WO2005016001A1 - Safener auf basis aromatisch-aliphatischer carbonsäurederivate - Google Patents

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carbonyl
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Udo Bickers
Lothar Willms
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    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Definitions

  • the present invention relates to the field of safeners for protecting crop plants or useful plants from damage caused by the use of agrochemicals such as xenobiocides or biocides, for example herbicides, insecticides, acaricides, nematicides or fungicides, on the plants mentioned. More particularly, the invention relates to the novel use of certain hydroxyaromatic compounds as safeners and new compounds from this group.
  • US-A-4,808,208 describes the use of phenols such as mono- or dihydroxy-acetophenone or hydroxycinnamic acids and some derivatives of these carboxylic acids as safeners for soybean crops against phytotoxic effects of the herbicide glyphosate (phosphonomethylglycine and its salts).
  • phenols include known herbicides such as the hydroxybenzonitriles bromoxynil and loxynil and also analogs in which the nitrile group has been replaced by a carboxy, carbalkoxy or alkyl group.
  • WO-A-92/11761 describes herbicide-biocide-antidote combinations, where the biocide can mean an insecticide, fungicide or nematicide and the antidotes are selected from the group of structurally different amides, generally including aromatic amides, in order to avoid " negative synergism "in the interaction of herbicide and biocide.
  • Acta Horticulturae 381 (1994) pages 390-397 describes the use of certain derivatives of phenolic compounds such as acetylsalicylic acid to influence plant growth, water uptake and osmotic pressure in plants, and discusses their effect on improving the resistance of plants to various stress factors such as drought.
  • the invention therefore relates to the use of compounds of the formula (I) or their salts,
  • Formula (I) also includes all stereoisomers of the compounds whose specific stereochemical configuration is not explicitly expressed by the formula, and their mixtures.
  • Such compounds of the formula (I) contain one or more asymmetric carbon atoms or else double bonds which are not specified separately in the general formulas (I).
  • the through their specific spatial shape defined possible stereoisomers, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I) and can be obtained from mixtures of the stereoisomers by customary methods or else be prepared by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemically pure starting materials ,
  • the compounds of the formula (I) can form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids, to a basic group, such as, for example, amino or alkylamino.
  • a suitable substituents which are present in deprotonated form such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can in turn be protonated, such as amino groups.
  • Salts can also be formed in that, in the case of suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, the hydrogen is replaced by a cation which is suitable for agriculture.
  • Metal salts especially alkali metal salts or alkaline earth metal salts, especially sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts.
  • a hydrocarbon residue is an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic monocyclic or, in the case of an optionally substituted hydrocarbon radical, also bicyclic or polycyclic organic radical based on the elements carbon and hydrogen, for example comprising the radicals alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, phenyl, naphthyl, indanyl, indenyl, etc. ; The same applies to the hydrocarbonoxy radicals.
  • the hydrocarbon and hydrocarbonoxy radicals in the above definitions preferably have 1 to 20 C atoms, more preferably 1 to 16 C atoms, in particular 1 to 12 C atoms.
  • hydrocarbon radicals and the special radicals alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals can each be straight-chain or branched in the carbon skeleton.
  • (-C-C) alkyl means a shorthand notation for open-chain alkyl having one to 4 carbon atoms, ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals with a larger specified range of carbon atoms e.g. B.
  • (-C-C 6 ) alkyl also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of carbon atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example those having 1 to 6 carbon atoms or unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred for the hydrocarbon radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in composite radicals.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals;
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, allyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl group, preferably allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2- methyl-prop-2-en-1-yl,
  • C 2 -C 6 alkynyl means, for example, ethynyl, propargyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl or 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or 1-methyl-but-3 -in-1-yl.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • substituents also having a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included.
  • multi-cyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 C atoms, e.g. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-CyclopentenyI, or 1-CyclohexenyI, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1, 3-Cyclohexadienyl or 1, 4-Cyclohexadienyl.
  • substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
  • Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF2O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; unless otherwise defined, it preferably contains one or more, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms.
  • the heterocyclic residue can e.g. be a heteroaromatic residue or ring (heteroaryl), e.g. a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms.
  • heteroaromatic ring with a heteroatom from the group N, O and S for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; furthermore it is preferably a corresponding heteroaromatic ring with 2 or 3 heteroatoms, e.g. B. pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl.
  • It is furthermore preferably a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical having a hetero atom from the group N, O and S, for example oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl ( tetrahydrofuryl), oxanyl, pyrrolinyl, pyrrolidyl or piperidyl,
  • a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical with 2 heteroatoms from the group N, O and S for example piperazinyl, dioxolanyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, oxazolidinyl, isoxazolidinyl and morpholinyl.
  • Possible substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, and additionally oxo.
  • the oxo group can also be found on the hetero ring atoms, which exist in different oxidation states can occur, for example with N and S.
  • Substituted radicals such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl, benzyl, heterocyclyl and heteroaryl radical, mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents for example one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and, in the case of cyclic radicals, also alkyl, haloalkyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted mono- and dial
  • cyclic systems are also included with those substituents which are bonded to the ring with a double bond, for. B. with an alkylidene group such as methylidene or Ethylidene or an oxo group, imino group or a substituted imino group are substituted.
  • first substituent level if they contain hydrocarbon-containing constituents, may optionally be further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • second substituent level may optionally be further substituted there
  • substituents as defined for the first substituent level.
  • substituent levels are possible.
  • substituted radical preferably only includes one or two substituent levels.
  • Preferred substituents for the substituent levels are, for example, amino, hydroxy, halogen, nitro, cyano, mercapto, carboxy, carbonamide, SF, aminosulfonyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, monoalkylamino, dialkylamino, N-alkanoylamino , Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, alkoxy-carbonyl, alkenyloxy-carbonyl, alkynyloxy-carbonyl, aryloxycarbonyl, alkanoyl, alkenyl-carbonyl, alkynyl-carbonyl, aryl-carbonyl, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, alkyloalkynylylenyl , Alkylsulfon
  • radicals with carbon atoms those with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred.
  • substituents from the group halogen for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy, are preferred or ethoxy, (-CC 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano.
  • the substituents methyl, methoxy, fluorine and chlorine are particularly preferred.
  • Substituted amino such as mono- or disubstituted amino means a radical from the group of substituted amino radicals, which are, for example, by one or two identical or different radicals from the group consisting of alkyl, alkoxy, acyl and aryl are N-substituted; preferably mono- and dialkylamino, mono- and diarylamino, acylamino, N-alkyl-N-arylamino, N-alkyl-N-acylamino and N-heterocycles; alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred;
  • Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; for acyl the following applies. Definition, preferably (-C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
  • Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (CrC 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl , (C- ⁇ -C 4 ) haloalkoxy and nitro is substituted, for example o-, m- and p-TolyJ, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and - Trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • Acyl means a residue of an organic acid which is formally formed by removing a hydroxyl group on the acid function, the organic residue in the acid also being able to be linked to the acid function via a hetero atom.
  • Examples of acyl are the residue -CO-R of a carboxylic acid HO-CO-R and residues of acids derived therefrom, such as thiocarboxylic acid, if appropriate
  • N-substituted iminocarboxylic acids or the rest of carbonic acid monoesters N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, N-substituted sulfonamic acids, phosphonic acids, phosphinic acids.
  • acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids.
  • the radicals in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy; Examples of substituents in
  • Phenyl moieties are the substituents mentioned generally above for substituted phenyl.
  • Acyl preferably means an acyl radical in the narrower sense, ie a radical of an organic acid in which the acid group is directly connected to the carbon atom of an organic radical, for example formyl, alkylcarbonyl such as acetyl or [(CrC 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl , Alkylsulfonyl, alkylsulfinyl and other residues of organic acid
  • radical When a general radical is designated (defined) by "hydrogen”, it means a bonded hydrogen atom.
  • the "yl position" of a radical (e.g. an alkyl radical) denotes its binding site.
  • R 1 denotes a nitrile group (-CN).
  • R is hydrogen, (C 1 -C 18 ) alkyl, (C 2 -C 18 ) alkenyl, (C 2 -C 18 ) alkynyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 5 -C 9 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 9 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 12 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C ⁇ -C 12 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (CrC ⁇ 2 ) alkyl, each of the latter 10 residues unsubstituted or by one or more Radicals from the group halogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, thiocyanato, (-C-C 4 ) alkoxy, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 - C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalken
  • R a , R b , R c , R d and R e in the radicals X and Y are each independently and from the radical R as defined for R or a radical of the formula -OR *, where R * is independent of R as for R. is defined.
  • Heterocyclyl in the definitions preferably means an aliphatic or aromatic heterocycle with a total of 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S and a total of 5 or 6 ring atoms, which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, amino, (d- C 4 ) alkyl, (dC 4 ) alkoxy, (dC 4 ) haloalkyl, (CC 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio and oxo.
  • R is hydrogen, (dC 12 ) alkyl, (C 2 -C 12 ) alkenyl, (C 2 -C 12 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl I phenyl, phenyl- (-C-C 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the last 10 radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (CrC) alkoxy, (d- C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (dC 4 ) alkylthio, (-C-C 4
  • X is a divalent group of the formula O, S or NR a or N-NR a R b , where R a and R b are as defined below,
  • Y is a direct bond or a divalent group of the formula O, S, NR C or NR c -NR d R e , where R c , R d and R e are as defined below, and
  • R a , R b , R c , R d and R e in the radicals X and Y are each independently and from the radical R as defined for R or a radical of the formula -OR *, where R * is independent of R as for R. is defined.
  • R is hydrogen, (dC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (CC 4 ) alkyl, heterocyclyl or Heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (C ⁇ -C 4 ) alkoxy, (d- C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) Alkylthio, (dC 4 ) alkyisulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, mono (CrC 4 ) alkylamino, di (dC) alkylamino,
  • R a , R b , R c , R d and R e in the radicals X and Y are each independently and from the radical R as defined for R or a radical of the formula -OR *, where R * is independent of R as for R. is defined.
  • R 1 preferably denotes a radical of the formula -CO-OR, in which
  • R is hydrogen, (dC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyr- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (-C-C 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) aIkyl, each of the latter 9 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (i.e.
  • R is hydrogen, (dC 6 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the last 5 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (-C-C 4 ) alkoxy, (d- C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals also (dC 4 ) alkyl is substituted.
  • R 1 is very particularly a radical of the formula -CO-OH or -CO-O " M + or -CO-OR, in which
  • R (C ⁇ -d) alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (CrC 4 ) alkoxy and (CC 4 ) alkylthio, and
  • M + is a cation suitable for agriculture, preferably a cation equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal, in particular a Sodium ion or potassium ion, or an optionally substituted ammonium ion, preferably NH 4 + or ammonium ions of organic amines or quaternary (quaternary) ammonium ions.
  • R 1 carboxyl and salts thereof, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, (2-hydroxy-ethoxy) carbonyl.
  • R and R a are as defined above, preferably R (dC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl r (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyr- (-C-C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues being unsubstituted or by one or more residues the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (d-C 4 ) halo!
  • R 1 methoxy-acetiminocarbonyl, ethoxy-acetiminocarbonyl, n-propoxy-acetiminocarbonyl, isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-hydroxy-ethoxy) - acetiminocarbonyl, acetoxy-iminocarbonyl, acetoxy-methyliminocarbonyl, acetoxy-ethyliminocarbonyl, acetoxy-acetiminocarbonyl.
  • R 1 preferably also denotes a radical of the formula -CO-NR c R, where R and R c are as defined above, preferably
  • R is hydrogen, (C ⁇ -C8) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl- (C ⁇ - C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (dC 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (i.e.
