JP7029027B1 - 表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、表示素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができる表示素子用シール剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することを目的とする。本発明は、硬化性樹脂と重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有し、前記硬化性樹脂は、（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物、並びに、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物及び（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む表示素子用シール剤である。
Description
本発明は、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができる表示素子用シール剤に関する。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子に関する。
近年、薄型、軽量、低消費電力等の特徴を有する表示素子として、液晶表示素子や有機ＥＬ表示素子等が広く利用されている。これらの表示素子では、通常、硬化性樹脂組成物を用いてなるシール剤によって液晶や発光層等の封止が行われている。
例えば、液晶表示素子として、タクトタイム短縮、使用液晶量の最適化といった観点から、特許文献１、特許文献２に開示されているような、光熱併用硬化型のシール剤を用いた液晶表示素子が開示されている。
例えば、液晶表示素子として、タクトタイム短縮、使用液晶量の最適化といった観点から、特許文献１、特許文献２に開示されているような、光熱併用硬化型のシール剤を用いた液晶表示素子が開示されている。
また、表示素子には高温高湿環境下での駆動等における高度な信頼性として、１２１℃、１００％ＲＨ、２ａｔｍの条件におけるプレッシャークッカー試験（ＰＣＴ）に対応した性能も要求されている。高度な信頼性を有する表示素子を得るためには、シール剤を耐湿熱性に優れるものとする必要がある。
本発明は、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができる表示素子用シール剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することを目的とする。
本発明は、硬化性樹脂と重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有し、前記硬化性樹脂は、（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物、並びに、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物及び（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む表示素子用シール剤である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、ＰＣＴ（１２１℃、１００％ＲＨ、２ａｔｍ）環境下で駆動した際に表示不良を発生した表示素子について確認したところ、ＰＣＴ後の表示素子に気泡の発生による水分の浸入や基板の剥がれが発生していたことを確認した。そこで本発明者は、硬化性樹脂としてそれぞれ官能基数が特定数以上の（メタ）アクリル化合物とエポキシ化合物とを組み合わせて用いることを検討した。その結果、得られた表示素子用シール剤は、気泡の発生による水分の浸入や基板の剥がれを抑制することができ、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができるものとなることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の表示素子用シール剤における、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができるという効果は、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合（特に液晶滴下工法用シール剤としてポリイミド等により形成された配向膜上に塗布される場合）に顕著に発揮される。
本発明の表示素子用シール剤における、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができるという効果は、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合（特に液晶滴下工法用シール剤としてポリイミド等により形成された配向膜上に塗布される場合）に顕著に発揮される。
本発明の表示素子用シール剤は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂は、（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物（以下、「本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）」ともいう）を含む。また、上記硬化性樹脂は、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物及び（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む。以下、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物を「本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）」ともいい、（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物を「本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）」ともいう。本発明の表示素子用シール剤が、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）と、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）からなる群より選択される少なくとも１種とを含有することで、気泡の侵入や基板の剥がれを抑制でき、得られる表示素子が高温高湿環境下における信頼性に優れるものとなる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
また、上記「１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する」は、１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とをそれぞれ含み、かつ、その合計が３個以上であることを意味する。
上記硬化性樹脂は、（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物（以下、「本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）」ともいう）を含む。また、上記硬化性樹脂は、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物及び（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む。以下、（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物を「本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）」ともいい、（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物を「本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）」ともいう。本発明の表示素子用シール剤が、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）と、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）からなる群より選択される少なくとも１種とを含有することで、気泡の侵入や基板の剥がれを抑制でき、得られる表示素子が高温高湿環境下における信頼性に優れるものとなる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味し、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
