WO2011021520A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative and an organic electroluminescence element (organic EL element) using the same.
  • An organic EL element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field.
  • Eastman Kodak's C.I. W. Since the report of the low voltage drive organic EL element by the multilayer element by Tang et al. (See Non-Patent Document 1), research on the organic EL element having an organic material as a constituent material has been actively conducted.
  • Tang et al. Disclosed an organic EL device having a laminated structure using tris (8-quinolinolato) aluminum as a light emitting layer and a triphenyldiamine derivative as a hole transporting layer.
  • Advantages of the laminated structure in the organic EL element are (i) that the efficiency of hole injection into the light emitting layer can be increased, and (ii) electrons injected from the cathode into the light emitting layer can be used as the hole transport (injection) layer.
  • the efficiency of excitons generated by recombination in the light emitting layer can be increased, and (iii) excitons generated in the light emitting layer can be easily confined in the light emitting layer.
  • the organic EL element having such a laminated structure in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the device structure and the formation method have been studied, and the material of each layer itself has been studied.
  • an object of the present invention is to provide an organic EL element material capable of lowering the voltage of the organic EL element and improving the element lifetime as compared with conventional organic EL element materials, and an organic EL element using the same.
  • a fluorene skeleton and an aromatic amine derivative having a carbazole skeleton, a dibenzofuran skeleton, or a dibenzothiophene skeleton are used as materials for organic EL devices, particularly holes.
  • a transport material By using it as a transport material, it is possible to further reduce the voltage of the organic EL device due to its high charge mobility, and to further increase the lifetime of the organic EL device by improving the stability of the thin film. I found.
  • Ar a is represented by the following formula (II).
  • L a represents a single bond or a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 3 and R 4 each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, or a ring forming carbon number of 3 to 50
  • a trialkylsilyl group having an alkyl group, a triarylsilyl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, an alkyl group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms Represents a silyl group, a halogen atom or a cyano group. Further, adjacent the plurality of R 3 together and R 4
  • Ar b is represented by the following formula (III).
  • X represents NR a , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R a represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring carbon number.
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, or the number of ring-forming carbon atoms.
  • cycloalkyl groups aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, heteroaryl groups having 6 to 50 ring atoms, triarylalkyl groups having aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, carbon numbers
  • a trialkylsilyl group having 1 to 50 alkyl groups a triarylsilyl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • a plurality of adjacent R 5 s , R 6 s and R 7 s , and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • n represents an integer of 2 to 4 when X is NR a , and represents an integer of 0 to 4 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 7 on different benzene rings may be the same as or different from each other, also attached each R 7 present on adjacent benzene ring each other to form a ring May be.
  • q represents an integer of 0 to 3, and r and s each independently represent an integer of 0 to 4.
  • Ar c represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or represented by the above formula (III).
  • An organic electroluminescence device comprising one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer between an anode and a cathode, and containing the aromatic amine derivative according to the above [1] An organic electroluminescence device comprising at least one layer.
  • the organic EL element When the aromatic amine derivative of the present invention is used as a material for an organic EL element, the organic EL element can be reduced in voltage due to its high charge mobility, and the organic EL element is more improved by improving the stability of the thin film. Prolongs life.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has the following formula (I)
  • Ar a is represented by the following formula (II).
  • L a represents a single bond or a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • the arylene group include a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, an acenaphthyleneylene group, an anthranylene group, a phenanthrenylene group, a pyrenylene group, a naphthacenylene group, a quarterphenylene group, a pentasenylene group, and a peryleneylene group.
  • the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a phenanthrenylene group, a quarterphenylene group, or a fluorenylene group, and a phenylene group or a biphenylene group.
  • a terphenylene group and a quarterphenylene group are more preferable, and a para-phenylene group, a para-biphenylene group, a para-terphenylene group, and a para-quaterphenylene group are particularly preferable.
  • the voltage of the device is lowered, and this is considered to increase the charge mobility because the conjugated system expands.
  • the benzene ring is bonded at the meta position, the light emission efficiency of the device is improved, which is considered to be due to an increase in the energy gap of the hole transport layer.
  • the arylene group represented by L a may have a substituent, examples of the substituent, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, s- Alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6) such as butyl group, t-butyl group, various pentyl groups, various hexyl groups, etc .; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group A cycloalkyl group having 3 to 10 (preferably 5 to 7) ring-forming carbon atoms such as a trialkylsilyl group having an alkyl group having 1 to 10 (preferably 1 to 6) carbon atoms such as a trimethylsilyl group or a triethylsilyl group A triarylsilyl group having
  • L a is preferably a single bond or a phenylene group, and more preferably a single bond.
  • the fluorene skeleton is directly bonded to the nitrogen atom, so that the ionization potential is reduced, holes are accumulated at the interface between the hole transport layer and the light emitting layer, and electron injection is promoted. It is considered that the voltage of the organic EL element is further reduced.
  • R 1 and R 2 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • alkyl group represented by R 1 and R 2 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, various pentyl groups (“ "Various types” includes linear and all branched chains, and the same shall apply hereinafter.), Various hexyl groups, various heptyl groups, various octyl groups, various nonyl groups, various decyl groups, various undecyl groups, various dodecyl groups.
  • the alkyl group suitable for the coating method is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group suitable for the vapor deposition method is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and further preferably a methyl group.
  • Examples of the aryl group represented by R 1 and R 2 include a phenyl group, a naphthylphenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, a phenylnaphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, Aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, penta Examples thereof include a phenyl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a benzochrysenyl group, an s-indace
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, and a phenyl group. Further preferred.
  • R 1 and R 2 a methyl group or a phenyl group is preferable.
  • R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, the molecular weight is smaller than when they are aryl groups. Therefore, it is easy to adjust the deposition temperature within an appropriate range, and the material is thermally decomposed. It can be prevented. For this reason, methyl groups are more preferable as R 1 and R 2 .
  • R 3 and R 4 each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, a ring Triarylalkyl groups having a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms A trialkylsilyl group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a triarylsilyl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a 6 to 50 ring carbon atoms.
  • alkylarylsilyl group having an aryl group, a halogen atom or a cyano group is represented.
  • Examples of the alkyl group and aryl group represented by R 3 and R 4 include the same as R 1 and R 2, and preferred ones are also the same.
  • the alkyl group may be substituted with a hydroxyl group, and the aryl group is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5) or a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms. May be substituted.
  • the alkenyl groups R 3 and R 4 represent, among the alkyl groups described above and R 3 and R 4 represents, in having a carbon number of 2 to 50, carbon atoms in at least one place - carbon bond is a double bond Things.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R 3 and R 4 include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a cyclodecyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, a 1-adamantyl group, 2- An adamantyl group, a 1-norbornyl group, a 2-norbornyl group, and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms is preferable, a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms is more preferable, and the number of ring forming carbon atoms is more preferable. 3 to 6 cycloalkyl groups are more preferable, and a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are more preferable.
  • the cycloalkyl group may be substituted with a halogen atom (preferably a fluorine atom) such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the heteroaryl groups R 3 and R 4 represent, among the aryl groups above R 3 and R 4 represent include those in which at least one carbon atom is replaced with a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • the heteroaryl group may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5) or a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms.
  • the aryl group and the alkyl groups in the triaryl alkyl groups R 3 and R 4 represent the same thing can be mentioned an aryl group and an alkyl group in which the R 3 and R 4 represents a preferred also the same, have The same substituents may be mentioned.
  • the triarylalkyl group is preferably a triphenylmethyl group or a trinaphthylmethyl group, more preferably a triphenylmethyl group.
  • the three aryl groups substituted on the alkyl group may be the same or different.
  • the three alkyl groups substituted with a silyl group may be the same or different.
  • the triarylsilyl group a triphenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group are preferable, and a triphenylsilyl group is more preferable.
  • the three aryl groups substituted with a silyl group may be the same or different.
  • Examples of the alkylarylsilyl group include a monoalkyldiarylsilyl group and a dialkylmonoarylsilyl group.
  • Examples of the halogen atom represented by R 3 and R 4 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R 3 together and R 4 together and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring is preferably formed by two adjacent R 3 s or R 4 s .
  • the ring include a benzene ring and a naphthalene ring.
  • R 3 and R 4 are each an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a triarylalkyl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • o represents an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • p represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • Ar b is represented by the following formula (III).
  • X represents NR a , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R a in NR a represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Examples of the aryl group represented by R a include the same groups as R 1 and R 2 , an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is preferable, an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms is more preferable, and a phenyl group A naphthyl group is preferred.
  • the aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent A, among which a triarylsilyl group is preferable, and a triphenylsilyl group is more preferable.
  • Examples of the aryl group in the triarylalkyl group include the same groups as R 1 and R 2, and preferable examples are also the same.
  • Examples of the triarylalkyl group include a triphenylmethyl group and a 2-triphenylethyl group, and a triphenylmethyl group is preferable.
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 3 to 50 carbon atoms.
  • a reel alkyl group, a trialkylsilyl group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a triarylsilyl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a ring carbon number 6 Represents an alkylarylsilyl group, a halogen atom or a cyano group having from 50 to 50 aryl groups.
  • the alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, triarylalkyl group, trialkylsilyl group, triarylsilyl group, alkylarylsilyl group, and halogen atom are both R 3 and R 4 .
  • a plurality of adjacent R 5 s , R 6 s and R 7 s , and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring is preferably formed by two adjacent R 5 s or R 6 s , and examples of the ring include a benzene ring and a naphthalene ring.
  • R 5 and R 6 are preferably aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably aryl groups having 6 to 20 ring carbon atoms, and aryl groups having 6 to 10 ring carbon atoms. More preferred is a phenyl group. It is also preferred that a plurality of adjacent R 5 and R 6 are bonded to each other to form a ring (preferably a benzene ring). Further, as R 7, it is preferable that a plurality of adjacent R 7 on the same benzene ring are bonded to each other to form a ring (preferably a benzene ring).
  • n represents an integer of 2 to 4 when X is NR a , and represents an integer of 0 to 4 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 7 on different benzene rings may be the same as or different from each other, also attached each R 7 present on adjacent benzene ring each other to form a ring Alternatively, as described above, R 7 on the same benzene ring may be bonded to each other to form a ring.
  • q represents an integer of 0 to 3, and r and s each independently represent an integer of 0 to 4. When q is 2 or 3, a plurality of R 5 may be the same or different.
