DE4407021A1 - New fungicidal cpds. used for plant protection - Google Patents

New fungicidal cpds. used for plant protection

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DE4407021A1
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aryl
alkoxy
alkylthio
alkoxyalkyl
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Karl Dr Eicken
Eberhard Dr Ammermann
Gisela Dr Lorenz
Thomas Dr Mueller
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Abstract

Carbamoyl carboxylic acid amide derivs. of formula (I) and their salts are new. R1 = R or N=CW1W2: R1 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-7C cycloalkyl or 3-7C cycloalkenyl, A', aryl or heteroaryl (all opt. substd.); A' = a non-aromatic 4-8 membered ring (opt. contg. 1 or 2 additional heteroatoms); W1 = R; W2 = H or R; R2, R5 = H, 1-8C alkyl or 3-7C cycloalkyl (these last 2 gps. each opt. partially or completely halogenated); R3 = 1-8C alkyl, 3-7C cycloalkyl (opt. substd.); R4 = H or R3; or CR3R4 = A'; X = independently 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 3-7C cycloalkyl or 3-7C cycloalkenyl (all opt. substd.); m = 0-2; A = CY1Y2; Y1 = 3-7C cycloalkyl or 3-7C cycloalkenyl (both opt. substd.); Y2 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl or aryl (all opt. substd.), Y1 or H; R6 = aryl or heteroaryl (both opt. substd.).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Carbamoylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel IThe present invention relates to carbamoylcarboxamides general formula I.

sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeutung haben:
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substi­ tuenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy­ alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der fol­ genden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl- (C₁-C₄) -alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig ha­ logeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A =CY¹Y², wobei Y¹ folgende Bedeutung hat C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Gruppen partiell oder voll­ ständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy­ alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können:
Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
Y² eine Gruppe Y¹, Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig ha­ logeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Substi­ tuenten tragen können: C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl und im Falle von Y² = Aryl auch C₁-C₄-Alkyl, wobei in den Substituenten, welche Aryl enthalten dieses seinerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthal­ ten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.and their salts, in which the variables have the following meaning:
R¹ C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl or C₂-C₈-alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄ -Halogenalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₃-C₇-cycloalkyl, C₃-C₇-cycloalkenyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, the cyclic radicals in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁ -C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl,
C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, these radicals can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄- Haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) alkyl, the cyclic groups being one to three of the following substituents can wear: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
a non-aromatic 4- to 8-membered ring, which may contain one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen as ring members in addition to carbon, wherein the carbon atoms in the ring can carry one or two of the following groups: halogen, cyano, C₁ -C₄ alkyl,
C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where the second and each further nitrogen atom as a hetero atom in Ring carries hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group,
Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents may in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy alkyl , C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl,
W¹W²C = N-, where W¹ is C₁-C₈-alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl , C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy,
C₂-C₈-alkenyl or C₂-C₆-alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄- Haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁- C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-halogeno alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C₁-C₄) -alkyl, where the groups containing aryl can carry one to three of the following substituents: halogen , Cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and
R² is hydrogen or C₁-C₈-alkyl or C₃-C₇-cycloalkyl, which can be partially or completely halogenated;
R³ C₁-C₈-alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl or phenyl- (C₁-C₄) -alkyl, where the phenyl radical can carry one to three of the following groups:
Halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-halogen alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy ;
R⁴ is hydrogen or one of the groups mentioned in R³ or
R⁵ is R²;
X independently of one another are hydrogen, C₁-C₈-alkyl and / or C₂-C₈-alkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁- C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
C₃-C₇-cycloalkyl and / or C₃-C₇-cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁- C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) -alkyl, the cyclic groups in turn one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- Alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
m 0, 1, 2;
A = CY¹Y², where Y¹ has the following meaning C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, these groups being partially or completely halogenated and / or having one to three of the following substituents: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄ alkoxy alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) alkyl , the cyclic groups in turn being able to carry one to three of the following substituents:
Halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-halogen alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and
Y² is a group Y¹, hydrogen, C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl or aryl, these groups being partially or completely halogenated and / or bearing one or three of the following substituents: C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁ -C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C₁-C₄) -alkyl and in the case of Y² = aryl also C₁- C₄-alkyl, where in the substituents containing aryl this in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy , C₁-C₄ haloalkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
R⁶ aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy , C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where in the groups containing aryl, this can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄ -Alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sie enthaltende Mittel, ein Verfahren zur Her­ stellung derartiger Mittel sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und die Verwendung der Verbindungen I hierzu.The invention also relates to processes for producing the Compounds I, compositions containing them, a process for the preparation provision of such means and a method for combating Harmful fungi and the use of compounds I for this.

Aus der Literatur sind Aminosäureamide mit fungizider Wirkung be­ kannt (vgl. die EP-A-03 98 072, EP-A-04 25 925, EP-A-04 72 996, EP-A-04 77 639, EP-A-04 85 794, EP-A-04 93 683, EP-A-04 96 239, EP-A-05 50 788, EP-A-05 54 729), die jedoch hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung noch nicht befriedigen können.Amino acid amides with fungicidal activity are known from the literature knows (see EP-A-03 98 072, EP-A-04 25 925, EP-A-04 72 996, EP-A-04 77 639, EP-A-04 85 794, EP-A-04 93 683, EP-A-04 96 239, EP-A-05 50 788, EP-A-05 54 729), but with regard to their fungicidal effect can not satisfy.

Der vorliegenden Erfindung lagen daher neue Carbamoylcarbonsäure­ amide mit verbesserter Wirkung gegen Schadpilze als Aufgabe zu­ grunde.The present invention was therefore new carbamoylcarboxylic acid amides with improved activity against harmful fungi as a task reasons.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden sowie sie enthaltende Mittel.Accordingly, the compounds I defined at the outset were found as well as means containing them.

Ferner wurden Verfahren zu Herstellung der Verbindungen I und der sie enthaltenden Mittel gefunden und desweiteren ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und die Verwendung der Verbindungen I hierzu.Furthermore, processes for the preparation of compounds I and found agents containing them and also a process to combat harmful fungi and the use of Connections I to this.

Die Verbindungen I können in an sich bekannter Weise ausgehend von den entsprechenden Carbamoylcarbonsäuren II hergestellt wer­ den. Bevorzugt erhält man die Verbindungen I nach den im folgen­ den beschriebenen Verfahren A bzw. B (die Literaturzitate "Houben-Weyl" beziehen sich auf: Houben-Weyl, Methoden der Or­ ganischen Chemie, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart).The compounds I can start in a manner known per se of the corresponding carbamoylcarboxylic acids II who produced the. The compounds I are preferably obtained according to the following the described methods A and B (the literature citations "Houben-Weyl" refer to: Houben-Weyl, Methods of Or ganischen Chemie, 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart).

Verfahren AProcedure A

Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die Carba­ moylcarbonsäuren II mit den Aminen III umsetzt.The Carbamoylcarbonsäureamide I, is obtained by the Carba reacted moylcarboxylic acids II with the amines III.

Die Carbamoylcarbonsäuren II sind bekannt oder können nach be­ kannten Methoden, vor allem ausgehend von den zugrundeliegenden Aminosäuren, hergestellt werden (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 46 bis Seite 305, vor allem Seite 117 bis Seite 125).The carbamoyl carboxylic acids II are known or can be after known methods, especially based on the underlying Amino acids are produced (cf. "Houben-Weyl", volume 15/1, Page 46 to page 305, especially page 117 to page 125).

Die Amine III sind ebenfalls bekannt oder können nach bekannten Methoden erhalten werden (vgl. Organikum, 15. Auflage, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1977, Seite 610ff.; J. Am. Chem. Soc. 79, Seite 1455 bis Seite 1458 (1957); Acta Pharm. Suecica. 5, Hef 5, Seite 429).The amines III are also known or can be according to known ones Methods are preserved (see Organikum, 15th edition, German Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1977, page 610ff .; J. Am.  Chem. Soc. 79, page 1455 to page 1458 (1957); Acta Pharm. Suecica. 5, Hef 5, page 429).

Vorzugsweise arbeitet man in diesem Verfahren A so, daß man zu­ nächst die Carbamoylcarbonsäuren II in carboxyaktivierte Derivate, vor allem in Acylcyanide oder Anhydride, überführt (vgl. Tetrahedron Letters, Band 18, Seite 1595 bis Seite 1598 (1973), bzw. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 28 bis Seite 32). Diese Derivate werden dann mit den Aminen III in Gegenwart von Basen zur Reaktion gebracht.In this process A it is preferred to work in such a way that next the carbamoylcarboxylic acids II in carboxy-activated Derivatives, especially in acyl cyanides or anhydrides, converted (see Tetrahedron Letters, Volume 18, page 1595 to page 1598 (1973), or "Houben-Weyl", volume 15/1, page 28 to page 32). These derivatives are then with the amines III in the presence of Bases reacted.

Zur Herstellung der carboxyaktivierten Acylcyanide eignet sich z. B. die Reaktion der Carbamoylcarbonsäuren II mit Cyanphosphon­ säurediethylester, vor allem in einem inerten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran oder Toluol.Suitable for the production of carboxy-activated acyl cyanides e.g. B. the reaction of carbamoylcarboxylic acids II with cyanophosphone acid diethyl ester, especially in an inert solvent such as Tetrahydrofuran or toluene.

Zur Herstellung der carboxyaktivierten Anhydride ist die Um­ setzung der Carbamoylcarbonsäure II mit Kohlensäurechloriden wie Chlorameisensäure-iso-butylester in Gegenwart von Basen und gegebenen­ falls in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Tetra­ hydrofuran bevorzugt.To produce the carboxy-activated anhydrides, Um setting of carbamoyl carboxylic acid II with carbonic acid chlorides such as Isobutyl chloroformate in the presence of bases and given if in an inert solvent such as toluene or tetra hydrofuran preferred.

Die Umsetzung der Amine III mit den carboxyaktivierten Carbamoyl­ carbonsäuren II erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran oder Toluol.The implementation of the amines III with the carboxy-activated carbamoyl carboxylic acids II is preferably carried out in a solvent such as Dichloromethane, tetrahydrofuran or toluene.

Als Basen können insbesondere die Amine III selbst dienen, wobei man sie aus dem Rohprodukt üblicherweise zurückgewinnt.In particular, the amines III themselves can serve as bases, where they are usually recovered from the raw product.

In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Verfahrensstufe wer­ den die Carbamoylcarbonsäure II, das Amin III, das zur Erzeugung des caboxyaktivierten Derivates der Carbamoylcarbonsäure II ge­ eignete Reagens und die Base im Eintopfverfahren, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, zur Reaktion gebracht und das Rohprodukt anschließend in an sich bekannter Weise auf das Carbamoylcarbonsäureamid I aufgearbeitet.In a preferred embodiment of this process stage who the the carbamoyl carboxylic acid II, the amine III, which is used to produce of the caboxy-activated derivative of carbamoylcarboxylic acid II suitable reagent and the base in a one-pot process, if appropriate in an inert solvent, reacted and the Crude product then in a known manner on the Carbamoylcarboxamide I worked up.

Verfahren BProcedure B

Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die Carbamoylcarbonsäureamide I, in denen die Gruppe R¹-O-(CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abge­ spalten werden kann, in Aminosäureamide IV überführt und diese mit Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umsetzt. The carbamoylcarboxamides I are obtained by using the Carbamoylcarbonsäureamide I, in which the group R¹-O- (CO) for is a protecting group, the abge in a conventional manner can be cleaved, converted into amino acid amides IV and this reacted with chloroformyloximes V in the presence of bases.  

Stufe BaBa level Herstellung der Aminosäureamide IVPreparation of the amino acid amides IV

Die Abspaltung der Gruppe R¹-O-(CO) aus den Carbamoylcarbonsäure­ amiden I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden (vgl. "Houben-Weeyl", Band 15/1, Seite 46 bis Seite 305, vor allem Seite 126 bis Seite 129).Cleavage of the group R¹-O- (CO) from the carbamoylcarboxylic acid amides I can be carried out in a manner known per se (cf. "Houben-Weeyl", volume 15/1, page 46 to page 305, especially Page 126 to page 129).

Geeignete abspaltbare Gruppen enthalten als Rest R¹ eine tert.- Butyl- oder Benzylgruppe.Suitable cleavable groups contain a tert-R Butyl or benzyl group.

Im Falle von R¹ = tert.-Butyl beispielsweise erfolgt die Abspal­ tung üblicherweise durch Umsetzung mit einer Säure, insbesondere einer Protonensäure wie z. B. Salzsäure oder Trifluoressigsäure (ibid., Seite 126 bis 129).In the case of R 1 = tert-butyl, for example, the separation takes place tion usually by reaction with an acid, in particular a protonic acid such as B. hydrochloric acid or trifluoroacetic acid (ibid., pages 126 to 129).

Die als Ausgangsstoffe geeigneten Carbamoylcarbonsäureamide I können nach bekannten Verfahren (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 28 bis Seite 32) oder insbesondere nach dem erfindungs­ gemäßen Verfahren A gewonnen werden. The carbamoylcarboxamides I suitable as starting materials can by known methods (cf. "Houben-Weyl", Volume 15/1, Page 28 to page 32) or in particular according to the Invention method A can be obtained.  

Stufe BbLevel Bb Herstellung der Carbamyolcarbonsäureamide IPreparation of the carbamyol carboxamides I

Die aus der Synthesestufe (Ba) resultierenden Aminosäureamide IV werden mit den Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umge­ setzt.The amino acid amides IV resulting from the synthesis stage (Ba) are reversed with the chloroformyloximes V in the presence of bases puts.

