WO2017097870A1 - Substituierte malonsäureamide als insektizide - Google Patents

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WO2017097870A1
WO2017097870A1 PCT/EP2016/080166 EP2016080166W WO2017097870A1 WO 2017097870 A1 WO2017097870 A1 WO 2017097870A1 EP 2016080166 W EP2016080166 W EP 2016080166W WO 2017097870 A1 WO2017097870 A1 WO 2017097870A1
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alkyl
spp
cyano
alkoxy
nitro
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Application number
PCT/EP2016/080166
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English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Heil
Michael Maue
Laura HOFFMEISTER
Kerstin Ilg
Daniela Portz
Bernd Alig
Silvia Cerezo-Galvez
Sascha EILMUS
Ulrich Görgens
Andreas Turberg
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to novel substituted malonic acid amides, processes for their preparation and their use for controlling animal pests, especially arthropods and in particular insects, arachnids and nematodes.
  • WO2009099929 described as an intermediate for insecticidal agents.
  • Other substituted malonic acid amides having insecticidal properties are known from JP2013241403.
  • the active ingredients known according to the above-mentioned publication have some drawbacks in their application, whether they have only a small application range, whether they have no satisfactory insecticides or acaricidal activity.
  • the object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides in various aspects and / or improve their activity.
  • A stands for O or S,
  • GG-haloalkoxy-GG-alkyl GG-aikoxy-GG-alkyloxy, cyano-GG-alkyl.
  • GG-cycloalkyl-GG-alkyl C 2 -C 6 -alkenyl, GG-alkynyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p -, GG-alkylcarbonyl, GG-cyclioalkylcarbonyl, GG-alkenylcarbonyl, GG-haloalkylcarbonyl , C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -G -alkoxyimino-G-alkyl, GG-haloalkylsulfonyl, GG-alkylaminocarbonyl or di- (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, for GG-alkyl, GG-alkenyl or GG- Alkynyl, where the
  • Ci-C 4 alkyl-S (0) p -, C 4 -Haiogenalkoxy, Ci-C 4 haloalkyl-S (0) p -, nitro or cyano can be substituted
  • E represents the radicals O, N-OR 2 N-CN, and NN (R 3 ) (R 4 ),
  • C 1 -C 4 -alkyl, G-G; -haloalkyl, G-G; -alkoxy or GG-haloalkoxy may be substituted and wherein the ring N atoms in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 and U-28 are not halogen, nitro, OH.
  • C 1 -C 6 -alkylthio, GG-alkylsulfmyl, (C 1 -C 6 -alkoxy-C; -g-alkyloxy are substituted,
  • R 1 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, SF 5 , SCN, amino, GG-alkylamino, di (GG) -alkylamino, hydroxy, COOK, GG-alkyl, GG-cycloalkyl, GG-haloalkyl , G-G-alkoxy, GG-haloalkoxy, GG-halocycloalkyl, GG-alkoxy-GG-alkyl, G-C-haloalkoxy-GG-alkyl.
  • G-Ce-alkylcarbonyl C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylamino carbonyl, di- ( G-C6) -alkylaminocarbonyi, aryl, hetaryl, aryl-G -C-alkyl] or hetaryl-GG-aikyl, where aryl, hetaryl, aryl-G -Ct-alkyl and hetaryl-G-Ci-alkyl optionally simple or multiply, identically or differently, by halogen, cyano, nitro, hydroxy, G-Ce-acyl, GG-alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl,
  • Haloalkoxy or G-G-Aikylthio can be substituted
  • R la is GG-alkyl
  • R 2 is hydrogen or G-G-alkyl, GG-alkenyl, GG-alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl or C ; G-cycloalkyl-G - - alkyl, wherein the aforementioned radicals optionally independently of one another monosubstituted to trisubstituted by halogen or simply by nitro, cyano, GG-alkoxy, GG-Halogenaikoxy or GC 4 -Alkyi-S (0) p can be, or is aryl, hetaryl, aryl -G -G-A Ikyl or hetaryl-GG-alkyl, where the abovementioned radicals are optionally independently of one another mono- to trisubstituted by halogen, G-alkyl, GG-haloalkyl, G -G Alkoxy, GC 4 -Alkyi-S (0) p -, GG-halo
  • R 3 is hydrogen or G-Galkyl, GG-alkenyl, GC-alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C-G-cycloalkyl-G-G-alkyl, where the abovementioned radicals are optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen or simply by cyano, nitro, hydroxy, G-alkyl, GG-cycloalkyl, G-alkoxy, GG-haloalkoxy, GC 4 -alkyl-S (O) p -, G-Ce-alkoxycarbonyl or GG Alkylcarbonyl may be substituted, or
  • R 3 for aryl, hetaryl.
  • R 4 represents hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -G-Alkinyi, GG-Cyc oalkyi, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C6 aikyl, GG-alkoxycarbonyl, GG-alkylcarbonyl, GG-alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl or hetarylcarbonyl, wherein arylcarbonyl, arylsulfonyl and hetarylcarbonyl are in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, GC; -alkyl, GG-haloalkyl, Ci -C 4 -alkoxy or GC 4 -Haioalkoxy may be substituted, or
  • R 3 and R 4 may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which optionally additionally contains another atom from the series OS or N and which optionally monosubstituted to fourfold with G-alkyl, halogen, cyano, amino or GG alkoxy can be substituted,
  • R 3a and R 4a independently of one another represent hydrogen, GG-alkyl, GG-alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, G-G-cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl , GG-alkoxyearbonyl, GG-alkylcarbonyl, GG-alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl or hetarylcarbonyl, where, arylcarbonyl, arylsulfonyl or hetarylcarbonyl in each case monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, GC 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, GC 4 Alkoxy or GC 4 -Ha! Oalkoxy can be substituted,
  • CVCV alkyl is hydrogen or GG-Aikyi, C 2 -C 6 -alkenyl, C, where the aforementioned radicals is optionally mono- to trisubstituted by halogen or may be substituted by nitro, cyano, iC, - alkoxy, G-Ce-haloalkoxy or GC 4 -alkyl-S (0) p -, or aryl, hetaryl, aryl-CVCi-alkyl or hexyl aryl -C: -C -a is 1 ky 1, where the aforementioned radicals is optionally mono- to trisubstituted independently of one another by halogen, Ci-C 4 alkyl, GC 4 - haloalkyl, GC 4 alkoxy, GC 4 alkyl-S (0 ) p
  • R 7a , R 7b , R 7c independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or aryl, where aryl may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are selected from among halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl! or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, GC 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or GC 4 -Haioaikyi
  • R 9a is hydrogen, fluorine, chlorine.
  • R ! 0 is hydrogen, fluorine, chlorine or GC 4 alkyl
  • R 10a is hydrogen, fluorine, chlorine or GC 4 alkyl m is 0,1,2 or 3
  • n is 0,1, 2 or 3
  • p is 0,1 or 2.
  • the compounds of formula (I) also include optionally present diastereomers or enantiomers as well as E / Z isomers and salts and N-oxides of compounds of formula (I) and their use for controlling animal pests.
  • the substituted malonic acid amides are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below formulas are given below.
  • Preferred (embodiment 2-1) are the compounds of formula (I) in which
  • A stands for O or S,
  • Q is one of Ql, Q-5 or Q-6, is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, or furanyl, where the abovementioned radicals, where appropriate, independently of one another, may be monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, SF 5 , hydroxy, amino, C 1 -C 4 -alkyl, G -C 1 Haloalkyl, G-G-alkoxy, G-G-haloalkoxy.
  • Ci-C4-Aikyl-S (0) p -, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 -alkylcarbonyl may be substituted for T 1 , when A is O, or T 2 , when A is S is C 1 -C 4 -alkyl, GG-alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where the abovementioned radicals are represented by a substituent selected from cyano, nitro, hydroxy, C (O) OR 2 , OC (O) R 5 , S (0) p R 6 , Si (R 7a ) (R 7b ) (R 7c ) are substituted, or is C: -G -Alkenvl or G-CVAlkinyl, where the aforementioned radicals optionally independently of one another from one to three times by halogen or for phenylmethyl, phenylethyl, phenylpropyl, bisphen
  • Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 -Haioaikoxy, Ci-C 4 -alkyl-S (0) p -, GG Alkoxycarbonyi or C2-C4-alkylcarbonyl can be substituted or for GG-cycloalkyl, C 3 - C 6 -Cycloalkenyl, C 4 -C 3 bicycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, azetidinyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl. Dioxanyl.
  • T 2 is phenylmethyl, phenylethyl, phenyipropyl, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, thiazolylmethyl, oxazolylmethyl, pyra / olylmethyl.
  • Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 -Haioalkoxy, Ci-C 4 alkyl-S (0) p -, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 - may be substituted Ci-alkylcarbonyl, or T 2 for C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or C 4 -C 8 -bicycloalkyl, where the abovementioned radicals, where appropriate, independently of one another, may be monosubstituted to trisubstituted by halogen or simply by cyano, nitro, SF 5 , hydroxy, amino , Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, C CVHaloalkoxy.
  • X a is halogen, nitro, cyano, SF 5, C 4 -Alkyi, Ci-C 4 haloalkyl, GC 4 alkoxy, GC 4 - haloalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) p, Ci-C4-alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl GC 4 , Ci-C4-alkoxyimino-Ci-C 4 - alkyl or Ci-C4-haloalkylsulfonyl group,
  • R 1 4 -Alkyi, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C 4 is halo, nitro, cyano, GC - haloalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, cyano -C id-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) p -, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 -Aikoxycarbonyl or C 1 -C 4 alkoxyimino-C 1 - C 4 -alkyl, R la for Ci-C4-alkyl;
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-Ci C 4 alkyl, phenyl, pyridyl, phenylmethyl or pyridylmethyl, wherein phenyl, pyridyl, phenylmethyl and pyridylmethyl optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, GC 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, C s -C 1 -alkoxy or GC 4 -Hioiogenalkoxy can be substituted, R 5 is hydrogen, G-CVAlkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C, phenyl, pyr
  • R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, GC 4 -Haiogenalkyl, GG-cycloalkyl, phenyl or phenylmethyl, where phenyl and phenylmethyl optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, GC 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p - or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl may be substituted, R 7a , R 7b , R 7c independently each other represents GC 4 alkyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or G -C -alkyl
  • R'o f lir hydrogen, fluorine, chlorine or GC 4 alkyl, m is 0,1,2 or 3; n is 0,1, 2 or 3, and p is 0,1 or 2.
  • Q is one of Ql, Q-5 or Q-6;
  • Y is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, thiazyl, oxazolyi, pyrazolyl, thienyl or furanyl, where the abovementioned radicals are optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, SF 5, hydroxy, amino, G -CVAlkyl, GC 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, GC 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S (0) p T, C2-C6-alkoxycarbonyl, GG-alkylcarbonyl, T is T 1 , when A is O, or T is T 2 , when A is S, is (s-C 1-6 -alkyl, C: -G, -alkenyl or C.-C, -alkynyl, where the abovement
  • T is etrahydropyranylmethyl, where the abovementioned radicals, where appropriate, independently of one another, are monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, nitro, SF% hydroxy, amino, GC 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p -, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl or C 2 -C 4 -alkylcarbonyl, for phenylmethyl, phenylethyl, phenylpropyl, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, thiazolylmethyl, oxazolylmethyl, pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, furanylmethyl or furanonylmethyl, where the abovementioned radicals, where appropriate, independently
  • Ci-C 4 -Aikoxy, j -CVHaloalkoxy Ci-C 4 -Aikoxy, j -CVHaloalkoxy.
  • C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl or C 2 -C 4 -alkylcarbonyl may be substituted, or
  • T 2 is Cs-Ce-cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or CVCs-bicycloalkyl, where the abovementioned radicals, where appropriate, independently of one another, are monosubstituted to trisubstituted by halogen or simply by cyano, nitro, SF 2, hydroxy, amino, C 2 -C 4 -alkyl, G - VHaloalkyl, GC 4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkyl-S (0) p -, C 2 -C 6 -Aikoxycarbonyl, C 2 -C 4 -
  • Alkylcarbonyl may be substituted
  • U is a cycle of the series U-2, U-4, U-5, U-6, U-9, U-20, U-23, U-24 or U-25,
  • X a is halogen, nitro, cyano, SF 5, C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, GC 4 - Halogenaikoxy, Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 - Alkyl, cyano-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -Aikenyi, C -.- ( ' . ⁇ .- Al kinyl.
  • R 1 is halogen, nitro, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy, GC 4 - haloalkoxy, i -CVAlkoxy-C; -CValky !, cyano-Ci-C 4 alkyl, C.-C alkenyl, C3-C4-alkynyl, Ci-C 4 -alkyl-S (0) p, ⁇ , -C 4 - 1 A kl carbon I, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkoxyimino-C i -
  • R la is 4 -alkyl represents C-C
  • R 2 represents hydrogen, Ci-C 4 -Alkyi, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 4 - alkyl.
  • R 5 is hydrogen, GC 4 -alkyl, Ci-C 4 -Halogenaikyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -Ce-Cy cloalky 1-C i -C 4 - alkyl, phenyl, pyridyl, phenylmethyl or pyridylmethyl where phenyl, pyridyl, phenylmethyl and pyridylmethyl optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen, cyano, nitro, GC 4 -alkyl, GC 4 -haloalkyl, GC 4 -alkoxy, GC 4 -haloalkoxy, GC 4 -alkyl-S (0) p - or C i -C 4 -alkoxycarbonyl may be substituted,
  • R 6 is Cr (--Alcyl, GC 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl or phenylmethyl, where phenyl and phenylmethyl are optionally mono- or polysubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, GC 4 -alkyi , GC 4 -Haiogenaikyl, GC 4 -Aikoxy, GC 4 -
  • Haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p - or C i -C 4 -alkoxycarbonyl may be substituted, R 7a , R 7b , R 7c independently of one another for CVC i-Alky! stand,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or G-CValkyl
  • R ! 0 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl, m is 0, 1, 2 or 3, n is 0, 1, 2 or 3, and p is 0, 1 or 2.
  • A is O
  • Q is one of the radicals Q-1, Q-5 or Q-6,
  • Y is phenyl, pyrazolyl or thienyl, where the abovementioned radicals can optionally be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, and the substituents are selected independently of one another from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • G is -G-alkoxy, C; -Ci-Ha! Oa! Koxy.
  • C 1 -C 4 -alkyl-S (0) p C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 2 -C 4 -cycloyl-carbonyl
  • T is T ',
  • T 1 is G-G-alkyl, CC-alkenyl or GG-alkynyl, where the abovementioned radicals are represented by a substituent from the series cyano, nitro, hydroxy, C (O) OR 2 , OC (O) R 5 , S ( 0) p R 6 , Si (R 7a ) (R 7b ) (R 7c ) are substituted, or T 1 is C 2 -C 6 alkenyl or GG-alkynyl, where the abovementioned radicals are optionally mono- to trisubstituted by halogen or may be monosubstituted by GG-alkoxy or G-G-halogeno, or
  • T 1 is phenylmethyl, phenylethyl, phenylpropyl, bis-phenylmethyl, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, thiazolylmethyl, oxazolylmethyl, pyrazolylmethyl, thienylmethyl,
  • Furanylmethyl or furanonylmethyl where the abovementioned radicals can optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or isopropyl, trifluoromethyl, Difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, or
  • T 1 represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, bicycloheptane, azetidinyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, oxothiethanol, dioxothiethanol, thianyl.
  • Bromine cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl or
  • G is -C (R 9 ) (R ! 0 ) -
  • U is a cycle of the series U-2, U-9 or U-23,
  • X a is halogen, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl or methoxycarbonyl,
  • R la is methyl or ethyl
  • R - is hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
  • I is hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, Cs-Ce-Cycioaikyi, phenyl, pyridyl, phenylmethyl or pyridylmethyl, wherein phenyl , Pyridyl, phenylmethyl and pyridylmethyl may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine, chlorine.
  • Bromine cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, Trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R is methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, phenyl or phenylmethyl, where phenyl and phenylmethyl may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R “, R 7b , R 7c independently of one another represent methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl,
  • R ' is hydrogen, fluorine, methyl or ethyl
  • R 10 is hydrogen, fluorine or methyl, m is 0,1,2 or 3, n is 0,1,2 or 3, and p is 0,1 or 2.
  • A stands for O or S,
  • Q is one of the radicals Q-1, Q-5 or Q-6
  • Y is phenyl, pyrazolyl or thienyl
  • the abovementioned radicals may optionally be monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents and the substituents are selected independently of one another Halogen, cyano, nitro, C 2 -C 4 -alkyl, C 1 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoyl.
  • T is T 1 , when A is O, or
  • T is T 2 when A is S, represents (s-Ci-alkyl, C; -G, alkenyl or C.-CY-alkynyl, where the abovementioned radicals by a substituent from the series cyano, nitro, hydroxy, C (0) OR 2 , OC (0 ) R 5 , S (0) p R 6 , Si (R 7a ) (R 7b ) (R 7c ) are substituted, or represents C 2 -C 6 alkenyl or C; -G alkynyl, where the abovementioned radicals are optionally simple up to three times by halogen or simply by G-Ce-Aikoxy or G-Ce-haloalkoxy, or is phenylmethyl, phenylethyl, phenylpropyl, bis-phenylethyl, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, thiazolylmethyl, oxazolylmethyl, pyrazoly
  • Trifluoromethyl difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
  • U is a cycle of the series U-2, U-4, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25,
  • X represents halogen, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl or methoxycarbonyl,
  • R 1 is halogen, cyano, methyl, ethyl, n-, isopropyl, n-, iso-, sec-, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-, iso-propoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or methoxycarbonyl,
  • R la is methyl or ethyl
  • R is hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl, pyridyl, phenylmethyl or pyridylmethyl, where Phenyl, pyridyl, phenylmethyl and pyridylmethyl may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy , Ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsul
  • R ' is methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, phenyl or phenylmethyl, where phenyl and phenylmethyl may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another made of fluorine, chlorine. Bromine.
  • Cyano nitro, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
  • R 7a , R 7b , R 7c independently of one another are methyl, ethyl, n- or isopropyl. n-, iso-, sec- or tert-butyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, methyl or ethyl
  • R 10 is hydrogen, fluorine or methyl
  • m is 0,1,2 or 3
  • n is 0,1,2 or 3
  • p is 0,1 or 2.
  • Particularly preferred (embodiment 4-1) are the compounds of the formula (I) in which A is O,
  • Q is one of the radicals Q-1 or Q-6,
  • Y is optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the substituents being selected independently of one another from fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy and methylthio,
  • T stands for T 1 ,
  • T 1 is phenylmethyl, pyrid-2-ylmethyl, pyrid-3-ylmethyl or pyrid-4-ynamethyi, where the abovementioned radicals can optionally be monosubstituted to trisubstituted and substituents are independently selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfmyl or
  • U is a cycle of the series U-2, U-9 or U-23,
  • X a represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethoxy,
  • R 1 for fluorine, chlorine. Bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio,
  • R ia is methyl
  • R 9 is hydrogen or methyl
  • R 10 is hydrogen
  • m is 0.1 or 2
  • n is 0, 1 or 2.
  • A is O or S
  • Q is one of the radicals Q-1 or Q-6
  • Y is optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the substituents being selected independently of one another from fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio,
  • T is T 1 when A is O or T is T 2 when A is S,
  • U is a cycle of the series U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25,
  • X a represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethoxy,
  • R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio,
  • R la is methyl
  • R 9 is hydrogen or methyl
  • R '° is hydrogen, m is 0.1 or 2, and n is 0.1 or 2.
  • A stands for O
  • Q is one of the radicals Q-1 or Q-6, Y is phenyl,
  • T stands for T '
  • T 1 is phenylmethyl
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
  • U is a cycle of the series U-2, U-9 or U-23, X 'is chlorine, R 1 is methyl, R la is methyl, R 9 is hydrogen, R ! 0 is hydrogen, m is 0 or 1, and n is 0 or 1.
  • Q is one of the radicals Q-1 or Q-6,
  • Y is phenyi, where the abovementioned radicals may optionally be substituted and the substituents are independently selected from chlorine, nitro, trifluoromethyl and
  • T stands for T 1 ,
  • T 1 is phenylmethyl, where phenyl may be substituted by chlorine and where methyl may be substituted by methyl, cyano, cyanomethyl, vinyl or ethoxycarbonyl, or is phenylethyl or pyridylmethyl, where pyridyl may be substituted by chlorine, or is cyclohexyl, wherein cyclohexyl may be subtituted by methyl and isopropyl, or is cyclopropyl, where cyclopropyl may be substituted by methyl, or is cyclohexylmethyl or cyclopropylmethyl, where cyclopropyl may be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from methyl or fluoro, or is ethyl, wherein ethyl is monosubstituted or disubstituted by ethoxycarbonyl, or is ethyl, wherein ethyl is
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) -,
  • X a is hydrogen and chlorine
  • R 1 is methyl
  • R ia is methyl
  • R 9 is hydrogen
  • R 10 is hydrogen
  • n 0 or 1
  • n 0 or 1.
  • T T 2 .
  • T 2 is cyclohexyl or phenylmethyl
  • G stands for TM C (R 9 ) (R 10 ) -
  • U is a cycle of the series U-2, U-9 or U-23,
  • X J is hydrogen and chlorine
  • R ' is hydrogen
  • R '° is hydrogen, m is 0, and n is 0 or 1.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which A is O.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which A is S.
  • the invention relates to compounds of the formula (1-1).
  • U in formula (1-1) is U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25.
  • the invention relates to compounds of the formula (IA) in which U is U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25.
  • the invention relates to compounds of the formula (IB) in which U represents U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25.
  • the invention relates to compounds of the formula (IC) in which U is U-2, U-5.
  • the invention relates to the compounds of the formula (iE).
  • the invention relates to the compounds of the formula (IF).
  • the invention relates to the compounds of the formula (IG),
  • soft R is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio.
  • the invention relates to the compounds of the formula (II)
  • R 11 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IJ)
  • R is fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy or methylthio.
  • the invention relates to compounds of the formula (1-2).
  • the structural elements U, G, Q and Y have the above in the embodiment (1-1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (2-2) or in the embodiment (3-1 ) or in embodiment (3-2) or in embodiment (4-1) or in embodiment (4-2) or in embodiment (5-1) or in embodiment (5-2) or in embodiment (5-3) described Meaning, unless stated otherwise.
  • T 2 the meaning described in embodiment (2-1) applies independently of the definitions of the further structural elements.
  • U in formula (1-2) is U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25. Of these, the following are particularly preferred embodiments:
  • the invention relates to compounds of the formula (I-2) in which all the structural elements described above in the embodiment (1 -1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (2-2) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (3-2) or in the embodiment (4-1) or in the embodiment (4-2) or in the embodiment (5-1) or in the embodiment (5-3) have meaning described unless otherwise stated.
  • T 2 the definition of T applies, as long as T 2 is not explicitly defined, which is the case, for example, in relation to embodiment (1-1).
  • U in these compounds of formula (1-2) is U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 or U-25.
  • Embodiment 5-2 or in embodiment 5-3.
  • substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, wherein
  • substituents may be the same or different.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also vary depending on the nature of
  • stereoisomers ie as geometric and / or optical isomers or Isomer mixtures are present in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
  • optically active stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are used according to the invention.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their
  • Mixtures for controlling animal pests including arthropods and in particular insects.
  • the compounds of formula (I) may optionally be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • Alk i either alone or in combination with other terms such as halogenoyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 2 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-Pentyi, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and Of these alkyl radicals, G-Ce-alkyl radical
  • alkynyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched GG 2 -Aikinylrest having at least one triple bond, for example, ethynyl, 1-propynyl and Preference is given here to GG-alkynyl radicals and particular preference is given to C 3 -C 4 -alkynyl radicals
  • the alkynyl radical may also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a C3-C8-cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
  • Cycloheptyl and cyclooctyl are C3-C6-Cycloaikyireste.
  • aryl according to the invention is understood to mean an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, antirlyl or phenanthrenyl, particularly preferably phenyl.
  • aralkyl refers to a combination of radicals "aryl” and “alkyi” as defined according to the invention, the radical generally being bound via the alkyl group, examples being benzyl, phenylethyl or Methylbenzyl, with benzyl being particularly preferred.
  • hetary Means a mono-, bi-, or tricyclic heterocyclic group of C atoms and at least one heteroatom, wherein at least one cycle is aromatic,
  • the hetaryl group contains 3, 4, 5 or 6 C atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxa / olyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3 -Oxadiazoyl, 1,2,4-oxadiazoyl, 1,3,4-oxadia / olyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadi azolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidin
  • heterocyclyl means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring of C atoms and at least one heteroatom in the ring
  • the heterocyclyl group contains 3, 4, 5 or 6 C atoms and 1 or 2 heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen
  • heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyi, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahy dr o furyl.
  • halo-substituted radicals for example “haloalkyl”, are understood to mean halogenated radicals mono- or polysubstituted to the maximum possible number of substituents In the case of multiple halogenation, the halogen atoms may be identical or different.
  • Halogen here stands for fluorine. Chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • alkoxy either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • the compounds of formula (IV) are either commercially available or can be prepared in analogy to those described in Journal of Organic Chemistry, 51 (1986), 263-265; Organ ic Synthesis, 34 (1954), 26-29; Tetrahedron, 57 (2001), 2781-2786 and Journal of the American Chemical Society, 114 (1992), 3441-3445 by the reaction of compounds of formula (II) with a suitable alcohol under acidic or thermal conditions or to form an intermediate
  • the compounds of formula (VI) can be prepared in analogy to those described in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry A European Journal, 10 (2004), 5607-5622;
  • Step c) The compounds of the formula (VII) can be prepared in analogy to those described in WO2008 / 150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 and US2001 / 6300499 by saponification of compounds of formula (VI) using one equivalent of base.
  • compounds of formula (VII) are commercially available, for example 3-benzyloxy-3-oxo-2-phenyl-propanoic acid, 3- (2-ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethoxy) -3-oxo-2 phenyl-propanoic acid, 3- (cyclohexoxy) -3-oxo-2-phenyl-propanoic acid and 3- (2-ethoxy-2-oxo-1-phenyl-ethoxy) -3-oxo-2-phenyl-propanoic acid.
  • the compounds of formula (VIII) may be prepared in analogy to those described in CN2013 / 103159672; Organic & Biomolecular Chemistry, 12 (2014), 8386-8389; Organi & Biomolecuiar Chemistry, 12 (2014), 9822-9830 and Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 33 (1985), 61-66 described by reaction of compounds of formula (VII) with chlorinating reagents such. For example, oxalyl chloride, thionyl chloride or phosphorus oxychloride are prepared.
  • Step e) The compounds of formula (I) can be prepared in analogy to those described in Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 and US2007 / 0249596 described by reaction of compounds of formula (VIII) with amines of
  • Formula (IX) can be prepared under basic or acidic conditions.
  • Amines of the formula (IX) are either commercially available, for example N - [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] pyridin-2-amine, N- (pyrimidin-5-ylmethyl) pyridin-2-amine, N- [ (2-chlorothiazol-5-yl) methyl] pyridin-2-amine and N - [(2-chlorothiazol-5-yl) methyl] -3-methyl-pyridin-2-amine, or may in analogy to processes known from the literature (cf., for example, Medicinal Chemistry Research, 23 (2014), 5043-5057, WO2009 / 099929, WO201 1/017351 or WO2012 / 0921 15).
  • the compounds of the formula (XII) can be prepared analogously to those described in WO2008 / 150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 and US2001 / 6300499 by hydrolysis of compounds of formula (XI) under acidic or basic conditions.
  • compounds of formula (XII) are commercially available, for example 2- (3-
  • Methoxyphenyl) propanedioic acid 2-phenylpropanedioic acid, 2- (4-methoxyphenyl) propanedioic acid, 2- [3-
  • the compounds of formula (VII) can be prepared in analogy to those described in Organi Letters, 4 (2002), 1415-1418; Journal of Organic Chemistry, 54 (1989), 5395-5397; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13 (2003), 2659-2662 and Synthetic Communiquations, 44 (2014), 275-279, by reacting compounds of formula (XII) with about one equivalent of the corresponding alcohol of formula (T '). ) -OH under acidic or thermal conditions or to form an intermediate active ester.
  • the compounds of the formula (XIV) can be prepared in analogy to those described in WO2010 / 057121; Journal of Medicinal Chemistry, 54 (201 1), 3348-3359; Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172 and Organic Letters, 11 (2009), 2820-2823, by reaction of compound (XIII) with amines of formula (IX).
  • the compounds of the formula (XV) can be prepared in analogy to those described in WO2008 / 150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 and US2001 / 6300499 by hydrolysis of compounds of formula (XFV) under acidic or basic conditions. Step c)
  • the compounds of the formula (XVI) can be prepared in analogy to those described in Organic Letters, 4 (2002), 1415-1418; Journal of Organic Chemistry, 54 (1989), 5395-5397; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13 (2003), 2659-2662 and Synthetic Communications, 44 (2014), 275-279, by reacting compounds of formula (XV) with the corresponding alcohol of formula (T ') - OH under acidic conditions or thermal conditions or to form an intermediate active ester.
  • the compounds of formula (1-1) can be prepared in analogy to those described in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry - A European Journal, 10 (2004), 5607-5622; US2010 / 0069440 and Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 541-555 by the reaction of a compound of formula (XVI) with a compound (V) under basic
  • the compounds of formula (XVIII) can be prepared in analogy to those described in Chemical Communications, 48 (2012), 42-144; Organ ic Letters, 11 (2009), 5630-5633 and Journal of the American Chemical Society, 116 (1994), 73-81 by carboxylation of the 2-position of the corresponding substituted arylacetonitriles of formula (XVII) using carbon dioxide.
  • the compounds of formula (XIX) can be prepared in analogy to those described in CN2013 / 103159672; Organic & Biomolecular Chemistry, 12 (2014), 8386-8389; Organic & Biomolecular Chemistry, 1 2 (2014), 9822-9830 and Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 33 (1985), 61-66; Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 and US2007 / 0249596 described by reaction of carboxylic acids of the formula (XVIII) in the corresponding acid halides and then in the presence of a base such. B. triethylamine or NS r - dimethylaminopyridine are converted into the carboxylic acid eamide.
  • the compounds of the formula (I-2) can be prepared in analogy to the processes described in Synthesis, 1 (1993), 964 and WO2012 / 137982 by reacting nitriles of the formula (XIX) with the corresponding mercaptans of the formula (XX) in the presence of a suitable Bransted or Lewis acid, such as. Hydrochloric acid or AICI3 under anhydrous conditions.
  • a suitable Bransted or Lewis acid such as. Hydrochloric acid or AICI3 under anhydrous conditions.
  • L 2 is G-CValkyl
  • Hai is halogen
  • the compounds of formula (XI) can be prepared in analogy to those described in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry - A European Journal, 10 (2004), 5607-5622; US2010 / 0069440 and Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 541-555 by reacting a compound of formula (X) with a compound (V) under basic copper-catalyzed conditions.
  • Step b) The compounds of the formula (XII) can be prepared analogously to those described in WO2008 / 150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 and US2001 / 6300499 by hydrolysis of compounds of formula (XI) under acidic or basic conditions.
  • Step c) The compounds of formula (XXI) can be prepared in analogy to those described in Organi & Biomolecular Chemistry, 11 (2013), 4449-4458; Biochemistry, 51 (2012), 4568-4579; Nature Chemical Biolog ⁇ ', 10 (2014), 251-258 and Journal of Organi Chemistry, 78 (2013), 6412-6426 by reacting compounds of formula (XII) with about one equivalent of the corresponding thiol of formula (T ) -OH under acidic or thermal conditions or to form an intermediate active ester.
  • Step e) The compounds of formula (1-2) can be prepared in analogy to those described in Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 and US2007 / 0249596 method described by reacting compounds of formula (XXII) with amines of formula (IX) under basic or acidic conditions.
  • compounds of formula (I) can be prepared by the methods described above. If individual compounds can not be prepared by the methods described above, the synthesis is possible by derivatization of other compounds of formula (I) or by individual modifications of the methods described. For example, it may be advantageous to prepare certain compounds of formula (I) from other compounds of formula (I) and, for example, by hydrolysis, esterification, amide formation, reduction, etherification, oxidation, oxygenation, halogenation. Acylation, alkylation and the like.
  • the processes according to the invention for the preparation of the novel compounds of the formula (I) are preferably carried out using a diluent. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention, besides water, are all inert solvents.
  • Halogenated hydrocarbons eg chlorohydrocarbons, such as tetraethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzo, chlorotoluene, trichlorobenzene), alcohols (eg Methanol, ethanol, isopropanol, butanol), ethers (eg ethyl propyl ether, methyl tert-butyl ether, anisole, phenetole, cyclohexylmethyl ether, dimethyl ether, diethyl ether, dipropl ether, diisopropyl ether, di-n-
  • Bromobenzene, nitrobenzene, xylene, esters eg, methyl, ethyl, butyl, isobutyl acetate, dimethyl, dibutyl, ethylene carbonate
  • Amides eg, hexamethylenephosphoric triamide, formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dipropylformamide, N, N-dibutylformamide, N-methyl-pyrrolidine, N-methyl-caprolactam, 1 , 3-dimethyl-3, 4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidine, octylpyrrolidone, Octylcaprolactam, 1,3-dimethyl-2-imidazolinedione, N-formyl-piperidine, ⁇ , ⁇ '-diformyl-piperazine) and ketones (eg acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the processes according to the invention. In general, temperatures between -30 ° C and + 150 ° C, preferably between -10 ° C and + 100 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally at absolute pressures between 0.1 bar and 15 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction aid, optionally under a protective gas atmosphere (e.g., under nitrogen, argon or helium), and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • a protective gas atmosphere e.g., under nitrogen, argon or helium
  • alkaline earth or alkali metal compounds eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium
  • amidine bases or guanidine bases eg 7-methyl-1,5, 7-triaza- bicyclo (4.4.0) dec-5-ene (MTBD), diazabicyclo (4.3.0) nonene (DBN), diazabicyclo (2.2.2) octane (DABCO), 1, 8-diazabicyclo (5.4.0) undecene (DBU ), Cyclohexyltetrabutyl-guanidine (CyTBG), cyclohexyltetramethylguanidine (CyTMG), ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ -tetramethyl-1,8-naphthalenediamine, pentamethylpiperidine) and amines, especially ter
  • mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, Hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphorous acid, nitric acid
  • Lewis acids eg aluminum (III) chloride, boron trifluoride or its etherate, titanium (IV) chloride, tin (IV) chloride
  • organic acids eg formic acid, Acetic acid, propionic acid, malonic acid, lactic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, tartaric acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzoic acid, benzenesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid).
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, to increase crop yields, improve the quality of the crop and to control animal pests, in particular insects , Arachnids, helminths, in particular nematodes, and mollusks, which are found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreational facilities, in storage and materials protection and in the hygiene sector.
  • the term "hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, regulations and procedures whose purpose is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to protect one's health Protecting people and animals and / or protecting the environment, and / or maintaining cleanliness. According to the invention, this includes in particular measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood. Cement, porcelain, ceramics, plastic or metal (s) to ensure that they are free of hygiene damage and / or their excreta.
  • surgical or therapeutic treatment regimens to be applied to the human body or bodies of animals and diagnostic provisions made on the human body or bodies of animals.
  • honeygiene sector covers all areas, technical fields and industrial applications where these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels , Hospitals, stables, animal husbandry etc.
  • the term "hygiene pest” should therefore be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons, and it is therefore a primary objective to determine the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector This can be achieved, in particular, by the use of a pesticide which can be used both to prevent infestation and to prevent an existing infestation, or to use preparations which prevent exposure to pests
  • hygiene pests include the organisms mentioned below.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or one / a development stages.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests from the strain of Arthropoda in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko. Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp. B.
  • Oligonychus coffeae Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g.
  • Blatta orientalis Blueella asahinai, Blattelia germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. Peripianeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supelia longipalpa; from the order of Coleoptera z.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Diciadispa armigera, Dilobodems spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes b Camillus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.
  • hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Leina spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. B.
  • Melolontha melolontha Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. Oulema melanopus, Ouiema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyilotreta spp., E.g.
  • Phyllotreta armoraciae Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., E.g.
  • Tanymecus spp. E.g. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., E.g. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. Zabrus tenebrioides; from the order of Dermaptera z. B.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneoiamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. B. Ainrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp.
  • Icerya purchasi Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g.
  • B. Lecanium corni ( Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma americanula, Macrosiphum spp., E.g.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp. Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g.
  • Nephotettix spp. E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. B.
  • Paratrioza cockerelli Parlatoria spp .. Pemphigus spp. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp .. Phenacoccus spp .. z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoidus titanus, Schizaphis graminum.
  • Trio / a diospyri Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z.
  • Aelia spp. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Biissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dicheiops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g.
  • Psallus spp. Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of Hymenoptera z. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., Z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., Z. B.
  • Hoplocampa cookei Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp. Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp. Solenopsis invicta, Tapinoma spp. Technomyrmex albipes, Urocerus spp. , Vespa spp .. z. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z.
  • Choristoneura spp. Chrysodixis chalcites, Clysia ambigueila, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., E.g.
