WO2007122796A1 - クロロゲン酸類含有物の製造方法 - Google Patents
クロロゲン酸類含有物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2007122796A1 WO2007122796A1 PCT/JP2007/000305 JP2007000305W WO2007122796A1 WO 2007122796 A1 WO2007122796 A1 WO 2007122796A1 JP 2007000305 W JP2007000305 W JP 2007000305W WO 2007122796 A1 WO2007122796 A1 WO 2007122796A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- water
- chlorogenic acid
- acid
- chlorogenic
- bean extract
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/74—Rubiaceae (Madder family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/16—Removing unwanted substances
- A23F5/18—Removing unwanted substances from coffee extract
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
Definitions
- the present invention relates to a method for producing a chlorogenic acid-containing material with reduced off-flavor and off-flavor.
- Patent Documents 1 and 2 Various materials have been proposed as materials having physiologically active functions, and polyphenols are known as those having physiologically active functions such as an antioxidative action, a blood pressure lowering action, and a liver function improving action.
- blood pressure lowering action is attracting attention, and products containing polyphenols with this action are permitted as food for specified health use.
- chlorogenic acids have a high blood pressure lowering effect, and there is a technique of blending into low-salt soy sauce (Patent Document 3).
- Coffee beans can be cited as being rich in chlorogenic acids, but coffee beans or coffee bean extracts contain cuff cakes, and they also have nasty tastes such as the savory taste and green odor of fresh coffee beans. Unusual odor or burnt odor derived from roasted coffee beans ⁇ Because of its bitter taste, its use in a wide variety of foods and drinks and cosmetics was restricted.
- a method for removing caffeine from coffee beans or coffee bean extracts generally a method using activated carbon (Patent Document 4), a method for removing off-flavor odors, a method of contacting microorganisms (Patent Document 5), etc. It has been known. Many technologies related to extraction treatment with various solvents have been proposed (Patent Documents 6 to 8). Patent Document 1: JP-A-9-84565
- Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003 _ 1 28560
- Patent Document 3 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004_194551
- Patent Document 4 Japanese Patent Application Laid-Open No. 57_12952
- Patent Document 5 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004_81 053
- Patent Document 6 Japanese Unexamined Patent Publication No. 53-1 45963
- Patent Document 7 Japanese Patent Laid-Open No. 2_265433
- Patent Document 8 Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-259145
- the present invention relates to a coffee bean extract (A), a water-miscible organic solvent (B) and water.
- the mixture of (C) is contacted under the condition that the mass ratio of (B) / (C) after mixing is 70 30 to 99.5 0.5, and then the chlorogenic acid-containing material for recovering the solid part is collected.
- a manufacturing method is provided.
- the present invention also provides a food containing 0.005 to 10% by mass of chlorogenic acids using the chlorogenic acid-containing product obtained as described above.
- the method of contacting the microorganisms has a problem of sterilization after the treatment and the load of the cell separation process.
- extraction with various solvents does not reduce off-flavors and off-flavors;
- the present invention is to provide a method for producing a chlorogenic acid-containing material that can be blended in various foods, using a coffee bean extract as a raw material, and having a different taste derived from the coffee bean.
- the present inventor examined the processing method of the coffee bean extract, and as a result, it was processed with a mixture of a water-miscible solvent and water, and a lot of chlorogenic acids remained in the solid part. It was found that it can be extracted and removed.
- the coffee beans used as a raw material for the coffee bean extract (A) used in the present invention include arabi powers such as Mocha, Colombia and Brazil, Robusta species such as Java Robusta, AP_1, Vietnam Robusta, Or coffee beans obtained from such hybrids.
- the coffee bean extract (A) used in the present invention is extracted from coffee beans using a method such as column extraction and stirring extraction with water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent.
- a method such as column extraction and stirring extraction with water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent.
- the mass ratio of the water-miscible organic solvent water is preferably less than 70 30.
- an organic acid or an organic acid salt such as sodium ascorbate may be added in advance to water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent.
- Extraction methods include placing coffee beans in water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent, heating and stirring, and collecting the extract (batch method).
- a method of extracting by passing water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent under pressure (column method).
- a method of extracting under a non-oxidative atmosphere while removing dissolved oxygen by bubbling deaeration or passing an inert gas such as nitrogen gas may be used in combination.
- the extract may be made into a paste by evaporating and concentrating to increase the concentration of chlorogenic acid, or powdered by spray drying or freeze drying.
- the coffee bean extract may be a commercially available coffee bean extract instead of extracting from the coffee beans. Specifically, Hasegawa Fragrance Co., Ltd. “Flavor Holder CR_3 OR” as a paste-like product, Oriza Oil Co., Ltd. “Raw Coffee Bean Extract P”, Toyo Fermentation Co., Ltd. “ OXCH 1 0 0 ”and the like.
- the coffee beans used as the raw material of the coffee bean extract (A) used in the method of the present invention are chlorogenic acids and burnt odors ⁇ From the viewpoint of low bitterness, raw coffee beans or low roasting Coffee beans are preferred. Specifically, coffee beans with a roasted L value (lightness) of 30 or more, and 35 or more can be used. It is preferable to use raw coffee beans that have not been roasted.
- the L value (lightness) as used in the present invention is an index of roasting degree determined from the hue of coffee beans.
- a color difference meter Spectro Color Meter SE 2000 (Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) ) Can be used to measure.
- the coffee bean extract (A) used in the present invention contains one or more chlorogenic acids.
- Chlorogenic acids have isomers and analogs, and include pure isomers, analogs or mixtures thereof.
- chlorogenic acids specifically include 3_caffeoylquinic acid, 4_caffeoylquinic acid, 5_caffeoylquinic acid (chlorogenic acid), 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid, 4,5-dicaffeoylquinic acid, 3_ferryl quinic acid, 4_ferryl quinic acid, 5_ferryl quinic acid and 3_ferryl _4_caffeoyl quinic acid.
- caffeic acid, ferulic acid and the like may be contained.
- the chlorogenic acid-containing material means one containing one or more selected from these powers.
- Chlorogenic acids are 2 wt% to coffee beans (hereinafter, simply indicated by "%") on or more, further 40/0 or more, contained in particular 80/0 or more, the load of such subsequent processing steps Is preferable from the viewpoint of reducing. Furthermore, chlorogenic acids is 5 ⁇ 1 ⁇ 2 or more in the coffee bean extract further 1 5 ⁇ 1 ⁇ 2 more preferable because strength of similar features contained in particular 300/0 above.
- the water-miscible organic solvent (B) used in the present invention refers to an organic solvent that is miscible with water at an arbitrary ratio.
- Ethanol, methanol, isopropyl alcohol, acetone, acetonitrile, and these two types Examples thereof include the above mixtures.
- alcohols such as ethanol, methanol and isopropyl alcohol, and mixtures of two or more of these are preferable from the viewpoint of extraction rate, and ethanol is particularly preferable in consideration of use in foods.
- the water-miscible organic solvent (B) and water (C) are added to the coffee bean extract (A). Mass of water-miscible organic solvent (B) water (C) after mixing the mixture It is necessary to adjust the ratio in the range of 70 30 to 99.5 / 0.5, but preferably 80 20 to 99 1, more preferably 90 1 0 to 98 2, and further 90/1 0 to 97 3 In particular, it is preferable to adjust to a range of 9 19 to 96 4, particularly 92 Z 8 to 95 5. In this case, (B) and / or (C) may also be included in (A).
- (A) when (A) is brought into contact with the mixture of (B) and (C), ( It is preferable to measure the contents of B) and (C) and determine the mass ratio of (B) / (C) to be mixed.
- the amount of (B) and Z or (C) contained in (A) depends on the manufacturing method and extract form described above, but (B) is usually removed during the concentration and drying steps.
- (B) in the extract is about 10% or less.
- the content of (C) in (A) is preferably 0 to 50%, more preferably 1 to 15%, particularly 2 to 8%, and particularly preferably 3 to 7%.
- a method of bringing a mixture of a water-miscible organic solvent (B) and water (C) into contact with the coffee bean extract (A) is to place both in a container and mix by shaking, a magnetic stirrer or It is preferable to stir with a stirring blade or the like.
- a mixture of a water-miscible organic solvent (B) and water (C) with respect to the coffee bean extract (A) the time that is contacted (a), (B) and is preferably black port Gen acids content in total (C) is 1. is 20/0 or more, further 20/0 or more, particularly 40/0 It is preferable to adjust to the above range.
- the method of adjusting to the above range is to measure the contents of chlorogenic acids, (B) and (C) in the coffee bean extract (A) in advance, and the amount of chlorogenic acids during the treatment is within the specified range. It is preferable to adjust the amount of the mixture of (B) and (C) so as to enter.
- the off-flavor ⁇ off-flavor includes burnt odor and bitterness derived from roasted coffee beans, and egg flavor and blue odor derived from raw coffee beans.
- Roasted coffee has a unique burning odor and bitterness, and its taste is high, but when blending roasted coffee beans and their extracts into other foods, the taste and aroma are uncomfortable. Depending on the type of food, it may not be preferable.
- green coffee beans have a peculiar taste and blue odor. If a product is directly blended into a food product, its unique taste and fragrance will be an obstacle.
