WO1996021423A1 - Elektrolytsalzfreie wässrige tensidformulierungen - Google Patents

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WO1996021423A1
WO1996021423A1 PCT/EP1995/005140 EP9505140W WO9621423A1 WO 1996021423 A1 WO1996021423 A1 WO 1996021423A1 EP 9505140 W EP9505140 W EP 9505140W WO 9621423 A1 WO9621423 A1 WO 9621423A1
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alkyl
acid
alcohol
radical
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PCT/EP1995/005140
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Thomas Förster
Marcus Claas
Hermann Hensen
Jörg KAHRE
Werner Seipel
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to electrolyte salt-free surfactant formulations containing sugar surfactants, fatty alcohol ether sulfates and polyol esters, a process for their preparation and the use of polyol esters as viscosity regulators.
  • the surfactant raw materials are usually used as highly concentrated aqueous pastes which are easy to handle and should therefore be as low-viscosity as possible. 2. When diluted with water, the finished surfactant formulations result from the concentrates, which in turn must now have a significantly higher viscosity.
  • sugar surfactants - such as alkyl oligoglucosides or fatty acid N-alkyl glucamides - and fatty alcohol ether sulfates, alone or in combination, have proven to be particularly suitable for the production of skin-compatible agents for the care and cleaning of skin and hair. Accordingly, the prior art is extensive, which refers to these surfactants or surfactant mixtures with regard to their use in the field of cosmetics.
  • aqueous surfactant mixtures based on alkyl oligoglucosides and fatty alcohol ether sulfates can be thickened by adding electrolyte salts and nonionic polymers.
  • DE-A 4121612 (Henkel) describes dilute aqueous anionic surfactant formulations which, through small additions of a ternary combination of alkyl oligoglucosides, electrochemicals, lytic salts and polyol ether esters are thickened.
  • DE-A 4139935 discloses liquid personal cleansing agents which can contain alkyl polyglucosides, oil bodies such as monoglycerides and anionic surfactants such as ether sulfates.
  • the object of the invention was therefore to provide formulations which have exactly the opposite viscosity and dilution behavior.
  • the invention relates to aqueous surfactant formulations which contain no electrolytes and contain
  • sugar surfactants are alkyl and alkenyl oligoglycosides, which are known substances which follow the general formula (I)
  • R 1 stands for an alkyl and / or alkenyl radical with 4 to 22 carbon atoms
  • G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p for numbers from 1 to 10, and which are obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry can be.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a medium oligomer degree of risk p from 1.1 to 3.0 is used. From an application-technical point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and decyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened c 12/14 ⁇ Ko k osa _U co h ° -L with a DP of 1 to 3 are preferred. Fatty acid N-alkyl polydroxyalkylamides
  • Suitable sugar surfactants are fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides of the formula (II)
  • R ⁇ CO stands for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R3 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
  • [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups .
  • the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • a reducing sugar with ammonia
  • an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • H. Kelkenberg An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf.Det. J25, 8 (1988).
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars with 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid-N-alkylglucamides as represented by the formula (III):
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are glucamides of the formula (III) in which R 3 represents hydrogen or an amine group and R 2 C0 represents the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, Palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroseline acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures.
  • R 3 represents hydrogen or an amine group
  • R 2 C0 represents the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, Palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroseline acid,
  • Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (III) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C12 14-coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are also the subject of a large number of publications. Their use as a thickener is known, for example, from European patent application EP-AI 0285768 (Hüls). French published patent application FR-A 1580491 (Henkel) describes aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and optionally soaps, which contain fatty acid N-alkylglucamides as foam regulators.
  • ether sulfates are known anionic surfactants which are produced on an industrial scale by SO3 or CSA sulfation of fatty alcohol polyglycol ethers and subsequent neutralization.
  • R ⁇ for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • m for numbers of 1 to 10
  • X represents an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium.
