JP2023061950A - 除草剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】除草活性を有するピリジノ-/ピリミジノ-ピリジン誘導体、およびこのような誘導体を含む除草組成物を提供する。【解決手段】具体的には、例えば下式のt-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートが示される。TIFF2023061950000133.tif5661【選択図】なし
Description
本発明は、除草活性を有するピリジノ-/ピリミジノ-ピリジン誘導体、ならびに、このような誘導体の調製に用いられるプロセスおよび中間体に関する。本発明はさらに、このような誘導体を含む除草組成物、ならびに、望ましくない植物の成長の防除:特に、雑草の防除、有用植物の収穫物における防除に係るこのような化合物および組成物の使用に拡大される。
一定のピリド-ピリジンおよびピリミジノ-ピリジン誘導体が、特開2014-208631号公報から公知であり、ここでは、殺虫剤、特に殺ダニ剤としての活性を有すると記載されている。
本発明は、ピリジノ-ピリジンおよびピリミジノ-ピリジン(本明細書に定義されている式(I)の誘導体)が驚くほど良好な除草活性を示すことに対する知見に基づいている。したがって、本発明によれば、式(I)の化合物
またはその塩(式中、
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)pC1~C6アルキル、NR6R7、C1~C6ハロアルコキシおよびC1~C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は-C(O)X2R12であり;
X2はOまたはNR10であり;
X2がOである場合、R12は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; X2がNR10である場合、R12は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; R10は、水素、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキルからなる群から選択され;または、R10およびR12は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NまたはSから各々独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5員、6員もしくは7員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
R4は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、-C(O)R9および-(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1~C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1~C2アルキルであり;
R5は、シアノ、-C(O)OC1~C6アルキル、-C3~C6シクロアルキル、-アリールまたは-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1~3個の独立したR8で任意選択により置換されており;
R6およびR7は、水素およびC1~C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシ-、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ-、シアノおよびS(O)p(C1~C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
R9は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され;
または、R4およびR10は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含む5~7員環系を形成し;または、R4およびR12は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
R11は、シアノ、-C3~C6シクロアルキルまたは-アリール、-ヘテロアリールもしくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR8で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
qは、0、1、2、3、4、5または6であり;
rは、1、2、3、4または5であり、sは、1、2、3、4または5であり、および、r+sの和は6以下である)
が提供されているが、ただし、式(I)の化合物は
(i)t-ブチルN-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート、または
(ii)1-アミノ-1-エチル-3-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]尿素ではない。
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)pC1~C6アルキル、NR6R7、C1~C6ハロアルコキシおよびC1~C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は-C(O)X2R12であり;
X2はOまたはNR10であり;
X2がOである場合、R12は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; X2がNR10である場合、R12は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; R10は、水素、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキルからなる群から選択され;または、R10およびR12は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NまたはSから各々独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5員、6員もしくは7員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
R4は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、-C(O)R9および-(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1~C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1~C2アルキルであり;
R5は、シアノ、-C(O)OC1~C6アルキル、-C3~C6シクロアルキル、-アリールまたは-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1~3個の独立したR8で任意選択により置換されており;
R6およびR7は、水素およびC1~C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシ-、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ-、シアノおよびS(O)p(C1~C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
R9は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され;
または、R4およびR10は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含む5~7員環系を形成し;または、R4およびR12は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
R11は、シアノ、-C3~C6シクロアルキルまたは-アリール、-ヘテロアリールもしくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR8で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
qは、0、1、2、3、4、5または6であり;
rは、1、2、3、4または5であり、sは、1、2、3、4または5であり、および、r+sの和は6以下である)
が提供されているが、ただし、式(I)の化合物は
(i)t-ブチルN-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート、または
(ii)1-アミノ-1-エチル-3-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]尿素ではない。
式(I)の化合物は、異なる幾何異性体として、または、異なる互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合におけるその混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態の使用を包含する。
式(I)の化合物は1つまたは複数の不斉中心を含み得、それ故、光学的異性体およびジアステレオマーをもたらし得る場合がある。立体化学を考慮することなく示されているが、本発明は、すべてのこのような光学的異性体およびジアステレオマー、ならびに、ラセミ体であり、および、光学的に分割された、鏡像異性体的に純粋なRおよびS立体異性体、ならびに、RおよびS立体異性体の他の混合物、および、その農芸化学的に許容可能塩の使用を含む。
各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基(アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど)の一部として、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、またはn-ヘキシルである。アルキル基は、一般に、C1~C6アルキル基(既により狭く定義されている場合を除く)であるが、好ましくは、C1~C4アルキルまたはC1~C3アルキル基であり、より好ましくは、C1~C2アルキル基(メチルなど)である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、(E)-または(Z)-立体配置のいずれかのものであり得る。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組み合わせで1つまたは複数の二重および/または三重結合を含有し得るが;好ましくは、1つのみの二重結合(アルケニルの場合)または1つのみの三重結合(アルキニルの場合)を含有する。
アルケニルまたはアルキニル部分は、典型的には、C2~C4アルケニルまたはC2~C4アルキニルであり、より具体的にはエテニル(ビニル)、プロプ-2-エニル、プロプ-3-エニル(アリル)、エチニル、プロプ-3-イニル(プロパルギル)またはプロプ-1-イニルである。好ましくは、用語シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを指す。
本明細書の文脈において、「アリール」という用語はフェニルを意味することが好ましい。
ヘテロアリール基およびヘテロアリール環(単独で、または、ヘテロアリール-アルキル-などのより大きな基の一部として)は少なくとも1個のヘテロ原子を含有する環系であり、単環式または二環式形態であることが可能である。本発明の文脈において用いられるところ、典型的には、「ヘテロアリール」は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルおよびトリアジニル環を含み、これらは、本明細書に記載のとおり置換されていてもいなくてもよい。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を含有する環系を包含し、典型的には、これらは単環式の形態である。好ましくは、ヘテロシクリル基は、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されるであろう2個以下のヘテロ原子を含有することとなる。複素環がヘテロ原子として硫黄を含有する場合、これは、酸化型、すなわち、-S(O)p-(式中、pは、本明細書に定義されているとおり0、1または2の整数である)の形態であり得る。このようなヘテロシクリル基は、好ましくは3員~8員環、より好ましくは3員~6員環である。複素環基の例としては、オキセタニル、チエタニルおよびアゼチジニル基が挙げられる。このようなヘテロシクリル環は、本明細書に記載のとおり置換されていてもいなくてもよい。
ハロゲン(またはハロ)は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。これに対応じて、同じことが、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の定義の文脈におけるハロゲンに当てはまる。
1~6個の炭素原子の鎖長を有するハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-2,2,2-トリクロロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロエチルおよび2,2,2-トリクロロエチル、ヘプタフルオロ-n-プロピルおよびパーフルオロ-n-ヘキシルである。
アルコキシ基は、好ましくは、1~6個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシまたはtert-ブトキシまたはペンチルオキシまたはヘキシルオキシ異性体、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。2つのアルコキシ置換基が同じ炭素原子上に存在し得ることも理解されるべきである。
ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシまたは2,2,2-トリクロロエトキシ、好ましくは、ジフルオロメトキシ、2-クロロエトキシまたはトリフルオロメトキシである。
C1~C6アルキル-S-(アルキルチオ)は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオまたはtert-ブチルチオ、好ましくは、メチルチオまたはエチルチオである。
C1~C6アルキル-S(O)-(アルキルスルフィニル)は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニルまたはtert-ブチルスルフィニル、好ましくは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。
C1~C6アルキル-S(O)2-(アルキルスルホニル)は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニルまたはtert-ブチルスルホニル、好ましくは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
式(I)の化合物は、アミン(例えばアンモニア、ジメチルアミンおよびトリエチルアミン)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基と共に農学的に許容できる塩を形成し得る、および/または農学的に許容できる塩として使用し得る。塩形成に使用されるアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、アルコキシドおよび炭酸水素塩および炭酸塩の中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物および炭酸塩が強調されるが、ナトリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物および炭酸塩が特に強調される。対応するトリメチルスルホニウム塩も使用され得る。本発明に係る式(I)の化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
式(I)の化合物はまた、式(I)の化合物が塩基性部分を含有する場合には、種々の有機および/または無機酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸および同様の公知である許容可能な酸と共に、農業経済学的に許容可能な塩を形成し得る(および/または、このような塩として使用され得る)。
適切な場合には、式(I)の化合物はまた、N-オキシドの形態であり得る/として用いられ得る。
式(I)の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物の形態であり得る/として用いられ得る。
X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Ra、Rb、n、p、q、rおよびsの好ましい値は以下に記載されているとおりであり、本発明に係る式(I)の化合物は、前記値のいずれかの組み合わせを含み得る。当業者は、実施形態の任意の規定の組の値が、組み合わせが互いに矛盾しない場合、実施形態の任意の他の組の値と組み合わされ得ることを理解するであろう。
当業者はまた、定義CrアルコキシCsアルキルおよびCrアルコキシCsハロアルキルにおけるrおよびsの値は、置換基中の炭素鎖長が6を超えないようなものであることを理解するであろう。rの好ましい値は1、2または3である。sの好ましい値は1、2または3である。種々の実施形態において、rは1であり、sは1であり;または、rは1であり、sは2であり;または、rは1であり、sは3であり;または、rは2であり、sは1であり;rは2であり、sは2であり;または、rは2であり、sは3であり;または、rは3であり、sは1であり;または、rは3であり、sは2であり、rは3であり、sは3である。それ故、特に好ましい置換基としては、メトキシメチルおよびエトキシメチルが挙げられる。