また、上記「１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する」は、１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とをそれぞれ含み、かつ、その合計が３個以上であることを意味する。
本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する。なかでも、硬化による収縮を抑える観点から、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上６個以下有することが好ましい。
本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の分子量の好ましい下限は１００、好ましい上限は５０００である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の分子量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が塗布性及び硬化性に優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の分子量のより好ましい下限は２００、より好ましい上限は３０００である。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてＴＨＦを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。また、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてＴＨＦを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）としては、例えば、イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、フェノールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、オルトクレゾールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、ビフェニルノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「エポキシ（メタ）アクリレート」は、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させた化合物のことを意味する。
なお、本明細書において、上記「エポキシ（メタ）アクリレート」は、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させた化合物のことを意味する。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）は、１分子中にエポキシ基を３個以上有する。なかでも、貯蔵安定性の観点から、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）は、１分子中にエポキシ基を３個以上１０個以下有することが好ましい。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の分子量の好ましい下限は１００、好ましい上限は５０００である。本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の分子量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が塗布性及び硬化性により優れるものとなる。本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の分子量のより好ましい下限は２００、より好ましい上限は３０００である。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）としては、例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、プロピレンオキシド付加グリセリントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する。なかでも、硬化による収縮及び貯蔵安定性の観点から、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上１０個以下有することが好ましい。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の分子量の好ましい下限は１００、好ましい上限は５０００である。本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の分子量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が塗布性及び硬化性により優れるものとなる。本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の分子量のより好ましい下限は２００、より好ましい上限は３０００である。
本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）としては、例えば、上述した本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の一部のエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させることによって得られる化合物等が挙げられる。
上記硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の両方を含む場合、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）と、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）との合計中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合の好ましい下限は２０重量％、好ましい上限は８０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が２０重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が８０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が基板接着性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合のより好ましい下限は３０重量％、より好ましい上限は７０重量％である。
上記硬化性樹脂が、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）のみを含む場合、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）との合計中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合の好ましい下限は２０重量％、好ましい上限は８０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が２０重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が８０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が基板接着性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合のより好ましい下限は３０重量％、より好ましい上限は７０重量％である。
上記硬化性樹脂が、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）のみを含む場合、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）との合計中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合の好ましい下限は２０重量％、好ましい上限は８０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が２０重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合が８０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が基板接着性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）の含有割合のより好ましい下限は３０重量％、より好ましい上限は７０重量％である。
上記硬化性樹脂は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）以外のその他の硬化性樹脂を含むことが好ましい。
上記その他の硬化性樹脂を含む場合であって、上記硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の両方を含む場合、上記硬化性樹脂中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合の好ましい下限は５重量％、好ましい上限は６０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）との合計の含有割合が５重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が気泡の侵入や基板の剥がれを抑制する効果により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合が６０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化物の接着性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合のより好ましい下限は１５重量％、より好ましい上限は５０重量％である。
上記その他の硬化性樹脂を含む場合であって、上記硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の両方を含む場合、上記硬化性樹脂中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合の好ましい下限は５重量％、好ましい上限は６０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）との合計の含有割合が５重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が気泡の侵入や基板の剥がれを抑制する効果により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合が６０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化物の接着性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合のより好ましい下限は１５重量％、より好ましい上限は５０重量％である。
上記その他の硬化性樹脂を含む場合であって、上記硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）のみを含む場合、上記硬化性樹脂中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計の含有割合の好ましい下限は５重量％、好ましい上限は６０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計の含有割合が５重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が気泡の侵入や基板の剥がれを抑制する効果により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計の含有割合が６０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化物の柔軟性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計の含有割合のより好ましい下限は１５重量％、より好ましい上限は５０重量％である。
上記その他の硬化性樹脂を含む場合であって、上記硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）のみを含む場合、上記硬化性樹脂中における、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合の好ましい下限は５重量％、好ましい上限は６０重量％である。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合が５重量％以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が気泡の侵入や基板の剥がれを抑制する効果により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合が６０重量％以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化物の柔軟性により優れるものとなる。本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計の含有割合のより好ましい下限は１５重量％、より好ましい上限は５０重量％である。
上記その他の硬化性樹脂としては、例えば、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）以外のその他の（メタ）アクリル化合物や、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）以外のその他のエポキシ化合物等が挙げられる。
上記その他の（メタ）アクリル化合物としては、例えば、エポキシ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ウレタン（メタ）アクリレート等のうち、１分子中に（メタ）アクリロイル基を２個以下有するものが挙げられる。
上記その他の（メタ）アクリル化合物であるエポキシ（メタ）アクリレートは、１分子中にエポキシ基を２個以下有するエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応させることにより得ることができる。
上記１分子中にエポキシ基を２個以下有するエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水添ビスフェノール型エポキシ化合物、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、レゾルシノール型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、スルフィド型エポキシ化合物、ジフェニルエーテル型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、アルキルポリオール型エポキシ化合物、ゴム変性型エポキシ化合物、グリシジルエステル化合物等のうち、１分子中にエポキシ基を２個以下有するものが挙げられる。
上記（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち単官能のものとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ビシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、イミド（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチル２－ヒドロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート、グリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち２官能のものとしては、例えば、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性イソシアヌル酸ジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、カーボネートジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、２官能イソシアネート化合物に対して水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を、触媒量のスズ系化合物存在下で反応させることによって得ることができる。
上記２官能イソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５－ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート等が挙げられる。
また、上記２官能イソシアネート化合物としては、ポリオールと過剰の２官能イソシアネート化合物との反応により得られる鎖延長された２官能イソシアネート化合物も使用することができる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては、例えば、ヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレート、二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記その他のエポキシ化合物としては、例えば、上述した１分子中にエポキシ基を２個以下有するエポキシ化合物等が挙げられる。
また、上記その他の硬化性樹脂としては、１分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と１個のエポキシ基とを有する化合物も挙げられる。
上記１分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と１個のエポキシ基とを有する化合物としては、例えば、１分子中に２個のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一方のエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させることによって得られる部分（メタ）アクリル変性エポキシ化合物等が挙げられる。
上記１分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と１個のエポキシ基とを有する化合物としては、例えば、１分子中に２個のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一方のエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させることによって得られる部分（メタ）アクリル変性エポキシ化合物等が挙げられる。
本発明の表示素子用シール剤は、重合開始剤及び／又は熱硬化剤を含有する。
上記重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－（（４－メチルフェニル）メチル）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－（フェニルチオ）フェニル）－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等で構成されるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物で構成される高分子アゾ開始剤が好ましい。
なお、本明細書において高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱によって（メタ）アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が３００以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱によって（メタ）アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が３００以上の化合物を意味する。
上記高分子アゾ化合物の数平均分子量の好ましい下限は１０００、好ましい上限は３０万である。上記高分子アゾ化合物の数平均分子量がこの範囲であることにより、硬化性樹脂へ容易に混合することができ、得られる表示素子用シール剤を液晶表示素子に用いる場合には液晶への悪影響を防止することができる。上記高分子アゾ化合物の数平均分子量のより好ましい下限は５０００、より好ましい上限は１０万であり、更に好ましい下限は１万、更に好ましい上限は９万である。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物としては、例えば、アゾ基を介してポリアルキレンオキサイドやポリジメチルシロキサン等のユニットが複数結合した構造を有するものが挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）とポリアルキレングリコールの重縮合物や、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物として市販されているものとしては、例えば、Ｖ－６５、Ｖ－５０１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）とポリアルキレングリコールの重縮合物や、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物として市販されているものとしては、例えば、Ｖ－６５、Ｖ－５０１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記カチオン重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤を好適に用いることができる。上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生タイプのものであってもよいし、非イオン性光酸発生タイプであってもよい。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類、鉄－アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール－アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類、鉄－アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール－アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、アデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１７０（いずれもＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記重合開始剤の含有量が０．１重量部以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が硬化性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量が３０重量部以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が保存安定性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１０重量部であり、更に好ましい上限は５重量部である。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、固形の有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記固形の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、ＳＤＨ、ＡＤＨ等が挙げられる。
上記日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、ＭＤＨ等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアＶＤＨ、アミキュアＶＤＨ－Ｊ、アミキュアＵＤＨ等が挙げられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、ＳＤＨ、ＡＤＨ等が挙げられる。
上記日本ファインケム社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、ＭＤＨ等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアＶＤＨ、アミキュアＶＤＨ－Ｊ、アミキュアＵＤＨ等が挙げられる。
上記熱硬化剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が１重量部、好ましい上限が５０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が１重量部以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が熱硬化性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量が５０重量部以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が塗布性及び保存安定性により優れるものとなる。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい上限は３０重量部である。
本発明の表示素子用シール剤は、粘度調整、応力分散効果による接着性の向上、線膨張率の改善、硬化物の耐湿性の向上等を目的として充填剤を含有することが好ましい。
上記充填剤としては、無機充填剤や有機充填剤を用いることができる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記充填剤の含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は７０重量部である。上記充填剤の含有量がこの範囲であることにより、塗布性等の悪化を抑制しつつ、接着性の向上等の効果をより発揮することができる。上記充填剤の含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
本発明の表示素子用シール剤は、シランカップリング剤を含有することが好ましい。上記シランカップリング剤は、主にシール剤と基板等とを良好に接着するための接着助剤としての役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は、基板等との接着性を向上させる効果に優れ、得られる表示素子用シール剤を液晶表示素子に用いる場合には液晶中への硬化性樹脂の流出を抑制することができる。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記シランカップリング剤の含有量の好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が接着性により優れるものとなり、得られる表示素子用シール剤を液晶表示素子に用いる場合には液晶汚染の発生を抑制できるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．３重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の表示素子用シール剤は、上記遮光剤を含有してもよい。上記遮光剤を含有することにより、本発明の表示素子用シール剤は、遮光シール剤として好適に用いることができる。
上記遮光剤としては、例えば、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、フラーレン、カーボンブラック、樹脂被覆型カーボンブラック等が挙げられる。なかでも、チタンブラックが好ましい。
上記遮光剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記遮光剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記チタンブラックは、波長３００ｎｍ以上８００ｎｍ以下の光に対する平均透過率と比較して、紫外線領域付近、特に波長３７０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の光に対する透過率が高くなる物質である。即ち、上記チタンブラックは、可視光領域の波長の光を充分に遮蔽することで本発明の表示素子用シール剤に遮光性を付与する一方、紫外線領域付近の波長の光は透過させる性質を有する遮光剤である。本発明の表示素子用シール剤に含有される遮光剤としては、絶縁性の高い物質が好ましく、絶縁性の高い遮光剤としてもチタンブラックが好適である。
上記チタンブラックは、表面処理されていないものでも充分な効果を発揮するが、表面がカップリング剤等の有機成分で処理されているものや、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム等の無機成分で被覆されているもの等、表面処理されたチタンブラックを用いることもできる。なかでも、有機成分で処理されているものは、より絶縁性を向上できる点で好ましい。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の表示素子用シール剤を用いて製造した表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する表示素子を実現することができる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の表示素子用シール剤を用いて製造した表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する表示素子を実現することができる。
上記チタンブラックのうち市販されているものとしては、例えば、三菱マテリアル社製のチタンブラック、赤穂化成社製のチタンブラック等が挙げられる。
上記三菱マテリアル社製のチタンブラックとしては、例えば、１２Ｓ、１３Ｍ、１３Ｍ－Ｃ、１３Ｒ－Ｎ、１４Ｍ－Ｃ等が挙げられる。
上記赤穂化成社製のチタンブラックとしては、例えば、ティラックＤ等が挙げられる。
上記三菱マテリアル社製のチタンブラックとしては、例えば、１２Ｓ、１３Ｍ、１３Ｍ－Ｃ、１３Ｒ－Ｎ、１４Ｍ－Ｃ等が挙げられる。
上記赤穂化成社製のチタンブラックとしては、例えば、ティラックＤ等が挙げられる。
上記チタンブラックの比表面積の好ましい下限は１３ｍ２／ｇ、好ましい上限は３０ｍ２／ｇであり、より好ましい下限は１５ｍ２／ｇ、より好ましい上限は２５ｍ２／ｇである。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は０．５Ω・ｃｍ、好ましい上限は３Ω・ｃｍであり、より好ましい下限は１Ω・ｃｍ、より好ましい上限は２．５Ω・ｃｍである。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は０．５Ω・ｃｍ、好ましい上限は３Ω・ｃｍであり、より好ましい下限は１Ω・ｃｍ、より好ましい上限は２．５Ω・ｃｍである。
上記遮光剤の一次粒子径は、表示素子の基板間の距離以下であれば特に限定されないが、好ましい下限は１ｎｍ、好ましい上限は５０００ｎｍである。上記遮光剤の一次粒子径がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤の描画性等を悪化させることなく遮光性により優れるものとすることができる。上記遮光剤の一次粒子径のより好ましい下限は５ｎｍ、より好ましい上限は２００ｎｍ、更に好ましい下限は１０ｎｍ、更に好ましい上限は１００ｎｍである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）を用いて、上記遮光剤を溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）を用いて、上記遮光剤を溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記遮光剤の含有量の好ましい下限は５重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記遮光剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤の接着性、硬化後の強度、及び、描画性の悪化を抑制しつつ、遮光性を向上させる効果により優れるものとなる。上記遮光剤の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は７０重量部であり、更に好ましい下限は３０重量部、更に好ましい上限は６０重量部である。
本発明の表示素子用シール剤は、更に、必要に応じて、反応性希釈剤、スペーサー、硬化促進剤、消泡剤、レベリング剤、重合禁止剤、その他のカップリング剤等の添加剤を含有してもよい。
本発明の表示素子用シール剤を製造する方法としては、例えば、混合機を用いて、硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等とを混合する方法等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。
本発明の表示素子用シール剤は、硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率の好ましい下限が０．１ＧＰａである。上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率が０．１ＧＰａ以上であることにより、本発明の表示素子用シール剤は、耐湿熱性により優れるものとなる。上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率のより好ましい下限は０．４ＧＰａである。
また、耐衝撃性の観点から、上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率の好ましい上限は２．０ＧＰａである。
なお、貯蔵弾性率を測定する硬化物としては、シール剤に１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱して硬化させたものが用いられる。
また、上記貯蔵弾性率は、動的粘弾性測定装置を用いて、試験片幅５ｍｍ、厚み０．３５ｍｍ、掴み幅２５ｍｍ、昇温速度１０℃／分、周波数５Ｈｚの条件で硬化物を０℃から２００℃に昇温した場合の各測定温度における値として測定することができる。
上記動的粘弾性測定装置としては、例えば、ＤＶＡ－２００（ＩＴ計測制御社製）等が挙げられる。
上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率及び後述する２５℃における貯蔵弾性率を調整する方法としては、上述した硬化性樹脂や重合開始剤や熱硬化剤等の種類や含有量を調整する方法が好適である。
また、耐衝撃性の観点から、上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率の好ましい上限は２．０ＧＰａである。
なお、貯蔵弾性率を測定する硬化物としては、シール剤に１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱して硬化させたものが用いられる。
また、上記貯蔵弾性率は、動的粘弾性測定装置を用いて、試験片幅５ｍｍ、厚み０．３５ｍｍ、掴み幅２５ｍｍ、昇温速度１０℃／分、周波数５Ｈｚの条件で硬化物を０℃から２００℃に昇温した場合の各測定温度における値として測定することができる。
上記動的粘弾性測定装置としては、例えば、ＤＶＡ－２００（ＩＴ計測制御社製）等が挙げられる。
上記硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率及び後述する２５℃における貯蔵弾性率を調整する方法としては、上述した硬化性樹脂や重合開始剤や熱硬化剤等の種類や含有量を調整する方法が好適である。
本発明の表示素子用シール剤は、硬化物の２５℃における貯蔵弾性率の好ましい上限が５．０ＧＰａである。上記硬化物の２５℃における貯蔵弾性率が５．０ＧＰａ以下であることにより、本発明の表示素子用シール剤は、接着性に優れる表示素子を得ることができるものとなり、液晶表示素子の配向膜上に配置された場合でも、パネル剥がれ等を抑制することができるものとなる。上記硬化物の２５℃における貯蔵弾性率のより好ましい上限は４．５ＧＰａである。
また、被着体を貼り合わせた後の耐湿性等の観点から、上記硬化物の２５℃における貯蔵弾性率の好ましい下限は３．０ＧＰａ、より好ましい下限は３．５ＧＰａである。
また、被着体を貼り合わせた後の耐湿性等の観点から、上記硬化物の２５℃における貯蔵弾性率の好ましい下限は３．０ＧＰａ、より好ましい下限は３．５ＧＰａである。
本発明の表示素子用シール剤に導電性微粒子を配合することにより、上下導通材料を製造することができる。このような本発明の表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の１つである。
上記導電性微粒子は特に限定されず、金属ボール、樹脂微粒子の表面に導電金属層を形成したもの等を用いることができる。なかでも、樹脂微粒子の表面に導電金属層を形成したものは、樹脂微粒子の優れた弾性により、透明基板等を損傷することなく導電接続が可能であることから好適である。
本発明の表示素子用シール剤の硬化物、又は、本発明の上下導通材料の硬化物を有する表示素子もまた、本発明の１つである。本発明の表示素子としては、液晶表示素子が好適である。
本発明の表示素子用シール剤を用いて液晶表示素子を製造する方法としては、液晶滴下工法が好適に用いられ、具体的には例えば、以下の各工程を有する方法等が挙げられる。
まず、ＩＴＯ薄膜等の電極を有する２枚の透明基板の一方に、本発明の表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布して枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、真空下で他方の透明基板を重ね合わせる工程を行う。その後、シールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程、及び、仮硬化させたシール剤を加熱して本硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。
液晶滴下工法により狭額縁設計の液晶表示素子を製造する場合には、シール剤がポリイミド等で形成された配向膜上に塗布されることが多いが、本発明の表示素子用シール剤による高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができるという効果は、このように配向膜上に塗布される場合に特に顕著に発揮される。
本発明の表示素子用シール剤を用いて液晶表示素子を製造する方法としては、液晶滴下工法が好適に用いられ、具体的には例えば、以下の各工程を有する方法等が挙げられる。
まず、ＩＴＯ薄膜等の電極を有する２枚の透明基板の一方に、本発明の表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布して枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、真空下で他方の透明基板を重ね合わせる工程を行う。その後、シールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程、及び、仮硬化させたシール剤を加熱して本硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。
液晶滴下工法により狭額縁設計の液晶表示素子を製造する場合には、シール剤がポリイミド等で形成された配向膜上に塗布されることが多いが、本発明の表示素子用シール剤による高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができるという効果は、このように配向膜上に塗布される場合に特に顕著に発揮される。
本発明によれば、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができる表示素子用シール剤を提供することができる。また、本発明によれば、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１～１３、比較例１～８）
表１、２に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機を用いて混合した後、更に３本ロールを用いて混合することにより表示素子用シール剤を調製した。上記遊星式撹拌機としては、あわとり練太郎（シンキー社製）を用いた。
得られた各表示素子用シール剤について、メタルハライドランプ（セン特殊光源社製、「ＭＢ１５００Ｔ－３」）を用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（波長３６５ｎｍ）を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱することにより硬化物を得た。得られた硬化物について、動的粘弾性測定装置を用いて、試験片幅５ｍｍ、厚み０．３５ｍｍ、掴み幅２５ｍｍ、昇温速度１０℃／分、周波数５Ｈｚの条件で０℃から２００℃に昇温し、２５℃及び１２１℃における貯蔵弾性率を測定した。結果を表１、２に示した。
なお、表１、２中における「（Ａ）と（Ｂ－１）及び／又は（Ｂ－２）との合計」については、以下の通りである。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の両方を含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計を意味する。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）のみを含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計を意味する。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）のみを含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計を意味する。
表１、２に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機を用いて混合した後、更に３本ロールを用いて混合することにより表示素子用シール剤を調製した。上記遊星式撹拌機としては、あわとり練太郎（シンキー社製）を用いた。
得られた各表示素子用シール剤について、メタルハライドランプ（セン特殊光源社製、「ＭＢ１５００Ｔ－３」）を用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（波長３６５ｎｍ）を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱することにより硬化物を得た。得られた硬化物について、動的粘弾性測定装置を用いて、試験片幅５ｍｍ、厚み０．３５ｍｍ、掴み幅２５ｍｍ、昇温速度１０℃／分、周波数５Ｈｚの条件で０℃から２００℃に昇温し、２５℃及び１２１℃における貯蔵弾性率を測定した。結果を表１、２に示した。
なお、表１、２中における「（Ａ）と（Ｂ－１）及び／又は（Ｂ－２）との合計」については、以下の通りである。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の両方を含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）、及び、本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計を意味する。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）のみを含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）の合計を意味する。
硬化性樹脂が本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－１）と本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）とのうち本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）のみを含む場合は、本発明にかかる（メタ）アクリル化合物（Ａ）及び本発明にかかるエポキシ化合物（Ｂ－２）の合計を意味する。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
（高温高湿環境下における信頼性）
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤１００重量部にスペーサー粒子１重量部を均一に分散させた。スペーサー粒子としては、ミクロパールＳＩ－Ｈ０５０（積水化学工業社製）を用いた。スペーサー粒子を分散させたシール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサーにて配向膜及びＩＴＯ薄膜付きの透明基板上に線幅約１ｍｍで長方形の枠を描く様に塗布した。シリンジとしてはＰＳＹ－１０Ｅ（武蔵エンジニアリング社製）を用い、ディスペンサーとしてはＳＨＯＴＭＡＳＴＥＲ３００（武蔵エンジニアリング社製）を用いた。続いて別の透明基板を貼り合わせ、すぐにシール剤部分にメタルハライドランプ（セン特殊光源社製、「ＭＢ１５００Ｔ－３」）を用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（波長３６５ｎｍ）を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱することにより、試験片を得た。
得られた試験片を２４時間、ＰＣＴ条件（１２１℃、１００％ＲＨ、２ａｔｍ）に曝した。ＰＣＴ条件に曝した後の試験片について偏光顕微鏡（キーエンス社製、「デジタルマイクロスコープ ＶＨＸ－５０００」）を用いて観察し、気泡の発生による面内の水分浸入の有無及び基板の剥がれの有無を確認した。
面内の水分浸入がなかった場合を「○」、ＰＣＴ条件に曝す前に対して１０％以下で面内の水分浸入が確認された場合を「△」、ＰＣＴ条件に曝す前に対して１０％を超える面内の水分浸入が確認された場合を「×」として、高温高湿環境下における信頼性（気泡）を評価した。
また、剥がれがない又はシール幅の１０％未満の剥がれが確認された場合を「○」、シール幅の１０％以上５０％未満の剥がれが確認された場合を「△」、シール幅の５０％以上の剥がれが確認された場合を「×」として、高温高湿環境下における信頼性（剥がれ）を評価した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤１００重量部にスペーサー粒子１重量部を均一に分散させた。スペーサー粒子としては、ミクロパールＳＩ－Ｈ０５０（積水化学工業社製）を用いた。スペーサー粒子を分散させたシール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサーにて配向膜及びＩＴＯ薄膜付きの透明基板上に線幅約１ｍｍで長方形の枠を描く様に塗布した。シリンジとしてはＰＳＹ－１０Ｅ（武蔵エンジニアリング社製）を用い、ディスペンサーとしてはＳＨＯＴＭＡＳＴＥＲ３００（武蔵エンジニアリング社製）を用いた。続いて別の透明基板を貼り合わせ、すぐにシール剤部分にメタルハライドランプ（セン特殊光源社製、「ＭＢ１５００Ｔ－３」）を用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線（波長３６５ｎｍ）を３０秒照射した後、１２０℃で１時間加熱することにより、試験片を得た。
得られた試験片を２４時間、ＰＣＴ条件（１２１℃、１００％ＲＨ、２ａｔｍ）に曝した。ＰＣＴ条件に曝した後の試験片について偏光顕微鏡（キーエンス社製、「デジタルマイクロスコープ ＶＨＸ－５０００」）を用いて観察し、気泡の発生による面内の水分浸入の有無及び基板の剥がれの有無を確認した。
面内の水分浸入がなかった場合を「○」、ＰＣＴ条件に曝す前に対して１０％以下で面内の水分浸入が確認された場合を「△」、ＰＣＴ条件に曝す前に対して１０％を超える面内の水分浸入が確認された場合を「×」として、高温高湿環境下における信頼性（気泡）を評価した。
また、剥がれがない又はシール幅の１０％未満の剥がれが確認された場合を「○」、シール幅の１０％以上５０％未満の剥がれが確認された場合を「△」、シール幅の５０％以上の剥がれが確認された場合を「×」として、高温高湿環境下における信頼性（剥がれ）を評価した。
本発明によれば、高温高湿環境下における信頼性に優れる表示素子を得ることができる表示素子用シール剤を提供することができる。また、本発明によれば、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することができる。
Claims (4)
- 硬化性樹脂と重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有し、
前記硬化性樹脂は、
（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物、並びに、
（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物及び（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物の両方を含み、
前記（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物、前記（Ｂ－１）（メタ）アクリロイル基を有さず、１分子中にエポキシ基を３個以上有する化合物、及び、前記（Ｂ－２）１分子中に（メタ）アクリロイル基とエポキシ基とを合計３個以上有する化合物の合計中における、前記（Ａ）エポキシ基を有さず、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上有する化合物の含有割合が２０重量％以上８０重量％以下であることを特徴とする表示素子用シール剤。 - 硬化物の１２１℃における貯蔵弾性率が０．１ＧＰａ以上である請求項１記載の表示素子用シール剤。
- 請求項１又は２記載の表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料。
- 請求項１若しくは２記載の表示素子用シール剤の硬化物、又は、請求項３記載の上下導通材料の硬化物を有する表示素子。
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