  • R 6 When r is an integer of 2 to 4, a plurality of R 6 may be the same or different. When n represents an integer of 2 to 4, s defining the number of R 7 on different benzene rings may be the same value or different values.
  • R 5 and R 6 are preferably in the 3-position or 6-position, or the 1-position or 8-position, more preferably the 3-position or 6-position of the heterocycle in formula (III), the reaction is high in electron density. There is an effect of protecting a site rich in properties, and it is considered that the material becomes electrochemically stable, and the life of the organic EL element is prolonged.
  • linking group B (Wherein R 7 , n and s are as defined above.)
  • the specific structure of the linking group B is as follows: For example, the following structures may be mentioned, but the structure is not particularly limited thereto.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is compared with the conventional aromatic amine derivative, It has the effect of suppressing an increase in the electron density of the compound and increasing the ionization potential value.
  • the linking group B is bonded to the para position with respect to X, the effect of further suppressing the increase in the electron density of the compound and increasing the ionization potential value is enhanced.
  • the benzene ring is bonded at the para position, the voltage of the organic EL element is lowered. This is probably because the charge mobility is improved because the conjugated system is expanded.
  • Ar b is more preferably represented by any one of the following formulas (III-1) to (III-6) from the viewpoint of lowering the voltage of the organic EL element among the above formula (III). preferable.
  • R 5 , R 6 , R 7 , X, q, r and s are as defined above, and a plurality of R 7 and s described above are respectively It may be the same or different.
  • Ar b can be represented by any of the formulas (III-2), (III-3) and (III-6) among the above formulas (III-1) to (III-6). Further preferred.
  • the wavy line indicates the binding site.
  • Ar c represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or the above formula (III) [the above formula (III ′) and the formula (III-1) ) To (III-6), and so on. ].
  • Examples of the aryl group represented by Ar c include the same as R 1 and R 2 , and the above formula (II) [the above formula (II ′), and the same applies hereinafter. ] Is represented.
  • aryl group examples include phenyl group, naphthylphenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, phenylnaphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, Benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group Preferred are a group, a benzocrisenyl group, an s-indacenyl group, an as-indacenyl group, a fluoranthenyl group, a perylen
  • the aryl group may have a substituent, and the substituent is linear or branched having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms).
  • a triarylsilyl group an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms), and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24 ring carbon atoms), More preferably ring carbon number To 12) an alkylarylsilyl group having an aryl group, a triarylalkyl having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms).
  • an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms), and 5 to 50 ring atoms (preferably 5 ring carbon atoms).
  • Ar c is also preferably a group represented by the following formula (IV).
  • R 8 and R 9 are each a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 1 to 50 carbon atoms, or ring formation It represents an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Examples of the halogen atom, alkyl group, alkenyl group, aryl group and heteroaryl group are the same as those for R 3 and R 4 , preferred are the same, and the same substituents may be the same. Can be mentioned.
  • the alkyl group may be substituted with a hydroxyl group.
  • Adjacent plural R 8 together and R 9 together and R 8 and R 9, may be bonded to each other to form a ring may further have an oxygen atom or a nitrogen atom in the ring.
  • the group thus formed is, for example, the above formula (II) or the above formula (III) [wherein X is a sulfur atom.
  • Ar c may be the same as or different from Ar a and Ar b .
  • Ar c is a group different from Ar a and Ar b , since the symmetry of the molecule of the aromatic amine derivative can be reduced by the group having steric hindrance, the interaction between the molecules is small and crystallization occurs. Is suppressed, and the yield in manufacturing the organic EL element can be improved.
  • n ′ represents an integer of 0 to 3.
  • n ′ is preferably 2 or 3, since the steric hindrance of the aromatic amine derivative is increased, the interaction between molecules is reduced, and the crystallization inhibitory effect is increased.
  • t represents an integer of 0 to 4, and
  • u represents an integer of 0 to 5.
  • R 8 is, when there are a plurality on the same benzene ring or on different benzene rings, may each be the same or different. Further, when a plurality of R 9 are present on the same benzene ring, they may be the same or different.
  • Ar c represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, particularly an aryl group having 18 to 50 ring carbon atoms, the steric bulk increases and intermolecular Since the action is reduced, the crystallization of the material is suppressed and the stability of the thin film is improved. As a result, it is preferable from the viewpoint of extending the life of the organic EL element. Also, if the Ar c is represented by above-mentioned formula (II), charge mobility higher, from the viewpoint of lower voltage the organic EL element is preferably represented by the formula (II '). When Ar c is represented by the above formula (III), Ar c may be the same as or different from Ar b .
  • Ar c is represented by formula (III), charge mobility higher, from the viewpoint of lower voltage the organic EL element, it is preferably represented by the formula (III ').
  • Ar c charge mobility higher, from the viewpoint of lower voltage the organic EL element, it is preferably represented by the formula (III ').
  • D in an exemplary compound represents a deuterium atom.
  • Ar c is an aryl group, preferably a biphenyl group, a terphenyl group, a quarter phenyl group, a naphthyl group, an anthracene group, a fluorene group, a phenanthrene group, more preferably, a terphenyl group, if a quarter phenyl group, an aromatic amine
  • the increase in the steric hindrance of the derivative reduces the interaction between molecules, so that crystallization is suppressed, the stability of the thin film is further increased, and the effect of extending the lifetime of the organic EL device can be expected.
  • Ar c is a terphenyl group or a quarter phenyl group
  • the benzene rings constituting the terphenyl group or quarter phenyl group is attached at each para position, conjugated bond becomes a chemical structure to expand The effect of improving the charge mobility can be expected.
  • the benzene rings constituting the terphenyl group or the quarterphenyl group are bonded to each other at the meta position, the steric hindrance is further increased, and the interaction between molecules is reduced. I can expect even more.
  • Ar c is a heteroaryl group, preferably a dibenzofuran group, carbazole group, if dibenzothiophene group, more preferably a dibenzofuran group, can be expected the effect of longer lifetime of the organic EL element.
  • Ar c and Ar a and Ar c and Ar b are not the same structure, the symmetry of the aromatic amine derivative is lowered, the stability of the thin film is increased, and the organic EL blocking is prolonged. Therefore, it is preferable.
  • Ar c and Ar a or Ar c and Ar b are the same type of group, the symmetry of the aromatic amine derivative is lowered, the stability of the thin film is increased, and the organic EL blocking is prolonged. Therefore, it is preferable that the bonding positions are different (for example, in the case of a dibenzofuranyl group, a 2-dibenzofuranyl group and a 4-dibenzofuranyl group are used).
  • the aromatic amine derivative represented by the formula (I) of the present invention is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • Anode / light emitting layer / cathode (2) Anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron Injection layer / cathode (5) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / Cathode (8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer /) electron injection layer / cathode (9) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) anode / Inorganic semiconductor layer / insulating layer / light
  • the aromatic amine derivative of the present invention is difficult to crystallize and may be used for any of the above organic thin film layers. It is preferably contained in the hole injection layer or the hole transport layer, and more preferably contained in the hole transport layer.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention not only has a low voltage, but also has high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the amount of the aromatic amine derivative of the present invention contained in one organic thin film layer, preferably a hole injection layer or a hole transport layer is preferably 30 to 100 mol% with respect to all components of the organic thin film layer. More preferably 50 to 100 mol%, still more preferably 80 to 100 mol%, and particularly preferably substantially 100 mol%.
  • each layer of the organic EL device having a structure in which the aromatic amine derivative of the present invention is contained in a hole transport layer will be described.
  • the organic EL element is usually produced on a translucent substrate.
  • This light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and the light-transmitting property is preferably such that the light transmittance in the visible region with a wavelength of 400 to 700 nm is 50% or more, and is a smooth substrate. Is preferably used.
  • Examples of such a light transmitting substrate include a glass plate and a synthetic resin plate.
  • Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the synthetic resin plate include plates made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin, and the like.
  • the anode plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4 eV or more (preferably 4.5 eV or more).
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, etc. and alloys thereof, oxidation used for ITO substrates and NESA substrates. Examples thereof include metal oxides such as tin and indium oxide, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode is obtained by forming a thin film from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode varies depending on the material, but is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • cathode As the cathode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a small work function (less than 4 eV), and a mixture thereof, and an electrode material thereof are used.
  • electrode materials include magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride and the like, and alloys thereof, but are not particularly limited thereto. It is not a thing.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not particularly limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • This cathode is obtained by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the thickness of the cathode is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the light emitting layer of the organic EL element has the following functions (1) to (3).
  • Injection function A function capable of injecting holes from the anode or the hole injection layer and applying electrons from the cathode or the electron injection layer when an electric field is applied.
  • Transport function A function of moving injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field.
  • Light emission function A function that provides a field for recombination of electrons and holes and connects it to light emission.
  • the host material or doping material that can be used for the light emitting layer is not particularly limited.
  • aromatic amine derivative of the present invention In addition to the aromatic amine derivative of the present invention, further known light-emitting materials, doping materials, hole injection materials, and electron injection materials can be used for the plurality of layers as necessary. Aromatic amine derivatives can also be used as doping materials.
  • the organic EL element can prevent the brightness
  • the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer
  • the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer.
  • a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer
  • a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • the hole injection layer / hole transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.7 eV or less.
  • a hole injection layer / hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable, and the hole mobility is, for example, 10 4 to 10 6 V / cm. It is preferably 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ second or more when an electric field is applied.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is particularly preferably used as a hole transport layer.
  • the hole transport layer may be formed by the aromatic amine derivative of the present invention alone, or may be used by mixing with other materials.
  • Other materials for forming the hole transport layer by mixing with the aromatic amine derivative of the present invention are not particularly limited as long as they have the above-mentioned preferable properties.
  • a hole transport material in an optical transmission material Arbitrary things can be selected and used from what is conventionally used and the well-known thing used for the positive hole transport layer of an organic EL element.
  • a material that has a hole transporting ability and can be used for a hole transporting zone is referred to as a hole transporting material.
  • Specific examples of materials other than the aromatic amine derivative of the present invention for the hole transport layer include phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazoles, oxadiazoles, triazoles, imidazoles, imidazolones, imidazolethiones, pyrazolines.
  • aromatic tertiary amine derivative examples include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenylyl-4, 4′-diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methylphenyl) -1,1′-phenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methyl Phenyl) -1,1′-biphenylyl-4,4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenylyl-4,4′-diamine, N, N '-(Methylphenyl) -N, N'-(4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, N, N-bis (4-d
  • phthalocyanine (Pc) derivative examples include H 2 Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl 2 SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as VOPc, TiOPc, MoOPc, and GaPc—O—GaPc.
  • the organic EL device of the present invention includes a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. Preferably formed.
  • the material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties, and conventionally used as a hole injection material in a photoconductive material, or hole transport of an organic EL element. Any of known materials used for the layer can be selected and used. In the present specification, a material that has a hole injection capability and can be used in a hole injection zone is referred to as a hole injection material. In particular, in the organic EL device of the present invention, it is preferable to use a hexaazatriphenylene compound represented by the following formula (A) as the hole injection material.
  • A hexaazatriphenylene compound represented by the following formula (A)
  • R 111 to R 116 each independently represents a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 117 (R 117 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms).
  • R 111 and R 112 , R 113 and R 114 , or R 115 and R 116 together represent a group represented by —CO—O—CO—.
  • R 111 to R 116 represent a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 117 , all are preferably the same group.
  • R 111 and R 112 , R 113 and R 114 , or R 115 and R 116 together represent a group represented by —CO—O—CO—, both are represented by —CO—O—CO—. It is preferably a group.
  • the electron injection layer / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility. It is a layer made of a material with good adhesion.
  • an electrode in this case, a cathode
  • the electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of several nanometers to several micrometers.
  • the electron mobility is at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when a cm electric field is applied.
  • materials used for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthra.
  • quinodimethane, anthrone, etc. and derivatives thereof are mentioned, it is not particularly limited to these. Further, it can be sensitized by adding an electron accepting substance to the hole injecting material and an electron donating substance to the electron injecting material.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, tris (8-hydroxyquinolinate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, and the like. It is not limited to these.
  • the nitrogen-containing five-membered derivative for example, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole derivatives are preferable.
  • the nitrogen-containing five-membered derivative is preferably a benzimidazole derivative represented by any of the following formulas (1) to (3).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 11 and R 12 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms substituted with an atom.
  • m is an integer of 0 to 5, and when m is an integer of 2 or more, the plurality of R 11 may be the same as or different from each other.
  • a plurality of adjacent R 11 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring represented by a plurality of adjacent R 11 bonded to each other when m is an integer of 2 or more include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted by a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 60 carbon atoms.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 carbon atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero condensed ring group having 9 to 60 ring atoms, or a substituted group. Or it is an unsubstituted fluorenylene group.
  • the layer containing the aromatic amine derivative of the present invention may contain a light emitting material, a doping material, a hole injection material, or an electron injection material.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. It is also possible.
  • Each layer of the organic EL device of the present invention can be formed by applying any one of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dipping and flow coating. Can do.
  • the thickness of the stratum corneum is not particularly limited, and may be set so as to be an appropriate thickness as the organic EL element. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like
  • an organic EL material-containing solution containing the aromatic amine derivative of the present invention and a solvent can be used as the organic EL material.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the resin examples include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, and copolymers thereof, poly-N-vinylcarbazole, polysilane. And photoconductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • a voltage was applied between the electrodes at an electric field strength of 0.1 to 0.6 MV / cm, N 2 laser light (pulse width 2 ns) was irradiated, and the resulting current was measured with a storage oscilloscope (measurement frequency band 300 MHz). .
  • ⁇ d / ( ⁇ ⁇ E) ( ⁇ is hole mobility, E is electric field strength, and d is film thickness. ) To determine the hole mobility.
  • the compound group of the present invention has a sufficient degree of hole transport in measurement by a time-of-flight method (TOF), and was shown to be useful as a hole transport material.
  • TOF time-of-flight method
  • an organic EL device using an aromatic amine derivative manufactured using the following intermediate as a hole transport material is manufactured, and the light emission efficiency and emission color of the organic EL device, as well as an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature. And the half life of light emission under DC constant current driving was measured.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 68.1 g of 4-bromo-2-fluoro-2′-hydroxybiphenyl white crystals.
  • 68.1 g of 4-bromo-2-fluoro-2′-hydroxybiphenyl, 70.4 g of potassium carbonate, and 1200 ml of N-methylpyrrolidone were added and stirred at 180 ° C. for 3 hours.
  • water was added and extracted with toluene.
  • the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated.
  • the residue was purified by recrystallization from toluene to obtain 44.2 g of 3-bromodibenzofuran white crystals.
  • Example 1 (Production of organic EL element)
  • a glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the following compound H232 is deposited on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode, A H232 film having a thickness of 60 nm was formed as a hole injection layer.
  • the aromatic amine derivative (H-1 ′) obtained in Synthesis Example 19 was deposited on this H232 film to form a 20 nm-thick hole transport layer. Further, the following compound EM1 was deposited to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm. At the same time, an amine compound D1 having the following styryl group was deposited as a luminescent molecule so that the weight ratio of the compound EM1 and the amine compound D1 was 40: 2. On this film, the following Alq was formed to a thickness of 10 nm. This layer functions as an electron injection layer.
  • Li Li source: manufactured by SAES Getter Co., Ltd.
  • Alq Li film (film thickness: 10 nm) as an electron injection layer (cathode).
  • Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form a metal cathode, thereby forming an organic EL device.
  • luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed. The luminous efficiency was measured using a spectral radiance meter “CS1000” (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), and the luminous efficiency at 10 mA / cm 2 was calculated.
  • Table 2 shows the results of measuring the half life of light emission with an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current driving.
  • Example 2 to 12 production of organic EL elements
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that each aromatic amine derivative shown in Table 2 was used instead of the aromatic amine derivative (H-1 ′) as the hole transport material.
  • the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the half-life of light emission with an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current driving was obtained. Table 2 shows the measurement results.
  • Example 13 production of organic EL element
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following arylamine compound D2 was used instead of the amine compound D1 having a styryl group. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Example 14 production of organic EL device
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following imidazole compound (ET1) was used instead of Alq as the electron transport material. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Example 15 (Production of organic EL element)
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1, except that 10 nm of the following acceptor compound (C-1) was formed instead of H232, and then 70 nm of the aromatic amine derivative (H-1 ′) was formed. Produced. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Example 1 an organic EL device was produced in the same manner except that each comparative compound 1 or 2 shown in Table 2 was used as the hole transport material instead of the compound H1. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Furthermore, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 13 except that Comparative Compound 1 was used instead of the aromatic amine derivative (H-1 ′) as the hole transport material. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Example 14 an organic EL device was produced in the same manner except that the comparative compound 1 was used instead of the aromatic amine derivative (H-1 ′) as the hole transport material. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • Example 15 an organic EL device was produced in the same manner except that the comparative compound 1 was used in place of the aromatic amine derivative (H-1 ′) as the hole transport material. Further, for the obtained organic EL device, the luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed in the same manner as in Example 1. Further, the initial luminance was 5000 cd / m 2 , room temperature, and the light emission by DC constant current driving was halved. The results of measuring the lifetime are shown in Table 2.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is used as a material for an organic EL device (particularly, a hole transport material), an organic EL device having a high luminous efficiency and a long life and having a reduced voltage is obtained. It is done. For this reason, the organic EL element of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the material of the present invention is useful not only in organic EL elements but also in fields such as electrophotographic photosensitive members, photoelectric conversion elements, solar cells, and image sensors.

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Abstract

　従来の有機ＥＬ素子材料よりも有機ＥＬ素子を低電圧化し、且つ素子寿命が向上し得る有機ＥＬ素子材料、具体的には、Ｎ（Ａｒa）（Ａｒb）（Ａｒc）で表される芳香族アミン誘導体、及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供すること。［Ａｒa は下記式（II）で表される。（式（II）中、Ｌa は、単結合又はアリーレン基、Ｒ1－Ｒ4 は、アルキル基、アリール基等を表し、Ｒ3及びＲ4 同士、Ｒ3 とＲ4 は、互いに結合して環を形成してもよい。ｏは０～３、ｐは０～４を表す。）Ａｒb は下記式（III）で表される。（式（III）中、Ｘは、ＮＲa、Ｏ又はＳ、Ｒa、Ｒ5－Ｒ7 は、アルキル基、アリール基等を表し、Ｒ5、Ｒ6 及びＲ7 同士、Ｒ5 とＲ6 は、互いに結合して環を形成してもよい。ｎは、ＸがＮＲa の場合、２～４、ＸがＯ又はＳの場合、０～４を表す。ｑは０～３、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０～４を表す。）Ａｒc はアリール基を表すか、又は上記式（III）で表される。］

Description

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
　有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１参照）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
　Ｔａｎｇらは、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを発光層に、そしてトリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた、積層構造を有する有機ＥＬ素子を開示している。有機ＥＬ素子において積層構造とする利点としては、（ｉ）発光層への正孔の注入効率を高められること、（ii）陰極より発光層へ注入された電子を正孔輸送（注入）層にてブロックし、発光層における再結合により生成する励起子の生成効率を高められること、（iii）発光層内で生成した励起子を発光層内に閉じ込め易くなること等が挙げられる。この様な積層構造の有機ＥＬ素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫や、各層の材料自体の研究がなされている。
　通常、有機ＥＬ素子を高温環境下で駆動又は保管すると、発光色の変化、発光効率の低下、駆動電圧の上昇及び発光寿命の短時間化等の悪影響が生じる。
　この様な悪影響を防ぐために、正孔輸送材料として、カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体（特許文献１～３参照）、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格並びにフルオレン骨格を有する芳香族アミン誘導体（特許文献４参照）等が提案されている。
国際公開第０７／１４８６６０号パンフレット 国際公開第０８／０６２６３６号パンフレット 米国特許公開２００７－０２１５８８９号公報 特開２００５－２９００００号公報
C.W. Tang, S.A. Vanslyke、「アプライド　フィジックス　レターズ（Applied Physics Letters）」、第５１巻、ｐ．９１３、１９８７年
　しかし、特許文献１～４に開示された芳香族アミン誘導体では、素子の低電圧化及び該素子の寿命が満足のいく程度とはいえず、さらなる改良の余地がある。
　そこで本発明は、従来の有機ＥＬ素子材料よりも有機ＥＬ素子を低電圧化し、且つ素子寿命が向上し得る有機ＥＬ素子材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、フルオレン骨格、及びカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格を有する芳香族アミン誘導体を、有機ＥＬ素子用材料、特に正孔輸送材料として用いることにより、その高い電荷移動度のため、有機ＥＬ素子のさらなる低電圧化が達成され、且つ薄膜の安定性が向上することにより有機ＥＬ素子のさらなる長寿命化が達成されることを見出した。
　すなわち、本発明は、下記［１］及び［２］に関する。
［１］下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式（Ｉ）中、Ａｒaは下記式（II）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（II）中、Ｌaは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す。
　Ｒ1及びＲ2は、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又は環形成炭素数６～５０のアリール基を表す。
　Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のＲ3同士及びＲ4同士、並びにＲ3とＲ4は、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｏは、０～３の整数を表す。ｐは、０～４の整数を表す。）
　式（Ｉ）中、Ａｒbは下記式（III）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（III）中、Ｘは、ＮＲa、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｒaは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基を表す。
　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数６～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のＲ5同士、Ｒ6同士及びＲ7同士、並びにＲ5とＲ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｎは、ＸがＮＲaの場合、２～４の整数を表し、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、０～４の整数を表す。
　ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7は互いに同じでも異なっていてもよく、また、隣接したベンゼン環上に存在する各Ｒ7が互いに結合して環を形成してもよい。
　ｑは、０～３の整数を表し、ｒ及びｓは、それぞれ独立に０～４の整数を表す。ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7の数を規定するｓは、同じ値であっても異なる値であってもよい。）
　式（Ｉ）中、Ａｒcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表すか、又は上記式（III）で表される。］
［２］陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む、１つ以上の有機薄膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、上記［１］に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機薄膜層を少なくとも１層以上有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子の材料として用いると、その高い電荷移動度のため、有機ＥＬ素子を低電圧化させることができ、且つ薄膜の安定性の向上により有機ＥＬ素子がより長寿命化する。
　本発明の芳香族アミン誘導体は、下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
で表される芳香族モノアミン誘導体である。
　上記式（Ｉ）中、Ａｒaは下記式（II）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（II）中、Ｌaは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す。該アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アセナフチレニレン基、アントラニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ナフタセニレン基、クオーターフェニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、フルオレニレン基、９，９－ジメチルフルオレニレン基、アセナフトフルオレニレン基、ｓ－インダセニレン基、ａｓ－インダセニレン基、クリセニレン基等が挙げられる。該アリーレン基としては、環形成炭素数６～２４のアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フェナントレニレン基、クオーターフェニレン基、フルオレニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クオーターフェニレン基がさらに好ましく、パラ-フェニレン基、パラ-ビフェニレン基、パラ-ターフェニレン基、パラ-クオーターフェニレン基が特に好ましい。ベンゼン環がパラ位で結合すると、素子が低電圧化するが、これは共役系が拡大することから電荷移動度が向上するものと考えられる。ベンゼン環がメタ位で結合すると、素子の発光効率が向上するが、これは正孔輸送層のエネルギーギャップが増大するためと考えられる。
　また、Ｌaが表すアリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基等の炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基等；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の環形成炭素数３～１０（好ましくは５～７）のシクロアルキル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基を有するトリアルキルシリル基；トリフェニルシリル基等の環形成炭素数６～２０（好ましくは６～１０）のアリール基を有するトリアリールシリル基；炭素数１～１０（好ましくは１～６）のアルキル基と環形成炭素数６～２０（好ましくは６～１０）のアリール基を有するアルキルアリールシリル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基等（以下、これらを「置換基Ａ」と称する。）が挙げられる。
　Ｌaとしては、単結合又はフェニレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。Ｌaが単結合であると、フルオレン骨格が窒素原子と直接結合することになるため、イオン化ポテンシャルが小さくなり、正孔輸送層及び発光層界面に正孔が蓄積されて電子注入が促進されるものと考えられ、有機ＥＬ素子がより低電圧化される。
　式（II）中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又は環形成炭素数６～５０のアリール基を表す。
　Ｒ1及びＲ2が表すアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、各種ペンチル基（「各種」とは、直鎖及びあらゆる分岐鎖を含むことを示し、以下同様である。）、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基等が挙げられる。該アルキル基のアルキル鎖が伸張した場合、本発明の芳香族アミン誘導体の溶解性が向上するため、塗布法による有機ＥＬ素子の作成に好適に使用できる。塗布法に好適な該アルキル基としては、炭素数１～２０アルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１～８のアルキル基がさらに好ましい。また、該アルキル基の炭素数が５以下の場合、本発明の芳香族アミン誘導体の分子量を抑えることができるため、蒸着法による有機ＥＬ素子の作成に好適に使用できる。蒸着法に好適な該アルキル基としては、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　Ｒ1及びＲ2が表すアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基等が挙げられる。該アリール基としては、環形成炭素数６～２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　以上の中でも、Ｒ1及びＲ2としては、メチル基又はフェニル基が好ましい。特に、Ｒ1及びＲ2が炭素数１～１０のアルキル基であると、アリール基である場合よりも分子量が小さくなるため、蒸着温度を適切な範囲内に調整し易く、材料の熱分解を防止可能である。このため、Ｒ1及びＲ2としては、メチル基がより好ましい。
　式（II）中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
　Ｒ3及びＲ4が表すアルキル基、アリール基としては、Ｒ1及びＲ2と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。なお、該アルキル基は、ヒドロキシル基で置換されていてもよく、該アリール基は、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキル基や環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すアルケニル基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアルキル基のうち、炭素数が２～５０のものにおいて、少なくとも１ヶ所の炭素－炭素結合が二重結合になったものが挙げられる。
　Ｒ3及びＲ4が表すシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられ、環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基が好ましく、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基がより好ましく、環形成炭素数３～６のシクロアルキル基がより好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がさらに好ましい。該シクロアルキル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換されていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すヘテロアリール基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアリール基のうち、少なくとも１つの炭素原子が窒素原子又は酸素原子で置換されたものが挙げられる。該ヘテロアリール基は、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキル基や環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すトリアリールアルキル基中のアリール基及びアルキル基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアリール基及びアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じであり、有していてもよい置換基も同じものが挙げられる。該トリアリールアルキル基としては、トリフェニルメチル基、トリナフチルメチル基が好ましく、トリフェニルメチル基がより好ましい。アルキル基に置換した３つのアリール基は、同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すトリアルキルシリル基中のアルキル基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じであり、有していてもよい置換基も同じものが挙げられる。シリル基に置換した３つのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すトリアリールシリル基中のアリール基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じであり、有していてもよい置換基も同じものが挙げられる。中でも、該トリアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。シリル基に置換した３つのアリール基は、同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ3及びＲ4が表すアルキルアリールシリル基中のアルキル基及びアリール基としては、上記Ｒ3及びＲ4が表すアルキル基及びアリール基と同じものが挙げられる。アルキルアリールシリル基としては、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
　Ｒ3及びＲ4が表すハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　また、隣接した複数のＲ3同士及びＲ4同士、並びにＲ3とＲ4は、互いに結合して環を形成してもよい。該環は、隣接した２つのＲ3同士又はＲ4同士で形成されているのが好ましく、該環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
　以上の中でも、Ｒ3及びＲ4としては、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基が好ましく、フェニル基、トリフェニルメチル基、トリフェニルシリル基がより好ましい。また、隣接した複数のＲ3同士及びＲ4同士が互いに結合して環（好ましくはベンゼン環）を形成しているのも好ましい。
　隣接した複数のＲ3同士及びＲ4同士、並びにＲ3とＲ4が、互いに結合して環を形成する場合、そのＡｒaの具体的な構造としては、例えば以下の構造が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（II）中、ｏは、０～３の整数を表し、０又は１が好ましく、０がより好ましい。ｐは、０～４の整数を表し、０又は１が好ましい。
　なお、Ｒ3及びＲ4がそれぞれ複数ある場合には、それぞれが同一でも異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ4が、式（II）中のフルオレン環の２位又は７位の位置にある場合、電子密度が高く反応性に富む部位を保護する効果があると考えられ、材料が電気化学的に安定となり、素子が長寿命化する。
　式（II）の中でも、電荷移動度がより高く、有機ＥＬ素子をより低電圧化させる観点から、Ｌaの結合位置が限定された下記式（II'）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　式（II'）中、Ｌa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｏ及びｐは、前記定義の通りである。
　ここで、Ａｒaの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、波線は結合部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　また、式（Ｉ）中、Ａｒbは下記式（III）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｘは、ＮＲa、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＮＲa中のＲaは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基を表す。ＸがＮＲa、酸素原子又は硫黄原子となることにより、電荷移動度が向上し、低電圧化される。特に、ＸがＮＲaであるとき、有機ＥＬ素子がより低電圧化され、Ｘが酸素原子又は硫黄原子（特に酸素原子）であるとき、耐還元性が向上し、有機ＥＬ素子がより長寿命化される。
　Ｒaが表すアリール基としては、Ｒ1及びＲ2と同じものが挙げられ、環形成炭素数６～２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が好ましい。該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基Ａが挙げられ、その中でもトリアリールシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。
　該トリアリールアルキル基中のアリール基としては、Ｒ1及びＲ2と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。トリアリールアルキル基としては、トリフェニルメチル基、２－トリフェニルエチル基等が挙げられ、トリフェニルメチル基が好ましい。
　式（III）中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数６～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
　該アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアリールアルキル基、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ハロゲン原子は、いずれもＲ3及びＲ4と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。さらに、各基において、有していてもよい置換基も同様である。
　また、隣接した複数のＲ5同士、Ｒ6同士及びＲ7同士、並びにＲ5とＲ6は、互いに結合して環を形成してもよい。該環は、隣接した２つのＲ5同士又はＲ6同士で形成されているのが好ましく、該環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
　以上の中でも、Ｒ5及びＲ6としては、環形成炭素数６～５０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。また、隣接した複数のＲ5同士及びＲ6同士が互いに結合して環（好ましくはベンゼン環）を形成しているのも好ましい。また、Ｒ7としては、同一ベンゼン環上に隣接する複数のＲ7同士が互いに結合して環（好ましくはベンゼン環）を形成しているのが好ましい。
　なお、隣接した複数のＲ5同士及びＲ6同士、並びにＲ5とＲ6が、互いに結合して環を形成する場合、そのＡｒbの具体的な構造としては、例えば以下の構造（式中、Ｒ7、Ｘ、ｎ及びｓは、前記定義の通りである。）が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（III）中、ｎは、ＸがＮＲaの場合、２～４の整数を表し、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、０～４の整数を表す。
　ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7は互いに同じでも異なっていてもよく、また、隣接したベンゼン環上に存在する各Ｒ7が互いに結合して環を形成してもよいし、前述の通り、同一ベンゼン環上のＲ7が互いに結合して環を形成してもよい。
　ｑは、０～３の整数を表し、ｒ及びｓは、それぞれ独立に０～４の整数を表す。ｑが２又は３の場合、複数のＲ5は同一でも異なっていてもよい。また、ｒが２～４の整数である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。
　ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7の数を規定するｓは、同じ値であっても異なる値であってもよい。
　Ｒ5及びＲ6が、式（III）中のヘテロ環の好ましくは３位又は６位、もしくは１位又は８位、より好ましくは３位又は６位の位置にある場合、電子密度が高く反応性に富む部位を保護する効果があり、材料が電気化学的に安定となると考えられ、有機ＥＬ素子が長寿命化する。
　ここで、式（III）中の下記の連結基を、「連結基Ｂ」と称する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ7、ｎ及びｓは、前記定義の通りである。）
