WO2005069061A1

WO2005069061A1 - 眼鏡レンズおよびその製造方法

Info

Publication number: WO2005069061A1
Application number: PCT/JP2005/000940
Authority: WO
Inventors: Keizo Ikari; Jiro Ariki
Original assignee: Teijin Chemicals Ltd.
Priority date: 2004-01-20
Filing date: 2005-01-19
Publication date: 2005-07-28
Also published as: US20070155867A1; JPWO2005069061A1; JP4399419B2; EP1708013A4; US7473723B2; EP1708013A1; CN1910503A

Abstract

(1)ポリカーボネート樹脂(A)100重量部、(2)2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B-1)および2-(2'-ヒドロキシ-5'-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(B-2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(B)0.05～0.5重量部、(3)2-(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール(C-1)、2.2'-メチレンビス〔4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-(2H-ベンゾトリアゾール)-2-イルフェノール〕(C-2)および2-〔2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェニル〕-2H-ベンゾトリアゾール(C-3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤(C)0.01～0.3重量部、および(4)特定構造のラクトン化合物0.0005～0.1重量部よりなるポリカーボネート樹脂組成物から形成された眼鏡レンズおよび光学用透明成形品。

Description

明細書眼鏡レンズおよびその製造方法技術分野

本発明は、透明性、紫外線吸収能に優れ、成形耐熱性が良好で、リプロ性能が高く熱履歴を有しても黄色化が殆んどない、色相に優れたポリ力一ポネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズおよびその製造方法に関する。

ここで "リプロ性能" とは、ポリカーボネート樹脂成形品もしくはその成形屑を再利用するために、再押出しなどの熱履歴を加えても樹脂の色相の変化が少ない性質をいう。すなわち樹脂成形品（もしくはその屑）に熱履歴を加えても色相の低下が少なく、成形品の再利用が可能な性質を云う。

また本発明は、透明性、紫外線吸収能に優れかつ黄色化が殆んどない光学用ポリカーポネート樹脂成形材料にも関する。背景技術

ポリ力一ポネ一ト樹脂は高屈折率で透明性ゃ耐衝撃性に優れた特性を有し、最近はレンズの素材、なかでも眼鏡レンズの素材として幅広く使用されている。ポリカーポネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラスレンズや注型重合によるプラスチックレンズ (以下注型レンズという）に比較して薄くて、軽くて、衝撃強度が著しく高く、したがって安全で、かつ機能性が高いため、眼鏡レンズとして視力補正用レンズ、サングラスおよび保護眼鏡等に用いられるようになってきた。最近では、眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与し、有害な紫外線から目を保護しようとする要望が強くなり、例えば注型レンズやガラスレンズでは、レンズ表面に紫外線吸収能を有するコート層を付与して、これらの要望に応えている。しかしながら、かかるコート方法では高価になり、かつレンズ自身が微黄色化するという欠点があった。また注型レンズでは重合させる際に、紫外線吸収剤を添加することも行われている。しかしながら、かかる方法では重合性の阻害や、レンズ自身が著しく黄色化するという欠点があつた。

これに対しポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズでは、ポリ力一ポネート樹脂自身が紫外線吸収能を有しており、また熱可塑性樹脂であるため溶融成形する際に紫外線吸収剤を配合すれば、容易に任意の紫外線吸収剤を含有させることができる。殊に長波長側の紫外線吸収剤を配合することが要望される。しかしながら、従来のポリカーボネート樹脂は、それ自体では、 3 7 5 nm迄の紫外線を吸収するのが限度であり、これ以上の長波長を吸収しょうとすると、紫外線吸収剤を多量に添カ卩しなければならない。一般に紫外線吸収剤は昇華性であるため、紫外線吸収剤を多量添加すると、ポリ力一ポネート樹脂の射出成形時に、紫外線吸収剤が昇華して鏡面金型を汚染し、得られるレンズの外観を著しく阻害するようになる。

特公平 0 6— 0 3 5 1 4 1号公報および特公平 0 6— 0 4 1 1 6 2号公報には、ポリ力一ポネート樹脂 1 0 0重量部中に昇華し難いオリゴマー型紫外線吸収剤を 0 . 1〜2 0重量部添加し、多層積層シ一トまたはフィルムの押出成形時に、その表面層を形成させる方法が例示されている。しかしながら、その目的はシートの耐候性付与であり、光学的な目的ではない。また、紫外線吸収剤の種類によつては更に長波長の紫外線を吸収する能力を有するものもあるが、これらの長波長吸収用紫外線吸収剤を添加するとポリカーポネ一ト樹脂は著しく黄色化するため、多量のブルーイング剤を添加して黄色味を消す必要がある。しかしながら、かかる方法では多量のブルーィング剤のためにレンズ用途では透明性が阻害され、視感透過率が低下して著しくくすんだレンズしか提供できなかった。

更に、特開平 0 7— 0 9 2 3 0 1号公報には、紫外線吸収剤および赤外線吸収剤を添加して、紫外線および近赤外線の透過を阻止するプラスチックレンズが提案されている。しかしながら、この方法で得られるレンズは透明性が不充分であつた。

一方、特開昭 6 2— 1 4 6 9 5 1号公報には、ポリカ一ポネ一ト樹脂 1 0 0重量部に対して特定の構造式で表されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物を 0 . 0 0 1〜5重量部含有させて、耐光性の改善されたポリカーボネ一ト樹脂組成物が記載されている。この特許公報には、前記特定の 5種の化合物をそれぞれポリカーボネート樹脂に対して、 0. 30重量％添加した試験片を作成し、高圧水銀灯により紫外線を照射し、その試験片の黄色度を測定し、その変化（ΔΥΙ) を測定した結果が示されている。その結果は、前記特定の化合物の添加により黄色度変化が低下したことを示しているに過ぎない。

特開平 04— 292661号公報には、ポリカーボネート樹脂を含む透明性熱可塑性樹脂 100重量部に、波長 280〜360 nmに吸収極大を有し、波長 4 00 nmに吸収のない紫外線吸収剤を 0. 01〜 0. 15重量部配合した樹脂組成物が記載されている。この樹脂組成物から形成された、銀塩フィルムは波長 4 00 nmに感度ピークが存在するために、 400 nmの波長の光線透過率が 8 0%以上を有するカメラ用レンズとして開発されたものである。

また、特開平 09— 263694号公報および特開平 09— 291205号公報には、ポリカーボネート樹脂を含む透明性熱可塑性樹脂 100重量部に、波長 300〜 345 nm及び波長 346〜400 nmに吸収極大を有する紫外線吸収剤を配合した樹脂組成物が記載されている。この組成物は透明性に優れ、且つ紫外線吸収能が高い眼鏡レンズ用として開発されたものであるが、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えると、色相変化が大きく、成形耐熱性が不十分である。

さらに、特開 2003— 231803号公報、特開 2003— 231804号公報および特開 2003— 231805号公報には、芳香族ポリ力一ボネ一ト樹脂 100重量部に、特定のベンゾトリァゾール系紫外線吸収剤およびべンゾフラノー 2—オン型化合物 0. 003 ~ 1重量部配合した樹脂組成物が記載されている。この組成物は、耐加水分解性，耐衝撃性，金型汚染性のバランスが改善された榭脂組成物であるが、色相が不十分であり、再押出し等の熱履歴を加えると、色相変化が大きく、成形耐熱性も不十分である。発明の開示

本発明の第 1の目的は、押出し圧縮成形等のレンズ成形時の長期高温保持に耐えうる成形耐熱性を有し、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えても色相の変ィ匕が小さいポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供することにある。

本発明の第 2の目的は、耐衝撃性や透明性に優れ、かつ特定波長の紫外線をほぼ完全にカットし得るポリカーポネ一ト樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供することにある。

