JP2009096792A - ジメチルスルホキシドの精製方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】求核性成分を不純物として含むDMSOを精製するにあたり、DMSOの収率低下の一因となる酸を加えることなく、工業的スケールアップが容易な蒸留による精製方法を提供する。
【解決手段】求核性成分を不純物として含むジメチルスルホキシドを蒸留精製する方法において、アクリロニトリルを添加することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製方法であり、求核性成分が第一級アミン、第二級アミン、チオールのいずれかであり、101.3kPa(絶対圧)において160℃から220℃の沸点を持つ成分であることが好ましい。
【選択図】なし
【解決手段】求核性成分を不純物として含むジメチルスルホキシドを蒸留精製する方法において、アクリロニトリルを添加することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製方法であり、求核性成分が第一級アミン、第二級アミン、チオールのいずれかであり、101.3kPa(絶対圧)において160℃から220℃の沸点を持つ成分であることが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明は不純物として求核性成分を含むジメチルスルホキシド(以下、DMSOと表記する。)からDMSOを蒸留精製する方法に関するものである。
DMSOは、医薬品の合成溶媒、電子材料等の処理に使用する特殊洗浄液、ポリマーの製造溶媒として工業的に幅広く使用されている。これらの用途で使用されたDMSOの廃液は精製により再利用できるが、DMSOと沸点の近い成分が混入した場合、精製が著しく不経済となる。例えば、モノエタノールアミン(以下、MEAと表記する。)はDMSOと共に特殊洗浄液等に使用されており、DMSO廃液に混入する代表的な成分であるが、その沸点は171℃と、DMSO(沸点189℃)と沸点が近いため、蒸留精製のみでは、高純度のDMSOを回収することは困難だった。
DMSOから沸点の近い成分であるMEAの分離方法は、これまで多くの技術開発がなされており、例えば、特許文献1および2には晶析による方法が記載されているが、晶析は精製速度に制限があるため、大量のDMSOを精製する設備へのスケールアップには適していなかった。
また、イオン交換処理によりMEAの除去は可能であるが、MEA濃度が高い場合イオン交換コストが大きくなり、不経済となる。このため、特許文献3では他の手段によりMEA濃度を低減した後に、イオン交換処理を行っている。
特許文献3及び4には、DMSOとMEAの蒸留分離を容易にする手段が記載されており、これはMEAを含有するDMSO混合物に酸を添加することで中和塩を形成し、MEAの沸点上昇によって蒸留分離を容易とする技術である。しかしながら、MEAの分離効率を上げるために酸を過剰添加する、または強酸を使用した場合、設備に耐食材質を使用する必要が有ること、また、これら特許文献中にも記載があるように、DMSOは酸性雰囲気では熱分解が起きやすくなるため、蒸留収率低下の一因となるなどの問題もあった。
特開平7−118223号公報
特開2006−069960号公報
特開2001−89438号公報
特開平9−12534
本発明の目的は、DMSOと求核性成分を不純物として含むDMSOを精製するにあたり、DMSOの収率低下の一因となる酸を加えることなく、工業的スケールアップが容易な蒸留による精製方法を提供する点にある。
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、DMSO中の求核性成分がアクリロニトリルと容易に付加反応を起こし、高沸点化するため、蒸留による精製分離が可能になることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、求核性成分を不純物として含むジメチルスルホキシドを蒸留精製する方法において、アクリロニトリルを添加することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製方法である。
本発明によれば、求核性成分を不純物として含むDMSOを精製するにあたり、DMSOの収率低下の一因となる酸を加えることなく、工業的スケールアップが容易な蒸留による精製が可能となる。
本発明の目的は、求核性成分を不純物として含むDMSOを蒸留精製する方法に関するもので、DMSOの回収率、精製効率を上げることによるエネルギーコストの削減等のため、以下に述べるようないくつかの好ましい条件がある。
本発明において精製を行う粗DMSOは分離の対象となる求核性成分以外の成分を含んでいても、アクリロニトリルの添加により発明の効果を発揮する。また、粗DMSOは水分を含んでいなくても発明の効果を発揮するが、水分を含んだ状態では付加反応が速く進むため、より効果的な精製ができる。付加反応に適した水分濃度は20wt%から75wt%であり、さらに好ましくは25wt%から70wt%である。粗DMSOの水分濃度が低い場合、蒸留前に水分を添加して、好ましい水分濃度にすることもできる。
分離の対象となる求核性成分は、101.3kPa(絶対圧、以下圧力は全て絶対圧表記とする。)において150℃から230℃の沸点を持つ成分が本発明の効果を有効に発揮できる点で好適であり、さらに好適には160℃から220℃の沸点を持つ成分である。それ以外の沸点を持つ成分は、通常の蒸留でも分離可能だが、アクリロニトリルの添加により、より安価な蒸留条件(低段数、低還流比)で精製可能となる場合が多いため、本発明の適応も可能である。分離の対象となる成分の代表例としてMEAが挙げられるが、それ以外の成分でも求核剤として機能する不純物でDMSOと沸点の近い成分はアクリロニトリルとの付加反応により蒸留が容易になる。このような求核性成分としては、第一級アミン、第二級アミン、チオールのいずれかが好ましく、なかでも前記沸点を有する第一級アミン、第二級アミン、チオールのいずれかが好ましい。
求核性成分が第一級アミンの場合、アクリロニトリル一分子が付加すると第二級アミンに転化するが、過剰のアクリロニトリルが存在するとさらに付加反応を起こして第三級アミンに転化すると沸点が大きく変化するため、発明の効果が顕著に現れる傾向にある。
具体例としてはMEAの他、ベンジルアミン、n−オクチルアミン、ジペンチルアミン、1−ヘプタンチオール、アニリン等が挙げられる。これら不純物のうち、求核性の強い成分は容易に付加反応が進行するため、発明の効果が顕著に現れる。この観点からはMEAの他、ベンジルアミン、n−オクチルアミン、ジペンチルアミン、1−ヘプタンチオールが好ましい。求核性の弱い成分に本発明を適応する場合は、反応条件をより高温で長時間とすることで一定の効果が期待できる。また、微量かつ未同定の求核性成分であっても、DMSOの品質を低下させる成分が存在する場合、アクリロニトリルの添加でDMSOの品質向上が期待できる。
本発明で添加試薬として使用できるアクリロニトリルは、一般工業原料として入手できるものに限らず、ポリマーの製造工程から回収されたアクリロニトリルも使用することができる。DMSOはアクリロニトリルの重合溶媒として使用されているため、この工程から出るDMSO廃液には未反応のアクリロニトリルを含むものがある。精製を行うDMSOが求核性成分を含むものと、未反応のアクリロニトリルを含むものの2系統以上ある場合、このアクリロニトリルを使用することでさらに経済的に精製を行うことができる。
求核性成分の含有量については、粗DMSOに対してppm(粗DMSO重量に対する求核成分の重量、以下、ppmは同様の定義とする。)レベルの微量でも本発明の効果を期待できる。しかし、求核性成分を20wt%以上含有する場合は、アクリロニトリルの添加量が増えるため、あらかじめ蒸留等により求核性成分の濃度を下げてからアクリロニトリルの添加を行うことが好ましい。本発明は、求核性成分が100ppm〜5wt%の範囲にある場合に特に有効に適用することができる。
アクリロニトリルの添加量は、精製DMSOの品質と経済性により自由に設定できる。微量の求核性成分を完全に分離する場合は、アクリロニトリルを過剰に添加することでDMSOの精製が容易になる。また、経済的に使用できるアクリロニトリルの量が限られる場合は、添加量を少量としても一定の効果を期待できる。一般的に添加量は、求核性成分に対して0.1から5当量であることが好ましく、より好ましくは0.3から3当量である。5当量以上ではアクリロニトリルの残存量が多くなり、0.1当量以下では求核性成分の残存量が多くなるためである。
本発明は、バッチ式蒸留、連続式蒸留のいずれにも適応できるが、減圧で蒸留を行うことが好ましい。DMSOは高温条件で分解が促進されるため、減圧蒸留により缶の内容物温(缶温)を150℃以下に保つことが好ましく、より好適には130℃以下で蒸留を行うことが好ましい。圧力としては、1〜30kPaで蒸留することが好ましく、さらに好適には1.5〜15kPaで蒸留することが好ましい。
アクリロニトリルは蒸留を行う前に添加するのが好ましいが、連続式蒸留を行う場合はアクリロニトリルを蒸留塔に直接供給することもできる。蒸留を行う前にアクリロニトリルを添加しても付加反応が十分進まない場合、蒸留前に混合液を50℃以上、好ましくは70〜130℃に加熱すると、求核性成分とアクリロニトリルの付加反応が促進されるため、より好ましい。その際の圧力はアクリロニトリルの揮発を考慮し、90〜120kPaで行うことが好ましい。反応時間は10〜120分間で行うことが好ましいが、求核性の強い成分に本発明を適応する場合は10分〜60分間で反応を行うことが好ましい。連続式蒸留で蒸留塔にアクリロニトリルを直接供給する場合は、理論段数として3〜20段の蒸留塔で行うことが好ましく、さらに好適には5〜15段の蒸留塔が好ましい。粗DMSOとアクリロニトリルの供給は上から3分の1に当たる段より下の段に供給する事が好ましく、これらは同一の段に供給しても、それぞれ別の段に供給しても良い。これらの条件により、蒸留塔内で求核性成分とアクリロニトリルの接触時間を上げることができ、付加反応をより進めることができる。
求核性成分はアクリロニトリルの添加により高沸点化し缶残液に濃縮され、DMSOを主成分とする留出液中の求核性成分の濃度は低減できる。留出液に残存する求核性成分がDMSOの品質に影響する場合、留出液をイオン交換処理することで精製DMSOがさらに高純度化できる場合がある。特に求核性成分がアミン類の場合、水分が共存することでアンモニウムイオンを生成し、カチオンとなるため、カチオン交換樹脂に通液することで、アミン類を完全に除去する事ができる。
蒸留精製後のDMSOにアクリロニトリルが混入しても、これらは沸点差が大きいため、再蒸留により容易にアクリロニトリルの分離ができる。イオン交換処理を併用する場合、イオン交換処理前に再蒸留を行っても、イオン交換処理後に再蒸留を行っても、精製DMSOの品質に影響は無い。
本発明で精製されたDMSOは、電子材料処理の他、医農薬中間体の反応溶剤、ポリマーの製造溶媒や合成試薬に好適に使用される。
