WO2002048146A2 - Verwendung von substituierten imidazoazinen, neue imidazoazine, verfahren zu deren herstellung, sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Verwendung von substituierten imidazoazinen, neue imidazoazine, verfahren zu deren herstellung, sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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WO2002048146A2
WO2002048146A2 PCT/EP2001/014577 EP0114577W WO0248146A2 WO 2002048146 A2 WO2002048146 A2 WO 2002048146A2 EP 0114577 W EP0114577 W EP 0114577W WO 0248146 A2 WO0248146 A2 WO 0248146A2
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Oliver Cullmann
Markus Gewehr
Wassilios Grammenos
Jordi Tormo I Blasco
Bernd Müller
Hubert Sauter
Andreas Gypser
Thomas Grote
Joachim Rheinheimer
Ingo Rose
Frank Schieweck
Eberhard Ammermann
Siegfried Strathmann
Gisela Lorenz
Reinhard Stierl
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to the use of substituted imidazoazines of the formula I,
  • hydrocarbon radicals are unsubstituted or partially or fully halogenated or can carry one to five identical or different groups R a
  • R a halogen, cyano, nitro, hydroxy, Ci-Cö-alkyl, Ci-C ß -halo-alkyl, Ci-C ⁇ -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy, C ⁇ - C6-haloalkoxy, C -C ⁇ alkoxycarbonyl, Ci-C ⁇ -alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Cg-alkylamino, C 2 -Cg -alkenyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy , C 3 -Cg-alkynyloxy or C ⁇ -C 4 -alkylene dioxy, which can be halogenated,
  • 5- or 6-membered hetaryl or 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three N atoms and / or one 0 or S atom or one or two 0 and / or S atoms, or
  • R b wherein the ring systems are unsubstituted or substituted by one to three radicals R b : R b cyano, nitro, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, hydroxy, Ci-C ß- alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, CC 6 -alkenyl, C -C 6 -halogenalkenyl, C -C 6 -alkynyl, C - C 6 ⁇ haloalkynyl, C ⁇ -C 6 -alkylcarbonyl, Ci-C ⁇ -alkyl-sulfonyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfoxyl, C -C 6 -cycloalkyl,
  • R c cyano, nitro, halogen, hydroxy, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, Ci-C ß- alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, C -C 6 alkylsulfonyl, C ⁇ -C 6 alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 cyclo - Alkyl, Ci-Cg-Al oy, Ci-C ß -haloalkoxy, Ci-C ⁇ -alkoxycarbonyl, -C-C 6 -alkylthio, C ⁇ -C 6 -alkylamino, di-C ⁇ -C 6 -alkylamino, Ci -C ⁇ -alkylaminocarbonyl, di-Ci-Cö-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, CC 6 ⁇ A1- keny
  • R 2 , R 3 independently of one another are hydrogen, -CC-alkyl
  • R 2 , R 3 together with the bridging N atom is a 5- or
  • Form 6-membered heterocyclic or heteroaromatic ring which can be interrupted by one to three N atoms and / or one 0 or S atom or one or two 0 and / or S atoms which is interrupted by one or two groups R b can be substituted; wherein the cyclic radicals R 2 and / or R 3 can be substituted by one to four groups R c ;
  • A, B independently of one another N or CR 4 ;
  • R 4, R 5, R 6 are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cloalkyl -Cy-, Ci-Cg-alkoxy, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy, Ci-C ⁇ -alkylthio, amino, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-C ß -alkylamino, C -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyl or
  • the invention also relates to new imidazoazines and processes for their production.
  • Substituted imidazoazines with herbicidal activity are known from WO-A 94/18198, EP-A 166 609 and DE-A 41 20 108.
  • Fungicidal imidazoazines are known from EP-A 404 190.
  • the object of the present invention was therefore to find compounds with improved activity.
  • substituted imidazoazines of the formula I has been found as a fungicide.
  • new imidazoazines, agents containing them and processes for their preparation have been found.
  • the compounds of formula I can be obtained in various synthetic routes.
  • the imidazoazines of the formula I can be obtained from halogen derivatives of the formula V by reaction with an amine of the formula VI.
  • Amino compounds of the formula II are reacted with aldehydes of the formula III and isonitriles of the formula IV to give imidazoazines of the formula I.
  • This reaction usually takes place at temperatures from -10 ° C. to 200 ° C., preferably 15 ° C. to 30 ° C., in an inert organic solvent in the presence of a catalyst [cf. Tetrahedron Lett. 1998, p. 3635].
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • Inorganic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and perchloric acid, Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum trichloride, iron-III-chloride, tin-IV-chloride, titanium-IV-chloride and zinc are found as acids and acidic catalysts II chloride, and organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, toluenesulfonic acid, Use of benzenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, citric acid and trifluoroacetic acid.
  • the acids are generally used in catalytic amounts, but they can also be used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • Transition metal salts preferably from subgroup 3, are particularly suitable as catalysts.
  • Lanthanum (III) compounds and scandium (III) salts are preferred. Since the catalytically active species is the transition metal cation, the choice of the anion is of little importance. For practical reasons, halides or organic radicals such as triflate, mesylate or acetate are preferred.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use III and IV in an excess based on II.
  • the isonitriles of the formula IV can be synthesized, for example, from amines of the formula VI.
  • the amines are prepared using known methods using alkyl formates VII, advantageously with acid catalysis [cf. Heterocycles 1990, p. 1287], to formamides of the formula VIII, which are then dehydrated with P0C1 3 with the addition of a base such as pyridine, to isonitriles IV [cf. Org. Syth. Coll. Vol. V, 300].
  • isomer mixtures are obtained in the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary, since the individual isomers can partially convert into one another during preparation for use or during use (e.g. under the action of light, acid or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus or animal pest to be controlled.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl,
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for part or all of the hydrogen atoms in these groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl , Fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-di-fluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2 -fluoroethyl, 2-chlorine- 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trich
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C -C 6 -alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl , 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2 -Pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl , 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, l-di
  • Halogenalk ⁇ nyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), the hydrogen atoms in these groups being partially or completely against halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine, can be replaced;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with 2 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2- Butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl 3-butynyl, 3-methyl-l-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l
  • Haloalkynyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above), the hydrogen atoms in these groups being partially or completely against halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine, can be replaced;
  • Cycloalkyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 6, 7, 8, 10 or 12 carbon ring members, for example C 3 -C 8 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • 5- or 6-membered heterocyclyl containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-5-isothiaziazole nyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-0xazolidinyl, 4-0xazolidinyl, 5-0xazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl,
  • Condensed 8 to 12-membered heterocyclyl containing one to four nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms: saturated or partially unsaturated 5- or 6-ring heterocyclyl groups, which in addition to carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and a sulfur or oxygen atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1,4-diyl group, which can be interrupted by one or two nitrogen atoms;
  • Aryl a mono- to trinuclear aromatic ring system containing 6 to 14 carbon ring members, e.g. Phenyl, naphthyl and anthracenyl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members can, e.g.
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl , 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3, 5-triazin-2-yl and 1,2, 4-triazin-3-yl;
  • Condensed 8 to 12-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms: 5- or 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one can contain up to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1,4-diyl group, which can be bridged by a or two nitrogen atoms can be interrupted;
  • Alkylene divalent unbranched chains from 3 to 5 CH groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • R 1 is phenyl substituted by one to five groups R b .
  • compounds I are particularly preferred in which A and B are nitrogen or CH.
  • R 1 is phenyl, benzyl and naphthyl are particularly preferred, it being possible for these groups to carry one to five substituents which are selected from the following group: halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C -Al- alkylthio, C ⁇ -C4 haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy, C] .- C -Halogenal- alkylthio, C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl , Di- (C ⁇ -C-alkyl) amino, phenyl, phenoxy, benzyloxy, where the cyclic substituents can optionally be substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • R 1 is unsubstituted or 5- or 6-membered heteroaryl which is substituted by up to three R groups and contains one to three N atoms and / or one 0 or S atom or one or two 0 and / or S atoms.
  • R 1 is 6-membered heteroaryl which is unsubstituted or substituted by up to three radicals R b and contains one to three N atoms and / or a 0 or S atom or one or two 0 and / or S atoms.
  • R 1 is unsubstituted or substituted by up to three radicals R b, condensed heteroaryl containing an N atom.
  • R 1 is unsubstituted or substituted by up to three R b phenyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyrimidinyl, pyridinyl, thiophenyl, pyrazolyl, pyrrolyl and furyl are also particularly preferred.
  • R 2 is C 6 -C 6 -alkyl and Cs-Cg-cycloalkyl.
  • R b is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylamino , C 1 -C 4 alkylamino and C 1 -C 4 alkylthio.
  • Table 79 Compounds of the formula I.2 in which A and B are CH, R 2 is hydrogen and R 3 is (S) -1, 1, 1-trifluoroprop-2-yl and the combination of the radicals R a is in each case a compound corresponds to one row of table A.
  • Table 86 Compounds of the formula 1.2, in which A is N, B is CH, R 2 is hydrogen and R 3 is (S) -2, 2-dimethylbut-3-yl and the combination of the radicals R for each compound is one Row of table A corresponds
  • Naphth-1-yl, R 5 and R 6 for hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one line of Table B.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are characterized by excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. Some of them are systemically effective and can be used in plant protection as leaf and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Corynespora cassiicola on cucumbers, Colletotrichum species on fruits and vegetables, Diplocarpon rosae on roses, Elsinoe fawcetti and Diaporthe citri on citrus fruits, Sphaerotheca species on pumpkin plants, strawberries and roses, Cercospora species on peanuts, sugar beets and eggplants, Erysiphe cichoracearum on pumpkin plants, Leveillula taurica on bell peppers, tomatoes and aubergines, Myanelle and eggplant varieties Japanese apricot, Phyllactinia kakicola, Gloesporium kaki, on Japanese apricot, Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leucotricha and Gloedes pomigena on apples,
  • Rhizoctonia species on cotton, rice and lawn Stagonospora nodorum and Septoria tritici on wheat, Uncinula necator on vines, • Ustilago species on cereals and sugar cane, and Venturia species (scab) on apples and pears.
  • the compounds I are also suitable for combating harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (e.g. wood, paper, dispersions for painting, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (e.g. wood, paper, dispersions for painting, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds.
  • the application can take place both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
  • the application rates in crop protection are between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg of seed are generally required.
  • the amount of active ingredient applied depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, where, in the case of water as the diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g.
  • Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates)
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Suitable surfactants are alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid sulfates, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates and fatty acids and their alkali and alkaline earth metal salts, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensates of sulfonated Naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral soils, such as silicas, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral soils such as silicas, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastic
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum). Examples of formulations are:
  • V. 80 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill (active ingredient content 80% by weight).
  • VIII.20 parts by weight of a compound according to the invention are pulverized with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene- ⁇ -sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight. deformed silica gel well mixed and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active substance concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active ingredients, if appropriate also only immediately before use (tank mix). be set. These agents can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the agents according to the invention can also be present in the use form as fungicides together with other active ingredients, which e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or even with fertilizers. Mixing the compounds I or the compositions containing them in the use form as fungicides with other fungicides results in an enlargement of the fungicidal spectrum of action in many cases.
  • Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithiocarbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate, manganese zinc ethylenediamine bis dithiocarbamate, tetramethylthiurondarbamethyne damidulfide, , Ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) disulfide;
  • Nitroderivate such as dinitro- (1-methylheptyl) phenylcrotonate, 2-sec-butyl-4, 6-dinitrophenyl-3, 3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate, 5- Nitro-isophthalic acid-di-isopropyl ester;
  • Heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, 0,0-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-l- [ bis- (dimethylamino) phosphinyl] -3-phenyl-l, 2, 4-triazole, 2, 3-dicyano-l, 4-di-thioanthraquinone, 2-thio-l, 3-dithiolo [4, 5 -b] Quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N. - (1, 1, 2, 2-tetrachloro
  • Strobilurins such as methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl-E-2- ⁇ 2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yl- oxy] -phenyl ⁇ -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (2-phenoxyphenyl)] acetamide, methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (2,5-dimethylphenoxy) -o-tolyl ] -acetamide, methyl-E-2- ⁇ 2- [2-trifluoromethyl-pyridyl-6-] oxymethyl] phenyl ⁇ 3-methoxyacrylate, (E, E) -methoximino- ⁇ 2- [1- (3rd -trifluoromethylphenyl) -ethylideneaminooxy-methyl] -phenyl ⁇
  • Anilinopyrimidines such as N- (4, 6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline, N- [4-Me- thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl] aniline, phenylpyrroles such as 4- (2, 2-difluoro-l, 3-benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile,
  • Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3, 4-dimethoxyphenyl) acrylic morpholide,
  • fungicides such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3, 5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide,
  • the active ingredients were separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight .-% Wettol® EM (non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil) prepared and diluted with water according to the desired concentration.
  • Nekanil® LN Litensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • .-% Wettol® EM non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato St. Pierre" were sprayed to runoff point with an aqueous suspension which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the leaves were infected with an aqueous zoo spore suspension of Alternaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 x 10 6 spores / ml. The plants were then placed in a steam-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
  • Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed to runoff point with aqueous preparation of active compound, which was prepared with a stock solution of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier.
  • aqueous preparation of active compound which was prepared with a stock solution of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier.
  • the following day, the undersides of the leaves were inoculated with an aqueous zoospore suspension of Plasmopara viticola.
  • the vines were then placed for 48 hours in a steam-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in a moist chamber for 16 hours in order to accelerate the sporangium carrier outbreak. Then was the extent of the development of the infestation on the undersides of the leaves was determined visually.

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Abstract

Die Verwendung von substituierten Imidazoazinen der Formel (I), in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R1 Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Naphthyl, Anthracenyl, Cycloalkyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein O- oder S-Atom oder ein oder zwei O- und/oder S-Atome, oder kondensiertes 8- bis 12-gliederiges Hetaryl oder kondensiertes 8- bis 12-gliederiges Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier N-Atome und/oder ein O- oder S-Atom oder ein oder zwei O- und/oder A-Atome, wobei R1 unsubstituiert oder wie in der Beschreibung substituiert sein kann; R2, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Trialkylsilylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder R2, R3 gemeinsam mit dem überbrückenden N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen oder heteroaromatischen Ring bilden, der durch ein bis drei N-Atome und/oder ein O- oder S-Atom oder ein oder zwei O- und/oder S-Atome unterbrochen sein kann; A, B, N oder CR?4; R4, R5, R6¿ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl oder Alkinyloxy; zur Bekämpfung von phytopathogenen Schadpilzen, sie enthaltende Mittel, neue Imidazoazine und Verfahren zu deren Herstellung.

Description

Verwendung von substituierten Imidazoazinen, neue Irαidazoazine, Verfahren zu deren Herstellung, sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Imidazoazinen der Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der die Variablen folgende Bedeutung haben
R1 Cι-Cιo-Alkyl, Phenyl, Phenyl-Cι-C -alkyl, Naphthyl, Anthracenyl, C3-Cι -Cycloalkyl,
wobei die Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder partiell oder vollständig halogeniert sind oder eine bis fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cß-Halc— genalkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Al- koxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, C -Cδ-Alkoxycarbonyl , Ci-Cδ-Al- kylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, C2-Cg-Al- kenyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy oder Cχ-C4-Alky- lendioxy, welches halogeniert sein kann,
Phenyl, Phenoxy, Phenyl-Cι-C4-alkyl , Phenyl-Cι-C4-alkoxy, oder
5- oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome, oder
kondensiertes 8- bis 12-gliederiges Hetaryl oder kondensier- tes 8- bis 12-gliederiges Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome,
wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb: Rb Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl , Aminothiocarbonyl , Halogen, Hydroxy, Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl , C-C6-Alkenyl, C -C6-Halogenalkenyl, C -C6-Alkinyl, C -C6~Halogenalkinyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl , Ci-Cδ-Alkyl- sulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, C -C6-Cycloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyloxycarbonyl , Ci-Cö-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Ci-Cg-Alkylamino, Ci-Cß-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Ci-Cö-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Cι-C6-Alkylaminothio- carbonyl, C -Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyloxy, Phenyl, Phe- noxy, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/ oder S-Atome,
wobei die cyclischen Gruppen Ra und R ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch eine bis drei Gruppen Rc:
Rc Cyano, Nitro, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C -C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Al o y, Ci-Cß-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl , Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkyl- amino, Di-Cι-C6-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cö-alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothiocar- bonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, C-C6~A1- kenyl, C2-C6~Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C5-Cy- cloalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl,
Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy, wobei die heterocyclischen Ringe wie bei Rb definiert sind;
R2, R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-Cιo-Alkyl,
C3-Cιo-Alkenyl, C3-Cιo-Alkinyl , Cι-Cιo-Halogenalkyl, C3-Cιo-Halogenalkenyl, C3-Cιo-Halogenalkinyl, Tri (Cχ-C4-Al- kyl)-silyl-C!-C-alkyl, Phenyl, Phenyl-C -C4-alkyl oder
R2, R3 gemeinsam mit dem überbrückenden N-Atom einen 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen oder heteroaromatischen Ring bilden, der durch ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome unterbrochen sein kann, der durch ein oder zwei Gruppen Rb substituiert sein kann; wobei die cyclischen Reste R2 und/oder R3 durch eine bis vier Gruppen Rc substituiert sein können;
A, B unabhängig voneinander N oder CR4;
R4, R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cy- cloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Al- kylthio, Amino, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cß-alkylamino, C -C6-Alkenyl, C3-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl oder
C3-C6-Alkinyloxy;
zur Bekämpfung von phytopathogenen Schadpilzen, sowie sie enthaltende Mittel .