- the temperature at which the mixture of the water-miscible organic solvent (B) and water (C) is brought into contact with the coffee bean extract (A) depends on the treatment time, treatment efficiency, and recovery rate of chlorogenic acids. From the viewpoint, it is preferably 25 to 90 ° C., and more preferably 45 to 70 ° C. from the viewpoint of improving the recovery rate of chlorogenic acids and removing the off-flavor odor.
- the treatment time is preferably set as appropriate in consideration of the treatment temperature.
- the dispersant is preferably added at the initial stage when the mixture of the water-miscible organic solvent (B) and water (C) is brought into contact with (A). Further, the dispersant is added to the mixture of (B) and (C) in advance.
- (A) when added to the mixture of (B) and (C) may be a paste-like concentrate or a powdered product. If (A) is powdered, it may be mixed with a dispersant in advance and then dispersed in a mixture of (B) and (C).
- the dispersant that can be used in the present invention refers to a powdery substance, and diatomaceous earth, white clay and the like can be used. Specific examples include silica 1 OO F-A (Chuo Silica Co., Ltd.), which is diatomaceous earth.
- the average particle size of the dispersant is preferably in the range of 0.1 to 100 ⁇ m, and more preferably in the range of 5 to 20 ⁇ m.
- the amount of the dispersant added is preferably adjusted to 5 to 200 parts with respect to 100 parts by mass of coffee bean extract (A) (hereinafter simply referred to as “parts”), and further 10 to 100 parts. Particularly, it is 30 to 70 parts.
- Kohichi bean extract that has been contact-treated with a mixture of water-miscible organic solvent (B) and water (C), the liquid phase is removed by solid-liquid separation such as filtration, and recovered if necessary. It is preferable to wash the solid portion thus formed with a liquid.
- the liquid used for washing may be a water-miscible organic solvent (B) or a mixture of the water-miscible organic solvent (B) and water (C) used for the contact treatment in order to improve the recovery of chlorogenic acid. preferable.
- the recovered solid part can be used as it is as a chlorogenic acid-containing product. It is treated with a solution of water, other solvents, or a mixture thereof, and the soluble fraction is extracted or dissolved in the solution. Then, if necessary, filtration, concentration, drying and the like can be performed to obtain a chlorogenic acid-containing composition containing chlorogenic acids at a high concentration with reduced off-flavor odor. In particular, when an insoluble dispersant is used in the solution, it is preferable to perform filtration from the viewpoint that the dispersant can be separated.
- the solution used in this case may be water alone, but depending on the type of dispersant used, the hue may darken, so when a dispersant is used, the water-miscible organic solvent is used. It is preferable to use a mixture of (B) and water (C).
- the mass ratio of the mixture of the water-miscible solvent (B) and water (C) is preferably 595 or more and less than 7030, more preferably 5 95 to 60 40, particularly 10 90 to 50 50,
- the power of 20 80 to 40 60 is particularly preferable from the viewpoint of improving the recovery rate of chlorogenic acids and hue.
- the method of the present invention can remove off-flavor and off-flavor from the coffee bean extract and can also remove caffeine to some extent.
- the degree can be set such that the caffeine chlorogenic acid mass ratio is 10 to 60% before being treated by the method of the present invention.
- activated carbon is separately used when the recovered solid part is dissolved in a mixture having a mass ratio of water miscible solvent (B) water (C) of 595 or more and less than 7030.
- the chlorogenic acid-containing material is preferably dissolved in the same mixture and contacted with activated carbon. At this time, it is preferable from the viewpoint of caffeine removal efficiency to add 250 to 1,000 parts, and further 300 to 700 parts of the mixture of (B) and (C) to 100 parts of the chlorogenic acid-containing material.
- the activated carbon used is not particularly limited as long as it is generally used at the industrial level.
- ZN-50 made by Hokuetsu Carbon Co., Ltd.
- Kuraray Coal G LC Kuraray call PK_D
- Kuraray call PW—D made by Kuraray Chemical Co., Ltd.
- white birch AW50 white birch A, white birch M, white birch C, white birch WH 2C (manufactured by Nippon Environment Chemicals Co., Ltd.) Can be used.
- the pore volume of the activated carbon is preferably 0.01 to 0.8 mLZg, particularly preferably 0.1 to 0.7 mLZg.
- the specific surface area is preferably 800 to 1300 m 2 Zg, particularly preferably 900 to 120 Om 2 g. These physical property values are values based on the nitrogen adsorption method.
- the amount of activated carbon used is preferably 5 to 50 parts, more preferably 10 to 30 parts per 100 parts of (A) from the viewpoint of caffeine removal efficiency and filtration efficiency.
- both acid clay and activated clay contain S i 0 2 , Al 2 0 3 , Fe 2 0 3 , Ca 2 O 3 , Mg 2 O 3 , etc. as general chemical components. It is preferred that the 2 ZA I 2 0 3 mass ratio is 3 to 12, especially 4 to 9.
- the F e 2 0 3 2-5%, the ⁇ 3_Rei 0 to 1.5%, that of the set formed containing M g O 1 ⁇ 7% is preferred.
- Activated clay is a naturally occurring acidic clay (montmorillonite clay) treated with a mineral acid such as sulfuric acid, and has a porous structure with a large specific surface area and adsorption capacity. It is known that when acid clay is further acid-treated, the specific surface area is changed, the decolorization ability is improved, and the physical properties are changed.
- the specific surface area of the acid clay or activated clay varies depending on the degree of acid treatment, etc., but is preferably 50 to 35 Om 2 g, and pH (5% suspension) is 2. Those of 5 to 8, particularly 3.6 to 7 are preferred.
- commercial products such as Mizuka Ace # 600 (manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.) can be used as the acid clay.
- Acid clay or activated clay is preferably added in an amount of 5 to 50 parts, particularly 10 to 30 parts per 100 parts of (A) from the viewpoints of caffeine removal efficiency and cake resistance in the filtration step.
- the contact treatment of a solution obtained by dissolving a chlorogenic acid-containing material in a mixture of (B) and (C) with activated carbon and / or acid clay or activated clay is performed by any method such as batch processing or continuous processing using a column. May be. Generally, powdered activated carbon is added and stirred, and after selectively adsorbing caffeine, a method of obtaining a filtrate from which ricaffeine has been removed by filtration operation, or using a column packed with granular activated carbon, etc. A method of selectively adsorbing force fein by continuous treatment is employed.
- a method such as distillation using a water-miscible organic solvent (B) and water (C) force reduced pressure distillation from the solution of the citrus genic acid-containing material after contact with activated carbon and / or acid clay or activated clay. Used to distill off.
- the treated chlorogenic acid-containing material may be either liquid or solid, and may be pulverized by a method such as freeze drying or spray drying.
- the chlorogenic acid-containing product obtained by the method of the present invention has a chlorogenic acid content of 10 to 70%, preferably 20 to 60%, more preferably 30 to 30%, based on the dry solid content of the chlorogenic acid-containing product. Because it is contained in an abundance of 50%, it can be combined with various foods to have a blood pressure-lowering effect, a food labeled to have a blood pressure-lowering effect, a food labeled as suitable for people with high blood pressure, etc. It is the best to do. Foods include jelly, cakes and other confectionery, juices, coffee, teas, sports drinks, soups and other beverages, miso, soy sauce, soy sauce, sauces and other seasonings.
- Liquid foods are preferable from the viewpoint of effectively exerting the action, and further, they are preferably blended into foods to be taken daily such as beverages and seasonings from the same point.
- the amount of the chlorogenic acid-containing substance in the food is preferably 10 to 5000 mg per serving, and more preferably 50 to 200 Omg from the viewpoint of effectively exerting the blood pressure lowering effect.
- the chlorogenic acid-containing product obtained by the method of the present invention has a good taste and taste and taste, it does not affect the quality of food even when blended with various foods. Therefore, among the above foods, it can be preferably blended with a light-taste beverage or a seasoning that has a subtle effect on the taste of the food.
- the method for measuring chlorogenic acid content and caffeine content is as follows.
- HPLC (Shimadzu Corporation) was used.
- the model numbers of the unit units are as follows. Detector: S P D— M 1 OA, Oven: CTO— 10 AC, Pump: LC— 1 0 AD, Autosampler: S I L— 1 0AD, Column: I n e rt s i l ODS— 2 (Inner diameter 4.6 mm x Length 250 mm)
- the mass% was determined from the area% determined here using the reagent caffeine as a standard substance.
- the caffeine removal effect was evaluated by the mass ratio of caffeine chlorogenic acids.
- the chlorogenic acid content in green beans is 100%
- the recovery rate of chlorogenic acids recovered in the coffee bean extract and the chlorogenic acids finally recovered as chlorogenic acid-containing products produced by the method of the present invention
- the recovery rate of acids was evaluated. That is, the recovery rate of chlorogenic acids was calculated by dividing the total amount of finally recovered chlorogenic acids by the content of chlorogenic acids contained in green beans, and evaluated according to the following criteria.
- A: Recovery rate of chlorogenic acids is 60% or more and less than 100%
- Chlorogenic acid recovery rate is 45% or more and less than 60%
- Chlorogenic acid recovery rate is 0% or more and less than 15%
- Vietnamese Robusta Species G_1 green beans 500 g were stirred and extracted with 5 L of 98 ° C hot water for 4 hours. After cooling, solid-liquid separation was performed, and the extract was concentrated under reduced pressure at 40 ° C. until the solid concentration reached 20 v%, followed by spray drying to prepare fresh coffee bean extract S.
- the content of chlorogenic acids was 38.1% by mass.
- the recovery rate of chlorogenic acids in the extraction was 80%.
- Vietnam Robusta Species G-1 roasted beans 500 g roasted to L value 35 were extracted with 5 L of 98 ° C hot water for 4 hours with stirring. After cooling, solid-liquid separation is performed, and the extract is concentrated under reduced pressure at 40 ° C until the solid concentration reaches 20 w V%, and then spray dried to prepare L value 35 coffee bean extract T did.
- the content of chlorogenic acids was 24.1% by mass. From the comparison with the chlorogenic acid content in green beans, the recovery rate of chlorogenic acids in roasting and extraction was 53%.
- the soluble fraction was recovered by washing the cake with 300 g of the same solvent.
- the recovered fraction is concentrated with an evaporator to a dry solid content of about 55%, and the chlorogenic acid-containing product I 1 (1) and
- the solid part was cake-washed with 280 g of 99.5% ethanol while sucking Nutsche as it was.
- the soluble fraction was collected.
- the recovered fraction was concentrated with an evaporator to a dry solid content of about 55 ⁇ 1 ⁇ 2 to obtain chlorogenic acid containing substances I I — (1) to (8) according to the method of the present invention.
- the soluble fraction was recovered by washing the cake with 300 g of the same solvent.
- the collected fraction was concentrated by an evaporator to a dry solid content of about 55% to obtain chlorogenic acid-containing materials III_ (1) to (4) by the method of the present invention.
- Example 5 (1) to (4)
- the soluble fraction was recovered by performing The recovered fraction was concentrated with an evaporator to a dry solid content of about 55% to obtain a chlorogenic acid-containing product VI I I according to the method of the present invention.
- the recovery rate of chlorogenic acids from green beans cannot be quantified, but the roasting degree of coffee that is usually drunk, that is, the L value is expected to be about 15-20. From these results, it was estimated that the recovery rate of chlorogenic acid from green beans was the same as in Examples 5_ (1), (2) and Comparative Example 3.
- Raw coffee bean extract S 400 g, ethanol / water mixed solvent (ethanol water mass ratio 92. 4 7. 6) 1 600 g, and dispersant (silica 1 00 F -A) 200 g Shake for 3 hours at ° C, remove the liquid part by Nutsche filtration (using No. 2 filter paper), and then wash the cake with 1600 g of 99.5% ethanol while sucking the Nutsche as it is did.
- Soluble fraction 973 g was recovered by washing the cake with 200 g. Collect 350 g of the collected soluble fraction and pass it through activated charcoal white WH 2 C (manufactured by Nihon Enviguchi Chemicals) filled in a power ram at a flow rate of 1 minute at room temperature. According to decaffeination removal process I did it. As a result, the mass ratio of caffeine chlorogenic acids in the soluble fraction was 0.13 before the activated carbon treatment, and 0.02 6 after the activated carbon treatment. The yield of chlorogenic acids in the activated carbon treatment process was 91.1%. From the above, it was confirmed that the chlorogenic acid-containing material subjected to the method of the present invention can be caffeinated efficiently without reducing the content of black mouth genic acids by performing a decaphain treatment. .
- cucumber genic acid-containing substances not based on the method of the present invention were set as follows.
- chlorogenic acid-containing products obtained in each Example and Comparative Example aqueous solutions with a chlorogenic acid concentration of 160 mg ZL were prepared, and the strength of the flavor when contained in the mouth was evaluated by sensory evaluation. .
- the evaluation of the chlorogenic acid-containing product produced by the method of the present invention was carried out based on the following evaluation criteria, with each sample containing a chlorogenic acid-containing material that did not adopt the method of the present invention as a control.
- containing chlorogenic acids! ⁇ IV is raw coffee bean extract S
- chlorogenic acids containing V is coffee bean extract T
- chlorogenic acids containing VI is coffee bean extract U
- chlorogenic acids containing VII is commercially available instant coffee X .
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
本発明は、コーヒー豆抽出物(A)に対し、水混和性有機溶媒(B)と水(C)の混合物を、(A)との混合後の(B)/(C)の質量比が70/30~99.5/0.5となる条件で接触させた後、固形部を回収するクロロゲン酸類含有物の製造方法に関する。
本発明によれば、異味・異臭の低減されたクロロゲン酸類含有物を簡便な方法で得ることができる。
Description
明 細 書
クロロゲン酸類含有物の製造方法
技術分野
[0001 ] 本発明は、 異味■異臭の低減されたクロロゲン酸類含有物を製造する方法 に関する。
背景技術
[0002] 昨今、 食品中に含まれる種々の成分の生理作用に関心が高まっており、 厚 生労働省もそのような生理学的機能や生物学的活動に関与する成分を含有す る食品に対して特定保健用食品として許可を与えることとしている。 これら の食品は、 飲料、 ヨーグルト、 スープ、 味噌汁、 ハンバーグなどの惣菜、 錠 菓■錠剤などの形態で商品化されており、 一日 1 ~ 2回の摂取が奨められて いる。
[0003] 生理活性機能を有する素材として、 様々な素材が提案されているが、 抗酸 化作用、 血圧降下作用、 肝機能改善作用等の生理活性機能を有するものとし てポリフエノール類がある (特許文献 1、 2 ) 。 特に血圧降下作用が注目さ れており、 この作用を有するポリフエノールを配合した商品が特定保健用食 品として許可されている。 中でも、 クロロゲン酸類の血圧降下作用は高く、 減塩醤油に配合するという技術がある (特許文献 3 ) 。
[0004] クロロゲン酸類を多く含むものとしてコーヒー豆が挙げられるが、 コーヒ 一豆又はコーヒー豆抽出物にはカフヱインが含まれ、 また、 生コーヒー豆由 来のェグ味、 青臭い匂いなどの異味■異臭、 又は焙煎コーヒー豆由来の焦げ 臭■苦味があるため多種多様な飲食品、 化粧品等への使用が制限されていた 。 コーヒー豆又はコーヒー豆抽出物からカフヱインを除去する方法としては 、 一般には活性炭を用いた方法 (特許文献 4 ) 、 異味■異臭を除去する方法 としては、 微生物を接触せしめる方法 (特許文献 5 ) 等が知られている。 ま た、 各種溶媒による抽出処理に関する技術が数多く提案されている (特許文 献 6 ~ 8 ) 。
