TWI835961B - 樹脂組成物、成形體、光學透鏡及光學透鏡單元 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為提供一種可保持高折射率等良好光學物性,且不會產生成形不良之問題的成形性優良的新穎光學用樹脂。
藉由含有具有下述式(1)所示構成單位之樹脂,與具有下述式(2)所示結構之聯萘化合物及/或聯萘化合物的寡聚物之透鏡用光學樹脂組成物可解決上述課題。
式(1)中,A、p、K1
、K2
、Z及q各如本案說明書中所記載。
式(2)中之R1
~R10
、a及b各如本案說明書中所記載。
Description
本發明係關於樹脂組成物,特別為對透鏡等光學零件有用的光學用樹脂組成物。又,本發明係關於使用光學用樹脂組成物之成形體、光學透鏡、光學透鏡單元等。
作為使用於智慧型手機、數位相機(DSC)、車載相機用透鏡、攝影機等各種相機的光學系之光學透鏡等光學零件的材料,使用光學用樹脂。使用於如此用途的光學用樹脂中,具有高折射率、低阿貝數、優良耐熱性、透明性等者成為必要。
如此,作為使用於光學用途的樹脂之材料或樹脂,例如已開發所定的環狀烯烴系樹脂(非專利文獻1)、含有芴化合物的光學用樹脂(專利文獻1)、聚碳酸酯樹脂等(專利文獻2)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2016/147847
[專利文獻2]WO2014/073496
[非專利文獻]
[非專利文獻1]JSR TECHNICAL REVIEW No. 108/2001
製造光學透鏡等光學零件時,在成形光學用樹脂的步驟上成為必要。因此,對於光學用樹脂,除在先前技術欄上具有所記載的種種性狀良好以外,優良成形性亦被要求著。對於過去的光學用樹脂,除光學特性以外,成形性亦無法到達優良的程度。
因此,期待可保持高折射率等良好光學物性,且亦不會產生成形不良之問題的成形性優良的新穎光學用樹脂。
(式(1)中,A表示碳數1~5的伸烷基,p表示0或1,K1表示氫原子或碳數1~5的烷基,K2表示氫原子、碳數1~5的烷基或碳數6~20的芳基,Z各獨立表示羧基、烷氧基羰基、環烷氧基羰基、芳基氧羰基、羥基烷基羰基、縮水甘油基氧羰基、氰基或醯胺基,q表示0或1)
(式(2)中,R1~R10各獨立表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳數1~6的烷基、可含有選自O、N及S的雜
環原子之碳數6~20的芳基、碳數2~10的烯基、碳數2~10的炔基、碳數1~6的烷氧基或碳數7~17的芳烷基,但前述烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基及芳烷基可由氰基所取代,前述烷基、烯基、炔基、烷氧基及芳烷基可由苯基所取代,X各獨立表示碳數1~8的伸烷基、碳數5~12的環伸烷基或碳數6~20的伸芳基,a及b各獨立表示1~10的整數)
[2]前述式(1)中的A為伸乙基,p為1,K1為氫原子或甲基,K2為氫原子,Z為選自下述式(3)所示中任一取代基的上述[1]所記載的光學用樹脂組成物。
[3]前述具有式(1)所示構成單位的樹脂之質量A,與前述式(2)所示聯萘化合物及該寡聚物之合計質量B的比例為A/B(質量比)=99/1~80/20之上述[1]或[2]中任一所記載的光學用樹脂組成物。
[4]前述聯萘化合物為含有下述式(4)或下述式(5)所示化合物之上述[1]~[3]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
(式(4)中之R1~R10、a及b與式(2)中之R1~R10、a及b同義)
(式(5)中之R1~R10、a及b與式(2)中之R1~R10、a及b同義)
[5]前述聯萘化合物含有下述式(2-1)~(2-5)所示化合物中至少任一的如上述[1]~[4]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[6]前述寡聚物的分子量(Mw)為5000以下之上述[1]~[5]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[7]前述樹脂的分子量(Mw)為10,000以上60,000以下之上述[1]~[6]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[8]依據JIS-B-7071的折射率值為1.510~1.600之上述[1]~[7]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[9]依據JIS-B-7090之阿貝數值為35~50之上述[1]~[8]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[10]依據JIS-K-7210,在260℃且2.16kg之條件下的MVR之值為8~30(cm3/10分)之上述[1]~[9]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[11]透鏡用樹脂組成物之上述[1]~[10]中任一項所記載的光學用樹脂組成物。
[12]含有上述[1]~[11]中任一項所記載的光學用樹脂組成物之成形體。
[13]含有上述[1]~[12]中任一項所記載的光學用樹脂組成物之光學透鏡。
[14]含有上述[13]所記載的光學透鏡之光學透鏡單元。
有關本發明的較佳態樣之透鏡用樹脂組成物可實現優良光學特性,且與過去樹脂組成物相比特別可改善成形性。因此,透鏡用樹脂組成物可防止藉由成形所得之透鏡等成形體的表面缺陷,例如可防止流動痕的產生。
且,有關本發明之較佳態樣的透鏡用樹脂組成物可使用比較便宜的樹脂材料而實現優良成形性與光學特性。
[實施發明的型態]
本發明中之透鏡用樹脂組成物含有具有上述式(1)所示的脂肪族環狀骨架之構成單位的樹脂,與具有上述式(2)所示結構之聯萘化合物及/或該寡聚物。
以下對於有關本發明之透鏡用樹脂組成物進行詳細說明。
1.具有脂肪族環狀骨架(式(1)所示構成單位)之樹脂
在本發明所使用的樹脂為具有式(1)所示構成單位者(以下於本發明中所使用的樹脂亦稱為式(1)的樹脂),含有如以下的脂肪族環狀骨架。
式(1)中,A表示碳數1~5的伸烷基,以碳數1~3的伸烷基為佳,較佳為碳數2的伸乙基。
p表示0或1,較佳為1。
K1
表示氫原子或碳數1~5的烷基,以氫原子或碳數1~3的烷基為佳,較佳為氫原子或碳數1或者2的烷基。
K2
表示氫原子、碳數1~5的烷基或碳數6~20的芳基,以氫原子、碳數1~3的烷基或碳數6~12的芳基為佳,較佳為氫原子、碳數1或者2的烷基或碳數6~10的芳基,更佳為氫原子、甲基或碳數6~8的芳基。
Z各獨立表示羧基、烷氧基羰基、環烷氧基羰基、芳基氧羰基、羥基烷基羰基、縮水甘油基氧羰基、氰基或醯胺基,較佳為皆為碳數為2~8的羧基、烷氧基羰基、芳基氧羰基、羥基烷基羰基或者縮水甘油基氧羰基、碳數為4~10的環烷氧基羰基或碳數為1之氰基。
較佳為Z皆為碳數2~6之羧基、烷氧基羰基或者羥基烷基羰基,或碳數為6~8的環烷氧基羰基。
q表示0或1,較佳為0。
式(1)的樹脂之較佳形態中,式(1)中之A為伸乙基,p為1,K1
為氫原子或甲基,較佳為甲基,K2
為氫原子,Z各獨立表示選自下述式(3)所示任一取代基。
又,作為式(1)之樹脂的較佳具體例子,可舉出含有下述式(1-1)所示構成單位之聚合物。
式(1)的樹脂以具有10,000以上60,000以下的分子量(Mw)者為佳,較佳為20,000以上50,000以下的分子量(Mw),更佳為30,000以上50,000以下的分子量(Mw)。
式(1)的樹脂以具有150℃以上180℃以下的玻璃轉移溫度(Tg)者為佳,較佳為具有160℃以上170℃以下的玻璃轉移溫度(Tg)。且,其中的玻璃轉移溫度(Tg)為依據JIS-K-7121之值。
式(1)的樹脂之MVR值以5~40(cm3
/10分)者為佳,較佳為10~25(cm3
/10分)。且,其中MVR為依據JIS-K-7210在260℃且2.16kg之條件的值。
又,式(1)的樹脂之折射率值以1.500~1.532者為佳,以1.520~1.530者為較佳。
式(1)的樹脂中,除上述式(1)所示構成單位以外,亦可含有下述式(A-1)~(A-3)所示中任一構成單位。且,式(A-1)~(A-3)中,Ra各獨立為可具有取代基,亦可具有支鏈,合計碳數為1~10之伸烷基。Ra例如為亞甲基、伸乙基、伸丙基等,較佳為伸乙基。
且如此除上述式(1)所示構成單位以外具有其他構成單位時,含有此等構成單位的式(1)之樹脂,例如為無規共聚物、嵌段共聚物,以無規共聚物為佳。又,除具有上述式(1)所示構成單位以外亦具有其他構成單位時,式(1)的樹脂中,含有式(1)所示構成單位50莫耳%以上者為佳,以含有70莫耳%以上者為較佳,以含有90莫耳%以上者為特佳。
於本發明中所使用的聯萘化合物及/或寡聚物為具有式(2)所示結構者(以下將本發明中所使用的聯萘化合物及/或寡聚物亦稱為式(2)的化合物或式(2)的寡聚物),如以下含有聯萘骨架。
對於式(2),R1~R10各獨立表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳數1~6的烷基、可含有選自O、N及S的雜環原子之碳數6~20的芳基、碳數2~10的烯基、碳數2~10的炔基、碳數1~6的烷氧基或碳數7~17的芳烷基。
R1~R10各獨立為氫原子、碳數1~6的烷基、可含有雜環原子的碳數6~20的芳基中任一者為佳,較佳為氫原子、碳數1~4的烷基、未含有雜原子的碳數6~12的芳基中任一者,更佳為氫原子、碳數1~3的烷基、未含有雜原子的碳數6~8的芳基中任一者。
又,R1~R10為烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基或芳烷基時,此等皆可具有取代基,作為取代基,可舉出氟原
子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、苯基等。又,烷基的取代基亦可為芳基、烯基、烷氧基、芳烷基等中任一者,芳基的取代基亦可為烷基、烯基、烷氧基、芳烷基等中任一者,這一些取代基之碳數並未含於上述烷基及芳基的碳數。
X各獨立為碳數1~8的伸烷基、碳數5~12的環伸烷基或碳數6~20的伸芳基,以碳數1~8的伸烷基為佳,較佳為碳數1~4的伸烷基,特佳為碳數2或3的伸烷基。
a及b各獨立為1~10的整數。a及b各獨立以1~6的整數為佳,較佳為1~4的整數,更佳為1或2)
作為式(2)的聯萘化合物,可使用同種者,亦可使用相異種類者。對於式(2)的化合物之寡聚物亦為同樣,可僅使用式(2)的化合物中任一種的寡聚物,亦可使用複數種類的式(2)的化合物之寡聚物。又,亦可使用一種以上的式(2)的化合物與一種以上的式(2)的化合物之寡聚物的混合物。
作為式(2)的聯萘化合物之較佳形態,可舉出式(4)或(5)所示聯萘化合物,亦可適用式(4)或(5)所示聯萘化合物的寡聚物。
且對於式(4)及(5),R1~R10、a及b與上述式(2)中之R1~R10、a及b同義。
又,作為式(2)的聯萘化合物或寡聚物之較佳具體例子,例如可舉出下述式(2-1)~(2-11)所示化合物或寡聚物。此等中,特別以下述式(2-1)~(2-7)所示化合物或寡聚物為佳。
式(2)的化合物之寡聚物,例如為式(2)的化合物之1~10聚體的混合物,較佳為2~5聚體中任一種,或者這些混合物。
式(2)的化合物之寡聚物的分子量(重量平均分子量:Mw)以5000以下者為佳,例如為500~5000。式(2)的化合物之寡聚物的分子量(Mw)較佳為600~3000,更佳為800~2000。
式(2)的化合物之寡聚物以具有100℃以上250℃以下的玻璃轉移溫度(Tg),或具有100℃以上250℃以下的熔點者為佳。且,其中玻璃轉移溫度(Tg)為依據JIS-K-7121之值。
在式(2)的化合物或寡聚物中,含有上述式(2)所示結構以外,若為若干量者含有,以含有下述式(B)所示結構(構成單位)者為佳。
除上述式(2)所示構成單位以外,含有式(B)所示構成單位時,對於式(2)的化合物或寡聚物,以含有式(2)所示構成單位70莫耳%以上者為佳,含有80莫耳%以上者為較佳,含有90莫耳%以上者為特佳。
且,如此具有上述式(2)所示構成單位以外亦具有其他構成單位時,含有此等結構(構成單位)的式(2)之化合物的寡聚物,例如為無規共聚物、嵌段共聚物,較佳為無規共聚物。
3.光學用樹脂組成物
本發明之光學用樹脂組成物含有式(1)之樹脂與式(2)之化合物或寡聚物。
對於光學用樹脂組成物,式(1)的樹脂之質量A與式(2)的化合物或寡聚物之合計質量B的比例以A/B(質量比)=99/1~80/20(A:B=99:1~80:20)者為佳。
A/B(質量比)之值較佳為97/3~82/18,更佳為95/5~84/16,特佳為92/8~85/15。
且,作為式(1)的樹脂使用複數種類的混合物時,式(1)的樹脂之質量A為複數種類的式(1)之樹脂的合計質量。
[其他成分]
在光學用樹脂組成物中,以不損害本發明之目的的範圍下亦可添加添加劑。例如亦可混合抗氧化劑、加工安定劑、光安定劑、聚合金屬惰性化劑、難燃劑、滑劑、帶電防止劑、界面活性劑、抗菌劑、脫模劑、紫外線吸收劑、可聖劑、相溶化劑等添加劑。
添加劑的含有量在將光學用樹脂組成物的全質量作為基準時,以10質量%以下者為佳,較佳為6質量%以下,更佳為6質量%以下,特佳為2質量%以下。
作為具有類似式(2)的聯萘化合物之分子結構的化合物,可舉出芴化合物,但對於光學用樹脂組成物,未含有芴化合物者為佳。此可由以下實施例與比較例之結果可明確地得知,與含有芴化合物的光學用樹脂組成物相比,含有式(2)的聯萘化合物或該寡聚物之光學用樹脂組成物更具有優良成形性。
[光學用樹脂組成物之性狀]
對於光學用樹脂組成物,依據JIS-B-7071的折射率之值以1.510~1.600的範圍內者為佳。光學用樹脂組成物的折射率值,較佳為1.512~1.580,更佳為1.515~1.560,特佳為1.520~1.540。
對於光學用樹脂組成物,依據JIS-B-7090的阿貝數之值以35~50的範圍內者為佳。光學用樹脂組成物之阿貝數較佳為36~49,更佳為37~47,特佳為38~46。
對於光學用樹脂組成物,依據JIS-K-7210,在260℃且2.16kg之條件下的MVR值以8~30(cm3
/10分)的範圍內之值者為佳。光學用樹脂組成物的MVR值,較佳為10~26(cm3
/10分),更佳為11~25(cm3
/10分),特佳為12~24(cm3
/10分)。
4. 含有光學用樹脂組成物的成形體・光學透鏡等
本發明之光學用樹脂組成物為含於多種成形體,特別含於光學用零件的成形體。又,光學用樹脂組成物可作為光學用零件的成形體之材料而有用。例如本發明之光學用樹脂組成物當作為光學透鏡的材料時特別有用,含有本發明之光學用樹脂組成物的光學透鏡具有優良的特徵。
即,藉由本發明之光學用樹脂組成物可將具備高度~中程度的折射率與適度阿貝數的透鏡,在成形加工時不會產生缺陷而製造。
然後,使用具有如此優良特徵的光學用樹脂組成物所成形的光學透鏡更適合使用於光學透鏡單元。
[實施例]
以下藉由實施例具體說明本發明,但僅可達成本發明之效果下,可適宜地變更實施形態。
<聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)>
使用凝膠滲透層析法(GPC),將四氫呋喃作為展開溶劑,使用已知的分子量(分子量分布=1)之標準聚苯乙烯做成標準曲線。以該標準曲線為準,自GPC的保留時間算出重量平均分子量(Mw)。
[測定條件]
裝置;Tosoh公司股份有限公司製之HLC-8320GPC
管柱;導管柱:TSKguardcolumn SuperMPHZ-M×1根
分析管柱:TSKgel SuperMultiporeHZ-M×3根
溶劑;四氫呋喃
注入量;10μL
試料濃度;0.2w/v% 四氫呋喃溶液
溶劑流速;0.35ml/min
測定溫度;40℃
檢測器;RI
<玻璃轉移溫度(Tg)>
藉由差示熱掃描熱量分析計(高感度型差示掃描熱量計DSC7000X)進行測定。昇溫及降溫速度設定在10℃/分,在差示掃描熱量計(DSC)內一度經熔融、冷卻固化後,在第2次的昇溫過程(第二次)測定Tg。
<樹脂之流動性(MVR)>
使用東洋精機製作所股份有限公司製之熔融指數,以依據JIS-K-7210的方法進行測定。若無特別記載時,則為在260℃且2.16kg的條件下之MVR(cm3
/10分)。
<折射率(nd)之測定>
對於由在如後面詳細記載的實施例所製造之樹脂組成物所成的厚度0.1mm薄膜,使用阿貝折光儀,以依據JIS-K-7142的方法進行測定。
<阿貝數(ν)>
對於由在實施例所製造的樹脂組成物而成的厚度0.1mm薄膜,使用阿貝折光儀,測定23℃下的波長486nm、589nm及656nm之折射率。
且,由使用下述式所測定的折射率之值算出阿貝數ν。
ν=(nD-1)/(nF-nC)
nD:在波長589nm之折射率
nC:在波長656nm之折射率
nF:在波長486nm之折射率
<成形流動痕之測定>
使用非球面形狀模子藉由射出成型裝置(FANUC股份有限公司製的FANUC ROBOSHOT S-2000i50B),在樹脂溫度300℃且模子溫度Tg-20℃(比所使用的樹脂之Tg低20℃的溫度)進行連續1萬發之成形,製作出透鏡。將所得之成形體的透鏡之表面以目視觀察而確認成形體之流動痕的有無。
成形流動痕(目視) A:無流動痕跡
成形流動痕(目視) B:幾乎無流動痕跡
成形流動痕(目視) C:稍有流動痕跡
成形流動痕(目視) D:有流動痕跡
(實施例1)
作為具有式(1)所示構成單位的樹脂,使用下述式 (1-1)所示樹脂(玻璃轉移溫度(Tg)為164℃,分子量(Mw)為45,000)的顆粒92質量份,與作為式(2)所示化合物,使用下述式(2-1)的2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’二苯基-1,1’-聯萘(DP-BHBNA)8重量份。將這些樹脂與化合物使用二軸押出機(IPT型35mm同方向二軸押出機,IPT-35,L/D=38)進行混練,押出縷,以切刀器切斷後得到樹脂組成物之顆粒。所得之樹脂組成物的外觀為無色透明。
式(2-1)所示化合物(DP-BHBNA);
2,2-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘
(實施例2~5)
除作為式(2)所示化合物使用下述式(2-2)~(2-4)所示化合物或者寡聚物之點,或使式(2-1)的化合物之含有量變更之點以外,與實施例1同樣地得到實施例2~5之樹脂組成物。
式(2-2)所示化合物(BINOLE-2EO):
2,2-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘
式(2-3)所示化合物(BINOLE-DC):
2,2-([1,1-聯萘]-2,2-二基雙[氧基])二乙酸
式(2-4)所示寡聚物(BNE‐3PC):
2,2-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘之3聚體
(式(2-4)所示寡聚物(BNE‐3PC)之合成例)
在實施例4所使用的寡聚物(BNE‐3PC)如以下合成。
將2,2-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘 1.000mol、二苯基碳酸酯 1.750mol及碳酸氫鈉 1×10-6
莫耳放入於附有攪拌機及餾出裝置之1公升反應器,在氮環境下經30分鐘在 200℃進行加熱而攪拌。其後經60分鐘將反應系統的溫度與壓力設定為230℃其0.13kPa,繼續在相同條件下,但於反應器內導入氮氣狀態進行30分鐘之攪拌,得到寡聚物。所得的寡聚物(BNE‐3PC)之Mw為1,415。
且,於式(2-4)中之重複數「3」(3聚體)係由聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)及藉由FD-MS的公知方法而算出的值。
(比較例)
又,對於比較例,取代式(2)所示化合物,使用下述式(B)所示芴化合物以外,與實施例1同樣地得到樹脂組成物。
這些在實施例1~5及比較例所得之樹脂組成物的物性如表1所示。
有關本發明較佳態樣之光學用樹脂組成物,不僅實現優良光學特性,且與過去的樹脂組成物相比較下特別可改善成形性。即,依據光學用樹脂組成物,可使具有充分光學特性之透鏡等成形體,在無產生表面缺陷,例如無流動痕等產生下製造。
另一方面,對於使用芴化合物的比較例,顯示成形性較差的結果。
又,在各實施例所使用的化合物或寡聚物,不僅具有如折射率高等優良的光學特性,且通常為高價,即使為壓低這些成分之含有量的態樣下,亦可實現上述優良光學特性與成形性的本發明之光學用樹脂組成物,亦可減低成形體之製造成本。
如以上,有關本發明之較佳態樣的透鏡用樹脂組成物為使用比較便宜的樹脂材料,而可實現優良成形性與光學特性。
Claims (14)
- 一種光學用樹脂組成物,其特徵為含有:具有下述式(1)所示構成單位的樹脂、具有下述式(2)所示結構的聯萘化合物及/或其寡聚物;前述寡聚物之分子量(Mw)為5000以下,
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其 中具有前述式(1)所示構成單位的樹脂之質量A,與前述式(2)所示聯萘化合物及其寡聚物的合計質量B之比例為A/B(質量比)=99/1~80/20。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其中前述寡聚物的分子量(Mw)為500~5000。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其中前述樹脂的分子量(Mw)為10,000以上60,000以下。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其中依據JIS-B-7071的折射率之值為1.510~1.600。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其中依據JIS-B-7090的阿貝數之值為35~50。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其中依據JIS-K-7210且在260℃,2.16kg之條件下的MVR之值為8~30(cm3/10分鐘)。
- 如請求項1或2之光學用樹脂組成物,其為透鏡用樹脂組成物。
- 一種成形體,其特徵為含有如請求項1~11中任一項之光學用樹脂組成物。
- 一種光學透鏡,其特徵為含有如請求項1~12中任一項之光學用樹脂組成物。
- 一種光學透鏡單元,其特徵為含有如請求項13之光學透鏡。
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