UA80008C2 - Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію, спосіб її одержання і фармацевтична композиція, яка її містить, і її застосування у виробництві ліків - Google Patents
Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію, спосіб її одержання і фармацевтична композиція, яка її містить, і її застосування у виробництві ліків Download PDFInfo
- Publication number
- UA80008C2 UA80008C2 UAA200505970A UAA200505970A UA80008C2 UA 80008 C2 UA80008 C2 UA 80008C2 UA A200505970 A UAA200505970 A UA A200505970A UA A200505970 A UAA200505970 A UA A200505970A UA 80008 C2 UA80008 C2 UA 80008C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alpha
- expressed
- strontium ranelate
- crystalline form
- strontium
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 title 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940079488 strontium ranelate Drugs 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J strontium ranelate Chemical compound [Sr+2].[Sr+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)C=1SC(C([O-])=O)=C(CC([O-])=O)C=1C#N XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 1
- ZHEZAQJNZMLYBA-UHFFFAOYSA-J distrontium;5-[bis(carboxylatomethyl)amino]-3-(carboxylatomethyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[Sr+2].[Sr+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)C=1SC(C([O-])=O)=C(CC([O-])=O)C=1C#N ZHEZAQJNZMLYBA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLLBJAXUCIJSR-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C[Na] Chemical compound OC(=O)C[Na] AQLLBJAXUCIJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003262 anti-osteoporosis Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000000267 glycino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C(=O)O[H] 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000004689 octahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію формули (І): EMBED ISISServer , (I) яка має її порошкову рентгеноструктурну дифракційну діаграму і вміст води складає від 22 до 24%.
Description
Опис винаходу
Даний винахід відноситься до альфа кристалічної форми ранелату стронцію, до способу її одержання і до 2 фармацевтичних композицій, які її містять.
Ранелат стронцію, представлений формулою (1): -оК СМ о), 70 й Ва ит, оди 2 іч со або сіль дистронцію 5-Ібіс(карбоксиметил)аміно|-3-карбоксиметил-4-ціано-2-тіофенкарбоциклічної кислоти, і 75 його гідрати володіють дуже цінними фармакологічними і терапевтичними властивостями, особливо вираженими антиостеопорозними властивостями, що робить ці сполуки корисними у лікуванні і запобіганні захворювань кісток.
Ранелат стронцію і його гідрати також володіють властивостями, які роблять їх корисними у лікуванні і запобіганні артрозу. 20 Одержання і терапевтичне застосування ранелату стронцію і його тетрагідрату, гептагідрату і октагідрату були розкриті в описі європейського патенту (ЕР 0415850).
Застосування ранелату стронцію у запобіганні і лікуванні артрозу було розкрите в описі європейського (патенту ЕР 0813869).
Заявник в даний момент виявив, що ранелат стронцію може бути одержаний у чіткій кристалічній формі якає «М 25 відмінно відтворюваною і яка, за допомогою цього факту, має цінні характеристики відносно фільтрування і о легкості формування у композицію.
Більш конкретно, даний винахід відноситься до альфа кристалічної форми ранелату стронцію, яка відрізняється тим, що вміст води складає від 22 до 24965 і вона має наступну порошкову рентгеноструктурну дифракційну діаграму, виміряну з використанням дифрактометра РАМаїуїіса! Х'Реп Рго разом з детектором г) 30 Х'СепІегайг і виражену в одиницях положення променя (брегівський кут 2 тета, який виражається в градусах), о висоти променя (вираженої в імпульсах), області променя (вираженої в імпульсах х градуси), ширини променя в напіввисоті ("ЕМУНМ", вираженої в градусах) і міжплощинної відстані а (вираженої в А): о з зв со в блюм1000лою нин ни т Ех сл с: І НО пот « вт блом10000вяю з 816 400000олю0000вот З с з в тв1000026000001 бля 10000тяв 8188 в00000000000олав00000влв з со о о - Ж со й о ю во 81 вв016ю0100000в60000001 бив 000зяю 31 247 229 зо 01338 3,600 о і
Винахід відноситься також до способу одержання альфа кристалічної форми ранелату стронцію, який відрізняється тим, що розчин ранелату стронцію або його гідрату у воді нагрівають зі зворотним холодильником і потім охолоджують доти, доки не буде завершена кристалізація, і продукт збирають фільтруванням. с - У способі одержання за даним винаходом можна застосовувати ранелат стронцію або його гідрат, о одержаний згідно з будь-яким способом, наприклад октагідрат ранелату стронцію, одержаний згідно зі способом одержання, розкритим в (описі патентну ЕР 0415850). - Перевагою одержання згаданої кристалічної форми є забезпечення особливо швидкого і ефективного фільтрування, а також одержання фармацевтичних складів стійкої і відтворюваної композиції, яка є особливо (ее) переважною, коли склади призначені для орального введення. - Форма, одержана таким чином, є достатньо стійкою, щоб забезпечити її зберігання протягом тривалого о періоду без особливих умов температури, світла, вологості або рівнів кисню. (ав)
Винахід відноситься також до фармацевтичних композицій, які містять як активний інгредієнт альфа кристалічну форму ранелату стронцію разом з одним або більше відповідним, інертним і нетоксичним о ексципієнтом. Серед фармацевтичних композицій відповідно до даного винаходу можуть бути згадані більш с конкретно, ті, які придатні для орального, парентерального (внутрішньовенного або підшкірного) або назального введення, таблетки або драже, гранули, під'язикові таблетки, капсули, коржики, супозиторії, креми, мазі, шкірні гелі, ін'єктовані препарати, придатні для пиття суспензії і жувальні гумки. «
Корисне дозування може змінюватись відповідно до природи і тяжкості розладу, шляху введення, віку і ваги пацієнта. Дозування змінюється від 0,2 до 10г на день за одне або більше введень. - с Наступні приклади ілюструють винахід. а Рентгеноструктурний порошковий дифракційний спектр був виміряний за наступних експериментальних умов: "» - дифрактометр РАМаїуїіса! Х'Регі Рго, детектор Х'Сеїегаг, - напруга 45КкВ, сила струму 40мА, - розміщення 0-6, (ее) - фільтр Кр (Мі), о - щілина ЗоїЇІег падаючого променя і дифрагованого променя: 0,04рад, - щілини дивергенції: автоматична, випромінювана довжина: 10мм, («в - маска: 1Омм, о 20 - протирозсіювальна щілина: 1/22, - діапазон вимірювання: безперервний від 32 до 342, з приростом 0,0172, со - час вимірювання на етап: 31,1сек., - загальний час: 8хв. 07сек., - швидкість вимірювання: 0,0682/сек., - лічильник: обертання при 1 оберт/сек.
ГФ) - температура вимірювання: температура навколишнього середовища.
Приклад 1: Альфа кристалічна форма ранелату стронцію о 200г октагідрату ранелату стронцію, одержаного відповідно до способу, розкритого в (описі патенту ЕР 0415850), змішують з 2 літрами води і нагрівають зі зворотним холодильником. Суміш потім охолоджують до 60 20ес. Одержану тверду речовину збирають фільтруванням.
Вміст води одержаного продукту, визначений втратами при сушінні, складає від 22 до 2495, що відповідає від 8,1 до 9 молекул води на молекулу ранелату стронцію.
Рентгеноструктурна порошкова дифракційна діаграма:
Рентгеноструктурний порошковий дифракційний профіль (кути дифракції) альфа форми ранелату стронцію 65 має вигляд суттєвих променів, які розглядаються в наступній таблиці:
пиши ши и ни я хх ху: вн» ол вв т 00006001 ом 00001ввю о 60611101 ол 0000вот нин нн нн сн я нини ни ше зи ни ви ех НИ ох ів см о со зо о о 515001 в6ю0000086000001мяя 0000 о зв со «
Й 0в01в600000000в6000000олом 00000 - с :» в со о о о 9 со іФ) Приклад 2: Фармацевтична композиція ка Формула для приготування 1000 таблеток, кожна з яких містить 0О,5г активного інгредієнта: во Сполука Прикладу 1 6б58г
Крохмаль карбоксиметил натрію 25,5г
Мікрокристалічна целюлоза 119,4г
Повідон Заг
Безводний колоїдний кремнезем /1,5г 65 Стеарат магнію 7,6г.