  • Typical examples are the sulfates of adducts of an average of 1 to 10 and in particular 2 to 5 moles of ethylene oxide with capron alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, isostearyl alcohol Oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol and erucyl alcohol and their technical mixtures, in the form of their sodium and / or magnesium salts.
  • the ether sulfates can have both a conventional and a narrowed homolog distribution.
  • ether sulfates based on adducts of an average of 2 to 3 mol ethylene oxide with technical C 2/14 ⁇ or C 1 ⁇ / ig coconut fatty alcohol fractions in the form of their sodium and / or magnesium salts.
  • Components (a) and (b) can be used in a weight ratio of 5: 1 to 1: 5, preferably 2: 1 to 1: 2, based on the active substance content.
  • Polyolesters are understood to mean substances which are obtained by reacting polyols having 2 to 12 hydroxyl groups with fatty acids having 6 to 22 carbon atoms.
  • suitable polyol components include glycerin; Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol; technical oligoglycerol mixtures with a degree of self-condensation of 1.5 to 10, such as technical diglycerol mixtures with a diglycerol content of 40 to 50% by weight; Methyl compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol; Lower alkyl glucosides, in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as, for example, methyl and butyl glucoside; Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol, sugars
  • Suitable fatty acid components are: caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, eladoleinic acid, elaleolachic acid, elaleoleinic acid, elaleolachic acid, elaleolachic acid, elaleolachic acid, elaleolachic acid, elaleolachic acid, elaleolachic acid, elaoleolic acid , Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, for example in the pressure splitting of natural fats and oils, in the reduction of aldehydes from Roelen's
  • polyesters are esters of partial glycerides, sorbitan and / or oligoglycerols with saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms.
  • Typical examples are technical lauric acid, palmitic acid, stearic acid re, coconut fatty acid mono / diglycerides and the sorbitan mono-, sesqui-, di- and / or triesters of the fatty acids mentioned. These substances are known commercial products.
  • the viscosity regulators are usually used in amounts of 5 to 15, preferably 8 to 12,% by weight, based on the sum of the solids contents of components (a) and (b).
  • the concentrated formulations can have a solids content of 25 to 50, preferably 30 to 40% by weight and the dilute solutions a solids content of 10 to 25, preferably 15 to 20% by weight.
  • polyol esters preferably partial glyceride fatty acid esters and / or sorbitan fatty acid esters
  • concentration aqueous systems containing sugar surfactants and ether sulfates results in an advantageously low viscosity. If these solutions are diluted with water, on the other hand, a desired increase in viscosity takes place, especially in the absence of electrolyte salts.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of polyol esters as viscosity regulators for electrolyte salt-free aqueous surfactant formulations based on sugar surfactants and fatty alcohol ether sulfates.
  • the mixtures according to the invention are suitable for the production of foaming cleaning agents, preferably in Area of hair and body care.
  • the formulations can be present in these compositions in amounts of 1 to 50, preferably 4 to 35% by weight, based on the composition.
  • the hair and body cleansing agents can contain auxiliaries and additives. These include, in particular, other surfactants that are compatible with the other ingredients. Typical examples are monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid tauides, ether carboxylic acids, alkyl amido betaines or protein fatty acid condensates.
  • Emulsifiers, superfatting agents, further thickening agents, biogenic active substances, film formers, preservatives, colorants and fragrances may also be present as auxiliaries and additives.
  • W / O and O / W emulsifiers such as, for example, hardened and ethoxylated castor oil, polyglycerol fatty acid esters or polyglycerol poly- ricinoleates are suitable as emulsifiers.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as, for example, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • Dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as described, for example, in the publication "Cosmetic Colorants” by Farbstoffk ⁇ mmission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the composition.
  • A Ci2 / i6- ⁇ ° fcosalkyloligoglucosid (Plantaren ( R) APG 1200)
  • B Ci2 / i4- okosfettalkohol + 2EO ether sulfate Na / Mg salt
  • the examples and comparative examples show that concentrated mixtures of alkyl oligoglucosides and alkyl ether sulfates are low-viscosity due to the addition of polyol esters, while the same dilute solutions have an advantageously high viscosity.
  • the addition of electrolyte salts as a thickener surprisingly causes a breakdown in the viscosity.

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Abstract

Es werden neue elektrolytsalzfreie wäßrige Tensidformulierungen vorgeschlagen, enthaltend (a) Zuckertenside, (b) Fettalkoholethersulfate und (c) Polyolester. Die Formulierungen sind hochkonzentriert niedrigviskos, in Verdünnung jedoch hochviskos.

Description

Ele txolytsalzfreie wäßrige Tensidformαlierungen
Gebiet der Er-Findii g
Die Erfindung betrifft elektrolytsalzfreie Tensidformulie- rungen mit einem Gehalt an Zuckertensiden, Fettalkoholether- sulfaten und Polyolestem, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Polyolestem als Viskositätsregula¬ toren.
Stand der Technik
Die Herstellung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Produk¬ ten wie beispielsweise Reinigungsmitteln, aber insbesondere auch Haarshampoos oder Duschbädern ist in der Regel mit zwei sehr unterschiedlichen Anforderungen an die Viskosität ver¬ bunden:
1. Die Tensidrohstoffe werden üblicherweise als hochkonzen¬ trierte wäßrige Pasten eingesetzt, die leicht zu handha¬ ben und daher möglichst niedrigviskos sein sollten. 2. Beim Verdünnen mit Wasser entstehen aus den Konzentraten die fertigen Tensidformulierungen, die nun ihrerseits wieder eine deutlich höhere Viskosität aufweisen müssen.
Für die Herstellung von hautverträglichen Mitteln zur Pflege und Reinigung von Haut und Haaren haben sich in der Vergang¬ enheit Zuckertenside - wie beispielsweise Alkyloligoglucoside oder Fettsäure-N-alkylglucamide - und Fettalkoholethersulf te alleine oder in Kombination als besonders geeignet erwiesen. Dementsprechend umfangreich ist der Stand der Technik, der auf diese Tenside oder Tensidmischungen mit Hinblick auf ih¬ ren Einsatz im Gebiet der Kosmetik Bezug nimmt.
So sind Mischungen von langekttigen Alkyloligoglucosiden und Kokosfettalkohol+3E0-ethersulfat-Salzen bereits aus der Euro¬ päischen Patentschrift EP-B 0070074 (Procter & Gamble) be¬ kannt. In der Internationalen Patentanmeldung WO 91/04313 (Henkel Corp. ) wird vorgeschlagen, die Viskosität von wä߬ rigen Aniontensidlösungen durch den Zusatz von Elektrolyt¬ salzen und Alkyloligoglucosiden herabzusetzen. Gemäß den Leh¬ ren der beiden Europäischen Patentanmeldungen EP-A 0490041 (Hüls) und EP-A 0453238 (Unilever) eignen sich Abmischungen von Alkyloligoglucosiden und Fettalkoholethersulfaten zur Herstellung von Haarshampoos und Badegelen. Gemäß der Lehre der Internationalen Patentanmeldung WO 93/00417 (Henkel) lassen sich wäßrige Tensidmischungen auf Basis von Alkyl¬ oligoglucosiden und Fettalkoholethersulfaten durch den Zusatz von Elektrolytsalzen und nichtionischen Polymeren verdicken. In der DE-A 4121612 (Henkel) werden verdünnte wäßrige Anion- tensidformulierungen beschrieben, die durch geringe Zusätze einer ternären Kombination von Alkyloligoglucosiden, Elektro- lytsalzen und Polyoletherestern verdickt werden. Schließlich sind aus der DE-A 4139935 (Kao) flüssige Körperreinigungs- mittel bekannt, die Alkylpolyglucoside, ölkörper wie bei¬ spielsweise Monoglyceride und anionische Tenside wie bei¬ spielsweise Ethersulfate enthalten können.
Es entspricht der Alltagserfahrung, daß die Viskosität einer wäßrigen Lösung mit dem Gehalt an gelösten Stoffen in der Regel ansteigt. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Formulierungen zur Verfügung zu stellen, die ein gerade entgegengesetztes Viskositäts- und Verdünnungsverhal- ten zeigen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind elektrolytsalzfreie wäßrige Tensidformulierungen, enthaltend
(a) Zuckertenεide,
(b) Fettalkoholethersulfate und
(c) Polyolester.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß konzentrierte wäßrige Systeme von Zuckertensiden, wie beispielsweise Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside und/oder Fettsäure-N-alkylpolyhy- droxyalkylamide, und Fettalkoholethersulfate, durch den Zu¬ satz von Polyolestem verflüssigt werden. Verdünnt man die Formulierungen mit Wasser findet hingegen ein vorteilhafter Anstieg der Viskosität statt. Auf die sonst übliche Verdik- kung mit Elektrolytsalzen kann verzichtet werden. Alkyl- und/oder Alkenyloligoσlvkoside
Beispiele für geeignete Zuckertenside stellen Alkyl- und Al¬ kenyloligoglykoside dar, bei denen es sich um bekannte Stoffe handelt, die der allgemeinen Formel (I) folgen,
R^-tGip (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh¬ lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das um¬ fangreiche Schrifttum sei hier auf die beiden Schriften EP-AI 0301298 und WO 90/03977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor¬ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligome- risierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs¬ technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligo¬ glykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alko¬ holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und ündecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy¬ drierung von technischen Fettsäuremethylestem oder im Ver¬ lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxo- synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge
Figure imgf000007_0001
3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cg-Ci8~Ko^osfet-t~ alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyl¬ oligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3) .
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest- R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal- kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalko- hol, Erucylalkohol , sowie deren technische Ge¬ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be¬ vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem c12/14~Kokosa_Ucoh°-L mit einem DP von 1 bis 3. Fettsäure-N-alkylpolvhvdroxyalkylamide
Als weitere Zuckertenside kommen Fettsäure-N-alkylpolyhy- droxyalkylamide der Formel (II) in Betracht,
R3
I R2CO-N-[Z] (II)
in der R^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Inter¬ nationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Über¬ sicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. J25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal- kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff¬ atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fett- säure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden:
R3 OH OH OH
I I I I
R2CO-N-CH2-CH-CH-CH-C-H-CH2θH (III)
OH
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl- amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R3 für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R2C0 für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurin- säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stea¬ rinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petrose- linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadolein- säure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mi¬ schungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl- glucamide der Formel (III), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12 14-Kokosfettsäure bzw. einem entspre¬ chenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ablei¬ ten.
Auch die Verwendung der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl- amide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-AI 0285768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der Französischen Offenlegungsschrift FR-A 1580491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/ oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenfalls Seifen be¬ schrieben, die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregula¬ toren enthalten.
Gegenstand der Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble) sind Mi¬ schungen von Fettsäure-N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden. Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben.
Fettalkoholethersulfate
Fettalkoholethersulfate ( "Ethersulfate" ) stellen bekannte an¬ ionische Tenside dar, die großtechnisch durch SO3- oder CSA- Sulfatierung von Fettalkoholpolyglycolethern und nachfolgende Neutralisation hergestellt werden.
Im Sinne der Erfindung kommen Ethersulfate in Betracht, die der Formel (IV) folgen,
R40-(CH2CH20)ϊnS03X (IV)
in der R^ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Am¬ monium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht.
Typische Beispiele sind die Sulfate von Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 10 und insbesondere 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylal- kohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My- ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalko- hol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petro- selinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalko- hol und Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen, in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze. Die Ethersulfate können dabei sowohl eine konventionelle als auch eine einge¬ engte Homologenverteilung aufweisen.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethersulfaten auf Ba¬ sis von Addukten von durchschnittlich 2 bis 3 Mol Ethylenoxid an technische Ci2/14~ bzw. Cη^/ig-Kokosfettalkoholfraktionen in Form ihrer Natrium- und/oder Magnesiumsalze.
Die Komponenten (a) und (b) können im Gewichtsverhältnis 5 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 2 : 1 bis 1 : 2 - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt - eingesetzt werden.
Polvolester
Unter Polyolestem sind Stoffe zu verstehen, die durch Um¬ setzung von Polyolen mit 2 bis 12 Hydroxylgruppen mit Fett¬ säuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen erhalten werden. Beispiele für geeignete Polyolkomponenten sind u.a. Glycerin; Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylen- glycol, Propylenglycol; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa techni¬ sche Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%; MethyolVerbindungen, wie insbesondere Trimethylol- ethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Me¬ thyl- und Butylglucosid; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlen¬ stoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Als Fettsäurekomponenten kommen beispielsweise in Betracht: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elai- dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo- stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Bei den Polyolestem handelt es sich um Voll-, vorzugsweise aber um Partialester. In bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden als Polyolester Ester von Partialglyceriden, Sorbitan und/oder Oligoglycerinen mit gesättigten Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Typische Beispie¬ le sind technische Laurinsäure-, Palmitinsäure-, Stearinsäu- re-, Kokosfettsäuremono/diglyceride und die Sorbitan-mono-, -sesqui-, -di- und/oder -triester der genannten Fettsäuren. Bei diesen Stof- fen handelt es sich um bekannte Handelspro¬ dukte.
Üblicherweise werden die Viskositätsregulatoren in Mengen von 5 bis 15, vorzugsweise 8 bis 12 Gew.-% - bezogen auf die Sum¬ me der Feststoffgehalte der Komponenten (a) und (b) - einge¬ setzt. Die konzentrierten Formulierungen können dabei einen Feststoffgehalt von 25 bis 50, vorzugsweise 30 bis 40 Gew.-% und die verdünnten Lösungen einen Feststoffgehalt von 10 bis 25, vorzugsweise 15 bis 20 Gew.-% aufweisen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Im Sinne der vorliegenden Erfindung bewirkt der Zusatz von Polyolestem, vorzugsweise Partialglyceridfettsäureester und/ oder Sorbitanfettsäureester in konzentrierten wäßrigen Sy¬ stemen, enthaltend Zuckertenside und Ethersulfate eine vor¬ teilhaft niedrige Viskosität. Werden diese Lösungen mit Was¬ ser verdünnt, findet hingegen gerade auch in Abwesenheit von Elektrolytsalzen ein gewünschter Aufbau der Viskosität statt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver¬ wendung von Polyolestem als Viskositätsregulatoren für elek¬ trolytsalzfreie wäßrige Tensidformulierungen auf Basis von Zuckertensiden und Fettalkoholethersulfaten.
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich für die Her¬ stellung von schäumenden Reinigungsmitteln, vorzugsweise im Bereich der Haar- und Körperpflege. In diesen Mitteln können die Formulierungen in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 4 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die Haar- und Körperreinigungsmittel können Hilfs- und Zustz- stoffe enthalten. Hierzu zählen insbesondere weitere, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside. Typische Beispiele sind Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccina- te, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretau- ride, Ethercarbonsäuren, Alkylamidobetaine oder Eiweißfett¬ säurekondensate.
Ferner können als Hilfs- und Zusatzstoffe Emulgatoren, Über¬ fettungsmittel, weitere Verdickungsmittel, biogene Wirkstof¬ fe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten sein.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/0- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly- ricinoleate in Frage.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol- fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver¬ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum¬ stabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha- ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi- nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol- ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl¬ oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium¬ chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex¬ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi¬ krokristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinyl¬ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po¬ lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin¬ dungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy- ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin¬ säure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin- säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure- monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei¬ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkαmmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be¬ tragen.
Beispiele
Die Viskosität verschiedener konzentrierter und verdünnter Tensidformulierungen (pH-Wert 5,5) wurde bei 25°C und einer Schergeschwindigkeit von D = 1/s bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Prozentangaben verste¬ hen sich als Gew.-% (alle Formulierungen mit Wasser ad 100 Gew.-%) .
Folgende Tenside und Polvolester wurden eingesetzt:
A = Ci2/i6-κ°fcosalkyloligoglucosid (Plantaren(R) APG 1200) B = Ci2/i4- okosfettalkohol+2EO-ethersulfat-Na/Mg-Salz
(Texapon(R) NSO) Cl = Glycerinmonolaurat (Monomuls(R) 90-L12) C2 - Sorbitanmonolaurat (Dehymuls(R) SML)
Tabelle 1 Viskositäten von Tensidformulierungen
Bsp. IM I 1 rci i rc2i TNaCll Viskosität
% % % % % mPa*ε
1 22 14 4 _ — 1,6
2 22 14 - 4 - 2,5
3 9 6 2 - - 75,6
4 9 6 - 2 - 21,2 Tabelle 1 Viskositäten von Tensidformulierungen (Forts.)
Bsp. IM 131 rcii ici TNaCll Viskosität
% % % % % mPa*s
VI 22 14 - - - 62,6
V2 9 6 2 - 1 0,3
V3 9 6 2 - 2 0,2
V4 9 6 2 - 3 0,1
V5 9 6 - 2 1 0,4
V6 9 6 - 2 2 0,2
V7 9 6 - 2 3 0,1
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß konzen¬ trierte Mischungen von Alkyloligoglucosiden und Alkylether- sulfaten durch den Zusatz von Polyolestem niedrigviskos sind, während die gleichen verdünnten Lösungen eine vorteil¬ haft hohe Viskosität aufweisen. Der Zusatz von Elektrolyt¬ salzen als Verdicker bewirkt überraschenderweise einen Zu¬ sammenbruch der Viskosität.

Claims

Patentansprüche
1. Elektrolytsalzfreie wäßrige Tensidformulierungen, ent¬ haltend
(a) Zuckertenside,
(b) Fettalkoholethersulfate und
(c) Polyolester.
2. Verfahren zur Herstellung von wäßrigen, elektrolytsalz¬ freien, hochkonzentriert niedrigviskosen und in verdünn¬ ter Form hochviskosen Tensidformulierungen enthaltend Zuckertenside und Fettalkoholethersulfate, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man ihnen Polyolester als Viskositäts¬ regulatoren zusetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt,
RlO-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel
(II) einsetzt. 3
I R2C0-N-[Z] (II)
in der R^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal- kylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy¬ droxylgruppen steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Fettalkoholethersulfate der Formel (IV) einsetzt,
R4θ-(CH2CH2θ)___Sθ3X (IV)
in der R^ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammo- nium oder Glucammonium steht.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Komponenten (a) und (b) im Ge¬ wichtsverhältnis 5 : 1 bis 1 : 5 - bezogen auf den Ak¬ tivsubstanzgehalt - einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als Viskositätsregulatoren (Komponente c) Ester von Partialglyceriden, Sorbitan und/oder Oligo- glycerinen mit gesättigten Fettsäuren mit 12 bis 18 Koh¬ lenstoffatomen einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Viskositätsregulatoren in Mengen von 5 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Summe der Fest¬ stoffgehalte der Komponenten (a) und (b) - einsetzt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß die konzentrierten Formulierungen einen Feststoffgehalt von 25 bis 50 Gew.-% und die verdünnten Lösungen einen Feststoffgehalt von 10 bis 25 Gew.-% aufweisen.
10. Verwendung von Polyolestem als Viskositätsregulatoren für elektrolytsalzfreie wäßrige Tensidformulierungen auf Basis von Zuckertensiden und Fettalkoholethersulfaten.
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