特許文献 1 :特開平 9 _ 84565号公報
特許文献 2:特開 2003 _ 1 28560号公報
特許文献 3:特開 2004 _ 1 9451 5号公報
特許文献 4:特開昭 57 _ 1 2952号公報
特許文献 5:特開 2004 _ 81 053号公報
特許文献 6:特開昭 53— 1 45963号公報
特許文献 7:特開平 2_265433号公報
特許文献 8:特開昭 60— 2591 45号公報
発明の開示
[0005] 本発明は、 コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水
(C) の混合物を、 混合後の (B) / (C) の質量比が 70 30~99. 5 0. 5となる条件で接触させた後、 固形部を回収するクロロゲン酸類含 有物の製造方法を提供するものである。
また、 本発明は、 上記の如くして得られたクロロゲン酸類含有物を使用し た、 クロロゲン酸類として 0. 005~ 1 0質量%含有する食品を提供する ものである。
発明の実施の形態
[0006] コーヒー豆抽出物から異味を除去する従来の方法のうち、 微生物を接触せ しめる方法は、 処理後の殺菌並びに菌体分離工程等の負荷が課題となってい る。 また、 各種溶媒による抽出処理では、 異味■異臭が低減されないという ; J力《ある。
よって、 本発明は、 コーヒー豆抽出物を原料とし、 コーヒー豆由来の異味 ■異臭の低減された、 様々な食品に配合可能なクロロゲン酸類含有物を製造 する方法を提供することにある。
[0007] そこで本発明者は、 コーヒー豆抽出物の処理方法について検討した結果、 水混和性溶媒と水の混合物で処理し、 クロロゲン酸類を固形部分に多く残存 させたまま、 異味■異臭成分を抽出除去できることを見出した。
[0008] 本発明の製造方法によれば、 異味■異臭の低減されたクロロゲン酸類含有
物を簡便な方法で得ることができる。
[0009] 本発明に用いられるコーヒー豆抽出物 (A ) の原料となるコーヒー豆とし ては、 モカ、 コロンビア、 ブラジル等のァラビ力種、 ジャワロブスタ、 A P _ 1、 ベトナムロブスタ等のロブスタ種、 又はそれらの雑種等から得られる コーヒー豆が挙げられる。
[0010] 本発明に用いられるコーヒー豆抽出物 (A ) としては、 水又は水と水混和 性有機溶媒との混合物等により、 カラム抽出及び撹拌抽出等の方法によりコ 一ヒ一豆から抽出されたものを用いることができる。 水混和性有機溶媒と水 との混合物を用いる場合には、 水混和性有機溶媒 水の質量比が 7 0 3 0 未満であることが好ましい。 抽出の際、 水又は水と水混和性有機溶媒との混 合物等にあらかじめァスコルビン酸ナトリウム等の有機酸又は有機酸塩類を 添加しても良い。 抽出方法としては、 水又は水と水混和性有機溶媒との混合 物等にコーヒー豆を入れ、 加熱■撹拌し、 抽出液を回収する方法や (バッチ 法) 、 コーヒー豆を充填したカラムに高温■加圧条件下で水又は水と水混和 性有機溶媒との混合物等を通液させて抽出する方法 (カラム法) 等が挙げら れる。 また、 煮沸脱気や窒素ガス等の不活性ガスを通気して溶存酸素を除去 しつつ、 いわゆる非酸化的雰囲気下で抽出する方法を併用してもよい。 その 抽出物は、 クロロゲン酸濃度を高めるために蒸発濃縮等してペースト状とし たり、 噴霧乾燥、 凍結乾燥等して粉末状としてもよい。
[001 1 ] コーヒー豆抽出物は、 コーヒー豆から抽出する代わりに、 市販のコーヒー 豆抽出物を用いても良い。 具体的には、 ペースト状のものとして長谷川香料 (株) 「フレーバーホルダー C R _ 3 O R」 、 粉末状のものとしてオリザ油 ィ匕 (株) 「生コーヒー豆エキス P」 、 東洋発酵 (株) 「O X C H 1 0 0」 等 が挙げられる。
[001 2] 本発明の方法に用いられるコーヒー豆抽出物 (A ) の原料となるコーヒー 豆は、 クロロゲン酸類の含量ならびに焦げ臭■苦味の少なさという観点から 、 生コーヒー豆又は低焙煎のコーヒー豆であることが好ましい。 具体的には 、 焙煎後の L値 (明度) が 3 0以上、 更に 3 5以上のコーヒー豆を用いるこ
とが好ましく、 特に未焙煎の生コ一ヒー豆を用いることが好ましい。
[0013] 本発明でいう L値 (明度) とは、 コーヒー豆の色相から判断した焙煎度の 指標であり、 例えば、 色差計 S p e c t r o C o l o r M e t e r S E 2000 (日本電色工業 (株) ) を用いて測定することができる。
[0014] 本発明に用いられるコーヒー豆抽出物 (A) は、 クロロゲン酸類を 1種以 上含有するものである。 クロロゲン酸類には、 異性体、 類縁体が存在し、 純 粋な異性体、 類縁体又はそれらの混合物が含まれる。 本発明において、 クロ ロゲン酸類とは、 具体的に、 3_カフェオイルキナ酸、 4_カフェオイルキ ナ酸、 5 _カフェオイルキナ酸 (クロロゲン酸) 、 3, 4—ジカフェオイル キナ酸、 3, 5—ジカフェオイルキナ酸、 4, 5—ジカフェオイルキナ酸、 3 _フェルリルキナ酸、 4 _フェルリルキナ酸、 5 _フェルリルキナ酸及び 3_フェルリル _4_カフェオイルキナ酸等を言う。 その他にカフェ酸、 フ エルラ酸等が含まれていても良い。 クロロゲン酸類含有物とは、 これら力、ら 選択される 1種又は 2種以上を含有するものをいう。
[0015] クロロゲン酸類はコーヒー豆中に 2質量% (以下、 単に 「%」 で示す) 以 上、 更に 40/0以上、 特に 80/0以上含有されることが、 その後の処理工程等の 負荷が低減する点から好ましい。 また、 クロロゲン酸類はコーヒー豆抽出物 中には 5<½以上、 更に 1 5<½以上、 特に 300/0以上含有されること力 同様 の点から好ましい。
[0016] 本発明で用いる水混和性有機溶媒 (B) とは、 水と任意の割合で相溶する 有機溶媒を指し、 エタノール、 メタノール、 イソプロピルアルコール、 ァセ トン、 ァセトニトリル、 ならびにこれらの 2種以上の混合物等が挙げられる 。 これらのうち、 エタノール、 メタノール、 イソプロピルアルコール等のァ ルコール類、 ならびにこれらの 2種以上の混合物が抽出率の点から好ましく 、 特に食品への使用を考慮するとエタノールが好ましい。
[0017] 本発明においては、 異味■異臭の除去効果及びクロロゲン酸類の回収率向 上の観点から、 コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と 水 (C) の混合物を混合した後の水混和性有機溶媒 (B) 水 (C) の質量
比を 70 30~99. 5/0. 5の範囲に調整することが必要であるが、 好ましくは 80 20~99 1、 より好ましくは 90 1 0~98 2、 更に 90/1 0~97 3、 特に 9 1 9~96 4、 殊更 92Z8~95 5の範囲に調整することが好ましい。 この場合、 (A) 中にも (B) 及び 又は (C) が含まれる場合があるため、 (B) と (C) の混合物を (A) に接触させるに際し、 予め (A) 中の (B) 及び (C) の含有量を測定して おき、 混合する (B) / (C) の質量比を決定することが好ましい。 (A) 中に含まれる (B) 及び Z又は (C) の量は、 前述の製造法や抽出物の形態 にもよるが、 濃縮や乾燥の工程で (B) は除去されるため、 通常、 抽出物中 の (B) は 1 0%以下程度である。 (A) 中の (C) の含有量は 0〜 50% 、 更に 1〜 1 5%、 特に 2〜8%、 殊更 3〜 7%であることが好ましい。
[0018] コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混 合物を接触させる方法は、 両者を容器に入れ、 振盪により混合、 マグネチッ クスターラー又は攪拌羽根等により攪拌等することが好ましい。
[0019] 本発明においては、 クロロゲン酸類の回収率向上、 異味■異臭の除去の観 点から、 コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C ) の混合物を接触させている際の (A) 、 (B) 及び (C) の全体中のクロ 口ゲン酸類含量が 1. 20/0以上であることが好ましく、 更に 20/0以上、 特に 40/0以上の範囲に調整することが好ましい。 上記範囲に調整する方法は、 コ 一ヒー豆抽出物 (A) 中のクロロゲン酸類、 (B) 及び (C) の含量をあら かじめ計測しておき、 処理時にクロロゲン酸類の量が所定の範囲に入るよう に (B) と (C) の混合物の使用量を調整することが好ましい。
[0020] ここで、 異味■異臭とは、 焙煎コーヒー豆由来の焦げ臭や苦味、 ならびに 生コーヒー豆由来のェグ味や青臭み等が挙げられる。 焙煎コーヒーは特有の 焦げ臭や苦味を有しており、 その嗜好性は高いものの、 焙煎コーヒー豆その ものやその抽出物を他の食品等へ配合する際にはその味と香りが違和感を与 えるため、 食品の種類によっては好ましくない場合がある。 また生コーヒー 豆は特有のェグ味や青臭みを有するため、 生コーヒー豆そのものやその抽出
物をそのまま食品等へ配合したのでは、 その独特の味と香りが障害となる。
[0021] コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混 合物を接触させる場合の温度は、 処理時間や処理効率及びクロロゲン酸類の 回収率の観点から 25〜 90°Cとすることが好ましく、 更に 45〜70°Cと することが、 クロロゲン酸類の回収率向上、 異味■異臭の除去効率の点から 好ましい。 なお、 処理時間は処理温度との兼ね合いにより適宜設定すること が好ましい。
[0022] 本発明においては、 異味■異臭成分の除去効率向上の観点から、 コーヒー 豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混合物を接触 させる際に分散剤として粉末固形物を用いることが、 コーヒー豆抽出物の固 形部同士が凝集 (ァメ状化) せず、 固液界面が増大して分散性が良い点から 好ましい。 分散剤は (A) に対し水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混合 物を接触させる初期に添加することが好ましく、 更に、 予め (B) と (C) の混合物に分散剤を混合し、 その後コーヒー豆抽出物 (A) を添加すること により接触させることが、 分散性の効果が高く、 異味■異臭を効果的に除去 できる点から好ましい。 (B) と (C) の混合物に添加する際の (A) は、 ペースト状の濃縮物でも粉末化したものでも良い。 また、 (A) が粉末化し たものであれば、 予め分散剤と混合した後に (B) と (C) の混合物に分散 しても良い。 本発明において用いることのできる分散剤とは粉末状の物質を 指し、 珪藻土、 白土等を用いることができる。 具体的には、 珪藻土であるシ リカ 1 OO F— A (中央シリカ株式会社) 等が挙げられる。 分散剤の平均粒 径は、 0. 1〜1 00〃mの範囲であることが好ましく、 特に 5〜20〃m の範囲であることが好ましい。 分散剤の添加量は、 コーヒー豆抽出物 (A) 1 00質量部 (以下、 単に 「部」 で示す) に対し 5〜200部に調整するこ とが好ましく、 更に 1 0〜1 00部、 特に 30〜70部とすること力 異味 ■異臭の除去効率の点から好ましい。