  • Grapholita molesta Grapholita prunivora, Hedyiepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp.
  • Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretelia Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B.
  • Leucoptera coffeella Lithocolletis spp., Z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., Z. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., E.g. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., Z. B.
  • Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Piuteila xylostella ( Piutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaietia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Z. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., E.g.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pul ex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z.
  • Heliothrips spp. Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp. z.
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B.
  • Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp. Cacopaurus pestis, Criconemella spp. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax ( Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp. B.
  • Meloidogyne spp. E.g. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne liapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radophoius spp., E.g. Radopholus citrophiius, Radopholus simiiis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as an agent against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RI O (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as S cbirdlingsb ehimmp fungsmittel such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g.
  • penetration enhancers e.g.
  • vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of fatty acids such as rapeseed oil or soy aölmethylester or Aikanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, eg.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxy xypropyl guar polymers and / or humectants such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Formulations of the invention may be aqueous or non-aqueous.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in
  • EW Water
  • SC suspension concentrates
  • SE FS, OD
  • WG water-dispersible granules
  • GR granules
  • CS capsule concentrates
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are middle, which promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for shaping the formulation of the compounds of the formula (I) or the formulations prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings)
  • Suitable extenders z As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such. From the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkyl benzoic, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyol (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone , Cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkyl benzoic, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyol which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic carbon monoxide such as chlorobenzenes. Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. B. xylene, Tokyo! or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as. As chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic Kohlenwas s réelleo ffe such.
  • cyclohexane paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • Suitable carriers can be used.
  • carriers are in particular question: z.
  • ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: z.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, e.g.
  • a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • dyes such as inorganic pigments, eg., iron oxide, titanium oxide, Ferrocyanblau and organic Dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other agents which improve chemical and / or physical stability can also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • auxiliaries and adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be contained in the formulations and the application forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents. Humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) Appiikationsbrühe and / or from the fuel / coating in the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property.
  • alcohol alkoxides such as, for example, coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters, such as rapeseed oil or soyailate, fatty amine alkoxylates, such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts, such as, for example, ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxides such as, for example, coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soyailate
  • fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts, such as, for example, ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular chelating agents) can vary widely.
  • the concentration of the compound of formula (I) in the application forms can usually be between 0.00000001 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), preferably between 0.00001 and 1 wt .-%, based on the weight of Application form, lie.
  • the application is done in a forms adapted to the application customary way.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z.
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be so z.
  • B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance.
  • drug combinations may include plant growth and / or tolerance to abioti see factors
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • Formula (I) for improving the plant properties such as growth, yield and quality of the crop are used.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. Alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb. Propoxur, thiodicarb, thiofanox.
  • carbamates e.g. Alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methi
  • Triazamates trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, e.g. Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinophos-methyl, cadusafos, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chloroforms, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-s-methyl, diazinon, di-clororos DD VP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos , Disuifoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, Isoxathion, Mala
  • Phenthoate Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidone, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos. Sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometone, triazophos, triclorfone and vamidothion.
  • GABA-controlled chloride channel blockers such as cyclodiene organochlorines, e.g. As chlordane and endosulfan or Phenylpyrazole (Fiprole), z. Ethiprol and fipronil.
  • sodium channel modulators such as pyrethroids, e.g. Acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) such as spinosyn, e.g. B. spinetoram and spinosad.
  • allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • Juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
  • modulators of chordotonic organs e.g. As pymetrozine or flonicamide.
  • mite growth inhibitors such as. As clofentezine, hexythiazox and Di flo vi da / in or Etoxazol.
  • inhibitors of mitochondrial ATP synthase such as ATP disruptors, such as
  • Diafenthiuron or organotin compounds e.g. As azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
  • Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 0, such as bistrifluron, Chlorflua / uron. Diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Skinning disruptor especially in dipterans, i.e., two-winged, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • octopamine receptor agonists such as amitraz.
  • Mitochondrial complex-I 1 electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
  • Mitochondrial Complex I Elctron Transport Inhibitors such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone
  • inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport such as phosphines, e.g. Aluminum phospho-sphid, calcium ciumpho sphid, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • Inhibitors of mitochondrial complex-i -levelase transport such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid.
  • ryanodine receptor modulators such as diamides, e.g. As chlorantraniliprole, cyanotriliprol and flubendiamide, other agents such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, Ben / oximat. Bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin. Cryolite, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide, dicloromezotiaz, dicofol.
  • diamides e.g. As chlorantraniliprole, cyanotriliprol and flubendiamide
  • other agents such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, Ben / oximat. Bifenazate, broflanilide, brom
  • epsilon-metofsuthrin epsilon-momfluthrin, flometoquine, fluazaindolizine, fluensulfone, flufenerim, flufenoxystrobin, flufiprole, flaxxafon, fluopyram, fluralan, fluxametamide, fufenocide, guadipyr, heptafluthrin. Imidaclothiz, iprodione, kappa-bi-enthrin.
  • All of the above-mentioned mixture partners of classes (1) to (15), if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, may optionally form salts with suitable bases or acids.
  • All of the mentioned fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) may optionally include tautomeric forms.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1,009) flutriafol, (1,010) imazalil, (1,011) imazalil sulfate, (1,012) ipconazole, (1,013) metconazole, (1,014) myclobutanil, (1,015) paclobutrazole, (1,016) prochlorazole, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1,019) pyrisoxazole, (1,020) spiroxamine, (1,021) tebuconazole, (1,022) tetrac
  • inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fuxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1 R.4S.9S).
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007) thiophanate-methyl, (4,008) zoxamide , (4.009) 3-chloro-4- (2,6-dithiaphenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl ) -6-methylpyridazine, (4:01 1) 3-chloro-5 - (6-ch ⁇ o ⁇ yridin-3-yl) -6-methyl -4- (2,4,6-trifluoi * phenyl) pyridazine (4.012) of 4- (2-bromo-4-fluorophenyl)
  • inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis for example (7.001) cyprodinil,
  • Inhibitors of melanin biosynthesis for example (1,001) tricyclazole, (1,002) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamate
  • 12) inhibitors of nucleic acid synthesis for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
  • inhibitors of signal transduction for example (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological chelating agents.
  • biological chelating agents include bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms including proteins and secondary metabolites.
  • Biological damage control agents include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria which act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1 62 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, in particular strain GB34 (Accession No ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST71 3 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM -52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, especially strain ABTS! 857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • B. thuringiensis subspecies israelensis serotype H-14
  • strain AM -52 accesion No. ATCC 1276
  • B. thuringiensis subsp. aizawai especially strain ABTS! 857 (SD-1372)
  • B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1 or B. thuringiensis subs
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91 -8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain U RO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y -30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana Apple peel wrapper
  • Granulosis virus GV
  • Cydia pomonella codling moth
  • Granulosus evirus GV
  • Helicoverpa ar igera cotton bollworm
  • Nuclear polyhedrosis virus NPV
  • Spodoptera exigua sucgar beetle mNPV
  • Spodoptera frugiperda armyworm
  • Spodoptera littoralis Africann cotton worm
  • bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or parts of plants or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health. Examples are:
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp.
  • plant extracts and products formed by microorganisms including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N- ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531 -12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3-oxazolidine (CAS 52836-31 -4).
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber. Melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek. Beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes).
  • cereals wheat, rice, triticale, barley, rye, oats
  • corn soybeans
  • potatoes sugar beets
  • sugarcane tomatoes
  • Paprika cucumber.
  • Beans, Brassica oleracea eg cabbage
  • other vegetables cotton, tobacco, oilseed rape, as well
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plants are to be understood as meaning all stages of development, such as seeds, cuttings, young (unripe) plants and mature plants.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants such as shoot, leaf, flower and root, exemplarily leaves, needles, stems. Stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhino never be listed.
  • the plant parts also include harvested plants or harvested plant parts as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, Nebulizing, spreading, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as hybridization or protoplast fusion and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties (“traits”) have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z.
  • toxins produced in the plants in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), (ryllA.CrylllA.CryIIIB2), Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, furthermore an increased resistance of the plants to phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, eg by systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors as well as resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene) ”) genes can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.”
  • the important crop plants such as cereals (whe
  • Tomatoes Tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco. Rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) mentioned, whereby maize, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugarcane, tobacco and oilseed rape are particularly emphasized. Traits that are particularly emphasized are the increased immunity of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, atomizing, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenchen), drip irrigation and propagating material, especially in seeds, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low volume method or to inject the application form or the compound of the formula (I) itself into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is the blue application, i. H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system.
  • the treatment of the plants is then carried out by the action of
  • Drenchen be mixed in the soil or the nutrient solution, d. Ii. the location of the plant (eg.
  • Soil or hydroponic systems is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (for example in the form of granules) into the location of the plants.
  • Application form (eg as granules) in a flooded rice field.
  • seed treatment methods should also include the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and also of the germinating plant with minimal pest control effort.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation of pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of the formula (I) according to the invention.
  • the invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the individual substances may be present in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture components may optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as part of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
  • the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted. Likewise, it is considered to be advantageous that compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco.
  • Canola, rape, turnip eg sugar beet and fodder
  • peanut eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce
  • fruit plants eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the forms! (I) applied to the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp.
  • seeds may be used that have been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed can be used that after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary mordanting formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, whiskers or other seed coating compositions, as well as ULV formulations.
  • Water sparingly soluble pigments as well as water-soluble dyes usable are water sparingly soluble pigments as well as water-soluble dyes usable. Examples which may be mentioned under the names Rhodaini n B, CI Pigment Red 1 12 and C ' .l. Solvent Reil 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are Ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or modified derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary foam-inhibiting substances for the formulation of agrochemical active compounds.
  • silicone defoamers and magnesium stearate.
  • all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions can be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention.
  • examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Celiuio derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly dispersed silicic acid are preferably suitable.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents. Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the dressing is carried out in such a way that the seed is placed in a mixer in batch or continuous operation, which adds any desired amount of seed dressing formulations either as such or after prior dilution with water and mixes until evenly distributed the formulation on the seed.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed. animal Health
  • Formula (I) against animal parasites in particular ectoparasites or endoparasites, effective.
  • endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of formula (I) which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of development of the parasites.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry like turkeys.
  • mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry like turkeys.
  • the domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of the formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely birds or, in particular, poultry.
  • birds namely birds or, in particular, poultry.
  • Illness, deaths and reductions in benefits in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and The like
  • benefits in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and The like
  • controlling means that the compounds of formula (I) effectively affect the appearance of the respective parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More specifically, “combating” in the present context means that the compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • arthropods include, but are not limited to, the order Anoplurida, for example Haematopinus spp. Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damali na spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomy
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Phiiipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp.
  • Tabanus spp. Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pul exspp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, / for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests and hygiene pests from the order Blattarida.
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (
  • Chorioptes spp. Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp , Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
  • parasitic protozoa examples include, but are not limited to:
  • Mastigophora (Flagellata), like:
  • Metamonada from the order Vacciniadida for example Giardia spp., Spironucleus spp.
  • Parabasala from the order Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp. Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
  • Euglenozoa from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp. Alveoiata such as Apicomplexa (Sporozoa): z.
  • Cryptosporidium spp . from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp. Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z.
  • Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
  • Acute helixes pathogenic to humans or animals include, for example, Acanthocephala, nematodes, pentastoma, and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes).
  • helminths include, but are not limited to:
  • Monogenea z.
  • Dactylogyrus spp. Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Trogiecephaius spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Echinoiepis spp. Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp.
  • Collyricum spp. Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobiiharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotyius spp., Opisthorchis spp.
  • Paragonimus spp. Paramphi stomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Trogiotrema spp., Typhlocoeium spp.
  • Nematodes from the order Trichineilida for example: Capiliaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
  • Aeluro strongylus spp. Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp , Cyciococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp.
  • Haemonchus spp. Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Arshallagia spp. Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neo strongylus spp., Nippo strongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp.
  • Oesophagostomum spp. Ollulanus spp .; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp , Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
  • Acanthoc ephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp. Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,
  • Pentastoma from the order Porocephalida for example Linguatula spp.
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic, in particular for use as nematicide, platymelic acidicide, acanthoc ephalicidal or pentastomicidal.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
  • veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient eg, solid or liquid diluents
  • a pharmaceutically acceptable adjuvant eg, surfactants
  • a related aspect of the invention is a process for the preparation of a veterinary formulation as herein described, which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, particularly pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or adjuvants conventionally used in veterinary formulations.
  • veterinary formulations selected from the group of ectoparasitic and endoparasitic formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group consisting of (nematocidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal Formulations according to the aspects mentioned, as well as processes for their preparation.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of ectoparasites and endoparasites mentioned herein, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal its needs.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
  • mixtures of at least one compound of the formula (I) with other active substances, in particular with endo- and ectoparasiticides are provided hereby for the veterinary field.
  • "blending" not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. when applied more than two active ingredients be formulated, all active substances in a common formulation or all active substances in separate formulations formulated; Also conceivable are mixed forms in which some of the active ingredients are formulated together and some of the active ingredients are formulated separately. Separate formulations allow the separate or sequential use of the active substances in question.
  • Exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above.
  • Other useful agents are listed below according to the above mentioned classification based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetyl cholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of
  • Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, aliumoleate. Petroleum, Metoxadiazone, Gossyplur, Flutenzine, Bromopropylate, Cryolite;
  • Qrganochlorharmen z. B. Campfaechlor, Lindane, Heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. Acetoprol, pyrafluprol, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralan he;
  • Pyrethroids e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, teralletfarin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrin, cis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin .
  • Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated carbon dioxide hydrogen compounds (HCHs), neonicotinoids, eg. B. Nithiazine
  • Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycin
  • Triphene Epofenonan, Diofenolan; Bioiogicals, hormones or pheromones, for example natural products, e.g. thuringiensin,
  • Dinitrophenols e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl
  • Benzoylureas eg. B. Fiuazuron, Penflnron, amidine derivatives, z. Chormorman, cymiazole, demiditraz hive varroa acaricides, for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
  • agents from the group of endoparasiticides include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.
  • the anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, tremesticidal and / or cestotic agents: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazoi, albendazole sulfoxide, albendazole, flu
  • oxantel from the class of imidazothiazoles, for example: butamisole, levamisole, tetramisole; from the class of aminophenylamidines, for example: amide shell, deacylated amide shell (dAMD), tribendimidine; from the class of aminoacetonitriles, for example: Monepantel; from the class of Paraherquamide, for example: Paraherquamid, Derquantel; from the class of salicylanilides for example: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; from the class of substituted phenols, for example: nitroxynil, bithionois, disophenol, hexachlorophene, nicolofolan, meniclopholan; from the class of organophosphates for example: triclilorfon.
  • imidazothiazoles for
  • Antiprotozoal agents including, but not limited to, the following: from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class Poiyletherionophor for example: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of quinolones for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the class of quinine for example: chioroquin; from the class of pyrimidines for example: pyrimethamine; from the class of sulfonamides for example: sulfachinoxalin, trimethoprim, sulfaclozin; from the class of thiamine for example: amproiium; from the class of lincosamides for example: clindamycin; from the class of carbanilides,
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
  • Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheia malaria, filariasis;
  • Culex Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of other worms;
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • mites acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean Congo fever, borreliosis;
  • Ticks Berel Mosen, such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrel ia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), Ehrlichiosis.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips. the plants can transfer vi to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Vectors are also possible if the compounds of the formula (I) are resistance-breaking.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the supply and material protection. Protection of technical materials
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, i. Ii., They can be applied to the corresponding material without further changes.
  • insecticides or fungicides in particular those mentioned above come into question.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents. Control of animal pests in the hygiene sector
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage contactor, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites in indoor areas, such as homes, factories, offices. Vehicle cabins, animal breeding plants occur.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients. Preferably, they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z.
  • foggers As pump and Zerstäubersprays, foggers, Foggem, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propel lcrget ri level evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, mantle sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • Step 1 Benzyl 3-chloro-3-oxo-2-phenylpropanoate
  • Step 1 3 -Benzyloxy-3-oxo-2- [3 - (trifluoromethyl) phenyl] propanoic acid (Compound No. VII-28)
  • Step 2 Benzyl 3-chloro-3-oxo-2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanoate
  • Step 3 Benzyl 3) xo-3- [2-pyridyl (pyrimidin-5-ylmethyl) amino] -2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanoate
  • Step 1 1- (5-chloro-1,3-thiazol-2-yl) -N- (pyridin-2-yl) methanimine
  • Step 2 N - [(5-chloro-1,3-thiazol-2-yl) methyl] pyridin-2-amine
  • the IH-NMR data of selected examples are recorded in the form of IH-NMR peak lists. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The ⁇ -value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity) '; ⁇ (intensity 2); ; ⁇ ; (Intensity ⁇ ;; ⁇ (Inten sity n)
  • ⁇ intensity
  • ⁇ intensity 2
  • ⁇ Intensity ⁇
  • ⁇ Inten sity n
  • the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to.
  • the lists of 1H NMR peaks are similar to the classical 1H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation. In addition, they can, like classical 1H-NMR prints solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or show peaks of impurities.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help identify the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints.”
  • Example 1-1-05: 1 H NMR (601, 6 MHz, CDCb): ⁇ 8.466 (3.3), 8.441 (3.4), 8.142 (5.8), 8.138 (5.8); 7.726 (0.4), 7.722 (0.4), 7.713 (0.4), 7.709 (0.4), 7.6 43 (1, 8), 7.630 (1, 9), 7.557 (1, 7 7,574 (1,7), 7,564 (3,3), 7,561 (3,2), 7,551 (1, 9), 7,548 (1, 8), 7,403 (0,6), 7,389 (0,5) 7.366 (0.4); 7.361 (0.4); 7.357 (1, 0); 7.354 (0.7); 7.350 (1, 5); 7.347 (1, 6): 7.342 (6.7); 7.339 (5.2); 7.333 (13.6); 7.330 (14.1); 7.325 (3.8): 7.322 (2.0), 7.315 (0.6), 7.311 (0.5), 7.292 (0.4): 7.289 (0.6), 7.279 (7.9): 7.275 (7) 6.8), 7.2
  • Example 1-1-07: 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): 6 8.451 (3.6), 8.448 (3.8), 8.439 (3.8), 8.436 (3.8 ); 8,314 (0.4); 7,862 (2.2); 7,857 (2.4); 7,842 (4.2); 7,837 (4.3); 7,823 (2.7); 7,818 (2.7); 7,663 (1.0); 7,476 (10.2); 7,385 (2.9); 7,372 (3.2); 7,367 (3.1), 7.354 (2.8), 7.338 (0.4), 7.296 (9.7), 7.291 (11, 2), 7.283 (16.0), 7.279 (13.1), 7.268 ( 6.4): 7.265 (10.8), 7.247 (4.9), 7.243 (4.6), 7.236 (1.9), 7.230 (6.4), 7.222 (11, 6), 7.218 (11 7,211 (5.9); 7,202 (10,4); 5,190 (1, 0); 5,122 (0,9); 5,082 (3,2); 5,063 (4,3); 5,024 (1); 1);

Abstract

Aufgezeigt werden Verbindungen der Formel (I), welche sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten, Spinnentiere und Nematoden zählen, eignen, und in welchen die Strukturelemente Q, G, U, Y, A und T die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.

Description

Substituierte Malonsäureamide als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Malonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.
Ethyl-3 - {[(6-chlorpyridin-3 -yl)methyl] (pyridin-2 -yl)amino } -3 -oxohydratropat wurde
WO2009099929 als Zwischenprodukt für Insektizide Wirkstoffe beschrieben. Weitere substituierte Malonsäureamide mit Insektiziden Eigenschaften sind aus JP2013241403 bekannt. Die gemäß der oben genannten Schrift bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende Insektizide oder akarizide Wirkung aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert und/oder ihre Aktivität verbessert wird.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte substituierte Malonsäureamide starke Insektizide Eigenschaften bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträgli chkeit besitzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart.
Gegenstand der vorliegenden Erfindun sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000003_0001
worin (Ausgestaltung 1 -1)
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q- 1 bis Q-7 steht
Figure imgf000003_0002
Q- i Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000003_0003
0-6 Q-7 für Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl oder H et ary 1 -C ; -C; -a I k y I steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5 , G-G -Alkyl, C3-C6-Cyc!oaikyl, G- G-Halogenalkyl, G-G-Alkoxy, C -G -Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, G-G-Alkoxy- i-C , -alk l. G-G-Haiogenalkoxy-G-G-alkyl, G-G-Aikoxy-G-G-alkyloxy, Cyano-G-G- alkyl. G-G-Cycloalkyl-G-G-alkyi, C2-C6-Alkenyl, G-G-Alkinyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, G-G- Alkylcarbonyl, G-G-Cycioalkylcarbonyl, G-G-Alkenylcarbonyl, G-G -Haloge ilkylcarbonyl. C i -C6-Alkoxycarbonyl, C i -G-Alkoxyimino-G -G -alkyl, G-G-Halogenalkylsulfonyl, G-G- Alkylaminocarbonyl oder Di-(C i -C6)-alkylaminocarbonyl, für G-G-Alkyl, G-G -Alkenyl oder G-G-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, -N(R3)(R4), C(E)R5, C(0)N(R3)(R4), N(R4)COR5, C(0)N(R3a)-N(R3)(R4a), OC(0)R5 , S(0)PR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder für G-G-Aikenyl oder G-G-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome oder einen Substituenten aus der Reihe G-G-Aikoxy oder Ci-Ce- Haiogenaikoxy substituiert sein können, oder für Aryl-Ci-C4-aikyi, Bis-Aryi-Ci-C4-aikyl, Hetaryi-Ci-C4-alkyl, Heterocy clyl-C i -C4-alkyl, Oxoheterocyclyl-C i -C4-alkyl oder Dioxoheterocyclyl-Ci-C4-alk> steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, G-Ce-Alkyl, C-.-CY-CyckK»lkyl, G- G-Halogenalkyi, G-G-Alkoxy, G-Ce-Halogenalkoxy, Cs-Ce-Halogencycloalkyi, G-Ce-Aikoxy- G-C„-alky!, C i -G -Halogenal koxy- i -G -alkyl. ι -G -Alkoxy- ; -G,-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce- alkyl, C ;-G-Cycl oal ky I -C . -G-al ky I . C2-C6-Alkenyl, G-G-Alkinyl, G-C4-Alkyl-S(0)p-, G-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, G-G-Alkenylcarbonyl, G-Ce-Haiogenaikyicarbonyl, C i -C6-Alkoxycarbonyl, G-G-Alkoxyimino-G-G-alkyl, G-Cö-Halogenallcylsulfonyl, G-Ce- Alkylaminocarbonyl oder Di-(Ci-G)-alkylaminocarbonyi, oder für C3-Go-Cycloalkyl, C3-Go-Cycloalkenyl, G-G ;-Bicyc!oalky! oder C3-C8-Cycloaik> -G-C4- alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls durch O. S(0)p, CO oder NR.i unterbrochen sein können und/oder substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus ein bis drei Halogenatomen oder einem Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, CVC .-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, G-C4- Haiogenalkoxy, C i -C4-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminocarbonyl oder Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Halogenalkyl-S(0)p-, G-C4- Alkylcarbonyloxy, Aryl oder Hetaryl. wobei Aryl und Hetaryl gegebenenfalls wiederum einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen, G-C4-Alkyl, Ci-Ci-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Haiogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl-S(0)p-, Nitro oder Cyano substituiert sein können,
E für die Reste O, N-OR2 N-CN, und N-N(R3)(R4) steht,
G f r -C(R9)(R10)- , oder für C(R9)(R10)C(R9a)(R10a) steht, U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht
Figure imgf000006_0001
U-5
Figure imgf000006_0002
U-1 0
Figure imgf000006_0003
U-16 U-1 7 U-1 8 U-1 9 U-20
Figure imgf000006_0004
U-21 U-22 U-23 U-24 U-25
Figure imgf000006_0005
U-26 U-27 U-28 für Halogen, Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5, G -C-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, G -G -Halogenalkyl. G-G-Alkoxy, G-G-Halogenalkoxy, G-G-Halogencycloalkyl, G - VAlkoxy-G -Ch-alkyl, Ci- G,-Halogenalkoxy-C -G -alkyl. C i -C« -Alkoxy-C i -G-alkyloxy, Cyano-Ci-Cö-alkyl, -CÖ- Cycloalkyl-C 1 -C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, G -G -Alky!thio, G-G-Alkylcarbonyl,
G-G-Cycloalkylcarbonyl, G-G-Alkenylcarbonyl, G-Ce-Halogenalkylcarbonyl, G-G- Alkoxycarbonyl, G-G-Aikoxyimino-G-G-alkyl, C 1 -C6-Alkylsulfmyl, C 1 -C6-Alkylsulfonyl, C 1 -G-Halogenalkylsulfonyl, G-G-Alkyiaminocarbonyl oder Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aiyl-G -O-alkyl oder Hetaryl - i -Gs -alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-G- Ci-alkyl oder Hetaryl-G-Gi-aikyi jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, G-
CrAlkyl, G -G;-Haloalkyl, G -G;-Alkoxy oder G-G-Haloalkoxy substituiert sein können und wobei die Ring N-Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkoxy, G -G -Halogenalkoxy. Ci-C6-Alkylthio, G-G- Alkylsulfmyl, ( ι -G-Alkoxy-C ; -G-alkyloxy substituiert sind,
R1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, G-G- Alkylamino, Di-(G-G)-alkylamino, Hydroxy, COOK, G-G-Alkyl, G-G-Cycloalkyl, G-G- Halogenalkyl. G -G-Alkoxy, G-G-Halogenalkoxy, G-G-Halogencycloalkyl, G-G-Alkoxy- G-G-alkyl, G -C -Halogenalkoxy-G-G -alkyl. C ι -G-Alkoxy-C ·, -G -alkyloxy, Cyano-G-G- alkyl, G-G-Cycloalkyi-G-G-alkyl, C2-C6-Alkenyl, G-G-Alkenyloxy, G-G-Alkinyl, G-G- Alkinyloxy, SH, Ci-C6-S(0)p, C i -G - Halogenalkylsul fonyl . G-Ce-Alkyicarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, Ci-Cö-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxyimino-Ci-Ce-alkyl, G-Ce- Alkoxycarbonyl, C i -C 6 -Alkylamino carbonyl, Di-(G-C6)-alkylaminocarbonyi, Aryl, Hetaryl, Aryl-G -C i-alky] oder Hetaryl-G-G-aikyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-G -Ct-alkyl und Hetaryl-G-Ci-alkyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, G-Ce-Aikyl, G-G- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, G -G,-Alkoxy, C i-C, -Halogenalkyi. G-C6-
Halogenalkoxy oder G-G-Aikylthio substituiert sein können,
Rla für G-G-Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für G -G-Alkyl, G-G -Alkenyl, G-G-Alkinyl, Cs-Ce-Cycioaikyl oder C ;-G-Cycloalkyl-G - - alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano, G-G-Alkoxy, G-G-Halogenaikoxy oder G-C4-Alkyi-S(0)p substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl -G -Gt-A Ikyl oder Hetaryl-G-G-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, G -Gt-Alkyl, G-G- Halogenalkyl, G -G-Alkoxy, G-C4-Alkyi-S(0)p-, G-G-Halogenalkoxy, G -C i-Halogenalkyl- S(0)p-, Nitro und Cyano substituiert sein können,
R3 für Wasserstoff oder für G -G -Alkyl, G-G-Alkenyl, G-C-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C.-G-Cycloalkyl-G -G- alkyi steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Cyano, Nitro, Hydroxy, G -G-Alkyl, G-G-Cycloalkyl, G -G-Alkoxy, G-G- Haloalkoxy, G-C4-Alkyl-S(0)p-, G-Ce-Alkoxycarbonyi oder G-G-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder
R3 für Aryl, Hetaryl. Aryl-G-CValkyl oder Heteroaryl-G-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Cj-G -Alkvl, G-G-Cycloalkyl, G- G-Cycloalkylamino, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, G-G- Alkoxycarbonyl oder G-G-Alkylcarbonyl,
R4 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-G-Alkinyi, G-G-Cyc oalkyi, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C6-aikyl, G-G-Alkoxycarbonyl, G-G-Alkylcarbonyl, G-G-Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl steht, wobei Arylcarbonyl, Arylsulfonyl und Hetarylcarbonyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, G-C;-Alkyl, G-G- Ha!oalkyl, Ci-C4-Aikoxy oder G-C4-Haioalkoxy substituiert sein können, oder
R3 und R4 miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O.S oder N enthält und der gegebenenfalls einfach bis vierfach mit G -G-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino oder G-G- Alkoxy substituiert sein kann,
R3a und R4a unabhängig voneinander für Wasserstoff, G-G -Alkyl, G-G-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, G- G-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Aikoxy-Ci-C6-Alkyi, G-G-Alkoxyearbonyl, G-G- Alkylcarbonyl, G-G-Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl stehen, wobei, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, G-C4-Alkyl, G-C4-Haloaikyl, G-C4-Alkoxy oder G-C4-Ha!oalkoxy substituiert sein können,
R5 für Wasserstoff oder für G-G-Aikyi, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder G-G-Cycloalkyl-CVCV alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano , i-C,,-Alkoxy, G-Ce-Haiogenalkoxy oder G-C4-Alkyl-S(0)p- substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl-CVCi-Alkyl oder H e 1 ary 1 -C : -C.i -a 1 ky 1 steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, G-C4- Halogenalkyl, G-C4-Alkoxy, G-C4-Alkyl-S(0)p-, G-C4-Halogenaikoxy, G-C4-Halogenalkyl- S(0)p-, G-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können, R" für Ci-Ce-Alkyl, C.-G -Alkenyl, C2-C6-Aikmyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3 -C6-Cy cloalkyl-C i -C4- alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano, G-Ce-Alkoxy, C i -C . -Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkyl-S(0)p substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl-G -CVAlkyl oder Hetaryl-Ci -Ci-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen, ( VC i-Alkyl, G-C4-
Halogenaikyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Halogenalkoxy, G-C4-Halogenalkyl- S(0)P-, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können,
R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für Ci-C6-Aikyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Aryl stehen, wobei Aryl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, G -C i-Alkyl, Ci-C4-Halogenalky! oder Ci- C4-Alkoxy,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, G-C4-Aikyl, C3-C6-Cycloalkyl oder G-C4-Haioaikyi steht, R9a für Wasserstoff, Fluor, Chlor. Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder G-C4-Haloalkyl steht, R!0 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G-C4-Alkyl steht, R10a für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G-C4-Alkyl steht, m für 0,1,2 oder 3 steht, n für 0,1 ,2 oder 3 steht, und p für 0,1 oder 2 steht.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen ebenfalls gegebenenfalls vorliegende Diastereomere oder Enantiomere sowie E/Z-Isomere sowie Salze und N-Oxide von Verbindungen der Formel (I) und deren Anwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Die substituierten Malonsäureamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restede - finitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben.
Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q-l , Q-5 oder Q-6 steht, für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, oder Furanyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, G -CVAlkyl, G -Ci-Haloalkyl, G -G-Alkoxy, G- G-Haloalkoxy. Ci-C4-Aikyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl substituiert sein können, für T1 steht, wenn A für O steht, oder für T2 steht, wenn A für S steht, für CVC i-Alkyl, G-G-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5, S(0)pR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder für C:-G -Alkenvl oder G-CVAlkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch G -G -Alkoxy oder C > -G - H a 1 oge n a I k x y substituiert sein können, oder für Phenylmethyl, Phenyiethyl, Phenylpropyl, Bis-Phenyimethyi, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF Hydroxy, Amino, G -G-Alkyl, G-G-Ha!oalkyl. Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haioaikoxy, Ci-C4-Aikyl-S(0)p-, G-G- Alkoxycarbonyi oder C2-C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder für G-G-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C4-C3-Bicycloalky!, C3-C8-Cycloalkyi-Ci-C4-alkyl, Azetidinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl. Dioxanyl. Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl,Thiolanyl, Thianyl. T etrahydro furanyl , Tetrahydrothiofuranyl, Oxotetrahydrothiofuranyl, Dioxotetrahydrothiofuranyl, Tetrahydropyranyl,
Tetrahydrothiopyranyl, Oxotetrahydrothiopyranyl, Dioxotetrahydrothiopyranyl, G-G- Cycloalkylmethyl, G-G-Cycloalkyl ethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl, Oxolanylmethyl, Thiethanyimethyl, Oxothiethanylmethyl, Dioxothiethanylmethyl, T etrahydro furanylmethyl oder T etrahydropyranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, C1-C4- Alkyl. Ci-C4-Haloalkyl, CVC .-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C i -C .-Alkyl-Sl OV-, C2-C6- Alkoxycarbonyl oder C2- 4-Alkylcarbonyl substituiert sein können,
T2 für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyipropyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyra/olylmethyl. Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, G -CVAlkyl, C1-C4- Haloalkyl. Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haioalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C2- Ci-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder T2 für C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder C4-C8-Bicycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Aikyi, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Aikoxy, C CVHaloalkoxy. Ci-C4-Aikyi-S(0)p-, C2-C6-Aikoxycarbonyl, C2-C4- Alkylcarbonyl substituiert sein können, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2. U-5. U-6, U-9, U-20 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5 , Ci-C4-Alkyi, Ci-C4-Halogenalkyl, G-C4-Alkoxy, G-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Alkylcarbonyl, G-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4- alkyl oder Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl steht,
R1 für Halogen, Nitro, Cyano, G-C4-Alkyi, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Aikoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-C i-d-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Aikoxycarbonyl oder C 1 -C4-Alkoxyimino-C 1 - C4-alkyl steht, Rla für Ci -C4-Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff , Ci-C4-Aikyl, G-C4-Halogenaikyi, C3-C6-Cycloaikyl, C3 -C6-Cy cloalkyl-C 1 -C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, G-C4-Aikyl, G-C4-Halogenalkyi, C s -C 1- Alkoxy oder G-C4-Haiogenalkoxy substituiert sein können, R5 für Wasserstoff, G-CVAlkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, G-G-Cycloalkyl-G-G- alkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, G-CVAlkyl, C i-CVHalogenalkyl. G -CVAIkoxy, CVCVHalogenalkoxy. G-C4-Aikyl-S(0)p- oder C i -CV Alkoxycarbonyl substituiert sein können,
R6 für Ci-C4-Aikyl, G-C4-Haiogenalkyl, G-G-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, G-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, G-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p- oder Ci-C4 -Alkoxycarbonyl substituiert sein können, R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für G-C4-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G -CVAlkyl steht,
R'o flir Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G-C4-Alkyl steht, m für 0,1,2 oder 3 steht, n für 0,1 ,2 oder 3 steht, und p für 0,1 oder 2 steht.
Ebenfalls bevorzugt (Ausgestaltung 2-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q-l , Q-5 oder Q-6 steht, Y für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Thia/ lyl, Oxazolyi, Pyra/olyl, Thienyl, oder Furanyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, G -CVAlkyl, G-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, G- C4-Haloalkoxy, C 1 -C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl, G-G-Alkylcarbonyl substituiert sein können, T für T1 steht, wenn A für O steht, oder T für T2 steht, wenn A für S steht, für ( s -Ci-Alkyl, C:-G,-Alkenyl oder C.-C, -Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5, S(0)pR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder für C;-G,-Alkenyl. oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch CVG -Alkoxy oder Ci-Ce-Halogenalkoxy substituiert sein können, oder für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Bis-Phenylmethyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF>, Hydroxy, Amino, C i -Ct-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Ci -C .i-Haloalkyl. Ci-C4-Cyanoalkyl, G-C4-Alkoxy, G-C4- Haloalkoxy. Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C2-C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder für Cs-Ce-Cycioalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C4-C8-Bicycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Azetidinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl. Dioxanyl. Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl, Thiolanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothiofuranyl, Oxotetrahydrothiofuranyl, Dioxotetrahydrothiofuranyl, T etrahydropyranyl , Tetrahydrothiopyranyl,
Oxotetrahydrothiopyranyl, Dioxotetrahydrothiopyranyl, C3-C6-Cycloalkylmethyl, C3-C6- Cycloalkylethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl , Oxolanylmethyl, Thiethanylmethyl, Oxothiethanylmethyl, Dioxothiethanyimethyi, T etrahydro furanylmethyl oder
T etrahydropyranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF% Hydroxy, Amino, G-C4- Alkyl, G-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6- Alkoxycarbonyl oder C2-C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können, für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, CVC i-Alkvl, G-C4- Haloalkyl. Ci-C4-Aikoxy, j -CVHaloalkoxy. Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C2- C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder
T2 für Cs-Ce-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder CVCs-Bicycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Cyano, Nitro, SF>, Hydroxy, Amino, CVCVAlkyl, G - VHaloalkyl, G-C4-Aikoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Aikoxycarbonyl, C2-C4-
Alkylcarbonyl substituiert sein können,
( i für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-4, U-5, U-6, U-9, U-20, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5 , Ci-C4-Aikyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, G-C4- Halogenaikoxy, Ci-C4-Aikoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Aikenyi, C -.-('.■.- AI kinyl.
Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C i -C4-Alkoxyimino-C i -C4- alkyl oder C i -C4-Halogenalkylsulfonyl steht,
R1 für Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Aikoxy, G-C4- Halogenalkoxy, i -CVAlkoxy-C ; -CValky!, Cyano-Ci-C4-alkyl, C .-C -Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Aikyi-S(0)p-, ·, -C4- A 1 k l carbon l, C i -C4-Alkoxycarbonyl oder C i -C4-Alkoxyimino-C i -
CValkyi steht,
Rla für Ci-C4-Aikyi steht,
R2 für Wasserstoff , Ci-C4-Alkyi, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4- alkyl. Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyi, G-C4-Halogenaikyl, G-C4- Alkoxy oder G-C4-Halogenalkoxy substituiert sein können,
R5 für Wasserstoff, G-C4-Aikyl, Ci-C4-Halogenaikyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3 -Ce-Cy cloalky 1-C i -C4- alkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, G-C4-Aikyl, G-C4-Halogenalkyi, G-C4-Alkoxy, G-C4-Halogenalkoxy, G-C4-Aikyl-S(0)p- oder C i -C4-Alkoxy carbonyl substituiert sein können,
R6 für Cr( - -Alkvl, G-C4-Halogenaikyl, C3-C6-Cycioalkyi, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, G-C4-Alkyi, G-C4-Haiogenaikyl, G-C4-Aikoxy, G-C4-
Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p- oder C i -C4-Alkoxy carbonyl substituiert sein können, R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für CVC i-Alky! stehen,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G-CVAlkyl steht,
R!0 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, m für 0, 1, 2 oder 3 steht, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht, und p für 0, 1 oder 2 steht.
Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
A für O steht, Q für einen der Reste Q-l , Q-5 oder Q-6 steht,
Y für Phenyl, Pyrazolyl oder Thienyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, G -CVAlkyl, G -CVHaloalkyl. G -G-Alkoxy, C ;-C.i-Ha!oa!koxy. Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C:-C, -Alkoxycarbonyl oder C2-C4-Aikylearbonyl, T für T' steht,
T1 für G -G-Alkvl, C-C -Alkenyl oder G-G -Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5 , S(0)pR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder T1 für C2-C6-Alkenyl oder G-G-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch G-G-Alkoxy oder G -G - H a I o ge n a I k o x y substituiert sein können, oder
T1 für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyipropyi, Bis-Phenylmethyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl,
Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyi, n- oder iso-Propyi, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, oder
T1 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Bicycloheptan, Azetidinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl, Thianyl. Tetrahydrofuranyl, T etrahydrothiofuranyl , Oxotetrahydrothiofuranyl, Dioxotetrahydrothiofuranyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclohexylmethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl , T etrahydro furanylmethyl oder Tetrahydropyranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder
Ethoxycarbonyl,
G für -C(R9)(R!0)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
R! für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-, iso-Propoxy, Tri fluormethoxy, Methylthio, Etylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
Rla für Methyl oder Ethyl steht,
R - für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
I für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Cs-Ce-Cycioaikyi, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyi oder Ethoxycarbonyl,
R" für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Etyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyi oder Ethoxycarbonyl,
R ", R7b, R7c unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl stehen,
R ' für Wasserstoff, Fluor, Methyl oder Ethyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m für 0,1,2 oder3 steht, n für 0,1,2 oder3 steht, und p für 0,1 oder2 steht.
Ebenfalls weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q- l , Q-5 oder Q-6 steht, Y für Phenyl, Pyrazolyl oder Thienyi steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, CVCVAlkyl, C i-Haloalkyl, C1 -C4- Alkoxy, C i -Ci-Haloalko y. Ci-C4-Alkyi-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl, oder C2-C4- Alkylcarbonyl, T für T1 steht, wenn A für O steht, oder
T für T2 steht, wenn A für S steht, für ( s -Ci-Alkyl, C;-G,-Alkenyl oder C.-CY-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5 , S(0)pR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder für C2-Ce-Alkenyl oder C;-G-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch G-Ce-Aikoxy oder G-Ce-Halogenalkoxy substituiert sein können, oder für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylpropyi, Bis-Phenyimethyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cyanomethyl, Nitro, Methyl, Etyl, n- oder iso-Propyl, Vinyl, Trifluormethyl, Diffuormethyl, Pentafluorethyi, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, oder für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Bicycloheptan, Azetidinyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyi, Dioxanyl, Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl, Tetrahydrofuranyl, T etrahydrothio furanyl, Oxotetrahydrothiofuranyl, Dioxotetrahydrothiofuranyl, T etrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, Oxotetrahydrothiopyranyl , Dioxotetrahydrothiopyranyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclohexylmethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl, T etrahydro furanylmethyl oder T etrahydropyranylmethy 1 steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyi, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl, für Phenylmethyl, Phenylethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyi, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können, oder für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom oder einfach durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl. Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-4, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht,
X" für Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
R1 für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Etylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
Rla für Methyl oder Ethyl steht,
R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Cyc opropyi, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl,
R' für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom. Cyano, Nitro, Methyl, Etyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl,
R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl. n-, iso-, sec- oder tert-Butyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Methyl oder Ethyl steht, R10 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m für 0,1,2 oder 3 steht, n für 0,1,2 oder 3 steht, und p für 0,1 oder 2 steht. Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen A für O steht,
Q für einen der Reste Q- 1 oder Q-6 steht,
Y für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy und Methylthio,
T für T1 steht,
T1 für Phenylmethyl, Pyrid-2-ylmethyl, Pyrid-3-ylmethyl oder Pyrid-4-yimethyi steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, C hlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Etyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl oder
Methylsulfonyl,
G für -€(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9 oder U-23 steht,
Xa für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R1 für Fluor, Chlor. Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht,
Ria für Methyl steht,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht, R10 für Wasserstoff steht, m für 0,1 oder 2 steht, und n für 0,1 oder 2 steht.
Ebenfalls besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
A für O oder S steht, Q für einen der Reste Q-l oder Q-6 steht,
Y für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio,
T für T1 steht, wenn A für O steht, oder T für T2 steht, wenn A für S steht,
T1 für Phenylmethyi, Pyrid-2-yimethyl, Pyrid-3-yimethy! oder Pyrid-4-ylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Br m. Cyano, Cyanomethyl, Nitro, Methyl, Ethyl, Vinyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Tri fluormethoxy , Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl, oder Ethoxycarbonyl, oder für Phenylethyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Vinyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl oder Methylsulfonyl, oder für Cyclohexyl oder Cyclopropyl steht, wobei die vorgenannte Reste gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl oder Isopropyl, oder für Cyclohexylmethyl oder Cyclopropylmethyl steht, wobei die vorgenannte Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Chlor oder Fluor, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl einfach oder zweifach substituiert ist durch Ethoxycarbonyl oder Ethoxy carbonylmethyl, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl sustituiert ist durch Methylsulfonyl, oder Acetoxy, oder für Tetrahydropyran-4-yl oder Dioxotetrahydrothiopyranyl steht, T2 für Phenylmethyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiert sein kann, oder für Cyclohexyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiert sein kann, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht,
Rla für Methyl steht,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R'° für Wasserstoff steht, m für 0,1 oder 2 steht, und n für 0,1 oder 2 steht.
Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
A für O steht,
Q für einen der Reste Q-l oder Q-6 steht, Y für Phenyl steht,
T für T' steht,
T1 für Phenylmethyl steht,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9 oder U-23 steht, X ' für Chlor steht, R1 für Methyl steht, Rla für Methyl steht, R9 für Wasserstoff steht, R!0 für Wasserstoff steht, m für 0 oder 1 steht, und n für 0 oder 1 steht.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-2) sind Verbindungen der Formel (I) in denen A für O steht,
Q für einen der Reste Q-l oder Q-6 steht,
Y für Phenyi steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Chlor, Nitro, Trifluormethyl und
Methoxy,
T für T1 steht,
T1 für Phenylmethyl steht, wobei Phenyi substituiert sein kann durch Chlor und wobei Methyl substituiert sein kann durch Methyl, Cyano, Cyanomethyl, Vinyl oder Ethoxycarbonyl, oder für Phenylethyl oder Pyridylmethyi steht, wobei Pyridyl substituiert sein kann durch Chlor, oder für Cyclohexyl steht, wobei Cyclohexyl subtituiert sein kann durch Methyl und Isopropyl, oder für Cyclopropyl steht, wobei Cyclopropyl substituiert sein kann durch Methyl, oder für Cyclohexylmethyl oder Cyclopropylmethyl steht, wobei Cyclopropyl einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl oder Fluor, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl einfach oder zweifach substituiert ist durch Ethoxycarbonyl, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl substituiert ist durch Ethoxycarbonylmethyi, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl sustituiert ist durch Methylsulfonyl, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl substituiert ist durch Acetoxy, oder
für Tetrahydropyran-4-yi oder Dioxotetrahydrothiopyranyl steht,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2. U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Wasserstoff und Chlor steht,
R1 für Methyl steht,
Ria für Methyl steht,
R9 für Wasserstoff steht,
R10 für Wasserstoff steht,
m für 0 oder 1 steht,
und
n für 0 oder 1 steht.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-3) sind Verbindungen der Formel (I) in denen A für S steht,
Q für Q-l steht,
Y für Phe yi steht,
T für T2 steht,
T2 für Cyclohexyl oder Phenylmethyl steht,
G für™C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9 oder U-23 steht,
XJ für Wasserstoff und Chlor steht,
R ' für Wasserstoff steht,
R'° für Wasserstoff steht, m für 0 steht, und n für 0 oder 1 steht.
In einer bevorzugten Aus führungs form betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in denen A für O steht.
In einer weiteren bevorzugten Aus führungs form betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), in denen A für S steht.
In den folgenden bevorzugten Aus führungs formen (1-1) und (IA) bis (II) haben alle Struktur el emente die oben in Ausgestaltung (1-1) oder in Ausgestaltung (2-1) oder in Ausgestaltung (2-2) oder in Ausgestaltung (3-1) oder in Ausgestaltung (3-2) oder in Ausgestaltung (4-1) oder in Ausgestaltung (4-2) oder in Ausgestaltung (5-1) oder in Ausgestaltung (5-2) beschriebene Bedeutung, sofern nichts anderes angegeben ist. Für T1 gilt die Definition von T, sofern T1 nicht explizit definiert ist, was beispielsweise in Bezug auf Ausgestaltung (1-1) der Fall ist. Sofern in einzelnen Ausführungsformen bislang nicht definierte Strukturelemente vorliegen werden diese nachstehend gesondert für die jeweilige Ausführungsform beschrieben.
In einer weiteren bevorzugten Aus führungs form betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (1-1). Vorzugsweise steht U in Formel (1-1) für U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25.
Figure imgf000025_0001
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen : Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
U-2 Ausgestaltung (1-1)
U-2 Ausgestaltung (2-1)
U-2 Ausgestaltung (3-1)
U-2 Ausgestaltung (4-1)
U-2 Ausgestaltung (5-1)
U-2 Ausgestaltung (2-2)
U-2 Ausgestaltung (3-2)
U-2 Ausgestaltung (4-2)
U-2 Ausgestaltung (5-2) U-5 Ausgestaltung (1-1)
U-5 Ausgestaltung (2-1)
U-5 Ausgestaltung (3-1)
U-5 Ausgestaltung (4-1)
U-5 Ausgestaltung (5-1)
U-5 Ausgestaltung (2-2)
U-5 Ausgestaltung (3-2)
U-5 Ausgestaltung (4-2)
U-5 Ausgestaltung (5-2)
U-9 Ausgestaltung (1-1)
U-9 Ausgestaltung (2-1)
U-9 Ausgestaltung (3-1)
U-9 Ausgestaltung (4-1)
U-9 Ausgestaltung (5-1)
U-9 Ausgestaltung (2-2)
U-9 Ausgestaltung (3-2)
U-9 Ausgestaltung (4-2)
U-9 Ausgestaltung (5-2)
U-23 Ausgestaltung (1-1)
U-23 Ausgestaltung (2-1)
U-23 Ausgestaltung (3-1)
U-23 Ausgestaltung (4-1)
U-23 Ausgestaltung (5-1)
U-23 Ausgestaltung (2-2)
U-23 Ausgestaltung (3-2)
U-23 Ausgestaltung (4-2)
U-23 Ausgestaltung (5-2)
U-24 Ausgestaltung (1-1)
U-24 Ausgestaltung (2-1)
U-24 Ausgestaltung (3-1)
U-24 Ausgestaltung (4-1)
U-24 Ausgestaltung (5-1)
U-24 Ausgestaltung (2-2)
U-24 Ausgestaltung (3-2) 1-1 U-24 Ausgestaltung (4-2)
1-1 U-24 Ausgestaltung (5-2)
U-25 Ausgestaltung (1 - -1)
U-25 Ausgestaltung (2- -1)
U-25 Ausgestaltung (3- -i)
U-25 Ausgestaltung (4- -1)
U-25 Ausgestaltung (5- -i)
U-25 Ausgestaltung (2- -2)
U-25 Ausgestaltung (3- -2)
U-25 Ausgestaltung (4- -2)
U-25 Ausgestaltung (5- -2)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (IA), in der U für U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht.
Figure imgf000027_0001
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
IA U-2 Ausgestaltung (1 -1)
IA U-2 Ausgestaltung (2-1)
IA U-2 Ausgestaltung (3-1)
IA U-2 Ausgestaltung (4-1)
IA U-2 Ausgestaltung (5-1)
IA U-2 Ausgestaltung (2-2)
IA U-2 Ausgestaltung (3-2)
IA U-2 Ausgestaltung (4-2)
IA U-2 Ausgestaltung (5-2)
IA U-5 Ausgestaltung (1 -1)
IA U-5 Ausgestaltung (2-1)
IA U-5 Ausgestaltung (3-1 ) ΙΑ U-5 Ausgestaltung (4-1)
IA U-5 Ausgestaltung (5-1)
IA U-5 Ausgestaltung (2-2)
IA U-5 Ausgestaltung (3-2)
IA U-5 Ausgestaltung (4-2)
IA U-5 Ausgestaltung (5-2)
IA U-9 Ausgestaltung (1-1)
IA U-9 Ausgestaltung (2-1)
IA U-9 Ausgestaltung (3-1)
IA U-9 Ausgestaltung (4-1)
IA U-9 Ausgestaltung (5-1)
IA U-9 Ausgestaltung (2-2)
IA U-9 Ausgestaltung (3-2)
IA U-9 Ausgestaltung (4-2)
IA U-9 Ausgestaltung (5-2)
IA U-23 Ausgestaltung (1-1)
IA U-23 Ausgestaltung (2-1)
IA U-23 Ausgestaltung (3-1)
IA U-23 Ausgestaltung (4-1)
IA U-23 Ausgestaltung (5-1)
IA U-23 Ausgestaltung (2-2)
IA U-23 Ausgestaltung (3-2)
IA U-23 Ausgestaltung (4-2)
IA U-23 Ausgestaltung (5-2)
IA U-24 Ausgestaltung (1-1)
IA U-24 Ausgestaltung (2-1)
IA U-24 Ausgestaltung (3-1)
IA U-24 Ausgestaltung (4-1)
IA U-24 Ausgestaltung (5-1)
IA U-24 Ausgestaltung (2-2)
IA U-24 Ausgestaltung (3-2)
IA U-24 Ausgestaltung (4-2)
IA U-24 Ausgestaltung (5-2)
IA U-25 Ausgestaltung (1-1) IA U-25 Ausgestaltung (2-1)
IA U-25 Ausgestaltung (3-1)
IA U-25 Ausgestaltung (4-1)
IA U-25 Ausgestaltung (5-1)
IA U-25 Ausgestaltung (2-2)
IA U-25 Ausgestaltung (3-2)
IA U-25 Ausgestaltung (4-2)
IA U-25 Ausgestaltung (5-2)
In einer weiteren bevorzugten Aus fülirungs form betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (IB), in der U fiir U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht.
Figure imgf000029_0001
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
IB U-2 Ausgestaltung (1 -1)
IB U-2 Ausgestaltung (2-1)
IB U-2 Ausgestaltung (3-1)
IB U-2 Ausgestaltung (4-1)
IB U-2 Ausgestaltung (5-1)
IB U-2 Ausgestaltung (2-2)
IB U-2 Ausgestaltung (3-2)
IB U-2 Ausgestaltung (4-2)
IB U-2 Ausgestaltung (5-2)
IB U-5 Ausgestaltung (1-1)
IB U-5 Ausgestaltung (2-1)
I U-5 Ausgestaltung (3-1)
IB U-5 Ausgestaltung (4-1 )
IB U-5 Ausgestaltung (5-1)
IB U-5 Ausgestaltung (2-2)
IB U-5 Ausgestaltung (3-2)
IB U-5 Ausgestaltung (4-2) IB U-5 Ausgestaltung (5-2)
IB U-9 Ausgestaltung (1-1)
IB U-9 Ausgestaltung (2-1)
IB U-9 Ausgestaltung (3-1)
IB U-9 Ausgestaltung (4-1)
IB U-9 Ausgestaltung (5-1)
IB U-9 Ausgestaltung (2-2)
IB U-9 Ausgestaltung (3-2)
IB U-9 Ausgestaltung (4-2)
IB U-9 Ausgestaltung (5-2)
IB U-23 Ausgestaltung (1-1)
IB U-23 Ausgestaltung (2-1)
IB U-23 Ausgestaltung (3-1)
IB U-23 Ausgestaltung (4-1)
IB U-23 Ausgestaltung (5-1)
IB U-23 Ausgestaltung (2-2)
IB U-23 Ausgestaltung (3-2)
IB U-23 Ausgestaltung (4-2)
IB U-23 Ausgestaltung (5-2)
IB U-24 Ausgestaltung (1-1)
IB U-24 Ausgestaltung (2-1)
IB U-24 Ausgestaltung (3-1)
IB U-24 Ausgestaltung (4-1)
IB U-24 Ausgestaltung (5-1)
IB U-24 Ausgestaltung (2-2)
IB U-24 Ausgestaltung (3-2)
IB U-24 Ausgestaltung (4-2)
IB U-24 Ausgestaltung (5-2)
IB U-25 Ausgestaltung (1-1)
IB U-25 Ausgestaltung (2-1)
IB U-25 Ausgestaltung (3-1)
IB U-25 Ausgestaltung (4-1)
IB U-25 Ausgestaltung (5-1)
IB U-25 Ausgestaltung (2-2) IB U-25 Ausgestaltung (3-2)
IB U-25 Ausgestaltung (4-2)
IB U-25 Ausgestaltung (5-2)
In einer weiteren bevorzugten Aus führungs form betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (IC), in der U für U-2, U-5. U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht.
Figure imgf000031_0001
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen :
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
IC U-2 Ausgestaltung (1 -1)
IC U-2 Ausgestaltung (2-1)
IC U-2 Ausgestaltung (3-1)
IC U-2 Ausgestaltung (4-1)
IC- U-2 Ausgestaltung (5-1)
IC U-2 Ausgestaltung (2-2)
IC U-2 Ausgestaltung (3-2)
IC- U-2 Ausgestaltung (4-2)
IC U-2 Ausgestaltung (5-2)
IC- U-5 Ausgestaltung (1 -1)
IC U-5 Ausgestaltung (2-1)
IC- U-5 Ausgestaltung (3-1)
IC U-5 Ausgestaltung (4-1)
IC U-5 Ausgestaltung (5-1)
IC U-5 Ausgestaltung (2-2)
IC- U-5 Ausgestaltung (3-2)
IC U-5 Ausgestaltung (4-2)
IC U-5 Ausgestaltung (5-2)
IC- U-9 Ausgestaltung (1 -1)
IC U-9 Ausgestaltung (2-1) IC U-9 Ausgestaltung (3-1)
IC- U-9 Ausgestaltung (4-1)
IC U-9 Ausgestaltung (5-1)
IC- U-9 Ausgestaltung (2-2)
IC U-9 Ausgestaltung (3-2)
IC- U-9 Ausgestaltung (4-2)
IC U-9 Ausgestaltung (5-2)
IC U-23 Ausgestaltung (1-1)
IC U-23 Ausgestaltung (2-1)
IC U-23 Ausgestaltung (3-1)
IC U-23 Ausgestaltung (4-1)
IC U-23 Ausgestaltung (5-1)
IC U-23 Ausgestaltung (2-2)
IC U-23 Ausgestaltung (3-2)
IC U-23 Ausgestaltung (4-2)
IC U-23 Ausgestaltung (5-2)
IC U-24 Ausgestaltung (1-1)
IC U-24 Ausgestaltung (2-1)
IC U-24 Ausgestaltung (3-1)
IC U-24 Ausgestaltung (4-1)
IC- U-24 Ausgestaltung (5-1)
IC U-24 Ausgestaltung (2-2)
IC- U-24 Ausgestaltung (3-2)
IC U-24 Ausgestaltung (4-2)
IC- U-24 Ausgestaltung (5-2)
IC U-25 Ausgestaltung (1-1)
IC- U-25 Ausgestaltung (2-1)
IC U-25 Ausgestaltung (3-1)
IC U-25 Ausgestaltung (4-1)
IC- U-25 Ausgestaltung (5-1)
IC U-25 Ausgestaltung (2-2)
IC- U-25 Ausgestaltung (3-2)
IC U-25 Ausgestaltung (4-2)
IC U-25 Ausgestaltung (5-2) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (ID).
Figure imgf000033_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (iE).
Figure imgf000033_0002
in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (IF).
Figure imgf000033_0003
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (IG),
Figure imgf000034_0001
in weicher R" für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (IH),
Figure imgf000034_0002
in welcher R11 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht. in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (IJ),
Figure imgf000034_0003
in welcher R" für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht. Unter den genannten Aus führungs formen (IA) bis (IJ) sind die Folgenden bevorzugt: IA, IC. ID, IE, IF
Unter den genannten Aus führungs formen (IA) bis (IJ) sind die Folgenden besonders bevorzug IA, ID, IE, IF.
Unter den genannten Aus führungs formen (IA) bis (IJ) sind die Folgenden ganz besonders bevorzugt: I D. IE. IF
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (1-2).
Figure imgf000035_0001
In dieser Ausführungsform (1-2) haben die Strukturelemente U, G, Q und Y die oben in Ausgestaltung (1-1) oder in Ausgestaltung (2-1) oder in Ausgestaltung (2-2) oder in Ausgestaltung (3-1) oder in Ausgestaltung (3-2) oder in Ausgestaltung (4-1) oder in Ausgestaltung (4-2) oder in Ausgestaltung (5-1) oder in Ausgestaltung (5-2) oder in Ausgestaltung (5-3) beschriebene Bedeutung, sofern nichts anderes angegeben ist. Für T2 gilt die in Ausgestaltung (2-1) beschriebene Bedeutung unabhängig von den Definitionen der weiteren Strukturelemente . Vorzugsweise steht U in Formel (1-2) für U-2, U-5, U-9, U- 23, U-24 oder U-25. Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel mit U gemäß mit T2 gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1) -2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)-2 U-5 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)-2 U-9 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)-2 U-23 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)-2 U-24 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (1-1) 1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1) Ausgestaltung (5-3)
In einer weiteren bevorzugten Aus führungs form betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (1-2), in der alle Strukturel emente die oben in Ausgestaltung (1 -1) oder in Ausgestaltung (2-1) oder in Ausgestaltung (2-2) oder in Ausgestaltung (3-1) oder in Ausgestaltung (3-2) oder in Ausgestaltung (4-1) oder in Ausgestaltung (4-2) oder in Ausgestaltung (5-1) oder in Ausgestaltung (5-3) beschriebene Bedeutung haben, sofern nichts anderes angegeben ist. Für T2 gilt die Definition von T, sofern T2 nicht explizit definiert ist, was beispielsweise in Bezug auf Ausgestaltung (1-1) der Fall ist. Vorzugsweise steht U in diesen Verbindungen der Formel (1-2) für U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25.
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
1-2 U-2 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-2 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-2 Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-5 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-5 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-5 Ausgestaltung (3-2) 1-2 U-5 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-5 Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-9 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-9 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-9 Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-9 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-9 Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-9 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-9 Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-9 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-9 Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-23 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-23 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-23 Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-23 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-23 Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-23 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-23 Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-23 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-23 Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-24 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-24 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-24 Ausgestaltung (3-1)
[-2 U-24 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-24 Ausgestaltung (5-1)
1-2 U-24 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-24 Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-24 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-24 Ausgestaltung (5-3)
1-2 U-25 Ausgestaltung (1 -1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (2-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (3-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (4-1)
1-2 U-25 Ausgestaltung (5-1) 1-2 U-25 Ausgestaltung (2-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (3-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (4-2)
1-2 U-25 Ausgestaltung (5-3)
Ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
Die oben allgemein oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Definitionen bzw. Erläuterungen der Strukturelemente gelten für alle Verbindungen der Formel (I) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Definitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 2- 1 oder in Ausgestaltung 2-2.
Erfindungsgemäß weiter bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als weiter bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als weiter bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 3-1 oder in Ausgestaltung 3-2.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 4- 1 oder in Ausgestaltung 4-
2.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als ganz besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 5-1 oder in
Ausgestaltung 5-2 oder in Ausgestaltung 5-3.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei
Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der
Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.
Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet.
Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren
Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aik i", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenaikyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für G- Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyi, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyi, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1 -Ethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind G-Ce-Aikylreste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind G-G-Alkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkeny!", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-C 12-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1 -Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 ,3-Butadienyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1 ,3-Pentadienyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1 ,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind G - - Alkeny Ire ste und besonders bevorzugt sind G-Gi-Alkenylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter G-G2-Aikinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1 -Propinyl und Propargyl. verstanden. Bevorzugt hiervon sind G-G-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C3-C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Sofern nicht an anderer Steile anders definiert, wird unter dem Begriff „C ycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloaikyireste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aryi" erfindungsgemäß ein aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Antliryl oder Phenanthrenyi, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arvlalkyl" eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryi" und „Alkyi" verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a- Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetary!" eine mono-, bi- oder tricyclische heterocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazoiyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxa/olyl. Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazoiyl, 1,2,4-Oxadiazoiyi, 1.3.4-Oxadia/olyl. 1,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,2,3 -Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4 -Thiadi azolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrida/inyl. Pyrazinyl, 1 ,2,3-Tria/inyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzo furyl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazoiyi, Benzothiazoiyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazoiyl, 2,1 ,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Heterocyclyl" einen monocyclischen, gesättigten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyi, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, T etrahy dr o furyl .
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten „Oxo-Heterocycly!" bzw. „Di oxo- Heterocyclyl" ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring- Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=0) -Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=0) -Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe - S(=0)- bzw. -S(=0)_- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Haiogenaikyi", einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Haiogenatome gleich oder verschieden sein.„Halogen" steht dabei für Fluor. Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor.
Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyl" die oben stehende Bedeutung aufweist.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
Die Verbindungen der Formel (I-l) in der A für Sauerstoff steht, können beispielsweise nach Verfahren
A synthetisiert werden.
Verfahren A
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Die Reste G, Q. U, T1 und Y haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L1 steht für OH oder Cl. Hai steht für Halogen. Amine der Formel (IX) sind kommerziell verfügbar, literaturbekannt oder in Analogie zu literaturb ekannten Verfahren erhältlich (vgl. z. B. Medicinal Chemistry Research, 23 (2014), 5043- 5057; WO2009/099929, WO201 1/017351 , WO2012/0921 15).
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (IV) sind entweder kommerziell erhältlich oder können in Analogie zu den in Journal of Orga ic Chemistry, 51 (1986), 263-265; Organ ic Synthesis, 34 (1954), 26-29; Tetrahedron, 57 (2001), 2781-2786 und Journal of the American Chemical Society, 114 (1992), 3441 - 3445 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit einem geeigneten Alkohol unter sauren oder thermischen Bedingungen oder unter Bildung eines intermediären
Aktivesters hergestellt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (VI) können in Analogie zu den in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry A European Journal, 10 (2004), 5607-5622;
US2010/0069440 und Journal of Organ i Chemistry, 67 (2002), 541 -555 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit einer Verbindung (V) unter basischen
Kupfer-katalysierten Bedingungen hergestellt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel (VII) können in Analogie zu den in WO2008/150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 und US2001/6300499 beschriebenen Verfahren durch Verseifung von Verbindungen der Formel (VI) unter Verwendung von einem Äquivalent Base hergestellt werden.
Alternativ sind Verbindungen der Formel (VII) kommerziell erhältlich, beispielsweise 3-BenzyIoxy-3- oxo-2 -phenyl-propansäure, 3-(2-Ethoxy-l -methyl-2-oxo-ethoxy)-3-oxo-2-phenyl-propansäure, 3- (Cyclohexoxy)-3-oxo-2-phenyl-propansäure und 3-(2-Ethoxy-2-oxo-l -phenyl-ethoxy)-3 -oxo-2 -phenyl- propansäure.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (VIII) können in Analogie zu den in CN2013/103159672; Organic & Biomolecuiar Chemistry, 12 (2014), 8386-8389; Organi & Biomolecuiar Chemistry, 12 (2014), 9822- 9830 und Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 33 (1985), 61 -66 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (VII) mit Chlorierungsreagenzien, wie z. B. Oxalylchlorid, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid hergestellt werden.
Schritt e) Die Verbindungen der Formel (I) können in Analogie zu den in Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 und US2007/0249596 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (VIII) mit Aminen der
Formel (IX) unter basischen oder sauren Bedingungen hergestellt werden.
Amine der Formel (IX) sind entweder kommerziell erhältlich, beispielsweise N-[(6-Chlor-3- pyridyl)methyl]pyridin-2-amin, N-(Pyrimidin-5-ylmethyl)pyridin-2-amin, N-[(2-Chlorthiazol-5- yl)methyl]pyridin-2-amin und N-[(2-Chlorthiazol-5 -yl)methyl] -3 -methyl-pyridin-2-amin, oder können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren (vgl. z. B. Medicinal Chemistry Research, 23 (2014), 5043- 5057; WO2009/099929, WO201 1/017351 oder WO2012/0921 15) hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (VII), die in Verfahren A als Zwischenstufen auftreten, können alternativ in Analogie zu den im Folgenden beschrieben Verfahren hergestellt werden.
Figure imgf000044_0001
Die Reste T1 und Y haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L2 steht für Cj-CVAlkyl, Hai steht für
Halogen.
Schritt a) Die Verbindungen der Formel (XI) können in Analogie zu den in Angewandte Chemie, International
Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry A European Journal, 10 (2004), 5607-5622;
US2010/0069440 und Journal of Organ i Chemistry, 67 (2002), 541 -555 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (X) mit einer Verbindung (V) unter basischen
Kupfer-katalysierten Bedingungen hergestellt werden. Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XII) können in Analogie zu den in WO2008/150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 und US2001/6300499 beschriebenen Verfahren durch Hydrolyse von Verbindungen der Formel (XI) unter sauren oder basischen Bedingungen hergestellt werden. Alternativ sind Verbindungen der Formel (XII) kommerziell erhältl ich, beispielsweise 2-(3-
Methoxyphenyl)propandisäure, 2-Phenylpropandisäure, 2-(4-Methoxyphenyl)propandisäure, 2-[3-
(Trifluormethyl)phenyl]propandisäure, 2-(4-Chlorphenyi)propandisäure, 2-(2- Chlorphenyl)propandisäure und 2-[2-Nitro-4-(trifiuormethyl)phenyl]propandisäui"e. Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (VII) können in Analogie zu den in Organi Letters, 4 (2002), 1415-1418; Journal of Organic Chemistry, 54 (1989), 5395-5397; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13 (2003), 2659-2662 und Synth etic Communi cations , 44 (2014), 275-279 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (XII) mit etwa einem Äquivalent des enstprechenden Alkohols der Formel (T')-OH unter sauren oder thermischen Bedingungen oder unter Bildung eines intermediären Aktivesters hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I-l) in der A für Sauerstoff steht können alternativ auch nach Verfahren
B synthetisiert werden. V erfahren B
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Die Reste G, Q, U, T1 und Y haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Hai steht für Halogen. Amine der Formel (IX) sind kommerziell verfügbar, literaturb ekannt oder in Analogie zu literaturb ekannten Verfahren erhältlich (vgl. z. B. Medicinal Chemistry Research, 23 (2014), 5043-5057; WO2009/099929, WO201 1/017351).
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XIV) können in Analogie zu den in WO2010/057121 ; Journal of Medicinal Chemistry, 54 (201 1), 3348-3359; Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172 und Organic Letters, 11 (2009), 2820-2823 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindung (XIII) mit Aminen der Formel (IX) hergestellt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XV) können in Analogie zu den in WO2008/150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 und US2001/6300499 beschriebenen Verfahren durch Hydrolyse von Verbindungen der Formel (XFV) unter sauren oder basischen Bedingungen hergestellt werden. Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (XVI) können in Analogie zu den in Organic Letters, 4 (2002), 1415- 1418; Journal of Organic Chemistry, 54 (1989), 5395-5397; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 13 (2003), 2659-2662 und Synthetic Communications, 44 (2014), 275-279 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (XV) mit dem enstprechenden Alkohol der Formel (T')-OH unter sauren oder thermischen Bedingungen oder unter Bildung eines intermediären Aktivesters hergestellt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (1-1) können in Analogie zu den in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry - A European Journal, 10 (2004), 5607-5622; US2010/0069440 und Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 541 -555 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XVI) mit einer Verbindung (V) unter basischen
Kupfer-katalysierten Bedingungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (1-2) in der A für Schwefel steht können beispielsweise nach Verfahren C synthetisiert werden.
Verfahren C-l
Figure imgf000046_0001
Die Reste G, Q, U, T2 und V haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Hai steht für Halogen. Amine der Formel (IX) sind kommerziell verfügbar, literaturb ekannt oder in Analogie zu literaturb ekannten Verfahren erhältlich (vgl. z. B. Medicinal Chemistry Research, 23 (2014), 5043-5057; WO2009/099929,
WO201 1/017351).
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XVIII) können in Analogie zu den in Chemical Communications, 48 (2012), 1 42- 1 44; Organ ic Letters, 11 (2009), 5630-5633 und Journal of the American Chemical Society, 116 (1994), 73-81 beschriebenen Verfahren durch Carboxylierung der 2 -Position der entsprechend substituierten Arylacetonitrile der Formel (XVII) unter Verwendung von Kohlenstoffdioxid.
Schritte b), c)
Die Verbindungen der Formel ( XIX ) können in Analogie zu den in CN2013/103159672; Organic & Biomolecular Chemistry, 12 (2014), 8386-8389; Organic & Biomolecular Chemistry, 1 2 (2014), 9822- 9830 und Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 33 (1985), 61 -66; Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 und US2007/0249596 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Carbonsäuren der Formel (XVIII) in die entsprechenden Säurehalogenide und anschließend in Gegenwart einer Base, wie z. B. Triethylamin oder N Sr- Dimethylaminopyridin in die Carbonsäur eamide überführt werden.
Schritt (1)
Die Verbindungen der Formel (1-2) können in Analogie zu den in Synthesis, 1 (1993), 964 und WO2012/137982 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Nitrilen der Formel ( XIX ) mit den entsprechenden Mercaptanen der Formel (XX) in Gegenwart einer geeigneten Bransted oder Lewis Säure, wie z. B. Salzsäure oder AICI3 unter wasserfreien Bedingungen.
Verfahren C-2
Figure imgf000047_0001
Die Reste Q, U, G, T2 und Y haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L2 steht für G-CVAlkyl, Hai steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XI) können in Analogie zu den in Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012), 1028-1032; Chemistry - A European Journal, 10 (2004), 5607-5622; US2010/0069440 und Journal of Organic Chemistry, 67 (2002), 541 -555 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel (X) mit einer Verbindung (V) unter basischen Kupfer-katalysierten Bedingungen hergesteilt werden.
Schritt b) Die Verbindungen der Formel (XII) können in Analogie zu den in WO2008/150487; Tetrahedron Letters, 49 (2008), 4434-4436; Journal of Organic Chemistry, 65 (2000), 5834-5836 und US2001/6300499 beschriebenen Verfahren durch Hydrolyse von Verbindungen der Formel (XI) unter sauren oder basischen Bedingungen hergestellt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel ( XXI ) können in Analogie zu den in Organi & Biomolecular Chemistry, 11 (2013), 4449-4458; Biochemistry, 51 (2012), 4568-4579; Nature Chemical Biolog}', 10 (2014), 251 - 258 und Journal of Organi Chemistry, 78 (2013), 6412-6426 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (XII) mit etwa einem Äquivalent des enstprechenden Thiols der Formel (T )-OH unter sauren oder thermischen Bedingungen oder unter Bildung eines intermediären Aktivesters hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (1-2) in der A für Schwefel steht können alternativ auch nach Verfahren B synthetisiert werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (XXII) können in Analogie zu den in C 2013/103159672; Organic & Biomolecular Chemistry, 12 (2014), 8386-8389; Organic & Biomolecular Chemistry, 12 (2014), 9822- 9830 und Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 33 (1985), 61 -66 beschriebenen Verfahren durch
Umsetzung von Verbindungen der Formel (XXI) mit Chlorierungsreagenzien, wie z. B. Oxalylchlorid, Thionylchlorid oder Phosphoroxychiorid hergestellt werden.
