UA124061C2 - Гербіциди - Google Patents
Гербіциди Download PDFInfo
- Publication number
- UA124061C2 UA124061C2 UAA201810138A UAA201810138A UA124061C2 UA 124061 C2 UA124061 C2 UA 124061C2 UA A201810138 A UAA201810138 A UA A201810138A UA A201810138 A UAA201810138 A UA A201810138A UA 124061 C2 UA124061 C2 UA 124061C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salkyl
- pyridyl
- mass
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 220
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 70
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 67
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- -1 phenoxy, pyridinyl Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 53
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 51
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 49
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 24
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 22
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 20
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 19
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 15
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 14
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 14
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 13
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical group O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl alcohol Substances CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N (5-fluoropyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CN=CC(F)=C1 FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QPKJRALYTKFVFI-UHFFFAOYSA-N 6-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine Chemical compound FC=1C=C(C=NC=1)C1=CC=C(C(=N1)C(F)(F)F)N QPKJRALYTKFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- KZNICNPSHKQLFF-HOSYLAQJSA-N pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)[15NH]1 KZNICNPSHKQLFF-HOSYLAQJSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBXOTFHPJBYBPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexane-1,2-diamine Chemical compound CC1CCCC(C)(N)C1N IBXOTFHPJBYBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQKIHXQESNUJPZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-(5-fluoropyridin-3-yl)pyridine-2-carbonitrile Chemical compound NC=1C(=NC(=CC=1)C=1C=NC=C(C=1)F)C#N YQKIHXQESNUJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 101100366935 Caenorhabditis elegans sto-2 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N hydroxydimethylarsine oxide Natural products C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-M nicotinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid amide Natural products NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- STWNGMSGPBZFMX-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1.NC(=O)C1=CC=CN=C1 STWNGMSGPBZFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDXGKRWDQCEABB-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CN=C1 QDXGKRWDQCEABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- NJXYBTMCTZAUEE-UHFFFAOYSA-N (5-chloropyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CN=CC(Cl)=C1 NJXYBTMCTZAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylethanol Chemical compound COC(CO)C1=CC=CC=C1 JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYQWMMTANBEON-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound ClC=1C(=NC(=CC=1)C=1C=NC=C(C=1)F)C(F)(F)F UOYQWMMTANBEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 101100272279 Beauveria bassiana Beas gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000020091 Dicranocarpus parviflorus Species 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000271559 Dromaiidae Species 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001093690 Homo sapiens Protein pitchfork Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 241000033018 Lolium persicum Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 244000070788 Milium effusum Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 102100037591 Neuroserpin Human genes 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036065 Protein pitchfork Human genes 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 101710182223 Toxin B Proteins 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Natural products C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010976 amide bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N bicyclopyrone Chemical compound COCCOCc1nc(ccc1C(=O)C1=C(O)[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O)C(F)(F)F HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- UNDXNPHDXSFEAE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CN=C1C(F)(F)F UNDXNPHDXSFEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULFZHLYCZVUKI-UHFFFAOYSA-N methylarsinic acid Chemical compound C[AsH](O)=O OULFZHLYCZVUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108010080874 neuroserpin Proteins 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CN=CN=C1 HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVUJUOJERNGQX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CN=C1 IIVUJUOJERNGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical group O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFYXSLAAXZTRLG-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2,3-dione Chemical compound O=C1CCNC1=O QFYXSLAAXZTRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000000000 soil microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002053 thietanyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Даний винахід стосується гербіцидно активних піридино-/піримідинопіридинових похідних. У даному винаході додатково передбачаються способи та проміжні сполуки, що застосовуються для одержання таких похідних. Даний винахід додатково поширюється на гербіцидні композиції, які містять такі похідні, а також на застосування таких сполук та композицій у контролі росту небажаних рослин, зокрема на застосування для контролю бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Description
Даний винахід стосується гербіцидно активних піридино-/піримідинопіридинових похідних, а також способів та проміжних сполук, застосовуваних для одержання таких похідних. Даний винахід додатково поширюється на гербіцидні композиції, які містять такі похідні, а також на застосування таких сполук та композицій у контролі росту небажаних рослин, зокрема, на застосування для контролю бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Певні піридинопіридинові та піримідинопіридинові похідні відомі 3 УР 2014-208631, де вказано, що вони характеризуються активністю як інсектицидні засоби та, зокрема, як акарицидні засоби.
Даний винахід базується на відкритті того, що піридинопіридинові та піримідинопіридинові похідні формули (І), визначеної в даному документі, проявляють несподівано високу гербіцидну активність. Таким чином, відповідно до даного винаходу представлена сполука формули (1): і я х | са: 5 ї (0 (І, або її сіль або М-оксид, де
Х' являє собою М або СЕ;
В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, С.і-Свалкілу, Сз-
Сециклоалкілу, С2-Свалкенілу, С2-Свалкінілу, Сі-Свалкокси, -С(0)ОС.:-Свалкілу, --5(О)рС1-
Свалкілу, МК9В", Сі-Свгалогеналкокси та Сі-Свгалогеналкілу;
В? вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:-Свалкілу, Сі-
Свгалогеналкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, -С(О)ОС.1-Свалкілу, -5(О)р(С1-
Свалкіл), С--Свалкокси та С/-Свгалогеналкокси;
ВЗ являє собою -С(О)ВУ;
А" вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сз-
Свалкенілу, Сз-Свалкінілу, СгалкоксиСзалкілу, -СсалкоксиСзгалогеналкілу, СталкоксиСе-тіоалкілу, -
С(О)РУ та -««СваВе)арв»; кожен Кг незалежно являє собою водень або С:-Сгалкіл; кожен Е? незалежно являє собою водень або Сі-Сгалкіл;
В: являє собою водень або Сі-Слалкіл;
Во являє собою -С(0)ОС 1-Свалкіл, -Сз-Свциклоалкіл, ціано, -МАеВ7, -С(О)МАаве, -5(О)(ВА и, -арил або -гетероарил, де вказані арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними
В;
Ве та В" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С.і-Свалкілу; кожен БУ незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі-
Свалкокси-, Сі-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкокси-, ціано та Б(О)р(С:-Свалкіл); кожен В? незалежно вибраний із групи, що складається з водню, С:-Свалкілу,
СгіалкоксиСзалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, СгалкоксиС-галогеналкілу, Сго-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу та -(Сваве)но; або К" та К? разом з атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-7-членну кільцеву систему, що містить 1-3 гетероатоми, при цьому щонайменше один гетероатом являє собою М, і будь-який додатковий гетероатом незалежно вибраний із 5, О і М;
В? являє собою -С(0)0ОНе, -ОС(О)Не, -Сз-Свециклоалкіл або -арильне, -арилокси, - гетероарильне, -гетероарилокси- або -гетероциклільне кільце, при цьому вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 незалежними К8; кожен п незалежно дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; кожен д незалежно дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; г дорівнює 1, 2, 3, 4 або 5, 5 дорівнює 1, 2, 3, 4 або 5, і сума гя5 є меншою або дорівнює 6; і
В" являє собою С:-Свалкіл.
Сполуки формули (І) можуть існувати у вигляді різних геометричних ізомерів або в різних таутомерних формах. Даний винахід охоплює застосування усіх таких ізомерів і таутомерів та їх сумішей у всіх співвідношеннях, а також ізотопних форм, таких як дейтеровані сполуки.
Припускається, що сполуки формули (І) можуть містити один або декілька асиметричних центрів, що таким чином може приводити до утворення оптичних ізомерів і діастереомерів.
Незважаючи на те, що даний винахід представлено без урахування стереохімії, він охоплює застосування всіх таких оптичних ізомерів та діастереомерів, а також рацемічних та розділених, енантіомерно чистих К- та 5-стереоізомерів, а також інших сумішей К- та 5-стереоізомерів та їхніх агрохімічно прийнятних солей.
Кожен алкільний фрагмент або окремо, або як частина більшої групи (такий як алкокси, алкілтіо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл або діалкіламінокарбоніл. тощо) може бути з прямим ланцюгом або розгалуженим. Як правило, алкіл являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, н-пентил, неопентил або н-гексил. Алкільні групи зазвичай являють собою Сі-Свалкільні групи (за винятком тих випадків, коли вони вже визначені в більш вузькому сенсі), але переважно являють собою сС1-
Слалкільні або Сі-Сзалкільні групи та більш переважно являють собою С.і-Сгалкільні групи (такі як метил).
Алкенільні й алкінільні фрагменти можуть перебувати у формі прямих або розгалужених ланцюгів, та алкенільні фрагменти, якщо це необхідно, можуть перебувати або в (ЄЕ)-, або в (2)- конфігурації. Алкенільні й алкінільні фрагменти можуть містити один або декілька подвійних та/або потрійних зв'язків у будь-якій комбінації, але переважно вони містять тільки один подвійний зв'язок (для алкенілу) або тільки один потрійний зв'язок (для алкінілу).
Алкенільні або алкінільні фрагменти, як правило, являють собою С2-Слалкеніл або Се2-
Сзалкініл, більш конкретно етеніл (вініл), проп-2-еніл, проп-3-еніл (аліл), етиніл, проп-З-ініл (пропаргілу або проп-1-ініл. Термін циклоалкіл переважно стосується циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу або циклогексилу.
У контексті даного опису термін "арил" переважно означає феніл.
Гетероарильні групи та гетероарильні кільця (або окремо, або як частина більшої групи, такі як гетероарил-алкіл-) являють собою кільцеві системи, які містять щонайменше один
Зо гетероатом, та можуть перебувати в моно- або біциклічній формі. Одинарні кільця переважно будуть містити 1, 2 або 3 гетероатоми в кільці, незалежно вибрані з азоту, кисню і сірки. Як правило, термін "гетероарил", що використовується в контексті даного винаходу, включає фурильні, тієнільні, піролільні, піразолільні, імідазолільні, триазолільні, оксоазолільні, ізоксоазолільні, тіазолільні, ізотіазолільні, оксазолільні, піридильні, піримідинільні, піридазинільні, піразинільні й триазинільні кільця, які можуть бути заміщені або можуть не бути заміщені, як описано в даному документі.
Термін "тгетероцикліл", що застосовується в даному документі, охоплює кільцеві системи, які містять щонайменше один гетероатом, та які, як правило, перебувають у моноциклічній формі.
Гетероциклільні групи переважно будуть містити до двох гетероатомів, які переважно будуть вибрані з азоту, кисню та сірки. Якщо гетероцикл містить сірку як гетероатом, вона може перебувати в окисненій формі, тобто у формі -5(0)р-, де р являє собою ціле число, яке дорівнює 0, 1 або 2, як визначено в даному документі. Такі гетероциклільні групи переважно являють собою 3-8-членні, та більш переважно 3-6-членні кільця. Приклади гетероциклічних груп включають оксетанільні, тієтанільні та азетидинільні групи. Такі гетероциклічні кільця можуть бути заміщені або можуть бути незаміщені, як описано у даному документі.
Галоген (або галогенід) охоплює фтор, хлор, бром або йод. Те ж саме, відповідно, стосується галогену в контексті інших визначень, таких як галогеналкіл або галогенфеніл.
Галогеналкільними групами з довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю є, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2- трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3- тетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, гептафтор-н-пропіл та перфтор-н-гексил.
Алкоксигрупи переважно характеризуються довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю.
Алкокси являє собою, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси або трет-бутокси, або ізомер пентилокси або гексилокси, переважно метокси й етокси. Також слід розуміти, що два замісники алкокси можуть бути присутніми на одному атомі вуглецю.
Галогеналкокси являє собою, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2,2-дифторетокси або 2,2,2-трихлоретокси, переважно дифторметокси, 2-хлоретокси або трифторметокси.
Сі-Свалкіл-5- (алкілтіо) являє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, н- бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо або трет-бутилтіо, переважно метилтіо або етилтіо.
Сі-Свалкіл-5(0)- (алкілсульфініл) являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл або трет-бутилсульфініл, переважно метилсульфініл або етилсульфініл.
Сі-Свалкіл-5(О0)2- (алкілсульфоніл) являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або етилсульфоніл.
Сполуки формули (І) можуть утворювати та/або застосовуватися як прийнятні з погляду сільського господарства солі з амінами (наприклад з аміаком, диметиламіном і триетиламіном), основами лужних металів та лужноземельних металів або четвертинними амонієвими основами. З-поміж гідроксидів, оксидів, алкоксидів та гідрокарбонатів і карбонатів лужних металів та лужноземельних металів, застосовуваних у солеутворенні, особливу увагу слід приділити гідроксидам, алкоксидам, оксидам та карбонатам літію, натрію, калію, магнію й кальцію, але особливо гідроксидам, алкоксидам, оксидам і карбонатам натрію, магнію та кальцію. Також можна застосовувати відповідну триметилсульфонієву сіль.
Сполуки формули (І) також можуть утворювати (та/(або застосовуватися як) прийнятні з погляду сільського господарства солі з різноманітними органічними та/або неорганічними кислотами, наприклад, оцтовою, пропіоновою, молочною, лимонною, винною, бурштиновою, фумаровою, малеїновою, малоновою, мигдалевою, яблучною, фталевою, соляною, бромистоводневою, фосфорною, азотною, сірчаною, метансульфоновою, нафталінсульфоновою, бензолсульфоновою, толуолсульфоновою, камфорсульфоновою та подібними відомими прийнятними кислотами, якщо сполука формули (І) містить основну функціональну групу.
За необхідності сполуки формули (І) також можуть перебувати у формі М- оксиду/застосовуватися як М-оксид.
Сполуки формули (І) також можуть перебувати у формі гідратів/застосовуватися як гідрати, які можуть бути утворені під час солеутворення.
Переважні значення Х'", В', В, ВЗ, В", В5, Ве, В", ВВ, В, ВО, В", Ва, Ре, Ве, п, р, д, г та 5
Зо викладені нижче, і сполука формули (І) відповідно до даного винаходу може містити будь-яку комбінацію вказаних значень. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що значення для будь-якої вказаної групи варіантів здійснення можна комбінувати зі значеннями для будь-якої іншої групи варіантів здійснення, якщо такі комбінації не є взаємовиключними.
Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що значення г та 5 у визначеннях С/алкоксиС:алкілу,
СгалкоксиС-тіоалкілу та Сг.алкоксиС-галогеналкілу є такими, що довжина вуглецевого ланцюга замісника не перевищує 6. Переважні значення г становлять 1, 2 або 3. Переважні значення 5 становлять 1, 2 або 3. У різноманітних варіантах здійснення г дорівнює 1, 5 дорівнює 1; або г дорівнює 1, 5 дорівнює 2; або г дорівнює 1, 5 дорівнює 3; або г дорівнює 2, 5 дорівнює 1; г дорівнює 2, 5 дорівнює 2; або г дорівнює 2, 5 дорівнює 3; або г дорівнює 3, 5 дорівнює 1; або г дорівнює 3, 5 дорівнює 2, г дорівнює 3, 5 дорівнює 3. Зокрема переважні замісники, таким чином, включають метоксиметил, метоксибутил та етоксиметил, а також метилтіометил та етилтіометил.
В одному конкретному варіанті здійснення даного винаходу Х!' являє собою М.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу Х' являє собою СЕК! В являє собою переважно галоген або ціано, більш переважно фтор, хлор або ціано.
Найбільш переважно Х' являє собою М або СЕ.
Переважно БК являє собою галоген, ціано, Сі-Свалкіл або С.і-Свгалогеналкіл. Більш переважно К2 являє собою ціано, метил або трифторметил, ще більш переважно К2 являє собою метил або трифторметил. Найбільш переважно ЕК? являє собою трифторметил.
Приклади переважних КЗ-груп для застосування в даному винаході можуть бути одержані, виходячи з переваг щодо ЕР? та визначень у даному документі. Зокрема, переважні БЗ-групи є такими, як вказано в таблиці 1 нижче. КЕ" переважно вибраний із групи, що складається з водню,
Сі-Слалкілу, Сз-Свалкенілу, СталкоксиСзалкілу, СуалкілтіоСсзалкілу, Сз-Свалкінілу, /С-
Сзгалогеналкілу, Сг.алкоксиС-галогеналкілу, -С(О)А? та (СВ). В таких варіантах здійснення, де К7 являє собою -С(О)НР?, є переважним, щоб Р? являв собою Сі-Сзалкіл, Сге-Слалкеніл або - (СвавВе)аВио. Більш переважно, якщо К" являє собою -С(О)Н?, В? являє собою водень, -метил, етил, пропіл, бутеніл або -«СНг)2С(ФО)ОВе.
В одній групі варіантів здійснення, де К" являє собою (СКгРе)4А», д дорівнює 1, 2 або 3; Ка та В? незалежно являють собою водень, метил або етил (переважно водень), і Е? являє собою - во 0 С(О)МАаве, -МАЄВ", ціано або -Сз-Сециклоалкіл (наприклад, циклопропіл), -арил (наприклад,
феніл) або -гетероарил (зокрема, 5- або б-членний гетероарил, такий як, наприклад, тіазолільне, піридильне, піримідинільне, піридазинільне, піразинільне або триазинільне кільце), при цьому вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними КЗ.
У таких варіантах здійснення, де ВЕ? являє собою -С(О)МВ2РВУ, Ве та РЕ? переважно незалежно являють собою водень, метил або етил (більш переважно метил).
Якщо Б? являє собою необов'язково заміщене гетероарильне кільце, то особливо переважним є те, щоб вказане кільце являло собою піридильне або тіазолільне кільце.
В альтернативному варіанті здійснення даного винаходу ЕК" та Е? разом із атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-7-членну кільцеву систему, що містить 1-3 гетероатоми, при цьому щонайменше один гетероатом являє собою М, і будь-який додатковий гетероатом незалежно вибраний із 5, О та М. Переважно вказана кільцева система являє собою 5- або 6- членну М-зв'язану гетероциклічну кільцеву систему та більш переважно вона являє собою піролідинонове, піролідиндіонове або піперидинонове кільце. Спеціалісту в даній галузі буде зрозуміло, що Е? у таких варіантах здійснення походить від КЗ.
Переважно кожен Ка незалежно являє собою водень, метил або етил, більш переважно водень або метил.
Переважно кожен КЕ? незалежно являє собою водень, метил або етил, більш переважно водень або метил.
Переважно кожен д незалежно дорівнює 0, 1, 2 або 3. Спеціалісту в даній галузі буде зрозуміло, що якщо 4 дорівнює 0, коли Б" являє собою (СВ2РЄ)аВ», то В" є еквівалентним Є».
Аналогічно якщо 4 дорівнює 0, коли КУ являє собою (СР2НАВ)аВ'с, то Р? є еквівалентним 9,
Переважно кожен НК: являє собою водень, метил або етил.
В одному конкретному варіанті здійснення обидва Ке і К" являють собою водень. В іншому варіанті здійснення КУ являє собою водень, та К/ являє собою С.і-Свалкіл (наприклад, метил або етил). В іншому варіанті здійснення як КУ, так і К/ являють собою С.і-Свалкіл, зокрема обидва являють собою метил або обидва являють собою етил.
Якщо арил, арилокси, гетероарил, гетероарилокси або гетероциклічна кільцева система заміщені 1-3 незалежними КУ, як описано у даному документі, то переважно, щоб така кільцева система була заміщена 1 або 2 незалежними Р, більш переважно 1 КЗ. Переважно кожен КЗ
Зо незалежно вибраний із галогену або Сі-Сзалкілу, Сі--Сзгалогеналкілу. Більш переважно кожен
В? незалежно являє собою фтор, хлор або метил.
Переважно ЕК? являє собою Сі-Свалкіл (переважно метил, етил, пропіл (зокрема, ізопропіл) або бутил (зокрема, трет-бутил)|, С--Сзгалогеналкіл, С--СзалкоксиС1-Сзалкіл або (СКаРе)4АО,
В? переважно являє собою -С(0)ОНг, -ОС(О)В:, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або кільцеву систему, вибрану із фенілу, фенокси, піридинілу, піримідинілу, тіазолілу та тіофенілу, при цьому вказана кільцева система необов'язково заміщена 1-3 незалежними КЗ.
У таблиці 1 нижче представлено 115 конкретних прикладів гербіцидних сполук формули (І), призначених для застосування відповідно до даного винаходу.
Таблиця 1
Конкретні приклади сполук формули (І)
Мо списку
Мо списку (9)
СБА бс-Е 0 |Свз х (6)
С5Б б-в 0 |Сез ут
Мо елемента х г ВЗ в: списку
С(О)СНгОСНз СсНнеСН-СН»
С(О)СНСЇ»
С(О)СНециклопропіл 6) с67 С-Е СЕз і
ІФ)
С(О)ССІз
С(ОСН(СНЗ)2 СНгІЗМ(СНоСН»з)»
У с7о С-Е СЕз С(О)СНЬСНз хо М
С(О)СНеСНз СНеС(О)М(СНз)»
С(О)СНеСНз СНгОСНоСЕ з
С(О)СНеСНз СНеСН-С(СНЗ)»
С(О)РИ СНг)зМ(СНоСН з)»
С(О)РИ СНеСН(СНЗ)»
С(О)РИ СНгОСНеС(СН )з сі с78 С-Е СЕз С(О)Рп єр М-а
М
С(О)СНгОСН з СНеСН(СНЗ)»
С(О)СНгОСН»з СНециклопропіл
С(О)СН»ОСНн» СНгОСНеС(СНЗз)з св С-Е СЕз С(О)СН»ОСН»з Фе сі 5
С83 С-Е СЕз С(О)СН»ОСН»з р ф-а
М
С(О)СНгОСНнз СНеС(О)М(СНз)»
С(О)СН(СН:)» СНеСНОСсн з
С(О)СН(СН:з)» СНеСН(СНЗ)»
С(О)СН(СНз)» СНециклопропіл
С(О)СН(СН:з)» СНеСНоСНз
С(ОСН(СНз)» СНгОСНеС(СНЗ)з
С(О)СН(СНз)» СН(СНз)»
С91 С-Е СЕз С(ОСН(СНз)» Фі сі
Мо елемента х г ВЗ в: списку с92 б-Е СЕз С(ОСН(СНз)» тр ф-а
М
С(О)СН(СН:з)» СНеСН-С(СНз)»
С(О)СНеСНз сНнессНн
С(О)СНеСНз СНг)зМ(СНаСН»в)»
С(О)СНеСНз СНеСН»ОСНн»
С(О)СНеСНз СНеСН(СНЗ)»
С(О)СНеСНз СНеСНоСНз
С(О)СНеСНз СНеОСНС(СНЗі)з
Сто С(О)СНеСН»з СН(СНЗз)»2
Сто б-Е СЕз С(О)СНеСНз Фі
СІ
5 сто2 б-Е СЕз С(О)СНеСНз р ф-а
М
СтоЗ С(ОРП СНгциклопропіл сС104 С(ОРП СНеСНоЗСН»з
С105 С(ОРП СНС(ОМ(СНЗ)2
С106 С(О)СНгОСНн» СсНеСН-С(СНЗз)2
С(О)СН(СНз)» СНеС(О)М(СНз)»
С1о8 С(О)СНеСН»з СНгциклопропіл с109 С(О)циклопропіл в)
С110 М СЕз іФ в) с сС112 сС113 С(О)СНеСНеСОН
С114 С(О)СНеОСН»з
С115 С(О)СНоСН»з с116 С(О)СНоСНз о) с117 С-Е СЕЗ а Н 7
С118 С(О)СНСНеСО»СН»
С119 С(О)СНаСНгСО»СН»з С(О)СНСНСО»СН»з
Мо списку (в) сі2о св св Со Н чи
М
Сполуки формули (І) можуть бути одержані відповідно до наступних схем, на яких замісники
Х, В, Ве, ВЗ, В", В, Не, В, НВ, Ве, Во, А", Ва, Ве, Не, п, р, д, г та 5 мають (якщо чітко не вказано інше) визначення, описані вище в даному документі, із застосуванням методик, відомих фахівцю в галузі органічної хімії. Загальні способи одержання сполук формули (І) описані нижче. Вихідні матеріали, що застосовуються для одержання сполук за даним винаходом, можна придбати у звичайних комерційних постачальників або можна одержати за допомогою відомих способів. Вихідні матеріали, а також проміжні продукти, можна очищувати перед використанням на наступній стадії за допомогою відомих із рівня техніки методик, таких як хроматографія, кристалізація, перегонка та фільтрація.
