WO2013001250A2 - Composition cosmétique comprenant une huile fonctionnalisée et un solvant et procédé de traitement cosmétique - Google Patents

Composition cosmétique comprenant une huile fonctionnalisée et un solvant et procédé de traitement cosmétique Download PDF

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WO2013001250A2
WO2013001250A2 PCT/FR2012/051517 FR2012051517W WO2013001250A2 WO 2013001250 A2 WO2013001250 A2 WO 2013001250A2 FR 2012051517 W FR2012051517 W FR 2012051517W WO 2013001250 A2 WO2013001250 A2 WO 2013001250A2
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Sandrine Chodorowski-Kimmes
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L'oreal
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    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings

Definitions

  • Cosmetic composition comprising a functionalized oil and a solvent and cosmetic treatment method
  • the present invention relates to cosmetic compositions comprising the combination of particular fatty substances and solvents, as well as a cosmetic treatment method employing it.
  • compositions for which gloss properties of the deposited film, after application to keratin materials are desired.
  • examples include lipsticks or nail polish.
  • particular raw materials especially lanolins, with so-called brilliant oils such as polybutenes, or esters of fatty acid or alcohol whose carbon number is Student; or some vegetable oils; or else esters resulting from the partial or total esterification of an aliphatic compound hydroxylated with an aromatic acid, as described in the patent application EP1097699.
  • triglyceride-type oils in this case castor oil, functionalized with isophorone diisocyanate (IPDI) and as described in US5707612.
  • IPDI isophorone diisocyanate
  • junction group capable of establishing hydrogen bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least 3 hydrogen bonds, said junction group carrying at least one reactive function capable of to react with the reactive function carried by the oil, said joining group comprising at least one further unit of formula (I) or (II) as defined below (ureidopyrimidone unit).
  • An object of the present invention is therefore a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium,
  • At least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a joining group involving at least 3 hydrogen bonds, said joining group carrying at least 3 a reactive function capable of reacting with the reactive function carried by the oil, said joining group comprising at least one unit of formula (I) or (II) as defined below;
  • the specific physico-chemical properties of the compounds of formula ( ⁇ ), and in particular their character is hydrophilic or lipophilic, not only make it possible for them to confer an excellent solvent power for fats, but also a compatibility with the hydrophilic balance.
  • lipophilic keratinous substrates such as skin and integuments.
  • these compounds ( ⁇ ) have excellent compatibility with the usual cosmetic media and are therefore very easy to implement for the emitter.
  • the compounds ( ⁇ ) according to the invention make it possible to obtain an improved spread of the formula on the skin and its superficial body growths, which results in a homogeneous deposition and an aesthetic final effect.
  • the functionalized oils according to the invention are generally in the form of a solid; this allows in particular to form a non-sticky material, which does not transfer to the finger when applied to a keratinous substrate.
  • composition according to the invention therefore comprises at least one functionalized ureidopyrimidone oil, obtainable by reaction between:
  • At least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a joining group involving at least 3 hydrogen bonds, said joining group carrying at least 3 a reactive function capable of reacting with the reactive function carried by the oil, said joining group comprising at least one unit of formula (I) or (II) as defined below.
  • the functionalized oils ure ⁇ dopyrimidone according to the invention are likely to be obtained by reaction between:
  • At least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a joining group involving at least 3 hydrogen bonds, said joining group carrying at least 3 an isocyanate or imidazole reactive functional group, said joining group comprising at least one unit of formula (I) or (II) as defined below.
  • the ureidopyrimidone functionalized oils according to the invention therefore comprise at least one part (HB) originating from the oil and at least one part (G) originating from the joining group, said part (G) comprising at least one unit of formula (I) or (II).
  • said parts (HB) and (G) are connected by a covalent bond, in particular can be connected by a covalent bond formed during the reaction between the OH and / or NH 2 reactive functional groups carried by the oil and the isocyanate functions. carried by the joining group; or between the reactive functions NH 2 carried by the oil and the isocyanate or imidazole functional groups carried by the linking group.
  • These oils are in particular described in application FR2933295.
  • the obtaining of said oils according to the invention can be schematized by the chemical reaction between the following entities:
  • the oil that can be used to prepare the functionalized oils ure ⁇ dopyrimidone according to the invention, and which can be schematized (HB) - (OH) m (NH 2 ) n , is a fatty substance or a mixture of fatty substances, not crystalline at 25 ° C, liquid at room temperature and at atmospheric pressure (25 ° C, 1 atm.); preferably apolar, or preferably water-insoluble.
  • liquid By liquid is meant a compound whose viscosity is less than or equal to 2500 centipoise, at 110 ° C., 1 atm., Measured with a Brookfield DV-I or Brookfield Cap 1000+ rheometer, the person skilled in the art choosing the device suitable for measuring viscosity.
  • apolar is meant a compound whose HLB (hydrophilic lipophilic balance) value is low; in particular less than or equal to 8, preferably less than or equal to 4, and more preferably less than or equal to 2; preferentially, the value of HLB must be sufficiently low to make it possible to obtain a supramolecular material which is not, or not too much, hygroscopic.
  • HLB hydrophilic lipophilic balance
  • non-soluble it is meant that the fraction of oil which can dissolve in water, at 25 ° C., 1 atm., Is less than 5% by weight (ie 5 g of oil in 100 ml of water ); preferably less than 3%.
  • fatty substance is meant, but not exclusively, a hydrocarbon compound comprising one or more linear, cyclic, branched, saturated or unsaturated alkyl chains having at least 6 carbon atoms and which may contain polar groups such as an acidic group. , a hydroxyl or polyol, amine, amide, phosphoric acid, phosphate, ester, ether, urea, carbamate, thiol, thioether, thioester, this chain may comprise up to 100 carbon atoms.
  • the oil that can be used to prepare the functionalized ureidopyrimidone oil according to the invention is a glossy oil, that is to say having a refractive index of greater than or equal to 1.46 at 25.degree. in particular between 1.46 to 1.55 (the refractive index being defined with respect to the sodium D line at 25 ° C).
  • the oil that can be used to prepare the ureidopyrimidone functionalized oil is a non-volatile oil.
  • non-volatile oil is meant an oil capable of remaining on the keratin materials at ambient temperature and atmospheric pressure for at least several hours, and especially having a vapor pressure of less than 10 -3 mm Hg (0.13 Pa). .
  • the oil has a molar mass (Mw) of between 150 and 6000, especially between 170 and 4000, or even between 180 and 2000, preferably between 200 and 1500, and more preferably between 220 and 800 g / mol.
  • Mw molar mass
  • the oil that may be used in the context of the present invention carries at least one reactive functional group capable of reacting with the reactive function carried on the linking group, in particular capable of reacting chemically with the isocyanate or imidazole groups carried by the group. junction; preferably, this function is an OH or NH 2 function .
  • the oil comprises only OH functions, in particular 1 to 3 OH functions, preferably primary or secondary OH functions, and still better only primary.
  • it is a carbonaceous oil, in particular a hydrocarbon oil, which in addition to the reactive function capable of reacting with the linking group, may comprise oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus atoms.
  • the oil is very preferably selected from cosmetically acceptable oils.
  • the oil that can be used in the context of the present invention can be chosen from:
  • fatty alcohols comprising 6 to 50 carbon atoms, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, comprising 1 or more OH; optionally comprising one or more NH 2 .
  • C 6 -C 50 linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated monoalcohols, and especially isostearyl alcohol, cetyl alcohol, oleic alcohol, oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, butyl-2-octanol, 2-hexyl decanol, 2-octyl decanol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol, 2-decyltetradecanol, dodecyl- 2 hexadecanol, and in particular the alcohols sold under the name Jarcol by Jarchem Industries, such as Jarcol 1-12, Jarcol 1-16, Jarcol I-20 and Jarcol I-24;
  • linear or branched C 6 -C 50 especially C 6 -C 40, in particular C 8 -C 38, saturated or unsaturated diols, and in particular branched C 32 -C 36, and in particular the commercial product Pripol 2033 from Uniqema;
  • esters and ethers bearing at least one free OH group and in particular esters and partial polyol ethers, and hydroxylated carboxylic acid esters.
  • partial polyol ester is meant the esters prepared by esterification of a polyol with a carboxylic acid, substituted or unsubstituted, the reaction not being total, that is to say not carried out on all the free OH of the polyol; in the end, the ester therefore still has at least one free OH.
  • the carboxylic acid is a monoacid. It is also possible to use a mixture of carboxylic acids, in particular monocarboxylic acids.
  • Partial polyol ether is understood to mean the ethers prepared by etherification of a polyol, on itself or with at least one other alcohol, mono or polyhydroxylated, preferably monoalcohol, the etherification reaction not being complete, c that is, not performed on all the free OHs of the polyol; in the end, the ether still has at least one free OH.
  • hydroxy carboxylic acid ester is meant the esters (mono and poly) prepared by reaction between a carboxylic acid carrying at least one OH function, and one or more alcohols (mono or poly), preferably monoalcohol, the reaction being total or partial (carried out on all or part of the free OH of the cool).
  • polyols which may be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of propylene glycol, glycerol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, trimethylolethane, polyglycerols and in particular polyglycerol-2 and polyglycerol-3.
  • erythritol dipentaerythritol, pentaerythritol, di-trimethylolpropane, phytantriol, sucrose, glucose, methylglucose, sorbitol, fructose, xylose, mannitol, glucosamine; as well as the diol dimers especially obtained from dimer fatty acids, especially the C32-C38, in particular C36, aliphatic and / or alycyclic diols, such as those defined in the article Hofer et al. European Coating Journal (March 2000), pages 26-37; and their mixtures.
  • carboxylic acids which may be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of monoacids having 6 to 50 carbon atoms and diacids having 3 to 12 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, Among these are octyldodecyl acid, hexyldecyl acid, ethylhexyl acid, isostearic acid, nonanoic acid, iso-nonanoic acid, arachidic acid, stearic acid, palmitic acid, oleic acid, oxalic acid, adipic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, capric acid, hexanedioic acid, decyl acid, decanoic acid, and mixtures thereof.
  • hydroxylated carboxylic acids which may be used to prepare the above esters or ethers
  • the oil that may be used in the present invention may be chosen from, alone or as a mixture:
  • pentaerythritol and in particular pentaerythrityl adipate, pentaerythrityl caprate, pentaerythrityl succinate, pentaerythrityl tetraisononate, pentaerythrityl triisononanoate, pentaerythrityl tetraisostearate, pentaerythrityl triisostearate, tetradecyl- 2 pentaerythrityl tetradecanate, pentaerythrityl tetraethyl hexanoate, pentaerythrityl tetraoctyl dodecanoate.