Schritt e) Die Verbindungen der Formel (1-2) können in Analogie zu den in Helvetica Chimica Acta, 96 (2013), 2160-2172; Organic Letters, 1 1 (2009), 2820-2823; WO201 1/024872 und US2007/0249596 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (XXII) mit Aminen der Formel (IX) unter basischen oder sauren Bedingungen hergestellt werden.
Im Allgemeinen können Verbindungen der Formel (I) nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Falls einzelne Verbindungen nicht nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, ist die Synthese durch Derivatisierung anderer Verbindungen der Formel (I) möglich oder durch individuelle Modifikationen der beschriebenen Verfahren. Zum Beispiel kann es Vorteile haben, gewisse Verbindungen der Formel (I) aus anderen Verbindungen der Formel (I) und herzustellen z.B. durch Hydrolyse, Verersterung, Amidbildung, Reduktion, Veretherung, Oxidation, Oiefinierung, Halogen ierung. Acylierung, Alkyiierung und dergleichen. Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren kommen neben Wasser alle inerten Lösungsmittel in Frage. Als Beispiele sind zu nennen:. Halogenkohlenwasserstoffe (z.B. Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetraethylen, Tetrachlorethan, Dichlorpropan. Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, T etrachlorkohlensto ff, Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, Difluorbenzol, 1 ,2-Dichlorethan, Chlorbenzol, Brombenzol. Dichlorbenzoi, Chlortoluol, Trichlorbenzol), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol), Etiler (z.B. Ethylpropylether, Methyl -tert-butylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Dimethylether, Diethylether, Diproplether, Diisopropylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Ethylenglycoldimethylether, Tetrahydrofuran, 1 ,4-Dioxan, Dichlordiethylether und Polyether des Ethylenoxids und/oder Propylenoxids), Amine (z.B. Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Tributylamin, N-Methyimorpholin, Pyridin und Tetramethyl endiamin), Nitrokohlenwasserstoffe (z.B. Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan, Nitrobenzol, Chlornitrobenzol, o- Nitrotoluol); Nitrile (wie z.B. Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m- Chlorbenzonitril), Tetrahydrothiophendioxid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfoxid, Dipropylsulfoxid, Benzylmethylsulfoxid, Diisobutylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, Diisoamylsulfoxid, Sulfone (z.B. Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diphenvl-, Dihexyl-, Methylethyl-, Eihylpropyl - , Ethylisobutyl- und Pentamethylensulfon), aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohl enwas s er sto ff e (z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Oklan, Nonan und technische Kohlenwasserstoffe), femer sogenannte "White Spirits" mit Komponenten mit Siedepunkten im Bereich von beispielsweise 40°C bis 250°C, Cymol, Benzinfraktionen i nnerhalb eines Siedeintervalles von 70°C bis 190°C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petrolether, Ligroin, Octan, Benzol, Toluol, Chlorben/υΙ. Brombenzol, Nitrobenzol, Xylol, Ester (z.B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Isobutylacetat, Dimethyl-, Dibutyl-, Ethylencarbonat); Amide (z.B. Hexamethylenphosphorsäuretriamid, Formamid, N-Methyl-formamid, Ν,Ν-Dimethyl -formamid, N,N-Dipropyl-fonnamid, Ν,Ν-Dibutyl-formamid, N-Methyl -Pyrrolidin, N- Methyl-caprolactam, 1 , 3 -Dimethyl -3 ,4,5,6 -tetrahydro-2 ( 1 H) -pyrimidin, Octylpyrrolidon, Octylcaprolactam, l,3-Dimethyl-2-imidazolindion, N-Formyl-piperidin, Ν,Ν'-Diformyl -piperazin) und Ketone (z.B. Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Methylbutylketon) .
Selbstverständlich kann man das erfindungsgemäße Verfahren auch in Gemischen der genannten Lösungs- und Verdünnungsmittel durchführen. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen ~30°C und +150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +100°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen bei absoluten Drücken zwischen 0,1 bar und 15 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, gegebenenfalls auch unter einer Schutzgas-Atmosphäre (z.B. unter Stickstoff, Argon oder Helium) durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden. Als Beispiele sind zu nennen: Erdalkali- oder Alkalimetallverbindungen (z.B. Hydroxide, Hydride, Oxide und Carbonate des Lithiums, Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums und Bariums), Amidinbasen oder Guanidinbasen (z.B. 7 -Methyl- 1,5, 7- triaza-bicyclo(4.4.0)dec-5-en (MTBD); Diazabicyclo(4.3.0)nonen (DBN), Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO), 1 ,8-Diazabicyclo(5.4.0)undecen (DBU), Cyclohexyltetrabutyl-guanidin (CyTBG), Cyclohexyltetramethylguanidin (CyTMG), Ν,Ν,Ν,Ν-Tetramethyl- 1 , 8 -naphthalindiamin, Pentamethylpiperidin) und Amine, insbesondere tertiäre Amine, (z.B. Triethylamin, Trimethylamin, Tribenzylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N- Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethyl-toluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methyl-pyrrolidin, N- Methyl-piperidin, N-Methyl-imidazol, N-Methyl-pyrazol, N-Methyl-morpholin, N-Methyl- hexamethylendiamin, Pyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, 4-Dimethyiamino-pyridin, Chinolin, oc-Picolin, ß- Picolin, Pyrimidin, Acridin, Ν,Ν,Ν' ,Ν' -Tetramethyl endiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyl-diisopropylamin, N-Ethyl-diisopropylamin, Ν,Ν' -Dimethyl-cyclohexylamin, 2,6- Lutidin, 2,4-Lutidin oder Triethyldiamin).
Als saure Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Iodwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorige Säure, Salpetersäure), Lewis Säuren (z.B. Aluminium(III)-chlorid, Bortrifiuorid oder dessen Etherat, Titan(IV)chlorid, Zinn(IV)-chlorid) und organische Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Weinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Benzolsulfonsäure oder para-Toluoisuifonsäure) eingesetzt werden.
Isomere
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.
Verfahren und Verwendungen
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.
Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträgli chkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff „Hygiene" so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz. Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädiingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden. Der Begriff„Hygienesektor" deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im H inblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.
Der Begriff„Hygieneschädling" ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein.
Der Begriff „Hygieneschutz" deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder ein/eine Entwi cklungs Stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko. Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp.. z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri. Eutetranychus spp., z. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp.. z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp.. Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blauella asahinai, Blattelia germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Peripianeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supelia longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acaiymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp.. Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Diciadispa armigera, Dilobodems spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp.. z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Leina spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Ouiema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyilotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Deiia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z. B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinelia frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Plaiyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, hagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paiudosa, Tipula simpiex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneoiamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Ainrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphano Stigma pi i, Aphis spp., z. B. Aphis citri cola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphiia, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycoius spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capuiinia spp., Cameocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceropiastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis jugiandicoia, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbiia, Coccomytilus haiii, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis api itblia. Dysaphis plantagin ea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca Steven si, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum. Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsyila spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni. Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp.. Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp.. Pemphigus spp.. z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp.. Phenacoccus spp.. z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp.. z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyri IIa spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum. Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenaiaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trio/a diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Biissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dicheiops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, egacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp.. z. B. Piezodorus guildinii. Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp.. Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp.. Solenopsis invicta, Tapinoma spp.. Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp.. z. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porceilio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp.. Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutiiermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Baratfara brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupaius piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Cliilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana. Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambigueila, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambigueila, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Graphoiitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedyiepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretelia, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Piuteila xylostella (=Piutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaietia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivelia, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea peiiionella, Tineola bisselliella, Tort ri x spp.. Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saitatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphiis spp.. Locusta spp.. z. B. Locusta migratoria. Melanoplus spp.. z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damali nia spp.. Haematopinus spp.. Linognathus spp.. Pediculus spp., Phylioxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pul ex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp.. z. B. Franklinieila fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankl iniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp.. Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. Ii. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp.. Buiinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Gaiba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. p tl an /e n para s i t re Nematoden, insbesondere Aglenchus spp.. z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp.. z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp.. z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae. Belonolaimus spp.. z. B. Beionoiaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Beionoiaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp.. z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp.. z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp.. z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp.. z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne liapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radophoius spp., z. B. Radopholus citrophiius, Radopholus simiiis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RI O (Ri ckettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungs formen als S chädlingsb ekämp fungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Soj aölmethylester oder Aikanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydi xypropyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger.
Erfindungsgemäße Formulierungen können wässrig oder nicht-wässrig sein. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in
Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapseikonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers 173, prepared by the FAO WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mitte!, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere
Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromati s chen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzoie, Alkylnaphthaline. Chlorbenzole), der Alkohole und Polyol (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid) .
Im Fall der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohl enwas s er sto ff e wie Chlorbenzole. Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öl , Alkohole wie Butanol oder ( ilykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyli sobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Tokio! oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas s ersto ffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder B enetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalmsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Poiyoien und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, 1. i gn i n -Su 1 fi tabl äugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungs formen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidations s chutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungs formen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und pflanzliche Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungs formen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequesti ermittel, Komplexbildner. Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, weicher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. Als Penetrations forderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Appiikationsbrühe und/oder aus dem Sprit/belag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 . 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholaikoxyiate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Soj aölmethylester, F ettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehali an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungs formen (insbesondere S chädlingsb ekämp fungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungs formen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungs formen angepaßten üblichen Weise.
Mischungen
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abioti sehen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehait verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der
Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Insektizide/ Akarizide/ ematizide
Die hi r mit ihrem „Common Name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http ://www.al anwood.net/ esti cides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb. Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox. Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder Organophosphate, z. B. Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinpho s -methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinpho s , Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyi, Diazinon, Di clilorvos DD V P, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disuifoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Mono cro tophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl. Phenthoat. Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos. Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordan und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprol und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal -Modulatoren, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin. Bioall ethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfiuthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(l )-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, T tliithrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor.
(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Neonicotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nicotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone. (5) Allost erische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals(GluCl), wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juveniihormon-Mimetika, wie beispielsweise Juvenilhormon-Analoge, z. B. Hydropren, Kinopren und Methopren oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.
(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, wie beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger, z. B. Diazomet und Metam. (9) Modulatoren chordotonaler Organe, z. B. Pymetrozin oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, wie z. B. Clofentezin, Hexythiazox und Di flo vi da/in oder Etoxazol.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t. -Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl/35Abl .
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren, wie beispielsweise
Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargit oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshoryiierung durch Störung des Protonengradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydro chlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorflua/uron. Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazin.
(18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid. (19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex -I l l-Elektronentransport Inhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Kompiex-I-Elelctronentransportinhibitoren, wie beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenon
(Denis).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie z. B. Indoxacarb oder Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mito chondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumpho sphid, Cal ciumpho sphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanide, Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-I i -Elekironentransports. wie beispielsweise beta- Ketonitrilderivate, z. B. Cyenopyrafen und Cyflumetofen und Carboxanilide, wie beispielsweise Pyflubumid.
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Ben/oximat. Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin. Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol. epsilon-MetofSuthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin. Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bi enthrin. kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfiuthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1 - {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfi^
(bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), { l'-[(2E)-3-(4-Chloq*enyl)prop-2-en-l -yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l (2H)-yl}(2-chlo yridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N-[2-{l -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-l -yl]piperidin-4-yl}-4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-
2,6-dimethylphenyi)-4-hydroxy-8-methoxy-l ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l ,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS- 1440516-42-6), 4-(But-2- in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l -yl)-5-fluo^yrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF 1 3 4 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-l -[(6- Chlo yridin-3 -yl)methyl]pyridin-2( 1 H)-yliden] -2,2,2 -trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672) (CAS 1363400-41 -2), (3E)-3-[l -[(6-Chior-3 -pyridyl)methyl] -2-pyridyiiden] -1 ,1,1 -trifluoi-propan-2-οη (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzyicarbamoyl)-4-chloiphenyl]-l - methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-l H-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2- pyridyl)pyrazol-3 -carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5- Dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-(triIluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl- -(eis-l -oxido-3- thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl- - (trans-1 -oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S )-5-( 3.5-Dic lorplienv 1 )-4.5-tiiliyi.iro-5-( tri tluormctliv ] )- 3 -isoxazolyl] -2-methyl-N-(cis- 1 -oxido-3 -thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 AI) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l -(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluoφropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-[3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl)- 1 H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 -[(3 ,3,3 - trifluoφropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl)- 1 H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoφropyl)sulfmyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 AI) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chior-2-propen-l -yl]amino]-l -[2,6-dichlor-4- (trifluonOethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrüe (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1 105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chior-2-methyl-6-
[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-l -(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid,
(Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l ,l - dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]^^
5 -carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 AI) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l ,3,4- thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyi] -3 -brom- 1 -(3 -chlor-2 -pyridinyl)- 1 H-pyrazol -5 -carboxamid
(bekannt aus WO 201 1/085575 AI) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l - yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1 108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l -[3-(trifluormethyi)phenyi]ethyliden]-N-[4- (difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3 -(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-( 1 H-benzimidazol-2-yl)phenylester
(bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chior-2,5-dihydro-2- [ [(methoxycarbonyl)[4-[(trifluormethyl)thio]phenyl]amino] carbonyl]indeno[ 1 ,2-e] [ 1 ,3 ,4]oxadiazin- 4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0- ethyl-2,4-di-0-methyl-l -[N-[4-[l -[4-(l ,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l ,2,4-triazol-3- yi]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 AI) (CAS 1 181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3 -(6-trifluormethyipyridazin-3 -yl)-3 - azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1 joctan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoiTnethylphenoxy)-3-(6-trifluorm azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 AI, WO 2007040282 AI) (CAS 934001-66-8) und N-[3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl)-l H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 -[(3 ,3 ,3-trifluorpropyl)thio] -propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 AI, WO 2015/058028 AI) (CAS 1477919-27-9). Fungizide
Die hier mit ihrem "Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im "Pesticide Manual" (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben.
Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpyrazamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalil Sulfat, (1.012) Ipconazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) ( 1 R,2S,5 S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 - ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (lS,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4- triazol-1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2-(l -Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(l-Chloreyclopropyl)-4-[(lS)-2,2- dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yI)butan-2-ol, ( 1.030) ( 2R )-2-|4-(4-Chlorphenoxy)-2- (trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2 -ol, (1.031) (2 S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyi)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl]- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)- 4-[(l S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-oi, (1.033) (2S)-2-[4-(4-
Chiorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyi] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3 -(4-Chlor- 2-fluorphenyI)-5-(2,4-difluoi-phenyl)-l ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3 -yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-Chior-2- fluorphenyl )-5-( 2,4-ilitluorpheny! )- ! ,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyi)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) I-({(2R,4S)-2-[2- Chίor-4-(4-chloφhenoxy)phenyl]-4-methyl-l,3-dioxoian-2-yl}methyl)-iH-l,2,4-triazol, (1.038) 1- ({(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-ch^henoxy)phenyl]-4-methyl-l,3-dioxolan-2-yl}methyl)-lH-l,2,4-triazol, (1.039) l-{ 3-(2-Chlo henyϊ)-2-(2,4-difluoφhenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazoϊ-5-yl- thiocyanat, (1.040) l-{[rei(2R,3R)-3-(2-ChtaphenyI)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH- 1 ,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.041) 1 - { [rel(2R,3S)-3 -( 2-Chlorphenyl )-2-( 2.4-ilitluorphenyl )oxiran-2- yljmethyl } -1 H- 1 ,2,4-triazol-5 -yl-thiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yi]-2,4-dihydi -3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4- Dich^henyl K5-hydroxy-2.6.6-trime (1.044) 2-
[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihy^
triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yi]-2,4- dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-|( 2S.4R.5R )- l -( 2.4-Diclilorphenyl )-5-hydroxy-2.6.6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l -(2,4-
Dichlorphenyl )-5-hydroxy-2.6ivtrime ^ (1.048) 2-
[(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2
3-thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l -(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4- yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -thion, (1.051) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichiorophenoxy)phenyl] - ! -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-oI, ( 1.052) 2-| 2- 'hlor-4-(4-clilorphenoxy)plienylJ-! -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 - yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-Chloφhenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan- 2-ol, (1.054) 2-[4-(4-Ch^henoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l -yl)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-Ch^henoxy)-2-(trifluormethy (1.056) 2- 1 [3-( 2-C'hlorplienyl )-2-( 2.4-<.iifluorpiicnyl K)xiran-2-yl]iTictliyl \ -2.4-dihydro-3H- l ,2,4-triazol-3-thion. ( 1.057) 2- { [Γε1(2Κ,3Κ)-3-(2-€ΜθΓ 1ΐ6ηγ1)-2-(2,4-(1ίΑυο 1ΐ6ηγ1)οχΪΓαη-2-γ1]ηΐ6 1} -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -thion, (1.058) 2- { [rel(2R,3 S)-3 -( 2-thlorphenyi )-2-( 2.4-diniiorphenyl K)xiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(Allylsulfanyl)-l - { [3 -( 2-ch!orpheny! )-2-( 2.4- difluorphenyl)oxii-an-2-yl]methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol, (1.061) 5-(Allylsulfanyl)-l - { [rei(2R,3R)-3 -(2- chlo henyl)-2-(2,4-difluoφhenyl)oxiran-2 -yljmethyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - {[rel(2R,3S)-3-(2-chϊoφhenyϊ)-2-(2,4-difluoφhenyi)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazoi, (1.063) N'- (2,5-Dimethyl-4-{[3-(l, 1,2,2 -tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyi-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoφΓopoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.066) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl- -methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5- Dimethyi-4-{3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyi)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyi-N-methylimidoformamid,
( 1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3 -[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoφropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)- -ethyl- -methylimidoformamid, ( 1.070) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5- Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N -methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{[3-
( Di fluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl- -methylimidoformamid, (1.073) '- (4-{3-[(Difluormethyl)sulfanyi]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yi]-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.075) Ν'- {4-[(4,5-Dichlor- 1 ,3 -thiazol-2-yl)oxy] -2,5-dimethylphenyl } -N-ethyl- N-methylimidoformamid, (1.076) N'-{5-Brom-6-[(lR)-l -(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin- 3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'-{5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2- methylpyridin-3 -yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-Brom-6-[(cis-4- isopropylcyclohexyl)oxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.079) N'-{5- Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'- {5-Bromo-6-[ 1 -(3,5-difluoi-phenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3 -yl [ -N-ethyl-N- methylimidoformamid.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder 11 beispielsweise (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fiuxapyroxad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 R.4S.9S ). (2.01 1) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer I S.4R.9R), (2.012) Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1 RS.4SR.9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1 RS.4SR.9RS ). (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyrazifiumid, (2.021) Sedaxane, (2.022) l ,3-Dimethyl-N-(l,l ,3-trimethyi-2,3- dihyiiro- 1 H-inden-4-yl )- l H-pyrazol-4-carboxamid. (2.023) 1 ,3 -Dimethyl-N-[(3R)-1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 - dihydro- ! H-inden-4-yl j- l H-pyrazol-4-carboxamid. (2.024) 1 ,3-Dimethyl-N-[(3 S)-l , 1 ,3 -trimethyl-2,3 - dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1 -Methyl-3 -(trifiuormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-( 1 ,1,3- trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3 -(Di fluormethyl) - 1 -methyl-N-( 1,1 ,3 -trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-[(3R 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro-1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.029) 3-(Difluormethyl)- 1 - methyl-N-[(3 S)-l , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] -1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3- (Difluomiethyl)-N-(7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)-l -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-l , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l ,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-l -methyI-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Diiluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4- (trifiuormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fiuor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N- (2-tert-Butyl-5-methylbenzyi)-N-cyclopropyi-3-(difluormethyi)-5-fiuor-l -methyi-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.036) N-(2-tert-Butylbenzyl)-N-cyclopropyi-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- 1H- pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyi)-5-fluor-l - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4 -carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro-l ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3 -(di fluormethyl)-! -methyl-lH-pyrazol-4 -carboxamid, (2.040) N-[(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l ,2,3,4-tetrahydro-l ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4 -carboxamid, (2.041) -[ 1 -( 2.4-Dicli!orphenyl )- 1 - methoxypropan-2-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6- (trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4- (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)- 5-fluor-l -methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l - metliyl - ] H -pyra/ol -4-carboxamid. (2.048) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3 -(difluoromethyl)-5 - fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N- Cyclopropyi-3-(difluonriethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyi)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazoi-4- carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-{difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l -methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l - methyl-lH-pyi_azole-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyi-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.055) N-Cy l opropy 1 -N-( 2 -eye! opropy I - 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.056) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazoie-4-carboxamid.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisuibrom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufenoxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-Methyi, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Orysastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2-{2-[( {[(lE)-l -(3-{[(E)-l -Fluor-2- phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5-{[l -(4-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[( {3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6- methyl -4, 9 -dioxo - 1 , 5 -dioxonan-7 -yl -2 -methylpropanoat, (3.026) 2- {2-[(2,5-
Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.027) N-(3-Ethyl -3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3 Z)-5 - { [ 1 -(4 -Chlor-2-fluo henyl)- 1 H-pyrazol-3 -yljoxy } -2-(methoxyimino)-N,3 -dimethylpent-3 -enamid. 4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007) Thiophanat-Methyl, (4.008) Zoxamid, (4.009) 3-Chlor-4-( 2.6-ditliioi phenyl )-6-me!hyl-5- phenylpyridazin, (4.010) 3-Chior-5-(4-chioφhenyl)-4-(2,6-difluoφhenyl)-6-methylpyridazin, (4.01 1) 3- Chlor-5 -(6-chίoφyridin-3 -yl)-6-methyl -4-(2,4,6-trifluoi*phenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl )-N-( 2.6-di fhiorphenyl )- ] .3-dimethyl- 1 H-pyra/ol-5-amin, (4.013) 4-(2-Brom-4- nuorphenyl )- -( 2-brom-6-t1iiorphenyl )- l ,3-dimethyl- l H-pyrazol-5-ami n. (4.014) 4-(2-Brom-4- fluoφhenyl)- -(2-bromphenyί)-l ,3-dimethyi-lH-pyrazol-5-amin, (4.015) 4-( 2-Brom-4-fluorphenyl )-N- ( 2-chlor-6-flik^phenyl )- 1 ,3-dimethyl- l H -pyra/ol-5 -amin. (4.016) 4-( 2-Brom-4-fluorphenyl )- -( 2- chlorphenyl )- l ,3-dimethyl- l H -pyra/ol -5 -amin, (4.017) 4-( 2-Brom-4-fluorphenyl )-N-( 2-fluorphenyl )- 1 .3-dimethyl- l I l -pyra/ol-5-amin. (4.018) 4-(2-Chior-4-fluoφhenyl)-N-(2,6-difluoφhenyl)-l,3- ilimethyl- 1 H-pyra/ol-5-amin, (4.019) 4-( 2- 'hlor-4-fluorphenyl )- -( 2-chlor-6-tluorphenyl )- l ,3- dimethyl- l H-pyra/ol-5-amin, (4.020) 4-( 2 Ίι1οι -4-ίΊιιοφΙχ ινΙ )- -( 2-ο1ι1θφ1χ ΐ.ν1 )- 1 .3^ίηχΜΐιν1- 1 Η - pyrazol-5-amin, (4.021) 4-( 2- luor-4-tluorphenyl )-N-( 2-tliK)rphenyl )- l ,3-iliinethyl- l H-pyrazol-5-amin. (4.022) 4-(4-Chloφhenyl)-5-(2,6-difluoφhenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-( 2-Brom-6- Πιιθφΐι^ινΐ )-4-( 2-chlor-4-fluorphenyl )- 1 , 3-dimethyl- 1 1 l-pyra/ol-5-amin, (4.024) N-( 2-Bromphenyl )-4- ( 2-chlor-4-fluorphenyl )- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (4.025) N-( 4-('hlor-2,6-di fluorphenyl )-4-( 2- chlor-4 -fluoφhenyl) - 1 ,3 -dimethyl- 1 H -pyra/ol-5 -amin .
5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise (5.001) Bordeauxmischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006)
Kupfemaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon. (5.01 1) Dodin, (5.012) Folpet. (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Zinkmetiram, (5.017) Kupfer-Oxin, (5.018) Propineb. (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram. 6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise (6.001) Acibenzolar-S-Methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probena/ol. (6.004) Tiadinil.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise (7.001) Cyprodinil,
(7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l -yl)chinolin. (8) Inhibitoren der ATP-Produkt ion. beispielsweise (8.001) Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise (9.001) Benthiavalicarb. (9.002) Dimethomorph.
(9.003) Flumorph. (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph. (9.007) Valifenalat, (9.008) ( 2E )-3-( 4-tert.-Butylphenyl )-3-( 2-chloφy idin -yl )- 1 -( morpholin-4-yl )prop-2-en- 1 -on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chloφyridin-4-yl)-l -(moφhoiin-4-yl)prop-2-en-l -on. 10) Inhibitoren der Lipiil- und Membran-Synthese, beispielsweise (10.001) Propamocarb, (10.002) Propamocarbhydrochlorid, (10.003) Tolclofos-Methyl.
1 1) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise (1 1.001) Tricyclazol, (1 1.002) 2,2,2- Trifluorethyl- {3-methyl-l -[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl } carbamat. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppier wirken können, beispielsweise (14.001) Fluazinam, (14.002) Meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Benthiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl -Natrium. (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel-Dimethyldithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-Isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolm, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachiorphenol und Salze, (15.025) Phosphonsäure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) 1 -(4- ; 4-[( 5 R )-5-( 2.6-Di fluorplienyl )- 4,5-dihydiO-l ,2-oxazol-3-yl]-l ,3-thiazol-2-yi}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyi)-lH- pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l -(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl]-l ,3- thiazol -2 -yl } pip er idin- 1 -yl) -2 - [ 5 -methyl -3 -(trifluormethyl) - 1 H -pyrazol - 1 -yl] ethanon, (15.033) 2-(6- Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.034) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l ,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l ,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-Bis(difiuormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-l - yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl} - 1 ,3 -thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yljethanon, (15.036) 2-( 3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl]-l -[4-(4-{5-[2-cM ,2- oxazol-3 -yl } -1 ,3 -thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l - yl] - 1 -[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl}-l ,3-thiazol-2- yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.038) 2-[6-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(l -{[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yi]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-5-yI}-3-chloi-phenyl methanesulfonat, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(l -{[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l ,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihy
yl } -3 -chlorphenyl methanesulfonat, (15.041) 2-{2-[(7,8-Difluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6- fluorphenyl}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinoiin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2- ol, (15.043) 2- {3 -[2-( 1 - { [3 ,5-Bis(difluormethyl)-l H-pyrazol-1 -yl]acetyl}piperidin-4-yl)- 1 ,3 -thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl-methansulfonat, (15.044) 2-{3-[2-(l-{[3,5-
Figure imgf000074_0001
yll henyl methanesulfonat, (15.045) 2-Phenylphenol und deren Salze, (15.046) 3-( 4.4.5 -Tri tl uor-3.3 - dimethyl-3 ,4-dmydroisoquinolin- 1 -yl)quinolin, (15.047) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-1 -yl)quinolin, (15.048) 4-Amino-5-fluoipyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino- 5-fluo yrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butiersäure, (15.050) 5-Amino- l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Clilor- '-p eirv l-N'-(prop-2-yt l -yl )thioplien-2-sult noliyilraziil. (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fiuor-2,2-dimethyi-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, (15.055) But-3-yn-l-yl {6-[( { [(Z)-( 1 -methyl- 1 H-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino }oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamat, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano- 3-plienylacrylai. (15.057) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.058) Propyl 3 ,4,5-trihydroxybenzoat, (15.059) Quinolin-8-οί, (15.060) Quinolin-8-ol sulfat (2:1), (15.061) tert-Butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen S chädlingsb ekämp fungsmittem kombiniert werden.
Biologische S chädlingsb ekämp fungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.
Biologische S chädlingsb ekämp fungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.
Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1- 1 62 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST71 3 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM -52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- ! 857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91 -8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm U RO LEC 12, Lecanicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y -30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm I F C 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. har/ianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952 ). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulös evirus (GV), Helicoverpa ar igera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als , Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobaciilus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von M ikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyret Imim Pyret hri ne. Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.
Safener als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-( {4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531 -12-0), 4-(Dichloracetyi)-l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloracetyl)-l ,3-oxazolidin (CAS 52836-31 -4).
Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke. Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree. Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel. Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rh i/o nie aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Aus führungs form werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Aus führungs form werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfahigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), ( ryllA. CrylllA. CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfahigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöht Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbi/ide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr. Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak. Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfahigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low -Volume -Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blauapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.
Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der
Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch
Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. Ii. der Standort der Pflanze (z. B.
Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei
Was s err ei skultur en kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen
Anwendungs form (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
Saatgutbehandiung
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von S chädlingsb ekämp fungsmitt ein bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak. Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen. Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Forme! (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geemtet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage"), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Siurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formuiiemngen.
Diese Formul ierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel
(I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Bei /mittel -Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in
Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodaini n B, C.I. Pigment Red 1 12 und C'.l. Solvent Reil 1 bekannten Farbstoffe. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formul ierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugs weise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Ais geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Eihylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder suifatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen s chaumhemmenden Stoffe enthalten sein.
Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Kons ervi erungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Celiuiosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 in frage, be- sonders bevorzugt verwendet man die Gibb erellinsäure . Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungs formen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungs formen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht, im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt.
Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der
Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden. Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungs stadi en der Parasiten wirksam.
Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne. Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquariumfische.
Gemäß einer bestimmten Aus führungs form werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.
Gemäß einer weiteren bestimmten Aus führungs form werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stuben vögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen
Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzieibar ist.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern.
Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp.. Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damali na spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Phiiipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp.. Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pul ex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, /um Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.
Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sterno Stoma spp.. Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actin edida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp.. Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp.. Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Mastigophora (Flagellata), wie:
Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp.. Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp. Alveoiata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp.. Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes). Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:
Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Trogiecephaius spp.;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Aviteiiina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopyiidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinoiepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobiiharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotyius spp., Opisthorchis spp., Omithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphi stomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Trogiotrema spp., Typhlocoeium spp. Nematoden: aus der Ordnung Trichineilida zum Beispiel: Capiliaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnun Rhabditina zum Beispiel: Aeluro strongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyciococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., arshallagia spp.. Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neo strongylus spp., Nippo strongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracuncuius spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnatho Stoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Para filaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp.. Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofllaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acanthoc ephala : aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp.. Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,
Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum
Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen.
So bezieht sich eine Aus führungs form der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendoparasitikum.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthoc ephalizi d oder Pentastomizid. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid.
Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinis chen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel. Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinis chen Formuliemng, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizi der Formuli erungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der ( iruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der ( iruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier. Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung" die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.
Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizini sehe Gebiet bereitgestellt. Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung" nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe.
Die hier mit ihrem„Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual" (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http ://www.alanwood.net/pesticides) .
Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetyl Cholinesterase ( AChE) -Inhibitoren ; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Giutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetyl cholinrezeptorkanais; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II- El ektronentransportinhibitoren ; (20) mitochondriale Komplex-Ill-Elektronentransport Inhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren;
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, aliumoleat. Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brompropyiat, Cryolit;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion( -ethyl) , Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton- S -methyl sul fon, Isazofos, Cyanofenphos, Diali fos. Carbophenothion. Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos;
Qrganochlorverbindungen, z. B. Campfaechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralan er;
Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fenfluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Teralletfarin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin,
Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohl enwass er Stoffverbindungen (HCHs), Neonicotinoide, z. B. Nithiazin
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makroeyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomectin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim
Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Bioiogicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin,
Codlemon oder Neem-Komponenten
Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Benzoylharnstoffe, z. B. Fiuazuron, Penflnron, Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.
Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Triclabendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazoi, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PFI022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel. Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionoi, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Triclilorfon. Naphthalofos, Dichiorvos/'DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin. Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethylcarbamazin, Dichiorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon. Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Poiyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chioroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amproiium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chi nazol i nonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen da/u imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Vektorbekämpfung
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Velctorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken
- Anopheies: Malaria, Filariose; - Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Würmern;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus; - Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber;
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;
6) Zecken: Berel Mosen, wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrel ia duttoni, Frühsommer- Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse. die Pflanzen vi ren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Ei ne V ektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz. Schutz von technischen Materiaien
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. in einer weiteren Ausfuhrungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Aus fuhrangs form liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. Ii., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorrats schütz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros. Fahrzeugkabinen, Tierzuchtaniagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propel lcrget ri ebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die folgenden Herst ellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne sie zu beschränken.
Herstdlungsbeispiele Synthesebeispiel Nr. 1
Benzyl-3-|(2-chlorthiazoI-5-yl)niethyI-(2-pyridyl)aniino|-3-oxo-2-phenyl-propanoat (Verbindung
Nr. 1-1-01)
Stufe 1 : Benzyl 3-chlor-3-oxo-2-phenyl-propanoat
Figure imgf000095_0001
VIII- 1 Eine Lösung von 3-Benzyloxy-3-oxo-2-phenyl-propansäure (2,00 g, 7,40 mmol) in Dichlormethan (20 ml) wurde mit einem Tropfen NN-Dimethylformamid und anschließend mit Oxalsäuredichlorid (98%-ig, 1,34 g, 10,4 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde für 1 h gerührt und vorsichtig eingeengt. Es wurden 3,75 g (92% der Theorie) des Rohprodukts erhalten, welches ohne Aufreinigung weiter verwendet wurde. Stufe 2: Benzyl 3-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]-3-oxo-2-phenyl-propanoat
Figure imgf000095_0002
1-1-01 Eine Lösung von Benzyl 3-chlor-3-oxo-2-phenyl-propanoat (VIII- 1) (307 mg, 1,06 mmol) in Acetonitril (7,80 ml) wurde mit Pottasche (184 mg, 1 ,33 mmol) versetzt und für 30 min gerührt. Anschließend wurde das Amin (IX-01) (200 mg, 0,886 mmol) hinzugegeben und das Reaktionsgemisch für 16 h bei 40 °C gerührt. Nachdem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Gemisch in wässrige Zitronensäure- Lösung (1 ,0 M) eingerührt. Anschließend wurde mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase wurde abgetrennt, mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Das Rohprodukt wurde auf Kieselgel adsorbiert und mit Di chlormethan/Methanol (10/1) chromatographisch gereinigt und ergab 130 mg (29% der Theorie) der Titelverbindung.
H PLC-M S: logP(HCOOH)= 3,76; 'HNMR-Daten: siehe Peakliste. Synthesebeispiel Nr. 2
Benzyl 3-oxo-3-[2-pyridyl(pyrimidin-5-y!methyl)amino]-2-[3-(trffluormethy!)phenyljpropanoat (Verbindung Nr. 1-1 -76)
Stufe 1 : 3 -Benzyloxy-3 -oxo-2-[3 -(trifluormethyl)phenyl]propansäure (Verbindung Nr. VII-28)
Figure imgf000096_0001
Eine Lösung von 2-[3-(Trifluormethyl)phenyl]propandisäure (1,25 g, 5,03 mmol) in Diethylether (10,0 ml) wurde mit Thionylchlorid (0,37 ml, 5,03 mmol) und 1 Tropfen N,N-Dimethylformamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend für 3 h bei 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf
RT, wui'de das Gemisch am Rotationsverdampfer eingeengt, mit Petrolether verrührt und anschließend erneut eingeengt. Das erhaltene Öl wurde in Diethylether (10,0 ml) gelöst und mit Benzylalkohol (0,59 ml, 5.3 mmol) versetzt. Das Gemisch wurde wiederum 2 h bei 40 °C gerührt und anschließend eingeengt. Das Rohprodukt wurde mit Petrolether aufgenommen und wiederum eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung weiter umgesetzt.
HPLC-MS: iogP(HCOOH)= 2.97.
Stufe 2: Benzyl 3 -chlor-3 -oxo-2-[3 -(trifluormethyl)phenyl]propanoat
Figure imgf000097_0001
3-Benzyloxy-3-oxo-2-[3-(trifluormethyi)phenyi]pi pansäure (750 mg, 1,10 mmol, 50%ig) wurde in Diehlormethan (14,3 ml) gelöst und die erhaltene Lösung anschließend mit 1 Tropfen N,N- Dimethylformamid und Oxalsäuredichlorid (0,24 ml, 1 ,46 mmol) versetzt. Das Gemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt und eingeengt. Das Rohprodukt wurde unmittelbar mit Aminen der Formel (IX) weiter zu den entsprechenden Amiden umgesetzt.
Stufe 3: Benzyi 3 )xo-3-[2-pyridyl(pyrimidin-5-ylmethyl)amino]-2-[3-(trifluormethyl)phenyl] propanoat
Figure imgf000097_0002
Eine Lösung von Benzyi 3 -chlor-3 -oxo-2-[3 -(trifluormethyl)phenyl]propanoat (250 mg, 0,35 mmol) in Diehlormethan (2,0 ml) wurde bei 0 °C zu einer Lösung von N-(Pyrimidin-5-ylmethyl)pyridin-2-amin (65 mg, 0,35 mmol) und Triethylamin (0,15 ml, 1,05 mmol) in Diehlormethan (3,75 ml) gegeben. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur kommen gelassen und 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde gesättigte wässrige NHJ( 1-l.ösung zugegeben und mit Diehlormethan extrahiert. Die organoischen Phasen wurde eingeegt und das Rohprodulct mitels HPLC mit einem Acetonitril / Wasser Gradienten gereinigt.