Die Chlorformyloxime V sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren, wie z. B. durch Phosgenierung von Oximen, hergestellt werden (vgl. z. B. Zeitschrift für Chemie, Band 9, Seite 344 bis Seite 345 (1967)).The chloroformyloximes V are known or can be according to known ones Methods such as B. prepared by phosgenation of oximes (see e.g. Zeitschrift für Chemie, Volume 9, page 344 bis Page 345 (1967)).

Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungs­ mittel, vor allem Toluol, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran, oder Gemischen dieser Lösungsmittel durchgeführt.The reaction is preferably carried out in an organic solution medium, especially toluene, methylene chloride or tetrahydrofuran, or mixtures of these solvents.

Als Basen kommen anorganische und organische Basen gleichermaßen in Betracht, wobei organische Basen und hierunter wiederum tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin und N-Methylpiperidin bevorzugt sind.Inorganic and organic bases come equally as bases into consideration, with organic bases and below that in turn tertiary amines such as triethylamine, pyridine and N-methylpiperidine are preferred.

Die Umsetzung wird in der Regel bei Temperaturen von (-40) bis 50, vorzugsweise (-10) bis 20°C durchgeführt.The reaction is usually carried out at temperatures from (-40) to 50, preferably (-10) to 20 ° C.

Im übrigen ist die Durchführung dieser Reaktion dem Fachmann ge­ läufig, so daß es keiner weiteren Ausführungen hierzu bedarf (vgl. "Houben Weyl", Band 15/1, Seite 117 bis Seite 125, bzw. Dev. Endocrinol., 13 (Neurohypophyseal Pept. Horm. Other Biol. Act. Pept.), Seite 37 bis Seite 47 (1981)).Otherwise, the implementation of this reaction is ge skilled in the art common, so that no further explanations are required (cf. "Houben Weyl", volume 15/1, page 117 to page 125, or Dev. Endocrinol., 13 (Neurohypophyseal Pept. Horm. Other Biol. Act. Pept.), Page 37 to page 47 (1981)).

Die nach den Verfahren A bzw. B erhaltenen Reaktionsgemische wer­ den in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit werden können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch beispielsweise durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures obtained by processes A and B, respectively worked up in the usual way, e.g. B. by mixing with Water, separation of the phases and optionally chromatographic  Cleaning the raw products. The intermediate and end products fall e.g. T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, the under reduced pressure and at a moderately elevated temperature can be exempted from volatile components. If the Intermediate and end products can be obtained as solids cleaning, for example by recrystallization or Digestion done.

Die Verbindungen der Formel I können gegebenenfalls in Abhängig­ keit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Gemische der Isomeren weisen die fungizide Wirkung auf.The compounds of formula I may optionally be dependent of the nature of the substituents as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers are present. Both the pure isomers as well as the mixtures of the isomers have the fungicidal effect on.

Teile der Erfindung sind auch die Salze vor allem der säurebe­ ständigen Verbindungen I, welche basische Zentren, vor allem basische Stickstoffatome enthalten, insbesondere mit Mineral­ säuren wie Schwefelsäure und Phosphorsäure oder Lewis-Säuren wie Zinkchlorid. Üblicherweise kommt es hierbei auf die Art des Salzes nicht an. Im Sinne der Erfindung sind solche Salze bevor­ zugt, die die von Schadpilzen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume nicht schädigen und die Wirkung der Verbindungen I nicht beeinträchtigen.The salts of the acid, in particular, are also part of the invention permanent connections I which basic centers, especially contain basic nitrogen atoms, especially with mineral acids such as sulfuric acid and phosphoric acid or Lewis acids such as Zinc chloride. Usually it depends on the type of Do not add salt. For the purposes of the invention, such salts are before moves the plants, areas, Do not damage materials or spaces and the effect of Do not affect connections I.

Die Salze der Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise zu­ gänglich, vor allem durch Umsetzen der entsprechenden Carbamoyl­ carbonsäureamide I mit den genannten Säuren in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von -80 bis 120°C, vorzugsweise 0 bis 60°C.The salts of the compounds I are in a manner known per se common, especially by reacting the appropriate carbamoyl carboxamides I with the acids mentioned in water or inert organic solvents at temperatures from -80 to 120 ° C, preferably 0 to 60 ° C.

Die Herstellung der Salze ist in der Regel vom Druck unabhängig, weshalb man vor allem bei Atmosphärendruck arbeitet.The production of the salts is usually independent of the pressure, which is why you work primarily at atmospheric pressure.

Bei der eingangs angegebenen Definition der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Di­ methylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl­ butyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethyl­ propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl­ butyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl­ propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor­ ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor­ ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₃-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy und 1-Methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer be­ liebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit, im Falle von C₁-C₄-Alkoxyalkyl, 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri­ chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyl­ oxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluor­ methyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-di­ fluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyl­ oxy und Pentafluorethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₄-Alkyl­ thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n- Butylthio und tert.-Butylthio;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Po­ sition, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl- 3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl- 2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propixiyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl 3 pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-buthinyl, 2-Ehthyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ ringgliedern, z. B. C₃-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoff­ ringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z. B. C₅-C₇-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo­ heptenyl;
nicht-aromatische 4- bis 8-gliedrigen Ringe, welcher als Ring­ glieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6-gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoff­ atomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydro­ pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl;
Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C₁-C₄)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy;
Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z. B.:In the definition of compounds I given at the outset, collective terms were used which represent the following substituents:
Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to S carbon atoms, e.g. B. C₁-C₆-alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl , 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1 , 1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2- Trimethyl propyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Haloalkyl or partially or completely halogenated alkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), for. B. C₁-C₂-haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2nd - chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
Alkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, e.g. B. C₁-C₃ alkoxy such as methyloxy, ethyloxy, propyloxy and 1-methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above) which, in any position, carry a straight-chain or branched alkoxy group (as mentioned above) with, in the case of C₁-C₄-alkoxyalkyl, 1 to 4 carbon atoms, such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-n-propoxyethyl and 2-butoxyethyl;
Halogenalkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms (as mentioned above), e.g. B. C₁-C₂-haloalkoxy such as chloromethyloxy, dichloromethyloxy, tri chloromethyloxy, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyl oxy, chlorofluoromethyloxy, dichlorofluoromethyloxy, chlorodifluoromethyloxy, 1-fluoroethyloxy, 2-fluoroethyloxy, 2,2-difluoromethyloxy, 2,2,2-oxyoxy-2,2,2-trifluoromethyloxy , 2-chloro-2-fluoroethyloxy, 2-chloro-2,2-di fluoroethyloxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethyloxy, 2,2,2-trichloroethyl oxy and pentafluoroethyloxy;
Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-), e.g. B. C₁-C₄ alkyl thio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio and tert-butylthio;
Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkenyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position, e.g. B. C₂-C₆ alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1- Methyl 1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl 3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1- pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3- Methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3 -Dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3 -Dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl , 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkynyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. B. C₂-C₆-alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl 2-propixiyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2- Methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl 2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2- butinyl, 1-ethyl-3-buthinyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups with 3 to 7 carbon ring members, e.g. B. C₃-C₇ cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclic alkyl groups with 5 to 7 carbon ring members which contain one or more double bonds z. B. C₅-C₇ cycloalkenyl such as cyclopentenyl, cyclohexenyl and cyclo heptenyl;
non-aromatic 4- to 8-membered rings, which contain ring or carbon as well as one or two oxygen, sulfur or nitrogen atoms such as saturated 5- or 6-membered rings with 1 or 2 nitrogen and / or oxygen atoms such as 3-tetrahydrofuranyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 3-tetrahydro pyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-morpholinyl and 3-morpholinyl;
Aryl: monocyclic or polycyclic aromatic groups with 6 to 10 carbon atoms, such as phenyl and naphthyl;
Arylalkyl: aryl groups (as mentioned above) which, in the case of aryl (C₁-C₄) alkyl, are bonded to the skeleton via alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), for. B. phenyl (C₁-C₄) alkyl such as benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, 1-phenylethyl, 1-phenylpropyl and 1-phenylbutyl;
Aryloxy: aryl groups (as mentioned above) which are bonded to the structure via an oxygen atom (-O-), such as phenoxy, 1-naphthoxy and 2-naphthoxy;
Heteroaryl: aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, can additionally contain 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and one oxygen or one sulfur atom or one oxygen or one sulfur atom, e.g. B .:

  • - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome:
    5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;     5-membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms:
    5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms can contain 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, for. B. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4-triazole 2-yl;
  • - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefelatom oder Sauer­ stoffatom oder 1 Sauerstoff- oder 1 Schwefelatom: 5-Ring- Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwe­ fel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa­ zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl;- 5-membered heteroaryl containing 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur atom or acid substance atom or 1 oxygen or 1 sulfur atom: 5-ring Heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 weld fur or oxygen atom or 1 oxygen or sulfur atom can contain as ring members, for. B. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxa zolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazole 3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol 2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl;
  • - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 Stickstoffatom und/oder ein Sauer­ stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder 1 Stickstoff- und 1 benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein kön­ nen;- Benzo-fused 5-membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms or 1 nitrogen atom and / or an acid Substance or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 nitrogen atoms and 1 sulfur or oxygen atom or Contain 1 oxygen or sulfur atom as ring members can, and in which 2 adjacent carbon ring members or 1 nitrogen and 1 adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group nen;
  • - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthal­ tend 1 bis 4 Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome bzw. 1 bis 3 Stick­ stoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbart es Kohlenstoffringglied durch eine Buta- 1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst ge­ bunden sind;- 5-membered heteroaryl bound via nitrogen, incl tend 1 to 4 nitrogen atoms, or nitrogen bound benzo-fused 5-membered heteroaryl containing 1 to 3 nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups, which next to Carbon atoms 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 3 stick can contain atoms of matter as ring members, and in which 2 adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member through a buta- 1,3-diene-1,4-diyl group can be bridged, this Rings over one of the nitrogen ring members on the frame are bound;
  • - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Tri­ azin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl; - 6-membered heteroaryl containing 1 to 3 or 1 to 4 Nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, which next to Carbon atoms 1 to 3 or 1 to 4 nitrogen atoms as May contain ring members, for. B. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-tri azin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl;  
  • - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Iso­ chinolin, Chinazolin und Chinoxalin.- Benzo-fused 6-membered heteroaryl containing 1 to 4 nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, in which 2 neighboring carbon ring members through a buta-1,3-diene 1,4-diyl group can be bridged, e.g. B. quinoline, iso quinoline, quinazoline and quinoxaline.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus­ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.The statement "partially or completely halogenated" is intended to end bring pressure that in the groups so characterized the Hydrogen atoms partially or completely by the same or various halogen atoms can be replaced as mentioned above can.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₁-C₆-Alkyl steht, wel­ ches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders bevorzugt sind hierunter jene Verbindungen I, in denen R¹ für C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl steht.With regard to their biological action against harmful fungi Compounds I preferred in which R¹ is C₁-C₆ alkyl, wel ches can carry one to three of the following groups: halogen, C₁-C₄ alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy. Are particularly preferred including those compounds I in which R¹ is C₁-C₄-alkyl or Benzyl stands.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₃-C₇-Cyclo­ alkyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders bevorzugt sind hierunter jene Verbindungen I, in denen R¹ für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.Compounds I are also preferred in which R¹ is for C₃-C₇-cyclo alkyl, which carry one to three of the following groups can: halogen, C₁-C₄ alkoxyalkyl, phenyl and phenoxy. Especially preferred among these are those compounds I in which R¹ is Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für Aryl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy, besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Phenyl oder Naphthyl steht, welche unsubstituiert sein oder eine bis drei der folgenden Gruppen tra­ gen können: Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert .-Buty­ loxy, insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für unsubstituiertes Phenyl, 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R¹ is aryl stands, which can carry one to three of the following groups: Halogen, C₁-C₄-alkyl and C₁-C₄-alkoxy, are particularly preferred Compounds I in which R¹ is phenyl or naphthyl, which be unsubstituted or one to three of the following groups can: fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, methoxy, ethoxy, n- Propyloxy, iso-propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-buty loxy, particularly preferred are compounds I in which R¹ is unsubstituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl.

Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für eine Gruppe (W¹W²C=N-) steht, in welcher W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, wel­ ches partiell oder vollständig halogeniert sein kann.Furthermore, compounds I are preferred in which R¹ is for a Group (W¹W²C = N-) is in which W¹ is C₁-C₈-alkyl, wel ches can be partially or completely halogenated.

Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für eine Gruppe (W¹W²C=N-) steht, in welcher W² Aryl bedeutet, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy.In addition, compounds I are preferred in which R¹ is for a Group (W¹W²C = N-), in which W² is aryl, which is a can carry up to three of the following groups: halogen, C₁-C₄-alkyl and C₁-C₄ alkoxy.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für C₁-C₄-Alkyl steht. Furthermore, compounds I are preferred in which R² is C₁-C₄-alkyl stands.  

Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Was­ serstoff steht.Furthermore, compounds I are preferred in which R² for What stands.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ C₁-C₆-Alkyl, vor allem C₁-C₄-Alkyl bedeutet.In addition, compounds I are preferred in which R³ is C₁-C₆ alkyl, especially C₁-C₄ alkyl means.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, vor allem Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl be­ deutet.Compounds I are also preferred in which R³ C₃-C₆-cyclo alkyl, especially cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl be points.

Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für C₁-C₅-Alkyl, vor allem für C₁-C₄-Alkyl steht.In addition, compounds I are preferred in which R⁴ for C₁-C₅-alkyl, especially for C₁-C₄-alkyl.

Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Wasser­ stoff steht.Furthermore, compounds I are preferred in which R⁴ is for water fabric stands.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für C₃-C₆-Cyclo­ alkyl steht, vor allem für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl.Furthermore, compounds I are preferred in which R⁴ for C₃-C₆-cyclo alkyl stands, especially for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclo hexyl.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ Wasserstoff bedeutet.In addition, compounds I are preferred in which R⁴ is hydrogen means.

Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für C₁-C₆-Alkyl und R⁴ für Wasserstoff steht.Furthermore, compounds I are preferred in which R³ is for C₁-C₆ alkyl and R⁴ is hydrogen.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für C₃-C₆-Cycloalkyl und R⁴ für Wasserstoff steht.In addition, compounds I are preferred in which R³ is for C₃-C₆-cycloalkyl and R⁴ is hydrogen.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für C₁-C₄-Alkyl steht, wobei Methyl und Ethyl besonders bevorzugt sind.Furthermore, compounds I are preferred in which R⁵ is C₁-C₄ alkyl stands, with methyl and ethyl are particularly preferred.

Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ Wasser­ stoff bedeutet.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ water fabric means.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für C₃-C₆-Cycloalkyl steht, vor allem für Cyclopropyl.In addition, compounds I are preferred in which R⁵ for C₃-C₆-cycloalkyl, especially cyclopropyl.

Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X un­ abhängig voneinander C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl bedeu­ ten.Furthermore, compounds I are preferred in which the radicals X un depending on each other C₁-C₆ alkyl, especially C₁-C₄ alkyl meaning ten.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X unab­ hängig voneinander Wasserstoff bedeuten. Compounds I are further preferred in which the radicals X are independent dependent on each other mean hydrogen.  

Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X unabhängig voneinander C₃-C₆-Cycloalkyl, insbesondere Cyclo­ propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeuten.In addition, compounds I are preferred in which the radicals X independently of one another C₃-C₆-cycloalkyl, especially cyclo propyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1 steht.Compounds I are further preferred in which m is 0 or 1 stands.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²) steht, wobei Y¹ C₃-C₇-Cycloalkyl bedeutet, welches eine bis drei Halogenatome und/oder C₁-C₄-Alkylsubstituenten tragen kann. Beson­ ders bevorzugt sind jene solcher Verbindungen I, in denen Y¹ für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.In addition, compounds I are preferred in which A for (= CY¹Y²) stands, wherein Y¹ is C₃-C₇-cycloalkyl, which one to three Halogen atoms and / or C₁-C₄ alkyl substituents can carry. Especially preferred are those of those compounds I in which Y¹ is Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²) steht, wobei Y¹ für C₅-C₆-Cycloalkenyl steht, welches eine bis drei Halogenatome und/oder C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann.In addition, compounds I are preferred in which A for (= CY¹Y²) stands, wherein Y¹ is C₅-C₆-cycloalkenyl, which one to can carry three halogen atoms and / or C₁-C₄ alkyl groups.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²) steht, wobei Y² C₁-C₄-Alkyl, vor allem Methyl, Ethyl oder iso-Pro­ pyl bedeutet.Compounds I are further preferred in which A is (= CY 1 Y 2) stands, with Y² C₁-C₄-alkyl, especially methyl, ethyl or iso-Pro pyl means.

Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²) steht, wobei Y² Wasserstoff bedeutet.Furthermore, compounds I are preferred in which A is (= CY¹Y²), where Y² is hydrogen.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²) steht, wobei Y¹ C₅-C₆-Cycloalkenyl bedeutet, welches eine bis drei Halogenatome und/oder C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann und wobei Y² für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht.Compounds I are further preferred in which A is (= CY 1 Y 2) stands, wherein Y¹ is C₅-C₆-cycloalkenyl, which one to three Halogen atoms and / or C₁-C₄ alkyl groups can carry and wherein Y² represents hydrogen or C₁-C₄-alkyl.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁶ für Phenyl steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der fol­ genden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluor­ methoxy, Phenyl und Phenoxy.In addition, compounds I are preferred in which R⁶ is phenyl which is unsubstituted or one to three of the fol groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄ alkyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso- Propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoro methoxy, phenyl and phenoxy.

Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁶ für Naphthyl steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der fol­ genden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluor­ methoxy, Phenyl und Phenoxy.Compounds I are also preferred in which R⁶ is naphthyl which is unsubstituted or one to three of the fol groups: fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄ alkyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso- Propyloxy, n-butyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy, trifluoro methoxy, phenyl and phenoxy.

Ganz besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den anschließenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I, wobei C₆H₁₁ für Cyclohexyl steht. With regard to their use, the compounds I compiled in the tables below, where C₆H₁₁ is cyclohexyl.  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.The new compounds of formula I are suitable as fungicides.

Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pul­ vern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper­ sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange­ wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwen­ dungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The new compounds or the compositions containing them can for example in the form of directly sprayable solutions, pul vern, suspensions, also high-proof aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersers sions, pastes, dusts, sprinkles or granules Spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be applied. The application forms depend on the uses purposes; in any case, they should be the finest Ensure distribution of the active ingredients according to the invention.

Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be­ handelt.The plants are usually sprayed with the active ingredients or pollinated or the seeds of the plants with the active ingredients acts.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier­ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver­ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da­ für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht­ ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier­ mittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.The formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by stretching the active ingredient with solvents and / or Carriers, if desired using emulsifier agents and dispersants, where in the case of water as Ver other organic solvents as auxiliary solvents can be used. As auxiliary agents come there for essentially: solvents such as aromatics (e.g. Xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. Petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. Cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and Water; Carriers such as natural rock powder (e.g. kaolins, Clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g.  finely divided silica, silicates); Emulsifiers like not ionogenic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fat alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants agents such as lignin sulfite liquor and methyl cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethyleno­ xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit­ ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from Fatty acids, alkyl and alkyl aryl sulfonates, alkyl and lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ethers, condensates products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxy ethylene octyl phenol ether, ethoxylated iso-octyl, octyl or Nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkyl aryl polyether alcohols, iso-tridecyl alcohol, fatty alcohol ethyleno xid condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulfite liquor or methyl cellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or mixed joint grinding of the active substances with a solid Carrier are manufactured.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica­ gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk­ stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst­ stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose­ pulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can Herge by binding the active ingredients to solid carriers be put. Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, lime stone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, Calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground art substances, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as Cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:Examples of such preparations are:

  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung 1 aus Ta­ belle A, und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;I. a solution of 90 parts by weight of compound 1 from Ta belle A, and 10 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone, the is suitable for use in the form of tiny drops;
  • II. eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2 aus Tabelle A, 70 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anla­ gerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs­ produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;II. A mixture of 10 parts by weight of compound No. 2 Table A, 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the Anla tion product of 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole Oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt Dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the addition  product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil; by finely distributing the solution in water a dispersion;
  • III. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3 aus Tabelle A, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen iso-Butanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;III. an aqueous dispersion of 10 parts by weight of the compound No. 3 from Table A, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 Parts by weight of iso-butanol, 20 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil;
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4 aus Tabelle A, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 55 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;IV. An aqueous dispersion of 10 parts by weight of the compound No. 4 from Table A, 25 parts by weight of cyclohexanol, 55 Parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 up to 280 ° C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil;
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 5 aus Tabelle A, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Di-iso-butylnaphthalin­ α-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;V. a mixture ground in a hammer mill 80 parts by weight of compound No. 5 from Table A, 3 Parts by weight of the sodium salt of di-iso-butylnaphthalene α-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt Lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight len powdered silica gel; through fine distribution a spray mixture is obtained from the mixture in water;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 6 aus Tabelle A und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of the compound No. 6 from Table A and 97 parts by weight of finely divided Kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 7 aus Tabelle A, 62 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of the compound No. 7 from Table A, 62 parts by weight of powder Silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which on the Surface of this silica gel was sprayed; these Preparation gives the active ingredient good adhesion;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 8 aus Tabelle A, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Form­ aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of Compound No. 8 from Table A, 10 parts by weight of the Sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea form aldehyde condensates, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight Share water that can be further diluted;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver­ bindung Nr. 9 aus Tabelle A, 2 Gew.-Teilen des Calcium­ salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fett­ alkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 50 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of Ver Binding No. 9 from Table A, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fat alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 50 parts by weight of a paraffinic mineral oil.

Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyce­ ten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil sy­ stemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide einge­ setzt werden.The new connections are characterized by an excellent Efficacy against a wide range of plant pathogens Mushrooms, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromyce ten, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are partly sy effective and can be used as leaf and soil fungicides be set.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for combating a large number of mushrooms on various crops such as wheat, rye, Barley, oats, rice, corn, grass, cotton, soy, coffee, Sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as Cucumbers, beans and squash, as well as on the seeds of these Plants.

Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk­ stoffe behandelt.The compounds are applied by using the mushrooms or the Seeds, plants, materials to be protected from fungal attack or the soil with a fungicidally effective amount of the active fabrics treated.

Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia­ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.It is used before or after infection of the materia lien, plants or seeds through the mushrooms.

Speziell eignen sich die neuen Verbindungen zur Bekämpfung fol­ gender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge­ treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschim­ mel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium- Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.The new compounds are particularly suitable for combating the following plant diseases:
Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton and turf, Ustilago sugar species on cereals, Ustilago sugar on cereals, Ustilago varieties on cereals, Ustilago sugar varieties on cereals, Ustilago varieties on cereals, Ustilago varieties inaequalis (scab) on apples, Helminthosporium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea (gray mushrooms) on strawberries, vines, ornamental plants and vegetables, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, or rice rice , Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Fusarium and Verticillium species on various plants, Plasmopara viticola on vines, Alternaria species on vegetables and fruits.

Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.The new connections can also be used in material protection (wood protection) are used, e.g. B. against Paecilomyces variotii.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff. The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% active ingredient.  

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,025 und 2, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg Wirkstoff pro ha.The application rates depend on the type of effect desired between 0.025 and 2, preferably 0.1 to 1 kg of active ingredient per ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 50, preferably 0.01 to 10 g per kilogram of seed needed.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.The agents according to the invention can be used as Fungicides are also present together with other active ingredients, e.g. B. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.When mixed with fungicides you get in many cases an increase in the fungicidal spectrum of activity.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs­ gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio­ carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendi­ amin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Kom­ plex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thiocarba­ moyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4, 6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal­ säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimi­ dophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz­ imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz­ imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz­ imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio­ phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan­ methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Di­ hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu­ ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-fu­ ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dime­ thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod­ benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace­ tal, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl))-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di­ methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert- Butylphenyl)-2-methylpropyl)-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor­ phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]- 1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′- imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlorphenyl)-(4-chlor­ phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino- 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmetha­ nol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlorphenyl)- ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-methyl)- 1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl- (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)- alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenyl­ acetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor­ phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[(3,5-Dichlorphenyl)- 5-methyl-5-methoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Di­ chlorphenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlor­ phenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N (ethylaminocarbonyl)-2-methoximino)-acetamid, 1-[2-(2,4-Di­ chlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor­ α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor- 2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor- 2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)- 1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]- acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)- phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[α-(2-phenoxy­ phenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyloxy)- o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)­ pyrrol-3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not to limit, the possible combinations: sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyl dithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithio carbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate bis-dithiocarbamate, tetramethylthiuram disulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate), ammonia-complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) disulfide;
Nitroderivatives, such as dinitro- (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec.-butyl-4, 6-dinitrophenyl-iso-propyl carbonate, 5 -Nitro-iso-phthalic acid di-iso-propyl ester;
heterocyclic substances, such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- (dimethylamino) phosphinyl] - 3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benz imidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N- (1, 1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio phthalimide,
N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-N-phenylsulfuric acid diamide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanemethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5- dimethoxybenzene, 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone,
Pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine, 2,3-di hydro-5-carboxanilido-6 -methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-fu ran-3-carboxylic acid anilide, 2,5- Dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dime thyl- furan-3-carboxamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo benzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetate, piperazine-1,4-diyl-bis- (1 - (2,2,2-trichloro-ethyl)) - formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane,
2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or its salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl) -cis-2,6-dimethylmorpholine, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl- ethyl] - 1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl) -N'- imidazol-yl-urea, 1- (4-chlorophenoxy) - 3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, (2-chlorophenyl) - (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine-methanol, 5-butyl -2-dimethylamino- 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, 1,2- Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, [2- (4-chlorophenyl) ethyl] - (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol, 1- [3- (2-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) oxiran-2-ylmethyl) - 1H-1,2,4-triazole and
various fungicides, such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl - (2) -alaninate, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) - alanine methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl- D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenyl acetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4- dioxo-1,3-oxazolidine, 3 - [(3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-methoxymethyl) -1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5-di chlorophenyl) -1-iso-propylcarbamoylhydantoin, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 2-cyano- [N (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino) acetamide, 1- [ 2- (2,4-Di chlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) -benzhydryl alcohol, N - (3-Chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1 - ((bis- (4-fluorophenyl) methylsilyl) methyl) - 1H -1,2,4-triazole.
Strobilurins such as methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy) phenyl } -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoximino- [α- (2-phenoxy-phenyl)] -acetamide, methyl-E-methoximino- [α- (2,5-dimethyloxy) -o-tolyl] -acetamide.
Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline, N- (4-methyl-6 -cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) aniline.
Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile.
Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acrylic morpholide.

SynthesebeispieleSynthesis examples

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften zur Herstellung der Verbindungen I können unter Abwand­ lung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Vertreter der Verbindungen I benutzt werden. Die physikalischen Daten der demgemäß hergestellten Produkte sind in den anschließenden Tabel­ len A und B wiedergegeben.The examples given in the synthesis examples below writings for the preparation of the compounds I can be modified development of the starting compounds to obtain additional representatives of the connections I are used. The physical data of the products manufactured accordingly are in the following table len A and B reproduced.