[0023] 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混合物により接触処理されたコーヒ 一豆抽出物は、 ろ過等の固液分離により液相を除去され、 必要であれば回収
された固形部を液体で洗浄することが好ましい。 洗浄に使用する液体は、 ク ロロゲン酸の回収率向上の点から、 水混和性有機溶媒 (B) 、 又は接触処理 に使用した水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) との混合物が好ましい。
[0024] 回収された固形部は、 そのままクロロゲン酸類含有物とすることもできる 力 水やその他の溶媒若しくはこれらの混合物等の溶解液にて処理し、 その 可溶性画分を溶解液に抽出又は溶解させ、 必要に応じてろ過■濃縮■乾燥等 を行い、 異味■異臭を減じた高い濃度でクロロゲン酸類を含有するクロロゲ ン酸類含有組成物とすることができる。 特に、 溶解液に不溶性の分散剤を使 用した場合は、 分散剤を分別できる点からろ過を行うことが好ましい。
[0025] この場合に用いる溶解液は、 水のみを使用しても良いが、 使用する分散剤 の種類によっては色相の暗色化が起こるため、 分散剤を使用した場合には水 混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混合物を用いることが好ましい。 この場 合、 水混和性溶媒 (B) と水 (C) の混合物の質量比が 5 95以上、 70 30未満とすることが好ましく、 更に 5 95~60 40、 特に 1 0 90~50 50、 殊更 20 80~40 60であること力 クロロゲン 酸類の回収率向上、 色相の点から好ましい。
[0026] 本発明の方法は、 コーヒー豆抽出物から異味■異臭を除去すると共に、 あ る程度カフェインも除去することができる。 その程度は、 カフェイン クロ ロゲン酸質量比を、 本発明の方法で処理する前の 1 0~ 60%とすることが できる。 更に高度に脱力フェインする場合には、 別途、 前記回収された固形 部を水混和性溶媒 (B) 水 (C) の質量比が 5 95以上、 70 30未 満の混合物に溶解した際に活性炭と接触させること、 又は、 クロロゲン酸類 含有物を同混合物に溶解し、 活性炭と接触させることが好ましい。 このとき クロロゲン酸類含有物 1 00部に対して、 (B) と (C) の混合物を 250 〜 1 000部、 更に 300〜700部添加すること力 カフェイン除去効率 の点から好ましい。
[0027] 別途脱力フェインの操作を行う場合、 クロロゲン酸類含有物に (B) と ( C) の混合物を添加する際、 クロロゲン酸類の抽出効率を上げるために撹拌
状態で滴下するのが好ましい。 (B) と (C) の混合物の滴下終了後は、 1 0~1 20分程度の熟成時間を設けると更に好ましい。 これらの処理は、 1 0~60°Cで行うことができ、 特に 1 0~50°C、 更に 1 0~40°Cで行う のが好ましい。
[0028] 別途脱力フェインの操作を行う場合、 用いる活性炭としては、 一般に工業 レベルで使用されているものであれば特に制限されず、 例えば、 ZN— 50 (北越炭素社製) 、 クラレコール G LC、 クラレコール PK_D、 クラレコ ール PW—D (クラレケミカル社製) 、 白鷲 AW50、 白鷲 A、 白鷲 M、 白 鷲 C、 白鷺 WH 2C (日本エンバイ口ケミカルズ社製) などの市販品を用い ることができる。 活性炭の細孔容積は 0. 01〜0. 8mLZgが好ましく 、 特に 0. 1〜0. 7 m LZgが好ましい。 また、 比表面積は 800〜 1 3 00m2Zg、 特に 900〜1 20 Om2 gの範囲のものが好ましい。 なお 、 これらの物性値は窒素吸着法に基づく値である。 活性炭の使用量は、 (A ) 1 00部に対して 5~50部、 特に 1 0~ 30部添加するのが、 カフエイ ンの除去効率、 濾過効率の点から好ましい。
[0029] 別途脱力フェインの操作を行う場合、 活性炭で処理すると同時に、 又はこ れに替えて酸性白土又は活性白土で処理することが、 異味■異臭の除去の点 から好ましい。 酸性白土又は活性白土は、 ともに一般的な化学成分として、 S i 02、 A l 203、 F e2〇3、 Ca O、 M g O等を含有するものであるが、 S i 02ZA I 203質量比が 3〜 1 2、 特に 4〜 9であるのが好ましい。 また F e 203を2~5%、 〇 3〇を0~1. 5%、 M g Oを 1 ~ 7 %含有する組 成のものが好ましい。 活性白土は天然に産出する酸性白土 (モンモリロナイ ト系粘土) を硫酸などの鉱酸で処理したものであり、 大きい比表面積と吸着 能を有する多孔質構造をもった化合物である。 酸性白土を更に、 酸処理する ことにより比表面積が変化し、 脱色能の改良及び物性が変化することが知ら れている。
[0030] 酸性白土又は活性白土の比表面積は、 酸処理の程度等により異なるが、 5 0〜35 Om2 gであるのが好ましく、 p H (5%サスペンジョン) は 2.
5~8、 特に 3. 6~ 7のものが好ましい。 例えば、 酸性白土としては、 ミ ズカエース #600 (水澤化学社製) 等の市販品を用いることができる。
[0031] 酸性白土又は活性白土は、 (A) 1 00部に対して 5~50部、 特に 1 0 〜30部添加するのが、 カフェイン除去効率、 ろ過工程におけるケーク抵抗 の点から好ましい。
[0032] クロロゲン酸類含有物を (B) と (C) の混合物に溶解した溶液と活性炭 及び 又は酸性白土又は活性白土との接触処理は、 バッチ式、 カラムによる 連続処理等のいずれの方法で行っても良い。 一般には、 粉末状の活性炭を添 カロ、 攪拌し、 カフェインを選択的に吸着後、 ろ過操作によリカフェインを除 去した濾液を得る方法、 あるいは顆粒状の活性炭等を充填したカラムを用い て連続処理により力フェインを選択的に吸着する方法が採用される。
[0033] 次いで、 活性炭及び 又は酸性白土又は活性白土と接触させた後のク口口 ゲン酸類含有物の溶液から、 水混和性有機溶媒 (B) 及び水 (C) 力 減圧 蒸留などの方法を用いて留去される。 処理後のクロロゲン酸類含有物は液状 、 固体状のいずれでも良く、 また、 凍結乾燥やスプレードライなどの方法に よって粉末化しても良い。
[0034] 本発明の方法により得られたクロロゲン酸類含有物は、 該クロロゲン酸類 含有物の乾燥固形分あたり、 クロロゲン酸類が 1 0~70%、 好ましくは 2 0~60%、 更に好ましくは 30~ 50%と豊富に含まれるため、 各種食品 に配合して、 血圧降下作用を有する食品、 血圧降下作用を有する旨表示され た食品、 血圧が高めの方に適していますと表示された食品等とするのに最適 である。 食品としてはゼリー、 ケーキなどの菓子類、 ジュース、 コーヒー、 お茶類、 スポーツドリンク、 スープ等の飲料、 味噌、 醤油、 つゆ、 たれ等の 調味料等が挙げられるが、 吸収効率が良く、 血圧降下作用を有効に発揮する 点から液状食品が好ましく、 更に、 同様の点から飲料、 調味料等の毎日摂取 する食品に配合することが好ましい。 食品中へのクロロゲン酸類含有物の配 合量は、 一食分あたり 1 0〜5000mg、 更に 50〜200 Omgとする ことが血圧降下作用を有効に発揮する点から好ましい。
[0035] また、 本発明の方法により得られたクロロゲン酸類含有物は、 異味■異臭 が低減されて風味が良好なため、 各種食品に配合しても食品の品質に影響を 与えることがない。 そのため、 上記食品の中でも味の淡白な飲料や食品の美 味しさに微妙な影響を与える調味料等にも好ましく配合することができる。 実施例
[0036] 〔クロロゲン酸類含有量及びカフェイン含有量の測定方法〕
クロロゲン酸類含有量及びカフェイン含有量の測定法方は次の通りである
[0037] (分析機器)
H P LC (島津製作所 (株) ) を使用した。 装置の構成ユニットの型番は 次の通り。 ディテクター: S P D— M 1 OA、 オーブン: CTO— 1 0 AC 、 ポンプ: LC— 1 0 AD、 ォートサンプラー: S I L— 1 0AD、 カラム : I n e r t s i l ODS— 2 (内径 4. 6mmX長さ 250mm)
[0038] (分析条件)
サンプル注入量: 1 O L、 流量: 1. OmLZm i n、 紫外線吸光光度 計検出波長: 325 nm (クロロゲン酸類) 、 270 nm (カフェイン) 、 溶離液 A : 0. 05 M酢酸 3 %ァセトニトリル溶液、 溶離液 B : 0. 05M 酢酸 1 00 %ァセトニトリル溶液
(濃度勾配条件)
時間 溶離液 A 溶離液 B
0分 1 00% 0%
20分 80% 20%
35分 80% 20%
45分 0% 1 00%
60分 0% 1 00%
70分 1 00% 0%
1 20分 1 00% 0%
[0040] (クロロゲン酸類のリテンションタイム)
3 カフェオイルキナ酸 (3— CQA) : 1 6. 8 m i n、 5 カフェオイルキナ酸 (5— CQA) : 1 9. 8 m i n、
4 カフェオイルキナ酸 (4— CQA) : 2 1 . 5m i n、
3 フェリルキナ酸 (3 _ FQ A) : 2 2. 2m i n、
5 フェリルキナ酸 (5 _ FQ A) : 26. 1 m i n、
4 フェリルキナ酸 (4 _ FQ A) : 27. 2m i n、
3 5—ジカフエイルキナ酸 (3, 5 - d i CQA) : 3 3. 5m i n、 3 4ジカフェイルキナ酸 (3, 4 - d i CQA) : 3 3. 8 m i n、 4 5—ジカフエイルキナ酸 (4, 5 - d i CQA) : 3 6. 0 m i n ここで求めた a r e a%から 5— CQAを標準物質とし、 質量%を求めた。 (カフェインのリテンションタイム)
1 9. 4 m i n
ここで求めた a r e a%から試薬カフヱインを標準物質とし質量%を求めた 。 なお、 カフェイン除去効果については、 カフェイン クロロゲン酸類の質 量比で評価を行った。
[0041] 〔クロロゲン酸類回収率の測定方法〕
生豆に含まれるクロロゲン酸類含量を 1 00%とし、 コーヒー豆抽出物中 に回収できたクロロゲン酸類の回収率、 及び本発明の方法により製造された クロロゲン酸類含有物として最終的に回収できたクロロゲン酸類の回収率を 評価した。 すなわち、 最終的に回収したクロロゲン酸類の総量を、 生豆に含 有されていたクロロゲン酸類の含量で除することにより、 クロロゲン酸類の 回収率を算出し、 以下の基準で評価した。
A : クロロゲン酸類の回収率が 60%以上、 1 00%未満
B : クロロゲン酸類の回収率が 45%以上、 60%未満
C : クロロゲン酸類の回収率が 30%以上、 45%未満
D : クロロゲン酸類の回収率が 1 5%以上、 30%未満
E : クロロゲン酸類の回収率が 0%以上、 1 5%未満
[0042] 〔コーヒ一豆抽出物等の製造方法〕
( 1 ) 生コーヒー豆抽出物 s
ベトナム産ロブスタ種 G_ 1生豆 500 gを 5 Lの 98°Cの熱水で 4時間 攪拌■抽出した。 冷却後、 固液分離を行い、 抽出液を固形分濃度が 20 v%になるまで 40°Cにて減圧濃縮を行った後、 噴霧乾燥することで生コー ヒー豆抽出物 Sを調製した。 クロロゲン酸類の含量は 38. 1質量%であつ た。 抽出におけるクロロゲン酸類の回収率は 80%であった。
[0043] (2) コーヒー豆抽出物 T
L値 35となるまで焙煎したべトナム産ロブスタ種 G— 1焙煎豆 500 g を 5 Lの 98°Cの熱水で 4時間攪拌■抽出した。 冷却後、 固液分離を行い、 抽出液を固形分濃度が 20 w V %になるまで 40 °Cにて減圧濃縮を行った 後、 噴霧乾燥することで L値 35コーヒー豆抽出物 Tを調製した。 クロロゲ ン酸類の含量は 24. 1質量%であった。 生豆中のクロロゲン酸含量との比 較から、 焙煎及び抽出におけるクロロゲン酸類の回収率は 53 %であった。
[0044] (3) コーヒー豆抽出物 U
L値 1 8となるまで焙煎したコロンビア産ァラビ力種焙煎豆 500 gを 5 Lの 98°Cの熱水で 4時間攪拌■抽出した。 冷却後、 固液分離を行い、 抽出 液を固形分濃度が 20WZV<½になるまで 40°Cにて減圧濃縮を行った後、 噴霧乾燥することで L値 1 8コーヒー豆抽出物 Uを調製した。 クロロゲン酸 類の含量は 4. 5質量%であった。 生豆中のクロロゲン酸含量との比較から 、 焙煎及び抽出におけるクロロゲン酸類の回収率は 24%であった。
[0045] なお、 市販のインスタントコーヒー X (ネスカフェ ゴールドブレンド) のクロロゲン酸含量を測定したところ、 4. 0質量%であった。
[0046] 〔焙煎コーヒ一豆の L値の測定方法〕
焙煎したコーヒー豆 1 0 gをハイカツトコ一ヒーミル ( (株) 力リタ) を 用い、 ダイヤル 1にて粉砕し、 色差計 S p e c t r o Co l o r Me t e r S E 2000 (日本電色工業 (株) ) にて測定を行った。 なお、 1サ ンプルについて 3回測定を行い、 その平均値を L値とした。
[0047] 実施例 1一 (1 ) 及び (2)
生コーヒー豆抽出物 S 70 g、 及びエタノールと水の混合溶媒 (表 1に示 したエタノール 水質量比) 280 gを混合し、 60°C (o r 50°C) にて 3時間振盪することにより接触させ、 ヌッチェ濾過 (2号濾紙使用) にて液 部を除去後、 そのままヌッチェを吸引しながら 99. 5%エタノール 280 gにて固形部をケーキ洗浄した。 その固形部をエタノールと水の混合溶媒 ( エタノール 水質量比 =30 70) 300 gに溶解し、 再びヌッチヱ濾過
(2号濾紙使用) した後、 同じ溶媒 300 gによるケーキ洗浄を行うことに より可溶性画分を回収した。 回収画分はエバポレーターで乾燥固形分 55% 程度まで濃縮し、 本発明の方法によるクロロゲン酸類含有物 I一 (1 ) 及び
(2) を得た。
[0048] 実施例 2 _ ( 1 ) 〜 ( 8 )
生コーヒー豆抽出物 S 70 g、 エタノールと水の混合溶媒 (表 1に示した エタノール 水質量比) 280 g、 及び分散剤 (シリカ 1 00 F— A) 35 gを混合し、 60°Cにて 3時間振盪することにより接触させ、 ヌッチヱ濾過
(2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのままヌッチェを吸引しながら 99 . 5%エタノール 280 gにて固形部をケーキ洗浄した。 その固形部をエタ ノールと水の混合溶媒 (エタノール 水質量比 =30 70) 300 gに溶 解し、 再びヌツチヱ濾過 ( 2号濾紙使用) した後、 同じ溶媒 300 gによる ケーキ洗浄を行うことにより可溶性画分を回収した。 回収画分はエバポレー タ一で乾燥固形分 55 <½程度まで濃縮し、 本発明の方法によるクロロゲン酸 類含有物 I I _ (1 ) ~ (8) を得た。
[0049] 実施例 3— (1 ) 〜 (4)
表 1に示した量の生コーヒー豆抽出物 S、 表 1に示した量のエタノールと 水の混合溶媒 (表 1に示したエタノール 水質量比) 、 及び表 1に示した量 の分散剤 (シリカ 1 00 F— A) を混合し、 60°Cにて 3時間振盪すること により接触させ、 ヌッチェ濾過 (2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのま まヌッチェを吸引しながらコーヒー豆抽出物 Sの 4質量倍の 99. 5%エタ ノールにて固形部をケーキ洗浄した。 その固形部をエタノールと水の混合溶
媒 (エタノール 水質量比 =30 70) 300 gに溶解し、 再びヌッチェ 濾過 (2号濾紙使用) にてろ過した後、 同じ溶媒 300 gによるケーキ洗浄 を行うことにより可溶性画分を回収した。 回収画分はエバポレーターで乾燥 固形分 55%程度まで濃縮し、 本発明の方法によるクロロゲン酸類含有物 I I I _ (1 ) 〜 (4) を得た。
[0050] 実施例 4一 (1 ) 及び (2)
コーヒー豆抽出物 T 70 g、 エタノールと水の混合溶媒 (表 1に示したェ タノール 水質量比) 280 g、 及び分散剤 (シリカ 1 00 F— A) 35 g を混合し、 60°Cにて 3時間振盪することにより接触させ、 ヌッチヱ濾過 ( 2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのままヌッチェを吸引しながら 99. 5%エタノール 280 gにて固形部をケーキ洗浄した。 その固形部をェタノ ールと水の混合溶媒 (エタノール 水質量比 =30 70) 300 gに溶解 し、 再びヌッチヱ濾過 (2号濾紙使用) にてろ過した後、 同じ溶媒 300 g によるケーキ洗浄を行うことにより可溶性画分を回収した。 回収画分はエバ ポレーターで乾燥固形分 55 <½程度まで濃縮し、 本発明の方法によるクロ口 ゲン酸類含有物 I V— (1 ) 及び (2) を得た。
[0051] 実施例 5— (1 ) ~ (4)
表 1に示した量のコーヒー豆抽出物 U、 表 1に示した量のエタノールと水 の混合溶媒 (表 1に示したエタノール 水質量比) 、 及び表 1に示した量の 分散剤 (シリカ 1 00 F— A) を混合し、 60°Cにて 3時間振盪することに より接触させ、 ヌッチェ濾過 (2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのまま ヌッチェを吸引しながらコーヒー豆抽出物 Uの 4質量倍の 99. 5%ェタノ ールにて固形部をケーキ洗浄した。 その固形部をエタノールと水の混合溶媒 (エタノール 水質量比 =30 70) 300 gに溶解し、 再びヌッチェ濾 過 (2号濾紙使用) にてろ過した後、 同じ溶媒 300 gによるケーキ洗浄を 行うことにより可溶性画分を回収した。 回収画分はエバポレーターで乾燥固 形分 55 %程度まで濃縮し、 本発明の方法によるクロ口ゲン酸類含有物 V— (1 ) 〜 (4) を得た。
[0052] 実施例 6
インスタントコーヒー粉末 X 29. 5 g、 エタノールと水の混合溶媒 (表 1に示したェタノール 水質量比) 1 25 g、 及び分散剤 (シリカ 1 00 F -A) 1 4. 8 gを混合し、 60°Cにて 3時間振盪することにより接触させ 、 ヌッチェ濾過 (2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのままヌッチェを吸 引しながら 99. 5%エタノール 1 20 gにて固形部をケーキ洗浄した。 そ の固形部をエタノールと水の混合溶媒 (エタノール 水質量比 =30 70 ) 1 OO gに溶解し、 再びヌッチヱ濾過 (2号濾紙使用) にてろ過した後、 同じ溶媒 1 00 gによるケーキ洗浄を行うことにより可溶性画分を回収した 。 回収画分はエバポレーターで乾燥固形分 55%程度まで濃縮し、 本発明の 方法によるクロロゲン酸類含有物 V I Iを得た。 なお、 本実施例においては 、 生豆からのクロロゲン酸類の回収率を定量することはできないが、 通常飲 用されるコーヒーの焙煎度、 すなわち L値が 1 5~20程度と予想されるこ とから、 生豆からのクロロゲン酸の回収率は、 実施例 5_ (1 ) 、 (2) な らびに比較例 3と同程度と推測された。
[0053] 実施例 7
生コーヒー豆抽出物 S 400 g、 エタノールと水の混合溶媒 (エタノール 水質量比 =92. 4 7. 6) 1 600 g、 及び分散剤 (シリカ 1 00 F -A) 200 gを混合し、 60°Cにて 3時間振盪することにより接触させ、 ヌッチェ濾過 (2号濾紙使用) にて液部を除去後、 そのままヌッチェを吸引 しながら 99. 5%エタノール 1 600 gにて固形部をケーキ洗浄した。 回 収固形部量は 1 1 41 gであった。 その固形部 600 gをエタノールと水の 混合溶媒 (エタノール 水質量比 =20 80) 5 OO gに溶解し、 再びヌ ツチヱ濾過 (2号濾紙使用) した後、 エタノールと水の混合溶媒 (エタノー ル 水質量比 =50 50) 200 gによるケーキ洗浄を行うことにより可 溶性画分 973 gを回収した。 回収した可溶性画分 350 gを分取し、 力ラ ムに充填した活性炭白鷺 WH 2 C (日本エンバイ口ケミカルズ社製) 1 2 g に対し、 室温にて 1 分の流速にて通液することによリカフェイン除去処
理を行った。 その結果、 可溶性画分中のカフェイン クロロゲン酸類質量比 は、 活性炭処理前では 0 . 1 0 3であったのに対し、 活性炭処理後では 0 . 0 2 6となった。 また、 活性炭処理工程でのクロロゲン酸類の歩留は 9 1 . 1 %であった。 以上から、 本発明の方法を施したクロロゲン酸類含有物に脱 カフエイン処理を行うことにより、 クロ口ゲン酸類の含有量を低下させるこ となく、 効率的にカフェィン除去可能であることが確認された。
[0054] 比較例 1〜 4
また、 本発明の方法によらないク口口ゲン酸類含有物を次のように設定し た。
比較例 1 :生コーヒー豆抽出物 S
比較例 2 : コーヒー豆抽出物 T
比較例 3 : コーヒー豆抽出物 U
比較例 4 :市販のィンスタントコーヒー X
[0055] 〔官能評価〕
各実施例及び比較例により得られたクロロゲン酸類含有物について、 それ ぞれクロロゲン酸類濃度 1 6 0 0 m g Z Lの水溶液を調製し、 口に含んだ時 の香味の強さを官能にて評価した。 なお、 本発明の方法により製造されたク ロロゲン酸類含有物の評価は、 それぞれのサンプルについて本発明の方法を 採らないクロロゲン酸類含有物をコントロールとし、 下記評価基準に基づい て行った。 即ち、 クロロゲン酸類含有物!〜 I Vは生コーヒー豆抽出物 S、 クロロゲン酸類含有物 Vはコーヒー豆抽出物 T、 クロロゲン酸類含有物 V I はコーヒー豆抽出物 U、 クロロゲン酸類含有物 V I Iは市販のインスタント コーヒー Xをそれぞれコントロールとした。
[0056] 〔生コーヒー豆又は生コーヒー豆抽出物由来のェグ味■青臭みの評価基準〕
A : ほとんどェグ味■青臭みを感じない
B : ェグ味■青臭みが大幅に低減されている
C : ェグ味■青臭みが低減されている
D : ェグ味■青臭みがやや低減されている
E : ェグ味■青臭みはコントロールと同等である
[0057] 〔焙煎コーヒー豆又は焙煎コーヒー豆抽出物由来の焦げ臭■苦味の評価基準 ]
A : ほとんど焦げ臭■苦味を感じない
B :焦げ臭■苦味が大幅に低減されている
C :焦げ臭■苦味が低減されている
D :焦げ臭■苦味がやや低減されている
E :焦げ臭■苦味はコントロールと同等である
[0058] [表 1 ]
[0059]
ほ 2]
Claims
[1] コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混 合物を、 (A) との混合後の (B) / (C) の質量比が 70 30〜99. 5 0. 5となる条件で接触させた後、 固形部を回収するクロロゲン酸類含 有物の製造方法。
[2] コーヒー豆抽出物 (A) 力 生コーヒー豆又は L値 30以上の低焙煎コ一 ヒー豆由来である請求項 1記載のクロロゲン酸類含有物の製造方法。
[3] コーヒー豆抽出物 (A) に対し、 水混和性有機溶媒 (B) と水 (C) の混 合物を接触させている際の (A) 、 (B) 及び (C) の全体中に含まれるク ロロゲン酸類の含量が 1. 2質量%以上である請求項 1又は 2に記載のクロ ロゲン酸類含有物の製造方法。
[4] 水混和性溶媒 (B) がアルコール類である請求項 1 ~ 3のいずれか 1項に 記載のクロロゲン酸類含有物の製造方法。
[5] 水混和性溶媒 (B) と水 (C) の混合物を接触させる際に、 分散剤として 粉末固形物を添加し、 その後固形部を回収する請求項 1 ~ 4のいずれか 1項 に記載のクロロゲン酸類含有物の製造方法。
[6] 回収した固形部に更に水 (C) 又は水混和性溶媒 (B) Z水 (C) の質量 比を 5 95以上、 70 30未満とした混合物を添加し、 固形部を溶解又 はクロロゲン酸類を抽出する請求項 1〜 5のいずれか 1項に記載のクロロゲ ン酸類含有物の製造方法。
[7] 請求項 1〜 6に記載された方法により製造されたクロロゲン酸類含有物を 使用した、 クロロゲン酸類として 0. 005〜 1 0質量%含有する食品。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/282,658 US20090092736A1 (en) | 2006-03-28 | 2007-03-27 | Method for Production of Chlorogenic Acid-Containing Material |
EP07736962.7A EP2000034B1 (en) | 2006-03-28 | 2007-03-27 | Method for production of chlorogenic acid-containing material |
CN2007800100879A CN101404891B (zh) | 2006-03-28 | 2007-03-27 | 绿原酸类含有物的制造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006-087127 | 2006-03-28 | ||
JP2006087127A JP4842680B2 (ja) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2007122796A1 true WO2007122796A1 (ja) | 2007-11-01 |
Family
ID=38624715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2007/000305 WO2007122796A1 (ja) | 2006-03-28 | 2007-03-27 | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090092736A1 (ja) |
EP (1) | EP2000034B1 (ja) |
JP (1) | JP4842680B2 (ja) |
CN (1) | CN101404891B (ja) |
WO (1) | WO2007122796A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011062127A (ja) * | 2009-09-16 | 2011-03-31 | Ito En Ltd | コーヒーエキス及びコーヒー飲料の製造方法 |
JP2018070592A (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-10 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 |
US10772340B2 (en) | 2016-10-26 | 2020-09-15 | Kao Corporation | Refined chlorogenic acid-containing composition |
US10893685B2 (en) | 2016-10-26 | 2021-01-19 | Kao Corporation | Chlorogenic acid-containing composition manufacturing method |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101523143A (zh) * | 2006-10-03 | 2009-09-02 | 惠氏公司 | 冻干方法和装置 |
US8043645B2 (en) | 2008-07-09 | 2011-10-25 | Starbucks Corporation | Method of making beverages with enhanced flavors and aromas |
WO2011122660A1 (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | 花王株式会社 | 焙煎コーヒー豆 |
CN102985401B (zh) * | 2010-07-06 | 2014-05-07 | 花王株式会社 | 含有绿原酸类的精制制剂的制造方法 |
RU2583292C2 (ru) * | 2010-11-24 | 2016-05-10 | Као Корпорейшн | Способ производства экстракта из обжаренных зерен кофе |
JP2014114283A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Fujifilm Corp | ポリフェノールの製造方法 |
CN105050415A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-11-11 | 星巴克公司,贸易用名星巴克咖啡公司 | 增强的食品和饮料组分的提取物 |
JP5323277B1 (ja) * | 2013-03-22 | 2013-10-23 | 株式会社 伊藤園 | コーヒー飲料及びその製造方法、並びにコーヒー飲料の雑味低減方法 |
US9210948B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-15 | Brandeis University | Par-baked and milled coffee beans for use in foods, beverages and dietary supplements |
CN103360258A (zh) * | 2013-08-08 | 2013-10-23 | 内蒙古鑫吉利生物科技有限公司 | 一种从咖啡豆中提取绿原酸的方法 |
ITMI20132040A1 (it) * | 2013-12-06 | 2015-06-07 | En Daxi Srl | Estratti naturali ricchi in melanoidine e polifenoli ottenuti da caffe' torrefatto vergine e procedimento per la loro produzione |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53145963A (en) | 1977-05-23 | 1978-12-19 | Gen Foods Corp | Improved method for decaffeining coffee |
JPS5712952A (en) | 1980-05-28 | 1982-01-22 | Nestle Sa | Removal of caffeine from raw coffee bean |
JPS60259145A (ja) | 1984-03-09 | 1985-12-21 | ドウエ エフベルツ コニンクレユイケ タバクスフアブリ−ク‐コフイ‐ブランデルエイン‐テ−ハンデル エヌ.ヴエ−. | コ−ヒ−から健康に有害でありうる物質及びカフエインを除去する為の方法 |
JPS61187748A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-21 | ゼネラル・フ−ヅ・コ−ポレ−シヨン | コ−ヒ−抽出液の脱カフエイン方法 |
JPH02265433A (ja) | 1989-04-04 | 1990-10-30 | T Hasegawa Co Ltd | 天燃苦味物質の製法 |
JPH04145048A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | T Hasegawa Co Ltd | 精製クロロゲン酸の製法 |
JPH04145049A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | T Hasegawa Co Ltd | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
JP2003128560A (ja) | 2001-10-23 | 2003-05-08 | Kikkoman Corp | 血液流動性改善剤 |
JP2004081053A (ja) | 2002-08-26 | 2004-03-18 | T Hasegawa Co Ltd | コーヒー抽出液の精製方法 |
JP2004194515A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Kao Corp | 液体調味料 |
JP2005263632A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Wakayama Prefecture | 高濃度クロロゲン酸類を含む組成物の製造方法 |
JP2006174746A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Kao Corp | 脱カフェインされた生コーヒー豆抽出物の製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4031251A (en) * | 1975-01-08 | 1977-06-21 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Decaffeination of vegetable material |
US4508743A (en) * | 1980-05-28 | 1985-04-02 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Caffeine adsorption |
US4528200A (en) * | 1983-04-15 | 1985-07-09 | Spring Water Brew International | Mineralized brewed beverages |
US4521438A (en) * | 1983-09-29 | 1985-06-04 | General Foods Corporation | Coffee extract decaffeination method |
US4547378A (en) * | 1983-12-29 | 1985-10-15 | General Foods Corporation | Roasted coffee extract decaffeination method |
EP0340354A1 (en) * | 1988-05-04 | 1989-11-08 | General Foods Corporation | Coffee decaffeination with caffeic acid |
CN1100894A (zh) * | 1994-03-11 | 1995-04-05 | 广西壮族自治区梧州地区制药厂 | 绿原酸保健食品 |