HPLC -MS: iogP(HCOOH)= 3,21 ; 'H-NMR (400,0 MHz, d6-DMSO) δ = 9,05 (s, 1 H, 8,66 (s, 2H), 8,40 (dd, 1H), 7,86 (dt, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,53 (t, 1H), 7,47 (br, 1H), 7,38-7,26 (m, 8H), 5,29 (br, 1H), 5,16- 4,92 (m, 2H), 5,12 (s, 2H). Weitere Intermediate der Formel (VII) sind synthetisiert worden:
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
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a) Die Bestimmung des M ' mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgte bei pH 2,7 mit Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) und Wasser als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril, Gerät: Agilem 1 100 LC-System, Agilent MSD System, HTS PAL, Gas- Temperatur bis 200 °C.
Die Bestimmung der in den vorangegangenen Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC ( High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18). Temperatur 43 °C. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP Werte bekannt sind. Synthesebeispiel Nr. 3
N-|(5-( hlor- l ,3-thiazol-2-yl)methyl|pyridin-2-amin (Verbindung Nr. IX-1)
Stufe 1 : l-(5-Chlor-l, 3-thiazol-2-yl)-N- (pyridin-2-yl)methanimin
Figure imgf000103_0001
Eine Lösung von 2-Aminopyridin (3,00 g, 31 ,9 mmol) und 5-Chlor-l,3-thiazol-2-carbaldehyd (5,06 g, 34,3 mmol) in Trichlormethan (500 ml) wurde 1 5 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum (1 h bei 75 °C) entfernt. Der gelbe Rückstand wurde in 150 ml Trichlormethan aufgenommen und 15 Min verrührt. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum (1 h bei 75 °C) entfernt. Der Rückstand wurde erneut in 150 ml Trichlormethan aufgenommen und 1 5 Min verrührt, bevor das Lösungsmittel unter Vakuum (1 h bei 85 °C) entfernt wurde. Der Rückstand wurde 1 h bei 6 mbar und 50 °C am Rotationsverdampfer getrocknet. Es wurden 7,40 g (104% der Theorie) des Rohprodukts erhalten, welches ohne Aufreinigung weiter verwendet wurde.
HPLC-MS: logP(neutral) = 2,64.
Stufe 2 : N-[( 5- Chlor- 1, 3-thiazol-2-yl)methyl]pyridin-2-amin
Figure imgf000103_0002
Zu einer Mischung aus Methanol (47 ml) und T etrahy dro furan (1 18 ml) wurde Natriumborhydrid (1 ,26 g, 33.3 mmol) zugegeben und die Suspension wurde 5 min bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung aus 1 -(5-Chlor- 1 ,3 -thiazol-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)methanimin (7,40 g, 33,3 mmol) in Tetrahydrofuran (350 ml) wurde langsam hinzu getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 4 h bei Raumtemperatur nachgerührt, bevor Essigsäure (5 ml) dazu gegeben wurde. Nach 5 Min Rühren wurden Essigsäure (1,5 ml) und Wasser (20 ml) dazu gegeben und die Lösung wurde kurz kräftig gerührt. Nach der Zugabe von Essigester (400 ml) und l,5%iger Natronlauge (400 ml) wurden die Phasen getrennt, die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wurde in Dichlormethan suspendiert und gegen einer 5% igen Natronlauge extrahiert. Die organische Phase wurde getrennt, zweimal mit Wasser und einmal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, nitriert und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Es wurden 7,00 g (88% der Theorie, 95% Reinheit laut HPLC) der Titelverbindung erhalten.
HPLC -MS: logP(HCOOH) = 0,46; logP(neutral) = 1,99; 'H-NMR (400,0 MHz, d6-DMSO) 8 = 8,00 (d,lH), 7,70 (s,lH), 7.46-7.42 (m,2H), 6,60-6,57 (m,2H), 4.66 (d,2H).
Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) wurden analog zu der oben erläuterten Methode hergestellt: N-|(5-( hlor- l,3-thiazol-2-yl)methyl|pyridin-2-ami (Verbindung Nr. IX-2 )
Figure imgf000104_0001
HPLC -MS: logP(HCOOH) = 0,18; logP(neutral) = 1 ,81 ; 'H-NMR (400,0 MHz, d, -DM SO) 5 = 7.96 (d,lH), 7,40-7,34 (m,2H), 7,03 (ί,ΙΗ), 6,55-6,48 (m,2H), 4,50 (d,2H).
N-[(6-Chlorpyridiny-3- l)methyl]-l-meth !-lH-imidazol-2-aniin (Verbindung Nr. I -3 )
Figure imgf000104_0002
(K-3)
HPLC -MS: logP(HCOOH) = 0,18; logP(neutral) = 1 ,15; 'H-NMR (400,0 MHz, d«-DMSO) δ = 8,39 (d,lH), 7,84 (dd,lH), 7.44 (d,lH), 6,59(d,lH), 6,37 (d,lH), 6.26 (t,lH), 4.36 (d,2H), 3H unter dem
DMSO-Peak. -|(2-chloro-4-pyridyi)niethyl|pyridin-2-aniine (Verbindung Nr. I -4 )
Figure imgf000105_0001
H IX -MS: logP(neutral) = 1,66.
Die in der folgenden Tabelle 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-l) sind ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), die man gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhält.
Tabelle 1
Figure imgf000105_0002
- 104 -
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
- 108 -
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001
-1-39-1-40-1-41-1-42 -1-43
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
- 115 -
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000118_0001
-1-68 -1-69 -1-70-1-71 -1-72
-1-73 -1-74 -1-75-1-76-1-77
-1-79 -1-80 -1-81 -1-82-1-83
Figure imgf000122_0001
1H-NMR Daten b)
NM R- Daten ausgewählter Beispiele: M R-Peak -L i sten verfall ren
Die IH-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von IH-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signaipeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität)'; δι (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δο ( Inten sitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NM Ii-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H -NMR- Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in
DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR- Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungs signal en im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DM SO in DM SO-D. und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zi elverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Beispiel 1-1-01 : 1H-NM (400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.456(3,3);8,452(3,4);8.443(3,5);8,440(3,3);7,859(2,1);7,854(2,1 );7,840(3,7);7,835(3,7);
7,820(2,4);7,816(2,3);7,469(10,5):7,423(0,4);7,383(3,5);7,362(8,2);7,353(5,3);7,348(8,3):7,343(16,0):7,338(6,2);7,328(3,6):7,313(1 ,4);7,309 (1 ,3);7,298(8,4);7,293(7,3);7,279(6J );7,275(5J);7,266(7,5);7,261 (8,4);7,253(6,5);7J98(0,4);7,111 (2,8);5J53(3J);5,340(0,8);5,305(0,4);5,1 56(4,1);5,150(2,0);5,124(8,5);5,107(2,8);5,079(7,6);5,^
;2,872(0.5);2,860(0,7);2,828(2,4);2,674(0,4);2,670(0,5);2.665(0,4);2,523(1 ,4);2,510(33,4);2,505(67,5);2,501 (89,5);2,496(65,5);2,49
,332(0,4);2,328(0,5);2,323(0,4);0,146(0,6):0,008(4,6);0,000(117,4);-0,009(4,7);-0,150(0,6)
Beispie! 1-1-02: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,041 (8,2);9.023(0,3);8.677(0,5);8,643(6,0);8,436(3.4);8.432(3,6);8.424(3,7);8.420(3,6); 7,862(2,0);7,857(2,1);7,843(3,8);7,838(3,9);7,823(2,5);7,818(2,4);7,374(1 ,6);7,366(3,6);7,352(9,4);7,333(16,0);7,328(6,4);7,318(3,5);7,303( 1 ,2);7.298(1 ,2);7,295(1 ,1);7,280(8,8);7,270(13,2);7,264(15,6);7,256(13,4);7,118(2,9);5,754(6,9);^
);5,063(1,9);4,944(1 ,4);4,920(0,7);4,905(1 ,0);3,320(68,7):2,936(0,3);2,675(0,5);2,670(0,7);2,666(0,5);2,524(1 ,8):2.510(45,4);2,5
01 (123,6);2,497(89,7);2,493(43,7);2,333(0,5):2,328(0,7);2,324(0,5);1 ,236(0,5);0,000(3,2)
Beispiel 1-1-03: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,357(1 ,3);8,314(0,6);8,246(0,5);7,847(0,5);7,641 (1 ,2);7,501 (0.4);7,480(0,3);7,405(16.0 );7,362(14,5);7,310(2,0);7,289(2,6);7,269(5, 1);7,262(4,5);7,253(6,9);7,225(4,3);7,014(1 ,0);6.953(0,5);6,888(2,1);5,753(8,9
(1 ,7);5,162{1 ,2);5, 150(1 ,2);5,133(0,9);5,113(0,7);5,101 (0,7);5,056(3,6);5,025(2,4);4,792(0,4);4,648(1 ,4);4,517(1 ,0);4,483(1 ,2);4,038(0,9);4,0 20(0,9);3,558(1 ,1):3,319(83,6);2,886(0,8):2,828(0,8);2,670(0,7);2,505(89,3):2,501 (117,6):2,497(89,0):2,328(0,7);2,133(1 ,5);1 ,988(3,7);1 ,93
0(0,3):1 ,759(0,3):1 ,519(3,8);1 ,398(10,4);1 ,235(0,8); 1 ,192(1 ,0);1 ,175(1 ,9);1 ,157(0,9);0,008(2,1 );0,000(51 ,7)
Beispiel 1-1-04: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,306(5,0);8,302(5.1);7,774(2,5):7,769(2,6);7,753(2,9):7,748(2,9);7,417(7,6);7,397(7,0);
7,380(1 ,4);7,371 (1 ,9);7,366(2,1);7,358(7,4);7,341 (16,0);7,329(4,7);7,318(13,1);7,313{14,2);7,305(9,4);7,302(9,3);7,285(9,0);7,279(7,8);7,26
6(5,9);7,262(4,7);7,115(5,9):7,020(4,3);7,012(4,3);6,897(11 ,2);6,893{11 ,2);5,753(10,6):5,177(0,4);5,159(3,2):5,127(7,3);5,084(9,2);5,052(4,
2);5,009(0,7);4.980(1 ,0);4,741 (3,2);4,565(0.6);4,552(0,6);3,317(244,7);3,033(0,9);3,017(0,4);2,998(0,5);2,890(3,9);2
75(1 ,6):2,670i2,2):2,666{1 ,6);2,523{5,1):2,510(135,5);2,505(276,7):2,501 (366,3);2,497(267,6);2,492(131 ,6):2,332(1 ,6);2,328(2,2):2,323(1 ,7
);1 ,236(2,2);0, 146(1 ,1);0,008(8,7);0,000(243,2);-0,008(9,1);-0,150(1 ,1)
Beispiel 1-1-05: 1H-NMR(601 ,6 MHz, CDCb): δ= 8,446(3,3);8,441 (3,4);8.142(5,8);8,138(5,8);7,726(0,4);7,722(0,4);7,713(0,4);7,709(0,4);7,6 43(1 ,8);7,630(1 ,9);7,577(1 ,7);7,574(1 ,7);7,564(3,3);7,561 (3,2);7,551 (1 ,9);7,548(1 ,8);7,403(0,6);7,389(0,5);7,366(0,4);7,361 (0,4);7,357(1 ,0); 7,354(0,7);7,350(1 ,5);7,347(1 ,6):7,342(6,7);7,339(5,2);7,333(13,6);7,330(14,1);7,325(3,8):7,322(2,0);7,315(0,6);7,311 (0,5);7,292(0,4):7,289 (0,6);7,279(7,9):7,275(6,8);7,272(6,0):7,263(14,3):7,259(21 ,3);7,254(6,8);7,239(0,9);7,209(2,4);7,200(2,8);7,197(2,7):7,188(2,2);7, 151 (8 7,138(9,2);6,773(0,7):5,294(6,7):5,175(3,6);5,167(0,3);5,154(12,2);5,136(10,1):5, 125{4,3);5,115(3,3):4,898{16,0);4,840(2,5);4,814(2,2);2,96
5(0,8);2,887(0,8);1 ,599(13,1 );1 ,251 (0,8);1 ,240(1 ,3); 1 ,228(0,6);0,071 (0,7);0,000(5,5)
Beispiel 1-1-06: 1H-NMR(601 ,6 MHz, CDCb): δ= 8,586(2,9);8,580(2,9);7,732(2,2);7,729(2,3);7,719(4,2);7,716(4,2);7,706(2,4);7,703(2,5);7,4 60(0,4):7,384(0,6):7,323(4,2);7,315(11 ,7):7,306(7,4);7,289(50,9):7,241 (4,7);7,025(0,4);6,965(0,7);5,323(16,0):5, 107(1 ,4):5.081 (4,7);5,062(6 ,2);5,037(1 ,8);4,949(3,9);3,500(0,8);3,482(1 ,7);3,465(0,9);1 ,863(2,6);1 ,661 (4,7);1 ,585(1.4)
9(2,5); 1 ,353(3, 1 ); 1 ,337(3,3); 1 ,319(2,5); 1 ,302(0,9); 1 ,297(0,9); 1 ,263(0,8);1 ,245(1 ,4); 1 , 223(1 , 2);0,026(0,7)
Beispiel 1-1-07: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 8,451 (3,6);8,448(3,8);8,439(3,8);8,436(3,8);8,314(0,4);7,862(2,2);7,857(2,4);7,842(4,2); 7,837(4,3);7,823(2,7);7,818(2,7);7,663(1,0);7,476(10,2);7,385(2,9);7,372(3,2);7,367(3,1);7,354(2,8);7,338(0,4);7,296(9,7);7,291 (11 ,2);7,283 (16,0);7,279(13,1);7,268(6,4):7,265(10,8);7,247(4,9);7,243(4,6);7,236(1 ,9);7,230(6,4);7,222(11 ,6);7,218(11 ,7);7,211 (5,9);7,202(10,4);5,190( 1 ,0);5,122(0,9);5,082(3,2);5,063(4,3);5,024(1 ,1);4,878(1 ,7);4,089(1 ,2);4,054{12,3);4,049(12,2);4,014(1 ,0);3,318(34,6);2,675i0,7);2,670(0,9)^ 2,666(0,7);2,524(2,5);2,510(55,0);2,506(112,5);2,501 (149,9);2,497(111 ,5);2,493(56,8);2,333(0,7);2,328(0,9);2,324(0,7);0,008(1 ,3);0,000(39,
1);-0,008(1 ,6)
Beispiel 1-1-08: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,440(0,9);8,431 (0,9):8,362(0,9);8,359(1,0);8,351 (1 ,0);8,347(1 ,0);8,237(0,8);8,222(0,9); 7,842(0,6);7,837(1 ,0);7,833{0,7):7,823(1,1 );7,818(1 ,8);7,813(1 ,1 );7,804(0,7);7,799(1 ,2);7,794(0,6):7,633(0,7);7,528(0,7);7,519(1 ,1);7,508(8, 9);7,477(9,0);7,382(0,7);7,359(1 ,9);7,339(1 ,6);7,329(1 ,3);7,310(1 ,0);7,286(3,4);7,275(4,2);7,176(0,9);7, 115(1 ,5);6,802(4,0);6,759(4,0);5,757 (0,7);5,244(0,4);5, 176(0,8);5,167(0,7);5,136(1 ,0);5,127(0,9);4,953(0,5);4,910(0,5);4,056(0,8);4,038(2,4);4,020(2,4);4,002(0,8);3,320 675(0,6);2.670(0,8);2,666(0,6):2,506(108,5);2.502(141 ,6);2,497(103,5);2,333(0,6);2,328(0,8);2,324(0,6);1 ,989(10,1);1 ,^
1 ,336(0,3); 1 ,250(0,6); 1 ,234(1 ,2); 1 , 192(2,6); 1 , 175(5, 1 ); 1 , 157(2,5);0,000(2,8)
Beispiel 1-1-09: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,488(2,2);8,479(2,1);8,476(2,2);7,884(1,0);7,880(1 ,1);7,864(2,0);7,861 (2, 1);7,845(1 ,1 ); 7,841(1,2);7,472(5J);7,403(1,3);7!387(1,6);7,373(1,2);7,258(4,9);7,196(0,8);7,071{1,5);5,072(3,9);4,401(1,6);4,395(1,8);4,386(3,0);4,382(3,
0);4,373(2,0);4,366(1,7);4,350(0,3);4,100(0,8);4,087(0,8);3,500(0,^
74(3,3);3,161(3,2);2,868(16,0);2,670(0,7);2,501(119,0);2,328(0,7);0,000(5,8)
Beispiel 1-1-10: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,512(5,0);8,509(5,4);8,500(5,3);8,497(5,3);8,313(0,9);7,902(2,7);7,898(2,8);7,883(5,2); 7,878(5,3);7,864(3,1);7,859(3,1);7,493(16,0);7,409(3,4);7,396(3,9);7,392(3,9);7,378(3,3);7,356(0,3);7,352(0,4);7,341(0,6);7,322(1,2);7,304( 1,6);7,269(11,3);7,262(14,4);7,255(13,1);7,208(2,2);7,194(2,2);7,117(4,4);5,147(2,1);5,107(3,9);5,034(3,5);4,997(2,6);4,963(0,7);3,891 (3,3); 3,873(3,6);3,863(7,7);3,849(8,2);3,845(9,7);3,832(6,9);3,822(1,7);3,803(1,5);3,674(3,5);3,372(0,3);3,316(231,6);2,674(2,0);2,670(2,7);2,666 (2,1);2,506(312,9);2,501(413,4);2,497(320,6);2,332(2,0);2,328(2,7);2,324(2,1);1,394(0,5);1,080(0,4);1,053(0,4);1,041(0,7);1,034(1,1);1,022(
2.1) ;1,015(1,9);1,003(3,3);0,991(2,1):0,983(2,3);0,972(1,2);0,965(0,8);0,953(0,3);0,511(1,0);0,507(1,2);0,498(3,1);0,487(7,8);0,483(8,5);0,4 73(4,8);0,467(7,3);0.463(7,8);0.453(3,3);0,436(0,4);0,266(0,5);0,255(1.3);0,251(1 ,3);0,239(1,4);0,231(3,4);0,217(9,9);0,2()6(9
0,146(0,6);0,008(5,0);0,000(117,9);-0, 150(0,6)
Beispiel 1-1-11 : 1H- MR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,504(1,6):8,490(2,3);8,477(1.3);8.315(0,7);8,273(2,0);8,268(2,2);8,254(2,0);7,906(0,7); 7,902(0,7);7,884(2,0);7,868(2,3);7,865(2,3);7,850(1 ,2);7,845(1 ,1 );7,713(1 ,0);7,699(1 ,7);7,679(1 ,0);7,455(2,5);7,448(2,7);7,435(2,2);7,427(2,
3) ;7,371 (1 ,9);7,348(1 ,5);7,330(2,3);7,327(2,0);7,318(1 ,4);7,312(3,6);7,286(11 ,9);7,280(11 ,2);7,270(8,0);7,245(1,8);7,234(1,7);7,122(1 ,5);5,7 55(4,5);5,204i0,8);5,164(1,9);5,124(1,4);5,099(0,7);5,043(0,6);5,022(1 ,0);5,017(0,9);5,004(2,4);5,000(2,9):4,986(2,8);4,983(5,2);4,965(3,9): 4,948(1,1);4,924{1,0);4,885{0,7):4,147(0,3);4,138(0,9);4,129(1,1);4,120(2,7);4,113(2,5);4,110(2,4);4,103(3,7);4,096(2,6);4,093(2,4);4,086(2,
7) :4,078(1 , 1);4,068(1 ,6);4,053(2,8);4,048(2,9):4,035(2,9);4,031 (2,9);4,017(1 ,0);4,013(0,9);3,741 (6,9);3,320(145,5);2,675(1 ,4);2,671 (1 ,9);2,6 66(1,5);2,524(5,1);2,519(8,0);2,510(112,0);2,506(236,1);2,501(329,9);2,497(247,4);2,493(120,1):2,333(1,4);2,328(2,0);2,324(1,4);1,413(7,2 );1,395(7,2);1,361(16,0);1,344(16,0);1,192(0,4);1, 175(5.1^
069(5,1);1,056(0,4);0,146(0,7);0,008(5,5);0,000(161,8);-0,008(5,7);-0,149(0,7)
Beispiel l-1-12: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,523(2,7);8,511(4,1);8,497(1,9);8,494(1,8);8,048(0,7);8,034(0,7);7,928(0,9);7,910(2,8);
7,891(3,3);7,872(1,5);7,868i1,4);7,575(2,1);7,501(4,6);7,494(9,1);7,452(2,2);7,447(2,6);7,432(5,0);7,428(5,2);7,404(4,4);7,393(3,6);7,385(6,
2);7,366(6,2);7,351(2,0);7,331(2,1):7,312(2,9);7,277(11,8):7,215(3,1);7,105(1,9);6,574(0,6);6,561 (0,7)i
5(0.8);5,141(8,7);5,116(2,1);5,105(2,9);5,098(4,2);5,088(3,9);5,081(4,1);5,070(4,1);5.063(2,5);5,^
985(5,6);4,967(6,4);4,949(3,6);4,931(0,8);4,582(2,0);4,566(1,9);4,144(0,6);4,136(17
;4,083(5,9);4,065(5,2);4,062(5,0);4,048(4,6);4,044(4,5);4,031 (3,6):4,026(3,4);4,013(1 ,4);3,741 (5, 1 );3,324(533, 1 );2,675(2, 1 );2,670(2,9);2,66 6(2,1);2,506(376,3);2,501(488,8);2,497(369,2);2,328(2,8);1,421(10,6);1,412(6,3);1,404(11,2);1,394(16,0);1,377(10,5);1,351(13,3);1,333(13, 2);1,312(9,2);1 ,295(8,9);1,255(0,4);1 ,236(1,0);1,208(0,3);1,182(6,1);1,173(7,1);1,164(13,6);1, 155(13,6); 1 , 148(9,4); 1 , 138(6, 8); 1 , 130(9,4); 1 , 1
12(13,2); 1 , 102(6,6); 1 ,095(7,4); 1,084(12,3): 1 ,066(5,9);0,000(22,2)
Beispiel 1-1-13: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 8,450(1,0);8,441(1,1);8,391(1,0);8,381(1,0);7.863(1,0);7,844(2,0);7,825(1,2);7,519(13,9 );7,495(3,0);7,468(10,8);7,461(6,1);7,390(0,9);7,376(1,1);7,369(1,4);7.357(1,4);7,336(0,9);7,2
(3.7) ;5,756(16,0);5,234(0,5);5,176(1,0);5,165(0,9);5,136(1,1);5,127(1,0);5,043i0,7);5,003(0,7);4,954(0,4);3,320(27,0);2,670(0,7):2,501(115,
6);2,328(0,7);2,074(0,7);0,000(2,0)
Beispiel 1-1-14: 1H-NMR(400,0 MHz, CD3CN): 6= 8.404(3,4);8,401(3,6);8.399(3,3);8.394(3,4);8,392(3,6);8,389(3,6);8,221(5,4);8,215(5,6);7,
736(2,4);7,731(2,5);7,716(4,2);7,712(4,3);7,697(2,9);7,692(2,8);7,664(2,9);7,658(2,9);7,644(3.2);7,638(3,2);7,332(0,7);7,328(0^
;7,312(2,9);7,308(3,1);7,301(11,9);7,299(14,3);7,296(16,0):7,283(14,4);7,275(12,7);7,269(11,6):7,267(11,2);7,253(3,8);7,250(4,9);7,238(14,
4) ;7,219(5,8);7,202(5,7);7,198(6,2);7,184(4,1);7,179(4,0);7,073(1,6);7,055(1,5);5,446(0,5);5,133(10,3);5,059(3,4);5.020(5,6);4,905(5 6(3,1);4,094(1,9);4,059(12,0);4,048(11,7):4,014(1,6);2,139(62,9);2,119(0,5);2,113(0,6);2,107(0,8);2
4,6); 1 ,945(83,9); 1 ,939(118,4); 1 ,933(81 ,4); 1 ,927(41 ,3); 1 ,774(0,5); 1 ,768(0,7); 1 ,762(0,5); 1 ,270(1 ,2); 1 ,239(0,4); 1 ,222(0,3);0,881 (0,4);0,858(0,
4);0,008(1 ,4);0,000(44,5);-0,008(1 ,4)
Beispiel 1-1-15: 1H-NMR(601,6 MHz, CDC ): δ= 8,535(3,2);8,530(3,3);8,171(5,6);7,716(3,1);7,702(3,2);7,679(4,0);7,676(4,2);7,666(6,9);7,6 63(7,2);7,653(4,5);7,650(4,6);7,362(0,4);7,358(0,5);7,309(0,8);7,298(3,5);7,294(13,1);7,291 (15,4);7,287(8,2);7,285(7,4);7,282(10,3);7,274(3 ,6);7,267(4,2);7,282(40,6);7,248(11,7);7,235(9,2);7,217(7,9);7,208(5,8);7,204(5,9);6,897(1,0);5,297(15,7);5,118{3,0);5,093(3,8);4,950(16,0); 4,928(4,6);4,903(3,6);3,464(1,3);3,453(1,7);3,447(2,6);3,429(1 ,5);2,002(0,4); 1 ,840(3,8); 1 ,835(3,9); 1 ,826(4,0); 1 ,820(4,0); 1 ,653(3,5); 1 ,631 (5,
8) ; 1 ,623(5,3); 1 ,562(2, 1 ); 1 ,554(1 ,9); 1 ,546(2, 1 ); ^
(4.8) ; 1 ,359(4, 1 ); 1 ,346(3,2); 1 ,342(4,0); 1 ,323(4,5); 1 ,305(4,4); 1 ,301 (4,4); 1 ,284(4,0); 1 ,266(1 ,5); 1 ,253(0,6); 1 ,241 (1 ,0); 1 ,235(1 ,3): 1 ,230(1 ,2); 1 ,2
17(2,2); 1 , 195(2,0); 1 , 177(0,7);0,000(0,7)
Beispiel 1-1-16: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,451(2,7);8,448(2,9);8,439(2,9);8,436(2,9);8,382(4,9);8,376(5,1);7,870(1,8);7,865(1,9); 7,851(3,2);7,846(3,3);7,831(2,2);7,826(2,1);7,797(3,0);7,790(3,0);7,776(3,5);7,770(3,5);7,544(6,2);7,524(5,3);7,461(10,2);7,388(2,0);7,375(
2.2) ;7,370(2,1);7,358(1,8);7,262(6,6);7,253i4,9);7,147(1,1);7,086(1,9);5,757(16,0);5,233(3,1);5,200(6,5);5,147(6,2);5,114(3,7);5,099(2,5);5, 015(1,5);4,977(0,8);3,319(22,8);2,675(0,6);2,670(0,8);2,666(0,6);2,524(1,8);2,519(2,7);2,510(47,9);2,506(101,1);2,501(135,3);2,497(97,^ ,493(47,0);2,333(0,6);2,328(0,8);2,324(0,6);1,073(0,4);1 ,055(0,7);1,038(0,4);0,146(0,4);0,008(2,8);0,000(93,4);-0,009(3,5);-0,150(0,4^ Beispiel 1-1-17: 'H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,688(0,4);8,484(5,3);8,476(5.2);8,472(5,2);7,875(2,4);7,871(2,7);7,856(4,9);7,851 (5,2); 7,837(2,9);7,832(3,1);7,487(13,7);7,429(8,5);7,411(14,5);7,385(4,1);7,371(10,9);7,353(16,0);7,334(7,9);7,319(1,9);7,306(2,3);7,295(6,4);7,2 77(15,4);7,270(14,6);7,261(12,7);7,181(2,2);7,125(3,9);6,639(4,9);6,599(6,2);6,380(0,4);6,317(2,3);6,302(4,9);6,287(2,4);6,277(1,8);6,262(3 ,9);6,247(1 ,9);5,757(1,4);5,148(1 ,7);5,108(4,1);5,060(4,0);5,020(1,6);4,755(1,1);4,739(1,7);4,722(5,7);4,708(9,1);4,694(4,6);4,676(1,0);4,65 9(0,9);3,736(2,0);3,319(55,7);2,670(2,4);2,505(312,2);2,501(412,4);2,497(325,3);2,328(2,4);1,377(0,6);1,234(0,4);1,073(0,6);1,055(1,2);1,0
38(0,6);0,146(1,3);0,000(261 ,7);-0,150(1,3)
Beispiel 1-1-18: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,462(3,3);8,459(3,7);8,450(3,6);8,447(3,7);7,861 (1 ,9);7.856(2,1 );7,841 (3,6);7,837(3,9); 7,822(2,3);7,817(2,4);7,664(1,4);7,485(9,6);7,446(0,3);7,386(2,4);7,374(2,7);7,369(2,8);7,356(2,3);7,337(0,5);7,319(0,4);7,302(1,0);7,298(0,
9) ;7,273(4,0);7,257(16,0);7,239(12,9);7,229(5,1);7,224(6.2);7,221(5,1);7,214(3,0);7,207(4,9);7,199(2,3);7
41(7,1);7,076(3,1);6,851(0,4);6,831(0,3);5,754(6,3);5,120(1,1);5,081(2,5);5,033(2,7);4,994(1,4);4,945(0,9);4,878(2,3);4,425(0
4,240(1,3);4.227(2,4);4,220(3,2);4,211(5,2);4,203(5,6);4,194(3,1);4,187(2,8);4,176(1,0);4,160(0,4);3,631(1,5);3,323(53,7);2,964(0,4);2,887( 0,4);2,870(0,8);2,852(0,5);2,832(4,4);2,815(8,9);2,798(4,3);2,671(0,6);2,618(0,5);2,506(64,2);2,502(90,6);2,497(73,4);2,328(0,5);2,3
2,073(9,5);0,008(0,9);0,000(22,2)
Beispiel 1-1-19: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,515(1 ,5);8.511 (1 ,6);8,503(1 ,6);8.499(1,6);7,911 (0,8);7,907(0,8);7,892(1 ,5);7,887(1 ,6); 7,873(0,9);7,868(0,9);7,499(3,5);7,413(0,9);7,400(1 , 1 );7,395(1 , 1 );7,383(0,9);7,267(4,0);7,260(3,7);7,200(0,6);7, 133(1 ,2);5,756(5,4);5, 172(0, 6) ;5J34(1,0);5,012(1,0);4,973(0,6);3,888(2,1);3,860(3,4)A
;0,424(1 ,2);0,410(4,3);0,401 (1 ,8);0,305(1 ,8);0,296(4,0);0,291 (3,2);0,282(1,3);0,008(0,4);0,000(9,4)
Beispiel 1-1-20: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.454(1 ,9);8,451 (2,0);8,442(2,0);8,439(20);8, 136(3.6);7,860(1 ,1 );7,855(1 ,2);7,840(2,1 );
7,836(2,2);7,821(1,4);7,816(1,3);7,664(0,4);7,483(5,7);7,382(2,1);7,366(4,9);7,348(8,2);7,342(3,7);7,332(2,2);7,311(5,1);7,306(4,2);7,292 8);7,175(0,8);7,156(1,7);7,135(1,4);6,836(1,5);6,816( ^
(0,6);3,658(16,0);3,323(12,9);2,671(0,5);2,667(0,3);2,524(1,2);2,506(55,6);2,502(76,8);2,497(58,2);2,329(0,5);2,324(0,3);2,073(1,1);1,074(0
,9); 1 ,056(1 ,8); 1 ,039(0,9);0, 146(0,4);0,008(3,2);0,000(92,5);-0,008(3,8);-0, 149(0,4)
Beispiel 1-1-21 : 1H- MR(601, 6 MHz, CDC ): δ= 8.501(4,7);8,176(8,5);7,681(3,2);7,670(3,3);7,649(3,2);7,636(5,5);7,625(3,1);7,405(1,6);7,3 93(3,4);7,381(1,9);7,371(2,9);7,358(1,9);7,340(1 ,3);7,327(1,0);7,315(1 ,4);7,305(1 ,4);7,262(32,5
,8);6,830(1 ,3);5,321(0,7);5,297(11,8);5,140(3,3);5,115(4,0);5,041(1,3);5,034(1,6);5,027(1,9);5,021 (1,5);5,014(1,1);4,992(2,3);4,985(3,4);4,9
79(4,2);4,972(3,4);4,966(2.4);4,890(4,5);4,870(16,0);4,635(2.6);3,888(0.3);3,852(1,4);3,841 (1.6);3,832(2.4);3,825(2,4);3,794(6P
;3,774(6.2);3,736(2,4);3,725(6,2);3,713(6,2);3,701(2,4);3,622(0,9);3,550(1,8):3,533(6,7);3,528(6,9);3,515(9,5);3,501(5,3);1 ,9^
,9); 1 ,708(1 ,2); 1 ,701 (1 ,5); 1 ,694(1 ,8); 1 ,686(1 ,6); 1 ,679(2, 1 ); 1 ,673(2,0); 1 ,659(3,5); 1 ,652(4,3); 1 ,645(5,7); 1 ,638(7,0); 1 ,631 (6,8); 1 ,624(6,8); 1,61
7(6,4);1,610(5,3);1 ,603(4,8);1,595(4,4);1,580(4,7);1,25 (7,0);1,253(7,3);1 ,242(12,2);1,230(6,4);0,001(14,9);0,000(15,8)
Beispiel 1-1-22: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,422(2,1);8,419(2,3);8,410(2,3);8,407(2,3);8,373(3,7);8,367(3,8);8,220(2,3);7,842(1,4); 7,837(1,5);7,822(2,5);7,817(2,5);7,803(1,7);7,798(1,7);7,781(2,0);7,775(2,0);7,761(2,3);7,755(2,3);7,651(0,9);7,632(1,0);7,541(4,7);7,520(4, 0);7,393(2,5);7,373(2,2);7,351(1,4);7,339(1,5);7,334(1,5);7,321(1,3);7,272(5,4);7,266(6,4);7,258(4,6);7,232(0,5);7,178(0.8);7,165(0,8);7,102 (1,7);5,757(16,0);5,219(1,5);5,187(5,9);5,168(5,3);5,136(2,7);5,099(1,7);4,916(0,8);4,876(0,6);3,320(18,2);2,675(0,4);2,671(0,6);2,666(0,4); 2,524(1,2);2,519(1,9);2,511(34,2);2,506(71,9);2,502(96,0);2,497(68,7);2,493(32,8);2,333(0,4);2,328(0,6);2,324(0,4);0,008(0,5);0,000(17,9);-
0,009(0,6)
Beispiel 1-1-23: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,488(4,5);8,479(4,5);8,314(0.6);8,265(6,0);8,262(6,1);7,880(2,8);7.875(2,9);7,861 (5,2); 7,856(5,3);7,841(3,3);7,837(3,2);7,707(2,5);7,689(2,8);7,457(7,2);7,437(6,1);7,376(2,8);7,364(3,4);7,359(3,3);7,346(2,6);7,277(11,7);7,268(
15,7);7,261 (16,0);7,226(2,1);7,134(4,7);5,754(1,2);5,161(2,8);5,121(3,8);5,043(1,8);4,923(1,9^
,866(9,1);3,853(10,0);3,848(8,7):3,837(1,1);3,819(0,8);3,316(38,4);2,675(1,1);2,670(1 ,4);2,666(1,1);2,524ß
01(227,3);2,497(166,5);2,493(82,8);2,333(1 ,0);2,328(1,4);2,324(1,0);1 ,988(0,5);1,398(1,9);1,352(2,5);1,336(0,9);1,299(0,4);1,259(0,7);1,25
0(1,5);1,235(3,7);1 ,072(0,3);1,061(0,7);1,053(1,1);1,041 (2,1);1,034(1,9);1 ,023(3,3);1,011(2,0);1,003(2,2);0,991(1,2);0,985(0
881(0,9);0,854(0,4);0,504(2,8);0.494(7,2);0,489(8,3);0,479(4,5);0,473(7,6);0,469(7,8);0,459(3,4);0,442(0,3);0,234(3.2);0
;0,212(8,6);0,209(9,2);0,198(2,4);0,008(2,0);0,000(57,9);-0,008(2,2)
Beispiel 1-1-24: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,464(1 ,0);8,455(1 ,0);8,423(1 ,3);8,420(1,3);8,411 (1 ,3);8.408(1 ,3);8.254(3.3);8,248(2,4); 7,874(0,6);7,869(0,7);7,852(1,7);7,837(1,8);7,833(1,9);7,818(1,0);7,813(0,9);7,713(0,7);7,696(1,4);7,678(0.9);7,427(2,3);7,411(3,5);7,407(3,
2);7,397(2,4);7,390(4,9);7,386(7,2);7,382(4,5);7,375(7,2);7,368(5,1);7,362(3,5);7,352(3,2);7,348(3,3);7,333(3,6);7,325(4,3);7,318(4,3);7,306 (2,2);7,272(7,2);7,252(3,5);7,106(1,5);6,036(1,0);6,022(2,3);6,008(1,2);6,002(1,4);5,988(1,7);5,973(0,8);5,757(16,0);5,277(0,4);5,215(0,5);5, 162(1, 1);5,126(1,1);4,932(0,6);3,800(0,9);3,795(0,9);3,323(25,9);3,214(0,6);3,200(1,3);3,186(4,5);3,171 (5,1);3,156(1,6);3,139(1,2);3,127(1,
7) ;3,113(0,5);3,096(0,4);3,083(0,4);2,675(0,8);2,670(1,1);2,666(0,7);2,523(2,4);2,519(3,7);2,510(63,2);2,506(132,4);2,501(176,2);2,497(125
,4);2,492(59,6);2,332(0,8);2,328(1,1);2,323(0,8);2,074(4,4);0,146(0,6);0,008(4,3);0,000(140,5);-0,009(5,1);-0,150(0,6)
Beispiel 1-1-25: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,491 (1 ,1);8,487(1 ,2);8,479(1 ,3);8.475(1,2);8,460(1 ,3);8,452(1 ,4);7,903(0,6);7,898(0,6); 7,890(0,8);7,884(1,7);7,878(1,3);7,870(1,5);7,865(1,9);7,859(0,9);7,851(0,9);7,846(0,8);7,500(3,2);7,484(3,7);7,442(0,5);7,410(13,4);7,389(
4.7) ;7,370(3,2);7,359(3,5);7,340(2,7);7,332(4,3);7,325(4,6);7,272(6,5);7,192(0,6);7,172(0,5);7,093(1,2);6,093(0,7);6,078(0,6);6,073(0,6);6,0 64(0,4);6,045(1,1);6,031(2,3);6,017(1,0);6,002(0,8);5,988(1,7);5,974(0,8);5,764(16,0);5,335(0,4);5,301(1,1);5,285(0,4);5,128(^
;5,038(0,9);4,996(0,4);4,353(0,3);3,328(45,2);3,240(0,8);3,225(0,8);3,206(0,6);3,190(1,5);3,178(4,4);3,163(5,0);3,148(1,5);3,132(1,7);3,119( 1,9);3,089(0,5);3,076(0,4);2,678(0,9);2,513(125,1);2,509(161,0);2,505(118,5);2,336(0,9);2,308(0,8);2,082(1,1);1,081(0,6);1,064(1,2);1,046(
0,6);0,008(0,4)
Beispiel 1-1-26: 1H-NMR(400,0 MHz, CDCb): δ= 8,447(0,8);8,437(0,8);8,388(0,7);8,385(0,7);8,376(0,7);8,373(0,7);7,549(0,4);7,544(0,4);7,5 38(0,5);7,530(0,9);7,525(0,9);7,519(0,9);7,514(0,9);7,506(0,5);7,5(X!(0,5);7,495(0,4);7,281 (0,5);7,266(1,7);7,2
7,221(2,8);7,212(4,2);7,199(5,5);7,190(16,0);7,169(6,0);7,147(1,7);7,132(0,8);7,119(0,6);7,085(1,2);7,066(1 ,7);5,839(1 ,1);5,824(1,6);5,808( 1 ,2);5,792(0,3);5,063(1 ,0);5,059(1 ,0);5,025(1 ,5);5,020(1 ,5);4,886(1 ,2);4,878(1 ,2);4,847(0,8);4,840(0,8);4,770(1 ,5);4,755(1,4);3,574(0,8);3,5
70(0,8); 1 ,497(6,9); 1 ,478(4,6); 1 ,461 (4,4); 1 ,455(1 ,7); 1 ,438(1 ,4); 1 ,409(3,7); 1 ,392(3,7);0,000(18,9);-0,070(11 ,7)
