WO1995023785A1 - Carbamoyl carboxylic acid amides, process for producing them and their use as fungicides - Google Patents

Carbamoyl carboxylic acid amides, process for producing them and their use as fungicides Download PDF

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WO1995023785A1
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aryl
alkoxy
alkoxyalkyl
haloalkyl
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PCT/EP1995/000602
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Thomas Müller
Karl Eicken
Albrecht Harreus
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Frank Wetterich
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Definitions

  • the present invention relates to carbamoylcarboxamides of the general formula I.
  • R 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, these
  • Residues can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano,
  • Cyano C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • C 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
  • Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy,
  • W 1 W 2 C N-, where W 1 is C 1 -C 8 -alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl,
  • Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy,
  • R 2 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl, which can be partially or completely halogenated;
  • R 3 is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
  • R 4 is hydrogen or one of the groups mentioned for R 3 or
  • a 4- to 8-membered ring which can contain one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring members, wherein the carbon atoms in the ring can carry one or two of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4- alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 ⁇ haloalkoxy,
  • R 5 is a radical R 2 ;
  • X independently of one another hydrogen, C 1 -C 8 alkyl and / or
  • C 2 -C 8 alkenyl these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
  • halogen cyano
  • C 1 -C 4 alkyl C 1 -C 4 alkoxyalkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkoxy
  • the invention relates to processes for the preparation of the compounds I, compositions containing them, a process for the production of such compositions and a process for controlling harmful fungi and the use of the compounds I therefor.
  • Amino acid amides with fungicidal activity are known from the literature (cf. EP-A-0 398 072, EP-A-0 425 925, EP-A-0 472 996, EP-A-0 477 639, EP-A-0 485 794, EP-A-0 493 683, EP-A-0 496 239, EP-A-0 550 788, EP-A-0 554 729), which, however, are not yet satisfactory with regard to their fungicidal activity.
  • the present invention was therefore based on new carbamoylcarboxamides with improved activity against harmful fungi. Accordingly, the compounds I defined at the outset and agents containing them were found.
  • the compounds I can be prepared in a manner known per se starting from the corresponding carbamoylcarboxylic acids II.
  • Compounds I are preferably obtained by processes A and B (the literature citations described below)
  • the carbamoylcarboxamides I are obtained by reacting the carbamoylcarboxylic acids II with the amines III.
  • the carbamoylcarboxylic acids II are known or can be prepared by known methods, especially starting from the underlying amino acids (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 46 to page 305, especially page 117 to page 125).
  • Process A is preferably carried out in such a way that carbamoylcarboxylic acids II are first activated in carboxy
  • carboxy-activated acyl cyanides e.g. the reaction of carbamoylcarboxylic acids II with diethyl cyanophosphonate, especially in an inert solvent such as tetrahydrofuran or toluene.
  • the reaction of the carbamoylcarboxylic acid II with carbonic acid chlorides such as isobutyl chloroformate in the presence of bases and, if appropriate, in an inert solvent such as toluene or tetrahydrofuran is preferred.
  • the reaction of the amines III with the carboxy-activated carbamoylcarboxylic acids II is preferably carried out in a solvent such as dichloromethane, tetrahydrofuran or toluene.
  • the amines III themselves can serve as bases, usually being recovered from the crude product.
  • the carbamoylcarboxylic acid II, the amine III, the reagent suitable for producing the caboxy-activated derivative of carbamoylcarboxylic acid II and the base are reacted in a one-pot process, if appropriate in an inert solvent, and the crude product is then reacted in a manner known per se on the
  • the carbamoylcarboxamides I are obtained by using the
  • Carbamoylcarboxamides I in which the group R 1- O- (CO) stands for a protective group which can be split off in a manner known per se, are converted into amino acid amides IV and reacted with chloroformyloximes V in the presence of bases.
  • Stage Ba preparation of the amino acid amides IV
  • the group R 1 -O- (CO) can be split off from the carbamoylcarboxamides I in a manner known per se (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 46 to page 305, especially page 126 to page 129).
  • Suitable cleavable groups contain a tert-butyl group as well as the benzyl group as radical R 1 .
  • the cleavage usually takes place by reaction with an acid, in particular a protonic acid such as, for example, hydrochloric acid or trifluoroacetic acid (ibid., Page 126 to page 129).
  • an acid in particular a protonic acid such as, for example, hydrochloric acid or trifluoroacetic acid (ibid., Page 126 to page 129).
  • the carbamoylcarboxamides I suitable as starting materials can be obtained by known processes (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 28 to page 32) or in particular by process A according to the invention.
  • the amino acid amides IV resulting from the synthesis stage (Ba) are reacted with the chloroformyloximes V in the presence of bases.
  • the chloroformyl oximes V are known or can be prepared by known processes, e.g. by phosgenation of oximes (see e.g. Zeitschrift für Chemie, Volume 9, page 344 to page 345 (1967)).
  • the reaction is preferably carried out in an organic solvent, especially toluene, methylene chloride or tetrahydrofuran, or mixtures of these solvents.
  • Inorganic and organic bases are equally suitable as bases, with organic bases and in turn tertiary amines such as triethylamine, pyridine and N-methylpiperidine being preferred.
  • the reaction is usually carried out at temperatures from (-40) to 50, preferably (-10) to 20 ° C.
  • reaction mixtures obtained by processes A and B are worked up in a conventional manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, purifying the crude products by chromatography.
  • the intermediate and end products are partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which can be freed from volatile components under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the
  • the cleaning can also be carried out, for example, by recrystallization or digesting.
  • the compounds of the formula I can optionally be in the form of geometric and / or optical isomers or isomer mixtures. Both the pure isomers and the mixtures of the isomers have the fungicidal activity.
  • salts especially of acid-resistant compounds I, which contain basic centers, especially basic nitrogen atoms, in particular with mineral acids such as sulfuric acid and phosphoric acid or Lewis acids such as zinc chloride.
  • basic centers especially basic nitrogen atoms, in particular with mineral acids such as sulfuric acid and phosphoric acid or Lewis acids such as zinc chloride.
  • mineral acids such as sulfuric acid and phosphoric acid or Lewis acids such as zinc chloride.
  • the type of salt is not important.
  • preference is given to salts which do not damage the plants, surfaces, materials or spaces to be kept free from harmful fungi and which do not impair the action of the compounds I.
  • the salts of the compounds I are accessible in a manner known per se, above all by reacting the corresponding carbamoylcarboxamides I with the acids mentioned in water or an inert organic solvent at temperatures from -80 to 120 ° C., preferably 0 to 60 ° C.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
  • 1,1-dimethylethyl, n-pentyl 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl,
  • Haloalkyl or partially or fully halogenated alkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), e.g.
