WO2015115390A1 - 重合性化合物、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー - Google Patents

重合性化合物、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー Download PDF

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峻也 加藤
佑起 中沢
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    • C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
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    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/035—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester

Definitions

  • linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with Q, when any one or more of —CH 2 — is replaced by another group, it is at any position.
  • a preferable example is one in which the terminal -CH 2- bonded to Q is replaced by -O- or -NH-.
  • another preferable example is one in which a plurality of -CH 2- other than terminal -CH 2- is substituted every two to four.
  • -O- or -NH- is preferable, and -O- is more preferable.
  • a cured film formed using the above-mentioned polymerizable composition includes, for example, a retardation plate which is a component of an optical element, a polarizing element, a selective reflection film, a color filter, an antireflective film, a viewing angle compensation film, It can be used for various applications such as holography and alignment film.
  • the polymerizable composition may contain a chiral compound.
  • a chiral compound By using a chiral compound, it can be prepared as a composition exhibiting a cholesteric liquid crystal phase.
  • the chiral compound may be liquid crystalline or non-liquid crystalline.
  • the chiral compound is selected from various known chiral agents (for example, described in Liquid Crystal Device Handbook, Chapter 3 4-3, TN, chiral agents for STN, page 199, edited by 142th Committee of Japan Society for the Promotion of Science, 1989). It can be selected.
  • the chiral compound generally contains an asymmetric carbon atom, but an axial asymmetric compound or a planar asymmetric compound not containing an asymmetric carbon atom can also be used.
  • the photopolymerization initiator is preferably contained in the polymerizable composition in an amount of 0.1 to 20% by mass, and preferably 1 to 8% by mass, based on the solid content mass of the polymerizable composition. More preferable.
  • fluorine-containing (meth) acrylate polymers that can be used as an orientation control agent are described in [0018] to [0043] and the like of JP-A-2007-272185.
  • the liquid crystal phase transition temperature of the polymerizable composition is preferably in the range of 10 to 250 ° C., and more preferably in the range of 10 to 150 ° C., from the viewpoint of production suitability and the like. If the temperature is less than 10 ° C., a cooling step or the like may be required to lower the temperature to a temperature range exhibiting a liquid crystal phase. If the temperature exceeds 200 ° C., the liquid phase needs to be at a high temperature to obtain an isotropic liquid state having a temperature higher than that of the liquid crystal phase, which is disadvantageous from the waste of heat energy, the deformation of the substrate and the like. There is.
  • UV irradiation may be performed under heating conditions to accelerate the curing reaction. Further, the temperature at the time of ultraviolet irradiation is preferably maintained in a temperature range in which the liquid crystal phase is exhibited so that the liquid crystal phase is not disturbed. Further, since the oxygen concentration in the atmosphere is related to the polymerization degree, the desired polymerization degree can not be reached in air, and if the film strength is insufficient, the oxygen concentration in the atmosphere is reduced by a method such as nitrogen substitution. Is preferred.
  • the film may have a substrate.
  • the substrate is self-supporting, and there is no limitation on materials and optical properties as long as it supports the cured film. It can be selected from a glass plate, a quartz plate, a polymer film and the like. Depending on the application, one having high transparency to ultraviolet light may be used. Examples of the polymer film having high transparency to visible light include polymer films for various optical films used as members of display devices such as liquid crystal display devices.
  • polyester films such as polyethylene terephthalate (PET), polybutylene terephthalate and polyethylene naphthalate (PEN); polycarbonate (PC) film, polymethyl methacrylate film; polyolefin films such as polyethylene and polypropylene; polyimide film, triacetyl A cellulose (TAC) film etc. are mentioned.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PEN polybutylene terephthalate
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PC polycarbonate
  • polyolefin films such as polyethylene and polypropylene
  • polyimide film triacetyl A cellulose (TAC) film etc.
  • TAC triacetyl A cellulose
  • polymers examples include polymethyl methacrylate, acrylic acid / methacrylic acid copolymer, styrene / maleinimide copolymer, polyvinyl alcohol and modified polyvinyl alcohol, poly (N-methylol acrylamide) , Styrene / vinyl toluene copolymer, chlorosulfonated polyethylene, nitrocellulose, polyvinyl chloride, chlorinated polyolefin, polyester, polyimide, vinyl acetate / vinyl chloride copolymer, ethylene / vinyl acetate copolymer, carboxymethyl cellulose And polymers such as gelatin, polyethylene, polypropylene and polycarbonate and compounds such as silane coupling agents.
  • a photo-curing type is preferable as the curing method, and from the viewpoint of optical transparency and heat resistance, it is preferable to use an acrylate resin, urethane acrylate resin, epoxy acrylate resin, etc. .
  • the thickness of the adhesive layer may be 0.5 to 10 ⁇ m, preferably 1 to 5 ⁇ m. When used as a half mirror for projection image display, it is preferable that the film thickness be uniform in order to reduce color unevenness and the like.
  • the term "sense” for circularly polarized light means that it is right circularly polarized light or left circularly polarized light.
  • the sense of circularly polarized light is right circularly polarized when the tip of the electric field vector rotates clockwise with time increase when the light is viewed as it travels to the front, and left when counterclockwise. Defined as circularly polarized.
  • the term “sense” may be used with respect to the twist direction of the helix of the cholesteric liquid crystal.
  • a film including a cholesteric liquid crystal layer exhibiting selective reflection characteristics in the visible light wavelength range can be used as a screen or a half mirror for projection image display.
  • it can be used as a filter (see, for example, JP-A-2003-294948) for improving the color purity of display light of a color filter or a display.
  • the optical film can be used for various applications such as a polarizing element, a reflective film, an antireflective film, a viewing angle compensation film, holography, an alignment film, and the like which are components of an optical element.
  • the central wavelength ⁇ is adjusted and apparent selection is made.
  • the central wavelength of reflection can be in the wavelength range of 450 nm to 495 nm.
  • the apparent central wavelength of selective reflection is the wavelength at the center of gravity of the reflection peak of the circularly polarized light reflection spectrum of the cholesteric liquid crystal layer measured from the observation direction in practical use (when used as a projection image display member). means.
  • the pitch of the cholesteric liquid crystal phase depends on the type of chiral agent to be used together with the polymerizable liquid crystal compound, or the addition concentration thereof, and by adjusting these, the desired pitch can be obtained.
  • ⁇ / ⁇ which is the ratio of the half width ⁇ of the selective reflection wavelength region to the central wavelength ⁇ of selective reflection.
  • the film of the present invention particularly a film used as a projection image display member, preferably has ⁇ / ⁇ of 0.09 or less, more preferably 0.07 or less. More specifically, in the cholesteric liquid crystal layer in the film, ⁇ / ⁇ preferably satisfies the above, and in a film including two or more cholesteric liquid crystal layers, ⁇ / ⁇ in each of the two or more cholesteric liquid crystal layers is It is preferable to satisfy the above. In each layer, ⁇ and ⁇ may be the same or different.
  • a cured film having a central wavelength of apparent selective reflection in each of a red light wavelength range, a green light wavelength range and a blue light wavelength range is produced, and a full color is obtained by laminating them. It is possible to produce a projection video display member capable of displaying a projection video. Specifically, laminating a cured film having a half mirror in each range of 750 to 620 nm, 630 to 500 nm, and 530 to 420 nm and having different central wavelengths of selective reflection (for example, different by 50 nm or more) Is preferred.
  • a clear projected light image can be displayed with efficient use of light by adjusting the central wavelength of the selective reflection of each cured film according to the light emission wavelength range of the light source used for projection and the usage mode of the projected image display member it can.
  • the central wavelength of the selective reflection of the cured film in accordance with the emission wavelength range of the light source used for projection, it is possible to display a clear color projection image with good light utilization efficiency.
  • the incident angle of the projection light to the projection mirror display half mirror surface, the projection video observation direction of the projection video display member surface, and the like can be particularly mentioned.
  • the projection image display member can be a half mirror that can be used as a combiner for a head-up display.
  • the projection-image display half mirror can visibly display an image projected from a projector or the like, and when the projection-image display half mirror is observed from the same side on which the image is displayed, the opposite occurs. You can simultaneously observe the information or landscape on the side of the
  • the antireflective layer for example, in addition to a film having fine surface irregularities, a two-layer film combination of a high refractive index film and a low refractive index film, a middle refractive index film, a high refractive index film, and a low refractive index
  • a two-layer film combination of a high refractive index film and a low refractive index film, a middle refractive index film, a high refractive index film, and a low refractive index The layer etc. of 3 layer film structure which laminated
  • JP-A-8-110401, JP-A-10-300902, JP-A-2002-243906, JP-A-2000-111706, etc. may be mentioned.
  • an antireflection film having a three-layer structure excellent in robustness to film thickness fluctuation is described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-262187.
  • the total optical film thickness of the ZrO 2 layer and the SiO 2 layer is ⁇ / 4 from the substrate side, the optical film thickness of the ZrO 2 layer is ⁇ / 4, and the outermost SiO 2 layer
  • ⁇ is a design wavelength, and usually 520 nm is used.
  • the outermost layer is preferably SiO 2 because it has a low refractive index and can impart mechanical strength to the antireflective layer.
  • Examples of the organic material used for the low refractive index layer include FFP (tetrafluoroethylene-hexafluoropropylene copolymer), PTFE (polytetrafluoroethylene), ETFE (ethylene-tetrafluoroethylene copolymer), etc. And a composition containing a fluorine-containing curable resin and inorganic fine particles described in JP-A-2007-298974, JP-A-2002-317152, JP-A-2003-202406, and JP-A 2003-292831.
  • the hollow silica fine particle-containing low refractive index coating composition described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. H9-118118 can be suitably used.
  • an ionizing radiation curable compound containing an aromatic ring examples thereof include binders obtained by a crosslinking or polymerization reaction such as ionizing radiation curable compounds containing atoms such as S, N and P, and inorganic particles mainly composed of TiO 2 added thereto.
  • binders obtained by a crosslinking or polymerization reaction such as ionizing radiation curable compounds containing atoms such as S, N and P, and inorganic particles mainly composed of TiO 2 added thereto.
  • Phenol derivative 3 (3.3 g) was stirred in 16 mL of tetrahydrofuran, and dimethylaminopyridine (0.1 g) and carboxylic acid chloride derivative 3 (6.9 g) were added.
  • the reaction solution was cooled to an internal temperature of 0 ° C., triethylamine (3.8 mL) was added dropwise, stirred at 25 ° C. for 3 hours, methanol (30 mL) and water (15 mL) were added, and the mixture was further stirred for 30 minutes.
  • the mixture was cooled to an internal temperature of 0 ° C., stirred for 3 hours, and the generated crystals were filtered.
  • the crystals were stirred in 10 mL of water and methanol (50 mL) for 30 minutes, and filtered to obtain 8.9 g of compound 43.