Beispiel 1-1-27: 1H-NMR(400,Ö MHz, de-DMSO): δ= 8,503(5,0);8,500(5,2);8,491(5,3);8,488(5,2);8,314(0,6);7,909(2,4);7,904(2,5);7,889(4,8); 7,885(4,7);7,870(2,9);7,865(2,7);7,497(7,7);7,411(2,9);7,397(3,5);7,380(2,7);7,338(1,2);7,318(2,8);7,301(3,3);7,268(16,0);7,196(2,0);7,114( 3,6);5,754(3,4);5,173(2,2);5,134(3,3);4,984(3,0);4,946(1,7);3,890(2,8);3,874(3,2);3,863(4,8);3,858(5,0);3,847(5,2);3,842(5,0);3,784(4,1);3,7 69(4,4);3,758(2,6); 3,742(2,6);3,661 (7,3);3,321 (176,9):2,671 (1 ,9);2,506(244,4);2,501 (326, 1 );2.497(252,0);2,328(1 ,9); 1 ,659(4.7); 1 , 628(9,2);1 ,603(5,8); 1 ,576(5,4); 1 ,546(3,5); 1 ,527(2,0); 1 ,508(2,0); 1 ,499(2, 1 ); 1 ,491 (1 ,7); 1 ,471 (1 ,3); 1 ,222(1 ,3); 1 , 190(3,8); 1 , 160(5,2); 1 , 129(4,9); 1 , 105(2,3 ); 1 ,099(2,3); 1 ,068(1 ,7); 1 ,045(0,5); 1 ,037(0,6);0^
4,2);0,000(94,2);-0, 150(0,5)
Beispiel 1-1-28: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,463(5,3);8,454(5,7);7,866(2,6);7,862(2,6);7,847(5,3);7,843(5,1);7,827(3,2);7,823(2,9); 7,634(0,4);7,615(0,4);7,540(0,3);7,523(0,4);7,495(5,1);7,469(16,0);7,418(5,4);7,400(9,6);7,395(9,4);7,390(7,7);7,376(8,4);7,371 (7,4);7,358(
8.8) ;7,342(5,8);7,324(2,6);7,309(1,3);7,293(1,7);7,267(13,6);7,123(4,9);5,757(1,4);5,537(0,6);5,383(0,9);5,275(0,5);5,214(2,5);5,181 (12,9);5 ,168(12,4);5,135(3,6);5,116(4,7);5,016(2,8);4,978(1,8);3,764(1,2);3,322(20,5);2,670(1 ,2);2,501 (200,8);2,328(1,2);2,074(7,4);0,146(0,9);0,00
0(189,9);-0,150(0,9)
Beispiel 1-1-29: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,045(8,3);8,748(0,4);8,655(8,4);8,431(3,2);8,428(3,7);8,427(3,7);8,419(3,7);8,416(3,7);
7,861(1,9);7,856(2,3);7,841(3,6);7,837(4,1);7,822(2,4);7,817(2,5);7,367(2,2);7,355(2,6);7,350(2,7);7,337(2,2);7,300(11,2);7,294(15,0);7,280
(13,5);7,275(10,3);7,264(5,4);7,261(9,7);7,248(2,4);7,243(4,3);7,239(4,5);7,233(1 ,9);7,226(5,9);7,219(10,2);7,216(11,4);7,199(9,3);5,757(12
,3);5,233(1 ,1);5,119(1,6);5,079(2,6);4,971(2,0);4,931(1,2);4,094(0,4);4,086(0,5);4,050(16,0);4,015(0,5);3,942(0,4);3.320(4^
670(0,8);2,666(0,6);2,524(1,9);2,510(43,0);2,506(91,7);2,501(126,5);2,497(99,5);2,493(54,7);2,333(0,5);2,328(0,8);2,323(0.6);1,235(0,4);0
146(0,4);0,008(3,4);0,000(87,5);-0,150(0,4)
Beispiel 1-1-30: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,432(1 ,3);8,429(1 ,4);8,420(1 ,4);8,417(1,4);8,240(1 ,5);7,844(0,8);7,840(0,9);7,825(1 ,6); 7,820(1 ,6); 7,806(1 ,0);7,801 (1 ,0):7,664(0,6);7,647(0,7);7,386(0,6);7,379(0,8);7!365(3,6);7!346(7,7);7!340(3,8);7!331 (2,0);7,311 (0,6);7,302(3,
2);7,297(2,8);7,283(2,0);7,194(1,2);7,175(2,2);7,155(1,4);6,849(1,3);6,843(1.3);6,829(1,1);6,823(1,2);6^
(4,1);5,104(4,1);5,073(1,0);4.924(0,5);4,884(0,4);4,346(0,4);3,721(0,4);3,662(16,0);3,323(52,6);2,671(0,4);2,524(0,8);2,510(2t
0) ;2,502(63,2);2,497(47,9);2,493(23,8);2,328(0,4);2,300(0,9);1,074(0,6);1,056(1,1);1,039(0,5);0,146(0,3);0,008(2,2);0,000(67,3);-
0,008(2,7);-0,150(0,3)
Beispiel 1-1-31: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.482(4,9);8,473(4,9);8,315(0.6);8.264(7,6);8,259(7,7);7,883(3,0);7,878(3,1);7,863(5,7); 7,858(5,7);7,844(3,6);7,839(3,4);7,701(2,9);7,682(3,3);7,446(8,6);7,426(7,4);7,380(2,8);7,367(3,5);7,350(2,7);7,274(12,2);7,267(16,0);7,259 (15,1);7,225(2,1);7,212(2,1);7,119(4,5);5,755(3,9);5,159(2,5);5,120(3,4);5,031(1.9);4,894(1,8);4,857(1,4^
830(5,9);3,809(5,2);3,794(5,5);3,783(2,3);3,767(2,3);3,321(136,2);2,676(1,2);2,671(1,6);2,666(1,2);2,524(4,6);2,510(97,3);2,506(200,6);2,5 02(277,4);2,497(208,6);2,493(102,3);2,333(1,2);2,329(1,6);2,324(1,2);1,647(4,3);1,615(8,9);1,569(4,9);1,532(6,4);1,511(2,7);1,502(2,4);1,4 94(1,9);1,486(1,7);1,475(1,4);1,467(1,0);1,459(0,7);1,236(1,2);1,213(1,1);1,206(1.1);1,181(3,1);1,^
1,114(3,6);1,093(1,9);1,083(2,3):1,055(1,6);1,032(0,4);1,024(0,5);1,016(0,4);0,891(2,0);0,862(4,8);0,83
7) ;0,000(104,5);-0,008(3,9);-0,150(0,5)
Beispiel 1-1-32: 1H-NMR(400,0 MHzTde-DMSO): 6= 8,491 (1 ,4);8,482(1 ,4);8,266(2,3);8,260(2,4);7,886(1 ,0);7,881 (1 ,0);7,867(1 ,8);7,862(1 ,8); 7,847(1,2);7,843(1,2);7,702(0,9);7,684(1,0):7,450(2,7):7,430(2,3);7,380(0,8):7,364(1,0):7,350(0,8);7,278(3,6);7,270(5,0):7,263(5,2);7,138(1,
4) ;5,757(3,4);5,172(0,8);5,132(1,0);5,047(0,5);4,919(0,5);4,879(0,4);3,885(1,9);3,857(4,0);3,813(4,3);3,785(2,1);3,319(18,5);2,67 4(0,9);2,519(1,4);2,510(23,4):2,506{49,9);2,501(67,2);2,497(48,2);2,492(23,0);2,328(0,4);1,031(0,4);0,966(16,0);0,428(1,2);0,414(4,3);0,40
5(1,9):0,312(2,0);0,303(4,6);0,299(4,2):0,289(1,3);0,008(0,5);0,000(18,7);-0,009(0,7)
Beispiel 1-1-33: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,430(4,1);8,421(4,1);8,315(0,9);8,246(5,1);7,841(2,2);7,836(2,3);7,821(4,2);7,817(4,3); 7,802(2,6);7,797(2,5);7,671(1,9);7,655(2,2):7,441(4,8);7,421(3,9);7,353(2,5);7,336{3,0);7,323(2,5);7,302(1,1);7,257(16,0):7,238(12,3);7,225 (6,4);7,213(2,5);7,208(5,3);7,198(2,0);7,189(1,8);7,164(10,2);7,147(8,6);7,085(3,6);5,755(8,4);5,151(0Λ^
928(2,1);4,889(1,5);4,425{0,4);4,258(0,4);4,240(1,1);4,230(5,0);4,213(10,7);4,196(5,3);3,631(1,1);3,319(119,7);2,963(0,4);2,869(0,6);2,842( 4,9);2,825(9,9);2,808(4,6);2,671(2,4);2,666(1,9);2,617(0,6);2,506(299,5):2,501(412,9):2,497(322,8):2,332(1,9);2,328{2,5);2,073(0,6);0,955(
0,4);0,146(0,4);0,008(3,6):0,000(92,9);-0,150(0,5)
Beispiel 1-1-34: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,047(13.7);8,672(15,2);8,503(4,6);8,494(4,8);8,314(0.6);7,924(2,3);7,920(2,4);7,905(4.
8) ;7,901(4,7);7,886(2,8);7,881(2,6);7,411ί2,8);7,394(3,7);7,381(3,2);7,366(3,3);7,352(4,8);7,333(4,3);7,304ί12,2);7,296(16,0);7,288(15,6);7, 195(5,9);5,402(2,0);5,191(1,9);5,116(2,4);5,077(3,7):4,957(2,7);4,918(1,7);3,377(0,4);3,319(114,9);3,287(1,8);2,927(6,3);2,825(5,8);2,675(1 ,4);2,671(1,9);2,666(1,4);2,506(244,0);2,502(324,0);2,497(244,9);2,328(1,9);2,324(1,4);2,074(1,3);1,782(0,5);1,749(2,2);1, 715(4,0);1 ,681(2,
1) ;1,550(3,6);1,511(3,9);1,475(2,1);1,470(2,1);1,377(1,0);1,351(3,0);1,325(4,4);1,299(3,6);1,279(4^
(1.7) ;1,145(0,6);0,000(9,4)
Beispiel 1-1-35: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,509(3,0);8,506(3,3);8,498(3,2);8,494(3,2);7,918(1,5);7,913(1,6);7,899(3,0);7,894(2,9); 7,879(1,8);7,875(1,7);7,510(5,9);7,410(1,9);7,397(2,1);7,393(2,1);7,380(1,7);7,268(8,0);7,262(7,7);7,222(1,3);7,142(2,3);5,754(16,0);5,175(
1 ,3);5,136(2,0);4,995(1 ,3);4,954(1 ,5);4,878(0,6);4,659(1 ,4);4, 649(1 ,7);4,640(1 ,5);4,629(0,9);3,319(56,7):2,675(0,5);2,671 (0,7);2,666(0,5);2,
510(42,7);2,506(84,2);2,501(113,4);2,497(85,5);2,333(0,5);2.328(0,7);2,324(0,5);1.694(0,9);1,660
31(1,8);1,513(1,3);1,440(0,8);1,424(1,3);1,406(1,3);1,381(0,9);1,351(1,4);1,329(2,9);1,310fi
Beispiel 1-1-36: 1H- MR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,422(2,4);8.413(2,4);8,410(2.4);8,239(3,0);7,862(1,2);7,858(1,2);7,843(2,3);7,838(2,3);
7,823(1,4);7,819(1,3);7,665(1,3);7,646(1,5):7,387(0,8):7,379(1,3);7,365(7,7);7,347(16,0);7,330(9,3);7,294(4,7);7,289(4,3);7,275(3,3):7,180( 2,6);7,162(2,1);5,755(3,4);5,147(2.8);5,115(7,2);5,099(5.2):5,068(1,1);4,915(0.8);4,875(0,6);3,^
2,498(65,9);2,328(0,5);0,000(11 ,0)
Beispie! 1-1-37: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.486(2,5);8,474(4,4);8,462(2,6);8,242(6,7);7,992(0,7);7,972(0,8);7,876(1,5);7,871(2,5);
7,865(1,8);7,856(3,1);7,851(4,9):7,846(3,2):7,837(2,1);7,832(3,0);7,827(1,8);7,816(0,6):7,796(0,4):7,689(2,6);7,668(3,4);7,648(1,3):7,629(0^
5) ;7,441(5,8);7,420(5,1);7,376(3,1);7.362(3,7);7,347(3.2);7,329(2,1);7.317(1,0);7,311(2,4);7,268(1^
67(2,4);5,127(3,6);5,085(1,5);4,924(1,8);4,886(1,4);4,557(0,4);4,373(0,5);4,344(0,4):4,269(1,9);4,241(2,5);4,226(0,7);4,220(0,9);4 4,166(2,7);4,009(3,5);3,979(2,7);3,962(1,2);3,944(3,4);3,933(1,1);3,915(2,9);3,723(5,2);3,320(78,0);2,671(1,8);2,667(1,4);2,506(242,3);2,50 2(310,8);2,497(228,1);2,328(1,8);2,324(1,4);1,565(0,4);1,551(0,9);1,545(1,1);1,530(2,6);1,526(2,5
,3);1,354(1,4);1,344(3,0);1,333(3,2);1,320(3,3);1.313(2,8);1,301(1.5):1,291(1,0);1.263(1,8);1, 176(2.8^
97(12,2);1,056(0,6);0,000(30,8)
Beispiel 1-1-38: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,443(2,7);8,434(2,7);8,431(2,6);8,233(3,2);7,842(1,6);7,838(1,6);7,823(3,0);7,818(3,0);
7,804(2,0);7,799(1,9);7,665(1,3);7,649(1,5);7,617(0,4);7,496(3,2);7,477(3,9);7,472(3,4);7,455(0,5);7,436(0,7);7,410(1,8);7,405(3,4);7,399(2, 4);7,385(6,9);7,372(4,5);7,366(2,7);7,355(6,3):7,352(5,6);7,334(4,7);7,324(2,2);7,319(1,8);7,311(1,1):7,294(1,2);7,277(7,1);7,271(8J
(6.8) ;7,173(1,3):7,132(2,4);5,757(5,5);5,538(0,8);5,384(0,5);5,179(16,0);5,153(2,1);5,114(2,1);4,923(1,0)A
2,675(0,5);2,671(0,7);2,506(90,1);2,502(118,4);2,497(86,5):2,333(0,5);2,328(0,7):2,324(0,5);2,074(7,9);0,146(0,7);0,008(6,7);0,000(154,8)
0,008(7,8);-0,150(0,7)
Beispiel 1-1-39: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,688(0.4);8,467(3,4);8,458(3,4);8,316(0,5);8,264(4,1);8,009(0,6);7,991(0,6);7,855(2,0); 7,850(2,0);7,835(3,9):7,830(3,9):7,816(2,4):7,811(2,5);7,785(0,3);7,730(0,3):7,701(1,8);7,686(2,0);7,659(0,7);7,640(0,8);7,620(0,4):7,519(0, 8);7,500(1,0);7,489(0,9);7,469(0,5);7,436(7,6);7,417(12.2);7,399(6,7);7,378(6,5):7,371(7.0);7,353(13,8);7,334(8,9);7,325P
86(10,8);7,279(16,0);7,271(11,3);7,225(2,0);7,151(3,5);7,081(0,3);6,810(0,4);6,643(3,7);6,603(4,6);6,533(0,4);6,381(0,3);6,340(2,1);^ ,2);6,310(2,0);6,301(1,4);6,285(3,3);6,270(1,5);5,756(1,0);5,168(2,1);5,128(3,5);5,086(1,3);5,070(1,0):4,928(1,3);4,890(1,0);4,756(0,5);4,74 0(1 ,2);4,724(8,0);4,709(7,3);4,690(0,4);3,737(1 ,7);3,560(0,4);3,511 (0,6);3,481 (0,7);3,374(6,3);3,277(0,6);3,272(0,6);3,240(0,5);3,233(0,3);2, 675(1,3):2,671(1,7):2,666(1,3);2,561(0,3);2,524(4,1):2,510(110,4);2,506(227,3);2,502(300,5);2,497(216,3):2,328(1,8);2,324(1,3);1,234(2,1); 0,981(0,4);0,935(0,3);0,854(0,5);0,766(0,3):0,760(0,4);0,000(7,4)
Beispiel 1-140: 1H-NMR(400,0~MHz, de-DMSO): δ= 12,738(0,3);8,505(1 ,7);8,501 (1 ,8);8,493(1 ,8);8,489(1 ,8);8,132(0,9);7,911 (0,9);7,907(0,9 );7,892(1,7);7,887(1,7);7,873(1,1);7,868(1,0);7,518(2,9);7,406(1,0);7,393(1,2);7,389(1,1);7,375(0,9);7,244(0,3);7,227(0,6);7,206(0,9);7,189( 1,2):7,171(1,6);7,150(0,9):6,843(1,4):6,839(1,4);6,833(2,5);6,827(1,3);6,819(1,3);6,683(1,2);5,152(0,6);5,113(1,0);5,009(0,7);4,968(0,6);4,9 31(0,5);4,665(0,9);4,656(1,0);4,847(0,9);4,356(1,4);4,344(2,8);4,331(1,4):3,733(4,7);3,682(15,7):3,597(2,1);3,473(0,9);3,460(1,1);3,456(2,9) ;3,443(2,9);3,438{3,1);3,426(2,8);3,421(1,2);3,408(0,9);3,321(56,1):2,675(0,4);2,671(0,6);2,666(0,5);2,524(1,5);2,510(34,5);2,506(73,4);2,5 02(103,4);2,497(78,1);2,493(38,5):2,333(0,4);2,328(0,6);2,324(0,5);1,698(0,5);1,666(1,2);1,639(1,1);r 0,8);1,428(0,8);1,409(0,8);1,385(07);1,356(1,2);1,334(2,0);1,315(2,6);1,293(2,2);1,269(1,8);1,210(0,4);1,073(8 );1!056(16,0);1,038(7,9);0,
146(0,3);0,008(2,5);0,000(77,7);-0,008(3,1);-0,150(0,4)
Beispiel 1-1-41 : 1H- MR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,610(0,5);8,458(4,5);8,455(4,6);8,446(4,7);8,443(4,5);7,869(2.6);7,865(2,5);7,850(4,8); 7,846(4,7);7,831(3,1);7,826(2,8);7,798{0,5);7,780{0,5);7,547(0,5);7,467(14,2);7,448(0,6);7,439(1,4);7,399(11,0);7,396(14,9);7,386{15,3);7,3 83(15,8);7,381(16,0);7,375(13,8);7,359(3,8);7,351(1,3);7,348(1,3);7,329(2,5);7,318(1 ,4);7,312(3,8);7,292(5,6);7,266(15,5);7,257(13,2);7,15 0(2,0);7,107(3,4);6,496(0,5);5,306(1,4);5,190(4,9);5,158(11,2);5,120(11,6);5,103(10,1);5,070(4,7);5,^
4);4,020(1,5);4,002(0,5);3,760(8,1);3,320(27,6);2,670(1,1);2,666(0,8);2,506(150,4);2,501(189,5);2,497(133,5);2,328(1 ,1);2,074(3,5);1,989(6
,3); 1 ,235(0,4); 1 , 192(1 ,7); 1 , 175(3,3); 1,157(1 ,6);0, 146(0,5);0,008(4,3);0,000(105,4);-0,008(4,2);-0, 149(0,5)
Beispiel 1-1-42: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,444(2,8);8,435(2,9);8,433(2,9);8,315(0,4);7,886(1,4);7,881(1,5);7,866(2,7);7,862(2,9); 7,847(1,7);7,842(1,7);7,818(0,4);7,797(0,4);7.479(5,5);7,446(0,6);7,437(0,6);7,423(0,7);7,417(0,8);7,411(0,7);7,395(2,6);7,378(3,6);7,365(7, 0);7,347(16,0);7,325(6,6);7,298{6,4);7,293(6,0);7,279(4,3);7,160(3,1);5,755(3,5);5,305(0,8);5,196(0,4);5,180(0,4);5,155(3,3);5,124(6,7);5,11 4(3,5);5,078(5,3);5,046(2,4);5,017(1,4);4,978(0,9);3,765(0,7);3,319(36,9);2,670(1,3);2,506(162,7);2,501(225,6);2,497(188,2);2,332(1,0);2,3
28(1,4);2,323(1,1);1,128(0,4);0,146(0,7);0,000(148,8);-0,150(0,7)
Beispiel 1-1-43: 1H-NMR(400,0 MHz, CDC ): 6= 8,522(2,7);8,189(4,0);8,184(3,8);7,715(1,9);7,697(1,9);7,679(1 ,6);7,675(1,8);7,660(2,6);7,6 55(2,7);7,640(1,4);7,636(1,4);7,270(9,9);7,263(23,6);7,249(10,2);7,226(4,2);7,155(4,4);6,910(0,9);5,309(3,0);5,299(9,6);5,191(2,1);5,153(2,
7) ;4,862(2,0);4,825(4,2);4,816(8, 1);4,803(1 ,5);4,791 (1 ,7);4,781 (1 ,9);4,771 (1 ,5);4,759(0,8);1 ,768(2, 5); 1 ,602(16,0); 1 ,504(1 ,3); 1 ,495(1 ,4); 1 ,47
9(1 ,4); 1 ,389(2,4); 1 ,364(3,9); 1 ,347(3,4); 1 ,340(3,7); 1 ,308(2,3); 1 ,281 (2, 1 );1 ,255(1 ,4); 1 ,236(0,9);0,000(0,6)
Beispiel 1-1-44: 'H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,461(4,0);8,458(4,3);8,449(4,3);8,446(4,2);7,873(2,2);7,868(2,2);7,854(4,3);7,849(4,3); 7,834(2,6);7,830(2,5);7,471(12,6);7,433(10,5);7,412(16,0);7,391(2,8);7,378(3,3);7,373(3,9);7,360(2,7);7,331(14,0);7,310(9,5);7,264(10,5);7, 102(3,2);5,161(4,7);5,145(1,9);5,129(9,2);5,105(4,6);5,073(8,4);5,041(4,1);5,011(2,2);4,972(1,3)A
;3,740(1,5);3,322(34,1);2,671(0,7);2,506(97,0);2,502(124,7);2,498(91,0);2,328(0,7);2,074(2,1);1,989(5,7);1 ,232(0,4);1,192(1,5);1,175{2,9);1
,157(1,4);0,146(0,3);0,008(3,0);0,000(67,3)
Beispiel 1-1-45: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,480(2,0);8,477(2,1);8,468(2,1);8,465(2,1);7,894(1,1);7,889(1,1);7,874(2,1);7,870(2,1); 7,855(1,3);7,850(1,2):7,470(5.8);7,407(1,2);7,394(1,5);7,376(1,2);7,257(4,4);7,072(1.3);5,161(0,8);5,122(1,4);5,072(0,6);5,021(1.1);4,988(1,
8) ;4,982(2,2);4,056(1,2);4,038(3,8);4,020(3,8);4,002(1,3);3,319(22,1);3,156(0,7);3,123(2,2);3,111 (2,^
0{0,3);2,670(0,7);2,523(1,9);2,506(97,2);2,501(125,7);2,497(89,3);2,328(0,7);2,146(1,2);2,119(2,7);2,097(2,7);2,084(1,9);2,074(3,9);1,988(1
6.0) ; 1 , 192(4, 1 ); 1 , 175(8,2); 1 , 157(4,0); 1 ,055(0,5);0, 146(0,4);0,008(3,5);0,000(91 ,9);-0,008(3,6);-0, 149(0,4)
Beispiel 1-1-46: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,477(1,9);8,467(1,9);8,409(2,1);8,406(2,2);8,397(2,3);8,394(2,3);8,279(4,6);7,871 (1,4);
7,866(1,4);7,852(3,3);7,847(3,4);7,832(3,6);7,827(3,6);7,813(1,5);7,809(1,5);7,708(1,1);7,689(2,2);7,669(1,4);7,434(2,7);7,413(2,6);7,405(4^
0);7,384(3,6);7,372(1,8);7,367(2,9);7,363(2,3);7,356(2,8);7,350(5,9);7,348(4,1);7,336(3,5);7,332(6,7);7,326(3,5);7,321(4,7);7,316(3,5);7,310
(2,7);7,304(4,2);7,293(4,3);7,280(9,7);7,275(16,0);7,265(13,8);7,262(15,2);7,216(5,0);7,197(4,0);7,118(3,2);5,823(0,7);5,806(2,5^
;5,777(2,6);5,761 (2,6);5,757(9,7);5,744(0,7);5,178(1 ,8);5,139(2,4);5,071 (1 ,3);4,922(0,9);4,891 (1 ,1 );4,345(0,5);3,455(0,4);3,443(0,4);3,438(0
,4);3,425(0,4);3,320(171,9);2,675(1,1);2,670(1,5);2,666(1,1);2,524(3,6);2,519(5,9);2,510(92,2);2,506(193,9);2,501(259,6);2,497(187,5);2,49
2(90,7);2,337(0,5);2,333(1,1);2,328(1,5);2,323(1 ,2);1,428(10,7);1,419(11,7);1,412(11,7);1,403(11,0);^
1.1) ;0,000(35,5);-0,008(1,3)
Beispiel 1-1-47: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,461 (1 ,3);8,452(1 ,3);8,226(1 ,6);7,877(0,8);7,872(0,8);7,857(1 ,4);7,853(1 ,4);7,838(0,9);
7,833(0,9);7,693(0,6);7,677(0,6);7,453(1,6);7,433(1,4);7,379(0,8);7,366(0,9);7,349(0,7);7,275(3,2);7,268(3,9);7,260(3,4);7,106(1,0);5,172(0, 8);5,132(1,2);5,096(0,4);4,997(0,6);4,989(0,9);4,982(1,1);4,975(0,9);4,968(0,6);4,908(0,5);4,868(0,4);4,056(1,2);4,038(3,6);4,020(3,7);4,002 (1.2);3,320(53,4);3,168(0,6);3,157(0.8);3,139(1,2);3,128(1,1);3,072(0,6);3,051(1,0);3,030(0,8);2,675(
510(41,2);2,506(85,7);2,501(113,7);2,497(80,9);2,492(38,4);2,332(0,5);2,328(0,7);2,324(0,5);2,158(0,4);2,148(0,7);2,122(1 ,2);2,092(1,7);2,
074(3,2);2,042(0,4);1,988(16,0);1,192(4,1);1,175;β,3);1 ,157(4,0);0,146(0,5);0,008(4,0);0,000(124,8);-0,009(4,9);-0,150(0,6)
Beispiel 1-1-48: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,496(2,0);8,486(2,0);8,483(2,0);8,455(2,6);8,452(2,7);8,443(2,7);8,440(2,6);7,891 (1,2); 7,886(1 ,5); 7,883(1 ,4);7,878(1 ,4);7,872(2,5);7,866(3,0);7,853(1 ,8);7,847(1 ,8);7,844(1 ,6);7,839(1 ,4);7,474(4,9);7,463(4,9);7,438(5,0);7,428(8, 4);7,420(16,0);7,409(8,4);7,396(8.4);7,392(8,8);7,384(7,1);7,379(7,8);7,369(5,7);7,358(7,5);7,354(6,9);7,336(3,5);7,320(2
22(2,4);7,203(2,2);7,136(1,8);6,049(0,5);6,037(0,5);5,959(8,1);5,950(1 ,5);5,906(6,0);5,184(0,9);5,156(1,8);5,144(2,2);5,128(1,9);5,098(1,7) 5,016(1,5);4,157(0,3);4,147(0,7);4,139(1,4);4,130(1,7):4,121(3,3);4,112(3,5);4,103(3,9);4,094(4,1);4,085(2,5);4,077(4,5);4,067(1,3);4,058(5,
0) ;4,039(3,9);4,030(1,1);4,021(1,8);4,012(0,9);4,003(0,5);3,825(1,7);3,323(90,8);2,671(1,3);2,506(184,1);2,502(229,2);2,497(164,6);2,328(1 ,3);2,074(0,3); 1 ,988(4,7); 1 ,237(0,7); 1 , 192(1 ,2); 1 , 174(2,4); 1 , 157(1 ,7); 1 , 133(6,3); 1 , 115(12,4); 1 ,097(5,9); 1 ,088(2,2); 1 ,068(7,2); 1 ,050(13,3); 1 ,
033(6,3);0,146(0,6);0,000(128,9);-0,149(0,6)
Beispiel 1-1-49: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,436(3,8);8,433(4,0);8,424(4,0);8,421(3,8);8,316(0,3);8,233(4,5);7,847(2,4);7,842(2,3);
7,827(4,3);7,823(4,1);7,808(2,7);7,803(2,7);7,669(1,8);7,649(2,0);7,439(0,8);7,396(11,7);7,393(11,7);7,387(7,8);7,382(16,0);7,374(6,7);7,35
5(13,0);7,326(3,4);7,312(2,5);7,291(4,1);7,279(10,7);7,273(12,8);7,264(10,8);7,247(4,8);7,238(2,9);7,177(1,6);7,129(3,3);5,305(0,8);5,233(0
,4);5,174(3,3);5,160(3,0);5,141(11,3);5,122(14,5);5,090(2,4);4,920(1,4);4,881(1,1);4,038(0,8);4,020(0,^
,671(1,5);2,524(3,6);2,506(201,5);2,502(260,4);2,49
157(0,9);0,146(0,6);0,008(5,3);0,000(149,5);-0,009(5,5);-0,149(0,7)
Beispiel 1-1-50: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,485(1,7);8,474(1,7);8,423(2,5);8,413(2,5);8,316(0,4);8,240(3,1);8,235(3,3);8,219(3,2); 7,872(1,0);7,867(1,1);7,852(2,9);7,833(3,3);7,816(1,5);7,813(1,3);7,635(2,8);7,630(2,6);7,614(3,1);7,443(4,7);7,434(8,0);7,426(12,0);7,418( 10,6);7,409(10,3);7,401(11,2);7,387(7,8);7,383(6,1);7,372(4,1);7,360(2,7);7,340(1,7);7,316(7,3);7,296(16,0);7,288(13,3);7,243(6,4);7,222(5,
1) ;7,160(2,2);6,049(0,5);6,036(0,5);5,953(10,0);5,935(5,0);5,196(1 ,2);5,155(2,9);5,127(1,2);5,109(1,8);4,890(1,2);4,857(1,0);4,147(0,6);4,13 9(1,2)4,128(1, 6);4,120(3,0);4,111(3,3);4,102(3,4);4,093(3,5);4,079(3,7);4,061(3,8);4,058(3,8);4,039(3,8);4,030(1,2);4,020(2,4);4,013(1,0);4, 002(0,7);3,824(1 ,5);3,321 (187, 1 );2,670(2,0);2,505(293,6);2,501 (379, 1 );2,497(277,2);2,328(2, 1 ); 1 ,988(7,7); 1 ,237(0,5); 1 , 192(2,0); 1 , 175(3,9); 1,157(2,2);1,136(1,5);1,123(6,0);1,105(12,7);1,088(7,2);1,068(7,7);1,050(14,5);1,032(6,8);0,146^
Beispiel 1-1-51 : 'H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,508(3,1);8,505(3,3);8,496(5,8);8,483(3,3);7,902(1,6);7,898(1,7);7,892(2,0);7,883(3.3);
7,878(3,3);7,872(3,6);7,868(3,6);7,859(2,1);7,853(2,2);7,848(1,9);7,482(11,4);7,410(3,4);7,395(4,3);7,379(3,4);7,347(0,9);7,329(1,0);7,311(
1.2) ;7,267(14,3);7,113(3,9);5,756(11,5);5,169(2,0);5,132(3,2);5,019(3,0);4,982(1,8);4,299(2,4);4,270(2,8):4,220(0,3);4,174(2,1);4,145(2,9);4 ,003(4,1);3,974(3,0);3,931(0,4);3,910(3,6);3,880(3,1);3,722(1,9);3,320(75,7);2,670(1,8);2,505(247,6);2,501 (310,7);2,497(228,6);2,328(1,7); 1 ,546(1 , 1 ); 1 ,523(2,6); 1 ,510(2,6); 1 ,503(4,0); 1 ,484(3,0); 1 ,464(1 ,2); 1 ,390(0,5); 1 ,356(1 ,2); 1 ,335(3,4); 1 ,312(5, 1 ); 1 ,292(3,4); 1 ,269(1 , 1 ); 1 , 184(0,
6); 1 , 171 (2,2); 1 , 138(16,0); 1 , 103(15,7); 1 ,053(0,4);0,000(28,6)
Beispiel 1-1-52: 1H-NMR(400,0 Hz, de-DMSO): δ= 8,435(4,0);8,426(4,0);8,423(3,9);8,236(4,4);7,847(2,2);7,842(2,2);7,828(4.2);7,823(4,2);
7,808(2,6);7,804(2,5);7,658(1,8);7,640(2,1);7,499(0,3);7,433(11,1);7,412(16,0);7,382(5,2);7,373(4,2);7,361(5,9);7,344(3,5);7,319(13,8);7
8(8,9);7,274(10,7);7,268(12,2);7,259(10,6);7,166(1,7);7,115(3,4);5,445(0,4);5,148(5,0);5.116(1 ^
,5);4,872(1 ,1);4,056(1,0);4,038(3,0);4,020(3,0);4,003(1,0);3,741(5,7);3,322(29,6);2,671(0,8);2,506(106,5);2,502(137,1);2,498(98,4);2^
6);2,329(0,8);2,074(3,8);1,989(12,4);1,193(3,2);1,175(6,5);1,157(3,2);0,146(0,7);0,008(6,2);0,000(154,0);-0,008(6,2);-0,149(0,7)
Beispiel 1-1-53: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,060(4,1);9,048(4,3);8,749(0,3);8,690(4,2);8,485(1 ,5);8,475(1 ,5);8,417(1 ,5);8,414(1 ,6); 8,405(1,6);8,402(1,6);7,899(0,8);7,894(0,9);7,879(2,2);7,875(2,4);7,860(2,3);7,855(2,5);7,840(0,9);7,836(0,9);7,397(0,8);7,381(1,1);7,358(2, 8);7,342(4,8);7,324(5.0);7,311(3,1);7,307(2,6);7.294(4,4);7,288(4,6);7,269(16,0);7,264(15,8);7,^
21(0,6);5,805(1,7);5,788(1,9);5,778(1,8);5,757(8,1);5,746(0,6);5,199(1 ,6);5,159(2,1);5,064(0,8);4,899(0,8);3,319(64,4);2,896(0,7);2,8^^ ;2,843(0,8);2,827(0,7);2,675(0,7);2,670(1,0);2,666(0,8);2,523(2,3);2,506(127,6);2,501(170,7);2,497(128,3);2,332(0,8);2,328(1,0);2,324(0,8);
1 ,457(0,6); 1 ,440(0,7); 1 ,428(6,9); 1 ,410(11 ,5); 1 ,393(6,9);0,008(0,9);0,000(28,3)
Beispiel 1-1-54: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 8,472(1.7);8,464(1,1);8,314(0,5);8,304(1,3);8,272(1,3);8,267(1,3);8,134(12,1);7,900(0,5
);7,895(0,6);7,880(1,0);7,876(1,5);7,871(0,7);7,861(0,8);7,856{1,5);7,852(1 ,0);7,837(0,6);7,832(0,6);7,738(0,5);7,717(0,6);7,697(0,6);7,676(
0,6);7,464(1,6);7,446(2,2);7,427(1,4);7,379(1,0);7,367(1,3);7,350{0,9);7,286(2,6);7,278(4,1);7,272(5,5);7,263(3,4);7,256(2,8);7,179(1,2);7,0
93(0,7);5,197(0,4);5,160(0,8);5,126(0,7);5,056(0,4);5,003(0,4);4,923(0,4);4,885(0,3);4,560(0,3);4,550(0,4);4,534(0,7);4,522(0,8);4,507
4,492(0,8);4,481(0,7);4,464(0,4);4,453(0,4);3,467(2,0);3,450(6,0);3,432(6,2);3,415(2,2);3,323(1,3);2,675(0,4);2,671(0,6);2,667(0,^
2);2,511(35,0);2,506(75,1);2,502(106,1);2,497(80,3);2,493(39,8);2,333(0,5);2,329(0,6);2,324(0,5);1,826{0,4);1,796(0,5);1,764(0,5);1,735(0,
6) ;1,703(0,4);1 ,616(1,2);1,590(1,1);1 ,583(1,2);1,537(0,5);1,530(0,5);1,410(0,7);1,276(0,5);1,247(0,^
(0,5);1,074(8,1);1,056(16,0);1,039(8,0);1,014(0,5);1,006(0,5);0,981(0,6);0,973(0,8);0,941(0,6);0,933^
844(5,0);0,828(4,5);0,814(1,5);0,800(4,9);0,783(4,5);0,762(0,9);0,684(2,7);0,667(2,7);0,655(4,6);0,638(4,2);0,508(2,9);0
;0,000(13,9);-0,008(0,6)
Beispiel 1-1-55: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,043(2,8);8,649(2,0);8,435(1,2);8,431(1,3);8,423(1,3);8,419(1,3);7,866(0,8);7,861 (0,8); 7,847(1 ,4); 7,842(1 ,4);7,827(0,9);7,823(0,9);7,377(0,5);7,367(1 ,1 );7,356(3,3);7,352(2,5);7,337(5,5);7,331 (2,4);7,320(1.4);7.306(0,4);7.292(2, 8);7,287(2,6);7,272(1,9);7,246(0,6);7,188(0,8);7,168(1,6);7,148(1,0);6,846(1,2);6,840(1,2);6,822(1,0);6,819(1,0);6,660(1,0);5,754(10,7);5,14 4(1,0);5,129(0,7);5,112(3,8);5,100(3,9);5,068(0,8);4,957(0,5);4,917(0,3);3,724(0,9);3,658(16,0);3,321(57,9);2,886(0,8);2,828(0,8);2,675(0,4) ;2,671 (0,5);2,666(0,4);2,524(1,1);2,510(27,4);2,506(58,6):2,502(82,6);2,497(61,9);2,493(30,1);2,333(0,3);2,328(0,5);2,324(0,4);0,146(0,4):0
,008(3, 1 );0,000(95,6);-0,008(3,5);-0, 150(0,4)
Beispiel 1-1-56: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,360(1,6);8.315(1.1);8,237(0,7);8,137(0,6);7,853(0.7);7,647(1,4);7,468(0.4);7,412(15.3
);7,366(16,0);7,344(5,7);7,301(2,0);7,241(0,4);7,162(2,5);7,142(4,5);7,122(2,6);6,844(4,3);6,839(4,5);6,823(3,8);6,818
(1,7);6,439(0,4);6,391(1,7);5,300(0,3);5,240(1,1);5,201(1,9);5,155(1,4);5,100(0,9);5,062(5,0);5,030(3,3);4,99^
55(0,5);4,630(1,8);4,575(0,4);4,532(1,1);4,492(1 ,0);4,438(0,8);4,357(0,3);4,344(0,5);4,331 (0,4);3,762(0,5);3,743(0,6);3,723(0,7);3,633(W ;3,455(0,5);3,443(0,5);3.426(0,4);3,319(122,0);2,670(2,1);2,586(0,3);2,572(0,4);2,501(350,7);2,328(2,2);2,138(2,0);2,074(0,7)
794(0,5);1,553(4,7);1,074(0,8);1,056(1,5);1,039(0,8);0,146(1,3);0,000(257,6);-0,149(1,4)
Beispiel 1-1-57: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,053(6,7);8,687(5,5);8.492(2,0);8,484(1,9);7,919(1,1);7,914(1,1);7,899(2,1);7,895(2,1); 7,880(1 ,2); 7,875(1 ,2);7,396(1 ,1); 7,381 (1,4);7,367(1 , 1);7,345(1 ,4);7,335(2,2);7,321 (1 ,2);7,303(1 ,4);7,297(1 ,3);7,280(4,8):7,271 (7,2);7,265(7,
7) ;7,147(1,9);5,754(16,0);5,196(1,3);5,190(1,5);5,157(1.7);4,978(0,6);4,894(0,7);4,857(0,6);4,66
9(39,4);2,902(2,7);2,825(2,6);2,675(0,4);2,671(0,5);2,666(0,4);2,524(1 ,7);2,510(32,3);2,506(65,4);2,501(89,3);2,497(67,4);2,493(33,6)i 3(0,4);2,328(0,5);2,324(0,4);1,671(1,7);1,663(1,9);1,653(1,6);1,562(1,4);1 ,547(1,7);1,531(1,4);1,429(1,0);14
293(3,2);1 ,271 (1 ,8);1 ,248(1 ,7);1 ,212(0,6);0,000(2,0)
Beispiel 1-1-58: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,388(0,5);7,629(0,5);7,418(2.6);7,389(0,9);7,284(0,5);7,266(1,5);7,249(2,6);7.244(2,5);
7,222(2,3);7,205(0,8);6,953(0,4);6,876(1,0);5,754(16,0);5,132(0,4);4,632(0,6);4,568(0,4);4,531 (0,3);4,399(1 ,5);4,344(0,4);3,474(0,6);3,456( 0,7);3,443(0,9);3,437(0,9);3,427(0,9);3,319(21,9);2,890(2,5);2,671(0,45;2,506(56,6);2,502(75,6);2,498(58,6);2,328(0,7);2,302(0,6);2,073(1,0
); 1 ,494(1,6); 1 ,056(0,4);0,008(0,7);0,000(19,4)
Beispiel 1-1-59: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,479(1 ,3);8,470(1 ,3);8,278(1 ,9);7,891 (0,7);7,886(0,7);7,871 (1 ,4);7,867(1 ,4);7,852(0,8); 7,848(0,8);7,715(0,7);7,697(0,8);7,454(2,0);7,434(1,7);7,376(0,7);7,360(0,9);7,345(0,7);7,245(0,9);7,227(1,2);7,202(1,0);7,181(1,7);7,162(1, 0);6,848(1 ,2);6,842(1 ,4);6,833(3,4);6,821 (1 ,3);6,815(1 ,2);6,688(1 ,3);5, 161 (0,6);5,122(0,8);4,958(0,5);4,904(0,5);4,867(0,4);4,671 (0,8);4,663 (0,9);4,655(0,9);4,343(0,4);3,733(6,7);3,684(16,0);3,597(3,2);3,456(0,3);3,443i0,3);3,438(0,4);3,425(0,3);3,319(31,7);2,675(0,4);2,671(0,6); 2,666(0,5);2,524(1,4);2,506(72,4);2,502(100,9);2,497(79,3);2,328(0,6);1,765(0,3);1,737(0,5):1,665(1,3);1,655(1,3);1,619(0,5);1,594(0,5);1,5 55(1 , 1 ); 1.449(0,6); 1 ,435(0,8); 1 ,415(0,8); 1 ,390(0,6); 1 ,340(1 ,5); 1 ,322(2,4); 1 ,300(2,4); 1 ,277(1 ,5); 1 ,263(1 ,4); 1 ,073(0,7); 1 ,056(1 ,3): 1 ,038(0.7);
0,000(7,2)
Beispiel 1-1-60: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,302(5,2);8,267(4,2);8,240(2,3);8,232(2,3);8,176(2,7);8,155(3,0);7,849(1,9);7,844(2,1); 7,835(4,2);7,830(4,5);7,825(3,8);7,814(3,9);7,805(2,3);7,683(2,2);7,678(2,2);7,663(2,5);7,658(2,5);7,391(4,3);7,370(8,1);7,353(13,1);7,340( 3,4);7,320(9,3);7,312(7,7);7,302(6,3);7,295i5,5);7,273(1.7);5,754(7,8);5,609(2,3);5,238(3,0);5,212(16.0);5,198(4,3);5,181(0,4);4,981 (1,7);4, 943i1,3);4,038(0,7);4,020(0,7);3,317(58,1);2,671(1,1);2,506(130,1);2,502(173,3);2,497(134,7);2,328(1,0);2,324(0,8);1,988(2,9);1,398(3,9);1
,352(0,4); 1 ,234(0,6); 1 , 193(0,8); 1 , 175(1 ,5); 1 , 157(0,7);0,000(15,9)
Beispiel 1-1-61 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,482(2,7);8.473(2,7);8,248(3,5);7,886(1,4);7,882(1.3);7.867(2,8);7.848(1,6);7,843(1,4); 7,709(1, 6);7,691(1,7);7,427(3,3);7.406(3,0);7,378(1,7);7,364(2,2);7,348(1,6);7,291 (9,8)
0,4);5,203(1,8);5,164(2,8);4,930(0,9);4,899(0,7);4,265(1,0);4,256(1,2);4,247(1,4);4,239(3,9);4,221 (6,2);4,203(4,9);4,194(2,3);4,185(2,4);4,1 76(4,4);4,159(5,4);4,142(3,6);4,133(1,2);4,125(1 ,1);4,115(0,8);4,056(1 ,3);4,038(3,7);4,020(3,8);4,003(1,3);3,340(291,6);2,6
,0);2,503(93,4);2,330(0,5); 1 , 989(15,3); 1 ,397(2,3); 1,219(7,8); 1 ,201 (16, 0); 1 , 193(6, 2); 1 , 183(8,6); 1 , 175(8, 9); 1 , 157(5,6); 1 , 150(7,4); 1 , 132(13,8); 1,114(6,8);0,000(9,8)
Beispiel 1-1-62: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,486(1 ,3);8,475(1 ,3);8,440(1 ,2);8,430(1,2);7,881 (1 ,2);7,877(1 ,2);7,862(2,3);7,858(2,3);
7,843(1,3);7,839(1,3);7,526(2,8);7,504(1,8);7,403(1,4);7,379(2,1);7,362(2,9);7,345(3,2);7,327(1.6);7,313(4,2);7,296(3,3);7,280(4,7);7,266(1, 2);7.250(0,5);7,231(2,6);7,212(1,9);7,172(1,5);7,154(2.1);7,136(1,3);6.838(1.8);6,816(1.6);6,650(1,7);5,820(0.4);5,805(1.3);5,788(1.4);5.780 (1,5);5,764(1.4);5,748(0.5);5,151 (0,8);5,112(1,3);5,087^
509(2,3);3,492(0,4);3,424(0,4);3,413(0,4);3,324^
9,5);1,395(5,2);1,259(0,4);1,234(1,6);0,146(0,6);0,000(127,9);-0,150(0,6)
Beispiel 1-1-63: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 8,503(1 ,7);8,491 (2,5);8,477(1 ,4);8,274(Z1 );8,268(2,4);8,252(2,3);7,906(0,6);7,902(0,7); 7,884(2.1);7,864(2.4);7,850(1.2);7,845{1,1):7.714(1,1);7,698(1,8);7,680(1,1);7,456(2,6);7,448(2,9);7,435(2,4);7,428(
6);7,330(1.9);7,327(1,8);7,318(1,5);7,312(3,0);7,286(11.4);7,280(11,6);7,270(8,1);7,244(1,9);7,233(2^
24(1,6);5,098(0,9);5,044(0,7);5,029(0,8);5,022(1 ,0);5,018(1,0);5,000(3,0);4,983(5,1);4,966(3,^
4,137(0,9);4,130(1,1);4,120(2,6);4,113(2,6);4,102(3,3);4,095(2,6);4,085(2,2);4,078(1,3);4,068(1,5);4,052(2,9);4,048(3,1);4,035(2,9);4,03
0);4,017(1,1);4,013(1,0);4,003(0,4);3,741(4,9);3,321(88,4);2,675(0,6);2,670(0,8);2,506(108,4);2,501(
,0);1,395(5,3);1.361(16,0);1,344(15,9);1,236(0,5);1,191(0,5):1,175(5,1);1,166(3,6);1,157(10,1);1,1^
, 104(5,3); 1 ,086(10,6); 1.068(5, 1 );0,146(0,4);0,008(4, 1 );0,000(94,8);-0, 150(0,4)
Beispiel 1-1-64: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.454(1 ,9);8,443(1 ,9);8,249(2,0);7,873(1,0);7,869(1 ,0);7,853(1 ,9);7.850(1 ,9);7,834(1.1 );
7,830(1 ,1);7,692(0,8);7,674(0,9);7,460(2,2);7,439(1 ,8);7,365(1 ,1 );7,351 (1 ,4);7,336(1 ,0);7,272(4,5);7,264(5,9);7,257(5,4);7,226(1 ,0);7,088(1 , 8);5,756(0,4);5,138(1,2);5,098(1,7);4,979(0,8);4,939(0,4);4,920(1,0);4,877(0,7);4,038(0,7);4,020(0,7);3,324(128,3);2,671(0,6);2,502(114^ 2,498(87,0);2,329(0,6);1,989(3,0);1,392(16,0);1,234(0,4);1 93(0,8);1,175{1,5);1 J57(0,8);0,686(3,7);0,660(0,9);0,640(1,0);0,633(1,5);0,617
(5,5);0,593(0,7);0,146(0,5);0,000(112,0);-0,150(0,5)
Beispiel 1-1-65: 'H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 8,447(2,3);8,438(2,3);8,390(3.8);8,385(3,9);8,358(0,4);8,351 (0,4);7,869(1 ,2);7,864(1 ,2); 7,849(2,3);7,845(2,4);7,830(1,4);7,825(1,4);7,805(2,1);7,799(2,1);7,785(2,4);7,779(2,4);7,547(4,3);7,527(3,7);7,509(0,5);7,489(0,6);7,474(6, 8);7,387(1,5);7,374(1,7);7,370(1,7);7,357(1,4);7,175(1,0);7,156(2,0);7,137(1,7);6,911(0,5);6,838(1,7);6,818(1,5);8,619(1,6);5,237(2,2);5.229 (0,9);5,219(0,8);5,204(4,5);5,178(0,6);5,154(4,2);5,121(2,5);5,074(2,0);5,033(1,6);4,994(0,6);3,753(0,3);3,716(1,6);3,658(16,0);3,510
323(75,0);2,671(0,7);2,506(98,4);2,502(126,0);2,498(97,5);2,418(0,3);2,328(0,7);1,235(0,5);0,146(0,4);0,000(85,7);-0,150(0,4)
Beispiel 1-1-66: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,503(2,5);8,499(2,7);8,491(2,7);8,488(2,6);7,912(1,2);7,907(1,3);7,892(2,4);7,888(2,5); 7,873(1,5);7,868(1,5);7,487(8,4);7,409(1,6);7,397(1,8);7,391(1,8);7,379(1,5);7,282(7,4);7,274(6,3);7,149(2,0);5,756(1,4);5,617(11,9);5.170( 0.9);5,131(2,0);5,059(1.3);5,021(0,7);4.259(0,7);4,250(1.0);4,242(1,0);4,233(3,5);4.219(3,8);4.215(4,1)^
84(1,4);4,178(1,2);4,174(1,2);4,170(1,1);4,161(3,6);4,143(5,5);4,125(3,7);4,116(1 ,0);4,108(1,0H
4,002(0,9);3,324(88,3);2,670(0,4);2,665(0,3);2,505(59,^
248(0,4);1,225(8,0);1,207(16,0);1,189(9,0);1,174(5,8);1 ,156(2,9);1,142(7,0);1,124(14,3);1,107(6,9);0,007(0,5);-0,001(11,8)
Beispiel 1-1-67: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): ö= 8,505(2,0);8,497(1 ,9);8,493(1 ,9);7,898(0,9);7,893(1 ,0);7,878(1 ,8);7,874(1 ,9);7,859(1 ,1 );
7,854(1, 1);7,505(5,8);7,406(1,1);7,394(1,3);7,389(1,3);7,376(1,0);7,181(1,4);7,161(1,9);7,141(1,0);6,839(1,6);6,821(1,3);6,817(1,3);6,659(1, 5);5,756(3,5);5,123(0,5);5,083(1,3);5,051(1,3);5,010(0,8);4,056(0,7);4,038(2,0);4,020(2,0);4,002(0,7);3,898(0,6);3,891(0,4);3,880(0,7);3,869 (2,7);3,857(2,8);3,852(3,3);3,839(2,4);3,829(0,6);3,811(0,5);3,736(1,1);3,676(16,0);3,644(0,6);3,327(139,9);2,670(0,5);2,666(0,4);2,506(65,
5) ;2,502(85,8);2,498(66,4);2,329(0,5);2,074(1 , 1 ); 1 ,989(8,3); 1 , 192(2, 1 ); 1 , 174(4,2); 1 , 157(2, 1 ); 1 ,043(0,4); 1 ,031 (0,8); 1 ,024(0,7); 1 ,012(1 ,2); 1 ,0 01 (0,7);0,994(0,8);0,981 (0,4);0,504(1 ,0);0,493(2,6);0,489(3,0);0,479(1 ,6);0,473(2,6);0,469(2,7);0,459(1 , 1);0,239(1 ,2);0,226(3,5);0,214(3,3);
0,203(0,9);0,000(10,2)
Beispiel 1-1-68: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,519(2,1);8,511(2,1);8,506(2,5);8,492(1,4);8,488(1,4);7,928(0,7);7,924(0,7);7,904(2,0); 7,885(2,5);7,868(1,1);7,864(1,1);7,506(8,5);7,417(1,2);7,408(1,9);7,399(2,0);7,390(1,8);7,380(1,0);7,313(0,6);7,292(1,5);7,272(1,3);7,256(0,
6) ;7,237(0,8);7,217(1,1);7.204(1,5);7,184(2,4);7J
(0,5);6,915(0,5);6,855(2,8);6,833(2,3);6,773(1.1);6,753(0.8);6,642(1.3);5.757(0,5);5,155(0,5);5,110(3,2);5,096(1,9);5,090(2,^
72(2,6);5,061(2,5);5,022(1,2);5,008(1,5);4,990(3,4);4,972(4,1);4,953(2,5);4,936(0,6);4,138(0,9H
4,097(3,4);4,089(2,1);4,079(2,0);4,074(2,4);4,056(3,8);4,038(4,4);4,020(2,5);4,002(0,6);3,751(6,7);3,739(3,7);3,710(2,0);3,698(13,6);3,678( 16,0);3,321 (156,8);2,674(1 ,4):2,670(1 ,9);2,666(1 ,5);2,506(243,7);2,501 (325,3);2,497(254,3);2,332(1 ,4);2,328(1 ,9);2,324(1 ,5);1 ,989(6, 7);1 ,4 20(3,0); 1 ,413(2, 1 ); 1 ,402(3,4); 1 ,397(4,4); 1 ,380(3, 1 ); 1 ,359(9,9); 1 ,341 (9,9); 1 ,322(6,7); 1 ,304(6,7); 1 ,234(0,4); 1,192(2,0); 1,185(4,4); 1 , 175(5, 1 );
1 , 167(9,0); 1 , 158(5,2); 1 , 150(4,7); 1 , 141 (3,6); 1 , 124(4,0); 1 ,116(4,9); 1 , 106(2,6); 1 ,098(9,5); 1 ,080(4,5);0,008(1, 1);0,000(30, 1 )
Beispiel 1-1-69: 1H-NMR(400,0 MHz, CDCb): δ= 8,463(1,8);8,456(2,5);7,630(0,9);7,625(1,4);7,620(0,7);7,610(1 ,9);7,605(2,7);7,591 (1,1);7,5 87(1,6);7,582(0,8);7,297(0,6);7,278(3,4);7,270(3,5);7,259(1,4);7,251(1 ,7);7,241(0,9);7,225(1,0);7,217(1,5);7,193(16,0);7,185(8,9);7,178(7,3) ;7,171 (6,5);7,032(3,0);6,848(0,7);5,286(0,4);5,278(0,5);5,269(0,9);5,262(0,9);5,253(1.2);5,234(1,5);5,225(1 ,7);5,218(1 ,5);5,207(1,5);5,192(0 ,8);5,017(1 ,6);4,979(4,5);4,945(1 ,8);4,934(2,8);4,906(0,6);4,895(1,1);4,727(3,2);4,472(3,5);4,050(1,0);4,032(2,9);4,020(2,1);4,015(3,2);4,00 2(2,2);3,997(1,6);3,991(0,9);3,985(1,2);3,979(0,7);3,970(3,1);3,952(5,9);3,934(4,9);3,917(1,5);3,512(1,4);2,616(1,4);2,598(1,4);2,585(0,8);2, 577(2,2);2,566(0,9);2,559(2,2);2,545(2,1);2,526(2,1);2,506(1,9);2,487(1,9);2,442(1,1);2,427(2,1);2,412(1,3);2,406(3,1);2,389(2,7);2,372(0,8) ;2,367(1,8);2,353(1,3);1,540(2,5);1,269(4,9);1,253(5,0);1,231(9,3);1.225(7,0);1,215(9,8);1,209(11,2);1,192
6,2); 1 , 142(6,3); 1 , 134(3,4); 1 , 124(3,8); 1 , 118(3,2); 1 , 107(5,9); 1 , 100(6,1 ); 1 ,089(10,4); 1 ,082(3,5); 1 ,072(5, 1 );0,000(32,0);-0,070(12,6)
Beispiel 1-1-70: 1H-NMR(400,0 MHz, CDCb): δ= 8,430(1 ,3);8, 115(1 ,7);8, 109(1 ,8);8,094(0,9);8,089(0,9);7,620(0,9);7,601 (1 ,7);7,597(1 ,7);7,5
82(1 ,7);7,578(1 ,7);7,563(1 ,0);7,558(0,9);7,243(0,7);7,227(1 ,1 );7,20^
;5,250(0,4);5,234(1,1);5,218(1,5);5,202(1,1);5,185(0,5);5,095(0,5);5,071(1,0);5,057(0,7);5,034(1,3);4,823(0,9);4,807(0,5);4,786(0,7);4,758(4 ,3);4,750(2,5);4,043(0,6);4,025(1 ,9);4,015(0,4);4,007(2,0);3,998(0,7);3,989(0,8);3,986(0,8);3,980(0,7);3,962(0,9);3,947(2,0);3,929(2,1) 1(0,7);3,513(2,7);2,593(0,5);2,576(0,5);2,560(0,4);2,554(0,9);2,551(1,0);2,540(0,8);2,537(0,9);2,532(0,9);2,522(0,6);2,512(1,3);2,493 439(0,6);2,425(0,6);2,406(1 ,9);2,391 (1 ,6);2,367(1 ,2);2,352(0,9);1 ,508(5,9); 1 ,228(2,9); 1 ,216(8,1 );1 ,200(7,6); 1 , 164(2,0); 1 , 146(5,0); 1 , 127(4, 1 j
;1,109(1,9);1,104(3,7);1,086(7,2);1,069(3,5);0,017(0,7);0,009(2,3);0,000(37,6);-0,062(0,9);-0,070(16,4);-0,078(0,7)
Beispiel 1-1-71 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,490(1,9);8,486(2,0);8,478(2,1);8,474(2,0);7,881(1,1);7,876(1,2);7,862(2,0);7,857(2,1); 7,842(1,3);7,837(1,2);7,486(6,0);7,401(1,1);7,388(1,3);7,371(1,1);7,171(1,2);7.151(1,5);7,133(0,9);6^
5);5,071 (2,9);4,405(1 ,6);4,399(1 ,7);4,389(2,9);4,386(2,9);4,376(1 ,8);4,370(1 ,7);3,666(13,7);3,506(0,4);3,483(1 ,2);3,468(2,8);3,454(2,8);3,43 9(1,0);3,414(0,4);3,321(105,9);2,885(16,0);2,675(0,7);2,671(1 ,0);2,666(0,8);2,506(127,9);2,501 (171,4);2,497(130,0);2,333(0,7);2,328(1,0);2
,324(0,8);2,074(7,1);0,146(0,8);0,008(7,1);0,000(176,6);-0,008(8,8);-0,150(0,8)
Beispiel 1-1-72: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,481 (1 ,9);8,478(2,0);8,469(2,0);8,466(1,9);7,898(1 ,0);7,893(1 ,0);7.878(1 ,9);7,874(1 ,8); 7,859(1,1);7,855(1,1);7,493(6,1);7,400(1,2);7,387(1,4):7,370(1,1);7,260(4,8);7,192(0,8);7,180(0,8);7,072(1,4);5,755(8,0);5,128(0,8);5,088(1, 5);5,022(1 , 1 );4,983(0,7);4,933(0,6);3,321 (38,6);2,670(0,4);2,505(58,3);2,501 (73,9);2,497(53,7);2,328(0,4); 1 ,390(16,0); 1 ,235(0,4);0,717(0,5) ;0,700(0,9);0,685(2,1);0,673(2,7);0.647(1,4);0,631(1,4);0,610(5,5);0,591(0,6);0,583(0,6);0,000(38,4) Beispiel 1-1-73: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,038(6,2);9,030(7,8);8,748(0,7);8,648(6,9);8,622(4,7);8.491(1,8);8.482(1,8);8,419(2,7);
8,410(2,6);8,316(0,4);7,976(0,7);7,958(0,9);7,885(1,0);7,880(1,2);7,866(2,9);7,861(2,5);7,847(3,2);7,833(1,3);7,802(0,5);7,784(0,3);7,655j0^
6);7,635(0,9);7,616(0,5);7,498(1,1);7,481(0,3);7,442(2,6);7,436(3,3);7,429(5,4);7,420(8,3);7.412(12,8);7,405(6,0);7,397(9,8);7,387(1 ^
79(14,4);7,366(9,5);7,351(4,0);7,344(3,1);7,331(4,8);7,311(5,9);7,293(12,1);7,285(13,2);7,246{2,7);7,190(1,1);7 54(2,2);7,120(1,1);7,118(1
,1);7,100(0,8);5,978{1,2);5,955(10,9);5,940(5,1);5,926(1,8);5,756(15,9);5,450{1,4);5,417(1,0);5,188(1,3);5,1^
943(1,7);4,898(1,0);4,439(1,0);4,422(1,0);4,404(0,3);4,158(0,6);4,145(0,9);4,137(1,1);4
;4,080(4,1);4,062(3,9);4,058(3,7);4,041(3,2);4,031(1,1);4,023(1,0);4,014(1,0);3,674(1 ,0);3,651 (0,6);3,488(2,6);3,323(169,2);2,977(3,1);2,9 4(4,3);2,849(2,8);2,799(4, 1 );2,671 (1 ,6);2,666(1 ,2);2,627(1 ,9);2,506(213,2);2,502(280,7);2,497(209,2);2,328(1 ,7);2,303(0,4); 1 ,355(1 , ,33 7(2, 1 ); 1 ,320(1 , 0); 1 ,234(0,6); 1 , 191(1, 3); 1 , 178(0,8): 1 , 173(2,4); 1 , 165(0,6); 1 ,161 (0,6); 1 , 156(1 ,2); 1 , 139(1 , 1 ); 1 , 127(6,6); 1 ,122(2,8); 1 , 109(13,5); 1,091(6,5);1,084(3,5);1,069(8,3); 1,051(16,0);1,034(7,6);0,146(1,2);0,008(11,0);0,000(259,0);-0,008(11,8);-0,150(1,2)
Beispiel 1-1-74: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): 6= 9,044(7,2);8,750(16,0);7,970(2.4);7,967(2,5);7,957(2,5);7,955(2,6);7,852(0,4);7,716(1,2 );7,567(0,7);7,558(0,8);7,550(0,7);7,543(0,9);7,533(0,4);7,512(0,4);7,503(1 ,4);7,495(1 ,3);7,487(1 ,1 );7,461 (1 ,8);7,456(1 ,9);7.441 (2,7);7,438(
2,6);7,426(1,0);7,414(2,3);7,409(2,7);7,396(3,1);7,392(3,9);7,389(3,6);7,375(4,7);7,371(3,4);7,359(4,1);7,342(2,3);7,340(2,3);7,322(3,0);7,3 19(2,7);7,304(7,2);7,301 (7,4);7,291 (2,5);7,286(2,5);7,277(1 ,7);7,272(1 ,2);7,262(1 ,2);7,255(1 ' ,3);7,245(0, 7);7,239(0,6);7, 161 (1, 1);7, 147(2, 1 );
7,132(1 ,1);6,716(1,4);6,555(3,9);6,532(5,0);6,517(2,5);6,515(2,6);6,500(2, 1);5,845(0,5);5,793(3,6);4,500(7,0);4,485(7,0);3,866(1,2);3,859(1, 2);3,821(6,3);3,560(0,6);3,380(1,2);3,160(1,1);3,107(0,4);3,089(1,1);3,071(1,1);3,053(0,4):2,507(31 ,7)i
178(2,5);1,160(1,2);0,008(1,8);0,000(43,1);-0,008(2,2)
Beispiel 1-1-75: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,153(0,3);9,042(9,4);8,747(0,8);8,640(6,7);8,439(4,3);8,431(4,3);8,135(0,9);7,871 (2,1);
7,866(2,3);7,851(4,4);7,847(4,4);7,832(2,5);7,828(2,5);7,440(2,4);7,436(1,5);7,424(12,0);7,419(9,2);7,403(15,5);7,383(4,7);7,363(8,6);7,353 (8,8);7,340(2,8);7,312(12,8);7,291(10,7);7,271(12,5);7,266(14,7);7,257(11,5);7,192(0,4);7,110(3,6);5,756(16,0);5,353(3,5);5,265(0,4);5,260( 0,4);5,220(0,6);5,171(0,9);5,143(7,2);5,137(5,1);5,111(14,0);5,092(9,4);5,060(2,4):4,939(1,6);4,900(1,2);3,328(27,3);2,884(10,7);2,829(10,4
);2,671(0,4);2,506(57,6);2,502(72,9);2,498(55,2);2,329(0,4);2,304(0,7);1,235(0,5);0,146(0,4);0,000(76,5);-0,150(0,4)
Beispiel 1-1-76: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,046(9,5);8,657(10,6);8,411(3,8);8,408(4.2);8,399(4,1);8,396(4,1);7,885(2,1);7,880(2.2
);7,866(4,1);7,861(4,2);7,846(2,6);7,842(2,5);7,657(3,2);7,637(4,3);7,546(2,0);7,526(4,5);7,506(3,2);7,473(4,7);7,377P
4.4);7,350(8,2);7,333(16,0);7,321(4.4);7,318(3,9);7,281(8,6);7,276(7,1);7,262(5,4);5,293(1,3);5,156(2,4);5,121(15,0);5,089(1 ,0);4,96
,922(1 ,0);4,056(0,5);4,038(1,6);4,020(1,7);4,003(0,6);3,322(120,0);2,954(0,5);2,840(0,5);2,675i0,8);2,671(1 ,1);2,666(0,9);2,524(4,0);2,511(
74,2);2,506(148,5);2,502(197,6);2,497(148,5);2,333(0,9);2,329(1,1);2,324(0,9);1,989(7,1);1,259(0,5);1,235(0,9);1,193(1,9);1,175(3,7);1,157
(1,8);0,146(1,0);0,008(9,6);0,000(227,7);-0,008(11,2);-0,149(1,1)
Beispiel 1-1-77: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,427(3,8);8,418(3,8);7,876(2,0);7,872(2,1);7,857(4,0);7,852(4,0);7,837(2,4);7,833(2,3); 7,648(3,0);7,629(3,8);7,524(2,0);7,496(11,7);7,457(2,9);7,429(2,2);7,395(3,5);7,382(4,2);7,377(4,7);7,364(8,9);7,347(16,0);7,334(3,7);7,319 (1,5);7,308(9,0);7,302(7,4):7,289(5,3);7,166(1,6);5,274(1,4);5,177(3,4);5,146(8,9);5,112(8,7);5,081(5,5);5,060(2,8);5,023
38(1,2);4,020(1,2);4,003(0,4);3,321(47,1);2,671(0,8);2,506(114,6);2,502(144,7);2,498(110,2);2,329(0,8);1,989(5,1);1,398(11,9);1,236(0,8);1
, 193(1 ,4); 1 , 175(2,7); 1 , 157(1 ,3);0, 146(0,5);0,000(99,4);-0, 150(0,5)
Beispiel 1-1-79: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,435(1 ,2);8,427(1 ,2);8,424(1 ,2);8,229(1,4);7,848(0,7);7,843(0,7);7,828(1 ,3);7,823(1 ,3); 7,809(0,8);7,804(0,8);7,656(0,6);7,636(0,6);7,385(0,6);7,378(0,8);7,364(4,0);7,356(1,9);7,344(7,1);7,339(3,7);7,329(1,7);7,309(0,5);7,293(2, 6);7,288(2,5);7,274(1,8);7,200(0,6);7,178(0,9);7,149(0,5);7,025(0,9);6,887(0,6);6,865(0,5);6,828(3,2);6,806(2,6);5,756(2,8);5,429(0,4);5,133 (1,3);5,102(3,8);5,085(2,9);5,053(0,9);4,906(0,4);4,038(0,4);4,020(0,4);3,887(0,7);3,730(2,8);3,721(16,0);3,655(1,1);3,321(30,6);2,6 2,666(0,3);2,510(28,7);2,506(57,6);2,501 (76,5);2,497(56,7);2,328(0,4);2,324(0,3); 1 ,988(1,5); 1 , 192(0,4); 1 , 175(0,8); 1 , 157(0,4);0,008(2,0);0,0
00(51, 5);-0,008(2,2)
Beispiel 1-1-80: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.463(1 ,5);8,458(1 ,6);8,451 (1 ,6);8,448(1,5);7,869(0,8);7,864(0,8);7,850(1 ,5);7,845(1 ,6); 7,830(0,9);7,826(1,0);7,467(3,3);7,385(1,3);7,373(1,5);7,363(3,2);7,355(2,1);7,344(5,9);7,339(2,6);7,328(1,4);7,314(0,5);7,309(0,4);7,298(3, 4);7,293(3,1);7,279(2,2);7,133(0,5);7,008(0,9);6,821(2,3);6,800(2,0);5,143(1,6);5,131(0,6);5,112(3,5);5,093(1,0);5,064(2,8);5,032(1,5);5,007 (1,1);4,969(0,6);4,038(0,6);4,020(0,6);3,717(16,0);3,320(34,8);2,674(0,4);2,670(0,5);2,666(0,4);2,505(64,4);2,501(86,8);2,497(67,7);2,328(0
,5);2,323(0,4); 1 ,988(2,6); 1 , 192(0,7); 1 , 175(1 ,3); 1 , 157(0,6);0,008(2,2);0,000(55,7);-0,008(2,9)
Beispiel 1-1-81 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,494(1 ,2);8,491 (1 ,3);8,482(1 ,3);8,479(1.2);7,890(0.6);7,885(0,7);7,871 (1 ,2);7,866(1 ,2); 7,852(0,8);7,847(0,8);7,481(3,8);7,402(0,7);7,389(0,8);7,385(0,9);7,372(0,7);7,259(2,9);7,251(2,4);7,206(0,5);7,095(0,9);5,755(5,7);5,138(0, 4);5,099(0,8);5,050(0,9);5,012(0,6);4,237(0,7);4,224(2,1):4,214(2.0);4,204(1,0);4,197^
(0,6);4,138(0,8);4,126(1,3);4,115(0,6);4,108(0,4);4,098(0,3);4,094(0,4);3,320(10,4);2,506(30,7);2,501(41,5);2,497(32,3);1,988(1,1);1,971(
,0);1,175(0,5);0,008(1,2);0,000(30,6);-0,008(2,2)
Beispiel 1-1-82: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,488(2,7);8,485(2,9);8,476(2,9);8,473(2,8);8,424(2,6);8,415(2,6);8,315(0,5);7,888(1,7); 7,883(2,3);7,876(1 ,8);7,868(3,2);7,863(4,6);7,857(3,0);7,849(2,2);7,844(2,6);7,837(1 ,8);7,721 (11 ,3);7,700(8,3);7,484(0,4);7,393(2,0);7,374(
3,3);7,364(4,2);7,352(6,6);7,346(5,4);7,335(8,4);7,317(5,6);7,305(12,2);7,296(9,2);7,276(15,2);7,270(13,6);7,262(14,8);7,220(6,0);7,217(5,5
);7,201(4,2);7,117(3,6);5,822(0,9);5,805(3,0);5,789(3,3);5,779(3,1);5,763(3,0);5,747(0,9);5,253(1,3);5,215(2,2);5,166(1 ,5);5,131 (2,4)
2,2);5,056(0,8);3,507(0,3);3,318(215,5);2,675(2,0);2,670(2,7);2,666(2.1);2,583(0,3);2,505(329.7);2,501(451,1);2,497(343,9)
8(2,6);2,324(1,9);1 ,493(0,3);1,425(13,7);1,414(15,1);1,409(16,0);1 ,397(13,0);1,235(1,6);0,146(2,0);^
Beispiel 1-1-83: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8,441(3,1);8,437(3,3):8,428(3,3);8,425(3,2);8,386(5,3);8,380(5,5);8,351(1,3);8,346(1,6);
8,315(1,0);7,997(0,3);7,870(1,9);7,865(2,0);7,851(3,5);7,846(3,5);7,831(2,9);7,827(2,5);7,805(3,2);7,798(3,3);7,784(3,9);7,778(4,5);7,759(0, 9);7,753(0,7);7,738(1,0);7,732(0,9);7,697(0.7);7,682(16,0);7,576(0,4);7,545(6,4);7,525(6,1);7,506(2,1);7,486(1,6);7,466(0,6);7,443(0,6);7,38 3(3,3);7,376(3,3);7,365(7,2);7,346(2,4);7,301(1,3);7,266(8,3);7,176(0,6);7,103(2,2);5,763(0,5);5,400(1,1);5,387(1,2);5,360(0,7);5,341(0,5);5, 303(0,4);5,277(0,6);5,256(2,0);5,236(4,2);5,228(3,9);5,215(4,0);5,203(8,0);5,186(1,9);5,160(6,4);5,128(3,3);5,116(2,2);5,090(0,6);5,075(1,1) ;4,521 (0,3);3,506(1,1);3,322(551,8);2,675(3,6);2,670(4,8);2,666(3,5);2,524(16,5);2,510(312,0);2,506(614,4);2,501(804,6);2,497(593,7);2,49 3(294,2);2,333(3,5);2,328(4,7):2,324(3,4);2,093(0,4);1,259(0,6);1,235(1,6); 1,169(0,4); 1,105(0,4);0,852(0,4);0,833(0,4);0,146(4,3);0,008(39,
8);0,000(974,6);-0,009(41,6);-0,150(4,3)
Beispiel 1-1-84: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 8.475(2,0);8,465(2,0);8,394(2,3);8,387(2,2);8,382(2,2);7,858(1.2);7,854(1,3);7,838(3,2); 7,818(3,3);7,803(1,3);7,798(1,3);7,357(6,5);7,353(6,7);7,346(8,8);7,334(6,8);7,319(5,2);7,315(5,1);7,299(12,4);7,279(12,2);7,243(11,2);7,10 0(2,7);5,814(0,7);5,798(2,3);5,780(3, 1);5,762(2,1);5,755(1 ,5);5,745(0,6);5,150(1,1);5,069(1,0);5,030(1,6);4,989(1,6);4,958(1,2);3,319(119,4) ;2,670(0,9);2,505(112,1);2,501(155,1);2,497(122,7);2,328(0,9);1,988(1,1);1,426(16,0);1,410(16,0);1,392(0^ 4); 1 ,235(0,4); 1 , 175(0,6);0, 146(0, 7);0,000(144,8);-0, 150(0,7)
Beispiel 1-1-85: 1H- MR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ= 8,522(3,21);8,51(4,97);8,497(2,22);7,932(0,94);7,928(1,03);7,91(3,26);7,89(3,9);7,871(1,66);7^
33);7,42(2,05);7,409(2,85);7,402(3,36);7,393(2,61);7,277(13,1);7,212(3,24);7,102(2,28);5,754(7,62);5,174(0,92);5,138(2,03);5,1^
47(2,98);5,002(2,9);4,985(5,75);4,967(7,32);4,95(4,22);4,932(1);4,135(1,02);4,13(1,22);4,117(3,23);4,113(3,5);4,099(3,46);4,095(3,5);4,082 (1,29);4,077(1,44);4,067(1,56);4,061(1,59);4,048(3,95);4,044(4,26);4^
3,338(318,99);3,335(295, 16);2,67(1,35);2,554(0,47);2,506(181 ,99);2,502(239,07);2,498(178,71 );2,329(1 ,5); 1 ,412(0,38); 1 ,395(0,45); 1 ,352(1 6);1,334(15,88);1,313(10,98);1,296(10,82);1,234(0,59);1,182(6,66);1,165(13,66);1,147(6,76);1, 102(7,33);^
9);0,008(5,07);0(140,98);-0,008(7, 12);-0, 15(0,69)
Beispiel 1-1-86: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
ö= 20,01 (0,44);11,143(1,1);11,127(1,02);9,029(10,01):8,964(0,75);8,828(0,46);8,622(6,99);8,576(0,88);8,426(4,69);8,423(5,06);8,415(5,83)^
8,411(6,28);8,359(7,52);8,353(7,82);8,315(1,25);8,132(0,66);8,031(0,46);8,016(0,5);7,924(1,31);7,908(1,4);7,867(3,17);7,862(2,99);7,847(5
5,49);7,843(5,66);7,828(3,43);7,823(3,44);7,774(3,82);7,768(3,82);7,754(4,53);7,748(4,41);7,721(0,45);7,714(0,67);7,692(0,71);7,59(0,99);7
,569(0,91);7,553(0,96);7,544(1,58);7,532(9,79);7,511(7,87);7,466(0,45);7,35(7,14);7,337(3,22);7,306(2,41);7,289(4,96);7,27(13,58);7,265(1
6);7,256(11,82);7,095(3,7);5,429(1,97);5,375(1,51);5,208(3,7);5,176(13,56);5,16(11,03);5,14(3,72);5,128(3,76);5,101(3,79);4,936(1 ,73);4,89
4(1,32);4,056(0,49);4,038(0,98);4,02(1);3,506(0,84);3,324(565,83);3,234(0,48);3,183(0,41);2,994(1 ,07);2,963(0,43);2,921(0,39);2,878(4,93)
;2,828(4,61);2,674(4,29);2,67(5,78);2,666(4,26);2,51(385,94);2,506(760,9);2,501(1002,16);2,497(746,42);2,493(377,05);2,396(0,4);2,333(4,
33);2,328(5,93);2,324(4,38);1,988(4,52);1,299(0,39);1,234(1,72);1,192(1,3);1,175(2,48);1,157(1,25);0,855(0,53);0,146(5,11);0,008(50,2);0(
1144,19);-0,008(51,16);-0,15(5,1)
Beispiel 1-1-87: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ= 9,122(3,67);9,027(3,04);9,014(3,1);8,437(3,05);8,428(3,06);7,875(1,78);7,871 (1,89);7,856(3,38);7,851 (3,57);7,836(2,06);7,832(2,11);7,4 62(1,93);7,386(1,29);7,364(7,56);7,346(16);7,332(3,96);7,317(1,76);7,303(8,09);7,298(7,77);7,283(14,28);7,276(13,32):7,267(10,91);7,147( 3,38);5,181 (2,1);5,153(2,07);5,135(2,4);5,122{9,81);5,112(8,92);5,081(1,3);4,969(1,24);4,927(0,94);4,038(0,76);4,02(0,79);3,322(95,81);2,8 87(0,78);2,828(0,76);2,67(1 );2,506(130,35);2,502(173,72);2,498(138, 18);2,328(0,99); 1 ,988(3,36); 1 ,298(0,33); 1.259(0,52); 1 ,236(1,28); 1,192
(0,96); 1 , 175(1 ,8); 1 , 157(0,94);0,853(0,4);0,837(0,33);0,146(0,85);0,008(8,33);0(176,99);-0, 15(0,86)
Beispiel 1-1-88: 1H-NMR(601,6 MHz, de-DMSO):
δ= 19,97(2,55);9,06(8,64);9,05(8,21);8,701(8,06);8,46(3,31);8,455(3,35);8,387(3,24);8,381(3,37);7,907(2,33);7,894(4,92);7,881(4,74);7,743(
2,05);7,68(2,93);7,649(5,27);7,637(6,28);7,515(5);7,481(5,82);7,469(5,62);7,393(3,96);7,381(4,3);7,349(7,86);7,338(15,23);7,325(15,17);7,3
13(10,03);7,299(8,92);7,287(5,86);7,274(6,49);7,264(16);7,254(6,91);7,199(5,23);6,692(2,81);5,844(2,24);5,814(3,06);5,803(3,4);5,794(3,84
);5,783(3,48);5,54(2,83);5,533(4,32);5,172(2,33);3,307(218);2,97(10,53);2,957(15,65);2,856(14,25);2,843(9,35);2,612(3,55);2,522(6,21);2,5
18(8, 1 );2,515(7,82);2,506(219,68);2,504(486,5);2,5(688, 1 ):2.497(489,87);2,494(223,72);2,385(3.58);2,319(6,24); 1 ,797(8,72); 1 ,785(8,75); 1 ,
462(7,58);1,451(7,68);1,436(13,25);1,425(13,9);1,416(14,49);1,406(14,12);1,317(11,26);1,306(11,03);1,259(2,03);1,236(2,72);1,178(1,97);0
,096(3, 19);0,005(25, 15);0(871 ,05);-0,006(28,47);-0, 1 (3, 18)
Beispiel 1-1-89: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):
δ= 8,409(3,01);8,406(3,25);8,397(3,2);8,394(3,18);8,245(3,91);7,862(1,63);7,858(1,72);7,843(3,14);7,838(3,23);7,824(1,9);7,819(1,9);7,656( 3,93);7,639(3,72);7,55(1,5);7,53(3,36);7,511{2,46);7,471(3,89);7,437(0,48);7,381(0,98);7,36(8,57);7,342(16);7,316(0,73);7,311(0,7);7,294(6 ,12);7,288(5,21);7,275(4,08);7,232(1,39);7,214(1,32);5,292(1,06);5,164(1,62);5,153(1,36);5,133(9);5,125(8,65);5,094(1,21);4,929(0,96);4,89 (0,73);4,483(0,4);4,468(0,41 );3,32(134,7);2,67(1 ,6);2,506(204,86);2,501 (266,4);2,497(203,36);2,328(1 ,58);2,324(1 ,24); 1 ,236(0,61 );0,146(0, 81);0,008(6,6);0(164,02);-0.15(0,77) a) Die Bestimmung des [M+H]+ mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgte bei pH 2,7 mit Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) und Wasser als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril, Gerät: Agilent 1100 LC -System, Agilent MSD System, HTS PAL.
Die Bestimmung der in den vorangegangenen Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEG Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18). Temperatur 43 °C. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP Werte bekannt sind. b) Die Bestimmung der 'H-NMR-Daten erfolgte mit einem Bruker Avance 400 und III 600 ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), mit Tetramethylsilan als Referenz (0.0) und den Lösungsmitteln CD3CN, CDCh oder D -DMSO. Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form ( δ- Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt.
Anwendungsbeispiele
Die folgenden Beispiele zeigen die Insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei beziehen sich die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen auf die in der Tabelle 1 mit den entsprechenden Referenzzeichen (Nr.) aufgeführten Verbindungen:
Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h S chaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemp eratur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2: 1-1 -07, 1-1 -08, 1-1 -15, 1- 1 -34 Ctenocephalides felis - Oraltest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citri ertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration. Ca. 20 nüchterne adulte Kat/en flöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -07
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -08
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -06
Lucilla cuprina - Test
Lösungsmittel: Dimethylsuifoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsuifoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege (Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -07
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 95%o bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -13
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%o bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1 -06, 1-1 -08 Musca doniestica-Tost
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-06, 1-1-08
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteliungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-1-07, 1- 1 -1 5. 1-1-36
Diabrotica balteata - Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emuigator: Alkylarylpoiyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Errei hen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Vorgequollene Weizenkörner (Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte f r einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Maispflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Maispflanze gewachsen ist.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer AufVandmenge von 16(^g/well: 1-1 -01, 1-1-03, 1-1-07, 1-1-08, 1-1-13, i- 1 -14. 1- 1 -23. 1- 1 -37 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 160μg/weil: 1-1-12, 1-1-42, 1-1-51
Meloidogyne incognita- Test
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens (Meloidogyne incognita) und Saiatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 2 ppin: 1-1-01, i-l -25
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90%> bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-07, 1-1-37, i-l -51.1-1-60, 1-1-72
Myzus persicae - Oraltest
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirksto ffzub ereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Errei hen der gewünschten Konzentration auf.
