WO2014178309A1 - ジメチルスルホキシドの精製法 - Google Patents
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Definitions
- Example 1 In a 200 mL round bottom flask, 50 g of general industrial quality dimethyl sulfoxide having a purity of 99.9% by weight (absorbance at 275 nm is 0.22, odor intensity is 3) and 50 g of ion-exchanged water equivalent to A4 of JIS-K0557 (100 parts by weight / 100 parts by weight of dimethyl sulfoxide) was added and mixed. A rectifying tube having a diameter of 3 cm and a height of 15 cm filled with 10 cm of Raschig rings (length 5 mm, outer diameter 5 mm, inner diameter 3 mm) was placed in the mouth of the round bottom flask, and distilled under reduced pressure at 6.7 kPa.
- Example 18 In Example 13, the mixing amount of water was changed as described in Table 4, and the internal temperature of the round bottom flask was changed from 80 ° C. to 110 ° C. without using a rectification tube in the second distillation operation. The same purification operation as in Example 13 was performed except that the film was distilled by heating. The quality of the purified dimethyl sulfoxide obtained is listed in Table 4.
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Abstract
Description
(1)原料ジメチルスルホキシド100重量部に対し、水35重量部以上を混合した溶液を蒸留することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製法。
(2)精製されたジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度を、0.01~0.20にすることを特徴とする(1)に記載のジメチルスルホキシドの精製法。
(3)前記水がイオン交換水、蒸留水または超純水であることを特徴とする(1)または(2)に記載のジメチルスルホキシドの精製法。
(4)前記水の25℃の電気伝導率が50mS/m以下であることを特徴とする(1)~(3)のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
(5)前記混合した溶液の蒸留を1段で行い、水を留去してジメチルスルホキシドを得ることを特徴とする(1)~(4)のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
(6)前記混合した溶液に1段目の蒸留を行い、水を留去させ、粗精製したジメチルスルホキシドを得、さらに粗精製したジメチルスルホキシドに2段目の蒸留を行い、精製したジメチルスルホキシドを得ることを特徴とする(1)~(4)のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
(7)上記(1)~(6)のいずれかに記載の精製法により得られたジメチルスルホキシドであって、ガスクロマトグラフ(GC)分析での純度が99.996%以上であることを特徴とする高純度ジメチルスルホキシド。
臭気強度0: 無臭
臭気強度1: やっと感知できるにおい
臭気強度2: 何のにおいか判る弱いにおい
臭気強度3: 楽に感知できるにおい
臭気強度4: 強いにおい
臭気強度5: 強烈なにおい
以下の条件のガスクロマトグラフ(島津社製GC-2010)により、原料ジメチルスルホキシドの化学純度を測定した。
分析装置 :GC(島津社製GC-2010)
キャリアガス :ヘリウム (カラム流量1.7mL/分)
分析カラム :RESTEK社製Rxt-1 (15m×0.32mm×3μm)
カラム温度 :100℃(15分)→(10℃/分)→170℃(20分)
注入口温度 :210℃
注入量 :1μL
検出器 :FID
検出器温度 :220℃
以下の条件のガスクロマトグラフ(Agilent社製7890A)により質量分析を行い、保持時間4.3分に検出した不明不純物を測定した。
分析装置 :GC(Agilent社製7890A)
キャリアガス :ヘリウム (カラム流量2.0mL/分)
分析カラム :RESTEK社製Stabilwax (30m×0.32mm×0.5μm)
カラム温度 :35℃(3分)→(7℃/分)→130℃(10分)→(7℃/分)→160℃→(15℃/分)→250℃(8分)
注入口温度 :200℃
注入量 :1μL
検出器 :FID
検出器温度 :270℃
ジメチルスルホキシドを事前に窒素バブリングを30分間実施し、その後10分以内に、紫外吸光光度計(島津社製UV-1800)を使用し、以下の条件で275nmの吸光度を測定した。
分析装置 :紫外吸光光度計
セル :石英、幅1cm
ブランク :水
ジメチルスルホキシドの臭気を、下記に示す6段階の臭気強度表示法に基づき3人のパネラーが官能評価した。30mLサンプル瓶に、ジメチルスルホキシドを15mL入れサンプルとした。パネラー3人が同じサンプルの臭気を、室温下でサンプル瓶に鼻を近づけて嗅ぎ、下記に示す0~5の6段階の基準で判定し、3人の判定値のうち多数の値をサンプルの臭気強度とした。
臭気強度0: 無臭
臭気強度1: やっと感知できるにおい
臭気強度2: 何のにおいか判る弱いにおい
臭気強度3: 楽に感知できるにおい
臭気強度4: 強いにおい
臭気強度5: 強烈なにおい
200mL丸底フラスコに純度99.9重量%の一般工業品質のジメチルスルホキシド(275nmにおける吸光度が0.22、臭気強度が3)50gとJIS-K0557のA4相当のイオン交換水50g(100重量部/ジメチルスルホキシド100重量部)を仕込み、混合した。この丸底フラスコの口にラシヒリング(長さ5mm、外径5mm、内径3mm)を10cm充填した直径3cm、高さ15cmの精留管を設置し、6.7kPaで減圧蒸留した。丸底フラスコの内温45℃から加熱を開始し、温度が107℃に到達した時点で受器を交換し、40gの精製ジメチルスルホキシドを得た。この時の蒸留収率は80%であった。得られた精製ジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.12であり、臭気強度は1であった。これらの結果を表1にまとめて示す。なお、表中の水の添加量の単位は、ジメチルスルホキシドを100重量部にしたときの重量部である。
