TWI833173B - 光可固化組成物 - Google Patents

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Abstract

在一具體例中，光可固化組成物可包含可聚合材料和光起始劑，其中該可聚合材料包括式(1):R1-R2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R1包括碳碳雙鍵，且R2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基。含有1wt%至10wt%之量的異氰酸酯基團的化合物，在固化後，能引起該光可固化組成物與矽基材之強的黏合強度，且在基材與該光固化層之間可省略黏合層。

Description

光可固化組成物
本揭示內容係關於一種適合用於奈米壓印微影術(NIL)或噴墨適應之平面化(IAP)加工的光可固化組成物。該光可固化組成物包含可聚合材料，其包括含有異氰酸酯基團的化合物。
噴墨適應之平面化(IAP)使用可流動液體(阻劑)以填充在基材上之溝、裂隙或其他地形變化。所施加之液體阻劑則接觸上板且在該上板下方固化，以形成平面層。在奈米壓印微影術(NIL)中，以液體阻劑填充模板且在固化並進一步加工之後，將該模板之圖案轉移至下方的基材。在IAP和NIL加工期間，典型地，在該基材與該阻劑之間施加黏合層以強化該阻劑與該基材之黏合。
有需要發展能被直接施加在該基材上且與該基材具有強黏合的光可固化組成物，使得在基材與阻劑之間不需要黏合層。在基材與阻劑之間省略黏合層能減少加工時間及成本且可進一步強化產物品質。
在一具體例中，光可固化組成物可包含可聚合材料和光起始劑，其中該可聚合材料可包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括式(1):R 1-R 2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R 1包括碳碳雙鍵，且R 2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基；且含有異氰酸酯基團之化合物的量以該光可固化組成物之總重量計，可在1wt%至10wt%之間。
在該光可固化組成物之一態樣中，式(1)之R 1能選自丙烯酸酯基團、甲基丙烯酸酯基團或乙烯基基團。
在另一態樣中，式(1)之R 2可為苯基、或C 1-C 10烷基、或(C 1-C 6烷基)苯基。
在該光可固化組成物之某些態樣中，式(I)之含有異氰酸酯基團的化合物可選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯、甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸烯丙酯、或其任何組合。
在某一特別態樣中，含有異氰酸酯基團的化合物可選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯或異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯。
在該光可固化組成物之進一步態樣中，該可聚合材料之量以該光可固化組成物之總重量計，可為至少90wt%。
在該光可固化組成物之另一態樣中，該可聚合材料之該至少一種第二單體可包括丙烯酸酯單體、順丁烯二醯亞胺單體、環氧化物單體、或乙烯苯。
在更進一步態樣中，該光可固化組成物之至少一種第二單體可包括至少一種單官能丙烯酸酯單體和至少一種多官能丙烯酸酯單體。在一特別態樣中，該多官能丙烯酸酯單體之量以該光可固化組成物之總重量計，可為至少20wt%。在某一特別態樣中，該多官能丙烯酸酯單體之量以該光可固化組成物之總重量計，可為至少40wt%。
在另一態樣中，該光可固化組成物在23℃的黏度可為不大於30mPa·s。在某一特別態樣中，該光可固化組成物在23℃的黏度可為不大於15mPa·s。
在更進一步態樣中，該光可固化組成物基本上可為不含溶劑。
在一具體例中，積層體可包含基材和直接覆蓋該基材之光固化層，其中該光固化層可從如請求項1之光可固化組成物所形成。
在該積層體之一態樣中，依據ASTM D 4541，該光固化層之黏合強度可為至少6.5MPa。
在另一具體例中，將光固化層形成在基材上的方法可包含：將一層光可固化組成物直接施加在該基材上，其中該光可固化組成物包含可聚合材料和光起始劑，該可聚合材料包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括1wt%至10wt%的式(1):R 1-R 2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R 1包括碳碳雙鍵，且R 2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基；使該光可固化組成物與壓印模板或上板接觸；使該光可固化組成物照光以形成光固化層；及從該光固化層移除該壓印模板或上板。
在該方法之一態樣中，該式(I)之含有異氰酸酯基團的化合物係選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯、甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸烯丙酯、或其任何組合。
在該方法之另一態樣中，該可聚合材料之至少一種第二單體可包括至少一種單官能丙烯酸酯單體和至少一種多官能丙烯酸酯單體。
在該方法之進一步態樣中，該可聚合材料之量以該可固化組成物之總重量計，可為至少90wt%。
在另一具體中，一種製造物件之方法可包含：將一層光可固化組成物施加在基材上，其中該光可固化組成物包含可聚合材料和光起始劑，該可聚合材料包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括1wt%至10wt%的式(1):R 1-R 2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R 1包括碳碳雙鍵，且R 2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基；使該光可固化組成物與壓印模板或上板接觸；使該光可固化組成物照光以形成至少部分光固化層；從該至少部分光固化層移除該壓印模板或上板；在該基材上形成圖案；加工在該形成時已經在其上形成圖案之該基材；及從在該加工時經加工的該基材製造物件。
提供以下說明以幫助了解在此所揭示之教示且將聚焦於該等教示之特定實施和具體例。該焦點被提供以幫助說明該等教示且不應被解釋成對該等教示之範圍或應用性的限制。
除非另外定義，否則在此所用之所有技術和科學用詞具有與本發明所屬技術人士所普遍了解者相同之意義。該等材料、方法、及實例僅是說明性的且無意作為限制。在此未說明之程度上，與特定材料和加工相關之很多細節是普通的且可在教科書及在壓印和微影技術內的其他來源中發現。
在此使用的，『包含』、『其包含』、『包括』、『其包括』、『具有』、『其具有』、或彼等之任何變化型意圖涵蓋非排他性之包括。例如，包含一組特徵之程序、方法、物件、或設備無須僅限於那些特徵，而是可包括未明白地列出的或該程序、方法、物件、或設備所固有的其他特徵。
在此所用的，且除非明白地相反陳述，『或』是指包括性的「或」且並非排他性的「或」。例如，條件A或B滿足以下任一者：A是真的(或存在)且B是偽的(或不存在)，A是偽的(或不存在)且B是真的(或存在)，以及A和B皆是真的(或存在)。
並且，『一』之使用係用來說明在此所述之元件和組分。這僅是為方便之故且要給予本發明之範圍的一般觀念。該說明應被研讀以包括一或至少一個且該單數型也包括多數型，除非其另外明顯指明。
本揭示內容係關於一種包含可聚合材料和光起始劑之光可固化組成物，其中該可聚合材料可包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括式(1):R 1-R 2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R 1包括碳碳雙鍵，且R 2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基。該含有異氰酸酯基團之化合物的量以該光可固化組成物之總重量計，係在1wt%至10wt%之間。
在一態樣中，式(1)之R 1係選自丙烯酸酯基團、甲基丙烯酸酯基團或乙烯基基團。在另一態樣中，式(1)之R 2可為苯基、或C 1-C 10烷基、或(C 1-C 6烷基)苯基。在此所用的，『烷基』一詞可包括直鏈型或支鏈型烷基結構。
在另一態樣中，式(1)之含異氰酸酯基團之化合物可為具有不大於1000g/mol(諸如不大於500g/mol，不大於400g/mol，不大於300g/mol，或不大於200g/mol)之分子量的小分子。
在某些態樣中，式(1)之含異氰酸酯基團之化合物可選自： i) 丙烯酸2-異氰酸基乙酯(ICA)： ii) 異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯(IDI)： iii) 甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯(ICM)： iv) 異氰酸烯丙酯(AIC)： ；或其任何組合。
在某一特別態樣中，該含異氰酸酯基團之化合物可為丙烯酸2-異氰酸基乙酯(ICA)。在其他某些特別態樣中，該含異氰酸酯基團之化合物可為異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯(IDI)。
該可聚合材料之該至少一種第二單體可與該至少一種第一單體不同且可與該至少一種第一單體聚合在一起。該至少一種第二單體之非限制性實例可為丙烯酸酯單體、順丁烯二醯亞胺單體、環氧化物單體、乙烯苯(例如二乙烯苯)、或其任何組合。
在一特別態樣中，該至少一種第二單體可包括至少一種丙烯酸酯單體。在一態樣中，該至少一種丙烯酸酯單體可為至少一種單官能丙烯酸酯單體和至少一種多官能丙烯酸酯單體之組合。在此所用的，丙烯酸酯單體一詞係關於包括丙烯酸酯單元或經取代之丙烯酸酯單元(例如甲基丙烯酸酯單元)的任何單體結構。
該單官能丙烯酸酯單體之量可為以光可固化組成物之總重量計，至少20wt%、或至少30wt%、或至少40wt%、或至少50wt%。在另一態樣中，該單官能丙烯酸酯單體之量可為不大於70wt%、或不大於60wt%、或不大於50wt%、或不大於45wt%。
在某一態樣中，該多官能丙烯酸酯單體可為二官能丙烯酸酯單體。在其他態樣中，該多官能丙烯酸酯單體可為三官能或四官能丙烯酸酯單體。該多官能丙烯酸酯單體之量可為以該光可固化組成物之總重量計，至少10wt%、或至少15wt%、或至少20wt%、或至少30wt%、或至少40wt%、或至少50wt%。在另一態樣中，該多官能丙烯酸酯單體之量可為不大於70wt%、或不大於60wt%、或不大於50wt%、或不大於40wt%。
在一特別態樣中，該可聚合材料可包括至少二種單官能丙烯酸酯單體及至少一種二官能丙烯酸酯單體。
丙烯酸酯單體之非限制性實例可為丙烯酸苄酯(BA)；丙烯酸1-萘酯(1-NA)；丙烯酸異莰酯(IBOA)；甲基丙烯酸苄酯(BMA)；甲基丙烯酸1-萘酯(1-NMA)；丙烯酸四氫呋喃甲酯、丙烯酸異莰酯(IBOA)；丙烯酸二環戊酯、丙烯酸五氟苄酯、甲基丙烯酸1-金剛酯、丙烯酸2-金剛酯、丙烯酸三甲基環己酯、或二丙烯酸新戊二醇酯、或二甲基丙烯酸雙酚A酯(BPADMA)。
在更進一步之具體例中，在該光可固化組成物中所含之可聚合材料的量，以該光可固化組成物之總重量計，可為至少60wt%，諸如至少70wt%、至少80wt%、至少85wt%、至少90wt%、或至少95wt%。在另一態樣中，該可聚合材料的量可為不大於99.5wt%，諸如不大於99wt%、或不大於98wt%、或不大於97wt%、或不大於95wt%、或不大於93wt%、或不大於90wt%。再者，可聚合材料之量可在含有以上註明之最小和最大值之任一者的範圍內。在一特別態樣中，可聚合材料的量可為以該光可固化組成物之總重量計至少85wt%且不大於98%。
在進一步態樣中，本揭示內容之該光可固化組成物可不含溶劑。在此所用的，『溶劑』一詞若沒有另外指明，則關於一種液體組成物，其中該可聚合材料能溶解，但該溶劑本身不可聚合。
在一具體例中，可以選擇在該可聚合材料中所含之該等單體以在固化前獲得該可固化組成物之低黏度。在一態樣中，該光可固化組成物之黏度可為不大於30 mPa·s、或不大於25 mPa·s、或不大於20 mPa·s、或不大於15 mPa·s、或不大於12 mPa·s、或不大於10 mPa·s、或不大於8 mPa·s。在另一態樣中，該黏度可為至少2 mPa·s，諸如至少3 mPa·s、或至少4 mPa·s、或至少5 mPa·s。在一特別態樣中，該可固化組成物之黏度可為不大於10 mPa·s。在此所用的，所有黏度值係關於利用布氏(Brookfield)方法，在23℃之溫度下所測得之黏度。
若曝於光，則為了要起始該組成物之光固化，一或多種光起始劑可被包含在該光可固化組成物中。
在其他某一態樣中，該固化可藉由光與熱固化之組合所進行，其中該另外之熱固化可改良該熱穩定性。在一特別態樣中，在藉由光所起始之固化後所接著之熱固化可在60℃與250℃之間的溫度下。在特別態樣中，該熱固化可在190℃與230℃之間進行。
在進一步態樣中，該光可固化組成物可含有至少一種任意的添加劑。任意添加劑之非限制性實例可為界面活性劑、分散劑、穩定劑、共溶劑、起始劑、抑制劑、染料、或其任何組合。
令人意外地發現:藉由選擇式(1)之含異氰酸酯基團之化合物及至少一種第二單體的某些組合，可以製備光可固化組成物，其在固化後，在沒有黏合層下，可與下方基材具有強的黏合，且可用於AIP或NIL加工。在不限於理論下，假設：該含異氰酸酯基團之化合物的異氰酸酯基團可與在該基材表面上所含之官能基團(例如羥基、胺基、或羧基)反應，且從而形成對該光固化層與該基材的強的黏合強度有貢獻之共價鍵。再者，該含異氰酸酯基團之化合物可在光固化期間，透過碳碳雙鍵，參與聚合和交聯反應且共價整合於在光固化期間所形成之聚合基質中。
在一具體例中，從本揭示內容之光可固化組成物所形成之光固化層可為積層體(10)的一部分，其中該積層體(10)可包含基材(11)、以及直接覆蓋該基材(11)之該光固化層(12)，參見圖1。
該積層體之基材的材料可不受限制。該基材之非限制性實例可為陶瓷、矽、金屬、金屬合金、聚碳酸酯、或有機聚合物諸如聚醯亞胺、聚胺甲酸酯、PTFE、PVDF、或聚醯胺。
在一態樣中，依據ASTM D4541，該光固化層與矽基材在23℃之黏合強度(在此也被稱為拉開強度)可為至少6.5 MPa，諸如至少7.0 MPa、至少7.5 MPa、至少8.0 MPa、或至少8.5 MPa。在另一態樣中，該黏合強度可為不大於20 MPa，諸如不大於15 MPa、或不大於10 MPa。在不局限於理論下，假設：該矽基材之外表面含有在暴露於空氣中的濕氣時產生羥基之薄的氧化矽層，且該含有異氰酸酯基團之化合物的該異氰酸酯基團與在該基材表面上的該羥基基團反應且形成共價鍵。
在一特別態樣中，本揭示內容之光可固化組成物被調整以適合作為用於IAP及NIL加工之液體阻劑組成物，以形成光固化阻劑層。
本揭示內容進一步關於一種形成光固化層之方法。該方法可包含將上述光可固化組成物直接施加在該基材之外表面上；使該光可固化組成物與上板接觸；使該光可固化組成物照光以形成光固化層；及從該光固化層移除該上板。在此所用的，光固化層一詞意指：該光可固化組成物從液體階段被轉化成固體階段，其中該固體階段意指該光可固化組成物係至少部分固化或完全固化。
在一態樣中，可利用具有在250nm至760nm之間的波長的光進行該照光。在一較佳態樣中，可利用具有在320nm至450nm之間的波長的光進行該照光。
可對該基材及該固體化(固化)層進行另外的加工以形成所需物件，例如藉由包括蝕刻程序以將圖像轉移至該基材，該圖像係對應於在該固體化層及/或在該固體化層下方之圖案化層之一或二者中的圖案。可進一步對該基材進行已知之用於製造裝置(物件)的步驟及方法，包括例如固化、氧化、層形成、沉積、摻雜、平面化、蝕刻、可形成之材料的移除、切塊、黏合、及包裝、及類似者。在某一態樣中，該基材可被加工以製造多個物件(裝置)。
該固化層可進一步被使用以作為半導體裝置(諸如LSI、系統LSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、或D-RDRAM)之層間絕緣膜，或作為用於半導體製造方法中之阻劑膜。
實例
以下非限制性實例說明在此所揭示之觀念。
實例 1
光可固化之阻劑組成物的製備
製備包括以下成分之光可固化基礎組成物：10wt%之丙烯酸異莰酯(IBOA)、35wt%之丙烯酸苄酯(BA)、50wt%之二丙烯酸新戊二醇酯(SR247)、2wt%之得自BASF的光起始劑Irgacure® TPO 4265(二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物)、以及3wt%之得自BASF的光起始劑Irgacure® 4265(2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮及二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物之50:50摻合物)。所有的重量%之加總係關於該光可固化基礎組成物的總重量。該光可固化基礎組成物在以下稱為樣本C2。
藉由將以該光可固化組成物之總重量計在1wt%與10wt%之間的量的含異氰酸酯基團之化合物添加至該基礎組成物，以製備多種光可固化組成物(S1至S6)。使用丙烯酸2-異氰酸基乙酯和異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯(二者皆含有該異氰酸酯基團，還有呈丙烯酸酯基團或乙烯基基團形式之碳碳雙鍵)作為含有異氰酸酯基團之化合物。
所有光可固化組成物之摘要係在表1中顯示。
藉由將異氰酸3-氯苯酯(含有異氰酸酯基團，但不含有碳碳雙鍵之化合物)添加至該基礎組成物，製備比較用光可固化組成物(C1)。
可以見到：將所選之含有異氰酸酯基團之化合物添加至該光可固化基礎組成物不會使黏度提高，即使添加10wt%之量的該含有異氰酸酯基團之化合物。所有的樣本具有低於10mPa·s之黏度且適合於NIL或IAP加工。
積層體之製備及黏合強度之試驗
為供測量該光固化阻劑與該矽晶圓的黏合強度，建構且試驗以下組合件：
具有200 mm之直徑尺寸的初始級矽晶圓(雙面拋光，得自Advantive Technologies)被切割成25 mm x 25 mm正方形碎片。利用吸量管，在25 mm x 25 mm尺寸之矽晶圓碎片的中心滴下2 μl的液體阻劑樣本，且具有5 mm之直徑和10 mm長度之玻璃棒的一端被放置在該液體阻劑內且定位在垂直於該晶圓表面(x-y)之其長度方向(z)上。該玻璃棒含有TranSpin BT20-10所製之固體黏合層塗料，也參見藉由在此引用被併入之US 2007/0212494。選擇該玻璃棒之黏合層，以確保該玻璃棒與該光固化阻劑之黏合強度比該光固化阻劑與該矽晶圓的黏合強度強。
放置在該矽晶圓上之該液體阻劑的光固化係在室溫(23℃)下，藉由暴露於具有16 mW/cm 2之強度的UV光18.8秒(其對應於300 mJ的固化能量)所進行。
在該光固化後，利用環氧樹脂黏合劑(得自Gorilla Glue Company之Gorilla Epoxy Adhesive Clear，未顯示)，將鋁片貼合在該矽晶圓的背面(該晶圓之未塗覆面)。該鋁片具有25 mm x 50 mm之尺寸及1/8吋之厚度且覆蓋該整個矽晶圓。選擇該環氧樹脂黏合劑，使得該鋁片與該矽晶圓之黏合強度比該光固化之阻劑層與該矽晶圓之黏合強度強。
使用Instron Model 5542抗張試驗機，根據ASTM D4541進行真實的黏合試驗(測量該拉開強度)。在該抗張試驗機中之固定位置上放置該矽晶圓，該矽晶圓與該鋁片貼合且含有一端經由該光固化阻劑被固定至該矽基材的玻璃棒。調節來自該Instron抗張試驗機的移動頭，使得彼以每分鐘0.5 mm之速度朝向該玻璃棒移動且其在與該玻璃棒和該阻劑之貼合端相距1.5 mm的面上碰撞該玻璃棒，且紀錄在具有該貼合之阻劑層的玻璃棒從該矽基材分離時的力。該黏合強度(亦即，該阻劑與該矽晶圓的拉開強度)被測量，單位是磅且常態化成磅/mm 2(除以該玻璃棒端的表面積19.62 mm 2)，且進一步藉由乘以因數0.2248以轉換成單位MPa。在所製備之試驗套組中，最弱介面是在該矽晶圓與該固化阻劑層之間的介面，且測量經由該玻璃棒以從該矽晶圓拉開該阻劑層所需之力。
對於每一樣本重複該試驗八次且計算平均值。
作為另一比較用樣本(C3)，使用矽基材，其含有由丙烯氧基甲基三甲氧基矽烷所製成之黏合促進劑層且以上述不含有含異氰酸酯基團之化合物的光可固化基礎組成物塗覆。
該黏合強度試驗之結果的摘要也在表1中顯示。可見到：在矽基材與基礎層之間無黏合層下，直接施加在該矽晶圓上的該基礎組成物(C2)幾乎無黏合性。添加僅1wt%之該含有異氰酸酯基團之化合物，丙烯酸2-異氰酸基乙酯(ICA)(參見S1)或異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯(IDI)(參見S4)，該黏合強度高度增加，諸如從0.95MPa (C2)至8.1MPa(S1)，及從0.95MPa(C2)至7.0MPa(S4)。將含有異氰酸酯基團之化合物的量從1wt%進一步增至10wt%，對於化合物ICA，黏合強度從8.1MPa(S1)進一步增至8.96MPa(S3)，同時對化合物IDI，可觀察到拉開強度僅些微地進一步從7.0MPa(S4)增至7.37MPa(S6)。
若將僅含有異氰酸酯基團但無碳碳雙鍵之含有異氰酸酯基團之化合物(參見C1)添加至該基礎組成物，則與該光固化基礎組成物(C2)相比，能觀察到拉開強度有些增加，但該拉開強度遠低於移除由下述組成物所製成之光固化層所需的拉開強度，該組成物含有包括碳碳雙鍵且落在上述式(1)範圍內之含有異氰酸酯基團的化合物。光固化樣本S1至S6之黏合強度與利用典型黏合層將該基礎組成物與該基材貼合所得之黏合強度相當(參見比較用樣本C3)。
該黏合強度試驗結果顯示：藉由將落在式(1)範圍內之含有異氰酸酯基團的化合物直接添加至該光可固化阻劑組成物，可獲得與利用另外之黏合層時約相同的黏合強度(測量為拉開強度)。實驗數據證明：在不另外包括黏合層下，本揭示內容之該光可固化組成物適合用於NIL或IAP加工中。
使用在200rpm下之具有心軸尺寸#18之布氏黏度計LVDV=II+Pro，在23℃下測量該樣本之黏度。為供該黏度試驗，將約6-7mL之樣本液體添加至該樣本池中，至足以覆蓋該心軸頭(spindle head)。為供所有黏度試驗，進行至少三次測量且計算平均值。
在此所述之具體例的說明和示例對該不同具體例之結構提供一般理解。該說明和示例無意用來詳盡且全面地描述該等使用在此所述之結構或方法的設備和系統之元件和特徵。不同的具體例也可在單一具體例中被結合提供，且相反地，在單一具體例之本文中為明確之故所描述的不同特徵也可分開地被提供或在任何子組合中被提供。再者，提及以範圍表示之值時，包括在該範圍內之每一值。很多其他具體例對於熟習該技術人士，只在研讀本說明書之後是顯而易知的。其他具體例可被使用且衍生自該揭示內容，使得結構取代型、邏輯取代型、或其他改變可在不偏離本揭示內容之範圍下完成。因此，該揭示內容應被視為說明性而非限制性。
10:積層體 11:基材 12:光固化層
具體例係利用實例來闡明且不限於附圖。
[圖1]包括闡明依據一具體例之積層體的線圖。
10:積層體
11:基材
12:光固化層

Claims (19)

  1. 一種包含可聚合材料和光起始劑之光可固化組成物，其中該可聚合材料包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括式(1)：R1-R2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R1包括碳碳雙鍵，且R2係經取代或未經取代之烷基、芳基、或烷芳基；含有異氰酸酯基團之化合物的量以該光可固化組成物之總重量計，係在1wt%至10wt%之間；且該光可固化組成物的黏度不大於30mPa．s。
  2. 如請求項1之光可固化組成物，其中式(1)之R1係選自丙烯酸酯基團、甲基丙烯酸酯基團或乙烯基基團。
  3. 如請求項1之光可固化組成物，其中R2是苯基、或C1-C10烷基、或C1-C6烷基苯基。
  4. 如請求項1之光可固化組成物，其中式(I)之含有異氰酸酯基團的化合物係選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯、甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸烯丙酯、或其任何組合。
  5. 如請求項1之光可固化組成物，其中式(I)之含有異氰酸酯基團的化合物係選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯或異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯。
  6. 如請求項1之光可固化組成物，其中該可聚合材料之量以該光可固化組成物之總重量計，係至少 90wt%。
  7. 如請求項1之光可固化組成物，其中該可聚合材料之該至少一種第二單體包括丙烯酸酯單體、順丁烯二醯亞胺單體、環氧化物單體、乙烯苯、或其任何組合。
  8. 如請求項1之光可固化組成物，其中該至少一種第二單體包括至少一種單官能丙烯酸酯單體和至少一種多官能丙烯酸酯單體。
  9. 如請求項8之光可固化組成物，其中該多官能丙烯酸酯單體之量以該可固化組成物之總重量計，係至少20wt%。
  10. 如請求項8之光可固化組成物，其中該多官能丙烯酸酯單體之量以該可固化組成物之總重量計，係至少40wt%。
  11. 如請求項1之光可固化組成物，其中該可固化組成物在23℃的黏度不大於15mPa．s。
  12. 如請求項1之光可固化組成物，其中該可固化組成物基本上不含溶劑。
  13. 一種包含基材和直接覆蓋該基材之光固化層的積層體，其中該光固化層係從如請求項1之光可固化組成物所形成。
  14. 如請求項13之積層體，其中依據ASTM D4541，該光固化層與矽基材在23℃的黏合強度係至少6.5MPa。
  15. 一種將光固化層形成在基材上的方法，其包含：將一層光可固化組成物直接施加在該基材上，其中該光可固化組成物包含可聚合材料和光起始劑，該可聚合材料包含至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括1wt%至10wt%的式(1)：R1-R2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R1包括碳碳雙鍵，且R2係經取代或未經取代之烷基或芳基，且該光可固化組成物的黏度不大於30mPa．s；使該光可固化組成物與壓印模板或上板接觸；使該光可固化組成物照光以形成光固化層；及從該光固化層移除該壓印模板或上板。
  16. 如請求項15之方法，其中式(I)之含有異氰酸酯基團的化合物係選自丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯、甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯、異氰酸烯丙酯、或其任何組合。
  17. 如請求項15之方法，其中該可聚合材料之該至少一種第二單體包括至少一種單官能丙烯酸酯單體和至少一種多官能丙烯酸酯單體。
  18. 如請求項15之方法，其中該可聚合材料之量以該可固化組成物之總重量計，係至少90wt%。
  19. 一種製造物件之方法，其包含：將一層光可固化組成物施加在基材上，其中該光可固化組成物包含可聚合材料和光起始劑，該可聚合材料包含 至少一種第一單體和至少一種第二單體，該至少一種第一單體包括1wt%至10wt%的式(1)：R1-R2-N=C=O (1)之含有異氰酸酯基團的化合物，其中R1包括碳碳雙鍵，且R2係經取代或未經取代之烷基或芳基，且該光可固化組成物的黏度不大於30mPa．s；使該光可固化組成物與壓印模板或上板接觸；使該光可固化組成物照光以形成至少部分光固化層；從該至少部分光固化層移除該壓印模板或上板；在該基材上形成圖案；加工在該形成時已經在其上形成圖案之該基材；及從在該加工時經加工的該基材製造物件。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030118941A1 (en) * 2000-03-30 2003-06-26 Mitsubishi Chemical Corporation Photocurable composition, cured product and process for producing the same
US7745505B2 (en) * 2004-12-29 2010-06-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Photoinitiators and UV-crosslinkable acrylic polymers for pressure sensitive adhesives
KR20110007687A (ko) * 2009-07-17 2011-01-25 공주대학교 산학협력단 무용제 자외선 경화형 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법
TW201335322A (zh) * 2011-11-18 2013-09-01 Lg Chemical Ltd 用於封裝有機電子裝置之光固化型壓敏性黏著膜，有機電子裝置及用於封裝彼之方法
WO2016153036A1 (ja) * 2015-03-26 2016-09-29 デクセリアルズ株式会社 アクリル系粘着テープの製造方法及びアクリル系粘着テープ
CN108003802A (zh) * 2017-12-07 2018-05-08 烟台德邦科技有限公司 一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化胶黏剂
TW201827545A (zh) * 2016-09-23 2018-08-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 黏著劑組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7759407B2 (en) 2005-07-22 2010-07-20 Molecular Imprints, Inc. Composition for adhering materials together
US8106134B2 (en) 2008-08-28 2012-01-31 Bridgestone Sports Co., Ltd. Golf ball and method of improving golf ball performance
US20100109195A1 (en) 2008-11-05 2010-05-06 Molecular Imprints, Inc. Release agent partition control in imprint lithography
US20120016050A1 (en) 2008-12-26 2012-01-19 Leon Joseph A Monoisocyanate-Acrylate Monomers and Products Ulitilizing the Same
EP2484706A1 (de) 2011-02-03 2012-08-08 Sika Technology AG Haftvermittlerzusammensetzung
ES2805289T3 (es) 2011-06-17 2021-02-11 Materia Inc Promotores de la adherencia y modificadores de la gelificación para composiciones de metátesis de olefinas
EP2739481B1 (en) 2011-08-01 2017-09-20 Sun Chemical Corporation High-stretch energy curable inks and method of use in heat transfer label applications
US20200339828A1 (en) 2019-04-26 2020-10-29 Canon Kabushiki Kaisha Photocurable composition

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030118941A1 (en) * 2000-03-30 2003-06-26 Mitsubishi Chemical Corporation Photocurable composition, cured product and process for producing the same
US7745505B2 (en) * 2004-12-29 2010-06-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Photoinitiators and UV-crosslinkable acrylic polymers for pressure sensitive adhesives
KR20110007687A (ko) * 2009-07-17 2011-01-25 공주대학교 산학협력단 무용제 자외선 경화형 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법
TW201335322A (zh) * 2011-11-18 2013-09-01 Lg Chemical Ltd 用於封裝有機電子裝置之光固化型壓敏性黏著膜，有機電子裝置及用於封裝彼之方法
WO2016153036A1 (ja) * 2015-03-26 2016-09-29 デクセリアルズ株式会社 アクリル系粘着テープの製造方法及びアクリル系粘着テープ
TW201827545A (zh) * 2016-09-23 2018-08-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 黏著劑組成物
CN108003802A (zh) * 2017-12-07 2018-05-08 烟台德邦科技有限公司 一种基于逐步聚合机理热致自愈合紫外光固化胶黏剂

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