  • R 1 aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, N-ethylaminocarbonyl, N- (n-propyl) aminocarbonyl, N-isopropylaminocarbonyl, N-butylaminocarbonyl, N- (2-hydroxyethyl) aminocarbonyl, N-cycopropylaminocarbonyl, N-acetylaminocarbonyl , N-propionylaminocarbonyl, N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-acetyl-N-methylaminocarbonyl.
  • R 1 is a radical of the formula -CO-R, wherein
  • R is hydrogen, (CC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C ⁇ -C 4 ) aIkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, where each of the latter 9 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (Ci -dJAlkoxy, (d- C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, mono (C ⁇ -C) alkylamino, di (C 1 -
  • R (d-dJ alkyl means unsubstituted or by one or more
  • Residues from the group halogen, hydroxy, (d-dJalkoxy and, (-C-C 4 ) alkylthio is substituted, and
  • R a is hydrogen or, independently of one another, the radical R is defined above or preferably (-C 4 ) alkanoyl, (dC 4 ) haloalkanoyl, [(dC) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl, phenylcarbonyl , Phenoxycarbonyl, [phenyl- (dC 4 ) alkyI] -carbonyl, [phenyl- (CrC 4 ) alkoxy] -carbonyl, aminocarbonyl, mono [(C 1 -C) alkylamino] -carbonyl, di [(C ⁇ -C 4 ) alkylamino] carbonyl, (Cr C 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, (dC 4 ) haloalkylsulfinyl or (CC 4 ) haloalkylsulfon
  • R 1 formyl, acetyl, trifluoroacetyl, propionyl, 1-oxobutyl, iminomethyl, 1-imino-ethyl, 1-iminopropyl, N-methyl-iminomethyl, N, N-dimethyl-iminomethyl, N-ethyl-iminomethyl, N, N -Diethyl-iminomethyl, N-methyl-1-iminoethyl, N, N-dimethyl-1-iminoethyl, acetiminomethyl, 1-acetimino-ethyl, 1 -acetiminopropyl, (2-hydroxy-ethoxy) -acetiminomethyl, N-acetyl-iminomethyl , N-acetyl-N-methyl-iminomethyl, N-acetyl-N-ethyl-iminomethyl.
  • iminomethyl 1-imino-ethyl, 1-iminopropyl, N
  • (R 4 ) m m are R 4 radicals, each of the R 4 radicals independently of one another from the group consisting of halogen, SCN, CN and C ⁇ -C18) alkyl, (C 2 -C ⁇ 8) alkenyl, (C 2 -C 18) alkynyl, (C 3 -C 9) cycloalkyl, (C 5 - C 9) cycloalkenyl, (Cs-C ⁇ CycloalkyKd- C ⁇ aikyl, phenyl, phenyl- (d-Ci 2 ) alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl- (C ⁇ -C 12 ) alkyl, each of the latter 10 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, amino, Cyano, nitro, thiocyanato, (dC 4 )
  • A is hydrogen or (-CC 18 ) alkyl, (C 2 -C 18 ) alkenyl, (C 2 -C 18 ) alkynyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 5 - C 9 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 9 ) Cycloalkyl- (CrCi 2 ) alkyl, phenyl, phenyl- (CrC ⁇ 2 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C ⁇ 2 ) alkyl, or preferably (-C-C 12 ) alkyl, (C 2 -C ⁇ 2 ) alkenyl, (C 2 -C 2 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (dC 6 ) alkyl, phen
  • R 4 m m radicals R 4 , each of the radicals R 4 independently of one another from the group consisting of halogen, SCN, CN and (dC 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) Alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (-C-C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (CC 4 ) alkyl, heterocyclyl and heterocycIyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl , and preferably-thereby (dC 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (CrC 2 ) alkyl,
  • m is the integer 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, in particular 0, 1, 2 or 3, very particularly 1 or 2, mean.
  • Heterocyclyl preferably means an aliphatic or aromatic heterocycle with a total of 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S and a total of 5 or 6 ring atoms, and which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, amino, (CrC 4 ) alkyl, (Ci C 4 ) alkoxy, (dC 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (dC) alkylthio and oxo.
  • R 4 m m radicals R 4 , each of the radicals R 4 independently of one another from the group consisting of halogen, SCN, CN and (dC) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl and (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, each of the latter 4 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (-C-C 4 ) alkoxy, (dC 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio , (dC 4 ) alkylsulfinyl, (d-C 4 ) alkylsulfonyl, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyi, (C -C 4 ) haloalkanoyl, [(d-dJalkoxyjcarbonyl and in the case of cyclic radicals also (CrC) al
  • radicals R 4 m rn radicals R 4 , each of the radicals R 4 independently of one another from the group of the radicals halogen, such as F, Cl, Br and I, and SCN, CN and (C ⁇ -d) alkyl, (C 2 - C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl and (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, each of the latter 4 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, ( C ⁇ -C 4 ) HaloaIkoxy, (dC 4 ) alkylthio, and in the case of cyclic radicals also (dC 4 ) alkyl and (dC 4 ) haloalkyl is substituted, and radicals of the formula -Z * -A is selected, wherein Z * is a group of the formula Q or S (O) x , where x
  • group A-Z * means a hydroxyl group or an acyloxy group, e.g. B. acetyloxy or propionyloxy.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as defined in formula (I).
  • Koxy , (d- C) haloalkoxy, is substituted, and radicals of the formula -Z * -A is selected, where Z * is a group of the formula Q or S and A is hydrogen or (dC 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) Alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl where each of the latter 4 radicals is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (Ci-dJalkoxy, (dC 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio, (dC 4 ) alkylsulfinyl, (d- C 4 ) alkylsulfonyl, (dC 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) haloalkanoyl, [(d-dJalkoxyjcarbonyl and in the
  • the compounds of the formula (I) can be prepared analogously to known processes as described for the preparation of cinnamic acids and their derivatives.
  • the acid derivatives such as aldehydes and ketones are likewise obtained in accordance with or analogously to known processes (see reference works and manuals of preparative organic chemistry, for example, Houben Weyl, Organic Synthesis, and the literature cited therein).
  • the invention also relates to the method for protecting crops or useful plants from phytotoxic effects of agrochemicals, such as pesticides or fertilizers, or from environmental factors which cause damage to plants, characterized in that compounds of the formula (I) or their salts are used as Safener applies, preferably an effective amount of the compounds of formula (I) or their salts applied to the plants, parts of the plants or their seeds or seeds thereof.
  • the safeners are suitable, together with agrochemical active substances (pesticides or fertilizers), preferably pesticides for the selective control of Harmful organisms to be used in a number of plant crops, for example in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, triticale, rice, corn, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soy.
  • agrochemical active substances pesticides or fertilizers
  • pesticides for the selective control of Harmful organisms to be used in a number of plant crops, for example in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, triticale, rice, corn, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soy.
  • monocotyledon crops such as cereals (wheat, barley, rye, triticale, sorghum), including corn and rice, and monocotyledon vegetable crops, but also in dicotyledon crops
  • Soy crops resistant to herbicidal imidazolinones Soy crops resistant to herbicidal imidazolinones.
  • the particular advantage of the new safeners is their effective action in crops that are normally not tolerant of the pesticides mentioned.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be applied simultaneously with the active ingredients or in any order with the active ingredients for agrochemicals / pesticides and are then able to reduce or completely eliminate harmful side effects of these active ingredients in crop plants without the effectiveness of these active ingredients against undesirable harmful organisms or significantly reduce them. Damage caused by the use of several pesticides, e.g. by several herbicides, insecticides or fungicides or by herbicides in combination with insecticides or fungicides, can be significantly reduced or completely eliminated. This allows the area of application of conventional pesticides to be expanded considerably.
  • these agents are applied after appropriate dilution either directly to the area under cultivation, to the already germinated harmful and / or useful plants or to the already emerged harmful and / or useful plants.
  • these agents can be used in the so-called tank mix method - ie immediately before application to the surface to be treated If the user mixes and dilutes the separately purchased products (crop protection agent and pesticide) - or before the application of a pesticide, or after the application of a pesticide, or for seed pretreatment, e.g. for dressing the crop seeds ,
  • the advantageous effects of the compounds (I) according to the invention are observed if they are used together with the pesticides in the pre-emergence or in the post-emergence, for example with simultaneous application as a tank mix or as a co-formulation or with a separate application in parallel or in succession (split Application). It is also possible to repeat the application several times. Sometimes it can make sense to combine a pre-emergence application with a post-emergence application. Usually, the application is a post-emergence application to the crop or crop with simultaneous or later application of the pesticide.
  • the use of the compounds (I) according to the invention in seed dressing, the (immersion) treatment of seedlings or the treatment of other propagation material (for example potato tubers) is also suitable.
  • the agents according to the invention can contain one or more pesticides.
  • pesticides are herbicides, insecticides, fungicides, acaricides and nematicides, which, when used alone, cause phytotoxic damage to the Crops would result or where damage would be likely.
  • Corresponding pesticidal active substances from the groups of herbicides, insecticides, acaricides, nematicides and fungicides, in particular herbicides, are of particular interest.
  • the weight ratio of safener to pesticide can be varied within wide limits and is generally in the range from 1: 100 to 100: 1, preferably 1:20 to 20: 1, in particular 1:10 to 10: 1.
  • the optimal weight ratio of safener to pesticide depends both on the safener used and the particular pesticide as well as on the type of crop or crop to be protected.
  • the required application rate of safener can be varied within wide limits depending on the pesticide used and the type of crop to be protected and is generally in the range from 0.001 to 10 kg, preferably 0.005 to 5 kg, in particular 0.1 to 1 kg of safener each hectares.
  • seed dressing for example 0.005 to 20 g of safener per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g of safener per kilogram of seed, in particular 0.05 to 5 g of safener per kg of seed, are used.
  • the suitable concentration is generally in the range from 1 to 10000 ppm, preferably 100 to 1000 ppm, based on the weight.
  • the quantities and weight ratios required for successful treatment can be determined by simple preliminary tests.
  • the safeners can usually be used separately or together with the agrochemicals, e.g. B. pesticides or fertilizers.
  • the subject is therefore also the crop or crop protection agents.
  • Herbicides whose phytotoxic side effects on crop plants can be reduced by means of compounds of the formula (I) can be used entirely different structure classes and have very different mechanisms of action. Preference is given to commercially available herbicides, as described, for example, in the manual “The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council and the e-Pesticide Manual Version 3 (2003), or also trade names and common names as described in "Compendium of Pesticide Common Names "(can be queried via the Internet) and the literature cited there.
  • active substances whose phytotoxic effect on crops and crop plants can be reduced by the compounds (I) according to the invention are: acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidenes] amino] oxy] acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos
  • flufenpyr flumetsuiam; flumeturon; flumiclorac (-pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridones, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron (-methyl, or -sodium); flurenol (-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet (-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate (- ammonium); glyphosate (-isopropylammoni
  • Compounds of formula I which can be reduced are e.g. Herbicides from the group of carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides, substituted phenoxy, naphthoxy and phenoxyphenoxycarboxylic acid derivatives as well as heteroaryloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as quinolyloxy, quinoxalyloxy, pyridyloxy, benzoxazolyloxycarboxy and benzoxyalkoxy benzoxy , Benzoylcyclohexanediones, benzoylisoxazoles, benzoylpyrazoles, imidazolinones, pyrimidinyloxy-pyridinecarboxylic acid derivatives, pyrimidyloxybenzoic acid derivatives, sulfonylureas, sulfonylaminocarbonyltriazolinones, triazolo-pyrimidinesulfonamide derivatives, s
  • Suitable herbicides which can be combined with the safeners according to the invention are, for example:
  • Phenoxyphenoxy and benzyloxyphenoxy carboxylic acid derivatives e.g. 2- (4-
  • Preferred substituents on the pyrimidine ring or triazine ring are alkoxy, alkyl, haloalkoxy, haloalkyl, halogen or dimethylamino, where all substituents can be combined independently of one another.