Claims (5)
1. Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію формули (1): -ою вай зв 0) пн -ок Я у мою, іч сом яка відрізняється тим, що вміст води складає від 22 до 2495, і вона має наступну порошкову рентгеноструктурну дифракційну діаграму, виміряну з використанням дифрактометра РАМаїуйса! ХРегп Рго разом з детектором Х'СеїІегайг і виражену в одиницях положення променя (брегівський кут 2 тета, який 75 виражається в градусах), висоти променя (вираженої в імпульсах), області променя (вираженої в імпульсах х градуси), ширини променя в напіввисоті ("ЕМУНМ", вираженої в градусах) і міжплощинної відстані 4 (вираженої в АХ " А 516 в001оюм1000пою сч 416 ня01оюм 10000 о вт 100000т600000010олою 100000 16001 10000вою вв 100000260000010олою 10000136 со зо пис НЕ НИ НЕ ІН НО ВН Пк: НН ПОС о о о зв со « й - с :» в со Ф о о 8 | в5016ю0000000в6000000010омя0000зе со ов о вва в6601000006600000010олою 100000 ю во б5 4 30,5 707 117 01673 2,929 тво ооо 2,685
2. Спосіб одержання альфа-кристалічної форми ранелату стронцію, визначеного в п. 1, який відрізняється /0 ТИМ, що розчин ранелату стронцію або його гідрату у воді нагрівають зі зворотним холодильником і потім охолоджують доти, доки не буде завершена кристалізація, і продукт збирають фільтруванням.
З. Фармацевтична композиція, яка містить як активний інгредієнт альфа-кристалічну форму ранелату стронцію за п. 1 у поєднанні з одним або більше фармацевтично прийнятним, інертним і нетоксичним носієм.
4. Застосування альфа-кристалічної форми ранелату стронцію, визначеного в п. 1, у виробництві ліків для /5 Застосування у лікуванні або запобіганні остеопорозу.
5. Застосування альфа-кристалічної форми ранелату стронцію, визначеного в п. 1, у виробництві ліків для застосування у лікуванні або запобіганні артрозу. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 12, 10.08.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (ее) «в) «в) «в) г)
- . и? (ее) («в) («в) («в) ІЧ е) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0410335A FR2875807B1 (fr) | 2004-09-30 | 2004-09-30 | Forme cristalline alpha du ranelate de strontium, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA80008C2 true UA80008C2 (uk) | 2007-08-10 |
Family
ID=34942420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200505970A UA80008C2 (uk) | 2004-09-30 | 2005-06-17 | Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію, спосіб її одержання і фармацевтична композиція, яка її містить, і її застосування у виробництві ліків |
Country Status (42)
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2875807B1 (fr) * | 2004-09-30 | 2006-11-17 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du ranelate de strontium, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| US20070292529A1 (en) * | 2006-06-19 | 2007-12-20 | Tabbiner Philip S | Strontium compositions and methods of treating osteoporotic conditions |
| US20070292535A1 (en) * | 2006-06-19 | 2007-12-20 | Tabbiner Philip S | Strontium compositions and methods of treating arthritic and or osteoporitic conditions |
| CN101206208B (zh) * | 2006-12-19 | 2011-08-10 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种用hplc法分析雷尼酸锶原料及其制剂的方法 |
| WO2010034806A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Ratiopharm Gmbh | Anhydrate and hydrate forms of strontium ranelate |
| IT1398542B1 (it) * | 2010-03-05 | 2013-03-01 | Chemelectiva S R L | Processo per la preparazione di un polimorfo |
| CN102241663B (zh) * | 2010-05-10 | 2013-02-13 | 山东方明药业集团股份有限公司 | 一种雷奈酸锶八水合物的制备方法 |
| WO2012143932A1 (en) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Shilpa Medicare Limited | Crystalline strontium ranelate form-s |
| CZ2011320A3 (cs) | 2011-05-30 | 2012-12-12 | Zentiva, K.S. | Stabilní krystalická forma X stroncium ranelátu |
| EP2530068A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-05 | Lacer, S.A. | New strontium salts, synthesis and use thereof in the treatment of osteoporosis |