  • the polymerizable composition coating solution (2) is applied at room temperature by spin coating to the rubbing-treated surface of a substrate with a polyimide alignment film prepared in the same manner as that used for forming the retardation film, and the solution is applied at 90 ° C. for 20 seconds. After orientation aging was performed at 70 ° C. for 1 minute, light was irradiated for 10 seconds using a high pressure mercury lamp at 60 ° C. under a nitrogen gas atmosphere to fix the alignment, and the selective reflection film 1 was formed. During the time after polymerization and before polymerization, precipitation of crystals was not observed in the coated film. Moreover, the thickness of the coating film was 5.2 micrometers.
  • a selective reflection film 101 (comparative example) was formed in the same manner as the formation of the selective reflection film 1 except that the polymerizable composition coating solution (3) was used instead of the polymerizable composition coating solution (2).
  • the selective reflection film 101 precipitation of crystals occurred during polymerization after coating, and disorder occurred in the surface state of the reflection film.
  • the transmission spectrum of the selective reflection film 101 was measured, and there was a selective reflection peak centered at 569 nm, and the half width was 71 nm.
  • the ratio ( ⁇ / ⁇ ) of the half width of the selective reflection wavelength range to the central wavelength of the selective reflection was 0.125.
  • the transmission spectrum of this film was measured by a spectrophotometer UV-3100PC manufactured by Shimadzu Corporation. As a result, there was a selective reflection peak centered at 550 nm, and the half width was 29 nm. The ratio ( ⁇ / ⁇ ) of the half width of the selective reflection wavelength region to the central wavelength of the selective reflection was 0.053. The transmission spectrum obtained is shown in FIG.
  • the polymerizable composition coating liquids (5) and (6) having the following compositions were prepared in the same manner as the polymerizable composition coating liquid (4).
  • (Polymerizable composition coating solution (5)) Compound (32) 50 parts by mass Compound (2) 50 parts by mass Trimethylolpropane triacrylate 5 parts by mass Chiral agent LC-756 (manufactured by BASF) 5.0 parts by mass Air interface alignment agent (1) 0.03 parts by mass Polymerization Initiator IRGACURE 819 (BASF) 3 parts by mass Solvent cyclohexanone 260 parts by mass
  • the thickness of the dry film after drying the polymerizable composition coating solution (5) is 6.0 ⁇ m on the rubbing-treated surface of PET by Fujifilm Corp. subjected to rubbing treatment It applied.
  • the coated layer is dried at room temperature for 10 seconds, heated at 100 ° C. for 2 minutes, then aged at 70 ° C. for 2 minutes, and output 80% at Fusion D valve (lamp 90 mW / cm) at the same temperature. It irradiated with UV for 8 seconds, and the selective reflection film 2 was obtained. Between the coating and heating, no deposition of crystals was observed in the coated film. When the selective reflection film 2 was observed with a polarization microscope, it could be confirmed that there was no orientation defect and the orientation was uniform.
  • the transmission spectrum of this film was measured by a spectrophotometer UV-3100PC manufactured by Shimadzu Corporation. As a result, there was a selective reflection peak centered at 453 nm and the half width was 25 nm. The ratio ( ⁇ / ⁇ ) of the half width of the selective reflection wavelength range to the central wavelength of the selective reflection was 0.055.
  • the transmission spectrum of this film was measured with a spectrophotometer UV-3100PC manufactured by Shimadzu Corporation, and reflection peaks were found at 450 nm, 550 nm and 650 nm, and it was found that it had high visible light transmittance of 70% or more.
  • the transmission spectrum obtained is shown in FIG.
  • a UV curable adhesive Exp. U12034-6 was applied using a wire bar at room temperature such that the dry film thickness after drying was 5 ⁇ m.
  • a transparent substrate made of meta acrylic Mitsubishi Rayon Co., Ltd. “Mitsubishi Rayon Co.” “Acrylite L”.
  • the surface of the laminated film 4 of the visible light reflecting layer is bonded to the adhesive coated surface, UV irradiation is performed, and the PET film of the film 4 is peeled off to make visible light transmitting on the acrylic substrate.
  • a half mirror 1 for projection image display was produced.
  • UV curable adhesive Exp. U12034-6 was applied using a wire bar at room temperature such that the dry film thickness after drying was 5 ⁇ m.
  • This coated surface and the surface on the liquid crystal layer side of the laminated film 4 of the visible light reflecting layer prepared above are pasted so that air bubbles do not enter, and then output at 30 ° C. with a D valve (lamp 90 mW / cm) made by Fusion.
  • a D valve lamp 90 mW / cm

Abstract

　本発明は、式（Ｉ）で表される新規重合性化合物を提供する。式中、Ｒ1はアルキル基等を示し、Ａはｍ＋ｎ価の環状基を表し、Ｌ1は単結合等を示し、Ｌ2は－ＣＯＯ－等を示し、Ｚは－ＣＯＯ－等を示し、Ｓｐはアルキレン基またはアルキレンオキシ基等を示し、Ｑは（メタ）アクリロイル基等の重合性基を示し、ｌは０～２の整数を示し、ｍは１または２の整数を示し、ｎは１～３の整数を示す。本発明は、上記重合性化合物を含む重合性組成物、上記重合性組成物から形成されるフィルム、および上記フィルムを含む投映像表示用ハーフミラーも提供する。上記重合性組成物を用いて、低複屈折性位相差膜、反射波長域の選択性の高い反射膜等のフィルムの製造が可能である。

Description

重合性化合物、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
　本発明は、新規な重合性化合物に関する。本発明はまた、上記重合性化合物を含む重合性組成物および上記重合性組成物から形成されるフィルムに関する。
　液晶性を有する重合性化合物を用いて、位相差膜や反射膜などの様々な光学フィルムの作製が可能である。重合性化合物の複屈折性は得られる光学フィルムの光学的性質に大きく関わる性質の１つである。例えば、高い複屈折性を示す液晶を用いることにより薄い膜厚で所望の位相差を有する位相差膜を得ることができる（特許文献１）。
　一方、複屈折性の低い重合性化合物を用いて形成したコレステリック液晶相を固定したフィルムとすることにより、反射波長域の選択性の高い反射膜を得ることができる。特許文献２には、特定の構造の非液晶性（メタ）アクリレート化合物を重合性液晶化合物とともに用いることにより低複屈折性位相差膜、または反射波長域の選択性の高い反射膜が得られたことが記載されている。
ＷＯ２０１１／１６２２９１ 特開２００４－２６２８８４号公報 ＷＯ２００８／１４３４７０ ＷＯ２００８／０９１０９０
　本発明は、低複屈折性液晶として利用可能な新規な重合性化合物を提供することを課題とする。本発明はまた、低複屈折性位相差膜、または反射波長域の選択性の高い反射膜等のフィルムを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題の解決のために様々な構造の化合物を検討していたところ、特許文献３または４により公知の重合性化合物に類似の構造を有する新規な化合物が、低複屈折性を示し、また、フィルムの形成に有利な性質を有することを見出し、この知見に基づきさらに検討を重ね、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は以下の＜１＞～＜２３＞を提供するものである。
＜１＞式（Ｉ）で表される重合性化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または－Ｚ－Ｓｐ－Ｑを示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
はｍ＋ｎ価の環状基を表し、
Ｌ1は単結合、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－を示し、
Ｌ2は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－ＣＯＮＲ2－を示し、
Ｚは単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ3）－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、または－ＣＯＮＲ2－を示し、
Ｒ2は水素原子もしくは－Ｓｐ－Ｑを示し、
Ｓｐは単結合、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、または、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において、いずれか１つ以上の－ＣＨ2－を、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－に置き換えて得られる連結基を示し、
Ｑは水素原子または重合性基を示し、
ｌは０～２の整数を示し、
ｍは１または２の整数を示し、
ｎは１～３の整数を示し、
複数のＲ1、複数のＬ1、複数のＬ2、複数のｌ、複数のＺ、複数のＳｐ、複数のＱはそれぞれ互いに同じでも異なっていてもよく、
―Ｚ－Ｓｐ－Ｑとして、Ｚが－ＣＯＯ－もしくは－ＣＯＮＲ2－であって、かつＱが重合性基である基を少なくとも１つ含む。