Mit der Wirkstoffzubereitung gefüllte Gefäße werden mit Folie abgedeckt, durch die eine gemischte Population der Grünen Pfirsichbiattiaus (Myzus persicae) an der Lösung saugen kann. Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 2 Oppin: 1-1-01, 1-1-02, 1-1-05.1-1-06, 1-1-07, 1-1-08, 1-1-09, 1-1-10, 1-1 - 11, 1-1-12.1-1-1 .1-1-14.1-1-15.1-1-1 .1-1-17, 1-1-18, 1-1-19, 1-1-20, 1-1-22.1-1-23.1-1-24.1-1-25.1-1- 26.1-1-27, 1-1-28, 1-1-29.1-1-30, 1-1-31.1-1-32.1-1-33.1-1-34.1-1-35.1-1-36.1-1-37.1-1-38, 1-1-39. I-l- 40, 1-1-41.1-1-42, 1-1-43, 1-1-44, 1-1-45, 1-1-47, 1-1-48, 1-1-49, 1-1-50, 1-1-51.1-1-52, 1-1-53.1-1-54, l-l- 55.1-1-56.1-1-57.1-1-61, 1-1-62.1-1-63.1-1-64.1-1-65.1-1-66.1-1-67, 1-1-68, 1-1-69, 1-1-70, 1-1-71, 1-1- 72, 1-1-75.1-1-76, 1-1-77, 1-1-79, 1-1-80, 1-1-81, 1-1-82, 1-1-84
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-1-03, 1-1-83
M zus persicae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethyl formamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wi rksto ffzub ereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkun in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-06, 1-1-11, 1-1-14, 1-1-15.1-1-16, 1-1-18, 1-1-19.1-1-25.1-1- 26.1-1-32.1-1-34.1-1-35.1-1-36.1-1-37.1-1-38, 1-1-39.1-1-42, 1-1-43.1-1-44.1-1-45.1-1-46.1-1-47.1-1- 52.1-1-53.1-1-61, 1-1-64.1-1-65.1-1-66.1-1-67.1-1-69.1-1-70, 1-1-71, 1-1-72, 1-1-76.1-1-80, 1-1-81
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-01, 1-1-02, 1-1-05, 1-1-07, 1-1-08, 1-1-09, 1-1-10, 1-1-12, 1-1- 13, 1-1-17, 1-1-20, 1-1-21, 1-1-22, 1-1-23.1-1-24.1-1-28, 1-1-29.1-1-30, 1-1-31.1-1-33.1-1-40, 1-1-41, 1-1- 48, 1-1-50.1-1-59.1-1-62.1-1-63, 1-1-68, 1-1-75.1-1-77, 1-1-79.1-1-83
Myzus persicae - Sprühtest
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Paprikapflanzen (Capsiciim annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Läuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Läuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 99% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-1-27
Phaedon Cochlea riac - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykoiether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirksto ffzub ereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirksto ffzub ereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-03, 1-1-07
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Hersteillingsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1-65, 1-1-68 Spodoptera frugiperda - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emuigator: Alkylaryipolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-1 -06, 1-1 -07 Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emuigator : A lkylary ! polyglykol et her
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirksto ffzub ereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellun weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirksto ffzub ereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1- 1 -41 Absetzbeispie!e
Aphis «ossypii - Sprühtest (APH IGO)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Aikylarylpolyglykolether Zur Hersteilung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Baumwoilpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypü) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle 2
Nilaparvata !ugens - Sprühtest (NILALU)
Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirksto ffzub ereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, weiches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Reispflanzen (Oryza sativä) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und anschließend mit Larven der Reiszikade (Nilaparvata lugens) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiszikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Hersteilungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle 2
Tabelle 2:
Wirkstoff Struktur Testobjekt Konzentration Wirkung [%] dat
Beispiel 4-01 APHIGO 20 ppm 35 6 dat
(bekannt aus 4 ppm 0 6 dat
JP2013/241403)
NILALU 100 ppm 40 7 dat
20 ppm 0 7 dat
Beispiel 1-1-65 NILALU 100 ppm 80 7 dat erfindungsgemäß 20 ppm 35 7 dat
Beispiel 1-1-20 APHIGO 20 ppm 100 6 dat erfindungsgemäß 4 ppm 60 6 dat
1
Beispiel 1-1-71 NILALU 100 ppm 100 7 dat erfindungsgemäß 20 ppm 60 7 dat
Beispiel 1-1 -67 NILALU 100 ppm 90 7 dat erfindungsgemäß 20 ppm 40 7 dat
Beispiel 1-1-68 NIL ALU 100 ppm 95 7 dat erfindungsgemäß 20 ppm 100 7 dat
APHIGO 20 ppm 100 6 dat
4 ppm 100 6 dat

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000142_0001
worin
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q- l bis Q-7 steht
Figure imgf000142_0002
0- 1 0-2 0-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000142_0003
Q-6 Q-7
Y flk Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5 , Ci- Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, VG -Halogenalkoxy. C3- Cö-Halogencycloalkyl, C ; -C. -Alkoxy-C ; -C. -alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-aikyl, Ci- Ce-Alkoxy-Ci-Ce-aikyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkyi-S(0)p-, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-Ce-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkoxyimino-Ci-Ce-alkyl, C ·, -(',,- Halogenal ky 1 su 1 fony I . CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl oder Di-(C i -C6)-alkylaminocarbonyl,
T für C Ct - Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder ( .--(', -Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)0R2, -N(R3)(R4), C(E)R5, C(0)N(R3)(R4), N(R4)COR5, C(0)N(R3a)-N(R3)(R4a), OC(0)R5 , S(0)PR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder
T für C .--(', -Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome oder einen Substituenten aus der Reihe (VC-Alkoxy oder O-Ce-Halogenalkoxy substituiert sein können, oder
T für Aryi-Ci-C4-aikyl, Bis-Aryl- i -CValkyl, Hetaryl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclyl-Ci-C4-aikyl, Oxoheterocyciyl-Ci-C4-alkyl oder Dioxoheterocyclyl-C i -C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen. Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5, Ci-Ce- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, G-G -Halogenalky!. CVC -Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogencycloalkyl. ( -( '*,- Alkoxy-C < -( ,,-alky 1, G-Ce-Halogenalkoxy-G-Ce-alkyi, C1-G5- Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C 1 -C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2- Ce-Alkenylcarbonyl, CVCY.-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl, G-Ce- Alkoxyimino-Ci-Ce-alkyl, C ; -C, - Halogenalky lsul fonyl, Ci-Ce-Alkyiaminocarbonyl oder Di-(C 1 -CÖ) -alky lamino carbonyl , oder
T für Cs-Cio-Cycloalkyl, C3 -C 1 o-Cy cloalkenyl, C4-Ci2-Bicycloalkyl oder Cs-Cg-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls durch O. S(0)P, CO oder NR.i unterbrochen sein können und/oder substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus ein bis drei Halogenatomen oder einem Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Aikyl, C 1 -CVHalogenalkyl. Ci- C i-Alkoxy. Ci-C4-Halogenaikoxy, Ci-C4-Aikoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyi, Ci-Ce- Alkylaminocarbonyl oder Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4- Halogenalkyl-S(0)P-, C 1 -C4-Alkylcarbonyloxy, Aryl oder Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl gegebenenfalls wiederum einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen. O- d-Alkyl, Ci-C4-Halogenalk> , Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Halogenaikoxy, C i -CVHalogenalkyl -S( O )P-, Nitro oder Cyano substituiert sein können,
E für die Reste O. N-OR2 N-CN, und N-N(R3)(R4) steht,
C r für ~-C(R9)(R10)- , oder für C(R9)(R!0)C(R9a)(R10a) steht, einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 sieht
Figure imgf000144_0001
U-26 U-27 U-28 für Halogen, Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5 , Ci-C6-Alkyl, C3 -C6-Cycloalkyl, Ci-C«- Halogenalkyl , ( i-G -Alkoxy, G-Ce-Halogenalkoxy, C . -( - Halogency cloal ky 1 , G-G;- Alkoxy-C i -G,-a!kvl , C i -C-Halogenalkoxy-C l -G -alky!. C i -G-Aikoxy-G -G-alkyioxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, G-Ce-Cycloalkyl-G-Ce-alkyl, G-G -Alkenyl. G-G-Aikinyi, G-G- Alkylthio, G-G-Alkylcarbonyi, G-G-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, G- G-Halogenaikylcarbonyl, C i -Ce-Alkoxycarbonyl, G-G - Alkoxyi mi no-C i -G -a!kyl . G- G-Alkylsulfmyl, G-G-Alkylsulfonyl, G-G -Halogena!kylsulfonyl, G-Ce- Alkylaminocarbonyl oder Di-(C i -C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryi, Aryl-G-Gi- alkyl oder Hetar i-C < -G-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-G -G-alkyl oder H etaryl - G -Ci-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, G-G-Alkyl, G- G-Haloalkyl, G -G-Alkoxy oder G -Gs-Haloalkoxy substituiert sein können und wobei die Ring N-Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH. Cyano, SCN, SF5, G-G-Alkoxy, G-G-Halogenalkoxy, G-G-Alkylthio, G- Ce-Alkylsuifinyl, C > -G- Alkoxy-C ; -Ct-al kyloxy substituiert sind, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, G- G-Alkylamino, Di-(G-G)-alkylamino, Hydroxy, COOK, G-G-Aikyi, G-G- Cycloalkyl, C ·, -G,-Halogenalky 1. G-G-Alkoxy, G-G-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogencycloalkyl, G-Ce-Alkoxy-G-Ce-alkyl, G-Ce-Halogenalkoxy-G-Ce-aikyi, G-G- Alkoxy-G-Ce-aikyloxy, Cyano-G-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-C -G-alkyl, C2-C«- Alkenyl, C :-G -Alkenyloxy, C -.-G-Alkinyl, G-G-Alkinyloxy, Sil. G-C6-S(0)p, G-C6- Halogenalkylsulfonyi, G -G-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, G-Ce- Halogenalkyl arbonyl . G-G-Alkoxyimino-G -G-alkyl, G -Alkoxycarbonyl, C -G - Alkylaminocarbonyl, Di-(G-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-G -G-alkyl oder Hetaryi-G-C4-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryi-G -Gi-alkyi und Hetaryl -G-G-aikyi gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, G-G- Alkyi, G-G-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, G-Ce-Alkoxy, G-C6- Halogenalkyi. G-Ce-Halogenalkoxy oder G-Cö-Alkylthio substituiert sein können, für G-G- Alkyl steht, für Wasserstoff oder für G -G-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, G-G-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-
G-C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano, G-G-Alkoxy, G-G- Halogenalkoxy oder G-G-Alkyl-S(0)p substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl-G -Gi-Alkyi oder Hetaryl-G -G-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, G-G- Alkyl, G-G-Halogenalkyi, G -G-Alkoxy, G-C4-Alkyi-S(0)p-, G-G-Halogenalkoxy. G-
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Nitro und Cyano substituiert sein können, für Wasserstoff oder für G-G-Alkyl, G-G-Alkenyi, G-G-Alkinyl, G-G -Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- C - " -alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Cyano, Nitro, Hydroxy, VC-Alkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Aikyl-S(0)p-, G-Ce-Alkoxycarbonyl oder G-C6- Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder
R3 für Aryl, Hetaryl, Aryl-C i -CValkyl oder I I e!eroaryl -C ; -Ci-al kyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, G-
G-Alkyi, G-G-Cycioalkyl, G-G-Cycloalkylamino, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, G- C4-Alkyl-S(0)p-, C 1 -C6-Alkoxycarbonyl oder G-G-Alkyicarbonyl,
R4 für Wasserstoff, G-G-Alkyi, C2-C6-Aikenyl, G-G-Alkinyl, G-G-Cycloalkyl, G-G- Alkoxy, G-G-Alkoxy-G-G-alkyl, G-G-Aikoxycarbonyl, G-G-Aikyicarbonyl, G-G- Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl steht, wobei Arylcarbonyl, Arylsulfonyl und Hetarylcarbonyl j eweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyi, G -G-Haloalkyl. Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haioaikoxy substituiert sein können, oder
R3 und R4 miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O.S oder N enthält und der gegebenenfalls einfach bis vierfach mit G -G-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino oder G-G-Alkoxy substituiert sein kann,
R3a und R4a unabhängig voneinander für Wasserstoff, G -G -Alkyl, G-G-Alkenyl, G-G- Alkinyl, Cs-Ce-Cycioalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C6-Aikyl, i -G.-Alkoxycar- bonyl, C 1 -Ce-Alkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl stehen, wobei, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetarylcarbonyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, C VC AI kyl, G-C4-Haloalkyl, C1 Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können,
R5 für Wasserstoff oder für G-Ce-Alkyi, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloaikyl oder C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-aikyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano , Ci-Cö-Alkoxy, G-Ce-Halogenalkoxy oder G- C4-Aikyl-S(0)p- substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl-G -CVAlkyl oder Hetarv l-C i -CValkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen, G-G- Alkyl. G -G-Halogenalkyl. Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Halogenalkoxy, G- Gi-Halogenalkyl -S( O )r-, C 1 -C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können,
R" für G-G-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, G-G-Cycloalkyl oder G-G-Cycloalkyl- G -G-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Nitro, Cyano , G-G-Alkoxy, C - V-Halogenal ko y oder G- C4-Alkyl-S(0)P substituiert sein können, oder für Aryl, Hetaryl, Aryl-G -G-Alkyl oder Hetaryl -C 1 -C4-alkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach unabhängig voneinander durch Halogen, G-G- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyi, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyi-S(0)p-, Ci-C4-Halogenalkoxy, G- C - H a 1 e n a 1 k y 1 - S ( O ) p - , C 1 -Ci-Alkoxyearbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können,
R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für G -G -Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Aryl stehen, wobei Aryl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, G-G-Alkyl, G-G- Halogenalkyl oder Ci-C4-Alkoxy,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor. Ci-C4-Aikyl, G-G-Cycioalkyl oder G-G-Haioalkyl steht,
R9a für Wasserstoff, Fluor, Chlor. G-C4-Aikyl, C3-C6-Cycloalkyl oder G-C4-Haloa!kyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C VAlkyl steht,
R'oa flir Wasserstoff, Fluor, Chlor oder G-C4-Alkyl steht, m für 0,1,2 oder 3 steht, n für 0,1 ,2 oder 3 steht, und p für 0,1 oder 2 steht. 2. Verbindung nach Anspruch 1 , worin
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q- l , Q-5 oder Q-6 steht. Y für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, oder Furanyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, G -CVAlkyl, G-C4- Haloalkyl. Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl, G-Ce-Aikylcarbonyi substituiert sein können,
T für T1 steht, wenn A für O steht, oder
T für T2 steht, wenn A für S steht,
T1 für G-G-Alkvl, G-G-Alkenyl oder G-G-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5, S(0)PR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder
T1 für C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Ci-Ce-Alkoxy oder C > -G - Halogenalkoxy substituiert sein können, oder
T1 für Phenylmethyl, Phenyl ethyl, Phenylpropyi, Bis-Phenylmethyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl , Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyi, C2-C4-Alkenyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Cyanoalkyl, G-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, G-Ce-Alkoxycarbonyl oder C2-C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können, oder
T1 für G-G-Cycloa!kyi, C3-C6-Cycloalkenyl, G-G-Bicycloalkyl, G-Cs-Cycloalkyi-G-G- alkyl. Azetidinyl, Oxetanyl, Oxo!anyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl, Thiolanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothiofuranyl, Oxot etrahydrothio furanyl , Dioxotetrahydrothiofuranyl, Tetrahydropyranyl,
Tetrahydrothiopyranyl, Oxotetrahydrothiopyranyl, Dioxotetrahydrothiopyranyi, G-G- Cycloalkylmethyl, G-G-Cycloalkylethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl, Oxolanylmethyl, Thi ethanylmethyl , Oxothiethanylmethyl, Dioxothiethanylmethyl, T etrahydro furanylmethyl oder T etrahydropyranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, CVC i-Alkyl, C i -CVHaloalkyl, C' i -CVAIkoxy, G- Ci-Haloalkoxy. Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C : -C ι - A ! ky 1 carbon y I substituiert sein können,
T2 für Phenylmethyl, Phenylethyi, Phenylpropyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, SF% Hydroxy, Amino, O- ( i-Aikyl, C i-CVHaloalkyl. Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haioaikoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)P-, C2-C6- Alkoxycarbonyl oder C?-C4-Aikylcarbonyl substituiert sein können, oder
T2 für C3 -Ce -Cy cloalkyl, C3 -CÖ -Cycloalkenyl oder C4-C8-Bicycloalkyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Cyano, Nitro, SF5, Hydroxy, Amino, C j -C j-Alkvl, Ci- C4-Haloalkyl, Ci-C4-Aikoxy, Ci-C4-Haloaikoxy, Ci-C4-Aikyl-S(0)p-, C2-C6- Alkoxycarbonyl, C2-C4-Alkylcarbonyl substituiert sein können,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-4, U-5, U-6, U-9, U-20, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5 , CVC i-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenaikoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyi, Cyano-Ci-C4-alkyi, C2-C4-Alkenyi, C3-C4- Alkinyl. Ci-C4-Aikyi-S(0)p-, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4- Alkoxyimino-C 1 -C4-alkyl oder Ci-C4-Haiogenalkylsulfonyl steht,
R1 für Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyi, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Haiogenaikoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4- Alkinyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4- Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl steht,
Rla für Ci-C4-Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff , Ci-C4-Alkyi, Ci-C4-Haiogenalkyl, Cs-Ce-Cyc oalkyl, Cs-Ce-Cyc oalkyi- C VC i-alkyl, Ci-C4-Aikoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyi, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyi, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, G -CVAlkyl, Ci -CVHalogenalkyl, G -CVAIkoxy oder Cj-Ct-Halogenalkoxy substituiert sein können,
R5 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, CVCt-Halogenalkyl. C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl- C Ci-alkyl, Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj -CVAlkyl, C , -C i - H a 1 oge na 1 k y 1. G- C i-Alkoxy, Ci-C4-Halogenaikoxy, G-C4-Alkyl-S(0)p- oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl substituiert sein können,
R" für Ci-C4-Alkyl, G-G-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder unterschiedlich durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, G-G-Halogenalkyl, G-G- Alkoxy. Ci-C4-Haiogenalkoxy, Ci-C4-Aikyl-S(0)p- oder C 1 -G-Alkoxycarbonyl substituiert sein können,
R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für G -G-Alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C 1 -C4-Alkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C 1 -C4-Aikyl steht, m für 0, 1, 2 oder 3 steht, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht, und p für 0, 1 oder 2 steht. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q- 1 . Q-5 oder Q-6 steht,
Y für Phenyl, Pyra/olyl oder Thienyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, G-
C4-Alkyi, CVC i-Haloalkyl, G-C4-Alkoxy, G-C4-Haioaikoxy, Ci-C4-Alkyl-S(0)p-, C2-C6- Alkoxycarbonyl, oder C2-C4-Alkylcarbonyl,
T steht, wenn A für O steht, oder für T2 steht, wenn A für S steht, für G-CrAlkyl, CVO-Alkenyl. oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, C(0)OR2, OC(0)R5 , S(0)PR6, Si(R7a)(R7b)(R7c) substituiert sind, oder für C2-C«-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder einfach durch Ci-Ce-Alkoxy oder O-Ce-Halogenalkoxy substituiert sein können, oder für Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyipropyl, Bis-Phenylmethyl, Pyridylmethyl, Pyrimidinylmethyl , Thiazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Thienylmethyl, Furanylmethyl oder Furanonylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cyanomethyl, Nitro, Methyl, Etyl, n- oder iso-Propyl, Vinyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, oder für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyi, Cyclohexenyl, Bicycloheptan, Azetidinyl, Oxetanyl, O olanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Oxothiethanyl, Dioxothiethanyl, T etrahy dro furany 1 , T etrahydrothio furany 1, Oxotetrahydrothi o furanyl,
Dioxotetrahydrothiofuranyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl,
Oxotetrahydrothiopyranyl, Dioxotetrahydrothiopyranyl, Cyclopropylmethyi,
Cy cl obutylmethyl , Cyclohexylmethyl, Azetidinylmethyl, Oxetanylmethyl, T etrahy dro furanylmethyl oder T etrahy dropyranylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl , für Phenylmethyl, Phenylethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Fluor, Chl r, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können, oder T2 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom oder einfach durch Cyano, Nitro, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difiuormethyl, Pentafluorethyi, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können,
Cr für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
R1 für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Etylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht,
Rla für Methyl oder Ethyl steht,
R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert Butyl, Difiuormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyi, C3-C6-Cycloaikyl, Phenyl, Pyridyl. Phenylmethyl oder Pyridylmethyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenylmethyl und Pyridylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Difiuormethyl, Pentafluorethyi, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl,
R' für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Phenyl oder Phenylmethyl steht, wobei Phenyl und Phenylmethyl gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Trifluormethyl, Dif!uormethyl, Pentafluorethyl, Metfaoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl,
R7a, R7b, R7c unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyi stehen,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Methyl oder Ethyl steht, R10 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m für 0,1,2 oder 3 steht, n für 0,1,2 oder 3 steht, und p für 0,1 oder 2 steht. 4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
A für O oder S steht,
Q für einen der Reste Q-l oder Q-6 steht,
Y für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio,
T für T1 steht, wenn A für O steht, oder
T für T2 steht, wenn A für S steht,
T1 für Phenylmethyl, Pyrid-2-yimethyl, Pyrid-3-ylmethyl oder Pyrid-4-ylmethyl steht, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cyanomethyl, Nitro, Methyl, Ethyl, Vinyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, oder Ethoxycarbonyl, oder f r Phenylethyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Vinyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, oder für Cyclohexyl oder Cyclopropyl steht, wobei die vorgenannte Reste gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl oder Isopropyl, oder für Cyclohexylmethyl oder Cyclopropylmethyl steht, wobei die vorgenannte Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Chlor oder Fluor, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl einfach oder zweifach substituiert ist durch Ethoxycarbonyl oder Ethoxycarbonylmethyl, oder für Ethyl steht, wobei Ethyl sustituiert ist durch Methylsulfonyl oder Acetoxy, oder für Tetrahydropyran-4-yl oder Dioxotetrahydrothiopyranyl steht,
T2 für Phenylmethyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiert sein kann, oder für Cyclohexyl steht, wobei der vorgenannte Rest gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiert sein kann,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-5, U-9, U-23, U-24 oder U-25 steht,
Xa für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R1 für Fluor, Chlor. Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy oder Methylthio steht,
Rla für Methyl steht,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff steht, m für 0,1 oder 2 steht, und n für 0,1 oder 2 steht.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (1-1) aufweist
Figure imgf000155_0001
in der G, U, Q, Y und T1 die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in An pru h 4 definierten Bedeutungen haben, wobei für T1 die Definition von T gilt, sofern T1 nicht explizit definiert ist.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (1-2) aufweist
Figure imgf000155_0002
(1-2), in der G, U, Q, Y und T2 die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben, wobei für T2 die Definition von T gilt, sofern T2 nicht explizit definiert ist.
Verbindung der Formel (VII)
Figure imgf000155_0003
(VII), in der Y und T1 die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben, wobei für T1 die Definition von T gilt, sofern T' nicht explizit definiert ist. 8. Verbindung nach Anspruch 7, weiche ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
9. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
10. Formulierung nach Anspruch 9 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindestens eine oberflächenaktive Substanz.
11. Fonniilieriing nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel
(I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt.
12. Wässrige Formulierung nach einem der Ansprüche 9 bis 11.
13. Nicht-wässrige Formulierung nach einem der Ansprüche 9 bis 11. 14. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
16. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einer
Formulierung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
18. Verwendung nach Anspruch 16 oder 17 im Pflanzenschutz.
19. Verwendung nach Anspruch 16 oder 17 auf dem Gebiet der Tiergesundheit.
20. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kontakt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder mit einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13 gebracht wird.
21. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 20.
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