  • dipentaerythritol diesters triesters, tetraesters or pentaesters, and especially dipentaerythyl pentisononate, dipentaerythrityl pentaisostearate, dipentaerythrityl tetra isostearate, dipentaerythrityl tri (polyhydroxystearate);
  • trimethylolpropane mono- and di-esters such as trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane di-isostearate, trimethylolpropane monoethyl-
  • di-trimethylolpropane mono-, di- and tri-esters such as di-trimethylolpropane di-isostearate, di-trimethylolpropane triisostearate, di-trimethylolpropane tri-ethyl hexanoate;
  • polyglycerol-2 mono-, di- and tri-esters of polyglycerol-2; for example with isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and in particular polyglyceryl-2-isostearate; polyglyceryl-2-diisostearate; polyglyceryl-2-triisostearate; polyglyceryl-2-nonaisostearate; polyglyceryl-2-nonanoate;
  • polyglycerol-3 mono-, di-, tri- or tetra-esters of polyglycerol-3; for example with either isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and especially polyglyceryl-3-isostearate, polyglyceryl-3-diisostearate; polyglyceryl-3 triisostearate; polyglyceryl-3-nonaisostearate; polyglyceryl-3-nonanoate;
  • polyglycerol-10 and in particular polyglyceryl-10 nonaisosetrate; polyglyceryl-10-nonanoate; polyglyceryl-10-isostearate, polyglyceryl-10-diisostearate, polyglyceryl-10 triisostearate;
  • propylene glycol monoesters such as propylene glycol monoisostearate, propylene glycol neopentanoate, propylene glycol monooctanoate;
  • dimers-diols such as isostearyl dimer dilinoleate and octyl dodecyl dimer dilinoleate
  • glycerol ethers such as polyglyceryl-2-oleyl ether, polyglyceryl-3-ketyl ether, polyglyceryl-3-decyltetradecyl ether and polyglyceryl-2-stearyl ether;
  • esters between hydroxylated mono-, di- or tri-carboxylic acid and monoalcohols and in particular:
  • esters in particular monoesters, of 12-hydroxystearic acid; such as octyl hydroxystearate and octyl-2-dodecyl hydroxystearate; mention may also be made of the corresponding oligomeric polyhydroxystearates, in particular having a degree of polymerization of 1 to 10, having at least one residual OH;
  • lactic acid esters and especially C4-40 alkyl lactates, such as 2-ethylhexyl lactate, diisostearyl lactate, isostearyl lactate, isononyl lactate, lactate 2-octyldodecyl;
  • malic acid esters and in particular C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, 2-dioctyl dodecyl malate;
  • citric acid esters and in particular the C4-40 alkyl citrates, such as triisostearyl citrate, triisocetyl citrate and triisoarachidyl citrate.
  • modified epoxidized oils consisting of opening the epoxy function to obtain a diol, and especially hydroxylated modified soybean oil; hydroxylated soybean oils (directly hydroxylated or first epoxidized); and in particular Agrol 2.0, Agrol 3.0 or Agrol 7.0 oils marketed by Bio-Based Technologies, LLC; Soyol oil R2-052 from Urethane Soy System; Renuva oils marketed by Dow Chemical; BioH Polyol 210 and 500 oils marketed by Cargill.
  • glossy oils when using glossy oils, the following glossy oils can be employed, for which the refractive index at 25 ° C is indicated in parentheses: polyglyceryl-3-diisostearate (1,472), phytantriol (1, 467), castor oil (1, 475), octyl-2-dodecanol (1, 46), oleyl alcohol (1, 461), octyl hydroxystearate (1, 46), ), polyglyceryl-2-isostearate (1,468), polyglyceryl-2-diisostearate (1,464), diisostearyl malate (1,462), butyl-2-octanol, hexyl-2-decanol, (1, 45), 2-decyltetradecanol (1, 457), and mixtures thereof.
  • the oils which can be used in the present invention are chosen from octyl-2-dodecanol, diisostearyl malate, 2-butyl octanol, 2-hexyl decanol and 2-decyltetradecanol; castor oil, hydrogenated or not, as well as its derivatives; hydroxylated modified soybean oil, and mixtures thereof.
  • castor oil is used.
  • the joining group that can be used to form the functionalized ureidopyrimidone oil according to the invention carries at least one reactive group, in particular isocyanate or imidazole, capable of reacting with the reactive functional groups, especially OH and / or NH 2 (NH 2 only for imidazole), oil, in order to form a covalent bond, especially of urethane type, between said oil and said joining group.
  • Said linking group is capable of establishing H bonds with one or more joint joining groups, of identical or different chemical nature, each pairing of a joining group involving at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably minus 4 H bonds, preferably 4 bonds H.
  • linking group means any functional group comprising donor or acceptor groups of H bonds and capable of establishing at least three H bonds, preferably at least four H bonds, preferably 4 links H, with a partner junction group, identical or not.
  • partner joining group means any joining group capable of establishing H bonds with one or more joining groups of the same or another polymer according to the invention.
  • the joining groups can be of identical or different chemical nature. If they are identical, they can then establish H links between them and are then called self-complementary join groups. If they are different, they are chosen so that they are complementary to the H interactions.
  • Said linking group, bearing isocyanate groups can therefore be schematized (G) - (NCO) p , p being a non-zero integer, preferably equal to 1 or 2.
  • the joining group also comprises at least one monovalent unit of formula (I) and / or at least one divalent unit of formula (II), as defined below:
  • R 1 and R 3 which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched C 1 -C 32 alkyl group, (ii) a C 4 -C 6 cycloalkyl group and (iii) a C 5 aryl group. 4 -C16; optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups;
  • R 2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C 1 -C 32 hydrocarbon (alkyl) radical, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S; , F, Si and P.
  • radical R1 can in particular be:
  • a linear or branched C2-C12 divalent alkylene group in particular a 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene or 1,6 (2,4,4-trimethylhexylene) group, 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1, 5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene).
  • a divalent C 4 -C 12 cycloalkylene or arylene group especially chosen from the following radicals: isophorone, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène;4,4-bisphenylenemethylene; or structure:
  • R 1 represents -isophorone-, - (CH 2 ) 6- or 4,4'-methylenebiscyclohexylene. More preferably, R1 is-isophorone.
  • radical R2 can in particular be H, or else:
  • an arylalkoxy group in particular an aryl (CrC 4 ) alkoxy group
  • R 2 represents H, CH 3 , ethyl, C 13 H 27, C 7 H 15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl or -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ).
  • R2 represents -CH 3 .
  • R3 represents a divalent radical -R'3-OC (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear alkyl group or branched C 1 -C 3 2 or a cycloalkyl group having 4 -Ci6 aryl or C 4 -Ci6; or their mixture.
  • R '3 and R' 4 may represent methylene, 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6-di (2,4,4-trimethylhexylene), 1,4 (4-methylpentylene), 1,5-5- (5-methylhexylene); 1, 6- (6-methylheptylene); 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène;2-methyl-1,3-phenylene;4-methyl-1,3-phenylene;4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylene, 1,4-tolylene, 2,4-tolylene, 2,6-tolylene; 1,5-naphthylene; tetramethylxylylene; isophorone.
  • R'3 can represent a C1-C4 alkylene, especially 1, 2-ethylene; and R'4 can represent the divalent radical derived from iso- phorone.
  • R3 represents the divalent radical -R'3-OC (O) -NH-R'4- with R'3 denoting the 1,2-ethylene radical and R'4 denoting -isophorone-.
  • R3 can be of structure:
  • R 1 represents the radical - isophorone
  • R2 methyl
  • R3 - (CH2) 2OCO-NH-isophorone.
  • a preferred group of formula (II) is the divalent unit of formula:
  • junction groups carrying a single isocyanate function may be of formula:
  • R1 and R2 are as defined above; and especially :
  • R 1 represents -isophorone-, - (CH 2 ) 6 -, -CH 2 CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 2 -CH 2 , 4, methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and or
  • R 2 represents H, CH 3 , ethyl, C 13 H 27, C 7 H 15, phenyl, isopropyl, isobutyl, butyl, tert-butyl, n-propyl or -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ).
  • the joining groups can be chosen from the following groups:
  • the joining groups carrying two isocyanate functional groups can be of formula:
  • R1, R2 and R3 are as defined above, and in particular:
  • R1 represents -isophorone-, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 6 -, -CH 2 CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 2 , 4,4'- methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and or
  • R2 represents H, CH 3 , ethyl, C 13 H 27, C 7 H 15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl or -CH (C 2 H 5 ) (C 4 H 9 ); and or
  • R3 represents a divalent radical -R'3-OC (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear or branched alkyl group; C1-C30 cycloalkyl or C 4 -Ci2 aryl or C 4 -C 2; or their mixtures; and in particular R'3 represents a C1-C4 alkylene, especially 1, 2-ethylene and R'4 represents the divalent radical derived from isophorone.
  • R1 represents -isophorone-;
  • R2 methyl;
  • R3 represents a divalent radical -R'3-O-C (O) -NH-R'4- in which R'3 represents a divalent 1,2-ethylene radical and R'4 represents -isophorone-.
  • a particularly preferred joining group is that of formula
  • junction groups carrying an imidazole group there may be mentioned the following compound:
  • the linking groups can be attached to the oil via the functionalization of the linking group with an isocyanate or imidazole.
  • the compound according to the invention can thus result from the chemical reaction between an oil (HB) - (OH) m (NH 2 ) n and a linking group (G) - (NCO) p or (G) - (imidazole) p .
  • the oil comprises only hydroxyl functions and the linking group comprises 1 or 2 isocyanate functional groups, which leads to the following reactions:
  • the grafting rate of the free OHs of the oil is between 1 and 100%, especially between 20 and 99%, and better still between 50 and 95%; preferably, this level is 100% (all of the free OH is functionalized by a linking group), especially when the oil initially comprises only one OH function.
  • the ure ⁇ dopyrimidone functionalized oil according to the invention may be prepared by the methods usually employed by those skilled in the art to form a urethane bond between the free OH functions of the oil and the isocyanate functional groups carried by the linking group.
  • a general method of preparation consists of:
  • junction group carrying the reactive functions in particular isocyanate
  • the reaction can be carried out in the presence of a solvent, especially methyltetrahydrofuran, tetrahydrofuran, toluene or butyl acetate; the reaction can also be carried out without solvent, the oil then being able to serve as a solvent. It is also possible to add a conventional catalyst for the formation of urethane bonding. By way of example, mention may be made of dibutyl tin dilaurate. The compound can in the end be washed and dried, or even purified, according to the general knowledge of those skilled in the art.
  • the reaction may comprise the following steps (i) functionalizing the oil with a diisocyanate according to the reaction scheme: (HB) -OH (1 eq.) + NCO-X-NCO (1 eq .) ⁇ (HB) -OC (O) -NH-X-NCO
  • the functionalized oils ure ⁇ dopyrimidone according to the invention can in particular respond to the following structures:
  • the ureidopyrimidone functionalized castor oil described above is particularly preferred. It has been found that the use of the functionalized oils ure ⁇ dopyrimidone according to the invention can lead, after application of the composition to the keratinic materials, to the formation of a supramolecular polymer in the form of a physically crosslinked network, in particular through bonds. hydrogen, presenting generally in the form of a film, and having a very good mechanical strength.