У всьому тексті застосовуються наступні типові скорочення:
Ас - ацетил
Уяв. - уявний
ВІМАР-2 2'-бісб(ідифенілфосфіно)-1,1-бінафтил
Бг. - широкий "(Ви - трет-бутил
І-ВиОн - трет-бутанол а - дуплет аа - подвійний дуплет рБа « дибензиліденацетон
ОСМ - дихлорметан
ОМЕ-М, М-диметилформамід
ОМ5О - диметилсульфоксид
ОРРА - дифенілфосфорилазид
ЕзМ - триетиламін
ЕСО - дієтиловий етер
КОАс - етилацетат
ЕЮН - етанол т - мультиплет
Зо теСРВА - мета-хлорпербензойна кислота
Ме - метил меон - метанол
М5 - мезилат
РА - феніл д - квартет
Кк. т. 5 кімнатна температура 5 - синглет
Ї - триплет
ТЕ - трифлат
ТЕА - трифтороцтова кислота
ТНЕ «- тетрагідрофуран
ТМ5 - тетраметилсилан її - час утримання
Способи одержання сполук за даним винаходом, які необов'язково можуть перебувати у формі агрохімічно прийнятної солі, описуються далі і становлять додаткові аспекти даного винаходу.
ко в ве
Я Т о ни ве п сукх, пе ес «и ще
Вормула їд «Формула В
Сполуки формули Іа являють собою сполуки формули І, де КЗ являє собою СОК?, сполуки формули ІБ являють собою сполуки формули І, де як КУ, так і К" являє собою СОКУ. е? д
М, М, і : окисник
ПО р нетто п Я дод їі ше
Формула 97 Формула Іс
Сполука формули Іс, яка являє собою сполуку формули І, де п-1, може бути одержана зі сполуки формули І, де п-О0, шляхом здійснення реакції з придатним окисником у придатному розчиннику. Придатні окисники можуть включати З3-хлорпербензойну кислоту (див., наприклад,
СВ Рпапта УМО 2012032334). Придатні розчинники можуть включати ОСМ. 2 в? Гу
Ко
Мох ее Кй з си В Зеу ТВ
Ї. р. Формуна В . С : х ту ру попере нонототонноВК х тр р й їз 7 Формула А і щ і ве Формула їй
Сполука формули Іа може бути одержана зі сполуки формули А шляхом здійснення реакції з утворенням амідного зв'язку зі сполукою формули В за наявності придатної основи (де І с! являє собою придатну активовану групу, що відходить, таку як Е, СІ або пентафторфенол), необов'язково (якщо б! являє собою ОН або ОК) за наявності придатного зв'язувального реагенту для утворення амідного зв'язку і в придатному розчиннику. Придатні основи включають піридин або триетиламін. Придатні зв'язувальні реагенти для утворення амідного зв'язку включають циклічний ангідрид 1-пропанфосфонової кислоти (див., наприклад, Мегіех
Рпагтасеціїйсаї!в Іпс, УМО 2010/048564). Придатні розчинники включають ОСМ, ОСЕ, ТНЕ або Ме-
ТНЕ. Сполуки формули В є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. я? о в" а те в'єх ТЕ ре м ай рі Формула Ю Ї Ві І хе чад? нини пр 7
Їш | що 7 «Вормула іай Формула їв 20 . . .
В альтернативному підході сполука формули Іа може бути одержана зі сполуки формули ЇІаа (сполуки формули І, де К" являє собою водень) шляхом здійснення реакції алкілування зі сполукою формули ЮО за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні основи включають гідрид натрію (див., наприклад, Віоога. Мей. Спет. Гей. (2010) 4911).
Придатні розчинники включають ТНЕ або ОМЕ. Сполуки формули О є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури.
й о й с М в Же й сте й Я (й о срормула В | | Я щи
Хоб ше з ж кл
Формула Іва Ффрормула ІВ
Сполука формули б може бути одержана зі сполуки формули Іаа шляхом здійснення реакції з утворенням амідного зв'язку зі сполукою формули В за наявності придатної основи (якщо І с! являє собою придатну активовану групу, що відходить, таку як Е, СІ або пентафторфенол) і в придатному розчиннику. Придатні основи можуть включати піридин або триетиламін. Придатні розчинники можуть включати ОСМ або ОСЕ. Сполуки формули В є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. й Фе я нм «д? М Ще най Ху й нки ми з СХ. Формуда 3 Ї М 2 х р ред уппчннттотото чоти Х тр вес що 4
Формула Формула
В альтернативному підході сполука формули І може бути одержана зі сполуки формули Е (де у? являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Е, необов'язково за наявності придатної системи каталізатор/ліганд, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні системи каталізатор/ліганд включають Си1/М, М- диметил-1,2-діаміноциклогексан (див., наприклад, С. Епдиепага-Ссюнсоейег єї а! Зупіпевів (2015) 3983) або Сш/М-метил-(метиламіно)етиламін (див., наприклад, Тетрего Ріагтасеціїса!5 Іпс УМО 2013/019682). Придатні основи включають фосфат калію, і придатні розчинники можуть включати толуол або 1,4-діоксан. Сполуки формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. хі р -? ех ай Формула Н І Ї ще
Ж ни в із !
З
Формуна С Формула Б.
Сполука формули Е може бути одержана зі сполуки формули С (де У являє собою придатний галоген, такий як СІ або Вг) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Н (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОР)», або -5п Аз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)« (див., наприклад,
Мепех РПаптасеціїсаів (а. УМО 2011087776), РагСіІг(РРНЗз)» (див., наприклад, АбБбБоїй І арогайогіе5 05 2012245124) або |1,1"-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, Юоху/
Адго Зсіепсез 5 2013005574). Придатні основи можуть включати КгСОз або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4- діоксан та/(або воду. Сполуки формули С і формули Н є комерційно доступними або можуть
Зо бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури.
мс Я р 53 я" і і і ; Іза Ї й зву М -в «
Зеари 7 Формула Я й Її Я. : | я ШИ дом емо жо с: певне і. ЩІ у м ех й й -
Формула Формула і
У ще одному додатковому альтернативному підході сполука формули І може бути одержана зі сполуки формули У (де У! являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Н (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОР)», або -5п Аз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)« (див., наприклад,
Мепех РНагтасеціїсаів (а. МО 2011087776 або 5.М. Вготідде еї аї, У. Мед. Снет. (2000) 1123),
РагсСіІг(РРАз)2 (див., наприклад, АРрроїЇ І арогаюгієв5 5 2012245124), П,Т- бісідифенілфосфіно)фероцен|дихлорпаладій(!!) (див., наприклад, ЮОом/ Адго бсіепсе5 05 2013005574). Придатні основи можуть включати К2гСОз або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан та/або воду.
Сполуки формули Н є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури.
НК. 4 в? зе: я А М є ;
З и
Сх Формула К Ї Х
У . з б х пит ч це ан Ше
Формула ії. Формуна /
Ї
Сполука формули У може бути одержана зі сполуки формули І (де У" являє собою придатний галоген, такий як Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції зі сполукою формули К, необов'язково за наявності придатної системи каталізатор/ліганд і необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику.
Придатні системи каталізатор/ліганд включають Си/М, М-диметил-1,2-діаміноциклогексан (див., наприклад, С. Епдиепага-Зцейег ей а! Зупіпезіє (2015) 3983) або Сш/М-метил- (метиламіно)етиламін (див., наприклад, Тетрего РІаппасешісаіє Іпс УМО 2013/019682).
Придатні основи включають фосфат калію, і придатні розчинники можуть включати толуол або 1,4-діоксан. Сполуки формули К і формули ЇЇ є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури.
АХ
Б. їх їн у. с
Формуза М Формула Ав
Сполука формули Аа (сполука формули А, де К" являє собою водень) може бути одержана зі сполуки формули М шляхом здійснення реакції відновлення, необов'язково за наявності придатного каталізатора та/або із застосуванням придатного відновника в придатному розчиннику. Придатні каталізатори включають паладій на вугіллі (див., наприклад, 7. зао еї аї,
Віоогд. Мед. Спет. Гей. (2013) 6269), нікель Ренея (див., наприклад, Мійепічт Рпагтасешіса!5 а УМО 2010/065134). Придатні відновники включають газоподібний водень, Ее/Нсі (див., наприклад, А. Сапдее еї аї, У. Мед. Спет. (1998) 4533), ЗпСІ2 (див., наприклад, Ріагтасіа апа
МОріойп Сотрапу УМО 2004/099201). Придатні розчинники включають етанол, метанол, етилацетат або воду.
сон Я мн. ! Ме: Перегрупуваня У й хх м дев? Куршуса ще мое? пити нтниння нн в | ї-
Формула М Формула Аа
В альтернативному підході сполука формули Аа може бути одержана зі сполуки формули М шляхом здійснення реакції перегрупування Курціуса із застосуванням придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти включають ОРРА (див., наприклад, Такеда
Рпагтасешіса! Сотрапу Ца УМО 2008/156757) і придатні розчинники включають ЮОМЕ або толуол.
У щи
Мо З ве ув формула хі ем М, ден м т «5, щ- й 2 ння ну т я з Її Ї формула Чизмули М
Сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули О (де У являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Н (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОНВ)», або -5пНз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)4« (див., наприклад, А.Р. доппзоп еї аї, АС5 Мей. Спет.
Ген. (2011) 729) або (|1,1"-бісбідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладій(Ії) (див., наприклад,
І абогаїгогіо5 АїІтігай, УМО 2009/021696). Придатні основи можуть включати К2СОз, Ма»СОз, б52бОз, КзРОз або С5Е. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду. Сполуки формули Н і формули О є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. сова сом шк т С " хі ре вод? птн ю х! свя ден 2 І 5 ко Бе -й .
Формула Р Формула М
Сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули Р (де Кх являє собою С..- валкіл) шляхом здійснення реакції гідролізу за наявності придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти включають Маон (див., наприклад, ЕР. Сіогдапено еї аї, Віоого.
Мед. Спет. І ей (2014), 2963), ПОН (див., наприклад, АбзігаЛепеса АВ, УМО 2006/073361) або
КОН (див., наприклад, Коул"а Со. а ЕР 1627875). Придатні розчинники включають НО, ТНЕ,
Меон або ЕН або їх суміші. : а
Хол сон сон ї- у й 7 рве формула НН хі! нд
У до д Пе г
Формула () 5 "7 формула М
В альтернативному підході сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули О (де 7" являє собою придатний галоген, такий як СІ або Вг) шляхом здійснення реакції крос-
Зо сполучення зі сполукою формули Н (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -
В(ОН)г, або -В(ОВ)», або -5пНАз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати
РЯ(РРз)4 (див., наприклад, Ріїгег І ітпйеа мо 2009/1153720) або П,Т- бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, Абігалепеса АВ, М/О
2009/075160). Придатні основи можуть включати К2СОз, МагСбОз, Сб520Оз3, КзРОг або С5БЕ.
Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду. Сполуки формули Н є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. хх р ; , | ту те а «й
М сов у и Як: си ; н за (С : ши ше «Формула Я хо М А
У ре ше АЕН щі г р «Формула 5 Формула К.
Сполука формули КЕ може бути одержана зі сполуки формули 5 (де У' являє собою придатний галоген, такий як СІ або Вг) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Н (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОР)», або -5п Аз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)« (див., наприклад,
Ріїгег І ітйей УМО 2009/153720) або (|1,1"-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, СупюкКіпеїіс5 Іпсогрогаїєй УМО 2008/016643). Придатні основи можуть включати
К»бОз, МагбОз, б520Оз, КзРОх або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду.
Сполуки формули Н є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. сов сао се т х рах шт і У
С --- УК : В Мои я й 7 формула Т Формула З
Сполука формули 5 (де У" являє собою придатний галоген, такий як Вг або СІ) може бути одержана зі сполуки формули Т шляхом здійснення реакції галогенування із застосуванням придатного реагенту, необов'язково в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати РОСІіз (див., наприклад, ТаКеда Ріпаптасешіса! Со. а. 005 2011152273). Придатні розчинники можуть включати ОСМ або ОСЕ. -к в і по ав
Ок ом
СС ще
Ку дв? пеня Тих т до а:
Формула Ю Формула ГТ
Сполука формули Т може бути одержана зі сполуки формули У шляхом здійснення реакції окиснення із застосуванням придатного окисного реагенту в придатному розчиннику. Придатні окисники можуть включати З3-хлорпербензойну кислоту (див., наприклад, Тгіи5 Тпегарешісв Іпс. 05 2012/023875) або комплекс сечовини з перекисем водню/трифтороцтовий ангідрид (див.
Такеда Ріагтасешіса! Со. а. 05 2011/152273). Придатні розчинники включають ОСМ або ацетонітрил. Сполуки формули ШО є комерційно доступними або можуть бути одержані за
Ко) допомогою способів, добре відомих із літератури.
З о соп.в г АК ле о С КО
Тр | Формула Ж Кк те ми і пеенеюететечтечтечтенедт і Ї
Формжлна ї МНОАЄ я Формула К
У ще одному додатковому альтернативному підході сполуки формули К можуть бути одержані зі сполук формули ХУ шляхом здійснення реакції зі сполуками формули 2 за наявності ацетату амонію (див., наприклад, Е. Нойтапп-І а Коспе УМО 2008/034579). Сполуки формули 72 є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. у Є Ме що т чорк 5 ія А сме хі як р. Ач. щ ші
Формула А Формула ї
Сполуки формули У можуть бути одержані зі сполук формули АА шляхом здійснення реакції з диметилацеталем диметилформаміду (див., наприклад, РЕ. Нойтапп-їа Воспе МО 2008/034579). Сполуки формули АА є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури. со язоя о й / ві Б-Я ше тд тре пе ; м шоб! ще ше З Їм 7 формула АВ «Формула В.
У ще одному додатковому альтернативному підході сполука формули К може бути одержана зі сполуки формули АВ шляхом здійснення реакції відновлення із застосуванням придатного відновника, необов'язково в придатному розчиннику. Придатні відновники включають хлорид індію/амонію (див., наприклад, 9. 5. Уадам еї аї, Теї. Гей (2000), 2663) або хлорид цинку/амонію. Придатні розчинники можуть включати Меон, ТНЕ або воду, або їх комбінації.
Н «7 хо й тов ЩІ р ав
Шк що КУ | т й Хв
Її т Формула АЄ що ї Й ТТ. м й 2 з к В Ви Й їх
Я Її - їй і «Формула Т формула АВ
Сполука формули АВ може бути одержана зі сполуки формули Т шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули АС (де У? являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТО) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи і в придатному розчиннику. Придатні каталізатори включають Ра(ОАс)г/тетрафторборонат три(трет-бутил)фосфонію (див., наприклад, ЕР. Сіогіив еї а! ЗАЗ (2013) 12204). Придатна основа являє собою К»2СОз. Придатний розчинник являє собою толуол. Сполуки формули АС є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих із літератури.
Сполуки формули (І), описанні в даному документі, можна окремо застосовувати як гербіциди, але зазвичай їх складають у гербіцидні композиції із застосуванням допоміжних засобів для складання, таких як носії, розчинники та поверхнево-активні речовини (5ЕА). Таким чином, у даному винаході додатково представлена гербіцидна композиція, яка містить гербіцидну сполуку, описану в даному документі, та прийнятний у галузі сільського господарства допоміжний засіб для складання. Композиція може бути у формі концентратів, які
Зо розбавляють перед застосуванням, хоча також можна одержувати готові для застосування композиції. Кінцеве розведення зазвичай здійснюють за допомогою води, але його також можна виконувати із застосуванням замість води або додатково до води, наприклад, рідких добрив, поживних мікроелементів, біологічних організмів, масла або розчинників.
Такі гербіцидні композиції здебільшого містять від 0,1 до 99 ваг. 95, зокрема від 0,1 до 95 ваг. 96 сполук формули (І) та від 1 до 99,9 ваг. 956 допоміжного засобу для складання, який переважно включає від 0 до 25 ваг. 96 поверхнево-активної речовини.
Композиції можуть бути вибрані з багатьох типів складів, багато з яких відомі з Посібника з розробки та застосування специфікацій ЕДО щодо препаратів для захисту рослин (Мапиаї оп
Ремеіортепі апа О5е ої ЕАО 5ресіїісайопв ог Ріапі Ргоїєсіїоп Ргодисів), 5-го видання, 1999 р.
Вони включають здатні до розпорошування порошки (ОР), розчинні порошки (5Р), розчинні у воді гранули (50), гранули, що диспергуються у воді (М/С), порошки, що змочуються (МУР), гранули (СК) (із повільним або швидким вивільненням), розчинні концентрати (5), рідини, що змішуються з маслом (ОЇ), рідини, застосовувані в надмалому об'ємі (ШІ), концентрати, що емульгуються (ЕС), концентрати, що диспергуються (ОС), емульсії (як "масло у воді" (ЕМ), так і "вода в маслі" (ЕО)), мікроемульсії (МЕ), суспензійні концентрати (5С), аерозолі, капсульні суспензії (С5) та сполуки для обробки насіння. Вибраний тип складу в будь-якому разі залежатиме від конкретного призначення, що передбачається, та фізичних, хімічних і біологічних властивостей сполуки формули (1).
Здатні до розпорошування порошки (ОР) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, оксидом алюмінію, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, різновидами діатомової землі, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію і магнію, сіркою, вапном, тонкодисперсними порошками, тальком та іншими органічними й неорганічними твердими носіями) і механічного подрібнювання суміші до тонкодисперсного порошку.
Розчинні порошки (5Р) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з однією або декількома розчинними у воді неорганічними солями (як наприклад бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з однією або декількома розчинними у воді органічними твердими речовинами (як наприклад полісахарид) та необов'язково з одним або декількома змочувальними засобами, одним або декількома диспергувальними засобами або сумішшю вказаних засобів для поліпшення здатності до диспергування/розчинності у воді. Потім суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна піддавати гранулюванню з утворенням водорозчинних гранул (55).
Порошки, що змочуються (М/Р), можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами або носіями, одним або декількома змочувальними засобами та переважно одним або декількома диспергувальними засобами, а також необов'язково з одним або декількома суспендувальними засобами для полегшення диспергування в рідинах. Потім суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна піддавати гранулюванню з утворенням гранул, що диспергуються у воді
Коо) (МС).
Гранули (ОК) можуть бути утворені або гранулюванням суміші сполуки формули (І) та одного або декількох порошкових твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул шляхом абсорбування сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) пористим гранульованим матеріалом (як наприклад пемза, атапульгітові глини, фулерова земля, кізельгур, діатомові землі або подрібнені кукурудзяні качани) або шляхом адсорбування сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) на твердо зернистий матеріал (як наприклад піски, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) та сушіння, якщо це необхідно. Засоби, котрі зазвичай застосовують для полегшення абсорбції або адсорбціїї, включають розчинники (як наприклад аліфатичні та ароматичні петролейні розчинники, спирти, етери, кетони й естери) і засоби, що сприяють прилипанню (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри та рослинні масла). У гранули також можна включати одну або декілька інших добавок (наприклад, емульгувальний засіб, змочувальний засіб або диспергувальний засіб).
Концентрати, що диспергуються (0С), можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (І) у воді або органічному розчиннику, як наприклад у кетоні, спирті або гліколевому етері. Ці розчини можуть містити поверхнево-активний засіб (наприклад, для поліпшення розведення водою або запобігання кристалізації в резервуарі обприскувача).
Концентрати, що емульгуються (ЕС), або емульсії "масло-у-воді" (ЕММ) можна одержувати шляхом розчиненням сполуки формули (І) в органічному розчиннику (що необов'язково містить
БО один або декілька змочувальних засобів, один або декілька емульгувальних засобів або суміш указаних засобів). Придатні органічні розчинники для застосування в ЕС включають ароматичні вуглеводні (як наприклад алкілбензоли або алкілнафталіни, прикладами яких є ЗОЇ МЕЗО 100,
ЗОЇ МЕ55О 150 і БОЇ МЕ55О 200; БОЇ МЕ550О являє собою зареєстровану торговельну марку), кетони (як наприклад циклогексанон або метилциклогексанон) та спирти (як, наприклад, бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол), М-алкілпіролідони (як, наприклад, М- метилпіролідон або М-октилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (як наприклад диметиламід
Св-Стожирної кислоти) та хлоровані вуглеводні. ЕС-продукт може спонтанно емульгуватися під час додавання у воду з утворенням емульсії з достатньою стабільністю, що дає змогу здійснювати нанесення розпиленням за допомогою відповідного обладнання.
