JP7470340B2 - トリアジン環含有ポリマーならびにこれを含む熱可塑性成形品および光学部品 - Google Patents
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Description
Bは、それぞれ独立して、下記式(3)で表される;
R1は、それぞれ独立して、酸素原子(O)、硫黄原子(S)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基もしくはアミノ基を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基または芳香族炭化水素基を表す。
B(以下、「構成単位B」とも称する)は、それぞれ独立して、下記式(3)で表される。
R1は、それぞれ独立して、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表す。
Bは、式(3)で表される。
B'(以下、「構成単位B'」とも称する)およびB''(以下、「構成単位B''」とも称する)は、それぞれ独立して、式(3)で表され、この際、B'およびB''は異なる。
B'およびB''は、それぞれ独立して、式(3)で表され、この際、B'およびB''は異なる。
本発明の他の一形態は、上記のトリアジン環含有ポリマーを含む、熱可塑性成形品に関する。本発明のさらに他の一形態は、上記のトリアジン環含有ポリマーを含む、光学部品に関する。
(数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw))
ポリマーの濃度が0.1質量%となるようにN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解させ、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製メンブレンフィルターでろ過したものを測定試料とした。数平均分子量および重量平均分子量の測定は、テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により行った。分子量の標準物質としては、単分散ポリスチレンを使用した。
示差走査熱量計(DSC)を用いて昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して10分間保持したサンプルを、降温速度10℃/分で25℃まで冷却して10分間保持した後、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して測定を行った。測定終了後は10℃/分で室温(25℃)まで冷却した。
ポリマー2gを、200℃、10MPaの条件で5分間圧縮成形し、縦3cm×横3cm、厚さ0.5mmの成形板を作製した。得られた成形板を用いてプリズムカプラ(Model2010、メトリコン社製)で波長473nm、594nm、657nmでの屈折率を測定した。測定した値からC線(656.3nm)、d線(587.6nm)、F線(486.1nm)での屈折率を計算により算出した。それら3波長での屈折率の値を用いて、アッベ数νdを算出した。
ヘーズは、上記の「(屈折率ndおよびアッベ数νd)」で作製した成形板を用いて、スガ試験機株式会社製Haze Meter NDH5000を用いて測定した。
ポリマーの溶融状態での粘度は、レオメーター(MCR302、アントンパール社製)を用いて、窒素雰囲気下、250℃、せん断速度0.1(1/s)で測定した。
20mLスクリューバイアルにポリマーを計量し、溶媒(N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルム)を加えて室温(25℃)で3時間攪拌した。その後目視で溶液中に溶け残っているポリマーの有無、および懸濁の有無を確認し、溶解性試験を行った。また、室温(25℃)での溶解度が1mg/mL未満のポリマーについては、80℃で同様の方法により溶解性試験を実施した。
[実施例1]
20mLビーカーに2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)(500mg、2.6mmol)を入れ、純水2mLを添加後、10M NaOH水溶液0.53mLを添加した。α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)(460mg、2.6mmol)をクロロホルム2mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム50mgを添加し、室温(25℃)で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させた後に濾取し、濾取物を真空下100℃で48時間乾燥させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(P-1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量35,000、重量平均分子量80,000であった。また、トリアジン環含有ポリマー(P-1)の溶融状態の粘度は、16,000Pa・s未満であった。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P-2)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量60,000であった。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、α,α’-ジクロロ-m-キシレン(MB-3)と4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)とを等モルずつ(下記式において、n:m=1:1)用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P-3)を得た。得られたポリマー(共重合体)は数平均分子量28,000、重量平均分子量58,000であった。
重合反応において、2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)の代わりに、2-ベンジルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(P-4)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量60,000であった。
特開2014-162829号公報に従って、トリアジン環含有ポリマー(P-5)を合成した。三口フラスコ(100ミリリットル)に、2-アニリノ-4,6-ビス(4-アミノアニリノ)-1,3,5-トリアジン(0.384g、1.00mmol)とNMP(2mL)を入れ、溶解させた。これに、ビス(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)イソフタレート(0.444g、1.00mmol)を加え、室温で6時間反応させた。反応溶液をメタノール(200mL)に注ぎ沈殿したポリマーを濾別し、メタノールで洗浄後、室温で減圧乾燥させてトリアジン環含有ポリマー(P-5)を得た。得られたポリマーは数平均分子量25,000、重量平均分子量51,000であった。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、1,4-ジブロモブタン(MB-5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、白色のトリアジン環含有ポリマー(P-6)を得た。得られたポリマーは数平均分子量20,000、重量平均分子量52,000であった。
実施例1~4および比較例1~2で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ガラス転移温度、ヘーズを測定した。結果を表1に示す。
[実施例5]
50mLフラスコに2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)(0.430g、2.25mmol)と、2-アニリノ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-3)(0.059g、0.25mmol)を入れ、純水4.5mLを添加後、10M NaOH水溶液0.51mLを添加した。α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)(438mg、2.5mmol)をニトロベンゼン9mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化テトラブチルアンモニウム40mgを添加し、50℃で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(10)(A-1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量46,500、重量平均分子量101,400であった。
重合反応において、モノマー(MA-1)とモノマー(MA-3)とのモル比を下記表2に示す値に変更したこと以外は実施例9と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(A-2~A-5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表2に示す。
実施例5~9で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表2に示す。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)を用いたこと以外は、実施例5~9と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(B-1~B-5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表3に示す。
実施例10~14で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表3に示す。
重合反応において、2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)の代わりに2-(N-メチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-4)を用いたこと、および、これらのモノマーのモル比を下記表4に示す値に変更したこと以外は実施例5と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(C-1~C-9)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表4に示す。
実施例15~23で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表4に示す。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)を用いたこと以外は、実施例17、21および23と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(D-1~D-3)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表5に示す。
実施例24~26で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表5に示す。
実施例5~7、9、10、12、14、15、17、21、23および25で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ヘーズを測定した。結果を表6に示す。
[実施例27]
50mLフラスコに2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)(11.9g、62.1mmol)と2-(N-メチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-4)(1.7g、6.9mmol)を入れ、純水120mLを添加後、10M NaOH水溶液14mLを添加した。α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)(12.3g、69mmol)をニトロベンゼン120mLに溶解後、前記水溶液に添加した。臭化テトラブチルアンモニウム2gを添加し、50℃で24時間激しく攪拌した。反応液をメタノール中に滴下し、再沈殿させることで白色のトリアジン環含有ポリマー(E-1)を得た。得られたポリマーは数平均分子量19,100、重量平均分子量55,300であった。
重合反応において、モノマー(MA-4)とモノマー(MA-1)とのモル比を下記表7に示す値に変更したこと以外は実施例27と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(E-2~E-5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表7に示す。
実施例27~31で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表7に示す。
重合反応において、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)を用いたこと以外は、実施例27~31と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(F-1~F-5)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表8に示す。
重合反応において、2-(N-メチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-4)と2-メチルチオ-1,3,5-トリアジン-4,6-ジチオール(MA-1)とのモル比を下記表9に示す値に変更したこと、ならびに、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)の代わりに、α,α’-ジクロロ-p-キシレン(MB-1)と4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル(MB-2)とを下記表9に示すモル比で用いたこと以外は、実施例27と同様にして、目的とする白色のトリアジン環含有ポリマー(G-1~G-27)を得た。得られたポリマーの数平均分子量および重量平均分子量を表9に示す。
実施例37~63で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、ガラス転移温度を測定した。結果を表9に示す。
実施例27~30、33~35、40、44、46、47、54、56および59~62で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて、屈折率(nd、587.6nm)、アッベ数νd、ヘーズを測定した。結果を表10に示す。
実施例2、32~36および44~50で得たトリアジン環含有ポリマーについて、上記測定方法にて溶解性試験を行い、下記指標に基づいて評価を行った。結果を表11に示す。
■:室温(25℃)で溶解度1g/mL未満、
(△):80℃で溶解度1g/mL以上、
△:室温(25℃)で溶解度1g/mL以上、
○:室温(25℃)で溶解度5g/mL以上、
◎:室温(25℃)で溶解度10g/mL以上。
以下に、本発明の態様・形態を要約する。
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位を有する、トリアジン環含有ポリマー;
前記式(1)中、Aは、それぞれ独立して、下記式(2)で表され、および
Bは、それぞれ独立して、下記式(3)で表される;
前記式(2)中、Lは、それぞれ独立して、単結合または連結基を表し、および
R 1 は、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表す;
前記式(3)中、R 2 は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基、または、2以上の芳香族炭化水素基がアルキレン基、酸素原子(O)、硫黄原子(S)もしくはセレン原子(Se)で連結されてなる芳香族炭化水素連結基を表し、および
R 3 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表す。
2. 前記式(3)中、R 2 は、それぞれ独立して、下記群から選択される基を表す、上記1.に記載のトリアジン環含有ポリマー;
3. 前記式(2)中、Lは、単結合を表す、上記1.または上記2.に記載のトリアジン環含有ポリマー。
4. 前記式(2)中、R 1 は、それぞれ独立して、下記式(4-1)~(4-4)で表される基から選択される、上記1.~3のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(4-1)中、mは、1以上6以下の整数であり、
前記式(4-2-2)中、nは、1以上6以下の整数であり、および
前記式(4-4)中、oは、1以上6以下の整数である。
5. 下記式(1-1)で表される繰り返し単位および下記式(1-2)で表される繰り返し単位を有する、上記1.~4.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1-1)および(1-2)中、A、A’は、それぞれ独立して、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、A、A’は異なり、
Bは、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、式(1-1)および(1-2)中のBは同じである。
6. 下記式(1-3)で表される繰り返し単位および下記式(1-4)で表される繰り返し単位を有する、上記1.~4.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1-3)および(1-4)中、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、式(1-3)および(1-4)中のAは同じであり、
B、B’は、それぞれ独立して、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、B、B’は異なる。
7. 下記式(1-5)で表される繰り返し単位、下記式(1-6)で表される繰り返し単位、下記式(1-7)で表される繰り返し単位および下記式(1-8)で表される繰り返し単位を有する、上記1.~4.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(1-5)、(1-6)、(1-7)および(1-8)中、A'、A''は、それぞれ独立して、前記式(1)中のAと同様の定義であり、この際、A'、A''は異なり、
B'、B''は、それぞれ独立して、前記式(1)中のBと同様の定義であり、この際、B'、B''は、異なる。
8. ガラス転移温度(Tg)が80℃以上180℃以下である、上記1.~7.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー。
9. 2種類以上の溶媒に、それぞれ1質量%以上の濃度で溶解する、上記1.~8.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマー。
10. 上記1.~9.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、熱可塑性成形品。
11. 上記1.~10.のいずれかに記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、光学部品。
Claims (11)
- 下記式(1-3)で表される繰り返し単位および下記式(1-4)で表される繰り返し単位を有する、トリアジン環含有ポリマー;
B’およびB”は、それぞれ独立して、下記式(3)で表され、この際、B’およびB”は異なり、
*は、結合手を表す;
R1は、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表し、
*は、結合手を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す;
ただし、前記式(2)中、R1が窒素原子(N)を有する基を表すとき、前記式(3)中、R2は、それぞれ独立して、下記群から選択される基を表す;
- 下記式(1-5)で表される繰り返し単位、下記式(1-6)で表される繰り返し単位、下記式(1-7)で表される繰り返し単位および下記式(1-8)で表される繰り返し単位を有する、トリアジン環含有ポリマー;
それぞれ独立して、下記式(2)で表され、この際、A'およびA”は異なり、および
B’およびB”は、それぞれ独立して、下記式(3)で表され、この際、B’およびB”は異なり、
*は、結合手を表す;
R1は、酸素原子(O)、硫黄原子(S)、窒素原子(N)およびセレン原子(Se)からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有する基を表し、
*は、結合手を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す;
ただし、前記式(2)中、R1が窒素原子(N)を有する基を表すとき、前記式(3)中、R2は、それぞれ独立して、下記群から選択される基を表す;
- 前記式(3)中、R2は、それぞれ独立して、下記群から選択される基を表す、請求項1または2に記載のトリアジン環含有ポリマー;
- 下記式(1)で表される繰り返し単位を有する、トリアジン環含有ポリマー;
Bは、それぞれ独立して、下記式(3)で表され、
*は、結合手を表す;
R1は、窒素原子(N)を有する基を表し、
*は、結合手を表す;
R3は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、または芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す;
- 前記式(2)中、Lは、単結合を表す、請求項1~4のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 前記式(2)中、R1は、それぞれ独立して、下記式(4-1)、(4-2-1)、(4-2-2)、(4-3)、(4-4)、(4-5)、(4-6)、(4-7)および(4-8)で表される基から選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー;
前記式(4-2-2)、(4-6)および(4-8)中、nは、1以上6以下の整数であり、
前記式(4-4)中、oは、1以上6以下の整数であり、
前記式(4-1)、(4-2-1)、(4-2-2)、(4-3)、(4-4)、(4-5)、(4-6)、(4-7)および(4-8)中、*は、結合手を表す。 - ガラス転移温度(Tg)が80℃以上180℃以下である、請求項1~7のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 2種類以上の溶媒に、それぞれ1質量%以上の濃度で溶解する、請求項1~8のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマー。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、熱可塑性成形品。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載のトリアジン環含有ポリマーを含む、光学部品。
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