  • the term "supramolecular polymer” means a polymer chain or network formed from the assembly of non-polymeric compounds according to the invention (or functionalized oil ureidopyrimidone) with at least one other non-polymeric compound according to the invention. invention, identical or different, each assembly comprising at least one pair of matched junction groups, identical or different.
  • the term "pair of paired joining groups” means two joining groups, each of which may or may not be carried by the same compound according to the invention, the two groups being connected together via four links. H.
  • the supramolecular polymer will have physical crosslinking points provided by the H bonds between these pairs of joining groups.
  • the physical crosslinking will ensure the maintenance and persistence of the cosmetic effect in a manner similar to the chemical crosslinking, while allowing reversibility, that is to say the possibility of completely eliminating the deposit.
  • the ure ⁇ dopyrimidone functionalized oil according to the invention has a viscosity, measured at 125 ° C., of between 30 and 6000 mPa.s, in particular between 150 and 4000 mPa.s, or even between 500 and 3500 mPa.s and even more better between 750 and 3000 mPa.s.
  • the number-average molecular weight (Mn) of the ureidopyrimidone functionalized oil according to the invention is preferably between 180 to 8000, preferably 200 to 6000, or even 300 to 4000, and more preferably 400 to 3000, preferably approximately 500 to 1500.
  • the amount of ureidopyrimidone functionalized oil present in the compositions depends on the type of composition and the desired properties and can be between 2 and 80% by weight, preferably between 3 and 70% by weight, in particular between 5 and 60% by weight. by weight, even between 7 and 50% by weight, and better still between 8 and 30% by weight, relative to the weight of the final cosmetic composition.
  • composition also includes 4-carboxy-2-pyrrolidinone derivatives, which have the following general formula ( ⁇ ):
  • R '1 denotes a hydrogen atom or a linear C 1 -C 20 or branched C 3 -C 20 alkyl radical
  • R'2 denotes a linear C 1 -C 20 or branched C 3 -C 20 alkyl radical which may contain a C 5 -C 6 ring
  • a C5-C6 cycloalkyl radical optionally substituted by one or two methyl radicals
  • the phenyl radical, the benzyl radical or the phenethyl radical
  • R'3 and R ' denote, independently of one another, a hydrogen atom, a linear alkyl radical C1 -C12 or branched C3-C12;
  • R'i H
  • the compounds may be in their free acid form or in the form of their cosmetically acceptable salts.
  • formula ( ⁇ ) among the alkyl groups, mention may especially be made of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, dodecyl and hexadecyl groups. cyclohexyl or methyl cyclohexyl.
  • the salts of the compounds described in the present invention include the conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids or bases, cosmetically acceptable. There may be mentioned ammonium salts, alkanolamine salts such as triethanolamine, aminopropanediol, alkali metal or alkaline earth metal salts, such as sodium, potassium, magnesium and calcium.
  • the preferred compounds are those of formula ( ⁇ ) in which R ' 3 and R' 4 are hydrogen.
  • R '1 denotes a hydrogen atom or a linear C 1 -C 18 or branched C 3 -C 18 alkyl radical.
  • R '1 denotes a linear C 2 -C 18 or branched C 3 -C 10 alkyl radical. More preferably, R'1 denotes a branched C3-C10 alkyl radical.
  • R '2 denotes a linear C 2 -C 18 or branched C 3 -C 18 alkyl radical; and more preferably a linear C3-C16 or branched C3-C12 alkyl radical; or a cyclohexyl, phenyl, benzyl or phenethyl radical; and still more preferably a linear or branched C4-C10 alkyl radical; and most preferably butyl or 2-ethylhexyl.
  • R'2 denotes a branched alkyl radical C4-C10.
  • the counter-ions indicated may be replaced by any cosmetically acceptable cationic counterion, organic or inorganic, preferably chosen from alkaline or alkaline earth mineral cations, such as Na, Mg, K and Ca, and organic cations such as ammonium NR + , with R, identical or different, representing H or a (hydroxy) C 1 -C 6 alkyl.
  • alkaline or alkaline earth mineral cations such as Na, Mg, K and Ca
  • organic cations such as ammonium NR + , with R, identical or different, representing H or a (hydroxy) C 1 -C 6 alkyl.
  • Even more preferred compounds are the compounds of formulas (I), (n), (o), (ac), (am), (at), (au), (av), (ba), (bg), (b1), (bm), (bp), (br), (bw) and (bx) ).
  • a particularly preferred compound (I) is compound (av).
  • the compounds of formula ( ⁇ ) can be obtained according to the syntheses described in the following articles: J. Org. Chem., 26, pp. 1519-24 (1961); Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241-9 (2001); J. Industrial & Engineering Chem., 47, pp. 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, pp. 402-6 (1938); and in patents EP0069512, US281 1496, US2826588, US3136620, FR2290199 and FR2696744.
  • the compounds of formula ( ⁇ ) are preferably present, alone or as a mixture, in the cosmetic compositions according to the invention in an amount of 0.5 to 40% by weight, better still 1 to 30% by weight, or even 2 to 25% by weight, and preferably 3 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition according to the invention may furthermore comprise, according to the application envisaged, a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the eyelashes, the eyebrows. , lips and nails.
  • a cosmetically acceptable medium that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the eyelashes, the eyebrows. , lips and nails.
  • the cosmetic composition may advantageously comprise a liquid fatty phase which may comprise at least one compound chosen from oils and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic origin, carbonaceous, hydrocarbon, fluorinated and / or silicone, volatile or non-volatile. , alone or in mixture as long as they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.
  • a liquid fatty phase which may comprise at least one compound chosen from oils and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic origin, carbonaceous, hydrocarbon, fluorinated and / or silicone, volatile or non-volatile. , alone or in mixture as long as they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.
  • volatile is intended to mean any compound capable of evaporating on contact with keratin materials, or the lips, in less than one hour at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure ( 1 atm).
  • this volatile compound has a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa (10 -3 to 300 mmHg).
  • non-volatile a compound remaining on the keratin materials or the lips at room temperature and atmospheric pressure, at least one hour and having in particular a vapor pressure of less than 10 -3 mmHg (0.13 Pa).
  • composition may thus comprise at least one oil and / or a solvent chosen from, alone or as a mixture: 1 / esters of monocarboxylic acids with monoalcohols and polyalcohols; advantageously, said ester is a C12-C15 alkyl benzoate or has the following formula: R "rCOO-R" 2 where:
  • R "i represents a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably from 7 to 19 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted and in which the hydrocarbon chain can be interrupted by one or more heteroatoms chosen from N and O and / or one or more carbonyl functions, and
  • R H 2 is a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably from 3 to 30 carbon atoms and better still from 3 to 20 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted with the hydrocarbon chain may be interrupted by one or more heteroatoms chosen from N and O and / or one or more carbonyl functions.
  • R "i and / or R M 2 may carry one or more substituents selected, for example, from groups comprising one or more heteroatoms selected from O and / or N, such as amino, amino , alkoxy, hydroxyl.
  • R 1 groups are those derived from the preferably higher fatty acids selected from the group consisting of acetic, propionic, butyric, caproic, caprylic, pelargonic, capric, undecanoic, lauric, myristic, palmitic, stearic and isostearic acids.
  • R "i is an unsubstituted branched alkyl group of 4 to 14 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms and R " 2 is an unsubstituted branched alkyl group of 5 to 15 carbon atoms, preferably 9 to 11 carbon atoms, in particular C 4 -C 4 esters.
  • Hydrocarbon vegetable oils with a high triglyceride content consisting of esters of fatty acids and of glycerol, the fatty acids of which can have various chain lengths of C 4 to C 2 4 , the latter possibly being linear or branched, saturated or unsaturated; ; these oils include wheat germ, corn, sunflower, shea, castor oil, sweet almond, macadam oil mia, apricot, soya, colza, cotton, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, avocado, hazelnut, grape seed or black currant, evening primrose, millet, barley, quinoa, olive, rye, safflower,nadooulier, passionflower, muscat rose, jojoba, palm, calophyllum; or in- core triglycerides of caprylic / such as those sold by Stearinerie Dubois or those sold under the names "Miglyol 810 ®" "® 812" and "818 ®"
  • C6-C32 monoalcohols in particular C12-C26, such as oleic alcohol, linoleic alcohol, linolenic alcohol, isostearyl alcohol, 2-hexyldecanol, -butyloctanol, 2-undecylpentadecanol and octyldodecanol;
  • hydrocarbon oils volatile or not, of synthetic or mineral origin, which may be chosen from hydrocarbon-based oils having from 5 to 100 carbon atoms, and especially petroleum jelly, polydecenes, polyisobutenes; hydrogenated such as Parleam, squalane, perhydrosquene and mixtures thereof.
  • linear, branched and / or cyclic C5-C48 alkanes and preferably branched C8-C16 alkanes such as C8-C16 isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins); especially decane, heptane, dodecane, cyclohexane; as well as isododecane, isodecane, isohexadecane. 5 / silicone oils, volatile or non-volatile;
  • Volatile silicone oils that may be mentioned are volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity of less than 8 centistokes, and especially having from 2 to 10 silicon atoms, these silicones possibly comprising alkyl or alkoxy groups.
  • octamethylcyclotetrasiloxane having from 1 to 22 carbon atoms; and in particular octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexylthsiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, hexamethyldisiloxane, octamethylsiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, methylhexyldimethylsiloxane and mixtures thereof.
  • the non-volatile silicone oils that may be used according to the invention may be polydimethylsiloxanes (PDMSs), polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms, and phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
  • PDMSs polydimethylsiloxanes
  • phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisi
  • propylene glycol ethers ambient temperature fluids such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol mono-butyl ether;
  • C8-C32 fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof.
  • ketones that are liquid at room temperature (25 ° C.), such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone or acetone;
  • aldehydes that are liquid at room temperature, such as benzaldehyde or acetaldehyde;
  • 1 / ethers liquid at 25 ° C such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether.
  • composition according to the invention may also comprise at least one wax of vegetable, animal, mineral, synthetic or even silicone origin.
  • hydrocarbon waxes such as beeswax can be mentioned alone or as a mixture; Carnauba wax, Candellila wax, Ouricoury wax, Japan wax, cork fiber wax or sugar cane wax; paraffin waxes of lignite; microcrystalline waxes; lanolin wax; the wax of Montan; ozokerites; polyethylene waxes; waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils, fatty esters and concrete glycerides at 25 ° C. It is also possible to use silicone waxes, among which mention may be made of alkyls, alkoxys and / or polymethylsiloxane esters.
  • the composition may also comprise, for example in a hydrophilic phase, water and / or one or more hydrophilic organic solvents such as alcohols and especially linear or branched C 1 -C 6 monoalcohols, such as ethanol or tert-butanol.
  • hydrophilic organic solvents such as alcohols and especially linear or branched C 1 -C 6 monoalcohols, such as ethanol or tert-butanol.