Beispiel 1example 1 Herstellung von N-(iso-Propyloxycarbonyl)-L-valin-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropyl-methylamidPreparation of N- (iso-propyloxycarbonyl) -L-valine (4-methoxy-phenyl) -cyclopropyl-methylamide

Zu der Lösung von 2,9 g (13,5 mmol) tert.-Butyloxycarbonyl-L- Valin und 2,4 g (13,5 mmol) (4-Methoxyphenyl)-cyclopropyl-methyl­ amin in 100 ml Tetrahydrofuran wurden bei 20°C 1,5 g (15 mmol) Triethylamin und dann bei 0°C 2,4 g (15 mmol) Cyanphosphonsäure­ diethylester zugegeben und die Mischung zunächst eine Stunde bei 0°C, und danach 15 Stunden bei 20°C nachgerührt. Der Rückstand wurde mit Essigsäureethylester aufgenommen und die organische Phase mit jeweils 40 ml 10%iger Salzsäure, 10%iger Natriumhydro­ gencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet und danach das Lösungsmittel entfernt. Es ver­ blieben 4,6 g N-(tert.-Butyloxycarbonyl)-L-valin-(4-methoxy­ phenyl)-cyclopropyl-methylamid.To the solution of 2.9 g (13.5 mmol) of tert-butyloxycarbonyl-L- Valine and 2.4 g (13.5 mmol) (4-methoxyphenyl) cyclopropyl-methyl amine in 100 ml of tetrahydrofuran were 1.5 g (15 mmol) at 20 ° C. Triethylamine and then at 0 ° C 2.4 g (15 mmol) of cyanophosphonic acid diethyl ester added and the mixture first at one hour 0 ° C, and then stirred at 20 ° C for 15 hours. The residue was taken up with ethyl acetate and the organic Phase with 40 ml each of 10% hydrochloric acid, 10% sodium hydro gene carbonate solution and water washed. The organic phase was dried and then the solvent was removed. It ver there remained 4.6 g of N- (tert-butyloxycarbonyl) -L-valine (4-methoxy phenyl) cyclopropyl methylamide.

Zu 4,4 g (11,7 mmol) dieser Verbindung wurden unter Eiskühlung 50 ml Trifluoressigsäure gegeben und die Mischung eine Stunde bei 0°C gerührt. Anschließend wurde sie auf 20°C erwärmt, die Trifluor­ essigsäure abdestilliert und der Rückstand wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet. Es wurden 3 g L-Valin-(4-methoxyphenyl)-cyclo­ propyl-methylamid erhalten.To 4.4 g (11.7 mmol) of this compound were 50 ml of trifluoroacetic acid added and the mixture at 0 ° C for one hour touched. Then it was heated to 20 ° C, the trifluor distilled off acetic acid and the residue as in Example 1  processed further. There were 3 g of L-valine (4-methoxyphenyl) cyclo Get propyl methyl amide.

Zu 1,5 g (5,4 mmol) L-Valin-(4-methoxyphenyl)-cyclopropyl-methyl­ amid (s. Bsp. 1) und 0,5 g (5 mmol) Triethylamin in 40 ml Toluol wurden bei 0°C 0,66 g (5,4 mmol) Chlorameisensäure-iso-propylester getropft. Es wurde noch 15 Stunden bei 20°C nachgerührt und das Rohrprodukt anschließend, wie in Beispiel 1 beschreiben, aufgear­ beitet. Zurück blieben 1,2 g der Titelverbindung (Fp.: 84°C, Bsp. 5 in Tabelle A).To 1.5 g (5.4 mmol) of L-valine (4-methoxyphenyl) cyclopropyl-methyl amide (see Example 1) and 0.5 g (5 mmol) of triethylamine in 40 ml of toluene were at 0 ° C 0.66 g (5.4 mmol) chloroformic acid iso-propyl ester dripped. The mixture was stirred for a further 15 hours at 20 ° C. and that Tube product then, as described in Example 1, worked up works. 1.2 g of the title compound remained (mp: 84 ° C., Ex. 5 in Table A).

Beispiel 2Example 2 Herstellung von N-[1-(4-Chlorphenylethyliden)aminooxycarbonyl)-L-valin-(4-methoxyphe-nyl)-cyclopropyl)-methylamidPreparation of N- [1- (4-chlorophenylethylidene) aminooxycarbonyl) -L-valine (4-methoxyphenyl) cyclopropyl) methyl amide

Zu 0,5 g (1,8 mmol) L-Valin-(4-methoxyphenyl)-cyclopropyl-methy­ lamid (s. Bsp. 1) und 0,2 g (2 mmol) Triethylamin in 40 ml Toluol wurden bei 0°C 0,46 g (2 mmol) 1-(4-Chlorphenyl)-ethanon-O-(chlor­ carbonyl)-oxim getropft. Es wurde ansonsten wie in Beispiel 1 weitergearbeitet und man erhielt 0,5 g der Titelverbindung (Bsp. 15 in Tabelle B).To 0.5 g (1.8 mmol) L-valine (4-methoxyphenyl) cyclopropylmethyl lamide (see Example 1) and 0.2 g (2 mmol) of triethylamine in 40 ml of toluene 0.46 g (2 mmol) of 1- (4-chlorophenyl) -ethanone-O- (chlor carbonyl) oxime added dropwise. It was otherwise as in Example 1 continued and 0.5 g of the title compound was obtained (Ex. 15 in Table B).

Tabelle A Table A

Tabelle B Table B

AnwendungsbeispieleExamples of use

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20 gew.-%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei­ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.The fungicidal activity of the compounds of the general formula I was demonstrated by the following tests:
The active ingredients were in the form of a 20% by weight emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight .-% Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) is prepared and diluted with water according to the desired concentration.

Plasmopara viticolaPlasmopara viticola

Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Um die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 8 Tage im Gewächs­ haus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora) infiziert. Die Reben wurden zunächst für 48 Stunden in einer Kam­ mer mit wasserdampfgesättigter Luft bei 24°C und anschließend für 5 Tage in einem Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleuni­ gung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgte die visuelle Beurtei­ lung des Ausmaßes des Pilzausbruchs auf den Blattunterseiten.Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were included aqueous spray liquor containing 80% by weight of active ingredient and 20% by weight Emulsifier contained in the dry substance, sprayed. To the To be able to assess the duration of action of the active ingredients Plant 8 days in the crop after the spray coating has dried on set up house. Only then were the leaves with a Zoospores suspension of Plasmopara viticola (vine peronospora) infected. The vines were first left in a cam for 48 hours mer with water vapor-saturated air at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C set up. After this time the plants became accelerators of the sporangia carrier outbreak again for 16 hours in the damp chamber. Then the visual assessment took place the extent of the fungal outbreak on the undersides of the leaves.

In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 4, 5, 7, 8, 9 aus Ta­ belle A, bzw. 15, 17 aus Tabelle B behandelten Pflanzen einen maximalen Befall von 5%, während unbehandelte Pflanzen zu 65% befallen waren.In this test each showed those containing 250 ppm aqueous preparation of compounds 4, 5, 7, 8, 9 from Ta belle A, or 15, 17 from Table B treated plants maximum infestation of 5%, while untreated plants 65% were infected.

Phytophthora infestansPhytophthora infestans

Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Nach 24 Stunden wurden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen wurden dann in einer Kammer mit wasserdampfgesättigter Luft bei Temperaturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich der Be­ fall auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen visuell beurteilt werden konnte.Leaves of potted plants of the "large meat tomato" variety with aqueous spray liquor containing 80% by weight of active ingredient and 20% by weight Emulsifier contained in the dry substance, sprayed. After 24 For hours, the leaves were exposed to a zoo spore suspension Fungus Phytophthora infestans infected. The plants were then in a chamber with water vapor-saturated air at temperatures set up between 16 and 18 ° C. After 6 days, the Be fall on the untreated but infected control plants  developed so strongly that the fungicidal effectiveness of the substances could be assessed visually.

In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 4, 5, 6, 7, 9 aus Ta­ belle A, bzw. 21 aus Tabelle B behandelten Pflanzen einen maxima­ len Befall von 5%, während unbehandelte Pflanzen zu 75% befallen waren.In this test each showed those containing 250 ppm aqueous preparation of compounds 4, 5, 6, 7, 9 from Ta belle A, or 21 plants from Table B treated a maxima len infestation of 5%, while untreated plants infest 75% were.

Claims (7)

1. Carbamoylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel I sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeu­ tung haben:
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrer­ seits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halo­ gen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, wel­ cher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy­ alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste parti­ ell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cycli­ schen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re­ ste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl ent­ halten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
W² Wasserstoff oder eine der Gruppen W¹;
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁ -C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sau­ erstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt;
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollstän­ dig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl­ oxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrer­ seits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A =CY¹Y², wobei Y¹ folgende Bedeutung hat: C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
Y² eine Gruppe Y¹, Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl und im Falle von Y² = Aryl auch C₁-C₄-Alkyl, wobei in den Substituenten, welche Aryl ent­ halten dieses seinerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.1. Carbamoylcarboxamides of the general formula I and their salts, in which the variables have the following meaning:
R¹ C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl or C₂-C₈-alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄ -Halogenalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy carbonyl, C₃-C₇-cycloalkyl, C₃-C₇-cycloalkenyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, the cyclic radicals on the one hand they can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio , C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl,
C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, these radicals can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄- Haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) alkyl, the cyclic groups being one to three of the following substituents can wear: Halo gene, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-halogen alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl , Aryl and aryloxy,
a non-aromatic 4- to 8-membered ring which can contain one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring members, the carbon atoms in the ring being able to carry one or two of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where the second and each further nitrogen atom as a hetero atom in the ring carries hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group,
Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁ -C₄-halo alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl,
W¹W²C = N-, where W¹ is C₁-C₈-alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxy alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-halogen alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic groups can in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄- Alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy,
C₂-C₈-alkenyl or C₂-C₈-alkynyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄ -Halogenalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxy carbonyl, aryl and aryloxy,
C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, these Re ste can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C₁-C₄) -alkyl, where the groups containing aryl can carry one to three of the following substituents : Halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy ,
Aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄ alkylthio and C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and
W² is hydrogen or one of the groups W¹;
R² is hydrogen or C₁-C₈-alkyl or C₃-C₇-cycloalkyl, which can be partially or completely halogenated;
R³ C₁-C₈-alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl or phenyl- (C₁-C₄) -alkyl, where the phenyl radical can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄ -Alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
R⁴ is hydrogen or one of the groups mentioned in R³ or
R³ and R⁴ together with the carbon atom to which they are attached form a 4- to 8-membered ring which, as ring members, can contain, in addition to carbon, one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen, the carbon atoms in the ring being one or can carry two of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄ -Alkoxy carbonyl, aryl and aryloxy and wherein nitrogen as a hetero atom carries hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group;
R⁵ is R²;
X independently of one another hydrogen, C₁-C₈-alkyl and / or C₂-C₈-alkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁- C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio and C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryl oxy,
C₃-C₇-cycloalkyl and / or C₃-C₇-cycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following groups: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁- C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) -alkyl, the cyclic groups on the one hand can carry three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄ -Alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
m 0, 1, 2;
A = CY¹Y², where Y¹ has the following meaning: C₃-C₇-cycloalkyl or C₃-C₇-cycloalkenyl, where these groups can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following substituents: cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and aryl- (C₁-C₄) - alkyl, the cyclic groups in turn can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁- C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and
Y² is a group Y¹, hydrogen, C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl or aryl, these groups being partially or completely halogenated and / or bearing one to three of the following substituents: C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄ -Haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryl- (C₁-C₄) -alkyl and in the case of Y² = aryl also C₁-C₄- Alkyl, where in the substituents which contain aryl ent can in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkoxy carbonyl, aryl and aryloxy;
R⁶ aryl or heteroaryl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy , C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where in the groups containing aryl this can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄- Alkoxyalkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkoxycarbonyl. 2. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß man eine Carbamoylcarbonsäure der allgemeinen For­ mel II mit einem Amin der allgemeinen Formel III umsetzt.2. Process for the preparation of carbamoylcarboxamides of the general formula I according to Claim 1, characterized in that a carbamoylcarboxylic acid of the general formula II with an amine of the general formula III implements. 3. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß man
  • a) ein Carbamoylcarbonsäureamid der allgemeinen Formel I in der die Gruppe R¹-O-(CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in ein Aminosäureamid der allgemeinen Formel IV überführt und
  • b) das so erhaltene Aminosäureamid IV mit einem Chlorformyl­ oxim der allgemeinen Formel V in Gegenwart einer Base umsetzt.
3. A process for the preparation of carbamoylcarboxamides of the general formula I according to claim 1, characterized in that one
  • a) a carbamoylcarboxamide of the general formula I. in which the group R¹-O- (CO) stands for a protective group which can be split off in a manner known per se, into an amino acid amide of the general formula IV transferred and
  • b) the amino acid amide IV thus obtained with a chloroformyl oxime of the general formula V in the presence of a base.
4. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.4. Containing agents suitable for combating harmful fungi usual additives and an effective amount of a compound of the general formula I according to claim 1. 5. Verfahren zur Herstellung von zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hierbei Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 verwendet.5. Process for the production of to control harmful fungi suitable means, characterized in that one Compounds of general formula I according to claim 1 used. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allge­ meinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.6. A method of combating harmful fungi, thereby records that the harmful fungi, their habitat or the plants, surfaces, materials or Spaces with an effective amount of a compound of general treated my formula I according to claim 1. 7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadpilzen.7. Use of the compounds of general formula I according to Claim 1 for combating harmful fungi.
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