  • Preferred substituents in the benzene, pyridine, pyrazole, thiophene or (alkylsulfonyl) alkylamino part are alkyl, alkoxy, halogen, nitro, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxyaminocarbonyl, haloalkoxy, haloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxyalkyl, ( alkanesulfonyl) alkylamino.
  • Suitable sulfonylureas are B1) phenyl- and benzylsulfonylureas and related compounds, for example 1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) urea (chlorosulfuron ), 1- (2-ethoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl) urea (chlorimuron-ethyl), 1 - (2-methoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl -1, 3,5-triazin-2-yl) urea (metsulfuron-methyl), 1- (2-chloroethoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl ) ham-material (Triasulfur
  • pyrazolylsulfonylureas e.g. 1- (4-EthoxycarbonyI-1-methylpyrazol-5-yI-sulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (pyrazosulfuron-ethyl);
  • Acetochlor alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, metazachlor,
  • Metolachlor S-metolachlor, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, propisochlor and
  • thiocarbamates e.g. S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate (EPTC), S-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate (butylates);
  • Cyclohexanedione oximes e.g. Alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, protoxydim, sethoxydim, tepraloxydim and tralkoxydim;
  • imidazolinones e.g. Imazamethabenz-methyl, imazapic, imazamox, imazapyr, imazaquin and imazethapyr;
  • G) triazolopyrimidine sulfonamide derivatives e.g. Chloransulam-methyl, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam and penoxulam;
  • M phosphinic acids and derivatives, e.g. B.
  • N glycine derivatives, e.g. B.
  • S- (N-aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl) dithiophosphonic acid esters such as S- [N- (4- Chlorophenyl) -N-isopropyl-carbamoylmethyl] -O, O-dimethyl-dithiophosphate (Anilophos);
  • T) pyridinecarboxamides e.g. B. Diflufenican and Picolinafen;
  • Plant growth regulators e.g. B. forchlorfenuron and thidiazuron
  • the herbicides of groups A to V are known, for example, from the publications mentioned above and from "The Pesticide Manual”, The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003.
  • Fungicidal active ingredients which can be used in combination with the crop protection compounds (I) according to the invention preferably commercially available active ingredients, for example (analogously to the herbicides, the compounds are generally in the form of their "common names" in English
  • epoxiconazole ethaboxam; ethirimol; etridiazole; famoxadone; fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromides; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetyl-AI; fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; furcarbanil; furmecyclox; guazatine; hexachlor
  • Insecticides and acaricidal active ingredients are, for example (name analogous to the herbicides and fungicides, if possible as "common names” in English spelling): alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxofuran, carb .
  • Insecticides that can cause plant damage alone or together with herbicides include the following:
  • Organophosphates e.g. Terbufos (Counter ® ), Fonofos (Dyfonate ® ), Phorate (Thimet ® ), Chlorpyriphos (Reldan ® ), Carbamates such as Carbofuran (Furadan ® ), Pyrethroid insecticides such as tefluthrin (Force ® ), deltamethrin (Decis ® ) and tralomethrin (Scout ® ) as well as other insecticidal agents with a different mode of action.
  • Terbufos Counter ®
  • Fonofos Dyfonate ®
  • Phorate Thimet ®
  • Chlorpyriphos Reldan ®
  • Carbamates such as Carbofuran (Furadan ® )
  • Pyrethroid insecticides such as tefluthrin (Force ® ), deltamethrin (Decis ® ) and
  • the compounds of the general formula (I) and their combinations with one or more of the pesticides mentioned can be formulated in various ways depending on the given chemical-physical and biological parameters. Examples of suitable types of formulation are:
  • Emulsifiable concentrates which are obtained by dissolving the active ingredients in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers are, for example, alkylarylsulfonic acid calcium salts, fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters;
  • Dusts which are obtained by grinding the active ingredients with finely divided solid inorganic or organic substances, e.g. Talc, natural clays, like
  • Kaolin Kaolin, bentonite and pyrophyllite, diatomaceous earth or flours can be obtained.
  • Suspension concentrates based on water or oil which can be prepared, for example, by wet grinding using bead mills;
  • Granules such as water-soluble granules, water-dispersible granules and
  • Wettable powders for spreading and soil application; Wettable powders which, in addition to the active substance, also contain diluents or inert substances and surfactants;
  • the crop protection agents can optionally include customary adhesives, wetting agents, dispersants, penetrants, emulsifiers, preservatives, antifreeze agents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH or the like Contain viscosity-influencing agents.
  • the crop protection agents generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of one or more safeners of the general formula I or a combination of safener and pesticide. They also contain 1 to 99.9, in particular 4 to 99.5% by weight of one or more solid or liquid additives and 0 to 25, in particular 0.1 to 25% by weight of a surfactant. In emulsifiable concentrates this is Active substance concentration, ie the concentration of safener and / or pesticide, generally 1 to 90, in particular 5 to 80% by weight. Dusts usually contain 1 to 30, preferably 5 to 20% by weight of active ingredient. The active substance concentration in wettable powders is generally 10 to 90% by weight. The active ingredient content of the water-dispersible granules is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the formulations present in the commercial form are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Dust-like preparations, granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used u. a. the required application rate of the safener varies.
  • Et ethyl Me methyl n-Pr n-propyl i-Pr isopropyl c-Pr cyclopropyl i-pen isopentyl
  • R 5-Me means methyl in the 5-position on the phenyl ring (see numbering of the ring atoms in the formula (Ia))
  • R H only hydrogen as substituents in positions 5 and 6 on the phenyl
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of the formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide and 9CL parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a water-dispersible, wettable powder is obtained by mixing 25 parts by weight of a compound of formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide, 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight . Part of oleoylmethyl tauric acid sodium mixed as a wetting and dispersing agent and ground in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of the formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight. Parts of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to above 277 ° C.) and ground in a attritor to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol as emulsifier ,
  • Water-dispersible granules are obtained by mixing 75 parts by weight of a compound of formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide, 10 "calcium lignosulfonic acid, 5" sodium lauryl sulfate, Mix 3 "polyvinyl alcohol and 7" kaolin, grind on a pin mill and granulate the powder in a fluidized bed by spraying water as granulating liquid.
  • a pesticide 10 "calcium lignosulfonic acid, 5" sodium lauryl sulfate
  • Mix 3 polyvinyl alcohol and 7" kaolin
  • Water-dispersible granules are also obtained by adding 25 parts by weight of a compound of formula (I) or a combination of compound (I) with a pesticide, 5 "2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium Homogenized 2 "oleoylmethyl tauric acid sodium, 1 part by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50" water on a colloid mill and then comminuted it, then ground it on a bead mill and sprayed the resulting suspension in a spray tower using a single-component nozzle and dried it.
  • a pesticide 5 "2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium Homogenized 2 "oleoylmethyl tauric acid sodium, 1 part by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50" water on a colloid mill and then comminuted it, then ground it on
  • Seeds of various crops and weeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the herbicides and safeners in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g. water-dispersible powders) formulations were diluted to the required concentrations with deionized water and applied to the soil surface using a spraying sled using a water application rate of 300 liters per hectare.
  • the safeners were used as 20 percent water-dispersible powders and the herbicide isoxaflutole as an aqueous suspension concentrate (see Table 1.1.1).
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • herbicide H1 isoxaflutole Verb. 17 2-hydroxycinnamic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 155 2,4-dichlorocinnamic acid (see Tab. 1)
  • Seeds of various crops and weeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growth conditions over a period of approximately two to three weeks so that the plants reached a growth stage of 2 to 4 leaves.
  • the herbicides in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g.
  • water-dispersible powder formulations were mixed with a standard additive (based on rapeseed oil methyl ester), diluted to the required concentrations with deionized water and sprayed on using a water application rate of 300 liters per hectare the green parts of the plant and the uncovered part of the Applied floor surface.
  • a standard additive based on rapeseed oil methyl ester
  • the safeners and the herbicide foramsulfuron were each used as 20 percent water-dispersible powder (for results see Table 1.2.1).
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • ZEAMA Zea mays (maize), variety 'Lorenzo'
  • Herbicide H3 glufosinate ammonium
  • Verb. 17 2-hydroxycinnamic acid
  • Verb. 155 2,4-dichlorocinnamic acid
  • ZEAMA Zea mays (maize) cultivar 'Lorenzo' CHEAL Chenopodium album AMARE Amaranthus retroflexus
  • the number of crop seeds required for each safener application rate was calculated. Sufficient seeds were weighed into screw-top glass bottles. The glass bottles had almost twice the volume of the weighed seeds.
  • the safeners were formulated as 20 percent water dispersible powders. These formulations were weighed in so that the required application rates (g-a.i./kg seed) were achieved. The samples were added to the seeds in the glass containers, then enough water was added to form a suitable dressing liquid. The glass bottles were sealed and then placed in an overhead shaker (which rotated the bottles at medium speed for up to an hour) so that the seeds were evenly coated with the dressing liquid. The bottles were opened and the seed could be used in pre-emergence or post-emergence experiments as described below.
  • herbicides in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g. water-dispersible powders) formulations were adapted to the required
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • herbicide H1 isoxaflutole Verb. 17 2-hydroxycinnamic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 155 2,4-dichlorocinnamic acid (see Tab. 1)
  • herbicide H1 isoxaflutole Verb. 17 2-hydroxycinnamic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 155 2,4-dichlorocinnamic acid (see Tab. 1)
  • GLXMA Glycine max sibean
  • the herbicides in the form of liquid (for example emulsion concentrates) or dry (for example water-dispersible powder) formulations were mixed with a standard additive (based on rapeseed oil methyl ester), diluted to the required concentrations with deionized water and sprayed with a water application rate of 300 liters per hectare applied to the green parts of the plant and to the uncovered part of the soil surface.
  • a standard additive based on rapeseed oil methyl ester
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • herbicide H2 foramsulfuron Verb. 17 2-hydroxycinnamic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 155 2,4-dichlorocinnamic acid (see Tab. 1)

Abstract

Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 COOH oder ein Derivat davon, vorzugsweise einen Rest der Formel -CN, -C(=X)-Y-R oder -C(X'R')(X'R')-Y-R, in welcher R H, (subst.)Kohlenwasserstoffrest, heterocyclischer Rest oder Acyl, Y eine direkte Bindung oder O, S, NRc oder NRc-NRdRe, n die ganze Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten und R', R', X, X', X', Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R2, R3, (R4)m wie in Anspruch 1 definiert ist eigen sich als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, vorzugsweise als Safener gegen die Wirkung von Pestiziden, wie Herbiziden, an diesen Pflanzen, wobei Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin R1 COOH, R2, R3 jeweils Wasserstoff, (R4)m einen Hydroxyrest (m = 1) in beliebiger Position oder zwei Reste R4 (m = 2) in beliebiger Position, wobei in letzterem Fall der eine Rest eine Hydroxygruppe ist und der andere Rest Hydroxy oder Methoxy bedeutet, und n die Zahl 1 bedeuten, als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von anderen Agrochemikalien als Glyphosate verwendet werden.

Description

Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäurederivate
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Safener zum Schützen von Kulturpflanzen oder Nutzpflanzen vor Schäden, die durch die Anwendung von Agrochemikalien wie Xenobioziden oder Bioziden, beispielsweise Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden oder Fungiziden an den genannten Pflanzen auftreten. Spezieller betrifft die Erfindung die neuartige Anwendung von bestimmten hydroxyaromatischen Verbindungen als Safener und neue Verbindungen aus dieser Gruppe.
Bei der Bekämpfung unerwünschter Organismen in land- und forstwirtschaftlichen Nutzpflanzenkulturen mit Pestiziden werden - in an sich unerwünschter Weise - häufig auch die Nutzpflanzen durch die verwendeten Pestizide mehr oder weniger stark geschädigt. Dieser Effekt tritt in besonderem Maße bei der Verwendung von zahlreichen Herbiziden - und dort in erster Linie bei der sogenannten Nachauflaufapplikation - in monokotylen und dikotylen Nutzpflanzenkulturen auf. Durch den Einsatz sogenannter "Safener" oder "Antidots" können in manchen Fällen die Nutzpflanzen gegen die phytotoxischen Eigenschaften der Pestizide geschützt werden, ohne daß die pestizide Wirkung gegenüber den Schadorganismen geschmälert wird.
Die bislang als Safener bekannt gewordenen Verbindungen sind in ihrer Wirkung häufig auf bestimmte Kulturen und bestimmte Klassen von Pestiziden beschränkt. Insbesondere sind kaum kommerzielle Safener für dikotyle Kulturen bekannt geworden. Für ein Reihe von Pestiziden, sogenannte "nicht-selektive Herbizide" oder "Totalherbizide", sind ebenfalls kaum Safener beschrieben worden.
US-A-4,808,208 beschreibt die Anwendung von Phenolen wie Mono- oder Dihydroxy-acetophenon oder Hydroxyzimtsäuren und einigen Derivaten dieser Carbonsäuren als Safener für Sojabohnenkulturen gegen phytotoxische Wirkungen des Herbizids Glyphosate (Phosphonomethylglyzin und dessen Salzen).
Außerdem ist aus der DE-A-19933897 bekannt, dass die Resistenz von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress, ausgelöst durch die Anwendung von ungenügend selektiven Agrochemikalien, mittels Resistenzinduktoren aus der Gruppe der AcylcycloHexandione wie Prohexadion(-Salzen) und Trinexpac-ethyl oder -salzen oder Benzthiadiazolen oder Benzothiazolen oder deren Derivaten, wie Acibenzolar-S-methyl und Probenazol, verbessert werden kann. Weiterhin ist bekannt, das Wuchstoffherbizide wie Dicamba (2,5-Dichloro-6- methoxy-benzoesäure) und Phenoxyalkancarbonsäurederivate (2,4-D, MCPA) in einigen Fällen als kulturpflanzenschützende Verbindungen für Ko-Herbizide eingesetzt worden sind (siehe z. B. US-A-5,846,902, US-A-5,739,080, EP-A- 512737). US-A-4,321 ,084 beschreibt herbizide Mittel mit einem Gehalt an herblziden Thiocarbamaten wie Vernolate oder Butylate in Kombination mit einem Antidot
(= Safener) aus der Gruppe einiger halogenierter Phenole. Diese Phenole umfassen bekannte Herbizide wie die Hydroxybenzonitrile Bromoxynil und loxynil und auch solche Analoge, in denen die Nitrilgruppe durch eine Carboxy-, Carbalkoxy- oder Alkylgruppe ersetzt worden ist. WO-A-92/11761 beschreibt Herbizid-Biozid-Antidot-Kombinationen, wobei das Biozid ein Insektizid, Fungizid oder Nematizid bedeuten kann und die Antidots aus der Gruppe strukturell unterschiedlicher Amide, allgemein umfassend auch aromatische Amide, ausgewählt sind, zwecks Vermeidung von "negativem Synergismus " im Zusammenwirken von Herbizid und Biozid. In Acta Horticulturae 381 (1994) Seiten 390-397 wird die Anwendung bestimmter Derivate phenolischer Verbindungen wie Acetylsalicylsäure zur Beeinflussung von Plfanzenwachstum, Wasseraufnahme und osmotischer Druck in Pflanzen beschrieben und deren Wirkung zur Verbesserung der Resistenz der Pflanzen gegen verschiedene Stressfaktoren wie Trockenheit diskutiert.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise Verbindungen der nachstehend genannten Formel (I) oder deren Salze effektiv als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen Schäden an diesen Pflanzen, die durch strukturell sogar sehr unterschiedliche Agrochemikalien, vorzugsweise aus der Gruppe der selektiven oder nicht-selektiven Herbizide, hervorgerufen werden, eingesetzt werden können. Gegenstand der Erfindung sind auch neue chemische Verbindungen, welche als derartige Safener eingesetzt werden können.
Ein Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
worin-
R1 Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel -CN oder -C(=X)-Y-R oder -C(X'R')(X"R")-Y-R in welcher R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl und R', R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-C6)Alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl oder (Cι-C6)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Alkylteil unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C-ι-C6)Alkoxy und (Cι-C6)Haloalkoxy substituiert ist, oder gemeinsam direkt miteinander gebunden sind und eine divalente Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2CH2CH2-, wobei jeder der letztgenannten 3 Gruppen unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C6)Alkyl, (CrC6)Haloalkyl, (Cι-C6)Alkoxy und (Cι-C6)Haloalkoxy substituiert ist, X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (C Cβ)Al yl. (C C6)Haloalkyl, (C-i-CβJHydroxyalkyl, (Cι-C )Alkoxy-(CrC4)alkyl [vorzugsweise (C1-C4)Alkoxyalkylj, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R (= unabhängig von der jeweiligen Einzelbedeutung -von R) wie für R definiert ist (= wie die allgemeine Definition unter R) oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeuten, R2, R3 jeweils unabhängig voneinander und im Falle, dass n = 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, jeweils unabhängig von den anderen Resten R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, (d-C4)Alkyl, (C2-C4)AlkenyI, (C2-C4)Alkinyl, (d- C )Alkoxy, (CrCδJAlkanoyloxy oder (C C5)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C6)Alkoxy und (C-ι-C6)Haloalkoxy substituiert ist, (R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN, einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, einen heterocyclischen Rest, der unsubstitutiert oder substitutiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstitutiert oder substitutiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, bedeuten, und m die ganze Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 0, 1 , 2 oder 3, ganz besonders 1 oder 2, n die ganze Zahl 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2, ganz besonders 1 , bedeuten, als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, vorzugsweise als Safener gegen die Wirkung von Pestiziden, wie Herbiziden, an diesen Pflanzen, wobei Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, .worin R1 Carboxy,
R2, R3 jeweils Wasserstoff, (R4)m einen Hydroxyrest (m = 1) in beliebiger Position oder zwei Reste R4 (m = 2) in beliebiger Position, wobei in letzterem Fall der eine Rest eine Hydroxygruppe ist und der andere Rest Hydroxy oder Methoxy bedeutet, und n die Zahl 1 bedeuten, als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von anderen Agrochemikalien als Glyphosate verwendet werden.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst werden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst.
Die Formel (I) umfasst auch alle Stereoisomere der Verbindungen, deren spezifische stereochemische Konfiguration durch die Formel nicht explizit ausgedrückt wird, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomere erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCI, HBr, H2SO oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise
Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumsalze.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln gelten folgende Definitionen:
Die mit Wellenlinien gezeichneten ("gewellten") Bindungen in Formel (I) deuten an, dass die Verbindungen als E- und Z-Isomere an den Doppelbindungen der Seitenkette vorliegen können. Die E- und Z-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Die Isomere stehen in vielen Fällen miteinander im Gleichgewicht. Bevorzugt sind für die Anwendung die thermodynamisch stabileren Isomere.
Als Derivate der Carboxylgruppe kommen in Ergänzung zu den genannten Gruppen bzw. überlappend beispielsweise in Frage: Aldehydgruppe, Ketogruppe, Estergruppe, Thioestergruppe, Amidgruppe, Hydrazidgruppe, Hydoxamsäuregruppe.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer monocyclischer oder, im Falle eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrestes, auch bicyclischer oder polycyclischer organischer Rest auf Basis der Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff, beispielsweise umfassend die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, etc.; Entsprechendes gilt für die Kohlenwasserstoffoxyreste. Wenn nicht näher definiert weisen die Kohlenwasserstoff- und Kohlenwasserstoffoxyreste in den obigen Definitionen vorzugsweise 1 bis 20 C- Atome, weiter bevorzugt 1 bis 16 C-Atome, insbesondere 1 bis 12 C-Atome auf.
Die Kohlenwasserstoffreste und die speziellen Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste können im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Der Ausdruck "(Cι-C )Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für offenkettiges Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Cι-C6)Alkyl" umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und
1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, Allyl, 1-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl group, vorzugsweise Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl,
But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyi-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl. (C2-C6)Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-MethyI-2-propinyl, 2-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1 -yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Alkyliden, z. B. auch in der Form (Cι-Cιo)Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3> =C(CH3)-CH3> =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-CyclopentenyI, oder 1-CyclohexenyI, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2) CH2CH2CI; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl,
Weiterhin bevorzugt ist ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.
Bevorzugte Beispiele für Heterocyclyl sind ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 6 Ringatomen aus der Gruppe Pyridyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3- Oxetanyl, Oxolanyl (= TetrahydrofuryJ), Pyrrolidyl, Piperidyl, insbesondere Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl oder Oxolanyl, oder ist ein heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Heteroatomen, beispielsweise Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl oder Morpholinyl.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl- aminoalkyl und Hydroxy-alkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder einer substituierten Iminogruppe substituiert sind.
Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF , Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkyl- aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl- N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino und Benzylamino.
Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C-ι-C )Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Cι-C )Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Cι-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte. Definition, vorzugsweise (Cι-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkyl, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)Halogenalkyl, (C-ι-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-TolyJ, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls
N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.
Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im
Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten. Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(CrC4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säure
Wenn ein allgemeiner Rest mit "Wasserstoff' bezeichnet (definiert) ist, bedeutet dies ein gebundenes Wasserstoffatom. Mit "yl-Position" eines Restes (z. B. eines Alkylrestes) ist dessen Bindungstelle bezeichnet.
Im Folgenden werden erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" bezeichnet.
Vor allem aus den Gründen der besseren Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit ist die erfindungsgemäße Verwendungs von Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salzen von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Von besonderem Interesse ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 eine Nitrilgruppe (-CN) bedeutet.
Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(X'R,)(X"R")-Y-R bedeutet, in welcher
R Wasserstoff, (C1-C18)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C12)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C12)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCι2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkyIamino, Di(CrC4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(C -C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )aIkyI]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (Cι-C4)HaloaIkylsulfonyl, wobei R inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C- Atome, insbesondere 1 bis 16 C-Atome aufweist, und/oder R', R" jeweils unabhängig voneinander (Cι-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl oder (Cι-C6)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C6)Alkoxy und (d-C6)Haloalkoxy substituiert ist, oder gemeinsam direkt miteinander gebunden sind und eine divalente Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2CH2CH2-, wobei jeder der letztgenannten 3 Gruppen unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (d- C4)Alkoxy und (d-d)Haloalkoxy substituiert ist, X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (C C4)Alkyl, (C C4)Haloalkyl, (C C4)Hydroxyalkyl, (d-C4)Alkoxy-(d-C )alkyl [vorzugsweise (d-C4)Alkoxyalkyl], (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und
Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist bedeuten.
Dabei bedeutet Heterocyclyl in den Definitionen vorzugsweise einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d- C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (C C4)Haloalkoxy, (C C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist.
Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(X'R')(X"R")-Y-R bedeutet, in welcher
R Wasserstoff, (d-C12)Alkyl, (C2-C12)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylI Phenyl, Phenyl- (Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC )Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (Cι-C4)AlkyIsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)HaloalkyIsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)HaloaIkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkyIamino]- carbonyl, Di[(d-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C4)AIkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-dJHaloalkoxyjcarbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl,
X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind,
X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (d- C4)HydroxyalkyI, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl steht,
Y eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und
Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeuten.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(X,R')(X"R")-Y-R, vorzugsweise der Formel -C(=X)-Y-R bedeutet, in welcher
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C C4)Alkylthio, (d-C4)AlkyIsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(d-C )alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C )Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyI, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C )alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C )Haloalkylsulfonyl, X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für (d-C4)Alkyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und
Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeuten.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel -CO-OR oder -C(=NRa)-OR oder -CO-NRcR oder -CO-R oder -C(=NRa)-R bedeutet, wobei R, Ra und Rb wie oben definiert sind.
Vorzugsweise bedeutet R1 einen Rest der Formel -CO-OR, worin
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)CycloaIkyr-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)aIkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl, (Cι-d)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle. cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-d)Haloalkyl substituiert ist, und insbesondere
R Wasserstoff, (d-C6)AIkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, oder (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl substituiert ist, bedeutet.
Ganz besonders ist dabei R1 ein Rest der Formel -CO-OH oder -CO-O" M+ oder -CO-OR, worin
R (Cι-d)Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)Alkoxy und, (C C4)Alkylthio substituiert ist, und
M+ ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation, vorzugsweise ein Kationäquivalent eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls, insbesondere ein Natriumion oder Kaliumion, oder auch ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion, vorzugsweise NH4 + oder Ammoniumionen von organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumionen bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Carboxyl und Salze davon, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- carbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel -C(=NRa)-OR, worin
R und Ra wie oben definiert sind, vorzugsweise R (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinylr (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyr-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloa!koxy, (C C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C )Alkanoyl, (CrC )Haloalkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(d-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkyIamino]-carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsuϊfinyl oder (d- C )Haloalkylsulfonyl, bedeutet und Ra Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (Cr C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (C C )Haloalkylsulfonyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Methoxy-acetiminocarbonyl, Ethoxy-acetiminocarbonyl, n-Propoxy- acetiminocarbonyl, Isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- acetiminocarbonyl, Acetoxy-iminocarbonyl, Acetoxy-methyliminocarbonyl, Acetoxy-Ethyliminocarbonyl, Acetoxy-acetiminocarbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel -CO-NRcR, worin R und Rc wie oben definiert sind, vorzugsweise
R Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (d- C4)HaIoalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC )Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)AIkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)aIkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC )alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)HaloalkylsuIfonyl, bedeutet und Rc Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise Rc Wasserstoff, (d-C )Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (C -C4)AlkyIthio, substituiert ist, oder (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)HaloaIkanoyl, [(d-C4)AIkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl oder (d-C4)Alkylsulfonyl oder insbesondere Wasserstoff oder (Cι-d)Alkyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Aminocarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N-Ethylaminocarbonyl, N-(n-Propyl)- aminocarbonyl, N-Isopropylaminocarbonyl, N-Butylaminocarbonyl, N-(2- Hydroxy-ethyl)-aminocarbonyl, N-Cycopropylaminocarbonyl, N- Acetylaminocarbonyl, N-Propionylaminocarbonyl, N,N- Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-methyl- aminocarbonyl, N-Acetyl-N-methylaminocarbonyl.
Vorzugsweise bedeutet
R1 einen Rest der Formel -CO-R, worin
R Wasserstoff, (C C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)aIkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-dJAlkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C C4)AIkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(C1-C4)alkylamino, (C1-C4)Alkanoyl, (CrC4)HaloalkanoyI, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-d)Alkyl und (d-C4)HaloaIkyl substituiert ist, und insbesondere R Wasserstoff, (C C6)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)CycIoalkyl, oder (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d- dJAlkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl substituiert ist, bedeutet.
Ganz besonders ist dabei R1 ein Rest der Formel CHO oder C(=NRa)-H oder CO-R oder C(=NRa)-R worin
R (d-dJAlkyl bedeutet, das unsubstituiertoder durch einen oder mehrere
Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy und, (Cι-C4)Alkylthio substituiert ist, und
Ra Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (d-C4)alkyI]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(C1-C )alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (Cr C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)HaloaIkylsulfinyl oder (C C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Propionyl, 1-Oxobutyl, Iminomethyl, 1-lmino- ethyl, 1-lminopropyl, N-Methyl-iminomethyl, N,N-DimethyI-iminomethyl,N- Ethyl-iminomethyl, N,N-Diethyl-iminomethyl, N-Methyl-1-iminoethyl, N,N- Dimethyl-1-iminoethyl, acetiminomethyl, 1-acetimino-ethyl, 1 -acetiminopropyl, (2-Hydroxy-ethoxy)-acetiminomethyl, N-Acetyl-iminomethyl, N-Acetyl-N- methyl-iminomethyl, N-Acetyl-N-ethyl-iminomethyl. Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R2, R3 jeweils unabhängig voneinander und im Falle, dass n = 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, jeweils unabhängig von den anderen Resten R2 und R3 Wasserstoff, (d-C2)Alkyl, (d-C2)Alkoxy oder (Cι-C3)Alkanoyloxy, wobei jeder der letztgenannte 3 Reste im Alkylteil unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C6)Alkoxy und (d- C6)Haloalkoxy substituiert ist, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff, und n 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2, ganz besonders 1 , bedeuten.
Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin (R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN und (Cι-C18)Alkyl, (C2-Cι8)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5- C9)Cycloalkenyl, (Cs-C^CycloalkyKd-C^aikyl, Phenyl, Phenyl-(d-Ci2)alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-(Cι-C12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy, (d-dJHaloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyioxy, (Cι-C4)AlkyIthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (C C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkyIamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)HaloalkyI substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei
Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und
A Wasserstoff oder (Cι-C18)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)AIkinyl, (C3-C9)CycloaIkyl, (C5- C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(CrCi2)alkyl, Phenyl, Phenyl- (CrCι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-Cι2)alkyl, oder dabei vorzugsweise (Cι-C12)Alkyl, (C2-Cι2)Alkenyl, (C2-Cι2)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)CycloaIkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C6)alkyl, Phenyl, PhenyI-(Cι-C6)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- (d-C6)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 20 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro7 Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(Cι-C )aIkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (d-dJHaloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, vorzugsweise einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (d-Ce)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (Cι-C4)AlkyIsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (CrC )Haloalkylsulfinyl und (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl besteht, bedeuten, wobei jeder Rest R4 inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, und m die ganze Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 0, 1 , 2 oder 3, ganz besonders 1 oder 2, bedeuten.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
(R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN und (d-C6)Alkyl, (C2-C6)AIkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C C4)alkyl, Heterocyclyl und HeterocycIyl-(Cι-C4)alkyl, und vorzugsweise-dabei (d-C4)Alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cyclöalkyl-(CrC2)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-C2)alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-(d-C2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, (d-C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkoxy, (C2-C )Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkyIamino, (d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl, Phenyl- (CrCβJalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C C6)alkyl, oder vorzugsweise dabei (Cι-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C4)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C4)aIkyl, Phenyl, Phenyl- (CrC4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 19 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxyr Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-d)AI koxy, (d-C )Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C C4)AlkylsuIfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)HaloalkylsulfinyI, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(CrC4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)AlkyLund (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, vorzugsweise einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (d-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d- C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (C C4)Haloalkoxy und (d- dJAlkylthio substituiert ist, besteht, bedeuten, und m die ganze Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 0, 1 , 2 oder 3, ganz besonders 1 oder 2, bedeuten.
Dabei bedeutet Heterocyclyl vorzugsweise einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (CrC4)Alkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (C1-C4)HaloaIkoxy, (d-C )Alkylthio und Oxo substituiert ist.
Weiter bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
(R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN und (d-C )Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl und (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Alkanoyi, (C -C4)Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC )AlkyI und (d-C4)Haloalkyl" substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder (Cι-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, vorzugsweise einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (Cι-d)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl besteht, bedeuten, bedeutet. Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
(R4)m rn Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, wie F, Cl, Br und I, und SCN, CN und (Cι-d)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl und (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (Cι-C4)HaloaIkoxy, (d-C4)Alkylthio, und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)AIkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel Q oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist,, und A Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-d)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, vorzugsweise einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (d-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl besteht, bedeuten, bedeutet.
Insbesondere bevorzugt bedeutet dabei Gruppe A-Z*- eine Hydroxygruppe oder eine Acyloxygruppe, z. B. Acetyloxy oder Propionyloxy.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), worin m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 1 bedeutet.
Dabei sind von besonderem Interesse Verbindungen der Formeln (1-1) oder deren Salze,
Figure imgf000031_0001
worin R1, R2, R3, R4 und m wie in Formel (I) definiert sind. Die Verbindungen (1-1) können als Z und E-Isomere an der Doppelbindung auftreten (= Verbindungen (1-1 a) und-(l-lb)), wobei diese in den meisten Fällen miteinander im Gleichgewicht stehen und das jeweilige E-Isomer bzw. das Isomer (1-1 a) in der Regel das stabilere Isomer darstellt:
Figure imgf000031_0002
(1-1 a) (1-1 b)
Von besonderem Interesse sind die Verbindungen der Formeln (I-2), (I-3), (I-4), (l-5) oder auch die weiter substituierten Verbindungen der Formeln (I-6), (I-7), (I-8), (I-9), (1-10) und (1-11):
Figure imgf000032_0001
(1-2) (1-3) (1-4)
Figure imgf000032_0002
(1-5) (1-6) (1-7)
Figure imgf000032_0003
Figure imgf000032_0004
(1-10) (1-11 ) wobei in den Formeln (I-2) bis (1-11 ) jeweils R1, R2, R3, R4 und m wie für Formel (I) definiert sind und wobei die R4 unabhängig voneinander definiert sind, d. h. gleiche oder verschiedene Reste bedeuten.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formeln (I-2) bis (1-10), vorzugsweise der Formeln (I-3), (I-4), (I-5) und auch (I-6) bis (1-11) oder deren Salzen, worin jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen und (CrC4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C )A!koxy, (d- C )Haloalkoxy, substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel Q oder S und A Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-dJAlkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)AIkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorzugsweise einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (d-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)AIkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl besteht, bedeuten.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formeln (1-1) bis (1-11), vorzugsweise der Formeln (I-2), (I-3), (I-4) und (I-5) oder deren Salzen, worin jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Dimethoxymethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Trifluoracetoxy ausgewählt ist, vorzugsweise in Kombination mit den bevorzugten Resten und Bedeutungen für R1,
R2 und R3.
Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen sind in den untenstehenden Tabellen aufgeführt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Ihre Anwendung als Safener in Pflanzen gemäß der erfindungsgemäßen Verwendung ist bisher nicht bekannt gewesen.
Einige Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze (im Folgenden summarisch auch als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" oder "Verbindungen (I)" oder "Safener") bezeichnet sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Verbindungen der Formel (I) können analog bekannten Verfahren, wie sie zur Herstellung von Zimtsäuren und deren Derivaten beschrieben sind, hergestellt werden. Die Säurederivate wie Aldehyde und Ketone werden ebenfalls gemäß oder analog bekannten Verfahren erhalten (siehe Referenzwerke und Handbücher der preparativen Organischen Chemie, beispielsweise, Houben Weyl, Organic Synthesis, und dort zitierte Literatur).
Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Schützen von Kultur- oder Nutzpflanzen vor phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden oder Düngemitteln, oder vor Umweltfaktoren, welche Schäden an Pflanzen verursachen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener anwendet, vorzugsweise eine effektive Menge der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen oder deren Samen oder Saatgut davon appliziert.
Die Safener sind geeignet, zusammen mit agrochemischen Wirkstoffen (Pestiziden oder Düngemitteln), vorzugsweise Pestiziden zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen, in einer Reihe von Pflanzenkulturen eingesetzt zu werden, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja. Von besonderem Interesse ist dabei die Anwendung in monokotylen Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Sorghum), inklusive Mais und Reis, und monokotylen Gemüsekulturen, aber auch in dikotylen Kulturen wie beispielsweise Soja, Raps, Baumwolle, Wein, Gemüsepflanzen, Obstpflanzen und Zierpflanzen. Dabei sind auch gegenüber den Pestiziden partiell tolerante Mutantenkulturen oder partiell tolerante transgene Kulturen von Interesse, z. B. Maiskulturen, die gegenüber Glufosinate oder Glyphosate resistent ist, oder
Sojakulturen, die gegen herbizide Imidazolinone resistent ist. Der besondere Vorteil der neuartig eingesetzten Safener ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, welche normalerweise nicht tolerant gegenüber den genannten Pestiziden sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zur gemeinsamen Anwendung mit Agrochemikalien/Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Wirkstoffen ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe bei Kulturpflanzen zu reduzieren oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegen unerwünschte Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren. Dabei können auch Schädigungen, welche durch die Anwendung mehrerer Pestizide entstehen, z.B. durch mehrere Herbizide, Insektizide oder Fungizide oder durch Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, wesentlich reduziert oder völlig aufgehoben werden. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pestizide ganz erheblich erweitert werden.
Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel Pestizide enthalten, werden diese Mittel nach entsprechender Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schad- und/oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen appliziert. Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel kein Pestizid enthalten, können diese Mittel im sogenannten Tankmix- Verfahren - d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat käuflichen Produkte (nutzpflanzenschützendes Mittel und Pestizid) -, oder zeitlich vor der Anwendung eines Pestizids, oder zeitlich nach der Anwendung eines Pestizids, oder zur Saatgut-Vorbehandlung, d.h. z. B. zur Beizung des Nutzpflanzensaatguts verwendet werden.
Die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) werden beobachtet, wenn man die zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tank-mix oder als Co-formulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Meist bietet sich die Anwendung als Nachauflaufapplikation auf die Nutz- oder Kulturpflanze mit gleichzeitiger oder späterer Applikation des Pestizids an. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut (z. B. Kartoffelknollen).
Oftmals werden bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in Kombination mit Pestiziden, z. B. Herbiziden, neben der Safenerwirkung auch Wirkungsverstärkungen, z. B. in der Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutz- und Kulturpflanzen in vielen Fällen verbessert, und es können die Ernteerträge erhöht werden. Die letztgenannten vorteilhaften Wirkungen werden teilweise auch beobachtet, wenn die Verbindungen (I) ohne zusätzliche Pestizide zur Anwendung kommen, insbesondere wenn sonstige Umweltfaktoren das Pflanzenwachstum beeinträchtigen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide.
Das Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 1:100 bis 100:1 , vorzugsweise 1:20 bis 20:1 , insbesondere 1 :10 bis 10:1. Das optimale Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid hängt sowohl von dem jeweils eingesetzten Safener und dem jeweiligen Pestizid als auch von der Art der zu schützenden Nutz- oder Kulturpflanze ab. Die erforderliche Aufwandmenge an Safener kann je nach verwendetem Pestizid und Art der zu schützenden Nutzpflanze innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im-Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,005 bis 5 kg, insbesondere 0,1 bis 1 kg Safener je Hektar.
Im Falle einer Saatbeizung werden beispielsweise 0,005 bis 20 g Safener pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g Safener pro Kilogramm Saatgut, insbesondere 0,05 bis 5 g Safener pro Kilogramm Saatgut eingesetzt.
Wenn Lösungen von Safener in der Saatbehandlung benutzt werden und das Saatgut oder Keimlinge mit den Lösungen benetzt werden, so liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
Die Safener können in üblicherweise separat oder zusammen mit den Agrochemikalien, z. B. Pestiziden oder Düngemitteln, formuliert werden. Gegenstand sind daher auch die nutzpflanzen- oder kulturpflanzenschützenden Mittel.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel (I) herabgesetzt werden können, können aus ganz unterschiedlichen Strukturklassen sein und ganz unterschiedliche Wirkungsmechanismen aufweisen. Bevorzugt sind kommerziell erhältliche Herbizide, wie sie beispielsweise im Handbuch "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council und dem e-Pesticide Manual Version 3 (2003) oder auch Handelsnamen und common names wie sie in "Compendium of Pesticide Common Names" (abfragbar via Internet) und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die wie folgt beispielhaft genannten Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren sind jeweils in Form ihres standardisierten Wirkstoffnamens (= "Common name", meist entsprechend der englischer Schreibweise) gemäß der "International Organization for Standardization" (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder der Code-Nummer bezeichnet. Beispiele für Wirstoffe, deren phytotoxische Wirkung an Kultur- und Nutzpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) reduziert werden können sind: acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1-[5-[2-chloro- 4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac(- sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenyIacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlomitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(- methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyl-ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil;.dichlorprop(-P); diciofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; dimexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano- 1-(1 ,1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for example ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231 , i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3- fluoropropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazolate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet
(FOE 5043), flufenpyr, flumetsuiam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S- 482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate(- ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenylether), hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox; imazapic, imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapyr; imazethapyr, imazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro- 4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(- sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-4,5,6,7- tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6- methylphenyl)sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide; thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triciopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H- tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-
N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201 ; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 and KIH5996.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels
Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z.B. Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxy- phenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclo- hexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Benzoylpyrazole, Imidazolinone, Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxy- benzpesäure-Derivate, Sulfonylhamstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid-Derivate, Phosphinsäurederivate und deren Salze, Glyzinderivate, Triazolinone, Triazinone sowie S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)- dithiophosphorsäureester. Pyridincarbonsäuren, Pyridine, Pyridincarboxamide, 1 ,3,5-Triazine, und weitere.
Bevorzugt sind dabei Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester und -salze, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Sulfonylhamstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Imidazolinone sowie Mischungen der genannten Wirkstoffe untereinander und/oder mit Wirkstoffen, die zur Erweiterung des Wirkungsspektrums der Herbizide eingesetzt werden, z.B. Bentazon, Cyanazin, Atrazin, Bromoxynil, Dicamba und andere Blattherbizide. Geeignete Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Safenern kombiniert werden können, sind beispielsweise:
A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie
A1 ) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxy-carbonsäure-Derivate, z.B. 2-(4-
(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester (Diclofop-methyl),
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 26 01 548), 2-(4-(4-Brom-2-fluorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A 4,808,750),
2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A
24 33 067),
2-(4-(2-Fluor-4-irifluormethylphenoxy.)phenoxy)propionsäuremethyIester (US-A-
4,808,750), 2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 17 487),
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)pent-2-en-säureethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 33 067);
(R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluorphenoxy)phenoxy]propionsäurebutylester (Cyhalofop-butyI)
A2) "Einkernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B.
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (EP-A 0 002 925),
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(EP-A 0 003 114),
(RS)- oder (R)-2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäure- methylester (Haloxyfop-methyl bzw. Haloxyfop-P-methyl),
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyI-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäureethylester
(EP-A 0 003 890),
2-(4-(5-Chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(Clodinafop-propargyl), (RS)- oder (R)-2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyIoxy)phenoxy)propionsäurebutylester
(Fluazifop-butyl bzw. Fluazifop-P-butyl);
(r?)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid A3) "Zweikernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B.
(RS)- oder (f?)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyIoxy)phenoxy)propionsäuremethylester und
-ethylester (Quizalofop-methyl und -ethyl bzw. Quizalofop-P-methyl und -P-ethyl), 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester (s. J. Pest..Sei. Vol.
10, 61 (1985)),
(R)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-2-isopropylidenaminooxy- ethylester (Propaquizafop),
(RS)- oder (f?)-2-(4-(6-ChlorbenzoxazoI-2-yl-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl bzw. Fenoxaprop-P-ethyl),
2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yloxy)phenoxy)propionsäureethyIester (DE-A-2640 730),
(RS)- oder (f?)-2-(4-(6-Chlorchinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-tetrahydro-2- furylmethylester (EP-A-0 323 727);
B) Herbizide aus der Reihe der Sulfonylhamstoffe, wie Pyrimidin- oder
Triazinylaminocarbonyl-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)- alkylamino-]-suIfamide. Bevorzugt als Substituenten am Pyrimidinring oder Triazinring sind Alkoxy, Alkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Halogen oder Dimethylamino, wobei alle Substituenten unabhängig voneinander kombinierbar sind. Bevorzugte Substituenten im Benzol-, Pyridin-, Pyrazol-, Thiophen- oder (Alkylsulfonyl)- alkylamino-Teil sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, (Alkansulfonyl)alkylamino. Solche geeignete Sulfonylhamstoffe sind beispielsweise B1 ) Phenyl- und Benzylsulfonylharnstoffe und verwandte Verbindungen, z.B. 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Chlorsulfuron), 1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 -(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)hamstoff (Metsulfuron-methyl), 1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ham-stoff (Triasulfuron),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hamstoff
(Sulfumeturon-methyl),
1-(2-MethoxycarbonylphenyIsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3- methylharnstoff (Tribenuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yI)hamstoff
(Bensulfuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)- hamstoff, (Primisulfuron-methyl), 3-(4-Ethyl-6-methoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1 ,1-dioxo-2-methyIbenzo-
[b]thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 796 83),
3-(4-Ethoxy-6-ethyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2,3-dihydro-1 ,1 -dioxo-2-methylbenzo[b]- thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683),
3-(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-5-jod-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (WO 92/13845),
2-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1 ,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]-3- methyl-benzoesäuremethyIester (DPX-66037, Triflusulfuron-methyl),
2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamoylsulfamoyl]benzoesäureoxetan-3-ylester
(CGA-277476, Oxasulfuron), 4-lod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]- benzoesäuremethylester, Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-Natrium)
2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyI]-4-methansulfonylamino-methyl- benzoesäuremethylester (Mesosulfuron-methyl, WO 95/10507),
N,N-Dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylamino- benzamid (Foramsulfuron, WO 95/01344);
1-(4,6-Dimethoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]hamstoff
(Cinosulfuron);
2-[(4-Ethoxy-6-methylamino-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoesäure- methylester (Ethametsulfuron-methyl); 1 -(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)phenylsulfonyl]- harnstoff (Prosulfuron);
2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoesäuremethylester (Sulfometuron-methyl);
1-(4-Methoxy-6-trifluoromethyl-1 ,3,5-triazin-2-yI)-3-(2-trifluoromethylbenzolsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron);
B2) Thienylsulfonylhamstoffe, z.B.
1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)hamstoff (Thifensulfuron-methyl);
B3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z.B. 1-(4-EthoxycarbonyI-1-methylpyrazol-5-yI-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Pyrazosulfuron-ethyl);
3-ChIor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyIsulfamoyl)-1-methyl-pyrazoI-4- carbonsäuremethylester (Halosulfuron-methyl);
5-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-car- bonsäuremethylester (NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991 , Vol.
1 , S. 45 ff.),
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5- ylsulfonyljhamstoff (DPX-A8947, Azimsulfuron);
B4) Sulfondiamid-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)- hamstoff (Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (EP-A 0 131 258 und Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990));
B5) Pyridylsulfonylhamstoffe, z.B.
1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Nicosulfuron),
1-(3-EthylsulfonyIpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Rimsulfuron), 2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridin- carbonsäuremethylester, Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron-methyl-natrium),
3-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methyl-aminopyridin-2-yl)- sulfonylharnstoff oder dessen Salze (DE-A 40 00 503 und DE-A 40 30 577); 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff (Flazasulfuron);
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2- pyridylsulfonyl]harnstoff-Natriumsalz,(Trifloxysulfuron-natrium);
B6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe,
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1 -(2-ethoxyphenoxy)-sulfonyIhamstoff oder dessen
Salze (Ethoxysulfuron);
B7) Imidazolylsulfonylharnstoffe, z.B.
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonyIimidazo[1 ,2-a]pyridin-3- yI)sulfonylharstoff (MON 375Q0, Sulfosulfuron);
1-(2-ChIoroimidazo[1 ,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Imazosulfuron)
B8) Phenylaminosulfonylhamstoffe, z. B.
1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenylaminosulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Cyclosulfamuron);
C) Chloracetanilide, z.B.
Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Metazachlor,
Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor und
Thenylchlor;
D) Thiocarbamate, z.B. S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate);
Cycloate, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb, Tiocarbazil und Tri-allate;
E) Cyclohexandionoxime, z.B. Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Protoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim;
F) Imidazolinone, z.B. Imazamethabenz-methyl, Imazapic, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr;
G) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z.B. Chloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam und Penoxulam;
H) Benzoylcyclohexandione, z.B.
2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1 ,3-dion (SC-0051 , Sulcotrione), 2-(2-Nitrobenzoyl)-4,4-dimethyl-cyclohexan-1 ,3-dion (EP-A 0 274 634), 2-(2-Nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1 ,3-dion (WO 91/13548); 2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyI]-1 ,3-cycIohexanedion (Mesotrione)
I) Benzoylisoxazole, z. B. 5-Cyclopropyl-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzoyI]-isoxazol (Isoxaflutole)
J) Benzoylpyrazole, z. B.
2-[4-(2,4-Dichlor-/77-toluoyl)-1 ,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]-4'-methylacetophenon (Benzofenap); 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethyIpyrazol-5-yl toIuene-4-sulfonate (Pyrazolynate); 2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]acetophenone (Pyrazoxyfen);
K) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, z. B.
4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-Λ/-(2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl)-1H- 1 ,2,4-triazole-1-carboxamide Natriumsalz (Flucarbazone-Natrium); 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1 /-/-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- carboxamidosulfonylbenzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-Na); L) Triazolinone, z. B.
4-Amino-/V-fe/ -butyl-4,5-dihydro-3-isopropyl-5-oxo-1 ,2,4-1 H-triazole-1 -carboxamid
(Amicarbazone); 2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1 ,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-
3(2H)-one (Azafenidin);
(f?S)-2-Chlor-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1 ,2,4- triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]propionsäureethylester (Carfentrazone-ethyl);
2',4'-Dichlor-5'-(4-difluormethyI-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- methanesulfonanilid (Sulfentrazone);
M) Phosphinsäuren und Derivate, z. B.
4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-L-homoalanyl-L-aIanyl-L-alanin-(Bilanafos);
DL-Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinsäure-ammoniumsalz (Glufosinate-ammonium)
N) Glyzinderivate, z. B.
Λ/-(Phosphonomethyl)glyzin und dessen Salze (Glyphosate und Salze, z. B. das
Natriumsalz oder das Isopropylammoniumsalz);
/V-(Phosphonomethyl)glyzin-trimesiumsalz (Sulfosate)
O) Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate bzw.
Pyrimidinyloxybenzoesäure-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäurebenzyl-ester (EP-A
0 249 707), 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäuremethylester (EP-A
0 249 707),
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure-1-(ethoxycarbonyl-oxyethyl)- ester (EP-A 0472 113);
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure (Bispyribac-natrium), Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl und Pyrithiobac-natrium;
P) S-(N-Aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4- ChIorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Anilophos);
Q) Triazinone, z. B. 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1 -methyl-1 ,3,5-triazine-2,4-(1 H,3H)-d\on (Hexazinone);
4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (Metamitron); 4-Amino-6-fe/f-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin).
R) Pyridincarbonsäuren, z. B.
Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram und Triciopyr;
S) Pyridine, z. B. Dithiopyr und Thiazopyr;
T) Pyridincarboxamide, z. B. Diflufenican und Picolinafen;
U) 1 ,3,5-Triazine, z. B. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimethametrin, Prometon, Prometryn, Propazine, Simazine, Symetryn, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn und Trietazine;
V) Pflanzenwachstumsregulatoren, z. B. Forchlorfenuron und Thidiazuron,
Die Herbizide der Gruppen A bis V sind beispielsweise aus den oben jeweils genannten Schriften und aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, orthe e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003 bekannt.
Fungizide Wirkstoffe, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen nutzpflanzenschützenden Verbindungen (I) verwendet werden können sind vorzugsweise handelsübliche Wirkstoffe, beispielsweise (die Verbindungen sind analog den Herbiziden in der Regel in Form ihrer "Common Names" in englischer
Schreibweise bezeichnet):
2-Phenylphenol; 8-Hydroxychinolinsulfat; acibenzolar-S-methyl; actinovate; aldimorph; amidoflumet; amprqpylfos; ampropylfos-potassium; andoprim;.anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; benodanil; benomyl; benthiavalicarb- isopropyl; benzamacril; benzamacril-isobutyl; binapacryl; biphenyl; bitertanol; blasticidin-S; boscalid; bromuconazole; bupirimate; buthiobate; butylamine; calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvone; chinomethionat; chlobenthiazone; chlorfenazole; chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; cis-1 -(4-chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazole-1 -yl)-cycloheptanol; clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; diclomezine; dicloran; diethofencarb; difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; diniconazole-M; dinocap; diphenylamine; dipyrithione; ditalimfos; dithianon; dodine; drazoxolon; Edifenphos;
Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; famoxadone; fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetyl-AI; fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; furcarbanil; furmecyclox; guazatine; hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol; imazalil; imibenconazole; iminoctadine triacetate; iminoctadine tris(albesilate); iodocarb; ipconazole; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamycin; isoprothiolane; isovaledione; kasugamycin; kresoxim-methyl; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; methfuroxam; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl)-1 H-imidazoIe-5-carboxyIate; methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyI]-.alpha.- (methoxymethylene)- benzeneacetate; methyl 2-[2-[3-(4-chloro-phenyl)-1-methyl- aIlylideneaminooxymethyl]-phenyl]-3-methoxy-acrylate; metiram; metominostrobin; metrafenone; metsulfovax; mildiomycin; monopotassium carbonate; myclobutanil; myclozolin; N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy- benzamide; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(1 ,1- dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; natamycin; nitrothal-isopropyl; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orysastrobin; oxadixyl; oxolinic acid; oxpoconazole; oxycarboxin; oxyfenthiin; paclobutrazol; pefurazoate; penconazole; pencycuron; penthiopyrad; phosdiphen; phthalide; picobenzamid; picoxystrobin; piperalin; polyoxins; polyoxorim; probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; pyrazophos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; pyroxyfur; pyrrolnitrine; quinconazole; quinoxyfen; quintozene; silthiofam; simeconazole; sodium tetrathiocarbonate; spiroxamine; sulfur; tebuconazole; tecloftalam; tecnazene; tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; thicyofen; thifluzamide; thiophanate-methyl; thiram; tiadinil; tioxymid; tolclofos-methyl; tolylfluanid; triadimefon; triadimenor; triazbutil; triazoxide; tricyclämide; tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine; triticonazole; uniconazole; validamycin A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2- propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]- butanamide; 1 -(1 -naphthalenyl)-1 H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl)-pyridine; 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)- phenyl]-ethylidene]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on; 2-Amino-4- methyl-N-phenyI-5-thiazolecarboxamid; 2-Chloro-N-(2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H- inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; 3-[(3-Bromo- 6-fluor-2-methyl-1 H-indol-1-yl)sulfonyl]-N,N-dimethyl-1 H-1 ,2,4-triazol-1-sulfonamid; Kupfersalze und Kupferzubereitungen wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfer-naphthenat; Kupfer-oxychlorid; Kupfersulfat; cufraneb; Kupfer-(l)-oxid; Mancopper; oxine-copper.
Insektizide und akarizide Wirkstoffe sind beispielsweise (Bezeichnung erfolgt analog den Herbiziden und Fungiziden möglichst als "Common Names" in englischer Schreibweise): alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilan, Ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, acephate, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphon, dialifos, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos/DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fensulfothion, fenthion, flupyrazofos, fonofos, formothion, fosmethilan, fosthiazate, heptenophos, iodofenphos, iprobenfos, isazofos, isofenphos, isopropyl O-salicylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methacrifos, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion (-methyl/-ethyl), phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phosphocarb, phoxim, pirimiphos (-methyl/-ethyl), profenofos, propaphos, propetamphos, prothiofos, prothoate, pyraclofos, pyridaphenthion, pyridathion, quinalphos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, triclorfon, vamidothion, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta- cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocythrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, fenfluthrin, fenpropathrin, fenpyrithrin, fenvalerate, flubrocythrinate, flucythrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, fubfenprox, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, kadethrin, Lambda-cyhalothrin, metofluthrin, permethrin (eis-, trans-), phenothrin (1 R-trans isomer), prallethrin, profluthrin, protrifenbute, pyresmethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, Tau- fluvalinate, tefluthrin, terallethrin, tetramethrin (-1 R- isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901 , pyrethrins (pyrethrum), DDT, indoxaearb, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, nicotine, bensultap, cartap, camphechlor, chlordane, Endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor spinosad, acetoprole, Ethiprole, fipronil, vaniliprole, avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, ivermectin, milbemycin, diofenolan, Epofenonane, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxifen, triprene, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine, diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin-oxide, chlorfenapyr, binapacyrl, dinobuton, dinocap, DNOC, fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, hydramethylnon, dicofol, rotenone, acequinocyl, fluacrypyrim, Bacillus thuringiensis strains, spirodiclofen, spiromesifen, [3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy- 2-oxo-l -azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl]-[ethyl]-carbonate (alias: carbonic acid, 3-(2,5- dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]deG-3-en-4-yl ethyl. ester, CAS- Reg.-No.: 382608-10-8) and carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2- oxo-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1), flonicamid, amitraz, propargite, N2-[1 ,1-Dimethyl-2-(methylsuIfonyl)ethyl]-3-iodo-N1- [2-methyl-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]-1 ,2- benzenedicarboxamid (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium, azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, thuringiensin, Verticillium spec, aluminium phosphide, methyl bromide, sulfuryl fluoride, cryolite, flonicamid, pymetrozine, clofentezine, Etoxazole, hexythiazox, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, buprofezin, chinomethionat, chlordimeform, chlorobenzilate, chloropicrin, clothiazoben, cycloprene, dicyclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimine, flufenerim, flutenzin, gossyplure, hydramethylnone, japonilure, metoxadiazone, petroleum, piperonyl butoxide, potassium oleate, pyridalyl, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarathene, verbutin.
Insektizide, die allein oder gemeinsam mit Herbiziden Pflanzenschädigungen verursachen können, sind beispielsweise folgende:
Organophosphate z.B. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonate®), Phorate (Thimet®), Chlorpyriphos (Reldan®), Carbamate, wie Carbofuran (Furadan®), Pyrethroid-Insektizide, wie Tefluthrin (Force®), Deltamethrin (Decis®) und Tralomethrin (Scout®) sowie andere insektizide Mittel mit andersartigem Wirkmechanismus.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Pestizide können in Abhängigkeit von den vorgegebenen chemisch-physikalischen und biologischen Parametern auf verschiedene Arten formuliert werden. Als Formulierungsarten sind beispielsweise geeignet:
Emulgierbare Konzentrate, die durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt werden. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, Fettsäurepolyglykolester, Alkyarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol-ether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester;
Stäubemittel, die durch Vermählen der Wirkstoffe mit fein-verteilten festen anorganischen oder organischen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie
Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, Diatomeenerde oder Mehlen erhalten werden.
Auf Wasser oder Öl basierende Suspensionskonzentrate, die beispielsweise durch Naßvermahlung mittels Perlmühlen hergestellt werden können;
Wasserlösliche Pulver;
Wasserlösliche Konzentrate;
Granulate, wie wasserlösliche Granulate, wasserdispergierbare Granulate sowie
Granulate für die Streu- und Bodenapplikation; Spritzpulver, die neben Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe und Tenside enthalten;
Kapselsuspensionen und Mikrokapseln; Ultra-Low-Volume-Formulierungen.
Die oben genannten Formulierungsarten sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, Seiten 8-57.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986.
Außer den vorstehend genannten Formulierungshilfsmitteln können die nutzpflanzenschützenden Mittel gegebenenfalls übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Penetrations-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz-, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer sowie den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussende Mittel enthalten.
Je nach Art der Formulierung enthalten die nutzpflanzenschützenden Mittel in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer Safener der allgemeinen Formel I oder eine Kombination von Safener und Pestizid. Weiterhin enthalten sie 1 bis 99,9, insbesondere 4 bis 99,5 Gew.-%, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids. In emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration, d.h. die Konzentration von Safener und/oder Pestizid, in der Regel 1 bis 90, insbesondere 5 bis 80 Gew.-%. Stäubemittel enthalten üblicherweise 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration in der Regel 10 bis 90 Gew.-%. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-% .
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Safener.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht limitieren, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, wenn nicht Näheres definiert ist.
A) Chemische Beispiele
In der nachfolgenden Tabelle sind Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen (I) zusammengestellt; in der Tabelle 1 bedeuten:
Verb. = Verbindung c = cyclo i = iso n = normal (geradkettig) s = sekundär t = tertiär
Ac = Acetyl
Bu = n-Butyl n-Bu - n-Butyl
Et = Ethyl Me Methyl n-Pr n-Propyl i-Pr Isopropyl c-Pr Cyclopropyl i-Pen Isopentyl
R Substituent in 5 oder 6 Position am Phenylring
R 5-Me bedeutet Methyl in 5-Position am Phenylring (siehe Nummerierung der Ringatome in der Formel (la))
R H = nur Wasserstoff als Substituenten in Position 5 und 6 am Phenyl
Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (I)
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B. Formulierungsbeispiele
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid und 9CLGew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid, 10 " ligninsulfonsaures Calcium, 5 " Natriumlaurylsulfat, 3 " Polyvinylalkohol und 7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder einer Kombination von Verbindung (I) mit einem Pestizid, 5 " 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disuIfonsaures Natrium 2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und 50 " Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C) Biologische Beispiele
C1 ) Herbizid und Safener im Tankmix als Spritzapplikation
C1.1) Herbizid und Safener Vorauflaufanwendung im Tankmischungsverfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Herbizide und die Safener in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver, das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt (siehe Tabelle 1.1.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 1.1.1 : Vorauflaufanwendung: Herbizid und Safener im Tankmix-Verfahren
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Abkürzungen: Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1 ) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' SETVI Setaria viridis CHEAL Chenopodium album
C1.2) Nachauflaufanwendung von Herbizid und Safener im Tankmix-verfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener und das Herbizid Foramsulfuron als jeweils 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 1.2.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 1.2.1 : Nachauflaufanwendung: Herbizid und Safener im Tankmix- Verfahren
Figure imgf000091_0001
Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1) Verb. 154 = 4-Methoxyzimtsäure Verb. 146 = 2-Fluorzimtsäure Verb. 191 = 3-Hydroxyzimtsäureethylester
ZEAMA = Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo'
SETVI = Setaria viridis
AMARE = Amaranthus retroflexus
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate, wässrige Lösungen) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener als 20 prozentiges wasserdispergierbares Pulver, das Herbizid Glufosinate-Ammonium als handelsübliche 20 prozentige wässrige tensidhaltige Lösung verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 1.2.2).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab). Tabelle 1.2.2: Nachauflaufanwendung: Herbizid und Safener im Tankmix- Verfahren
Figure imgf000093_0001
Abkürzungen: Herbizid H3 = Glufosinate-Ammonium Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' CHEAL Chenopodium album AMARE Amaranthus retroflexus
C2) Safener als Saatgutbeizung gefolgt von Herbizidspritzapplikation
C2.1) Saatgutbehandlung
Die Anzahl der Kulturpflanzensamen, die für jede Safeneraufwandmenge benötigt wird, wurde berechnet. Ausreichend Samen wurden in Glasflaschen mit Schraubverschluß eingewogen. Die Glasflaschen besaßen annähernd das doppelte Volumen der eingewogenen Samen.
Die Safener wurden als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver formuliert. Diese Formulierungen wurden eingewogen, so dass die benötigten Aufwandmengen (g-a.i./kg Saatgut) erzielt wurden. Die Proben wurden zu dem Saatgut in die Glasbehälter gegeben, anschließend wurde genügend Wasser zugegeben um eine geeignete Beizflüssigkeit zu bilden. Die Glasflaschen wurden verschlossen und dann in einen Überkopfschüttler gespannt (dieser drehte die Flaschen bei mittlerer Geschwindigkeit über eine Zeitdauer von bis zu einer Stunde), so dass die Saatkörner gleichmäßig mit der Beizflüssigkeit überzogen wurden. Die Flaschen wurden geöffnet und das Saatgut konnte in Vorauflauf- oder Nachauflaufversuchen, wie nachfolgend beschrieben, verwendet werden.
C2.2) Vorauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener
Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen als Kontrollen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einen sandigen
Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt.
Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden auf die benötigten
Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die
Bodenoberfläche appliziert. In den beiden nachfolgend dargestellten Versuchen (Ergebnisse siehe Tabellen 2.2.1 und 2.2.2) wurde das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt.
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswerung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 2.2.1 : Herbizid im Vorauflauf nach Saatgutbehandlung mit Safener
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Abkürzungen: Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' Tabelle 2.2.2: Herbizid Vorauflaufanwendung nach Safener Saatgutbehandlung
Figure imgf000096_0001
Abkürzungen: Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1) GLXMA Glycine max (Sojabohne), Sorte 'Lambert'
C2.3) Nachauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurde das Herbizid Foramsulfuron als 20 prozentiges wasserdispergierbares Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 2.3.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 2.3.1 : Nachauflaufanwendung von Herbizid nach Saatgutbehandlung mit Safener
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Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 17 2-Hydroxyzimtsäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 155 = 2,4-Dichlorzimtsäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo'

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
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worin
R Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel -CN oder -C(=X)-Y-R oder -C(X'R')(X"R")-Y-R in welcher R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl und R', R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (Cι-C6)Alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl oder (Cι-C6)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Alkylteil unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-Cβ)Alkoxy und (Cι-C6)Haloalkoxy substituiert ist, oder gemeinsam direkt miteinander gebunden sind und eine divalente Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2CH2CH2-, wobei jeder der letztgenannten 3 Gruppen unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C6)AIkyl, (d-C6)Haloalkyl, (C C6)Alkoxy und (d-C6)Haloalkoxy substituiert ist, X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (d-C6)AlkyI, (Cι-C6)Haloalkyl, (Cι-C6)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyI, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel O, S, NR° oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeuten, R2, R3 jeweils unabhängig voneinander und im Falle, dass n = 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, jeweils unabhängig von den anderen Resten R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)Alkyl, (C2-C4)AIkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (d- C )Alkoxy, (d-C5)Alkanoyloxy oder (C1-C5)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C6)Alkoxy und (Ci-CβJHaloalkoxy substituiert ist, (R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN, einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, einen heterocyclischen Rest, der unsubstitutiert oder substitutiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstitutiert oder substitutiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, bedeuten, und m die ganze Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, n die ganze Zahl 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, bedeuten, als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien an diesen Pflanzen, wobei Verbindungen der Formel (!) oder deren Salze, worin R1 Carboxy, R2, R3 jeweils Wasserstoff, (R4)m einen Hydroxyrest (m = 1) in beliebiger Position oder zwei Reste R4 (m = 2) in beliebiger Position, wobei in letzterem Fall der eine Rest eine Hydroxygruppe ist und der andere Rest Hydroxy oder Methoxy bedeutet, und n die Zahl 1 bedeuten, als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von anderen Agrochemikalien als Glyphosate verwendet werden.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff, (d-C18)AlkyI, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)CycIoalkyI-(C1-C12)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C12)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(C1-Ci2)aIkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C )Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C )AlkyIthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- dJHaloalkyisulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (C C4)A!kanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (Ct-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]- carbonyl, (d-C4)AlkylsuIfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d-C )Haloalkylsulfonyl, wobei R inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, und R', R" jeweils unabhängig voneinander (d-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl oder (CrC6)Alkanoyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C-i-CβJAlkoxy und (Cι-Ce)Haloalkoxy substituiert ist, oder gemeinsam direkt miteinander gebunden sind und eine divalente Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2CH2CH2-, wobei jeder der letztgenannten 3 Gruppen unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkyl, (d-C )Haloalkyl, (d- C4)Alkoxy und (d-C )Haloalkoxy substituiert ist,
X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (d- C4)Hydroxyalkyl, (Cι-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2- C4)Alkinyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, R2, R3 jeweils unabhängig voneinander und im Falle, dass n = 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet, jeweils unabhängig von den anderen Resten R2 und R3 Wasserstoff, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Alkoxy oder (Cι-C3)Alkanoyloxy, wobei jeder der letztgenannte 3 Reste im Alkylteil unsubstitutiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C6)Alkoxy und (Cr C6)Haloalkoxy substituiert ist, (R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN und (Cι-Cι8)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5- C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(Cι-d2)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-d2)alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-(Cι-Cι2)a!kyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)HaloalkylsuIfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder (d-Cι8)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-d8)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5- C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)CycIoalkyl-(C1-C12)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C12)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCι2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (C C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(C1-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, bedeuten, wobei jeder Rest R4 inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, und m die ganze Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 und n die ganze Zahl 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, bedeuten.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(X'R')(X"R")-Y-R bedeutet, in welcher
R Wasserstoff, (C C12)Alkyl, (C2-d2)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloa!kyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl- (d-djalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C )alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (Cι-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )HaloalkylsuIfonyl, Mono(C -C4)alkylamino, Di(C1-C4)alkyIamino, (C1-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloaikyl substituiert ist, oder (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(C1-C )Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (d-djalkylj-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl,
X eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, X', X" jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel O, S oder NR°, wobei R° für Wasserstoff, (C C4)AlkyI, (C C4)Haloalkyl, (C C4)Hydroxyalkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl steht, Y eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei R.c, Rd und Re wie unten definiert sind, und
Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, (R4)m m Reste R4, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen, SCN, CN und (d-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)AlkinyI, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(CrC4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C C4)alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-(.Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, (d-d)Alkoxy, (C C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(C C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)HaloaIkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei Z* eine Gruppe der Formel O oder S(O)x , wobei x = 0, 1 oder 2 ist, und A Wasserstoff oder (d-C8)Alkyl, (C2-C8)AIkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C6)aIkyl, Phenyl, Phenyl- (d-Ce)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C6)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alky!sulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)HaloaIkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (d-C4)Alkanoyl,_ (d-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(C C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder, vorausgesetzt, dass Z* im Falle A = Acyl nur O oder S sein kann, einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (C1-C4)Alkanoyl, (d-dJHaloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4-)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d- C4)Alkyl, (C C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy und (d- C4)Alkylthio substituiert ist, besteht, bedeuten. bedeuten.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindungen der Formel (I) Verbindungen der Formeln (1-1) oder deren Salze,
Figure imgf000105_0001
worin R1, R2, R3, R4 und m wie in Formel (I) definiert sind, verwendet werden.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass jeder der Reste R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe der Reste Halogen und (d-C )Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C )Alkoxy und (Cι-C4)Haloalkoxy substituiert ist, und Reste der Formel -Z*-A ausgewählt ist, wobei
Z* eine Gruppe der Formel O oder S, und
A Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d- C^Haloalkoxy, (C C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (d-C )Alkanoyl, (Cι-C )Haloalkanoyl, [(CrdJAlkoxyJcarbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder einen Acylrest aus der Gruppe, die aus den Resten (Ci-dJAlkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl besteht, bedeuten.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien an diesen Pflanzen eingesetzt werden.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Pestiziden aus der Gruppe der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide eingesetzt werden.
8. Verfahren zum Schützen von Nutz- oder Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Agrochemikalien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert sind, vor, nach oder gleichzeitig mit der oder den Agrochemikalien auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder das Saatgut appliziert.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Nachauflaufverfahren erfolgt.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation durch Behandlung der Pflanzensamen oder des Saatguts erfolgt.
11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Vorauflaufverfahren erfolgt.
12. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert sind, und Formulierungshilfsmittel enthält.
13. Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein oder mehrere Agrochemikalien enthält.
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