WO2008062878A1 - Nouveau dérivé de pyrazole, agent de lutte contre des organismes nuisibles et utilisation de l'agent de lutte contre des organismes nuisibles - Google Patents
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- WO2008062878A1 WO2008062878A1 PCT/JP2007/072682 JP2007072682W WO2008062878A1 WO 2008062878 A1 WO2008062878 A1 WO 2008062878A1 JP 2007072682 W JP2007072682 W JP 2007072682W WO 2008062878 A1 WO2008062878 A1 WO 2008062878A1
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Definitions
- Novel pyrazole derivatives, pest control agents and methods of use thereof are novel pyrazole derivatives, pest control agents and methods of use thereof
- the present invention relates to a novel pyrazole derivative, particularly an N-2- (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative or a salt thereof, and a pest control agent, particularly a plant disease control agent or nematicide containing the compound as an active ingredient.
- the present invention relates to an agent and a method for using the same.
- Patent Document 1 International Publication No. 2006/108791 Pamphlet
- Patent Document 2 Pamphlet of International Publication No. 2006/108792
- N-2- (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention or salts thereof are implanted. It has been found that it has not only an excellent control effect as a physical disease control agent, but also has an extremely wide bactericidal spectrum and nematicidal activity, and has completed the present invention. That is, this departure Akira
- R and R may be the same or different
- R 3 is
- (2c) (i) pyridyl group, (ii) pyrimidinyl group, (iii) pyrazol group, (iv) pyrazolyl group, (V) furyl group, ( V i) cenyl group, ( V ii) oxazolyl group, (viii) A heterocyclic group selected from an isoxazolyl group, (ix) thiazolyl group, (X) isothiazolyl group, and (xi) a thiadiazolyl group.
- X may be the same or different (Id) a halogen atom
- (20d) may be the same or different (i) (C C) alkyl group, (ii) halo (C C) alkyl
- a substituted piperidino group having one or more substituents having one or more substituents
- (22d) may be the same or different, (0 halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (24d) may be the same or different, (0 halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl (Iv) a halo (CC) alkyl group, (v) a (C—C) alkoxy group, and (vi) a halo (C
- n an integer of 0 to 5.
- n is an integer of 2 to 5
- two adjacent Xs are joined together.
- ⁇ 2 and ⁇ 3 may be the same or different
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- a substituted phenyl group having one or more substituents having one or more substituents
- (25e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (27e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (32e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- a substituted phenylthio group having:
- (34e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (36e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (39e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- [0011] is a (2a) (C—C) alkyl group
- R 2 is (la) a hydrogen atom
- R 3 is (lb) hydrogen atom
- Ar is a (lc) phenyl group
- X may be the same or different
- (20d) may be the same or different (i) (C C) alkyl group, (ii) halo (C C) alkyl
- a substituted piperidino group having one or more substituents having one or more substituents
- (22d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- (24d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- (26d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- n is an integer from 0 to 3
- X may be the same or different
- N-2- (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative or a salt thereof according to [1] or [2] above;
- ⁇ 2 and ⁇ 3 may be the same or different
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (25e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (27e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (32e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- a substituted phenylthio group having:
- (34e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (36e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (39e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- a pest control agent comprising as an active ingredient the N-2 (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [5] above;
- R and R may be the same or different.
- ⁇ 2 and ⁇ 3 may be the same or different
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- a substituted phenyl group having one or more substituents having one or more substituents
- (25e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (27e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (32e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- a substituted phenylthio group having:
- (34e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (36e) may be the same or different (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C 1 -C 6) alkyl
- (39e) may be the same or different (i) halogen atom, (ii) cyan group, (iii) (C 1 -C 6) alkyl
- [lljR 1 is a (C —C) alkyl group
- R 2 is a hydrogen atom
- ⁇ 2 and ⁇ 3 may be the same or different
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (25e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (27e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (32e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- a substituted phenylthio group having:
- (34e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (36e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (39e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- the present invention provides a compound having excellent performance as compared with the prior art, in particular, a low amount of sterilized sputum lamb and nematicidal activity as a plant disease control agent.
- Halogen atom refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
- (C C) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, i
- Linear or branched carbon atom number such as sopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group, and normal hexyl group;!
- To 6 alkyl groups Indicates.
- halo (C 1 -C 6) alkyl group is the same or different and may be one or more halogen atoms
- (C—C) cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclo A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a pentyl group and a cyclohexyl group is shown.
- (C 1 -C 6) alkoxy group means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy
- halo (C 1 -C 6) alkoxy group is the same or different and may be one or more halogen atoms
- (C C) alkylthio group means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal group
- Linear or branched carbon atoms such as propylthio, isopropylthio, normal butylthio, secondary butylthio, tertiary butylthio, normal pentylthio, isopentylthio, normal hexylthio, etc. 1-6 alkylthio groups are shown.
- halo (C 1 -C 6) alkylthio group is the same or different and may be one or more halogens
- (C—C 6) alkylsulfinyl group means, for example, methylsulfinyl group, ethyls
- Norefinyl group normal propyl sulfinyl group, isopropyl sulfinyl group, normal butyl sulfier group, secondary butyl sulfier group, tertiary butyl norpheel group, normal pentyl sulfier group, isopentyl sulfier group, normal hexyl sulfier group Or a straight-chain or branched-chain alkynolesulfier group having 1 to 6 carbon atoms.
- Halo (C 1 -C 6) alkylsulfier group is the same or different and may be one or more groups Linear or branched alkyls of 1 to 6 carbon atoms substituted by a rogen atom
- (C-C) alkylsulfonyl group means, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfo group
- Ninole group normal propyl sulfonyl group, isopropyl sulfonyl group, normal butyl sulfonyl group, secondary butyl sulfonyl group, tertiary butyl sulfonyl group, nonolemanolepentinores norehoninore group, isopentinores norehoninore group, nonore manole A straight or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a hexinolesnoyl group.
- Halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group is the same or different and may be one or more groups
- (C C) alkylcarbonyl group means, for example, methylcarbonyl group (acetyl group)
- a straight-chain or branched alkyl carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as an ethylcarbonyl group, a normal propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, a normal butylcarbonyl group, and a tertiary butylcarbonyl group.
- (C C) alkoxycarbonyl group means, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl
- a linear or branched alkoxy carbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a norebonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, a tertiary butoxycarbonyl group and the like.
- (C—C) alkoxymino (C—C) alkyl group means, for example, methoxyiminomethyl
- CC Straight chain or branched chain alkoxyimino (CC) groups such as a group, ethoxyiminomethyl group, normal propoxyiminomethyl group, isopropoxyiminoethyl group, etc. A norequinole group is shown.
- (C—C) cycloalkane formed by combining R 1 and R 2 together is cyclopropane
- the "(C—C) anoalkylene group” includes trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group.
- alkylenedioxy group having 1 to 3 carbon atoms such as 2 2 2 2 2 2; and the alkylenedioxy group substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as —O— CF
- a linear or branched alkylamino group having 16 carbon atoms such as a malpropylamino group, isopropylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group and the like is shown.
- Di (C—C 6) alkylamino group which may be the same or different” includes, for example, dimethylamino
- Linear, branched, etc. which may be the same or different, such as N-group, jetylamino group, dinormalpropylamino group, diisopropylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-methyl-N-isopropylamino group, N-methyl-N-xylamino group, etc.
- Straight-chain or branched carbon atoms such as a group, ethylamino-carbonyl group, normal propylamino-carbonyl group, isopropylamino-carbonyl group, butylamino-carbonyl group, pentylamino-carbonyl group, hexylamino-carbonyl group, etc.
- "Di (C-C) alkylamino-carbonyl group which may be the same or different" includes, for example,
- Heterocycle refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, for example, a furyl group (1 or 2 Furyl group), tetrahydrofuryl group (1 1- or 2-tetrahydrofuryl group), cenyl group (1 1- or 2-phenyl group), tetrahydrocenyl group (1 1- or 2-tetrahydrocenyl group), pyrrolyl group ( 11-, 2- or 3-pyrrolyl group), pyrrolidinyl group (11, 2- or 3-pyrrolidinyl group), imidazolyl group (11, 2 or 4 imidazolyl group), imidazolidinyl group, pyrazolyl group (11, 3 Or 4 pyrazolyl group), virazolidinyl group, oxazolyl group (2—, 4 1 or 5 oxazolyl group), oxazolidinyl group
- the heterocyclic group represented by Ar is selected from a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyradyl group, a pyrazolyl group, a furyl group, a chenyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isooxazolyl group, and a thiadiazolyl group.
- Expressions such as “(CC)”, “(CC)”, and “(CC)” are carbon atoms of various substituents. Indicates a range of numbers. Further, the above definition can be given for the group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(CC) alkoxy (CC) alkyl group”, linear or branched
- (C—C) alkoxy (C—C) alkylthio group includes methoxymethyl
- Thio group 1 1- or 2-methoxyethylthio group, 1 2- or 3-methoxypropylthio group, ethoxymethylthio group, 1 1 or 2 ethoxysylthio group, 1 2 or 3 ethoxypropylthio group, etc. Can be mentioned.
- N-2 (substituted pyrazolyl) ethyl carboxamide derivatives represented by the general formula (I) N- [2- (3-trifluoromethylenole 5-methoxypyrazole 1-inole) ethyl] 2- Bromobenzamide is excluded from the compounds of the present invention.
- Examples of the salt of the N-2 (substituted pyrazolyl) ethyl carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetic acid, and the like.
- Organic salts such as salts, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, sodium ion, potassium ion, calcium ion, trimethylammonium Exemplify salts with inorganic or organic bases.
- N-2 (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in its structural formula. More than one species of optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
- N-2- (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula.
- the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
- N-2 (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention In the body,
- R 1 and R 2 are preferably
- R 1 and R 2 are a hydrogen atom, and the (S) isomer that is one of the enantiomers of the optically active substance that is generated as a result is more preferable.
- R 3 is preferably
- Ar is N
- X is preferably
- (20d) may be the same or different (i) (C C) alkyl group, (ii) halo (C C) alkyl
- a substituted piperidino group having one or more substituents having one or more substituents
- (22d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- (24d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- (26d) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- X is preferably (Id) a halogen atom
- n is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3.
- Y 2 and Y 3 are preferably
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (25e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (27e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (32e) may be the same or different, (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C C) alkyl
- a substituted phenylthio group having:
- (34e) may be the same or different (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C 1 -C 6) alkyl
- (36e) may be the same or different (i) halogen atom, (ii) cyano group, (iii) (C 1 -C 6) alkyl
- (39e) may be the same or different (i) halogen atom, (ii) cyan group, (iii) (C 1 -C 6) alkyl
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- (23e) may be the same or different, (i) a halogen atom, (ii) a cyano group, (iii) (C—C) alkyl
- N-2 (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is produced, for example, according to the following production method, but is not limited thereto. Manufacturing method 1
- the condensing agent used in this reaction for example, decyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), black carbonates, iodine of 2 black 1-methyl pyridinylbenzoyloxy ⁇ beam or the like can be exemplified, the amount of that general formula (pi-1) represented by (hetero) 0.8 moles to 1 with respect to cyclic carboxylic acid It may be used by appropriately selecting from a range of 5 times mole.
- DEPC decyl cyanophosphate
- CDI carbonyldiimidazole
- DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
- black carbonates iodine of 2 black 1-methyl pyridinylbenzoyloxy ⁇ beam or the like
- Examples of the base include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium — T Alkali metal alkoxides such as butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; Triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8 diazabicyclo [5.4.0] undec-7 tertiary amine such as pyridine; pyridine And nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine, etc., and the amount used is usually 0.5 with respect to the (hetero) cyclic carboxylic acid represented by the general formula ( ⁇ -1). Used in the range of double mole to 10 moles.
- inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate
- acetates such as sodium acetate and potassium acetate
- the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; methylene chloride, black mouth form, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as black benzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; Ethyl acetate, etc.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
- methylene chloride black mouth form
- Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride
- Halogenated aromatic hydrocarbons such as black benzene and dichlorobenzene
- Chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran
- esters examples include esters; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methylethyl; and inert solvents such as dimethylol sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
- inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
- each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
- the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it can be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method.
- the (hetero) cyclic carboxylic acid halide represented by the general formula ( ⁇ -2) is reacted with 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine represented by the general formula (III) in the presence of a base and an inert solvent.
- 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine represented by the general formula (III) is reacted with 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine represented by the general formula (III) in the presence of a base and an inert solvent.
- an N-2- (substituted pyrazolyl) ethylcarboxamide derivative of the present invention represented by the general formula (I).
- Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate; acetic acid such as sodium acetate and potassium acetate.
- Salts Potassium-alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; Triethylamine, diisopropenoreethinoleamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en Tertiary amines: Nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine can be mentioned, and the amount used is a (hetero) cyclic carboxylic acid halogen represented by the general formula ( ⁇ -2). It is usually used in the range of 0.5 to 10 moles per mole of the compound.
- the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; methylene chloride, black mouth form, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Jetyl ether, Dioxane, Tetrahydride Chain or cyclic ethers such as furan; Esters such as ethyl acetate; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; Ketones such as acetone and methylethyl; Dimethylol sulfoxide, 1, 3-dimethyl-2- Inert solvents such as imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and
- reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
- the target product After completion of the reaction, it can be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method. If necessary, the target product can be manufactured by recrystallization, column chromatography, etc. Manufacturing method 3
- the aldehyde derivative (VI) is isolated or not isolated and reacted with t-butyl carbazate represented by the formula (VII) in the presence of an inert solvent.
- VIII) represented by the general formula (IX) by reducing the carbon-nitrogen double bond in the presence of an inert solvent with or without isolating the hydrazone derivative (VIII).
- the carbazic acid derivative (IX) is isolated as a carbazic acid derivative. Without isolating the t-butoxycarbonyl group in the presence of an inert solvent to obtain a hydrazine derivative represented by the general formula (X), and isolating or isolating the hydrazine derivative (X).
- N-2- (substituted pyrazolyl) ester of the present invention represented by the general formula (I 1) is reacted with the diketone represented by the general formula (XI) in the presence of an inert solvent.
- a tilcarboxamide derivative can be produced.
- This reaction may be performed in the same manner as in production method 2.
- oxidizing agent examples include manganese dioxide, chromic acid, cerium ammonium nitrate (CAN), silver carbonate, pyridine, anhydrous sulfuric acid, activated DMSO (dimethyl sulfoxide), and the like.
- Known literature used for the conversion of alcohols to aldehydes or ketones eg, Chemical Society of Japan, “New Experimental Chemistry Course”, 15 (1), p. 71-84, 120-123, 804-843, 923, 1004-1006, 1977, Maruzen Co., Ltd. and Chem. Pharm. Bull., 30 (5), ⁇ 1921 ⁇ ; see 1924 (1982)).
- This reaction may be carried out according to the method described in known literature (for example, J. Org. Chem., 46, ⁇ 5413-5414 (see 1981).
- an inert solvent As an inert solvent, the progress of this reaction is remarkably inhibited.
- methanol, ethanol, propanol, butanol Alcohols such as benzene, toluene, xylene, etc .
- Halogenated hydrocarbons such as methyl chloride, chloroform, carbon tetrachloride
- Halogenated aromatic carbon such as chloroform, dichlorobenzene, etc.
- each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
- the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
- a catalytic amount of acid such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and the like can be added.
- the target product After completion of the reaction, it can be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc.
- Reducing agents that can be used in this reaction include diborane, borane-THF (tetrahydrofuran) complex, borane-dioxane complex, lithium borohydride, sodium borohydride, lithium aluminum hydride, hydrogen metal catalyst (catalytic hydrogenation; metal Examples of catalysts include Raney Nickel, Noradium, Platinum, Rhodium, etc.
- hydrazine derivative represented by the general formula (X) is free of hydrochloride, sulfate, nitrate, etc. It can also be isolated as an organic acid salt such as an acid salt, a formate salt, an acetate salt, a trifluoroacetate salt, and a methanesulfonate salt and used for the next reaction.
- the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
- examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene.
- Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane and tetrahydrofuran Esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Or use with a mixture of two or more.
- each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
- the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
- a catalytic amount of acid such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and the like can be added.
- the target product After completion of the reaction, it can be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc.
- the 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine represented by the general formula (III), which is an intermediate of the present invention, can be produced, for example, according to the following intermediate production methods 1 to 3.
- 2- (Substituted pyrazolyl) represented by the general formula ( ⁇ -1) is obtained by Mitsunobu reaction of the ethanolamine represented by the general formula (IV-1) and the pyrazole represented by the general formula (XII). It is represented by the general formula (III), which is an intermediate of the present invention, by deprotecting the Boc group as an ethyl chloride and isolating the carbamate ( ⁇ -1) or without isolating it.
- 2- (Substituted pyrazolyl) ethylamine can be prepared.
- This reaction may be performed according to a method described in known literature (for example, see Bull. Chem. Soc. Jpn., 40, p2380 to 2382 (1967)).
- This reaction may be performed in the same manner as 3-5).
- L represents a leaving group such as a halogen atom, methanesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group.
- a compound represented by the general formula (IV-2) and a pyrazole represented by the general formula (XII) are reacted in the presence of a base and an inert solvent to represent the general formula ( ⁇ -1).
- 2- (Substituted azolinol) ethyl carbamates, and the B oc group is deprotected with or without isolating the carbamates () -1), whereby the intermediate of the present invention is represented by the general formula III))
- a substituted pyrazolyl) ethylamine can be prepared.
- This reaction may be carried out according to production method 2.
- This reaction may be performed in the same manner as 3-5).
- a haloketone represented by the general formula (XIII) and a pyrazole represented by the general formula (XII) are reacted in the presence of a base and an inert solvent to obtain a virazolyl ketone represented by the general formula (XIV).
- the pyrazolyl ketones (XIV) are isolated or not isolated, and reacted with methoxyamine in the presence of an inert solvent to obtain oximes represented by the general formula (XV), and the oximes are isolated.
- 2- (substituted pyrazolyl) ethylamine represented by the general formula (III 2) can be produced by reduction in the presence of an inert solvent without isolation.
- This reaction may be carried out according to production method 2.
- This reaction may be carried out in the same manner as 3-3).
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
明 細 書
新規なピラゾール誘導体、有害生物防除剤及びその使用方法
技術分野
[0001] 本発明は新規なピラゾール誘導体、特に N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキ サミド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除 剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤並びにその使用方法に関する。
背景技術
[0002] 従来、ある種の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体が植物病害 防除剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献 1又は 2を参照。）。し 力、しながら、その植物病害防除効果は十分ではなぐまた、これらの化合物が殺線虫 活性を有することは知られていない。
特許文献 1：国際公開第 2006/108791号パンフレット
特許文献 2：国際公開第 2006/108792号パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] 農業及び園芸等の作物生産において、病害等による被害は今なお大きぐ既存薬 に対する抵抗性病害の発生、地球環境への負荷等の要因から低薬量で広!/、防除ス ぺクトラムを有する新規な植物病害防除剤の開発が望まれている。又、就農者の老 齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適し た性格を有する植物病害防除剤の創出が求められている。本発明はこれらの要望に 答えるベぐ植物病害防除剤又は殺線虫剤として有用な新規 N— 2—（置換ビラゾリ ノレ)ェチルカルボキサミド誘導体を提供するものである。
課題を解決するための手段
[0004] 本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式 (I) で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又はその塩類が植 物病害防除剤として優れた防除効果を示すのみならず、極めて広い殺菌スぺクトラ ムと殺線虫活性を有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発
明は、
[ 1 ]一般式 (I)
[0005] [化 1]
[0006] {式中、 R及び Rは同一又は異なっても良ぐ
(la)水素原子；又は
(2a) (C C )アルキル基
1 6
を示す。また、 R1と R2は一緒になつて
(3a) (C -C )シクロアルカンを形成しても良い。
3 6
[0007] R3は
(lb)水素原子；
(2b) (C C )アルキル基;
1 6
(3b) (C— C )アルコキシ（C— C )アルキル基；
1 6 1 6
(4b) (C -C )アルキルカルボニル基；又は
1 6
(5b) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
を示す。
(lc)フエニル基；又は
(2c) (i)ピリジル基、（ii)ピリミジニル基、（iii)ピラジュル基、（iv)ピラゾリル基、（V)フリル 基、（Vi)チェニル基、（Vii)ォキサゾリル基、（viii)イソォキサゾリル基、（ix)チアゾリル基 、（X)イソチアゾリル基、および (xi)チアジアゾリル基から選ばれる複素環基 を示す。
[0008] Xは同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(2d)シァノ基；
(3d)ニトロ基；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8d)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(10d)ハロ（C— C )アルキルチォ基;
1 6
(l id) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキルチォ基；
1 6 1 6
(12d) (C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13d)ハロ（C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14d) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15d)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16d)アミノ基；
(17d)モノ（C— C )アルキルアミノ基；
1 6
(18d)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19d)ピペリジノ基；
(20d)同一又は異なっても良ぐ (i) (C C )アルキル基、（ii)ハロ（C C )アルキル
1 6 1 6 基、（iii) (C C )アルコキシ基、及び (iv)ハロ（C C )アルコキシ基から選択される
1 6 1 6
1以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(2 Id)フエニル基；
(22d)同一又は異なっても良く、 (0ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
6
(23d)フエノキシ基；
(24d)同一又は異なっても良く、 (0ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基；
6
(25d)フエ二ノレ（C -C )アルキル基；
1 6
(26d)同一又は異なっても良ぐ (0ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )アルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル（C
6 ： C )アルキル基；及び
6
(27d) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基
1 6 1 6
から選択される置換基を示し、
nは 0〜5の整数を示す。
また、 nが 2〜5の整数である場合に隣り合う 2つの Xが一緒になつて
(28d) (C -C )ァノレキレン基；
3 5
(29d) (C C )ァノレケニレン基；
3 5
(30d) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(31d)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すことができる。
Υ2及び Υ3は同一又は異なっても良く、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e)ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C— C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e)ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(17e)モノ（C—C )アルキルアミノ基；
1 6
(18e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19e)ァミノ-カルボニル基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
(ix)(C C )アルコキシカルボニル基、（X)フエ二ル基、（xi)同一又は異なっても良く
1 6
、ハロゲン原子及び（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置
1 6
換フエ二ル基、及び (xii)(C — C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択さ
1 6 1 6
れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C— C )アルキルチォ基、
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C)アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C— C )アルキルチォ基、
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
力 選択される置換基を示し、あるいは、
Y1と Y2及び Y2と Y3は一緒になつて
(40e) (C -C )アルキレン基；
3 5
(41e) (C— C )ァノレケニレン基；
3 5
(42e) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(43e)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すことができる。
但し、 N—[2—（3 トリフルォロメチルー 5 メトキシピラゾールー 1ーィノレ）ェチル] 2—ブロモベンズアミドを除く。 }
で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
[0011] が (2a) (C— C )アルキル基であり、
1 6
R2が (la)水素原子であり、
R3が (lb)水素原子である
上記 [1]に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又はその塩 類；
[0012] [3]Arが (lc)フエニル基であり、
Xが同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(2d)シァノ基；
(3d)ニトロ基；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8d)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基；
(10d)ハロ（C— C )アルキルチォ基；
1 6
(l id) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキルチォ基；
1 6 1 6
(12d) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13d)ハロ（C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14d) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15d)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16d)アミノ基；
(17d)モノ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(18d)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19d)ピペリジノ基；
(20d)同一又は異なっても良ぐ (i) (C C )アルキル基、（ii)ハロ（C C )アルキル
1 6 1 6 基、（iii) (C C )アルコキシ基、及び (iv)ハロ（C C )アルコキシ基から選択される
1 6 1 6
1以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(2 Id)フエニル基；
(22d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
6
(23d)フエノキシ基；
(24d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基；
6
(25d)フエ二ノレ（C -C )アルキル基；
1 6
(26d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び （vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル（C
6 1 C )アルキル基；及び
6