  • composition according to the invention may also comprise one or more dyestuffs which may be chosen from pigments, fillers, nacres and flakes, and / or fat-soluble or water-soluble dyes.
  • the pigments may be white or colored, inorganic and / or organic, interferential or not.
  • inorganic pigments mention may be made of titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium or cerium oxides, as well as iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, hydrate of chrome and ferric blue.
  • organic pigments mention may be made carbon black, D & C type pigments, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum.
  • the pearlescent pigments may be chosen from white pearlescent pigments such as mica coated with titanium, or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with in particular ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride.
  • the fillers can be mineral or organic, lamellar or spherical. Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, powders of nylon and polyethylene, polyalanine and polyethylene, Teflon, lauroyl-lysine, starch and boron nitride.
  • tetrafluoroethylene polymer powders tetrafluoroethylene polymer powders
  • hollow microspheres such as Expancel (Nobel Industry), polytrap (Dow Corning) and silicone resin microbeads, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and magnesium carbonate, hydroxyapatite, hollow silica microspheres, glass or ceramic microcapsules, metal soaps derived from organic carboxylic acids containing from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18 carbon atoms, for example stearate zinc, magnesium or lithium, zinc laurate, magnesium myristate.
  • Liposoluble dyes are, for example, Sudan red, DC Red 17, DC Green 6, ⁇ -carotene, soybean oil, Sudan brown, DC Yellow, 1 1, DC Violet 2, orange DC 5, yellow quinoline.
  • the water-soluble dyes are, for example, beet juice, methylene blue.
  • the composition may further include other ingredients commonly used in cosmetic compositions. Such ingredients may be chosen from antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, emulsifiers, thickeners, gelling agents, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, defoamers, neutralizers, stabilizers, polymers, and mixtures thereof. Of course, those skilled in the art will take care to choose these optional additional ingredients and / or their quantity, such that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition envisaged.
  • compositions according to the invention may be in any acceptable and customary form for a cosmetic composition. They can therefore be in the form of a suspension, a dispersion including oil in water with vesicles; an organic or oily solution optionally thickened or even gelled; an oil-in-water, water-in-oil, or multiple emulsion; a gel or a mousse; an oily or emulsified gel; a dispersion of vesicles, in particular lipids; a two-phase or multiphase lotion; a spray; a lotion, a cream, an ointment, a soft paste, an ointment, a solid cast or molded and especially stick or cup, or compacted solid.
  • compositions according to the invention can be used for the care or makeup of keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly for the makeup of the lips, nails, eyelashes and / or face.
  • They can therefore be in the form of a care product and / or makeup of the skin of the body or face, lips, eyelashes, eyebrows, hair, leather hair or nails; a suntan or self-tanning product; a hair product including coloring, conditioning, hygiene and / or hair care.
  • makeup composition including mascara, lipstick, lip gloss, lip balm, blush, eyeshadow, foundation, tattoo product, mascara, eyeliner, nail polish; they may also be in the form of an antiperspirant, an artificial tanning product for the skin, a hair coloring product, or a hair care product.
  • the invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin of the body or of the face, the lips, the nails, the eyebrows, the hair, the scalp and / or the eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition as defined above.
  • This process according to the invention makes it possible in particular to make up said keratin materials, in particular the lips, the face, the eyelids and / or the cheeks, by application of a composition of lipstick, eyeshadow or cheeks, or foundation, according to the invention.
  • ureidopyhmidone diisocyanate 70 g of ureidopyhmidone diisocyanate are dissolved in methyl tetrahydrofuran under argon. 80.3 g of octyldodecanol are added to 100 ml of dichloromethane under argon and then 15 microliters of dibutyltin dilaurate (catalyst). The reaction mixture is refluxed until the peak of isocyanate (2250-2265 cm-1) has disappeared by IR spectrometry.
  • This powder may be carried in isododecane, for example at a concentration of 10% by weight; this concentration can range in particular up to 60% by weight in isododecane, which then leads to a viscous but still manipulable solution. It is therefore found that, by operation with a ureidopyrimidone, a liquid oil is passed to a solid, which can be transported in isododecane at concentrations greater than 30%.
  • Example 3 Castor oil functionalized with a ureidopyrimidone
  • the agitation is maintained at 110 ° C for five hours and the disappearance of the isocyanate is monitored by infrared spectroscopy. The disappearance of the peak at 2250 cm -1 is observed
  • the temperature of the reaction medium is decreased to 100 ° C., and 780 g of isododecane are added, a slightly yellow turbid mixture is obtained. 1 ml of ethanol and stirring is continued for 2 hours After filtration on celite, the reaction mixture is stripped with isododecane at 80 ° C. in order to remove the alcohol and the propylene carbonate.
  • the product is obtained, transported in isododecane at 50% solids content.
  • the product is characterized in particular by HPLC and GPC (confirmed structure).
  • reaction mixture is then cooled to 80 ° C., and a mixture of isopropanol and methyltetrahydrofuran is added to the reaction medium until a homogeneous medium is obtained.
  • This solution is washed with 300 ml of acidic water (2M acetic acid) and the organic phase is extracted three times with water, which is then dried and the solvent evaporated.
  • the desired product is obtained in the form of a hard, non-tacky material.
  • the analyzes are in accordance with the expected structure.
  • the supramolecular oil is not transportable in the conventional solvents of formulation, but is in the solvent according to the invention.
  • a colored nail polish having the following composition is prepared:
  • a gloss having the following composition is prepared:
  • a lipstick is prepared having the following composition:

Landscapes

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un mélange de - au moins une huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone, portant un groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) : - au moins un solvant de formule (I) : dans laquelle : - R'1 désigne H ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant contenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle; - R'3 et R'4 désignent H ou un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique utilisant la¬ dite composition.

Description

Composition cosmétique comprenant une huile fonctionnalisée et un solvant et procédé de traitement cosmétique
La présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant l'as- sociation de corps gras et de solvants particuliers, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique l'employant.
Il existe de nombreuses compositions cosmétiques pour lesquelles des propriétés de brillance du film déposé, après application sur les matières kératiniques, sont souhaitées. On peut citer par exemple les rouges à lèvres ou les vernis à ongles. Afin d'obtenir un tel résultat, il est possible d'associer des matières premières particulières, notamment des lanolines, avec des huiles dites brillantes telles que les polybutènes, ou des esters d'acide ou d'alcool gras dont le nombre de carbone est élevé; ou bien certaines huiles végétales; ou encore des esters résultants de l'es- térification partielle ou totale d'un composé aliphatique hydroxylé avec un acide aromatique, comme décrit dans la demande de brevet EP1097699.
Pour améliorer la brillance et la tenue dans le temps du film déposé, il a également été proposé d'utiliser des huiles de type triglycérides, l'huile de ricin en l'occurrence, fonctionnalisées par de l'isophorone diisocyanate (IPDI), ainsi que cela est décrit dans US5707612. La fonctionnalisation par l'IPDI améliore sensiblement la tenue et la brillance de l'huile de ricin; les huiles ainsi réticulées trouvent une application notamment dans le domaine des rouges à lèvres.
Toutefois, on a constaté que ces huiles réticulées, si elles apportaient de la tenue et de la brillance au dépôt, ne permettaient pas d'obtenir sur le substrat kérati- nique, un dépôt homogène et cohésif, qui forme un film uniforme, et qui soit en outre non collant et sans transfert.
Il a alors été proposé, par la demande FR2933295, des compositions cosmétiques qui permettent d'obtenir un dépôt filmogène uniforme sur le substrat, ledit film al- liant la brillance, la tenue de la brillance et la tenue de la composition, tout en étant non collant et particulièrement confortable à porter. Ceci est possible grâce à l'utilisation d'un corps gras susceptible d'être obtenu par réaction entre :
- une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile et/ou électrophile, et
- un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plu- sieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins en outre un motif de formule (I) ou (II) tel que défini ci-après (motif uréïdopyrimidone).
Toutefois, on a constaté qu'en fonctionnalisant les huiles par de tels motifs ureïdopyrimidones, il s'en suivait une diminution de leur solubilité dans les solvants usuels en cosmétique, ce qui limitait et rendait plus difficile leur mise en œuvre dans les formulations cosmétiques. Il existe donc le besoin de trouver de nouveaux solvants permettant de véhiculer, notamment de solubiliser ou disperser, efficacement les huiles fonctionnalisées définies ci-dessus.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'une famille particulière de solvants, constituée par des dérivés de 4-carboxy 2- pyrrolidinone de formule donnée ci-après, permettait d'atteindre cet objectif.
Un objet de la présente invention est donc une composition cosmétique compre- nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable,
(i) au moins un composé (huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) susceptible d'être obtenu par réaction entre :
- d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et
- d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) tel que défini ci-après; et
(ii) au moins un composé de formule (Γ), seul ou en mélange, et/ou un de ses sels et/ou isomères et/ou solvates, la formule (Γ) étant telle que définie ci-après.
Grâce à l'invention, on peut atteindre un large panel de formulations, pour l'en- semble des métiers de la cosmétique.
En effet, les propriétés physico-chimiques spécifiques des composés de formule (Γ), et notamment leur caractère soit hydrophile, soit lipophile, permettent non seulement de leur conférer un excellent pouvoir solvant des corps gras, mais également une compatibilité avec la balance hydrophile/lipophile des substrats kérati- niques tels que la peau et les phanères.
En outre, ces composés (Γ) présentent une excellente compatibilité avec les milieux cosmétiques habituels et sont donc de mise en œuvre très facile pour le for- mulateur.
Par ailleurs, les composés (Γ) selon l'invention permettent d'obtenir un étalement amélioré de la formule sur la peau et ses phanères, ce qui se traduit par un dépôt homogène et un effet final esthétique.
En outre, les huiles fonctionnalisées selon l'invention se présentent généralement sous forme d'un solide; ceci permet notamment de former un matériau non collant, qui ne transfère pas au doigt une fois appliqué sur un substrat kératinique.
Par ailleurs, on a constaté que la réticulation à travers quatre liaisons hydrogène, par l'intermédiaire des groupes uréïdopyrimidone, pouvait permettre d'augmenter la force de cette réticulation, et donc améliorer la tenue de l'effet cosmétique recherché, tout particulièrement la tenue du dépôt ou de la brillance. La composition selon l'invention comprend donc au moins une huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone, susceptible d'être obtenue par réaction entre :
- d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et
- d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) telle que définie ci-après.
De préférence, les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention sont susceptibles d'être obtenues par réaction entre :
- d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile choisie parmi OH et NH2, et
- d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive isocyanate ou imidazole, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) telle que définie ci-après.