水の混合量を、表1に記載するように変更したことを除き、実施例1と同様の精製操作を行った。実施例2,3,4および5の蒸留収率は、81%,80%,70%および79%であった。得られた精製ジメチルスルホキシドの品質を、表1に記載する。
実施例1において、添加する水の種類を、JIS-K0557のA4相当の蒸留水または超純水に変更したことを除き、実施例1と同様の精製操作を行った。実施例6および7の蒸留収率は、79%および81%であった。得られた精製ジメチルスルホキシドの品質を、表1に記載する。
比較例1,2および4は、表2に記載するように水の添加量を変更したことを除き、実施例1と同様の操作を行った。また比較例3は、水の代わりにメタノール(ナカライテスク社製特級)を添加したことを除き、実施例1と同様の操作を行った。比較例1,2,3および4の蒸留収率は、85%,95%,95%および79%であった。得られたジメチルスルホキシドの品質は表2の通りである。
200mL丸底フラスコに純度99.9重量%の一般工業品質のジメチルスルホキシド(275nmにおける吸光度が0.22、臭気強度が3)50gと水道水50g(100重量部/ジメチルスルホキシド100重量部)を仕込み、混合した。使用した水道水の電気伝導率は13mS/m(25℃)であった。この丸底フラスコの口にラシヒリング(長さ5mm、外径5mm、内径3mm)を10cm充填した直径3cm、高さ15cmの精留管を設置し、6.7kPaで減圧蒸留した。丸底フラスコの内温45℃から80℃へ加熱し、留出液の含水率が0.1%以下に達した時点で蒸留を停止した。水を除去して残ったジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.11であり、臭気強度は1であった。これらの結果を表3にまとめて示す。なお、表中の水の添加量の単位は、ジメチルスルホキシドを100重量部にしたときの重量部である。
水の混合量を、表3に記載するように変更したことを除き、実施例8と同様の蒸留操作を行った。得られたジメチルスルホキシドの品質を、表3に記載する。
実施例8において、精留管を使用せず、丸底フラスコの内温を45℃から70℃へ加熱して単蒸留したことおよび水の混合量を表3に記載するように変更したことを除き、実施例8と同様の蒸留操作を行った。得られたジメチルスルホキシドの品質を、表3に記載する。
200mL丸底フラスコに純度99.9重量%の一般工業品質のジメチルスルホキシド(275nmにおける吸光度が0.22、臭気強度が3)50gと水道水50g(100重量部/ジメチルスルホキシド100重量部)を仕込んで混合溶液にした。この混合溶液を1段目の蒸留操作として、上記の丸底フラスコの口にラシヒリング(長さ5mm、外径5mm、内径3mm)を10cm充填した直径3cm、高さ15cmの精留管を設置し、6.7kPaで減圧蒸留した。丸底フラスコの内温45℃から80℃へ加熱し、留出液の含水率が0.1%以下に達した時点で蒸留を停止した。水を除去して得られた粗精製しジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.11であり、臭気強度は1であった。
実施例13において、水の混合量を、表4に記載するように変更したことを除き、実施例13と同様の1段目および2段目の蒸留操作を行った。1段目の蒸留により得られた粗精製しジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.10、臭気強度は1であり、GC分析による化学純度は、99.9957%であった。また、2段目の蒸留により得られた精製ジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.08、臭気強度は1であり、GC分析による化学純度は、99.9989%であった。これらの結果を表4に記載する。
実施例13において、水の混合量を、表4に記載するように変更したことを除き、実施例13と同様の1段目および2段目の蒸留操作を行った。1段目の蒸留により得られた粗精製しジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.12、臭気強度は1であり、GC分析による化学純度は、99.9957%であった。また、2段目の蒸留により得られた精製ジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度は0.08、臭気強度は1であり、GC分析による化学純度は、99.9980%であった。これらの結果を表4に記載する。
実施例13において、水の混合量を表4に記載するように変更したこと、1段目の蒸留操作において精留管を使用せず、丸底フラスコの内温を45℃から70℃へ加熱して単蒸留したこと、および2段目の蒸留操作において精留管を使用せず、丸底フラスコの内温を45℃から80℃へ加熱して単蒸留したことを除き、実施例13と同様の精製操作を行った。得られた精製ジメチルスルホキシドの品質を、表4に記載する。
実施例16において、水の混合量を、表4に記載するように変更したことを除き、実施例16と同様の1段目および2段目の蒸留操作を行った。得られた精製ジメチルスルホキシドの品質を、表4に記載する。
実施例13において、水の混合量を表4に記載するように変更したこと、および2段目の蒸留操作において精留管を使用せず、丸底フラスコの内温を80℃から110℃へ加熱して薄膜蒸留したことを除き、実施例13と同様の精製操作を行った。得られた精製ジメチルスルホキシドの品質を、表4に記載する。
Claims (7)
- 原料ジメチルスルホキシド100重量部に対し、水35重量部以上を混合した溶液を蒸留することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製法。
- 精製されたジメチルスルホキシドの275nmにおける吸光度を、0.01~0.20にすることを特徴とする請求項1に記載のジメチルスルホキシドの精製法。
- 前記水がイオン交換水、蒸留水、超純水または水道水であることを特徴とする請求項1または2に記載のジメチルスルホキシドの精製法。
- 前記水の25℃の電気伝導率が50mS/m以下であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
- 前記混合した溶液の蒸留を1段で行い、水を留去してジメチルスルホキシドを得ることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
- 前記混合した溶液に1段目の蒸留を行い、水を留去させ、粗精製したジメチルスルホキシドを得、さらに粗精製したジメチルスルホキシドに2段目の蒸留を行い、精製したジメチルスルホキシドを得ることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載のジメチルスルホキシドの精製法。
- 請求項1~6のいずれかに記載の精製法により得られたジメチルスルホキシドであって、ガスクロマトグラフ(GC)分析での純度が99.996%以上であることを特徴とする高純度ジメチルスルホキシド。
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