| WO2013013003A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Emory University | Methods for treating inflamatory conditions and states, and cancers by antagonizing nf-kb activation |
| CN102503931A (zh) * | 2011-09-20 | 2012-06-20 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种雷尼酸锶晶形h的制备方法 |
| WO2013113319A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Pharmathen S.A. | Process for the preparation of strontium ranelate, intermediate or hydrates thereof |
| EP2641905A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Urquima S.A. | Solid forms of strontium ranelate and processes for their preparation |
| US8569514B1 (en) | 2012-05-17 | 2013-10-29 | Divi's Laboratories, Ltd. | Process for the preparation of strontium ranelate |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2651497B1 (fr) * | 1989-09-01 | 1991-10-25 | Adir | Nouveaux sels de metaux bivalents de l'acide n, n-di (carboxymethyl)amino-2 cyano-3 carboxymethyl-4 carboxy-5 thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| PL181304B1 (pl) | 1994-07-22 | 2001-07-31 | Lilly Co Eli | Preparat farmaceutyczny do hamowania zmniejszania masy kosci PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL |
| FR2749759B1 (fr) * | 1996-06-17 | 1999-11-26 | Adir | Utilisation de sels de strontium pour l'obtention de compositions pharmaceutiques destinees au traitement de l'arthrose |
| DE19642451A1 (de) | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Merck Patent Gmbh | Aminothiophencarbonsäureamide |
| US7227033B2 (en) * | 2002-01-09 | 2007-06-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Polymorphs of sodium 4-[(4-chloro-2-hydroxybenzoyl) amino] butanoate |
| ES2272781T5 (es) * | 2001-10-03 | 2010-04-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Preparacion de levofloxacino hemihidratado. |
| AU2003258109A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Novel crystalline forms of gatifloxacin |
| FR2844795B1 (fr) * | 2002-09-24 | 2004-10-22 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese industriel du ranelate de strontium et de ses hydrates |
| FR2844796A1 (fr) * | 2002-09-24 | 2004-03-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese industrielle du diester methylique de l'acide 5-amino-3-carboxymethyl-4-cyano-2- thiophenecarboxylique, et application a la synthese des sels bivalents de l'acide ranelique et de leurs hydrates |
| FR2844797B1 (fr) * | 2002-09-24 | 2004-10-22 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese industriel des tetraesters de l'acide 5-[bis (carboxymethyl)]-3-carboxymethyl-4-cyano-2- thiophenecarboxylique, et application a la synthese des sels bivalents de l'acide ranelique et de leurs hydrates |
| FR2875807B1 (fr) * | 2004-09-30 | 2006-11-17 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du ranelate de strontium, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2004
- 2004-09-30 FR FR0410335A patent/FR2875807B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-24 PE PE2005000574A patent/PE20060364A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-26 MA MA28300A patent/MA27815A1/fr unknown
- 2005-05-27 GT GT200500130A patent/GT200500130A/es unknown
- 2005-05-30 CA CA002508824A patent/CA2508824C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-31 AP AP2005003323A patent/AP1930A/xx active
- 2005-05-31 US US11/140,822 patent/US7459568B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-02 OA OA1200500169A patent/OA13013A/fr unknown
- 2005-06-14 AR ARP050102423A patent/AR049395A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-15 MX MXPA05006407A patent/MXPA05006407A/es active IP Right Grant
- 2005-06-15 SA SA05260168A patent/SA05260168B1/ar unknown
- 2005-06-15 CR CR7876A patent/CR7876A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-16 CO CO05058754A patent/CO5710195A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-16 CN CNB2005100753929A patent/CN100391956C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-16 EC EC2005005859A patent/ECSP055859A/es unknown
- 2005-06-16 IL IL169237A patent/IL169237A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 AT AT05291297T patent/ATE411308T1/de active