  • C 1 -C 2 haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2- Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl,
  • Alkoxy straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, for example C 1 -C 3 -alkoxy such as methyloxy, ethyloxy, propyl ⁇ xy and 1-methylethyloxy;
  • Alkoxyalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above), which in any position carry a straight-chain or branched alkoxy group (as mentioned above) with 1 to 4 carbon atoms in the case of C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, such as Methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-n-propoxyethyl and 2-butoxyethyl;
  • Haloalkoxy straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), for example C 1 -C 2 -haloalkoxy such as chloromethyloxy, dichloromethyloxy, Trichloromethyloxy, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, chlorofluoromethyloxy, dichlorofluoromethyloxy, chlorodifluoromethyloxy, 1-fluoroethyloxy, 2-fluoroethyloxy, 2,2-difluoroethyloxy, 2,2,2-trifluoroethyloxy, 2-chloro-2-fluoroethyloxy,
  • Alkylthio straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-), for example C 1 -C 4 -alkyl thio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio and tert-butylthio;
  • Alkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), which have a
  • Carbonyl group (-CO-) are attached to the skeleton
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl- 2-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl- 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3- Methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2- penty
  • Cycloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 7 carbon ring members, for example C 3 -C 7 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl;
  • Cycloalkenyl monocyclic alkyl groups with 5 to 7 carbon ring members which contain one or more double bonds, for example C 5 -C 7 -cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl and cycloheptenyl; non-aromatic 4- to 8-membered rings which, as ring members, contain one or two oxygen,
  • Sulfur or nitrogen atoms contain, like saturated 5- or 6-membered rings with 1 or 2 nitrogen and / or oxygen atoms such as 3-tetrahydrofuranyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 3 -Tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-morpholinyl and 3-morpholinyl;
  • Aryl monocyclic or polycyclic aromatic groups with 6 to 10 carbon atoms, such as phenyl and naphthyl;
  • Arylalkyl aryl groups (as mentioned above) which, in the case of aryl (C 1 -C 4 ) alkyl, are bonded to the skeleton via alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), for example phenyl (C 1 -C 4 ) 4 ) alkyl such as benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, 1-phenylethyl, 1-phenylpropyl and 1-phenylbutyl;
  • Aryloxy aryl groups (as mentioned above) which are bonded to the structure via an oxygen atom (-O-), such as phenoxy, 1-naphthoxy and 2-naphthoxy;
  • Heteroaryl aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, additionally 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and one oxygen or one
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl,
  • nitrogen atoms can contain 1 sulfur or oxygen atom or 1 oxygen or a sulfur atom as ring members, and in which 2 adjacent carbon ring members or 1 nitrogen and 1 adjacent carbon ring member are bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group could be;
  • nitrogen atoms 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, and in which 2 adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member by a butane
  • 1,3-diene-1,4-diyl group can be bridged, these rings being bonded to the skeleton via one of the nitrogen ring members; - 6-membered heteroaryl containing 1 to 3 or 1 to
  • 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain 1 to 3 or 1 to 4 nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl , 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl ; - Benzo-fused 6-membered heteroaryl, containing 1 to 4 nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, in which 2 adjacent carbon ring members can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, for example quinoline, isoquinoline, quinazoline and quinoxaline.
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy .
  • R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or benzyl.
  • R 1 is C 3 -C 7 cycloalkyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy.
  • R 1 represents cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 1 is aryl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 alkoxy, especially in which R 1 is phenyl or naphthyl, which may be unsubstituted and / or carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso -Butyloxy, tert-butyloxy.
  • R 1 is unsubstituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl are very particularly preferred.
  • R 3 is C 1 -C 6 alkyl, particularly preferably C 1 -C 4 alkyl.
  • R 3 is C 3 -C 6 cycloalkyl, particularly preferably cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • C 1 -C 8 alkyl C 1 -C 4 alkyl being particularly preferred.
  • R 4 is C 3 -C 6 cycloalkyl, especially cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 4 represents hydrogen
  • radicals X independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl.
  • compounds I are preferred in which the radicals X independently of one another are C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • m is 0 or 1 are also preferred.
  • C 3 -C 7 cycloalkyl which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • C 5 -C 6 cycloalkenyl which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -Halogenalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio.
  • R 6 is phenyl, which may be unsubstituted or may carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • C 1 -C 4 alkyl trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoromethoxy, phenyl and phenoxy.
  • R 6 is naphthyl, which may be unsubstituted or carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • C 1 -C 4 alkyl trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoromethoxy, phenyl and phenoxy.
  • the new compounds of formula I are suitable as fungicides.
  • the new compounds, or the compositions containing them can be sprayed, atomized, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, and also high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the plants are sprayed or dusted with the active ingredients or the seeds of the plants are treated with the active ingredients.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates)
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin-,
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate,
  • Ammonium nitrate, ureas and herbal products such as
  • N-methyl-2-pyrrolidone 10 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone, which is suitable for use in the form of tiny drops;
  • Butanol 20 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil;
  • silica gel Parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • Dodecylbenzenesulfonic acid 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 50 parts by weight of a paraffinic mineral oil.
  • the new compounds are distinguished by their outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Deuteromycetes,
  • Ascomycetes Phycomycetes and Basidiomycetes from. Some of them are systemically effective and can be used as foliar and soil fungicides.
  • the compounds are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, lawn, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers, beans and pumpkin family, as well as on the seeds of these plants.
  • the compounds are used by treating the fungi or the seeds, plants, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds.
  • the new compounds are particularly suitable for combating the following plant diseases:
  • cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Venturia inaequalis (scab) on apples, Helmin on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vines, ornamental plants and vegetables, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora
  • the new connections can also be used in material protection (wood protection), e.g. against Paecilomyces variotii.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
  • the application rates are between 0.025 and 2, preferably between 0.1 and 1 kg of active ingredient per ha.
  • amounts of active compound of 0.001 to 50, preferably 0.01 to 10 g per kg of seed are generally required.
  • the compositions according to the invention can also be present together with other active compounds, for example with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or else with fertilizers. When mixed with fungicides, the fungicidal activity spectrum is enlarged in many cases.
  • Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives such as iron, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisdithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, manganese zinc ethylenediamine bisdithiocarbamate, Tetramethylthiuramdisulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate), ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene bis (thiocarbamoyl) disulfide;
  • Nitroderivatives such as dinitro- (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propyl carbonate, 5 -Nitro-iso-phthalic acid di-iso-propyl ester; heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- ( dimethylamino) -phosphinyl] - 3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo [4,5-
  • Strobilurins such as methyl-E-methoximino- [ ⁇ - (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl-E-2- ⁇ 2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl ⁇ -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoximino- [ ⁇ - (2-phenoxyphenyl)] acetamide, methyl-E-methoximino- [ ⁇ - (2,5-dimethyloxy) -o-tolyl] acetamide.
  • Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline,
  • Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile.
  • Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acrylic morpholide.
  • the fungicidal action of the compounds of general formula I was demonstrated by the following experiments:
  • the active compounds were used as 20 wt .-% emulsion in a mixture of 70 wt .-% of cyclohexanol, 20 wt .-% Nekanil ® LN (Lutensol ® AP6 , Wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight Emulphor ® EL
  • Emulan ® EL emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols
  • Plasmopara viticola leaves of pot vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed with an aqueous spray mixture containing 80% by weight of active ingredient and 20% by weight
  • Zoospores suspension of Plasmopara viticola (vine peronospora) infected.
  • the vines were first left in a cam for 48 hours mer with water vapor-saturated air at 24 ° C and then set up for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in the humid chamber for 16 hours to accelerate the sporangium carrier outbreak. The extent of the fungal outbreak on the undersides of the leaves was then assessed visually.
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato” variety were sprayed with an aqueous spray mixture which contained 80% by weight of active compound and 20% by weight of emulsifier in the dry matter. After 24 hours, the leaves were infected with a zoospore suspension of the Phytophthora infestans fungus. The plants were then placed in a chamber with water vapor-saturated air at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days, the infestation on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the fungicidal activity of the substances could be assessed visually.

Abstract

Carbamoyl carboxylic acid amides of general formula (I) and their salts, in which the variables have the following means: R<1> - possibly substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl or a possibly substituted non-aromatic carbo or hetero cycle; W<1>W<2>C=N-, in which W<1> is a possibly substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl and W<2> is hydrogen or W<1>; R<2> - hydrogen or possibly halogenated alkyl or cycloalkyl; R<3> - possibly substituted alkyl, cycloalkyl or phenylalkyl; R<4> - hydrogen or a radical R<3>; or R<3> and R<4> together with the C atom to which they are bound are a possibly substituted saturated carbo or hetero cycle; R<5> - a radical R<2>; X - mutually independently hydrogen or possibly substituted alkyl or alkenyl; m - 0, 1, 2; A - possibly substituted cycloalkyl or cycloalkenyl; R<6> - possibly substituted aryl or heteroaryl; and agents containing them, process for their production and their use as fungicides.

Description

CARBAMOYLCARBONSÄUREAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDU ALS FUNGIZIDE CARBAMOYL CARBONIC ACID AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES
Beschreibung  description
Die vorliegende Erfindung betrifft Carbamoylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel I The present invention relates to carbamoylcarboxamides of the general formula I.
Figure imgf000003_0001
sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000003_0001
and their salts, in which the variables have the following meaning:
R1 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese R 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, these
Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano,  Residues can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy. C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy.
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkenyl, aryl, aryloxy and
Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen,  Heteroaryl, where the cyclic radicals themselves can carry one to three of the following substituents: halogen,
Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, the cyclic groups being one to three of the following substituents can wear: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, a non-aromatic 4- to 8-membered ring, which as ring members may contain one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon , wherein the carbon atoms in the ring are one or two of the can carry the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe trägt, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and wherein the second and each further nitrogen atom as a hetero atom in the ring carries hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group ,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 - C 4 alkoxycarbonyl,
W1W2C=N-, wobei W1 C1-C8-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxyalkyl, W 1 W 2 C = N-, where W 1 is C 1 -C 8 -alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy,
C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy,
C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl. C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl.
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können:C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents:
Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4~Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 ~ haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio. C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, where the groups containing aryl can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio. C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und W2 Wasserstoff oder eine der Gruppen W1; C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and W 2 hydrogen or one of the groups W 1 ;
R2 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können; R3 C1-C8-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, R 2 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl, which can be partially or completely halogenated; R 3 is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, where the phenyl radical can carry one to three of the following groups:
Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; R4 Wasserstoff oder eine der bei R3 genannten Gruppen oder Halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy; R 4 is hydrogen or one of the groups mentioned for R 3 or
R3 und R4 gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached
einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4~Halogenalkoxy, a 4- to 8-membered ring, which can contain one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring members, wherein the carbon atoms in the ring can carry one or two of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4- alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 ~ haloalkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where nitrogen as a hetero atom is hydrogen or a
C1-C4-Alkylgruppe trägt; C 1 -C 4 alkyl group;
R5 einen Rest R2; X unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl und/oder R 5 is a radical R 2 ; X independently of one another hydrogen, C 1 -C 8 alkyl and / or
C2-C8-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C 2 -C 8 alkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, C3-C7-Cycloalkyl und/oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl and / or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, where the cyclic groups can in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4~Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio. C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 ~ haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio.
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; m 0, 1, 2; A C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy; m 0, 1, 2; AC 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, where in the groups which contain aryl this may be unsubstituted or can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl. C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl. C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
R6 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der R 6 aryl or heteroaryl, these radicals one to three of
folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, can carry the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where in the groups containing aryl this can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl. C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sie enthaltende Mittel, ein Verfahren zur Herstellung derartiger Mittel sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und die Verwendung der Verbindungen I hierzu. In addition, the invention relates to processes for the preparation of the compounds I, compositions containing them, a process for the production of such compositions and a process for controlling harmful fungi and the use of the compounds I therefor.
Aus der Literatur sind Aminosäureamide mit fungizider Wirkung bekannt (vgl. die EP-A-0 398 072, EP-A-0 425 925, EP-A-0 472 996, EP-A-0 477 639, EP-A-0 485 794, EP-A-0 493 683, EP-A-0 496 239, EP-A-0 550 788, EP-A-0 554 729), die jedoch hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung noch nicht befriedigen können. Der vorliegenden Erfindung lagen daher neue Carbamoylcarbonsäureamide mit verbesserter Wirkung gegen Schadpilze als Aufgabe zugrunde. Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden sowie sie enthaltende Mittel. Amino acid amides with fungicidal activity are known from the literature (cf. EP-A-0 398 072, EP-A-0 425 925, EP-A-0 472 996, EP-A-0 477 639, EP-A-0 485 794, EP-A-0 493 683, EP-A-0 496 239, EP-A-0 550 788, EP-A-0 554 729), which, however, are not yet satisfactory with regard to their fungicidal activity. The present invention was therefore based on new carbamoylcarboxamides with improved activity against harmful fungi. Accordingly, the compounds I defined at the outset and agents containing them were found.
Ferner wurden Verfahren zu Herstellung der Verbindungen I und der sie enthaltenden Mittel gefunden und desweiteren ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und die Verwendung der Furthermore, processes for the preparation of the compounds I and the compositions comprising them were found, and furthermore a process for combating harmful fungi and the use of the
Verbindungen I hierzu. Connections I to this.
Die Verbindungen I können in an sich bekannter Weise ausgehend von den entsprechenden Carbamoylcarbonsäuren II hergestellt werden. Bevorzugt erhält man die Verbindungen I nach den im folgenden beschriebenen Verfahren A bzw. B (die Literaturzitate The compounds I can be prepared in a manner known per se starting from the corresponding carbamoylcarboxylic acids II. Compounds I are preferably obtained by processes A and B (the literature citations described below)
"Houben-Weyl" beziehen sich auf: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart). Verfahren A "Houben-Weyl" refer to: Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart). Procedure A
Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die Carbamoylcarbonsäuren II mit den Aminen III umsetzt. The carbamoylcarboxamides I are obtained by reacting the carbamoylcarboxylic acids II with the amines III.
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Die Carbamoylcarbonsäuren II sind bekannt oder können nach bekannten Methoden, vor allem ausgehend von den zugrundeliegenden Aminosäuren, hergestellt werden (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 46 bis Seite 305, vor allem Seite 117 bis Seite 125).  The carbamoylcarboxylic acids II are known or can be prepared by known methods, especially starting from the underlying amino acids (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 46 to page 305, especially page 117 to page 125).
Die Amine III sind ebenfalls bekannt oder können leicht erhalten werden (vgl. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 610 ff.; Indian J. Chem. 10, Seite 366 (1972), Tetrahedron 43, Seite 4071 ff. (1987); J. Med. Pharm. Chem. 5, Seite 1243 ff. (1962); US-A-4 126 613). Vorzugsweise arbeitet man in diesem Verfahren A so, daß man zunächst die Carbamoylcarbonsäuren II in carboxyaktivierte The amines III are also known or can easily be obtained (cf. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15th edition, Berlin, 1977, page 610 ff .; Indian J. Chem. 10, page 366 (1972), Tetrahedron 43 , Pages 4071 ff. (1987); J. Med. Pharm. Chem. 5, pages 1243 ff. (1962); US-A-4 126 613). Process A is preferably carried out in such a way that carbamoylcarboxylic acids II are first activated in carboxy
Derivate, vor allem in Acylcyanide oder Anhydride, überführt (vgl. Tetrahedron Letters, Band 18, Seite 1595 bis Seite 1598 (1973), bzw. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 28 bis Seite 32). Diese Derivate werden dann mit den Aminen III in Gegenwart von Basen zur Reaktion gebracht. Derivatives, especially in acyl cyanides or anhydrides, are converted (cf. Tetrahedron Letters, volume 18, page 1595 to page 1598 (1973) or "Houben-Weyl", volume 15/1, page 28 to page 32). These derivatives are then reacted with the amines III in the presence of bases.