Одержання ЕМ включає одержання сполуки формули (І) або у вигляді рідини (якщо вона не
Є рідиною за кімнатної температури, її можна розплавити за прийнятної температури, як правило, нижче за 70 "С), або в розчині (шляхом його розчинення у відповідному розчиннику), а потім емульгування одержаної рідини або розчину у воді, що містить один або декілька 5ЕА, при високому зсувному зусиллі з одержанням емульсії. Придатні розчинники для застосування в
ЕМ включають рослинні масла, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші відповідні органічні розчинники, які характеризуються низькою розчинністю у воді.
Мікроемульсії (МЕ) можна одержувати шляхом змішування води із сумішшю одного або декількох розчинників з одним або декількома 5БРЕА зі спонтанним утворенням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (І) наявна спочатку або у воді, або у суміші розчинник/5ЕА. Придатні розчинники для застосування в МЕ включають такі розчинники, що описані в даному документі вище, для застосування в ЕС або в ЕМУ. МЕ може бути системою або "масло-у-воді"», або "вода-у-маслі" (тобто, яка система присутня, можна визначити вимірюванням питомої електричної провідності) та може бути придатною для змішування водорозчинних і маслорозчинних пестицидів в одному й тому ж складі. МЕ є придатною для розведення у воді, при цьому вона або залишається у вигляді мікроемульсії, або утворює звичайну емульсію "масло-у-воді".
Суспензійні концентрати (50) можуть містити водні або неводні суспензії тонкоподрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (І). «С можна одержувати шляхом подрібнення на кульовому або бісерному млині твердої сполуки формули (І) у придатному середовищі необов'язково з одним або декількома диспергувальними засобами з одержанням суспензії тонкодисперсних частинок сполуки. У композицію можна включати один або декілька змочувальних засобів, а також можна включати суспендувальний засіб для зниження швидкості осідання частинок. Як альтернатива сполуку формули (І) можна подрібнювати сухою та додавати у воду, що містить засоби, описані вище в даному документі, з одержанням необхідного кінцевого продукту.
Аерозольні склади містять сполуку формули (І) та придатний газ-витискувач (наприклад, н- бутан). Сполуку формули (І) також можна розчиняти або диспергувати у придатному
Зо середовищі (наприклад, у воді або в рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) з одержанням композицій для застосування в насосах, що не перебувають під тиском, для обприскування з ручним керуванням.
Капсульні суспензії (С5) можна одержати подібно до одержання складів ЕМУ, але з додатковою стадією полімеризації з одержанням водної дисперсії краплин масла, в якій кожна краплина масла інкапсулюється полімерною оболонкою та містить сполуку формули (1) і необов'язково її носій або розріджувач. Полімерну оболонку можна одержати або шляхом реакції міжфазної поліконденсації, або шляхом процедури коацервації. Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (І) та їх можна застосовувати для обробки насіння. Сполуку формули (І) також можна складати у вигляді полімерної матриці, що біорозкладається, для забезпечення повільного контрольованого вивільнення сполуки.
Композиція може включати одну або декілька добавок для поліпшення біологічної активності композиції, наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання на поверхнях або розподілу по поверхнях; стійкості до змивання дощем з оброблених поверхонь або поглинання або рухливості сполуки формули (І). Такі добавки включають поверхнево-активні речовини (5ЕА), добавки для обприскування на основі масел, наприклад, деяких мінеральних масел або природних рослинних масел (як наприклад соєва та рапсова олії), та їхні суміші з іншими біопідсилювальними допоміжними засобами (інгредієнтами, які можуть сприяти дії або модифікувати дію сполуки формули (1)).
Змочувальні засоби, диспергувальні засоби й емульгувальні засоби можуть являти собою
ЗЕА катіонного, аніонного, амфотерного або неіоногенного типу.
Придатні 5ЕА катіонного типу включають сполуки четвертинного амонію (наприклад, бромід цетилтриметиламонію), імідазоліни та солі амінів.
Придатні аніонні БЕА включають солі лужних металів жирних кислот, солі аліфатичних моноестерів сірчаної кислоти (наприклад, лаурилсульфат натрію), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, додецилбензолсульфонат натрію, додецилбензолсульфонат кальцію, бутилнафталін сульфонат і суміші діїзопропіл- та триїізопропілнафталінсульфонатів натрію), етерсульфати, етерсульфати спиртів (наприклад, лаурет-З-сульфат натрію), етеркарбоксилати (наприклад, лаурет-З-карбоксилат натрію), естери фосфорної кислоти (продукти реакції між одним або декількома жирними спиртами та фосфорною кислотою бо (переважно моноестери) або пентаоксидом фосфору (переважно діестери), наприклад, при реакції між лауриловим спиртом та тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильовані), сульфосукцинамати, парафін- або олефінсульфонати, таурати та лігносульфонати.
Придатні 5ЕА амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати й гліцинати.
Придатні ЗЕА неіоногенного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їх суміші, із жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); неповні естери, одержані із довголанцюгових жирних кислот або ангідридів гекситу; продукти конденсації вказаних неповних естерів з етиленоксидом; блок- співполімери (що включають етиленоксид і пропіленоксид); алканоламіди; естери з простою структурою (наприклад, естери жирної кислоти та поліетиленгліколю); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламіноксид) і лецитини.
Придатні суспендувальні засоби включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або натрій-карбоксиметилцелюлоза) та глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт).
Гербіцидні композиції, описані в даному документі, можуть додатково містити щонайменше один додатковий пестицид. Наприклад, сполуки формули (І) також можна застосовувати в комбінації з іншими гербіцидами або регуляторами росту рослин. У переважному варіанті здійснення додатковим пестицидом є гербіцид та/або антидот гербіциду. Прикладами таких сумішей, в яких "І" являє собою сполуку формули (І), є: І - ацетохлор, І - ацифлуорфен, І ацифлуорфен-натрій, І ї- аклоніфен, | ї- акролеїн, І - алахлор, І ї- алоксидим, І ї« аметрин, І Ж амікарбазон, І ї- амідосульфурон, | ж амінопіралід, І я амітрол, І ї- анілофос, І ї- асулам, | х атразин, І ї азафенідин, І - азимсульфурон, І-ВСРС, | ї бефлубутамід, | ж беназолін, | ж бенкарбазон, І - бенфлуралін, І - бенфуресат, І - бенсульфурон, І - бенсульфурон-метил, І ж бенсулід, І - бентазон, І - бензфендизон, І - бензобіциклон, І - бензофенап, І ж біциклопірон, І ж біфенокс, І ж біланафос, | ж біспірибак, І ж біспірибак-натрій, І ї- бура, І - бромацил, | Ж бромобутид, І ї- бромоксиніл, І ї- бутахлор, І - бутаміфос, І т бутралін, І - бутроксидим, І! їж бутилат, І - какодилова кислота, І ї- хлорат кальцію, І - кафенстрол, І ї- карбетамід, | їх карфентразон, І ї- карфентразон-етил, І ї хлорфлуренол, І ї- хлорфлуренол-метил, | Ж
Зо хлоридазон, І я хлоримурон, І ї- хлоримурон-етил, І - хлороцтова кислота, | - хлоротолурон, І х хлорпрофам, І ї- хлорсульфурон, І ї хлортал, І ї- хлортал-диметил, І ж цинідон-етил, | їж цинметилін, І ї циносульфурон, І ж цисанілід, І - клетодим, І ї клодинафоп, І - клодинафоп- пропаргіл, І - кломазон, І т кломепроп, І -- клопіралід, І - клорансулам, І « клорансулам-метилпл, І т ціаназин, І ж циклоат, І - циклосульфамурон, І ї циклоксидим, І Ж цигалофоп, І ї- цигалофоп- бутил, І2,4-О, І - даймурон, І ж далапон, І «- дазомет, І2,4-ОВ, Ін! - десмедифам, І «т дикамба, ж- дихлобеніл, І ї- дихлорпроп, І їж дихлорпроп-Р, І ї- диклофоп, І ї- диклофоп-метил, | ж диклосулам, І ж дифензокват, І ж- дифензокват метилсульфат, І ж дифлуфенікан, ! їж дифлуфензопір, І ї- димефурон, І ї- димепіперат, І ї- диметахлор, І ї- диметаметрин, | Ж диметенамід, І ї диметенамід-Р, І ї диметипін, І - диметиларсинова кислота, І ж динітрамін, І ж динотерб, І - дифенамід, І - дипропетрин, І ж дикват, І - дикват дибромід, І ж дитіопір, І - діурон,
ІЇ ж ендотал, І-ЕРТС, | «ж еспрокарб, | ж еталфлуралін, І Ж- етаметсульфурон, | ж етаметсульфурон-метил, І - етефон, І - етофумезат, І - етоксифен, І ї- етоксисульфурон, І ж етобензанід, І - феноксапроп-Р, І 4 феноксапроп-Р-етил, І - фентразамід, І - сульфат заліза, І Ж флампроп-М, І ї- флазасульфурон, І - флорасулам, І - флуазифоп, І - флуазифоп-бутил, І ж флуазифоп-Р, І - флуазифоп-Р-бутил, І - флуазолат, І - флукарбазон, І - флукарбазон-натрій, ж- флуцетосульфурон, І ї- флухлоралін, І - флуфенацет, І - флуфенпір, І - флуфенпір-етил, І ж флуметралін, І - флуметсулам, І - флуміклорак, І ї- флуміклорак-пентил, І ї- флуміоксазин, І! Ж флуміпропін, І 4 флуометурон, І - флуороглікофен, І 4 флуороглікофен-етил, І - флуоксапроп, І ж- флупоксам, І ї- флупропацил, І 4 флупропанат, І - флупірсульфурон, І ї флупірсульфурон- метил-натрій, І - флуренол, І - флуридон, І - флурохлоридон, І - флуроксипір, І - флуртамон, ж флутіацет, І ї- флутіацет-метил, І - фомесафен, І ї- форамсульфурон, І ї- фосамін, | Ж глюфосинат, І ї- глюфосинат-амоній, І ї- гліфосат, І ї- галоксифен, І ї- галосульфурон, | Ж галосульфурон-метил, | - галоксифоп, І - галоксифоп-Р, І «т гексазинон, І «т імазаметабенз, І ж імазаметабенз-метил, І ж імазамокс, | ж імазапік, І ж імазапір, І я імазаквін, І ж імазетапір, І ж імазосульфурон, І жї- інданофан, І ї- індазифлам, І ж- йодметан, І ї- йодосульфурон, | ж йодосульфурон-метил-натрій, І ж- іоксиніл, І ж ізопротурон, І ж- ізоурон, | ж ізоксабен, | їх ізоксахлортол, І як ізоксафлутол, І ж ізоксапірифоп, І « карбутилат, І - лактофен, І я ленацил, І ж лінурон, І ї- мекопроп, І - мекопроп-Р, І - мефенацет, І ї- мефлуїдид, І - мезосульфурон, І! ж мезосульфурон-метил, І ї мезотрион, І я метам, І - метаміфоп, І ї метамітрон, І т метазахлор, І 60 - метабензтіазурон, І ж- метазол, | ж метиларсинова кислота, І ж- метилдимрон, | Ж метилізотіоціанат, І ї- метолахлор, І-5-метолахлор, І жї- метосулам, І ж метоксурон, | їж метрибузин, І ї- метсульфурон, І ї- метсульфурон-метил, | ж молінат, І ї- монолінурон, | ж напроанілід, І - напропамід, | т напталам, І - небурон, І «« нікосульфурон, І ж н-метилгліфосат, ж- нонанова кислота, І - норфлуразон, | ї- олеїнова кислота (жирні кислоти), І - орбенкарб, І х ортосульфамурон, І ж оризалін, І ж оксадіаргіл, | ж оксадіазон, | ї- оксасульфурон, | ж оксазикломефон, І ї оксифлуорфен, | ї- паракват, І - паракват дихлорид, | ї- пебулат, | їх пендиметалін, | ї пеноксулам, | - пентахлорфенол, | ї- пентанохлор, | ї- пентоксазон, | Ж петоксамід, І - фенмедифам, І! ж піклорам, І я піколінафен, | ж піноксаден, І т піперофос, І ж претилахлор, І - примісульфурон, І - примісульфурон-метил, І я продіамін, І - профоксидим, І я прогексадіон-кальцій, І ж прометон, | ж- прометрин, | ж- пропахлор, І ж пропаніл, | кт пропаквізафоп, І ж пропазин, І ж- профам, І ї- пропізохлор, І ж пропоксикарбазон, | ж пропоксикарбазон-натрій, І - пропізамід, І - просульфокарб, І - просульфурон, І т піраклоніл, І ж пірафлуфен, І ї- пірафлуфен-етил, І ї- пірасульфотол, І ж піразолінат, І - піразосульфурон, І їж піразосульфурон-етил, І ж піразоксифен, І - пірибензоксим, І ж пірибутикарб, І - піридафол, І ж піридат, І т пірифталід, І т піримінобак, І т піримінобак-метил, І - піримісульфан, І т піритіобак, І я піритіобак-натрій, І жї- піроксасульфон, | ж піроксулам, І ж- квінклорак, І ж квінмерак, | Ж квінокламін, І ж квізалофоп, | ж- квізалофоп-Р, І ї- римсульфурон, І - сафлуфенацил, | їж сетоксидим, І ї- сидурон, І ї- симазин, І ї симетрин, І ї хлорат натрію, І ж сулькотріон, | їж сульфентразон, І яж- сульфометурон, І їж- сульфометурон-метил, ! ж сульфосат, | я сульфосульфурон, І ж сірчана кислота, | ї тебутіурон, І - тефурилтріон, І ж темботріон, | ж тепралоксидим, І ж тербацил, І «- тербуметон, І - тербутилазин, І я тербутрин, І ж тенілхлор, І ж тіазопір, І - тифенсульфурон, І ж тієнкарбазон, І - тифенсульфурон-метил, І ж тіобенкарб, І х топрамезон, І «- тралкоксидим, І ж тріалат, І - тріасульфурон, І я тріазифлам, І «- трибенурон, І ж трибенурон-метил, !/ ж- триклопір, І! ж- тріеєтазин, !/ ж- трифлоксисульфурон, | жк трифлоксисульфурон-натрій, І - трифлуралін, І - трифлусульфурон, І ї- трифлусульфурон- метил, І т тригідрокситріазин, І «- тринексапак-етил, І - тритосульфурон, І я етиловий естер І3-(2- хлор-4-фтор-5-(1-метил-б6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-3-ілуфенокси|-2- піридилокси|оцтової кислоти (САЗ КМ 353292-31-6). Сполуки формули (І) та/або композиції за даним винаходом також можна комбінувати з гербіцидними сполуками, розкритими в
Зо УМО06/024820 та/або УУМО07/096576.
Компоненти, змішувані зі сполукою формули (І), також можуть перебувати у формі естерів або солей, як зазначається, наприклад, у Те Ребзіїсіде Мапиаї, Біхіеєпій Еаййоп, Вгйі5пй Стор
Ргоїєсіоп Соишпсії, 2012.
Сполуку формули (І) також можна застосовувати в сумішах з іншими агрохімічними засобами, такими як фунгіциди, нематоциди або інсектициди, приклади яких наведені в Те
Резііїсіде Мапаиаї (вище).
Співвідношення в суміші сполуки формули (І) та змішуваного компонента переважно становить від 1: 100 до 1000:1.
Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому випадку "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули ! зі змішуваним компонентом).
Сполуки формули (І), описані в даному документі, можна також застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Аналогічно суміші сполуки формули (І), описані у даному документі, з одним або декількома додатковими гербіцидами також можна застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Антидотами можуть бути АЮ 67 (МОМ 4660), беноксакор, клоквінтосет-мексил, ципросульфамід (САБ КМ 221667-31-8), дихлормід, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуксофенім, фурилазол і відповідний К-ізомер, ізоксадифен- етил, мефенпір-діетил, оксабетриніл, М-ізопропіл-4-(2-метоксибензоїлсульфамоїл)бензамід (САБ ВАМ о 221668-34-4). Інші можливі варіанти включають сполуки-антидоти, розкриті, наприклад, у ЕРОЗ365484, наприклад, М-(2-метоксибензоїл)-4-
Іметиламінокарбоніл)уаміноїбензолсульфонамід. Особливо переважними є суміші сполуки формули І із ципросульфамідом, ізоксадифен-етилом, клоквінтосет-мексилом та/або М-(2- метоксибензоїл)-4-(метиламінокарбоніл)аміно|Їбензолсульфонамідом.
Антидоти сполуки формули (І) можуть також перебувати у формі естерів або солей, як згадується, наприклад, у Тпе Резіїсіде Мапиа! (вище за текстом). Посилання на клоквінтосет- мексил також стосується його солі літію, натрію, калію, кальцію, магнію, алюмінію, заліза, амонію, четвертинного амонію, сульфонію або фосфонію, як розкрито в УМО 02/34048, а посилання на фенхлоразол-етил також стосується фенхлоразолу тощо.
Переважно співвідношення в суміші сполуки формули (І) та антидота становить від 100:1 до 60 1:10, зокрема від 20:1 до 1:11.
Суміші переважно можна застосовувати у вищевказаних складах (у цьому випадку вираз "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули (І) з антидотом).
Як описано вище, сполуки формули (І) та/або композиції, які містять такі сполуки, можна застосовувати у способах контролю росту небажаних рослин та, зокрема, у контролі росту небажаних рослин у сільськогосподарських культурах корисних рослин. Таким чином, даний винахід додатково передбачає спосіб селективного контролю бур'янів у місці зростання культурних рослин та бур'янів, при цьому спосіб включає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості сполуки формули (І) або композиції, описаної в даному документі. "Контроль" означає знищення, зменшення або уповільнення росту або попередження або зменшення проростання. Зазвичай рослинами, що підлягають контролю, є небажані рослини (бур'яни). "Місце зростання" означає територію, на якій рослини зростають або будуть зростати.
Норми застосування сполук формули (І) можуть варіювати в широких межах і залежать від властивостей грунту, способу застосування (до або після появи сходів; протравлювання насіння; внесення в борозну для насіння; застосування під час безорної обробки тощо), культурної рослини, бур'яну(бур'янів), що підлягає(підлягають) контролю, переважних кліматичних умов та інших факторів, згідно з якими регулюють спосіб застосування, час застосування та цільову сільськогосподарську культуру. Сполуки формули !| за даним винаходом зазвичай застосовують за норми від 10 до 2000 г/га, зокрема від 50 до 1000 г/га.
Застосування зазвичай здійснюють шляхом розпилення композиції, як правило, за допомогою встановленого на тракторі розпилювача для великих ділянок, але також можна застосовувати інші способи, такі як обпилювання (для порошків), краплинний полив або зрошення.
Корисні рослини, щодо яких можна застосовувати композицію за даним винаходом, включають сільськогосподарські культури, як наприклад зернові, наприклад, ячмінь і пшениця, бавовник, олійний ріпак, соняшник, маїс, рис, соя, цукровий буряк, цукрова тростина та дерновий покрив.
Культурні рослини можуть також включати дерева, як, наприклад, плодові дерева, пальми, кокосові пальми або інші горіхи. Також включені виткі рослини, як, наприклад, виноград, плодові
Зо чагарники, фруктові рослини й овочі.
Слід розуміти, що сільськогосподарські культури також включають ті сільськогосподарські культури, яким надали витривалості до гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, А 5-, (15-,
ЕРБР5Б-, РРО-, АСсСаза- і НРРО-інгібітори) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана витривалість до імідазолінонів, наприклад, до імазамоксу, за допомогою загальноприйнятих способів селекції, є капуста польова СіеагієїйФ (канола). Приклади культур, яким надали витривалість до гербіцидів за допомогою методів генної інженерії, включають, наприклад, стійкі до гліфосату та глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими марками
КоипаирКеадутю та І ібепусіпк?, а також культурну рослину, яка створена для надекспресії гомогентизатсоланезилтрансферази, як викладено, наприклад, у М/О2010/029311.
Під сільськогосподарськими культурами також слід розуміти такі, яким була надана стійкість до шкідливих комах за допомогою способів генної інженерії, наприклад, маїс Ві (стійкий до метелика кукурудзяного), бавовник Ві (стійкий до довгоносика бавовняного), а також різновиди картоплі ВІ (стійкі до колорадського жука). Прикладами маїсу ВІ є гібриди маїсу ВІ 176 МКФ (Зупдепіа беед5). Токсин Ві являє собою білок, який у природі продукується грунтовою бактерією Васійи5 (игіпдіепзі5. Приклади токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, описані в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, УМО 93/07278, УМО 95/34656, УМО 03/052073 і
ЕР-А-427529. Прикладами трансгенних рослин, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до комах, та експресують один або декілька токсинів, є КпоскОш о (маїс), мів сагає (маїс), МиСОТІМЗ33ВЯя (бавовник), Воїдагіє (бавовник), Межі еаке (різновиди картоплі),
МаїшгесСагатє та РгоїехсіафФ. Як рослинні культури, так і їхній насіннєвий матеріал можуть бути стійкими до гербіцидів і водночас стійкими до поїдання комахами (трансгенні об'єкти з "пакетованими" генами). Наприклад, насіння може мати здатність експресувати інсектицидний білок СгузЗ та водночас бути витривалим до гліфосату.
Слід розуміти, що сільськогосподарські культури включають ті, які одержані традиційними способами селекції або генної інженерії та мають так звані привнесені ознаки (наприклад, покращену стабільність під час зберігання, більш високу поживну цінність та покращений смак).
Інші придатні рослини включають газонну траву, наприклад на майданчиках для гольфу, лужках, у парках і на узбіччях доріг або комерційно вирощувану для газону, та декоративні 60 рослини, як, наприклад, квіти або чагарники.
Композиції можна застосовувати для контролю небажаних рослин (узагальнено "бур'янів").