(27d) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基
1 6 1 6
力、ら選択される置換基であり、
nが 0〜3の整数である
上記 [1]又は [2]に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又 はその塩類；
[0014] [4]Arが
(2c) (i)ピリジル基、（ii)ピリミジニル基、（iii)ピラジュル基、（iv)ピラゾリル基、（V)フリル 基、（Vi)チェニル基、（viii)イソォキサゾリル基、 (ix)チアゾリル基、及び (xi)チアジア ゾリル基から選ばれる複素環基であり、
Xが同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；又は
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基
1 6
である上記 [1]又は [2]に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘 導体又はその塩類；
[0015] Υ2及び Υ3が同一又は異なっても良ぐ
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C -C )アルキルチォ基、（ix) (C -C )アルコキシカルボニル
1 6 1 6
基、（X)フエニル基、 (xi)同一又は異なっても良ぐハロゲン原子及び（C -C )ァルキ
1 6 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、及び (xii) (C— C )ァ
1 6 ルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ
1 6
ニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C)アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
から選択される置換基である
上記 [ 1 ]乃至 [4]の!/、ずれかに記載の N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミ ド誘導体又はその塩類；
[0017] [6]上記 [1]乃至 [5]のいずれかに記載の N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキ サミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤；
[7]植物病害防除剤である上記 [6]に記載の有害生物防除剤；
[8]殺線虫剤である上記 [6]に記載の有害生物防除剤；
[9]上記 [6]乃至 [8]の!/、ずれかに記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植 物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防 除方法； [10]—般式 (III)
[0018] [化 2]
[0019] (式中、 R及び Rは同一又は異なっても良ぐ
(la)水素原子；又は
(2a) (C C )アルキル基
1 6
を示す。また、 R1と R2は一緒になつて
(3a) (C— C )シクロアルカン
3 6
を形成しても良い。
[0020] R3は
(lb)水素原子；
(2b) (C C )アルキル基;
1 6
(3b) (C— C )アルコキシ（C— C )アルキル基;
1 6 1 6
(4b) (C -C )アルキルカルボニル基；又は
(5b) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
を示す。
[0021] Υ2及び Υ3は同一又は異なっても良く、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(17e)モノ（C—C )アルキルアミノ基；
1 6
(18e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19e)ァミノ-カルボニル基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
[0022] (22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C— C )アルキルチォ基、
(ix) (C C )アルコキシカルボニル基、（X)フエニル基、（xi)同一又は異なっても良く
1 6
、ハロゲン原子及び（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置
1 6
換フエ二ル基、及び (xii) (C — C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択さ
1 6 1 6
れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C— C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良ぐ (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、（iii)(C -C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C)アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、（iii)(C -C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
力 選択される置換基を示し、あるいは、
Y1と Y2及び Y2と Y3は一緒になつて
(40e) (C -C )アルキレン基；
3 5
(41e) (C— C )ァノレケニレン基；
3 5
(42e) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(43e)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すこと力 Sできる。 )で表されるビラゾリルェチルァミン誘導体又はその塩類；
[lljR1が（C —C )アルキル基であり、
1 6
R2が水素原子であり、
Υ2及び Υ3が同一又は異なっても良ぐ
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C— C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C -C )アルキルチォ基、（ix) (C -C )アルコキシカルボニル
1 6 1 6
基、（X)フエニル基、 (xi)同一又は異なっても良ぐハロゲン原子及び（C -C )ァルキ
1 6 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、及び (xii) (C— C )ァ
1 6 ルコキシィミノ（c -C )アルキル基から
1 6
選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C— C )アルキルチォ基、
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii)(C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C )アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
力、ら選択される置換基である上記 [10]に記載のビラゾリルェチルァミン誘導体又は その塩類；
等に関する。
発明の効果
[0025] 本発明は、従来技術に比べて優れた性能、特に植物病害防除剤として低薬量で 広い殺菌スぺ外ラムと殺線虫活性を有する化合物を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
[0026] 本発明の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体の一般式 (I)の定 義について以下に説明する。
[0027] 「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
[0028] 「（C C )アルキル基」とは、例えばメチル基、ェチル基、ノルマルプロピル基、ィ
1 6
ソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリ 一ブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルへキシル基等の直鎖 又は分岐鎖状の炭素原子数;!〜 6個のアルキル基を示す。
[0029] 「ハロ（C -C )アルキル基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子
1 6
により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数;!〜 6個のアルキル基を示し、例 えばトリフルォロメチル基、ジフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォ 口イソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2, 3 ジブ ロモプロピル基等を示す。
[0030] 「（C—C )シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロへキシル基等の炭素原子数 3〜6個のシクロアルキル基を示す。
[0031] 「（C -C )アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ
1 6
基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブト キシ基、ノルマルペンチルォキシ基、イソペンチルォキシ基、ネオペンチルォキシ基
、ノルマルへキシルォキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルコ キシ基を示す。
[0032] 「ハロ（C -C )アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子
1 6
により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルコキシ基を示し、例 えばトリフルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、パーフルォロエトキシ基、パーフル ォロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、 1 ブロモエトキシ基、 2, 3 ジブロモプロポキシ基等を示す。
[0033] 「（C C )アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、ェチルチオ基、ノルマルプ
1 6
ロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ 基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノル マルへキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ 基を示す。
[0034] 「ハロ（C -C )アルキルチォ基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン
1 6
原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を 示し、例えばトリフルォロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、パーフルォロェチ ノレチォ基、パーフルォロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ 基、 1ーブロモェチルチオ基、 2, 3—ジブロモプロピルチオ基等を示す。
[0035] 「（C—C )アルキルスルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、ェチルス
1 6
ノレフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマ ノレブチルスルフィエル基、セカンダリーブチルスルフィエル基、ターシャリーブチルス ノレフィエル基、ノルマルペンチルスルフィエル基、イソペンチルスルフィエル基、ノル マルへキシルスルフィエル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキ ノレスルフィエル基を示す。
[0036] 「ハロ（C -C )アルキルスルフィエル基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハ
ロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルス
二ノレ基、クロロメチノレスノレフィニノレ基、ブロモメチノレスノレフィニノレ基、 1ーブロモェチノレ スルフィエル基、 2, 3 ジブロモプロピルスルフィエル基等を示す。
[0037] 「（C—C )アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、ェチルスルホ
1 6
二ノレ基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチル スルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、 ノノレマノレペンチノレスノレホニノレ基、イソペンチノレスノレホニノレ基、ノノレマノレへキシノレスノレ ホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルホ二ル基を 示す。
[0038] 「ハロ（C -C )アルキルスルホニル基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハ
1 6
ロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルス 二ノレ基、ノ ーフノレ才ロェチノレスノレホニノレ 3¾、 ノ ーフノレ才ロイソフロピノレスノレホニノレ基 、クロロメチノレスノレホニノレ基、ブロモメチノレスノレホニノレ基、 1ーブロモェチノレスノレホニ ル基、 2, 3 ジブロモプロピルスルホ二ル基等を示す。
[0039] 「（C C )アルキルカルボニル基」とは、例えばメチルカルボニル基（ァセチル基）
1 6
、ェチルカルボニル基、ノルマルプロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、 ノルマルブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基等の直鎖又は分岐 鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル カルボ二ル基を示す。
[0040] 「（C C )アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
1 6
ノレボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマ ルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状 の炭素原子数 1〜6個のアルコキシ カルボ二ル基を示す。
[0041] 「（C— C )アルコキシィミノ（C— C )アルキル基」とは、例えばメトキシィミノメチル
1 6 1 6
基、エトキシィミノメチル基、ノルマルプロポキシィミノメチル基、イソプロポキシイミノエ チル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルコキシィミノ（C C )ァ
ノレキノレ基を示す。
[0042] R1と R2が一緒になつて形成される「（C— C )シクロアルカン」とは、シクロプロパン、
3 6
シクロブタン、シクロペンタン、シクロへキサン等が挙げられる。
[0043] 「（C— C )ァノレキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
3 5
基等が挙げられる。
[0044] 「（C— C )ァルケ二レン基」としては、 CH— CH = CH CH— CH— CH
3 5 2 2 2
=CH CH = CH— CH = CH CH— CH— CH— CH = CH CH
2 2 2
-CH -CH = CH-CH -CH = CH-CH = CH-CH—等が挙げられる。
2 2 2 2
[0045] 「（C— C )アルキレンォキシ基」としては、 CH -CH O CH— CH -
2 4 2 2 2 2
CH O -CH -CH -CH -CH—O 等が挙げられる。
2 2 2 2 2
[0046] 「ハロゲン原子により置換されていても良い（C — C )アルキレンジォキシ基」として
1 3
は、 O CH O— -O-CH -CH O— -O-CH CH— CH O—
2 2 2 2 2 2 等の炭素数 1 3のアルキレンジォキシ基；及び同一又は異なっても良い 1以上のハ ロゲン原子により置換された当該アルキレンジォキシ基を示し、例えば、 -O-CF
2 〇 -O-CF -CF 〇 -O-CCl 〇一等を示す。
2 2 2
[0047] 「モノ（C -C )アルキルアミノ基」とは、例えばメチルァミノ基、ェチルァミノ基、ノル
1 6
マルプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルァミノ基、ペンチルァミノ基、へキ シルァミノ基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数 1 6個のアルキルアミノ基を示す。
[0048] 「同一又は異なっても良いジ（C—C )アルキルアミノ基」とは、例えばジメチルアミ
1 6
ノ基、ジェチルァミノ基、ジノルマルプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、 N メ チルー N ェチルァミノ基、 N メチルー N—イソプロピルアミノ基、 N ェチルー N キシルァミノ等の同一又は異なっていてもよい直鎖又は分鎖状の炭素原子数 1 6個のアルキル基を 2個有するアミノ基を示す。
[0049] 「モノ（C—C )アルキルァミノ-カルボニル基」とは、例えばメチルァミノ-カルボニル
1 6
基、ェチルァミノ-カルボニル基、ノルマルプロピルァミノ-カルボニル基、イソプロピル ァミノ-カルボニル基、ブチルァミノ-カルボニル基、ペンチルァミノ-カルボニル基、へ キシルァミノ-カルボニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数 1 6個のアルキルァ ミノ-カルボ二ル基を示す。
[0050] 「同一又は異なっても良いジ（C—C )アルキルァミノ-カルボニル基」とは、例えば
1 6
ジメチルァミノ-カルボニル基、ジェチルァミノ-カルボニル基、ジノルマルプロピルアミ ノ-カルボニル基、ジイソプロピルァミノ-カルボニル基、 N メチルー N ェチルァミノ -カルボニル基、 N メチルー N—イソプロピルァミノ-カルボニル基、 N ェチルー N 一へキシルァミノ-カルボニル等の同一又は異なっていてもよい直鎖又は分鎖状の 炭素原子数 1〜6個のアルキル基を 2個有するァミノ-カルボ二ル基を示す。
[0051] 「ヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1以上のへテロ 原子を有する 5又は 6員の複素環基を示し、例えば、フリル基（1一又は 2 フリル基） 、テトラヒドロフリル基（1一又は 2—テトラヒドロフリル基）、チェニル基（1一又は 2—チ ェニル基）、テトラヒドロチェニル基（1一又は 2—テトラヒドロチェニル基）、ピロリル基 (1一、 2—又は 3—ピロリル基）、ピロリジニル基（1一、 2—又は 3—ピロリジニル基）、 イミダゾリル基（1一、 2 又は 4 イミダゾリル基）、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基（ 1一、 3 又は 4 ピラゾリル基）、ビラゾリジニル基、ォキサゾリル基（2—、 4一又は 5 ーォキサゾリル基）、ォキサゾリジニル基、チアゾリル基（2—、 4一又は 5 チアゾリル 基）、チアゾリジニル基、イソキサゾリル基（3—、 4一又は 5—イソキサゾリル基）、イソ キサゾリジニル基、イソチアゾリル基（3—、 4一又は 5—イソチアゾリル基）、イソチアゾ リジニノレ基、トリアゾリノレ基（1 , 2, 3 トリァゾーノレ 1一、 4一又 (ま 5 ィノレ基、 1 , 2, 4 トリァゾールー 1一、 3—又は 4ーィル基）、トリアゾリジニル基、ォキサジァゾリル 基（1 , 2, 3 ォキサジァゾ一ルー 4一又は 5 ィル基、 1 , 2, 4 ォキサジァゾール 3 又は 4ーィル基）、チアジアゾリル基（1 , 2, 3 チアジアゾールー 4一又は 5— ィル基、 1 , 2, 4—チアジアゾールー 3—又は 4ーィル基）、ピリジル基（2—、 3—又は 4 ピリジル基）、ピリジン一 N ォキシド基、ピリミジニル基（2—、 4 又は 5 ピリミ ジニル基）、ピラジュル基（2—ピラジュル基）、テトラヒドロビラニル基、テトラヒドロチォ ピラエル基等が挙げられる。
Arで示される複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、ピラゾリル基 、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソォキ サゾリル基、及びチアジアゾリル基から選ばれる。
[0052] 又、「（C C )」、「（C C )」、「（C C )」等の表現は各種置換基の炭素原子
数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことが でき、例えば、「（C C )アルコキシ（C C )アルキル基」の場合は直鎖又は分岐
1 6 1 6
鎖状の炭素数;!〜 6個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数;!〜 6個のアル キル基に結合していることを示し、例えばメトキシメチル基、 1一又は 2—メトキシェチ ル基、 1 2 又は 3 メトキシプロピル基、エトキシメチル基、 1一又は 2 エトキシ ェチル基、 1 2—又は 3—エトキシプロピル基等が挙げられる。
同様に、「（C— C )アルコキシ（C— C )アルキルチォ基」としては、メトキシメチル
1 6 1 6
チォ基、 1一又は 2—メトキシェチルチオ基、 1 2—又は 3—メトキシプロピルチオ 基、エトキシメチルチオ基、 1一又は 2 ェトキシェチルチオ基、 1 2 又は 3 ェ トキシプロピルチオ基等が挙げられる。
[0053] 一般式 (I)で表される N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体のうち、 N— [ 2—（ 3—トリフルォロメチノレー 5—メトキシピラゾール 1 ィノレ）ェチル] 2— ブロモベンズアミドは、本発明の化合物から除かれる。
[0054] 本発明の一般式 (I)で表される N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸 塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シユウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン 酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、 カルシウムイオン、トリメチルアンモニゥム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示 すること力 Sでさる。
[0055] 本発明の一般式 (I)で表される N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体は、その構造式中に 1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光 学異性体及びジァステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体 及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
又、本発明の一般式 (I)で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド 誘導体は、その構造式中に炭素 炭素二重結合に由来する 2種の幾何異性体が存 在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含ま れる混合物をも全て包含するものである。
[0056] 本発明の一般式 (I)で表される N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導
体において、
R1及び R2として好ましくは、
(la)水素原子；又は (2a) (C C )アルキル基はり好ましくは、メチル基；又はェチル
1 6
基）である。
R1及び R2のうち少なくとも一方は水素原子であることが更に好ましぐそれに伴って 生ずる光学活性体の一方のェナンチォマーである（S)体は更に好ましい。
[0057] R3として好ましくは、
(lb)水素原子；
(3b) (C— C )アルコキシ（C— C )アルキル基；
1 6 1 6
(4b) (C -C )アルキルカルボニル基；又は
1 6
(5b) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
であり、より好ましくは水素原子である。
[0058] Arとして好ましくは、
(lc)フエニル基；又は (2c)ピリジル基、ピリミジェル基、ピラジュル基、ピラゾリル基、フ リル基、チェニル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、及びチアジアゾリル基から選 ばれる複素環基はり好ましくは、ピリジル基；又はピラゾリル基）であり、特に好ましく はフエニル基である。
[0059] Arがフエニル基のとき、 Xとして好ましくは、
(Id)ハロゲン原子；
(2d)シァノ基；
(3d)ニトロ基；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8d)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(10d)ハロ（C— C )アルキルチォ基；
(l id) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキルチォ基；
1 6 1 6
(12d) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13d)ハロ（C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14d) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15d)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16d)アミノ基；
(17d)モノ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(18d)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19d)ピペリジノ基；
(20d)同一又は異なっても良ぐ (i) (C C )アルキル基、（ii)ハロ（C C )アルキル
1 6 1 6 基、（iii) (C C )アルコキシ基、及び (iv)ハロ（C C )アルコキシ基から選択される
1 6 1 6
1以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(2 Id)フエニル基；
(22d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
6
(23d)フエノキシ基；
(24d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基；
6
(25d)フエ二ノレ（C -C )アルキル基；
1 6
(26d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル（C
6 1 C )アルキル基；又は
6
(27d) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基
1 6 1 6
である。
Arが複素環基のとき、 Xとして好ましくは、
(Id)ハロゲン原子；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；又は
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基
1 6
であり、特に好ましくは、
(Id)ハロゲン原子；又は (5d)ハロ（C C )アルキル基である。
1 6
nとして好ましくは、 0乃至 3の整数であり、より好ましくは 1乃至 3の整数である。
Y2及び Y3として好ましくは、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C— C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C -C )アルキルチォ基、（ix) (C -C )アルコキシカルボニル
1 6 1 6
基、（X)フエニル基、 (xi)同一又は異なっても良ぐハロゲン原子及び（C -C )ァルキ
1 6 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、及び (xii) (C— C )ァ
1 6 ルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ
1 6
ニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix) (C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(34e)同一又は異なっても良ぐ (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、（iii)(C -C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6 及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良ぐ (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、（iii)(C -C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C — C )アルコキシィミノ（C—C)アルキル基；又は
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、（iii)(C -C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii)(C— C )アルキルチォ基、 (viii)ハロ（C C )アルキルチォ基、
1 6 1 6
及び (ix)(C — C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に
1 6
有する置換フエニル（c -c )アルコキシィミノ（c -c )アルキル基であり、
1 6 1 6
より好ましくは、
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(lie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C— C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1
C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；又は
6
(28e) (C C )アルコキシカルボニル基であり、
1 6
[0063] 特に好ましくは、
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ノレ基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1
C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；又は
6
(28e) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
である。
[0064] 本発明の一般式 (I)で表される N— 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体は例えば下記の製造方法に従って製造されるがこれに限定されるものではない。 製造方法 1
[0065] [化 3]
[0066] (式中、 Ar、
Υ3及び ηは前記に同じ。 )
一般式 (Π— 1 )で表される（ヘテロ）環式カルボン酸と一般式 (III)で表される 2—（置 換ピラゾリル)ェチルァミンとを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させるこ
とにより一般式 (I)で表される本発明の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミ ド誘導体を製造することができる。
[0067] 本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジェチル (DEPC)、カルボ ニルジイミダゾール（CDI)、 1 , 3—ジシクロへキシルカルポジイミド（DCC)、クロ口炭 酸エステル類、ヨウ化 2 クロ 1 メチルピリジニゥム等を例示することができ、そ の使用量は一般式 (Π— 1)で表される（ヘテロ）環式カルボン酸に対して 0. 8倍モル 乃至 1. 5倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
[0068] 塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ゥム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸力 リウム等の酢酸塩類；カリウム— t ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ ド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 1 , 8 ジァザビシクロ [5. 4. 0]ゥンデックー 7 ェン等の第三級ァミン類；ピリジン、ジメ チルァミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一 般式 (Π— 1)で表される（ヘテロ）環式カルボン酸に対して通常 0. 5倍モル〜 10倍モ ルの範囲で使用される。
[0069] 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン 、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロ口ベンゼン、ジクロロべ ンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒド 口フラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸ェチル等のエステル類；ジメチルホルム アミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルェチル等のケトン類；ジメチ ノレスルホキシド、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示するこ とができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれか の反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒 の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数 分乃至 48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良ぐ必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができ 製造方法 2
[0070] [化 4]
[0071] (式中、 Ar、
R2、 R3、 X、 Υ1, Y2、 Υ3及び ηは前記に同じくし、 halはハロゲン原子 を示す。 )
一般式 (Π— 2)で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物と一般式 (III)で表 される 2—（置換ピラゾリル)ェチルァミンとを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応さ せることにより一般式 (I)で表される本発明の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボ キサミド誘導体を製造することができる。
[0072] 本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢 酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム— t—ブトキシド、ナトリウムメトキシド 、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリェチルァミン、ジイソプロピ ノレエチノレアミン、 1 , 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]ゥンデックー 7—ェン等の第三級ァ ミン類；ピリジン、ジメチルァミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることがで き、その使用量は一般式 (Π— 2)で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物に 対して通常 0. 5倍モル〜 10倍モルの範囲で使用される。
[0073] 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン 、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロ口ベンゼン、ジクロロべ ンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒド
口フラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸ェチル等のエステル類；ジメチルホルム アミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルェチル等のケトン類；ジメチ ノレスルホキシド、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示するこ とができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれか の反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒 の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数 分乃至 48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良ぐ必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができ 製造方法 3
[0074] [化 5コ
( !1-2) (IV) ( V) (VI)
H2N Boc
( VIII ) (IX)
脱保護
(X) (i-D
[0075] (式中、 Ar、
Y3及び halは前記に同じ。 B。cは tーブトキ シカルボ二ル基を示す。）
一般式 (Π— 2)で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物と一般式 (IV)で表 されるエタノールァミン類とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一 般式 (V)で表されるアミド誘導体とし、該アミド誘導体 (V)を単離し又は単離せずして 水酸基を不活性溶媒の存在下に酸化することにより一般式 (VI)で表されるアルデヒ ド誘導体とし、該アルデヒド誘導体 (VI)を単離し又は単離せずして式 (VII)で表され る t—プチルカルバゼートと不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式 (VIII )で表されるヒドラゾン誘導体とし、該ヒドラゾン誘導体 (VIII)を単離し又は単離せずし て炭素 窒素二重結合を不活性溶媒の存在下に還元することにより一般式 (IX)で 表されるカルバジン酸誘導体とし、該カルバジン酸誘導体 (IX)を単離し又は単離せ ずして t ブトキシカルボ二ル基を不活性溶媒の存在下に脱保護することにより一般 式 (X)で表されるヒドラジン誘導体とし、該ヒドラジン誘導体 (X)を単離し又は単離せ ずして一般式 (XI)で表されるジケトン類と不活性溶媒の存在下に反応させることによ り一般式 (I 1)で表される本発明の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド 誘導体を製造することができる。
[0076] 3- 1) 一般式 (Π 2)→ —般式 (V)
本反応は製造方法 2に同じくすれば良い。
[0077] 3- 2) 一般式 (V)→ —般式 (VI)
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば二酸化マンガン、クロム酸、硝酸セリウ ムアンモニゥム（CAN)、炭酸銀、ピリジン 無水硫酸、活性化 DMSO (ジメチルスル ホキシド）等を挙げることができる力 S、一般的なアルコールからアルデヒド又はケトンへ の変換に用いられる公知文献 (例えば、 日本化学会編， 「新実験化学講座」， 15巻(1 ) , p. 71— 84, 120—123, 804— 843, 923, 1004—1006, 1977年，丸善株式 会社及び Chem. Pharm. Bull. , 30 (5) , ρ1921〜； 1924 (1982)を参照。）記載 の方法に準じて行えば良い。
[0078] 3- 3) 一般式 (VI)→ —般式 (VIII)
本反応は公知文献（例えば、 J. Org. Chem. , 46, ρ5413〜5414 (1981を参照 。）記載の方法に準じて行えば良い。不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻 害しないものであれば良ぐ例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノーノレ
等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレ ン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロ口ベンゼン、ジクロロ ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラ ヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸ェチル等のエステル類；ジメチルホ ルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類； 1 , 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン等 の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混 合して使用すること力でさる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれか の反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒 の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数 分乃至 48時間の範囲で行えば良い。また、反応を促進する目的で蟻酸、酢酸、トリ フルォロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸、 p—トルエンスルホン 酸、塩酸、硫酸等の触媒量の酸を加えることもできる。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良ぐ必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができ
[0079] 3 -4) 一般式 (Vin)→ —般式（IX)
本反応で使用できる還元剤としては、ジボラン、ボラン一 THF (テトラヒドロフラン)錯 体、ボラン—ジォキサン錯体、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素 化リチウムアルミニウム、水素 金属触媒 (接触水素添加；金属触媒として例えば、ラ ネーニッケル、ノ ラジウム、白金、ロジウム等力 S挙げられる。）等を挙げること力 Sできる
1S 通常の炭素 窒素二重結合の還元に用いられる公知文献 (例えば、 日本化学 会編， 「新実験化学講座」， 15巻 (Π) , p. 165, 198, 333, 1977年,丸善株式会社 を参照。）に記載の方法に準じて行えば良い。
[0080] 3 - 5) 一般式 (IX)→ —般式 (X)
本反応は Boc基 (t ブトキシカルボニル基）の脱保護に用レ、られる公知文献 (例え ば、 J. Org. Chem. , 43, ρ2285 (1978)を参照。）記載の方法に準じて行えば良 い。また、一般式 (X)で表されるヒドラジン誘導体は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無
機酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、トリフルォロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩とし て単離し、次の反応に用いることもできる。
[0081] 3 - 6) 一般式 (X)→ —般式 (XI)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないもので あれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコー ノレ類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホ ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等 のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン 等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸ェチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド等のアミド類； 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の不活性 溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使 用すること力 Sでさる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれか の反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒 の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数 分乃至 48時間の範囲で行えば良い。また、反応を促進する目的で蟻酸、酢酸、トリ フルォロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸、 p—トルエンスルホン 酸、塩酸、硫酸等の触媒量の酸を加えることもできる。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良ぐ必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができ
[0082] 本発明の中間体である一般式 (III)で表される 2—（置換ピラゾリル)ェチルァミンは 、例えば下記の中間体製造方法 1乃至 3に従って製造することができる。
中間体製造方法 1
[0083] [化 6]
[0084] (式中、
Y2、 Y及び Bocは前記に同じ。 )
一般式 (IV— 1)で表されるエタノールァミン類と一般式 (XII)で表されるピラゾール 類とを光延反応によって、一般式 (ΙΠ-1)で表される 2—（置換ピラゾリル)ェチルカ一 ノ ート類とし、該カーバメート類 (ΙΠ-1)を単離し又は単離せずして Boc基を脱保護 することにより、本発明の中間体である一般式 (III)で表される 2—（置換ピラゾリル)ェ チルァミンを製造することができる。
1 -a) 一般式 (IV— 1)→ 一般式 (ΙΠ-1)
本反応は公知文献（例えば、 Bull. Chem. Soc. Jpn. , 40, p2380〜2382 (196 7)を参照。 )に記載の方法に準じて行えば良い。
i-b) 一般式 (m-i)→ —般式 (m)
本反応は 3— 5)と同様に行えば良い。
中間体製造方法 2
[0085] [化 7]
B。c、
(式中、
Y2、 Y3及び Bocは前記に同じ。 Lはハロゲン原子、メタンス ルホニルォキシ基、 p—トルエンスルホニルォキシ基等の脱離基を示す。 )
一般式 (IV— 2)で表されるァミン類と一般式 (XII)で表されるピラゾール類とを塩基 及び不活性溶媒の存在下に反応させて一般式 (ΠΙ-1)で表される 2—（置換ビラゾリ ノレ）ェチルカーバメート類とし、該カーバメート類（ΠΙ-1)を単離し又は単離せずして B oc基を脱保護することにより、本発明の中間体である一般式 (III)で表される 2—（置
換ピラゾリル)ェチルァミンを製造することができる。
2— a) —般式 (IV— 2)→ —般式 (ΙΠ-1)
本反応は製造方法 2に準じて行えば良い。
2-b) 一般式 (m-i)→ —般式 (m)
本反応は 3— 5)と同様に行えば良い。
中間体製造方法 3
[0087] [化 8]
( ΙΠ-2 )
[0088] (式中、
Y2、 Y3及び halは前記に同じ。 Meはメチル基を示す。）
一般式 (XIII)で表されるハロケトン類と一般式 (XII)で表されるピラゾール類とを塩 基及び不活性溶媒の存在下に反応させて一般式 (XIV)で表されるビラゾリルケトン 類とし、該ピラゾリルケトン類 (XIV)を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在 下にメトキシァミンを反応させて一般式 (XV)で表されるォキシム類とし、該ォキシム 類を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下に還元することにより一般式 (III 2)で表される 2—（置換ピラゾリル)ェチルァミンを製造することができる。
3— a) —般式 (XIII)→ —般式 (XIV) )
本反応は製造方法 2に準じて行えば良い。
3-b) 一般式 (XIV)→ —般式 (XV)
本反応は 3— 3)と同様に行えば良い。
3-c) 一般式 (XV)→ —般式 (III 2)
本反応は 3— 4)と同様に行えば良い。
[0089] 本発明の一般式 (I)で表される N 2 （置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体の代表例を第 1表乃至第 5表に、各中間体を第 6表乃至第 10表に例示するが、本 発明はこれらに限定されるものではない。
第 1表乃至第 10表において、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「Pr」はプロ ピル基を、「Bu」はブチル基を、「Ph」はフエニル基を、「Py」はピリジル基を、「n—」 はノルマルを、「i一」はイソを示す。
物性は融点 (°C)又は屈折率 n (測定温度。 C)を示す。
D
A1乃至 A26は以下の構造を示す。
第 1表乃至第 10表中に表される本発明化合物のうち、不斉炭素が存在する場合は 、その絶対立体配置は（S)体であるが、化合物番号に「 *」を付した化合物はラセミ 体であり、化合物番号 I 11は (R)体である。
第 4表中の「結合位置」とは、ベンゼン環のピラゾール環への結合位置（3位又は 5 位）を示し、「Mixture」と記載された化合物は 3位及び 5位の混合物であることを示 す。
第 8表中の備考欄の「Mixture」とは、 Y1と Y3が入れ替わった化合物との混合物で あることを示す。
尚、第 1表乃至第 5表の物性値欄に「Amorphous」又は「Paste」と記載した化合 物と、第 6乃至第 10表の物性値欄に「NMR」と記載した化合物について、その1 HN MRスペクトルデータを第 11表に示した。表 11中、 sは一重線、 dは二重線、 tは三重 線、 qは四重線、 quintetは五重線、 ddは二重二重線、 mは多重線を示す。
また、混合物の NMRスペクトルデータにおいて、例えば、 2.89ppmと 2.88ppmのケミ カルシフトにそれぞれの化合物に帰属するシングレットが 2本観測され、合計で 3水 素の積分を示す場合は、「2.89,2.88 (s， 3H)」と表記した。
[0090] [化 9]
[0091] [表 1-1]
一般式（I— 2)
第 1表 (続き)
O o o O o ！ o O o o O o O o O O X ω
GO ω CO ω
O O o O O o o O O o o o o o o g o o O o o o O
， ω ， DO O
， CD o -<
o 丁
o o o o o o o o 丁
， ω ω
o o z z z z z z " ，3 w <
， ，D "Ό ■D ， "t o - r*- /> ω ω
ω ω
O O o o o o O O O o O O o o O O o O o o O U3 o CD o CD o o O
≤ o O O
>
3
， ャ ！
<o
合物化 )
第 1表 (続き）
-般式（I一 3)
第 2表
2-2]
第 2表（続き）
s星
第 3表 (続き)
—般式 （ I一 5)
第 4表
4-2]
第 4表 （続き）
« *
^ 〔〕〔s∞ふ9n
第 4表 （続き）
一般式 （1— 6)
第 5表
5-2]
第 5表 （続き）
-般式 （X— 1)
第 7表 （R2=R3=H)
8-1]
一般式 （III— 1 )
第 8表
8-2]
第 8表 （続き）
[0127] [表 9]
一般式 （X I V— 1 )
[0128] [表 10]
一般式 （XV— 1) 3
6 5 (XV- 1) 第 1 o表
〔s031
被
[£-u [τετο]
Z89ZL0/L00Zdr/13d LL 8 .8Z90/800Z OAV
Z89Z.0/.00Zdf/X3d 8Z 8.8Z90/800Z OAV
) um
Z 9ZL0/L00Zdi/lDd 6Z 8.8Z90/800Z OAV
(¾ゆ)
Ζ89Ζί0/ί00Ζάΐ/13ά !■8 8.8Ζ90/800Ζ OAV
Z89Z .0/.00Zdf/X3d 38 8.8Z90/800Z OAV
Z89iZ.0/Z.00ZdT/X3d 88 8.8J90/800Z OAV
〔 D¾S11
(灘)
¾ D0391llll
Ζ89ΖίΟ/ίΟΟΖάΐ/13ά 98 8.8Ζ90/800Ζ OAV
第 1 1表 （続き）
本発明の一般式 (I)で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体又はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤は、特に水稲、果樹、野 菜、その他作物及び花卉の植物病害防除、並びに土壌中の線虫類防除に適してい 本発明の植物病害防除剤の使用対象病害は糸状菌類病害、細菌類病害、ウィル ス病病害であり、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Botrytis)属病 害、ヘルミントスポリゥム（Helminthosporium)属病害、フザリウム（Fusarium)属病 害、セプトリア（Septoria)属病害、サルコスポラ（Cercospora)属病害、シユードサル コスポレラ（Pseudocercosporella)属病害、リンコスポリゥム（Rhynchosporium)属 病害、ピリキユラリア（Pyricularia)属病害、アルタナリア（Alternaria)属病害等）、 担子菌類（例えばへミレリア（Hemilelia)属病害、リゾクトニア（Rhizoctonia)属病害 、ウスティラゴ（Ustilago)属病害、ティフラ (Typhula)属病害、プツキユア（Puccinia )属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチユリア (Venturia)属病害、ポド
スフエラ（Podosphaera)属病害、レフ。トスファエリア（Leptosphaeria)属病害、ブノレ メリア（Blumeria)属病害、ェリシフエ（Erysiphe)属病害、ミクロドキユウム（Microdo chium)属病害、スクレロチニァ（Sclerotinia)属病害、ゲゥマノマイセス（Gaeuman nomyces)属病害、モニリニア（Monilinia)属病害、ゥンシヌラ（Unsinula)属病害 等）、その他の菌類（例えば、ァスコクイタ（Ascochyta)属病害、フォマ（Phoma)属 病害、ピシゥム（Pythium)属病害、コルティシゥム（Corticium)属病害、ピレノフオラ (Pyrenophora)属病害等）、細菌類による病害である、例えば、シユードモナス（Pse udomonas)属病害、ザントモナス（Xanthomonas)属病害、ェノレウイユア（Erwinia )属病害等、あるいは、ウィルス類 (例えば、タバコモザイクウィルス等）による病害等 が挙げられる。
具体的病害としては、例えば、イネ!/、もち病（Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病（ Rhizoctonia solani)、 Λネ ょ葉枯丙 (Cochiobolus miyabeanus)、 ネ田 AL り枯れ内 (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium grami nicola, Fusarium roseum, Mucor sp. , Phoma sp. , Tricoderma s p. )、イネ馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi)、ォォムギ及びコムギ等のうどんこ病（B lumena grammis )、又はキユウリ等のうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea)、ナ ス等のうどんこ病（Erysiphe cichoracoarum)及び他の宿主植物のうどんこ病、ォ ォムギ及びコムギ等の眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ 等の黒穂病（Urocystis tritici)、ォォムギ及びコムギ等の雪腐病（Microdochiu m nivalis， Pythium lwayamai, 丄， yphla ishikariensis， fypnla mcarna ta， Sclerotinia borealis)、ォォムギ及びコムギ等の赤力び病 (Fusarium gra mine arum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochi um nivalis)、才才ムギ及びコムギ等のさび内 (Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis)、 τ 7ム 及ひコムギ等の 枯病 (Gaeuma nnomyces grammis )、ェンバタの冠さび病（Puccinia coronata)、及び他の植 物のさび病、キユウリ、イチゴ等の灰色かび病（Botrytis cinerea)、トマト、キャベツ 等の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ、トマト等の疫病 (Phytopht hora infestans)及び他の植物の役柄、キュウリベと炳 (Pseudoperonospora cu
bensis)、ブドウべと病 (Plasmopara viticola)等の種々の植物のベと病、リンゴ黒 星病（Venturia inaequalis)、リンゴ王点落葉病（Alternaria mali) 、ナシ黒王 病 (Alternaria kikuchiana)、カンキッ黒点病 (Diaporthe citri)、カンキッそうか 病 (Elsinoe fawcetti)、テンサイ ¾i¾病 (Cercospora beticola 、ラッカセィ褐 8E 内 Cercospora arachidicola)、フッ刃セィ黒渋丙 (Cercospora personata 、コ ム5 ^葉枯れ丙（≥>eptoria tritici)、コムギふ枯れ病 (Leptosphaeria nodorum)、 ム 糸罔斑丙 (Pyrenophora teres)、ォ刁 'ムギ ¾葉病 (Pyrenophora gramin ea)、ォォムギ雲开 $病 (Rhynchosporium secalis)、コムギ裸黒穂病 (Ustilago n uda)、コムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries)、シバの葉腐病（Rhizoctonia sola ni)、シノヽのダフースホット病 (¾clerotinia homoeocarpa)、 Psuedomonasf禺によ る、例えはキユウリ斑 、細菌炳 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、ト マト青 病 (Pseudomonas solanacearum;及び ィ初枯細困病 (Pseudomonas glumaeリ、 Xanthomonas属による、 列えば、キャベツ黒腐病 (Xanthomonas ca mpestris)、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae)及びカンキッ力、いよう病（Xant homonas citri)、 Erwiniaj¾による、 列； ^はキヤへッ軟腐丙 (Erwinia carotovor a)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacco mosaic virus)等のウィルス病等が挙 げられる。
[0143] また泉虫類としては、ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、ジャガイ モシストセンチユウ (Glaboderarostchiensis)、ネコブセンチユウ（Meloidogyne sp . )、サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita)、ミカンネセンチユウ（T ylenchulussemipenetrans 二セィ、グサレセンテュゥ ^phelenchus avenae)、 ハガレセンチユウ（Aphelenchoides ritzemabosi)等が挙げられる。
[0144] 本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤を使用できる植物 は特に限定されるものではないが、例えば、穀類 (例えば、イネ、ォォムギ、コムギ、ラ ィムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落 花生等）、果樹'果実類 (リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、タルミ、ァーモン ド、バナナ、イチゴ等）、野菜類 (キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリ一、レタス、タ マネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類 (ニンジン、馬鈴薯、サッマイモ、大根、蓮根、か
ぶ等）、加工用作物類 (綿、麻、コゥゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テ ンサイ、ォリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチヤ、キユウリ、スイカ、メ ロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ一、クローバー、アルファルフ ァ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類 (ラベンダー、ローズマリー、 タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類 (キク、バラ、蘭等）等の植物が挙げられる。
[0145] また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子 を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込ん だ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フエ ロモン (ノヽマキガ類、ョトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いた IPM (総合的 害虫管理)技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤 又は殺線虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
[0146] 本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合、他の成分を加え ずそのまま用いても良いが、通常は農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形 状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式 (I)で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体 又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適 当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の 剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック 剤等に製剤して使用される。
[0147] 本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良ぐ固 体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、 タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成 樹脂等の合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク 類 (例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類 {例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト カーボン (含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸 カルシウムを主成分として含むものもある。） }、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻 土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱 物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは 単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
[0148] 液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を 有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択 され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは 2 種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、ェ タノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、 アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへ キサノン等）、エーテル類（例えば、ェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロ ピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類 (例えば、ケロシン、鉱油等
)、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ァ ルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロェタン、クロ口ホルム
、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸ェチル、ジイソプロピ ルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチ ルホノレムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類（例えば、 ァセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
[0149] 他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補 助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又 ある場合には全く補助剤を使用しないこともできる。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンァ ルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェチ レン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチレ ンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸 縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を挙 げること力 Sでさる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のために、次に 例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセ
ノレロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコーノレ、松根 油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
[0150] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、 ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製 品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を 使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用する こともできる。防腐剤としては、 1 , 2—ベンズイソチアゾリン一 3—オン、パラクロロメタ キシレノール、ノ ラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。更に必要に応 じて機能性展着剤、ピぺロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、 プロピレングリコール等の凍結防止剤、 BHT (ジブチルヒドロキシトルエン）等の酸化 防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることもできる。
[0151] 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、有害生物防除剤
100重量部中、 0. 0；!〜 90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良ぐ例えば 、乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤とする場合は 0. 0；!〜 50重量％が適当である。本発 明の有害生物防除剤は各種病害又は線虫類を防除するためにそのまま、又は水等 で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤 の使用量は種々の因子、例えば、 目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生 傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、 有効成分ィ匕合物として 10アーノレ当たり 0. OOlg〜； 10kg、好ましくは 0. Olg〜； 1kgの 範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
[0152] 本発明の方法に用いる有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤は、 各種病害又は線虫類を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは 懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該有害生物の発生が予測される対象 植物の種子又は播種するための栽培担体等に通常の方法を適用して使用すれば良 ぐ稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法、植穴処理、株元処理、作 条処理、土壌混和等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作 において発生する病害に対しては粉衣ゃ浸漬等の種子処理、苗根の浸漬処理、播 種時等の作条、育苗用の栽培容器や植え穴、株元等の育苗担体等への灌注、表面
散布、混和処理等の後灌水等して植物に吸収させて使用することにより実施できる。 水耕栽培における水耕液に処理しても良い。
[0153] 種子処理の方法としては、通常の方法に従って、例えば、液状又固体状の製剤を 希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形 製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、 樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティン グする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等をあげることができる。 当該種子処理を行う「種子」とは、広義には本発明における「繁殖用植物体」と同義 であり、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎 等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。
本発明の方法を実施する場合の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するた めの支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質で あれば良ぐ例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、 , 一ミキユライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、ダラ スウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。
[0154] 土壌への施用方法としては、例えば、液体又は固体製剤を水に希釈又は希釈せず して植物体の設置場所近辺又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を植物 体の設置場所近辺又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、 顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植え る前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが 挙げられる。
[0155] 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用 、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の 剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、 顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混 和等すること力 Sできる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。 播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良ぐ覆土後に施用して も良い。
[0156] 畑作物、例えば麦等においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近 接する栽培担体等への処理が好ましい。畑へ直接播種する植物においては、種子 への直接の処理の他、栽培中の植物に近接する栽培担体等への処理が好適である 。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しなレ、薬剤を液状にて灌注処理を fiうこと等力 Sでさる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、 育苗用の苗床への液状とした薬剤の灌注処理又は粒剤の散布処理ができる。又、定 植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することもでき
[0157] 本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤は、更に防除対象 病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺菌剤、 殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又 、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することもでき かかる目的で使用する他の殺菌剤は、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸 銅、ィプロベンホス、エディフェンホス、トルク口ホス'メチル、チラム、ポリカーバメイト、 ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チォファネート、チォファネートメチノレ、 べノミル、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、メプロニル、フルトラニ ノレ、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、ォキサジキシル、カルプ口 ノ ミド、ジクロフルアニド、フノレスノレフアミド、クロロタロニノレ、クレソキシム 'メチル、フエ ノキサ二ノレ、ヒメキサゾ一ノレ、エタロメゾーノレ、フノレオノレイミド、プロシミドン、ビンクロゾ リン、ィプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフノレミゾーノレ、ィプコナゾール 、フノレコナゾ一ノレ、プロピコナゾーノレ、ジフエノコナゾーノレ、ミクロブタニノレ、テトラコナ ゾーノレ、へキサコナゾ一ノレ、テフ、、コナゾ一ノレ、チァジニノレ、イミベンコナゾ一ノレ、プロ クロラズ、ぺフラゾエート、シプロコナゾ一ノレ、イソプロチオラン、フエナリモル、ピリメタ ニル、メパニピリム、ピリフエノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ァゾキシ ストロビン、チアジアジン、キヤブタン、プロべナゾーノレ、ァシベンゾラル Sメチル、フサ ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチォネート、ォキソリュック酸、ジチアノン、
カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等 を挙げること力 Sでさ、
[0158] 同様の目的で使用する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、ェチオン、ト リク口ノレホン、メタミドホス、ァセフェート、ジクロノレポス、メビンホス、モノクロトホス、マラ チオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト ン、ォキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フエニトロチオン、シァノホス、プ ロノ ホス、フェンチ才ン、プロチォホス、プロフエノホス、イソフェンホス、テメホス、フエ ントエート、ジメチルビンホス、クロルフエビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、ィ ソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロ口ピリホス、クロルピリホス'メチル、ピリ ダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチノレ、ホサロン、ホスメット、ジ才キサベンゾ ホス、キナノレホス、テノレブホス、エトプロホス、カズサホス、メスノレフェンホス、 DPS (N K— 0795)、
[0159] ホスホカノレブ、フエナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、ィサゾホス、ェナプロホス 、フェンチオン、ホスチェタン、ジクロフェンチオン、チォナジン、スルプロホス、フェン スルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペル メトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デノレタメトリン、ァクリナトリン、フェンバレレ ート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ノ、ノレフェンプロック ス、シラフルォフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、ォキサミル、チォジ カノレブ、アルジカルプ、ァラニカルプ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロボ キスル、フエノキシカルプ、フエノブカルプ、ェチォフェンカルプ、フエノチォカルプ、 ビフエナゼート、 BPMC (2—セコンダリーブチルフエ二ルー Ν—メチルカーバメート） 、カルノ リル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチォカルプ、ベンフ ラカルブ、アルドキシカルプ、ジァフェンチウロン、ジフルべンズロン、テフルべンズロ ン、へキサフノレムロン、ノノ ノレロン、ノレフェヌロン、フノレフエノクスロン、クロノレフノレァズ ロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロへキシルスズ、ォレイン酸ナトリウム、ォレ イン酸カリウム、メトプレン、ハイド口プレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセ ン.クロノレべンジレート、フエニソブロモレート、テトラジホン、ベンスノレタップ、ベンゾメ
ート、テブフエノジド、メトキシフエノジド、ピリダリル、メタフルミゾン、フルべンジアミド、 クロマフエノジド、プロパルギット、ァセキノシル、エンドスルファン、ジオフエノラン、ク ロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンビラド、フィプロニル、テブフェンビラ ド、トリァザメート、エトキサゾール、へキシチアゾタス、硫酸ニコチン、二テンビラム、ァ セタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチア二ジン、ジノテフ ラン、フノレアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチノレノン、ピリミジフェン、ピリダベン、 プロフエジン、チオシクラム、フエナザキン、キノメチォネート、インドキサカルプ、ポリ ナクチン複合体、ミルべメクチン、アバメタチン、エマメクチン'ベンゾエート、スピノサ ッド、 BT (バチルス 'チューリンゲンシス）、ァザデイラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロ ピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム 'ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、ト リクラミド、バストリア、モナクロスポリゥム 'フィマトパガム等を挙げることができ、
[0160] 同様に除草剤としては、例えば、ダリホサート、スルホセート、ダルホシネート、ビアラ ホス、ブタミホス、エスプロカルプ、プロスルホカルプ、ベンチォカーブ、ピリブチカノレ ブ、ァシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソゥロン、ベンスルフロンメチノレ、シクロスノレ ファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンェチノレ、アジムスルフロン、イマゾスルフ ロン、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、プレチラクローノレ、クロメプロップ、エトベンザ二 ド、メフエナセット、ペンディメタリン、ビフエノックス、アシフルォフェン、ラクトフェン、シ ハロホップブチノレ、アイォキシュノレ、ブロモブチド、ァロキシジム、セトキシジム、ナプ ロノ ミド、インダノフアン、ピラゾレート、ベンゾフエナップ、ピラフルフェンェチル、イマ ザピル、スルフェントラゾン、カフエンストローノレ、ベントキサゾン、ォキサジァゾン、パ ラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、 ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ'ェチル、ベンタゾン、過酸化力 ノレシゥム等を挙げることカできる。
実施例
[0161] 次に実施例を挙げて具体的に説明するが発明の要旨を超えない限りそれらに限定 されるものではない。
実施例 1 · 2— [3, 5—ビス（トリフルォロメチル）ピラゾールー 1 ィル] 1ーメチルェ
チルァミン (化合物番号 vm— 9)の製造
トリフエニルホスフィン（5· 51g, 21mmol)をテトラヒドロフラン（30ml)に溶解し、更 にターシャリーブチル（2 ヒドロキシ 1ーメチルェチル）カーバメート（2· 63g, 15 mmol)および 3, 5 ビス（トリフルォロメチル） 1H ピラゾール（3· 06g, 15mmol )を順次溶解し、氷水冷下、ァゾジカルボン酸ジェチル (40%トルエン溶液， 9. 8g, 2 2. 5mmol)を滴下し、室温に戻した後 2時間攪拌した。反応混液を減圧濃縮して得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた有機物を 4規定 塩酸/酢酸ェチル溶液 30mlと混合し 1時間攪拌した。反応混液から目的物を水で 抽出し、得られた水層に炭酸カリウムを加えて塩基性とし、 目的物を酢酸ェチルで抽 出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物 (2. 3g)を得た（収率 59%)。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
3
6.90 (s， 1H)， 4.24-4.06 (m， 2H)， 3.62— 3.53(m，lH)， 1.68 (br， 2H)， 1.17(d, 3H)
[0162] 実施例 2· N— { 2— [3, 5 ビス（トリフルォロメチル）ピラゾールー 1 ィル] 1ーメ チルェチル } 2—ョードベンズアミド（化合物番号 I 10)の製造
2— [3, 5 ビス（トリフルォロメチノレ）ピラゾーノレ一 1—ィル] 1—メチルェチルアミ ン（0· 26g, lmmol)をテトラヒドロフラン（10ml)と混合し、更にトリェチルァミン（0· 3 Og, 3mmol)、 2 ョード安息香酸（0· 25g, lmmol)および 2 クロ口 1 メチル ピリジニゥムョージド（0. 31g, 1. 2mmol)を順次加え 2時間攪拌した。反応混液に 水を加えて目的物を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウム で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製 することにより目的物（0. 39g)を得た (収率 79%)。
物性：融点 114— 115°C
[0163] 実施例 3· Ν— { 2— [3, 5 ビス（トリフルォロメチル）ピラゾールー 1 ィル] 1ーメ チルェチル } 2—トリフルォロメチルベンズアミド（化合物番号 I 15)の製造
2— [3, 5 ビス（トリフルォロメチノレ）ピラゾーノレ一 1—ィル] 1—メチルェチルアミ ン（0· 20g, 0. 76mmol)をテトラヒドロフラン（10ml)と混合し、更にトリェチルアミン（ 0. 08g, 1. lmmol)、 2—トリフノレ才ロメチノレべンゾィノレクロリド（0. 16g, 0. 76mmol
)を順次加え 2時間攪拌した。反応混液に水を加えて目的物を酢酸ェチルで抽出し、 抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物（0. 21g)を得た (収率 6 4%)。
物性：融点 81— 82°C
[0164] 製造例 1 · 1 [4— (2 クロ口フエ二ノレ）ピラゾールー 1ーィノレ]プロパンー2 オン（ 化合物番号 IX— 2)の製造
4 （2 クロ口フエ二ノレ） 1H ピラゾーノレ（1. 08g, 6. Ommol)をアセトン（10m 1)に溶解し、更にクロ口アセトン（0. 83g, 9. Ommol)、炭酸カリウム（1. Og, 7. 2m mol)およびヨウ化カリウム（0. lg, 0. 6mmol)を順次加え、加熱還流下 8時間攪拌 した。放冷後、自然濾過により塩を除去、濾液を減圧濃縮することにより目的物を得 た (収率:定量的)。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
7.88 (s， 2H)， 7.50-7.18 (m， 4H)， 4.96 (s，2H)， 2.17 (s， 3H)
[0165] 製造例 2· 1— [4— (2—クロ口フエ二ノレ）ピラゾールー 1—ィノレ]プロパン一 2—オン一 O メチルォキシム（化合物番号 X— 2)の製造
1 - [4- (2 クロ口フエ二ノレ）ピラゾールー 1—ィル]プロパン一 2 オン（1. 41g, 6. Ommol)をエタノーノレ（20ml)と混合し、更にトリェチノレアミン（0. 97g, 9. 6mmo 1)および O メチルヒドロキシルァミン塩酸塩（0· 75g, 9. Ommol)を順次加え、カロ 熱還流下 3時間攪拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的物 を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃 縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的 物（1. 45g)を得た（収率 91 %)。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
7.86-7.83 (m， 2H)， 7.48-7.17 (m， 4H)， 5.10,4.83 (s， 2H)， 3.92, 3.91 (s， 3H)， 1.81, 1 .72 (s, 3H)
[0166] 実施例 4· 2— [4一（2 クロ口フエ二ノレ）ピラゾールー 1ーィル ] 1ーメチルェチルァ ミン (化合物番号 VIII— 3)の製造
水添用耐圧容器に RaneyNi (l . Og)を入れ、更にエタノール（20ml)に溶解した 1 — [4— (2 クロ口フエ二ノレ）ピラゾーノレ一 1—ィノレ]プロパン一 2 オン一 O メチノレ ォキシム（1. 45g, 5. 48mmol)および 28%アンモニア水溶液（lml)を順次加え、 水添装置を用いて 4気圧下 15時間攪拌した。 RaneyNiを濾過し、濾液を減圧濃縮し て得られた残渣に酢酸ェチルを加え、 目的物を 10%塩酸水で抽出し、水層を酢酸 ェチルで洗浄した。水層に炭酸カリウムを加えて塩基性にした後、 目的物を酢酸ェ チルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮すること により目的物（0. 86g)を得た（収率 66% )。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
7.88(s, 1H)， 7.84 (s， 1H)， 7.48-7.16 (m，4H)， 4.18—3.90 (m， 2H)， 3.53—3.45 (m， 1H)， 1.16 (d， 3H)
[0167] 製造例 3· (S)—N—(2 ヒドロキシー1 メチルェチル）ー2 ョードベンズアミドの 製造
(S)— 2 アミノー 1—プロパノール（3· 76g, 50mmol)およびトリェチルァミン（25 . 3g, 250mmol)をテトラヒドロフラン（50ml)と混合し、氷水冷下、 2 ョードベンゾィ ノレクロリド（29. 3g, l lOmmol)を滴下し、室温に戻した後 6時間撹拌した。反応混液 を減圧濃縮して得られた残渣にエタノール（50ml)を加え、加熱還流下、 3規定水酸 化カリウム水溶液（30ml)を滴下し、 3時間撹拌した。放冷後、反応混液を減圧濃縮 して得られた残渣に水を加え目的物を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水 硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物を得た（収率 87% )。 物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
7.85 (d， 1H)， 7.12-7.36 (m， 2H)， 7.12- 7.07(m， 1H)， 5.97 (d， 1H)， 4.33-4.23 (m， 1H) ， 3.84-3.64 (m， 2H)， 2.50 (t， lH),1.31(d, 3H)
[0168] 製造例 4· (S)— 2 ョードー N—(l—メチルー 2 ォキソェチル）ベンズアミドの製 造
(S)—N—(2 ヒドロキシー1 メチルェチル）ー2 ョードベンズアミド（7· 63g, 2 5mmol)とトリエチルァミン（7· 56g, 75mmol)をジメチルスルホキシド（80ml)に溶 解し、氷水冷下ピリジンサルファートリオキシドコンプレックス（11. 94g, 75mmol)の
ジメチルスルホキシド溶液（20ml)を滴下し、 30分撹拌した。反応混液を氷水（50ml )に空け、 目的物を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、減圧濃縮することにより目的物を得た (収率定量的)。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
9.69 (s， 1H)， 8.62-7.10 (m， 5H)， 4.75 (q, lH), 1.54 (d， 3H)
[0169] 製造例 5· (S) ターシャリーブチルー {N，一 [2—（2 ョードベンゾィルァミノ）プロ ピリデン]ヒドラジン }カルボキシレート (化合物番号 VI— 4)の製造
(S)— 2 ョードー N—(l—メチルー 2 ォキソェチル）ベンズアミド（7· 58g, 25m mol)をテトラヒドロフラン（80ml)と混合し、氷水冷下ターシャリーブチルヒドラジン力 ルポキシレート（3· 96g, 30mmol)のテトラヒドロフラン溶液（20ml)を滴下し、加熱 還流下 3時間撹拌した。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え 目的物を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧濃縮することにより目的物（5. 2g)を得た (収率 50%)。
物性：1 H-NMR[CDC1 /TMS, δ値（ppm) ]
7.87-7.07 (m， 6H)， 6.60 (d， 1H)， 4.90— 4.82(m， 1H)， 1.51 (s， 3H)， 1.49(s, 9H)
[0170] 製造例 6· (S)—N— (2 ヒドラジノー 1 メチルェチル）ー2 ョードベンズアミド 'ハ イド口クロリド (化合物番号 VII— 4)の製造
(S) ターシャリーブチルー {Ν'— [2—（2—ョードベンゾィルァミノ）プロピリデン] ヒドラジン }カルボキシレート（5· 2g, 12. 5mmol)をテトラヒドロフラン（30ml)に懸濁 し、氷水冷下ボラン—THF錯体 'THF溶液（18. 8mmol)を滴下し、 30分撹拌した 。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣を 4規定塩酸/酢酸ェチル溶液（30ml)と 混合し、 3時間撹拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた結晶を濾取し、 目的物を 得た (収率定量的)。
物性：1 H-NMR[DMSO_d /TMS, δ値（ppm) ]
8.41-7.15 (m， 4H)， 4.02 (br， 5H)， 3.05— 2.90(m， 2H)， 1.19 (d， 3H)
[0171] 実施例 5· (S)— N— { 2— [3, 5 ビス（トリフルォロメチル）ピラゾールー 1 ィル]
1 メチルェチル } 2—ョードベンズアミド（化合物番号 I 12)の製造
(S) -N- (2—ヒドラジノー 1ーメチルェチル） 2—ョードベンズアミドヽハイド口クロ
36g, 1. Ommol)をエタノール（6ml)に懸濁し、氷冷下へキサフルォロァセ チルアセトン（0. 21g, 1. Ommol)のエタノール溶液（4ml)を滴下し、加熱還流下、 3時間撹拌させた。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的 物を酢酸ェチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧 濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、 目的物（0. 3 4g)を得た (収率 69%)。またその光学純度を測定したところ〉 99%eeの値を示した 物性：融点 120— 121°C
[0172] 以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
[0173] 製剤例 1
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N—メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノユルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
[0174] 製剤例 2
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする
[0175] 製剤例 3
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする
[0176] 製剤例 4
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノユルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
[0177] 次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例で示す。な お、本発明化合物は第 1表〜第 5表に記載の化合物番号で示す。
[0178] 試験例 1 リンゴ黒星病防除効果試験
ポットで育成したリンゴ苗木（品種：王林）に本発明化合物を製剤例 1にしたがって 調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日に PSA培地で培養 して得られたリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis) の胞子懸濁液を噴霧接種し、 20°C多湿条件下で保持した。接種 14日後に数式 1に従って防除価を求め、下記の 基準に従って防除効果を判定した。
[0179] 國
(無処理区の病斑面積率 処理区の病斑面積率） X 1 0 0
防除価 （％) ( 1 )
無処理区の病斑面積率
[0180] 判定基準
0 ： ： 防除価 9%以下
1 ： ： 防除価 10〜； 19(
2 ： ： 防除価 20〜29(
3 ： ： 防除価 30〜39(
4 ： ： 防除価 40〜49(
5 ： ： 防除価 50〜59(
6 ： ： 防除価 60〜69(
7 ： ： 防除価 70〜79(
8 ： ： 防除価 80〜89(
9 ： ： 防除価 90〜99(
10 : 防除価 100%
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度 200ppm、散布薬液量 50mL において優れた防除効果を示し、特に化合物 No. I— 1、 I 8、 I 9、 I 10、 I 12 、 I 13、 I 15、 I 16、 I 18、 I 19、 I 21、 I 22、 I 23、 I 26、 I 27、 I 28、 1— 36、 1— 37、 1— 39、 1— 40、 1— 43、 1— 44、 1— 45、 1— 46、 1— 48、 1— 49、 I
— 50、 1— 51、 1— 53、 1— 54、 1— 55、 1— 60、 1— 65、 1— 66、 1— 67、 1— 68、 1— 69 、 1— 70、 1— 74、 1— 76、 1— 77、 1— 92、 1—109、 1—110、 1—111、 1—112、 1—1 13、 1—114、 1—116、 1—117、 1—118、 1—119、 1—120、 1—122、 1—123、 I— 124、 1—125、 1—126、 1—129、 1—131、 1—132、 1—133、 1—134、 1—146、 I
— 149、 1—151、 1—155、 1—156、 1—157、 1—158、 1—159、 1—160、 1—162、 1—163、 1—165、 1—166、 1—169、 1—170、 1—175、 1—176、 1—181、 1—185 、 1—186、 1—191、 1—192、 1— 205、 1— 206、 1— 209、 1— 210、 1— 215、 1— 21 6、 1— 221、 1— 225、 1— 226、 1— 231、 1— 232、 1— 245、 1— 246、 1— 247、 1— 2 48、 1— 249、 1— 250、 1— 251、 1— 253、 1— 254、 1— 255、 1— 256、 1— 257、 I— 258、 1— 259、 1— 260、 1— 261、 1— 262、 1— 263、 1— 264、 1— 267、 1— 268、 I
— 269、 1— 270、 1— 271、 1— 272、 1— 273、 1— 274、 1— 275、 1— 277、 1— 278、 1— 280、 1— 282、 1— 283、 1— 285、 1— 286、 1— 288、 1— 289、 1— 290、 1— 291 、 1— 292、 1— 293、 1— 294、 1— 295、 1— 296、 1— 297、 1— 298、 1— 299、 1— 30 0、 1— 301、 1— 302、 1— 303、 1— 304、 1— 305、 1— 306、 1— 307、 1— 308、 1— 3 09、 1— 310、 1— 311、 1— 312、 1— 313、 1— 318、 1— 323、 1— 324、 1— 325、 I—
326、 1— 327、 1— 328、 1— 329、 1— 330、 1— 331、 1— 332、 1—333、 1— 334、 I
— 335、 I 336、 I- - 337、 I — 338、 I- - 339、 I — 340、 11— 2、 II 6、 Η— - 8、 II- - 11
、 Π— 13、 II - 14, 11 — 21、 II — 23、 II- 24、 II- 25、 II- - 34、 II- 35、 II- 36、 II 37
、 Π— 38、 II 39、 II — 40、 II — 41、 II— 42、 II- 46、 II- -47、 II- 48、 II- 49、 II 52
、 11— 53、 II — 54、 II — 55、 II — 56、 II- 57、 II- 58、 II- - 59、 II- 60、 II- 61、 II - 62
、 Π— 63、 II — 64、 II — 65、 II — 66、 II- 67、 II- 68、 II- - 69、 II- 70、 II- 71、 II 72
、 1ト73、 II — 74、 II — 76、 II — 77、 II- 78、 II- 79、 II- - 80、 II- 81、 II- 82、 II - 83
、 11— 84、 II 85、 II — 86、 II — 87、 II- 88、 II- 89、 II- - 90、 II- 91、 II- 92、 II - 93
、 11— 94、 11— 95、 11— 96、 11— 97、 11— 98、 11— 99、 11— 100、 II 皿、 11—102、 II
— 103、 11— 104、 11— 105、 11—106、 11—107、 11— 108、 11— 109、 11—110、 II— 1 11、 11— 112、 11— 113、 11—114、 11—115、 11— 116、 11— 117、 11—120、 11—121、 11—122、 11— 123、 11— 124、 11—125、 11—126、 11— 127、 11— 128、 11—129、 II- 130、 11— 131、 11— 132、 11—133、 11—134、 11— 135、 11— 136、 11—137、 111— 1、 I ii—2、 m— 3、 m— 23、 m— 26、 111—27、 m— 28、 111—29、 m— 30、 m— 31、 111- 3 2、 m— 33、 m— 34、 m— 35、 m— 36、 m— 37、 m— 38、 iv— 4、 iv— 33、 iv— 47、
IV— 72、 IV— 138、 IV— 147、 IV— 149、 IV— 150、 IV— 151、 IV— 152、 IV— 153 、 IV— 154、 IV— 156、 IV— 157、 IV— 159、 IV— 162、 IV— 164、 IV— 167、 IV— 1 83、 IV— 187、 IV— 209、 IV— 210、 IV— 215、 IV— 216、 IV— 218、 IV— 220、 IV
— 221、 IV— 223、 IV— 224、 IV— 225、 IV— 226、 IV— 228、 IV— 229、 IV— 230、
V— 4、 V— 5、 V— 6、 V— 7、 V— 8、 V— 10、 V— 16、 V— 17、 V— 18、 V— 19、 V
— 20、 V— 21、 V— 22、 V— 23、 V— 24、 V— 25、 V— 26、 V— 27、 V— 28、 V— 2 9、 V— 30、 V— 32、 V— 33、 V— 34、 V— 35、 V— 36、 V— 37、 V— 39、 V— 40、
V— 41、 V— 42、 V— 43、 V— 44、 V— 45、 V— 46、 V— 47、 V— 48、 V— 49、 V— 50、 V— 51、 V— 52、 V— 53、 V— 54、 V— 55、 V— 56、 V— 61、 V— 62、 V— 63
、 V— 64、 V— 86、 V— 87、 V— 89、 V— 90、 V— 91、 V— 92、 V— 93、 V— 96、 V
— 109、 V— 111、 V— 115、 V— 122、 V— 123、 V— 124、 V— 125、 V— 126、 V
— 127、 V— 128、 V— 129、 V— 130、 V— 131、 V— 132、 V— 133、 V— 134、 V
— 135、 V— 136、 V— 137、 V— 138、 V— 139、 V— 140、 V— 141、 V— 142、 V 143、 V- 144、 V- 145、 V— 146及び V— 147は判定基準 7以上の高!/、防除効 果を示した。
試験例 2 ノ、クサイ黒斑病に対する防除試験
製剤例に準じて作成した薬剤を水で 200ppmに希釈し、ポットで栽培した 1. 5葉期 のハクサイ（品種:無双）に茎葉散布した。散布 1日後にハクサイ黒斑病菌 (Alternar ia brassicae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種 7日後に各葉の発病程度を 調査し、試験例 1と同一の基準で効果を判定した。
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度 200ppm、散布薬液量 50mL
において優れた防除効果を示し、特に化合物 No. I— 1 I 3 I 8 I 9 I 10 1—12 1—15 1—16 1— 26 1— 27 1— 28 1— 36 1— 37 1— 41 1— 43 1— 4
5 1— 46 1— 48 1— 49 1— 51 1— 53 1— 54 1— 55 1— 60 1— 65 1— 66
— 67 1— 68 1— 69 1— 70 1— 74 1— 76 1— 77 1— 92 1—109 1—110 I— 111 1—112 1—113 1—114 1—115 1—116 1—117 1—118 1—119 I
— 120 1—121 1—122 1—123 1—124 1—125 1—126 1—129 1—131 1—132 1—133 1—135 1—145 1—149 1—150 1—151 1—155 1—156 1—157 1—158 1—159 1—160 1—162 1—163 1—165 1—166 1—16 9 1—170 1—175 1—185 1—186 1—191 1—192 1— 205 1— 206 1— 2 09 1— 210 1— 215 1— 216 1— 225 1— 226 1— 231 1— 232 1— 245 I— 246 1— 247 1— 248 1— 249 1— 250 1— 251 1— 252 1— 253 1— 254 I
— 255 1— 256 1— 257 1— 258 1— 259 1— 260 1— 261 1— 262 1— 263 1— 264 1— 267 1— 268 1— 269 1— 271 1— 272 1— 273 1— 274 1— 275 1— 280 1— 283 1— 284 1— 285 1— 286 1— 287 1— 288 1— 289 1— 29 0 1— 291 1— 292 1— 293 1— 294 1— 295 1— 296 1— 297 1— 298 1— 2 99 1— 300 1— 301 1— 302 1— 303 1— 304 1— 305 1— 306 1— 307 I— 308 1— 309 1— 310 1— 311 1— 312 1— 313 1— 314 1—315 1— 316 I
— 318 1— 320 1— 321 1— 323 1— 324 1— 325 1— 326 1— 327 1— 328
I 329 1— 330 1— 331 1— 332 1— 333 1— 334 1— 335 1— 336 1— 337 1— 338 1— 339 1— 340 11— 2 11— 6 11— 8 11— 11 11—13 11—14 11— 20
II— 21 11— 23 11— 24 11— 25 11— 34 11— 35 11— 36 11— 37 11— 38 11— 39 11— 40 11— 41 11— 42 11— 46 11— 47 11— 48 11— 49 11— 52 11— 53 11— 55 11— 56 11— 57 11— 58 11— 59 11— 60 11— 61 11— 62 11— 63 11— 64 11— 65 11— 66 11— 67 11— 68 11— 69 11— 70 11— 71 11— 72 11— 73 11— 74 11— 75 11— 77 11— 78 11— 79 11— 81 11— 82 11— 83 11— 84 11— 85 11— 86 11— 87 11— 88 11— 89 11— 90 11— 91 11— 92 11— 93 11— 94 11— 95 11— 96 11— 97 11— 98 11— 99 11— 100 II— 11—102 11—103 11— 104 11— 105 11—10
6 11— 107 11— 108 11—109 11—110 11— 111 11— 112 11—113 11—114 II
— 115 11 - 116, 11— 117 11—118 11—120 11— 121 11— 122 11—123 II— 1 24 11— 125 11— 126 11—127 11—128 11— 129 11— 130 11—131 11—132 11—133 11— 134 11— 135 11—136 11—137 ΠΙ— 26 111— 27 ΠΙ— 28 III - 29 m— 30 m— 31 m— 32 m— 33 111—34 m— 35 m— 36 m— 37 m— 38 1
V— IV— 164 IV— 167 IV— 169 IV— 183 IV 208 IV 209 IV 210 IV— 215 IV— 216 IV— 217 IV— 219 IV— 222 IV— 223 IV— 224 IV— 2 26 IV— 228 IV— 229 IV— 230 IV— 231 IV— 232 V— 4、 V— 5 V— 6 V 7 V— 8 V— 10 V— 11 V— 16 V— 17 V— 18 V— 19 V— 20 V— 21 V— 22 V— 23 V—24 V—25 V— 26 V— 27 V—28 V—29 V— 30 V— 32 V— 33 V— 34 V— 35 V— 36 V— 37 V— 39 V— 41 V— 42 V— 43
V— 44 V— 45 V— 46 V— 47 V— 48 V— 49 V— 50 V— 51 V— 52 V
53 V— 54 V— 55 V— 56 V— 61 V— 62 V— 63 V— 64 V— 86 V 8
7 v- - 89 V— 90 V— 91 V— 92 V— 93 V— 96 V— 109 V— 111 V- - 11
5 v- - 121 V — 122 V— 123 V— 124 V— 125 V— 126 V— 127 V— 12
8 v- - 129 V — 130 V— 131 V— 132 V— 133 V— 134 V— 135 V— 13
6 v- - 137 V — 138 V— 139 V— 140 V— 141 V— 142 V— 143 V— 14
4 v- - 145 V - 146及び V— 147は判定基準 7以上の高!/、活性を示した。
[0183] 試験例 3 ォォムギうどんこ病防除効果試験
直径 6cmのポットで育苗した 1. 5葉期のォォムギ（品種：関東 6号）に本発明化合 物を製剤例 1にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散 布翌日にォォムギうどんこ病菌 (Blumeria graminis hordei)に '濯病したォォムギ 葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種 7日後に試験例 1 の判定基準に従って防除効果を判定した。
[0184] 上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度 200ppm、散布薬液量 50mL において優れた防除効果を示し、特に化合物 No. I— 1 I 3 I 6 I 8 I 9 I
— 10 1—12 1—16 1— 26 1— 41 1— 43 1— 45 1— 48 1— 51 1— 52 1— 53 1— 54 1— 61 1— 65 1— 66 1— 67 1— 68 1— 69 1— 70 1— 92 1—109 I
— 110 1—111 1—112 1—113 1—114 1—115 1—116 1—1 17 1—119
0、 IV— 231、 IV— 232、 V— 4、 V— 5、 V— 6、 V— 7、 V— 8、 V— 10、 V— 11、 V— 16、 V— 17、 V— 18、 V— 19、 V— 20、 V— 21、 V— 22、 V— 23、 V— 24、 V— 25 、 V— 26、 V— 27、 V— 28、 V— 29、 V— 30、 V— 32、 V— 33、 V— 34、 V— 35、 V — 36、 V— 37、 V— 39、 V— 40、 V— 41、 V— 42、 V— 43、 V— 44、 V— 45、 V— 4 6、 V— 47、 V— 48、 V— 49、 V— 50、 V— 51、 V— 52、 V— 53、 V— 54、 V— 55、
V— 56、 V— 61、 V— 62、 V— 63、 V— 64、 V— 86、 V— 87、 V— 89、 V— 90、 V—
91、 V— 92、 V— 93、 V — 96、 V- 109、 V- 111、 V— 115、 V— 121、 V— 122、
V- 123、 V— 124、 V— 125、 V- 127、 V- 128、 V— 129、 V— 131、 V— 133、
V- 134、 V— 135、 V— 136、 V- 137、 V- 138、 V— 139、 V— 140、 V— 141、
V- 142、 V— 143、 V— 144、 V- 145、 V- 146及び V— 147は判定基準 7以上 の高い活性を示した。
[0185] 試験例 4 サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita )に対する殺虫試験 ポットで栽培したメロンの実生苗に第 1表乃至第 5表記載の化合物を有効成分とす る薬剤を 500ppmに希釈した薬液を株元に灌注処理し、薬剤処理 1日後にサッマイ モネコブセンチユウの水懸濁液（線虫約 500匹/ ml)を処理区及び無処理区に接種 (土壌灌注）し、ポットを 25°Cの温室に置いた。接種 8日後に根部を水洗して根瘤数 を調査し、下記判定基準に従って効果判定した。
判定基準 A：根瘤なし。
B :根瘤はある力 S、無処理区より明らかにその数が少ない。
C :無処理区と同等以上の根瘤数あり。
[0186] 1—3、 1— 4、 1— 52、 1—61、 1— 65、 1— 66、 1— 67、 1— 68、 1— 70、 1—155、 1—1 56、 1—157、 1—158、 1—159、 1—160、 1—162、 1—163、 1— 248、 1— 250、 I— 251、 1— 254、 1— 256、 1— 257、 1— 258、 1— 259、 1— 260、 1— 274、 1— 275、 I
— 288、 1— 290、 1— 292、 1— 293、 1— 294、 1— 295、 1— 296、 1— 297、 1— 300、 1— 301、 1— 305、 1— 307、 1— 308、 1— 314、 1— 325、 1— 326、 1— 327、 1— 328 、 1— 329、 1— 331、 1— 333、 1— 339、 11— 24、 11— 25、 11— 41、 11— 64、 11— 67、 II
— 74、 11— 79、 11— 80、 11— 81、 11— 90、 11— 91、 11— 92、 11— 93、 11— 94、 11—106、 11—107、 11— 110、 11— 112、 11—113、 11—118、 11— 122、 11— 123、 11—127、 II-
128、 m— 27、 m— 28、 m— 30、 m— 31、 m— 32、 m— 33、 111—34、 m— 35、 111-
38、 IV— 173、 IV— 208、 IV— 209、 IV— 210、 IV— 226、 IV— 229、 V— 22、 V— 2 6、 V— 27、 V— 37、 V— 39、 V— 43、 V— 47、 V— 62、 V— 63、 V— 86、 V— 87、 V— 90、V— 96、V—123、 V— 129及び V— 139が判定基準 Aの良好な活性を示 した。
産業上の利用可能性
本発明の化合物は、地球環境への負荷が少なぐ低薬量で広い防除スペクトラムを 有し、優れた防除効果を示す植物病害防除剤として有用である。 本出願は、 日本で出願された特願 2006— 316296を基礎としており、その内容は 本明細書にすべて包含されるものである。
Claims
[化 1]
{式中、 R及び Rは同一又は異なっても良ぐ
(la)水素原子；又は
(2a) (C C )アルキル基
1 6
を示す。また、 R1と R2は一緒になつて
(3a) (C— C )シクロアルカン
3 6
を形成しても良い。
R3は
(lb)水素原子；
(2b) (C C )アルキル基；
1 6
(3b) (C— C )アルコキシ（C— C )アルキル基；
1 6 1 6
(4b) (C -C )アルキルカルボニル基；又は
1 6
(5b) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
を示す。
(lc)フエニル基；又は
(2c) (i)ピリジル基、（ii)ピリミジニル基、（iii)ピラジュル基、（iv)ピラゾリル基、（V)フリル 基、 (vi)チェニル基、（vii)ォキサゾリル基、（viii)イソォキサゾリル基、（k)チアゾリル基 、（X)イソチアゾリル基、および (xi)チアジアゾリル基から選ばれる複素環基 を示す。
Xは同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(2d)シァノ基；
(3d)ニトロ基；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C -C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8d)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(10d)ハロ（C— C )アルキルチォ基;
1 6
(l id) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキルチォ基；
1 6 1 6
(12d) (C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13d)ハロ（C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14d) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15d)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16d)アミノ基；
(17d)モノ（C— C )アルキルアミノ基；
1 6
(18d)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19d)ピペリジノ基；
(20d)同一又は異なっても良ぐ (i) (C C )アルキル基、（ii)ハロ（C C )アルキル
1 6 1 6 基、（iii) (C C )アルコキシ基、及び (iv)ハロ（C C )アルコキシ基から選択される
1 6 1 6
1以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(2 Id)フエニル基；
(22d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
6
(23d)フエノキシ基；
(24d)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基；
6
(25d)フエ二ノレ（C -C )アルキル基；
1 6
(26d)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、 (iii) (C C )アルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル（C
6 ： C )アルキル基；及び
6
(27d) (C— C )アルコキシィミノ（C— C )アルキル基
1 6 1 6
から選択される置換基を示し、
nは 0〜5の整数を示す。
また、 nが 2〜5の整数である場合に隣り合う 2つの Xが一緒になつて
(28d) (C -C )ァノレキレン基；
3 5
(29d) (C -C )ァノレケニレン基；
3 5
(30d) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(31d)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すことができる。
Υ2及び Υ3は同一又は異なっても良く、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
(l ie)ハロ（C -C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(17e)モノ（C—C )アルキルアミノ基；
1 6
(18e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19e)ァミノ-カルボニル基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、 (ix) (C -C )アルコキシカルボニル基、（X)フエニル基、 (xi)同一又は異なっても良
1 6
ぐハロゲン原子及び（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換フエニル基、及び (xii) (C— C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択
1 6 1 6
される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（c - c )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C )アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、（iii) (C -C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
力 選択される置換基を示し、あるいは、
Y1と Y2及び Y2と Y3は一緒になつて
(40e) (C -C )アルキレン基；
3 5
(41e) (C— C )ァノレケニレン基；
3 5
(42e) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(43e)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すことができる。
但し、 N—[2—（3 トリフルォロメチルー 5 メトキシピラゾールー 1ーィノレ）ェチル] 2—ブロモベンズアミドを除く。 }
で表される N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
[2] R1が a) (C -C )アルキル基であり、
1 6
R2が (la)水素原子であり、
R3が (lb)水素原子である
請求項 1に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又はその塩 類。
[3] Arが (lc)フエニル基であり、
Xが同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(2d)シァノ基；
(3d)ニトロ基；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8d)ハロ（C -C )アルコキシ基；
(9d) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(10d)ハロ（C— C )アルキルチォ基;
1 6
(l id) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキルチォ基；
1 6 1 6
(12d) (C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13d)ハロ（C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14d) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15d)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16d)アミノ基；
(17d)モノ（C— C )アルキルアミノ基；
1 6
(18d)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19d)ピペリジノ基；
(20d)同一又は異なっても良ぐ (i) (C C )アルキル基、（ii)ハロ（C C )アルキル
1 6 1 6 基、（iii) (C C )アルコキシ基、及び (iv)ハロ（C C )アルコキシ基から選択される
1 6 1 6
1以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(2 Id)フエニル基；
(22d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
6
(23d)フエノキシ基；
(24d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基；
6
(25d)フエ二ノレ（C -C )アルキル基；
1 6
(26d)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、及び (vi)ハロ（C
1 6 1 6 1 C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル（C
6 1 C )アルキル基；及び
6
(27d) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基
力、ら選択される置換基であり、
nが 0〜3の整数である
請求項 1又は 2に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導体又は その塩類。
[4] Arが
(2c) (i)ピリジノレ基、（ii)ピリミジニル基、（iii)ピラジュル基、（iv)ピラゾリル基、（V)フリル 基、（Vi)チェニル基、（viii)イソォキサゾリル基、（k)チアゾリル基、及び (xi)チアジアゾ リル基から選ばれる複素環基であり、
Xが同一又は異なっても良ぐ
(Id)ハロゲン原子；
(4d) (C C )アルキル基;
1 6
(5d)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6d) (C -C )シクロアルキル基；
3 6
(7d) (C -C )アルコキシ基；又は
1 6
(9d) (C C )アルキルチォ基
1 6
である請求項 1又は 2に記載の N— 2—（置換ピラゾリル)ェチルカルボキサミド誘導 体又はその塩類。
[5] Y2及び Y3が同一又は異なっても良く、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
(l ie)ハロ（C -C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C -C )アルキルチォ基、（ix) (C -C )アルコキシカルボニル
1 6 1 6
基、（X)フエニル基、（xi)同一又は異なっても良ぐハロゲン原子及び（C C )アル
1 6 キル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、及び (xii) (C C )
1 6 アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ
1 6
ェニノレ基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（c - c )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C )アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、（iii) (C -C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
から選択される置換基である
請求項 1乃至 4のいずれか 1項に記載の N— 2—（置換ピラゾリル）ェチルカルボキサ ミド誘導体又はその塩類。
[6] 請求項 1乃至 5のいずれか 1項に記載の N— 2—（置換ピラゾリル）ェチルカルボキ サミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤。
[7] 植物病害防除剤である請求項 6に記載の有害生物防除剤。
[8] 殺線虫剤である請求項 6に記載の有害生物防除剤。
[9] 請求項 6乃至 8のいずれか 1項に記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植 物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防 除方法。
[10] 一般式 (III)
[化 2]
(式中、 R1及び R2は同一又は異なっても良ぐ
(la)水素原子；又は
(2a) (C C )アルキル基
1 6
を示す。また、 R1と R2は一緒になつて
(3a) (C— C )シクロアルカン
3 6
を形成しても良い。
R3は
(lb)水素原子；
(2b) (C C )アルキル基;
1 6
(3b) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキル基;
(4b) (C -C )アルキルカルボニル基；又は
1 6
(5b) (C C )アルコキシカルボニル基
1 6
を示す。
Υ2及び Υ3は同一又は異なっても良く、
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C -C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C— C )アルコキシ（C — C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C -C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e) ノヽロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e) ノヽロ（C -C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(17e)モノ（C—C )アルキルアミノ基；
1 6
(18e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルアミノ基；
1 6
(19e)ァミノ-カルボニル基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、 (ix) (C -C )アルコキシカルボニル基、（X)フエニル基、 (xi)同一又は異なっても良
1 6
ぐハロゲン原子及び（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する
1 6
置換フエニル基、及び (xii) (C— C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択
1 6 1 6
される 1以上の置換基を有する置換フエニル基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（c - c )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C )アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、（iii) (C -C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C )アルキル基
1 6 1 6
から選択される置換基を示し、あるいは、
Y1と Y2及び Y2と Y3は一緒になつて
(40e) (C -C )ァノレキレン基；
3 5
(41e) (C C )ァノレケニレン基；
3 5
(42e) (C -C )アルキレンォキシ基；又は
2 4
(43e)ハロゲン原子により置換されていても良い（C -C )アルキレンジォキシ基
1 3
を示すこと力 Sできる。 )で表されるビラゾリルェチルァミン誘導体又はその塩類。
R1が（C— C )アルキル基であり、
1 6
R2が水素原子であり、
Υ2及び Υ3が同一又は異なっても良ぐ
(le)水素原子；
(2e)ハロゲン原子；
(3e)シァノ基；
(4e) (C C )アルキル基；
1 6
(5e)ハロ（C— C )アルキル基；
1 6
(6e) (C -C )アルキルカルボニル基；
1 6
(7e) (C -C )アルコキシ基；
1 6
(8e)ハロ（C C )アルコキシ基；
1 6
(9e) (C -C )アルコキシ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(10e) (C C )アルキルチォ基；
1 6
(l ie)ハロ（C C )アルキルチォ基；
1 6
(12e) (C C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(13e)ハロ（C -C )アルキルスルフィエル基；
1 6
(14e) (C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(15e)ハロ（C C )アルキルスルホニル基；
1 6
(16e)アミノ基；
(20e)モノ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(21e)同一又は異なっても良いジ（C -C )アルキルァミノ-カルボニル基；
1 6
(22e)フエニル基；
(23e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ϋ)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6
ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C -C )アルキルチォ基、（ix) (C -C )アルコキシカルボニル
1 6 1 6
基、（X)フエニル基、（xi)同一又は異なっても良ぐハロゲン原子及び (C C )アル
1 6 キル基力 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、及び (xii) (C— C )
1 6 アルコキシィミノ（C C )アルキル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ
1 6
ェニノレ基；
(24e)複素環基；
(25e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ϋ)シァノ基、 (iii) (C— C )ァルキ
1 6 ル基、（ίν)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（νί)ハロ（C C )
アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環基；
(26e)複素環-カルボニル基；
(27e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有す
1 6
る置換複素環-カルボニル基；
(28e)力ノレボキシノレ基；
(29e) (C C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(30e)ハロ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(31e)フエ二ルチオ基；
(32e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエ二ルチオ基；
(33e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシカルボニル基；
1 6
(34e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（c - c )アルコキシカルボニル基；
1 6
(35e)フエニルァミノ-カルボニル基；
(36e)同一又は異なっても良く、 (i)ハロゲン原子、 (ii)シァノ基、 (iii) (C C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v) (C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (c -C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C -C )アルキルチォ基
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニルァミノ-カルボニル基；
(37e) (C -C )アルコキシィミノ（C -C )アルキル基；
1 6 1 6
(38e)フエ二ノレ（C -C )アルコキシィミノ（C—C)アルキル基；及び
1 6 1 6
(39e)同一又は異なっても良ぐ（i)ハロゲン原子、（ii)シァノ基、（iii) (C -C )ァルキ
1 6 ル基、（iv)ハロ（C C )アルキル基、（v)(C— C )アルコキシ基、（vi)ハロ（C C )
1 1 6 1 6 アルコキシ基、（vii) (C C )アルキルチォ基、（viii)ハロ（C C )アルキルチォ基
1 6 1 6
、及び (ix) (C C )アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上
1 6
に有する置換フエニル（C C )アルコキシィミノ（C C)アルキル基
1 6 1 6
から選択される置換基である請求項 10に記載のビラゾリルェチルァミン誘導体又は その塩類。
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