Zur Herstellung der carboxyaktivierten Acylcyanide eignet sich z.B. die Reaktion der Carbamoylcarbonsäuren II mit Cyanphosphonsäurediethylester, vor allem in einem inerten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran oder Toluol. For the production of the carboxy-activated acyl cyanides e.g. the reaction of carbamoylcarboxylic acids II with diethyl cyanophosphonate, especially in an inert solvent such as tetrahydrofuran or toluene.
Zur Herstellung der carboxyaktivierten Anhydride ist die Umsetzung der Carbamoylcarbonsäure II mit Kohlensäurechloriden wie Chlorameisensäure-iso-butylester in Gegenwart von Basen und gegegebenfalls in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Tetrahydrofuran bevorzugt. Die Umsetzung der Amine III mit den carboxyaktivierten Carbamoylcarbonsäuren II erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran oder Toluol. To prepare the carboxy-activated anhydrides, the reaction of the carbamoylcarboxylic acid II with carbonic acid chlorides such as isobutyl chloroformate in the presence of bases and, if appropriate, in an inert solvent such as toluene or tetrahydrofuran is preferred. The reaction of the amines III with the carboxy-activated carbamoylcarboxylic acids II is preferably carried out in a solvent such as dichloromethane, tetrahydrofuran or toluene.
Als Basen können insbesondere die Amine III selbst dienen, wobei man sie aus dem Rohprodukt üblicherweise zurückgewinnt. In particular, the amines III themselves can serve as bases, usually being recovered from the crude product.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Verfahrensstufe werden die Carbamoylcarbonsäure II, das Amin III, das zur Erzeugung des caboxyaktivierten Derivates der Carbamoylcarbonsäure II geeignete Reagens und die Base im Eintopfverfahren, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, zur Reaktion gebracht und das Rohprodukt anschließend in an sich bekannter Weise auf das In a preferred embodiment of this process step, the carbamoylcarboxylic acid II, the amine III, the reagent suitable for producing the caboxy-activated derivative of carbamoylcarboxylic acid II and the base are reacted in a one-pot process, if appropriate in an inert solvent, and the crude product is then reacted in a manner known per se on the
Carbamoylcarbonsäureamid I aufgearbeitet. Verfahren B Carbamoylcarboxamide I worked up. Procedure B
Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die The carbamoylcarboxamides I are obtained by using the
Carbamoylcarbonsäureamide I, in denen die Gruppe R1-O-(CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in Aminosäureamide IV überführt und diese mit Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umsetzt. Stufe Ba: Herstellung der Aminosäureamide IV Carbamoylcarboxamides I, in which the group R 1- O- (CO) stands for a protective group which can be split off in a manner known per se, are converted into amino acid amides IV and reacted with chloroformyloximes V in the presence of bases. Stage Ba: preparation of the amino acid amides IV
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Die Abspaltung der Gruppe R1-O-(CO) aus den Carbamoylcarbonsäureamiden I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 46 bis Seite 305, vor allem Seite 126 bis Seite 129). The group R 1 -O- (CO) can be split off from the carbamoylcarboxamides I in a manner known per se (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 46 to page 305, especially page 126 to page 129).
Geeignete abspaltbare Gruppen enthalten als Rest R1 eine tert.-Butyl- und daneben die Benzylgruppe. Suitable cleavable groups contain a tert-butyl group as well as the benzyl group as radical R 1 .
Im Falle von R1 = tert.-Butyl beispielsweise erfolgt die Abspaltung üblicherweise durch Umsetzung mit einer Säure, insbesondere einer Protonensäure wie z.B. Salzsäure oder Trifluoressigsäure (ibid., Seite 126 bis Seite 129). In the case of R 1 = tert-butyl, for example, the cleavage usually takes place by reaction with an acid, in particular a protonic acid such as, for example, hydrochloric acid or trifluoroacetic acid (ibid., Page 126 to page 129).
Die als Ausgangsstoffe geeigneten Carbamoylcarbonsäureamide I können nach bekannten Verfahren (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 28 bis Seite 32) oder insbesondere nach dem erfindungs-gemäßen Verfahren A gewonnen werden. The carbamoylcarboxamides I suitable as starting materials can be obtained by known processes (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 28 to page 32) or in particular by process A according to the invention.
Stufe Bb: Herstellung der Carbamoylcarbonsäureamide I Step Bb: Preparation of the carbamoylcarboxamides I
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Die aus der Synthesestufe (Ba) resultierenden Aminosäureamide IV werden mit den Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umgesetzt. The amino acid amides IV resulting from the synthesis stage (Ba) are reacted with the chloroformyloximes V in the presence of bases.
Die Chlorformyloxime V sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren, wie z.B. durch Phosgenierung von Oximen, hergestellt werden (vgl. z.B. Zeitschrift für Chemie, Band 9, Seite 344 bis Seite 345 (1967)). The chloroformyl oximes V are known or can be prepared by known processes, e.g. by phosgenation of oximes (see e.g. Zeitschrift für Chemie, Volume 9, page 344 to page 345 (1967)).
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, vor allem Toluol, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran, oder Gemischen dieser Lösungsmittel durchgeführt. The reaction is preferably carried out in an organic solvent, especially toluene, methylene chloride or tetrahydrofuran, or mixtures of these solvents.
Als Basen kommen anorganische und organische Basen gleichermaßen in Betracht, wobei organische Basen und hierunter wiederum tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin und N-Methylpiperidin bevorzugt sind. Inorganic and organic bases are equally suitable as bases, with organic bases and in turn tertiary amines such as triethylamine, pyridine and N-methylpiperidine being preferred.
Die Umsetzung wird in der Regel bei Temperaturen von (-40) bis 50, vorzugsweise (-10) bis 20°C durchgeführt. The reaction is usually carried out at temperatures from (-40) to 50, preferably (-10) to 20 ° C.
Im übrigen ist die Durchführung dieser Reaktion dem Fachmann geläufig, so daß es keiner weiteren Ausführungen hierzu bedarf (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 117 bis Seite 125, bzw. Dev. Endocrinol., 13 (Neurohypophyseal Pept. Horm. Other Biol. Act. Pept.), Seite 37 bis Seite 47 (1981)). Die nach den Verfahren A bzw. B erhaltenen Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit werden können. Sofern die In addition, the implementation of this reaction is familiar to the person skilled in the art, so that no further explanations are required (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, page 117 to page 125, or Dev. Endocrinol., 13 (Neurohypophyseal Pept Horm. Other Biol. Act. Pept.), Page 37 to page 47 (1981)). The reaction mixtures obtained by processes A and B are worked up in a conventional manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, purifying the crude products by chromatography. The intermediate and end products are partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which can be freed from volatile components under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the
Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch beispielsweise durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Intermediate and end products are obtained as solids, the cleaning can also be carried out, for example, by recrystallization or digesting.
Die Verbindungen der Formel I können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Gemische der Isomeren weisen die fungizide Wirkung auf. Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula I can optionally be in the form of geometric and / or optical isomers or isomer mixtures. Both the pure isomers and the mixtures of the isomers have the fungicidal activity.
Teil der Erfindung sind auch die Salze vor allem der säurebeständigen Verbindungen I, welche basische Zentren, vor allem basische Stickstoffatome enthalten, insbesondere mit Mineralsäuren wie Schwefelsäure und Phosphorsäure oder Lewis-Säuren wie Zinkchlorid. Üblicherweise kommt es hierbei auf die Art des Salzes nicht an. Im Sinne der Erfindung sind solche Salze bevorzugt, die die von Schadpilzen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume nicht schädigen und die Wirkung der Verbindungen I nicht beeinträchtigen. Also part of the invention are the salts, especially of acid-resistant compounds I, which contain basic centers, especially basic nitrogen atoms, in particular with mineral acids such as sulfuric acid and phosphoric acid or Lewis acids such as zinc chloride. Usually, the type of salt is not important. For the purposes of the invention, preference is given to salts which do not damage the plants, surfaces, materials or spaces to be kept free from harmful fungi and which do not impair the action of the compounds I.
Die Salze der Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise zugänglich, vor allem durch Umsetzen der entsprechenden Carbamoylcarbonsäureamide I mit den genannten Säuren in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von -80 bis 120°C, vorzugsweise 0 bis 60°C. The salts of the compounds I are accessible in a manner known per se, above all by reacting the corresponding carbamoylcarboxamides I with the acids mentioned in water or an inert organic solvent at temperatures from -80 to 120 ° C., preferably 0 to 60 ° C.
Die Herstellung der Salze ist in der Regel vom Druck unabhängig, weshalb man vor allem bei Atmosphärendruck arbeitet. The production of the salts is generally independent of the pressure, which is why one works primarily at atmospheric pressure.
Bei der eingangs angegebenen Definition der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: In the definition of compounds I given at the outset, collective terms were used which represent the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod; Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, Alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1- Ethyl butyl, 2-ethyl butyl, 1,1,2-trimethyl propyl, 1,2,2-trimethyl propyl, 1-ethyl-1-methyl propyl and 1-ethyl-2-methyl propyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z.B. Haloalkyl or partially or fully halogenated alkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), e.g.
C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, C 1 -C 2 haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2- Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl,
2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl; Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C3-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propylσxy und 1-Methylethyloxy; 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl; Alkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, for example C 1 -C 3 -alkoxy such as methyloxy, ethyloxy, propylσxy and 1-methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer beliebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit im Falle von C1-C4-Alkoxyalkyl 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl; Alkoxyalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above), which in any position carry a straight-chain or branched alkoxy group (as mentioned above) with 1 to 4 carbon atoms in the case of C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, such as Methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-n-propoxyethyl and 2-butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z.B. C1-C2-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, Haloalkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), for example C 1 -C 2 -haloalkoxy such as chloromethyloxy, dichloromethyloxy, Trichloromethyloxy, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, chlorofluoromethyloxy, dichlorofluoromethyloxy, chlorodifluoromethyloxy, 1-fluoroethyloxy, 2-fluoroethyloxy, 2,2-difluoroethyloxy, 2,2,2-trifluoroethyloxy, 2-chloro-2-fluoroethyloxy,
2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy,  2-chloro-2,2-difluoroethyloxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethyloxy,
2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;  2,2,2-trichloroethyloxy and pentafluoroethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. C1-C4-Alkyl thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio und tert.-Butylthio; Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-), for example C 1 -C 4 -alkyl thio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio and tert-butylthio;
Alkoxycarbonyl : geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), which have a
Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Carbonyl group (-CO-) are attached to the skeleton;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, Alkenyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl- 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl,
1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl,
2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl,  2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl- 4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl,
1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl,
2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl,
1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl,
2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl tind 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl; 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1- propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen tind einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, Alkynyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3- Methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2- pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl 3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl,
3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1methyl-2-propinyl; Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C7-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl; 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1methyl-2-propynyl; Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups with 3 to 7 carbon ring members, for example C 3 -C 7 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoffringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z.B. C5-C7-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cycloheptenyl; nicht-aromatische 4- bis 8-gliedrigen Ringe, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Cycloalkenyl: monocyclic alkyl groups with 5 to 7 carbon ring members which contain one or more double bonds, for example C 5 -C 7 -cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl and cycloheptenyl; non-aromatic 4- to 8-membered rings which, as ring members, contain one or two oxygen,
Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6-gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoffatomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;  Sulfur or nitrogen atoms contain, like saturated 5- or 6-membered rings with 1 or 2 nitrogen and / or oxygen atoms such as 3-tetrahydrofuranyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 3 -Tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-morpholinyl and 3-morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl; Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C1-C4)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl-(C1-C4)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl; Aryl: monocyclic or polycyclic aromatic groups with 6 to 10 carbon atoms, such as phenyl and naphthyl; Arylalkyl: aryl groups (as mentioned above) which, in the case of aryl (C 1 -C 4 ) alkyl, are bonded to the skeleton via alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), for example phenyl (C 1 -C 4 ) 4 ) alkyl such as benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, 1-phenylethyl, 1-phenylpropyl and 1-phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy; Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Aryloxy: aryl groups (as mentioned above) which are bonded to the structure via an oxygen atom (-O-), such as phenoxy, 1-naphthoxy and 2-naphthoxy; Heteroaryl: aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, additionally 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and one oxygen or one
Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z.B.: - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome: Can contain sulfur atom or an oxygen or a sulfur atom, e.g .: - 5-membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms:
5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl,  5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl,
5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefelatom oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder 1 Schwefelatom: 5-RingHeteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefeloder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4-triazol-2-yl; 5-membered heteroaryl, containing 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur atom or oxygen atom or 1 oxygen or 1 sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur or oxygen atom or May contain 1 oxygen or sulfur atom as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl,
2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl,  2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5- Pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2, 4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl,
1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl; - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1, 3,4-triazol-2-yl; - Benzo-condensed 5-membered heteroaryl, containing 1 to 3 nitrogen atoms or 1 nitrogen atom and / or an oxygen or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to
3 Stickstoffatome tind 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder 1 Stickstoff- und 1 benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können; 3 nitrogen atoms can contain 1 sulfur or oxygen atom or 1 oxygen or a sulfur atom as ring members, and in which 2 adjacent carbon ring members or 1 nitrogen and 1 adjacent carbon ring member are bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group could be;
- über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis- 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing 1 to 4 nitrogen atoms, or 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen-bonded, containing 1 to 4 nitrogen atoms
3 Stickstoffatome: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome bzw. 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta¬3 nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, and in which 2 adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member by a butane
1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 bzw. 1 bis 1,3-diene-1,4-diyl group can be bridged, these rings being bonded to the skeleton via one of the nitrogen ring members; - 6-membered heteroaryl containing 1 to 3 or 1 to
4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl; - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin. 4 nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain 1 to 3 or 1 to 4 nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl , 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl ; - Benzo-fused 6-membered heteroaryl, containing 1 to 4 nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, in which 2 adjacent carbon ring members can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, for example quinoline, isoquinoline, quinazoline and quinoxaline.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können. The expression "partially or fully halogenated" is intended to express that the hydrogen atoms in the groups characterized in this way can be replaced in part or in full by the same or different halogen atoms as mentioned above.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für C1-C6-Alkyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders bevorzugt sind hierunter jene Verbindungen I, in denen R1 für C1-C4-Alkyl oder Benzyl steht. Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für C3-C7-Cycloalkyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders bevorzugt sind hierunter jene Verbindungen I, in denen R1 für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht. With regard to their biological action against harmful fungi, compounds I are preferred in which R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy . Among these, particular preference is given to those compounds I in which R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or benzyl. Compounds I are further preferred in which R 1 is C 3 -C 7 cycloalkyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy. Among these, particular preference is given to those compounds I in which R 1 represents cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Aryl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkoxy, vor allem in denen R1 für Phenyl oder Naphthyl steht, welche unsubstituiert sein und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für unsubstituiertes Phenyl, 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl steht. In addition, compounds I are preferred in which R 1 is aryl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 alkoxy, especially in which R 1 is phenyl or naphthyl, which may be unsubstituted and / or carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso -Butyloxy, tert-butyloxy. Compounds I in which R 1 is unsubstituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl are very particularly preferred.
Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Furthermore, compounds I are preferred in which R 1 is
(W1W2C=N-) steht, wobei W1 C1-C8-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein kann. Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für (W1W2C=N-) steht, wobei W2 Aryl bedeutet, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl und (W 1 W 2 C = N-), where W 1 is C 1 -C 8 alkyl, which can be partially or completely halogenated. In addition, compounds I are preferred in which R 1 is (W 1 W 2 C = N-), where W 2 is aryl which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl and
C1-C4-Alkoxy. Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Wasserstoff steht. Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für C 1 -C 4 alkoxy. Compounds I in which R 2 is hydrogen are also preferred. Furthermore, compounds I are preferred in which R 2 is
C1-C4-Alkyl steht. C 1 -C 4 alkyl.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 C1-C6-Alkyl, besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl bedeutet. In addition, compounds I are preferred in which R 3 is C 1 -C 6 alkyl, particularly preferably C 1 -C 4 alkyl.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 C3-C6-Cycloalkyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet. Compounds I are further preferred in which R 3 is C 3 -C 6 cycloalkyl, particularly preferably cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Wasserstoff steht. In addition, compounds I are preferred in which R 4 represents hydrogen.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für In addition, compounds I are preferred in which R 4 is
C1-C8-Alkyl steht, wobei C1-C4-Alkyl besonders bevorzugt ist. C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 alkyl being particularly preferred.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für C3-C6-Cycloalkyl steht, vor allem für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Also preferred are compounds I in which R 4 is C 3 -C 6 cycloalkyl, especially cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 Wasserstoff bedeutet. In addition, compounds I are preferred in which R 4 is hydrogen.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Compounds I are further preferred in which R 3 is
C1-C6-Alkyl und R4 für Wasserstoff steht. C 1 -C 6 alkyl and R 4 represents hydrogen.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 Wasserstoff bedeutet. Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Furthermore, compounds I are preferred in which R 5 is hydrogen. In addition, compounds I are preferred in which R 3 is
C3-C6-Cycloalkyl und R4 für Wasserstoff steht. C 3 -C 6 cycloalkyl and R 4 represents hydrogen.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für C1-C4-Alkyl steht, wobei Methyl und Ethyl besonders bevorzugt sind. Compounds I in which R 5 is C 1 -C 4 -alkyl are further preferred, methyl and ethyl being particularly preferred.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für In addition, compounds I are preferred in which R 5 is
C3-C6-Cycloalkyl steht, vor allem für Cyclopropyl. C 3 -C 6 cycloalkyl, especially cyclopropyl.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten. Compounds I are further preferred in which the radicals X independently of one another denote hydrogen.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl bedeuten. Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X unabhängig voneinander C3-C6-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeuten. Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1 steht. Compounds I are furthermore preferred in which the radicals X independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl. In addition, compounds I are preferred in which the radicals X independently of one another are C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. Compounds I in which m is 0 or 1 are also preferred.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für In addition, compounds I are preferred in which A is
C3-C7-Cycloalkyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise derart substituiertes C3-C7-Cycloalkyl und vor allem unsubstituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio, preferably such substituted C 3 -C 7 cycloalkyl and especially unsubstituted cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. Furthermore, compounds I are preferred in which A is
C5-C6-Cycloalkenyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio. Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R6 für Phenyl steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C 5 -C 6 cycloalkenyl, which can carry one to three of the following groups: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -Halogenalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio. In addition, compounds I are preferred in which R 6 is phenyl, which may be unsubstituted or may carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano,
C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, isoPropyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert .-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phenoxy. C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoromethoxy, phenyl and phenoxy.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R6 für Naphthyl steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Compounds I are further preferred in which R 6 is naphthyl, which may be unsubstituted or carry one to three of the following groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano,
C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phenoxy. C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoromethoxy, phenyl and phenoxy.
Ganz besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den anschließenden Tabellen, vor allem den Tabellen 11 bis 13, zusammengestellten Verbindungen I, wobei C6H11 für Cyclohexyl steht.
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With regard to their use, the compounds I compiled in the tables below, in particular Tables 11 to 13, are very particularly preferred, where C 6 H 11 is cyclohexyl.
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Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.  The new compounds of formula I are suitable as fungicides.
Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. The new compounds, or the compositions containing them, can be sprayed, atomized, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, and also high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Dusting, scattering or pouring can be used. The application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Usually the plants are sprayed or dusted with the active ingredients or the seeds of the plants are treated with the active ingredients.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettal kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose. The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially considered as auxiliaries: solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) ) and water; Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, The alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryletherund Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Heptaund Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der  Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta and octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde and formaldehyde . the
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalky lether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated iso-octyl-, octyl- or nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol alcohol, fatty alcohol condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylenalky ethers or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignin-sulfite waste liquors or Methyl cellulose into consideration. Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene KunstStoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as
Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Beispiele für solche Zubereitungen sind (Substanznummern beziehen sich auf Tabelle 11, s.u.): Cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers. Examples of such preparations are (substance numbers refer to Table 11, see below):
I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung 1 und I. a solution of 90 parts by weight of compound 1 and
10 Gew. -Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;  10 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone, which is suitable for use in the form of tiny drops;
II. eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, II. A mixture of 10 parts by weight of compound no. 2,
70 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-Nmonoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion. 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid-monomethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole Castor oil; through fine Distributing the solution in water gives a dispersion.
III. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew. -Teilen der Verbindung III. an aqueous dispersion of 10 parts by weight of the compound
Nr. 3, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen iso¬ No. 3, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of iso¬
Butanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; Butanol, 20 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound
Nr. 4, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 55 Gew.-Teilen einer No. 4, 25 parts by weight of cyclohexanol, 55 parts by weight of one
Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280 ° C. and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil; V. a mixture of 80 ground in a hammer mill
Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 5, 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Di-iso-butylnaphthalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;  5 parts by weight of compound no. 5, 3 parts by weight of the sodium salt of di-iso-butylnaphthalene-a-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel; a spray mixture is obtained by finely distributing the mixture in water;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of the compound
Nr. 6 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;  No. 6 and 97 parts by weight of finely divided kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of the compound
Nr. 7, 62 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;  No. 7, 62 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which was sprayed onto the surface of this silica gel; this preparation gives the active ingredient good adhesion;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of
Verbindung Nr. 8, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Compound No. 8, 10 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2
Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann; Parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 15, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes derIX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of compound no. 15, 2 parts by weight of the calcium salt of
Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 50 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Deuteromyceten, Dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 50 parts by weight of a paraffinic mineral oil. The new compounds are distinguished by their outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Deuteromycetes,
Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Ascomycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes from. Some of them are systemically effective and can be used as foliar and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zukerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, lawn, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers, beans and Pumpkin family, as well as on the seeds of these plants. The compounds are used by treating the fungi or the seeds, plants, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze. It is used before or after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Speziell eignen sich die neuen Verbindungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: The new compounds are particularly suitable for combating the following plant diseases:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, Erysiphe
cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton and lawn, Ustilago species on cereals and sugar cane, Venturia inaequalis (scab) on apples, Helmin on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vines, ornamental plants and vegetables, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, Pyricularia oryzae on rice, Phytophthora
infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und VerticilliumArten ein verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.  infestans on potatoes and tomatoes, Fusarium and Verticillium species of various plants, Plasmopara viticola on vines, Alternaria species on vegetables and fruits.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z.B. gegen Paecilomyces variotii. The new connections can also be used in material protection (wood protection), e.g. against Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff. The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,025 und 2, vorzugsweise zwischen 0,1 und 1 kg Wirkstoff pro ha. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt. Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums. Depending on the type of effect desired, the application rates are between 0.025 and 2, preferably between 0.1 and 1 kg of active ingredient per ha. In the case of seed treatment, amounts of active compound of 0.001 to 50, preferably 0.01 to 10 g per kg of seed are generally required. In the use form as fungicides, the compositions according to the invention can also be present together with other active compounds, for example with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or else with fertilizers. When mixed with fungicides, the fungicidal activity spectrum is enlarged in many cases.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain, but not to limit, the possible combinations:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, AmmoniakKomplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as iron, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisdithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, manganese zinc ethylenediamine bisdithiocarbamate, Tetramethylthiuramdisulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate), ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene bis (thiocarbamoyl) disulfide;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthalsäure-di-iso-propylester; heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthiophthalimid, Nitroderivatives, such as dinitro- (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propyl carbonate, 5 -Nitro-iso-phthalic acid di-iso-propyl ester; heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- ( dimethylamino) -phosphinyl] - 3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxaline, 1- (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N- (1,1,2 , 2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthiophthalimide,
N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid diamide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanmethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,  4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone,
Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, Pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine, 2,3-di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iodbenzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl))-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid amide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodobenzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, piperazin-1,4-diyl-bis- (1- (2,2,2-trichloro-ethyl)) formamide, 1- (3rd , 4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or its salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethylmorpholine, N- [3- (p -tert.-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-pro¬pyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlorphenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole 1- [2- (2,4-dichlorophenyl ) -4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6- trichlorophenoxyethyl) -N'-imidazol-yl urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, (2nd -Chlorophenyl) - (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine-methanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridine-methanol, 1,2- Bis (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, [2- (4-chlorophenyl) ethyl] - (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1- [3- (2-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) oxiran-2-ylmethyl] -1H-1,2,4- triazole and various fungicides, such as dodecylguanidine acetate,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[(3,5-Dichlorphenyl) (-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin, 3- [3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl)] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl (2) alaninate , DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) alanine methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazolidine, 3 - [(3,5-dichlorophenyl) (-5-methyl-5-methoxymethyl] -1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5-dichlorhenyl) -1-iso-propylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] acetamide, 1- [2- (2,4- Dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) -benzhydryl alcohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol. Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[α-(2-phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyloxy)-o-tolyl]-acetamid. N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1 - ((bis- (4-fluorophenyl) methylsilyl) methyl) - 1H-1,2,4-triazole. Strobilurins such as methyl-E-methoximino- [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl } -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoximino- [α- (2-phenoxyphenyl)] acetamide, methyl-E-methoximino- [α- (2,5-dimethyloxy) -o-tolyl] acetamide.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline,
N-(4-Methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin. N- (4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) aniline.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3-carbonitril. Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid. Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acrylic morpholide.
Synthesebeispiel Synthesis example
Die in dem nachstehenden Synthesebeispiel wiedergegebenen Vorschrift kann unter Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Vertreter der Verbindungen I benutzt werden. Die physikalischen Daten der demgemäß hergestellten Produkte sind in den anschließenden Tabellen wiedergegeben. N-(iso-Propyloxycarbonyl)-L-valin-(4-methoxyphenyl)-cyclohexylamid (Verbindung 11.5 in Tabelle 11) The procedure reproduced in the synthesis example below can be used to obtain further representatives of the compounds I by modifying the starting compounds. The physical data of the products manufactured in this way are shown in the tables below. N- (iso-propyloxycarbonyl) -L-valine (4-methoxyphenyl) cyclohexylamide (Compound 11.5 in Table 11)
Zu der Lösung von 5,43 g (25 mmol) tert.-Butyloxycarbonyl-L-Valin und 3,45 g (25 mmol) 3-(4-Methoxyphenyl)-cyclohexyl-amin in 100 ml Tetrahydrofuran wurden 3 g (30 mmol) Triethylamin und unter Kühlen 4,01 g (25 mmol) Cyanphosphonsäurediethylester zugegeben. Es wurde eine Stunde bei 0°C und 15 Stunden bei 20°C nachgerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase wurde mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure, 10%-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet und danach das Lösungsmittel entfernt. Es verblieben 8,9 g N-(tert.-Butyloxycarbonyl)-L-valin-[3-(4-methoxyphenyl)-cyclohexyl]-amid (Fp. 128°C; Verbindung 11.2 in To the solution of 5.43 g (25 mmol) of tert-butyloxycarbonyl-L-valine and 3.45 g (25 mmol) of 3- (4-methoxyphenyl) -cyclohexylamine in 100 ml of tetrahydrofuran were 3 g (30 mmol ) Triethylamine and 4.01 g (25 mmol) of diethyl cyanophosphonate were added with cooling. The mixture was stirred at 0 ° C for 1 hour and at 20 ° C for 15 hours. The solvent was then removed and the residue was taken up in ethyl acetate. The organic phase was washed with 40 ml of 10% hydrochloric acid, 10% sodium hydrogen carbonate solution and water. The organic phase was dried and then the solvent was removed. There remained 8.9 g of N- (tert-butyloxycarbonyl) -L-valine [3- (4-methoxyphenyl) cyclohexyl] amide (mp. 128 ° C; compound 11.2 in
Tabelle 11).  Table 11).
Zu 8,48 g (21 mmol) dieser Verbindung wurden unter Kühlung 50 ml Trifluoressigsäure gegeben und die Mischung 1 Sunde bei 0° gerührt. Anschließend wurde auf 20°C erwärmt, die Trifluoressigsäure weitgehend abdestilliert, restliche Säure entfernt und der Rückstand mit Dichlormethan aufgenommen. Es verblieben 5,8 g L-Va lin-3-(4-methoxyphenyl)-cyclohexylamid, welches ohne weitere Reinigung für die Folgestufe verwendet werden konnte. 50 ml of trifluoroacetic acid were added to 8.48 g (21 mmol) of this compound with cooling and the mixture was stirred at 0 ° for 1 hour. The mixture was then heated to 20 ° C, the trifluoroacetic acid largely distilled off, residual acid removed and the residue taken up with dichloromethane. 5.8 g of L-Va remained lin-3- (4-methoxyphenyl) cyclohexylamide, which could be used for the next step without further purification.
0,53 g (2,8 mmol) dieser Verbindung und 0,30 g (3 mmol) Triethylamin in 40 ml Toluol wurden bei 0°C mit 0,35 g (2,8 mmol) Chlorameisensäure-iso-propylester versetzt, 15 Stunden bei 20°C nachgerührt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase wurde mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure, 10%-iger NatriumhydrogencarbonatLösung und Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Danach wurde das Lösungsmittel entfernt. Es verblieben 0,9 g der Titelverbindung als farbloser kristalliner Rückstand (Fp.: 124°C). 0.53 g (2.8 mmol) of this compound and 0.30 g (3 mmol) of triethylamine in 40 ml of toluene were mixed with 0.35 g (2.8 mmol) of isopropyl chloroformate at 0 ° C, 15 Stirred for hours at 20 ° C, the solvent removed and the residue taken up with ethyl acetate. The organic phase was washed with 40 ml of 10% hydrochloric acid, 10% sodium hydrogen carbonate solution and water and then dried. The solvent was then removed. 0.9 g of the title compound remained as a colorless crystalline residue (mp: 124 ° C.).
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Anwendungsbeispiele  Examples of use
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen: Die Wirkstoffe wurden als 20 gew.-%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanol, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL The fungicidal action of the compounds of general formula I was demonstrated by the following experiments: The active compounds were used as 20 wt .-% emulsion in a mixture of 70 wt .-% of cyclohexanol, 20 wt .-% Nekanil ® LN (Lutensol ® AP6 , Wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight Emulphor ® EL
(Emulan®EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. (Emulan ® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) prepared and diluted with water according to the desired concentration.
Plasmopara viticola Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Plasmopara viticola leaves of pot vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed with an aqueous spray mixture containing 80% by weight of active ingredient and 20% by weight
Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Um die Wirkungdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 8 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer  Emulsifier contained in the dry substance, sprayed. In order to be able to assess the duration of action of the active ingredients, the plants were placed in the greenhouse for 8 days after the spray coating had dried on. Only then were the leaves with a
Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora) infiziert. Die Reben wurden zunächst für 48 Stunden in einer Kam mer mit wasserdampfgesättigter Luft bei 24°C und anschließend für 5 Tage in einem Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgte die visuelle Beurteilung des Ausmaßes des Pilzausbruchs auf den Blattunterseiten. Zoospores suspension of Plasmopara viticola (vine peronospora) infected. The vines were first left in a cam for 48 hours mer with water vapor-saturated air at 24 ° C and then set up for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in the humid chamber for 16 hours to accelerate the sporangium carrier outbreak. The extent of the fungal outbreak on the undersides of the leaves was then assessed visually.
In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 11.1, 11.2, 11.3, 11.4, 11.5, 11.6, 11.7, 11.8 bzw. 11.20 (Tabelle 11), ferner 12.22 bzw. 12.27 (Tabelle 12) behandelten Pflanzen einen maximalen Befall von 10 %, während unbehandelte Pflanzen zu 65% befallen waren. In this test, the plants treated with a 250 ppm aqueous preparation of the compounds 11.1, 11.2, 11.3, 11.4, 11.5, 11.6, 11.7, 11.8 and 11.20 (Table 11), furthermore 12.22 and 12.27 (Table 12), respectively, all showed one maximum infection of 10%, while untreated plants were 65% infected.
Phytophthora infestans Phytophthora infestans
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Nach 24 Stunden wurden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen wurden dann in einer Kammer mit wasserdampfgesättigter Luft bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich der Befall auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen visuell beurteilt werden konnte. Leaves of potted plants of the "large meat tomato" variety were sprayed with an aqueous spray mixture which contained 80% by weight of active compound and 20% by weight of emulsifier in the dry matter. After 24 hours, the leaves were infected with a zoospore suspension of the Phytophthora infestans fungus. The plants were then placed in a chamber with water vapor-saturated air at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days, the infestation on the untreated but infected control plants had developed to such an extent that the fungicidal activity of the substances could be assessed visually.
In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 11.1, 11.2, 11.3, 11.4, 11.5, 11.6, 11.7, 11.8, 11.15 bzw. 11.27 (Tabelle 11), ferner 12.15, 12.17, 12.18, 12.24, 12.27 bzw. 12.37 (Tabelle 12) behandelten Pflanzen einen maximalen Befall von 5 %, während unbehandelte Pflanzen zu 75% befallen waren. In this test, the aqueous preparation of the compounds 11.1, 11.2, 11.3, 11.4, 11.5, 11.6, 11.7, 11.8, 11.15 and 11.27 (Table 11), and also 12.15, 12.17, 12.18, 12.24, 12.27 each showed with a 250 ppm aqueous preparation or 12.37 (Table 12) treated plants a maximum infection of 5%, while untreated plants were 75% infected.

Claims

Patentansprüche 1. Carbamoylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel I Claims 1. Carbamoylcarboxamides of the general formula I
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sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeutung haben:  and their salts, in which the variables have the following meaning:
R1 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3~C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei dieseR 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 7- cycloalkyl, C 3 ~ C 7 -cycloalkenyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic radicals in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - Alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, C 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these
Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C1-C4)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4~Alkylthio, Residues can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C 1 -C 4 ) - alkyl, the cyclic groups being one to three of the can carry the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 ~ alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen,C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, a non-aromatic 4- to 8-membered ring which, as ring members, can contain, in addition to carbon, one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen, where the carbon atoms in the ring can carry one or two of the following groups: halogen,
Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe trägt, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where the second and each further nitrogen atom as the hetero atom in the ring bears hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl,
W1W2C=N-, wobei W1 C1-C8-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, W 1 W 2 C = N-, where W 1 is C 1 -C 8 -alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, the cyclic groups in turn being able to carry one to three of the following substituents : Halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy,
C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partieil oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclisehen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgendenC 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, the cyclic groups in turn one to three of the following
Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, Can carry substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and
Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, Aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, where the groups which contain aryl can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and
W2 Wasserstoff oder eine der Gruppen W1; R2 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können; W 2 is hydrogen or one of the groups W 1 ; R 2 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl, which can be partially or completely halogenated;
R3 C1-C8-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, R 3 C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, the phenyl radical being one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
R4 Wasserstoff oder eine der bei R3 genannten Gruppen oder R3 und R4 gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe trägt; R 4 is hydrogen or one of the groups mentioned for R 3 or R 3 and R 4 together with the C atom to which they are attached form a 4- to 8-membered ring which, as ring members, contains one or two of the heteroatoms oxygen in addition to carbon, Can contain sulfur and nitrogen, wherein the carbon atoms in the ring can carry one or two of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where nitrogen as the hetero atom carries hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group;
R5 einen Rest R2; X unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl und/oder C2-C8-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxyalkyl, R 5 is a radical R 2 ; X independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl and / or C 2 -C 8 -alkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 Alkoxyalkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
C3-C7-Cycloalkyl und/oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl and / or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C1-C4)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C 1 -C 4 ) - alkyl, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; m 0, 1, 2; C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy; m 0, 1, 2;
A C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese AC 3 -C 7 cycloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkenyl, these
Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Residues can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C 1 -C 4 ) alkyl, where in the groups which contain aryl this may be unsubstituted or may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 - C 4 alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and Aryloxy;
R6 Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, R 6 aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in denC 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, wherein in the
Gruppen, welche Aryl enthalten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Groups which contain aryl can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl. C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbamoylcarbonsäure der allgemeinen Formel II 2. A process for the preparation of carbamoylcarboxamides of the general formula I according to claim 1, characterized in that a carbamoylcarboxylic acid of the general formula II
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000082_0001
mit einem Amin der allgemeinen Formel III  with an amine of the general formula III
Figure imgf000082_0002
Figure imgf000082_0002
umsetzt.  implements.
3. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Carbamoylcarbonsäureamid der allgemeinen Formel I 3. A process for the preparation of carbamoylcarboxamides of the general formula I according to claim 1, characterized in that a) a carbamoylcarboxamide of the general formula I
Figure imgf000082_0003
in der die Gruppe R1-O-(CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in ein Aminosäureamid IV
Figure imgf000082_0003
in which the group R 1 -O- (CO) stands for a protective group which can be split off in a manner known per se, into an amino acid amide IV
Figure imgf000082_0004
überführt und b) das so erhaltene Aminosäureamid IV mit einem Chlorformyloxim der allgemeinen Formel V
Figure imgf000082_0004
transferred and b) the amino acid amide IV thus obtained with a chloroformyloxime of the general formula V
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0001
in Gegenwart einer Base umsetzt.  in the presence of a base.
4. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1. 4. Suitable agents for combating harmful fungi, containing customary additives and an effective amount of a compound of the general formula I according to claim 1.
5. Verfahren zur Herstellung von zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hierbei Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 verwendet. 5. A process for the preparation of agents suitable for combating harmful fungi, characterized in that compounds of the general formula I according to Claim 1 are used here.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. 6. A method of combating harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with an effective amount of a compound of the general formula I according to claim 1.
7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadpilzen. 7. Use of the compounds of general formula I according to claim 1 for combating harmful fungi.
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