Бур'яни, які необхідно контролювати, включають як однодольні (наприклад, трав'янисті) види, наприклад, Адговііх, АІоресиги5, Амепа, Вгаспіагіа, Вготи5, Сепспги5, Суреги5, Оіодйагіа,
Еспіпоспіса, ЕІеизіпе, ГоЇїшт, Мопосгогіа, Конброеїа, Задіцагіа, Зсігри5, Зеїгагіа та Зогапи т; так і дводольні види, наприклад, Аршцоп, Атагапіпйи5, Атрбгозіа, Спепородішт, Спгузапіпетит,
Сопуа, Саїйшт, Іротоєа, Коспіа, Мавзішпішт, Роіудопит, біда, біпаріє5, боїапит, їеїЇапгіа,
Мегопіса, Міоїа та Хапіпйішт. Бур'яни також можуть включати рослини, які можна вважати сільськогосподарськими культурними рослинами, але які виростають за межами посівної площі ("втікачі") або які виростають з насіння, що залишилося від попереднього посіву іншої сільськогосподарської культури ("рослини-самосіви"). Такі рослини-самосіви або втікачі можуть бути витривалими щодо певних інших гербіцидів.
Переважно бур'яни, які необхідно контролювати та/або ріст яких необхідно інгібувати, включають однодольні бур'яни, більш переважно трав'янисті однодольні бур'яни, зокрема, бур'яни наступних родів: Адговії5, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгасніагіа, Вготив, Сепспгив,
Сурегив (рід осок), Оіднагіа, Еспіпоспіоа, ЕІвизіпе, ЕгіоспіІса, ЕРітбгізіуїї5 (рід осок), Уипсиз (рід очеретів), Іеріоспіоа, І оїйшт, Мопоспога, ОНосНіоа, Рапісит, Реппізейшт, РНаїйагі5, Роа,
Койброеїйа, Задінагіа, Зсігри5 (рід осок), Зеїагіа та/"або Богойит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс); зокрема: АЇоресигиє туозигоїдез (АГОМУ, українська назва "китник мишохвостий"), Арега 5ріса-мепії, Амепа їаїша (АМЕГА, українська назва "дикі види вівса"), Амепа Ісдомісіапа, Амепа 5іетгії5, Амепа 5аїїма (українська назва "види вівса" (самосівні)), Вгаспіагіа Зеситрепв, Вгаспіатла ріапіадіпєа, Вгаспіагіа ріаїзурпуїа (ВВАРР), Вготив їестогит, Оіднага Погігопіаїйв, Оідйагіа іпвиїагів, Оіднапа запдиіпаїйв (О1С25А), Еспіпосніоа сгив5- даїїї "українська назва "плоскуха звичайна", ЕСНСО С), ЕспіпоспіІоа огугоїде5, Еспіпоспіса соїопа або соЇопит, ЕІешвіпе іпаїса, Егіоспіоа міоза (українська назва "шерстяк волохатий"), І еріоспіса спіпепзі5, ІГеріоспіоа рапісоїде5, ГоЇйшт регеппе (ГОРЕ, українська назва "райграс пасовищний"), ГоЇйшт птийшогит (СОЇ МИ, українська назва "райграс італійський"), ГоїЇїйт регзісит (українська назва "райграс перський"), Гоїїшт гідідит, Рапісит діспоїотйогит (РАМОЇ),
Рапісшт тійасешт (українська назва "дике просо звичайне"), РАаїагі5 тіпог, РНаїагі5 рагадоха,
Роа аппиа (РОААМ, українська назва "тонконіг однорічний"), Зсігриє татпйітив, Зсігрив |ипсоідев,
Зо зеїагіа мігіді5 (ЗЕТМІ, українська назва "мишій зелений"), Зеїагіа Тарегі (ЗЕТРЕА, українська назва "мишій великий"), Зеїагіа діаиса, Зеїагіа Ішщезсеп5 (українська назва "мишій сизий"), Зогдпит
Бісоїог, та/лабо Зогдапит ПаІерепзе (українська назва "сорго алепське"), та/або Зогуопит миЇдаге; та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс).
В одному варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни, які необхідно контролювати, включають бур'яни роду Аагозіїх, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгасніагпа, Вготив, СепсНгив,
Оідйанпа, Еспіпосніоа, ЕІвивіпе, Епоспіоа, І еріоспіоа, ІГоїйшт, Ойоспіоа, Рапісит, Реппізейшт,
РНаїагі5, Роа, Конбоеїа, Зеїагіа та/"або огупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс); зокрема, бур'яни роду Адгобвії5, АІоресигив, Арега, Амепа, Вгасніата,
Вготив, СепсНігив5, Оіднага, ЕсНіпоспіоа, ЕІвивзіпе, Егіоспіоа, ІеріосНіоа, Іоїїйшт, Рапісит,
РНаїаті5, Роа, Войбовеіа, беїагіа, та/або Зогупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїгс).
У додатковому варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни є трав'янистими бур'янами бур'янами, "що вегетують у теплий сезон" (що вегетують у теплому кліматі); у цьому випадку вони переважно включають (наприклад, являють собою) бур'яни роду Вгаспіагіа, Сепспгив, Оідйагіа, Еспіпоспіса, ЕІеивіпе, Епоспіса, Геріоспіоа, ОНоспіоса, Рапісит, Реппізешт,
РНаїагі5, Койброеїг|Ша, Зеїагіа та/або Богупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс). Більш переважно трав'янисті однодольні бур'яни, наприклад, які піддають контролю та/або ріст яких пригнічують, є трав'янистими бур'янами, "що вегетують у теплий сезон" (що вегетують у теплому кліматі), що включають (наприклад, являють собою) бур'яни роду Вгасніагпа, Сепспгив, Оіднйага, ЕспіпосНіоа, ЕІєивзіпе, ЕпосНіоа, Рапісит, 5еїагіа та/або Зогопит; та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс).
У другому конкретному варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни є трав'янистими бур'янами, "що вегетують у холодний сезон" (що вегетують у холодному кліматі); у цьому випадку вони, як правило, включають бур'яни роду Адгобії5, АіІоресиги5, Арега, Амепа, Вготив,
Ї оїїшт та/або Роа.
Різні аспекти та варіанти здійснення даного винаходу буде проілюстровано більш детально за допомогою прикладів. Слід мати на увазі, що детальну модифікацію можна здійснювати без відхилення від обсягу даного винаходу.
ПРИКЛАДИ ОДЕРЖАННЯ
Фахівцям у даній галузі буде зрозуміло, що в залежності від природи замісників Х", А", Не,
ВЗ, ВУ, В, Не, В", НВ, Ве, Во, В", Ва, НЕ, Не, п, р, а, г, та 5, сполуки формули І можуть існувати у різних взаємоперетворюваних ротамерних формах, описаних, наприклад, в 5.А. Кіспагах апа
У.60. НоПепоп, Еззепіа! Ргасіїса! ММА ог Огдапіс Спетівігу, допп Уміїєу апа 5опз (2010). З метою внесення ясності згадуються тільки дані спектрального аналізу основної ротамерної форми.
Загальні способи
ІРЯЧ(ІР"Хсіп)СІ| означає каталізатор, наведений нижче - див. Спет. Еиг. 9. 2012, 18, 4517.
БВ АВ днк ше інн Тк шо з ііі Не хх М «З ху бю ов ви
РА ее ке юВ
Паладацикл Хапірпоз 4-го покоління означає каталізатор, наведений нижче - див. Огу. І ей. 102014, 16, 4296 та УМО 13184198. як а х ж - Двитен»
Я вик, 7 г в що ж ит ні Сен
УаскіеРпо5 Ра 3 означає каталізатор, наведений нижче - див. У. Ат. Спет. Зос., 2009, 131, 16720. й У й у;
Устт, пн о уки 0
На вато-5-СНе о
ЕзС | СЕ» ну і ук ли ' Й м У в-ї ху
Уудегя Й ме
І х
Езб і СЕз ньо ! це ї; Ух в кі ре
НО Рг
ІВиВгесРпоз Ра о3 означає каталізатор, наведений нижче - див. Ога. І ей., 2013, 15, 1394.
уд ХХ х Й М ? в!
Ноам-ева-о-5- СН» ! о еВиО-РА-Ва
МеВг | осн; и лк
БРЕ-к« ен р. х / їх Ї чну,
Рг Осн.
ПРИКЛАД РІ: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)-3-піридил/|-2- метилпропанаміду (сполуки С10) со чн 7,
Е Е
- МУ
Е а Е
М
Стадія 1: синтез етил-1-оксидо-2-(трифторметил)піридин-1-ій-3-карбоксилату (о) (9) -й от - от - (6 :-353- с | Е с 4 Е
М М
Е | Е
Е Ге ДИ
До перемішуваної суспензії свіжоподрібненої адитивної сполуки пероксигідрату сечовини (0,099 г, 1,05 ммоль) у ОСМ (10 мл) при 0"С додавали етил-2-(«трифторметил)піридин-3- карбоксилат (0,1 г, 0,46 ммоль) із наступним повільним додаванням (протягом приблизно 5 хвилин) розчину трифтороцтового ангідриду (0,13 мл, 0,91 ммоль) в ОСМ (5 мл). Забезпечували нагрівання реакційної суміші до температури навколишнього середовища й перемішували протягом ночі. Реакційну суміш промивали 2 М водним розчином карбонату натрію (5 мл) і2 М водним розчином метабісульфіту натрію (2 х 10 мл) і розчинник видаляли іп масо. Неочищений продукт очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/гексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (76 мг, 73 95) у вигляді густого безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400МНЯА, СОСІ») 6 8,28 (1Н, а), 7,44 (1Н, ад), 7,21 (1Н, 49), 4,43 (2Н, ад), 1,44 (ЗН, 9
Стадія 2: синтез етил-б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-карбоксилату
Й 9) ьо й Е - 5 7 Фч л 3 -ш ж» м ся Е
І. Е сі М (г) Е Е
Е
Суміш етил-1-оксидо-2-(трифторметил)піридин-1-ій-З-карбоксилату (0,2 г, 0,85 ммоль) і
РОСІз (2 мл, 21,24 ммоль) нагрівали до 80 С протягом б годин і потім охолоджували до температури навколишнього середовища. Реакційну суміш гасили за допомогою 2 М водного розчину Маг2СОз, а потім екстрагували за допомогою ЕбО (3 х 15 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Маг50О5 і попередньо абсорбували на силікагелі для очищення за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта
ЕОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (0,14 г, 61 95) у вигляді безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400МНЯА, СОСІ») 6 8,09 (а, 1Н), 7,60 (а, 1Н), 4,43 (д, 2Н), 1,43 (ї, ЗН).
Стадія 3: синтез б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-карбонової кислоти о (9) я | ох - | он х Е --- - - --3- си тм й сан Є
Е Ех
До розчину етил-б-хлор-2-(трифторметил)піридин-З-карбоксилату (190 мг, 0,75 ммоль) в
ТНЕ (4 мл) і НО (2 мл) додавали ГІОН.НгО (72 мг, 1,72 ммоль) і реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом З год. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску та повільно додавали 2 н. НСІ до досягнення рН 3-4, потім екстрагували за допомогою ЕАсС (2х10 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Мд5О»- та концентрували до сухого стану за зниженого тиску з одержанням необхідного продукту (170 мг, кількісн.) у вигляді білої твердої речовини. "Н ЯМР (400МН?, СОСІ»з) 6 8,12 (1Н, а), 7,62 (ІН, а)
Стадія 4: синтез трет-бутил-М-Іб-хлор-2-(трифторметил)-3-піридилікарбамату с | он - чн
СІ зм Й хо | Е
Е СІ М
Е Е
Е
До перемішуваного розчину б-хлор-2-(трифторметил)піридин-З-карбонової кислоти (3,0 г, 13,3 ммоль) в трет-бутанолі (25 мл) додавали триетиламін (2,41 мл, 17,29 ммоль) і дифенілфосфорилазид (ОРРА) (3,73 мл, 17,29 ммоль). Реакційну суміш нагрівали при 907 протягом 2 год., а потім забезпечували її охолодження до кімнатної температури протягом ночі.
Реакційну суміш розбавляли за допомогою етилацетату і промивали водою (х2), потім сольовим розчином (х1), висушували над М9505 і випарювали до сухого стану за зниженого тиску.
Неочищений продукт адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від 5 до 50 9о етилацетату в ізогексані як елюенту з одержанням необхідного продукту (3,24 г, 82 95) у вигляді безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400МНа, СОСІЗ») б 8,64 (а, 1Н), 7,48 (й, 1Н), 6,89 (Бг.5, 1Н), 1,52 (5, 9Н)
Стадія 5: синтез трет-бутил-М-І6-(5-фтор-3З-піридил)-2-«(трифторметил)-З-піридилікарбамату о ве о. ря ви ре а чн - і ве, нина | ик, в зе Е
М
До перемішуваної суспензії (5-фтор-З-піридил)боронової кислоти (1,70 г, 12 ммоль), паладациклу Хапірпоз 4-го покоління (0,2 г, 0,21 ммоль) і трет-бутил-М-Іб-хлор-2- (трифторметил)-3-піридилікарбамату (2,50 г, 8,4 ммоль) у суміші етанолу (6,8 мл) і толуолу (25 мл) додавали К»СбОз (8,4 мл 2 М розчину у воді, 17 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та концентрували до сухого стану. Залишок адсорбували на силікагелі й
Зо очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта
ЕЮОАс/ізогексан 5-100 95 як елюенту з одержанням необхідної сполуки (2,57 г, 85 Об).
ІН ЯМР (400МНА, СОС») б 9,02 (ай, 1Нн), 8,79 (а, 1н), 8,52 (й, 1Н), 8,12 (т, 1Н), 7,94 (а, 1Н), 7,01 (рг.5, 1Н), 1,56 (5, 9Н)
Стадія 6: синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)піридин-3-аміну їй Мн Мн; е. зх Е Р. 2: Е су --ьЬ-Ье Пе зем Е зем Е
Трифтороцтову кислоту (1,4 мл, 18 ммоль) додавали до трет-бутил-М-І6-(5-фтор-З-піридил)- 2-(трифторметил)-3-піридилікарбамату (685 мг, 1,92 ммоль) у ОСМ (7 мл) і реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З год., після чого забезпечували її охолодження до кімнатної температури. Реакційну суміш розділяли між 2 М Масон (таким чином, що показник рН водного розчину становив вище за 12) і ОСМ. Водний шар двічі екстрагували за допомогою ЮСМ та об'єднані органічні екстракти висушували над Моа5Ох- і в сухому вигляді переносили на целіт. Очищенням за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від О0 до 30 95 ЕІОАсС в ізогексані як елюенту одержували необхідну сполуку (472 мг, 96 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400МНЯа, СОС») б 8,93 (т, 1Н), 8,45 (й, 1н), 8,12-8,00 (т, 1Н), 7,75 (а 1Н), 7,21 (а, 1Н), 4,38 (рг.5, 2Н)
Стадія 7: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|-2-метилпропанаміду го зх мно с Мн -ех хм й МВУ- 252 б-ка 4 Й й с | Е Й зам Е М
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (423 мг, 1,64 ммоль) і піридину (0,54 мл, 6,58 ммоль) у ОСМ (20 мл) додавали по краплях 2,2- диметилпропаноїлхлорид (3,2894 ммоль, 0,405 мл). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі. Реакційну суміш потім концентрували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюенту з одержанням необхідної сполуки (0,41 г, 76 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400МНА, СОСІ») б 9,07 (рг.5, 1Н), 8,78 (й, 1Н), 8,52 (1Н, Бг. 5), 8,12 (т, 1Н), 7,92 (а, 1Н), 7,67 (рг.5, 1Н), 2,58 (т, 1Н), 1,91 (9, 6Н)
ПРИКЛАД | Р2: синтез / М-(6-(5-фтор-3З-піридил)-2-«трифторметил)-3-піридил|іацетаміду (сполуки С9) з
Мн 7
Е Е
- МУ
Е хе Е
М
Стадія 1: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридиліацетаміду зу о мн, с Мн
Е зем Е зем й
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (0,05 г, 0,194 ммоль) у ОСМ (5 мл) додавали піридин (0,064 мл, 0,78 ммоль) та оцтовий ангідрид (0,038 мл, 0,39 ммоль). Одержаний блідо-жовтий розчин залишали для відстоювання за к. т. протягом 72 годин. Реакційну суміш концентрували іп масо й очищували шляхом флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (16 мг, 27 Об). "Н ЯМР (400МНа, СОСІ») б 9,03 (а, 1Н), 8,83 (а, 1Н), 8,54 (а, 1Н), 8,14 (т, 1Н), 7,95 (а, 1Н), 7,58 (рг.5, 1Н), 2,30 (в, ЗН)
ПРИКЛАД РІЗ: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил||-М, 2- диметилпропанаміду (сполуки С4) си» ве
Е Е й м
Е хе Е
М
Стадія 1: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)-3-піридил|-М, 2- диметилпропанаміду го го зх чн с М
Й й 4 Й Р. -ї | г Е
Е | " Е с Е х Е " й
До перемішуваного розчину // М-(6-(5-фтор-З-піридил)-2-«-«трифторметил)-3-піридил|-2- метилпропанаміду (0,135 г, 0,4125 ммоль) в ОМЕ (9 мл) при 0 "С (льодяна баня) додавали однією порцією гідрид натрію (у вигляді 60 95 дисперсії в мінеральному маслі) (0,017 г, 0,4331 ммоль). Через 5 хвилин суміш виймали з льодяної бані і перемішували при температурі навколишнього середовища протягом додаткових 5 хвилин. Реакційну суміш потім повторно охолоджували до 0 С (льодяна баня) і додавали по краплях йодметан (0,027 мл, 0,4331 ммоль). Через 10 хвилин забезпечували нагрівання суміші до температури навколишнього середовища і перемішували протягом додаткових 30 хвилин. Суміш гасили за допомогою 2 М
НСЇІ (500 мкл) і концентрували іп масио. Одержаний осад очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюенту з одержанням необхідної сполуки (9 мг, 6 95).
І"Н ЯМР (400МН?2, СОзО0, основний ротамер) б 9,18 (1Н, 5), 8,57 (ІН, а), 8,17 (ІН, т), 8,12 (1Н, 9), 7,77 (ІН, 9), 3,18 (ЗН, 5), 2,21 (1Н, т), 1,12 (ЗН, а), 0,97 (ЗН, а)
ПРИКЛАД Ра: синтез М-ацетил-М-(6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3- піридилІіацетаміду (сполуки С5) з
М (о) ва:
Е Е
- МУ
Е і Е
М
Стадія 1: синтез М-ацетил-М-(6-(5-фтор-3З-піридил)-2-«трифторметил)-3-піридиліацетаміду з
С фі
Е я. ме Е - 35 ЛЗ Е їй | ке Е ся | Е Й | Е й
М ве
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (0,2 г,
0,778 ммоль) у ОСМ (20 мл) додавали піридин (0,25 мл) із наступним додаванням по краплях ацетилхлориду (0,067 мл, 0,93 ммоль). Одержаний блідо-жовтий розчин залишали для відстоювання за кімнатної температури протягом ночі. Розчинник видаляли іп масио й очищували зразок за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/щізогексан як елюенту. Неочищений матеріал додатково очищували за допомогою орієнтованої на визначення маси іонів НРС з оберненою фазою з одержанням необхідної сполуки (20,3 мг, 8 9).
І"Н ЯМР (400МНа, СОС») б 9,08 (5, 1Н), 8,61 (й, 1Н), 8,18 (т, 1Н), 8,08 (а, 1), 7,72 (й, 1Нн), 2,33 (5, 6Н)
ПРИКЛАД РБ: синтез М-І6-(5-хлор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридилі/д-М, 2- диметилпропанаміду (сполуки С12) ух.
Мн ох
Ї Е що
Е
- Е
М
Стадія 1: синтез б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-аміну
С с. чн щ мн, сі мя Й - Е ' Е сі М Е
Е
До перемішуваного розчину трет-бутил-М-(б-хлор-2-(трифторметил)-З-піридилікарбамату (2,5 г, 8,4 ммоль) у ОСМ (8 мл) додавали ТЕА (6,6 мл, 84 ммоль). Реагенти перемішували протягом ночі за кімнатної температури. Підвищували основність реакційної суміші за допомогою насиченого водного розчину бікарбонату натрію, а потім екстрагували за допомогою
ОСМ (2х10 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Мо5О: і концентрували з одержанням необхідної сполуки (1,50 г, 91 95) у вигляді воскоподібної білої твердої речовини.
ІН ЯМР (400МН?, СОСІЗз) 6 7,25 (а, 1Н), 7,02 (й, 1Н), 4,27 (бг.5, 2Н)
Стадія 2: синтез М-Іб-хлор-2-«трифторметил)-3-піридил|-2-метилпропанаміду гом ба 7 Мн
Ж. ЗННн(х сі М | Е й р. Е
Е
Е
До перемішуваного розчину б-хлор-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (351 мг, 1,79 ммоль) у
ОСМ (З мл) і піридині (0,58 мл, 7,14 ммоль) додавали 2-метилпропаноїлхлорид (0,374 мл, 3,57 ммоль). Забезпечували перемішування реакційної суміші за кімнатної температури протягом ночі. Реакційну суміш концентрували й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від 5 до 10095 ЕТОАс в ізогексані як елюенту з одержанням необхідної сполуки (234 мг, 49 95) у вигляді білої твердої речовини.
Коо) ІН ЯМР (400МНаА, СОС») б 8,73 (й, 1Н), 7,58 (бг.5, 1Н), 7,51 (й, 1Н), 2,67-2,54 (т, 1Н), 1,29 та 121 (2ха, 6н)
Стадія З: синтез М-І6-(5-хлор-3-піридил)-2-(трифторметил)-З-піридил|-М, 2- диметилпропанаміду го го чн с Мн З. сі - Е сі 4 Й й Ї м й
Ко в й
У ємність для мікрохвильового реактора вносили М-Іб-хлор-2-(трифторметил)-3-піридил/|-2- метилпропанамід (117 мг, 0,44 ммоль), (5-хлор-З-піридил)боронову кислоту (138 мг, 0,88 ммоль), карбонат цезію (429 мг, 1,32 ммоль), П,Т- бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(І!) (32 мг, 0,044 ммоль), 1,4-діоксан (3 мл) і Н2О (0,3 мл). Ємність закривали і вміст дегазували шляхом створення вакууму і продування азотом (х3). Реакційну суміш нагрівали за допомогою мікрохвильового випромінювання при 120 "С протягом 30 хв. Реакційну суміш концентрували й очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від 5 до 100 95 ЕОАсС в ізогексані як елюенту з одержанням необхідної сполуки (100 мг, 66 95) у вигляді білої твердої речовини.
ІН ЯМР (400 МГц, СОСіз) б 9,08 (5, 1Н), 8,89 (й, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,38 (5, 1Н), 7,96 (й, 1Н), 7,68 (рі 5, 1Н), 2,69-2,59 (т, 1Н), 1,32 (а, 6Н)
ПРИКЛАД Рб: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-З-піридил|/|-М- метилпропанаміду (сполуки С15) що
М
ГГ
Е й Е й М
Е в Е
М
Стадія 1: синтез / трет-бутил-М-(6-(5-фтор-З-піридил)-2-«(трифторметил)-З3-піридил|-М- метилкарбамату 8 ОЇ
Мн і щ (с й є - Е й м й й - ме Е со Е г | Е й м М
До перемішуваного розчину трет-бутил-М-Іб-піримідин-5-іл-2-(трифторметил)-3- піридилікарбамату (422 мг, 1,24 ммоль) в ОМЕ (4,2 мл) при 5 "С в атмосфері М2 однією порцією додавали гідрид натрію (у вигляді 60 95 дисперсії в мінеральному маслі) (0,059 г, 1,49 ммоль).
Забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури і перемішування протягом 1 год., потім додавали йодметан (0,115 мл, 1,86 ммоль) і реакційну суміш перемішували протягом додаткових 2 год. Реакційну суміш розбавляли водою й екстрагували за допомогою ЕОАс (3х10 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином, висушували над Мод5О54 і концентрували з одержанням жовтої смоли. Неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від 5 до 100 95 Ес в ізогексані як елюенту з одержанням необхідної сполуки (354 мг, 81 95) у вигляді оранжевої смоли.
Коо) І"Н ЯМР (400МНа2, СОСІ», основний ротамер) б 9,07 (5, 1Н), 8,57 (й, 1Н), 8,20 (Бг.д, 1Н), 8,01 (9, 1Н), 7,76 (а, 1Н), 3,22 (5, ЗН), 1,33 (5, 9Н)
Стадія 2: синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-М-метил-2-(трифторметил)піридин-3-аміну в м М й -- | зу е. - Е
ХХ і М Е У, м Е с Е х. | Е й
М М
До перемішуваного розчину трет-бутил-М-метил-М-(б-піримідин-5-іл-2--(трифторметил)-3- піридилікарбамату (453 мг, 1,28 ммоль) у ОСМ (10 мл) додавали порціями трифтороцтову кислоту (0,49 мл, 6,39 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 72 год. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ОСМ і додавали порціями насичений розчин бікарбонату натрію. Два шари розділяли і водний шар знову екстрагували за допомогою ОСМ (х2). Органічні речовини об'єднували, промивали сольовим розчином, висушували над Мод5О5х і концентрували. Неочищений продукт очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від 0 до 10 95 МеОН у ОСМ як елюенту з одержанням необхідної сполуки (317 мг, 98 95) у вигляді жовтої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400МНа, СОС») б 8,93 (5, 1Н), 8,42 (й, 1Н), 8,05 (т, 1Н), 7,82 (а, 1), 7,17 (9, 1Нн), 4,72 (рг.5, 1Н), 2,98 (Уяв... а, ЗН)
Стадія 3: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|-М-метилпропанаміду (о) н и чх оч М -- «-- А;--6Щ а
Е. - Е с | м Е е - м і зем Е х Е
М
До перемішуваного розчину б-піримідин-5-іл-2-«-трифторметил)піридин-3-аміну (80 мг, 0,33 ммоль) в 1,4-діоксані (3 мл) додавали піридин (0,03 мл, 0,4 ммоль), а потім пропіонілхлорид (0,035 мл, 0,4 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі.
Реакційну суміш концентрували, і поглинали за допомогою етилацетату, і промивали водою, насиченим розчином бікарбонату натрію, а потім водою. Органічну фазу висушували над
Ма5о», концентрували, а потім очищували за допомогою орієнтованої на визначення маси іонів
НРІ С з оберненою фазою з одержанням необхідної сполуки (36 мг, 19 95) у вигляді масла.
І"Н ЯМР (400МНа, СОС», основний ротамер) б 9,15 (5, 1Н), 8,64 (т, 1Н), 8,39 (т, 1Н), 8,15 (й, 1Н), 7,86 (й, 1Н), 3,27 (5, ЗН), 2,00 (2Н, т), 1,08 (ЗН, )
ПРИКЛАД Р/7: синтез 2-метил-М-(2-метил-6-піримідин-5-іл-3-піридил)пропанаміду (сполуки
Сг)
МН й хе
М | М в
М
Стадія 1: синтез трет-бутил-М-(б-хлор-2-метил-З-піридил)/укарбамату (о) СІ
ХХ он Мн до -- ве
СІ М хх
СІ М
До перемішуваного розчину б-хлор-2-метил-піридин-3-карбонової кислоти в трет-бутанолі (15 мл) додавали ЕЇїзМ (1,85 мл, 13,3 ммоль) і ОРРА (2,86 мл, 3,3 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 90 "С протягом 2 годин. Забезпечували охолодження реакційної суміші до кімнатної температури протягом ночі, розбавляли за допомогою води (50 мл) та екстрагували за допомогою ЕОАс (3х30 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали водою (15 мл), сольовим розчином (15 мл), висушували над Мд5О54 і випарювали до сухого стану за зниженого тиску.
Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії на 510: із застосуванням градієнта від 5 до 50 95 ЕІОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (1,75 г, 71 90) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,18 (Бг. а, 1Н), 7,16 (а, 1Н), 6,26 (Бг.й, 1Н), 2,48 (5, ЗН), 1,52 (5, 9Н).
Стадія 2: синтез б6-хлор-2-метил-піридин-3-аміну в
МН мн; со - 7 ЖК
Фе СІ м
До перемішуваного розчину трет-бутил-М-(б-хлор-2-метил-З-піридил)карбамату (500 мг, 2,06 ммоль) у ОСМ (8 мл) додавали трифтороцтову кислоту (1,63 мл, 20,6 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин, охолоджували до к. т. і гасили за допомогою насиченого водного розчину МанНсСОз (20 мл). Реакційну суміш екстрагували за допомогою ОСМ (3х20 мл) та об'єднані органічні екстракти висушували над Мод5ох і випарювали до сухого стану за зниженого тиску з одержанням необхідного продукту (320 мг, кількісн.) у вигляді воскоподібної твердої речовини. "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 6,89 (й, 1Н), 6,81 (й, 1Н), 3,59 (бг.5, 2Н), 2,29 (5, ЗН).
Стадія 3: синтез М-(б-хлор-2-метил-3-піридил)-2-метилпропанаміду со мн, 7-24 мн ди - АХ сі в Геї М
До перемішуваного розчину б-хлор-2-метил-піридин-3-аміну (320 мг, 2,24 ммоль) у ОСМ (3 мл) додавали піридин (0,726 мл, 8,98 ммоль) і 2-метилпропіонілхлорид (0,47 мл, 4,49 ммоль).
Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі, потім випарювали до сухого стану за зниженого тиску й очищували залишок за допомогою флеш-хроматографії на
Зі» із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (259 мг, 54 95) у вигляді білої твердої речовини.
Коо) ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,27 (й, 1Н), 7,19 (й, 1Н, 6,93 (бг.5, 1Н), 2,61-2,54 (т, 1Н), 2,49 (в,
ЗН), 1,29 (й, 6Н).
Стадія 4: синтез 2-метил-М-(2-метил-6-піримідин-5-іл-3-піридил)/пропанаміду о
М р мн чн - - - - с дх с са Зм ур
В розчин М-(б-хлор-2-метил-З-піридил)-2-метилпропанаміду (130 мг, 0,611 ммоль) в ЕЮН (10 мл) додавали піримідин-5-ілборонову кислоту (114 мг, 0,92 ммоль), КгСОз (188 мг, 1,34 ммоль) і ІРФ(ІРІ")(сіп)СІЇ (36 мг, 0,03 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин, забезпечували її охолодження до кімнатної температури і випарювали до сухого стану за зниженого тиску. Залишок очищували за допомогою флеш- хроматографії на 51О2 із застосуванням градієнта ЕІЮАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (146 мг, 93 95) у вигляді сірувато-білої твердої речовини.
ІН ЯМР (400 МГц, СОсіз) б 9,30 (5, 2Н), 9,22 (в, 1Н), 8,50 (й, 1Н), 7,63 (а, 1Н), 7,08 (рг.5, 1Н), 2,68-2,58 (т, 1Н), 2,62 (5, ЗН), 1,32 (9, 6Н).
ПРИКЛАД РВ8В: синтез /М-(6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|піридин-3- карбоксаміду (сполуки С50) "ох в) АД
Мн о
Е р Е с М
Е пе Е
М
Стадія 1: синтез З-хлор-6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)піридину
СІ с сі ! "У
Е е. 7 - еЕ сі м з» Ї " Е
Е С Е й м
Суспензію 3,6б-дихлор-2-«(трифторметил)піридину (2,0 г, 9,26 ммоль) та (5-фтор-3- піридил)боронової кислоти (1,44 г, 10,19 ммоль) у суміші ЕН (5,4 мл), толуолу (20 мл) та води (9,25 мл) барботували за допомогою Мо протягом 30 хвилин за к. т. Додавали К2СОз (2,56 г, 18,52 ммоль) і Хапірпо5 Ра 04 (222 мг, 0,232 ммоль) і реакційну суміш нагрівали до 80 С протягом 2,5 годин. Забезпечували охолодження реакційної суміші до к. т., розбавляли за допомогою ЕТОАс (100 мл) та промивали водою (100 мл). Водну фазу екстрагували за допомогою додаткової кількості ЕТОАс (2х100 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над М95045 та випаровували до сухого стану за зниженого тиску. Неочищений матеріал очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта
ЕЮОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (2,16 г, 84 95) у вигляді блідо- оранжевого масла, яке тверднуло при відстоюванні. "Н ЯМР (400МНа, СОСІз) б 9,03 (5, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,15 (й, 1Н), 7,98 (а, 1Н), 7,92 (й, 1Н).
Стадія 2: синтез М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|піридин-3- карбоксаміду (сполуки С50) й: (в) | ря с СІ зх чн е. її а. Е --- - є й ма Р і і і в Е с Е й й
У ємність для мікрохвильового реактора вносили З-хлор-6-(5-фтор-3-піридил)-2- (трифторметил)піридин (50 мг, 0,18 ммоль), ІВиВгенРНоз Ра с3 (6 мг, 0,0072 ммоль), КзРОх (54 мг, 0,25 ммоль), піридин-3-карбоксамід (26 мг, 0,22 ммоль) і І;ВЧОН (1 мл) і нагрівали протягом 1 години при 130 "С за допомогою мікрохвильового випромінювання. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЕТОАс (20 мл) і промивали водою (20 мл). Водний шар екстрагували за допомогою додаткової кількості ЕТОАс (2х20 мл), а потім об'єднані органічні екстракти висушували над Мо95О4 і випарювали до сухого стану за зниженого тиску з одержанням оранжевого масла. Неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідної
Зо сполуки (30 мг, 46 95) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз») 5 9,16 (5, 1Н), 9,10-9,00 (т, 2Н), 8,91-8,87 (т, 1Н), 8,56 (й, 1Н), 8,48 (Бг. 5, 1Н), 8,25-8,20 (т, 1Н), 8,20-8,13 (т, 1Н), 8,07 (а, 1Н), 7,56-7,50 (т, 1Н).
ПРИКЛАД РО: синтез 1-І(6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)-3-піридил|піперидин-2-ону (сполуки С54)
Зо
Ф) о хх
Е ро Е й М
Е пе Е
М
Стадія 1: синтез / 1-І6-(5-фтор-З-піридил)-2-«(трифторметил)-3-піридил|піперидин-2-ону (сполуки С54) в) ди со
Ее її | м Е ---- Е їй | ме Е
Е зм і зм г
У ємність для мікрохвильового реактора вносили З-хлор-6-(5-фтор-3З-піридил)-2- (трифторметил)піридин (150 мг, 0,54 ммоль), УаскіеєРпоз Ра с3 (25 мг, 0,022 ммоль), С820Оз (353 мг, 1,08 ммоль), піперидин-2-он (134 мг, 1,36 ммоль) і толуол (1,5 мл) і нагрівали протягом 1 години при 1507С за допомогою мікрохвильового випромінювання. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЕОАс (20 мл) і промивали водою (20 мл). Водний шар екстрагували за допомогою додаткової кількості ЕІОАс (2х20 мл) та об'єднані органічні екстракти висушували над Мд5оО» і випарювали до сухого стану за зниженого тиску. Неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюенту. Одержану тверду речовину блідо-коричневого кольору розтирали з водою і фільтрували через шар целіту, промиваючи додатковою кількістю води. Шар потім елюювали за допомогою ЮОСМ й елюент висушували над Мд5О» і випарювали до сухого стану за зниженого тиску з одержанням необхідного продукту (25 мг, 14 95) у вигляді блідо-оранжевої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОсіз) б 9,03 (5, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,17 (0, 1Н), 8,04 (4, 1Н), 7,80 (а, 1Н), 3,66-3,53 (т, 2Н), 2,17-2,53 (т, 2Н), 2,11-1,90 (т, 4Н).
ПРИКЛАД РІО: синтез 1-І(6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|піролідин-2,5- діону (сполуки Сб7) е)
М
"х
Е ї- о 47 М Е
Е хе Е
М
Стадія 1: синтез 1-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|піролідин-2,5-діону (сполуки Сб67) (о) с Мне й
Е. | - | з о
Сай | М в Р. -д М Е м Й ся | Е Й й
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (1,0 г, 3,9 ммоль) у ОСМ (250 мл) додавали ЕїзМ (1,3 мл, 9,2 ммоль) і по краплях сукцинілхлорид (1,3 мл, 11,0 ммоль). Реакційну суміш перемішували за к. т. протягом 4 годин, а потім випарювали до сухого стану за зниженого тиску. Неочищений матеріал очищували спершу за допомогою
Зо флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта МЕОН/ОСМ як елюенту, а потім за допомогою орієнтованої на визначення маси іонів НРС з оберненою фазою з одержанням необхідного продукту (395 мг, 30 95) у вигляді твердої речовини бежевого кольору. "Н ЯМР (400МНа, СОСІз) 9,46 (5, 2Н), 9,28 (з, 1Н), 8,05 (а, 1Н), 7,78 (9, 1Н), 3,15-2,87 (т, 4Н).
ПРИКЛАД РІЇ: синтез /М-(2-ціано-6-(5-фтор-З-піридил)-З-піридил|-2-метоксиацетаміду (сполуки С114) от и чн
Го
Е д дО М зм хе
М
Стадія 1: синтез З-аміно-6-(5-фтор-З-піридил)піридин-2-карбонітрилу е - - - нн -- я сі М св Ї " Б с
М
Суміш З-аміно-б6-хлорпіридин-2-карбонітрилу (330 мг, 2,15 ммоль), 5-фторпіридин-3- боронової кислоти (394 мг, 2,69 ммоль), карбонату калію (633 мг, 4,73 ммоль) і РІ(ІРІ")(сіп)СІ) (126 мг, 0,11 ммоль) в ЕЮН (9,9 мл) нагрівали при 80 "С протягом 1 години в атмосфері М», а потім залишали охолоджуватися до кімнатної температури. Суміш фільтрували через целії і концентрували іп масо. Одержану смолу оранжево-коричневого кольору адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(ОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідного продукту (80 мг, 17 95) у вигляді коричневої смоли.
І"Н ЯМР (400МНЯ, СОзОБ) б 8,95 (а, 1Н), 8,43 (й, 1Н), 8,18-8,09 (т, 1Н), 7,93 (а, 1Н), 7,35 (й, 1Нн)
Стадія 2: синтез М-(2-ціано-6-(5-фтор-3З-піридил)-З3-піридил|-2-метоксиацетаміду (сполуки
С114) от я зх Мне с Мн е - | - е - | - с ьс с хо
М М
До перемішуваного розчину З3-аміно-6-(5-фтор-З-піридил)піридин-2-карбонітрилу (0,2 г, 0,93 ммоль) і піридину (0,30 мл, 3,73 ммоль) в ОСМ (З мл) при 0 "С додавали по краплях розчин 2- метоксиацетилхлориду (0,127 г, 1,17 ммоль) в ОСМ (2 мл). Забезпечували нагрівання реакційної суміші до к. т. і перемішували ще протягом години. Реакційну суміш випарювали до сухого стану за зниженого тиску і двічі очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнтів ЕЇОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідної сполуки (126 мг, 47 Уб). "Н ЯМР (400МНАа, СОСІз) б 9,12 (рг. 5, 1Н), 9,02 (в, 1Н), 9,00 (а, 1Н), 8,55 (й, 1Н), 8,09 (т, 1Н),
Коо) 8,00 (9, 1Н), 4,1 (5, 2Н), 3,60 (5, ЗН)
ПРИКЛАД РІ12: синтез М-ацетил-М-(6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3- піридил|пропанаміду (сполуки С121)
що
М
Е ро (в, с М Е хх в
М
Стадія 1: синтез М-ацетил-М-(6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|пропанаміду (сполуки С121) що зи чн М,
Зо Же
Е, | МВ---- Е. | - Я - ов її м в й мух й Му
До перемішуваного розчину М-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-«(трифторметил)-3- піридил|Іпропанаміду (0,1 г, 0,32 ммоль) в ТНЕ (15 мл) при 0"С в атмосфері Ма додавали
Манмо5 (1 М в ТНЕ) (0,32 мл, 0,3193 ммоль) і суміш перемішували протягом приблизно 5 хв.
Після спливу цього часу додавали ацетилхлорид (0,05 мл, 0,7024 ммоль) і суміш перемішували при 0"С ще протягом години, потім забезпечували нагрівання до к. т. протягом З годин.
Додавали 10 95 метабісульфіт натрію (10 мл) і суміш перемішували протягом приблизно 5 хв.
Матеріал концентрували за зниженого тиску для видалення більшої частини ТНЕ і суміш розбавляли за допомогою ЮСМ (50 мл) і пропускали через картридж для розділення фаз.
Одержаний розчин випарювали до сухого стану за зниженого тиску і неочищений матеріал двічі очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнтів
ЕЮОАс/ізогексан як елюенту з одержанням необхідної сполуки (5 мг, 4 95) у вигляді безбарвної смоли.
ІН ЯМР (400МН?2, СОСІ») б 9,08 (ї, 1Н), 8,60 (а, 1Н), 8,21 (т, 1Н), 8,11 (а, 1Н), 7,77 (й, 1Нн), 2,52 (т, 1Н), 2,40 (5, ЗН), 1,14 (ї, ЗН).
Приклад Р13: синтез 4-((6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3З-піридиліаміно |-4- оксобутанової кислоти (сполуки С113) он (в) (в)
Мн
Ф
Е Е
- М
Е хх Е
М
Стадія 1: синтез 4-((6-(5-фтор-3З-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридилі|аміно|-4-оксобутанової кислоти (сполуки С113)
он
І
9) о;
М
- -ї Мн
Е. с | о с М Е й -ї з й
Е Ї Е
БУЄ Е ек Е
До перемішуваного розчину 1-І(6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридилі|піролідин- 2,5-діону (0,1 г, 0029 ммоль) в ТНЕ (2 мл) додавали МаОН (2 М в НО) (0,5 мл) і суміш перемішували при к. т. протягом 5 годин. Реакційну суміш випарювали до сухого стану за зниженого тиску і зберігали при -20 С протягом ночі. Залишок очищували за допомогою орієнтованої на визначення маси іонів НРІ С з оберненою фазою з одержанням необхідного продукту (16 мг, 15 95) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н ЯМР (400МНаІ, СОзОБ) 9,14 (аа, 1Н), 8,55 (а, 1Н), 8,32-8,24 (т, ЗН), 2,75 (т, 2Н), 2,70 (т, 2Н).
Приклад Р1і4: синтез /М-(6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)-З-піридил|піримідин-5- карбоксаміду (сполуки С120)
М ї Ех
М (Ф)
МН
(о
Е ро Е й М
Е хе Е
М
Стадія 1: синтез М-І6-(5-фтор-3З-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридил|піримідин-5- карбоксаміду (сполуки С120)
С
Ми (9) чн
ЗУ 2 зх чн е. - Е й М Е Е
Ї Е й м с еЕ Ї Е
М х. Е м
До розчину 6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-З-аміну (80 мг, 0,31 ммоль) і піримідин-5-карбонової кислоти (116 мг, 0,93 ммоль) у толуолі (3,1 мл) додавали послідовно М,
М-діїзопропілетиламін (0,27 мл, 1,56 ммоль), а потім 1-пропанфосфоновий ангідрид (50 95 розчин в ЕІОАс) (790 мг, 1,24 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 18 годин, охолоджували до к. т., а потім виливали в насичений водний розчин МансСоз (20 мл). Реакційну суміш екстрагували за допомогою ОСМ (2х10 мл), об'єднані органічні екстракти випарювали до сухого стану за зниженого тиску і залишок очищували за допомогою орієнтованої на визначення маси іонів НРІ С з оберненою фазою з одержанням необхідного продукту (90 мг, 80 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 9,48 (5, 1Н), 9,27 (5, 2Н), 9,09 (І, 1Н), 9,00 (а, 1), 8,59 (9, 1Н), 8,33 (Брг. 5, 1Н), 8,25-8,17 (т, 1Н), 8,10 (а, 1Н).
Додаткові приклади даного винаходу були проведені аналогічно із застосуванням способів, описаних вище в прикладах Р1-Р14 щодо сполук С2, С4, С5, С9, С10, С12, С15, С50, С54, С67,
С114, С121, С113 та С120. У таблиці 2 нижче показана структура таких сполук та дані фізичної характеристики, отримані із застосуванням одного або декількох із способів А-С, вказаних нижче.
Таблиця 2
Дані характеристики для сполук формули (І), отримані за допомогою способів, описаних вище 1
Ю або Мгц, Мас- Спосіб
Структура В, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше метрія /|маси/заряду 9,02 (5, 1Н),
Ге) 8,52 (й, 1Н), 8,18-8,12 (т,
М 1), 7,71 (а,
СІ й | 1н),7,49(а9, | 343,2
Е к о 1Н), 3,10-2,98
З М (т, 2Н), 2,48 (5, зн), 1,19 (4, ве 12н) о 9,30 (5, 2Н), 9,22 (5, 1Н), 8,50 (а, 1), чн 7,63 (9, 1Н), сг 7 7,08 (бг.5, 1Н), |. 256,1 2,68-2,58 (т, 2 в 1Н), 2,62 (5,
ЗН), 1,32 (а, о бН)
М о 8,99 (5, 1Н), 8,49-8,42 (т, 2Н), 8,10-8,04
Мн (т, 1Н), 7,63 (а, с3 47 1Н), 7,14 (бг.5,| 273,1
Е | 1Н), 2,69-2,59
С, (т, 1Н), 2,60 (5, 4 м ЗН), 1,31 (9, х бН)
М
Е (СОзО0, основний
ЧЩх ротамер) 9,18 (ІН, 5), 8,57
М (ІН, а), 817 й- (1Н, т), 82 МН) с4 341,1 |342; їй (Н, ФО 777 ОО хв
Мах (ІН, а), 318 ' '
Мо (ЗН, 8), 2,21 (ІН, т), 1,12
Е Е (ЗН, а), 0,97
Е (ЗН, а)
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОС, якщо не метрія |маси/заряду вказано інше) о ва о 9,08 (5, 1Н), фай 8,61 (й, 1Н), с5 | ВВ (НУ ваті
Е р 8,08 (9, 1Н), ' й М Е 7,т2г (а, тн),
Е 2,33 (5, 6Н); с Е
М
7 м. Ко 9,42 (в, 2Н), йе5 9,32 (5, 1Н), сб | вило (ан), | зга р 7,78 (9, 18),
Е
М М 2,34 (5, ВН); о Щ
М о в 9,35 (5, 2Н), фа 9,30 (в, 1Н), 8,91(9, 1Н), с7 | р Е 7аБ(Я НІ 82
Гай М 7,60 (Бг.5, 1Н), щ | Е 2,32 (з, ЗН) с Е
М
М
Її вх 9,34 (5, 2Н), нь 9,24 (в, 1Н), 8,92 (а, 1Н),
СВ М 7,95(а4,18), | 31041 сх М о 7,70 (бг.5, 1Н),
Н 2,59 (т, 1Н), 1,32 (9, 6Н)
Е Е
Е о) ва 9,03 (9, 1Н),
МН 8,83 (й, 1Н), й 8,54 (9, 1Н), со Е | Е 8и4(т,1Н), | 2991 р 7,95 (а, 1Н), й М Е 7,58 (бг.8, 1Н), щі і 2,30 (в, ЗН);
М
Дані Н'ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше) метрія /|маси/заряду (9) 9,07 (рг.5, 1Н), 8,78 (9, 1Н), ця 8,52 (1Н, Бг. 5), сх 812 (т, 1Н),
Сто | 792 (ан), | 327
Е ру Е 7,67 (бг.8, 1Н), 7 М 2,58 (т, 1Н),
Е 1,31 (9, 6Н) ск Е
М о) 9,39 (5, 1Н),
МН 8,97 (9, 1Н),
Ж 8,92 (9, 1Н), 8,66 (й, 1Н),
Ст й х Е 8,00 (4,1), | 3341
М М 7,71 (бг.в, 1Н),
Е Е 2,69-2,59 (т,
Сх 1Н), 1,31 (4, вн)
М о 9,08 (а, 1Н), 8,89 (а, 1Н),
МН 8,62 (а, тн), й 8,38 (а, 1Н), ст12 | Е 7,96(9,18), | 3431 хх 7,68 (Бг.5, 1Н), хай М й 2,689-2,59 (т, 1Н), 1,32 (4,
Е у вн) сі о) 9,10 (з, 1Н), 8,90 (а, 1Н), ця 8,55 (9, 1Н), кх 8,15 (9, 1Н),
С13 | во (ан), | 1
Е ро Е 7,61 (рг.5, 1Н), й м 2,51 (д, 2Н),
Е 1,30 (ї, ЗН) хк Е
М
Ю або Мгц, Мас- Спосіб
Структура В, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОС», якщо не : / вказано інше) метрія маси/заряду 9,15 (т, 2Н), о 8,55 (а, 1Н), 8,50 (5, 1Н),
МН 8,15 (9, 1Н), с14 с 8'ов (ану З61и
Е | р Е 7,90 (т, 2Н),
З М 7,65-7,52 (т,
Е зн) о Е
М о (основний ротамер) 9,15 с М (5, 1), 8,64 (т, ТН), 8,39 сі5 | (т, 1), 85 327 Мав А
Е й В Е (а, 1Н), 7,86 (а, ' '
М Е ІН), 3,27 (в,
Е зн), 2,00 (2Н,
Зо т), 1,08 (ЗН, У (СОзО0, основний ротамер) 9,21 (5, 1Н), 8,83 (а, о) 1Н), 8,40 (т, 2н), 8,06 (9,
М ІН), 5,93. (т, ІМНІ-- сб и ил Ж, 1Н) 523 (а) 367,1 368: С
Е | р Е ІН), 5,15 (99, 0,74 хв. м М 1Н), 4,90 (т,
Е 1ІН), 3,65 (99,
Б й 1Н), 220 (т,
ІН), 1,05. (9,
ЗН), 1,03. (9, зн о 9,45 (4, 2Н), 9,30 (5, 1Н), 9,15 (9, 1Н),
МН 8,47 (Бг. 5, 1Н),
С17 Кк вовну ЗИ ре 780 (9, 2Н), м М 7,65-7,52 (т,
Е зн) й і
М
Ю дан мМ Мас- Спосіб
Структура ( В, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше) метрія маси/заряду о 9,40 (5, 2Н), 9,30 (5, 1Н),
МН 8,90 (а, 1Н),
СІВ й: 7,94 (94,18), | 29641
Е 7,65 (г. 5, 1Н), м 24 2,50 (9, 2Н),
Е 1,30 (ї, ЗН) і. Е
М
9,03 (5, 1Н), є) 8,90 (а, 1Н), 8,53 (а, 1Н),
МН 8,13 (т, 1Н), й 7,98 (ад, 1Н), ІМНІ-- с19 | 7,59(0г.5,1Н), 381,1 382; тс и ч- Е 2,34 (4, 2Н), 0,82 хв.
Е 1,90 (т, 1Н), х Е 1,84-1,68 (т,
М БН), 1,38-1,01 т, 5Н
КА
МН ІМНІ--
Сго Ж 367,1 368; щс 0,77 хв.
Е д М Е
Е
Я Е
М
9,03 (5, 1Н), о и 8,91 (а, 1Н), 8,53 (а, 1Н), мн ВН, (Мне
Сг й: ' би | 3391 340; нс 7,57 (Бг.5, 1Н), 0 65 хв
Ех м: Е 3,28 (т, 1Н), ' '
Е 2,46-2,31 (4Н, к Е т), 2,13-1,93
М (2Н, т) 9,03 (а, 1Н), 8,91 (9, 1Н), о 8,52 (9, 1Н), 8,12 (т, 1Н), чн 7,92 (9, 1Н),
Сг2 | й 7,58 (б, 1)
Е р Е 2,47 (5 2Н), 7 | М Е 1,81 (т, 2Н), щ Е 1,07 (ї, ЗН)
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб спо Ки Структура со ле не Маса/Да)| спектро- |визначення
У з, ЯКЩ метрія маси/заряду вказано інше) 9,04 (5, 1Н), о | 8,99 (9, 1Н), 8,54 (а, тн),
МН 8,14 (т, 1Н),
С23 ху 8,00 (а, тн), 325,1
Е | Е 7,62 (бг.8, 1Н), й 7,09 (т, 1Н), й
М Е 6,05 (да, 1Н), х Е 2,01 (ад, ЗН)
М о. 942 (Бг.5,1Нн), 9,04 (5, 1Н), (о) 8,94 (а, 1Н), 8,52 (а, 1Н),
Мн 8,08 (т, 1Н),
С24 | У 7,93 (9, 1Н), 343,1
Е Е 3,72 (І, 2Н), 7 | М Е 3,51 (5, ЗН), щ Е 2,72 (5 2Н)
М
9,03 (1Н, Уяв... ав), 8,93 (1Н, а), 8,52 (1Н. д), 8,11 (1Н, т),
Ге! 7,94 (ІН, а), 7,58 (бг. 5, 1Н),
С25 МН 2,48 (2Н, Уяв...) 367 хх І), 1,688-1,72
Е | є (ЗН, т), 1,68- дп М 1,55 (2Н, т), ве 1,49-1,55 (2Н, зм т), 1,07-1,16 2Н,т
СІ очи СІ 9,07 (5, 1Н),
Мн 8,82 (т, 2Н), д 8,56 (9, 1Н),
С2в Ге ві7 (да, | 3670
Е дй щх 8,05 (а, 1Н),
М Е 6,13 (в, 1Н) хо Е
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб о Структура (100 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОС, якщо не метрія |маси/заряду вказано інше) от я 9,12-8,93 (т,
ЗН), 8,52 (й,
МН ІН), 8,12 (т,
С27 дО 1Н), 7,96 (4, | 329,1 є 1Н), 211 (з, т м 2Н), 3,56 (5,
БТ зн) о
М
(основний
Е ротамер) 9,25
Е (бг.5, 1Н), 9,05
М (З, 1Н), 9,02 (в,
М Е
3-7 вв мнь св пох ЗИМ »О815 (т) 3914 |392; що
Е х- 1н), 8,05 (9, 077 хв о ІН), 7,43 (т, ; : не 2), 7,15 (т,
ІН), 6,92. (т, 2Н), 4,68 (85, 2н сі збе вет ас ІМНІ-- сг9 ди 8,78(9,1Н, | лото |402: що є 8,58 (5, 1Н), 074 хв
Е м - 3 8,12-8,03 (т, ' '
Е 2н) щ Е
М
9,11-9,06 (т, о 2Н), 8,55 (в,
ІН), 8,42 (в,
МН ІН), 8,15 (99, ІМНІ-- со до 1н),8,03(а, | 375,1 1376; нс є 1Н), 7,80 (4, 0,74 хв. т. м 2Н), 7,35 (а,
Е 2Н), 2,45 (в, х Е зн)
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб цв Структура (100 МГц, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше)
Е й
ІМНІ-- сі дн зе7и |398; тс
Е 0,66 хв.
Е хх й | М
Е с Е
М
Е Е
9,15 (Бг. а, 1Н), о 9,07 (5, 1Н),
Р е05 (а, 1н),
МН 8,55 (9, 1Н),
СЗЗ З виБ(аа,Н)
Е щ й 8,10-8,05 (т, й | М 2Н), 7,15 (т,
Е щ Е 1н)
М
6) 9,05 (5, 1Н), дов, с34 Е 85 (99, 1Н), 341,1
Е хо 8,05 (т, 2Н), й | М Е 1,35 (в, 9Н) хе Е
М о та 9,15 (5, 1Н),
МН 9,05 (ру. 5, 1Н), й 8,80 (а, 1н),
Сс35 | є 8,55(5,18), | 333,0
Е дб ХУ 8,15 (99, 1Н),
М Е 8,05 (ад, 1Н), ща | Е 4,30 (5, 2Н)
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГЦ,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) о АХ 9,10 (5, 1Н), чо о | вев(аин),
МН 8,55 (т, 2Н), с36 7 8и15(аа,1Н), | 3851
Е ща | Е 8,05 (9, 1Н),
ДЗ М 2,20 (5, ЗН), ве 1,75 (в, 6Н) ще
М
9,05 (5, 1Н), (о) 9,00 (9, 1Н), 8,55 (5, 1Н), чн 8,25 (а9, 1Н),
С37 ді 8,05(а4,1Н), | 339,1 7,55 (бг. 5, 1Н),
Е - Е 5,75 (85, 1Н), й | М Е 2,30 (в, ЗН), ща Е 2,00 (5, ЗН)
М
9,15 (в, 1Н), о 8,65 (5, 1Н), 8,35 (9, 1Н),
М Ж 8ло (а, тн), с38 Хе й уво(ч ну м
Е щ (є; 6,00 (5, 2Н), й | М Е 2,15 (в, 6Н), щ щи; 1,90 (5, 6Н)
М що
М ІМНІ- с39 й их, 353,1 354: С
Е ща | я 0,70 хв. й М
Е і Е
М
Дані "Н ЯМР
Ю (400 МГЦ, Мас- Спосіб
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) о (Ф) 11,20 (5, 1Н), 9,05 (5, 1Н),
Ге) 8,90 (а, 1Н), 8,55 (а, 1Н),
С42 МІН 8,15 (аа,1Н), | 3711 до 8,05 (а, 1Н),
Е | є 4,40 (д, 2Н), хх 3,55 (в, 2Н), я М Е 1,35 (ї, ЗН) хе Е
М о 9,08 (5, 1Н), 8,59 (а, 1Н),
М 8,24-8,19 (т, с44 | й 1), 81 (9, 0 369 о 1Н), 7,78 (а,
А, м Е 1Н), 2,50 (д,
Е АН), 1,15 (ї, 6Н) хо Е
М
І
(СО300) 920 о М (5, 1Н), 9,15 (в, 1Н), 8,80 (а, чн 1Н), 8,60 (а, бС45 дб 1), 840 (т, 362,1
Е | є ЗН), 8,30 (а, й Зам 1Н), 7,65 (т,
Е Ін) хе Е
М
Е
9,25 (БІГ, 1Н), (Ф) 9,10 (т, 2Н), 8,55 (бг. 5, 1Н),
МН 8,25 ( 1Н),
САб дЙ7 8,15 (да, 1), | 379,1
Е 8,05 (а, 1Н),
Е В 7,70 (т, 1Н), й | М Е 7,40 (Б 1Н), щ Р 7,25(Б1Н)
М
Ю або Мгц, Мас- Спосіб сполуки Структура СОС», як сне Маса/Да)| спектро- |визначення
У вказано інше) метрія маси/заряду
ПИ о) с 9,05 (т, 2Н), 8,55 (5, 1Н), 8,3
МН (бг. 5, 1Н), 8,20
С47 | й (да, 1), 8,05 | 367,0 (а, ТН), 7,65 (т, т ка й 2Н), 7,20 (т,
Е 1н)
І Е
М
9,10 (5, 1Н), (е) 8,95 (а, 1Н), 8,55 (4, 1Н),
МН 8,15 (949, 1Н), дб 8,05 (4, 1Н),
Са9 Ї в 7,60 (бг5, 1),
Е ко 2,А5 (І, 2Н), 7 М 1,75 (т, 2Н), ве 145 (т, 2Н), во 1,00 (ї, ЗН) й ї 9,16 (5, 1Н), 1, | 9,10-9,00 (т, о ж 2Н), 8,91-8,87 (т, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 8,48 (рі 5, сБО дн ІН), 825-820 | 362,1
Е (т, 1Н), 8,20-
Е щ 8,13 (т, 1Н), й М 8,07 (9, 1Н), ї Р 7,56-7,50 (т, хх 1н).
М ) п (в с 9,05 (т, 2Н), 8,55 (5, 1Н),
МН 8,20 (т, 2Н),
СБ У 8,05(4,1), | 81
Е | є 7,45 (9, 1Н),
ХХ 7,00 (9, 1Н) д з з з
М Е 2,60 (в, ЗН)
Кк Е
М вк оо мг, й Мас- Спосіб сполуки Структура СОС, якщо не Маса/дДа| спектро- |визначення вказано інше) метрія |Ммаси/заряду о Х 9,05 (т, 2Н), й: 8,55 (в, 1Н), 8,20 (т, 2Н),
С52 дп МН 8,05(а,1Н), | З81,1 7,45 (9, 1Н),
Е х г 6,85 (а, 1Н) й М 2,60 (з, ЗН)
Е хе Е
М
9,40 (ру. 5, 1Н), 9,05 (5, 1Н), 8,90 (а, 1Н), о 8,55 (5, 1Н), 8,15 (да, 1Н), 753 МН 7,90 (94,1), | 581,1 й 2,50 (ї, 2Н),
Е х | я 1,90-1,75 (т,
Я М АН), 1,70-1,50
КО (т, БН), 1,15 м (т, 2Н) о 9,03 (5, 1Н), 8,57 (5, 1Н),
М 8,17 (9, 1Н), хх 8,04 (9, 1Н),
Са | 7,80 (а,1Н), | 339,1 й 7 2 Е 3,66-3,53 (т, й 2Н),2,17-2,53 хх Е й (т, 2Н), 2,11-
М 1,90 (т, 4Н) о 9,03 (5, 1Н), 8,58 (5, 1Н),
М 8,17 (а, 1Н), 5 8,03 (9, 1Н),
Ов5 | 7,83 (4,1), | 3251 й д Е 3,80 (ї, 2Н), я М 2,61 (ї, 2Н), хх Е Й 2,31 (квінтет,
М 2н).
Дані Н ЯМР Мас- Спосіб
І с (400 МГЦ, Маса/ сполуки труктура СОС, якщо не аса/Да спектро- |визначення вказано інше) метрія |маси/заряду
Е Е
Е о) (С0о300) 913 (об, 1), 8,56
МН (бг. 85, НН),
С56 жу 8,39-8,27 (т) 367,1 2Н), 8,22 (а,
Е ру Е ІН), 3,51 (д, й | М г2н)
Е хо Е
М
(СОз00) 9,21 о (5, 1Н), 8,62 (й,
М 1Н), 8,48 (а,
Хй ІН), 8,44-8,35
У аа (т, 1), 8,21
С57 ЗБ
Е (9, 1Н), 4,99 (а,
Е хе 18), 4,35 (а, й М 1н), 2,19-1,99 ща | є ДВ (т, 2Н), 1,06 (5
М ЗН) о (С0Оз300) 912 (5, 1Н), 8,62 (а, мо 1), 829-813 й
М (т, г2н), 8,08
С58 й ко (4, 1Н), 5,35 (94) 366,1
Е | Ін 388 (4, де во 1н), 2,33-2,19
Е (т, тн), 18. хх Е 1,01 (т, 6Н)
М є) 9,05 (5, 1Н), 8,90 (9, 1Н), 8,55 (5, 1Н),
Ід) 8,15 (а, 1Н), 7,9 с59 | й: (8,18), 7,80 | 325 (рв, 1Н), 1,60 -. 4 й (т, 1Н), 1,15
Е (т, 2Н), 0,95 хх Е (т, 2Н)
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше)
СІ
СІ о) сі 9,42 (в, 2Н),
МН 9,31 (5, 1Н), сво й: 8,97 (бг. 5, 1Н),| 384,0 8,79 (9, 1Н), в. м й 8,03 (4, 1Н)
Е хе Е
М
9,12 (в, 1Н), о 8,61 (94, 1Н), 8,32-8,24 (т, 1Н), 8,16 (4, 4 Ін), 8,03 (4,
Св1 й 1Н), 5,23 (аа, | 365,1
Е | Е 1Н), 3,79 (ад, дп ЗМ 1Н), 231-227
Е (т, 1Н), 2,27- с Е 2,16 (т, 1Н),
М 1,08 (ад, 6Н) 9,01 (5, 1Н), о 8,51 (9, 1Н), 8,19-8,12 (т, і в | НУ, 7,80 (й, дп 1н), 7,30-7,22
Сб2 ет (т, їн), 602 (8,91
Е хх Е 1Н), 4,41 (ї,
Я т Е 2Н), 2,41-2,26 хх Е (т, 2Н), 2,19 (ад,
М 2Н), 1,12 (ї, ЗН) 7 я
Й ІМНІ- св3 З зи хх 369,1 1370; тс
Е 0,61 хв.
Е й М
Е хе Е
М
Іо або Мгц, Мас- Спосіб сполуки Структура СОС як це Маса/Да спектро- визначення і вказано інше) метрія |Ммаси/заряду сі о сі 9,43 (з, 2Н),
МН 9,31 (5, 1Н), 8,92 (ру. 5, 1Н), що й | вт (ан), | 500 х Е 8,02 (9, 1Н), й М 6,17 (в, 1Н)
Е іо І
М
9,05 (5, 1Н), 9,00 (а, 1Н), о 8,57 (бг.5, 1Н), 8,53 (9, 1Н),
МН 816 (т, 1Н),
Що й: во (ан), | З
Е | во гав(фену, - 1,08 (т, 1Н), я | М Е 0,83 (т, 2Н), хх Е 0,38 (т, 2Н)
М о (С0300) 919
М (5, 1Н), 8,62 (а, 7 1Н), 8,45 (а, шк | Мун) 8А1-8,31, 3391
Е хх Е (т, 1), 8,05 4 м (4, ну 297
Е (Уяв... 5, 4Н) хх Е
М сі сі о сі 9,07 (в, 1Н),
М 8,60 (а, 1Н), - 8,20 (т, 1Н), с68 7 | вло(а ну | 150 й хх Е 7,88 (бг. 5, 1Н), я Ме 3,70 (Бг. 5, ЗН) хх Е
М
Дані Н ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше) метрія маси/заряду
З
Ї ІМНІ- сСв69 440,2 | 444; ША
Дн 1,01 хв.
Е о й Є Р "і
ХУ
М
«Ач д М х | ІМНІ-
С70 | 404,1 |405; ША 0,90 хв. о м Й "й
ХУ
М
(9) г о
М ІМНІ- ра ст а | ак зов 1399: ША 1,07 хв. о м Й "й хх
М
Е
Е лк (в) г ІМНІ-
Ст2 М 425,1 |426; ША - | а 1,40 хв. і) с
Е й М Е 7 хх
М
Ю або Мгц, Мас- Спосіб
Структура В, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : / вказано інше) метрія Ммаси/заряду 7 ІМНІ-
С7З до 381,1 |382; ША ва 1,42 хв.
Е дй зм Е в
Я
М о, Ї Х
М М ІМНІ- сС74 - моя 474,2 |475;5. ША 0,99 хв. о м й в хх
М
С75 дО 417,1 |418; ША 1,49 хв.
Е де Зам Е "і
Я
М о і о ІМНІ-
С76 - -щш 461,2 |462; ША 1,67 хв.
Р д м Е 7 хх
М
З СІ
С77 дО 485,1 |486; ША 1,57 хв. и зем Е "і хх
М
Дані Н'ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) (3 у-:
К р м, ІМНІ-
С78 М 492,0 |493; ША а | 1,45 хв. )
Е хе й М Е х ге
М о7
АЖ ІМНІ-
С79 дк 385,1 |386; ША 1,27 хв. хе
Е ж М Е в -
М о хм (МНІ» с8о0 дк 383,1 |384; ША 1,21 хв.
Е хх зм Е в -
М о) г ІМНІ-
С81 М 429,2 |430; ША
У | ва 1,47 хв. (в)
Е с в Е кт до
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) о7 я СІ
С82 й 453,1 |454; ША 1,40 хв.
Е хх во Е "Я 7
М
7 я М
М Ж У. сі ІМНІ-
Сс83 хх 5 460,0 |461; ША 1,25 хв.
Е а Е "Я р
М
7
Ге) (в)
М.А ІМНІ-- сС84 й М 414,1 |415; ША 0,97 хв.
Е с вс Е "й р
М о г ІМНІ-
С85 дл 385,1 |386; ША о 1,27 хв.
Е дй М Е в
Я
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) о хм Ж (МНІ» свб й | 383,2 384: ША 1,46 хв. к | с і к Е
М хм А ІМНІ- с87 й з81и1 1382; ША
Е і | 1,40 хв. й | М й ко Е
М в
М ІМНІ-- св88 7 вайя 401,1 402: ША 1,39 хв.
Е дй | ем й хо Е
М о
М "Я ІМНІ- сво й | я 427,2 428: ЩА 1,65 хв.
Е дй | зм й і Е
М о
М ІМНІ- сео й ва 36971 370: ША
Е хо | 1,36 хв. д | М й ко Е
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) йог
М ІМНІ-
С91 З 451,1 1452; ЩА о 1,57 хв.
Е хх Е до | М Е х Е
М мих М
У. й с (МН. сег я 458 459: МА
Е с Е 1,46 хв. 7 | М Е - Е
М в
М ІМНІ- соЗ 4 | т 395,22 396; МА 1,48 хв. т | зем й к Е
М що 4 ІМНІ» с94 й | 351,1 352; ША 1,24 хв.
Е Е ' й | ем Е в Е
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше)
З
Ї ІМНІя
С95 М 426,2 1427; ША 0,94 хв.
Е й | Зам й і Е
М са
М ІМНІ» й сев й | -то 371,1 1372: ША 1,18 хв.
Е дп | зм й і Е
М и
Ж ІМНІ» с97 й | 369,1 1370: МА 1,39 хв. о 7
Е дй | М й а Е
М а
М ІМНІ- й сов й | мае 387,1 388: МА 1,32 хв.
Е дЙ | Зам й к Е
М чи м о (МН. с99 7 ж 413,2 414: ША 1,59 хв.
Е д | ем й к Е
М
Дані Н'ЯМР Мас- Спосіб цв Структура (100 МГц, Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) я
М ІМНІ- сто й | ва зББИ 356; МА 1,28 хв.
Е дб ем Е "і не
М и СІ
Фі ІМНІ- с101 її 437,1 1438; ША 1,51 хв.
Ех Б Е
Е к Е
М
СІ
8-4
М хо
ІМНІ-
С102 М 444,0 |445; ША й | ва 1,39 хв. (в)
Е дй Зам Е в
Я
М о хм ІМНІ-
С10о3 й 415,1 |416; ША 1,41 хв.
Е дд зм Е "і не
М
Дані "Н ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше) метрія маси/заряду що ц ІМНІ- сС104 дл ел 435,1 1436; ЩА 1,40 хв. о Мет й в хх
М
М ак
М ІМНІ-
С105 дк 446,1 |447; ША о 1,17 хв. о йог й
КТ хх
М о у ІМНІ» с1о6 4 аа 397,1 1398; ША 1,30 хв.
Е жи Е "й їх
М
Ззю а Й
М ІМНІ--
С107 дк 412,2 |413; ША о 1,15 хв.
Б зе Е в ще
М
Дані Н'ЯМР Мас- Спосіб о Структура (200 МГц, Маса/Да| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше)
М ІМНІ-- сто й | зр 367,1 1368; ША о 1,32 хв.
Е й | зм й
Кк Е
М о 9,33 (5, 2Н), 9,26 (5, 1Н),
МН 8,92 (9, 1Н), ду 7,94 (9, 1Н),
Ст09 | 7,82 (вв, 1), ВИ хх 1,58 (т, 1Н),
М | М Е 118 (т, 2Н), 0,94 (т, 2Н і. Е (т, 2Н)
М о
М 9,46 (5, 2Н), р. 9,28 (5, 1Н), 8,05 (9, 1Н),
С110 | й їх тва ну |За ма ЗК 3,15-2,87 (т,
Е АН) і. Е
М
9,03, ТН), 8,90 (9, 1Н), 8,53 (9, 1Н), о 8,15-8,10 (т, 1Н), 7,97 (а,
МН 1Н), 7,66 (бру. 5,
С111 сх 1Н),2,81(6 | 3531 1н), 2,10-1,98 ж МЕ Е (т, 2Н), 1,97-
Е 1,87 (т, 2Н), х Е 1,85-1,77 (т,
М 2Н), 1,69 (бг. аа, 2гн
Дані Н'ЯМР Мас- Спосіб
ІО (400 МГу,
Структура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : вказано інше) метрія маси/заряду (Ф) 4 8,98 (5, 1Н), чн 8,89 (а, 1), хх 8,52-8,46 (т,
С112 Е | Е 2Н), 8,11-8,04 | 285,1 - (т, 1Н), 7,92 (а, й М Е 1н), 7,70-7,63
М он (в) о (б0О300) 914 (аа, 1н), 8,55 (а, тн), 8,32-
С113 й МН 824 (т, ЗН), 357,1 2,75 (т, 2Н), 2,70 (т, 2Н)
Е Е
- м
Е
- Е
М
077 о 9,12 (рг. 5, 1Н), 9,02 (5, 1Н), 9,00 (а, 1),
МН 8,55 (й, 1Н),
С114 ху 8,09 (т, 1Н), 286,1
Е | 8,00 (а, 1Н), я 4,13 (5, 2Н), й ї М С 3,60 (з, ЗН) ще
М о (СбОзО0) 9,08
МН (5, 1Н), 8,55 (й, ху 1Н), 8,34-8,25
С115 (т, ЗН), 2,54 2701
Е дб їй (а, 2Н), 1,25 (ї,
М
Б зн)
Я
М бо
Дані "Н ЯМР '
ІО с (400 МГЦ, маса/ Мас- Спосіб сполуки труктура СОСів, якщо не маса Да| спектро- |визначення вказано інше) метрія Ммаси/заряду о (С0300) 941 (5, 2Н), 9,22 (в,
МН ІН), 8,39. (9,
С116 й: 18), 8,28 (а, 253,1 у ІН), 2,57. (д, д 2), 1,25 (й
Й | м зн)
М о
М о 9,12-9,05 (т, 2Н), 8,99 (4,
МН ІН), 8,58 (4,
С117 хх 1Н),8,44(5, | 368,0
Е | Е 1Н), 8,30-8,21 й (т, 2Н), 8,07 (4, 4 М 1н)
Е хх Е
М
То 9, 13( 1), о 8,64 (4 1), 8,36-8,30 (т, о о 1н), 8,16 (а, сС119 ії 1), 7,989, | 4851 а аа 1Н), 3,70 (в,
Е ЦО: 6Н), 2,93-2,86 щ М (т, 4Н), 2,78- с Е 2,56 (т, 4Н)
М
Сх
Й 9,48 (5, 1Н),
Щи (в, 9,27 (5, 2Н), 9,09 (ї, 1Н),
МН 9,00 (а, 1Н), сС120 Ж 8,59 (а, 1Н), | 363,1 8,33 (бг. 5, 1Н),
Е р Е 8,25-8,17 (т, 7 М 1н), 8,10 (а, хх Е
М
ІО с (400 МГц, труктура Маса/Да)| спектро- |визначення сполуки СОсі», якщо не : . метрія маси/заряду вказано інше) (в) ва 9,08 (ї, 1Н), 8,60 (а, 1),
М 8,21 (т, 1Н),
С121 | і во ВТ), 355,1
Е ру (в); т.ттцалн), " дл М Е 2,52 (т, 2Н),
Е 2,40 (в, ЗН), в Е 1,14 (, ЗН)
М
Фізичні характеристики
Сполуки за даним винаходом характеризували із застосуванням одного або декількох із наступних способів.
ЯМР
ЯМР-спектри, наведені у даному документі, реєстрували або на 400 МГц Вгикег АМАМСЕ ЇЇ
НО, обладнаному зондом ВгиКег БХМАКТ, або на 500 МГц ВгиКкег АМАМСЕ І, обладнаному зондом ВгикКег Ргодіду. Хімічні зсуви виражали в ррт для слабкопольного зсуву від ТМ5, або з
ТМ5, або із сигналами залишкового розчинника як внутрішнього стандарту. Наступні мультиплетності застосовують для опису піків: 5 - синглет, 4 - дуплет, Її - триплет, аа - подвійний дуплет, т - мультиплет. Додатково використовують бг. для опису широкого сигналу і використовують арр. для опису уявної мультиплетності.
ІЇСМ5
Дані СМ5, наведені у даному документі, складаються з молекулярного іона (МН-) та часу утримування (її) для піку, записаного на хроматограмі Для одержання даних І/СМ5 застосовували наступні прилади, способи та умови.
Спосіб А
Обладнання: Умаїег5 Асдийу ОРІ С-М5 із застосуванням Затріеє Огдапіег із Затріеє Мападег
ЕТМ, Н-СІаз5 ОБМ, Соїштп Мападег, 2 х Соїштп Мападег Аих, фотодіодною матрицею (діапазон довжини хвиль (нм): 210-400, ЕЇ5О та 500 2, обладнаний колонкою УМаїегт5 Не Т3 С18 (довжина колонки 30 мм, внутрішній діаметр колонки 2,1 мм, розмір частинок 1,8 мікрон).
Спосіб іонізації: позитивне та негативне електророзпилення: напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, температура джерела ("С) 500, швидкість потоку газу в конусі (л/год.) 10, швидкість потоку газу десольватації (л/год.) 1000. Діапазон мас (Да): позитивний 95- 800, негативний 115-800.
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становив дві хвилини, відповідно до наступної таблиці градієнта при 40 "С. 71777000... .950 | ..ЮюЮюЮюЮюЮюИ50 17777101 ши ТИ Пс Я ПО То ох ПОЛОН Ж ОО 24167 17711111110077717771717111100117 11111101 71120777 177111111100 | 71111750 71777171 0и с
Зо Розчинник А: НгО з 0,05 до ТЕА
Розчинник В: СНЗСМ з 0,05 95 ТЕА
Спосіб В (2-хвилинний спосіб)
Обладнання: або (а) система УмМаїегс5 Асдийу ШОРІС з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 5002, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254
Нм, 10 од./с, константа часу: 0,2000 с), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) і блок автоматичного дозатора УМаїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача); або (б) система Умаїег5 Асдийу ОРІ С з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 Оба, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254
Нм, 10 од./с, константа часу: 0,2000 с), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) і блок автоматичного дозатора Му/аїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв промивання ущільнювача).
Спосіб І С
Колонка Рпепотепех "Кіпеїех С18 100А" (50 мм х 4,6 мм, розмір частинок 2,6 мікрон)
Швидкість потоку: 2 мл/хв при 313 К (40 град. Цельсія),
Градієнт (розчинник А: НгО з 0,1 96 мурашиною кислотою; розчинник В: ацетонітрил з 0,1 Фо мурашиною кислотою).
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становить дві хвилини, відповідно до наступної таблиці градієнта при 40 "С. ши т и ГЕ У Я ПО: Ток пох ПОЛО Те 121707 Ї77777171171007777777Ї77717171717111900777777177111111112000сСс1щ
Спосіб С (1-хвилинний спосіб)
Обладнання: або (а) система УмМаїегсх Асдийу ШОРІС з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 5002, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254
Нм, 10 од./с, константа часу: 0,2000 с), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) і блок автоматичного дозатора УМаїегє СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача); або (б) система Умаїег5 Асдийу ОРІ С з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 Оба, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254
Нм, 10 од./с, константа часу: 0,2000 с), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) і блок автоматичного дозатора Му/аїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв промивання ущільнювача).
Спосіб І С
Колонка Рпепотепех "Кіпеїех С18 100А" (50 мм х 4,6 мм, розмір частинок 2,6 мікрон)
Швидкість потоку: 2 мл/хв при 313 К (40 град. Цельсія),
Градієнт (розчинник А: НгО з 0,1 96 мурашиною кислотою; розчинник В: ацетонітрил з 0,1 Фо мурашиною кислотою).
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становить одну хвилину, відповідно до наступної таблиці градієнта при 40 "С.
Коо)
Початок | 77777717 60077777 17717171717117400 77171712 7777080. ..7.7р7р700 юю 11000 | юр» сюш у 777770952ЮЩщ | щБх 00 юЮющ | 1000 | (Б 20 С 7771007. 77771171600 77777 17771717171171400 7 | 777712 сш 10717777 60077777717717177117171111400 |Ї777171717112оюсС1ш 7125 | ...юЮюЮюЮюж600 юю... 400 | .ЮюЮюьо"ьгою 4
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ
ВІ Досходова гербіцидна активність
Насіння сортів тестових видів висівали у стандартний грунт у горщиках: Тгйсит аевіїміит (ТАЛАМУ), Амепа їаша (АМЕРБА), Аоресигиє туозигоїдез (АГОМУ), ЕсНіпосніоа сгиз-даїЇ (ЕСНСС), І оїїшт регеппе (І ОЇ РЕ), 7еа Мауз (2ЕАМХ), АрбийШоп Шеорнгавії (АВОТН), Атагапіпив гейгойехи5 (АМАКЕ) та зЗеїагіа Тарегі (ЗЕТЕА). Після культивування протягом одного дня (до появи сходів) за контрольованих умов у теплиці (при 24/162С, день/ніч, 14-годинний світловий період, 65 95 вологість) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу технічного активного інгредієнта в розчині ацетон/вода (50:50), який містив 0,5 95
Тмееп 20 (поліоксиетиленсорбітан монолаурат, реєстр. Мо СА5 9005-64-5). Потім рослини для тестування вирощували в теплиці за контрольованих умов (при 24/162С, день/ніч, 14-годинний світловий період, 65 95 вологість) та поливали двічі на день. Через 13 днів здійснювали оцінку результатів тестування (5 - пошкодження всієї рослини; 0 - пошкодження рослини відсутнє).
Результати наведені в таблицях В1а та В16.
Таблиці В1а та В1Б. Контроль деяких видів бур'янів за допомогою сполуки формули (І) після досходового застосування
Таблиця Ва: тест 1а
Норма сі | лобо | 1 | 5 | 0 1 5 12 1 бе | лою | 1 | 5 | 0 1 з | 0 5 0 с3 | лою | 1 | 5 | 0 1 4 | 0 1 0 с4 | лою | 5 | 1 | 0 1 4 | 1 1 0 с5 | лою | 1 | 5 | 1 її 4 | 3 0 с7 | лобо | 1 | 4 її 0 1 4 | 3 0 с8 | лобо | 2 | 5 | 0 1 4 | з 0 ст 7 | лоб | 1 | 4 її 0 1 1 10 0
Ста | лоб | 1 | 4 | 0 1 2 | 0 1 0 сіз3 7 | лобо | з | 5 | 1 | 4 | 2 1 0 сі4 | лою | 2 | 4 | 2 | 5 | 1 0 сі5 7/7 | лобо | 1 | 5 | 0 1 5 | 0 5 0 сіб | лобо | 2 | 5 | 0 1 4 | 1 0 с17 | лоб | 1 | 5 | 0 1 4 | з 0 сі 7 | лобо | 0 | 5 | 0 1 з | 2 | 0
Сгео | лоб | 0 | 5 | 0 | 4 | 2 0
Се! | лоб | 1 | 5 | 0 1 4 | 2 1 0
Сг | ло | 1 | 5 | 0 1 4 | 2 1 0
Сг | ло | 1 | 5 | 1 | 4 | 41 0 баб | ло | 1 | 5 | 0 1 5 | 2 | 0
Се? | лою | 1 | 5 | 0 1 5 | з 0
Сев, | лоб | 1 | 4 | 0 1 4 | з 0
Сея | ло | 1 | 5 | 0 1 5 | 4 8 0 зо | лобо | 1 | 5 | 2 | 5 | 3 0 с3зі 7 | лобо | 0 | 5 | 1 | 4 | 2 1 0 с33 | лобо | 1 | 2 | 0 1 1 | 1 1 0 сз34 | лою | 0 | 5 | 0 | 2 | 0 5 0 с35 | 1000 | 1 | 4 | 0 1 4 | 1 0 с36 | лобо | 1 | 4 | 0 1 4 | 1 0 с37 | лою | 1 | 5 | 0 1 4 | 1 0 с38 | лобо | 0 | 5 | 0 | 4 | 0 5 0 039 | лоб | 1 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 сао | 1000 | 0 | з | 0 1 1 | 0 5 0 бла | лоб | 1 | 4 | 0 1 4 | 2 1 0 с44, | лобо | 1 | 4 | 0 1 5 | 2 | ЩФ 0
С45 | 1000 | 1 | 4 | 0 1 щ 5 | 2 0 сСаб | ло00о | 1 | 4 | 0 1 2 | 1 0 сб47 | лобо | 1 | 4 | 1 | 5 | 2 1 0 с49 | 1000 | 1 | 5 | 1 | 5 | 2 Щ 0 со | 1000 | 1 | 4 її 0 1 Б щ з | 1 0 сБї | лобо | 0 | 4 | 0 1 з | 0 0
Са | 1000 | 1 | 5 | 1 ї 4 | 1 1 0 с53 | 1000 | 1 | 4 | 1 | 5 | 3 0 с54 | 1000 | 1 | з | 0 1 2 | 1 1 0 с55 | 1000 | 1 | 4 її 0 1 1 | 1 о сьб | 1000 | 0 | 4 | 0 1 з | 1 0 с57 | 1000 | 0 | 4 | 0 1 з | 1 0 с58 | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 0 0 с59 | лобо | 1 | 5 | 0 її 4 | з | о
Тв Норма сполуки (г/га) ГОГРЕ ЗЕТЕА А ОМУ ЕСНСОЯ сво | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 2 1 0 сві | 1000 | 0 | 5 | 0 | 3 | 1 0 сбв2 | 1000 | 1 | 44 | 0 | з | 21 0 с63 | 1000 | 1 | 44 | 0 | 2 | 01 0 с65 | 1000 | 2 | з | 0 1 4 | 3 0 с67 | 1000 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 0 св9 | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 1! 0
Сто | 100 | 1 | 2 | 0 1 2 | 11 0
Ст | лобо | 1 | 5 | 0 1 4 | 1: 1
Ста | лоб | 0 | 4 | 0 1 1 10 0 сб73 | лоб | 0 | 5 | 0 | 4 | 21 0 сб74 | лобо | 1 | з | 1! Її 1 | 0 0
Суб | 1000 | 0 | 5 | 0 | 1 | 0 0
С77 | лобо Її 0 | 1 | 0 1 0 10 0 "о с78 | 1000 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 0 с79 | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | 1! 0 сво | 1000 | 0 | з | 0 | 2 | 1 0 сві | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | 1! 0 с82 | 1000 | 0 | 1 | 0 1 1 | 0 0 с83 | 1000 | 1 | 44 | 0 | 2 | 11 0 с84 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 2 | 1 0 с85 | 1000 | 0 | 2 | 0 | 2 | 01 0 с86 | 1000 | 0 | 1 | 0 11 0 10 0 с87 | 1000 | 0 | 5 | 0 | 2 | 0 0 с88 | 1000 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 0 с89 | 1000 | 0 | 4 | 0 | з | 1! 0 се | 1000 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 0 с94 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 2 | 1 0 с95 | 1000 | 1 | 44 | 0 | з | 1! 0 с96 | 1000 | 0 | 5 | 1 | з | 1! 0 с97 | 1000 | 0 | з | 0 | 1 | 0 1 0 с98 | 1000 | 1 | з | 0 | 1 | 0 0 с99 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 2 | 11 0 ство | 1000 | 1 | 5 | 0 | 3 | 1 0 сої | 1000 | 0 | 1 | 0 1 1 1 11 0 сто2 | 1000 | 0 | 4 | 0 | 2 | 1 0 сто | 1000 | 0 | 1 | 0 1 0 10 0 с104 | 250 | 0 | з | 0 | 0 | 0 0 лоб | 1000 | 1 | 44 | 0 | з | 2 1 0 107 | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 1! 0 слов | 1000 | 1 | 5 | 0 | 2 | 1 0 сло | 1000 | 1 | 44 | 0 | 4 121 0 сто | лоб | 1 | 4 | 0 | 4 | 31 0 сії | лобо | 1 | 5 | 1! | 4 121 0 сі12 | лоб | 1 | 4 | 1! | з | 21 0 сліз | 1000 | 1 | 5 | 0 | 5 | 21 0 с1і14 | лоб | 0 | 5 | 0 | 4 | 1 0 ст15 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 5 | 0 0 сіб | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 1 м с117 | 250 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 0 с1і19 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 5 | 21 0 сі2го | 1000 | 1 | 5 | 0 | 4 | 33 0 сіт2і | 250 | 1 | 5 | 0 | 3 | 21 0
Таблиця ВІ1Б: тест 16
Норма со 1 лою | 2 | 0 | 4 | 4 | 5 | 1
В2 Післясходова гербіцидна активність
Насіння сортів тестових видів висівали у стандартний грунт у горщиках: Тгйсит аевіїміит (ТАЛАМУ), Амепа їаша (АМЕРБА), Аоресигиє туозигоїдез (АГОМУ), ЕсНіпосніоа сгиз-даїЇ (ЕСНСС), Гоїїшт регеппе (І ОЇ РЕ), 7еа Мауз (7ЕАМХ), АбийШоп ІНПеорнгавії (АВОТН), Атагапіпив гейгоїйехи5 (АМАКЕ) та зЗеїагіа Тарегі (ЗЕТЕА). Після культивації протягом 8 днів (після появи сходів) за контрольованих умов у теплиці (при 24/162С, день/ніч; 14-годинний світловий період; 65 95 вологість) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу технічного активного інгредієнта в розчині ацетон/вода (50:50), що містив 0,5 95 Гуееп 20 (поліоксиетиленсорбітан монолаурат, реєстр. Мо СА5 9005-64-5). Потім рослини для тестування вирощували в теплиці за контрольованих умов (при 24/162С, день/ніч, 14-годинний світловий період, 65 95 вологість) та поливали двічі на день. Через 13 днів здійснювали оцінку результатів тестування (5 - пошкодження всієї рослини; 0 - пошкодження рослини відсутнє). Результати наведені в таблицях В2а та В2б.
Таблиці В2а та В2Б. Контроль деяких видів бур'янів за допомогою сполуки формули (І) після післясходового застосування
Таблиця В2а: тест 2а
Норма с5 | лобо | 4 | 5 | 1 | 4 | 4 | о ст 777 | лобо | 1 | 5 | 1 | з | 2 | 0
Ста | лобо | 2 | 5 | 1 | 5 | з | 0 сіз3 77 | лобо | 4 | 5 | 1 | 5 | 4 | о с17 | лобо | 2 |нт | 0 | 5 | з | 0 сі9 77 | лобо | 1 |нт | 0 | 4 | з | 0
Сгео | лобо | 2 |нт | 0 | 4 | з | 0
Се! | лобо | 2 |нт | 0 | 5 | з | 0
Сг? | 1000 | 2 |нт | 0 | 4 | з | 0 без | лоб | з | 5 | 0 | 5 | з | 0 баб | лоб | 4 | 5 | 0 | 5 | 4 | 1
Сев, | ло | з | 5 | 0 | 5 | 4 | о0
Сея | лоб | з | 5 | 0 | 5 | 4 | о0 зо | лобо | з | 5 | 0 | 5 | 4 | 0 с3зі 7 | лобо | з | 5 | 0 | 5 | з | 0 с33 | лобо | 1 | з | 0 | 2 | 2 | 0 с35 | лоб | 2 | 5 | 0 | 5 | з | 0 сз3б6 | лобо | 1 | 5 | 0 | 5 | 2 |! 1
Тв Норма сполуки (г/га) ГІОГРЕ ЗЕТЕА А ОМУ ЕСНСОЯ 037 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | з | 0 с38 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 4 | з | 0 с39 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | з | т б40 | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | з | 0 б42 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | 4 | т 044 | 1000 | з | 5 | 1 | 5 | з | 0 б45 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | 2 | т б46 | 1000 | 1 | 4 | 0 | 3 | 2 | 0 б47 | 1000 | з | 5 | 1 | 5 | 4 | 0 сб49.....ю.ю | 1000 | з | 5 | 1 | 5 | 4 | 0 с5о | 1000 | 1 | 4 | 1 |/| 2 | з | 0 сб | 1000 | 1 | 4 | 0 | 2 | 2 | 0 сб52 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 4 | 4 | 0 с53 | 1000 | 4 | 5 | 0 | 5 | 4 | т с54 | 1000 | з | 4 | 1 | 5 | з | 0 с55 | 1000 | 2 | 4 | 1 | 44 | з | 0 с56 | 1000 | 2 | 4 | 0 | 4 | з | 1 с57 | 1000 | 2 | 4 | 0 | 4 | 2 | 0 с58 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 с59 | 1000 | з | 4 | 1 | 5 | з | 0 сво | 1000 | з | 4 | 0 | 4 | з | 0 сві | 1000 | 2 | 4 | 1 | 44 | 2 | 0 с63 | 1000 | 2 | 4 | 1 | 44 | 2 | 0 с65 | 1000 | з | 5 | 0 | 5 | 4 | 0 с67 | 1000 | 2 | 4 | 0 | 4 | 2 | 0 с69 | 1000 |нхї. | 4 | 0 | з |нтл | 0
Сто | 1000 | 1 | з | 0 | 2 | 2 | 0 сС71 | лб00о |нт | 5 | 0 | 4 |нт | 0
Ста | 1000 |н.хї. | з | 0 | 2 |нт | 0 сб73 | 1000 |нхї. | 5 | 0 | 4 |нт | 0 сб74 | 1000 |нхї | з | 0 | 2 |нт | 0 сб7б6 | 1000 |нхї | 4 | 0 | 3 |нтї | 1
С77 | 1000 |нхї | 2 | 0 | 1 |нтї | 0 с78 | 1000 |н.хї | з | 0 | 1 |нтл | 0 с79 | 1000 |н.хї | з | 0 | з |нт | 0 с81 | 1000 |н.хї | 5 | 0 | 4 |нт | 0 с82 | 1000 |н.хї. | 2 | 0 | 1 |нтї | 0 83 | 1000 |н.хї. | з | 0 | 2 |нт | 0 с84 | 1000 |нї | 4 | 1 | з |нт | 0 с85 | 1000 | 1 | 44 | 0 | 412 | 1 с86 | 1000 |нхї | 1 | 0 | 1 |нтї | 0 с87 | 1000 |нхї. | 4 | 0 | з |нт | 0 с89 | 1000 |нхї. | 4 | 0 | 4 |нт | 0 се 7 | 1000 | 1 | 4 | 0 | 4 | 2 | 1 с94 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 с96 | 1000 |н.хт | 4 | 0 | 33 |нтл | 0 6097 | 1000 |н.хї | з | 0 | 2 |нт | 0 с98 | 1000 |н.хт | 0 | 0 | 1 |нт | 0 с99 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 ство | 1000 |н.т. | 5 | 0 | 4 |нт | 0 стої | л000 |нт. | 2 | 0 | 2 |нт | 0
Тв Норма сполуки (г/га) ГОГРЕ ЗЕТЕА АГ ОМУ ЕСНСО АМЕЕА ТВААЙИУ с1то2 | 1000 |н.хї. | 2 | 0 | 2 |нт | 0 слтоз3 7 | 1000 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 104 | 250 |н | 2 | 0 | 1 |нт-ї | 0 лоб | 1000 |н.т | 5 | 0 | 4 |нт | 0 107 | 1000 |н.хї. | 5 | 0 | 4 |нт | 0 слов | 1000 |нт. | 4 | 0 | 33 |нтл | 0 сло | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | з | т сто | 1000 | 2 | 5 | 0 | 5 | з | т сії | 1000 | 2 | 5 | 1 | 5 | 4 | 0 сі12 | 1000 | з | 1 | 0 | 4:44 | 3 | 1 ст15 | 1000 | 1 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 сіб | 1000 | 1 | 5 | 0 | 4 | 2 | 0 с117 | 250 | 1 | 4 | 1: | 1! | з | 0
Таблиця В2рБ: тест 26
Норма
Claims (15)
1. Сполука формули (І) во ва хх | ся 5 1 (0 (І) або її сіль, де Х' являє собою М або СЕ; В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу, С2-Свалкенілу, С2г-Свалкінілу, Сі-Свалкокси, -С(0)ОС.-Свалкілу, -5(О)рСі-Свалкілу, МЕ9В", Сч- Свєгалогеналкокси та Сі-Свгалогеналкілу; В2 вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, С2-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Сециклоалкілу, -С(0)ОС:-Свалкілу, -5(О)р(С1і-Свалкіл), С1- Свалкокси та Сі-Свгалогеналкокси; ВЗ являє собою -С(О)В; В" вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, Сз-Свалкенілу, Сз-Свалкінілу, СгталкоксіСсзалкілу, -СгалкоксиС-галогеналкілу, С"алкоксиС-тіоалкілу, -С(О)В? та - (Се); кожен Кг незалежно являє собою водень або С:-Сгалкіл; кожен Е? незалежно являє собою водень або Сі-Сгалкіл; В: являє собою водень або Сі-Слалкіл; Во являє собою -С(0)ОС.1-Свалкіл, -Сз-Свциклоалкіл, ціано, -МАеВ", -С(О)МНАанве, -(О)6(А я, -
арил або -гетероарил, де вказані арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними КУ; Ве та КЕ" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С.:-Свалкілу; кожен КЕ? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі--Свалкокси-,
С.-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкокси-, ціано та 5(О)р(С1-Свалкіл); кожен Е? незалежно вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, С.алкоксіСеалкілу, С:-Сегалогеналкілу, С.алкоксиСзгалогеналкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу та -(СВеве)аІВо; або Е" та Е? разом з атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-7-членну кільцеву систему, що містить 1-3 гетероатоми, при цьому щонайменше один гетероатом являє собою М, та будь- який додатковий гетероатом незалежно вибраний із 5, О і М; ВО? являє собою -С(0)ОНе, -ОС(О)Не, -Сз-Сєециклоалкіл або -арильне, -арилокси, - гетероарильне, -гетероарилокси- або -гетероциклільне кільце, при цьому вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 незалежними КЗ; кожен п незалежно дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; кожен д незалежно дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; г дорівнює 1, 2, 3, 4 або 5; 5 дорівнює 1, 2, 3, 4 або 5, і сума гі5 є меншою або дорівнює 6; і В" являє собою С.:-Свалкіл.
2. Сполука формули (І) за п. 1, де Х' являє собою М.
3. Сполука формули (І) за п. 1, де Х' являє собою СК", і К! являє собою галоген або ціано.
4. Сполука формули (І) за будь-яким із попередніх пунктів, де В? являє собою галоген, ціано, Сі- Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл.
5. Сполука формули (І) за будь-яким із попередніх пунктів, де в КЗ В? являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-СзалкоксісСі-Сзалкіл або -(СВаве)аВо.
б. Сполука формули (І) за п. 5, де В'б являє собою -С(0)ОНг, -ОС(О)Не, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або кільцеву систему, вибрану з фенілу, фенокси, піридинілу, піримідинілу, тіазолілу і тіофенілу, при цьому вказана кільцева система необов'язково заміщена 1-3 незалежними КЗ.
7. Сполука формули (І) за будь-яким із попередніх пунктів, де Б" вибраний із групи, що Ко) складається з водню, Сі-Слзалкілу, Сз-Свалкенілу, С"алкоксіСзалкілу, С"алкілтіоСзалкілу, Сз- Свалкінілу, Сі-Сзгалогеналкілу, СгалкоксиСзгалогеналкілу, -«С(О)В і -«СВгВ»)аВ».
8. Сполука формули (І) за п. 7, де К" являє собою -С(О)В", і вказаний КУ? являє собою Сі- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл або -«(СВеве)аВо,
9. Сполука формули (І) за п. 7, де КЕ" являє собою -(СВаВе)ан», і при цьому в К" 4 дорівнює 1, 2 або 3; Взг і ЕЕ? незалежно являють собою водень, метил або етил; і Во являє собою -С(О)МВаРе, -МАЄВ", ціано, -Сз-Свциклоалкіл, -арил або -гетероарил, при цьому вказані арил і гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними РУ.
10. Сполука формули (І) за будь-яким із пп. 1-4, де Б" і ЕЕ? разом із атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-7-ч-ленну кільцеву систему, що містить 1-3 гетероатоми, при цьому щонайменше один гетероатом являє собою М, і будь-який додатковий гетероатом незалежно вибраний із 5,0 1Ї М.
11. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидно ефективну кількість сполуки формули (Її) за будь-яким із попередніх пунктів і прийнятний в галузі сільського господарства допоміжний засіб для складання.
12. Гербіцидна композиція за п. 11, яка додатково містить щонайменше один додатковий пестицид.
13. Гербіцидна композиція за п. 12, де додатковий пестицид являє собою гербіцид або антидот гербіциду.
14. Спосіб контролю бур'янів у місці зростання, який включає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості сполуки за будь-яким із пп. 1-10 або достатньої для контролю бур'янів кількості композиції за будь-яким із пп. 11-13.
15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-10 як гербіциду.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1604970.2A GB201604970D0 (en) | 2016-03-23 | 2016-03-23 | Improvements in or relating to organic compounds |
PCT/EP2017/056291 WO2017162524A1 (en) | 2016-03-23 | 2017-03-16 | Herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA124061C2 true UA124061C2 (uk) | 2021-07-14 |
Family
ID=55968797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201810138A UA124061C2 (uk) | 2016-03-23 | 2017-03-16 | Гербіциди |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11230538B2 (uk) |
EP (2) | EP3433245B1 (uk) |
JP (1) | JP7171437B2 (uk) |
KR (1) | KR102423205B1 (uk) |
CN (1) | CN108884069B (uk) |
AR (1) | AR107953A1 (uk) |
AU (1) | AU2017239002B2 (uk) |
BR (2) | BR112018069394B1 (uk) |
CA (1) | CA3016207A1 (uk) |
DK (1) | DK3433245T3 (uk) |
ES (1) | ES2921649T3 (uk) |
GB (1) | GB201604970D0 (uk) |
HU (1) | HUE059462T2 (uk) |
MY (1) | MY197968A (uk) |
PL (1) | PL3433245T3 (uk) |
RS (1) | RS63363B1 (uk) |
RU (1) | RU2762575C2 (uk) |
UA (1) | UA124061C2 (uk) |
UY (1) | UY37162A (uk) |
WO (1) | WO2017162524A1 (uk) |
ZA (1) | ZA201805795B (uk) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201604970D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
US20190327969A1 (en) * | 2016-03-23 | 2019-10-31 | Syngenta Participations Ag | Herbicides |
JP7240319B2 (ja) | 2017-01-23 | 2023-03-15 | レヴォリューション・メディスンズ,インコーポレイテッド | アロステリックshp2阻害剤としての二環式化合物 |
GB201715413D0 (en) | 2017-09-22 | 2017-11-08 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201715323D0 (en) * | 2017-09-22 | 2017-11-08 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
TW201930292A (zh) * | 2017-10-12 | 2019-08-01 | 美商銳新醫藥公司 | 作為變構shp2抑制劑的吡啶、吡嗪和三嗪化合物 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
ES2054088T3 (es) | 1988-10-20 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoilfenilureas. |
EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
EP0427529B1 (en) | 1989-11-07 | 1995-04-19 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon |
US5201938A (en) * | 1991-07-19 | 1993-04-13 | Dowelanco | N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
EP1625125A1 (en) | 2003-05-09 | 2006-02-15 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Compounds as crf1 receptor antagonists |
WO2004106323A1 (ja) | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Kowa Co., Ltd. | 環状ジアミン誘導体又はその塩の製造法 |
CA2577495C (en) | 2004-09-03 | 2013-08-06 | Syngenta Limited | Isoxazoline derivatives and their use as herbicides |
WO2006073361A1 (en) | 2005-01-06 | 2006-07-13 | Astrazeneca Ab | Novel pyridine compounds |
GB0603891D0 (en) | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
WO2008016643A2 (en) | 2006-08-01 | 2008-02-07 | Cytokinetics, Incorporated | Certain chemical entities, compositions, and methods |
WO2008034579A1 (en) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-heterocyclyl-5-phenoxymethylpyridine derivatives as anticancer agents |
EP2157859A4 (en) | 2007-06-19 | 2011-01-12 | Takeda Pharmaceutical | INDAZOL COMPOUNDS FOR THE ACTIVATION OF GLUCCOKINASE |
UY31272A1 (es) | 2007-08-10 | 2009-01-30 | Almirall Lab | Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico |
JP2009141269A (ja) | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Sony Chemical & Information Device Corp | 電気部品の実装方法及び実装装置 |
GB0808664D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
JP2011524893A (ja) | 2008-06-18 | 2011-09-08 | ファイザー・リミテッド | ニコチンアミド誘導体 |
GB0816880D0 (en) | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Syngenta Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US8314239B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-11-20 | Vertex Pharmaceutical Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
EP2373657B1 (en) | 2008-12-05 | 2016-09-14 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | 5,7-dihydro-6h-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-thiones as plk inhibitors |
ES2514318T3 (es) * | 2009-07-06 | 2014-10-28 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas |
JP5721187B2 (ja) | 2009-12-22 | 2015-05-20 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドVertex Pharmaceuticals Incorporated | ホスファチジルイノシトール3−キナーゼのイソインドリノンインヒビター |
CA2786950C (en) | 2009-12-23 | 2019-01-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heteroaromatic pyrrolidinones as syk inhibitors |
US20130262169A1 (en) | 2010-08-01 | 2013-10-03 | Johannes P. Van Der Vyver | Automated contract mediator |
AR082799A1 (es) | 2010-09-08 | 2013-01-09 | Ucb Pharma Sa | Derivados de quinolina y quinoxalina como inhibidores de quinasa |
US9012651B2 (en) | 2011-03-24 | 2015-04-21 | Abbvie Inc. | TRPV3 modulators |
EP2725903B1 (en) * | 2011-06-30 | 2020-04-15 | Dow AgroSciences LLC | 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides |
WO2013019682A1 (en) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Tempero Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods |
WO2013184198A1 (en) | 2012-06-08 | 2013-12-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Phosphine-ligated palladium sulfonate palladacycles |
CA2899968C (en) * | 2013-02-02 | 2016-12-20 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Substituted 2-aminopyridine protein kinase inhibitor |
HUE041698T2 (hu) | 2013-03-15 | 2019-05-28 | Dow Agrosciences Llc | Új 4-aminopiridin- és 6-aminopririmidin-karboxilátok mint herbicidek |
JP2014208631A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-11-06 | 日産化学工業株式会社 | ピリジン誘導体および有害生物防除剤 |
UA118035C2 (uk) * | 2013-10-07 | 2018-11-12 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Гербіцидні сполуки |
GB201322334D0 (en) * | 2013-12-17 | 2014-01-29 | Agency Science Tech & Res | Maleimide derivatives as modulators of WNT pathway |
GB201409783D0 (en) * | 2014-06-02 | 2014-07-16 | Agency Science Tech & Res | Phthalimide derivatives as modulators of WNT pathway |
GB201604969D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201604970D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
US20190327969A1 (en) | 2016-03-23 | 2019-10-31 | Syngenta Participations Ag | Herbicides |
-
2016
- 2016-03-23 GB GBGB1604970.2A patent/GB201604970D0/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-03-16 PL PL17710964.2T patent/PL3433245T3/pl unknown
- 2017-03-16 KR KR1020187029394A patent/KR102423205B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-16 RS RS20220643A patent/RS63363B1/sr unknown
- 2017-03-16 BR BR112018069394-4A patent/BR112018069394B1/pt active IP Right Grant
- 2017-03-16 EP EP17710964.2A patent/EP3433245B1/en active Active
- 2017-03-16 WO PCT/EP2017/056291 patent/WO2017162524A1/en active Application Filing
- 2017-03-16 MY MYPI2018001511A patent/MY197968A/en unknown
- 2017-03-16 JP JP2018549833A patent/JP7171437B2/ja active Active
- 2017-03-16 CA CA3016207A patent/CA3016207A1/en active Pending
- 2017-03-16 BR BR122022000691-4A patent/BR122022000691B1/pt active IP Right Grant
- 2017-03-16 AU AU2017239002A patent/AU2017239002B2/en active Active
- 2017-03-16 RU RU2018136229A patent/RU2762575C2/ru active
- 2017-03-16 UA UAA201810138A patent/UA124061C2/uk unknown
- 2017-03-16 CN CN201780019000.8A patent/CN108884069B/zh active Active
- 2017-03-16 HU HUE17710964A patent/HUE059462T2/hu unknown
- 2017-03-16 ES ES17710964T patent/ES2921649T3/es active Active
- 2017-03-16 DK DK17710964.2T patent/DK3433245T3/da active
- 2017-03-16 US US16/087,074 patent/US11230538B2/en active Active
- 2017-03-16 EP EP21160798.1A patent/EP3868749A1/en not_active Withdrawn
- 2017-03-22 UY UY0001037162A patent/UY37162A/es not_active Application Discontinuation
- 2017-03-23 AR ARP170100714A patent/AR107953A1/es unknown
-
2018
- 2018-08-29 ZA ZA2018/05795A patent/ZA201805795B/en unknown
-
2021
- 2021-01-05 US US17/141,650 patent/US20210130319A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL3433245T3 (pl) | 2022-08-01 |
RU2762575C2 (ru) | 2021-12-21 |
US20190330179A1 (en) | 2019-10-31 |
ZA201805795B (en) | 2019-06-26 |
AU2017239002A1 (en) | 2018-09-13 |
RU2018136229A3 (uk) | 2020-04-30 |
GB201604970D0 (en) | 2016-05-04 |
US20210130319A1 (en) | 2021-05-06 |
JP2019514848A (ja) | 2019-06-06 |
CN108884069B (zh) | 2021-04-27 |
ES2921649T3 (es) | 2022-08-30 |
BR112018069394A2 (pt) | 2019-01-22 |
RS63363B1 (sr) | 2022-07-29 |
MY197968A (en) | 2023-07-25 |
AR107953A1 (es) | 2018-07-04 |
RU2018136229A (ru) | 2020-04-23 |
EP3433245B1 (en) | 2022-04-27 |
AU2017239002B2 (en) | 2021-07-29 |
BR122022000691B1 (pt) | 2023-02-23 |
WO2017162524A1 (en) | 2017-09-28 |
CN108884069A (zh) | 2018-11-23 |
KR102423205B1 (ko) | 2022-07-19 |
US11230538B2 (en) | 2022-01-25 |
CA3016207A1 (en) | 2017-09-28 |
BR112018069394B1 (pt) | 2022-08-02 |
UY37162A (es) | 2017-10-31 |
JP7171437B2 (ja) | 2022-11-15 |
KR20180128004A (ko) | 2018-11-30 |
DK3433245T3 (da) | 2022-07-11 |
EP3868749A1 (en) | 2021-08-25 |
EP3433245A1 (en) | 2019-01-30 |
HUE059462T2 (hu) | 2022-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA124061C2 (uk) | Гербіциди | |
RU2739914C2 (ru) | Гербициды | |
CN107250127B (zh) | 除草化合物 | |
AU2013397553B2 (en) | Pyrazolyl pyrrolinones and their use as herbicides | |
JP2023061950A (ja) | 除草剤 | |
CA3198476A1 (en) | Herbicidal derivatives | |
US20230002357A1 (en) | 7-pyrimidine-2-yl-oxy-indazole derivatives and their use as herbicides | |
JP7237946B2 (ja) | 除草活性を有するピリジル-/ピリミジル-ピリミジン誘導体 | |
ES2904789T3 (es) | Derivados de pirazin-4-carbamato en calidad de herbicidas | |
CN111372455B (zh) | 除草活性的吡啶基-/嘧啶基-嘧啶衍生物 | |
ES2903441T3 (es) | Derivados de pirimidin-4-carbamato o urea en calidad de herbicidas | |
CA3240908A1 (en) | Herbicidal pyridone derivatives | |
WO2024046890A1 (en) | Herbicidal pyrazole compounds | |
US20220411417A1 (en) | Herbicidal thiazole compounds | |
WO2022207482A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2023156401A1 (en) | Pyrazolo[1,5-b]pyridazines as herbicides | |
EP4337644A1 (en) | Herbicidal compounds |