WO1997040684A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO1997040684A1
WO1997040684A1 PCT/EP1997/002022 EP9702022W WO9740684A1 WO 1997040684 A1 WO1997040684 A1 WO 1997040684A1 EP 9702022 W EP9702022 W EP 9702022W WO 9740684 A1 WO9740684 A1 WO 9740684A1
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alkyl
iii
compound
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compounds
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PCT/EP1997/002022
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Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Joachim Leyendecker
Herbert Bayer
Ruth Müller
Maria Scherer
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture, which
  • T is CH or N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, C ⁇ ⁇ C 4 alkyl or C ⁇ -C 4 -haloalkyl, where the radicals R can be different if n is 2, and /or
  • X is oxygen or amino (NH);
  • Y is CH or N
  • Z is oxygen, sulfur, amino (NH) or C 1 -C 4 alkylamino (N-C ⁇ -C 4 alkyl);
  • R 'C ⁇ -C 6 -alkyl C € haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and / or II and III and the use of the compounds I and II and III for the production of such mixtures.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • the invention covers both binary mixtures of compounds I or II and III and ternary mixtures of I, II and III.
  • Formula I in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
  • the general formula II is particularly representative of oxime ethers in which X is oxygen and Y is CH or X is amino and Y is N.
  • the compounds II can be used both as isomer mixtures and as pure isomers in the mixtures according to the invention. With regard to their use, particular preference is given to compounds II in which the terminal oxime ether grouping of the side chain is in the cis configuration (OCH 3 group to ZR ').
  • the compounds I and II are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • suitable organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with branched chain radicals or with straight-chain fatty acids) 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), Arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid radicals), where the alkyl or al
  • the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration.
  • the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
  • the mixtures of the compounds I and / or II and III or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and / or II and III are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class the Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compounds I, II and III can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and III or II and III are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.1: 1, preferably 5 : 1 to 0.2: 1, in particular 5: 1 to 1: 1.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are generally from 0.01 to 3 kg / ha, preferably 0.1 to 1.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds I and / or II are generally 0.01 to 0.5 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.4 kg / ha .
  • the application rates for the compounds III are accordingly usually from 0.01 to 0.5 kg / ha, preferably 0.05 to 0.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.4 kg / ha.
  • application rates of the mixture of from 0.001 to 50 g / kg of seed preferably 0.01 to 10 g / kg, in particular 0.01 to 8 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and / or II and III or the mixtures of the compounds I and / or II and III are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the Soils before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention can be prepared and prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, old-dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents or granules by spraying, atomizing, stowing, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and also come as surface-active substances
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the compounds I and / or II and III or the mixture of the compounds I, II and III with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics serve as fillers or solid carriers, for example. as well as fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I and / or II and III or the mixture of the compounds I and / or II and III.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I and / or II and III or the mixtures or the corresponding formulations are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free from them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and / or II and III treated separately.
  • the application can take place before or after infestation by the harmful fungi.
  • the fungicidal activity of the compound and the mixtures can be demonstrated by the following tests:
  • the active ingredients are separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight .-% Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) prepared and diluted with water according to the desired concentration.
  • Nekanil® LN Litensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Emulphor® EL Emulphor® EL
  • the evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
  • the expected efficacies of the active ingredient mixtures are calculated according to the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in%
  • ß corresponds to the fungal infection of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection. Examples 1-12
  • Leaves of pot plants of the "large meat tomato" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the leaves were infected with an aqueous suspension of zoospores from Phytophthora infestans. The plants were then placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the infestation could be determined visually in%.
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato" type were sprayed to runoff point with an aqueous suspension which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the leaves were infected with an aqueous suspension of zoospores from Phytophthora infestans. The plants were then placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend a1) ein Carbamat der Formel (I), in der T CH oder N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und/oder a2) einen Oximether der Formel (II), in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: X Sauerstoff oder Amino (NH); Y CH oder N; Z Sauerstoff, Schwefel, Amino (NH) oder C1-C4-Alkylamino (N-C1-C4-Alkyl); R' C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl, oder Benzyl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio; und b) eine Zinn-organische Verbindung der Formel (III), in der L- für eine Hydroxy- oder Acetat-Gruppe steht, in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, wel¬ che
ai) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der T CH oder N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι~C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und/oder
a2) einen Oximether der Formel II,
Figure imgf000003_0002
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Amino (NH) ;
Y CH oder N;
Z Sauerstoff, Schwefel, Amino (NH) oder C1-C4-Alkylamino (N-Cι-C4-Alkyl) ;
R' Cι-C6-Alkyl, Cι-C€-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl,
C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalki- nyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl, oder Benzyl, welches par- tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C!-C4-Alkoxy, C!-C4-Ha- logenalkoxy und Cι-C4-Alkylthio;
und
b) eine Zinn-organische Verbindung der Formel III 0
Figure imgf000004_0001
in der L~ für eine Hydroxy oder Acetat-Gruppe steht,
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und/oder II und III und die Verwendung der Verbindungen I und II und III zur Herstellung derartiger Mischungen.
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind aus der Literatur bekannt (WO-A 96/01,256 und WO-A 96/01,258) .
Verbindungen der Formel II, deren Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind in der WO-A 95/21,153, der WO-A 95/21 154 und der DE-A 19 528 651.0 beschrieben.
Ebenfalls bekannt sind die Verbindungen III (Lr = OH": CAS RN: [76-87-9] ; common name: Fentin-hydroxid; lr = CH3C02":
US-A3, 499, 086; common name: Fentin-acetat) , deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbes- serung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergi¬ stische Mischungen) .
Demgemäß wurden die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und/oder II und der Verbindung III oder bei Anwendung der Verbindung I und/oder II und der Verbindungen III nacheinander Schadpilze besser bekämp¬ fen lassen als mit den Einzelverbindungen.
Die Erfindung erfaßt sowohl binäre Mischungen aus Verbindungen I oder II und III als auch ternäre Mischungen aus I, II und III. Die Formel I repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle entspricht:
5 Tabelle 1:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen 1.12, 1.23, 1.32 und 1.38.
Die allgemeine Formel II steht insbesondere repräsentativ für Oximether, in denen X Sauerstoff und Y CH bedeutet oder X Amino und Y N bedeutet.
Außerdem werden Verbindungen II bevorzugt, in denen Z für Sauer¬ stoff steht.
Gleichermaßen werden Verbindungen II bevorzugt, in denen R' für Alkyl oder Benzyl steht.
Im Hinblick auf ihre Verwendung in den erfindungsgemäßen syner¬ gistischen Mischungen werden insbesondere die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen II bevorzugt:
Tabelle 2.
Verbindungen der Formel IIA, in denen ZR' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Figure imgf000007_0001
Tabelle 3.
Verbindungen der Formel IB, in denen ZR' für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Figure imgf000007_0002
Tabelle A:
Figure imgf000007_0003
0 Die Verbindungen der Formel II können in Bezug auf die C=Y-Dop- pelbindung in der E- oder der Z-Konfiguration (in Bezug auf die Carbonsäurefunktion) vorliegen. Demgemäß können sie in der erfindungsgemäßen Mischung jeweils entweder als reine E- oder Z-Isomere oder als E/Z-Isomerenmischung Verwendung finden. Be- vorzugt findet jeweils die E/Z-Isomerenmischung oder das E-Iso- mere Anwendung, wobei das E-Isomere bei den Verbindungen II be¬ sonders bevorzugt ist.
Die C=N-Doppelbindungen der Oximethergruppierungen in der Seitenkette der Verbindungen II können jeweils als reine E- oder Z-Isomere oder als E/Z-Isomerengemische vorliegen. Die Verbindungen II können sowohl als Isomerengemische als auch als reine Isomere in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet wer¬ den. Im Hinblick auf ihre Verwendung werden insbesondere Verbin- düngen II bevorzugt, in denen die endständige Oximethergruppie- rung der Seitenkette in der cis-Konfiguration vorliegt (OCH3-Gruppe zu ZR' ) .
Die Verbindungen I und II sind wegen ihres basischen Charakters in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Koh¬ lensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Re¬ ste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylphosphonsauren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor- säurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Sub- stituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizyl¬ säure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxyben- zoesäure etc., in Betracht.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen. Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I, II und III ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen der Verbindungen I und/oder II und III bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und/oder II und III zeichnen sich durch eine her¬ vorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemü¬ sepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Puccinia-Ar- ten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erd¬ nüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Ger¬ ste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kar- toffeln und Tomaten, Pseudoperonospora Cubense an Kürbisgewäch¬ sen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten an Kürbisgewächsen und Hopfen, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I, II und III können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Aus¬ wirkung auf den Bekämpfungserfolg hat. Die Verbindungen I und III bzw. II und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0.1:1, vorzugsweise 5:1 bis 0.2:1, insbesondere 5:1 bis 1:1 angewendet.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des gewünschten Effekts im allgemeinen bei 0,01 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1, 0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I und/oder II in der Regel bei 0,01 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,4 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen III liegen entsprechend üblicherweise bei 0,01 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,4 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 8 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er¬ folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und/oder II und III oder der Mischungen aus den Verbindungen I und/oder II und III durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflan¬ zen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen kön- nen beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßri¬ gen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsio¬ nen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstau- ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs- form ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungs¬ gemaßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise herge¬ stellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger- Stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatz¬ stoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro¬ dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglyco- letheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der Verbindungen I und/oder II und III oder der Mischung aus den Verbindungen I, II und III mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen¬ granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen- mehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I und/oder II und III bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und/oder II und III. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC- Spektrum) eingesetzt.
Die Verbindungen I und/oder II und III bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirk¬ samen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und/oder II und III bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen. Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen läßt sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10 %ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blatt- flächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoff- mischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
E = x + y -x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α)»100/ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und
ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel¬ ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf. Beispiele 1 - 12
Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Blätter von Topfpflanuen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel ange¬ setzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflan¬ zen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontroll¬ pflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die visuell ermittelten Werte für den Proεentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kon¬ trolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 4
Figure imgf000013_0001
Tabelle 5
Figure imgf000014_0001
berechnet nach der Colby-Formel
Beispiele 13-25
Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel ange¬ setzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflan¬ zen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontroll- pflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Tabelle 6
Figure imgf000015_0001
Tabelle 7
Figure imgf000015_0002

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
ai) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000016_0001
in der T CH oder N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι~C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, und/oder
a2) einen Oximether der Formel II,
Figure imgf000016_0002
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Amino (NH) ;
Y CH oder N;
Sauerstoff, Schwefel, Amino (NH) oder C!-C4-Alkyl- amino (N-Cι-C4-Alkyl) ;
R' Cx-Ce-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-methyl, oder Benzyl, wel¬ ches partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Cι~C4-Alkyl, Cι~C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy und Cχ-C4-Alkyl¬ thio;
und
b) eine Zinn-organische Verbindung der Formel III o fo (III)
Figure imgf000017_0001
in der L" für eine Hydroxy oder Acetat-Gruppe steht,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I oder II zu der Verbindung III 10:1 bis 0,1:1 beträgt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer Verbindung der Formel I und/oder II gemäß Anspruch 1 und einer Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung I oder II und die Verbindung III gleichzei¬ tig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu¬ haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,01 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung I und/oder II behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu¬ haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,01 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung III behandelt.
7. Verwendung der Verbindungen I und/oder II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen.
8. Verwendung der Verbindungen III gemäß Anspruch 1 zur Her¬ stellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen.
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