Au final, les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention comportent donc au moins une partie (HB) provenant de l'huile et au moins une partie (G) provenant du groupe de jonction, ladite partie (G) comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II). Notamment, lesdites parties (HB) et (G) sont reliées par une liaison covalente, notamment peuvent être reliées par une liaison covalente formée lors de la réaction entre les fonctions réactives OH et/ou NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate portées par le groupe de jonction; ou bien entre les fonctions réactives NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate ou imidazole portées par le groupe de jonction. Ces huiles sont notamment décrites dans la demande FR2933295. On peut schématiser l'obtention desdites huiles selon l'invention par la réaction chimique entre les entités suivantes :
(HB)-(OH)m(NH2)n + (G)-(NCO)p ou bien
(HB)-(OH)m(NH2)n + (G)-(imidazole)p avec m, n et p étant des entiers non nuls. L'huile susceptible d'être employée pour préparer les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention, et qui peut être schématisée (HB)-(OH)m(NH2)n, est un corps gras ou un mélange de corps gras, non cristallin à 25°C, liquide à température ambiante et sous pression atmosphérique (25°C, 1 atm.); de préfé- rence apolaire, voire de préférence non soluble à l'eau.
Par liquide, on entend un composé dont la viscosité est inférieure ou égale à 2500 centipoises, à 1 10°C, 1 atm., mesurée avec un rhéomètre Brookfield DV-I ou Brookfield Cap 1000+, l'homme de l'art choisissant l'appareil adapté à la mesure de viscosité.
Par apolaire, on entend un composé dont la valeur de HLB (hydrophile lipophile balance) est faible; notamment inférieure ou égale à 8, de préférence inférieure ou égale à 4, et encore mieux inférieure ou égale à 2; préférentiel lement, la valeur de HLB doit être suffisamment peu élevée pour permettre d'obtenir un matériau su- pramoléculaire qui n'est pas, ou pas trop, hygroscopique.
Par non soluble, on entend que la fraction d'huile qui peut se dissoudre dans l'eau, à 25°C, 1 atm., est inférieure à 5% en poids (soit 5 g d'huile dans 100 ml d'eau); de préférence inférieure à 3%.
Par corps gras, on entend notamment mais pas exclusivement, un composé hy- drocarboné comportant une ou plusieurs chaînes alkyle, linéaires, cycliques, ramifiées, saturées ou non, ayant au moins 6 atomes de carbone et pouvant comporter des groupes polaires comme un groupe acide, un hydroxyle ou polyol, aminé, amide, acide phosphorique, phosphate, ester, éther, urée, carbamate, thiol, thioé- ther, thioester, cette chaîne pouvant comporter jusqu'à 100 atomes de carbone.
De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention est une huile brillante, c'est-à-dire ayant un indice de réfraction supérieur ou égal à 1 ,46 à 25°C, en particulier compris entre 1 ,46 à 1 ,55 (l'indice de réfraction étant défini par rapport à la raie D du so- dium, à 25°C).
De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone est une huile non volatile. Par "huile non volatile", on entend une huile susceptible de rester sur les matières kératiniques à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures, et notamment ayant une pression de vapeur inférieure à 10"3 mm de Hg (0,13 Pa).
De préférence, l'huile a une masse molaire (Mw) comprise entre 150 et 6000, notamment entre 170 et 4000, voire entre 180 et 2000, préférentiel lement entre 200 et 1500, et encore mieux entre 220 et 800 g/mol.
L'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention porte au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée sur le groupe de jonction, notamment susceptible de réagir chimiquement avec les groupes isocyanates ou imidazole portés par le groupe de jonction; de préfé- rence, cette fonction est une fonction OH ou NH2. De préférence, l'huile ne comporte que des fonctions OH, en particulier 1 à 3 fonctions OH, préférentiellement des fonctions OH primaire ou secondaires, et encore mieux uniquement primaires. De préférence, il s'agit d'une huile carbonée, notamment hydrocarbonée, qui, outre la fonction réactive susceptible de réagir avec le groupe de jonction, peut comporter des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. L'huile est très préférentiellement choisie parmi les huiles cosmétiquement acceptables. L'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention peut être choisie parmi :
(i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2.
On peut en particulier citer :
- les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-C50, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradé- canol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol, et notamment les alcools vendus sous la dénomination Jarcol par la société Jarchem Industries, tels que le Jarcol 1-12, le Jarcol 1-16, le Jarcol I-20 et le Jarcol I-24;
- les diols linéaires ou ramifiés en C6-C50, notamment en C6-C40, en particulier en C8-C38, saturés ou insaturés, et notamment ramifié en C32-36, et en particu- lier le produit commercial Pripol 2033 d'Uniqema;
- les triols linéaires ou ramifiés en C6-C50, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment le phytantriol;
(ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé.
Par ester partiel de polyol, on entend les esters préparés par estérification d'un polyol avec un acide carboxylique, substitué ou non, la réaction n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'ester comporte donc encore au moins un OH libre.
De préférence, l'acide carboxylique est un monoacide. On peut également employer un mélange d'acides carboxyliques, notamment monocarboxyliques.
Par éther partiel de polyol, on entend les éthers préparés par éthérification d'un polyol, sur lui-même ou avec au moins un autre alcool, mono ou polyhydroxylé, de préférence monoalcool, la réaction d'éthérification n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'éther comporte encore au moins un OH libre. Par ester d'acide carboxylique hydroxylé, on entend les esters (mono et poly) préparés par réaction entre un acide carboxylique portant au moins une fonction OH, et un ou plusieurs alcools (mono ou poly), de préférence monoalcool, la réaction pouvant être totale ou partielle (effectuée sur tout ou partie des OH libres de l'ai- cool).
Parmi les polyols susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci- dessus, on peut citer le propylène glycol, le glycérol, le néopentylglycol, le trimé- thylolpropane, le triméthyloléthane, les polyglycérols et notamment polyglycérol-2, polyglycérol-3 et polyglycérol-10; l'érythritol, le dipentaérythritol, le pentaérythritol, le di-triméthylolpropane, le phytantriol, le saccharose, le glucose, le méthylglucose, le sorbitol, le fructose, le xylose, le mannitol, la glucosamine; ainsi que les dimères diols notamment obtenus à partir d'acides gras dimères, notamment les diols ra- mifiés en C32-C38, notamment C36, aliphatiques et/ou alycycliques, tels que ceux définis dans l'article Hofer et al. European Coating Journal (mars 2000), pages 26- 37; et leurs mélanges.
Parmi les monoalcools susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les alcools en C3-C50, linéaires ou ramifiés, de préférence ramifiés, et notamment le 2-éthylhexanol, l'octanol, l'alcool isostéarylique, et leurs mélanges.
Parmi les acides carboxyliques susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les monoacides ayant 6 à 50 atomes de carbone et les diacides ayant 3 à 12 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, parmi lesquels on peut citer l'acide octyldodécylique, l'acide hexyldécy- lique, l'acide éthylhexylique, l'acide isostéarique, l'acide nonanoïque, l'acide iso- nonanoïque, l'acide arachidique, l'acide stéarique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide oxalique, l'acide adipique, l'acide succinique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide caprique, l'acide hexanedioïque, l'acide décylique, l'acide décanoïque, et leurs mélanges.
Parmi les acides carboxyliques hydroxylés susceptibles d'être utilisés pour prépa- rer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les acides monohydroxylés ou po- lyhydroxylés, de préférence monohydroxylés; ayant 4 à 28 atomes de carbone par exemple, et notamment l'acide 12-hydroxystéarique, l'acide ricinoléïque, l'acide malique, l'acide lactique, l'acide citrique; et leurs mélanges. Ainsi, l'huile susceptible d'être employée dans la présente invention peut être choisie parmi, seuls ou en mélange:
- les esters partiels de pentaérythritol, et notamment l'adipate de pentaérythrityle, le caprate de pentaérythrityle, le succinate de pentaérythrityle, le tétraisonona- noate de pentaérythrityle, le triisononanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le triisostéarate de pentaérythrityle, le tétradécyl-2 tétradéca- noate de pentaérythrityle, le tétraéthyl hexanoate de pentaérythrityle, le tétraoctyl dodécanoate de pentaérythrityle.
- les diesters, triesters, tetraesters ou pentaesters de dipentaérythritol, et notam- ment le dipentaérythhtyle pentaisononanoate, le dipentaérythrityle pentaisostéa- rate, le dipentaérythrityle tétra isostéarate, le dipentaérythrityle tri(polyhydroxystéarate);
- les mono et di-esters de triméthylolpropane comme le triméthylolpropane mono- isostéarate, le triméthylolpropane di-isostearate, le triméthylolpropane monoethyl-
2 hexylate, le triméthylolpropane diethyl-2 hexylate;
- les mono-, di- et tri-esters de di-triméthylolpropane comme le di- triméthylolpropane di-isostearate, le di-triméthylolpropane tri-isostearate, le di- triméthylolpropane tri-ethyl hexanoate;
- les mono-esters ou poly-esters partiels de glycérol ou de polyglycérols, et notamment :
- le di-isostearate de glycérol, le di-isononanoate de glycérol,
- les mono-, di- et tri-esters de polyglycérol-2; par exemple avec l'acide isostéa- rique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le poly- glycéryl-2-isostéarate; le polyglycéryl-2-diisostéarate; le tri isostéarate de polygly- céryl-2; le polyglycéryl-2-nonaisostearate; le polyglycéryl-2-nonanoate;
- les mono-, di-, tri- ou tétra-esters de polyglycérol-3; par exemple avec soit l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-3-isostéarate, le polyglycéryl-3-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-3; le polyglycéryl-3-nonaisostearate; le polyglycéryl-3-nonanoate;
- les esters partiels de polyglycérol-10 et en particulier le polyglycéryl-10 nonaisos- tearate; le polyglycéryl-10-nonanoate; le polyglycéryl-10-isostéarate, le polyglycé- ryl-10-diisostéarate, le triisostéarate de polyglycéryl-10;
- les monoesters de propylène glycol comme le monoisostearate de propylène glycol, le néopentanoate de propylène glycol, le monooctanoate de propylène glycol;
- les monoesters de dimères-diols comme l'isostéaryl dimer dilinoleate et l'octyl dodecyl dimer dilinoleate
- les éthers de glycérol, tels que le polyglycéryl-2 oleyléther, le polyglycéryl-3 céty- léther, le polyglycéryl-3 décyltétradécyléther et le polyglycéryl-2 stéaryléther;
- les esters entre acide mono-, di- ou tri-carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en particulier:
- les esters, notamment monoesters, d'acide 12-hydroxystéarique; tels que l'hydroxystéarate d'octyle, et l'octyl-2 dodecyl hydroxystearate; on peut également citer les polyhydroxystéarates oligomères correspondants, notamment ayant un degré de polymérisation de 1 à 10, possédant au moins un OH résiduel;
- les esters d'acide lactique, et notamment les lactates d'alkyles en C4-40, tels que le lactate de 2-éthylhexyle, le lactate de diisostéaryle, le lactate d'isostéa- ryle, le lactate d'isononyle, le lactate d'octyl-2 dodécyle;
- les esters d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle;
- les esters d'acide citrique, et notamment les citrates d'alkyles en C4-40, tels que le citrate de triisostéaryle, le citrate de triisocétyle et le citrate de tri- isoarachidyle.
(iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées et notam- ment :
- les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH,
- l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transesterification de l'huile de ricin; comme les produits Polycin M-365 ou Polycin 2525 vendus par Vertellus;
- les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hydroxylée; les huiles de soja hydroxylées (directement hydroxylées ou d'abord époxydées); et notamment les huiles Agrol 2.0, Agrol 3.0 ou Agrol 7.0 commercialisées par Bio- Based Technologies, LLC; l'huile Soyol R2-052 de la société Urethane Soy Sys- tem; les huiles Renuva commercialisées par Dow Chemical; les huiles BioH Polyol 210 et 500 commercialisées par Cargill.
En particulier, lorsque l'on utilise des huiles brillantes, on peut employer les huiles brillantes suivantes, pour lesquelles l'indice de réfraction à 25°C est indiqué entre parenthèses: le polyglycéryl-3-diisostéarate (1 ,472), le phytantriol (1 ,467), l'huile de ricin (1 ,475), l'octyl-2-dodécanol (1 ,46), l'alcool oléylique (1 ,461 ), l'hydroxystéarate d'octyle (1 ,46), le polyglyceryl-2-isostéarate (1 ,468), le polyglyce- ryl-2-diisostearate (1 ,464), le malate de diisostéaryle (1 ,462), le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol (1 ,45), le décyl-2 tétradécanol (1 ,457), ainsi que leurs mélanges.
De préférence, les huiles susceptibles d'être employées dans la présente invention sont choisies parmi l'octyl-2-dodécanol, le malate de diisostéaryle, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, le décyl-2 tétradécanol; l'huile de ricin hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés; l'huile de soja modifiée hydroxylée, et leurs mélanges.
Préférentiellement, on utilise l'huile de ricin.
Le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention porte au moins un groupe réactif, notamment isocyanate ou imidazole, susceptible de réagir avec les fonctions réactives, notamment OH et/ou NH2 (NH2 uniquement pour l'imidazole), de l'huile, afin de former une liaison covalente, notamment de type uréthanne, entre ladite huile et ledit groupe de jonction. Ledit groupe de jonction est capable d'établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, de nature chimique identique ou différente, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H.
Par "groupe de jonction", on entend au sens de l'invention, tout groupe fonctionnel comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préféren- tiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non. Par " groupe de jonction partenaire", on entend au sens de l'invention, tout groupe de jonction pouvant établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction d'un même ou d'un autre polymère selon l'invention. Les groupes de jonction peuvent être de nature chimique identique ou différente. S'ils sont identiques, ils peuvent alors établir des liaisons H entre eux et sont alors appelés groupes de jonction auto-complémentaires. S'ils sont différents, ils sont choisis de telle façon qu'ils soient complémentaires vis à vis des interactions H.
Ledit groupe de jonction, porteur de groupes isocyanates, peut donc être schématisé (G)-(NCO)p, p étant un entier non nul, de préférence égal à 1 ou 2.
Le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif monovalent de formule (I) et/ou au moins un motif divalent de formule (II), telles que ci-dessous définies:
Figure imgf000011_0001
(I) (il)
dans lesquelles :
- R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 et (iii) un groupe aryle en C4-Ci6; comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1 -C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P.
Notamment, le radical R1 peut notamment être :
- un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1 ,2-éthylène, 1 ,6-hexylène, 1 ,4-butylène, 1 ,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1 ,4-(4-méthylpentylène), 1 ,5-(5-méthylhexylène), 1 ,6-(6-méthylheptylène), 1 ,5- (2,2,5-triméthylhexylène), 1 ,7-(3,7-diméthyloctylène).
- un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène, 4- méthyl-1 ,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4- bisphénylèneméthylène; ou de structure :
Figure imgf000012_0001
Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure :
Figure imgf000012_0002
Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'- méthylènebiscyclohexylène. Plus préférentieilement, RI représente -isophorone-.
Notamment, le radical R2 peut notamment être H, ou bien :
- un groupe alkyle en C1 -C32 , en particulier en C1 -C16, voire en C1 -C10;
- un groupe cycloalkyle en C4-Ci2 ;
- un groupe aryle en C4-Ci2 ;
- un groupe aryl(C4-Ci2) alkyle en C1-C18
- un groupe alcoxy en Ci-C4 ;
- un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (CrC4) alcoxy ;
- un hétérocycle en C4-Ci2
ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy.
De préférence R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). Préférentiellement, R2 représente -CH3 .
De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 ou un groupe aryle en C4-Ci6; ou leur mélange.
En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1 ,2-éthylène, 1 ,6- hexylène, 1 ,4-butylène, 1 ,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1 ,4-(4-méthylpentylène), 1 ,5-(5-méthylhexylène); 1 ,6-(6-méthylheptylène); 1 ,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1 ,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1 ,3- phénylène; 4-méthyl-1 ,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1 ,2-tolylène, 1 ,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1 ,5-naphtylène; tétraméthylxylylène; isophorone. Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1 -C4, notamment 1 ,2-éthylène; et R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'iso- phorone. Préférentiellement, R3 représente le radical divalent -R'3-O-C(O)-NH- R'4- avec R'3 désignant le radical 1 ,2-éthylène et R'4 désignant -isophorone-.
Tout particulièrement, R3 peut être de structure :
Figure imgf000013_0001
De façon particulièrement préférée, dans la formule (I), on peut avoir
- Ri = -isophorone-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule :
it au motif de formule
duit au motif de formule
Figure imgf000013_0002
- Ri = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 = méthyle, ce qui conduit au motif de formule :
Figure imgf000013_0003
De façon particulièrement préférée, dans la formule (II), R1 représente le radical - isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2OCO-NH-isophorone-. Un groupe de formule (II) préféré est le motif divalent de formule :
Figure imgf000014_0001
Les groupes de jonction porteurs d'une seule fonction isocyanate peuvent être de formule :
Figure imgf000014_0002
dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus; et en particulier :
- R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4, méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou
- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9).
De manière préférée, les groupes de jonction peuvent être choisis parmi les groupes suivants :
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000015_0001
Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule :
Figure imgf000015_0002
dans laquelle R1 , R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier :
- R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2- CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou
- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, n- butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou
- R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-Ci2 ou un groupe aryle en C4-Ci2; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1 -C4, notamment 1 ,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone.
Préférentiellement, R1 représente -isophorone- ; R2 = méthyle ; R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 représente un radical divalent 1 ,2-éthylène et R'4 représente -isophorone-.
Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule
Figure imgf000015_0003
Parmi les groupes de jonction portant un groupe imidazole, on peut citer le composé suivant :
Figure imgf000016_0001
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur l'huile via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate ou imidazole.
Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonctionnalisant l'huile par un diisocyanate.
Ainsi que mentionné ci-dessus (1 er mode), le composé selon l'invention peut donc résulter de la réaction chimique entre une huile (HB)-(OH)m(NH2)n et un groupe de jonction (G)-(NCO)p ou (G)-(imidazole)p.
De préférence, l'huile ne comprend que des fonctions hydroxyles et le groupe de jonction comprend 1 ou 2 fonctions isocyanate, ce qui conduit aux réactions suivantes :
(HB)-(OH)m + OCN-(G)-NCO → (HB)-OC(O)NH-(G)-NHC(O)-(HB)
(HB)-(OH)m + (G)-NCO → (HB)-OC(O)NH-(G)
avec m = entier supérieur ou égal à 1 .
De préférence, le taux de greffage des OH libres de l'huile est compris entre 1 et 100%, notamment entre 20 et 99%, et mieux entre 50 et 95%; de préférence, ce taux est de 100% (la totalité des OH libres est fonctionnalisé par un groupe de jonction), notamment lorsque l'huile ne comporte initialement qu'une fonction OH.
L'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention peut être préparée par les procédés usuellement employés par l'homme du métier pour former une liaison uréthanne, entre les fonctions OH libres de l'huile et les fonctions isocyanates portées par le groupe de jonction. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste à :
- s'assurer que l'huile à fonctionnaliser ne comporte pas d'eau résiduelle,
- chauffer l'huile comportant au moins une fonction réactive, notamment OH, à une température pouvant être comprise entre 60°C et 140°C;
- ajouter le groupe de jonction portant les fonctions réactives, notamment isocyanate;
- éventuellement agiter le mélange, sous atmosphère contrôlée, à une température de l'ordre de 100-130°C; pendant 1 à 24 heures;
- suivre par spectroscopie infrarouge, la disparition de la bande caractéristique des isocyanates (compris entre 2500 et 2800 cm"1) de manière à arrêter la réaction à la disparition totale du pic, puis à laisser revenir à température ambiante le produit final. La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant, notamment la méthylté- trahydrofurane, le tétrahydrofuranne, le toluène ou l'acétate de butyle; la réaction peut aussi être effectuée sans solvant, l'huile pouvant alors servir de solvant. Il est également possible d'ajouter un catalyseur conventionnel de la formation de liai- son uréthane. A titre d'exemple, on peut citer le dilaurate dibutyle étain. Le composé peut au final être lavé et séché, voire purifié, selon les connaissances générales de l'homme du métier.
Selon le 2eme mode de réalisation, la réaction peut comporter les étapes suivantes (i) fonctionnalisation de l'huile par un diisocyanate selon le schéma réactionnel : (HB)-OH (1 éq.) + NCO-X-NCO (1 éq.)→ (HB)-OC(O)-NH-X-NCO
puis
Figure imgf000017_0001
OU
(iib) soit réaction avec la 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine :
Figure imgf000017_0002
Une illustration d'une telle réaction est donnée dans FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000).
Les huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention peuvent notamment répondre aux structures suivantes :
- 'octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Figure imgf000017_0003
Ou bien de structure :
Figure imgf000018_0001
- le malate de diisostéaryle fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
isostéaryl
Figure imgf000018_0002
Ou bien de structure :
Figure imgf000018_0003
- l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de structure :

Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
- 'hexyl-2 décanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Figure imgf000020_0002
Ou bien de structure :
Figure imgf000020_0003
- le décyl-2 tétradécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Figure imgf000020_0004
On peut bien évidemment employer un mélange de telles huiles fonctionnalisées.
L'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone décrite précédemment est particulièrement préférée. On a constaté que l'utilisation des huiles fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention peut conduire, après application de la composition sur les matières ké- ratiniques, à la formation d'un polymère supramoléculaire sous forme de réseau réticulé physiquement, notamment à travers des liaisons hydrogène, se présentant généralement sous forme de film, et ayant une très bonne résistance mécanique. Par "polymère supramoléculaire", on entend au sens de l'invention, une chaîne ou un réseau polymérique formé de l'assemblage de composés non polymères selon l'invention (ou huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) avec au moins un autre composé non polymère selon l'invention, identique ou différent, chaque assemblage comprenant au moins une paire de groupes de jonction appariés, identiques ou différents.
Par "paire de groupes de jonction appariés", on entend au sens de l'invention, deux groupes de jonction dont chacun peut être porté ou non par un même com- posé selon l'invention, les deux groupes étant reliés ensemble via 4 liaisons H. Ainsi le polymère supramoléculaire présentera des points de réticulation physique assurés par les liaisons H entre ces paires de groupes de jonction. La réticulation physique assurera le maintien et la persistance de l'effet cosmétique de manière analogue à la réticulation chimique, tout en permettant la réversibilité, c'est-à-dire la possibilité d'éliminer totalement le dépôt.
De préférence, l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention présente une viscosité, mesurée à 125°C, comprise entre 30 et 6000 mPa.s, notamment entre 150 et 4000 mPa.s, voire entre 500 et 3500 mPa.s et encore mieux entre 750 et 3000 mPa.s.
La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) de l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention est de préférence comprise entre 180 à 8000, de préférence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préfé- rentiellement de 500 à 1500.
La quantité d'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone présente dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut être comprise entre 2 et 80% en poids, de préférence entre 3 et 70% en poids, notamment entre 5 et 60% en poids, voire entre 7 et 50% en poids, et mieux entre 8 et 30% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale.
La composition comprend également des dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone, qui répondent à la formule générale (Γ) suivante :
Figure imgf000021_0001
dans laquelle :
- R'i désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1 -C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant contenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle;
- R'3 et R' désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1 -C12 ou ramifié en C3-C12;
étant entendu que lorsque R'i = H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables. Dans la formule (Γ), parmi les groupes alkyles, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, n- octyle, éthyle-2 hexyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohexyle ou méthyle cyclohexyle.
Les sels des composés décrits dans la présente invention comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides ou de bases organiques ou minérales, cosmétiquement acceptable. On peut citer les sels d'ammonium, les sels d'alcanolamine comme la triéthanolamine, d'aminopropanediol, les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium.
Les composés préférés sont ceux de formule (Γ) dans laquelle R'3 et R'4 sont hydrogène.
De préférence, R'1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1 -C18 ou ramifié en C3-C18. Préférentiellement, R'1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C10. Mieux, R'1 désigne un radical alkyle ramifié en C3-C10.
De préférence, R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3- C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C3-C16 ou ramifié en C3-C12; ou un radical cyclohexyle, phényle, benzyle ou phénétyle; et encore mieux un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C10; et tout particulièrement butyl ou 2-éthylhexyle. Avantageusement, R'2 désigne un radical alkyle ramifié en C4-C10.
Parmi les composés de formule (Γ), on utilisera plus particulièrement les produits (a) à (bx) suivants :
Figure imgf000022_0001
(a) (b) (c)
RN=59857-86-2 RN=10080-92-9 RN=100911 -29-3 R=428518-32-5
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
RN=856636-64-1 RN=100252-83-3 RN=106783-22-6 RN=66397-80-6
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
RN=696647-92-4 RN=845546-13-6 RN=157687-77-9 RN=944648-73-1
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Les contre-ions indiqués peuvent être remplacés par tout contre-ion cationique cosmétiquement acceptable, organique ou minéral, de préférence choisi parmi les cations minéraux alcalins ou alcalinoterreux, tels que Na, Mg, K et Ca, et les cations organiques tels que ammonium NR +, avec R, identique ou différent, représentant H ou un (hydroxy)alkyle en C1 -C6.
Les composés encore plus préférés sont les composés de formules (I), (n), (o), (ac), (am), (at), (au), (av), (ba), (bg), (bl), (bm), (bp), (br), (bw) et (bx).
Un composé (I) particulièrement préféré est le composé (av).
Les composés de formule (Γ) peuvent être obtenus selon les synthèses décrites dans les articles suivants : J. Org. Chem., 26, pages 1519-24 (1961 ); Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241 -9 (2001 ); J. Industrial & Engineering Chem., 47, pages 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc, 60, pages 402-6 (1938); et dans les brevets EP0069512, US281 1496, US2826588, US3136620, FR2290199 et FR2696744.
Les composés de formule (Γ) sont de préférence présents, seuls ou en mélange, dans les compositions cosmétiques selon l'invention en une quantité de 0,5 à 40% en poids, mieux de 1 à 30% en poids, voire 2 à 25% en poids, et préférentielle- ment de 3 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en outre, selon l'application envisagée, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cils, les sourcils, les lèvres et les ongles.
La composition cosmétique peut avantageusement comprendre une phase grasse liquide qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.
Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques, ou des lèvres, en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). No- tamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10"3 à 300 mm de Hg). Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques ou les lèvres à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10"3 mm de Hg (0,13 Pa).
La composition peut ainsi comprendre au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange : 1/ les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools; avantageusement, ledit ester est un benzoate d'alkyle en C12-C15 ou répond à la formule suivante : R"rCOO-R"2 où :
R"i représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles, et
RM2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles.
Par "éventuellement substitué", on entend que R"i et/ou RM2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O et/ou N, tels que amino, aminé, al- coxy, hydroxyle.
Des exemples des groupes R"i sont ceux dérivés des acides gras de préférence supérieur choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, my- ristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, lino- lénique, linoléïque, oléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges. De préférence, R"i est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R"2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 1 1 atomes de carbone. On peut en particulier citer, de préférence, les esters en Cs-C48, éventuellement incorporant dans leur chaîne hydrocarbonée un ou plusieurs hétéroatomes parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyle; et plus particulièrement l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le ben- zoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle; et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras comme le dioctanoate de propylène glycol, ainsi que le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle (notamment Eldew-205SL d'Ajinomoto); les es- ters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et les esters du pentaérythritol; les esters ramifiés en C8-C16, notamment le néopenta- noate d'isohexyle.
21 les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macada- mia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancou- lier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum; ou en- core les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearinerie Dubois ou ceux vendus sous les dénominations "Miglyol 810®" "812® " et "818® " par la société Dynamit Nobel.
3/ les alcools, et notamment les monoalcools, en C6-C32, notamment C12-C26, comme l'alcool oléïque, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isostéary- lique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol et l'octyldo- décanol;
4/ les huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiés, volatiles ou non, d'origine syn- thétique ou minérale, qui peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 5 à 100 atomes de carbones, et notamment la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes hydrogénés tel que le Parléam, le squalane, le perhydrosqua- lène et leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques en C5-C48, et préférentiellement les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines); notamment le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane; ainsi que l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane. 5/ les huiles de silicone, volatiles ou non volatiles;
Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure à 8 centis- tokes, et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alcoxy ayant de 1 à 22 atomes de car- bone; et en particulier l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasi- loxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexylthsiloxane, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthylt siloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, le méthylhexyldiméthylsi- loxane et leurs mélanges.
Les huiles de silicone non volatiles utilisables selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphé- nylsiloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates.
6/ les éthers en C6 à C4o, notamment en C10-C40; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipro- pylène glycol ;
Il les acides gras en C8-C32, comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide lino- lénique et leurs mélanges.
8/ les cétones liquides à température ambiante (25°C) tels que la méthyléthylcé- tone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ;
9/ les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acé- taldéhyde;
10/ les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle;
1 1/ les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlo- rodiéthyléther.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins une cire d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée. On peut en particulier citer, seules ou en mélange, les cires hydrocarbonées telles que la cire d'abeilles; la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les cires de paraffine, de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; la cire de Montan; les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyls, alcoxys et/ou esters de polyméthylsiloxane.
La composition peut également comprendre, par exemple dans une phase hydrophile, de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques hydrophiles tels que les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1 -C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, ainsi que les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le penty- lène glycol, ou encore les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de gly- cols notamment en C2 et les aldéhydes en C2-C4 hydrophiles.
La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs matières colorantes qui peuvent être choisies parmi les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydrosolubles.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interfé- rentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthy- lène, de poly- -alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrocarbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses, les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 1 1 , le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène. La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couramment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsionnants, les épaississants, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les antimousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphasé ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des ongles, des cils et/ou du visage.
Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement, d'hygiène et/ou de soin des cheveux.
Elles se présentent avantageusement sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres, de baume à lèvres, de fard à joues, de fard à paupières, de fond de teint, de produit pour tatouage, de mascara, d'eye-liner, de vernis à ongles; elles peuvent également se présenter sous forme d'un antitranspirant, d'un produit de bronzage artificiel de la peau, d'un produit de coloration capillaire, ou d'un produit de soin des cheveux.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des sourcils, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment.
Ce procédé selon l'invention permet notamment le maquillage desdites matières kératiniques, en particulier des lèvres, du visage, des paupières et/ou des joues, par application d'une composition de rouge à lèvres, de fard à paupières ou à joues, ou de fond de teint, selon l'invention.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants.
Exemple 1 : Octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone
Figure imgf000034_0001
On met en solution 70 g d'uréïdopyhmidone diisocyanate dans la méthyl tétrahy- drofuranne, sous argon. On ajoute 80,3 g d'octyldodécanol dans 100 ml de dichlo- rométhane, sous argon, puis 15 microlitre de dilaurate dibutyl étain (catalyseur). Le mélange réactionnel est chauffé à reflux jusqu'à disparition du pic de l'isocyanate (2250-2265 cm-1 ) en spectrométrie IR.
L'octyldodécanol en excès est éliminé par lavage successif du milieu réactionnel avec du méthanol, suivi de trois extractions et séchage sur MgSO4. Après évapo- ration de la phase organique, on obtient 103 g d'une poudre légèrement jaune, caractérisée par RMN 1 H (structure conforme).
On peut véhiculer cette poudre dans l'isododécane, par exemple à une concentration de 10% en poids; cette concentration peut aller notamment jusqu'à 60% en poids dans l'isododécane, qui conduit alors à une solution visqueuse mais toujours manipulable. On constate donc que par fonctionnai isation par une uréïdopyrimi- done, on passe d'une huile liquide à un solide, véhiculable dans l'isododécane à des concentrations supérieures à 30%.
Lorsque l'on applique une solution comprenant 50% en poids de composé dans l'isododécane, après évaporation du solvant, on obtient un film transparent et brillant, qui présente une bonne adhérence par fragmentation, et une faible résistance aux frottements.
Exemple 2 : Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par une uréïdopyrimidone On sèche sous pression réduite 15 g (0.0234 mole) de malate de diisostéarvle, à 80°C pendant 4 heures. On ajoute 7,21 g (0.01 17 mole) d'uréïdopyhmidone diisocyanate en solution dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 μΙ de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain. Le mélange est chauffé à 95°C, sous argon, pendant 26 heures (disparition de la bande caractéristique des isocyanates par spectroscopie IR). On ajoute 20 ml de méthyltétrahydrofurane au mélange réactionnel, puis on filtre sur célite. Après évaporation du solvant et séchage sous pression réduite, on obtient un solide jaune pâle.
Exemple 3 : Huile de ricin fonctionnalisée par une uréïdopyrimidone
On sèche sous pression réduite 15 g d'huile de ricin (0.016 mole), à 80°C pendant 4 heures. On ajoute une solution de 4,9 g d'uréïdopyhmidone diisocyanate (0.008 mole) dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 μΙ de catalyseur dilaurate dibu- tyle d'étain. Le mélange est chauffé à 90°C pendant 19 heures (disparition complète de la bande caractéristique des isocyanate par spectroscopie IR). A la fin de la réaction, le solvant est évaporé et le produit résultant est séché sous pression réduite, à 35°C pendant une nuit.
On obtient une gomme solide jaune pâle.
Figure imgf000035_0001
On chauffe 126,4 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 20°C sous argon, puis additionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 1 16 g d'isophorone diisocyanate et 55 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 1 10°C, puis on ajoute 90 ml de propylène carbonate, et 78,4 g de 6-méthyl isocytosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 1 10°C pendant deux heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm"1. En parallèle, la disparition de l'aminé provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines. A la fin de la réaction, on ajoute 500 g d'isododécane, à 100°C, et on obtient une solution jaune pâle légèrement turbide. On ajoute 300 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtration sur célite, le mélange réactionnel est strippé à l'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate. On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée).
Figure imgf000035_0002
On chauffe 173,1 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 50°C sous argon, puis additionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 158,7 g d'isophorone diisocyanate et 77 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 1 10°C, puis on ajoute 150 ml de propylène carbonate, et 60,3 g de 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocy- tosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 1 10°C pendant cinq heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm"1. A la fin de la réaction, on diminue la température du milieu réactionnel à 100°C, et on ajoute 780 g d'isododécane; on obtient un mélange turbide légèrement jaune. On ajoute 100 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtra- tion sur célite, le mélange réactionnel est strippé à l'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate.
On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée).
Exemple 6 : 2-décyl tétradécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone
On chauffe 126 g de 2-décyl tétradécanol à 100°C sous pression réduite pendant 4 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est additionnée, en 4 heures, à 50°C et sous argon, à un mélange de 94,7 g d'isophorone diisocyanate et de cata- lyseur DBTL (qs). Un suivi par dosage d'isocyanate permet de suivre la réaction; à la demi-équivalence, on ajoute 126 g de propylène carbonate et 53,3 g de 6- méthyl isocytosine. L'agitation et le chauffage sont maintenus à 100°C pendant 16 heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm"1. En parallèle, la disparition de l'aminé provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines. A la fin de la réaction, on ramène la température à 50°C, on ajoute 100 ml d'éthanol et on maintient l'agitation pendant 5 h. Après filtration sur célite et stripping à l'isododécane, on obtient le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par GPC et HPLC couplée à un spectre de masse.
Exemple 7 : huile de ricin fonctionnalisée par plusieurs ureïdopyrimidones
On met 120 g d'huile de ricin dans un réacteur, sous atmosphère contrôlé, en présence de catalyseur (dibutylétain dilaurate). Le mélange est porté à 40°C, puis on ajoute 76 g d'isophorone diisocyanate et le mélange réactionnel est laissé à 40°C pendant 5 heures sous atmosphère contrôlée. On ajoute ensuite 36 g de méthyli- socytosine au mélange en présence de 30 ml de propylène carbonate et de 55 ml d'acétate de butyle. Le mélange réactionnel est porté à 130°C. La fin de la réaction est suivie par spectroscopie infrarouge, à la disparition du signal correspondant aux isocyanates. Le mélange réactionnel est ensuite refroidi à 80°C, et un mélange d'isopropanol et de methyltétrahydrofurane est additionné au milieu réactionnel, jusqu'à obtention d'un milieu homogène. On lave cette solution avec 300 ml d'eau acide (acide acétique 2M), on extrait trois fois à l'eau la phase organique, qui est ensuite séchée et le solvant évaporé. On obtient le produit recherché sous forme d'un matériau dur et non collant. Les analyses sont conformes à la structure attendue.
Exemple 8
On a comparé la mise en œuvre de l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimi- done préparée à l'exemple 7, dans un solvant selon l'invention et dans des solvants classiques.
Mise en œuvre : on pèse l'échantillon (huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimi- done) à solubiliser; on la dilue à 40% d'extrait sec (ES) ou 10% d'extrait sec dans le solvant, ou mélange de solvants, testé; on chauffe à 70°C sous agitation pendant 1 heure, on attend le refroidissement et on note l'aspect du mélange.
Le solvant selon l'invention testé est le suivant :
Figure imgf000037_0001
(av)
On obtient les résultats suivants
Figure imgf000037_0002
On constate donc que l'huile supramoléculaire n'est pas véhiculable dans les solvants classiques de formulation, mais l'est dans le solvant selon l'invention.
Dans le solvant selon l'invention testé, on constate qu'il est possible d'obtenir une solution manipulable (pas trop visqueuse) jusqu'à 50% d'extrait sec.
Exemple 9
On prépare un vernis à ongles coloré ayant la composition suivante :
- Nitrocellulose à 30% dans l'isopropanol 14 g
- Résine alkyde Beckosol ODE-230-70E à 70% dans l'acétate d'éthyle 5,2 g - l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de l'exemple 7 7 g
- Composé (aw) 5,3 g
- Isopropanol 3,6 g
- Acétate d'éthyle 23 g
- Acétate de butyle 35 g - Acétylcitrate de tributyle 3,4 g
- N-éthyl o,p-toluènesulfonamide 3,4 g
- acide citrique 0,05 g
- Hectorite modifiée 1 ,3 g
- Pigments (laques) 1 ,3 g Le vernis s'applique facilement sur les ongles et forme un film très brillant et non collant.
Exemple 10
On prépare un gloss ayant la composition suivante :
- huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de l'exemple 7 28 g
- polybutène 34 g
- isononate d'isononyle 4 g
- octyldodécanol 5 g
- Composé (aw) 15 g
- silice (Aérosil R972) 5 g
- trimellitate de tridécyle qsp 100 g On obtient, après application sur les lèvres, un film brillant.
Exemple 11
On prépare un rouge à lèvres ayant la composition suivante :
- huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrimidone de l'exemple 7 30 g
- cire de polyéthylène 1 1 g
- pigments et charges 7 g
- Composé (aw) 1 1 g
- Parléam (isoparaffine hydrogénée) qsp 100 g On obtient, après application sur les lèvres, un film coloré et brillant.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition cosmétique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement accep- table,
(i) au moins un composé (huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone) susceptible d'être obtenu par réaction entre :
- d'une part au moins une huile portant au moins une fonction réactive, nucléophile et/ou électrophile, et
- d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II
Figure imgf000039_0001
O) (il)
dans lesquelles :
- R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 et (iii) un groupe aryle en C4-Ci6; comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydro- carboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1 -C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P;
et
(ii) au moins un composé de formule (Γ), seul ou en mélange, et/ou un de ses sels et/ou isomères et/ou solvates :
(Γ)
Figure imgf000039_0002
dans laquelle :
- R'i désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20;
- R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant con- tenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle;
- R'3 et R' désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12;
étant entendu que lorsque R'i=H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonctionnalisée uréïdo- pyrimidone, est une huile brillante, ayant un indice de réfraction supérieur ou égal à 1 ,46 à 25°C, en particulier compris entre 1 ,46 à 1 ,55.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonc- tionnalisée uréïdopyrimidone, est choisie parmi :
(i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2.
(ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé.
(iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées et notamment les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH; l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transesterification de l'huile de ricin; les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hy- droxylée;
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive, susceptible d'être employée pour préparer l'huile fonc- tionnalisée uréïdopyrimidone, est choisie parmi l'octyl-2-dodécanol, le malate de diisostéaryle, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, le décyl-2 tétradécanol; l'huile de ricin hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés; l'huile de soja modifiée hy- droxylée, et leurs mélanges.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction comprend au moins un motif de formule (I) ou (II) dans laquelle :
- R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, n- butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou
- R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 ou un groupe aryle en C4-Ci6; ou leur mélange.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle I groupe de jonction est :
- de formule :
Figure imgf000041_0001
dans laquelle :
- R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4, méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou
- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); ou bien
- de formule :
Figure imgf000041_0002
dans laquelle :
- R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2- CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou
- R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, n- butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou
- R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-Ci2 ou un groupe aryle en C4-Ci2; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1 -C4, notamment 1 ,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction est choisi parmi les groupes suivants :
Figure imgf000042_0001
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone est choisie parmi :
- l'octyldodécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Figure imgf000042_0002
Ou bien de structure :
Figure imgf000043_0001
- le malate de diisostéaryle fonctionnalisé uréïdopyrinnidone de structure :
isostéaryl
Figure imgf000043_0002
Ou bien de structure :
Figure imgf000043_0003
- l'huile de ricin fonctionnalisée uréïdopyrinnidone de structure :
42
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
- 'hexyl-2 décanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Ou bien de structure :
Figure imgf000045_0003
- le décyl-2 tétradécanol fonctionnalisé uréïdopyrimidone de structure :
Figure imgf000045_0004
Ou bien de structure :
Figure imgf000045_0005
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone a une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) comprise entre 180 à 8000, de préférence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préférentiellement de 500 à 1500.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile fonctionnalisée uréïdopyrimidone est présente en une quantité comprise entre 2 et 80% en poids, de préférence entre 3 et 70% en poids, notamment entre 5 et 60% en poids, voire entre 7 et 50% en poids, et mieux entre 8 et 30% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique.
1 1 . Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (Γ) est tel que :
- R'3 et R'4 sont hydrogène; et/ou
- R'1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1 -C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3- C10; et/ou
- R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C3-C16 ou ramifié en C3-C12; ou un radical cyclo- hexyle, phényle, benzyle ou phénétyle; et encore mieux un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C10; et tout particulièrement butyl ou 2-éthylhexyle.
12. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (Γ) est choisi parmi les produits (a) à (bx) suivants :
Figure imgf000046_0001
(a) (b) (c)
Figure imgf000046_0002
(e) (f) (g) (h)
-6
Figure imgf000046_0003
RN=100453-61-0 RN=59857-87-3 RN=428518-34-7 RN=192717-78-5
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000047_0003
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000048_0003
47
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000050_0001
RN=696647-92-4 RN=845546-13-6 RN=157687-77-9 RN=944648-73-1
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
13. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (Γ), seul ou en mélange, est présent en une quantité de 0,5 à 40% en poids, mieux de 1 à 30% en poids, voire 2 à 25% en poids, et préférentiellement de 3 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils; les cires d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée; l'eau; les solvants organiques hydrophiles tels que les alcools, les polyols, les po- lyéthylène glycols, les éthers de glycols notamment en C2, les aldéhydes en C2- C4 hydrophiles; les matières colorantes; les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vita- mines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsionnants, les épaississants, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les antimousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères, et leurs mélanges.
15. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement, d'hygiène et/ou de soin des cheveux.
16. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres, de baume à lèvres, de fard à joues, de fard à paupières, de fond de teint, de produit pour tatouage, de mascara, d'eye-liner, de vernis à ongles; sous forme d'un antitranspirant, d'un produit de bronzage artificiel de la peau, d'un produit de coloration capillaire, ou d'un produit de soin des cheveux.
17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des sourcils, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 16.
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