本発明の特定の一実施形態において、X1はNである。
本発明の他の実施形態において、X1はCR1であり、ならびに、R1は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C3~C4アルキニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシおよびC1~C3チオアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、R1は、水素、シアノ、クロロ、フルオロ、メチル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシおよびチオメチルから選択される。さらにより好ましくは、R1は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ-、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、R1はフルオロである。
好ましくは、R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C(O)OC1~C6アルキルおよびフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、R2は、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、-C(O)OCH3またはフェニルである。
実施形態の1つの組において、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシおよびC1~C6ハロアルコキシからなる群から選択され、ならびに、好ましくは、ハロゲン、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり、より好ましくはクロロ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
X2がOである場合(すなわち、R3が-C(O)OR12である場合)、R12は、好ましくは、水素、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択される。このような実施形態において、R12は好ましくは、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C3アルコキシC1~C3アルキル、C1~C3アルキルチオC1~C3アルキルまたはCRaRb
qR11であり、ここで、qは、0、1または2であり、RaおよびRbは各々水素であり、ならびに、R11は、シアノ、C3~C6シクロアルキル、OおよびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子(ここで、前記SはS(O)pの形態である)を含有する5員もしくは6員複素環、または、1~3個のR8で任意選択により置換されたフェニルである。
実施形態の1つの組において、R3は、-C(O)OC1~C6アルキルであり、好ましくは、-C(O)O-エチル、-C(O)O-イソプロピルおよび-C(O)O-t-ブチルからなる群から選択される。
X2がNR10である場合(すなわち、R3が-C(O)NR10R12である場合)、R10は水素もしくはC1~C6アルキル(特にメチル)であることが好ましく、または、R10は、R4と、R10およびR4が結合している原子と一緒になって、もしくは、R12と、R10およびR12が結合している窒素原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員(好ましくは5員または6員)環系を形成することが好ましい。R4およびR10が結合される実施形態においては、当業者は、置換基R12に基づいて、この環系が基NR10の窒素原子上に置換基を有する置換された環系として見られる場合があることを理解するであろう。これらの実施形態において、R12は水素またはC1~C6アルキルであり;好ましくは水素またはC1~C3アルキルであり;および、より好ましくは水素またはメチルであることが好ましい。
R10およびR12がこれらが結合している窒素原子と一緒になって環系を形成する実施形態において、前記環系は5員または6員であることが好ましい。環系が5員である場合、この環系は、O、NまたはS(O)pの形態のSから独立して選択される0もしくは1個の追加のヘテロ原子を含有することが好ましいであろう。より好ましくは、1個の追加のヘテロ原子はS(O)pの形態のSであろう。環系が6員である場合、この環系は、O、NまたはS(O)pの形態のSから独立して選択される0もしくは1個の追加のヘテロ原子を含有することが好ましいであろう。より好ましくは、1個の追加のヘテロ原子はOまたはNであろう。
R10がR4またはR12と共に環を形成せず、水素またはC1~C6アルキル(好ましくは水素またはメチル)である場合には、R12は、C1~C4アルキル、C1~C3アルコキシ、-(CH2)3SCH3、C1~C3ハロアルキル、C3~C6アルキニルまたは(CRaRb)qR11であることが好ましい。R12が(CRaRb)qR11である実施形態においては、qは0または1であることが特に好ましい。このような実施形態におけるR11は、C3~C6シクロアルキル、イソオキサゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラヒドロピラニルおよびモルホリニルからなる群から選択される任意選択により置換される環系であることがさらに好ましく、ここで、置換されている場合には、1~3個の独立したR8で置換されている。
好ましくは、R4は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イン-1-イル、C(O)R9(式中、R9はC1~C6アルコキシであることが好ましい)、および、-(CH2)qR5(式中、qは1であり、ならびに、R5は、c-プロピル、-CO2メチル、および、1~2個の基R8で任意選択により置換されたフェニル(式中、各R8は独立して、C1~C3アルキルまたはハロゲン(より好ましくは、このような実施形態において、R8はメチルまたはフルオロである)である)からなる群から選択される)からなる群から選択される。R4が-(CH2)qR5である一実施形態において、R4は、基-CH2-2,4-ジフルオロフェニルである。R4が-(CH2)qR5であるさらなる実施形態において、R4は-エチル-シクロプロピルまたはエチル-ジフルオロ-ベンジルである。
特に好ましい実施形態において、R4は、水素、メチルおよびブトキシカルボニルからなる群から選択される。
本発明の代替的な実施形態において、R4およびR10は、これらが結合する原子と一緒になって、前述されているとおり、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する。
特定の一実施形態において、R6およびR7は共に水素である。他の実施形態において、R6は水素であり、および、R7はC1~C6アルキル(例えば、メチルまたはエチル)である。他の実施形態において、R6およびR7は共にC1~C6アルキルである。
好ましくは、R9はC1~C6アルキルであり、好ましくはエチル、プロピル(特にイソプロピル)またはブチル(特にt-ブチル)である。
好ましくは、R11は、C3~C6シクロアルキル、1~3個のR8で任意選択により置換されたフェニル、5員もしくは6員無置換ヘテロアリールまたは5員もしくは6員無置換ヘテロシクリル環、および、1~3個のR8で各々置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは5員もしくは6員ヘテロシクリル環からなる群から選択される。前記フェニル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール環が置換されている場合には、1個または2個のR8で置換されていることが好ましい。
好ましくは、各R8は、ハロゲン、C1~C3-アルキルまたはC1~C3ハロアルキルから独立して選択される。より好ましくは、各R8は、メチル、エチル、クロロまたはフルオロから、さらにより好ましくは、メチルまたはクロロから独立して選択される。
実施形態の1つの組において、R11は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、または、1~3個のR8で置換されたフェニルである。
以下の表1は、本発明の使用に係る式(I)の除草化合物の113種の特定の例を提供する。
式(I)の化合物は、有機化学の当業者に公知である技術を用いて以下のスキームに従って調製され得、ここで、置換基X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Ra、Rb、n、p、q、rおよびsは、本明細書に既に記載されている定義を有する(明確に別段の定めがある場合を除く)。式(I)の化合物を生成するための一般的な方法が以下に記載されている。本発明の化合物の調製に用いられる出発材料は、通常の商業的な販売者から購入され得、または、公知の方法により調製され得る。出発材料ならびに中間体は、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留およびろ過などの最先端の技法によって、次のステップにおいて使用される前に精製されてもよい。
全体を通して用いられる典型的な略語は以下のとおりである。
Ac=アセチル
app=明らか
BINAP=2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル
br.=幅広
tBu=t-ブチル
t-BuOH=t-ブタノール
d=二重項
dd=二重の二重項
Dba=ジベンジリデンアセトン
DCM=ジクロロメタン
DMF=N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DPPA=ジフェニルホスホリルアジド
Et3N=トリエチルアミン
Et2O=ジエチルエーテル
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
m=多重項
mCPBA=メタ-クロロ-過安息香酸
Me=メチル
MeOH=メタノール
Ms=メシレート
Ph=フェニル
q=四重項
RTまたはrt=室温
s=一重項
t=三重項
Tf=トリフレート
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TMS=テトラメチルシラン
tr=保持時間
Ac=アセチル
app=明らか
BINAP=2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル
br.=幅広
tBu=t-ブチル
t-BuOH=t-ブタノール
d=二重項
dd=二重の二重項
Dba=ジベンジリデンアセトン
DCM=ジクロロメタン
DMF=N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DPPA=ジフェニルホスホリルアジド
Et3N=トリエチルアミン
Et2O=ジエチルエーテル
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
m=多重項
mCPBA=メタ-クロロ-過安息香酸
Me=メチル
MeOH=メタノール
Ms=メシレート
Ph=フェニル
q=四重項
RTまたはrt=室温
s=一重項
t=三重項
Tf=トリフレート
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TMS=テトラメチルシラン
tr=保持時間
例えば式(I)の化合物(これは、任意選択により農芸化学的に許容可能なその塩であることが可能である)といった化合物の調製プロセスがここに記載されており、これは本発明のさらなる態様を構成する。
好適な触媒/リガンド系としては、Pd2dba3/BINAP(例えばY-Q.Long et al Org.and Biomol.Chem.(2012)1239を参照のこと)が挙げられる。好適な塩基としてはNaOtBuが挙げられる。好適な溶剤としては、トルエンまたはテトラヒドロフランが挙げられる。式Yおよび式Xの化合物は、市販されているか、または、文献において周知である方法によって調製可能である。
好適な溶剤としては、エタノール、トルエンおよび/または水の組み合わせが挙げられ得る。式AIおよび式Nの化合物は市販されているか、または、文献において周知である方法により調製され得る。
本明細書に記載の式(I)の化合物は、それ自体で除草剤として使用することができるが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性剤(SFA)などの製剤助剤を用いて除草性組成物へと製剤化される。したがって、本発明は、本明細書に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤助剤とを含む除草性組成物をさらに提供する。この組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得るが、すぐに使用できる組成物も作製され得る。最終的な希釈は、通常、水を用いて行われるが、水の代わりに、または水に加えて、例えば、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
係る除草性組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の式(I)の化合物と、好ましくは0~25重量%の表面活性物質を含む1~99.9重量%の製剤助剤とを含む。
この組成物は、多くの剤型から選択することができ、そのうちの多くは、the Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,5th Edition,1999から公知である。これらとしては、粉剤(DP)、水溶剤(SP)、水溶顆粒(SG)、水和性顆粒(WG)、水和剤(WP)、粒剤(GR)(徐放性または即放性)、可溶濃縮剤(SL)、油混和性液剤(OL)、超低量液剤(UL)、乳剤(EC)、分散性濃縮物(DC)、乳剤(水中油(EW)および油中水(EO)の両方)、マイクロエマルション(ME)、懸濁濃縮物(SC)、エアゾール、カプセル懸濁剤(CS)および種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式(I)の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じて決まるであろう。
粉剤(DP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤(例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機および無機固体担体)と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
水溶剤(SP)は、水への分散性/溶解性を改善するために、式(I)の化合物を、1種以上の水溶性無機塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど)または1種以上の水溶性有機固体(多糖など)および、任意選択で、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒(SG)を形成してもよい。
水和剤(WP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤または担体、1種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤および、任意選択で、1種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒(WG)を形成してもよい。
粒剤(GR)は、式(I)の化合物と1種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、多孔質の顆粒物質(軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など)中に吸収することによるか、または式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、硬質のコア材(砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など)上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒(脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど)および固着剤(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など)が挙げられる。また、1種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい(例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤)。
分散性濃縮物(DC)は、式(I)の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、(例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために)表面活性剤を含有してもよい。
乳剤(EC)または水中油型乳剤(EW)は、式(I)の化合物を、有機溶媒(任意選択で、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する)に溶解させることによって調製され得る。ECに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素(SOLVESSO 100、SOLVESSO 150およびSOLVESSO 200によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど;SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど)およびアルコール(ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど)、N-アルキルピロリドン(N-メチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドンなど)、脂肪酸のジメチルアミド(C8~C10脂肪酸のジメチルアミドなど)および塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。
EWの調製は、式(I)の化合物を液体として(それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に70℃未満で溶融させてもよい)または溶液中で(それを適切な溶媒に溶解させることによって)得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で1種以上のSFAを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。EWに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素(クロロベンゼンなど)、芳香族溶媒(アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション(ME)は、水を、1種以上のSFAと1種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式(I)の化合物は、最初、水または溶媒/SFAブレンドのいずれかの中に存在する。MEに使用するのに適した溶媒としては、ECまたはEWへの使用に関して上述したものが挙げられる。MEは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得(どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る)、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。MEは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁濃縮物(SC)は、式(I)の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。SCは、好適な媒体中で、式(I)の固体化合物を、任意選択で1種以上の分散剤と共にボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。1種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式(I)の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアゾール製剤は、式(I)の化合物および好適な噴射剤(例えばn-ブタン)を含む。式(I)の化合物はまた、好適な媒体(例えば水またはn-プロパノールなどの水混和性液体)に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
カプセル懸濁剤(CS)は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式(I)の化合物および、任意選択で、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、EW製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式(I)の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式(I)の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
組成物は、例えば表面上の湿潤、保持または分散;処理された表面における耐雨性;または式(I)の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによって、組成物の生物学的性能を改善するために、1種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤(SFA)、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油(ダイズ油およびナタネ油など)、およびこれらと、他の生物学的強化(bio-enhancing)助剤(式(I)の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分)とのブレンドが挙げられる。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型または非イオン型のSFAであってもよい。
好適なカチオン型のSFAとしては、第四級アンモニウム化合物(例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム)、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化された芳香族化合物の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ-イソプロピル-およびトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル(例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム)、カルボン酸エーテル(例えばラウレス-3-カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル(1種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物(主にモノ-エステル)または五酸化リン(主にジ-エステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物;さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい)、スルホスクシナメート(sulphosuccinamate)、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性型のSFAとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール(オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど)またはアルキルフェノール(オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど)との縮合生成物;長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル;前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物;ブロックポリマー(エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む);アルカノールアミド;単純なエステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド);およびレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド(多糖類、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウムなど)および膨潤粘土(ベントナイトまたはアタパルジャイトなど)が挙げられる。
本明細書に記載の除草化合物は、少なくとも1種の追加の有害生物防除剤をさらに含み得る。例えば、式(I)の化合物は、他の除草剤または植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態において、追加の有害生物防除剤は、除草剤および/または除草剤毒性緩和剤である。このような混合物の例は、以下のとおりである(「I」が式Iの化合物を表す)。I+アセトクロール、I+アシフルオルフェン、I+アシフルオルフェン-ナトリウム、I+アクロニフェン、I+アクロレイン、I+アラクロル、I+アロキシジム、I+アメトリン、I+アミカルバゾン、I+アミドスルフロン、I+アミノピラリド、I+アミトロール、I+アニロホス、I+アシュラム、I+アトラジン、I+アザフェニジン、I+アジムスルフロン、I+BCPC、I+ベフルブタミド、I+ベナゾリン、I+ベンカルバゾン、I+ベンフルラリン、I+ベンフレセート、I+ベンスルフロン、I+ベンスルフロン-メチル、I+ベンスリド、I+ベンタゾン、I+ベンズフェンジゾン、I+ベンゾビシクロン、I+ベンゾフェナップ、I+ビシクロピロン、I+ビフェノックス、I+ビラナホス(bilanafos)、I+ビスピリバック、I+ビスピリバック-ナトリウム、I+ホウ砂、I+ブロマシル、I+ブロモブチド、I+ブロモキシニル、I+ブタクロール、I+ブタミホス、I+ブトラリン、I+ブトロキシジム、I+ブチレート、I+カコジル酸、I+塩素酸カルシウム、I+カフェンストロール、I+カルベタミド、I+カルフェントラゾン、I+カルフェントラゾン-エチル、I+クロルフルレノール、I+クロルフルレノール-メチル、I+クロリダゾン、I+クロリムロン、I+クロリムロン-エチル、I+クロロ酢酸、I+クロロトルロン、I+クロルプロファム、I+クロルスルフロン、I+クロルタール、I+クロルタール-ジメチル、I+シニドン-エチル、I+シンメチリン、I+シノスルフロン、I+シスアニリド、I+クレトジム、I+クロジナホップ、I+クロジナホップ-プロパルギル、I+クロマゾン、I+クロメプロップ、I+クロピラリド、I+クロランスラム、I+クロランスラム-メチル、I+シアナジン、I+シクロエート、I+シクロスルファムロン、I+シクロキシジム、I+シハロホップ、I+シハロホップ-ブチル、I+2,4-D、I+ダイムロン、I+ダラポン、I+ダゾメット、I+2,4-DB、I+I+デスメジファム、I+ジカンバ、I+ジクロベニル、I+ジクロルプロップ、I+ジクロルプロップ-P、I+ジクロホップ、I+ジクロホップ-メチル、I+ジクロスラム、I+ジフェンゾコート、I+ジフェンゾコートメチルサルフェート(difenzoquat metilsulfate)、I+ジフルフェニカン、I+ジフルフェンゾピル、I+ジメフロン、I+ジメピペレート、I+ジメタクロール、I+ジメタメトリン、I+ジメテナミド、I+ジメテナミド-P、I+ジメチピン、I+ジメチルアルシン酸、I+ジニトラミン、I+ジノテルブ、I+ジフェナミド、I+ジプロペトリン、I+ジクワット、I+二臭化ジクワット、I+ジチオピル、I+ジウロン、I+エンドタール、I+EPTC、I+エスプロカルブ、I+エタルフルラリン、I+エタメトスルフロン、I+エタメトスルフロン-メチル、I+エセフォン、I+エトフメセート、I+エトキシフェン、I+エトキシスルフロン、I+エトベンザニド、I+フェノキサプロップ-P、I+フェノキサプロップ-P-エチル、I+フェントラザミド、I+硫酸第一鉄、I+フラムプロップ-M、I+フラザスルフロン、I+フロラスラム、I+フルアジホップ、I+フルアジホップ-ブチル、I+フルアジホップ-P、I+フルアジホップ-P-ブチル、I+フルアゾレート、I+フルカルバゾン、I+フルカルバゾン-ナトリウム、I+フルセトスルフロン、I+フルクロラリン、I+フルフェンナセット、I+フルフェンピル、I+フルフェンピル-エチル、I+フルメトラリン、I+フルメトスラム、I+フルミクロラック、I+フルミクロラック-ペンチル、I+フルミオキサジン、I+フルミプロピン(flumipropin)、I+フルオメツロン、I+フルオログリコフェン、I+フルオログリコフェン-エチル、I+フルオキサプロップ(fluoxaprop)、I+フルポキサム、I+フルプロパシル(flupropacil)、I+フルプロパネート、I+フルピルスルフロン、I+フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、I+フルレノール、I+フルリドン、I+フルロクロリドン、I+フルロキシピル、I+フルルタモン、I+フルチアセット、I+フルチアセット-メチル、I+ホメサフェン、I+ホラムスルフロン、I+ホサミン、I+グルホシネート、I+グルホシネート-アンモニウム、I+グリホサート、I+ハラウキシフェン、I+ハロスルフロン、I+ハロスルフロン-メチル、I+ハロキシホップ、I+ハロキシホップ-P、I+ヘキサジノン、I+イマザメタベンズ、I+イマザメタベンズ-メチル、I+イマザモックス、I+イマザピック、I+イマザピル、I+イマザキン、I+イマゼタピル、I+イマゾスルフロン、I+インダノファン、I+インダジフラム、I+ヨードメタン、I+ヨードスルフロン、I+ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、I+イオキシニル、I+イソプロツロン、I+イソウロン、I+イソキサベン、I+イソキサクロルトール、I+イソキサフルトール、I+イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、I+カルブチレート、I+ラクトフェン、I+レナシル、I+リニュロン、I+メコプロップ、I+メコプロップ-P、I+メフェナセット、I+メフルイジド、I+メソスルフロン、I+メソスルフロン-メチル、I+メソトリオン、I+メタム、I+メタミホップ、I+メタミトロン、I+メタザクロール、I+メタベンズチアズロン、I+メタゾール、I+メチルアルソン酸、I+メチルダイムロン、I+メチルイソチオシアネート、I+メトラクロール、I+S-メトラクロール、I+メトスラム、I+メトクスロン、I+メトリブジン、I+メトスルフロン、I+メトスルフロン-メチル、I+モリネート、I+モノリニュロン、I+ナプロアニリド、I+ナプロパミド、I+ナプタラム、I+ネブロン、I+ニコスルフロン、I+n-メチルグリホサート、I+ノナン酸、I+ノルフルラゾン、I+オレイン酸(脂肪酸)、I+オルベンカルブ、I+オルソスルファムロン、I+オリザリン、I+オキサジアルギル、I+オキサジアゾン、I+オキサスルフロン、I+オキサジクロメホン、I+オキシフルオルフェン、I+パラコート、I+二塩化パラコート、I+ペブレート、I+ペンジメタリン、I+ペノキススラム、I+ペンタクロロフェノール、I+ペンタノクロール、I+ペントキサゾン、I+ペトキサミド、I+フェンメジファム、I+ピクロラム、I+ピコリナフェン、I+ピノキサデン、I+ピペロホス、I+プレチラクロール、I+プリミスルフロン、I+プリミスルフロン-メチル、I+プロジアミン、I+プロホキシジム、I+プロヘキサジオン-カルシウム、I+プロメトン、I+プロメトリン、I+プロパクロール、I+プロパニル、I+プロパキザホップ、I+プロパジン、I+プロファム、I+プロピソクロール、I+プロポキシカルバゾン、I+プロポキシカルバゾン-ナトリウム、I+プロピザミド、I+プロスルホカルブ、I+プロスルフロン、I+ピラクロニル、I+ピラフルフェン、I+ピラフルフェン-エチル、I+ピラスルホトール、I+ピラゾリネート、I+ピラゾスルフロン、I+ピラゾスルフロン-エチル、I+ピラゾキシフェン、I+ピリベンゾキシム、I+ピリブチカルブ、I+ピリダホル、I+ピリデート、I+ピリフタリド、I+ピリミノバック、I+ピリミノバック-メチル、I+ピリミスルファン、I+ピリチオバック、I+ピリチオバック-ナトリウム、I+ピロキサスルホン、I+ピロックススラム、I+キンクロラック、I+キンメラック、I+キノクラミン、I+キザロホップ、I+キザロホップ-P、I+リムスルフロン、I+サフルフェナシル、I+セトキシジム、I+シデュロン、I+シマジン、I+シメトリン、I+塩素酸ナトリウム、I+スルコトリオン、I+スルフェントラゾン、I+スルホメツロン、I+スルホメツロン-メチル、I+スルホセート、I+スルホスルフロン、I+硫酸、I+テブチウロン、I+テフリルトリオン、I+テンボトリオン、I+テプラロキシジム、I+テルバシル、I+テルブメトン、I+テルブチラジン、I+テルブトリン、I+テニルクロール、I+チアゾピル、I+チフェンスルフロン、I+チエンカルバゾン、I+チフェンスルフロン-メチル、I+チオベンカルブ、I+トプラメゾン、I+トラルコキシジム、I+トリ-アレート、I+トリアスルフロン、I+トリアジフラム、I+トリベヌロン、I+トリベヌロン-メチル、I+トリクロピル、I+トリエタジン、I+トリフロキシスルフロン、I+トリフロキシスルフロン-ナトリウム、I+トリフルラリン、I+トリフルスルフロン、I+トリフルスルフロン-メチル、I+トリヒドロキシトリアジン、I+トリネキサパック-エチル、I+トリトスルフロン、I+[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS RN 353292-31-6)。式(I)の化合物および/または本発明の化合物はまた、国際公開第06/024820号パンフレットおよび/または国際公開第07/096576号パンフレットに開示される除草性化合物と組み合わされてもよい。
式(I)の化合物の混合パートナー(mixing partner)はまた、例えば、The Pesticide Manual,Sixteenth Edition,British Crop Protection Council,2012に言及されているように、エステルまたは塩の形態であってもよい。
式(I)の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤または殺虫剤などの他の農薬との混合物中で使用することもでき、その例が、The Pesticide Manual(上記参照)に示されている。
混合パートナーに対する式(I)の化合物の混合比は、好ましくは、1:100~1000:1である。
混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る(その場合、「活性成分」は、混合パートナーとの式Iの化合物のそれぞれの混合物に関する)。
本明細書に記載の式(I)の化合物は、1種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。同様に、1種以上のさらなる除草剤との本明細書に記載の式(I)の化合物の混合物は、1種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。毒性緩和剤は、AD 67(MON 4660)、ベノキサコール、クロキントセット-メキシル、シプロスルファミド(CAS RN 221667-31-8)、ジクロルミド、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾールおよび対応するR異性体、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、オキサベトリニル、N-イソプロピル-4-(2-メトキシ-ベンゾイルスルファモイル)-ベンズアミド(CAS RN 221668-34-4)であり得る。他の可能な毒性緩和剤は、例えば、欧州特許第0365484号明細書に開示される毒性緩和剤化合物、例えば、N-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドを含む。特に好ましいのは、シプロスルファミド、イソキサジフェン-エチル、クロキントセット-メキシルおよび/またはN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチル-アミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとの式Iの化合物の混合物である。
式Iの化合物の毒性緩和剤はまた、例えば、The Pesticide Manual(上記参照)に言及されているように、エステルまたは塩の形態であってもよい。クロキントセット-メキシルへの言及は、国際公開第02/34048号パンフレットに開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩にも適用され、フェンクロラゾール-エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。
好ましくは、毒性緩和剤に対する式(I)の化合物の混合比は、100:1~1:10、特に、20:1~1:1である。
混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る(その場合、「活性成分」は、毒性緩和剤との式Iの化合物のそれぞれの混合物に関する)。
上記のとおり、式(I)の化合物および/またはこのような化合物を含む組成物は、望ましくない植物の成長の防除方法、特に有用植物の収穫物中における望ましくない植物の成長の防除において用いられ得る。それ故、本発明は、作物植物および雑草を含む繁殖地における雑草を選択的に防除する方法をさらに提供するものであり、ここで、この方法は、本明細書に記載の式(I)の化合物または組成物を雑草防除量で繁殖地に適用するステップを含む。「防除」とは、死滅、成長の低減もしくは妨害、または、発芽の防止もしくは低減を意味する。一般に、防除されるべき植物は、望ましくない植物(雑草)である。「繁殖地」とは、これらの植物が成長しているか、成長するであろう領域を意味する。
式(I)の化合物の施用率は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法(出芽前または出芽後;種子粉衣;まき溝への施用;非耕地施用(no tillage application)など)、作物、防除される雑草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Iの化合物は、一般に、10~2000g/ha、特に、50~1000g/haの率で施用される。
施用は、一般に、組成物を噴霧することによって、典型的に、広い領域用のトラクターに取り付けられた噴霧器によってなされるが、散粉(dusting)(粉剤用)、点滴(drip)または灌注(drench)などの他の方法を使用することもできる。
本発明に係る組成物が使用され得る有用な植物は、穀物、例えば大麦および小麦、綿花、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、ダイズ、テンサイ、サトウキビおよび芝生などの作物を含む。
作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACCase-およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられ、作物は、例えば、国際公開第2010/029311号パンフレットに教示されているように、ホモゲンチセートソラネシルトランスフェラーゼ(homogentisate solanesyltransferase)を過剰発現するように遺伝子組み換えされている。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばBtトウモロコシ(アワノメイガに耐性がある)、Bt綿花(メキシコワタノミゾウムシに耐性がある)およびさらにBtジャゲイモ(コロラドハムシに耐性がある)であることが理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK(登録商標)(Syngenta Seeds)のBt 176トウモロコシ雑種である。Bt毒素は、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素、またはこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第A-451878号明細書、欧州特許出願公開第A-374753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、国際公開第03/052073号パンフレットおよび欧州特許出願公開第A-427529号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、1つまたは複数の毒素を発現する1つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut(登録商標)(トウモロコシ)、Yield Gard(登録商標)(トウモロコシ)、NuCOTIN33B(登録商標)(綿花)、Bollgard(登録商標)(綿花)、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)、NatureGard(登録商標)およびProtexcta(登録商標)である。植物作物またはその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る(「多重(stacked)トランスジェニック事象)。例えば、種子は、殺虫性のCry3タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。
作物はまた、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって得られ、いわゆる出力形質(例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した風味)を含む作物を含むことが理解されるべきである。
他の有用な植物は、例えばゴルフ場、芝地、公園および沿道における芝草、または芝生用に商業的に栽培された芝草、および花または低木などの鑑賞植物を含む。
組成物は、好ましくない植物(総称して「雑草」)を防除するのに使用され得る。防除される雑草は、単子葉植物種(例えば、イネ科)、例えば、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、カヤツリグサ属(Cyperus)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、オヒシバ属(Eleusine)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)およびモロコシ属(Sorghum)、ならびに双子葉植物種、例えば、イチビ属(Abutilon)、アマランサス属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アカザ属(Chenopodium)、キク属(Chrysanthemum)、イズハハコ属(Conyza)、ヤエムグラ属(Galium)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オランダガラシ属(Nasturtium)、タデ属(Polygonum)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハコベ属(Stellaria)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)およびオナモミ属(Xanthium)の両方を含む。雑草はまた、作物とみなされ得るが、作物の領域の外側で成長する植物(「エスケープ(escape)」)、または前に植えられていた異なる作物から残された種子から成長する植物(「ボランティア(volunteer)」)を含み得る。このようなボランティアまたはエスケープは、特定の他の除草剤に対して耐性であり得る。
好ましくは、防除および/または成長が阻害されるべき雑草としては、単子葉雑草、より好ましくはイネ科の単子葉雑草、特に以下の属からのものが挙げられる:アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、カヤツリグサ属(Cyperus)(カヤツリグサ科(sedge)の属)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、オオヒシバ属(Eleusine)、エリオクロア属(Eriochloa)、テンツキ属(Fimbristylis)(カヤツリグサ科(sedge)の属)、イグサ属(Juncus)(イグサ科(rush)の属)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、モノコリア属(Monochoria)、オットクロア属(Ottochloa)、キビ属(Panicum)、チカラシバ属(Pennisetum)、クサヨシ属(Phalaris)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)(カヤツリグサ科(sedge)の属)、セタリア属(Setaria)および/またはモロコシ属(Sorghum)、ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草;特に:アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY、英語名「ノスズメノテッポウ(blackgrass)」)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA、英語名「野生カラスムギ(wild oats)」)、オオカラスムギ(Avena ludoviciana)、アベナステリリス(Avena sterilis)、アベナサチバ(Avena sativa)(英語名「カラスムギ(oats)」(ボランティア))、ブラキアリアデクムベンス(Brachiaria decumbens)、ブラキアリアプランタギネア(Brachiaria plantaginea)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(BRAPP)、ブロムステクトルム(Bromus tectorum)、ムレメヒシバ(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、デジタリアサングイナリス(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(英語名「イヌビエ(common barnyard grass)」、ECHCG)、エキノクロアオリゾイデス(Echinochloa oryzoides)、コヒメビエ(Echinochloa colona/Echinochloa colonum)、オヒシバ(Eleusine indica)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)(英語名「ナルコビエ(woolly cupgrass)」)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、レプトクロアパニコイデス(Leptochloa panicoides)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE、英語名「ペレニアルライグラス(perennial ryegrass)」)、ロリウムムルチフロルム(Lolium multiflorum)(LOLMU、英語名「ネズミムギ(Italian ryegrass)」)、ロリウムペルシクム(Lolium persicum)(英語名「ペルシアンダーネル(Persian darnel)」)、ロリウムリジズム(Lolium rigidum)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)(PANDI)、キビ(Panicum miliaceum)(英語名「野生キビ(wild proso millet)」)、ファラリスミノル(Phalaris minor)、セトガヤモドキ(Phalaris paradoxa)、スズメノカタビラ(Poa annua)(POAAN、英語名「スズメノカタビラ(annual bluegrass)」)、コウキヤガラ(Scirpus maritimus)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、セタリアビリディス(Setaria viridis)(SETVI、英語名「グリーンフォックステイル(green foxtail)」)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA、英語名「アキノエノコログサ(Setaria faberii)」)、キンエノコロ(Setaria glauca)、セタリアルテスンス(Setaria lutescens)(英語名「キンエノコロ(yellow foxtail)」)、モロコシ(Sorghum bicolor)、および/または、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)(英語名「ジョンソングラス(Johnson grass)」)、および/または、モロコシ(Sorghum vulgare);ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草。
一実施形態においては、防除されるべきイネ科の単子葉雑草は以下を含む:アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、オオヒシバ属(Eleusine)、エリオクロア属(Eriochloa)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、オットクロア属(Ottochloa)、キビ属(Panicum)、チカラシバ属(Pennisetum)、クサヨシ属(Phalaris)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、セタリア属(Setaria)および/またはモロコシ属(Sorghum)の雑草、ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草;特に:アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、オオヒシバ属(Eleusine)、エリオクロア属(Eriochloa)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、キビ属(Panicum)、クサヨシ属(Phalaris)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、セタリア属(Setaria)および/またはモロコシ属(Sorghum)の雑草、ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草。
さらなる実施形態において、イネ科の単子葉雑草は「暖地型」(温暖な気候)のイネ科の雑草である;この場合、これらは:ブラキアリア属(Brachiaria)、ケンクルス属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、オオヒシバ属(Eleusine)、エリオクロア属(Eriochloa)、アゼガヤ属(Leptochloa)、オットクロア属(Ottochloa)、キビ属(Panicum)、チカラシバ属(Pennisetum)、クサヨシ属(Phalaris)、ロットボエリア属(Rottboellia)、セタリア属(Setaria)および/またはモロコシ属(Sorghum)の雑草、ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草を含むことが可能である(例えば、上記のものである)。より好ましくは、例えば防除および/または成長阻害されるべきイネ科の単子葉雑草は、以下を含む(例えば以下のものである)「暖地型」(温暖な気候)のイネ科の雑草である:ブラキアリア属(Brachiaria)、ケンクルス属(Cenchrus)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、オオヒシバ属(Eleusine)、エリオクロア属(Eriochloa)、キビ属(Panicum)、セタリア属(Setaria)および/またはモロコシ属(Sorghum)の雑草、ならびに/または、自生のコーン(自生のトウモロコシ)雑草。
他の特定の実施形態において、イネ科の単子葉雑草は「寒地型」(寒冷な気候)のイネ科の雑草である;この場合、これらは、典型的には、アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ドクムギ属(Lolium)および/またはイチゴツナギ属(Poa)の雑草を含む。
ここで、本発明の種々の態様および実施形態を、一例としてより詳細に例示する。本発明の範囲から逸脱することなく詳細を変更し得ることが認識されるであろう。
調製例
置換基X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Ra、Rb、n、pおよびqの性質に応じて、式Iの化合物は、例えばS.A.Richards and J.C.Hollerton,Essential Practical NMR for Organic Chemistry,John Wiley and sons(2010)に記載されている異なる相互に変換可能な回転異性体形態で存在し得ることを当業者は理解するであろう。明確さのために、主な回転異性体形態に係る分光データのみが引用されている。
置換基X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Ra、Rb、n、pおよびqの性質に応じて、式Iの化合物は、例えばS.A.Richards and J.C.Hollerton,Essential Practical NMR for Organic Chemistry,John Wiley and sons(2010)に記載されている異なる相互に変換可能な回転異性体形態で存在し得ることを当業者は理解するであろう。明確さのために、主な回転異性体形態に係る分光データのみが引用されている。
実施例P1:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(化合物B30)の合成
ステップ1:エチル1-オキシド-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-1-イウム-3-カルボキシレートの合成
新たに粉砕した尿素過酸化水素付加化合物(0.099g、1.05mmol)のDCM(10mL)中の撹拌懸濁液に、0℃で、エチル2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート(0.1g、0.46mmol)を添加し、続いて、トリフルオロ酢酸無水物(0.13mL、0.91mmol)のDCM(5mL)中の溶液をゆっくりと(約5分間かけて)添加した。この反応を周囲温度に温め、一晩攪拌を続けた。この反応を2M炭酸ナトリウム水溶液(5mL)および2Mピロ亜硫酸ナトリウム水溶液(2×10mL)で洗浄し、溶剤を減圧中で除去した。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、所望の生成物(76mg、73%)を高粘度の無色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(1H,d),7.44(1H,dd),7.21(1H,d),4.43(2H,q),1.44(3H,t)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(1H,d),7.44(1H,dd),7.21(1H,d),4.43(2H,q),1.44(3H,t)
ステップ2:エチル6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレートの合成
エチル1-オキシド-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-1-イウム-3-カルボキシレート(0.2g、0.85mmol)およびPOCl3(2mL、21.24mmol)の混合物を80℃に6時時間加熱し、次いで、周囲温度に冷却した。この反応を2M Na2CO3水溶液で失活させ、次いで、Et2O(3×15mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、EtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィによる精製のために予めシリカゲルに吸収させて、所望の生成物(0.14g、61%)を無色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,1H),7.60(d,1H),4.43(q,2H),1.43(t,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,1H),7.60(d,1H),4.43(q,2H),1.43(t,3H)
ステップ3:6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸の合成
エチル6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート(190mg、0.75mmol)のTHF(4mL)およびH2O(2mL)中の溶液に、LiOH.H2O(72mg、1.72mmol)を添加し、反応を室温で3時間撹拌した。この反応を減圧下で濃縮し、2N HClをゆっくりと添加してpHを3~4とし、次いで、EtOAc(2×10mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、乾燥するまで減圧下で濃縮して、所望の生成物(170mg、定量的)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(1H,d),7.62(1H,d)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(1H,d),7.62(1H,d)
ステップ4:t-ブチルN-[6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(3.0g、13.3mmol)のt-ブタノール(25mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(2.41mL、17.29mmol)およびジフェニルホスホリルアジド(DPPA)(3.73mL、17.29mmol)を添加した。この反応を90℃で2時間加熱し、次いで、一晩かけて室温に冷却した。この反応混合物をEtOAcで希釈し、水(×2)、次いで、塩水(×1)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をシリカ上に吸着させ、5~50%のイソヘキサン中のEtOAcの勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(3.24g、82%)を無色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,1H),7.48(d,1H),6.89(br.s,1H),1.52(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,1H),7.48(d,1H),6.89(br.s,1H),1.52(s,9H)
ステップ5:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(1.70g、12mmol)、第4世代キサントホスパラダサイクル(0.2g、0.21mmol)およびt-ブチルN-[6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(2.50g、8.4mmol)のエタノール(6.8mL)およびトルエン(25mL)の混合物中の撹拌懸濁液に、K2CO3(8.4mLの2M水溶液、17mmol)を添加した。この反応混合物を還流で3時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカ上に吸着させ、5~100%のEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物(2.57g、85%)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(dd,1H),8.79(d,1H),8.52(d,1H),8.12(m,1H),7.94(d,1H),7.01(br.s,1H),1.56(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(dd,1H),8.79(d,1H),8.52(d,1H),8.12(m,1H),7.94(d,1H),7.01(br.s,1H),1.56(s,9H)
実施例P2:t-ブチルN-[6-ピリミジン-5-イル-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(化合物B32)の合成
ステップ1:t-ブチルN-[6-ピリミジン-5-イル-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
t-ブチルN-[6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(2.0g、6.74mmol)、ピリミジン-5-イルボロン酸(1.25g、10.1mmol)および[Pd(IPr*)(cin)Cl)(0.395g、0.34mmol)のエタノール(50mL)中の撹拌懸濁液に、K2CO3(2.07g、14.8mmol)を添加した。次いで、この混合物を還流で2時間加熱した。この反応混合物をシリカ上に直接吸着させ、5~100%EtOAc/イソヘキサンの勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(1.98g、86%)を薄い黄色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(s,2H),9.27(s,1H),8.81(d,1H),7.92(d,1H),7.02(br.s,1H),1.54(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(s,2H),9.27(s,1H),8.81(d,1H),7.92(d,1H),7.02(br.s,1H),1.54(s,9H)
実施例P3:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-N-メチル-カルバメート(化合物B29)の合成
ステップ1:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-N-メチル-カルバメートの合成
t-ブチルN-[6-ピリミジン-5-イル-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(422mg、1.24mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(4.2mL)中の溶液を、窒素雰囲気下で5℃に冷却した(氷浴)。水素化ナトリウム(鉱油中の60%分散体)(1.49mmol、0.060g)を一度に添加した。この混合物を室温に温め、1時間撹拌し、次いで、ヨードメタン(1.860mmol)を添加し、反応混合物をさらに2時間撹拌した。この反応混合物を注意深く水で希釈し、EtOAcで抽出した(×3)。有機物を組み合わせ、塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して黄色のガムを得た。粗生成物をシリカ上に直接吸着させ、5~100%のイソヘキサン中のEtOAcの勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(354mg、81%)をガムとして得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3,メジャー回転異性体)δ9.07(s,1H),8.57(d,1H),8.20(br.d,1H),8.01(d,1H),7.76(d,1H),3.22(s,3H),1.33(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3,メジャー回転異性体)δ9.07(s,1H),8.57(d,1H),8.20(br.d,1H),8.01(d,1H),7.76(d,1H),3.22(s,3H),1.33(s,9H)
実施例P4:エチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(化合物B15)の合成
ステップ1:6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-アミンの合成の合成
トリフルオロ酢酸(1.4mL、18mmol)を、DCM(7mL)中のt-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(685mg、1.92mmol)に添加し、反応混合物を還流で3時間加熱し、その後、室温に冷却した。この反応混合物を2M NaOH(したがって、水性相のpHは12超であった)とDCMとの間で分割した。水性層をDCMで2回抽出し、組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、セライト上にドライロードした。0~30%のイソヘキサン中のEtOAcの勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィによる精製で、所望の化合物(472mg、96%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(m,1H),8.45(d,1H),8.12-8.00(m,1H),7.75(d 1H),7.21(d,1H),4.38(br.s,2H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(m,1H),8.45(d,1H),8.12-8.00(m,1H),7.75(d 1H),7.21(d,1H),4.38(br.s,2H)
ステップ2:エチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-アミン(100mg、0.39mmol)およびトリエチルアミン(0.065mL、0.47mmol)のDCM(2mL)中の撹拌溶液に、室温で、クロロギ酸エチル(0.045mL、0.47mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらに0.05mLのクロロギ酸エチルおよび0.07mLのトリエチルアミンを5mgのDMAPと一緒に反応混合物に添加し、これを40℃に8時時間加熱し、次いで、室温で一晩静置した。さらに0.20mLのクロロギ酸エチルを反応混合物に添加し、反応混合物を40℃で7時間加熱し、次いで、一晩室温で静置した。この反応混合物を水でゆっくりと失活させ、次いで、DCMで3回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、次いで、MgSO4で乾燥させ、セライト上にドライロードした。0~30%のイソヘキサン中のEtOAc勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィによる精製で、所望の生成物(48mg、38%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(d,1H),8.79(d,1H),8.53(d,1H),8.12(m,1H),7.97(d,1H),7.14(br.s,1H),4.30(q,2H),1.37(t,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(d,1H),8.79(d,1H),8.53(d,1H),8.12(m,1H),7.97(d,1H),7.14(br.s,1H),4.30(q,2H),1.37(t,3H)
実施例P5:イソプロピルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(化合物B16)の合成
ステップ1:イソプロピルN-[6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(300mg、1.33mmol)のプロパン-2-オール(5mL)中の溶液に、DPPA(0.42g、1.73mmol)およびトリエチルアミン(0.24mL、1.73mmol)を添加した。この反応混合物を70℃で2.5時間加熱し、その後、室温に冷却し、一晩静置した。この反応混合物をセライト上にドライロードし、0~20%のイソヘキサン中のEtOAcの勾配を溶離液として用いるシリカによるカラムクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(278mg、74%)を無色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(d,1H),7.50(d,1H),6.98(br.s,1H),5.04(m,1H),1.34(d,6H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(d,1H),7.50(d,1H),6.98(br.s,1H),5.04(m,1H),1.34(d,6H).
ステップ2:イソプロピルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
イソプロピルN-[6-クロロ-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルバメート(100mg、0.35mmol)、(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(75mg、0.53mmol)および[Pd(IPr*)(cin)Cl)(20mg、0.018mmol)のエタノール(3mL)中の懸濁液に、炭酸カリウム(109mg、0.78mmol)を添加した。次いで、混合物を80℃で2時間加熱した。混合物をろ過し、次いで、セライト上に減圧中で濃縮した。20%のイソヘキサン中のEtOAc勾配を溶離液として用いるシリカにおけるフラッシュクロマトグラフィによる精製、これに続く、0~15%のイソヘキサン中のEtOAc勾配を溶離液として用いるシリカによるカラムクロマトグラフィによる2回目の精製で所望の化合物(45mg、37%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(d,1H),8.80(d,1H),8.52(d,1H),8.12(m,1H),7.97(d,1H),7.09(br.s,1H),5.07(m,1H),1.36(d,6H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(d,1H),8.80(d,1H),8.52(d,1H),8.12(m,1H),7.97(d,1H),7.09(br.s,1H),5.07(m,1H),1.36(d,6H)
実施例P6:1-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-3-イソプロピル-尿素(化合物B37)の合成
ステップ1:1-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-3-イソプロピル-尿素の合成
6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-アミン(200mg、0.78mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に、ピリジン(0.252mL、3.11mmol)、DMAP(0.010g、0.07mmol)および4-ニトロクロロギ酸フェニル(0.313g、1.56mmol)を添加した。この反応を室温で一晩撹拌し、次いで、イソプロピルアミン(0.334mL、3.89mmol)を添加した。この反応を室温でさらに72時間撹拌し、減圧下で乾燥するまで蒸発させ、EtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるSiO2におけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物(117mg、44%)を薄い黄色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(m,1H),8.81(d,1H),8.50(d,1H),8.13-8.08(m,1H),7.92(d,1H),6.68(br.s,1H),4.69(br.s,1H),4.05-3.94(m,1H),1.25(m,6H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(m,1H),8.81(d,1H),8.50(d,1H),8.13-8.08(m,1H),7.92(d,1H),6.68(br.s,1H),4.69(br.s,1H),4.05-3.94(m,1H),1.25(m,6H)
実施例P7:t-ブチルN-[2-シアノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート(化合物B34)の合成
ステップ1:3-アミノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボニトリルの合成
マイクロ波バイアルに、3-アミノ-6-クロロ-ピリジン-2-カルボニトリル(210mg、1.37mmol)、(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(301mg、2.05mmol)、炭酸カリウム(756mg、5.47mmol)、Pd(PPh3)4(158mg、0.137mmol)およびトルエン(5mL)を仕込んだ。この反応をマイクロ波の照射下に150℃で15分間加熱した。この反応混合物をセライトを通してろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させ、EtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるSiO2におけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物(101mg、34%)を薄い黄色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.31(s,1H),8.83(s,1H),8.58(s,1H),7.77(d,1H),7.23(d,1H),4.47(s,2H)
ステップ1:3-アミノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボニトリルの合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.31(s,1H),8.83(s,1H),8.58(s,1H),7.77(d,1H),7.23(d,1H),4.47(s,2H)
ステップ2:N-[2-シアノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメートの合成
3-アミノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボニトリル(87mg、F0.41mmol)のTHF(10mL)中の撹拌溶液に、NaHMDS(0.81mLのTHF中の1M溶液、0.81mmol)を添加した。この反応を室温で30分間撹拌し、次いで、t-ブトキシカルボニルt-ブチルカーボネート(90mg、0.41mmol)のTHF(2mL)中の溶液を一度に添加した。この反応を室温で3時間撹拌し、次いで、H2O(20mL)を添加し、この反応をEtOAc(2×20mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるSiO2におけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物(13mg、10%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06-8.90(m,1H),8.78(d,1H),8.53(d,1H),8.15-8.00(m,1H),7.95(d,1H),7.18(br.s,1H),1.58(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06-8.90(m,1H),8.78(d,1H),8.53(d,1H),8.15-8.00(m,1H),7.95(d,1H),7.18(br.s,1H),1.58(s,9H)
実施例P8:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-1-オキシド-ピリジン-1-イウム-3-イル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-N-メチル-カルバメート(化合物B1)の合成
ステップ1:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-1-オキシド-ピリジン-1-イウム-3-イル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-N-メチル-カルバメートの合成
t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-N-メチル-カルバメート(234mg、0.631mmol)のCHCl3(5mL)中の撹拌溶液に、mCPBA(233mg、0.95mmol)を一度に添加した。この反応を室温で72時間撹拌し、飽和NaHCO3水溶液(10mL)で失活させ、DCM(2×10mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を10%メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液(10mL)、塩水(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。残渣を、0~10%のDCM中のMeOHの勾配を溶離液として用いるSiO2におけるフラッシュクロマトグラフィにより精製した。粗生成物をDCM(10mL)中に溶解し、飽和NaHCO3水溶液(3×10mL)、水(10mL)および塩水(10mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物(64mg、26%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CD3OD,メジャー回転異性体)δ8.97(s,1H),8.53(dd,1H),8.36(d,1H),8.19(d,1H),8.09(d,1H),3.12(s,3H),1.32(s,9H)
1H NMR(400MHz,CD3OD,メジャー回転異性体)δ8.97(s,1H),8.53(dd,1H),8.36(d,1H),8.19(d,1H),8.09(d,1H),3.12(s,3H),1.32(s,9H)
実施例P9:3-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]オキサゾリジン-2-オン(化合物B45)の合成
ステップ1:3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジンの合成
3,6-ジクロロ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン(2.0g、9.26mmol)および(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(1.44g、10.19mmol)の、EtOH(5.4mL)、トルエン(20mL)および水(9.25mL)の混合物中の懸濁液を、30分間、室温でN2でスパージした。K2CO3(2.56g、18.52mmol)および第4世代キサントホスパラダサイクル(222mg、0.232mmol)を添加し、この反応を80℃で2.5時間加熱した。この反応を室温に冷却し、EtOAc(100mL)で希釈し、水(100mL)で洗浄した。水性相をさらなるEtOAc(2×100mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗材料をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(2.16g、84%)を薄いオレンジ色の油として得たが、これは静置したところ固化した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(s,1H),8.58(s,1H),8.15(d,1H),7.98(d,1H),7.92(d,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(s,1H),8.58(s,1H),8.15(d,1H),7.98(d,1H),7.92(d,1H).
ステップ2:3-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]オキサゾリジン-2-オンの合成
マイクロ波バイアルに、3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン(100mg、0.362mmol)、JackiePhos Pd G3(16.9mg、0.0145mmol)、Cs2CO3(236mg、0.723mmol)、オキサゾリジン-2-オン(79mg、0.904mmol)およびトルエン(1mL)を仕込み、シールし、150℃に1時時間、マイクロ波の照射下で加熱した。この反応を室温に冷却し、EtOAc(25mL)で希釈し、セライトプラグを通してろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗材料を、EtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製した。得られた無色の固体を水で倍散し、残った固体をろ過により回収し、さらに水で洗浄し、次いで、DCM中に溶解した。溶液をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物(24mg、20%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.61(d,1H),8.19(m,1H),8.10(d,1H),8.00(d,1H),4.63(dd,2H),4.05(dd,2H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.61(d,1H),8.19(m,1H),8.10(d,1H),8.00(d,1H),4.63(dd,2H),4.05(dd,2H)
実施例P10:メチル3-[ビス(t-ブトキシカルボニル)アミノ]-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレート(化合物B76)の合成
ステップ1:メチル3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレートの合成
エタノール(2.7mL)、トルエン(10.0mL)および水(4.6mL)中のメチル3,6-ジクロロピリジン-2-カルボキシレート(1.00g。4.85mmol)および(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(0.752g、5.34mmol)の混合物を30分間、室温でN2でスパージした。次いで、K2CO3(1.342g、9.71mmol)およびキサントホスパラダサイクルG4(0.117g、0.121mmol)を添加し、黄色の溶液を85℃にN2雰囲気下で2時間加熱した。この反応を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、水(50mL)で洗浄した。水性相をEtOAc(2×50mL)でさらに抽出した。組み合わせた有機物抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗材料をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(0.94g、73%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.00(s,1H),8.54(d,1H),8.14-8.10(m,1H),7.92(d,1H),7.83(d,1H),4.05(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.00(s,1H),8.54(d,1H),8.14-8.10(m,1H),7.92(d,1H),7.83(d,1H),4.05(s,3H).
ステップ2:メチル3-(ベンズヒドリリデンアミノ)-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレートの合成
マイクロ波バイアルに、メチル3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレート(50mg、0.19mmol)、BrettPhosパラダサイクルG3(8.5mg、0.0094mmol)、BrettPhos(5.1mg、0.0094mmol)、K2CO3(36mg、0.26mmol)、ベンゾフェノンイミン(41mg、0.23mmol)および無水tBuOH(1mL)を仕込み、1時間、160℃、マイクロ波の照射下で加熱した。この反応を室温に冷却し、DCM(20mL)で希釈し、水(20mL)で洗浄した。水性層をさらなる分量のDCM(2×20mL)で抽出し、次いで、組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(29,g、38%)を黄色のガムとして得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(s,1H),8.47(d,1H),8.12-8.06(m,1H),7.78(br.s,2H),7.69(d,1H),7.36(br m,8H),7.11(d,1H),3.92(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(s,1H),8.47(d,1H),8.12-8.06(m,1H),7.78(br.s,2H),7.69(d,1H),7.36(br m,8H),7.11(d,1H),3.92(s,3H).
ステップ3:メチル3-アミノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレートの合成
メチル3-(ベンズヒドリリデンアミノ)-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレート(121mg、0.294mmol)のMeOH(3mL)中の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム三水和物(96mg、0.706mmol)および塩酸ヒドロキシルアミン(37mg、0.529mmol)を添加し、この反応を室温で2時間撹拌した。さらに酢酸ナトリウム三水和物(40mg)および塩酸ヒドロキシルアミン(15mg)を添加し、この反応を室温で16時間撹拌した。この反応をDCM(20mL)中に希釈し、水性NaOH(0.1M、20mL)で洗浄した。水性層をさらなる量のDCM(2×20mL)で抽出し、次いで、組み合わせた有機物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(57mg、78%)をオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(400MHz,2:1 d4-MeOH:d6-DMSO)δ9.08(s,1H),8.51(d,1H),8.26-8.23(m,1H),8.00(d,1H),7.41(d,1H),4.30(s,3H).
1H NMR(400MHz,2:1 d4-MeOH:d6-DMSO)δ9.08(s,1H),8.51(d,1H),8.26-8.23(m,1H),8.00(d,1H),7.41(d,1H),4.30(s,3H).
ステップ4:メチル3-[ビス(t-ブトキシカルボニル)アミノ]-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレート(B76)の合成
メチル3-アミノ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン-2-カルボキシレート(30mg、0.12mmol)、DMAP(1.5mg)およびピリジン(0.04mL、0.49mmol)のジクロロメタン(1mL)中の撹拌懸濁液に、二炭酸ジ-t-ブチル(53mg、0.24mmol)を添加した。この反応を室温で2時間撹拌し、次いで、さらにDMAP(14mg)および1mLアセトニトリルを添加した。この反応を室温でさらに3時間撹拌し、次いで、追加のt-ブトキシカルボニルt-ブチルカーボネート(53mg)を添加した。この反応を室温で17時間撹拌し、次いで、DCM(20mL)中に希釈し、水(20mL)で洗浄した。水性相をさらなる量のDCM(2×20mL)で抽出し、次いで、組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(28mg、52%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.04(br.s,1H),8.54(br s,1H),8.22-8.17(m,1H),7.93(d,1H),7.72(d,1H),3.98(s,3H),1.41(s,18H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.04(br.s,1H),8.54(br s,1H),8.22-8.17(m,1H),7.93(d,1H),7.72(d,1H),3.98(s,3H),1.41(s,18H).
実施例P11:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-フェニル-3-ピリジル]カルバメート(化合物B112)の合成
ステップ1:5-クロロ-2-(5-フルオロ-3-ピリジル)-1-オキシド-ピリジン-1-イウムの合成
EtOH(0.675mL)、トルエン(2.5mL)および水(1.15mL)中の、2,5-ジクロロ-1-オキシド-ピリジン-1-イウム(0.25g、1.52mmol)および(5-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(0.258g、1.83mmol)の混合物を30分間、室温でN2でスパージした。次いで、K2CO3(0.421g、3.05mmol)およびキサントホスパラダサイクルG4(37mg、0.0381mmol)を添加し、黄色の溶液を85℃にN2雰囲気下で22時間加熱した。この反応を室温に冷却し、EtOAc(150mL)中に希釈し、水(100mL)で洗浄した。水性相をEtOAc(2×100mL)でさらに抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物を、EtOAc/イソヘキサンの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(0.21g、61%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(s,1H),8.58(d,1H),8.41(d,1H),8.22-8.17(m,1H),7.46(d,1H),7.38(dd,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(s,1H),8.58(d,1H),8.41(d,1H),8.22-8.17(m,1H),7.46(d,1H),7.38(dd,1H).
ステップ2:2,3-ジクロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジンの合成
5-クロロ-2-(5-フルオロ-3-ピリジル)-1-オキシド-ピリジン-1-イウム(0.205g、0.913mmol)およびPOCl3(2mL)の混合物を還流で90分間加熱した。次いで、この混合物を冷却し、冷却した飽和水性NaHCO3(250mL)への滴下により失活させた。一旦ガスの発生が停止したら、溶液を複数分量のEtOAc(3×100mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(112mg、51%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.99(s,1H),8.56(d,1H),8.13-8.08(m,1H),7.90(d,1H),7.69(d,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.99(s,1H),8.56(d,1H),8.13-8.08(m,1H),7.90(d,1H),7.69(d,1H).
ステップ3:3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-フェニル-ピリジンの合成
EtOH(0.46mL)、トルエン(1.70mL)および水(0.78mL)中の2,3-ジクロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)ピリジン(0.17g、0.70mmol)およびフェニルボロン酸(0.094g)の混合物を、30分間、室温でN2でスパージした。次いで、K2CO3(0.193g、1.40mmol)およびキサントホスパラダサイクルG4(17mg、0.0175mmol)を添加し、黄色の溶液を85℃にN2雰囲気下で2時間加熱した。この反応を室温に冷却し、次いで、EtOAc(30mL)中に希釈し、水(30mL)で洗浄した。水性相をEtOAc(2×30mL)でさらに抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をEtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(0.185g、93%)を薄い黄色の油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.05(s,1H),8.53(d,1H),8.19-8.15(m,1H),7.92(d,1H),7.86-7.82(m,2H),7.71(d,1H),7.53-7.47(m,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.05(s,1H),8.53(d,1H),8.19-8.15(m,1H),7.92(d,1H),7.86-7.82(m,2H),7.71(d,1H),7.53-7.47(m,3H).
ステップ4:t-ブチルN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-フェニル-3-ピリジル]カルバメート(化合物B112)の合成
マイクロ波バイアルに、3-クロロ-6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-フェニル-ピリジン(150mg、0.53mmol)tBuBrettPhos Pd G3(18mg、0.021mmol)、シアン酸ナトリウム(72mg、1.05mmol)および無水tBuOH(2mL)の混合物を仕込み、140℃、マイクロ波の照射下で1時間加熱した。この反応を室温に冷却し、DCM(10mL)で希釈し、セライトプラグを通してろ過し、次いで、これをさらなる分量のDCM(2×7.5mL)で洗浄した。組み合わせた溶離液を減圧下で乾燥するまで蒸発させ、EtOAc/イソヘキサン勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物(121mg、63%)を無色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(s,1H),8.64(br.d,1H),8.46(s,1H),8.14-8.08(m,1H),7.75(d,1H),7.68-7.63(m,2H),7.61-7.55(m,2H),7.54-7.49(m,1H),6.81(s,1H),1.50(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(s,1H),8.64(br.d,1H),8.46(s,1H),8.14-8.08(m,1H),7.75(d,1H),7.68-7.63(m,2H),7.61-7.55(m,2H),7.54-7.49(m,1H),6.81(s,1H),1.50(s,9H).
実施例P12:N-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B68)の合成
ステップ1:N-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B68)の合成
6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-アミン(250mg、0.97mmol)の1,4-ジオキサン(6.25mL)中の撹拌溶液に、ジホスゲン(115mg、0.58mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで、チアゾリジン(0.867g、9.7204mmol)を滴下し、反応混合物を室温で72時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、粗材料を質量分析逆相HPLCにより精製して、所望の生成物(168mg、46%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.12(s,1H),8.54(d,1H),8.38-8.30(m,1H),8.28(d,1H),8.19(d,1H),4.59(s,2H),3.81(t,2H),3.14(t,2H).
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.12(s,1H),8.54(d,1H),8.38-8.30(m,1H),8.28(d,1H),8.19(d,1H),4.59(s,2H),3.81(t,2H),3.14(t,2H).
実施例P13:N-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1,1-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B116)およびN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B117)の合成
ステップ1:N-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1,1-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B116)およびN-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-カルボキサミド(化合物B117)の合成
N-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]チアゾリジン-3-カルボキサミド(200mg、0.54mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に、mCPBA(265mg、1.07mmol)を添加し、この反応を室温で18時間撹拌した。この反応混合物をDCM(20mL)で希釈し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で注意深く塩基性化した。2つの層を分離し、水性層をDCM(10mL)で再度抽出した。組み合わせた有機抽出物を10%メタ重亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗生成物を質量分析逆相HPLCにより精製して、所望の生成物;B116(40mg、19%)を白色の固体;B117(30mg、15%)をオフホワイトの固体として得た。
B116 1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.13(s,1H),8.58(d,1H),8.38-8.31(m,1H),8.29(d,1H),8.14(d,1H),4.58(s,2H),4.10(t,2H),3.97(t,2H).
B117 1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.14(s,1H),8.59(d,1H),8.41-8.34(m,1H),8.28(d,1H),8.20(d,1H),4.95-4.90(m,1H),4.47(d,1H),4.32-4.20(m,1H),4.20-4.10(m,1H),3.42-3.32(m,1H),3.22-3.12(m,1H).
B116 1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.13(s,1H),8.58(d,1H),8.38-8.31(m,1H),8.29(d,1H),8.14(d,1H),4.58(s,2H),4.10(t,2H),3.97(t,2H).
B117 1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.14(s,1H),8.59(d,1H),8.41-8.34(m,1H),8.28(d,1H),8.20(d,1H),4.95-4.90(m,1H),4.47(d,1H),4.32-4.20(m,1H),4.20-4.10(m,1H),3.42-3.32(m,1H),3.22-3.12(m,1H).
実施例P14:3-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-オン(化合物B121)の合成
ステップ1:3-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-オン(化合物B121)の合成
1-[6-(5-フルオロ-3-ピリジル)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-3-メチル-尿素(200mg、0.6365mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に、パラホルムアルデヒド(172mg、1.91mmol)およびトリフルオロ酢酸(0.32mL)を添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水(10mL)で失活させ、2つの層を分離した。水性層をDCM(2×10mL)で再度抽出し、組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗材料を、EtOAc/イソヘキサン勾配、続いて、MeOH/DCM勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製した。粗生成物を、質量分析逆相HPLCによりさらに精製して所望の化合物(13mg、6%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.17(s,1H),8.59(d,1H),8.40-8.32(m,2H),8.03(s,1H),5.19-5.05(br.m,2H),4.99(s,2H),2.94(s,3H).
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ9.17(s,1H),8.59(d,1H),8.40-8.32(m,2H),8.03(s,1H),5.19-5.05(br.m,2H),4.99(s,2H),2.94(s,3H).
本発明のさらなる例を、実施例P1~P14において、化合物B1、B15、B16、B29、B30、B32、B34、B37、B45、B76、B112、B68、B116、B117およびB121について上記に記載した方法を用いて同様に形成した。以下の表2は、以下に概要を示す方法A~Cの1つまたは複数を用いて得たこれらの化合物の構造および物理的特性決定データを示す。
物理的特性決定
本発明の化合物を、以下の方法の1つまたは複数を用いて特性決定した。
本発明の化合物を、以下の方法の1つまたは複数を用いて特性決定した。
NMR
本明細書に含まれているNMRスペクトルは、Bruker SMARTプローブを備える400MHz Bruker AVANCE III HD、または、Bruker Prodigyプローブを備える500MHz Bruker AVANCE IIIで記録した。化学シフトは、TMSまたは残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってTMSの低磁場側にppmで表記されている。以下の多重度がピークの記載に用いられる:s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、m=多重項。さらに、br.が幅広いシグナルの記載に用いられ、app.が明らかな多重度の記載に用いられる。
本明細書に含まれているNMRスペクトルは、Bruker SMARTプローブを備える400MHz Bruker AVANCE III HD、または、Bruker Prodigyプローブを備える500MHz Bruker AVANCE IIIで記録した。化学シフトは、TMSまたは残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってTMSの低磁場側にppmで表記されている。以下の多重度がピークの記載に用いられる:s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、m=多重項。さらに、br.が幅広いシグナルの記載に用いられ、app.が明らかな多重度の記載に用いられる。
LCMS
本明細書に含まれているLCMSデータは、クロマトグラムに記録されたピーク分子イオン[MH+]および保持時間(tr)からなる。以下の機器、方法および条件を用いてLCMSデータを得た。
本明細書に含まれているLCMSデータは、クロマトグラムに記録されたピーク分子イオン[MH+]および保持時間(tr)からなる。以下の機器、方法および条件を用いてLCMSデータを得た。
方法A
計装:Sample Manager FTN、H-Class QSM、Column Manager、2xColumn Manager Aux、発光ダイオードアレイ(波長範囲(nm):210~400、Waters HSS T3 C18カラム(カラム長30mm、カラム内径2.1mm、粒径1.8ミクロン)を備えるELSDおよびSQD2と共にサンプルオーガナイザを用いるWaters Acquity UPLC-MS。
計装:Sample Manager FTN、H-Class QSM、Column Manager、2xColumn Manager Aux、発光ダイオードアレイ(波長範囲(nm):210~400、Waters HSS T3 C18カラム(カラム長30mm、カラム内径2.1mm、粒径1.8ミクロン)を備えるELSDおよびSQD2と共にサンプルオーガナイザを用いるWaters Acquity UPLC-MS。
イオン化法:エレクトロスプレー陽および陰:キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)30.00、ソース温度(℃)500、コーンガス流(L/Hr.)10、脱溶剤ガス流(L/Hr.)1000。質量範囲(Da):陽95~800、陰115~800。
分析は、以下の勾配表に従う2分間のランタイムを40℃で用いて実施した。
方法B(2分法)
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
LC法:
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
分析は、以下の勾配表に従う2分間のランタイムを40℃で用いて実施した。
方法C(1分法)
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
LC法:
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
分析は、以下の勾配表に従う1分間のランタイムを40℃で用いて実施した。
生物学的実施例
B1 発芽前除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で1日栽培した後(発芽前)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B1aおよびB1bに示す。
B1 発芽前除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で1日栽培した後(発芽前)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B1aおよびB1bに示す。
表B1aおよびB1b 発芽前適用後における式(I)の化合物による雑草種の防除
1種または複数種の植物種で4または5のスコアを得る化合物が特に好ましい。
B2 発芽後除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で8日間栽培した後(発芽後)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B2aおよびB2bに示す。
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で8日間栽培した後(発芽後)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B2aおよびB2bに示す。
表B2aおよびB2b 発芽後適用後における式(I)の化合物による雑草種の防除
1種または複数種の植物種で4または5のスコアを得る化合物が特に好ましい。
1種または複数種の植物種で4または5のスコアを得る化合物が特に好ましい。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物
またはその塩(式中、
X 1 はNまたはCR 1 であり;
R 1 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 1 ~C 6 アルコキシ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p C 1 ~C 6 アルキル、NR 6 R 7 、C 1 ~C 6 ハロアルコキシおよびC 1 ~C 6 ハロアルキルからなる群から選択され;
R 2 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R 3 は-C(O)X 2 R 12 であり;
X 2 はOまたはNR 10 であり;
X 2 がOである場合、R 12 は、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され; X 2 がNR 10 である場合、R 12 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され; R 10 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキルからなる群から選択され; または、R 10 およびR 12 は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NまたはSから各々独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5員、6員もしくは7員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O) p の形態であり;
R 4 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 3 ~C 6 アルケニル、C 3 ~C 6 アルキニル、-C(O)R 9 および-(CR a R b ) q R 5 からなる群から選択され;
R a は、水素またはC 1 ~C 2 アルキルであり;
R b は、水素またはC 1 ~C 2 アルキルであり;
R 5 は、シアノ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-C 3 ~C 6 シクロアルキル、-アリールまたは-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1~3個の独立したR 8 で任意選択により置換されており;
R 6 およびR 7 は、水素およびC 1 ~C 6 アルキルからなる群から独立して選択され;
各R 8 は、ハロゲン、C 1 ~C 6 アルキルおよびC 1 ~C 6 アルコキシ-、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ-、シアノおよびS(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)からなる群から独立して選択され;
R 9 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され;
または、R 4 およびR 10 は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
または、R 4 およびR 12 は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
R 11 は、シアノ、-C 3 ~C 6 シクロアルキルまたは-アリール、-ヘテロアリールもしくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR 8 で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O) p の形態であり;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
qは、0、1、2、3、4、5または6であり;
rは、1、2、3、4または5であり、sは、1、2、3、4または5であり、および、r+sの和は6以下である)
であるが、ただし、
(iii)t-ブチルN-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート、または
(iv)1-アミノ-1-エチル-3-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]尿素ではない、式(I)の化合物。
〔2〕X 1 がNである、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔3〕X 1 がCR 1 であり、ならびに、R 1 が、水素、シアノ、ハロゲン、C 1 ~C 3 アルキル、C 3 ~C 4 アルキニル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 ハロアルコキシおよびC 1 ~C 3 チオアルキルからなる群から選択される、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔4〕R 2 が、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C(O)OC 1 ~C 6 アルキルまたはフェニルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔5〕X 2 がOである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔6〕R 12 が、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択される、前記〔5〕に記載の式(I)の化合物。
〔7〕X 2 がNR 10 である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔8〕R 10 が、水素またはC 1 ~C 6 アルキルであるか;
または、R 10 が、R 4 とR 10 およびR 4 が結合している原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成するか;
または、R 10 が、R 12 と、R 10 およびR 12 が結合している窒素原子と一緒になって、S(O) p の形態のS、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、前記〔7〕に記載の式(I)の化合物。
〔9〕R 4 が、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イニル、C(O)R 9 および-(CH 2 ) q R 5 からなる群から選択される、前記〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔10〕前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
〔11〕少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔10〕に記載の除草組成物。
〔12〕前記追加の殺有害生物剤が除草剤または除草剤毒性緩和剤である、前記〔11〕に記載の除草組成物。
〔13〕繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の前記〔10〕~〔12〕のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
〔14〕除草剤としての、前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物の使用。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物
またはその塩(式中、
X 1 はNまたはCR 1 であり;
R 1 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 1 ~C 6 アルコキシ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p C 1 ~C 6 アルキル、NR 6 R 7 、C 1 ~C 6 ハロアルコキシおよびC 1 ~C 6 ハロアルキルからなる群から選択され;
R 2 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R 3 は-C(O)X 2 R 12 であり;
X 2 はOまたはNR 10 であり;
X 2 がOである場合、R 12 は、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され; X 2 がNR 10 である場合、R 12 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され; R 10 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキルからなる群から選択され; または、R 10 およびR 12 は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NまたはSから各々独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5員、6員もしくは7員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O) p の形態であり;
R 4 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 3 ~C 6 アルケニル、C 3 ~C 6 アルキニル、-C(O)R 9 および-(CR a R b ) q R 5 からなる群から選択され;
R a は、水素またはC 1 ~C 2 アルキルであり;
R b は、水素またはC 1 ~C 2 アルキルであり;
R 5 は、シアノ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-C 3 ~C 6 シクロアルキル、-アリールまたは-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1~3個の独立したR 8 で任意選択により置換されており;
R 6 およびR 7 は、水素およびC 1 ~C 6 アルキルからなる群から独立して選択され;
各R 8 は、ハロゲン、C 1 ~C 6 アルキルおよびC 1 ~C 6 アルコキシ-、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ-、シアノおよびS(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)からなる群から独立して選択され;
R 9 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され;
または、R 4 およびR 10 は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
または、R 4 およびR 12 は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
R 11 は、シアノ、-C 3 ~C 6 シクロアルキルまたは-アリール、-ヘテロアリールもしくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR 8 で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O) p の形態であり;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
qは、0、1、2、3、4、5または6であり;
rは、1、2、3、4または5であり、sは、1、2、3、4または5であり、および、r+sの和は6以下である)
であるが、ただし、
(iii)t-ブチルN-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート、または
(iv)1-アミノ-1-エチル-3-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]尿素ではない、式(I)の化合物。
〔2〕X 1 がNである、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔3〕X 1 がCR 1 であり、ならびに、R 1 が、水素、シアノ、ハロゲン、C 1 ~C 3 アルキル、C 3 ~C 4 アルキニル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 ハロアルコキシおよびC 1 ~C 3 チオアルキルからなる群から選択される、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔4〕R 2 が、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C(O)OC 1 ~C 6 アルキルまたはフェニルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔5〕X 2 がOである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔6〕R 12 が、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニルおよび-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択される、前記〔5〕に記載の式(I)の化合物。
〔7〕X 2 がNR 10 である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔8〕R 10 が、水素またはC 1 ~C 6 アルキルであるか;
または、R 10 が、R 4 とR 10 およびR 4 が結合している原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成するか;
または、R 10 が、R 12 と、R 10 およびR 12 が結合している窒素原子と一緒になって、S(O) p の形態のS、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、前記〔7〕に記載の式(I)の化合物。
〔9〕R 4 が、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イニル、C(O)R 9 および-(CH 2 ) q R 5 からなる群から選択される、前記〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔10〕前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
〔11〕少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔10〕に記載の除草組成物。
〔12〕前記追加の殺有害生物剤が除草剤または除草剤毒性緩和剤である、前記〔11〕に記載の除草組成物。
〔13〕繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の前記〔10〕~〔12〕のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
〔14〕除草剤としての、前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物の使用。
Claims (14)
- 式(I)の化合物
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)pC1~C6アルキル、NR6R7、C1~C6ハロアルコキシおよびC1~C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は-C(O)X2R12であり;
X2はOまたはNR10であり;
X2がOである場合、R12は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; X2がNR10である場合、R12は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され; R10は、水素、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキルからなる群から選択され; または、R10およびR12は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NまたはSから各々独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5員、6員もしくは7員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
R4は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、-C(O)R9および-(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1~C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1~C2アルキルであり;
R5は、シアノ、-C(O)OC1~C6アルキル、-C3~C6シクロアルキル、-アリールまたは-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1~3個の独立したR8で任意選択により置換されており;
R6およびR7は、水素およびC1~C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシ-、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ-、シアノおよびS(O)p(C1~C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
R9は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択され;
または、R4およびR10は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
または、R4およびR12は、これらが結合する原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し;
R11は、シアノ、-C3~C6シクロアルキルまたは-アリール、-ヘテロアリールもしくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR8で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はS(O)pの形態であり;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
qは、0、1、2、3、4、5または6であり;
rは、1、2、3、4または5であり、sは、1、2、3、4または5であり、および、r+sの和は6以下である)
であるが、ただし、
(iii)t-ブチルN-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]カルバメート、または
(iv)1-アミノ-1-エチル-3-[2-メチル-6-(3-ピリジル)-3-ピリジル]尿素ではない、式(I)の化合物。 - X1がNである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- X1がCR1であり、ならびに、R1が、水素、シアノ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C3~C4アルキニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシおよびC1~C3チオアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R2が、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C(O)OC1~C6アルキルまたはフェニルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- X2がOである、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R12が、水素、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよび-(CRaRb)qR11からなる群から選択される、請求項5に記載の式(I)の化合物。
- X2がNR10である、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R10が、水素またはC1~C6アルキルであるか;
または、R10が、R4とR10およびR4が結合している原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成するか;
または、R10が、R12と、R10およびR12が結合している窒素原子と一緒になって、S(O)pの形態のS、OおよびNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、請求項7に記載の式(I)の化合物。 - R4が、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イニル、C(O)R9および-(CH2)qR5からなる群から選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
- 少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項10に記載の除草組成物。
- 前記追加の殺有害生物剤が除草剤または除草剤毒性緩和剤である、請求項11に記載の除草組成物。
- 繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の請求項10~12のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
- 除草剤としての、請求項1~9のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物の使用。
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