Außerdem betrifft die Erfindung neue Imidazoazine und Verfahren zu deren Herstellung.
Substituierte Imidazoazine mit herbizider Aktivität sind aus WO-A 94/18198, EP-A 166 609 und DE-A 41 20 108 bekannt.
Fungizid wirksame Imidazoazine sind aus EP-A 404 190 bekannt.
Die Wirkung der im Stand der Technik bekannten fungiziden Wirk- Stoffe ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend.
Der vorliegenden Erfindung lag daher als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit zu finden.
Demgemäß wurde die Verwendung von substituierten Imidazoazinen der Formel I als Fungizid gefunden. Daneben wurden neue Imidazoazine, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zu deren Herstellung gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Syntheserouten erhalten werden.
Beispielsweise können die Imidazoazine der Formel I ausgehend von Halogenderivaten der Formel V durch Umsetzung mit einem Amin der Formel VI erhalten werden.
Figure imgf000005_0001
In den Formeln V und VI haben die Variablen die Bedeutungen wie für Formel I definiert und Hai steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom. Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in inertem Lösungsmittel unter Zusatz einer Base und/oder eines Pha- sentransferkatalysators unter erhöhter Temperatur [s. WO-A 94/18198 und dort zitierte Literatur] .
Verbindungen der Formel I, in denen' die Gruppe -NR2R3 nicht Amino, Methylamino und Dimethylamino bedeutet, sind neu.
Verbindungen der Formel I, in der R3 für Wasserstoff steht, sind vorteilhaft auf folgendem Weg zugänglich:
Aminoverbindungen der Formel II werden mit Aldehyden der Formel III und Isonitrilen der Formel IV zu Imidazoazinen der Formel I umgesetzt .
Figure imgf000006_0001
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 200°C, vorzugsweise 15°C bis 30°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators [vgl. Tetrahedron Lett. 1998, S. 3635].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert . -Butylmethylether, Di- oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert .-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert . -Butanol, sowie Dime- thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Mischungen aus Alkoholen und halogenierten Kohlenwas- serstoffen.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluorid, Alumini- umtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlo- rid und Zink-II-chlorid, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Camphersulfonsäure, Zitronensäure und Tri- fluoressigsäure Verwendung.
Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge- setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Katalysator kommen insbesondere Übergangsmetallsalze, bevorzugt aus der 3. Nebengruppe, in Frage . Bevorzugt werden Lanthan (III) Verbindungen und Scandium- (III) -salze. Da die katalytisch wirksame Spezies das Übergangsmetallkation ist, kommt der Wahl des Anions eine geringe Bedeutung zu. Aus praktischen Gründen sind Halogenide oder organische Reste, wie Triflat, Mesylat oder Acetat bevorzugt .
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, III und IV in einem Überschuß bezogen auf II einzusetzen.
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangsstoffe der Formeln II, III und IV sind kommerziell erhältlich oder können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden [vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Synthese, Bd. E3 (1983) und E5 (1985), Thieme Verlag, Stuttgart und New York].
Die Isonitrile der Formel IV lassen sich beispielsweise ausgehend von Aminen der Formel VI synthetisieren. Dabei werden die Amine nach bekannten Methoden mit Ameisensäurealkylestern VII, vorteilhaft unter Säurekatalyse [vgl. Heterocycles 1990, S. 1287], zu Formamiden der Formel VIII umgesetzt, die anschließend mit P0C13 unter Zusatz einer Base wie Pyridin, zu Isonitrilen IV dehydrati- siert werden [vgl. Org. Syth. Coll. Vol. V, 300].
Figure imgf000007_0001
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisie- rung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Zwischenprodukte der Formel IV, in der R2 für (R) CH(CH3)CF3, (S) CH(CH3)CF3, (R) CH (CH3) C (CH3) 3 oder (S) CH (CH3) C (CH3) 3 steht, sind neu. Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräun- licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- stoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Cι-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Me- thyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2 , 2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl , Hexyl , 1 , 1-Dirnethylpropyl , 1 , 2-Dimethylpropyl , 1-Methylpentyl , 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl , 1 , 1-Dirnethylbutyl , 1 , 2-Dimethylbutyl , 1 , 3-Dimethylbutyl , 2,2-Dimethylbutyl, 2 , 3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl- butyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1, 2 , 2-Trimethyl- propyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι~C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl , Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl , 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2 , 2-difluorethyl , 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl , 2,2, 2-Trichlorethyl , 1, 1 , 2 ,2-Tetrafluorethyl und Pentafluorethyl ;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- Stoffreste mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C -C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Me- thyl-3-butenyl , 1 , l-Dimethyl-2-propenyl , 1 , 2-Dimethyl-l-propenyl , 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl , 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl,
4-Methyl-4-pentenyl , 1 , l-Dimethyl-2-butenyl , 1 , l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dime- thyl-3-butenyl, 1, 3-Dirnethyl-1-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl , 1, 3-Dirnethyl-3-butenyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-l- butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Di- methyl-1-butenyl , 3 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 1-Ethyl-l-butenyl , l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Eth- yl-2-butenyl , 2-Ethyl-3-butenyl , 1,1 , 2-Trimethyl-2-propenyl , l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkβnyl : ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh- lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , l-Dimethyl-2-butinyl , 1 , l-Dimethyl-3-butinyl , 1 , 2-Dimethyl-3- butinyl , 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl , 3 , 3-Dimethyl-l-butinyl , 1-Eth- yl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl ;
Halogenalkinyl : ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh- lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Cycloalkyl: monocyclisehe, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 7, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C8-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend neben Kohlenstoff- ringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl , 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazoli- dinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidi- nyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-0xazo- lidinyl, 4-0xazolidinyl, 5-0xazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thia- zolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, l,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1, 2 , 4-0xadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2 , 4-Triazoli- din-3-yl, 1, 3 , 4-0xadiazolidin-2-yl, 1, 3 , 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3, 4-Triazolidin-2-yl , 2 , 3-Dihydrofur-2-yl , 2 , 3-Dihydrofur-3-yl , 2 , 4-Dihydrofur-2-yl , 2 , 4-Dihydrofur-3-yl , 2 , 3-Dihydrothien-2-yl , 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2 , 4-Dihydrothien-2-yl, 2 , 4-Dihydro- thien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazo- lin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazo- lin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazo- lin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazo- lin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazo- lin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazo- lin-5-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-l-yl, 2 , 3-Dihydropyrazol-2-yl, 2 , 3-Dihydropyrazol-3-yl , 2 , 3-Dihydropyrazol-4-yl , 2 , 3-Dihydropy- razol-5-yl, 3 , 4-Dihydropyrazol-l-yl, 3 , 4-Dihydropyrazol-3-yl,
3 , 4-Dihydropyrazol-4-yl , 3 , 4-Dihydropyrazol-5-yl , 4 , 5-Dihydropy- razol-1-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2 , 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2 , 3-Dihydrooxa- zol-3-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2 , 3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Di- hydrooxazol-2-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl , 3, 4-Dihydrooxazol-5-yl, 3 , 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3 , 4-Dihydrooxa- zol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl , 1, 3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy- dropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl , 2-Hexahydropyrimidinyl , 4-Hexahydropyrimidinyl , 5-Hexahydropyrimidinyl , 2-Piperazinyl , 1,3, 5-Hexahydro-tri- azin-2-yl und 1,2 , 4-Hexahydrotriazin-3-yl;
Kondensiertes 8- bis 12-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome: ge- sättigte oder teil-ungesättigte 5- oder 6-Ring Heterocyclylgrup- pen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1 , 4-diylgruppe verbrückt sein können, die durch ein oder zwei Stickstoffatome unterbrochen sein kann;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal- tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl ;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer- stoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl , 1 , 2 , 4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-3-yl , 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl , 1,2, 4-Triazol-3-yl , l,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1, 3 , 4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Tri- azol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl , 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl , 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3 , 5-Triazin-2-yl und 1,2, 4-Triazin-3-yl ;
Kondensiertes 8- bis 12-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome: 5- oder 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l, 4-diylgruppe verbrückt sein können, die durch ein oder zwei Stickstoffatome unterbrochen sein kann;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2 ;
Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebiegen Position, z.B. CH=CHCH2, CH2CH=CHCH2, CH=CHCH2CH2, CH2CH=CHCH2CH2 und CH=CHCH2CH2CH2.
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste A, B und R1 bis R6 der Formel I .
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Imidazoazine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituen- ten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, beson- ders bevorzugt:
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiertes Phenyl steht.
Daneben werden Verbindungen der Formel IA besonders bevorzugt:
Figure imgf000012_0001
Außerdem werden Verbindungen IB besonders bevorzugt:
Figure imgf000013_0001
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IC:
Figure imgf000013_0002
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen A und B für Stickstoff oder CH stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Phenyl, Benzyl und Naphthyl steht, wobei diese Gruppen eine bis fünf Sub- stituenten tragen können, die ausgewählt aus folgender Gruppe sind: Halogen, Nitro, Cyano, Cι~C -Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Al- kylthio, Cι-C4-Halogenalkyl , Cι-C4-Halogenalkoxy, C].-C -Halogenal- kylthio, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Di- (Cχ-C -al- kyl) amino, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, wobei die cyclischen Sub- stituenten ggf. substituiert sein können durch Halogen, Cι-C -Al- kyl und Cι~C -Halogenalkyl .
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für unsubstituiertes oder durch bis zu drei Reste R substituiertes 5- oder 6-gliederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome, steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für unsubstituiertes oder durch bis zu drei Reste Rb substituier- tes 6-gliederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome, steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für unsubstituiertes oder durch bis zu drei Reste Rb substituiertes kondensiertes Heteroaryl, enthaltend ein N-Atom, steht. Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für unsubstituiertes oder durch bis zu drei Reste Rb substituiertes Phenyl, Naphthyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyrimidinyl, Pyridi- nyl, Thiophenyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl und Furyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für C -C6-Alkyl und Cs-Cg-Cycloalkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für Wasserstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R5 und R6 für Wasserstoff stehen.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen Rb für Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Alkylamino, Di-Cι-C4-Alkylamino und Cι-C -Alkylthio steht.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Figure imgf000014_0001
Tabelle 1
Verbindungen der Formel 1.1, in denen A und B für CH, R2 für Was- serstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 2 Verbindungen der Formel 1.1, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 3
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 7 Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 11
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Was- serstoff und R3 für tert. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 14 Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für tert . -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für tert . -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 17
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 18
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 19
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 20
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 21 Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 25
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 26
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Kombina- tion der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 28
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Was- serstoff und R3 für (R) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 29 Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 33
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombi- nation der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 36 Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 37
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kom- bination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 41
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 42
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 43
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 44 Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel I.l, in denen A und B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für Morpho- lin-l-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 47
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für N, B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für Morpho- lin-l-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 48
Verbindungen der Formel I.l, in denen A für CH, B für N, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für Morpho- lin-l-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Figure imgf000021_0001
Tabelle 49 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Propyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für n-Butyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 57 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für iso-Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N,. B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für sec. -Butyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 61
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für tert. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für tert. -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für tert . -Butyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 64 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclopentyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 67
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 68
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Cyclohexyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Was- serstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 72 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Benzyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 73
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für Trimethylsilylmethyl steht und die Ko bina- tion der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 78
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 79 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, 1-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -1, 1, l-Trifluorprop-2-yl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombi- nation der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 83
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (R) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kom- bination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 85
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Was- serstoff und R3 für (S) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 86 Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -2 ,2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Wasserstoff und R3 für (S) -2 , 2-Dimethylbut-3-yl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 89
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 für Ethyl und R3 für 2-Methylallyl steht und die Kombination der Reste R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 91
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A und B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für N, B für CH, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel 1.2, in denen A für CH, B für N, R2 und R3 gemeinsam mit dem überbrückenden Stickstoffatom für 4-Methylpipe- ridin-1-yl stehen und die Kombination der Reste Ra für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle A
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Tabelle 94
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für 2,6-Di- fluorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für 2, 6-Difluorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 2, 6-Difluorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 97 Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für
3-Chlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für 3-Chlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 3-Chlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für 3-Phen- oxyphenyl, R5 und R5 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 101
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für 3-Phenoxyphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 3-Phenoxyphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für 4-Me- thoxyphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 104 Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für
4-Methoxyphenyl , R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 4-Methoxyphenyl , R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für 2,3-Di- methylphenyl , R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für 2, 3-Dimethylphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 108
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 2, 3-Dimethylphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für Naphth-1-yl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Re- ste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 110
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für ' Naphth-1-yl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 111 Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für
Naphth-1-yl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 112
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für Naphth-2-yl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 113
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für > Naphth-2-yl, R5 und R5 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 114
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für Naphth-2-yl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Re- ste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 115
Verbindungen der Formel I, in denen A und B für CH, R1 für 3, 5-Dichlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 116
Verbindungen der Formel I, in denen A für N, B für CH, R1 für 3 , 5-Dichlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 117
Verbindungen der Formel I, in denen A für CH, B für N, R1 für 3, 5-Dichlorphenyl, R5 und R6 für Wasserstoff und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle B
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus . Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
• Alternaria-Arten, Podosphaera-Arten, Sclerotinia-Arten, Physa- lospora canker an Gemüse und Obst,
• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Corynespora cassiicola an Gurken, Colletotrichum-Arten an Obst und Gemüse, Diplocarpon rosae an Rosen, Elsinoe fawcetti und Diaporthe citri an Citrus-Früchten, Sphaerotheca-Arten an Kürbisgewächsen, Erdbeeren und Rosen, Cercospora-Arten an Erdnüssen, Zuckerrüben und Auberginen, Erysiphe cichoracearum an Kürbisgewächsen, Leveillula taurica an Paprika, Tomaten und Auberginen, Mycosphaerella-Arten an Äpfeln und japanischer Aprikose, Phyllactinia kakicola, Gloesporium kaki, an japanischer Aprikose, Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leuco- tricha und Gloedes pomigena an Äpfeln,
Cladosporium carpophilum an Birnen und japanischer Aprikose, Phomopsis-Arten an Birnen,
Phytophthora-Arten an Citrusfrüchten, Kartoffeln, Zwiebeln, insbesondere Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, • Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Glomerella cingulata an Tee,
Drechslera- und Bipolaris- Arten an Getreide und Reis, Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen, • Plasmopara viticola an Reben,
Personospora-Arten an Zwiebeln, Spinat und Chrysantemen, Phaeoisariopsis vitis und Sphaceloma ampelina an Grapefruits, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken, • Puccinia-Arten und Typhula-Arten an Getreide und Rasen, Pyricularia oryzae an Reis,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Stagonospora nodorum und Septoria tritici an Weizen, Uncinula necator an Reben, • Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz .
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali- en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen. Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2 , 0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts . Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise
0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettal- kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier- mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al- kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy- liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol- polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole , Isotridecylalkohol , Fettalkoholethylenoxid-Konden- sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy- liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol , Cyclo- hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht .
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselsäuren, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. Beispiele für Formulierungen sind:
I. 5 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er- hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
III. 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew. -Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an lMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew. -Teilen des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
IV. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Isobutanol, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
V. 80 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
VI. Man vermischt 90 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 10 Gew. -Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
VII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VIII.20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew. -Teilen pul- verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von di- rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zu- satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fun- gizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zuge- setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im GewichtsVerhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden WirkungsSpektrums .
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
• Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi- methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen- bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink- ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen- bis- (thiocarbamoyl) disulfid;
• Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3 , 3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu- tyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu- re-di-isopropylester;
• heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace- tat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylami- no) -phosphinyl] -3-phenyl-l,2, 4- triazol, 2 , 3-Dicyano-l, 4-di- thioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo [4, 5-b] chinoxalin, 1- (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benz- imidazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benzimidazol, N- (1, 1, 2 , 2-Tetra- chlorethylthio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-te- trahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
• N-Dichlorfluormethylthio-N' , N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2 , 3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2 , 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2 , 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin, 2 , 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl- furan-3-carbonsäureanilid, 2 , 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure- anilid, 2 , 4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime- thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-me- thoxy-2 , 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu- re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho- lin-2 , 2 , 2-trichlorethylacetal , Piperazin-1 , 4-diylbis-l- (2,2, 2-trichlorethyl) -formamid, 1- (3 , 4-Dichloranilino) -1-formy- lamino-2 , 2 , 2-trichlorethan, 2 , 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2 , 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert . -Butylphenyl ) -2-methylpro- pyl] -cis-2 , 6-dimethyl-morpholin, N- [3- (p-tert . -Butylphe- nyl) -2-methylpropyl ] -piperidin, 1- [2- (2 , 4-Dichlorphenyl) - 4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2 , 4-triazol; 1- [2- (2 , 4-Dichlorphenyl) -4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yl- ethyl] -1H-1 , 2 , 4-triazol , N- (n-Propyl) -N- (2,4, 6-trichlorphen- oxyethyl) -N' -i idazol-yl-harnstoff , 1- (4-Chlorphenoxy) -3 , 3-di- methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1- (4-Chlorphen- oxy) -3 , 3-dimethyl-l- ( 1H-1 , 2 , 4-triazol-l-yl) -2-butanol , (2RS, 3RS) -1- [3- (2-Chlorphenyl) -2- (4-fluorphenyl) -oxiran-2-ylme- thyl ] -1H-1 , 2 , 4-triazol , α- (2-Chlorphenyl ) -α- (4-chlorphe- nyl ) -5-pyrimidin-methanol , 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydro- xy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl) -3-pyridinmethanol, 1 , 2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol , 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol,
• Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy) -o-to- lyl]acetat, Methyl-E-2-{2- [6- (2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yl- oxy] -phenyl} -3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2- phenoxyphenyl) ] -acetamid, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2 , 5-dime- thylphenoxy) -o-tolyl] -acetamid, Methyl-E-2-{2- [2-trifluorme- thylpyridyl-6-]oxymethyl] -phenyl} 3-methoxyacrylat, (E,E) -Metho- ximino-{2- [1- (3-trifluormethylphenyl) -ethylidenaminooxyme- thyl] -phenyl} -essigsäure ethylester, Methyl-N- (2-{ [l-(4-chlor- phenyl ) -lH-pyrazol-3-yl ] oxymethyl}phenyl) N-methoxy-carbamat ,
• Anilinopyrimidine wie N- (4, 6-Dimethylpyrimidin-2-yl) -anilin, N- [4-Methyl-6- (1-propinyl) -pyrimidin-2-yl] -anilin, N- [4-Me- thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl] -anilin, • Phenylpyrrole wie 4- (2 , 2-Difluor-l, 3-benzodioxol-4-yl) -pyr- rol-3-carbonitril ,
• Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl) -3- (3 ,4-dimethoxyphe- nyl) -acrylsäuremorpholid,
• sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat , 3- [3- (3 , 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid,
Hexachlorbenzol , DL-Methyl-N- (2 , 6-dimethyl-phenyl) -N-fu- royl (2) -alaninat, DL-N- (2, 6-Dimethyl-phenyl) -N-(2 ' -methoxyace- tyl) -alanin-methyl-ester, N- (2 , 6-Dimethylphenyl) -N-chloracetyl- D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2 , 6-Dimethylphenyl) -N- (phenyla- cetyl) -alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3 , 5-dichlor- phenyl) -2 , 4-dioxo-l , 3-oxazolidin, 3- (3 , 5-Dichlorphenyl) -5-me- thyl-5-methoxymethyl-l,3-oxazolidin- 2,4-dion, 3- (3 , 5-Dichlor- phenyl ) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3 , 5-Dichlor- phenyl) -1 , 2-dimethylcyclopropan-l , 2-dicarbonsäureimid, 2-Cya- no- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2 , 4- Dichlorphenyl) -pentyl ] -1H-1 , 2 , 4-triazol , 2 , 4-Difluor-α- (1H- l,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2 , 6- dinitro-4-trifluormethyl-phenyl) -5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl) -methylsilyl) -me- thyl) -1H-1 , 2 , 4-triazol .
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Beispiel 1 - Herstellung von
3-Butylamino-2-phenyl-imidazo (l,2-a)pyridin [1-1]
0,47 g (5 mmol) 2-Aminopyridin und 0,636 g (6 mmol) Benzaldehyd wurden in 10 ml eines Methanol/CH2C12-Gemischs (3:1) gelöst und 0,12 g (0.25 mmol) Scandium(III) -trifluormethansulfonat zugegeben. Die erhaltene Suspension wurde 30 min bei 20 bis 25 °C ge- rührt und anschliessend mit 0,5 g (6 mmol) n-Butylisocyanid versetzt. Nach 15 Std. Rühren bei 20 bis 25 °C wurden 7 g eines frisch konditionierten sauren Ionentauschers hinzugefügt. Nach 10 min Rühren wurde abfiltriert und der Ionentauscher nachgewaschen. Das Filtrat wurde verworfen. Der Ionentauscher wurde mit 2%-NH3- Lösung eluiert und das erhaltene Filtrat im Vakuum eingedampft. Man erhielt 1,2 g eines 90 %-igen Produktes.
IR: 2956, 2929, 1502, 1444, 1357, 1345, 751, 697 cm"1
Tabelle I:
Figure imgf000045_0001
m TJ CΛ
> H N CD
73 m o m r
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
m TJ
> H N CD o
73 m o m ro
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nich ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Beispiel 1 : Wirksamkeit gegen Alternaria solani an Tomaten
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate St. Pierre" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emul- giermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 1-13 bis 1-16, 1-51, 1-66, 1-67, 1-78 und 1-112 behandelten Pflanzen nicht über 20 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Beispiel 2 : Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 1-3, 1-5, 1-6, 1-11, 1-12, 1-14 bis 1-16, 1-21 bis 1-23, 1-29, 1-31 bis 1-41, 1-44, 1-49, 1-54, 1-57, 1-61, 1-66 bis 1-69, 1-72 bis 1-81, 1-85, 1-86, 1-88, 1-92, 1-94, 1-101 bis 104, 1-107, 1-110, 1-116, 1-118, 1-120 und 1-121 behandelten Pflanzen nicht über 20 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 85 % befallen waren.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von substituierten Imidazoazinen der Formel I
Figure imgf000055_0001
in der die Variablen folgende Bedeutung haben
R1 Cι-Cιo-Alkyl , Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl , Naphthyl, Anthracenyl , C3-Cι2-Cycloalkyl,
wobei die Kohlenwasserstoffreste unsubstituiert oder partiell oder vollständig halogeniert sind oder eine bis fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C6- lkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl , C3-C6~Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cß-Alk- oxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cδ-Alkylamino, Di-Cχ-C6-alkylamino, C -C6~Alkenyl, C3-Cg-Alkenyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy oder C -C -Alkylendioxy, welches halogeniert sein kann,
Phenyl, Phenoxy, Phenyl-C1-C4-alkyl , Phe- nyl-Cι-C4-alkoxy, oder
5- oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein O- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S- Atome, oder
kondensiertes 8- bis 12-gliederiges Hetaryl oder kondensiertes 8- bis 12-gliederiges Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome,
wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb:
Rb Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Hydroxy, Cx-Ce-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl , C2-C6-Alkenyl , C2-C5-Halogenalke- nyl, C2-C6-Alkinyl , C2-C6-Halogenalkinyl, d-Cg-Alkyl- carbonyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkyloxycarbonyl, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkyl- amino, Di-Ci-Cg-Alkylamino, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cδ-Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6~Al- kenyloxy, C -C6-Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryl oder 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S- Atome,
wobei die cyclischen Gruppen Ra und EP ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Gruppen Rc:
Rc Cyano, Nitro, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl , Ci-Cβ-Alkylsulfonyl , Ci-Cß-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cδ-Alk- oxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , C]-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6-al- kyla ino, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Di-Cι-C6-al- kylaminocarbonyl , Cχ-C6-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Cι-C6-alkylaminothiocarbonyl , C -C6-Alkenyl , C -C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl,
Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy, wobei die heterocyclischen Ringe wie bei R definiert sind;
R2 , R3 unabhängig voneinander Wasserstoff , Cχ-Cιo-Alkyl ,
C3-Cιcι-Alkenyl , C3-Cιo-Alkinyl , Cι-Cιo-Halogenalkyl , C3-Cιo-Halogenalkenyl , C3-Cιc,-Halogenalkinyl , Tri (C1-C4-Alkyl) -silyl-C1-C4-alkyl , Phenyl , Phenyl-C1-C4-alkyl , oder
R2, R3 gemeinsam mit dem überbrückenden N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen oder heteroaromatischen Ring bilden, der durch ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S- Atome unterbrochen sein kann, der durch ein oder zwei Gruppen R substituiert sein kann;
wobei die cyclischen Reste R2 und/oder R3 durch eine bis vier Gruppen Rc substituiert sein können;
A, B unabhängig voneinander N oder CR4;
R4, R5, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C -C6-Alkyl, C!-C5-Halogen- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halo- genalkoxy, Ci-Cß-Alkylthio, Amino, Cι-C6-Alkyl- a ino, Di-C-Cg-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Al- kenyloxy, C -C6-Alkinyl oder C3-C6-Alkinyloxy;
zur Bekämpfung von phytopathogenen Schadpilzen.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei für die
Gruppe -NR2R3 die Bedeutungen Amino, Methylairtino und Dimethyl- amino ausgenommen bleiben.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 2 , worin R1 substituiertes Phenyl bedeutet.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 2 oder 3 , worin A und B unabhängig voneinander für N oder CH stehen.
5. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 2 bis 4, worin R3 für Wasserstoff steht.
6. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 2 bis 5, worin R5 und R6 für Wasserstoff stehen.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 5 durch Umsetzung von Aminoverbindungen der Formel
II,
Figure imgf000057_0001
in der die Variablen wie für Formel I definiert sind, mit Al- dehyden der Formel III, R1— III
H
5 in der R1 wie in Formel I definiert ist, und Isonitrile der Formel IV,
10 R2—N≡C- IV
in der R2 wie in Formel I definiert ist, in Anwesenheit von Säuren oder Lewis-Säuren.
15
Zwischenprodukte der Formel IV gemäß Anspruch 7, in der
R2 (R) CH(CH3)CF3, (S) CH(CH3)CF3, (R) CH (CH3) C (CH3) 3 oder (S) CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet.
20
9. Zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 2.
25 10. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
30
35
40
45
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