- 2005-06-17 EP EP05291297A patent/EP1642897B9/fr not_active Revoked
- 2005-06-17 RS RSP-2008/0506A patent/RS51110B/sr unknown
- 2005-06-17 PT PT05291297T patent/PT1642897E/pt unknown
- 2005-06-17 JP JP2005177199A patent/JP2006104184A/ja active Pending
- 2005-06-17 TW TW094120331A patent/TWI367881B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 SI SI200530490T patent/SI1642897T1/sl unknown
- 2005-06-17 WO PCT/FR2005/001515 patent/WO2006035122A1/fr active Application Filing
- 2005-06-17 PL PL05291297T patent/PL1642897T3/pl unknown
- 2005-06-17 AU AU2005202718A patent/AU2005202718B2/en not_active Ceased
- 2005-06-17 NZ NZ540802A patent/NZ540802A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 EP EP08007270A patent/EP1944302A1/fr not_active Withdrawn
- 2005-06-17 GE GEAP20058848A patent/GEP20074106B/en unknown
- 2005-06-17 DK DK05291297T patent/DK1642897T3/da active
- 2005-06-17 DE DE602005010359T patent/DE602005010359D1/de active Active
- 2005-06-17 EA EA200500842A patent/EA008474B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 ES ES05291297T patent/ES2314593T3/es active Active
- 2005-06-17 ZA ZA200504937A patent/ZA200504937B/en unknown
- 2005-06-17 UA UAA200505970A patent/UA80008C2/uk unknown
- 2005-06-17 SG SG200503938A patent/SG121035A1/en unknown
- 2005-06-17 NO NO20052998A patent/NO333948B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 BR BRPI0502228-2A patent/BRPI0502228A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-01 PA PA20058638201A patent/PA8638201A1/es unknown
- 2005-07-08 KR KR1020050061542A patent/KR100816590B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-29 HK HK06106187A patent/HK1086260A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-12 US US12/228,381 patent/US7745482B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-19 CY CY20081101327T patent/CY1108797T1/el unknown
- 2008-12-16 HR HR20080652T patent/HRP20080652T3/xx unknown
-
2010
- 2010-01-07 JP JP2010001847A patent/JP2010132669A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA80008C2 (uk) | Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію, спосіб її одержання і фармацевтична композиція, яка її містить, і її застосування у виробництві ліків | |
| UA81340C2 (en) | Gamma d-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical composition containing it | |
| UA80904C2 (en) | Crystalline form beta of the chlorhydrate of ivabradine, process for its preparation and pharamcetuical composition containing it | |
| UA80903C2 (en) | Beta d-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| ES2337838T3 (es) | Modafinilo puro y cristalino y su procedimiento de preparacion. | |
| KR100908796B1 (ko) | 아세트산아닐리드 유도체의 α형 또는 β형 결정 | |
| JP4628974B2 (ja) | イバブラジン塩酸塩のγ−結晶形態、その製造方法およびそれを含む医薬組成物 | |
| ES2694675T3 (es) | Complejo cristalino de 1-ciano-2-(4-ciclopropil-bencil)-4-(¿Â-D-glucopiranos-1-il)-benceno, m¿¿todos para su preparaci¿®n y el uso del mismo para la preparaci¿®n de medicamentos | |
| RU2007136430A (ru) | Новые полиморфные формы рифаксимина, способы их получения и их применение в лекарственных препаратах | |
| KR20050043589A (ko) | 리팍시민의 다형체, 그의 제조방법, 및 그의의약품으로서의 용도 | |
| EA010296B1 (ru) | δ-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ГИДРОХЛОРИДА ИВАБРАДИНА, СПОСОБ ЕЁ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ЕЁ СОДЕРЖАТ | |
| MX2008012732A (es) | Dimeros de derivados de artemisinina, su preparacion y su aplicacion en terapeutica. | |
| FI62311B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kristallint natrium- och kaiumcefalexinmonohydrat | |
| KR20130018623A (ko) | Ｎ1-고리아민-ｎ2-치환된 바이구아나이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학 조성물 | |
| KR102659846B1 (ko) | 치환된-퀴녹살린-유형 브리지된-피페리딘 화합물의 다형체 형태 | |
| CN117586204A (zh) | 异硒唑酮类化合物、其合成方法及用途 | |
| MXPA06002274A (en) | Beta-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| MXPA06002277A (en) | Beta d-crystalline form of ivabradine hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |