JPH0651840B2 - ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 - Google Patents
ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0651840B2 JPH0651840B2 JP60287070A JP28707085A JPH0651840B2 JP H0651840 B2 JPH0651840 B2 JP H0651840B2 JP 60287070 A JP60287070 A JP 60287070A JP 28707085 A JP28707085 A JP 28707085A JP H0651840 B2 JPH0651840 B2 JP H0651840B2
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- JP
- Japan
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- polycarbonate resin
- tert
- bis
- butyl
- hydroxyphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐光性の改善されたポリカーボネート樹脂組
成物、詳しくは、特定のメチレンビス（ベンゾトリアゾ
リルフェノール）化合物を含有することによって耐光性
の著しく改善されたポリカーボネート樹脂組成物に関す
る。
成物、詳しくは、特定のメチレンビス（ベンゾトリアゾ
リルフェノール）化合物を含有することによって耐光性
の著しく改善されたポリカーボネート樹脂組成物に関す
る。
ポリカーボネート樹脂は、強度、剛性が大きく、また耐
摩擦摩耗性が優れているので、例えば、自動車部品、各
種精密機械部品等に広く用いられている。
摩擦摩耗性が優れているので、例えば、自動車部品、各
種精密機械部品等に広く用いられている。
しかしながら、ポリカーボネート樹脂は耐光性が充分で
はなく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下での
室内使用においては、製品の変色あるいは強度の低下に
よりその使用が著しく制限されていた。
はなく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下での
室内使用においては、製品の変色あるいは強度の低下に
よりその使用が著しく制限されていた。
このため、従来から種々の光安定剤が単独であるいは数
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その結果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その結果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表されるメチレンビス（ベンゾ
トリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたって
ポリカーボネート樹脂を安定化することができることを
見出した。
果、次の一般式（Ｉ）で表されるメチレンビス（ベンゾ
トリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたって
ポリカーボネート樹脂を安定化することができることを
見出した。
即ち、本発明は、実質的にヒンダードアミン系光安定剤
を含まないポリカーボネート樹脂１００重量部に対し、
次の一般式（Ｉ）で表される化合物０．００１〜５重量
部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリカーボネ
ート樹脂組成物を提供するものである。
を含まないポリカーボネート樹脂１００重量部に対し、
次の一般式（Ｉ）で表される化合物０．００１〜５重量
部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリカーボネ
ート樹脂組成物を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリカー
ボネート樹脂１００重量部に対し、0.001 〜５重量部、
好ましくは0.01〜３重量部である。
ボネート樹脂１００重量部に対し、0.001 〜５重量部、
好ましくは0.01〜３重量部である。
本発明で安定化されるポリカーボネート樹脂は、ビスフ
ェノールの高分子炭酸エステルである。
ェノールの高分子炭酸エステルである。
用いられるビスフェノールとしては、例えば、ビス（4-
ヒドロキシフェニル）メタン、2,2-ビス(4−ヒドロキシ
フェニル) ブロパン（以後ビスフェノール−Ａとい
う）、2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3−メチルフェニル）プ
ロパン、4,4-ビス（4-ヒドロキシフェニル）ヘプタン、
2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3,5−ジクロロフェニル）プロ
パン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパン等のようなビスフェノール；ビス（4-ヒド
ロキシフェニル）エーテル、ビス（3,5-ジクロロ-4−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル等のような２価フェノール
エーテル；p,p′−ジヒドロキシジフェニル、3,3′−ジ
クロロ-4,4′−ジヒドロキシジフェニル等のようなジヒ
ドロキシジフェニル；ビス（4-ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、ビス（3,5-ジメチル-4−ヒドロキシフェニル）
スルホン等のようなジヒドロキシアリールスルホン；1,
4-ジヒドロキシ-2,5−ジクロロベンゼン、1,4-ジヒドロ
キシ-3−メチルベンゼンなどのジヒドロキシベンゼン；
レゾルシノール、ハイドロキノン、ハロ−およびアルキ
ル置換ジヒドロキシベンゼン、ならびにビス（4-ヒドロ
キシフェニル）スルホキシド、ビス（3,5-ジブロモ-4−
ヒドロキシフェニル）スルホキシドなどのようなジヒド
ロキシジフェニルスルホキシドである。上記以外の種々
のビスフェノールもまたカーボネートポリマーを得るた
め用いられる。さらに、本発明の芳香族カーボネートポ
リマーを調製するために、上記材料の混合物を用いるこ
ともできる。
ヒドロキシフェニル）メタン、2,2-ビス(4−ヒドロキシ
フェニル) ブロパン（以後ビスフェノール−Ａとい
う）、2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3−メチルフェニル）プ
ロパン、4,4-ビス（4-ヒドロキシフェニル）ヘプタン、
2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3,5−ジクロロフェニル）プロ
パン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ-3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパン等のようなビスフェノール；ビス（4-ヒド
ロキシフェニル）エーテル、ビス（3,5-ジクロロ-4−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル等のような２価フェノール
エーテル；p,p′−ジヒドロキシジフェニル、3,3′−ジ
クロロ-4,4′−ジヒドロキシジフェニル等のようなジヒ
ドロキシジフェニル；ビス（4-ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、ビス（3,5-ジメチル-4−ヒドロキシフェニル）
スルホン等のようなジヒドロキシアリールスルホン；1,
4-ジヒドロキシ-2,5−ジクロロベンゼン、1,4-ジヒドロ
キシ-3−メチルベンゼンなどのジヒドロキシベンゼン；
レゾルシノール、ハイドロキノン、ハロ−およびアルキ
ル置換ジヒドロキシベンゼン、ならびにビス（4-ヒドロ
キシフェニル）スルホキシド、ビス（3,5-ジブロモ-4−
ヒドロキシフェニル）スルホキシドなどのようなジヒド
ロキシジフェニルスルホキシドである。上記以外の種々
のビスフェノールもまたカーボネートポリマーを得るた
め用いられる。さらに、本発明の芳香族カーボネートポ
リマーを調製するために、上記材料の混合物を用いるこ
ともできる。
本発明の実施に用いられる芳香族カーボネートポリマー
は、２価フェノールとカーボネート前駆物質を反応させ
て調製されたものである。カーボネート前駆物質は、ハ
ロゲン化カルボニル、カーボネートエステルもしくはハ
ロホルメートが用いられる。本発明で用いられるハロゲ
ン化カルボニルとしては、臭化カルボニル、塩化カルボ
ニルおよびこれらの混合物があげられる。本発明で用い
られるカーボネートエステルの例としては、ジフェニル
カーボネート、ジ（クロロフェニル）カーボネート、ジ
（トリルカーボネート、ジナフチルカーボネートおよび
これらの混合物があげられる。本発明で用いられるハロ
ホルメートの例としては、ハイドロキノンビスクロロホ
ルメート等の２価フェノールハロホルメート若しくはエ
チレングリコールハロホルメート等のグリコールハロホ
ルメートがあげられる。
は、２価フェノールとカーボネート前駆物質を反応させ
て調製されたものである。カーボネート前駆物質は、ハ
ロゲン化カルボニル、カーボネートエステルもしくはハ
ロホルメートが用いられる。本発明で用いられるハロゲ
ン化カルボニルとしては、臭化カルボニル、塩化カルボ
ニルおよびこれらの混合物があげられる。本発明で用い
られるカーボネートエステルの例としては、ジフェニル
カーボネート、ジ（クロロフェニル）カーボネート、ジ
（トリルカーボネート、ジナフチルカーボネートおよび
これらの混合物があげられる。本発明で用いられるハロ
ホルメートの例としては、ハイドロキノンビスクロロホ
ルメート等の２価フェノールハロホルメート若しくはエ
チレングリコールハロホルメート等のグリコールハロホ
ルメートがあげられる。
これらの内、ホスゲンとして知られる、塩化カルボニル
が特に好適である。
が特に好適である。
本発明の芳香族カーボネートポリマーは、分子量調節剤
および酸受容体を用いて調製される。
および酸受容体を用いて調製される。
本発明を行う際に用いられる分子量調節剤は、フェノー
ル、シクロヘキサノール、メタノール、p-第三ブチルフ
ェノール、p-ブロモフェノール等であり、好ましくはp-
第三ブチルフェノールが用いられる。
ル、シクロヘキサノール、メタノール、p-第三ブチルフ
ェノール、p-ブロモフェノール等であり、好ましくはp-
第三ブチルフェノールが用いられる。
酸受容体としては、有機または無機の酸受容体があり、
有機の酸受容体としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等があげられ、無機の酸受容体と
しては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩若しくは燐酸塩のいずれかが用いられ
る。
有機の酸受容体としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等があげられ、無機の酸受容体と
しては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、重炭酸塩若しくは燐酸塩のいずれかが用いられ
る。
本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤等を
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
フェノール系の酸化防止剤としては、例えば、2,6-ジ-
第３ブチル-p-クレゾール、2,6-ジフェニル-4-オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル-β-(3,5-ジ-第３ブチ
ル-4-ヒドロキシフェニル) プロピオネート、ジステア
リル-3,5-ジ-第３ブチル-4−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、チオジエチレンビス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-
4-ヒドロキシフェニル) プロピオネート〕、ヘキサメチ
レンビス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル) プロピオネート〕、4,4′-チオビス(6-第３ブチル-
m-クレゾール)、2-オクチルチオ-4,6−ビス(3,5−ジ-第
３ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-s-トリアジン、2,
2′-メチレンビス(4-メチル-６−第３ブチルフェノー
ル) 、2,2′-メチレンビス(4-エチル-6-第３ブチルフェ
ノール)、ビス〔3,3-ビス(4-ヒドロキシ-3-第３ブチル
フェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、
4,4′-ブチリデンビス(6-第３ブチル-m-クレゾール) 、
2,2′-エチリデンビス(4,6-ジ-第３ブチルフェノール)
、2,2′-エチリデンビス(4−第２ブチル-6-第３ブチル
フェノール) 、3,6-ジオキサオクチレンビス〔β-(3-メ
チル-5-第３ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕、1,1,3-トリス(2-メチル-5-第３ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル) ブタン、ビス〔2-第３ブチル-4−メチ
ル-6-(2-ヒドロキシ-3- 第３ブチル-5-メチルベンジル)
フェニル〕テレフタレート、1,3,5-トリス(2,6−ジメチ
ル-3-ヒドロキシ-4-第３ブチルベンジル) イソシアヌレ
ート、1,3,5-トリス(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(3,5−ジ-第
３ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベ
ンゼン、1,3,5-トリス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル) プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、テトラキス〔メチレン-β-(3,5-ジ-第３ブ
チル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン等
があげられる。
第３ブチル-p-クレゾール、2,6-ジフェニル-4-オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル-β-(3,5-ジ-第３ブチ
ル-4-ヒドロキシフェニル) プロピオネート、ジステア
リル-3,5-ジ-第３ブチル-4−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、チオジエチレンビス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-
4-ヒドロキシフェニル) プロピオネート〕、ヘキサメチ
レンビス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル) プロピオネート〕、4,4′-チオビス(6-第３ブチル-
m-クレゾール)、2-オクチルチオ-4,6−ビス(3,5−ジ-第
３ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-s-トリアジン、2,
2′-メチレンビス(4-メチル-６−第３ブチルフェノー
ル) 、2,2′-メチレンビス(4-エチル-6-第３ブチルフェ
ノール)、ビス〔3,3-ビス(4-ヒドロキシ-3-第３ブチル
フェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、
4,4′-ブチリデンビス(6-第３ブチル-m-クレゾール) 、
2,2′-エチリデンビス(4,6-ジ-第３ブチルフェノール)
、2,2′-エチリデンビス(4−第２ブチル-6-第３ブチル
フェノール) 、3,6-ジオキサオクチレンビス〔β-(3-メ
チル-5-第３ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕、1,1,3-トリス(2-メチル-5-第３ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル) ブタン、ビス〔2-第３ブチル-4−メチ
ル-6-(2-ヒドロキシ-3- 第３ブチル-5-メチルベンジル)
フェニル〕テレフタレート、1,3,5-トリス(2,6−ジメチ
ル-3-ヒドロキシ-4-第３ブチルベンジル) イソシアヌレ
ート、1,3,5-トリス(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(3,5−ジ-第
３ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベ
ンゼン、1,3,5-トリス〔β-(3,5-ジ-第３ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル) プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、テトラキス〔メチレン-β-(3,5-ジ-第３ブ
チル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン等
があげられる。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、ポリカーボ
ネート樹脂１００重量部に対し、 0.001〜３重量部、好
ましくは 0.005〜１重量部である。
ネート樹脂１００重量部に対し、 0.001〜３重量部、好
ましくは 0.005〜１重量部である。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて、有機ホス
ファイト化合物、充填物、顔料、帯電防止剤等を添加す
ることができる。
ファイト化合物、充填物、顔料、帯電防止剤等を添加す
ることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 固有粘度0.57（ジオキサン中、30℃）のビスフェノール
Ａポリカーボネート粉末に対し、0.30重量％の試料化合
物を添加し、 260℃で押出し加工してペレットを作成し
た。このペレットを 320℃で射出成型し、厚さ2.5 mmの
試験片を作成した。
Ａポリカーボネート粉末に対し、0.30重量％の試料化合
物を添加し、 260℃で押出し加工してペレットを作成し
た。このペレットを 320℃で射出成型し、厚さ2.5 mmの
試験片を作成した。
この試験片を用い、高圧水銀灯により紫外線を照射し、
ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に従い、未照射の試験片と２週間
照射後の試験片を黄色度を測定し、その変化（ΔＹＩ）
を求めた。
ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に従い、未照射の試験片と２週間
照射後の試験片を黄色度を測定し、その変化（ΔＹＩ）
を求めた。
表−１に、その結果を示す。
実施例２ 混合物に、0.10重量％のステアリル−β−(3,5- ジ第三
ブチル-4- ヒドロキシフェニル) のプロピオネートを追
加する他は実施例１と同様の操作を繰り返した。
ブチル-4- ヒドロキシフェニル) のプロピオネートを追
加する他は実施例１と同様の操作を繰り返した。
この結果を表−２に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】実質的にヒンダードアミン系光安定剤を含
まないポリカーボネート樹脂１００重量部に対し、次の
一般式（Ｉ）で表される化合物０．００１〜５重量部を
含有させてなる、耐光性の改善されたポリカーボネート
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287070A JPH0651840B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287070A JPH0651840B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62146951A JPS62146951A (ja) | 1987-06-30 |
| JPH0651840B2 true JPH0651840B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17712659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60287070A Expired - Lifetime JPH0651840B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651840B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11168199B2 (en) | 2016-11-28 | 2021-11-09 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
| US11608426B2 (en) | 2016-11-28 | 2023-03-21 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3739765A1 (de) * | 1987-11-24 | 1989-06-08 | Bayer Ag | Beschichtete formkoerper und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0786675B1 (en) * | 1996-01-26 | 2002-11-06 | Teijin Chemicals, Ltd. | Spectacle lens |
| WO2000008100A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Shishiai-Kabushikigaisha | Pieces moulees antivibrations en resine et pastilles de resine antivibrations destinees au moulage desdites pieces |
| JP4993421B2 (ja) | 2001-06-07 | 2012-08-08 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 合成樹脂組成物 |
| CN1910503A (zh) | 2004-01-20 | 2007-02-07 | 帝人化成株式会社 | 眼镜镜片及其制造方法 |
| ATE534933T1 (de) | 2004-11-05 | 2011-12-15 | Teijin Chemicals Ltd | Polycarbonat-harzmaterial zum formen von brillenlinsen und optischen elementen |
| US7622185B2 (en) | 2005-04-15 | 2009-11-24 | Nitto Denko Corporation | Protective cover sheet comprising a UV-absorbing layer for a polarizer plate and method of making the same |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP60287070A patent/JPH0651840B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11168199B2 (en) | 2016-11-28 | 2021-11-09 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
| US11608426B2 (en) | 2016-11-28 | 2023-03-21 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
| US11613626B2 (en) | 2016-11-28 | 2023-03-28 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62146951A (ja) | 1987-06-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |