WO2004055089A1 - 二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、二液硬化型発泡砥石用組成物、発泡砥石、及び発泡砥石の製造法 - Google Patents

二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、二液硬化型発泡砥石用組成物、発泡砥石、及び発泡砥石の製造法 Download PDF

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Fumio Yamamoto
Katsuhide Nishimura
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Dainippon Ink And Chemicals, Inc.
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    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent

Definitions

  • Polyol composition for two-component curable foaming wheel composition for two-component curable foaming wheel, composition for two-component curable foaming wheel, foaming wheel, and method for producing foaming wheel
  • the present invention relates to a polyol composition for a two-component curable foaming whetstone excellent in dissolution stability, a composition for a two-component curable foaming whetstone, a foaming whetstone, and a method for producing a foaming whetstone.
  • the polishing pad disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 232173/1990 is prepared by adding toluene diisocyanate (TDI) -based urethane prepolymer-7X (foaming agent) and epoxy resin powder, adding a catalyst and silicone oil, 4, diamino-1,3'-dichlorophenylphenylmethane (hereinafter also referred to as MBOCA). Add and mix, cast and foam in a mold with a casting machine to obtain a block-like molded product, and then mold. It is manufactured by slicing products.
  • TDI toluene diisocyanate
  • FC-7X fluoride-based urethane prepolymer-7X
  • MBOCA diamino-1,3'-dichlorophenylphenylmethane
  • microparticles treated with a silicone-based surfactant are mixed with an isocyanate group-terminated prepolymer, and MB OCA is added. They are mixed and poured into a mold to obtain a molded body.
  • MB OCA isocyanate group-terminated prepolymer
  • An object of the present invention is to provide a foaming whetstone that can stably produce a molded product for a foaming whetstone using a two-liquid mixing casting machine, and has excellent mechanical properties as a foaming whetstone, and has a melting stability that enables production of a urethane foam whetstone having a uniform density distribution.
  • each X independently represents a chlorine atom or a hydrogen atom.
  • tetranuclear polyaminochloro phenylmethane compound represented by the following formula (hereinafter referred to as tetranuclear).
  • a polyol composition for a two-component curable foaming whetstone characterized in that the weight ratio of (A) / ( ⁇ ) is 30/70 to 60/40.
  • An object of the present invention is to provide a two-component curable foaming whetstone composition, a foaming whetstone, and a method for producing a foaming whetstone.
  • the component (II) used in the present invention is a binuclear polyaminochloro phenylmethane compound represented by the above formula 1, preferably 4,4,1-diamino-3,3,1-dichlorodiphenylmethane (hereinafter referred to as MBOCA). Say) 50-70 weight.
  • MBOCA 4,4,1-diamino-3,3,1-dichlorodiphenylmethane
  • mixture (Alpha) Poriaminokuro port phenylmethane mixed compound composed of
  • a mixture out of the composition range of the mixture (A) is not preferred because the polyaminochlorophenylphenylmethane mixture (A) dissolved in the polyol (B) is precipitated during long-term storage, resulting in poor dissolution stability. Also, if such a material is used, it is not possible to obtain a polyurethane foamed wheel having sufficient physical properties and a uniform density distribution.
  • the polyol (B) used in the present invention is preferably a polyol having a molecular weight of 100 to 150, more preferably a polyol having an ether bond in the main chain having a molecular weight of 500 to 1200 and / or It is a polyol having a methyl group on the side chain having a molecular weight of 50 to 500.
  • These polyols have two or more, preferably two or three, hydroxyl groups at the terminals, are compatible with the mixture (A), and are liquid at room temperature (25 ° C) or room temperature (25 ° C). (° C) even if it is solid, it has a melting point of 60 ° C or less. Particularly, those which are heated and compatible with the mixture (A) are preferable.
  • polyols having an ether bond in the main chain examples include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene propylene dali cone, polytetramethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, and tripropylene. Glycol and the like. More preferably, it is at least one selected from polytetramethylene glycol and polypropylene glycol. These may be used in combination.
  • polyol having a methyl group in the side chain examples include 2-methyl-1,3-propanediole, 3-methyl-1,5-pentanediol and polyester polyols obtained from these glycols and adipic acid Is mentioned. These may be used in combination.
  • the polyol (B) that dissolves the mixture (A) is selected from the above, but is particularly determined in the case of producing a grindstone containing abrasive grains in accordance with the blending amount of the cannonball. This is because the viscosity of the composition for a two-component curable foaming whetstone becomes too high due to the mixing of the abrasive grains, so that molding cannot be performed with a normal two-component mixing casting machine.
  • the viscosity of the polyol (B) is preferably from 50 to: L0000 voids (25 ° C).
  • the weight ratio of the mixture (A) and the polyol (B) is (A)
  • the polyol composition of the present invention is preferably in a liquid state at 25 ° C., and its viscosity is preferably 300 to 300,000 boise (25 ° C.).
  • ⁇ 2 ⁇ OH equivalent of the polyol composition of the present invention is preferably 50 to 300, more preferably 100 to 250.
  • the mixture (A) melted by heating preferably to 100 to 120 ° C is mixed with the polyol (B) preferably heated to 80 to 110 ° C. ) At the above weight ratio. At that time, it is preferably obtained by heating to 100 to 110 ° C. and dehydrating while reducing the pressure to 5-1 OmmHg, preferably for 30 minutes to 2 hours.
  • the water (3) used in the present invention is used as a foaming agent, and can be used without any particular problem as long as it is free from dirt and turbidity, and tap water, but is preferably ion-exchanged water or pure water. .
  • the amount of water (3) is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 5% by weight, based on the polyol composition comprising the components (A) and (B). ⁇ 2% by weight.
  • the polyisocyanate (2) used in the composition for a two-part curable foaming whetstone of the present invention is obtained by previously reacting a polyisocyanate compound (2-1) and a polyol (2-2). Also, urethane prepolymers having terminal isocyanate groups are preferably used.
  • polyisocyanate compound (2-1) examples include, for example, 2,4- or 2,61-tonoleenedisocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene Diisocyanate, 1,12-dodecamethylene diisocyanate, cyclohexane-1,3- or 1,4-diisocyanate, 1-isocyanato 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane (Also known as isophorone diisocyanate; hereinafter referred to as IPDI), Bis (4 Hexyl) methane (hereinafter referred to as hydrogenated MDI), 2- or 4-isocyanatocyclohexyl 2'-isocyanatocyclohexyl methane, 1, 3- or 1 , 4-bis- (isocyanatomethyl) -cyclohexane, bis- (4-isocyanato-3-methylcyclohexyl) methane,
  • the polyol (2-2) preferably has a molecular weight of 500 to 3000, and includes, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene propylene glycol, polytetramethylene glycol, 2-methyl-1,1,3-propane adipate, Examples thereof include 3-methyl-1,5 pentane adipate and polycarbonate polyol.
  • glycols having a molecular weight of 50 to 300 may be used in combination. More preferably, it is a polytetramethylene glycol or a polypropylene glycol having a molecular weight of 500 to 1200.
  • More preferred polyisocyanate (2) used in the composition for a two-part curable foaming whetstone of the present invention is a toluenedi-succinate-based urethane prepolymer containing a terminal isocyanate group.
  • the isocyanate group equivalent is preferably from 300 to 580 from the viewpoint of mechanical strength and the like, and is obtained by reacting a polyol with 2,41- or 2,6-toluenediisocyanate as a polyisocyanate. Things.
  • other polyisocyanate compounds described above can be used in combination.
  • glycol having a molecular weight of 50 to 300 examples include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, and 1,4-pentanitol.
  • the amount ratio of the polyol composition (1) composed of the polyisocyanate (2), the mixture (A), the polyol (B) and the water (3) is determined.
  • the OH group and the NH 2 group are preferably blended in an amount of 0.6 to 1 equivalent, more preferably 0.7 to 0.95 equivalent, with respect to 1 equivalent of the isocyanate group.
  • 1 mole of water is calculated as 2 equivalents in terms of OH group.
  • the polyol composition for a two-part curable foaming whetstone of the present invention further comprises a urethane-forming catalyst, abrasive grains, a foam stabilizer, a filler, a pigment, a thickener, an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a surfactant.
  • a flame retardant, a plasticizer, and the like can be appropriately added.
  • Examples of the urethanization catalyst include various nitrogen-containing compounds such as triethylamine, triethylenediamine, or N-methylmorpholine, various metal salts such as potassium acetate, zinc stearate, or tin otacylate; Various organic metal compounds such as a rate are exemplified.
  • Examples of the foam stabilizer include silicone surfactants such as Toraysilicon SH-193, SH-192, and SH-190 (products of Toray Dow Koung Silicone Co., Ltd.). . The addition amount is preferably 0.01 to 5% by weight based on the polyol composition.
  • As the abrasive grains cerium oxide, zirconium oxide, silicon carbide, alumina and the like are preferable.
  • a foam molded product obtained by blending them is useful as a material for cutting out a urethane foaming whetstone.
  • the average particle size of the abrasive grains used in cerium oxide and zirconium oxide is not particularly specified, but is preferably 0.1 ⁇ m to 200 ⁇ m for polishing purposes. Average grain size of abrasive grains is greater than 200 ⁇ m If so, it is easy to settle in the tank of the two-component mixing casting machine, and it may cause clogging of the head nozzle, which is not preferable. The larger the average grain size of the abrasive grains, the more easily the abrasive grains settle. Therefore, it is necessary to consider the structure and rotation speed of the stirring blades in the tank of the two-component mixing casting machine.
  • Such granules are preferably used in the range of 100 to 200 parts by weight of abrasive grains based on 100 parts by weight of the total of the mixture (A) and the polyol).
  • the method for producing a foaming whetstone using the composition for a two-component curable foaming whetstone of the present invention has a good compatibility between the mixture (A) and the polyol (B), and a polyol composition comprising (A) and (B). It is better to use a material that is liquid at 25 ° C. or a material that becomes a stable and uniform liquid mixture by heating the polyol composition to preferably 40 to 70 ° C.
  • the polyol composition (1) to which water (3) is added and the polyisocyanate (preferably a urethane prepolymer having terminal isocyanate groups) (2) are transferred to the respective tanks of a two-part mixing casting machine.
  • the polyol composition (1) is preferably heated to 40 to 70 ° C
  • the polyisocyanate (2) is preferably heated to 40 to 90 ° C.
  • the mixed liquid mixed by the mixing casting machine is poured into a mold preferably at 80 to: L 20 ° C, more preferably at 90 to 110 ° C, reacted smoothly, and cured simultaneously with foaming.
  • a molded product for a foamed whetstone is obtained with such a composition as to produce the following.
  • the molded article is taken out, and preferably at 100 to 120 ° C and 8 to 17 ° C.
  • the molded product is preferably cut out to a thickness of 0.5 to 3 mm with a slicer to obtain a sheet-like foamed whetstone.
  • the premixing of the abrasive grains may be either a polyol yarn (1) or a polyisocyanate (2). However, it is more preferable to mix the polyol composition (1) with the polyol composition (1) in view of the stability of the mixed solution. In order to pre-blend the abrasive grains, it is easy to uniformly disperse the mixture by mixing the abrasive (A) and the polyol composition (B) in a stirrer capable of high-speed stirring with the abrasive grains while stirring.
  • the high-speed stirring makes it easy to wet the surface of the abrasive grains and eliminates the accumulation of the abrasive grains by air.
  • the air from the abrasive grains is released, and the wetness of the abrasive grains is improved.
  • the bond between the tin resin and the abrasive grains is strengthened, and the abrasive grains are less likely to fall off during polishing.
  • a stone without blending the abrasive grains can be used.
  • the two-part curable foaming whetstone of the present invention preferably does not contain abrasive grains, and the specific gravity in the case is preferably 0.3 to 1.0, and the specific gravity when containing abrasive grains is 0.3 to 1.0. .2 is preferred. If the specific gravity is too low, the strength will be insufficient and wear will be severe. If the specific gravity is too high, the porous space will be small and the polishing effect will be low.
  • the polyol composition of the present invention is preferably liquid at room temperature, which facilitates the addition and mixing of water, a foam stabilizer, and a catalyst. Can be set in a wide range.
  • the polyol composition of the present invention enables molding with a two-component mixing casting machine and eliminates water evaporation and scattering, so that a urethane foam for a foaming whetstone having a uniform density distribution and excellent mechanical properties can be obtained. It can be manufactured easily. If the density distribution is non-uniform, the polishing performance will be non-uniform, so that it cannot be used as a foamed talc for polishing precision products such as silicon for semiconductor production and glass for lenses.
  • Example 1 Example 1
  • Example 1 mixing preparation of mixture (A) and polyol (B))
  • Example 1 Polytetramethylene glycol (PTMG1000, a product of Mitsubishi Chemical Corporation) 500 parts of diethylene glycol (a product of Mitsubishi Chemical Corporation) 34. 1 part of a polyol mixture (B) is added to a flask, and the mixture is placed at 100 ° C. To hold. The mixture (A) used in Example 1 was dissolved at 120 ° C in 70%, 60%, 50%, and 40% of this mixture (B), and then 30%, 40%, Pour at a weight ratio of 50% and 60%, mix by dissolution, and dehydrate at 100 ° C; L at 5 ° C under reduced pressure of 5-10 mmHg for 1 hour. After cooling, it was taken out to obtain a liquid polyol composition. Comparative Example 3
  • Polytetramethylene glycol (PTMG1000, Mitsubishi Chemical Corporation: fcM product) Add 500 parts of diethylene glycol (Mitsubishi Chemical Corporation) 34.1 parts to a polyol mixture and place in a flask and hold at 100 ° C . After dissolving the Pandex E used in Comparative Example 2 at 120 ° C in 70%, 60%, 50%, and 40% of this mixture, 30%, 40%, 50%, And 60% by weight, dissolve and mix, 100-105. C. Dehydrate for 1 hour under reduced pressure of 5-10 Hg. After cooling, it was taken out to obtain a liquid polyol composition. '' Each mixture of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1, 2, and 3 was left at 25 ° C for 1 day, 1 week, 3 months, and 6 months, and the appearance was observed to determine the dissolution stability of each. Was.