　上記連結基Ｂ中の隣接したベンゼン環上に存在するＲ7同士、又は同一ベンゼン環上に存在するＲ7同士が互いに結合して環を形成する場合、その連結基Ｂの具体的な構造としては、例えば以下の構造が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　連結基Ｂ中のＲ7同士が互いに結合して環を形成する場合、つまり、前記連結基Ｂが架橋を持たない場合、本発明の芳香族アミン誘導体は、従来の芳香族アミン誘導体に比べ、化合物の電子密度の上昇を抑制し、イオン化ポテンシャル値を増大させる効果を有する。
　該連結基Ｂは、後述するように、Ｘに対してパラ位に結合していると、より一層、化合物の電子密度の上昇を抑制し、イオン化ポテンシャル値を増大させる効果が高まる。
　また、ベンゼン環がパラ位で結合すると、有機ＥＬ素子が低電圧化するが、これは共役系が拡大することから電荷移動度が向上するためと考えられる。
　式（III）の中でも、化合物の電子密度の上昇を抑制し、イオン化ポテンシャル値を増大させ、有機ＥＬ素子をより低電圧化させる観点から、前記連結基Ａの結合位置が限定された下記式（III'）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（III'）中、Ｘ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、前記定義の通りである。
　さらに、Ａｒbとしては、上記式（III）の中でも、有機ＥＬ素子をより低電圧化させる観点から、下記式（III－１）～（III－６）のいずれかで表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記式（III－１）～（III－６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義の通りであり、複数記載されたＲ7及びｓは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒbとしては、上記式（III－１）～（III－６）の中でも、式（III－２）、式（III－３）及び式（III－６）のいずれかで表されることがさらに好ましい。
　ここで、Ａｒbの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、波線は結合部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　また、式（Ｉ）中、Ａｒcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表すか、又は上記式（III）［上記式（III'）及び式（III－１）～（III－６）を含み、以下、同様である。］で表される。
　Ａｒcが表すアリール基としては、Ｒ1及びＲ2と同じもの、及び上記式（II）［上記式（II'）を含み、以下、同様である。］で表される基が挙げられる。該アリール基としては、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基及び上記式（II）で表される基等が好ましい。
　該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５）の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０（好ましくは炭素数３～６、より好ましくは炭素数５～６）であるシクロアルキル基、炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５）のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２４、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２４、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２４、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基を有するトリアリールアルキル基、環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２４、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基、環形成原子数５～５０（好ましくは環形成炭素数５～２４、より好ましくは環形成炭素数５～１２）のヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又はシアノ基からなる群より選ばれる基である。
　また、Ａｒcとしては、下記式（IV）で表される基であるのも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（IV）中、Ｒ8及びＲ9は、ハロゲン原子、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　該ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、Ｒ3及びＲ4と同じものが挙げられ、好ましいものも同じであり、有していてもよい置換基も同じものが挙げられる。該アルキル基はヒドロキシル基で置換されていてもよい。
　隣接した複数のＲ8同士及びＲ9同士、並びにＲ8とＲ9は、互いに結合して環を形成してもよく、さらに環の中に酸素原子又は窒素原子を有していてもよい。このようにして形成された基は、例えば上記式（II）や上記式（III）［但し、ここではＸが硫黄原子である場合を除く。］で表すことができ、このとき、Ａｒcは、ＡｒaやＡｒbと同一でも異なっていてもよい。Ａｒcが、Ａｒa及びＡｒbと異なる基であるとき、立体障害性を有する基によって芳香族アミン誘導体の分子の対称性を低下することができることから、分子間の相互作用が小さく、結晶化が抑制され、有機ＥＬ素子を製造する際の歩留を向上させることができる。
　ｎ'は、０～３の整数を表す。ｎ'は、芳香族アミン誘導体の立体障害性が増大し、分子間の相互作用が低減されて結晶化抑制効果が増大することより、２又は３が好ましい。
　ｔは、０～４の整数を表し、ｕは、０～５の整数を表す。
　なお、Ｒ8は、同一ベンゼン環上又は異なるベンゼン環上に複数存在する場合には、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ9は、同一ベンゼン環上に複数存在する場合には、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒcが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表す場合、特に環形成炭素数１８～５０のアリール基で表される場合、立体的嵩高さが増加し分子間相互作用が低減するため、材料の結晶化が抑制され、薄膜の安定性が向上する結果、有機ＥＬ素子をより長寿命化させる観点から好ましい。また、Ａｒcが上記式（II）で表される場合、電荷移動度がより高く、有機ＥＬ素子をより低電圧化させる観点から、上記式（II'）で表されることが好ましい。
　Ａｒcが上記式（III）で表される場合、ＡｒcはＡｒbと同一でも異なっていてもよい。また、Ａｒcが上記式（III）で表される場合、電荷移動度がより高く、有機ＥＬ素子をより低電圧化させる観点から、上記式（III'）で表されるのが好ましい。
　ここで、Ａｒcの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、例示化合物中のＤは重水素原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ａｒcが、アリール基、好ましくはビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フルオレン基、フェナントレン基、さらに好ましくは、ターフェニル基、クオーターフェニル基である場合、芳香族アミン誘導体の立体障害性の増大により分子間の相互作用が低減されるために結晶化が抑制され、薄膜の安定性が一層増加し、有機ＥＬ素子をより長寿命化させる効果が期待できる。
　特に、Ａｒcがターフェニル基又はクオーターフェニル基である場合、ターフェニル基又はクオーターフェニル基を構成するベンゼン環同士が各々パラ位で結合していると、共役系が結合、拡大する化学構造となり、電荷移動度向上の効果を期待できる。一方、ターフェニル基又はクオーターフェニル基を構成するベンゼン環同士がそれぞれメタ位で結合する場合、立体障害性がより増大し、分子間の相互作用が低減されるために結晶化抑制の効果をより一層期待できる。
　また、Ａｒcが、ヘテロアリール基、好ましくはジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、さらに好ましくはジベンゾフラン基である場合、有機ＥＬ素子をより長寿命化させる効果を期待できる。
　なお、ＡｒcとＡｒa、ＡｒcとＡｒbとが同一構造ではない方が、芳香族アミン誘導体の対称性が低下し、薄膜の安定性が増加して有機ＥＬ阻止をより長寿命化させるため、好ましい。一方、ＡｒcとＡｒa又はＡｒcとＡｒbとが同一種類の基である場合、芳香族アミン誘導体の対称性が低下し、薄膜の安定性が増加して有機ＥＬ阻止をより長寿命化させるため、結合位置を相違させること（例えば、ジベンゾフラニル基であれば、２－ジベンゾフラニル基と４－ジベンゾフラニル基とする等。）が好ましい。
　次に、前記式（Ｉ）で表される本発明の芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　本発明の前記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
　なお、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法に特に制限は無く、本明細書の実施例を参照しながら、公知の方法を利用及び応用して製造することができる。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　以下、本発明の有機ＥＬ素子構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）～（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
　また、本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の前記芳香族アミン誘導体は結晶化しにくく、上記のいずれの有機薄膜層に用いられてもよいが、有機ＥＬ素子の低電圧化の観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に含有されているのが好ましく、正孔輸送層に含有されているのがより好ましい。本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧化されるのみならず、発光効率が高く、寿命が長いものとなる。
　本発明の芳香族アミン誘導体を１つの有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層に含有させる量は、その有機薄膜層の全成分に対して、好ましくは３０～１００モル％であり、より好ましくは５０～１００モル％であり、さらに好ましくは８０～１００モル％であり、特に好ましくは実質１００モル％である。
　以下、好ましい形態として、本発明の前記芳香族アミン誘導体を正孔輸送層に含有させた構成の有機ＥＬ素子の各層について説明する。
（基板）
　有機ＥＬ素子は、通常、透光性の基板上に作製する。この透光性の基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、その透光性については、波長４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
　このような透光基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等で成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
（陽極）
　陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４ｅＶ以上（好ましくは４．５ｅＶ以上）の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成することにより得られる。
　このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料によっても異なるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍである。
（陰極）
　陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ未満）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。該合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成することにより得られる。
　ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、陰極の膜厚は、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍである。
（絶縁層）
　また、一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は以下（１）～（３）の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能。
（２）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能。
（３）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能。
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動させることが好ましい。
　発光層に使用できるホスト材料又はドーピング材料としては特に制限は無いが、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、９，１０－ビス（フェニルエチニル) アントラセン、１，４－ビス（９'－エチニルアントラセニル)ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート)アルミニウム、ビス－（２－メチル－８－キノリノラート)－４－（フェニルフェノリナート)アルミニウム等の有機金属錯体、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられる。これらの中でも、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導が好ましく、スチリルアミン誘導がより好ましい。
　前記複数の層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできるし、本発明の芳香族アミン誘導体をドーピング材料としても使用することができる。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。
　また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。
　これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
（正孔注入層・正孔輸送層）
　正孔注入層・正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．７ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層・正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒以上であることが好ましい。
　前記のように、本発明の芳香族アミン誘導体は、特に正孔輸送層として好ましく用いられる。
　本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送層に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
　本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔輸送層を形成する他の材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本明細書においては、正孔輸送能を有し、正孔輸送帯域に用いることが可能な材料を正孔輸送材料と呼ぶ。
　正孔輸送層用の本発明の芳香族アミン誘導体以外の他の材料の具体例としては、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－フェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－（メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－（４－ｎ－ブチルフェニル）－フェナントレン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ジ－４－トリルアミノフェニル）－４－フェニル－シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、特にこれらに限定されるものではない。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
　正孔注入層用の材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔注入材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本明細書においては、正孔注入能を有し、正孔注入帯域に用いることが可能な材料を正孔注入材料と呼ぶ。
　特に、本発明の有機ＥＬ素子においては、正孔注入材料として、下記式（Ａ）で表されるヘキサアザトリフェニレン化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　上記式（Ａ）中、Ｒ111～Ｒ116は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ117（Ｒ117は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ111及びＲ112、Ｒ113及びＲ114、もしくはＲ115及びＲ116が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。
　なお、Ｒ111～Ｒ116は、シアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基又は－ＣＯＯＲ117を表す場合には、いずれも同じ基であることが好ましい。Ｒ111及びＲ112、Ｒ113及びＲ114、もしくはＲ115及びＲ116が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す場合、いずれも－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基であることが好ましい。
（電子注入層・電子輸送層）
　電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
　また、有機ＥＬ素子は発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入層に用いられる材料としては、具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラート）アルミニウム等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。
　特に、本発明の有機ＥＬ素子においては、前記含窒素五員誘導体として、下記式（１）～（３）のいずれかで表されるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　上記式（１）～（３）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｍは、０～５の整数であり、ｍが２以上の整数であるとき、複数のＲ11は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のＲ11同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。ｍが２以上の整数であるときに隣接する複数のＲ11同士が互いに結合して表す置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ2は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数３～６０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～６０のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、本発明の芳香族アミン誘導体を含有する層に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料又は電子注入材料が含有されてもよい。
　また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、素子の表面に保護層を設けることや、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
　角層の膜厚は特に限定されるものではなく、有機ＥＬ素子として適切な膜厚になるように設定すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がより好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
　なお、以下の合成例１～２３において合成した中間体の構造は、下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
＜合成例１（中間体-１の合成）＞
　アルゴン気流下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、４－ブロモビフェニルを４７ｇ、ヨウ素を２３ｇ、過ヨウ素酸２水和物を９．４ｇ、水を４２ｍｌ、酢酸を３６０ｍｌ、硫酸を１１ｍｌ入れ６５℃で３０分撹拌後、９０℃で６時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより、白色粉末６７ｇを得た。
　フィールドディソープションマススペクトル（以下、ＦＤ－ＭＳと称する。）の分析により、Ｃ12Ｈ8ＢｒＩ＝３５９に対し、ｍ／ｚ＝３５８と３６０の主ピークが得られたので、中間体-１と同定した。
＜合成例２（中間体-２の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、２００ｍｌの三つ口フラスコに、２－ブロモフルオレン１２．５ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．７ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌに、水酸化ナトリウム８．０ｇ、よう化メチル１７ｇを加え、１８時間反応させた。
　反応終了後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、黄色油状物質１２．４ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２と同定した。
＜合成例３（中間体-３の合成）＞
　合成例１において４－ブロモビフェニルのかわりに２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレンを用いる以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末６１ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-３と同定した。
＜合成例４（中間体-４の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-３を３９．９ｇ、フェニルボロン酸１２．８ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム２．３１ｇ、トルエン３００ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色結晶２７．３ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-４と同定した。
＜合成例５（中間体-５の合成）＞
　２００ｍｌの三つ口フラスコに、９－フェニルカルバゾール１７．７ｇ、ヨウ化カリウム６．０３ｇ、ヨウ素酸カリウム７．７８ｇ、硫酸５．９ｍｌ及びエタノールを入れ、７５℃にて２時間反応した。
　冷却後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、重曹水、水を用いて有機層を洗浄し、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、白色固体２１．８ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-５と同定した。
＜合成例６（中間体-６の合成）＞
　アルゴン気流下、３００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-５を１３．１ｇ、脱水トルエン、脱水エーテルを加え、－４５℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８Ｍ）を２５ｍｌ滴下して、攪拌しながら１時間かけて－５℃まで昇温した。再び－４５℃まで冷却し、ボロン酸トリイソプロピルエステル２５ｍｌをゆっくり滴下してから２時間反応した。
　室温に戻した後、１０％希塩酸溶液を加えて攪拌し、有機層を抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、濃縮した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた個体をｎ－ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥したところ、固体７．１０ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-６と同定した。
＜合成例７（中間体-７の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-１を３５．９ｇ、中間体-６を３０．１ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム２．３１ｇ、トルエン３００ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色結晶２４．２ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-７と同定した。
＜合成例８（中間体-８の合成）＞
　合成例６において、中間体-５の代わりに中間体-７を１６．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末１０．１ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-８と同定した。
＜合成例９（中間体-９の合成）＞
　合成例７において、中間体-１の代わりに４－ヨードブロモベンゼンを２８．３ｇ、中間体-６の代わりに中間体-８を４６．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３３ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-９と同定した。
＜合成例１０（中間体-１０の合成）＞
　窒素雰囲気下、３００ｍｌの三つ口フラスコに、ジベンゾフラン１５０ｇ、酢酸１リットルを入れ、加熱溶解させた。臭素１８８ｇを滴下して加えた後、空冷下２０時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、酢酸、水で順次洗浄し、減圧下乾燥させた。得られた結晶を、減圧蒸留にて精製しした後、メタノールで数回再結晶を繰り返し、２－ブロモジベンゾフラン６６．８ｇを得た。
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、２－ブロモジベンゾフラン２４．７ｇ、無水ＴＨＦ４００ｍｌを加え、－４０℃で撹拌中に、１．６Ｍ濃度のｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液６３ｍｌを加えた。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２６．０ｇの乾燥ＴＨＦの５０ｍｌ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。
　１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、ジベンゾフラン－２－ボロン酸１５．２ｇを得た。
＜合成例１１（中間体-１１の合成）＞
　合成例７において、中間体-６の代わりに中間体-１０を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末２８．７ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１１と同定した。
＜合成例１２（中間体-１２の合成）＞
　合成例７において、中間体-６の代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末３１．９ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１２と同定した。
＜合成例１３（中間体-１３の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの三つ口フラスコに、アセトアミド７．０ｇ、中間体-２を４５．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）６．８ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン６．３ｇ、りん酸三カリウム５１ｇ及びキシレン３００ｍｌを加え、１４０℃にて３６時間反応した。冷却後、ろ過しトルエンで洗浄した。さらに水とメタノールで洗浄した後、乾燥したところ、１９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１３と同定した。
＜合成例１４（中間体-１４の合成）＞
　３００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-１３を３１．０ｇ、水酸化カリウム２６ｇ、イオン交換水２８ｍｌ、キシレン３９ｍｌ、エタノール７７ｍｌを入れ、３６時間還流させながら加熱した。反応終了後、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製した。トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、白色粉末１５．８ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１４と同定した。
＜合成例１５（中間体-１５の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１３を１５ｇ、中間体-２の代わりに４－ブロモビフェニルを１９．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１５と同定した。
＜合成例１６（中間体-１６の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりにアセトアニリドを８．１ｇ、中間体-２の代わりに中間体-４を２９．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１４ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１６と同定した。
＜合成例１７（中間体-１７の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１３を１５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１４．４ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１７と同定した。
＜合成例１８（中間体-１８の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１３を１５ｇ、中間体-２の代わりに４－ブロモ－ｐ－ターフェニルを２６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１５．５ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１８と同定した。
＜合成例１９（中間体-１９の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、中間体-２の代わりに中間体-４を３２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１１ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１９と同定した。
＜合成例２０（中間体-２０の合成）＞
　合成例６において、中間体-５の代わりに中間体-２を３３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末１７ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２０と同定した。
＜合成例２１（中間体-２１の合成）＞
　合成例９において、中間体-８の代わりに中間体-２０を１７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、白色粉末２０ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２１と同定した。
＜合成例２２（中間体-２２の合成）＞
　合成例１３において、中間体-２の代わりに中間体-２１を２０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１２ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２２と同定した。
＜合成例２３（中間体-２３の合成）＞
　合成例１３及び１４を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-２２を１２ｇ、中間体-２の代わりに４－ブロモビフェニルを１２．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、淡黄色粉末１０．４ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２３と同定した。
　以下に、下記合成実施例１～１８において製造した本発明の芳香族アミン誘導体の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　また、下記合成実施例において製造した本発明の芳香族アミン誘導体（Ｈ-１）～（Ｈ-１８）の正孔移動度の測定方法を以下に示す。
（正孔移動度の測定）
　飛行時間法（ＴＯＦ）により正孔移動度を測定した。下記合成実施例１～１８において製造した芳香族アミン誘導体（Ｈ-１）～（Ｈ-１８）をそれぞれ膜厚２．５～３．０μｍでＩＴＯ基板上に成膜し、さらに対向する電極としてＡｌを設けた。
　両電極間に、電界強度０．１～０．６ＭＶ／ｃｍで電圧を印可し、Ｎ2レーザー光（パルス幅２ｎｓ）を照射し、生じる電流をストレージオシロスコープ（測定周波数帯域 ３００ＭＨｚ）にて測定した。通常の解析方法に従い、光電流の肩が生じる時間（光電流が減衰する時間）τより、μ＝ｄ／（τ・Ｅ）（μは正孔移動度、Ｅは電界強度、ｄは膜厚）の式から正孔移動度を求めた。
＜合成実施例１（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１）の製造）＞
　アルゴン気流下、３００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-７を９．５ｇ、中間体-１５を７．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム２．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム９２ｍｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン４２ｍｇ及び脱水トルエン１００ｍｌを入れ、８０℃にて８時間反応させた。
　冷却後、反応物を水５００ｍｌに注ぎ入れ、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、８．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例２（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１６を７．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例３（芳香族アミン誘導体（Ｈ-３）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１７を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例４（芳香族アミン誘導体（Ｈ-４）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１８を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-４）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-４）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例５（芳香族アミン誘導体（Ｈ-５）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１９を１１．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-５）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-５）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例６（芳香族アミン誘導体（Ｈ-６）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-９を１１．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-６）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-６）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例７（芳香族アミン誘導体（Ｈ-７）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１１を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-７）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-７）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例８（芳香族アミン誘導体（Ｈ-８）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１１を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１６を７．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-８）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-８）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例９（芳香族アミン誘導体（Ｈ-９）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１１を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１７を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-９）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-９）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１０（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１０）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１１を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１８を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１０）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１０）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１１（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１１）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１２を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１１）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１１）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１２（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１２）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１２を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１６を７．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１２）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１２）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１３（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１３）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１２を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１７を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１３）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１３）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１４（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１４）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-７の代わりに中間体-１２を８．０ｇ、中間体-１５の代わりに中間体-１８を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１４）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１４）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１５（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１５）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１４を２．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１５）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１５）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１６（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１６）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１４を２．１ｇ、中間体-７の代わりに中間体-１１を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１６）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１６）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１７（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１７）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-１４を２．１ｇ、中間体-７の代わりに中間体-１２を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１７）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１７）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
＜合成実施例１８（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１８）の製造）＞
　合成実施例１において、中間体-１５の代わりに中間体-２３を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１８）と同定した。
　前記方法により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１８）の正孔移動度を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
　本発明の化合物群は、飛行時間法（ＴＯＦ）による測定において十分な正孔輸送度を有し、正孔輸送材料として有用であることが示された。
　また、以下の中間体を用いて製造した芳香族アミン誘導体を正孔輸送材料として用いた有機ＥＬ素子を製造し、該有機ＥＬ素子の発光効率、発光色、さらに初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温及びＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
＜合成例２４（中間体-１’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、４－ブロモビフェニルを４７ｇ、ヨウ素を２３ｇ、過ヨウ素酸２水和物を９．４ｇ、水を４２ｍｌ、酢酸を３６０ｍｌ、硫酸を１１ｍｌ入れ６５℃で３０分撹拌後、９０℃で６時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより６７ｇの白色粉末を得た。
　フィールドディソープションマススペクトル（以下、ＦＤ－ＭＳと称する。）の分析により、Ｃ12Ｈ8ＢｒＩ＝３５９に対し、ｍ／ｚ＝３５８と３６０の主ピークが得られたので、中間体-１’と同定した。
＜合成例２５（中間体-２’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、２００ｍｌの三つ口フラスコに、２－ブロモフルオレン１２．５ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．７ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌに、水酸化ナトリウム８．０ｇ、よう化メチル１７ｇを加え、１８時間反応させた。
　反応終了後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、１２．４ｇの黄色油状物質を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２’と同定した。
＜合成例２６（中間体-３’の合成）＞
　合成例２４において４－ブロモビフェニルの代わりに中間体-２’を５５ｇ用いる以外は同様に反応を行ったところ、６１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-３’と同定した。
＜合成例２７（中間体-４’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-３’を３９．９ｇ、フェニルボロン酸１２．８ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム２．３１ｇ、トルエン３００ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、の白色結晶２７．３ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-４’と同定した。
＜合成例２８（中間体-５’の合成）＞
　２０００ｍｌの三つ口フラスコに、ｍ－ターフェニル２５０ｇ、ヨウ化水素酸・二水和物５０ｇ、ヨウ素７５ｇ、酢酸７５０ｍｌ、濃硫酸２５ｍｌを入れ、７０℃で３時間反応させた。反応後、メタノール５リットルに注入し、その後１時間撹拌した。これを濾取し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、アセトニトリルで再結晶し、白色粉末を６４ｇ得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-５’と同定した。
＜合成例２９（中間体-６’の合成）＞
　２００ｍｌの三つ口フラスコに、９－フェニルカルバゾール１７．７ｇ、ヨウ化カリウム６．０３ｇ、ヨウ素酸カリウム７．７８ｇ、硫酸５．９ｍｌ及びエタノールを入れ、７５℃にて２時間反応した。
　冷却後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、重曹水、水を用いて有機層を洗浄し、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、２１．８ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-６’と同定した。
＜合成例３０（中間体-７’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、３００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-６’を１３．１ｇ、脱水トルエン、脱水エーテルを加え、－４５℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８Ｍ）を２５ｍｌ滴下して、攪拌しながら１時間かけて－５℃まで昇温した。再び－４５℃まで冷却し、ボロン酸トリイソプロピルエステル２５ｍｌをゆっくり滴下してから２時間反応した。
　室温に戻した後、１０％希塩酸溶液を加えて攪拌し、有機層を抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、濃縮した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた個体をｎ－ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥したところ、７．１０ｇの固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-７’と同定した。
＜合成例３１（中間体-８’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ、中間体-７’を３０．１ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム２．３１ｇ、トルエン３００ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、の白色結晶２０．２ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-８’と同定した。
＜合成例３２（中間体-９’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-１’を３６ｇ、カルバゾール１６．７ｇ、ヨウ化銅（ＣｕＩ）０．２ｇ、燐酸三カリウム４２．４ｇ、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミンを２ｍｌ、１，４－ジオキサンを３００ｍｌ入れ、１００℃にて２０時間撹拌した。
　反応終了後、水３００ｍｌを加えた後分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色結晶２３．１ｇを得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-９’と同定した。
＜合成例３３（中間体-１０’の合成）＞
　窒素雰囲気下、３００ｍｌの三つ口フラスコに、ジベンゾフラン１５０ｇ、酢酸１リットルを入れ、加熱溶解させた。臭素１８８ｇを滴下して加えた後、空冷下２０時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、酢酸、水で順次洗浄し、減圧下乾燥させた。得られた結晶を、減圧蒸留にて精製しした後、メタノールで数回再結晶を繰り返し、２－ブロモジベンゾフラン６６．８ｇを得た。
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、２－ブロモジベンゾフラン２４．７ｇ、無水ＴＨＦ４００ｍｌを加え、－４０℃で撹拌中に、１．６Ｍ濃度のｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液６３ｍｌを加えた。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２６．０ｇの乾燥ＴＨＦの５０ｍｌ溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、ジベンゾフラン－２－ボロン酸１５．２ｇを得た。
＜合成例３４（中間体-１１’の合成）＞
　合成例３１において、中間体-７’の代わりに中間体-１０’を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．４ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１１’と同定した。
＜合成例３５（中間体-１２’の合成）＞
　合成例３１において、４－ヨードブロモベンゼンの代わりに中間体-１’を３５．９ｇ、中間体-７’の代わりに中間体-１０’を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２８．７ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１２’と同定した。
＜合成例３６（中間体-１３’の合成）＞
　合成例３１において、４－ヨードブロモベンゼンの代わりに中間体-３’を３９．９ｇ、中間体-７’の代わりに中間体-１０’を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２８．６ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１３’と同定した。
＜合成例３７（中間体-１４’の合成）＞
　合成例３１において、中間体-７’の代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２５．９ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１４’と同定した。
＜合成例３８（中間体-１５’の合成）＞
　合成例３１において、４－ヨードブロモベンゼンの代わりに中間体-１’を３５．９ｇ、中間体-７’の代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３１．９ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１５’と同定した。
＜合成例３９（中間体-１６’の合成）＞
　合成例３１において、４－ヨードブロモベンゼンの代わりに中間体-３’を３９．９ｇ、中間体-７’の代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３５．７ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１６’と同定した。
＜合成例４０（中間体-１７’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、２０００ｍｌの三つ口フラスコに、１－ブロモ－３－フルオロ－４－ヨードベンゼン１２０．０ｇ、２－メトキシフェニルボロン酸７２．７ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム９．２ｇ、トルエン１０００ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液５００ｍｌを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニルの白色結晶８９．６ｇを得た。
　アルゴン雰囲気下、２０００ｍｌの三つ口フラスコに、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニル８９．６ｇ、ジクロロメタン９００ｍｌを加え、氷冷下撹拌した。三臭化ホウ素９５．９ｇを滴下して加え、その後、室温で１２時間撹拌した。
　反応終了後、水２００ｍｌを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－ヒドロキシビフェニルの白色結晶６８．１ｇを得た。
　２０００ｍｌの三つ口フラスコに、４－ブロモ－２－フルオロ－２’－ヒドロキシビフェニル６８．１ｇ、炭酸カリウム７０．４ｇ、Ｎ－メチルピロリドン１２００ｍｌを加え、１８０℃で３時間撹拌した。
　反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をトルエンから再結晶して精製し、３－ブロモジベンゾフランの白色結晶４４．２ｇを得た。
　アルゴン雰囲気下、１０００ｍｌの三つ口フラスコに、３－ブロモジベンゾフラン３４．２ｇ、４－クロロフェニルボロン酸２６．０ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム３．２ｇ、トルエン３５０ｍｌ、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍｌを加え、１２時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２３．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１７’と同定した。
＜合成例４１（中間体-１８’の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの三つ口フラスコに、アセトアミド７．０ｇ、中間体-２’を４５．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）６．８ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン６．３ｇ、りん酸三カリウム５１ｇ及びキシレン３００ｍｌを加え、１４０℃にて３６時間反応した。冷却後、ろ過しトルエンで洗浄した。さらに水とメタノールで洗浄した後、乾燥したところ、１９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-１８’と同定した。
＜合成例４２（中間体-１９’の合成）＞
　３００ｍｌの三つ口フラスコに、中間体-１８’を１９．０ｇ、水酸化カリウム２６ｇ、イオン交換水２８ｍｌ、キシレン３９ｍｌ、エタノール７７ｍｌを入れ、３６時間還流させながら加熱した。反応終了後、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製した。トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、１５．８ｇの白色粉末として中間体-１９’を得た。
＜合成例４３（中間体-２０’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに４－ブロモ－ｐ－ターフェニルを２６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１５．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２０’と同定した。
＜合成例４４（中間体-２１’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに中間体-５’を２９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１７．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２１’と同定した。
＜合成例４５（中間体-２２’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに中間体-４’を２９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１８．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２２’と同定した。
＜合成例４６（中間体-２３’の合成）＞
　合成例４１において、中間体-２’の代わりに中間体-４’を２９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２０．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２３’と同定した。
＜合成例４７（中間体-２４’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-２３’を２０ｇ、中間体-２’の代わりに４－ブロモ－ｐ－ターフェニルを２６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２４’と同定した。
＜合成例４８（中間体-２５’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに中間体-１４’を２７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１７．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２５’と同定した。
＜合成例４９（中間体-２６’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに中間体-１１’を２７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１７．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２６’と同定した。
＜合成例５０（中間体-２７’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-１８’を１５ｇ、中間体-２’の代わりに中間体-９’を３３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２０．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２７’と同定した。
＜合成例５１（中間体-２８’の合成）＞
　合成例３０において、中間体-６’の代わりに中間体-２’を３３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１７ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２８’と同定した。
＜合成例５２（中間体-２９’の合成）＞
　合成例３１において、中間体-７’の代わりに中間体-２８’を１７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２０ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-２９’と同定した。
＜合成例５３（中間体-３０’の合成）＞
　合成例４１において、中間体-２’の代わりに中間体-２９’を２０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-３０’と同定した。
＜合成例５４（中間体-３１’の合成）＞
　合成例４１及び４２を順に実施するに際して、アセトアミドの代わりに中間体-３０’を１２ｇ、中間体-２’の代わりに４－ブロモビフェニルを１２．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０．４ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体-３１’と同定した。
　以下に、下記合成実施例１９～５０において製造した本発明の芳香族アミン誘導体、及び比較例１、２で使用した比較化合物１～２の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
＜合成実施例１９（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の製造）＞
　アルゴン気流下、３００ミリリットルの三つ口フラスコに、中間体-１４’を６．５ｇ、中間体-２０’を８．８ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム２．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム９２ｍｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン４２ｍｇ及び脱水トルエン１００ミリリットルを入れ、８０℃にて８時間反応させた。
　冷却後、反応物を水５００ミリリットルに注ぎ入れ、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、８．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）と同定した。
＜合成実施例２０（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-２０’の代わりに中間体-２１’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２’）と同定した。
＜合成実施例２１（芳香族アミン誘導体（Ｈ-３’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１５’を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３’）と同定した。
＜合成実施例２２（芳香族アミン誘導体（Ｈ-４’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１５’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２２’を９．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．４ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-４’）と同定した。
＜合成実施例２３（芳香族アミン誘導体（Ｈ-５’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１６’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-５’）と同定した。
＜合成実施例２４（芳香族アミン誘導体（Ｈ-６’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-２０’の代わりに中間体-２４’を１０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-６’）と同定した。
＜合成実施例２５（芳香族アミン誘導体（Ｈ-７’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-７’）と同定した。
＜合成実施例２６（芳香族アミン誘導体（Ｈ-８’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２１’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-８’）と同定した。
＜合成実施例２７（芳香族アミン誘導体（Ｈ-９’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１２’を８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-９’）と同定した。
＜合成実施例２８（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１０’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２２’を９．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１０’）と同定した。
＜合成実施例２９（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１１’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１３’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．４ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１１’）と同定した。
＜合成実施例３０（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１２’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２４’を１０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１２’）と同定した。
＜合成実施例３１（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１３’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１７’を５．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１３’）と同定した。
＜合成実施例３２（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１４’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１７’を５．６ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２１’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１４’）と同定した。
＜合成実施例３３（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１５’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１７’を５．６ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２２’を９．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．７ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１５’）と同定した。
＜合成実施例３４（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１６’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１７’を５．６ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２４’を１０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１６’）と同定した。
＜合成実施例３５（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１７’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-８’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１７’）と同定した。
＜合成実施例３６（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１８’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-９’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１８’）と同定した。
＜合成実施例３７（芳香族アミン誘導体（Ｈ-１９’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-８’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１９’）と同定した。
＜合成実施例３８（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２０’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-９’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．７ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２０’）と同定した。
＜合成実施例３９（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２１’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１５’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２７’を１０．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２１’）と同定した。
＜合成実施例４０（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２２’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１６’を８．８ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２７’を１０．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２２’）と同定した。
＜合成実施例４１（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２３’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２３’）と同定した。
＜合成実施例４２（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２４’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２４’）と同定した。
＜合成実施例４３（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２５’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１１’を６．５ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．７ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２５’）と同定した。
＜合成実施例４４（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２６’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１２’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．４ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２６’）と同定した。
＜合成実施例４５（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２７’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１５’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２７’）と同定した。
＜合成実施例４６（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２８’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１２’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２８’）と同定した。
＜合成実施例４７（芳香族アミン誘導体（Ｈ-２９’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１５’を８．０ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．８ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-２９’）と同定した。
＜合成実施例４８（芳香族アミン誘導体（Ｈ-３０’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１３’を８．８ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２５’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０．０ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３０’）と同定した。
＜合成実施例４９（芳香族アミン誘導体（Ｈ-３１’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-１４’の代わりに中間体-１６’を８．８ｇ、中間体-２０’の代わりに中間体-２６’を９．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．７ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３１’）と同定した。
＜合成実施例５０（芳香族アミン誘導体（Ｈ-３２’）の製造）＞
　合成実施例１９において、中間体-２０’の代わりに中間体-３１’を８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、芳香族アミン誘導体（Ｈ-３２’）と同定した。
［実施例１（有機ＥＬ素子の製造）］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物Ｈ２３２を蒸着し、膜厚６０ｎｍのＨ２３２膜を正孔注入層として成膜した。このＨ２３２膜上に合成実施例１９で得た芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）を蒸着し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。さらに下記化合物ＥＭ１を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ１を、化合物ＥＭ１とアミン化合物Ｄ１の重量比が４０：２になるように蒸着した。
　この膜上に下記Ａｌｑを膜厚１０ｎｍに成膜した。この層は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）と下記Ａｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を形成した。
　得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察した。なお、発光効率は、分光放射輝度計「ＣＳ１０００」（コニカミノルタセンシング株式会社製）を用いて輝度を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ2における発光効率を算出した。さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
［実施例２～１２（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の代わりに表２に記載の各芳香族アミン誘導体を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
［実施例１３（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、スチリル基を有するアミン化合物Ｄ１の代わりに下記アリールアミン化合物Ｄ２を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［実施例１４（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、電子輸送材料としてＡｌｑの代わりに下記イミダゾール化合物（ＥＴ１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［実施例１５（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、Ｈ２３２の代わりに下記アクセプター化合物（Ｃ－１）１０ｎｍを製膜し、その後、芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の７０ｎｍを製膜した以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
［比較例１及び２］
　実施例１において、正孔輸送材料として化合物Ｈ１の代わりに表２に記載の各比較化合物１又は２を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
［比較例３］
　実施例１３において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の代わりに上記比較化合物１を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
［比較例４］
　実施例１４において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の代わりに上記比較化合物１を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
［比較例５］
　実施例１５において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ-１’）の代わりに上記比較化合物１を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
　表２の結果より、本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、比較用の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子と比べて駆動電圧が低下し、半減寿命が長いことが明らかである。
　本発明の芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子用材料（特に正孔輸送材料）として利用すると、発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子であって、低電圧化された有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても有用である。

Claims (22)

  1. 　下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（Ｉ）中、Ａｒaは下記式（II）で表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（II）中、Ｌaは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す。
    　Ｒ1及びＲ2は、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又は環形成炭素数６～５０のアリール基を表す。
    　Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のＲ3同士及びＲ4同士、並びにＲ3とＲ4は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　ｏは、０～３の整数を表す。ｐは、０～４の整数を表す。）
    　式（Ｉ）中、Ａｒbは下記式（III）で表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（III）中、Ｘは、ＮＲa、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｒaは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基を表す。
    　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数３～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数６～５０のヘテロアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールアルキル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のＲ5同士、Ｒ6同士及びＲ7同士、並びにＲ5とＲ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　ｎは、ＸがＮＲaの場合、２～４の整数を表し、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、０～４の整数を表す。
    　ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7は互いに同じでも異なっていてもよく、また、隣接したベンゼン環上に存在する各Ｒ7が互いに結合して環を形成してもよい。
    　ｑは、０～３の整数を表し、ｒ及びｓは、それぞれ独立に０～４の整数を表す。ｎが２～４の整数を表す場合、異なるベンゼン環上のＲ7の数を規定するｓは、同じ値であっても異なる値であってもよい。）
    　式（Ｉ）中、Ａｒcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表すか、又は上記式（III）で表される。］
  2. 　Ａｒaが下記式（II'）で表される、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（II'）中、Ｌa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｏ及びｐは、前記定義の通りである。）
  3. 　Ｌaが単結合である、請求項１又は２に記載の芳香族アミン誘導体。
  4. 　Ｒ1及びＲ2が炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項１～３のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  5. 　Ｒ1及びＲ2がメチル基である、請求項１～４のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  6. 　Ａｒbが下記式（III'）で表される、請求項１～５のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（III'）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義の通りである。）
  7. 　Ａｒbが下記式（III－１）～（III－６）のいずれかで表される、請求項１～５のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義の通りであり、複数記載されたＲ7及びｓは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  8. 　Ａｒbが下記式（III－２）、（III－３）、（III－６）のいずれかで表される、請求項１～６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義の通りであり、複数記載されたＲ7及びｓは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  9. 　Ａｒcが下記式（IV）で表される、請求項１～８のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（IV）中、Ｒ8及びＲ9は、ハロゲン原子、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１～５０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。隣接した複数のＲ8同士及びＲ9同士、並びにＲ8とＲ9は、互いに結合して環を形成してもよく、さらに環の中に酸素原子又は窒素原子を有していてもよい。
    　ｎ'は、０～３の整数を表す。ｔは、０～４の整数を表し、ｕは、０～５の整数を表す。ｎ’が２又は３である場合、異なるベンゼン環上のＲ8は互いに同じでも異なっていてもよい。）
  10. 　式（IV）中、ｎ'が２又は３である、請求項９に記載の芳香族アミン誘導体。
  11. 　Ａｒcがビフェニルイル基、ターフェニルイル基、クオーターフェニルイル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基又はジベンゾチオフェニル基である、請求項１～８のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  12. 　Ａｒcがターフェニルイル基又はクオーターフェニルイル基である、請求項１～８のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  13. 　Ａｒcが前記一般式（III）で表される、請求項１～８のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  14. 　Ａｒcが下記一般式（III'）で表される、請求項１３に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（III'）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは前記定義の通りである。）
  15. 　ＸがＮＲaである、請求項１～１４のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  16. 　Ｘが酸素原子又は硫黄原子である、請求項１～１４のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
  17. 　陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む、１つ以上の有機薄膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項１～１６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機薄膜層を少なくとも１層以上有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記有機薄膜層として少なくとも正孔注入層または正孔輸送層を有し、請求項１～１６のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体が該正孔注入層または正孔輸送層に含有されている、請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層に、スチリルアミン化合物及びアリールアミン化合物が含有されている、請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記有機薄膜層として少なくとも電子輸送層を有し、下記式（１）～（３）のいずれかで表される含窒素複素環誘導体が該電子輸送層に含有されている、請求項１７～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１）～（３）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
    　Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
    　ｍは、０～５の整数であり、ｍが２以上の整数であるとき、複数のＲ11は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のＲ11同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
    　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ａｒ2は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基である。
    　但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０～５０の縮合環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基である。
    　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリーレン基である。
    　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。）
  21. 　前記有機薄膜層として少なくとも正孔注入層を有し、下記式（Ａ）が該正孔注入層に含有されている、請求項１７～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （上記式（Ａ）中、Ｒ111～Ｒ116は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ117（Ｒ117は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ111及びＲ112、Ｒ113及びＲ114、もしくはＲ115及びＲ116が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。）
  22. 　青色系発光する、請求項１７～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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