WO2012020754A1 - 液晶滴下工法用シール剤 - Google Patents
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Definitions
- acryl-modified epoxy resins commercially available ones include, for example, Evecril 860, Evekril 3200, Evekril 3201, Evekril 3412, Evekril 3600, Evekril 3700, Evekril 3701, Evekril 3702, Evekril 3703, Evekril 3708.
- the curable resin preferably further contains a resin having an epoxy group.
- the resin having the epoxy group is not particularly limited.
- an epoxy resin that is a raw material for synthesizing the complete (meth) acryl-modified epoxy resin, or a part of the epoxy group in the raw material epoxy resin is (meth) acrylic acid And a partial (meth) acryl-modified epoxy resin obtained by reacting with.
- a partial (meth) acryl-modified epoxy resin is preferable, and a partial methacryl-modified epoxy resin is more preferable because it is more excellent in moisture resistance.
- the partial (meth) acryl-modified epoxy resin means a resin having one or more epoxy groups and (meth) acryloyloxy groups in one molecule.
- the partial (meth) acryl-modified epoxy resin can be obtained, for example, by reacting an epoxy group of a part of an epoxy resin having two or more epoxy groups with (meth) acrylic acid.
- the fluorine compound B used in Comparative Example 7 was prepared by the following method. In a 500 mL glass four-necked separable flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, 100 g of hexafluorometaxylene, 15.8 g of bisphenol A type epoxy resin (RE-310S, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), triphenylphosphine 0 .2 g was charged, held at 120 ° C., and stirred, 2 g of fluorine-containing carboxylic acid represented by the following formula (3) (manufactured by Solvay Solex, Fluorolink C10, d + e ⁇ 14, weight average molecular weight of about 1400) It was added dropwise over time.
- formula (3) manufactured by Solvay Solex, Fluorolink C10, d + e ⁇ 14, weight average molecular weight of about 1400
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Abstract
Description
シール剤の硬化物の耐湿性を改良するには、無機フィラーを用いることが考えられるが、シール剤の硬化物を耐湿性に優れたものとするためには多量の無機フィラーを配合する必要があり、多量の無機フィラーを配合するとシール剤の接着性が低下する等の問題があった。
以下に本発明を詳述する。
上記硬化性樹脂は、原料エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させてなる完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂を50重量%以上含有する。上記完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂は、水酸基を有することから極性が高く、液晶との相溶性が低い。上記硬化性樹脂中の完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂の含有量を50重量%とすることにより、本発明の液晶滴下工法用シール剤を用いて滴下工法により液晶表示素子を製造した場合に、ほとんど液晶を汚染することがない。上記硬化性樹脂は、上記完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂を60重量%以上含有することが好ましく、70重量%以上含有することが更に好ましく、80重量%以上含有することが特に好ましい。
なお、本明細書において、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタアクリルを意味する。なかでも、硬化物の耐湿性により優れることからメタクリル変性エポキシ樹脂が好適である。
上記完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂の原料となるエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’-ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’-ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE-810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX-201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX-4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-50TE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-80DE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂としては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA-4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN-770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN-670-EXP-S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC-3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN-165S(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD-X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX-1542(新日鐵化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX-611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR-450、YR-207(いずれも新日鐵化学社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX-147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYL-7000(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(いずれも新日鐵化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA-7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とをそれぞれ1つ以上有する樹脂を意味する。上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂は、例えば、2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記フッ素化合物は、上記硬化性樹脂と反応することのできる反応性官能基(以下、単に「反応性官能基」ともいう)を有する。上記反応性官能基を有することにより、硬化時にフッ素化合物を上記硬化性樹脂と結合することができ、フッ素化合物に由来する液晶汚染を防止することができる。
なお、本明細書において上記反応性官能基とは、熱や光によって上記硬化性樹脂と反応することのできる官能基を意味する。上記反応性官能基としては、例えば、ラジカル重合反応、又は、マイケル付加反応する(メタ)アクリロイルオキシ基やスチリル基等の二重結合を含む官能基や、硬化剤等によって求核付加反応するエポキシ基やオキセタニル基等の環状エーテル等が挙げられる。なかでも(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。
なお、本明細書において上記(メタ)アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を意味する。
なお、本明細書においてフッ素含有量とは、フッ素化合物のうちフッ素原子が占める質量割合を表す(即ち、化合物中に含有されるフッ素原子量の合計÷フッ素化合物の分子量×100で算出される)。
上記親水性官能基は特に限定されず、例えば、水酸基、カルボキシル基、スルホニル基、ホスホフォニル基、アミノ基、アミド基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基等が挙げられる。
なお、本明細書においてSP値とは、Fedorの推算法を用い、以下に示す式から求められる溶解度パラメーターを意味する。
溶解度パラメーター(δ)=(ΣEcoh/ΣV)1/2
また、上記光重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、イルガキュア184、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア907、イルガキュア2959、イルガキュアOXE01、ルシリンTPO(いずれもBASF Japan社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。なかでも吸収波長域が広いことから、イルガキュア651、イルガキュア907、ベンゾインイソプロピルエーテル、及び、ルシリンTPOが好適である。これらの光重合開始剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記有機過酸化物系化合物は、具体的には例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド系化合物や、1,1-ジ(t-ブチル-オキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール系化合物や、t-ブチルパーオキシビバレート等のアルキルパーオキシエステル系化合物や、ジラウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド系化合物や、(2-エチルヘキシル)パーオキシジカーボネイト等のパーオキシジカーボネイト系化合物や、t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネイト等のパーオキシカーボネイト系化合物や、ジ-t-ブチルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド系化合物や、t-アミルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系化合物等が挙げられる。
上記アゾ化合物は、具体的には例えば、2,2’-アゾビス[(2-イミダゾリン-2-エル)プロパン]ジサルフェイトジハイドレイト等の水溶性アゾ化合物や、1-[(シアノ-1-メチル)アゾ]ホルママイド等の油溶性アゾ化合物や、高分子アゾ化合物等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤の含有量としては特に限定されないが、好ましい下限は0.01重量%、好ましい上限は30重量%である。
上記フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土、窒化アルミニウム等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
なお、上記Tgは、DMA法により昇温速度5℃/分、周波数10Hzの条件で測定した値である。ただし、DMA法によるTgの測定には大量の試料を要することから、少量の試料しか得られない場合にはDSC法により昇温速度10℃/分の条件で測定を行うことが好ましい。一般に、DSC法によって測定したTgは、DMA法によって測定したTgよりも30℃程度低くなる。したがって、DSC法によってTgを測定する場合には、本発明の液晶滴下工法用シール剤の硬化後におけるTgの好ましい下限は50℃、好ましい上限は120℃である。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製、「エベクリル3700」、完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂)35重量部、カプロラクトン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルサイテック社製、「エベクリル3708」、完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂)30重量部、及び、部分アクリル変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ダイセルサイテック社製、「KRM8287」)25重量部と、フッ素化合物としてPF-3320(オムノバ社製、上記式(1)で表される化合物、反応性官能基を有し(2官能)、フッ素含有量が7.5質量%、SP値が19.5。ただし、フッ素含有量とSP値とは、多量体の平均値である。)0.1重量部とを混合し、更に、光重合開始剤として2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン(BASF Japan社製、「イルガキュア651」)2重量部と、熱硬化剤としてセバシン酸ジヒドラジド(大塚化学社製、「SDH」)6重量部と、フィラーとしてシリカ(アドマテックス社製、「SO-C1」)25重量部と、シランカップリング剤としてγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBM-403」)2重量部と、応力緩和剤としてコアシェルアクリレート共重合体微粒子(ガンツ化成社製、「F351」)17重量部とを配合し、遊星式攪拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合してシール剤を得た。
用いた材料及び配合量を、表1、2に示したものとしたこと以外は実施例1と同様にしてシール剤を得た。
攪拌棒、温度計、ジムロート、及び、滴下ロートを付した500mLの四つ口フラスコ内に、下記式(2-1)で表されるフッ素化合物300gを仕込んだ。次いで、2-ヒドロキシエチルメタクリレート5.62g、トリエチルアミン4.36g、及び、ブチルヒドロキシトルエン0.015gをヘキサフルオロメタキシレン30gに溶解した溶液を、窒素雰囲気下でフラスコ内に滴下した。50℃で2時間熟成した後、パーフルオロアルカン系の溶媒(3M社製、PF-5080、主成分C8F18の溶媒)300g、及び、純水200gをフラスコ内に添加し、分液してフラスコ下層の成分を回収した。回収成分を2回水洗した後、メタノール200gで3回洗浄し、ヘキサン200gで2回洗浄し、65℃、267Paの条件下で2時間ストリップし、下記式(2-2)で示される無色透明なフッ素化合物Aを得た。
撹拌装置及び還流コンデンサーを具えた500mLのガラス製四つ口セパラブルフラスコに、ヘキサフルオロメタキシレン100g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(日本化薬社製、RE-310S)15.8g、トリフェニルホスフィン0.12gを仕込み、120℃に保持し、撹拌しながら、下記式(3)で示される含フッ素カルボン酸(ソルベイソレクス社製、Fluorolink C10、d+e≒14、重量平均分子量約1400)50gを2時間かけて滴下した。滴下後、120℃で24時間反応させた。反応後、室温に戻してから、トルエン中に再沈殿させた。沈殿物をヘキサフルオロメタキシレンに溶解し、更にこの溶解物を抽出水伝導度が3.0μS/cm以下になるまで水洗を繰り返し行った。水洗終了後、有機層を共沸脱水して水を除き、その後減圧下で溶剤を除去し、フッ素化合物Bを得た。
実施例及び比較例で得られたシール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
硬化性樹脂とフッ素化合物とを混合した際の状態を目視にて観察し、完全に透明であるものを「○」、若干濁っているが透明であるものを「△」、濁って混ざらないものを「×」として評価した。
なお、比較例1で得られたシール剤はフッ素化合物を含有しないものであるため、相溶性の評価は行わなかった。
実施例及び比較例で得られたシール剤に3000mJ/cm2の紫外線を照射後、120℃で60分加熱して完全に硬化させ、厚さ300μmのフィルムを作製し、試験片とした。得られた試験片について、動的粘弾性測定装置(IT計測制御社製、「DVA-200」)を用いて、-80~200℃、10Hzにおいて動的粘弾性を測定し、損失正接(tanδ)の極大値の温度をガラス転移温度(Tg)として求めた。
実施例及び比較例で得られたシール剤に3000mJ/cm2の紫外線を照射後、120℃で60分加熱して完全に硬化させ、重さ0.5g、厚さ100μmのフィルムを作製し、試験片とした。得られた試験片を121℃、100%RH、1気圧のPCT試験を2時間行い、PCT試験前後における重量変化の割合を吸水率として測定した。
液晶比抵抗値を測定することにより、シール剤による液晶汚染について評価を行った。
実施例及び比較例で得られたシール剤0.1gを20mlのサンプル瓶に加え、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、TN液晶(チッソ社製、「JC-5001LA」)0.5gを加え、120℃で60分加熱した後の液晶比抵抗を測定した。比較例1で得られたシール剤を基準とし、液晶比抵抗値が比較例1のシール剤を用いた場合の値以上であったものを「○」、比較例1のシール剤を用いた場合の値よりも低かったものを「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られたシール剤100重量部に対して平均粒径5μmのポリマービーズ(積水化学工業社製、「ミクロパールSP」)3重量部を遊星式撹拌装置によって分散させ均一な分散液とし、極微量をコーニングガラス1737(20mm×50mm×1.1mmt)の中央部に取り、同型のガラスをその上に重ね合わせて液晶滴下工法用シール剤を押し広げ、3000mJ/cm2の紫外線を照射後、120℃で60分加熱して接着試験片を得た。得られた接着試験片についてテンションゲージを用いて接着強度を測定した(比較単位はN/cm2)。接着強度の値が150以上の場合を「○」、150未満の場合を「×」として評価した。
Claims (5)
- 硬化性樹脂と、フッ素化合物と、光重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶滴下工法用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、原料エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させてなる完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂を50重量%以上含有し、
前記フッ素化合物は、前記硬化性樹脂と反応することのできる反応性官能基を有し、かつ、フッ素含有量が1.0~9.0質量%であり、
前記硬化性樹脂100重量部に対する前記フッ素化合物の含有量が0.1~5重量部である
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - フッ素化合物は、硬化性樹脂と反応することのできる反応性官能基を1分子中に2以上有することを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- フッ素化合物は、硬化性樹脂と反応することのできる反応性官能基以外に、更に親水性官能基を有することを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- フッ素化合物は、SP値が17以上であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
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