  • Coronate T-100 toluene diisocyanate, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.
  • PTMG1000 polytetramethyllendyl alcohol, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation
  • DEG jetile
  • Preparation 2 polyol, 100 parts of composition, 100 parts of ion-exchanged water, 0.5 part of antifoaming agent Toray Silicone SH-193 (Toray 'Dowco Silicone Co., Ltd.') 0.3 part, catalyst Toyocat ⁇ ( ⁇ , ⁇ -dimethylaminoethyl ether, ⁇ OYOCAT_ET, Tosoh Corporation, product: 0.3 part) were mixed and stirred well, and then placed in the polyol tank of a two-component mixing casting machine and the temperature was adjusted to 60 ° C.
  • Toray Silicone SH-193 Toray 'Dowco Silicone Co., Ltd.'
  • catalyst Toyocat ⁇ ⁇ , ⁇ -dimethylaminoethyl ether, ⁇ OYOCAT_ET, Tosoh Corporation, product: 0.3 part
  • the urethane prepolymer ⁇ obtained in Preparation 1 above was put into a tank for prepolymerization of a two-component mixing casting machine and the temperature was adjusted to 80 ° C.
  • the urethane prepolymer 1 (2) Z polyol composition (1) was added to a mold (12 OmmX 28 OmmX 15mm) heated to 110 ° C at a weight ratio of 260 / 101.1. About 260 g was injected.
  • the mold was left in a mold at 110 ° C. for 1 hour, after which the foamed molded product was taken out, and the foamed molded product was subjected to aftercare at 110 ° C. for 16 hours.
  • the molded product was cut into a thickness of about 2 mm with a slicer, a sheet-like foamed whetstone with uniform density distribution and excellent physical properties was obtained.
  • the urethane prepolymer ⁇ obtained in Preparation 1 above was placed in a pre-polymer tank of a two-component mixing casting machine, and the temperature was adjusted to 80 ° C.
  • the weight ratio of ⁇ retan prepolymer1 (2) / polyol (1) is 270 / 180.6, and it is applied to a mold heated to 110 ° C (12 OmmX 280 X 15 ram). 260 g were injected.
  • a mold heated to 110 ° C (12 OmmX 280 X 15 ram). 260 g were injected.
  • leave it in a mold at 110 ° C for 1 hour then take out the foamed product, and after-cure the foamed product at 110 ° C for 16 hours.
  • the molded product was cut into a thickness of about 2 mm with a slicer, a sheet-like foamed whetstone with uniform density distribution and excellent physical properties was obtained. Comparative Example 4
  • Pandettas E product of Dainippon Ink and Chemicals, Inc., containing 98% or more MBOCA
  • Pandettas E product of Dainippon Ink and Chemicals, Inc., containing 98% or more MBOCA
  • 7 parts of ion-exchanged water 0.5 part, foam stabilizer Toray Silicone SH-193 (Toray 'Dowko Jung' Silicone Co., Ltd.) Product) 0.3 parts, Catalyst Toyocat ET (N, N-dimethylaminoethyl ether, Tosoh Corporation: h $ 3 ⁇ 4 product) 0.3 parts, mix well at 120 ° C, mix well, then mix and cast two liquids The temperature was adjusted to 120 ° C in the polyol tank of the machine.
  • the urethane prepolymer ⁇ obtained in Preparation 1 above was placed in a pre-polymer tank of a two-component mixing casting machine, and the temperature was adjusted to 80 ° C.
  • Pandex E (MBOC A, a product of Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) was placed in a polyol tank, and the temperature was adjusted to 120 ° C so that MBOC A did not solidify.
  • a molded product was produced using a two-liquid mixing casting machine.However, urethane prepolymer and water reacted, and the prevolomer tank was solidified, and molding could not be performed. .
  • the hardness (Shore A), tensile strength, tensile stress, elongation at break, and tear strength of the 2 mm-thick sheet-like foamed whetstones obtained in Examples 3 and 4 were measured by the following methods. Table 2 shows the results. All of them exhibited sufficient performance as foamed whetstones.
  • the polyol composition of the present invention has excellent compatibility, excellent dissolution stability, and exhibits liquid properties by being composed of a specific amount of the mixture (A) of the specific polyaminochloromethane compound and the polyol (B). Therefore, it is possible to form a foamed product for stone and stone using a simple two-component mixing casting machine. Furthermore, according to the present invention, water as a foaming agent can be added to the polyol composition containing MBOCA, and the temperature of the two-component curable foaming wheel composition can be adjusted to a boiling point of water or lower, so that molding can be performed.
  • the present invention provides a foamed whetstone having uniform density distribution and excellent mechanical properties because water is not sometimes scattered, and a foamed whetstone useful by adding abrasive grains, and a method for producing the same. be able to.
  • the foaming whetstone of the present invention is useful for polishing precision products such as glass and silicon for semiconductors.

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Abstract

特定の二核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を50～70重量%、特定の三核体のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を20～40重量%、及び特定の四核体以上のポリアミノクロロフェニルメタン化合物を5～10重量%からなるポリアミノクロロフェニルメタン混合物(A)を、ポリオール(B)に均一に溶解し、前記(A)/(B)の重量割合を30/70～60/40としたポリオール組成物は、相溶性に優れ、溶解安定性に優れ、液状の性質を示すことから、簡便な二液混合注型機での砥石用発泡成形品の成形を可能にするものである。本発明によれば、発泡剤である水をMBOCAを含むポリオール組成物に添加することができ、二液硬化型発泡砥石用組成物を水の沸点以下で温度調節することができるので、成形時に水が飛散することがないため密度分布が均一で、機械物性に優れた発泡砥石が得られ、優れた発泡砥石の製造法を提供できる。

Description

二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、 二液硬化型発泡砥石用組成物、 発泡砥石、 及び発泡砥石の製造法 技術分野
本発明は、 溶解安定性に優れた二明液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、 二液 硬化型発泡砥石用組成物、 発泡砥石、 及び発泡砥石の製造法に関するものであ る。 書 背景技術
ウレタン樹脂原料のァミン化合物である 4, 4' ージァミノ一 3, 3' ージク ロロジフエ二ルメタンは、 通称モカ （MOCA) 或いは、 MB OCAと呼ばれ、 石氐石ゃ研磨パッド用ゥレタン発泡体の製造に用いられている （例えば特開平 2— 232173号公報 （実施例 1 ) 及ぴ特開 2002— 194104号公報 （請求 項 1及ぴ段落 0034の実施例 1 ) ) 。
例えば、 特開平 2— 232173号公報の研磨パッドは、 トルエンジィソシァ ネート （TD I ) 系ウレタンプレポリマ -7X (発泡剤） 及びエポキシ樹脂粉末 を加え、 触媒、 シリコンオイルを加えて、 4， 4， ージァミノ一 3， 3' —ジク ロロジフエニルメタン （以下、 MBOCAとも言う） .を加えて混合し、 注型機で 金型に注型発泡させてプロック状成形品を得た後、 成形品をスライスして製造さ れている。
し力 し、 使用される MB OCAの融点が約 1 10°Cであり、 また水の沸点が 1 00°Cであるため、 ウレタンプレポリマと MBOCAとの反応 （架橋反応） 及ぴ 水との反応 （発泡反応） を同時に生起する必要があるので、 二液混合注型機が通 常使用さ.れる。 この成形をする場合、 MBOCAは混合のため液状とする必要が あるので 1 10°C以上に加熱しなければならない。 一方、 発泡剤の水はイソシァ ネートと反応するためイソシァネートウレタンプレボリマーの中に事前に入れる ことはできない。 そこで、 事前に MBOCAの中に添加されるが、 MBOCAを 液状にするためには、 その融点である 1 1 o °c以上の加熱が必要であり、 その 際、 水が気散してしまい望ましい発泡体を生成することができない。 具体的に は、 成形品中の密度ムラが大きく生じ、 砥石として不可欠な均一な密度分布を有 する発泡体成形品が得られな！/、欠点を有している。
特開 2 0 0 2— 1 9 4 1 0 4号公報では、 水での発泡の代わりにィソシァネー ト基末端プレポリマーにシリコーン系界面活性剤で処理された微小体を混合し、 MB O C Aを添加混合し、 型に流し込み成形体を得ている。 し力 し、 微小体を界 面活性剤で処理してもイソシァネート基末端プレポリマーへ均一混合することが 難しく、 均一な密度分布を有する成形品が得られない欠点を有している。 発明の開示
本発明の課題は、 二液混合注型機で安定的に発泡砥石用成形品を製造でき、 発 泡砥石として機械物性に優れ、 均一な密度分布を有するゥレタン発泡砥石を製造 できる溶解安定性に優れた二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、 それを用い た二液硬化型発泡砥石用組成物、 発泡砥石、 及ぴ発泡砥石の製造法にある。 即ち、 本発明は、 （A)下記式で表される二核体のポリアミノクロ口フエニルメ タン化合物を 5 0〜 7 0重量0 /0、
Figure imgf000003_0001
(式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表す。 ） · 下記式で表される三核体のポリアミノクロ口フ -ルメタン化合物 （以下、 三核 体と言う） を 2 0〜 4 0重量％、
Figure imgf000003_0002
(化学式 2 )
(式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表す。 ) 及び下記式で表される四核体以上のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物 （以 下、 四核体と言う） を 5〜1 0重量％
Figure imgf000004_0001
(化学式 3 ) (式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表し、 ηは 3以上の正数を表 す。 ) からなるポリアミノクロ口フエニルメタン混合物を、 （Β)ポリオールに均一に溶 解し、 前記 (A) / (Β ) の重量割合を 3 0 / 7 0〜6 0 / 4 0とすることを特 徴とする二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物、 それを用 ヽたニ液硬化型発泡 砥石用組成物、 発泡砥石、 及ぴ発泡砥石の製造法を提供するものである。
なお、 前記ィ匕学式:！〜 3で表される二核体、 三核体、 及び四核体以上のポリア ミノクロ口フエニルメタン化合物には、 Xが全て水素原子のものも含まれるが、 本願明細書では、 便宜上、 Xが全て水素原子のものも含めて 「ポリアミノクロ口 フエニルメタン化合物」 と称することとする。 発明を実施するための最良の形態
本発明で使用する（Α)成分は、 前記化学式 1の式で表わされる二核体のポリア ミノクロ口フエニルメタン化合物、 好ましくは 4， 4， 一ジアミノー 3 , 3， 一 ジクロロジフエ二ルメタン (以下、 MB O C Aと言う） を 5 0〜7 0重量。 /0、 前 記化学式 2の式で表される三核体のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物 2 0 〜 4 0重量％及び前記化学式 3の式で表される四核体以上のポリアミノクロロフ ェ -ルメタン化合物 5〜 1 0重量0 /0からなるポリアミノクロ口フエニルメタン混 合物 （以下、 混合物 (Α)と称する） が使用される。 この混合物 (Α)は、 クロロア二 リンとホルマリンとを原料として二核体である MB O C Aを製造する際に、 その 生成物として三核体及ぴ四核体以上のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物を 含む混合物として得られるものである。 この混合物 (A)は、 常温で固体である 1 好ましくは、 8 0 °C以下の温度、 より好ましくは 5 0〜 8 0 °Cの温度で融け て、 液体となる性質を有するものである。
前記混合物 .(A)の組成範囲を外れるものは、 長期保存時にポリオール (B)に溶解 したポリアミノクロ口フエニルメタン混合物 (A)の析出を生じ、 溶解安定性が悪 くなるので好ましくない。 また、 こうしたものを使用すると、 ポリウレタン発泡 砥石としての十分な物性と均一な密度分布のものが得られない。
本発明で使用するポリオール (B)としては、 好ましくは分子量 1 0 0〜 1 5 0 0、 より好ましくは分子量 5 0 0〜 1 2 0 0の主鎖にエーテル結合を含有するポ リオール及び/又は分子量 5 0〜 5 0 0の側鎖にメチル基を有するポリオールで ある。 これらのポリオールは、 末端に水酸基を 2個以上、 好ましくは 2〜3個有 するもので、 混合物 (A)と相溶し、 常温 （2 5 °C) で液状のもの、 あるいは常温 ( 2 5 °C) で固体であっても 6 0 °C以下の融点を有するものである。 特に加熱し て前記混合物 (A)と相溶するものが好ましい。 カゝかる主鎖にエーテル結合を有す るポリオールとしては、 例えば、 ポリエチレングリコール、 ポリプロピレングリ コール、 ポリエチレンプロピレンダリコーノレ、 ポリテトラメチレングリコーノレ、 ジエチレングリコール、 トリエチレングリコール、 ジプロピレングリコール、 ト リプロピレングリコール等が挙げられる。 より好ましくは、 ポリテトラメチレン グリコール、 ポリプロピレングリコールから選ばれる 1種以上である。 また、 こ れらを併用しても良い。
前記の側鎖にメチル基を有するポリオールとしては、 例えば、 2—メチルー 1 , 3—プロパンジォーノレ、 3—メチルー 1 , 5一ペンタンジオール及ぴこれら グリコールとアジピン酸とから得られるポリエステルポリオールが挙げられる。 また、 これらを併用しても良い。
混合物 (A)を溶解するポリオール (B)は、 前記から選択されるが、 特に砥粒を含 む砥石の製造の場合には、 砲粒の配合量に合わせて決定される。 これは、 砥粒を 配合する事により二液硬化型発泡砥石用組成物の粘度が高くなり過ぎ、 通常の二 液混合注型機で成形が出来なくなるからである。 ポリオール (B)の粘度は、 好ま しくは 5 0〜： L 0 0 0ボイズ （2 5 °C) である。 本発明のポリオール組成物は、 混合物 (A)とポリオール (B)の重量割合が （A)
/ (B) = 30ノ 70〜60Z40である。 混合物 (A)が、 60より多いと二液硬 ィ匕型発泡砥石用ポリオール組成物 （1) の溶解安定性が悪くなり、 混合物 (A)の 析出物発生の問題が生じ、 二液混合注型機を詰まらせる等の問題を起こすので好 ましくない。 一方、 30より少ない場合は、 発泡砥石の機械的物性が大幅に低下 してしまい、 砥石としての価値が下がってしまう。 本発明のポリオール組成物 は、 25 °Cで液状であることが好ましく、 その粘度は、 好ましくは 300〜 30 00ボイズ （25°C) である。 また、 本発明のポリオール組成物の ΝΗ2 · OH 当量は、 好ましくは 50〜 300、 より好ましくは 100〜 250である。 ま た、 ポリオール組成物の製造は、 好ましくは 100〜 120 °Cに加熱することに より融かされた混合物 (A)を、 好ましくは 80〜1 10°Cに加熱されたポリオ一 ル (B)に前記重量割合で添加混合することにより得られる。 その際、 好ましくは 100〜1 10°Cに加熱し 5〜1 OmmHgに減圧しながら、 好ましくは 30分〜 2 時間脱水することにより得られる。
本発明で使用する水 （3) は、 発泡剤として使用するもので、 汚れ、 濁りがな い水、 水道氷等であれば特に問題なく使用できるが、 好ましくはイオン交換水、 純水である。 また、 水 （3) の添加量は、 （A)成分と（B)成分とからなるポリオ一 ル組成物に対し 0. 01〜5重量％添加されるのが好ましく、 より好ましくは 0. 05〜2重量％である。
本発明の二液硬化型発泡砥石用組成物で使用されるポリイソシァネート （ 2 ) は、 ポリイソシァネート化合物 （2—1) とポリオール （2— 2) を事前に反応 させて得られたィソシァネート基末端ウレタンプレポリマーが好ましく使用され る。
前記ポリイソシァネート化合物 （2— 1) としては、 例えば 2, 4—ないしは 2， 6一トノレエンジィソシァネート、 1, 4ーテトラメチレンジイソシァネー ト、 1， 6一へキサメチレンジィソシァネート、 1， 12-ドデカメチレンジィ ソシァネート、 シクロへキサン一 1， 3—ないしは 1， 4ージイソシァネート、 1一イソシァナトー 3—イソシアナトメチルー 3， 5, 5—トリメチルシクロへ キサン （別名イソホロンジイソシァネート ；以下 I PD Iという） 、 ビス一 （4 ーィソシアナトシク口へキシル) メタン (以下水添 MD Iという） 、 2—ないし は 4ーィソシアナトシクロへキシルー 2 ' ーィソシアナトシクロへキシ ^メタ ン、 1， 3—ないしは 1 , 4—ビス一 (ィソシアナトメチル) —シクロへキサ ン、 ビス一 (4ーィソシアナトー 3—メチルシクロへキシル) メタン、 1, 3― ないしは 1, 4一 a, a, a' a' —テトラメチ^/キシリレンジイソシァネー ト、 2, 2 ' 一、 2, 4， —ないしは 4, 4， ージイソシアナトジフエニルメタ ン （以下 MD Iという） 、 1， 5—ナフタレンジイソシァネート、 p—ないしは m—フエ二レンジィソシァネート、 キシリレンジイソシァネートまたはジフエ二 ノレメタン一 4， 4' ージイソシァネート等が挙げられる。 より好ましくは、 2, 4一ないしは 2， 6—トルエンジイソシァネートである。
前記ポリオール （2— 2) としては、 好ましくは分子量 500〜 3000のも ので、 例えば、 ポリエチレングリコール、 ポリプロピレングリコール、 ポリェチ レンプロピレングリコーノレ、 ポリテトラメチレングリコーノレ、 2ーメチノレ一 1 , 3—プロパンアジペート、 3—メチルー 1, 5ペンタンアジペート、 ポリカーボ ネートポリオール等が挙げられ、 更に、 分子量 50〜300のグリコールが併用 される場合もある。 より好ましくは、 分子量 500〜1 200のポリテトラメチ レングリコール或いはポリプロピレングリコールである。
本発明の二液硬化型発泡砥石用組成物で使用されるポリイソシァネート （ 2 ) のより好ましいものとしては、 トルェンジィソシァネート系末端ィソシァネート 基含有ウレタンプレボリマーが使用される。 特に、 その融点が 60°C以下、 特に 常温で液状であるものが好適である。 また、 とりわけ機械的強度などの点からィ ソシァネート基当量としては、 好ましくは 300〜580で、 ポリイソシァネー トとして 2， 4一ないしは 2， 6—トルエンジイソシァネートとポリオールとを 反応して得られるものである。 更に上記の他のポリイソシァネート化合物を併用 することができる。
前記分子量 50〜300のグリコールとしては、 例えば、 エチレングリコー ノレ、 プロピレングリコーノレ、 1, 3—プロパンジォーノレ、 1， 3—ブタンジォー ノレ、 1, 4一ブタンジ才ーノレ、 1, 5—ペンタンジ才一ノレ、 1, 6一へキサンジ ォーノレ、 ネオペンチノレグリコール、 ジェチレングリコーノレ トリエチレングリコ —ル、 テトラエチレングリコーノレ、 ジプロピレングリコ一ノレ、 トリプロピレング リコール、 3—メチルー 1 , 5—ペンタンジオール、 2—ブチル一2—ェチル 1 , 3—プロパンジオール、 2—メチルー 1 ， . 3—プロパンジオール等の脂肪族 ジオール、 1 , 4—シク口へキサンジォーノレ、 1 , 4ーシク口へキサンジメタノ ール、 水素添加ビスフエノール A等の脂環族ジオール、 等であり、 3官能以上の 成分としてグリセリン、 トリメチロールプロパン、 ペンタエリスリ トール等が拳 げられる。
本発明の二液硬化型発泡砥石用組成物では、 ポリイソシァネート （2 ) と混合 物 （A) 、 ポリオール (B)及び水 ( 3 ) とからなるポリオール組成物 （1 ) の量比 をイソシァネート基 1当量に対して O H基及ぴ NH 2基を好ましくは 0 . 6〜 1 当量、 より好ましくは 0 . 7〜 0 . 9 5当量となるように配合される。 但し、 水 は 1モルを OH基換算で 2当量として計算する。
本発明の二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物には、 更にウレタン化触媒、 砥粒、 整泡剤、 充填剤、 顔料、 増粘剤、 酸ィ匕防止剤、 紫外線吸収剤、 界面活性 剤、 難燃剤、 可塑剤等を適宜添加することができる。 特にウレタン化触媒及び整 泡剤を添加することが好ましい。
前記ウレタン化触媒としては、 例えば、 トリェチルァミン、 トリエチレンジァ ミン、 または N—メチルモルホリン等の種々の含窒素化合物、 酢酸カリウム、 ス テアリン酸亜鉛、 またはオタチル酸錫等の種々の金属塩、 ジブチルチンジラゥレ ート等の種々の有機金属化合物などが挙げられる。 又前記整泡剤とは、 シリコー ン系界面活性剤、 例えばトーレシリコン S H— 1 9 3、 S H— 1 9 2、 S H— 1 9 0 (東レ ·ダウコーユング ·シリコーン （株） 製品） 等が挙げられる。 その添 加量は、 ポリオール組成物に対し、 好ましくは 0 . 0 1〜 5重量％である。 前記砥粒としては、 酸化セリウム、 酸化ジルコニウム、 炭化ケィ素、 アルミナ 等が好ましい。 これらを配合して得られる発泡成形品がウレタン発泡砥石を切り 出す材料として有用である。 特に好ましくは、 酸化セリウム、 酸ィ匕ジルコニウム 使用する砥粒の平均粒径は、 特に指定しないが、 研磨目的により好ましくは平 均粒径 0 . 1 μ m〜 2 0 0 μ mである。 砥粒の平均粒径が 2 0 0 μ mより大きく なると、 二液混合注型機のタンク内で沈降し易くなり、 又、 ヘッドノズルの詰ま りの原因になる場合があるので好ましくなレ、。 砥粒の平均粒径が大きくなるほど - 砥粒が沈降し易くなる為、 二液混合注型機のタンク内攪拌羽根の構造及び回転数 を考慮する必要がある。
かかる ¾粒は、 混合物 (A) とポリオール ）との合計 1 0 0重量部に対して、 砥粒 1 0〜2 0 0重量部の範囲で使用するのが良好である。
本発明の二液硬化型発泡砥石用組成物を用いる発泡砥石の製造法は、 前記混合 物 （A) とポリオール (B)との相溶性が良く、 （A)及び (B)からなるポリオール組成 物が 2 5 °Cで液状であること、 或いはポリオール組成物を好ましくは 4 0〜 7 0 °Cに加温することにより安定均一な液状混合物となるものを使用するのが良 レ、。 水 （3 ) を添加した前記ポリオール組成物 （1 ) とポリイソシァネート （好 ましくは末端イソシァネート基含有ウレタンプレボリマー） （2 ) とを、 二液混 合注型機のそれぞれのタンクへ入れて、 ポリオール組成物 （1 ) を好ましくは 4 0〜7 0 °Cに加温し、 ポリイソシァネート （2 ) を好ましくは 4 0〜9 0 °Cに加 温し、 それぞれを二液混合注型機で混合した混合液を、 好ましくは 8 0〜： L 2 0 °C、 より好ましくは 9 0〜1 1 0 °Cの金型へ注入し、 円滑に反応させ、 発泡と 同時に硬化が生じるような配合で発泡砥石用成形品を得るものである。 好ましく は 3 0分〜 2時間、 8 0〜 1 2 0 °Cの金型内で放置した後、 該成形品を取り出 し、 好ましくは 1 0 0〜1 2 0 °C、 8〜1 7時間の条件でァフタキュアを行い、 該成形品を好ましくは厚み 0 . 5〜 3 mmにスライサーで切り出し、 シート状発泡 砥石を得ることができる。
また、 二液硬化型発泡砥石用組成物を用いて砥石を製造する場合は、 砥粒の事 前混合はポリオール糸且成物（1 )でもポリイソシァネート （2 ) のどちらでもかま わないが、 より好ましくは配合液の安定性の面よりポリオール組成物 （1 ) の方 に配合するのが望ましい。 砥粒を事前配合するには、 高速撹拌可能な攪拌機に入 れた混合物 （A) 及ぴポリオール (B)からなるポリオール組成物を、 撹拌しながら 砥粒を分割投入すると均一に分散し易い。 又、 高速撹拌により、 砥粒表面が濡れ 易く空気による砥粒の溜まりが無くなる。 更に真空脱泡する事により、 砥粒から の空気を出すと共に、 砥粒の濡れも良くなる。 砥粒の濡れを良くする事は、 ウレ タン樹脂と砥粒の結合が強くなり、 研磨時における砥粒の脱落が少なくなる。 尚、 砥石については、 上記砥粒を配合した方が好ましいが、 用途によっては砥粒 を配合しないものも使用に供することができる。
本発明の二液硬化型発泡砥石は、 砥粒を含有しなレ、場合の比重を 0 . 3〜 1 . 0とするのが好ましく、 砥粒を含有する場合の比重は 0 . 3〜1 . 2とするのが 好ましい。 比重が低すぎる場合は強度不足で摩耗も激しく、 比重が高すぎる場合 は多孔空間が少ないため、 研磨効果が低い。
本発明のポリオール組成物は、 常温で液状であることが好ましく、 このことに より、 水、 整泡剤、 触媒の添加混合を容易にし、 更にポリオールを適宜選択する ことにより砲粒の添加量を広範囲に設定できる。 又、 本発明のポリオール組成物 は、 二液混合注型機での成形を可能にし、 水の蒸発飛散がないため、 均一な密度 分布を有し機械物性に優れた発泡砥石用ウレタン発泡体を簡便に製造することが できる。 密度分布が不均一な場合は、 研磨性能が不均一になるため、 精密製品、 例えば、 半導体製造用シリコン、 レンズ用ガラス等を研磨する発泡砲石として使 用できない。 実施例
次に本発明の実施例につき説明するが、 本発明はこれらに限定されるものでは ない。 文中 「部」 及ぴ 「％」 は重量基準であるものとする。 実施例 1 (混合物 (A)とポリオール (B)との混合調製）
ポリテトラメチレングリコール （P TMG 1 0 0 0、 三菱化学 （株） 社製品） をフラスコに入れ、 1 0 0 °Cでホールドする。 このポリオールの 7 0 %、 6 0 %、 5 0 %、 及ぴ 4 0 %に、 混合物（A) ( 4 , 4， 一ジァミノ一3 , 3， ージ クロロジフエ二ノレメタン (二核体) 6 5 %、 三核体のポリアミノクロ口フエ二ノレ メタン化合物 2 8 %及ぴ四核体以上のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物 7 %を含有、 7 0 °C雰囲気で溶解） を 1 2 0 °Cで溶解した後、 先のフラスコに 3 0 %、 4 0 %、 5 0 %、 及ぴ 6 0 %の重量割合で投入し、 溶解混合し、 1 0 0〜 1 0 5 °Cで 5〜 1 0 mmHgの減圧下で 1時間脱水する。 冷却後取り出し液状ポリォ ール組成物を得た。 比較例 1
ポリテトラメチレングリコール （PTMG 1000、 三菱化学 （株） ネ環品） をフラスコに入れ、 100°Cでホールドする。 このポリオールの 70%、 6
0%、 50%、 及び 40%に、 混合物 （4, 4' ージアミノー 3, 3 ' ージクロ 口ジフヱニルメタン （二核体） 82 %、 三核体 15 %及ぴ四核体 3 %を含有） を 120°Cで溶解した後、 先のフラスコに 30%、 40%、 50%、 及び 60%の 重量割合で投入し、 溶解混合し、 100〜 105 で 5〜： L 0 mmHgの減圧下で 1 時間脱水する。 冷却後取り出し液状ポリオール,組成物を得た。 比較例 2
ポリテトラメチレングリコール （PTMG 1000、 三菱化学 （株） 社製品） をフラスコに入れ、 100°Cでホールドする。 このポリオールの 70%、 6 0%、 50%、 及び 40%に、 パンデッタス E (4， 4， ージアミノー 3,
3' —ジクロロジフヱニルメタン （二核体） 98重量％以上、 大日本インキ化学 工業 （株） 製品） を 120°Cで溶解した後、 先のフラスコに 30%、 40%、 5 0 '%、 及ぴ 60 %の重量割合で投入し、 溶解混合し、 100 ~ 105 °Cで 5〜 1 0讓 ¾の減圧下で 1時間脱水する。 冷却後取り出し液状ポリオール組成物を得 た。 実施例 2 (混合物 (A)とポリオール (B)の混合調製）
ポリテトラメチレングリコール （PTMG1000、 三菱化学 （株） 社製品） 500部にジエチレングリコール （三菱ィ匕学 （株） 社製品） 34. 1部を加えた ポリオール混合物（B)をフラスコに入れ、 100 °Cでホールドする。 この混合物 (B)の 70 %、 60 %、 50 %、 及ぴ 40 %に実施例 1で使用した混合物 (A)を 1 20°Cで溶解した後、 先のフラスコに 30%、 40%、 50%、 及ぴ 60%の重 量割合で投入し、 溶解混合し、 100〜； L 05 °Cで 5〜 10 mmHgの減圧下で 1時 間脱水する。 冷却後取り出し液状ポリオール組成物を得た。 比較例 3
ポリテトラメチレングリコール （PTMG1000、 三菱化学 （株） ネ: fcM品） 500部にジエチレングリコール （三菱化学 （株） 社製品） 34. 1部を加えた ポリオール混合物をフラスコに入れ、 100°Cでホールドする。 この混合物の 7 0%、 60%、 50%、 及ぴ 40%に、 比較例 2で使用したパンデックス Eを 120°Cで溶解した後、 先のフラスコに 30%、 40%、 50%、 及び 60%の 重量割合で投入し、 溶解混合し、 100〜 105。Cで 5〜 10議 Hgの減圧下で 1 時間脱水する。 冷却後取り出し液状ポリオール組成物を得た。 ' 実施例 1， 2及び比較例 1， 2， 3の各混合物を 25 °Cで 1日、 1週間、 3ケ 月、 6ヶ月間放置し、 外観を観察してそれぞれの溶解安定性を調べた。
表 1
Figure imgf000013_0001
表 1から、 混合物 (Α) (二核体 65%、 三核体 28%、 四核体 7%) をポリオ ール (Β)に溶解した本発明のポリオール組成物は、 薄褐色透明で長期間の溶解安 定性に優れていることが解る。 一方、 MBOCA (二核体） 成分比が高くなる比 較例 1、 2、 3においては、 早期にもや状の濁りが生じ、 MB OCA等析出物が あり、 溶解安定性が悪ィ匕した。 く調製 1〉 [ウレタンプレボリマー①の調製]
コロネート T—100 (トルエンジイソシァネート、 日本ポリウレタン (株） 社製品） 500部をフラスコに入れ、 PTMG1000 (ポリテトラメチ レンダリコール、 三菱化学 （株） 社製品） 556.0部及ぴ、 DEG (ジェチレ ングリコール、 三菱化学 （株） 社製品） 93.4部を分割で投入混合し、 窒素気 流下 60°Cで約 5時間反応を行い、 イソシァネート基当量 400のウレタンプレ ポリマー①を得た。 く調製 2> [本発明のポリオール組成物の調製] .
PTMG 1000 (ポリテトラメチレングリコール、 三菱化学 （株） 社製品） 500部及び、 DEG (ジエチレングリコール、 三菱化学 （株） 社製品） 34. 1部をフラスコに入れ、 100。Cでホールドする。 混合物 (A) (二核体 65%、 三核体 28 %、 四核体 7 %) 534. 1部を 120。(で溶解した後、 先のブラ スコに投入混合し、 100〜； L 05でで 5〜 10腿 Hgの減圧下で 1時間脱水す る。 冷却後取り出し、 ΝΗ2 · ΟΗ当量 189の液状ポリオール組成物を得た。 実施例 3
調製 2のポリオール,組成物 100部にィオン交換水 0.5部、 整泡剤トーレシ リコーン SH— 193 (東レ 'ダウコ一二ング'シリコーン （株） 社製品） 0. 3部、 触媒 トヨキャット ΕΤ (Ν, Ν—ジメチルアミノエチルエーテル、 Τ OYOCAT_ET、 東ソー （株） ネ： 品） 0.3部を配合し良く撹拌混合した 後、 二液混合注型機のポリオールタンクに入れ 60°Cに温度調節した。 一方、 先 に調製 1で得たウレタンプレポリマー①をニ液混合注型機のプレボリマー用タン クに入れ 80 °Cに温度調節した。 二液混合注型機にて、 ウレタンプレポリマー① (2) Zポリオール組成物 （ 1 ) の重量比 = 260/101. 1で、 110 °Cに 加熱した金型 (12 OmmX 28 OmmX 15mm) に約 260 gを注入した。 直ち に金型の蓋をした後、 1 10°C金型で 1時間放置し、 その後に発泡成形品を取り 出し該発泡成形品を 110 °Cで 16時間ァフタキユアを行つた。 その成形品をス ライサーで約 2 mm厚に切り出したところ、 密度分布が均一で優れた物性を有す るシート状発泡砥石が得られた。 実施例 4
調製 2のポリオール糸且成物 100部にィオン交換水 0.7部、 整泡剤トーレシ リコーン SH— 193 (東レ 'ダウコーユング 'シリコーン （株） 社製品） 0. 3部、 触媒 トヨキャット ET (N, N—ジメチルアミノエチルエーテル、 T OYOCAT— ET、 東ソー （株） 社製品） 0.3部、 砥粒 HF-210 (酸 化セリウム、 新日本金属化学 （株） 社製品） 79.3部を配合し、 良く撹拌混合 した後、 二液混合注型機のポリオールタンクに入れ 60 °Cに温度調節した。 一 ' 方、 先に調製 1で得たウレタンプレポリマー①をニ液混合注型機のプレボリマー 用タンクに入れ 80 °Cに温度調節した。 二液混合注型機にて、 ゥレタンプレポリ マー① （2) /ポリオール （1) の重量比 =270/180. 6で、 110°Cに 加熱した金型 (12 OmmX 280醒 X 15 ram) に約 260 gを注入した。 直ち に金型の蓋をした後、 1 10°Cの金型で 1時間放置し、 その後に発泡成形品を取 り出し、 該発泡成形品を 1 10°Cで 16時間のァフタキュアを行った。 その成形 品をスライサーで約 2 mm厚に切り出したところ、 密度分布が均一で優れた物性 を有するシート状発泡砥石が得られた。 . 比較例 4
パンデッタス E (大日本インキ化学工業 （株） 製品、 MBOCA98%以上 含有） 58. 7部にイオン交換水 0. 5部、 整泡剤 トーレシリコーン SH—1 93 (東レ 'ダウコーユング 'シリコーン （株） 社製品） 0.3部、 触媒トヨキ ャット ET (N, N—ジメチルアミノエチルエーテル、 東ソー （株） ネ: h$¾品） 0.3部を配合し 120°Cで良く撹拌混合した後、 二液混合注型機のポリオール 用タンクに入れ 120°Cに温度調節した。 一方、 先に調製 1で得たウレタンプレ ポリマー①をニ液混合注型機のプレボリマー用タンクに入れ 80 °Cに温度調節し た。 二液混合注型機にて、 ウレタンプレボリマー成分 Zポリアミン成分の重量比 =300/81. 5で、 1 10°Cに加熱した金型 （12 OmmX 280腕 X 15m m) に約 260 gを注入し、 実施例 3と同一の操作にて約 2 mm厚に切り出しシ 一ト状砥石を得ようとしたがタンク内の水が揮発し、 密度分布が均一なシート状 発泡砥石が得られなかった。 比較例 5 .
比較例 4と同様の配合の MB O C A組成物を入れたポリオール用タンクの温度 を水が蒸発しない 90°Cに下げる以外比較例 4と同様の操作を行った。 し力 し、 MBOCA (パンデックスE、 大日本インキ化学工業株式会社） が固化し、 二液 混合注型作業ができなかつた。 比較例 6
80°Cに温度調節したウレタンプレボリマー① 300部にイオン交換水 0.6 部、 整泡剤 トーレシリコーン SH— 193 (東レ 'ダウコーユング'シリコ ーン （株） 製品） 0.6部、 触媒 トヨキャット ET (N, N—ジメチルァミノ ェチルエーテル、 東ソー （株） 社製品） 0.6部を配合し撹拌混合した後、 プレ ポリマー用タンクに入れ 80 °Cに温度調節した。 パンデックス E (MBOC A、 大日本インキ化学工業 （株） 製品） をポリオール用タンクに入れ、 MBOC Aが固まらないように 120°Cに温度調節した。 実施例 3と同様の操作にて、 二 液混合注型機にて、 成形品を製造しょうとしたが、 ウレタンプレボリマーと水が 反応して、 プレボリマー用タンクが固まり、 成形作業ができなかった。 実施例 3、 4で得られた各 2 mm厚のシート状発泡砥石を下記に示す方法で、 硬度 （ショァ A) 、 引張り強度、 引張り応力、 破断伸度、 引裂強度を測定した。 そして、 この結果を表 2に示した。 いずれも発泡砥石として十分な性能を示すも のであった。
「硬度 （ショァ A) 」 ：試料を温度 23 °C、 湿度 50 %の部屋に 24時間以上 置き、 J I S K7312に準じて 1. 5 mm厚シートを 6枚重ねて測定した。
「引張り強度、 引張り応力、 破断伸度」 ：試料を温度 23° (、 湿度 50%の部 屋に 24時間以上置き、 島津オートグラフ AG— 100KNG (島津製作所製品 精密万能試験機） を使用して、 J I S K7312に準じて引張り速度を 50 mm/m i nで測定した。 表 2
Figure imgf000017_0001
産業上の利用可能性
本発明のポリオール組成物は、 特定のポリアミノクロ口フエエルメタン化合物 の混合物 (A)とポリオール (B)との特定量からなることにより相溶性に優れ、 溶解 安定性に優れ、 液状の性質を示すことから、 簡便な二液混合注型機での石氐石用発 泡成形品の成形を可能にするものである。 さらに本発明によれば、 発泡剤である 水を M B O C Aを含むポリオール組成物に添加することができ、 二液硬化型発泡 砥石用組成物を水の沸点以下で温度調節することができるので、 成形時に水が飛 散することがないため密度分布が均一で'、 機械物性に優れた発泡砥石をもたら し、 さらに、 砥粒を添加することにより有用な発泡砥石、 及びその製造法を提供 することができる。 本発明の発泡砥石は、 ガラス、 半導体用シリコン等の精密製 品研磨用途に有用である。

Claims

請 求 の 範 囲
(A)下記式で表される二核体のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物を 7 0重量％、
Figure imgf000018_0001
(式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表す。 ) 下記式で表される三核体のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物を 2 0〜4 0 重量％
Figure imgf000018_0002
(式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表す。 ) 及ぴ下記式で表される四核体以上のポリアミノクロ口フエニルメタン化合物を 5 〜1 0重量％
Figure imgf000018_0003
(式中、 Xは各々独立に塩素原子又は水素原子を表し、 nは 3以上の正数を表 す。 ) からなるポリアミノクロロフヱニルメタン混合物を、 （B)ポリオールに均一に溶 解し、 前記 (A) / (B) の重量割合を 3 0 Z 7 0〜 6 0 / 4 0とすることを特 徴とする二液硬ィ匕型発泡砥石用ポリオール組成物。
2. 前記ポリオール (B)が、 分子量 100〜 1500の主鎖にエーテル結合を 有するポリオール及び/又は分子量 50〜 500の側鎖にメチル基を有するポリ オールである請求項 1記載の二液硬化型発泡砥石用ポリオール組成物。
3. 前記ポリオール (B)が、 テトラメチレングリコール、 ポリプロピレンダリ コールから選ばれる 1種以上である請求項 1記載の二液硬化型発泡砥石用ポリォ ール組成物。
4. 請求項 1記載のポリオール組成物 （1) 、 ポリイソシァネート （2) 及び 水 （3) とからなることを特徴とする二液硬化型発泡砥石用組成物。
5. 前記ポリイソシァネート （2) 1 イソシァネート基含有ウレタンプレボ リマーであり、 そのイソシァネート基当量が、 300〜580である請求項 4記 載の二液硬化型発泡砥石用組成物。
6. 前記ポリイソシァネート （2) 力 トルエンジイソシァネート系末端イソ シァネ一ト基含有ウレタンプレポリマーである請求項 4記載の二液硬化型発泡砥 石用組成物。
7. 請求項 4記載の二液硬化型発泡砥石用組成物を発泡硬化して得られ、 比重 が 0. 3〜1. 2であることを特徴とする発泡砥石。
8. 請求項 4の二液硬化型発泡砥石用組成物を、 金型内へ注入し、 発泡硬化さ せることを特徴とする発泡砥石の製造法。
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