本発明の第 3の目的は、紫外線により黄変がほとんど起こらず、しかも成形加ェにおいて金型鏡面に紫外線吸収剤の昇華による汚染が発生しないポリカーポネ ―ト樹脂組成物により形成された眼鏡レンズを提供することにある。

本発明の第 4の目的は、ポリカーボネート樹脂組成物より形成され、 3 8 5 η mの波長を実質的に透過せず、かつ全光線透過率が高い眼鏡レンズを提供することにある。

本発明の他の目的は、押出し圧縮成形時の長期高温保持に耐えうる成形耐熱性を有し、製品屑等を再利用するために再押出し等の熱履歴を加えても色相の変化の小さいポリカーボネート樹脂組成物から形成された光学用成形材料を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、透明性に優れ特定波長の紫外線をほぼ完全に力ットでき、しかも紫外線により黄変がほとんど起らない、ポリカーボネート樹脂組成物から形成された光学用成形材料を提供することにある。

本発明者らは、前記目的を達成するため、ポリ力一ポネート樹脂に用いる熱安定剤、紫外線吸収剤について鋭意研究した結果、特定の熱安定剤および特定の 2 つのタイプの紫外線吸収剤を組合わせて、これらを特定量で用いれば、成形性を阻害することなく、かつレンズなどの成形品の透明性を損なうことなく、成形時の熱による色相変化が改善され、且つ 3 8 5 nmの紫外線をほぼ完全に吸収することができることを見出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明によれば、下記眼鏡レンズ、その製造方法、光学用成形材料および光学用透明成形品の製造方法が提供される。 [I] (1) ポリ力一ポネート樹脂（A) 100重量部、

(2) 2- (2' ーヒドロキシ— 5' —メチルフエニル）ベンゾトリァゾ一ル（B_ 1) および 2— (2 ' —ヒドロキシー 5' — t e r t—ォクチルフェニル）ベンゾトリアゾール（B— 2) からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤（B) 0. 05〜0. 5重量部、

(3) 2- (3- t e r t—ブチル— 5—メチル _ 2—ヒドロキシフエニル）一 5 _クロ口べンゾトリアゾール（C一 1)、 2, 2， —メチレンビス〔4—

(1, 1, 3, 3—テトラメチルブチル）一 6— （ 2 H—ベンゾトリァゾ一ル）一 2—ィルフエノール〕 (C- 2) および 2— 〔2—ヒドロキシ— 3， 5 一ビス（ひ， α，ージメチルベンジル）フエニル〕一 2 Η—ベンゾトリアゾ

—ル（C一 3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤 (C) 0. 01〜0. 3重量部、および

(4) 下記式（1)

(式中、 R R²、 R³および R⁴は、それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜2 0のアルキル基、炭素数 7〜 20のァラルキル基または炭素数 6〜15のァリール基を示す。但し上記ァラルキル基およびァリール基には置換基を有していてもよい。）

で表わされるラクトン化合物（D) 0. 0005〜0. 1重量部

力^なるポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。

[ I I ]前記 [ I ]記載のポリカーボネート樹脂組成物を溶融して金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする眼鏡レンズの製造方法。

[I I I] 前記 [I] 記載のポリカーボネート樹脂組成物からなる光学用成形材料。

[IV] 前記 [I I I] 記載の成形材料を溶融して、金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする光学用透明成形品の製造方法。

本発明の眼鏡レンズまたは光学用透明成形品は、ポリ力一ポネート樹脂（A) に特定の 2つのタイプの紫外線吸収剤（B)および（C)、さらに特定の安定剤（D) をそれぞれ特定割合で配合した樹脂組成物から形成されている。

以下、本発明のポリ力一ポネ一ト樹脂組成物、それから形成された眼鏡レンズおよび光学用透明成形品についてさらに詳細に説明する。

本発明で用いるポリカーボネート榭脂 (A) は、二価フエノールと力一ポネ一ト前駆体を反応させて得られる芳香族ポリカーポネ一ト樹脂である。ここで用いる二価フエノールの具体例としては、例えば 2， 2—ビス（4—ヒドロキシフエニル）プロパン（通称ビスフエノール A)、ビス（4ーヒドロキシフエニル）メタン、 1, 1_ビス（4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 2, 2—ビス（4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 2, 2 -ビス (4—ヒドロキシフエニル) オクタン、 2, 2一ビス (4ーヒドロキシフエニル) フエニルメタン、 2, 2—ビス (4- ヒドロキシ— 3 _メチルフエニル）プロパン、 1, 1一ビス（4ーヒドロキシ一 3— t e r t _ブチルフエニル）プロパン、 2, 2 -ビス (4—ヒドロキシ一 3 一ブロモフエニル）プロパン、 2, 2—ビス（4ーヒドロキシ— 3, 5_ジブ口モフエニル）プロパン、 2, 2_ビス（4—ヒドロキシ一 3， 5—ジクロ口フエニル）プロパン等のビス（ヒドロキシァリール）アルカン類； 1， 1—ビス（ヒドロキシフエニル）シクロペンタン、 1, 1—ビス（ヒドロキシフエニル）シク口へキサン等のビス (ヒドロキシフエニル) シクロアルカン類； 4, 4' ージヒドロキシジフエ二ルェ一テル、 4, 4' ージヒドロキシ一 3, 3 ' ージメチルジフエ二ルェ一テル等のジヒドロキシァリールエーテル類； 4, 4' ージヒドロキシジフエニルスルフィド、 4, 4 ' —ジヒドロキシー 3， 3 ' ージメチルジフエニルスルフィド等のジヒドロキシジァリ一ルスルフィド類； 4, 4' ージヒドロキシジフエニルスルホキシド、 4, 4' ージヒドロキシ _ 3, 3 ' ージメチルジフエニルスルホキシド等のジヒドロキシジァリ一ルスルホキシド類； 4， 4' - ジヒドロキシジフエニルスルホン、 4， 4 ' ージヒドロキシ _ 3， 3 ' 一ジメチルジフエニルスルホン等のジヒドロキシジァリールスルホン類等があげられる。これら二価フエノールは単独で用いても、二種以上併用してもよい。

前記二価フエノールのうち、ビス（ヒドロキシァリール）アルカン類、とりわけ、 2 , 2—ビス（4ーヒドロキシフエニル）プロパン（ビスフエノール A) を主たる二価フエノ一ル成分とするのが好ましく、特に全二価フエノ一ル成分中 7 0モル％以上、特に 8 0モル％以上がビスフエノール Aであるものが好ましい。最も好ましいのは、二価フエノール成分が実質的にビスフエノール Aである芳香族ポリ力一ポネ一ト樹脂である。

ポリカーボネート樹脂は、それ自体周知の方法および手段によって製造することができるが、その基本的な方法および手段を簡単に説明する。力一ポネート前駆体としてホスゲンを用いる溶液法では、通常酸結合剤および有機溶媒の存在下に二価フエノール成分とホスゲンとの反応を行う。酸結合剤としては例えば水酸化ナトリゥムゃ水酸化力リゥム等のアル力リ金属の水酸化物またはピリジン等のァミン化合物が用いられる。有機溶媒としては例えば塩ィ匕メチレン、クロ口ベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また反応促進のために例えば第三級アミンゃ第四級アンモニゥム塩等の触媒を用いることができ、分子量調節剤として例えばフエノールや！)一 t e r t一ブチルフエノールのようなアルキル置換フェノール等の末端停止剖を用いることが望ましい。反応温度は通常 0〜4 0 °C、反応時間は数分〜 5時間、反応中の p Hは 1 0以上に保つのが好ましい。

'力一ポネート前駆体として炭酸ジエステルを用いるエステル交換法（溶融法）は、不活性ガスの存在下に所定割合の二価フエノール成分と炭酸ジエステルとを加熱しながら撹拌し、生成するアルコールまたはフエノール類を留出させる方法である。反応温度は生成するアルコールまたはフエノール類の沸点等により異なるが、通常 1 2 0〜3 5 0 °Cの範囲である。反応はその初期から減圧にして生成するアルコールまたはフエノール類を留出させながら反応させる。また反応を促進するために通常のエステル交換反応触媒を用いることができる。このエステル交換反応に用いる炭酸ジエステルとしては例えばジフエ二ルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチルカーポネート、ジェチルカ一ポネート、ジブチル力一ポネート等があげられ、特にジフエ二ルカーポネートが好ましい。

本発明で用いるポ'：)カーボネート樹脂 (A) の分子量は、粘度平均分子量で表して 17， 000〜 30, 000が好ましく、 20, 000~26, 000が特に好ましい。眼鏡レンズや光学用透明成形品は精密成形であり、金型の鏡面を正確に転写して規定の曲率、度数を付与することが重要であり、溶融流動性のよい低粘度の樹脂が望ましいが、あまりに低粘度過ぎるとポリカーポネ一ト樹脂の特徴である衝撃強度が保持できない。ここで、ポリ力一ポネート樹脂の粘度平均分子量（M) は、ォストワルド粘度計を用いて塩化メチレン 100mlにポリカーポネート樹脂 0. 7 gを 20°Cで溶解した溶液から求めた比粘度（77 s p) を次式に挿入して求めたものである。

T) s p/c- [ 7? ] +0. 45X [ 7] ] ² C (但し [ 7) ] は極限粘度）

[??] = 1. 23X 10— ⁴Μ⁰· ⁸³

c = 0. 7

本発明の樹脂組成物は、前記ポリカーボネート樹脂（A) 中に波長の吸収特性が異なる 2つのタイプの紫外線吸収剤（B) および（C) が配合されている。 1 つは紫外線吸収剤（B) であり、 2— (2 ' ーヒドロキシ—5' —メチルフエ二ル）ベンゾトリアゾール（B— 1) および 2— (2 ' ーヒドロキシー 5 ' - t e r tーォクチルフエ二ル）ベンゾトリアゾール（B— 2) からなる群から選ばれた少なぐとも 1種の紫外線吸収剤である。この紫外線吸収剤 (B) は波長 340 nm近辺に吸収極大を有する。他の 1つは紫外線吸収剤 (C) であり、 2— (3 - t e r t—ブチルー 5—メチルー 2—ヒドロキシフエニル）一 5—クロ口ベンゾトリアゾ一ル (C— 1)、 2, 2 ' ーメチレンビス [4- (1, 1, 3, 3—テトラメチルプチル）一 6— （2H—べンゾトリァゾ一ル）一 2—ィルフエノール] (C- 2) および 2— [2—ヒドロキシ— 3, 5—ビス（α, α—ジメチルベンジル）フエニル] 一 2Η—べンゾトリアゾール（C— 3) からなる群から選ばれた少なくとも 1種の紫外線吸収剤である。この紫外線吸収剤 (C) は波長 343 〜 360 nmの範囲に吸収極大を有する。これら 2つのタイプの紫外線吸収剤 (B) および（C) の吸収極大は、いずれも層厚 10mm石英セルを用いてクロ口ホルム溶液にて濃度 1 OmgZリットルで測定された吸収スぺクトルである。これら 2つのタイプの紫外線吸収剤 (B) および（C) は、いずれも単独で使用した場合、 385 nmの波長の紫外線の吸収が不充分であるか、あるいは吸収が充分になる程度多量に添加すると成形時に紫外線吸収剤が昇華し、レンズの曇価（ヘイズ）が増大したり、色相の低下を招く。前記特定の 2つのタイプの紫外線吸収剤（B) および（C) を組み合わせて使用することにより、それぞれの量は比較的少ない量であっても、 5 mm厚の成形板において 385 nmの分光透過率が 0. 1 %以下でこの波長の紫外線をほぼ完全に吸収でき、 400 nmの分光透過率が 50%以下であり、しかも全光線透過率は 87%以上を維持し、レンズの色相も良好である。その上紫外線によって黄色に変化する割合は極めて小さいという利点を有している。

前記紫外線吸収剤（B) は、 2— (2' —ヒドロキシ一 5' — t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリアゾ一ル（B— 2) であるのが好ましく、また前記紫外線吸収剤（C) は、 2— (3- t e r t一プチルー 5—メチルー 2—ヒドロキシフエ二ル）一 5 _クロ口べンゾ卜リアゾ一ル (C- 1) および 2, 2，ーメチレンビス〔4— (1， 1, 3， 3—テトラメチルブチル） -6- (2H—ベンゾトリァゾ一ル）—2—ィルフエノ一ル〕（C— 2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤であるのが好ましい。

前記紫外線吸収剤（B) は、ポリ力一ポネート樹脂 100重量部当り 0. 05 〜0. 5重量部、好ましくは 0. ：!〜 0. 4重量部、特に好ましくは 0. 1〜0. 35重量部配合される。 0.05重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、 0. 5重量部を超える量配合しても、もはや紫外線吸収能力は向上せず、逆に成形時の昇華、曇価（ヘイズ）の増大、色相の悪化が著しくなる。

前記紫外線吸収剤 (C) は、ポリ力一ポネ一ト樹脂 100重量部当り 0. 01 〜0. 3重量部、好ましくは 0. 01〜0. 27重量部、特に好ましくは 0. 0 1〜0. 25重量部配合される。 0. 01重量部未満では紫外線吸収性能が不充分であり、 0. 3重量部を超えると紫外線吸収剤 (C) は色相力 S著しく悪化し、くすんだレンズになる。

また、紫外線吸収剤（B) と紫外線吸収剤 (C) とは、式 R= (C) / (B) で表される配合比（重量） Rを好ましくは 0. 05〜4の範囲、より好ましくは 0. 05〜3の範囲、さらに好ましくは 0. 05〜1の範囲、特に好ましくは 0. 05〜0. 5の範囲に設定することが望ましい。配合比 Rが 0. 05未満では紫外線吸収性能が不充分であり、配合比 Rが 4を超すと色相の悪化が著しくなる傾向が認められる。

本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、ポリカーボネート樹脂（A) に 2つのタイプの紫外線吸収剤 (B) および（C) と共に、下記式 (1) で表わされるラクトン化合物（D) が配合される。この式（1) で表わされるラクトン化合物 (D) は、それ自体ポリカーボネート樹脂に対する熱安定剤として知られたものであるが、本発明の樹脂組成物においては、 2つのタイプの紫外線吸収剤 (B) および（C) との組合せにおいて極めて少量のラクトン化合物（D) の配合によつて樹脂の成形耐熱性および溶融耐熱性の向上に多大の効果を奏する。

(式中、 R R²、 R³および R⁴は、それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜2 0のアルキル基、炭素数 7〜20のァラルキル基または炭素数 6〜15のァリール基を示す。但し上記ァラルキル基およびァリール基には置換基を有していてもよい。）

前記式（1) のラクトン化合物（D) において、 R R²、 R³および R⁴が炭素数 1〜20のアルキル基の場合の例としては、直鎖または分岐状のアルキル基であってよい。

例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、 2 _ェチルブチル基、へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、 2—ェチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ォク夕デシル基、エイコシル基などが挙げられる。

炭素数 7〜20のァラルキル基の場合の例としては、ベンジル基、 2, 6—ジターシャリーブチルー 4一メチルベンジル基、フエネチル基、フエニルプロピル基、ナフチルメチル基および 2—フエニルイソプロピル基などが挙げられる。炭素数 6〜15のァリール基の場合の例としては、フエニル基、ジメチルフエニル基、トリル基およびナフチル基などが挙げられる。

R¹および R ²としては、これらの中で水素原子と炭素数 7〜 20のァリ一ル基の組み合わせが好ましい。更にその中でも R¹が水素原子であり、 R²が下記式 (2) であるフエニル基である組み合わせが好ましい。

(式中、 R⁵、 R⁶、 R⁷， R⁸および R⁹は、それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基または炭素数 1〜 4のアルコキシ基を示す）

前記式（2) において R⁵〜R⁹は、これら 5個の置換基のうち、 2〜5個が水素原子であり、他の 0〜 3個が炭素数 1〜 4のアルキル基である組合せが好ましレ^ 具体的には式（2) が 2， 3—ジメチルフエニル基および 3， 4—ジメチルフエニル基が好ましく、 3, 4—ジメチルフエニル基が特に好ましい。

R³および R⁴としては、これらの中で水素原子または炭素数 1〜20のアルキル基、特に炭素数 1〜6のアルキル基が好ましい。更にその中でも t e r t—ブチル基が好ましい。

前記ラクトン化合物（D) の好ましい具体的化合物は、 5, 7—ジー t e r t ーブチルー 3— (3, 4一ジメチルーフエニル) 一 3H—ベンゾフラン— 2—ォンまたは 5， 7—ジー t e r t—ブチル _ 3— （2， 3—ジメチル—フエニル） — 3H—べンゾフラン— 2一オンである。前記ラクトン化合物 (D) は、前記ポリカーボネート樹脂 (A) 1 0 0重量部に対して 0 . 0 0 0 5〜0 . 1重量部、好ましくは 0 . 0 0 0 5〜0 . 0 5重量部、より好ましくは 0 . 0 0 0 5〜0 . 0 1 2重量部の範囲で使用される。 0 . 0 0 0 5重量部未満では効果が小さく、充分な成形耐熱性および溶融耐熱性が得られず、また 0. 1重量部を超えると全光線透過率が低下するため好ましくない。本発明のポリカーボネート樹脂組成物の調製に当り、紫外線吸収剤（B)、紫外線吸収剤（C) およびラクトン化合物（D) の配合時期や配合方法については特に制限はなく、ポリ力一ポネート樹脂の重合途中や重合後でもよく、更にパウダ ―、ペレットまたはビーズ状のポリカーボネート樹脂と共に任意の混合機、例えばタンブラ一、リボンプレンダー、高速ミキサ一等で混合し、溶融混練することができる。なお、紫外線吸収剤 (B) および紫外線吸収剤（C) は、同時に添加しても、任意の順序で添加してもよい。

本発明のポリ力一ポネート樹脂組成物には、さらにリン系安定剤（E) をポリ力一ポネート榭脂 1 0 0重量部当り 0 . 0 0 1〜0 . 2重量部配合してもよい。リン系安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられ、具体的には、トリフエニルホスファイト、トリス

(ノニルフエニル) ホスフアイ卜、トリス ( 2 , 4—ジ— t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（2 , 6—ジー t e r t—ブチルフエニル）ホスフアイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフエニルホスフアイト、ジォクチルモノフエニルホスファイト、ジイソプロピルモノフエニルホスファイト、モノプチルジフエ二ルホスファイト、モノデシルジフエニルホスファイト、モノォクチルジフエニルホスファイト、ビス（2， 6—ジー t e r t—ブチル一4一メチルフエニル）ぺンタエリスリトールジホスファイト、 2 , 2—メチレンビス（4， 6—ジ一 t e I" t一ブチルフエニル) ォクチルホスフアイ卜、ビス（ノニルフエニル）ペン夕エリスリ 1 ルジホスファイト、ビス（2 , 4—ジー t e r t—ブチルフエニル）ペン夕エリスリ 1 ^一ルジホスフアイト、ジステアリルペン夕エリスリトールジホスフアイト、トリブチルホスフェート、トリェチルホスフェート、トリメチルホスフエ一ト、トリフエニルホスフエ一卜、ジフエニルモノオルソキセニルホスフエート、ジブチルホスフェート、ジォクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジェチル、ベンゼンホスホン酸ジブ口ピル、テトラキス ( 2 , 4ージー t一ブチルフエニル）一 4 , 4 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2， 4—ジー t _ブチルフエニル）一 4 , 3 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2 , 4—ジー t —ブチルフエニル）一 3 , 3 ' —ビフエ二レンジホスホナイト、ビス（2 , 4 - ジー t e r t—ブチルフエニル） _ 4 _フエ二ルーフェニルホスホナイトおよびビス（2， 4—ジー t e r t—ブチルフエニル） _ 3 _フエ二ルーフェニルホスホナイト等が挙げられる。

なかでも、トリス（2 , 4—ジ— t e r t—ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（2， 6—ジー t e r t—ブチルフエニル）ホスフアイト、テトラキス（2 , 4ージー t一ブチルフエニル）一 4 , 4，ービフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2， 4ージー t—ブチルフエニル）一 4 , 3 ' ービフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2 , 4—ジ— t—ブチルフエニル） —3 , 3，ービフエ二レンジホスホナイト、ビス（2， 4ージー t e r t—ブチルフエニル）一 4ーフェニルーフェニルホスホナイトおよびビス（2， 4—ジ— t e r t一ブチルフエニル）一 3—フエ二ルーフェニルホスホナイトが使用され、特に好ましくはテトラキス（2 , 4—ジ— t e r t—ブチルフエニル） —4 , 4 ' ービフエ二レンジホスホナイトが使用される。

本発明のポリカ一ポネート樹脂組成物には、さらに酸化防止の目的で通常知られたヒンダードフエノール系の安定剤（F) を添加することができる。かかるヒンダードフエノール系の安定剤としては、例えばペン夕エリスリトールテトラキス（3—メルカプトプロピオネート）、ペン夕エリスリトールテトラキス（3—ラゥリルチオプロピオネート）、グリセ口一ルー 3—ステアリルチオプロビオネ一ト、トリエチレングリコ一ルービス [ 3— （3— t e r t—ブチルー 5—メチルー 4 ーヒドロキシフエニル）プロピオネート]、 1 , 6—へキサンジオール—ビス [ 3 一（3 , 5—ジ— t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）プロピオネート]、ペンタエリスリ！ ^一ルーテトラキス [3— (3, 5—ジ一 t e r t—ブチルー 4 ーヒドロキシフエニル）プロピオネート]、ォクタデシルー 3— (3, 5—ジー t e r t—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート、 1, 3, 5—トリメチルー 2， 4, 6—トリス（3， 5—ジ— t e r t—ブチルー 4ーヒドロキシベンジル) ベンゼン、 N, N—へキサメチレンビス (3, 5—ジー t e r t—ブチル— 4—ヒドロキシ—ヒドロシンナマイド）、 3, 5—ジ— t e r t—プチルー 4—ヒドロキシ—ベンジルホスホネ一トージェチルエステル、トリス（3， 5- ジ— t e r t _ブチル一4—ヒドロキシベンジル）イソシァヌレートおよび 3， 9一ビス {1， 1一ジメチルー 2— [)3— （3— t e r t—ブチルー 4—ヒドロキシ— 5—メチルフエニル）プロピオニルォキシ] ェチル } -2, 4， 8， 10 ーテトラオキサスピロ (5, 5) ゥンデカンなどが挙げられ、ォク夕デシル _ 3 - (3, 5_ジ— t e r t—ブチルー 4—ヒドロキシフエニル) プロピオネ一トが特に好ましく用いられる。これら安定剤（F) の使用量は、ポリカーボネート樹脂 100重量部に対して 0. 001〜 0. 1重量部が好ましい。

本発明のポリ力一ポネ一ト樹脂組成物には離型剤を配合することができる。離型剤としては飽和脂肪酸エステルが一般的であり、例えばステアリン酸モノダリセライド等のモノグリセライド類、ステアリン酸ステアレート等の低級脂肪酸ェステル類、セバシン酸べへネート等の高級脂肪酸エステル類、ペン夕エリスリトールテトラステアレート等のエリスリトールエステル類がポリカーボネート樹脂 (A) 100重量部当り 0. 01〜1重量部用いられる。

本発明のポリ力一ボネート樹脂組成物中には、眼鏡レンズや光学用透明成形品に成形した場合、ポリ力一ポネ一卜樹脂や紫外線吸収剤に基づくレンズの黄色味を打ち消すためにブルーィング剤を配合することができる。ブルーィング剤としてはポリ力一ポネート樹脂に使用されるものであれば、特に支障なく使用することができる。一般的にはアンスラキノン系染料が入手容易であり好ましい。具体的なブルーィング剤としては、例えば一般名 So l ven t V i o l e t 13 (CA. No (カラーインデックス No) 60725 ；商標名バイエル社製「マクロレックスバイオレット B」、三菱化学 (株) 製「ダイァレジンブルー G」、住友化学工業（株）製「スミプラストバイオレット B」）、一般名 So 1 ve n t V i o 1 e t 31 (CA. No 68210 ;商標名三菱化学（株）製「ダイァレジンバイオレツト D」）、一般名 S o l ven t V i o 1 e t 33 (C A. No 60725 ;商標名三菱化学（株）製「ダイァレジンブル一: Γ」）、一般名 So l ven t B 1 u e 94 (CA. No 61500 ；商標名三菱化学（株）製「ダイァレジンブル一 N」）、一般名 S o l ven t V i o l e t 36 (CA. No 68210 ;商標名バイエル社製「マクロレックスバイオレツト 3 R」）、一般名 S o l ven t B 1 u e 97 (商標名バイエル社製「マクロレックスブル一 RR」）および一般名 S o 1 V e n t B l ue 45 (CA. No 61110 ;商標名サンド社製「テトラゾ一ルブルー R L S」）が代表例として挙げられる。これらブル一イング剤は通常 0. 1〜1. 2ppmの濃度でポリカーポネ一ト樹脂組成物中に配合される。あまりに多量のブルーィング剤を配合するとブル一ィング剤の吸収が強くなり、視感透過率が低下してくすんだレンズとなる。特に視力補正用眼鏡レンズの場合、厚肉部と薄肉部がありレンズの厚みの変化が大きいので、ブル一イング剤の吸収が強いと、レンズの中央部と外周部に肉厚差による色相差が生じ、外観が著しく劣るレンズとなる。 .

前記本発明のポリカーボネ一ト樹脂組成物から形成された眼鏡レンズは、極めて透明性に優れており、 5 mm厚において全光線透過率が 87 %以上である。また、本発明の眼鏡レンズは高度の透明性とともに黄色度が低く、厚さ 5mm における黄色度 b *が好ましくは 0. 3〜1. 6、より好ましくは 0. 4〜1. 4の範囲である。

この黄色度（b*) の値が 0. 3未満ではレンズを成形した際、青味を帯び、また黄色度が 1. 6を超えると黄色味を帯びることになる。

本発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂を基体としているので高い衝撃強度および高い屈折率とともに、紫外線吸収効果、殊に 385 mm〜 400 mm の有害紫外線の吸収効果が優れている。

本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、眼鏡レンズ以外にも、その光学特性を利用して種々の光学透明成形品を得るための成形材料として利用することができる。かかる光学透明成形品としては、例えば眼鏡レンズ以外のレンズ（カメラ用レンズ)、プリズム、透明保護フィルム、透明シート、保護シート、自動車用へッドランプ、照明ランプカバー、ヘルメットシールド、ォートバイ用風防カバー、防護面、防災面、ゴーグルなどがある。

本発明のポリカーボネート樹脂組成物はそれ自体公知の溶融成形法に従って種々の成形品に成形することができる。特に眼鏡レンズや光学用成形品を得る場合には組成物を溶融して金型へ注入し、その金型中にて所望の形状に圧縮成形する方法を採用することができる。この成形法は、押出し加圧成形法とも云われている。この圧縮成形方法を採用することにより成形品の残留歪が低減され、ゥェルドラインのない成形品を得ることができ、殊に眼鏡レンズとして高品質のものを得ることができる。実施例

以下、本発明について実施例によって更に詳しく説明する。なお部は重量部であり、評価は下記の方法によった。

( 1 )分光透過率：各実施例で得た見本板を、（株）日立製作所製 U— 4100 を用いて 300 nm〜500 nmの波長領域で測定した。

(2)全光線透過率および Ha z e ：各実施例で得た見本板を、日本電色（株) 製 NDH— 2000を用いて、 C光源にて J I S K— 7361に従って測定した。

(3) 黄色度（b*)：各実施例で得た見本板を、グレタマクベス製 Co 1 o r -Eye 700 Aを用いて C光源、視野角 2。の透過にて測定した。

(4)成形耐熱性（リプロ性）：各実施例で得たバージンペレツト及びリベレツトを用いて射出成形機によりシリンダー温度 300°Cで連続的に成形して得た見本板（縦70]!1111 横50111111 厚み5]11111) の色相（b*、 b' *) をダレ夕マクべス製 Co 10 r -Ey e 70 OAを用いて測定し、変色の度合いを Ab* (= b' *一 b*) で示した。 Ab*は小さいほど色相の変化が小さく良好である。

(5) 溶融耐熱性：テフロン板の上にアルミ製のリング（内径 30mm、深さ 5 mm) 2つに、各実施例で得たバージンペレット 5 gをそれぞれ入れ、オーブン（タバイエスペック製 HI GH TEMP OVEN ?1111ー200) 中で循環空気雰囲気下に 280°Cで 1つを 10分間および 1つを 20分間放置した後、オーブンから取り出し室温（23°C 50%RH) で放冷し、次いでアルミ製リングから円板を取り出し、これらの円板について、上記（2) の方法で全光線透過率（T t) を測定し、また、色差計（日本電色（株）製 SE— 2000) を用いて L、 a、 b値を測定した。なお、色相の変化（ΔΕ) は下記式により求めた。

ΔΕ= [(L， -L) ²+ (a， -a) ²+ (b' - b) ²] ^1/2

(L、 a、 bは 10分間放置後のもの、 L'、 a'、 b' は 20分間放置後のもの）実施例 1

常法によりビスフエノ一ル Aとホスゲンを界面重合法で重合して得た粘度平均分子量 22, 400のポリカーボネート樹脂粉末 100部に、紫外線吸収剤 (B) として 2— (2' —ヒドロキシ— 5' — t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリアゾール（吸収極大が 340 nm) 0. 3部、紫外線吸収剤（C) として 2， 2 ' ーメチレンビス [4- (1, 1， 3, 3—テトラメチルブチル） - 6 - (2 H—べンゾトリァゾ一ルー 2一ィル) フエノール] (吸収極大が 349 nm) 0. 04部、ラクトン化合物（D) として 5, 7—ジ— t e r t—ブチルー 3— (3, 4一ジメチルーフエニル）一 3 H—べンゾフラン一 2—オン（前記式（1) において、 R¹は水素原子、 R²は 3, 4—ジメチルフエニル基、 R³および R⁴は t e r t一ブチル基で示される化合物） 0. 0027部、ステアリン酸ステアレート (離型剤） 0. 25部、下記リン系安定剤 (e) 0. 03部およびブル一イング剤として下記式

で表わされる化合物 0. 5 ppmを添加し、タンブラ一にて充分混合した後 30 mmベント式押出成形機により 260~280°Cでペレツト化した（バ一ジンべレット）。さらにリペレットによる色相を調査する為に同様の押出し条件で連続してさらに 2回ペレット化を実施しリペレットを得た。これらのペレットを上記評価方法で射出成形機によりシリンダー温度 300°Cで成形し見本板（縦 70mm X横 5 OmmX厚み 5mm) を得た。この見本板を用いて b *値、 b' *値、 Ha z e、全光線透過率、 385n mおよび 400 nmにおける分光透過率を測定し、その評価結果を表 1に示した。また、バージンペレットを用いて上記溶融耐熱性を評価し、その評価結果を表 1に示した。

リン系安定剤（ e )：以下の e - 1成分、 e— 2成分および e— 3成分の 71 ： 15 : 14 (重量比）の混合物

e一 1成分：テトラキス (2, 4ージー t—ブチルフエニル) -4, 4，ービフエ二レンジホスホナイト、テトラキス（2, 4—ジ— t一ブチルフエ二リレ）一 4， 3' —ビフエ二レンジホスホナイト、およびテトラキス（2, 4—ジー t一プチルフエニル） —3, 3，ービフエ二レンジホスホナイトの 100 : 50 : 1 0 (重量比）混合物

e - 2成分：ビス (2， 4—ジ— t e r t—プチルフエ二ル) 一 4 _フエニル —フエニルホスホナイトおよびビス（2， 4—ジ— t e r t—ブチルフエニル）一 3 _フエ二ルーフェニルホスホナイトの 5 ： 3 (重量比）混合物

e_3成分：トリス（2， 4—ジー t e r t—ブチルフエニル）ホスフアイト実施例 2

実施例 1における 5, 7—ジ— t e r t—プチルー 3 _ (3, 4一ジメチルーフエニル）一 3H—べンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 01部に変更する以外は実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

実施例 3

実施例 1における 5, 7—ジー t e r t—プチルー 3— （3， 4—ジメチルーフエ二ル） — 3H—べンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 05部に変更する以外は実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

実施例 4

実施例 2において、さらにォクタデシルー 3— (3, 5—ジ— t e r t— 4一ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 05部を添加する以外は、実施例 2と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

実施例 5

実施例 1において、さらにォクタデシルー 3— (3, 5—ジ— t e r t— 4 _ ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 005部およびトリス（2， 4—ジー t e r t一ブチルフエニル) ホスファイト 0. 01部を添加する以外は、実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

実施例 6

実施例 2において、さらにォクタデシルー 3— (3, 5—ジー t e r t— 4_ ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 05部およびトリス（2, 4—ジ— t e r t—プチルフエ二ル）ホスファイト 0. 03部を添加する以外は、実施例 2 と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。実施例 7

実施例 3において、さらにォクタデシルー 3— (3， 5—ジ一 t e r t— 4— ヒドロキシフエニル）プロピオネ一ト 0. 05部およびトリス（2, 4—ジー t e r t一ブチルフエニル）ホスフアイト 0. 03部を添加する以外は、実施例 3 と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

実施例 8

実施例 1において、紫外線吸収剤（B) として 2— (2' —ヒドロキシー 5' 一メチルフエニル）ベンゾトリアゾ一ル 0. 3部を使用する以外は、実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。

比較例 1

実施例 1において、 5， 7—ジー t e r t—ブチルー 3— (3, 4—ジメチル一フエニル) 一 3 H—ベンゾフラン一 2 _オンを添加しない以外は、実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。

比較例 2

実施例 1における 5, 7—ジ _ t e r t—プチルー 3— （3, 4—ジメチルーフエニル） — 3 H—ベンゾフラン— 2—オンの添加量を 0. 0003部に変更する以外は実施例 1と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。

比較例 3

実施例 1における 5， 7—ジー t e r t—ブチルー 3 _ (3， 4一ジメチルーフエニル） —3H—べンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 15部に変更する以外は実施例 1と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。全光線透過率（T t) の低下が大きかった。

比較例 4

実施例 4において、 5, 7_ジ_セ 6 1" 1:—ブチル—3— (3, 4—ジメチル一フエニル）一 3 H—べンゾフラン一 2—オンを添加しない以外は、実施例 4と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。

比較例 5

実施例 5において、 5， 7—ジ— t e r t—ブチルー 3— （3, 4—ジメチル —フエニル）一 3 H—べンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 0003部に変更する以外は実施例 5と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。

比較例 6

比較例 3において、さらにォクタデシルー 3— （3， 5—ジー t e r t— 4— ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 01部およびトリス（2, 4—ジ— t e r t一ブチルフエニル）ホスフアイト 0. 03部を添加する以外は、比較例 3 と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。全光線透過率（T t) の低下が大きかった。

比較例 7

実施例 2において、紫外線吸収剤 (B) を使用せず、紫外線吸収剤（C) として 2， 2' —メチレンビス [4一（1, 1， 3， 3—テトラメチルブチル） - 6 一 ( 2 H—ベンゾトリアゾールー 2—ィル) フエノール] を 0. 34部使用した以外は、実施例 2と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 1に示した。リプロよる色相の変ィ匕が大きかった。

実施例 9

実施例 1において、紫外線吸収剤（C) として 2— (3- t e r t—プチルー 5—メチル一2—ヒドロキシフエニル）一 5—クロ口べンゾトリアゾ一ル（吸収極大が 353 nm) 0. 02部を使用する以外は、実施例 1と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。

実施例 10

実施例 9において、 5, 7—ジー t e r t—ブチル— 3— (3, 4—ジメチル —フエニル）一 3H—ベンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 01部に変更し、ブルーィング剤量を 0. 6 p pmに変更する以外は実施例 9と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。

実施例 11

実施例 10において、さらにォクタデシル— 3— （3， 5—ジー t e r t— 4 -ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 05部を添加する以外は、実施例 1 0と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。実施例 12

実施例 9において、さらにォク夕デシルー 3— （3, 5—ジー t e r t— 4一ヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 005部およびトリス（2, 4—ジー t e r t—プチルフエ二ル）ホスフアイト 0. 01部を添加する以外は、実施例 9と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。実施例 13

実施例 10において、さらにォクタデシルー 3 _ (3， 5—ジ— t e r t— 4 ーヒドロキシフエニル）プロピオネート 0. 05部およびトリス（2， 4ージ一 t e r t—プチルフエ二ル）ホスフアイト 0. 03部を添加する以外は、実施例 10と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。実施例 14

実施例 9において、紫外線吸収剤 (B) として 2— (2' ーヒドロキシー 5' —メチルフエニル）ベンゾトリアゾ一ル 0. 3部を使用する以外は、実施例 9と同様にしてペレットおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。

実施例 15

実施例 9において、紫外線吸収剤 (C) として 2— [2—ヒドロキシ— 3, 5 —ビス（α，《—ジメチルペンジル）フエニル]一 2 Η—ベンゾトリアゾール 0. 04部を使用する以外は、実施例 9と同様にしてペレツトおよび見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。

比較例 8

実施例 9において、 5, 7—ジー t e r t—ブチルー 3— （3, 4—ジメチル —フエニル）一 3 H—ベンゾフラン— 2—オンを添加しない以外は、実施例 9と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。リプロによる色相の変化が大きかった。

比較例 9

実施例 9における 5， 7—ジー t e r t—ブチル— 3 _ (3， 4一ジメチルーフエニル）一 3H—べンゾフラン一 2—オンの添加量を 0. 15部に変更する以外は実施例 9と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。透過率 (T t) の低下が大きかった。

比較例 10

実施例 10において、紫外線吸収剤（B) を使用せず、紫外線吸収剤 (C) として 2— (3— t e r t—ブチルー 5—メチル— 2—ヒドロキシフエニル）一 5 —クロ口べンゾトリアゾールを 0 . 3 2部使用した以外は、実施例 1 0と同様にして見本板を得た。その評価結果を表 2に示した。リプロによる色相の変ィ匕および滞留耐熱による色相変化が大きかった。リプロによる色相の変化が大きかった。

表 1

成形耐熱性（リプロ性）

紫外線吸収剤安定剤見本板

色相溶融蘭生種類 b* b'* △b* Haze Tt(¾) 分光 ί歸率 ΔΕ T t

(部） (部） (Λ' -シ'ン） O レット） 400nra 385nm

実施例 1 UV-1 0.3 HS-1 0.0027 0.60 0.92 0.32 0.09 88.3 33.0 0.02 5.6 83.0

UY-2 0.04

実施例 2 UV-1 0.3 HS-1 0.0100 0.54 0.76 0.22 0.11 87.8 33.0 0.03 4.1 82.7

UV-2 0.04

実施例 3 UV-1 0.3 HS-1 0.0500 0.50 0.63 0.13 0.09 87.4 32.8 0.03 3.5 81.2

UV-2 0.04

実施例 4 UV-1 0.3 HS-1 >>> 0.56 0.77 0.21 0.12 88.3 32.9 0.03 4.1 82.8 o o o o o o

UV-2 0.04 HS-2

実施例 5 UV-1 0.3 HS-1 0.59 0.89 0.30 0.12 88.4 33.2 0.02 5.6 81.7

UV-2 0.04 HS-2

HS-3

実施例 6 UV-1 0.3 HS-1 0.55 0.74 0.19 0.12 87.8 32.4 0.02 4.0 81.4

UV-2 0.04 HS-2

HS-3

実施例 7 UV-1 0.3 HS-1 0.48 0.60 0.12 0.14 87.3 32.3 0.02 3.3 81.0

UV-2 0.04 HS-2

HS-3

実施例 8 UV-4 0.3 HS-1 0.0027 0.58 0.90 0.32 0.10 88.4 32.9 0.02 5.4 83.3

UV-2 0.04

表 1つづさ

成形耐熱' ft (リプロ性）

紫外線吸収剤安定剤見本板

1色相溶融耐熱性種類里種類 b* b' * △b* Haze Tt(¾) 分光透過率 ΔΕ T t

(部） (部） 0\" ン） (リへ。レット) 400nm 385nm

比較例 1 UV - 1 0.3 HS-1 0.0000 0.62 1.33 0.71 0.09 88.4 33.2 0.02 6.7 83.7

UV-2 0.04

比較例 2 UV-1 0.3 HS-1 0.0003 0.60 1.21 0.61 0.10 88.2 33.1 0.02 6.5 83.4

UY-2 0.04

比較例 3 UV-1 0.3 HS-1 0.1500 0.43 0.55 0.12 0.12 85.5 32.2 0.03 2.1 78.5

UV-2 0.04

比較例 4 UV-1 0.3 HS-1 0.60 1.32 0.72 0.09 88.4 33.5 0.02 6.4 83.5 o o o

UV-2 0.04 HS-2 o o

比較例 5 UV-1 0.3 HS-1 0.58 1.17 0.59 0.09 88.4 33.5 0.02 6.5 83.5

UY-2 0.04 HS-2

HS-3

比較例 6 UY-1 0.3 HS-1 0.41 0.54 0.13 0.12 85.3 31.5 0.02 2.0 78.4

UY-2 0.04 HS-2

HS-3

比較例 7 UV-2 0.34 HS-1 0.0100 1.35 1.84 0.49 0.18 87.2 19.2 0.01 4.8 82.4

表 2

紫外鑼吸収剤安定剤成形献熱性（リア口性:）

色相兒本极溶融菌瞧種類 b* b' * △b* Haze Tt{%) 分光透過率 ΔΕ T t

(部）種類

(部） (ハ'、-シ'、ン:) (リへ⁰レツ卜） 400mn 385nm

実施例 9 UV-1 0.3 HS-1 0.0027 0.65 1.02 0.37 0.10 88.0 15.3 0.01 5.9 82.5

UV-3 0.02

実施例 10 UV-1 0.3 HS-1 0.0100 0.60 0.82 0.22 0.08 88.2 15.0 0.01 4.4 82.3

UV-3 0.02

実施例 11 UY-1 0.3 HS-1 0.0100 0.54 0.66 0.12 0.09 88.2 15. Z 0.01 4.4 82.1

UY-3 0.02 HS-2 0.0500

実施例 12 UV-1 0.3 HS-1 0.62 0.81 0.19 0.12 87.8 15.5 0.01 5.7 82.6

UV-3 0.02 HS-2

HS-3

実施例 13 UV-1 0.3 HS-1 0.59 0.79 0.20 0.13 88.5 14.9 0.01 4.3 82.4

UV-3 0.02 HS-2

HS-3

実施例 14 UV-4 0.3 HS-1 0.0027 0.67 0.99 0.32 0.12 87.7 15.0 0.01 5.6 82.9

UV-3 0.02

実施例 15 UV-1 0.3 HS-1 0.0027 0.59 0.91 0.32 0.11 88.3 35.3 0.02 5.5 83.2

UV-5 0.04

比較例 8 UV-1 0.3 HS-1 0.0000 0.67 1.40 0.73 0.12 87.6 15.6 0.01 7.1 83.2

UY-3 0.02

比較例 9 UY-1 0.3 HS-1 0.1500 0.44 0.57 0.13 0.15 85.9 15.8 0.01 2.5 77.8

UV-3 0.02

赚例 10 UV-3 0.32 HS-1 0.0100 2.58 3.32 0.74 0.18 87.0 0.16 0.01 5.6 81.7

なお、表中の各記号は下記の化合物を示す。

UV- 1 (B-2)； 2 - (2 ' ーヒドロキシ一 5 ' 一 t e r t—ォクチルフエニル）ベンゾトリアゾール

UV- 2 (C-2)； 2, 2 ' —メチレンビス [4 - (1, 1, 3， 3 -テ卜ラメチルプチル） —6— （ 2 H—べンゾトリァゾール- 2—ィル）フエノール]

UV- 3 (C- 1)； 2 - (3— t e r t—ブチル- 5—メチルー 2—ヒドロキシフエ二ル） — 5 _クロ口ベンゾ卜リァゾ一ル

UV-4 (B- 1) ; 2- (2 ' ーヒドロキシ一 5 ' 一メチルフエニル) ベンゾトリァゾール

UV- 5 (C一 3)； 2- [2—ヒドロキシ一 3， 5—ビス（α, «—ジメチルベンジル）フエニル] 一 2 Η—ベンゾトリアゾール

HS- 1 (D)； 5, 7—ジ— t e r t—ブチル—3— （3, 4—ジメチルーフェニル） _ 3 H—ベンゾフラン一 2—オン

HS-2 ；ォクタデシル一 3— (3, 5—ジー t e r t—4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート

HS— 3 ；トリス（2， 4—ジー t e r t—プチルフエニル）ホスフアイト発明の効果

本発明のポリ力一ポネート樹脂組成物から得られる眼鏡レンズおよび光学用透明成形品は、優れた耐衝撃性、透明性、紫外線遮断性能を維持したまま、熱履歴を有しても黄色化がほとんどなく、全光線透過率が良好で、リプロ性が高く、且つ溶融耐熱性に優れているので、その奏する工業的効果は格別なものである。

Claims

請求の範囲

1. (1) ポリ力一ポネ一ト樹脂（A) 100重量部

(2) 2— (2，一ヒドロキシ一 5，一メチルフエニル）ベンゾトリアゾール (B— 1)および 2— (2 ' ーヒドロキシ— 5' - t e r tーォクチルフエニル) ベンゾトリアゾール（B—2) 力、らなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤（B) 0. 05〜0· 5重量部、

(3) 2- (3- t e r t一ブチル— 5—メチルー 2—ヒドロキシフエニル）― 5—クロ口べンゾトリアゾール（C— 1)、 2, 2 ' ーメチレンビス〔4一（1, 1, 3, 3—テトラメチルブチル）一 6— （ 2 H—ベンゾトリアゾール）一 2—ィルフエノ一ル〕（C— 2) および 2— 〔2—ヒドロキシー3， 5—ビス（ひ， - ジメチルペンジル）フエニル〕一 2 H—ベンゾトリアゾール（C— 3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤（C) 0. 01〜0. 3重量部、および

(4) 下記式（1)

(式中、 R\ R²、 R³および R⁴は、それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜2 0のアルキル基、炭素数？〜 20のァラルキル基または炭素数 6〜15のァリ一ル基を示す。但し上記ァラルキル基およびァリール基には置換基を有していてもよい。）

で表わされるラクトン化合物（D) 0. 0005〜0. 1重量部

力なるポリカーボネート樹 J3旨組成物より形成された眼鏡レンズ。

2. 該紫外線吸収剤（B) は、 2— ( 2，ーヒドロキシ— 5 ' — t e r t—才クチルフエニル）ベンゾトリアゾール（B— 2) である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

3. 該紫外線吸収剤（C) は、 2 _ ( 3— t e r t—プチル— 5—メチルー 2 —ヒドロキシフエニル）一 5—クロ口べンゾトリアゾール（C一 1) および 2, 2，ーメチレンビス [4- (1, 1, 3, 3—テトラメチルブチル） —6— (2 H—ベンゾトリアゾール)一 2—ィルフエノール〕 (C一 2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

4. 該ラクトン化合物（D) は、前記式（1) において、

R¹は水素原子であり、 R²は下記式（2) で表わされるフエニル基であり、

(式中、 R⁵、 R⁶、 R⁷, R⁸および R⁹は、それぞれ独立して水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基または炭素数 1〜 4のアルコキシ基を示す）

R ³および R ⁴はそれぞれ独立して水素原子または炭素数 1〜 6のアルキル基である、

であるラクトン化合物である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

5. 該ラクトン化合物（D) は、 5, 7—ジー t e r t—プチルー 3— （3, 4—ジメチル一フエニル）一 3 H—ベンゾフラン一 2—オンまたは 5, 7—ジー t e r t—ブチルー 3— (2, 3—ジメチル—フエニル）一 3 H—べンゾフラン - 2一オンであるラクトン化合物である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

6. 該紫外線吸収剤 (B) および該紫外線吸収剤（C) との割合（R) が（C) / (B) (重量比）で表わして 0. 05〜4の範囲である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

7. 該ポリカ一ポネ一ト樹脂組成物は、さらにポリカーボネート樹脂（A) 1 00重量部当り、リン系安定剤 (E) を 0. 001〜0. 2重量部含有している請求項 1記載の眼鏡レンズ。

8. 該ポリカ一ポネート樹脂組成物は、さらにポリ力一ポネ一ト樹脂 (A) 1 00重量部当り、ヒンダードフエノ一ル系安定剤 (F) を 0. 001〜0. 1重量部含有している請求項 1記載の眼鏡レンズ。

9. 該ポリカ一ポネート樹脂 (A) は、 2， 2_ビス（4ーヒドロキシフエ二ル）プロパンを主たる二価フエノール成分として得られたポリカーポネ一ト樹脂である請求項 1記載の眼鏡レンズ。

10. 請求項 1記載のポリ力一ポネート樹脂組成物を溶融して金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする眼鏡レンズの製造方法。

11. (1) ポリカーボネート樹脂（A) 100重量部

(2) 2 - (2 ' ーヒドロキシー 5' 一メチルフエニル) ベンゾトリアゾ一ル（B—1) および 2— (2 ' —ヒドロキシ一 5' - t e r t一才クチルフェニル）ベンゾトリァゾール（B— 2 ) からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤（B) 0. 05〜0. 5重量部、

(3) 2 _ ( 3— t e r t一プチル— 5—メチル一2—ヒドロキシフエニル）一 5—クロ口べンゾトリアゾ一ル（C一 1)、 2， 2，ーメチレンビス〔4一 (1， 1, 3, 3—テトラメチルブチル） —6— ( 2 H—べンゾトリァゾ一ル）一 2—ィルフエノール〕 (C一 2) および 2 - 〔2—ヒドロキシー 3, 5 一ビス ( , α—ジメチルベンジル）フエニル〕一 2 Η—べンゾトリァゾ一ル（C— 3)、からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤（C) 0. 0 1〜0. 3重量部、および

(4) 下記式（1)

(式中、 R R²、 R³および R⁴は、それぞれ独立して水素原子、炭素数:！〜 2 0のアルキル基、炭素数 7〜20のァラルキル基または炭素数 6〜1 5のァリ一ル基を示す。但し上記ァラルキル基およびァリ一ル基には置換基を有していてもよい。）

で表わされるラクトン化合物 (D) 0. 0005〜0. 1重量部

からなる光学用ポリカーボネート樹脂成形材料。

1 2. 該紫外線吸収剤 (B) は、 2— （2 ' —ヒドロキシー 5 ' - t e r t - ォクチルフエ二ル）ベンゾトリアゾ一ル（B— 2) である請求項 1 1記載の光学用ポリカーボネート樹脂成形材料。

1 3. 該紫外線吸収剤 (C) は、 2— (3- t e r t—プチルー 5—メチル— 2—ヒドロキシフエニル） _ 5—クロ口べンゾトリァゾ一ル（ C一 1 )および 2， 2 ' ーメチレンビス〔4_ (1， 1, 3， 3—テトラメチルブチル） —6 - (2 H—ベンゾ卜リアゾ一ル)一 2—ィルフエノール〕 (C一 2)からなる群から選ばれた少なくとも一種の紫外線吸収剤である請求項 1 1記載の光学用ポリカーボネ —ト樹脂成形材料。

14. 該ラクトン化合物（D) は、前記式（1) において、

であるラクトン化合物である請求項 11記載の光学用ポリ力一ポネート樹脂成形材料。

15. 該ラクトン化合物（D) は、 5， 7—ジ— t e r t—プチルー 3— （3, 4—ジメチル—フエニル）一 3 H—べンゾフラン一 2—オンまたは 5, 7—ジ― t e r t—ブチルー 3— (2, 3一ジメチルーフエニル) _ 3H—ベンゾフラン - 2—オンであるラクトン化合物である請求項 11記載の光学用ポリ力一ポネート樹脂成形材料。

6. 該紫外線吸収剤 (B)および該紫外線吸収剤 (C) との割合（R)が（C) (B) (重量比）で表わして 0. 05〜4の範囲である請求項 11記載の光学用リカーポネート樹脂成形材料。

17. 該ポリカ一ポネート樹脂組成物は、さらにポリカー

100重量部当り、リン系安定剤（E) を 0. 001〜0.

る請求項 11記載の光学用ポリカーボネート樹脂成形材料。

18. 該ポリカーボネート樹脂組成物は、さらにポリカーボネート樹脂（A) 100重量部当り、ヒンダードフエノール系安定剤（F) を 0. 001〜0. 1 重量部含有している請求項 11記載の光学用ポリカーボネート樹脂成形材料。

19. 該ポリカーボネート樹脂（A) は、 2, 2—ビス（4ーヒドロキシフエニル）プロパンを主たる二価フエノール成分として得られたポリカーボネート樹脂である請求項 11記載の光学用ポリカーボネ一ト樹脂成形材料。

20. 請求項 11記載の成形材料から形成された光学用透明成形品。

21. 形状がフィルムまたはシートである請求項 20記載の光学用透明成形品。

22. 請求項 11記載の成形材料を溶融して、金型に注入し、金型中にて圧縮成形することを特徴とする光学用透明成形品の製造方法。