以下、実施例及び比較例を例示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
〔実施例1〕
500ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)94wt%、水5wt%、MEA(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液300gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)7.8gを添加した(アクリロニトリル/MEA=3mol/1mol)。アクリロニトリル添加後の蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を60℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶の内容物温(缶温)96℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留により留出液270gを回収した。留出液には約5wt%の水分が含まれていたため、同様の蒸留実験装置で水分のみを留去し脱水を行った(水分濃度1wt%以下)。脱水後の精製DMSOをFID−GCで分析したところ、主要ピークにはDMSOのみを検出し、アクリロニトリル、MEAのピークは検出されなかった。精製DMSOをイオンクロマトグラフィー(電気伝導度検出器)で分析したところ、モノエタノールアミン濃度は200ppmに低減したことを確認した。また、蒸留の缶残液をFID−GC分析したところ、DMSOより高沸点側に新規ピークが生成しており、GC−MSによる同定分析を行った結果、MEAとアクリロニトリルの付加生成物であるN−(2−シアノエチル)エタノールアミン、およびN,N−ビス(2−シアノエチル)エタノールアミンが生成していることを確認した。
500ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)94wt%、水5wt%、MEA(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液300gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)7.8gを添加した(アクリロニトリル/MEA=3mol/1mol)。アクリロニトリル添加後の蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を60℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶の内容物温(缶温)96℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留により留出液270gを回収した。留出液には約5wt%の水分が含まれていたため、同様の蒸留実験装置で水分のみを留去し脱水を行った(水分濃度1wt%以下)。脱水後の精製DMSOをFID−GCで分析したところ、主要ピークにはDMSOのみを検出し、アクリロニトリル、MEAのピークは検出されなかった。精製DMSOをイオンクロマトグラフィー(電気伝導度検出器)で分析したところ、モノエタノールアミン濃度は200ppmに低減したことを確認した。また、蒸留の缶残液をFID−GC分析したところ、DMSOより高沸点側に新規ピークが生成しており、GC−MSによる同定分析を行った結果、MEAとアクリロニトリルの付加生成物であるN−(2−シアノエチル)エタノールアミン、およびN,N−ビス(2−シアノエチル)エタノールアミンが生成していることを確認した。
上記FID−GC、イオンクロマトグラフィー、GC−MSは表1に記載の条件で行った、
〔比較例1〕
アクリロニトリルの添加、および蒸留前の加熱処理が無いほかは、実施例1と同様の精製処理を行った。脱水後の精製DMSOをFID−GCで分析したところ、DMSOのピークのほか、モノエタノールアミンのピークを確認した。精製DMSOをイオンクロマトグラフィーで分析したところ、モノエタノールアミン濃度は1.1wt%となり、モノエタノールアミン濃度は低減しないことを確認した。
アクリロニトリルの添加、および蒸留前の加熱処理が無いほかは、実施例1と同様の精製処理を行った。脱水後の精製DMSOをFID−GCで分析したところ、DMSOのピークのほか、モノエタノールアミンのピークを確認した。精製DMSOをイオンクロマトグラフィーで分析したところ、モノエタノールアミン濃度は1.1wt%となり、モノエタノールアミン濃度は低減しないことを確認した。
〔実施例2〕
300ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)99wt%、n−オクチルアミン(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液150gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)1.9gを添加した(アクリロニトリル/n−オクチルアミン=3.1mol/1mol)。アクリロニトリル添加後の蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を50℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶温97℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留によりDMSOを主成分とする留出液132gを回収した。留出液をFID−GCで分析したところ、n−オクチルアミン濃度は0.48wt%となった。
300ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)99wt%、n−オクチルアミン(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液150gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)1.9gを添加した(アクリロニトリル/n−オクチルアミン=3.1mol/1mol)。アクリロニトリル添加後の蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を50℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶温97℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留によりDMSOを主成分とする留出液132gを回収した。留出液をFID−GCで分析したところ、n−オクチルアミン濃度は0.48wt%となった。
〔比較例2〕
アクリロニトリルの添加が無いほかは、実施例2と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、n−オクチルアミン濃度は1.1wt%となり、実施例2より高いことを確認した。
アクリロニトリルの添加が無いほかは、実施例2と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、n−オクチルアミン濃度は1.1wt%となり、実施例2より高いことを確認した。
〔実施例3〕
実施例2と同様の実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)99wt%、1−ヘプタンチオール(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液150gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)1.8gを添加し(アクリロニトリル/1−ヘプタンチオール=3.0mol/1mol)、実施例2と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、1−ヘプタンチオール濃度は0.30wt%となった。
実施例2と同様の実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)99wt%、1−ヘプタンチオール(関東化学特級試薬)1wt%となる蒸留粗液150gの調製を行った。蒸留粗液にアクリロニトリル(関東化学特級試薬)1.8gを添加し(アクリロニトリル/1−ヘプタンチオール=3.0mol/1mol)、実施例2と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、1−ヘプタンチオール濃度は0.30wt%となった。
〔比較例3〕
アクリロニトリルの添加が無いほかは、実施例3と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、1−ヘプタンチオール濃度は1.1wt%となり、実施例3より高いことを確認した。
アクリロニトリルの添加が無いほかは、実施例3と同様の精製処理を行った。留出液をFID−GCで分析したところ、1−ヘプタンチオール濃度は1.1wt%となり、実施例3より高いことを確認した。
〔実施例4〕
300ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)176.5g、MEA(関東化学特級試薬)0.7g、イオン交換水10.0gの混合液を調製した。混合液にポリマー製造工程から排出されたアクリロニトリルを含むDMSO廃液12.9gを添加して蒸留粗液200gを調製した。DMSO廃液の組成はDMSO95.1wt%、アクリロニトリル4.9wt%であり、蒸留粗液の組成はDMSO94.3wt%、水5.0%、MEA0.36wt%、アクリロニトリル0.31wt%となった(アクリロニトリル/MEA=1.0mol/1mol)。蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を50℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶温97℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留によりDMSOを主成分とする留出液161gを回収した。留出液の水分濃度は6.0wt%となった。留出液をイオンクロマトグラフィーで分析したところ、MEA濃度は0.11wt%となり、蒸留粗液と比較してMEA濃度が低減したことを確認した。
300ml丸底フラスコ、ジムロート式冷却凝集器、7段相当の充填塔を備えた蒸留実験装置を準備した。DMSO(関東化学特級試薬)176.5g、MEA(関東化学特級試薬)0.7g、イオン交換水10.0gの混合液を調製した。混合液にポリマー製造工程から排出されたアクリロニトリルを含むDMSO廃液12.9gを添加して蒸留粗液200gを調製した。DMSO廃液の組成はDMSO95.1wt%、アクリロニトリル4.9wt%であり、蒸留粗液の組成はDMSO94.3wt%、水5.0%、MEA0.36wt%、アクリロニトリル0.31wt%となった(アクリロニトリル/MEA=1.0mol/1mol)。蒸留粗液を蒸留実験装置に仕込み、常圧のまま加熱100℃で1時間保持した。加熱終了後、蒸留粗液を50℃まで冷却した後、4kPaに減圧、還流比0.1に設定し、缶温97℃となるまでバッチ式蒸留を行った。バッチ式蒸留によりDMSOを主成分とする留出液161gを回収した。留出液の水分濃度は6.0wt%となった。留出液をイオンクロマトグラフィーで分析したところ、MEA濃度は0.11wt%となり、蒸留粗液と比較してMEA濃度が低減したことを確認した。
〔実施例5〕
ガラスフィルターを備えたカラムに強酸性カチオン交換樹脂(Lewatit K2629)10ccを充填した。実施例4で回収した留出液のうち120gを2時間かけてカラムに滴下してイオン交換を行った。イオン交換処理を行った液をイオンクロマトグラフィーで分析したところ、MEA濃度は0.11wt%から10ppm以下に低減したことを確認した。
ガラスフィルターを備えたカラムに強酸性カチオン交換樹脂(Lewatit K2629)10ccを充填した。実施例4で回収した留出液のうち120gを2時間かけてカラムに滴下してイオン交換を行った。イオン交換処理を行った液をイオンクロマトグラフィーで分析したところ、MEA濃度は0.11wt%から10ppm以下に低減したことを確認した。
〔実施例6〕
300ml丸底フラスコにDMSO(関東化学特級試薬)100g、MEA(関東化学特級試薬)0.40gを投入し、水4.5gを加えた後、混合液を20℃に温度調節した(水分濃度4.3wt%)。アクリロニトリル0.35gを添加し(アクリロニトリル/MEA=1.0mol/1.0mol)、60分間20℃に保温した。60分間後、混合液を速やかにFID−GCおよびイオンクロマトグラフィーで分析したところ、投入したMEAの1.8%が付加反応により消費されたことを確認した。
300ml丸底フラスコにDMSO(関東化学特級試薬)100g、MEA(関東化学特級試薬)0.40gを投入し、水4.5gを加えた後、混合液を20℃に温度調節した(水分濃度4.3wt%)。アクリロニトリル0.35gを添加し(アクリロニトリル/MEA=1.0mol/1.0mol)、60分間20℃に保温した。60分間後、混合液を速やかにFID−GCおよびイオンクロマトグラフィーで分析したところ、投入したMEAの1.8%が付加反応により消費されたことを確認した。
〔実施例7〕
混合液に加える水を100gとする他は実施例6と同様の操作を行った(水分濃度50wt%)。60分間20℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの86%が付加反応により消費されたことを確認し、実施例6よりも反応速度が速いことが判った。
混合液に加える水を100gとする他は実施例6と同様の操作を行った(水分濃度50wt%)。60分間20℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの86%が付加反応により消費されたことを確認し、実施例6よりも反応速度が速いことが判った。
〔実施例8〕
温度条件を70℃、保温時間を40分間とする他は実施例6と同様の操作を行った(水分濃濃度4.3wt%)。40分間70℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの34%が付加反応により消費されたことを確認した。
温度条件を70℃、保温時間を40分間とする他は実施例6と同様の操作を行った(水分濃濃度4.3wt%)。40分間70℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの34%が付加反応により消費されたことを確認した。
〔実施例9〕
混合液に加える水を100gとする他は実施例8と同様の操作を行った(水分濃度50wt%)。40分間70℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの86%が付加反応により消費されたことを確認し、実施例8よりも反応速度が速いことが判った。
混合液に加える水を100gとする他は実施例8と同様の操作を行った(水分濃度50wt%)。40分間70℃に保温した混合液を分析したところ、投入したMEAの86%が付加反応により消費されたことを確認し、実施例8よりも反応速度が速いことが判った。
Claims (6)
- 求核性成分を不純物として含むジメチルスルホキシドを蒸留精製する方法において、アクリロニトリルを添加することを特徴とするジメチルスルホキシドの精製方法。
- 求核性成分が第一級アミン、第二級アミン、チオールのいずれかであり、101.3kPa(絶対圧)において160℃から220℃の沸点を持つ成分である請求項1記載のジメチルスルホキシドの精製方法。
- 求核性成分がモノエタノールアミンである請求項2記載のジメチルスルホキシドの精製方法。
- 蒸留精製後に、残存している求核性成分をイオン交換処理によって除去することを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載のジメチルスルホキシドの精製方法。
- アクリロニトリルが、ポリマーの製造工程から回収されたアクリロニトリルであることを特徴とする請求項1から4いずれか1項記載のジメチルスルホキシドの精製方法。
- アクリロニトリルを添加した後の蒸留原料の水分濃度が20wt%から75wt%であることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載のジメチルスルホキシドの精製方法。
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