WO2017047096A1 - 単純付加反応 - Google Patents

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WO2017047096A1
WO2017047096A1 PCT/JP2016/004251 JP2016004251W WO2017047096A1 WO 2017047096 A1 WO2017047096 A1 WO 2017047096A1 JP 2016004251 W JP2016004251 W JP 2016004251W WO 2017047096 A1 WO2017047096 A1 WO 2017047096A1
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substituted
unsubstituted
ring
alkoxy
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Inventor
博良 藤野
智子 渡邊
勇太 佐賀
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片山化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/14—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods

Definitions

  • the present invention relates to a simple addition reaction of a phosphorus compound to an alkene.
  • ⁇ ⁇ Phosphorus compounds are frequently used especially as electronic materials as flame retardants.
  • a phosphorus compound is used for an electronic material, a synthesis method with a low metal content or halogen content in the phosphorus compound is required in order to ensure the electrical characteristics of the electronic material.
  • the metal content and halogen content in the phosphorus compound are in an allowable range or more, and the regioselectivity of the product is low.
  • Patent Document 1 Japanese Patent No. 5346708 The reaction is disclosed. However, in this reaction, a large amount of metal component is necessary, the possibility that the metal component is mixed into the product is high, and a large amount of by-products are generated, and the work is complicated. Is likely to remain in the product.
  • Non-Patent Document 1 (Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 2703-2708) uses a palladium catalyst as follows: The reaction is disclosed. However, this reaction requires expensive palladium and phosphorus ligands, and it is very difficult to manufacture industrially due to cost problems. The regioselectivity is not completely controlled, and the ⁇ -carbon of the aryl group is not completely controlled. The compound A2 into which the phosphine oxide moiety is introduced is also obtained, so that only the target product compound A1 cannot be obtained, and since water is used, it cannot be applied to a compound in which hydrolysis proceeds. There is a problem.
  • Non-Patent Document 2 J. Org. Chem., 1989, 54, 1836-1842 is as follows. The reaction is disclosed. However, 20 equivalents of phosphorus compound and sodium methoxide are required for styrene, and there is a problem that a metal component is likely to be mixed into the product.
  • Non-Patent Document 3 (Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5817-5819) is as follows. The reaction is disclosed. However, only an example is disclosed in which the reaction is carried out using a compound in which the starting phosphorus compound forms a pinacol ring together with phosphorus in the compound.
  • the present inventors have made a simple addition including a novel compound that can be applied to various substrates by reacting an alkene with a phosphorus compound in the presence of a catalytic amount of a base and is considered to be highly useful. It has been found that the synthesis of the product is possible.
  • the present invention also provides the following items.
  • (Item 1) The following general formula A method for producing a compound represented by (Where R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsub
  • the base is the Item 2.
  • the method according to Item 1 which is a stronger base.
  • the base is the 4.
  • the method of item 3 wherein the method has a pKa that is greater than the pKa.
  • the base is the Item 3.
  • the base is the 6.
  • Item 7 Item 7.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 And R 58 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstit
  • R 1 , R 2 And R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, R 4 15.
  • R 1 , R 2 And R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted
  • R ⁇ , R ⁇ And R ⁇ Are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, R
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 And R 6 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted amino
  • R 1 , R 2 , R 3 And R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbon
  • the metal content is 50 ppm or less, the following general formula (Where R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group
  • (Item 26) For use as an electrical / electronic component, OA component, automotive component, train component, aircraft component, or fiber, comprising a compound produced by the method according to any one of items 1 to 17 Of flame retardant composition.
  • (Item 27) A method of producing electrical / electronic related parts, OA related parts, automobile parts, train parts, aircraft parts or textiles, The following general formula A process for producing a compound represented by (Where R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a
  • the base is the 28.
  • the base is the 30.
  • the base is the 29.
  • the base is the 32.
  • the method of item 31, wherein the method has a pKa that is greater than the pKa.
  • Item 33 Item 33.
  • the base is an alkali metal, an alkyl metal, an alkoxy alkali metal, an alkali metal hydroxide, an alkali metal hydride, a Grignard reagent, or a mixture thereof.
  • the alkali metal is lithium, sodium or potassium.
  • the alkyl metal is alkyl lithium, alkyl sodium or alkyl potassium.
  • the alkoxyalkali metal is lithium alkoxide, sodium alkoxide, or potassium alkoxide.
  • the alkali metal hydride is lithium hydride, sodium hydride or potassium hydride.
  • the method according to any one of items 27 to 38, wherein the monocyclic ring, spiro ring, condensed ring and bridged ring are selected from a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an aryl group and a heteroaryl group.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 And R 58 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstit
  • R 1 , R 2 And R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, R 4 41.
  • R 1 , R 2 And R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or un
  • the production method of the present invention makes it possible to synthesize simple addition products containing novel compounds that can be applied to various substrates and are considered to be highly useful. Compared with the conventional production method, (1) reduction of residual halogen components and residual metal components in the product, and (2) obtaining a compound with fully controlled regioselectivity, that is, 100% of the target product is produced. (3) The manufacturing cost can be reduced.
  • FIG. 1 is a GC-FID spectrum of Compound 1.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents time (minutes).
  • FIG. 2 is a GC-MS spectrum of Compound 1.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR spectrum of Compound 1.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 4 is a 31 P-NMR spectrum of Compound 1.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 5 is a GC-FID spectrum of Compound 2.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents time (minutes).
  • FIG. 6 is a GC-MS spectrum of Compound 2.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 7 is a GC-FID spectrum of Compound 3.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents time (minutes).
  • FIG. 8 is a GC-MS spectrum of compound 3.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 9 is a GC-FID spectrum of Compound 4.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents time (minutes).
  • FIG. 10 is the GC-MS spectrum of compound 4.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 11 is a GC-MS spectrum of compound 5.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 12 is the 1 H-NMR spectrum of compound 5.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 10 is the GC-MS spectrum of compound 4.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 12
  • FIG. 13 is a 31 P-NMR spectrum of Compound 5.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 14 is the 1 H-NMR spectrum of compound 6.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 15 is a 31 P-NMR spectrum of compound 6.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 16 is a GC-MS spectrum of compound 7.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 17 is the GC-MS spectrum of compound 8.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents m / z (mass / number of charges).
  • FIG. 18 is the 1 H-NMR spectrum of compound 9. The vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 19 is a 31 P-NMR spectrum of compound 9. The vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 20 is the 1 H-NMR spectrum of compound 10. The vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 21 is a 31 P-NMR spectrum of compound 10.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 22 is the 1 H-NMR spectrum of compound 11.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 23 is a 31 P-NMR spectrum of compound 11.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 24 is the 1 H-NMR spectrum of the polymer synthesized in Example 6.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 25 is a 31 P-NMR spectrum of the polymer synthesized in Example 6.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 26 is the 1 H-NMR spectrum of the copolymer synthesized in Example 7.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • FIG. 27 is a 31 P-NMR spectrum of the copolymer synthesized in Example 7.
  • the vertical axis represents the relative intensity of the signal, and the horizontal axis represents the chemical shift ( ⁇ ) value (ppm).
  • substitution refers to replacement of a specific hydrogen atom in an organic compound with another atom or atomic group.
  • substituted means an atom or a functional group substituted with another in the chemical structure.
  • substitution is the substitution of one or more hydrogen atoms in a certain organic compound or substituent with another atom or atomic group, or a double bond or triple bond. That means. It is possible to remove one hydrogen atom and replace it with a monovalent substituent, or combine with a single bond to form a double bond, and remove two hydrogen atoms to form a divalent substituent. It can be substituted or combined with a single bond to form a triple bond.
  • substituent in the present invention examples include hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted Substituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted Alternatively, an unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylene group, and a substituted or unsubstituted arylene group can be mentioned. All the substituents may have a substituent
  • C1, C2,..., Cn represent the number of carbon atoms (where n represents an arbitrary positive integer). Therefore, C1 is used to represent a substituent having 1 carbon.
  • alkyl refers to a monovalent group formed by loss of one hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon (alkane) such as methane, ethane, or propane, and is generally represented by C n H 2n + 1 —. Where n is a positive integer. Alkyl can be linear or branched. As used herein, “substituted alkyl” refers to an alkyl in which H of the alkyl is substituted with a substituent specified below.
  • C1-C2 alkyl C1-C3 alkyl, C1-C4 alkyl, C1-C5 alkyl, C1-C6 alkyl, C1-C7 alkyl, C1-C8 alkyl, C1-C9 alkyl, C1-C10 alkyl.
  • C1-C11 alkyl or C1-C20 alkyl C1-C2 substituted alkyl, C1-C3 substituted alkyl, C1-C4 substituted alkyl, C1-C5 substituted alkyl, C1-C6 substituted alkyl, C1-C7 substituted alkyl, C1-C8 It can be substituted alkyl, C1-C9 substituted alkyl, C1-C10 substituted alkyl, C1-C11 substituted alkyl or C1-C20 substituted alkyl.
  • C1-C10 alkyl means linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl (CH 3- ), ethyl (C 2 H 5- ), n-propyl.
  • CH 3 CH 2 CH 2 — isopropyl ((CH 3 ) 2 CH—), n-butyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-pentyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), N-hexyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ), n-heptyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ), n-octyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-nonyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-decyl (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-decyl (CH
  • alkylene refers to a divalent group formed by losing two hydrogen atoms from an aliphatic hydrocarbon (alkane) such as methane, ethane, or propane, and is generally represented by —C n H 2n —. Where n is a positive integer.
  • alkane aliphatic hydrocarbon
  • the alkylene can be straight or branched.
  • substituted alkylene refers to an alkylene in which H of alkylene is substituted with a substituent specified below.
  • C1-C2 alkylene C1-C3 alkylene, C1-C4 alkylene, C1-C5 alkylene, C1-C6 alkylene, C1-C7 alkylene, C1-C8 alkylene, C1-C9 alkylene, C1-C10 alkylene.
  • C1-C11 alkylene or C1-C20 alkylene C1-C2-substituted alkylene, C1-C3-substituted alkylene, C1-C4-substituted alkylene, C1-C5-substituted alkylene, C1-C6-substituted alkylene, C1-C7-substituted alkylene, C1-C8 It can be substituted alkylene, C1-C9 substituted alkylene, C1-C10 substituted alkylene, C1-C11 substituted alkylene or C1-C20 substituted alkylene.
  • C1-C10 alkylene means a linear or branched alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and includes methylene (—CH 2 —), ethylene (—C 2 H 4 —), n -Propylene (-CH 2 CH 2 CH 2- ), isopropylene (-(CH 3 ) 2 C-), n-butylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ), n-pentylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-hexylene (—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), n-heptylene (—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —) ), n-octylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), n- nonylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH -), n-decylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH -
  • C1-C10 substituted alkylene refers to C1-C10 alkylene in which one or more hydrogen atoms are substituted with a substituent.
  • alkylene may contain one or more atoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • cycloalkyl refers to alkyl having a cyclic structure.
  • substituted cycloalkyl refers to a cycloalkyl in which H of the cycloalkyl is substituted by the substituent specified below. Specific examples include C3-C4 cycloalkyl, C3-C5 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C9 cycloalkyl, C3-C10 cycloalkyl, C3-C11.
  • cycloalkyl is exemplified by cyclopropyl, cyclohexyl and the like.
  • alkenyl refers to a monovalent group formed by losing one hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon having one double bond in the molecule, and is generally represented by C n H 2n-1 —. (Where n is a positive integer greater than or equal to 2). “Substituted alkenyl” refers to alkenyl in which H of alkenyl is substituted by the substituent specified below.
  • C2 to C10 alkyl means a straight or branched alkenyl containing 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl (CH 2 ⁇ CH—), allyl (CH 2 ⁇ CHCH 2 —), CH 3 CH ⁇ CH— and the like are exemplified.
  • C2-C10 substituted alkenyl refers to C2-C10 alkenyl, in which one or more hydrogen atoms are substituted with substituents.
  • cycloalkenyl refers to alkenyl having a cyclic structure.
  • “Substituted cycloalkenyl” refers to cycloalkenyl in which H of cycloalkenyl is substituted by a substituent specified below. Specific examples include C3-C4 cycloalkenyl, C3-C5 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C7 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C9 cycloalkenyl, C3-C10 cycloalkenyl, C3-C11.
  • preferable cycloalkenyl includes 1-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl and the like.
  • alkynyl refers to a monovalent group formed by losing one hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon having one triple bond in the molecule, such as acetylene, and is generally C n H 2n ⁇ 3 ⁇ (where n is a positive integer of 2 or more). “Substituted alkynyl” refers to alkynyl in which H of alkynyl is substituted by the substituent specified below.
  • C2 to C3 alkynyl C2 to C4 alkynyl, C2 to C5 alkynyl, C2 to C6 alkynyl, C2 to C7 alkynyl, C2 to C8 alkynyl, C2 to C9 alkynyl, C2 to C10 alkynyl, C2 to C11 alkynyl, C2-C20 alkynyl, C2-C3-substituted alkynyl, C2-C4-substituted alkynyl, C2-C5-substituted alkynyl, C2-C6-substituted alkynyl, C2-C7-substituted alkynyl, C2-C8-substituted alkynyl, C2-C9-substituted alkynyl, C2-C10 It can be substituted alkynyl, C2-C11 substituted alkynyl or C2-C20
  • C2 to C10 alkynyl means, for example, straight-chain or branched alkynyl containing 2 to 10 carbon atoms, such as ethynyl (CH ⁇ C—), 1-propynyl (CH 3 C ⁇ C -) Etc. are exemplified.
  • C2-C10 substituted alkynyl refers to C2-C10 alkynyl, wherein one or more hydrogen atoms are substituted with a substituent.
  • cycloalkynyl refers to alkynyl having a cyclic structure. “Substituted cycloalkynyl” refers to cycloalkynyl in which H of cycloalkynyl is substituted by the substituent specified below. Specific examples include C3-C4 cycloalkynyl, C3-C5 cycloalkynyl, C3-C6 cycloalkynyl, C3-C7 cycloalkynyl, C3-C8 cycloalkynyl, C3-C9 cycloalkynyl, C3-C10 cycloalkynyl, C3-C11.
  • preferable cycloalkynyl includes 1-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl and the like.
  • alkoxy refers to a monovalent group generated by loss of a hydrogen atom of a hydroxy group of an alcohol, and is generally represented by C n H 2n + 1 O— (where n is 1 or more). Is an integer). “Substituted alkoxy” refers to alkoxy in which H of alkoxy is substituted by the substituent specified below.
  • C1-C10 alkoxy means linear or branched alkoxy containing 1 to 10 carbon atoms, and includes methoxy (CH 3 O—), ethoxy (C 2 H 5 O—), Examples thereof include n-propoxy (CH 3 CH 2 CH 2 O—).
  • heterocycle (group) refers to a group having a cyclic structure including carbon and heteroatoms.
  • the hetero atom is selected from the group consisting of O, S and N, and may be the same or different, and may be contained in one or more than one.
  • Heterocyclic groups can be aromatic or non-aromatic and can be monocyclic or polycyclic.
  • the heterocyclic group may be substituted.
  • substituted heterocycle (group) refers to a heterocycle in which H of the heterocycle (group) is substituted with a substituent specified below.
  • aryl group refers to a group formed by leaving one hydrogen atom bonded to an aromatic hydrocarbon ring. Phenyl from benzene (C 6 H 5 -), tolyl from toluene (CH 3 C 6 H 4 - ), xylyl from xylene ((CH 3) 2 C 6 H 3 -), naphthyl naphthalene The group (C 10 H 8 —) is derived.
  • aryloxy refers to a monovalent group formed by loss of a hydrogen atom of a hydroxy group of an aryl group substituted by a hydroxy group.
  • C 6 is not limited thereto.
  • H 5 O—, CH 3 C 6 H 4 O—, (CH 3 ) 2 C 6 H 3 O—, C 10 H 8 O— may be mentioned.
  • halogen (group) means an element such as chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I) belonging to Group 17 of the periodic table (referred to as Group 17 in the recent definition).
  • Group 17 in the recent definition.
  • hydroxy (group) refers to a group represented by —OH.
  • substituted hydroxy refers to a hydroxy in which H is substituted with a substituent as defined below.
  • thiol (group) is a group (mercapto group) in which the oxygen atom of a hydroxy group is substituted with a sulfur atom, and is represented by —SH.
  • substituted thiol refers to a group in which H of mercapto is substituted with a substituent defined below.
  • cyano refers to a group represented by —CN.
  • Niro refers to the group represented by —NO 2 .
  • Amino refers to a group represented by —NH 2 .
  • Substituted amino refers to amino substituted with H as defined below.
  • alkylcarbonyl group refers to a monovalent group formed by removing OH from a carboxylic acid.
  • Representative examples of the alkylcarbonyl group include acetyl (CH 3 CO—), benzoyl (C 6 H 5 CO—), and the like.
  • the “substituted alkylcarbonyl group” refers to an acyl hydrogen substituted with a substituent as defined below.
  • aminocarbonyl group is a group obtained by substituting hydrogen of ammonia or amine with an acid group (acyl group). “Substituted aminocarbonyl group” refers to an amide substituted. An aminocarbonyl group is also referred to as an amide.
  • perfluoroalkyl refers to an alkyl group in which all or part of the hydrogen bonded to carbon of the alkyl group is substituted with fluorine.
  • “monocyclic” refers to a single ring structure.
  • Examples of “monocyclic” include, but are not limited to, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkenyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkynyl groups, substituted or unsubstituted A heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the “spiro ring” refers to a chemical structure in which one atom is shared by two rings.
  • the atoms shared by the two rings are not only carbon atoms but also nitrogen atoms.
  • Examples of “spiro rings” include, but are not limited to, spiro [2.2] pentane, spiro [2.3] hexane, spiro [3.3] heptane.
  • fused ring refers to a chemical structure in which two or more rings are bonded by sharing two or more atoms in an organic compound having a cyclic structure. Both carbocycles and heterocycles form condensed rings, and the atoms shared by the two rings may be not only carbon atoms but also nitrogen atoms. Examples of “fused rings” include, but are not limited to, decalin, naphthalene, quinoline, indene, fluorene, anthracene, pyrene, chrysene, and tetracene.
  • bridged ring refers to a chemical structure in which two or more atoms not adjacent to each other in a monocyclic structure are linked by a bridging group (the bridging group is not a single bond).
  • bridged ring include, but are not limited to, norbornene, norbornane, and adamantane.
  • the “polymer” is also referred to as a polymer, and is a substance composed of molecules in which one or several kinds of atoms or atomic groups are structural units, and these are repeatedly connected to each other. It is a substance that has a very large number of repeating units, and whose physical properties do not change with the increase or decrease of one or several constituent units.
  • monomer is also referred to as a monomer, and refers to a compound that can become a structural unit of a basic structure of a polymer by a polymerization reaction. In some cases, one monomer forms a plurality of structural units.
  • copolymer is also referred to as a copolymer, and refers to a polymer obtained by polymerization using a plurality of monomers.
  • polymerization refers to a reaction in which a high molecular compound (polymer) is produced from a low molecular compound (monomer).
  • base refers to a substance that receives a proton according to the definition of Bronsted-Raleigh.
  • the “base” includes “alkali metal”, “alkyl metal”, “alkoxy alkali metal”, “alkali metal hydroxide”, “alkali metal hydroxide”, and “Grignard reagent”.
  • alkali metal refers to lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium and francium.
  • alkyl metal refers to a compound having a chemical bond in which an alkyl group is directly bonded to a metal.
  • alkyl lithium eg, n-butyl lithium, s-butyl lithium, t-butyl lithium
  • alkyl sodium eg, n-butyl sodium, s-butyl sodium, t-butyl sodium
  • alkyl potassium eg, n-butyl potassium
  • S-butyl potassium t-butyl potassium
  • alkoxyalkali metal is a compound represented by the chemical formula ROM (wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl group, and M is an alkali metal), such as sodium methoxide, Examples include potassium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, tertiary butoxide sodium, and tertiary butoxide potassium.
  • alkali metal hydroxide refers to lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide and francium hydroxide.
  • alkali metal hydride refers to lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, rubidium hydride, cesium hydride, and francium hydride.
  • Grid reagent is a general term for RMgX (R is a hydrocarbon group, X is a halogen group) type organic magnesium compound.
  • the compound of the present invention includes a salt.
  • a salt for example, alkali metals (such as lithium, sodium or potassium), alkaline earth metals (such as calcium), magnesium, transition metals (such as zinc and iron), ammonium, salts with organic bases and amino acids, or inorganic acids (such as hydrochloric acid and sulfuric acid) , Nitric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid or hydroiodic acid) and organic acids (acetic acid, trifluoroacetic acid, citric acid, lactic acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, mandelic acid, glutaric acid, And malic acid, benzoic acid, phthalic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and the like.
  • hydrochloric acid, phosphoric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid and the like
  • the compounds of the present invention are not limited to specific isomers, but all possible isomers (keto-enol isomers, imine-enamine isomers, diastereoisomers, optical isomers, rotational isomers, etc.) And racemates.
  • One or more hydrogen, carbon or other atoms of the compounds of the present invention may be replaced with hydrogen, carbon or other isotopes of atoms.
  • the compounds of the present invention include all radiolabeled forms of the compounds of the present invention. Examples of isotopes that can be incorporated into the compounds of the present invention include 2 H, 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 15 N, 18 O, 17 O, 31 P, 32 P, 35 S, 18 respectively.
  • F, 123 I and 36 Cl hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine are included.
  • the present invention provides the following general formula: For example A method for producing a compound represented by (Where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted substituted
  • reaction mechanism As one of the reaction mechanisms considered in the reaction of the present invention, the following reaction mechanism can be considered, but the reaction mechanism is not limited thereto. That is, the reaction of R 2 P (O) H and the base extracts the proton of P (O) H. This becomes an active species, and an anion is added to styrene. This is a mechanism in which the product and the next active species are obtained by supplying protons to the added intermediate from R 2 P (O) H.
  • the present invention provides the following general formula: For example A method for producing a compound represented by (Where n is 1 or more, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or An unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted al
  • the base is the A stronger base. I don't want to be bound by theory, but the base This is because the reaction proceeds by eliminating the protons.
  • the base is Having a pKa greater than I don't want to be bound by theory, but the base This is because the reaction proceeds by eliminating the protons.
  • the base is the A stronger base, not wanting to be theoretically bound, but the base This is because the reaction proceeds by eliminating the protons.
  • the base is Having a pKa greater than the pKa of the theoretically undesired constraint, This is because the reaction proceeds by eliminating the protons.
  • the base is an alkali metal, alkyl metal, alkoxyalkali metal, alkali metal hydroxide, alkali metal hydride or Grignard reagent or mixtures thereof. While not wishing to be bound by theory, alkali metals, alkyl metals, alkoxy alkali metals, alkali metal hydroxides and alkali metal hydrides are strong bases and are generally This is because it is a stronger base.
  • the alkali metal is lithium, sodium or potassium, rubidium, cesium, francium.
  • these are strong bases and are generally stronger bases than phosphorus compounds.
  • the alkyl metal is alkyl lithium, alkyl sodium, or alkyl potassium.
  • alkyl lithium include, but are not limited to, n-butyl lithium, s-butyl lithium, and t-butyl lithium.
  • sodium alkyl include n-butyl sodium, s-butyl sodium, and t-butyl sodium.
  • the alkyl potassium includes, but is not limited to, n-butyl potassium, s-butyl potassium, and t-butyl potassium.
  • Grignard reagents include methylmagnesium bromide, ethylmagnesium bromide, and phenylmagnesium bromide. Although not wishing to be bound by theory, these are strong bases and are generally stronger bases than phosphorus compounds.
  • the alkoxyalkali metal is lithium alkoxide, sodium alkoxide or potassium alkoxide.
  • these are strong bases and are generally stronger bases than phosphorus compounds.
  • the alkali metal hydroxide is lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide or francium hydroxide.
  • these are strong bases and are generally stronger bases than phosphorus compounds.
  • the alkali metal hydride is lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, rubidium hydride, cesium hydride or francium hydride.
  • these are strong bases and are generally stronger bases than phosphorus compounds.
  • the Is For example (Wherein R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , and R 58 are independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted Or an unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, Substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, or substituted or unsubstituted
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, thiol, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted amino group, R 4 is a substituted or unsubstituted Of the aryl group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl.
  • R 4 represents a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group It is a phenyl group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen and R 4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the solvent used in this reaction may be a solvent that dissolves even a small amount of the reaction raw material and a solvent that does not decompose the catalyst.
  • the solvent include, but are not limited to, hydrocarbon solvents such as hexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and benzene, and ether solvents such as THF and dioxane.
  • reaction time becomes longer If the reaction temperature of this reaction is lowered, the reactivity decreases (reaction time becomes longer), and the reactivity increases at a higher temperature (reaction time becomes shorter). Although the reaction time becomes longer, the reaction proceeds even at 0 ° C. or lower.
  • the present invention provides the following structural formula (Where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are each independently , Hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted Or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbony
  • the present invention provides the following structural formula:
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and R 29 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted A thioalkoxy group, a substituted or unsubstit
  • the present invention provides the following general formula: For example (Where p is an integer of 1 or more, R ⁇ , R ⁇ and R ⁇ are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted A substituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, RP
  • the present invention provides the following general formula: For example and For example (Where R ⁇ , R ⁇ , R ⁇ , R 30 , R 31 , R 32 and R 33 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted Or an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group A substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group,
  • the present invention provides the following general formula: (Where n is 1 or more, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or An unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, or a substitute
  • the present invention provides the following compound ⁇ in which the phosphine oxide moiety is substituted with the ⁇ carbon of the aryl group: (Where R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted A substituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted
  • the content of the compound ⁇ is lower, 90 ppm or less, 80 ppm or less, 70 ppm or less, 60 ppm or less, 50 ppm.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted A substituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted amino
  • the present invention can reduce the halogen content to an extent that could not be achieved by other techniques.
  • the halogen content is 100 ppm or less, 90 ppm or less, 80 ppm or less, 70 ppm or less, 60 ppm.
  • the halogen content may be a lower value, for example, 20 ppm or less, which may be 10 ppm or less.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, When n is 1, The dashed line means it does n’tute
  • the present invention can reduce the metal content to an extent that could not be achieved by other techniques, specifically, the metal content is 100 ppm or less, 90 ppm or less, 80 ppm or less, 70 ppm or less, 60 ppm. Below, 50 ppm or less, typically 50 ppm or less. In the present invention, the metal content may be lower, for example, 40 ppm or less, 30 ppm or less, 20 ppm or less, or 10 ppm or less.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, When n is 1, The dashed line means it does n’tute
  • a flame retardant for use as an electrical / electronic component, OA component, automotive component, train component, aircraft component or fiber comprising a compound produced by the method of the present invention
  • a sex composition is provided. This is because the compound produced by the method of the present invention has a low metal content and halogen content, so that the electrical / electronic related parts, OA related parts, automobile parts, train parts, aircraft parts or This is because it is suitable for use as a fiber.
  • a method for producing an electrical / electronic component, an OA component, an automotive component, a train component, an aircraft component or a fiber comprising: The following general formula A process for producing a compound represented by (Where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy
  • the compound produced by the method has a low metal content and halogen content, so that it is used as an electrical / electronic component, an OA component, an automotive component, a train component, an aircraft component, or a fiber. This is because it is suitable for use.
  • a method for producing an electrical / electronic component, an OA component, an automotive component, a train component, an aircraft component or a fiber comprising: The following general formula A process for producing a compound represented by (Where n is an integer of 1 or more, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted A cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or An unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted thi
  • the compound produced by the method has a low metal content and halogen content, so that it is used as an electrical / electronic component, an OA component, an automotive component, a train component, an aircraft component, or a fiber. This is because it is suitable for use.
  • the base is the A stronger base.
  • the base is Having a pKa greater than
  • the base is the A stronger base.
  • the base is Having a pKa greater than
  • the base is an alkali metal, alkyl metal, alkoxy alkali metal, alkali metal hydroxide, alkali metal hydride or Grignard reagent or mixtures thereof.
  • the alkali metal is lithium, sodium or potassium.
  • the alkyl metal is alkyl lithium, alkyl sodium or alkyl potassium.
  • the alkoxyalkali metal is lithium alkoxide, sodium alkoxide or potassium alkoxide.
  • the alkali metal hydroxide is lithium hydroxide, sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • the alkali metal hydride is lithium hydride, sodium hydride or potassium hydride.
  • the monocycle, spiro ring, fused ring and bridged ring are selected from cycloalkyl, heterocyclic groups, aryl groups, heteroaryl groups.
  • the Is are independently hydrogen, halogen group, thiol group, hydroxy group, cyano group, substituted Or an unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, Substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted thioalkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, or substituted or unsubstituted
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, thiol, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted amino group, R 4 is a substituted or unsubstituted Of the aryl group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, thiol, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted An amino group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, and R 4 is substituted or unsubstituted Of the phenyl group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen and R 4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • a method of producing an electrical / electronic component, OA component, automotive component, train component, aircraft component or fiber comprising a compound as defined herein Manufacturing a part for electrical / electronics, a part for OA, a part for automobile, a part for train, a part for aircraft, or a fiber using a polymer, copolymer or composition.
  • the compound produced by the method has a low metal content and halogen content, so that it is used as an electrical / electronic component, an OA component, an automotive component, a train component, an aircraft component, or a fiber. This is because it is suitable for use.
  • Phosphine (R a and R b are each independently a substituent described herein, and n is an integer greater than or equal to 1.
  • alkene (R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a substituent described herein.
  • styrene 0.1 mmol
  • a base eg, t BuOK, 0.01 mmol
  • a solvent eg, Tetrahydrofuran (THF) (2 mL)
  • a reaction vessel eg, a 10 mL eggplant flask of Pyrex® glass
  • an appropriate temperature eg, room temperature (eg, 15 ° C. to 25 ° C.)
  • the mixture is stirred at a suitable reaction temperature (eg room temperature (eg 15 ° C. to 25 ° C.)) for a suitable time (eg overnight (eg 10 to 18 hours)).
  • the reaction is quenched (eg, by neutralizing the base catalyst) and extraction is performed using a suitable organic solvent (eg, ethyl acetate).
  • a suitable organic solvent eg, ethyl acetate
  • the extracted organic solvent is poured into a suitable container (eg, a 30 mL Schlenk tube) and evaporated to give a residue.
  • the desired product is obtained by purifying the resulting residue (eg by column chromatography) For example Get.
  • a polymerization initiator eg azoisobutyronitrile AIBN, 0.1 mmol
  • a solvent eg toluene (2 mL)
  • a reaction vessel eg a vial tube with a 10 mL septum of Pyrex® glass.
  • room temperature eg 5 ° C. to 35 ° C.
  • the mixture is stirred for a suitable time (eg overnight (eg 10-18 hours)) at a suitable reaction temperature (eg 85 ° C.).
  • Phosphine (In the formula, R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and R 29 are each independently a substituent described herein, and n and m are each independently an integer of 1 or more.
  • reaction vessel eg 10 mL septum of Pyrex® glass
  • solvent eg toluene (2 mL)
  • the mixture is stirred at a suitable reaction temperature (eg room temperature (eg 15 ° C. to 25 ° C.)) for a suitable time (eg overnight (eg 10 to 18 hours)). Quench the reaction (eg by adding water) and purify the mixture (eg by reprecipitation) to obtain the desired product (E.g. Get.
  • a suitable reaction temperature eg room temperature (eg 15 ° C. to 25 ° C.)
  • a suitable time eg overnight (eg 10 to 18 hours)
  • Quench the reaction eg by adding water
  • purify the mixture eg by reprecipitation
  • Bu Butyl GC-MS: Gas chromatograph mass spectrometer IR: Infrared spectroscopy Me: Methyl n Bu: n-butyl NMR: nuclear magnetic resonance on: overnight (for example, 10 to 18 hours) Ph: phenyl R: substituted or unsubstituted hydrocarbon group rt: room temperature (for example, 15 ° C. to 25 ° C.) t Bu: tert-butyl THF: tetrahydrofuran
  • Proton nuclear magnetic resonance ( 1 H NMR) spectra were recorded with a JNM-JNM-ECS400 (400 MHz) FT NMR system using deuterated chloroform as the measurement solvent.
  • a nuclear magnetic resonance ( 31 P NMR) spectrum of phosphorus was recorded with a JMN-JMS-ECS400 (162 MHz) FT NMR system using deuterated chloroform as a measurement solvent. Chemical shifts were expressed in parts per million (ppm) and the residual solvent signal was used as a reference.
  • the GC-FID spectrum was obtained by using Shimadzu GC-2010 or Varian 450-GC, initial temperature 150 ° C., holding time 2 minutes, temperature rising rate 10 ° C./min, ultimate temperature 270 ° C., holding time 10 minutes, column flow rate, It was obtained under the conditions of 1.5 mL / min, column used DB-5 (length 30 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m).
  • the GC-MS spectrum was measured by GCMS-QP2010 manufactured by Shimadzu or 220-MS manufactured by Varian, using the EI method.
  • the solvent was dehydrated tetrahydrofuran stabilizer-free (Kanto Chemical), and the other general solvents used were special grades made by Sigma-Aldrich Japan.
  • styrene compounds styrene (Tokyo Kasei), ⁇ -methylstyrene (Kishida Chemical), trans stilbene (Tokyo Kasei), cis stilbene (Tokyo Kasei), 1,1-diphenylethylene (Tokyo Kasei), 4-bromostyrene ( Tokyo Kasei), divinylbenzene (Kishida Chemical), (Katayama Chemical) It was used.
  • phosphorus compounds all manufactured by Katayama Chemical were used.
  • n-butyllithium Kanto Chemical
  • lithium t-butoxide Aldrich sodium hydride
  • phenylmagnesium bromide Kanto Chemical
  • calcium hydride Kishida Chemical
  • lithium hydroxide Tokyo Kasei
  • other common bases such as sodium methoxide (Sigma Aldrich Japan) used those sold by Sigma Aldrich Japan.
  • Example 1 Confirmation of Reactivity of Base A mixture of styrene (1.1 mol), diphenylphosphine oxide (1.0 mol) and a base dissolved in THF (1 mL) was stirred at the reaction temperature and reaction time described in Table 1. After completion of the reaction, it was quenched by stirring in air. This solution was analyzed by GC to confirm the product. Table 1 shows the applicable range of bases.
  • reaction mechanism As one of the reaction mechanisms considered in the reaction of the present invention, the following reaction mechanism can be considered, but the reaction mechanism is not limited thereto.
  • Example 2 Confirmation of reactivity using metal hydroxide Using the same procedure as in Example 1, the applicable range of metal hydroxide was examined. The results are shown in Table 2. As a result, it was found that the reaction proceeded at a good reaction rate by setting the reaction time appropriately, and further, as shown in entry 3, it was found that the reaction proceeded even in the air.
  • Example 3 Solvent examination Using the same procedure as Example 1, the applicable range of the solvent was examined. The results are shown in Table 3.
  • Example 6 Synthesis of Polymer B As a GC internal standard, 0.7 mol) 0.3 mmol, AIBN (0.1 mol) as a polymerization initiator, and THF (1 mL) as a solvent) were mixed in a Schlenk tube with a 25 mL Teflon (registered trademark) valve. The mixture is stirred at 70 ° C. for 18 hours. GC analysis was performed to confirm that the raw material was consumed. Thereafter, the reaction solution was quenched by exposure to air, and the solvent was distilled off under reduced pressure. As a result of analyzing this concentrate by NMR, 120 mg of Got.
  • Example 7 Synthesis example of copolymer C 0.7 mmol), styrene (1.0 mmol) as another monomer, as GC internal standard 0.3 mmol, AIBN as a polymerization initiator, 0.1 mmol) and toluene (2.0 mL) as a solvent were mixed in a vial with a 10 mL septum. The mixture was stirred at 70 ° C. for 18 hours. After confirming that the target product was consumed by GC analysis, this reaction solution was dropped into 20 mL of methanol, and the deposited precipitate was collected by vacuum filtration. As a result of drying the precipitate under reduced pressure, 160 mg of the copolymer was obtained.
  • the inventors have found a simple addition reaction of a phosphorus compound to an alkene. This reaction makes it possible to (1) reduce the residual halogen component and residual metal component in the product, (2) obtain a phosphorus compound with completely controlled regioselectivity, and (3) reduce production costs. And effective in the production of phosphorus compounds.

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Abstract

本発明は、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応を提供する。本発明は、アルケンとリン化合物を触媒量の塩基存在下反応させることにより、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能となる製造法を提供する。従来の製造法と比較した本製造法の利点として、（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分が低減していること、（２）位置選択性が完全に制御された化合物を得ること、つまり１００％目的物が生成すること（３）製造コストの低減が可能になったことが挙げられる。

Description

単純付加反応
　本発明は、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応に関する。
　リン化合物は、難燃剤として特に電子材料等に多用されている。リン化合物を電子材料に使用する際には電子材料の電気特性を確保するため、リン化合物中における金属含有量やハロゲン含有量が低い合成法が必要とされている。しかし、従来知られている方法では、リン化合物中における金属含有量やハロゲン含有量が許容できる範囲以上であることや、生成物の位置選択性が低いことが問題である。
　たとえば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
を合成するための反応として、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
に示されるようなハロゲン化アリールアルキルと３価の亜リン酸トリエステルとのＡｒｂｕｚｏｖ反応が知られている。しかし、Ａｒｂｕｚｏｖ反応では加熱が必要であることから、熱に不安定な化合物に適用することはできず、有毒な副生成物（Ｒ２Ｂｒ）や原料由来のハロゲンが混入する可能性が高いといった問題点がある。
　また有機金属試薬を用いた手法として、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
に示されるような反応が知られている。しかし、この反応では、大量の金属成分が必要であること、金属成分が生成物に混入する可能性が高いということや副生成物が大量に発生するため作業が煩雑であり、また副生成物が生成物に残存してしまう可能性が高いといった問題点がある。
　特許文献１（特許第５３４６７０８号）は、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
の反応を開示する。しかし、この反応では、大量の金属成分が必要であること、金属成分が生成物に混入する可能性が高いということや副生成物が大量に発生するため作業が煩雑であり、また副生成物が生成物に残存してしまう可能性が高いといった問題点がある。
　非特許文献１（Ａｄｖ．　Ｓｙｎｔｈ．　Ｃａｔａｌ．，　２０１４，　３５６，　２７０３－２７０８。）は、パラジウム触媒を用いる以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
の反応を開示する。しかし、この反応では高価なパラジウムおよびリン配位子が必要であり、コスト的な問題で工業的製造は非常に困難であること、位置選択性のコントロールが完全ではなく、アリール基のα炭素にホスフィンオキシド部位が導入された化合物Ａ２も得られてしまい目的生成物である化合物Ａ１のみを得ることができないこと、水を使用するため、加水分解が進行してしまう化合物に対しては適用できないといった問題点がある。
　非特許文献２（Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　１９８９，　５４，　１８３６－１８４２。）は、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
の反応を開示する。しかし、スチレンに対して20当量のリン化合物やナトリウムメトキシドが必要であり、金属成分が生成物に混入する可能性が高いといった問題点がある。
　非特許文献３（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，　２００２，　４３，　５８１７－５８１９。）は、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
の反応を開示する。しかし、出発物質のリン化合物が化合物中のリンと一緒になってピナコール環を形成している化合物を用いて反応を行っている例しか開示していない。
特許第５３４６７０８号
Ａｄｖ．　Ｓｙｎｔｈ．　Ｃａｔａｌ．，　２０１４，　３５６，　２７０３－２７０８。 Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　１９８９，　５４，　１８３６－１８４２。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，　２００２，　４３，　５８１７－５８１９。
　本発明者らは、鋭意検討をした結果、アルケンとリン化合物を触媒量の塩基存在下反応させることにより、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能になることを見出した。
　本発明は、また、以下の項目を提供する。
（項目１）
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
（項目２）
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
　ｎが１以上の整数であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
（項目３）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
より強い塩基である、項目１に記載の方法。
（項目４）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目３に記載の方法。
（項目５）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
より強い塩基である、項目２に記載の方法。
（項目６）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目５に記載の方法。
（項目７）
　前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、項目１～６のいずれか１項に記載の方法。
（項目８）
　前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、項目７に記載の方法。
（項目９）
　前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１０）
　前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、項目７に記載の方法。
（項目１１）
　前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１２）
　前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１３）
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、項目1～１２のいずれか１項に記載の方法。
（項目１４）
　前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、項目１～１３のいずれか１項に記載の方法。
（項目１５）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、項目１～１４のいずれか１項に記載の方法。
（項目１６）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目１～１５のいずれか１項に記載の方法。
（項目１７）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目１～１６のいずれか１項に記載の方法。
（項目１８）
　以下の構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であって、ただし該化合物は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
ではない、化合物。
（項目１９）
　以下の構造式、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
ではない、化合物。
（項目２０）
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、
　ｐは、１以上の整数であり、
　Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＰは、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
から選択される基
　（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、ポリマー。
（項目２１）
　以下の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
および
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、
　Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＰは、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
から選択される基
　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
を構成成分として含むコポリマー。
（項目２２）
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、
　ｎが１以上であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、コポリマー。
（項目２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
の含有量が１００ｐｐｍ以下である、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２４）
　ハロゲン含有量が３０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２５）
　金属含有量が５０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２６）
　項目１～１７のいずれか１項に記載の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物。
（項目２７）
　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、工程；および
　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
（項目２８）
　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
　ｎが１以上の整数であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
（項目２９）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
より強い塩基である、項目２７に記載の方法。
（項目３０）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目２９に記載の方法。
（項目３１）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
より強い塩基である、項目２８に記載の方法。
（項目３２）
　前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目３１に記載の方法。
（項目３３）
　前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、項目２７～３２のいずれか１項に記載の方法。
（項目３４）
　前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３５）
　前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３６）
　前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、項目３３に記載の方法。
（項目３７）
　前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３８）
　前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３９）
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、項目２７～３８のいずれか１項に記載の方法。
（項目４０）
　前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、項目２７～３９のいずれか１項に記載の方法。
（項目４１）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、項目２７～４０のいずれか１項に記載の方法。
（項目４２）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目２７～４１のいずれか１項に記載の方法。
（項目４３）
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目２７～４２のいずれか１項に記載の方法。
（項目４４）
　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
　項目１８または１９に記載の化合物、項目２０に記載のポリマー、項目２１または２２に記載のコポリマー、項目２３～２５のいずれか１項に記載の組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
　本発明において、上記の一つまたは複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供され得ることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。
　本発明の製造法により、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能になった。また、従来の製造法と比較して（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分の低減、（２）位置選択性が完全に制御された化合物を得る、つまり１００％目的物が生成すること、（３）製造コストの低減が可能になった。
図１は、化合物１のＧＣ－ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。 図２は、化合物１のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図３は、化合物１の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図４は、化合物１の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図５は、化合物２のＧＣ－ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。 図６は、化合物２のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図７は、化合物３のＧＣ－ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。 図８は、化合物３のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図９は、化合物４のＧＣ－ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。 図１０は、化合物４のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図１１は、化合物５のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図１２は、化合物５の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図１３は、化合物５の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図１４は、化合物６の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図１５は、化合物６の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図１６は、化合物７のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図１７は、化合物８のＧＣ－ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。 図１８は、化合物９の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図１９は、化合物９の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２０は、化合物１０の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２１は、化合物１０の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２２は、化合物１１の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２３は、化合物１１の３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２４は、実施例６で合成したポリマーの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２５は、実施例６で合成したポリマーの３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２６は、実施例７で合成したコポリマーの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。 図２７は、実施例７で合成したコポリマーの３１Ｐ－ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
　以下、本発明を最良の形態を示しながら説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
（用語の定義）
　本明細書における用語について以下に説明する。
　本明細書において「置換」とは、有機化合物のある特定の水素原子をほかの原子あるいは原子団で置き換えることをいう。
　本明細書において「置換基」とは、化学構造中で，他のものを置換した原子または官能基をいう。
　本明細書においては、特に言及がない限り、置換は、ある有機化合物または置換基中の１または２以上の水素原子を他の原子または原子団で置き換えるか、または二重結合もしくは三重結合とすることをいう。水素原子を１つ除去して１価の置換基に置換するかまたは単結合と一緒にして二重結合とすることも可能であり、そして水素原子を２つ除去して２価の置換基に置換するか、または単結合と一緒にして三重結合とすることも可能である。
　本発明における置換基としては、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基が挙げられるがそれらに限定されない。置換基は、すべてが水素以外の置換基を有していても良い。
　本明細書において、Ｃ１、Ｃ２、、、Ｃｎは、炭素数を表す（ここで、ｎは任意の正の整数を示す。）。従って、Ｃ１は炭素数１個の置換基を表すために使用される。
　本明細書において「アルキル」とは、メタン、エタン、プロパンのような脂肪族炭化水素（アルカン）から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ＋１－で表される（ここで、ｎは正の整数である）。アルキルは、直鎖または分枝鎖であり得る。本明細書において「置換アルキル」とは、以下に規定する置換基によってアルキルのＨが置換されたアルキルをいう。これらの具体例は、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ９アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１１アルキルまたはＣ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ１～Ｃ２置換アルキル、Ｃ１～Ｃ３置換アルキル、Ｃ１～Ｃ４置換アルキル、Ｃ１～Ｃ５置換アルキル、Ｃ１～Ｃ６置換アルキル、Ｃ１～Ｃ７置換アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ１～Ｃ９置換アルキル、Ｃ１～Ｃ１０置換アルキル、Ｃ１～Ｃ１１置換アルキルまたはＣ１～Ｃ２０置換アルキルであり得る。ここで、たとえばＣ１～Ｃ１０アルキルとは、炭素原子を１～１０個有する直鎖または分枝状のアルキルを意味し、メチル（ＣＨ３－）、エチル（Ｃ２Ｈ５－）、ｎ－プロピル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２－）、イソプロピル（（ＣＨ３）２ＣＨ－）、ｎ－ブチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ペンチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ヘキシル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ヘプチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－オクチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ノニル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－デシル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、－Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２などが例示される。また、たとえば、Ｃ１～Ｃ１０置換アルキルとは、Ｃ１～Ｃ１０アルキルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
　本明細書において「アルキレン」とは、メタン、エタン、プロパンのような脂肪族炭化水素（アルカン）から水素原子が二つ失われて生ずる２価の基をいい、一般に－ＣｎＨ２ｎ－で表される（ここで、ｎは正の整数である）。アルキレンは、直鎖または分枝鎖であり得る。本明細書において「置換アルキレン」とは、以下に規定する置換基によってアルキレンのＨが置換されたアルキレンをいう。これらの具体例は、Ｃ１～Ｃ２アルキレン、Ｃ１～Ｃ３アルキレン、Ｃ１～Ｃ４アルキレン、Ｃ１～Ｃ５アルキレン、Ｃ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ１～Ｃ７アルキレン、Ｃ１～Ｃ８アルキレン、Ｃ１～Ｃ９アルキレン、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン、Ｃ１～Ｃ１１アルキレンまたはＣ１～Ｃ２０アルキレン、Ｃ１～Ｃ２置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ３置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ４置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ５置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ６置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ７置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ８置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ９置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ１０置換アルキレン、Ｃ１～Ｃ１１置換アルキレンまたはＣ１～Ｃ２０置換アルキレンであり得る。ここで、たとえばＣ１～Ｃ１０アルキレンとは、炭素原子を１～１０個有する直鎖または分枝状のアルキレンを意味し、メチレン（－ＣＨ２－）、エチレン（－Ｃ２Ｈ４－）、ｎ－プロピレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、イソプロピレン（－（ＣＨ３）２Ｃ－）、ｎ－ブチレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ペンチレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ヘキシレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ヘプチレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－オクチレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－ノニレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ｎ－デシレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－などが例示される。また、たとえば、Ｃ１～Ｃ１０置換アルキレンとは、Ｃ１～Ｃ１０アルキレンであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。本明細書において「アルキレン」は、酸素原子および硫黄原子から選択される原子を１またはそれ以上含んでいてもよい。
　本明細書において「シクロアルキル」とは、環式構造を有するアルキルをいう。「置換シクロアルキル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルキルのＨが置換されたシクロアルキルをいう。具体例としては、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ９シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ５置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ９置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１１置換シクロアルキルまたはＣ３～Ｃ２０置換シクロアルキルであり得る。たとえば、シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロヘキシルなどが例示される。
　本明細書において「アルケニル」とは、分子内に二重結合を一つ有する脂肪族炭化水素から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ－１－で表される（ここで、ｎは２以上の正の整数である）。「置換アルケニル」とは、以下に規定する置換基によってアルケニルのＨが置換されたアルケニルをいう。具体例としては、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ９アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１１アルケニルまたはＣ２～Ｃ２０アルケニル、Ｃ２～Ｃ３置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ４置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ５置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ６置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ７置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ９置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ１１置換アルケニルまたはＣ２～Ｃ２０置換アルケニルであり得る。ここで、たとえばＣ２～Ｃ１０アルキルとは、炭素原子を２～１０個含む直鎖または分枝状のアルケニルを意味し、ビニル（ＣＨ２＝ＣＨ－）、アリル（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２－）、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－などが例示される。また、たとえば、Ｃ２～Ｃ１０置換アルケニルとは、Ｃ２～Ｃ１０アルケニルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
　本明細書において「シクロアルケニル」とは、環式構造を有するアルケニルをいう。「置換シクロアルケニル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルケニルのＨが置換されたシクロアルケニルをいう。具体例としては、Ｃ３～Ｃ４シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ９シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ４置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ５置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ９置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ１０置換シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ１１置換シクロアルケニルまたはＣ３～Ｃ２０置換シクロアルケニルであり得る。たとえば、好ましいシクロアルケニルとしては、１－シクロペンテニル、２－シクロヘキセニルなどが例示される。
　本明細書において「アルキニル」とは、アセチレンのような、分子内に三重結合を一つ有する脂肪族炭化水素から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ－３－で表される（ここで、ｎは２以上の正の整数である）。「置換アルキニル」とは、以下に規定する置換基によってアルキニルのＨが置換されたアルキニルをいう。具体例としては、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルキニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ９アルキニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、Ｃ２～Ｃ１１アルキニル、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル、Ｃ２～Ｃ３置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ４置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ５置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ６置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ７置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ９置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ１０置換アルキニル、Ｃ２～Ｃ１１置換アルキニルまたはＣ２～Ｃ２０置換アルキニルであり得る。ここで、たとえば、Ｃ２～Ｃ１０アルキニルとは、たとえば炭素原子を２～１０個含む直鎖または分枝状のアルキニルを意味し、エチニル（ＣＨ≡Ｃ－）、１－プロピニル（ＣＨ３Ｃ≡Ｃ－）などが例示される。また、たとえば、Ｃ２～Ｃ１０置換アルキニルとは、Ｃ２～Ｃ１０アルキニルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
　本明細書において「シクロアルキニル」とは、環式構造を有するアルキニルをいう。「置換シクロアルキニル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルキニルのＨが置換されたシクロアルキニルをいう。具体例としては、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ９シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ１１シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ４置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ５置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ７置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ９置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ１０置換シクロアルキニル、Ｃ３～Ｃ１１置換シクロアルキニルまたはＣ３～Ｃ２０置換シクロアルキニルであり得る。たとえば、好ましいシクロアルキニルとしては、１－シクロペンテニル、２－シクロヘキセニルなどが例示される。
　本明細書において「アルコキシ」とは、アルコール類のヒドロキシ基の水素原子が失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ－で表される（ここで、ｎは１以上の整数である）。「置換アルコキシ」とは、以下に規定する置換基によってアルコキシのＨが置換されたアルコキシをいう。具体例としては、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ９アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１１アルコキシ、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ２置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ９置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０置換アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１１置換アルコキシまたはＣ１～Ｃ２０置換アルコキシであり得る。ここで、たとえば、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシとは、炭素原子を１～１０個含む直鎖または分枝状のアルコキシを意味し、メトキシ（ＣＨ３Ｏ－）、エトキシ（Ｃ２Ｈ５Ｏ－）、ｎ－プロポキシ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－）などが例示される。
　本明細書において「ヘテロ環（基）」とは、炭素およびヘテロ原子をも含む環状構造を有する基をいう。ここで、ヘテロ原子は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群より選択され、同一であっても異なっていてもよく、１つ含まれていても２以上含まれていてもよい。ヘテロ環基は、芳香族系または非芳香族系であり得、そして単環式または多環式であり得る。ヘテロ環基は置換されていてもよい。「置換ヘテロ環（基）」とは、以下に規定する置換基によってヘテロ環（基）のＨが置換されたヘテロ環をいう。
　本明細書において「アリール基」とは、芳香族炭化水素の環に結合する水素原子が１個離脱して生ずる基をいう。ベンゼンからはフェニル基（Ｃ６Ｈ５－）、トルエンからはトリル基（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４－）、キシレンからはキシリル基（（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３－）、ナフタレンからはナフチル基（Ｃ１０Ｈ８－）が誘導される。
　本明細書において「アリールオキシ」とは、ヒドロキシ基により置換されたアリール基のヒドロキシ基の水素原子が失われて生ずる１価の基をいい、たとえば、これに限定されるわけではないがＣ６Ｈ５Ｏ－、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ－、（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３Ｏ－、Ｃ１０Ｈ８Ｏ－が挙げられる。
　本明細書において「ハロゲン（基）」とは、周期表１７族（最近の定義では、１７族と呼んでいる）に属する、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などの元素の１価の基をいう。
　本明細書において「ヒドロキシ（基）」とは、－ＯＨで表される基をいう。「置換されたヒドロキシ」とは、ヒドロキシのＨが下記で定義される置換基で置換されているものをいう。
　本明細書において「チオール（基）」とは、ヒドロキシ基の酸素原子を硫黄原子で置換した基（メルカプト基）であり、－ＳＨで表される。「置換されたチオール」とは、メルカプトのＨが下記で定義される置換基で置換されている基をいう。
　本明細書において「シアノ」とは、－ＣＮで表される基をいう。「ニトロ」とは、－ＮＯ２で表される基をいう。「アミノ」とは、－ＮＨ２で表される基をいう。「置換されたアミノ」とは、アミノのＨが以下で定義される置換基で置換されたものをいう。
　本明細書において「アルキルカルボニル基」とは、カルボン酸からＯＨを除いてできる１価の基をいう。アルキルカルボニル基の代表例としては、アセチル（ＣＨ３ＣＯ－）、ベンゾイル（Ｃ６Ｈ５ＣＯ－）などが挙げられる。「置換アルキルカルボニル基」とは、アシルの水素を以下に定義される置換基で置換したものをいう。
　本明細書において「アミノカルボニル基」とは、アンモニアまたはアミンの水素を酸基（アシル基）で置換した基である。「置換アミノカルボニル基」とは、アミドが置換されたものをいう。アミノカルボニル基は、アミドともいう。
　本明細書において「ペルフルオロアルキル」とはアルキル基の炭素に結合する水素のすべてまたは一部がフッ素で置換されたアルキル基をいう。
　本明細書において「単環」とは、単一の環構造をいう。「単環」の例としては、これに限定されるものではないが、置換または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のシクロアルケニル基、置換または非置換のシクロアルキニル基、置換または非置換のヘテロ環基、置換または非置換のアリール基が挙げられる。
　本明細書において「スピロ環」とは、１個の原子が２個の環に共有されている化学構造をいう。２個の環に共有される原子も炭素原子だけでなく、窒素原子などの場合もある。「スピロ環」の例としては、これに限定されるものではないが、スピロ［２．２］ペンタン、スピロ［２．３］ヘキサン、スピロ［３．３］ヘプタンが挙げられる。
　本明細書において「縮合環」とは、環式構造をもつ有機化合物において、２個またはそれ以上の環が、２個またはそれ以上の原子を共有して結合している化学構造をいう。炭素環も複素環も縮合環を形成し、２個の環に共有される原子も炭素原子だけでなく、窒素原子などの場合もある。「縮合環」の例としては、これに限定されるものではないが、デカリン、ナフタレン、キノリン、インデン、フルオレン、アントラセン、ピレン、クリセン、テトラセンが挙げられる。
　本明細書において「架橋環」とは、単環構造中の互いに隣接しない２個以上の原子を架橋基（架橋基は単結合ではない）により連結した化学構造をいう。「架橋環」の例としては、これに限定されるものではないが、ノルボルネン、ノルボルナン、アダマンタンが挙げられる。
　本明細書において「ポリマー」とは、重合体ともいい、１種または数種の原子あるいは原子団を構成単位とし、これが互いに数多く繰り返し連結されている分子からなる物質であって、その分子の構成単位の繰り返し数が非常に多く、その物質のある物理的性質が１個あるいは数個の構成単位の増減によって変化しない物質である。
　本明細書において「モノマー」とは、単量体ともいい、重合反応により高分子の基本構造の構成単位となり得る化合物をいう。１種のモノマーが複数種の構成単位を作る場合もある。
　本明細書において「コポリマー」とは、共重合体ともいい、複数のモノマーを用いて行う重合により得られるポリマーをいう。
　本明細書において「重合」とは、低分子化合物（モノマー）から高分子化合物（ポリマー）が生成する反応をいう。
　本明細書において「塩基」とは、ブレンステッド－ローリーの定義によるものを指し、プロトンを受け取る物質をいう。「塩基」には、「アルカリ金属」、「アルキル金属」、「アルコキシアルカリ金属」、「アルカリ金属水酸化物」、「アルカリ金属水酸化物」、「グリニャール試薬」が含まれる。
　本明細書において「アルカリ金属」とは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムおよびフランシウムをいう。
　本明細書において「アルキル金属」とは、アルキル基が金属と直接結合している化学結合をもつ化合物をいう。たとえば、アルキルリチウム（たとえばｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム）、アルキルナトリウム（たとえばｎ－ブチルナトリウム、ｓ－ブチルナトリウム、ｔ－ブチルナトリウム）、アルキルカリウム（たとえばｎ－ブチルカリウム、ｓ－ブチルカリウム、ｔ－ブチルカリウム）である。
　本明細書において「アルコキシアルカリ金属」とは、化学式ＲＯＭ（式中、Ｒは、置換または非置換のアルキル基、Ｍはアルカリ金属である）で表される化合物であり、たとえば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ターシャリーブトキシドナトリウム、ターシャリーブトキシドカリウムなどが挙げられる。
　本明細書において「アルカリ金属水酸化物」とは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムおよび水酸化フランシウムをいう。
　本明細書において「アルカリ金属水素化物」とは、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ルビジウム、水素化セシウムおよび水素化フランシウムをいう。
　本明細書において「グリニャール試薬」とは、ＲＭｇＸ（Ｒは炭化水素基、Ｘはハロゲン基）型有機マグネシウム化合物の総称である。
　本発明の化合物は、塩を包含する。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）、マグネシウム、遷移金属（亜鉛、鉄等）、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸またはヨウ化水素酸等）、および有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、リン酸、酒石酸またはメタンスルホン酸等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体および回転異性体等）やラセミ体を含むものである。
　本発明の化合物の一つ以上の水素、炭素または他の原子は、水素、炭素または他の原子の同位体で置換され得る。本発明の化合物は、本発明の化合物のすべての放射性標識体を包含する。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。
　（好ましい実施形態の説明）
　以下に本発明の好ましい実施形態を説明する。以下に提供される実施形態は、
本発明のよりよい理解のために提供されるものであり、本発明の範囲は以下の記載に限定されるべきでないことが理解される。従って、当業者は、本明細書中の記載を参酌して、本発明の範囲内で適宜改変を行うことができることは明らかである。また、本発明の以下の実施形態は単独でも使用されあるいはそれらを組み合わせて使用することができることが理解される。
　１つの局面において、本発明は、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法を提供する。
　本発明の反応において考えられる反応機構の１つとして、以下に示す反応機構が考えられるが、これに束縛されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　すなわち、Ｒ２Ｐ（Ｏ）Ｈと塩基が反応することで、Ｐ（Ｏ）Ｈのプロトンが引き抜かれる。これが活性種となり、スチレンへアニオン付加する。付加した中間体へＲ２Ｐ（Ｏ）Ｈがプロトンを供給することで生成物と次の活性種が得られるという機構である。
　１つの局面において、本発明は、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
　ｎが１以上であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法を提供する。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
より強い塩基である。理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
より強い塩基である、理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
　１つの好ましい実施形態では、前前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である。理論的に拘束されることを望まないが、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水素化物は、強塩基であり、一般的に
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
より強い塩基であるからである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウム、またはアルキルカリウムである。これに限定されるものではないが、アルキルリチウムは、ｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、アルキルナトリウムは、ｎ－ブチルナトリウム、ｓ－ブチルナトリウム、ｔ－ブチルナトリウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、アルキルカリウムは、ｎ－ブチルカリウム、ｓ－ブチルカリウム、ｔ－ブチルカリウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、グリニャール試薬は、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミドが挙げられる。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムまたは水酸化フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ルビジウム、水素化セシウムまたは水素化フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
　１つの好ましい実施形態では、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である。
　１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である。
　さらなる好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
　さらなる好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
　本反応で用いる溶媒は、反応原料をわずかでも溶解する溶媒、触媒を分解しない溶媒であれば良いことが理解される。たとえば、溶媒として、これに限定されるものではないが、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、トルエン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサンなどのエーテル系溶媒が挙げられる。
　本反応の反応温度は、低温にすれば反応性は落ちる（反応時間は長くなる）、高温で反応性が上がる（反応時間は短くなる）。反応時間が長くなるものの、０℃以下であっても反応は進行する。
　１つの局面において、本発明は、以下の構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であって、ただし該化合物は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
ではない、化合物を提供する。
　１つの局面において、本発明は、以下の構造式、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
ではない、化合物を提供する。
　１つの局面において、本発明は、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、
　ｐは、１以上の整数であり、
　Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＰは、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
から選択される基
　（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、ポリマーを提供する。
　１つの局面において、本発明は、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
および
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、
　Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＰは、以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
から選択される基
　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
　ｎまたはｍが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
を構成成分として含む、コポリマーを提供する。
　１つの局面において、本発明は、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、
　ｎが１以上であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、コポリマーを提供する。
　１つの局面において、本発明は、アリール基のα炭素でホスフィンオキシド部位が置換された以下の化合物α
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、
　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
の含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的には化合物αの含有量が２００ｐｐｍ以下、１９０ｐｐｍ以下、１８０ｐｐｍ以下、１７０ｐｐｍ以下、１６０ｐｐｍ以下、１５０ｐｐｍ以下、１４０ｐｐｍ以下、１３０ｐｐｍ以下、１２０ｐｐｍ以下、１１０ｐｐｍ以下、１００ｐｐｍ以下であり、代表的には１００ｐｐｍ以下であり、本発明では化合物αの含有量がさらに低い値、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下でもあり得る、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
　１つの局面において、本発明は、ハロゲン含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的にはハロゲン含有量が１００ｐｐｍ以下、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下であり、代表的には３０ｐｐｍ以下であり、本発明では、ハロゲン含有量がさらに低い値、たとえば、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下でもあり得る、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
　１つの局面において、本発明は、金属含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的には金属含有量が１００ｐｐｍ以下、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下であり、代表的には５０ｐｐｍ以下であり、本発明では金属含有量がさらに低い値、たとえば４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下の値でもあり得る、以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
　１つの局面において、本発明の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物を提供する。これは、本発明の方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
　１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ｎが１であるとき、
　破線は、存在しないことを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
　ｎが２以上の整数であるとき、
　破線は、単結合であることを意味し、
　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、工程；および
　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
　１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、
　以下の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
　ｎが１以上の整数であり、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、存在しないことを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　破線は、単結合であることを意味するとき、
　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
より強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
より強い塩基である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。
　１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。
　さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
　１つの好ましい実施形態では、前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される。
　１つの好ましい実施形態では、前記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である。
　１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である。
　１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
　１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
　１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、本明細書に規定される化合物、ポリマー、コポリマーまたは組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
　（本発明のリン化合物Ａの一般製造例）
　ホスフィン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して本明細書に記載の置換基であり、ｎは１以上の整数である。たとえばＰｈ２Ｐ（Ｏ）Ｈ、０．１ｍｍｏｌ）、アルケン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して本明細書に記載の置換基である。たとえばスチレン、０．１ｍｍｏｌ）、塩基（たとえばｔＢｕＯＫ、０．０１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬナスフラスコ）に適切な温度（たとえば室温（たとえば１５℃～２５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば室温（たとえば１５℃～２５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０～１８時間））撹拌する。反応を（たとえば塩基触媒を中和することにより）クエンチし、適切な有機溶媒（たとえば酢酸エチル）を用いて、抽出を行う。抽出した有機溶媒を、適切な容器（たとえば３０ｍＬのシュレンク管）に注ぎ、エバポレートして残渣を得る。得られた残渣を（たとえばカラムクロマトグラフィーにより）精製することにより目的生成物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
を得る。
　（本発明のポリマーＢの一般製造例）
　ビニル基を有するホスフィン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１以上の整数である。たとえば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
１ｍｍｏｌ）、重合開始剤（たとえばアゾイソブチロニトリルＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばトルエン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬセプタム付バイアル管）に適切な温度（たとえば室温（たとえば５℃～３５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば８５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０～１８時間））撹拌する。反応混合物に（たとえメタノールを１ｍＬ加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（式中、Ｒα、Ｒβ、ＲγおよびＲｐは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｐは１以上の整数である。）たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
を得る（たとえば収量１２０ｍｇ）。
　（本発明のコポリマーＣの一般製造例）
　ホスフィン

（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１以上の整数である。たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
１ｍｍｏｌ）、アルケン（たとえばスチレン１ｍｍｏｌ）、重合開始剤（たとえばアゾイソブチロニトリル：ＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばトルエン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬセプタム付バイアル管）に適切な温度（たとえば室温（たとえば５℃～３５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば８５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０～１８時間））撹拌する。
反応混合物に（たとえメタノールを１ｍＬ加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（式中、Ｒα、Ｒβ、ＲγおよびＲｐは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。）
たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
および
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３１およびＲ３３は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。）たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
を構成成分とするコポリマーを得る（たとえば収量１６０ｍｇ）。
　（本発明のコポリマーＤの一般製造例）
　ホスフィン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（式中、ＲＡ、ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
０．１ｍｍｏｌ）、と
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
０．１ｍｍｏｌ）、塩基（たとえばｔＢｕＯＫ、０．０１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばテトラヒドロフラン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬナスフラスコ）に適切な温度（たとえば室温（たとえば１５℃～２５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば室温（たとえば１５℃～２５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０～１８時間））撹拌する。反応を（たとえば水を加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
（たとえば
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
を得る。
　本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。
　以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したものではない。したがって、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。
　以下の実施例・比較例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではなく、各実施例に開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施例も、本発明の範囲に含まれるものとする。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ｂｕ：ブチル
ＧＣ-ＭＳ：ガスクロマトグラフ質量分析計
ＩＲ：赤外分光法
Ｍｅ：メチル
ｎＢｕ：ｎ－ブチル
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ｏｎ：終夜（たとえば１０～１８時間）
Ｐｈ：フェニル
Ｒ：置換または非置換の炭化水素基
ｒｔ：室温（たとえば１５℃～２５℃）
ｔＢｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
　本発明の化合物およびその合成を、以下の実施例によってさらに説明する。本発明をさらに定義するために以下の実施例を提供するが、本発明はこれらの実施例の特徴に制限されない。特定の例では、一般名を使用し、これらの一般名が当業者に認識されると理解される。
　プロトン核磁気共鳴（１Ｈ　ＮＭＲ）スペクトルを、測定溶媒として重クロロホルムを用いて、ＪＥＯＬ社製　ＪＮＭ－ＥＣＳ４００（４００ＭＨｚ）ＦＴ　ＮＭＲシステムで記録した。リンの核磁気共鳴（３１Ｐ　ＮＭＲ）スペクトルを、測定溶媒として重クロロホルムを用いて、ＪＥＯＬ社製　ＪＭＮ－ＥＣＳ４００（１６２ＭＨｚ）ＦＴ　ＮＭＲシステムで記録した。化学シフトを百万分率（ｐｐｍ）で示し、基準として残留溶媒シグナルを使用した。ＮＭＲの略語を以下のとおり使用する：ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｄｄｄ＝ダブルダブルダブレット、ｄｔ＝ダブルトリプレット、ｔ＝トリプレット、ｔｄ＝トリプルダブレット、ｔｔ＝トリプルトリプレット、ｑ＝カルテット、ｍ＝マルチプレット、ｂｒ＝ブロード、ｂｓ＝ブロードシングレット、ｂｔ＝ブロードトリプレット。
　ＧＣ－ＦＩＤスペクトルを島津製ＧＣ－２０１０またはバリアン製４５０－ＧＣを使用により初期温度１５０℃、保持時間２分、昇温レート１０℃／ｍｉｎ、到達温度２７０℃、保持時間１０分、カラム流量、１．５ｍＬ／ｍｉｎ、使用カラム　ＤＢ－５（長さ３０ｍ、内径０．２５　ｍｍ、膜厚０．２５　μｍ）という条件で得た。
　ＧＣ－ＭＳスペクトルを島津製ＧＣＭＳ－ＱＰ２０１０もしくはバリアン製２２０－ＭＳ、ＥＩ法で測定を行った。
　溶媒については、脱水テトラヒドロフラン安定剤不含（関東化学）、その他一般溶剤はシグマアルドリッチジャパン製特級を使用した。
　スチレン系化合物については、スチレン（東京化成）、αメチルスチレン（キシダ化学）、ｔｒａｎｓスチルベン（東京化成）、ｃｉｓスチルベン（東京化成）、１，１－ジフェニルエチレン（東京化成）、４－ブロモスチレン（東京化成）、ジビニルベンゼン（キシダ化学）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（片山化学）
を使用した。
　リン系化合物については、全て片山化学製を使用した。
　塩基については、n-ブチルリチウム（関東化学）、リチウムt-ブトキシド（アルドリッチ）水素化ナトリウム（キシダ化学）、フェニルマグネシウムブロミド（関東化学）、水素化カルシム（キシダ化学）、水酸化リチウム（東京化成）、ナトリウムメトキシド（シグマアルドリッチジャパン）などほかの一般的な塩基はシグマアルドリッチジャパンで販売されているものを使用した。
（実施例１）塩基の反応性確認
　スチレン（１．１ｍｏｌ）、ジフェニルホスフィンオキシド（１．０ｍｏｌ）、塩基をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かした混合物を表１に記載の反応温度、反応時間撹拌した。反応完了後、空気中で撹拌することでクエンチした。この溶液をＧＣで分析し生成物の確認を行った。表１に塩基の適応範囲を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明の反応において考えられる反応機構の１つとして、以下に示す反応機構が考えられるが、これに束縛されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（実施例２）金属水酸化物を用いた反応性の確認
　実施例１と同様の手順を用いて、金属水酸化物の適応範囲を検討した。結果を表２に示す。その結果、反応時間を適切に設定することで良好な反応率で反応が進行することが分かり、さらにエントリー３に示すように空気中でも反応が進行することが分かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（実施例３）溶媒検討
　実施例１と同様の手順を用いて、溶媒の適応範囲を検討した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　反応原料をわずかでも溶解する溶媒（トルエン、酢酸エチル（エントリー２、３））、触媒を分解しない溶媒であれば、反応は進行することが溶媒検討の結果分かった。また水溶媒でも反応が進行することが分かった、（エントリー６）
（実施例４）アルケンの範囲検討
　実施例１と同様の手順を用いて、アルケンの適応範囲を検討した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　スチレンのフェニル基のα炭素に置換基を有する基質においても反応は進行し、高収率で目的生成物が得られた（エントリー２、３）。スチレンのフェニル基のβ炭素に置換基を有する基質においても低収率ではあるものの反応は進行した（エントリー４、５）。またフェニル基上にブロモ基を有する基質においても反応は進行し、高収率で目的生成物が得られた（エントリー６）。エントリー７、８の反応によって得られた反応生成物は、新規添加型難燃剤、高反応型難燃剤としてそれぞれ有用である。
（実施例５）リン化合物の範囲検討
　実施例１と同様の手順を用いて、リン化合物の適応範囲を検討した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（実施例６）ポリマーＢの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
との混合物、０．７ｍｏｌ）、ＧＣ内部標準として
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
を０．３ｍｍｏｌ、重合開始剤としてＡＩＢＮ、０．１ｍｏｌ）および溶媒としてＴＨＦ（１ｍＬ））を２５ｍＬテフロン（登録商標）バルブ付シュレンクチューブで混合した。この混合物を７０℃で１８時間撹拌する。ＧＣ分析を行い原料が消費されていることを確認した。その後、反応液を空気にさらすことでクエンチし、溶媒を減圧留去した。この濃縮物をＮＭＲで分析した結果、１２０ｍｇの
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
を得た。
（実施例７）コポリマーＣの合成例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
との混合物
０．７ｍｍｏｌ）、もう１種類のモノマーとしてスチレン（１．０ｍｍｏｌ）、ＧＣ内部標準として
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
を０．３ｍｍｏｌ、重合開始剤としてＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒としてトルエン（２．０ｍＬ））を１０ｍＬセプタム付バイアル瓶で混合した。この混合物を７０℃で１８時間撹拌した。ＧＣ分析により目的物が消費されたことを確認後、この反応液をメタノール２０ｍＬ中に滴下、析出した沈殿物を減圧濾過により回収した。沈殿物を減圧乾燥した結果、１６０ｍｇのコポリマーを得た。
　以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および他の文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。
　発明者らは、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応を見出した。本反応により、（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分の低減、（２）位置選択性が完全に制御されたリン化合物を得ること、（３）製造コストの低減が可能になり、リン化合物の製造において有効である。

Claims (44)

  1. 　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
    で示される化合物を製造する方法であって、
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    該方法は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
    と
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
    とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
    を包含する、方法。
  2. 　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
    で示される化合物を製造する方法であって、
    （式中、
    　ｎが１以上の整数であり、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、存在しないことを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、単結合であることを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    該方法は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
    と
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
    とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
    を包含する、方法。
  3. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
    より強い塩基である、請求項１に記載の方法。
  4. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
    のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項３に記載の方法。
  5. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
    より強い塩基である、請求項２に記載の方法。
  6. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
    のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項５に記載の方法。
  7. 　前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の方法。
  8. 　前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、請求項７に記載の方法。
  9. 　前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、請求項７に記載の方法。
  10. 　前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、請求項７に記載の方法。
  11. 　前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項７に記載の方法。
  12. 　前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、請求項７に記載の方法。
  13. 前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、請求項1～１２のいずれか１項に記載の方法。
  14. 　前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
    は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
    （式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
    である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の方法。
  15. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の方法。
  16. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の方法。
  17. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項１～１６のいずれか１項に記載の方法。
  18. 　以下の構造式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で示される化合物であって、ただし該化合物は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
    ではない、化合物。
  19. 　以下の構造式、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎまたはｍが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
    ではない、化合物。
  20. 　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
    （式中、
    　ｐは、１以上の整数であり、
    　Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲＰは、以下
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
    から選択される基
    　（式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
    　ｎまたはｍが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で表される、ポリマー。
  21. 　以下の式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
    および
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
    （式中、
    　Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲＰは、以下
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
    から選択される基
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
    　ｎまたはｍが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    を構成成分として含むコポリマー。
  22. 　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
    （式中、
    　ｎが１以上であり、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、存在しないことを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、単結合であることを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で表される、コポリマー。
  23. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
    （式中、
    　Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    の含有量が１００ｐｐｍ以下である、以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で示される化合物を含む、組成物。
  24. 　ハロゲン含有量が３０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で示される化合物を含む、組成物。
  25. 　金属含有量が５０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    で示される化合物を含む、組成物。
  26. 　請求項１～１７のいずれか１項に記載の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物。
  27. 　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
    　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
    で示される化合物を製造する工程であって、
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ｎが１であるとき、
    　破線は、存在しないことを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
    　ｎが２以上の整数であるとき、
    　破線は、単結合であることを意味し、
    　ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
    中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    該工程は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
    と
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
    とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
    を包含する、工程；および
    　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
    を包含する、方法。
  28. 　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
    　以下の一般式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
    で示される化合物を製造する工程であって、
    （式中、
    　ｎが１以上の整数であり、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、存在しないことを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　破線は、単結合であることを意味するとき、
    　ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、－Ｏ－、－ＯＲｃ－、－ＲｃＯ－、－ＲｃＯＲｃ－、－Ｓ－、－ＳＲｃ－、－ＲｃＳ－、－ＲｃＳＲｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－、－ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－、－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）－、－ＲｃＮ（Ｒｄ）－Ｃ（Ｏ）Ｒｃ－または－ＲｃＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ－であり、
    　Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    　Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
    　ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
    該工程は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
    と
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
    とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
    　該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
    を包含する、方法。
  29. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
    より強い塩基である、請求項２７に記載の方法。
  30. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
    のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項２９に記載の方法。
  31. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
    より強い塩基である、請求項２８に記載の方法。
  32. 　前記塩基は、前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
    のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項３１に記載の方法。
  33. 　前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、請求項２７～３２のいずれか１項に記載の方法。
  34. 　前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、請求項３３に記載の方法。
  35. 　前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、請求項３３に記載の方法。
  36. 　前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、請求項３３に記載の方法。
  37. 　前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項３３に記載の方法。
  38. 　前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、請求項３３に記載の方法。
  39. 前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、請求項２７～３８のいずれか１項に記載の方法。
  40. 　前記
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
    は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
    （式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
    である、請求項２７～３９のいずれか１項に記載の方法。
  41. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、請求項２７～４０のいずれか１項に記載の方法。
  42. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項２７～４１のいずれか１項に記載の方法。
  43. 　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項２７～４２のいずれか１項に記載の方法。
  44. 　電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
    　請求項１８または１９に記載の化合物、請求項２０に記載のポリマー、請求項２１または２２に記載のコポリマー、または請求項２３～２５のいずれか１項に記載の組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
    を包含する、方法。
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