WO2001035909A1 - Antifett-haarpflegemittel - Google Patents

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WO2001035909A1
WO2001035909A1 PCT/EP2000/010998 EP0010998W WO0135909A1 WO 2001035909 A1 WO2001035909 A1 WO 2001035909A1 EP 0010998 W EP0010998 W EP 0010998W WO 0135909 A1 WO0135909 A1 WO 0135909A1
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hair
formula
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hydrogen
monomers
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PCT/EP2000/010998
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Manuela Ehlert
Ulrich Bernecker
Detlef Hollenberg
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to the use of zwitterionic polymers as a component in hair care products for reducing the greasy appearance of the hair.
  • Oily hair is perceived by most people in Central Europe and North America as a cosmetic problem. This manifests itself essentially in the fact that the hair looks streaky and appears to be less voluminous.
  • Greasy hair is difficult to style because the fibers adhere to one another over large areas. So far, greasy-looking hair has been treated with agents that counteract excessive sebum production. Frequent washing and wearing shorter hairstyles have also been recommended to reduce the problems of oily hair. From S ⁇ FW-Journal, 120th volume, 6/1994, page 340-344 it is known that the regreasing of the hair can also be slowed down with an abietic acid-protein condensate.
  • the invention therefore relates to a process for reducing the greasy appearance of the hair by treating the hair with a hair care product in the form of an aqueous preparation which contains a zwitterionic polymer with free carboxyl groups and quaternary ammonium groups dissolved therein.
  • All hair cosmetic preparations which are used in the form of aqueous preparations on the hair can be used as hair care products.
  • Such preparations are e.g. B. hair rinses, hair shampoos, oxidizing dye developers, permanent wave fixatives, hair fixatives, water wave lotions, and other aqueous hair cosmetics.
  • a particularly preferred embodiment of the method therefore consists in rinsing the hair with water after the treatment with the hair care product and after a contact time.
  • preferred hair treatment agents are, in particular, hair rinses, hair treatments and shampoos.
  • Suitable zwitterionic polymers can be obtained either by polymerizing zwitterionic monomers or by copolymerizing cationic monomers with quaternary ammonium groups, unsaturated carboxylic acids and, if appropriate, neutral monomers.
  • a particularly preferred group of zwitterionic polymers consists essentially of monomers with quaternary ammonium groups of the formula I,
  • R'-CH CR 2 -CO-Z- (C n -H 2n ) -N (+) (CH 3 ) 3 A ⁇ (I)
  • R 1 and R 2 are hydrogen or methyl groups
  • Z is an oxygen atom or an NH group.
  • n 2 to 5 and A (“ 'is a chloride, bromide, methoxysulfate or ethoxysulfate anion.
  • R 3 and R 4 are hydrogen or methyl groups and monomers with ester groups of the formula III
  • R 5 -CH CR 6 -COOR 7 (III) in which R 5 and R are hydrogen or methyl groups and R 7 is an alkyl group with 1-4
  • Suitable monomers of formula I are e.g. B .:
  • Methacrylamidopropyl trimethylammonium chloride or acrylic acid trimethylammonioethyl ester chloride are examples of acrylic acid trimethylammonioethyl ester chloride.
  • Suitable monomers of formula II are e.g. B. acrylic acid, methacrylic acid or crotonic acid and suitable monomers of formula III are such. B. ethyl acrylate, butyl methacrylate or
  • Monomers can be contained in the preferably suitable zwitterionic polymers without the effect of delaying the regreasing of the hair suffering. Particularly good effects, especially in delaying the regreasing of the hair, have been found in such
  • the effect of the zwitterionic polymers is achieved not only from aqueous solutions, but from typical aqueous hair-cosmic preparations, such as those used for. B. for the purposes of hair remediation, antistatic treatment, shampooing, setting and for other hair cosmetic tasks.
  • a surfactant content is achieved not only from aqueous solutions, but from typical aqueous hair-cosmic preparations, such as those used for. B. for the purposes of hair remediation, antistatic treatment, shampooing, setting and for other hair cosmetic tasks.
  • Another object of the invention is therefore an aqueous hair care product for reducing the greasy appearance of the hair, which 1-20% by weight of a zwitterionic polymer, which essentially consists of
  • Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
  • the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups.
  • suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group,
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group with 10 to 22 C atoms and x 0 or 1 to 16, acyl sarcosides with 10 to 18 C atoms in the acyl group, acyl taurides with 10 to 18 C atoms in the acyl group, acyl isethionates with 10 to 18 C atoms in the acyl group,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (OCH -CH) -OSO H, in which R is a preferably linear alkyl group with 10 to 18 carbon atoms and x 0 or 1 to 12 is
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one in the molecule
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl -3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine.
  • Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a C 8 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO H group in the molecule and are used for Are capable of forming internal salts.
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N- alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-
  • Alkyltaurines N-alkyl sarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids, each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are the N-cocoalkylaminopropionate and the cocoacylaminoethylaminopropionate.
  • Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group.
  • B a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group.
  • Such connections are, for example
  • Examples of the cationic surfactants which can be used in the hair treatment compositions according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
  • Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. B. cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethyla monium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride.
  • the quaternized protein hydrolyzates are further cationic surfactants which can be used according to the invention.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone), SM -2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
  • alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid ® S 18, are notable for their good biodegradability.
  • estersquats such as the Diacyloxyethyl- marketed under the trademark Stepantex ® are dimethyl-methosulfates and methyl hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl- methosulfates.
  • a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercial product Glucquat ® 100, according to CTFA nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride”.
  • the compounds with alkyl or acyl groups used as surfactants can each be uniform substances. However, it is generally preferred to start from natural vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
  • Another object of the invention is an aqueous hair care product in the form of a
  • a cationic surfactant 1-5% by weight of a cationic surfactant and, if appropriate
  • the cationic surfactants counteract the static chargeability of the hair in such preparations, which makes combing easier and the fit of the hairstyle improved.
  • the cationic polymers are characterized by a lasting improvement in the combability of wet hair and the detangling ability of dry hair. In this way, hair that has been damaged or damaged in the structure by numerous dyeing or permanent wave processes is noticeably softened.
  • the hair rinses according to the invention are therefore also suitable as hair treatment preparations for greasy hair or hair prone to re-greasing, in particular after dyeing and permanent wave applications.
  • Suitable cationic polymers are synthetic polymers or natural polysaccharide or protein derivatives that contain a cationic grouping z. B. contain a tertiary amino group or a quaternary ammonium group in the chain or on the chain. Examples of such suitable cationic polymers are e.g. B.
  • Quaternized cellulose derivatives such as z. B. are sold under the trade name Celquat ® L200 or Polymer JR 400, polysiloxanes with quaternary ammonium groups,
  • Dimethyl-diallylammonium chloride polymers and their copolymers with acrylamide, such as z. B. are commercially available under the trademark Merquat ® 550, dimethylaminoethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, quaternized with dimethyl sulfate, such as those used for. B. are commercially available under the trademark Gafquat ® 755, vinylimidazolinium methoxychloride-vinylpyrrolidone copolymers (Luviquat FC550)
  • Another object of the invention is an aqueous hair care product in the form of a
  • Preferred anionic surfactants are alkyl polyglycol ether sulfates with 10-16 C atoms in the alkyl group and 1-12 glycol ether groups in the form of their alkali metal, magnesium or ammonium salts or also alkyl sulfates with 10-16 C atoms in the alkyl group in the form of their mono-, di - Or contain triethanolammonium salts or their isopropanolammonium salts.
  • auxiliaries and additives that can be contained in the inventive hair conditioners and shampoos are, for. B.
  • Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed glow, dextrans, cellulose derivatives, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxy methyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such.
  • Structurants such as glucose and maleic acid, hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soy lecithin,
  • Protein hydrolyzates especially elastin, collagen, keratin, milk protein,
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol
  • Anti-dandruff agents such as Piroctone Olamine and Zink Omadine, salicylic acid other substances for adjusting the pH value
  • Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, niacinamide, allantoin,
  • Consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • Fats and waxes such as whale, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid esters,
  • Swelling and penetration substances such as glycerin, propylene glycol monoethyl ether,
  • Pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate
  • Blowing agents such as propane-butane mixtures, NO, dimethyl ether, CO and air,
  • Preservatives such as B. p-hydroxybenzoic acid ester, phenoxyethanol and
  • Dehyquart A Cetyltrimethylammonium chloride 25% by weight in water (Henkel KGaA)
  • Celquat ® L 200 cellulose derivative, quaternized (Polyquaternium-4) (National Starch & Chemical)
  • Euxyl ® K 400 methyldibromoglutaronitrile (20% by weight) in phenoxyethanol. (Schülke & Mayr)
  • Cremophor ® RH 40 hydraulic castor oil oxethylate (40 mol EO).
  • BASF Natrosol ® 250 HR: hydroxyethyl cellulose (Hercules)
  • Luviskol ® K 30 Polyvinylpyrrolidone (K-value 27-33).
  • BASF Texapon ® N50: alkyl (C ⁇ 2/14 ) polyglycol ether (2EO) sulfate, Na salt, 28% by weight in water (Henkel KGaA)
  • Dehyton ® G N- (2-hydroxyethyl) -N-kokosalkylamidoethylcarboxymethyl- glycinate. Na salt.
  • Polymer JR ® 400 hydroxyethyl cellulose quaternized (Polyquaternium -10).
  • the pre-cleaned hair strands were measured for their volume using the silhouette method.
  • Sebum comb 'combed 100 times and measured again.
  • he sebum comb contains a reservoir made of cellulose filling material and fiber tines
  • Fiber post material It is used for the defined application of sebum (synthetic skin fat according to Bey), which is contained in the reservoir as a 5% solution in isopropanol and at
  • Combing is applied to the strand of hair.
  • the experiment shows that the zwitterionic polymer S in hair conditioner (1) improves the fullness of the hair. He also shows that a defined supply of sebum leads to a smaller decrease in the fullness of the hair than in the case of hair treated with formulation IV (without zwitterionic polymer).

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Abstract

Zwitterionische Polymerisate mit freien Carboxylgruppen und quartären Ammoniumgruppen eignen sich als Komponenten in Haarpflegemitteln zur Veringerung des fettigen Aussehens der Haare. Wäßrige Haarpflegemittel, auch solche, die nach der Anwendung aus dem Haar ausgespült werden, und die zwitterionische Polymerisate mit freiem Carboxylgruppen und quatären Ammoniumgruppen in Mengen von 1-10 Gew.-% und 1-30 Gew.% Tensid enthalten, verbessern die Fülle des Haars und verringern das strähnige oder fettige Aussehen der Frisur.

Description

„Antifett-Haarpflegemittel'
Die Erfindung betrifft die Verwendung zwitterionischer Polymerisate als Komponente in Haarpflegemitteln zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare. Fettiges Haar wird von den meisten Menschen in Mitteleuropa und Nordamerika als kosmetisches Problem empfunden. Dieses äußert sich im wesentlichen darin, daß das Haar strähnig aussieht und wenig voluminös wirkt. Fettiges Haar ist schlecht zu frisieren, da die Fasern über weite Bereiche .ineinander haften. Bisher hat man fettig aussehendes Haar mit Mitteln behandelt, die einer übermäßigen Sebum-Produktion entgegenwirken. Auch hat man häufiges Waschen und das Tragen kürzerer Frisuren empfohlen, um die Probleme des fettigen Haars zu verringern. Aus SÖFW- Journal, 120. Jg, 6/1994, Seite 340-344 ist bekannt, daß man auch mit einem Abietinsäure-Proteinkondensat das Nachfetten der Haare verlangsamen kann.
Die bisherigen Verfahren zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare sind teilweise für die kosmetische Anwendung nicht brauchbar, da sie einen zu starken Eingriff in die Physiologie der Kopfhaut darstellen, teilweise sind sie aber auch sehr wenig wirksam oder weisen gravierende Nachteile auf.
Aus EP 283 817 Bl und GB 2 104 091 AI waren zwar auch Shampoos bekannt, die zwitterionische Polymerisate enthalten, eine entfettende Wirkung dieser Polymerisate ist dort jedoch nicht offenbart.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß wasserlösliche, zwitterionische Polymerisate in Haarpflegemitteln, z. B. in Haarspülungen oder Haarshampoos, das Nachfetten der Haare sehr deutlich verlangsamen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare durch Behandlung der Haare mit einem Haarpflegemittel in Form einer wäßrigen Zubereitung, die ein darin gelöstes, zwitterionisches Polymerisat mit freien Carboxylgruppen und quartaren Ammoniumgruppen enthält. Als Haarpflegemittel können dabei alle haarkosmetischen Zubereitungen verwendet werden, die in Form von wäßrigen Zubereitungen auf dem Haar zur Anwendung kommen. Solche Zubereitungen sind z. B. Haarspülungen, Haarshampoos, Oxidationsfarbemittel-Entwickler, Dauerwell-Fixiermittel, Haarfestiger, Wasserwell- Lotionen, und andere wäßrige Haarkosmetika. Besonders überraschend ist dabei, daß die Wirkung der zwitterionischen Polymeren auch durch solche Zubereitungen vermittelt wird, die nach der Anwendung aus dem Haar ausgespült werden (rinse-off-Präparate). Eine besonders bevorzugte Ausführung des Verfahrens besteht daher darin, daß das Haar nach der Behandlung mit dem Haarpflegemittel und nach einer Einwirkungszeit mit Wasser ausgespült wird. Solche bevorzugten Haarbehandlungsmittel sind vor allem Haarspülungen, Haarkurpräparate und Haarwaschmittel (Shampoos).
Es sind zahlreiche zwitterionische Polymerisate mit freien Carboxylgruppen und quartaren Ammoniumgruppen bekannt. Wichtig für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist aber eine Wasserlöslichkeit, die eine klare Lösung von wenigstens 0,5 Gew.% der Polymeren in Wasser bei 20°C ermöglicht.
Geeignete zwitterionische Polymere können entweder durch Polymerisation zwitterionischer Monomeren oder durch Copolymerisation kationischer Monomere mit quartaren Ammoniumgruppen, ungesättigter Carbonsäuren und ggf. neutraler Monomeren gewonnen werden.
Eine besonders bevorzugt geeignete Gruppe von zwitterionischen Polymerisaten setzt sich im wesentlichen aus Monomeren mit quartaren Ammonium-Gruppen der Formel I,
R'-CH=CR2-CO-Z-(Cn-H2n)-N(+)(CH3)3 AΘ (I)
in der R1 und R2 Wasserstoff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe. n= 2 bis 5 und A("' ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat oder Ethoxysulfat- Anion ist. Monomeren mit freien Carboxylgruppen der Formel II,
R3-CH=CR4-COOH (II)
in der R3 und R4 Wasserstoff oder Methylgruppen sind und Monomeren mit Estergruppen der Formel III,
R5-CH=CR6-COOR7 (III) in der R5 und R Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R7 eine Alkylgruppe mit 1-4
C-Atomen ist, zusammen.
Geeignete Monomere der Formel I sind z. B.:
Methacrylamidopropyl-trimethylammonium-chlorid oder Acrylsäure-trimethylammonioethylester- chlorid.
Geeignete Monomere der Formel II sind z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure oder Crotonsäure und geeignete Monomere der Formel III sind z. B. Ethylacrylat, Butylmethacrylat oder
Methylmethacrylat.
Mit der Bezeichnung „im wesentlichen bestehend aus" soll ausgedrückt werden, daß geringe
Anteile von bis zu 5 Mol % anderer neutraler Monomerer oder nicht quarternierter kationischer
Monomerer in den bevorzugt geeigneten zwitterionischen Polymerisaten enthalten sein können, ohne daß die das Nachfetten der Haare verzögernde Wirkung darunter leidet. Ganz besonders gute Effekte, insbesondere bei der Verzögerung des Nachfettens der Haare, wurden bei solchen
Zusammensetzungen beobachtet, die zwitterionische Polymere aus
30-40 Mol % Monomeren der Formel I,
20-30 Mol % Monomeren der Formel II und
40-50 Mol % Momomeren der Formel III enthalten.
Die Wirkung der zwitterionischen Polymeren wird nicht nur aus wäßrigen Lösungen erzielt, sondern aus typischen wäßrigen haarkosmtischen Zubereitungen, wie sie z. B. für die Zwecke der Haaravivage, der antistatischen Behandlung, der Haarwäsche, der Festigung und für andere haarkosmetische Aufgaben eingesetzt werden. Ein Gehalt an oberflächenaktiven
Stoffen ist für die das Nachfetten der Haare verzögernde Wirkung nicht nachteilig. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein wäßriges Haarpflegemitttel zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare, welches 1-20 Gew.% eines zwitterionischen Polymeren, das sich im wesentlichen aus
30-40 Mol % eines Monomeren der Formel I,
20-30 Mol % eines Monomeren der Formel II und
40-50 Mol % eines Monomeren der Formel III,
sowie
1-30 Gew.% anionischer, ampholytischer, zwitterionischer, kationischer oder nichtionischer Tenside oder ein Gemisch davon enthält.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen. Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-(OCH -CH ) -OSO H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Anlagerungsprodukten von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül .
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine
-COO - oder -SO -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C .ι8- Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-
Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat und das Kokosacylamino- ethylaminopropionat.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykol- ethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro- pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, C12.2 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, C 8-22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes
Rizinusöl,
Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethyl- ammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrime- thylammoniumchlorid, Stearyltrimethyla moniumchlorid, Distearyldimethylam- moniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammonium- chlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternierten Proteinhydrolysate dar. Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl- amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium- 80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quatemäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Diacyloxyethyl- dimethyl-ammoniummethosulfate und Methyl-hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl- ammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkyl- oder Acylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Kettenlängen erhält.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein wäßriges Haarpflegemittel in Form einer
Haarspülung, das
1-10 Gew. % eines zwitterionischen Polymeren
1 - 5 Gew. % eines kationischen Tensids und gegebenenfalls
0.05-1 Gew. % eines kationischen Polymeren enthält. Durch die kationischen Tenside wird in solchen Zubereitungen der statischen Aufladbarkeit des Haars entgegengewirkt, dadurch wird das Kämmen erleichert und der Sitz der Frisur verbessert. Die kationischen Polymeren zeichnen sich durch eine nachhaltige Verbesserung der Kämmbarkeit des nassen Haars und der Entwirrbarkeit des trockenen Haars aus. Auf diese Weise wird auch strapaziertes oder durch zahlreiche Färbe- oder Dauerwellverfahren in der Struktur geschädigtes Haar merklich aviviert. Die erfindungsgemäßen Haarspülungen eignen sich daher auch als Haarkur-Präparate für fettiges oder zur Nachfettung neigendes Haar, insbesondere nach Färbe- und Dauerwellanwendungen.
Als kationische Polymere eignen sich dabei synthetische Polymere oder natürliche Polysaccharid- oder Protein-Derivate, die eine kationische Gruppierung z. B. eine tertiäre Aminogruppe oder eine quartäre Ammoniumgruppe in der Kette oder an der Kette enthalten. Beispiele für solche geeigneten kationischen Polymere sind z. B.
- quaternierte Cellulosederivate, wie sie z. B. unter der Handelsbezeichnung Celquat® L200 oder Polymer JR 400 vertrieben werden, Polysiloxane mit quartaren Ammoniumgruppen,
Dimethyl-diallylammonium-chlorid-Polymere und deren Copolymerisate mit Acrylamid, wie sie z. B. unter dem Warenzeichen Merquat®550 im Handel sind, Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, quaterniert mit Dimethylsulfat, wie sie z. B. unter dem Warenzeichen Gafquat®755 im Handel sind, Vinylimidazolinium-methoxychlorid-Vinylpyrrolidon-Copolymere (Luviquat FC550)
Poly-(N-(3-(dimethylammonium)-propyl)-N -(3-ethylenoxyethylen- dimethylammonium)-propyl)-harnstoff-dichlorid (Mirapol AI 5)
Wichtig für eine befriedigende Wirkung ist eine Wasserlöslichkeit der kationischen Polymeren von wenigstens 0,5 g/1 bei 25°C. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein wäßriges Haarpflegemittel in Form eines
Haarshampoos, das
1-10 Gew.% des zwitterionischen Polymeren
5-35 Gew.% eines wasserlöslichen anionischen Tensids und gegebenenfalls
0,05-0,5 Gew.% eines kationischen Polymeren enthält.
Als anionische Tenside sind bevorzugt Alkylpolyglycolethersulfate mit 10-16 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1-12 Glycolethergruppen in Form ihrer Alkali-, Magnesium- oder Ammoniumsalze oder auch Alkylsulfate mit 10-16 C Atomen in der Alkylgruppe in Form ihrer Mono-, Di- oder Triethanolammonium-Salze oder ihrer Isopropanolammoniumsalze enthalten.
Weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, die in den erfindungsmäßigen Haarspülungen und Shampoos enthalten sein können, sind z. B.
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamenglimmen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxy- methylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin,
Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-,
Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit
Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
Parfumöle
Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol
Glycerin und Diethylenglykol,
Farbstoffe zum Einfarben der Zubereitungen,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine, Salicylsäure weitere Substanzen zur Einstellung des pH- Wertes,
Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Niacinamid, Allantoin,
Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
Cholesterin,
Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
Fettsäurealkanolamide,
Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethyiether,
Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex,
Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N O, Dimethylether, CO und Luft,
Antioxidantien, sowie
Konservierungsmittel wie z. B. p-Hydroxybenzoesäureester, Phenoxyethanol und
Natriumbenzoat.
olgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern:
Beispiele
Es wurden Haarspülmittel der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Figure imgf000012_0001
Polymer S ist ein zwitterionisches Polymer aus Methacrylamidopropyl- trimethylammonium-chlorid, Natriumacrylat und Ethylacrylat im Molverhältnis 3:2:4 (22%-ige wäßrige Lösung, pH= 7). Handelsbezeichnung: Amphopolymer SCI 6060-3 (Cognis Deutschland GmbH) 12
Es wurden Haarshampoos der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Figure imgf000013_0001
Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
Dehyquart A: Cetyltrimethylammonium-chlorid 25 Gew.% in Wasser (Henkel KGaA)
Celquat® L 200: Cellulosederivat, quaterniert (Polyquaternium-4) (National Starch & Chemical)
Euxyl® K 400: Methyldibromoglutaronitril (20 Gew.%) in Phenoxyethanol. (Schülke & Mayr)
Cremophor® RH 40: Hydr.Rizinusöl-Oxethylat (40 Mol EO). (BASF) Natrosol® 250 HR: Hydroxyethylcellulose (Hercules) Luviskol®K 30: Polyvinylpyrrolidon (K-Wert: 27-33). (BASF) Texapon® N50: Alkyl(Cι2/14)-polyglycolether (2EO)-sulfat, Na-Salz, 28 Gew.% in Wasser (Henkel KGaA)
Dehyton® G: N-(2-Hydroxyethyl)-N-kokosalkylamidoethylcarboxymethyl- glycinat. Na-Salz. (Henkel KGaA) Polymer JR®400 : Hydroxyethylcellulose quaterniert (Polyquaternium -10).
(Amerchol) Euperlan® PK900 : Perlglanzkonzentrat auf Basis von PEG-3-Distearat, Na-Laurethsulfa
Wasser (Feststoffgehalt 35-38 Gew.% in Wasser).
Prüfung der Fettigkeit von Haarsträhnen
Es wurden je 2 g schwere, 18 cm lange Haarsträhnen vom Typ 6634 (Fa. Alkinco) verwendet. Diese wurden mit einer 12 %-igen Alkylethersulfat-Lösung (Texapon® NSO,pH=6,5) vorgereinigt (30min., 25°C), ausgespült (5min., 25°C) und getrocknet (40°C, 20% relative Luftfeuchtigkeit).
Die vorgereinigten Haarsträhnen wurden nach der Schattenbildmethode auf ihr Volumen vermessen.
Dann wurden die Strähnen 20 x durchkämmt und erneut vermessen.
Dann erfolgte die Behandlung mit den Haarspülmitteln 1 und IV (Vergleich ohne Wirkstoff) bzw. 2 und 2 V. Dabei wurden 2 g auf jede Strähne appliziert und nach einer Einwirkzeit von 5
Minuten mit Wasser (1 Min, 25 °C) ausgespült.
Dann wurden die Strähnen getrocknet (40°C, 20% relative Luftfeuchtigkeit), im getrockneten
Zustand gekämmt und erneut vermessen. Danach wurden die Strähnen mit einem
Sebumkamm 'je 100 mal gekämmt und wieder vermessen.
*T_)er Sebum-Kamm enthält ein Reservoir aus Cellulose-Füllmaterial und Faserzinken aus
Faserstift-Material. Er dient der definierten Aufbringung von Sebum (synthetisches Hautfett nach Bey), welches als 5%-ige Lösung in Isopropanol in dem Reservoir enthalten ist und beim
Kämmen auf die Haarsträhne aufgebracht wird.
(Je fülliger das Haar ist, desto größer ist die Schattenfläche der Strähne, je fettiger das Haar wirkt, um so kleiner ist die Schattenfläche der Strähne). Ergebnisse
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ergebnisse sind Mittelwerte aus jeweils 10 Messungen.
Figure imgf000015_0001
Der Versuch zeigt, daß in der Haarspülung (1) durch das zwitterionische Polymer S eine Verbesserurig der Fülle des Haars erreicht wird. Er zeigt weiterhin, daß eine definierte Sebum- Zufuhr zu einer geringeren Abnahme der Haarfülle führt als bei der mit der Rezeptur IV (ohne zwitterionisches Polymer) behandeltem Haar.
Beim Shampoo (2) ist zunächst keine Verbesserung der Fülle erkennbar, das Nachfetten des Haars (bei definierter Sebum-Zufuhr) ist hingegen deutlich verringert.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare durch Behandlung der Haare mit einem Haarpflegemittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Haaφflegemittel eine wäßrige Zubereitung mit einem Gehalt an einem zwitterionischen Polymerisat mit freien Carboxylgruppen und quartaren Ammoniumgruppen verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das zwitterionische Polymerisat sich im wesentlichen aus Monomeren mit quartaren Ammoniumgruppen der Formel I,
(I) R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)(CH3)3 A (: -)
in der R' und R2 Wasserstroff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, n=2 bis 5 und Aw ein Chlorid, Bromid, Methoxysulfat oder Ethoxysulfat- Anion ist, Monomeren mit freien Carboxylgruppen der Formel II,
(II) R3-CH=CR4-COOH
in der R3 und R4 Wasserstroff oder Methylgruppen sind und Monomeren mit Estergruppen der Formel III,
(III) R5-CH=CR6-COOR7
in der R und R Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen ist, zusammensetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Haar nach der Behandlung mit dem Haarpflegemittel und nach einer Einwirkungszeit mit Wasser ausgespült wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das zwitterionische Polymere aus
30-40 Mol % des Monomeren der Formel I 20-30 Mol % des Monomeren der Formel II und 40-50 Mol % des Monomeren der Formel III
zusammengesetzt ist.
5. Verwendung von zwitterionischen Polymeren, die sich im wesentlichen aus
(A) Monomeren mit quartaren Ammoniumgruppen der Formel I,
(I) R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)(CH3)3 Aω
1 *) in der R und R Wasserstoff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, n=2 bis 5 und A(_) ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Anion ist,
(B) Monomeren mit freien Carboxylgruppen der Formel II,
(II) R3-CH=CR4-COOH
in der R3 und R4 Wasserstoff oder Methylgruppen sind und
(C) Monomeren mit Estergruppen der Formel III,
(III) R5-CH=CR6-COOR7
in der R3 und R6 Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R7 eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen ist, zusammensetzen, als Komponente in wäßrigen Haarpflegemitteln zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare. Wäßriges Haaφflegemittel zur Verringerung des fettigen Aussehens der Haare, gekennzeichnet durch einen Gehalt von
1-10 Gew.% eines zwitterionischen Polymeren, das sich im wesentlichen aus
30-40 Mol % eines Monomeren der Formel I,
(I) R!-CH=CH2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)(CH3)3 AH
in der R und R Wasserstoff oder Methylgruppen sind, Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, n=2 bis 5 und A(_) ein Chlorid-, Bromid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Anion ist,
20-30 Mol % eines Monomeren der Formel II,
(II) R3-CH=CR4-COOH
in der R3 und R4 Wasserstoff oder Methylgruppen sind und
40-50 Mol % eines Monomeren der Formel III,
(III) R5-CH=CR6-COO R7
in der R und R Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen ist, zusammensetzt, und
1-30 Gew.% anionischer, ampholytischer, zwitterionischer, kationischer oder nichtionischer Tenside oder ein Gemisch davon.
7. Wäßriges Haaφflegemittel gemäß Anspruch 6 in Form einer Haarspülung, das 1-10 Gew.% eines zwitterionischen Polymeren
1 - 5 Gew.% eines kationischen Tensids und gegebenenfalls
0,05-1 Gew.% eines kationischen Polymeren enthält.
8. Wäßriges Haaφflegemittel gemäß Anspruch 6 in Form eines Haarshampoos, das 1-10 Gew.% des zwitterionischen Polymeren
5-35 Gew.% eines wasserlöslichen anionischen Tensids und gegebenenfalls
0,05-0,5 Gew.% eines kationischen Polymeren enthält.
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US4842851A (en) * 1986-06-02 1989-06-27 L'oreal Polyamino amides for protecting hair against atmospheric attack, and in particular against light, and process for protecting hair employing such polyaminoamides

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