＜２＞全てのＬ1が単結合であり、かつ全てのＬ2が－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－である＜１＞に記載の重合性化合物。
＜３＞全てのＱが以下のいずれかの重合性基である＜１＞または＜２＞に記載の重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
＜４＞全てのｌが１である＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載の重合性化合物。
＜５＞全てのＲ1が直鎖のアルキル基である＜１＞～＜４＞のいずれか一項に記載の重合性化合物。
＜６＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
がベンゼンからｍ＋ｎ個の水素原子を除いて得られる基である＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の重合性化合物。
＜７＞全てのＲ1が直鎖のアルキル基であり、全てのｌが１であり、全てのＬ1が単結合であり、全てのＬ2が－ＣＯＯ－であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
がベンゼンからｍ＋ｎ個の水素原子を除いた基であり、かつ全てのＱが（メタ）アクリロイル基である＜１＞に記載の重合性化合物。
＜８＞ｍが１であり、ｎが１または２であり、かつ少なくとも１つのＺが－ＣＯＯ－である＜７＞に記載の重合性化合物。
＜９＞ｍが２であり、ｎが１であり、かつＺが－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－である＜７＞に記載の重合性化合物。
＜１０＞＜１＞～＜９＞のいずれか一項に記載の重合性化合物を含む重合性組成物。
＜１１＞式（Ｉ）で表される重合性化合物以外の他の重合性液晶化合物を含む＜１０＞に記載の重合性組成物。
＜１２＞架橋剤を含む＜１０＞または＜１１＞に記載の重合性組成物。
＜１３＞式（Ｉ）で表される重合性化合物を２種以上含む＜１０＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の重合性組成物。
＜１４＞重合開始剤を含有する＜１０＞～＜１３＞のいずれか一項に記載の重合性組成物。
＜１５＞キラル化合物を含有する＜１０＞～＜１４＞のいずれか一項に記載の重合性組成物。
＜１６＞＜１０＞～＜１５＞のいずれか１項に記載の重合性組成物から形成される層を含むフィルム。
＜１７＞＜１０＞～＜１５＞のいずれか１項に記載の重合性組成物から形成される層を２層以上含むフィルム。
＜１８＞選択反射を示し、
上記選択反射の波長域の半値幅Δλと上記選択反射の中心波長λとの比であるΔλ／λが０．０９以下である＜１６＞または＜１７＞に記載のフィルム。
＜１９＞可視光を反射する＜１６＞～＜１８＞のいずれか一項に記載のフィルム。
＜２０＞＜１０＞～＜１５＞のいずれか一項に記載の重合性組成物から形成される層を少なくとも３層含むフィルムであって、
上記３層が、赤色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、緑色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、および、および青色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層であるフィルム。
＜２１＞＜２０＞に記載のフィルムを含む投映像表示用ハーフミラー。
＜２２＞無機ガラスまたはアクリル樹脂である基材を含む＜２０＞に記載の投映像表示用ハーフミラー。
＜２３＞最表面に反射防止層を含む、＜２１＞または＜２２＞に記載の投映像表示用ハーフミラー。
　本発明により、低複屈折性液晶として利用可能な新規な重合性化合物が提供される。本発明はまた、低複屈折性位相差膜、または反射波長域の選択性の高い反射膜等の新規なフィルムが提供される。
実施例で作製した反射膜の透過スペクトルを示す図である。 実施例で作製した選択反射フィルム１の透過スペクトルを示す図である。 実施例で作製した積層フィルム４の透過スペクトルを示す図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値とする。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」との記載は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味を表す。「（メタ）アクリル基」等も同様であり、「（メタ）アクリロイル基」は、「アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれか一方または双方」の意味を表す。
＜式（Ｉ）で表される重合性化合物＞
　以下、式（Ｉ）における各基について説明する。
　式（Ｉ）中のシクロヘキシル基は、いずれも、トランス－１，４－シクロヘキシル基である。
　式（Ｉ）において、Ｒ1は水素原子、炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または－Ｚ－Ｓｐ－Ｑを示す。Ｒ1は炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または－Ｚ－Ｓｐ－Ｑであることが好ましく、炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましい。直鎖もしくは分岐のアルキル基は、炭素数１から５であることが好ましく、炭素数２から４であることがより好ましい。Ｒ1は直鎖のアルキル基であることが好ましく、エチル基またはｎ－ブチル基であることが特に好ましい。
　－Ｚ－Ｓｐ－Ｑについては後述する。
　式（Ｉ）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
は、ｍ＋ｎ価の環状基を表す。すなわち、環状化合物に、ｍ＋ｎ個の置換基が結合して形成される構造におけるｍ＋ｎ個の置換基以外の部分を表す。
　環状化合物は芳香族環状化合物であっても脂肪族環状化合物であってもよい。また、単環化合物であっても、２以上の環を含む縮合環化合物であってもよい。また、環状化合物は炭素原子のみで環が構成されていてもよく、炭素原子以外の原子を含んで環が構成されていてもよい。例えば、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選択される原子を１個または２個以上含んでいてもよい。環を構成する原子の数としては、特に限定されないが、５～１８程度であればよく、５～１０が好ましく、５～７がより好ましく、６が特に好ましい。環状化合物の例としては、５～１８員環の脂肪族炭化水素環化合物、５～１８員環の芳香族炭化水素環化合物または５～１８員環の芳香族複素環化合物が挙げられる。これらのうち、５～１８員環の芳香族炭化水素環化合物が特に好ましい。
　以下に、環状化合物の例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　環状化合物としては、特に、ベンゼン、またはシクロヘキサンが好ましく、ベンゼンが特に好ましい。
　環状化合物へのｍ＋ｎ個の置換基の結合位置は特に限定されないが、少なくとも２つの置換基が隣接する原子に結合していないことが好ましい。環状化合物が、ベンゼンである場合は少なくとも２つの置換基がメタ位またはパラ位にあることが好ましく、パラ位にあることが特に好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｌ1は単結合、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－を示す。Ｌ1は単結合であることが好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｌ2は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－ＣＯＮＲ2－を示す。Ｒ2は水素原子もしくは－Ｓｐ－Ｑを示す。Ｓｐ、およびＱについては後述する。Ｒ2は水素原子であることが好ましい。Ｌ2は－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－であることが好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｚは、単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ3）－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、または－ＣＯＮＲ2－を示す。Ｚは－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、または－ＣＯＮＲ2－であることが好ましく、－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－であることがより好ましく、－ＣＯＯ－であることが特に好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｓｐは単結合、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、または、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において、いずれか１つ以上の－ＣＨ2－を、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－に置き換えて得られる連結基を示す。「Ｑで置換されていてもよい」というとき、置換基としてＱを１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ以上有していればよい。Ｑの置換位置は特に限定されないが、好ましい位置としては、分岐している基の末端などが挙げられる。Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において、いずれか１つ以上の－ＣＨ2－が他の基で置き換えられているときは、いずれの位置であってもよい。好ましい一例として、Ｑに結合する末端の－ＣＨ2－が、－Ｏ－または－ＮＨ－に置き換えられたものが挙げられる。また、別の好ましい一例として、末端－ＣＨ2－以外の－ＣＨ2－が２～４個毎に複数置き換えられたものが挙げられる。置き換えられる他の基としては、－Ｏ－または－ＮＨ－が好ましく、－Ｏ－がより好ましい。上記のうち、Ｓｐは、無置換の炭素数１から１２の直鎖アルキレン基、無置換の炭素数１から１１の直鎖アルキレン基に－Ｏ－または－ＮＨ－がＱに結合する末端側で連結した基、全ての末端に水素原子でないＱ（すなわち、重合性基であるＱ）を有する炭素数１から１２の分岐アルキレン基、全ての末端に水素原子でないＱ（すなわち、重合性基であるＱ）を有する炭素数１から１１の分岐アルキレン基に－Ｏ－または－ＮＨ－がＱに結合する末端側で連結した基、ジエチレンオキシド基、ジエチレンオキシド基に－Ｏ－または－ＮＨ－がＱに結合する末端側で連結した基、トリエチレンオキシド基、トリエチレンオキシド基に－Ｏ－または－ＮＨ－がＱに結合する末端側で連結した基等であることが好ましい。Ｓｐで表される基は炭素数１から８であることが好ましく、炭素数１から６であることがより好ましく、炭素数２から４であることがさらに好ましい。
　式（Ｉ）において、Ｑは水素原子または重合性基を示す。Ｑで表される重合性基は特に限定されないが、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が好ましい。ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、（メタ）アクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタアクリロイル基も高複屈折性液晶の重合性基として同様に使用することができる。カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルオキシ基が特に好ましい。
　特に好ましいＱの例としては下記が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Ｑで表される重合性基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましく、アクリロイル基であることがさらに好ましい。
　式（Ｉ）は、ＱとＳｐの一部により構成される（メタ）アクリロイルオキシ基、好ましくはアクリロイルオキシ基を有していてもよい。
　式（Ｉ）において、ｌは０～２の整数を示し、１であることが好ましい。ｍは１または２の整数を示す。ｎは１～３の整数を示し、１または２であることが好ましい。ｍ＋ｎは２または３であることが好ましい。
　式（Ｉ）においてはｌ、ｍ、ｎで定義される整数に応じて、Ｒ1、Ｌ1、Ｌ2、ｌ、Ｚ、Ｓｐ、Ｑがそれぞれ複数存在する場合がある。このような場合の複数のＲ1、複数のＬ1、複数のＬ2、複数のｌ、複数のＺ、複数のＳｐ、または複数のＱは、いずれも互いに同じでも異なっていてもよい。
　また、式（Ｉ）は、―Ｚ－Ｓｐ－Ｑとして、Ｚが－ＣＯＯ－もしくは－ＣＯＮＲ2－であって、かつＱが重合性基である（Ｑが水素原子でない）―Ｚ－Ｓｐ－Ｑを少なくとも１つ含む。すなわち、式（Ｉ）で表される化合物は少なくとも１つの重合性基を有し、また
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 に直接結合している－ＣＯ－基を含む。
　式（Ｉ）で示される重合性化合物としては、全てのＲ1が直鎖のアルキル基であり、全てのｌが１であり、全てのＬ1が単結合であり、全てのＬ2が－ＣＯＯ－であり、環状化合物がベンゼンであり、かつ全てのＱが（メタ）アクリロイル基である化合物が好ましい。このとき、さらに、ｍが１であり、ｎが１または２であり、かつ少なくとも１つのＺが－ＣＯＯ－である化合物、または、さらにｍが２であり、ｎが１であり、かつＺが－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－である化合物が特に好ましい。
　以下に式（Ｉ）で示される重合性化合物の例を示すが、これらの例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（Ｉ）で示される重合性化合物は、公知の方法により製造することが可能であり、例えば以下の方法で製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　例えば、Ｌ2が―ＣＯＯ―の場合には、カルボン酸誘導体Ａ－１をフェノール（もしくはアルコール）誘導体Ａ－２を用いてエステル化することで製造できる。
エステル化反応の方法としては、例えば、カルボン酸誘導体Ａ－１を塩化チオニルやオキザリルクロリドなどによって酸クロリド化したり、もしくはメシルクロリドなどと塩基を作用させて混合酸無水物化したのち、フェノール（もしくはアルコール）誘導体Ａ－２を塩基の存在下で作用させる方法が挙げられる。または、Ａ－１とＡ－２をカルボジイミドなどの縮合剤を用いて直接エステル化する方法が挙げられる。
　フェノール（もしくはアルコール）誘導体Ａ－２の製造方法としては、例えばＺが―ＣＯＯ―の場合は、カルボン酸誘導体Ａ－３を化合物Ａ－４を用いてエステル化することで製造できる。化合物Ａ－４のＸはヒドロキシ基もしくは脱離基を表す。Ｘがヒドロキシ基のときは、カルボジイミドなどの縮合剤、もしくは酸触媒存在下の加熱による脱水縮合によってＡ－２を製造することができる。Ｘが脱離基のときは、Ａ－３とＡ－４を非プロトン性極性溶媒中、塩基存在下で加熱することで、Ａ－２を製造することができる。脱離基としてはハロゲン、メシル基、トシル基などを用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（Ｉ）で示される重合性化合物は、液晶性を示す一方で複屈折性が低いため、式（Ｉ）で示される重合性化合物を利用して位相差フィルムを作製することによって、位相差フィルムの複屈折性を所望の範囲に調整することができる。特に式（Ｉ）で示される重合性化合物を用いてコレステリック液晶相を形成し、これを固定したフィルムとすることにより、選択反射の波長帯域の狭い反射膜、すなわち、反射波長域の選択性の高い反射膜を得ることができる。
　また、式（Ｉ）で示される重合性化合物は、芳香環の置換基の種類や連結基によらず、可視光領域での吸収が極めて小さいことから無色透明であり、液晶相範囲が広い、溶剤に溶解しやすい、重合しやすいなどといった複数の特性を満足する。これに由来して、式（Ｉ）で示される重合性化合物を含む重合性組成物を用いて作製される硬化膜は、十分な硬度を示し、無色透明であり、耐候性・耐熱性が良好である等、複数の特性を満足し得る。従って、上記重合性組成物を利用して形成された硬化膜は、例えば、光学素子の構成要素である位相差板、偏光素子、選択反射膜、カラーフィルタ、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、配向膜等、種々の用途に利用することができる。
＜重合性組成物＞
　重合性組成物において、式（Ｉ）で示される重合性化合物は１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　式（Ｉ）で示される重合性化合物（２種以上含まれている場合は、２種以上の合計量）は、重合性組成物の固形分質量に対して、５質量％以上であればよく、好ましくは１０～８５質量％、より好ましくは１０～７５質量％、さらに好ましくは１５～７０質量％であればよい。但し、この範囲に限定されるものではない。
　重合性組成物は、式（Ｉ）で示される重合性化合物のほか、他の液晶化合物、キラル化合物、重合開始剤、配向制御剤などの他の成分を含んでいてもよい。以下各成分について説明する。
[他の液晶化合物]
　重合性組成物は、式（Ｉ）で示される重合性化合物とともに、式（Ｉ）で示される重合性化合物に該当しない他の１種以上の液晶性化合物を含有していてもよい。すなわち、重合性組成物は、式（Ｉ）で示される重合性化合物以外の他の１種以上の液晶性化合物を含有していてもよい。式（Ｉ）で示される重合性化合物は、他の液晶性化合物との相溶性が高いので、他の液晶性化合物を混合しても、不透明化等が生じず、透明性の高い膜を形成可能である。他の液晶性化合物を併用可能であることから、種々の用途に適する種々の組成の組成物を提供できる。併用可能な他の液晶化合物の例には、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。棒状ネマチック液晶化合物の例には、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
　他の液晶化合物は、重合性であっても非重合性であってもよい。重合性基を有しない棒状液晶化合物については、様々な文献（例えば、Y. Goto et.al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, Vol. 260, pp.23-28）に記載がある。
　重合性棒状液晶化合物は、重合性基を棒状液晶化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、不飽和重合性基、エポキシ基、およびアジリジニル基が含まれ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基が特に好ましい。重合性基は種々の方法で、棒状液晶化合物の分子中に導入できる。重合性棒状液晶化合物が有する重合性基の個数は、好ましくは１～６個、より好ましくは１～３個である。重合性棒状液晶化合物の例は、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９０巻、２２５５頁（１９８９年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ５巻、１０７頁（１９９３年）、米国特許第４６８３３２７号明細書、同５６２２６４８号明細書、同５７７０１０７号明細書、国際公開ＷＯ９５／２２５８６号公報、同９５／２４４５５号公報、同９７／００６００号公報、同９８／２３５８０号公報、同９８／５２９０５号公報、特開平１－２７２５５１号公報、同６－１６６１６号公報、同７－１１０４６９号公報、同１１－８００８１号公報、および特開２００１－３２８９７３号公報などに記載の化合物が含まれる。２種類以上の重合性棒状液晶化合物を併用してもよい。２種類以上の重合性棒状液晶化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
　他の液晶化合物の添加量については特に制限はなく、重合性組成物の固形分質量に対して、好ましくは０～８５質量％、より好ましくは０～７５質量％、さらに好ましくは０～７０質量％であればよい。但し、この範囲に限定されるものではない。重合性組成物において、式（Ｉ）で示される重合性化合物と他の液晶化合物との質量比(式（Ｉ）で示される重合性化合物の質量／他の液晶化合物の質量)は、１００／０～５／９５であればよく、上記比が１００／０～２０／８０であることが好ましく、１００／０～３０／７０であることがより好ましい。この比は用途に応じて好ましい範囲に調整することができる。
[キラル化合物]
　重合性組成物はキラル化合物を含んでいてもよい。キラル化合物を利用することにより、コレステリック液晶相を示す組成物として調製することができる。キラル化合物は液晶性であっても、非液晶性であってもよい。キラル化合物は、公知の種々のキラル剤（例えば、液晶デバイスハンドブック、第３章４－３項、ＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９に記載）から選択することができる。キラル化合物は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物も用いることができる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が含まれる。キラル化合物（キラル剤）は、重合性基を有していてもよい。キラル化合物が重合性基を有するとともに、併用する棒状液晶化合物も重合性基を有する場合は、重合性キラル化合物と重合性棒状液晶化合物との重合反応により、棒状液晶化合物から誘導される繰り返し単位と、キラル化合物から誘導される繰り返し単位とを有するポリマーを形成することができる。この態様では、重合性キラル化合物が有する重合性基は、重合性棒状液晶化合物が有する重合性基と、同種の基であることが好ましい。従って、キラル化合物の重合性基も、不飽和重合性基、エポキシ基またはアジリジニル基であることが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基であることが特に好ましい。
　重合性組成物中、キラル化合物は、式（Ｉ）で示される重合性化合物に対して、１～３０モル％であることが好ましい。キラル化合物の使用量は、より少ないことが液晶性に影響を及ぼさない傾向があるため好まれる。従って、キラル化合物としては、少量でも所望の螺旋ピッチの捩れ配向を達成可能なように、強い捩り力のある化合物が好ましい。この様な、強い捩れ力を示すキラル剤としては、例えば、特開２００３－２８７６２３号公報に記載のキラル剤が挙げられる。また、特開２００２－３０２４８７号公報、特開２００２－８０４７８号公報、特開２００２－８０８５１号公報、特開２０１４－０３４５８１号公報に記載のキラル剤や、ＢＡＳＦ社製のＬＣ－７５６などが挙げられる。
　キラル化合物を含有する態様の重合性組成物をコレステリック液晶相とした後、それを固定して形成された膜は、その螺旋ピッチに応じて、所定の波長の光に対して、選択反射特性を示し、反射膜（例えば、可視光反射膜や赤外線反射膜）として有用である。低い複屈折性を示す式（Ｉ）で示される重合性化合物を利用することにより、より高い複屈折性の液晶性化合物を利用した同一の厚みの膜と比較して、反射波長域が狭くなり、選択性が高くなるという利点がある。
[重合開始剤]
　重合性組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。例えば、紫外線照射により硬化反応を進行させて硬化膜を形成する態様では、使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）等が挙げられる。
　光重合開始剤は、重合性組成物に、重合性組成物の固形分質量に対して、０．１～２０質量％含まれていることが好ましく、１～８質量％含まれていることがさらに好ましい。
[配向制御剤]
　重合性組成物中に、安定的または迅速な液晶相（例えば、コレステリック液晶相）の形成に寄与する配向制御剤を添加してもよい。配向制御剤の例には、含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、および特開２０１３－４７２０４の段落［００２０］～［００３１］に記載の化合物が含まれる。これらから選択される２種以上を含有していてもよい。これらの化合物は、層の空気界面において、液晶化合物の分子のチルト角を低減若しくは実質的に水平配向させることができる。尚、本明細書で「水平配向」とは、液晶分子長軸と膜面が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、水平面とのなす傾斜角が２０度未満の配向を意味するものとする。液晶化合物が空気界面付近で水平配向する場合、配向欠陥が生じ難いため、可視光領域での透明性が高くなる。一方、液晶化合物の分子が大きなチルト角で配向すると、例えば、コレステリック液晶相とする場合は、その螺旋軸が膜面法線からずれるため、反射率が低下したり、フィンガープリントパターンが発生し、ヘイズの増大や回折性を示したりするため好ましくない。
　配向制御剤として利用可能な含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマーの例は、特開２００７－２７２１８５号公報の［００１８］～［００４３］等に記載がある。
　配向制御剤としては、一種の化合物を単独で用いてもよいし、二種以上の化合物を併用してもよい。
　重合性組成物中における、配向制御剤の含有量は、式（Ｉ）の化合物の質量の０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましく、０．０２～１質量％が特に好ましい。
[架橋剤]
　重合性組成物は、硬化後の膜強度向上、耐久性向上のため、任意に架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては、紫外線、熱、湿気等で硬化するものが好適に使用できる。
　架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の多官能アクリレート化合物；グリシジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル等のエポキシ化合物；２，２－ビスヒドロキシメチルブタノール－トリス［３－（１－アジリジニル）プロピオネート］、４，４－ビス（エチレンイミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタン等のアジリジン化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、ビウレット型イソシアネート等のイソシアネート化合物；オキサゾリン基を側鎖に有するポリオキサゾリン化合物；ビニルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン化合物などが挙げられる。また、架橋剤の反応性に応じて公知の触媒を用いることができ、膜強度および耐久性向上に加えて生産性を向上させることができる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　架橋剤の含有量は、重合性組成物の固形分質量に対して、３質量％～２０質量％が好ましく、５質量％～１５質量％がより好ましい。架橋剤の含有量が、３質量％以上であると、架橋密度向上の効果がより高く、２０質量％以下であると、コレステリック液晶層の安定性がより高い。
[その他の添加剤]
　重合性組成物は、１種または２種類以上の、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レべリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性物質、分散剤、染料、顔料等の色材、等の他の添加剤を含有していてもよい。
＜フィルム＞
　式（Ｉ）で示される重合性化合物は、位相差膜、反射フィルム等の種々の光学フィルムの材料として有用であり、式（Ｉ）で示される重合性化合物を含む重合性組成物を用いて種々の光学フィルムを形成することができる。
[フィルムの製造方法]
　光学フィルムの製造方法の一例は、
　(i)  基板等の表面に、式（Ｉ）で示される重合性化合物を含む重合性組成物を塗布して、液晶相（コレステリック液晶相等）の状態にすること、
　(ii)　上記組成物の硬化反応を進行させ、液晶相を固定して硬化膜を形成すること、
を少なくとも含む製造方法である。
　（i）および（ii）の工程を、複数回繰り返して、複数の硬化膜が積層されたフィルムを作製することもできる。また、複数の硬化膜同士を接着剤により貼合して、複数の硬化膜が積層されたフィルムを作製することもできる。
　上記（i）工程では、まず、基板またはその上に形成された配向膜の表面に、重合性組成物を塗布する。重合性組成物は、溶媒に材料を溶解および／または分散した、塗布液として調製されることが好ましい。塗布液の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒としては、アミド（例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）；スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）；ヘテロ環化合物（例えばピリジン）；炭化水素（例えばベンゼン、ヘキサン）；アルキルハライド（例えばクロロホルム、ジクロロメタン）；エステル（例えば酢酸メチル、酢酸ブチル）；ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）；エーテル（例えばテトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン）；１，４－ブタンジオールジアセテートなどが含まれる。これらの中でも、アルキルハライドおよびケトンが特に好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
　塗布液の塗布は、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法等の種々の方法によって行うことができる。また、インクジェット装置を用いて、組成物をノズルから吐出して、塗膜を形成することもできる。
　次に、表面に塗布され、塗膜となった重合性組成物を、コレステリック液晶相等の液晶相の状態にする。重合性組成物が、溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗膜を乾燥し、溶媒を除去することで、液晶相の状態にすることができる場合がある。また、液晶相への転移温度とするために、所望により、塗膜を加熱してもよい。例えば、一旦等方性相の温度まで加熱し、その後、液晶相転移温度まで冷却する等によって、安定的に液晶相の状態にすることができる。重合性組成物の液晶相転移温度は、製造適性等の面から１０～２５０℃の範囲内であることが好ましく、１０～１５０℃の範囲内であることがより好ましい。１０℃未満であると液晶相を呈する温度範囲にまで温度を下げるために冷却工程等が必要となることがある。また２００℃を超えると、一旦液晶相を呈する温度範囲よりもさらに高温の等方性液体状態にするために高温を要し、熱エネルギーの浪費、基板の変形、変質等からも不利になることがある。
　次に、（ii）の工程では、液晶相の状態となった塗膜を硬化させる。硬化は、ラジカル重合法、アニオン重合法、カチオン重合法、配位重合法等、いずれの重合法に従って進行させてもよい。式（Ｉ）で示される重合性化合物に応じて、適する重合法を選択すればよい。この重合により、式（Ｉ）で示される重合性化合物から誘導される単位を構成単位中に有する重合体が得られる。
　一例では、紫外線を照射して、硬化反応を進行させる。紫外線照射には、紫外線ランプ等の光源が利用される。この工程では、紫外線を照射することによって、上記組成物の硬化反応が進行し、コレステリック液晶相が固定されて、硬化膜が形成される。
　紫外線の照射エネルギー量については特に制限はないが、一般的には、０．１Ｊ／ｃｍ2～０．８Ｊ／ｃｍ2程度が好ましい。また、塗膜に紫外線を照射する時間については特に制限はないが、硬化膜の充分な強度および生産性の双方の観点から決定すればよい。
　硬化反応を促進するため、加熱条件下で紫外線照射を実施してもよい。また、紫外線照射時の温度は、液晶相が乱れないように、液晶相を呈する温度範囲に維持することが好ましい。また、雰囲気の酸素濃度は重合度に関与するため、空気中で所望の重合度に達せず、膜強度が不十分の場合には、窒素置換等の方法により、雰囲気中の酸素濃度を低下させることが好ましい。
　上記工程では、液晶相が固定されて、硬化膜が形成される。ここで、液晶相を「固定化した」状態は、液晶相となっている化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ好ましい態様である。それだけには限定されず、具体的には、通常０℃～５０℃、より過酷な条件下では－３０℃～７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また外場や外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態を意味するものとする。本発明では、紫外線照射によって進行する硬化反応により、液晶相の配向状態を固定することが好ましい。
　なお、フィルムにおいては、液晶相の光学的性質が層中において保持されていれば十分であり、最終的に硬化膜中の組成物がもはや液晶性を示す必要はない。例えば、組成物が、硬化反応により高分子量化して、もはや液晶性を失っていてもよい。
　硬化膜の厚みについては特に制限はない。用途に応じて、または所望とされる光学特性に応じて、好ましい膜厚を決定すればよい。一般的には、厚さは０．０５～５０μｍが好ましく、１～３５μｍがより好ましい。
[基板]
　フィルムは、基板を有していてもよい。基板は自己支持性があり、硬化膜を支持するものであれば、材料および光学的特性についてなんら限定はない。ガラス板、石英板、およびポリマーフィルム等から選択することができる。用途によっては、紫外光に対する高い透明性を有するものを用いてもよい。可視光に対する透過性が高いポリマーフィルムとしては、液晶表示装置等の表示装置の部材として用いられる種々の光学フィルム用のポリマーフィルムが挙げられる。基板としては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステルフィルム；ポリカーボネート（ＰＣ）フィルム、ポリメチルメタクリレートフィルム；ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンフィルム；ポリイミドフィルム、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム、などが挙げられる。ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセチルセルロースフィルムが好ましい。
[配向層]
　フィルムは、基板と硬化膜との間に、配向層を有していてもよい。配向層は、液晶化合物の配向方向をより精密に規定する機能を有する。配向層は、有機化合物（好ましくはポリマー）のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成等の手段で設けることができる。さらには、電場の付与、磁場の付与、或いは光照射により配向機能が生じる配向層も知られている。配向層は、ポリマーの膜の表面に、ラビング処理により形成することが好ましい。
　配向層に用いられる材料としては、有機化合物のポリマーが好ましく、それ自体が架橋可能なポリマーか、或いは架橋剤により架橋されるポリマーがよく用いられる。当然、双方の機能を有するポリマーも用いられる。ポリマーの例としては、ポリメチルメタクリレ－ト、アクリル酸／メタクリル酸共重合体、スチレン／マレインイミド共重合体、ポリビニルアルコ－ルおよび変性ポリビニルアルコ－ル、ポリ（Ｎ－メチロ－ルアクリルアミド）、スチレン／ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル／塩化ビニル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、カルボキシメチルセルロ－ス、ゼラチン、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリカーボネート等のポリマーおよびシランカップリング剤等の化合物を挙げることができる。好ましいポリマーの例としては、ポリ（Ｎ－メチロ－ルアクリルアミド）、カルボキシメチルセルロ－ス、ゼラチン、ポリビルアルコールおよび変性ポリビニルアルコール等の水溶性ポリマーが挙げられ、このうち、ゼラチン、ポリビルアルコールおよび変性ポリビニルアルコールが好ましく、特にポリビルアルコールおよび変性ポリビニルアルコールが好ましい。
[接着層]
　複数の硬化膜同士を接着剤により貼合する場合、硬化膜の間には接着層が設けられる。接着層は接着剤から形成されるものであればよい。
　接着剤としては硬化方式の観点からホットメルトタイプ、熱硬化タイプ、光硬化タイプ、反応硬化タイプ、硬化の不要な感圧接着タイプがあり、それぞれ素材としてアクリレート系、ウレタン系、ウレタンアクリレート系、エポキシ系、エポキシアクリレート系、ポリオレフィン系、変性オレフィン系、ポリプロピレン系、エチレンビニルアルコール系、塩化ビニル系、クロロプレンゴム系、シアノアクリレート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリスチレン系、ポリビニルブチラール系などの化合物を使用することができる。作業性、生産性の観点から、硬化方式として光硬化タイプが好ましく、光学的な透明性、耐熱性の観点から、素材はアクリルレート系、ウレタンアクリレート系、エポキシアクリレート系などを使用することが好ましい。
接着層の膜厚は０．５～１０μｍ、好ましくは１～５μｍであればよい。投映像表示用ハーフミラーとして用いられる場合、色ムラ等を軽減するため均一な膜厚で設けられることが好ましい。
[フィルムの用途]
　フィルムの一態様は、重合性組成物の、液晶相の配向（例えば、水平配向、垂直配向、ハイブリッド配向等）を固定したフィルムであって、光学異方性を示すフィルムである。当該フィルムは、液晶表示装置等の光学補償フィルム等として利用される。
　光学フィルムの一態様は、重合性組成物のコレステリック液晶相を固定した層を含むフィルムであって、所定の波長域の光に対して選択反射特性を示すフィルムである。コレステリック液晶相では、液晶分子は螺旋状に配列している。コレステリック液晶相を固定した層（以下「コレステリック液晶層」ということがある。）は選択反射波長域において、右円偏光または左円偏光のいずれか一方を選択的に反射させ、他方のセンスの円偏光を透過させる円偏光選択反射層として機能する。コレステリック液晶層を1層または2層以上含むフィルムは、様々な用途に用いることができる。コレステリック液晶層を2層以上含むフィルムにおいて、各コレステリック液晶層が反射する円偏光のセンスは用途に応じて同じでも逆であってもよい。また、各コレステリック液晶層の後述の選択反射の中心波長も用途に応じて同じでも異なっていてもよい。
　なお、本明細書において、円偏光につき「センス」というときは、右円偏光であるか、または左円偏光であるかを意味する。円偏光のセンスは、光が手前に向かって進んでくるように眺めた場合に電場ベクトルの先端が時間の増加に従って時計回りに回る場合が右円偏光であり、反時計回りに回る場合が左円偏光であるとして定義される。本明細書においては、コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向について「センス」との用語を用いることもある。コレステリック液晶による選択反射は、コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向（センス）が右の場合は右円偏光を反射し、左円偏光を透過し、センスが左の場合は左円偏光を反射し、右円偏光を透過する。
　例えば可視光波長域（波長４００～７５０ｎｍ）に選択反射特性を示すコレステリック液晶層を含むフィルムは、投映像表示用のスクリーンやハーフミラーとして利用することができる。また、反射帯域を制御することで、カラーフィルタやディスプレイの表示光の色純度を向上させるフィルタ（例えば特開２００３－２９４９４８号公報参照）として利用することができる。
　また、光学フィルムは、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、配向膜等、種々の用途に利用することができる。
　以下特に好ましい用途である投映像表示用部材としての用途について説明する。
[投映像表示用部材]
コレステリック液晶層の上記の機能により、投射光のうち選択反射を示す波長において、いずれか一方のセンスの円偏光を反射させて、投映像を形成することができる。投映像は投映像表示用部材表面で表示され、そのように視認されるものであってもよく、観察者から見て投映像表示用部材の先に浮かび上がって見える虚像であってもよい。
　選択反射の中心波長λは、コレステリック相における螺旋構造のピッチＰ（＝螺旋の周期）に依存し、コレステリック液晶層の平均屈折率ｎとλ＝ｎ×Ｐの関係に従う。なお、ここで、コレステリック液晶層が有する選択反射の中心波長λは、当該コレステリック液晶層の法線方向から測定した円偏光反射スペクトルの反射ピークの重心位置にある波長を意味する。上記式から分かるように、螺旋構造のピッチを調節することによって、選択反射の中心波長を調整できる。すなわち、ｎ値とＰ値を調節して、例えば、青色光に対して右円偏光または左円偏光のいずれか一方を選択的に反射させるために、中心波長λを調節し、見かけ上の選択反射の中心波長が４５０ｎｍ～４９５ｎｍの波長域となるようにすることができる。なお、見かけ上の選択反射の中心波長とは実用の際（投映像表示用部材としての使用時）の観察方向から測定したコレステリック液晶層の円偏光反射スペクトルの反射ピークの重心位置にある波長を意味する。コレステリック液晶相のピッチは重合性液晶化合物とともに用いるキラル剤の種類、またはその添加濃度に依存するため、これらを調整することによって所望のピッチを得ることができる。なお、螺旋のセンスやピッチの測定法については「液晶化学実験入門」日本液晶学会編　シグマ出版２００７年出版、４６頁、および「液晶便覧」液晶便覧編集委員会　丸善　１９６頁に記載の方法を用いることができる。
　円偏光選択反射を示す選択反射波長域の半値幅Δλ（nm）は、Δλが液晶化合物の複屈折ΔｎとピッチＰに依存し、Δλ＝Δｎ×Ｐの関係に従う。そのため、選択反射波長域の幅の制御は、Δｎを調整して行うことができる。すなわち、低複屈折性の本発明の重合性液晶化合物を含む組成物から形成したコレステリック液晶層においては、選択反射の波長選択性を高くすることができる。
　選択反射の波長選択性を示す指標として、例えば、選択反射波長域の半値幅Δλと選択反射の中心波長λの比であるΔλ／λを用いることができる。本発明のフィルム、特に投映像表示部材として用いられるフィルムはΔλ／λが、０．０９以下であることが好ましく、０．０７以下であることがより好ましい。より具体的にはフィルム中のコレステリック液晶層において、Δλ／λが上記を満たすことが好ましく、２層以上のコレステリック液晶層を含むフィルムにおいては２層以上のコレステリック液晶層のそれぞれにおいてΔλ／λが上記を満たすことが好ましい。なお、各層は、互いにΔλおよびλがそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　上記重合性組成物を用いて、赤色光波長域、緑色光波長域、および青色光波長域にそれぞれ見かけ上の選択反射の中心波長を有する硬化膜をそれぞれ作製し、それらを積層することによりフルカラーの投映像の表示が可能である投映像表示用部材を作製することができる。具体的には、ハーフミラーが、７５０―６２０ｎｍ、６３０―５００ｎｍ、５３０―４２０ｎｍのそれぞれの範囲であって、互いに異なる（例えば５０ｎｍ以上異なる）選択反射の中心波長をそれぞれ有する硬化膜を積層することが好ましい。
　各硬化膜の選択反射の中心波長を、投映に用いられる光源の発光波長域、および投映像表示用部材の使用態様に応じて調整することにより光利用効率良く鮮明な投映像を表示することができる。特に硬化膜の選択反射の中心波長をそれぞれ投映に用いられる光源の発光波長域などに応じてそれぞれ調整することにより、光利用効率良く鮮明なカラー投映像を表示することができる。投映像表示用部材の使用態様としては、特に投映像表示用ハーフミラー表面への投射光の入射角、投映像表示用部材表面の投映像観察方向などが挙げられる。
　例えば、投映像表示用部材を可視光領域の光に対して透過性を有する構成とすることによりヘッドアップディスプレイのコンバイナとして使用可能なハーフミラーとすることができる。投映像表示用ハーフミラーは、プロジェクター等から投映された画像を視認可能に表示することができるとともに、上記画像が表示されている同じ面側から投映像表示用ハーフミラーを観察したときに、反対の面側にある情報または風景を同時に観察することができる。
　投映像表示用ハーフミラーとして用いられる際は、上記のように作製される硬化膜、特に３層以上の硬化膜の積層体を、基材表面に設けることが好ましい。基材は可視光領域で透明で低複屈折性であることが好ましい。基材の例としては、無機ガラスや高分子樹脂（アクリル樹脂（ポリメチル（メタ）アクリレートなどのアクリル酸エステル類など）、ポリカーボネート、シクロペンタジエン系ポリオレフィンやノルボルネン系ポリオレフィンなどの環状ポリオレフィン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン類、ポリスチレンなどの芳香族ビニルポリマー類、ポリアリレート、セルロースアシレート等）が挙げられる。
　投映像表示用ハーフミラーは反射防止層を含んでいてもよい。反射防止層は、最表面に含まれていることが好ましい。投映像表示用ハーフミラーの使用の際に観察側となる最表面に設けられていてもよく、反対側の最表面に設けられていてもよいが、観察側の最表面に設けられていることが好ましい。基材表面に硬化膜を設ける場合は、基材側表面と観察側となる硬化膜側との双方に反射防止層を設けてもよい。このような構成により、特に基材の複屈折性が高い場合に生じうる二重像が生じにくくなるからである。
　反射防止層としては、例えば、微細な表面凹凸を形成した膜のほか、高屈折率膜と低屈折率膜を組み合わせた２層膜の構成、中屈折率膜、高屈折率膜、及び低屈折率膜を順次積層した３層膜構成の層などが挙げられる。
　構成例としては、下側から順に、高屈折率層／低屈折率層の２層のものや、屈折率の異なる３層を、中屈折率層（下層よりも屈折率が高く、高屈折率層よりも屈折率の低い層）／高屈折率層／低屈折率層の順に積層されているもの等があり、更に多くの反射防止層を積層するものも提案されている。中でも、耐久性、光学特性、コストや生産性等から、ハードコート層上に、中屈折率層／高屈折率層／低屈折率層の順に有することが好ましく、例えば、特開平８－１２２５０４号公報、特開平８－１１０４０１号公報、特開平１０－３００９０２号公報、特開２００２－２４３９０６号公報、特開２０００－１１１７０６号公報等に記載の構成が挙げられる。また、膜厚変動に対するロバスト性に優れる３層構成の反射防止フィルムは特開２００８－２６２１８７号公報に記載されている。上記３層構成の反射防止フィルムは、画像表示装置の表面に設置した場合、反射率の平均値を０．５％以下とすることができ、映り込みを著しく低減することができ、立体感に優れる画像を得ることができる。また、各層に他の機能を付与させてもよく、例えば、防汚性の低屈折率層、帯電防止性の高屈折率層、帯電防止性のハードコート層、防眩性のハードコート層としたもの（例、特開平１０－２０６６０３号公報、特開２００２－２４３９０６号公報、特開２００７－２６４１１３号公報等）等が挙げられる。
　反射防止層を構成する無機材料としては、ＳｉＯ2、ＳｉＯ、ＺｒＯ2、ＴｉＯ2、ＴｉＯ、Ｔｉ2Ｏ3、Ｔｉ2Ｏ5、Ａｌ2Ｏ3、Ｔａ2Ｏ5、ＣｅＯ2、ＭｇＯ、Ｙ2Ｏ3、ＳｎＯ2、ＭｇＦ2、ＷＯ3等が挙げられ、これらを単独でまたは２種以上を併用して用いることができる。これらの中でも、ＳｉＯ2、ＺｒＯ2、ＴｉＯ2及びＴａ2Ｏ5は、低温で真空蒸着が可能であり、プラスチック基板の表面にも膜を形成可能であるので好ましい。
　無機材料で形成される多層膜としては、基板側からＺｒＯ2層とＳｉＯ2層の合計光学的膜厚がλ／４、ＺｒＯ2層の光学的膜厚がλ／４、最表層のＳｉＯ2層の光学的膜厚がλ／４の、高屈折率材料層と低屈折率材料層とを交互に成膜する積層構造が例示される。ここで、λは設計波長であり、通常５２０ｎｍが用いられる。最表層は、屈折率が低く、かつ反射防止層に機械的強度を付与できることからＳｉＯ2とすることが好ましい。
　無機材料で反射防止層を形成する場合、成膜方法は例えば真空蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、ＣＶＤ法、飽和溶液中での化学反応により析出させる方法等を採用することができる。
　低屈折率層に用いる有機材料としては、例えばＦＦＰ（テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体）、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）、ＥＴＦＥ（エチレン－テトラフルオロエチレン共重合体）等を挙げることができ、また特開２００７－２９８９７４号公報に記載の含フッ素硬化性樹脂と無機微粒子を含有する組成物や、特開２００２－３１７１５２号公報、特開２００３－２０２４０６号公報、及び特開２００３－２９２８３１号公報に記載の中空シリカ微粒子含有低屈折率コーティング組成物を好適に用いることができる。成膜方法は、真空蒸着法の他、スピンコート法、ディップコート法、グラビアコート法などの量産性に優れた塗装方法で成膜することができる。
　低屈折率層は、屈折率が１．３０～１．５１であることが好ましい。１．３０～１．４６であることが好ましく、１．３２～１．３８が更に好ましい。
　中屈折率層、高屈折率層に用いる有機材料としては、芳香環を含む電離放射線硬化性化合物、フッ素以外のハロゲン化元素（例えば、Ｂｒ，Ｉ，Ｃｌ等）を含む電離放射線硬化性化合物、Ｓ，Ｎ，Ｐ等の原子を含む電離放射線硬化性化合物などの架橋又は重合反応で得られるバインダー、およびそれに添加するＴｉＯ2を主成分とする無機粒子をあげることができる。具体的には特開２００８－２６２１８７号公報の段落番号［００７４］～［００９４］に記載のものが例示できる。
　高屈折率層の屈折率は、１．６５～２．２０であることが好ましく、１．７０～１．８０であることがより好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との間の値となるように調整される。中屈折率層の屈折率は、１．５５～１．６５であることが好ましく、１．５８～１．６３であることが更に好ましい。
　反射防止層の膜厚は、特に限定されるものではないが、０．１～１０μｍ、１～５μｍ、２～４μｍ程度であればよい。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
＜式（Ｉ）で示される重合性化合物の合成例＞
（化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　パラヒドロキシ安息香酸（９．０ｇ）をジメチルアセトアミド（７０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（９．８ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（１１．１ｇ）とＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン、０．２ｇ）を加え、内温７０℃で１０時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、フェノール誘導体１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　次に、４－エチルシクロヘキシル－４－シクロヘキシルカルボン酸（３１ｇ）をトルエン４０ｍＬ、ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）を加えて６０℃に加熱し、塩化チオニル（１８ｇ）を滴下し、内温６０℃で３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、カルボン酸クロリド誘導体１（３３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　フェノール誘導体１（１１．９ｇ）をテトラヒドロフラン７０ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．３ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（１２．７ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（７．６ｍＬ）を滴下し、２５℃にて２時間攪拌し、メタノール（２０ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した後、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した。ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、メタノール（８０ｍＬ）を加えて内温０℃になるまで冷却し、３時間攪拌して生成した結晶をろ過することで、化合物１を１０ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，１４Ｈ），１．５－１．６（ｍ，２Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１０Ｈ），２．１－２．２（ｍ，２Ｈ），２．４－２．５（ｍ，１Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．４（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），８．１（ｄ，２Ｈ）
（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　バニリン酸（１０．９ｇ）をジメチルアセトアミド（７０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（９．８ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（１１．１ｇ）とＢＨＴ（０．２ｇ）を加え、内温７０℃で１０時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、フェノール誘導体２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　フェノール誘導体２（１３．１ｇ）をテトラヒドロフラン７０ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．３ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（１２．７ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（７．６ｍＬ）を滴下し、２５℃にて２時間攪拌し、メタノール（２０ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した後、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した。ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、メタノール（８０ｍＬ）を加えて内温０℃になるまで冷却し、３時間攪拌して生成した結晶をろ過することで、化合物２を１３ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，１４Ｈ），１．５－１．６（ｍ，２Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１０Ｈ），２．１－２．２（ｍ，２Ｈ），２．５－２．６（ｍ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．４（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．６－７．７（ｍ，２Ｈ）
（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　２，５－ジヒドロキシ安息香酸（１０ｇ）をジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（９．８ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（１１．１ｇ）とＢＨＴ（０．２ｇ）を加え、内温７０℃で１０時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、フェノール誘導体３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　フェノール誘導体３（３．２ｇ）をテトラヒドロフラン１６ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（６．３ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（３．６ｍＬ）を滴下し、２５℃にて３時間攪拌し、メタノール（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。内温０℃になるまで冷却し、３時間攪拌して生成した結晶をろ過した。結晶を水１０ｍＬとメタノール（５０ｍＬ）に中で３０分攪拌し、ろ過することで化合物３２を８.５ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，２８Ｈ），１．４－１．６（ｍ，４Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１６Ｈ），２．１－２．３（ｍ，４Ｈ），２．４－２．６（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ）
（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　４－プロピルシクロヘキシル－４－シクロヘキシルカルボン酸（３１ｇ）をトルエン４０ｍＬ、ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）を加えて６０℃に加熱し、塩化チオニル（１８ｇ）を滴下し、内温６０℃で３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、カルボン酸クロリド誘導体２（３３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　フェノール誘導体３（３．３ｇ）をテトラヒドロフラン１６ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体２（６．６ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（３．６ｍＬ）を滴下し、２５℃にて３時間攪拌し、メタノール（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。内温０℃になるまで冷却し、３時間攪拌して生成した結晶をろ過した。結晶を水１０ｍLとメタノール（５０ｍＬ）に中で３０分攪拌し、ろ過することで化合物４２を８.６ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，３２Ｈ），１．４－１．６（ｍ，４Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１６Ｈ），２．１－２．３（ｍ，４Ｈ），２．４－２．６（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ）
（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　４－ブチルシクロヘキシル－４－シクロヘキシルカルボン酸（３３ｇ）をトルエン４０ｍＬ、ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）を加えて６０℃に加熱し、塩化チオニル（１８ｇ）を滴下し、内温６０℃で３時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、カルボン酸クロリド誘導体３（３５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　フェノール誘導体３（３．３ｇ）をテトラヒドロフラン１６ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体３（６．９ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（３．８ｍＬ）を滴下し、２５℃にて３時間攪拌し、メタノール（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。内温０℃になるまで冷却し、３時間攪拌して生成した結晶をろ過した。結晶を水１０ｍＬとメタノール（５０ｍＬ）に中で３０分攪拌し、ろ過することで化合物４３を８.９ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，３６Ｈ），１．４－１．６（ｍ，４Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１６Ｈ），２．１－２．３（ｍ，４Ｈ），２．４－２．６（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ）
（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　２，４－ジヒドロキシ安息香酸（１０ｇ）をジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（９．８ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（１１．１ｇ）とＢＨＴ（０．２ｇ）を加え、内温７０℃で１０時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、フェノール誘導体４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　フェノール誘導体４（３．４ｇ）をテトラヒドロフラン１５ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（６．０ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（３．８ｍＬ）を滴下し、２５℃にて４時間攪拌し、水（４０ｍＬ）を加えてさらに１０分攪拌した。酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した後、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した。ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、酢酸エチル（１０ｍＬ）とメタノール（５０ｍＬ）を加えて再結晶を行い、生成した結晶をろ過することで化合物３９を２．５ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．３（ｍ，２８Ｈ），１．４－１．６（ｍ，４Ｈ），１．７－１．９（ｍ，１６Ｈ），２．１－２．２（ｍ，４Ｈ），２．４－２．６（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄｄ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）
（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　トランスー４―ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸（３．２ｇ）をジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（３．３ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（４．４ｇ）とＢＨＴ（０．１ｇ）を加え、内温７０℃で６時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、アルコール誘導体１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　アルコール誘導体１（３．４ｇ）をテトラヒドロフラン１８ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．１ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（３．７ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（２．３ｍＬ）を滴下し、２５℃にて５時間攪拌し、メタノール（３０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌した。内温０℃になるまで冷却して生成した結晶をろ過し、酢酸エチル（１０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）を用いて再結晶を行い、生成した結晶をろ過することで化合物２５を２．５ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．７－１．１（ｍ，１２Ｈ），１．１－１．２（ｍ，２Ｈ），１．３－１．４（ｍ，４Ｈ），１．５－１．６（ｍ，２Ｈ），１．６－１．８（ｍ，１０Ｈ），１．９－２．１（ｍ，６Ｈ），２．１－２．２（ｍ，１Ｈ），２．２－２．３（ｍ，１Ｈ），４．１（ｔ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．６－４．７（ｍ，１Ｈ），５．８（ｄｄ，１Ｈ），６．１（ｄｄ，１Ｈ），６．４（ｄｄ，１Ｈ）
（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　２，５－ジヒドロキシテレフタル酸（３．０ｇ）をジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）中で攪拌し、トリエチルアミン（４．６ｍＬ）とメタンスルホン酸 ４－アクリロイルオキシブチル（３．７ｇ）とＢＨＴ（０．２ｇ）を加え、内温７０℃で８時間攪拌した。３０℃まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水と希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、フェノール誘導体５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　フェノール誘導体５（３．２ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬ中で攪拌し、ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ）とカルボン酸クロリド誘導体１（３．８ｇ）を加えた。反応液を内温０℃になるまで冷却し、トリエチルアミン（２．２ｍＬ）を滴下し、２５℃にて３時間攪拌した。メタノール（２０ｍＬ）を加えてさらに３０分攪拌し、生成した結晶をろ過した。結晶をメタノール（３０ｍＬ）に中で３０分攪拌し、ろ過することで化合物４０を４．５ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：
０．８－１．４（ｍ，２８Ｈ），１．５（ｑ，４Ｈ），１．７－１．９（ｍ，２０Ｈ），２．２－２．３（ｍ，４Ｈ），２．５－２．６（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，４Ｈ），４．３（ｔ，４Ｈ），５．８（ｄｄ，２Ｈ），６．１（ｄｄ，２Ｈ），６．４（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　トランス－１，４―シクロヘキサンジカルボン酸モノエトキシメチルエステル（１．５ｇ）をジメチルアセトアミド（７ｍＬ）中で攪拌し、アルコール誘導体（２．０ｇ）とＢＨＴ（０．１ｇ）、ジメチルアミノピリジン（０．０８ｇ）を加え、０度に冷却した。１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣＤ ＨＣｌ）（１．５ｇ）を少量ずつ加え、３時間攪拌した。１Ｍの希塩酸を加えさらに５分攪拌したのち、酢酸エチルを加えて水層を除去し、希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去した。
　次に、反応組成物エステル誘導体１にテトラヒドロフランを７ｍＬ、水０．１２ｍＬとｐ－トルエンスルホン酸１水和物を０．１２ｇ加え、５０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ノルマルヘキサンを加えて生じた結晶をろ別し、酢酸エチルに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してカルボン酸誘導体１を得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
カルボン酸誘導体１（１．０ｇ）を、酢酸エチル（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｍＬ）と混合した溶液を、メタンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に氷冷下でゆっくりと滴下した。氷冷下で１時間攪拌した後、ジメチルアミノリジン(０．０３ｇ)とフェノール誘導体１（０．７２ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を滴下し、次いでジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｍＬ）を氷冷下でゆっくりと滴下した。反応温度を２０℃にて３時間攪拌した後、メタノールを加え、さらに水と酢酸エチルを加えて水層を除去し、飽和重曹水、希塩酸、食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、乾燥剤をろ過した後、ＢＨＴ（０．１ｇ）を加えて溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物３０を０．９ｇ得た。
Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：
１．３－１．５（ｍ，２Ｈ），１．５－１．７（ｍ，６Ｈ），１．７－１．８（ｍ，４Ｈ），１．８－１．９（ｍ，４Ｈ），２．０－２．２（ｍ，６Ｈ），２．２－２．４（ｍ，４Ｈ），２．５－２．６（ｍ，１Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．２－４．３（ｍ，４Ｈ），４．４（ｔ，２Ｈ），４．６－４．８（ｍ，１Ｈ），５．８－５．９（ｍ，２Ｈ），６．１（ｄｄ，２Ｈ），６．４（ｄｄ，２Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），８．０（ｄ，２Ｈ）
＜複屈折性の測定＞
　上記で合成した各化合物の複屈折性（Δｎ）を、液晶便覧（液晶便覧編集委員会）のｐ．２０２に記載の方法に従って測定した。具体的には、上記で合成した各化合物を表１に従って混合した液晶組成物をくさび型セルに注入し、波長５５０ｎｍの光のもと、クロスニコル条件で観察された縞模様の間隔を測定することにより、５０℃におけるΔｎを求めた。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
＜溶解性の確認＞
　化合物１を０．２ｇ測り取り、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）を少しずつ加えて室温で完全に溶解する濃度を測定した結果、化合物１のＭＥＫ溶解度は２５％であった。一方、比較例の化合物Ｍ－２に対して同様の実験を行った結果、ＭＥＫ溶解度は１％であった。
＜位相差膜の形成＞
　上記で合成した例示化合物を用いて、下記の組成の重合性組成物塗布液（１）を調製した。

（重合性組成物塗布液（１））
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０質量部
化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　クロロホルム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２０質量部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　次に、洗浄したガラス基板上に日産化学社製ポリイミド配向膜ＳＥ－１３０をスピンコート法により塗布し、乾燥後に２５０℃で１時間焼成した。これをラビング処理して配向膜付き基板を作製した。この配向膜のラビング処理面に重合性組成物塗布液（１）をスピンコート法により室温で塗布し、８０℃で３０秒配向熟成を行った後に、窒素ガス雰囲気下５０℃で高圧水銀ランプを用いて１０秒間光照射して配向を固定し位相差膜１を形成した。塗布後に加熱するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかった。
　この重合性組成物を配向固定して得られた位相膜１を偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が無く均一に一軸配向していることが確認できた。さらにこの膜をＡＸＯＭＥＴＲＩＸ社製のＡｘｏＳｃａｎを用いてＴｉｐ－Ｔｉｌｔモードで測定した結果、この装置が算出した液晶の平均傾斜角度は０．８度であり、Ａ－ｐｌａｔｅ型の位相差膜が形成できていることを確認した。また、この装置を用いて測定した位相差と、共焦点レーザー膜厚測定装置（キーエンス社製ＦＶ－７５１０）を用いて測定した位相差膜の膜厚から算出した波長５５０ｎｍにおけるΔｎは０．０６１であった。
　重合性組成物塗布液（１）において、化合物（１）および化合物（２）を表２の質量比または化合物に変更した重合性組成物塗布液を用い、位相差膜１の作製と同様に、位相差膜２～５、および１０１を作製し、位相差膜１の測定と同様に、Δｎを測定した。結果を表２に示す。
　位相差膜１～５については塗布後に重合するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかったが、位相差膜１０１については塗布後に重合するまでの間に結晶の析出が発生し、位相差膜の面状に乱れが生じた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
＜コレステリック膜の形成＞
　上記で合成した例示化合物を用いて、下記の組成の重合性組成物塗布液（２）を調製した。
（重合性組成物塗布液（２））
化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０質量部
化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０質量部
キラル剤　ＬＣ－７５６（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　６．６質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　クロロホルム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００質量部
　位相差膜形成の際に用いたものと同様に作製したポリイミド配向膜付き基板のラビング処理面に重合性組成物塗布液（２）をスピンコート法により室温で塗布し、９０℃で２０秒ののちに７０℃で１分の配向熟成を行った後に、窒素ガス雰囲気下６０℃で高圧水銀ランプを用いて１０秒間光照射して配向を固定し選択反射膜１を形成した。塗布後に重合するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかった。また、塗布膜の厚さは５．２μｍであった。
　選択反射膜１を偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が無く均一に配向していることが確認できた。さらにこの膜を島津社製の分光光度計ＵＶ－３１００ＰＣで透過スペクトルを測定したところ５７０ｎｍに中心を持つ選択反射ピークがあり、その半値幅が３９ｎｍであった。選択反射波長域の半値幅と選択反射の中心波長の比（Δλ／λ）は０．０６８であった。
得られた透過スペクトルを図１に示す。
　また、上記で合成した例示化合物を用いて、下記の組成の比較例の重合性組成物塗布液（３）を調製した。
（重合性組成物塗布液（３））
化合物（Ｍ１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００質量部
キラル剤　ＬＣ－７５６（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　５．４質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　クロロホルム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０質量部
　重合性組成物塗布液（２）の代わりに重合性組成物塗布液（３）を用いる以外は、選択反射膜１の形成と同様に選択反射膜１０１（比較例）を形成した。選択反射膜１０１については塗布後に重合するまでの間に結晶の析出が発生し、反射膜の面状に乱れが生じた。
　選択反射膜１０１の透過スペクトルを測定したところ５６９ｎｍに中心を持つ選択反射ピークがあり、その半値幅が７１ｎｍであった。選択反射波長域の半値幅と選択反射の中心波長の比（Δλ／λ）は０．１２５であった。
＜可視光反射フィルムの作製＞
　上記で合成した例示化合物を用いて、下記の組成の重合性組成物塗布液（４）を調製した。
（重合性組成物塗布液（４））
化合物（３２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　５質量部
キラル剤　ＬＣ－７５６（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　５．８質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　２６０質量部
　ラビング処理を施した富士フイルム株式会社製ＰＥＴのラビング処理面に、重合性組成物塗布液（４） を乾燥後の乾膜の厚みが５．２μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。塗布層を室温にて１０秒間乾燥させた後、１００℃の雰囲気で２分間加熱し、その後７０℃で２分熟成し、同温度でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力８０%で８秒間ＵＶ照射し選択反射フィルム１を得た。塗布後に加熱するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかった。
　選択反射フィルム１を偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が無く均一に配向していることが確認できた。さらにこの膜を島津社製の分光光度計ＵＶ－３１００ＰＣで透過スペクトルを測定したところ５５０ｎｍに中心を持つ選択反射ピークがあり、その半値幅が２９ｎｍであった。選択反射波長域の半値幅と選択反射の中心波長の比（Δλ／λ）は０．０５３であった。
得られた透過スペクトルを図２に示す。
　重合性組成物塗布液（４）と同様に下記の組成の重合性組成物塗布液（５）、（６）を調製した。
（重合性組成物塗布液（５））
化合物（３２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　５質量部
キラル剤　ＬＣ－７５６（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　５．０質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　２６０質量部

（重合性組成物塗布液（６））
化合物（３２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　５質量部
キラル剤　ＬＣ－７５６（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　７．２質量部
空気界面配向剤（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３質量部
重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　３質量部
溶媒　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　２６０質量部
　ラビング処理を施した富士フイルム株式会社製ＰＥＴのラビング処理面に、重合性組成物塗布液（５） を乾燥後の乾膜の厚みが６．０μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。塗布層を室温にて１０秒間乾燥させた後、１００℃の雰囲気で２分間加熱し、その後７０℃で２分熟成し、同温度でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力８０%で８秒間ＵＶ照射し選択反射フィルム２を得た。塗布後に加熱するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかった。
　選択反射フィルム２を偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が無く均一に配向していることが確認できた。さらにこの膜を島津社製の分光光度計ＵＶ－３１００ＰＣで透過スペクトルを測定したところ６５１ｎｍに中心を持つ選択反射ピークがあり、その半値幅が３３ｎｍであった。選択反射波長域の半値幅と選択反射の中心波長の比（Δλ／λ）は０．０５１であった。
ラビング処理を施した富士フイルム株式会社製ＰＥＴのラビング処理面に、重合性組成物塗布液（６） を乾燥後の乾膜の厚みが４．８μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。塗布層を室温にて１０秒間乾燥させた後、１００℃の雰囲気で２分間加熱し、その後７０℃で２分熟成し、同温度でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力８０%で８秒間ＵＶ照射し選選択反射フィルム３を得た。塗布後に加熱するまでの間に、塗布膜に結晶の析出は見られなかった。
　選択反射フィルム３を偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が無く均一に配向していることが確認できた。さらにこの膜を島津社製の分光光度計ＵＶ－３１００ＰＣで透過スペクトルを測定したところ４５３ｎｍに中心を持つ選択反射ピークがあり、その半値幅が２５ｎｍであった。選択反射波長域の半値幅と選択反射の中心波長の比（Δλ／λ）は０．０５５であった。
可視光反射層の積層体の作製
　選択反射フィルム１の選択反射層側に、ＤＩＣ株式会社製ＵＶ硬化型接着剤Ｅｘｐ．Ｕ１２０３４－６を、乾燥後の乾膜の厚みが５μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。この塗布面と上記で作製した選選択反射フィルム２の選択反射層側の面とを気泡が入らないように貼りあわせ、その後３０℃でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力６０%で６～１２秒間ＵＶ照射し、選択反射フィルム１側のＰＥＴフィルムを剥離した。次いで、剥離した表面に、ＤＩＣ株式会社製ＵＶ硬化型接着剤Ｅｘｐ．Ｕ１２０３４－６を、乾燥後の乾膜の厚みが５μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。この塗布面と上記で作製した選選択反射フィルム３の選択反射層側の面とを気泡が入らないように貼りあわせ、その後３０℃でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力６０%で６～１２秒間ＵＶ照射し、選択反射フィルム３側のＰＥＴフィルムを剥離し、可視光反射層の積層フィルム４を作製した。
このフィルムを島津社製の分光光度計ＵＶ－３１００ＰＣで透過スペクトルを測定したところ４５０ｎｍと５５０ｎｍと６５０ｎｍに反射ピークがあり、７０％以上の高い可視光透過率を有することがわかった。得られた透過スペクトルを図３に示す。
＜ハーフミラー１の作製＞
　可視光反射層の積層フィルム４の選択反射層側に、ＤＩＣ株式会社製ＵＶ硬化型接着剤Ｅｘｐ．Ｕ１２０３４－６を、乾燥後の乾膜の厚みが５μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。偏光板を直交させてその間に設置した状態で、面内に色ムラが視認できない１０ｃｍ角の面内で最大５ｎｍの位相差の厚さ５ｍｍのメタアクリル製の透明基材（三菱レイヨン社製「アクリライトＬ」）表面と、可視光反射層の積層フィルム４の接着剤塗布面を貼りあわせてＵＶ照射し、フィルム４のＰＥＴフィルムを剥離することで、アクリル基材上に可視光透過性の投映像表示用ハーフミラー１を作製した。
＜反射防止層付きハーフミラー２の作製＞
　反射防止層として４０μｍ厚みのＴＡＣフィルム上に屈折率１．５２で厚み３．０μｍのハードコート層、その上に屈折率１．５９４で厚み０．０６μｍの中間屈折率層、さらにその上に屈折率１．７０８で厚み０．１３μｍの高屈折率層、さらにその上に屈折率１．３４３で厚み０．０９４μｍの低屈折率層が形成された、５５０ｎｍにおける表面反射率が０．４％の反射防止層付フィルムを準備した。このＴＡＣフィルム側に、ＤＩＣ株式会社製ＵＶ硬化型接着剤Ｅｘｐ．Ｕ１２０３４－６を、乾燥後の乾膜の厚みが５μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。この塗布面と上記で作製した可視光反射層の積層フィルム４の液晶層側の面とを気泡が入らないように貼りあわせ、その後３０℃でフュージョン製Ｄバルブ(ランプ９０mW/cm)にて出力６０%で６～１２秒間ＵＶ照射し、その後フィルム４のＰＥＴフィルムを剥離することで、反射防止層付の可視光反射フィルム５を作製した。
　次に可視光反射フィルム５の液晶層側の面に対し、ＤＩＣ株式会社製ＵＶ硬化型接着剤Ｅｘｐ．Ｕ１２０３４－６を、乾燥後の乾膜の厚みが５μｍになるように室温にてワイヤーバーを用いて塗布した。偏光板を直交させてその間に設置した状態で、面内に色ムラが視認できない１０ｃｍ角の面内で最大５ｎｍの位相差の厚さ５ｍｍのメタアクリル製の透明基材（三菱レイヨン社製「アクリライトＬ」）表面と、可視光反射フィルムの接着剤塗布面を貼りあわせてＵＶ照射することで、アクリル基材、可視光反射層、反射防止層をこの順で有する投映像表示用ハーフミラー２を作製した。

Claims (23)

  1. 式（Ｉ）で表される重合性化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式中、
    Ｒ1は水素原子、炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または－Ｚ－Ｓｐ－Ｑを示し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     は、ｍ＋ｎ価の環状基を表し、
    Ｌ1は単結合、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－を示し、
    Ｌ2は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－ＣＯＮＲ2－を示し、
    Ｚは単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ3）－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、または－ＣＯＮＲ2－を示し、
    Ｒ2は水素原子もしくは－Ｓｐ－Ｑを示し、
    Ｓｐは単結合、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、または、Ｑで置換されていてもよい炭素数１から１２の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において、いずれか１つ以上の－ＣＨ2－を、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、または、－ＣＯ－に置き換えて得られる連結基を示し、
    Ｑは水素原子または重合性基を示し、
    ｌは０～２の整数を示し、
    ｍは１または２の整数を示し、
    ｎは１～３の整数を示し、
    複数のＲ1、複数のＬ1、複数のＬ2、複数のｌ、複数のＺ、複数のＳｐ、複数のＱはそれぞれ互いに同じでも異なっていてもよく、
    ―Ｚ－Ｓｐ－Ｑとして、Ｚが－ＣＯＯ－もしくは－ＣＯＮＲ2－であって、かつＱが重合性基である基を少なくとも１つ含む。
  2. 全てのＬ1が単結合であり、かつ全てのＬ2が－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－である請求項１に記載の重合性化合物。
  3. 全てのＱが以下のいずれかの重合性基である請求項１または２に記載の重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  4. 全てのｌが１である請求項１～３のいずれか一項に記載の重合性化合物。
  5. 全てのＲ1が直鎖のアルキル基である請求項１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物。
  6. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     がベンゼンからｍ＋ｎ個の水素原子を除いて得られる基である請求項１～５のいずれか一項に記載の重合性化合物。
  7. 全てのＲ1が直鎖のアルキル基であり、全てのｌが１であり、全てのＬ1が単結合であり、全てのＬ2が－ＣＯＯ－であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     がベンゼンからｍ＋ｎ個の水素原子を除いた基であり、かつ全てのＱが（メタ）アクリロイル基である請求項１に記載の重合性化合物。
  8. ｍが１であり、ｎが１または２であり、かつ少なくとも１つのＺが－ＣＯＯ－である請求項７に記載の重合性化合物。
  9. ｍが２であり、ｎが１であり、かつＺが－ＣＯＯ－または－ＣＯＮＲ2－である請求項７に記載の重合性化合物。
  10. 請求項１～９のいずれか一項に記載の重合性化合物を含む重合性組成物。
  11. 式（Ｉ）で表される重合性化合物以外の他の重合性液晶化合物を含む請求項１０に記載の重合性組成物。
  12. 架橋剤を含む請求項１０または１１に記載の重合性組成物。
  13. 式（Ｉ）で表される重合性化合物を２種以上含む請求項１０～１２のいずれか一項に記載の重合性組成物。
  14. 重合開始剤を含有する請求項１０～１３のいずれか一項に記載の重合性組成物。
  15. キラル化合物を含有する請求項１０～１４のいずれか一項に記載の重合性組成物。
  16. 請求項１０～１５のいずれか１項に記載の重合性組成物から形成される層を含むフィルム。
  17. 請求項１０～１５のいずれか１項に記載の重合性組成物から形成される層を２層以上含むフィルム。
  18. 選択反射を示し、
    前記選択反射の波長域の半値幅Δλと前記選択反射の中心波長λとの比であるΔλ／λが０．０９以下である請求項１６または１７に記載のフィルム。
  19. 可視光を反射する請求項１６～１８のいずれか一項に記載のフィルム。
  20. 請求項１０～１５のいずれか一項に記載の重合性組成物から形成される層を少なくとも３層含むフィルムであって、
    前記３層が、赤色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、緑色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、および青色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層であるフィルム。
  21. 請求項２０に記載のフィルムを含む投映像表示用ハーフミラー。
  22. 無機ガラスまたはアクリル樹脂である基材を含む請求項２１に記載の投映像表示用ハーフミラー。
  23. 最表面に反射防止層を含む、請求項２１または２２に記載の投映像表示用ハーフミラー。
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