US20020160067A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-31 | Oncology Science Corporation | Therapeutic preparation and method for producing a therapeutic preparation using coffee beans as a substrate |
US20030003212A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
AU2003261903A1 (en) * | 2002-11-06 | 2004-06-07 | Kao Corporation | Blood fluidity improving agent |
US20040253356A1 (en) * | 2003-06-11 | 2004-12-16 | Applied Food Sciences, Llc | Extraction method for use in extracting beneficial compounds from coffee beans |
JP4955928B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2012-06-20 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類組成物の製造方法 |
-
2006
- 2006-03-28 JP JP2006087127A patent/JP4842680B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-27 US US12/282,658 patent/US20090092736A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-27 CN CN2007800100879A patent/CN101404891B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 EP EP07736962.7A patent/EP2000034B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 WO PCT/JP2007/000305 patent/WO2007122796A1/ja active Application Filing
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53145963A (en) | 1977-05-23 | 1978-12-19 | Gen Foods Corp | Improved method for decaffeining coffee |
JPS5712952A (en) | 1980-05-28 | 1982-01-22 | Nestle Sa | Removal of caffeine from raw coffee bean |
JPS60259145A (ja) | 1984-03-09 | 1985-12-21 | ドウエ エフベルツ コニンクレユイケ タバクスフアブリ−ク‐コフイ‐ブランデルエイン‐テ−ハンデル エヌ.ヴエ−. | コ−ヒ−から健康に有害でありうる物質及びカフエインを除去する為の方法 |
JPS61187748A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-21 | ゼネラル・フ−ヅ・コ−ポレ−シヨン | コ−ヒ−抽出液の脱カフエイン方法 |
JPH02265433A (ja) | 1989-04-04 | 1990-10-30 | T Hasegawa Co Ltd | 天燃苦味物質の製法 |
JPH04145048A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | T Hasegawa Co Ltd | 精製クロロゲン酸の製法 |
JPH04145049A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | T Hasegawa Co Ltd | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
JP2003128560A (ja) | 2001-10-23 | 2003-05-08 | Kikkoman Corp | 血液流動性改善剤 |
JP2004081053A (ja) | 2002-08-26 | 2004-03-18 | T Hasegawa Co Ltd | コーヒー抽出液の精製方法 |
JP2004194515A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Kao Corp | 液体調味料 |
JP2005263632A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Wakayama Prefecture | 高濃度クロロゲン酸類を含む組成物の製造方法 |
JP2006174746A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Kao Corp | 脱カフェインされた生コーヒー豆抽出物の製造方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
"High Cut Coffee Mill", KALITA CO., LTD. |
"Spectro Color Meter SE2000", NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES CO., LTD |
See also references of EP2000034A4 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011062127A (ja) * | 2009-09-16 | 2011-03-31 | Ito En Ltd | コーヒーエキス及びコーヒー飲料の製造方法 |
JP2018070592A (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-10 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 |
JP2019112466A (ja) * | 2016-10-26 | 2019-07-11 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 |
JP2019112467A (ja) * | 2016-10-26 | 2019-07-11 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 |
US10772340B2 (en) | 2016-10-26 | 2020-09-15 | Kao Corporation | Refined chlorogenic acid-containing composition |
US10893685B2 (en) | 2016-10-26 | 2021-01-19 | Kao Corporation | Chlorogenic acid-containing composition manufacturing method |
US11771670B2 (en) | 2016-10-26 | 2023-10-03 | Kao Corporation | Refined chlorogenic acid-containing composition manufacturing method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101404891B (zh) | 2011-11-09 |
EP2000034B1 (en) | 2019-01-02 |
US20090092736A1 (en) | 2009-04-09 |
JP2007259726A (ja) | 2007-10-11 |
EP2000034A4 (en) | 2011-08-24 |
EP2000034A2 (en) | 2008-12-10 |
CN101404891A (zh) | 2009-04-08 |
EP2000034A9 (en) | 2009-03-18 |
JP4842680B2 (ja) | 2011-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2007122796A1 (ja) | クロロゲン酸類含有物の製造方法 | |
JP5079379B2 (ja) | 二次沈殿が抑制された精製クロロゲン酸類の製法 | |
JP2006174746A (ja) | 脱カフェインされた生コーヒー豆抽出物の製造方法 | |
TW200826851A (en) | Tea extract | |
JP2008543336A (ja) | 食料及び飲料製品に使用するための苦味化合物の単離方法 | |
JP4951109B2 (ja) | 脱カフェインされた生コーヒー豆抽出物の製造方法 | |
JP2009077676A (ja) | クロロゲン酸類含有物の製造方法 | |
JP5816096B2 (ja) | 茶ポリフェノール及びその製造方法 | |
WO2015099110A1 (ja) | ソリュブルコーヒー | |
WO2019031586A1 (ja) | 苦丁茶加工物 | |
US5328708A (en) | Roast ground coffee with defatted spent coffee grounds | |
JP4224361B2 (ja) | 茶風味増強剤 | |
JP2013055916A (ja) | コーヒーエキス組成物 | |
JP2010011858A (ja) | 茶抽出物 | |
JP5763523B2 (ja) | 焙煎されたコーヒー豆から得られた抗酸化物質を含むコーヒー飲料の製造方法 | |
JP4111414B2 (ja) | 密封容器入り緑茶飲料及びその製造方法 | |
JP4871010B2 (ja) | クロロゲン酸類含有物の製造方法 | |
JP2011083282A (ja) | コーヒー抽出物の製造方法 | |
KR102289781B1 (ko) | 단량체 프로안토시아니딘 제거 식물 추출물 | |
JP2860494B2 (ja) | 老化制御即席粉末茶およびその製造法 | |
JP2017093375A (ja) | ソリュブルコーヒー | |
JP3837697B2 (ja) | インスタント茶類の製造方法及びインスタント茶類 | |
CN113423278B (zh) | 咖啡组合物和方法 | |
JP3898348B2 (ja) | カフェイン高含有エキス及びその製造方法、並びにカフェイン含有飲食物 | |
JPH02265433A (ja) | 天燃苦味物質の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 07736962 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 12282658 Country of ref document: US |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2007736962 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 200780010087.9 Country of ref document: CN |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |