TWI788527B - 著色樹脂組成物、硬化膜、彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種保存穩定性優異的著色樹脂組成物。一種著色樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、及溶劑,所述著色樹脂組成物中,所述著色劑包含染料,所述溶劑包含作為丙二醇單甲醚乙酸酯的第1溶劑、與作為碳數為3~12的酮的第2溶劑,所述酮為僅包含羰基的氧原子作為雜原子的鏈狀或分支的飽和酮。
Description
本發明是有關於一種著色樹脂組成物,亦是有關於一種由該著色樹脂組成物所形成的彩色濾光片。
作為形成液晶顯示裝置或固體攝像元件等中所含的彩色濾光片的著色樹脂組成物中所含的著色劑,已知有各種染料。於專利文獻1中記載一種包含方酸內鎓染料的著色樹脂組成物。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2015-86379號公報
本發明的目的在於提供一種較先前的包含染料的著色樹脂組成物而言保存穩定性亦優異的著色樹脂組成物、使用該著色樹脂組成物所形成的塗膜及彩色濾光片。
本發明提供以下的[1]~[4]。
[1]一種著色樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、及溶劑,所述著色樹脂組成物中,所述著色劑包含染料,
所述溶劑包含作為丙二醇單甲醚乙酸酯的第1溶劑、與作為碳數為3~12的酮的第2溶劑,所述酮為僅包含羰基的氧原子作為雜原子的鏈狀或分支的飽和酮。
[2]如[1]所述的著色樹脂組成物,其中所述染料包含方酸內鎓染料。
[3]一種硬化膜,其是由如[1]或[2]所述的著色樹脂組成物形成。
[4]一種彩色濾光片,其是由如[1]或[2]所述的著色樹脂組成物形成。
本發明的著色樹脂組成物具有優異的保存穩定性。
本發明的著色樹脂組成物包含著色劑(A)、樹脂(B)、及溶劑(E)。本發明的著色樹脂組成物視需要可包含調平劑(F)、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。以下,對各成分的詳情進行說明。於本說明書中,只要無特別說明,則作為各成分而例示的化合物可單獨或將多種組合而使用。
<著色劑(A)>
著色劑(A)包含染料。著色劑(A)較佳為包含以下詳細敘述的第1染料(A-1)。其原因在於:於著色劑(A)包含第1染料(A-1)的情況下,存在著色樹脂組成物的保存穩定性容易降低的傾向,因而獲得優異的保存穩定性的這一本發明的效果變得更顯著。著色劑(A)亦可與第1染料(A-1)一同包含與第1染料(A-1)不同的第2染料(A-2)作為染料,且亦可僅包含第2染料(A-2)。
(第1染料(A-1))
第1染料(A-1)為方酸內鎓染料。作為方酸內鎓染料,只要為式(I)所表示的化合物,則可並無特別限定地使用。
式(I)中,A及A'分別獨立地表示包含芳香族環或雜環的有機基。於式(I)所表示的化合物中亦包含具有關於式(I)所示的結構而有可能性的所有共振結構的化合物。
作為式(I)所表示的方酸內鎓染料,例如可例示日本專利特開2013-76926號記載的化合物等。作為方酸內鎓染料,於式(I)所表示的化合物中亦較佳為式(II)所表示的化合物(以下亦有時記載為「化合物(II)」)。
式(II)中,R1~R4分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基或碳數1~20的一價飽和烴基。該一價飽和烴基中所含的氫原子或甲基可經取代為鹵素原子、羥基或碳數1~8的烷基胺基,可於構成該一價飽和烴基的碳原子間***氧原子或硫原子。
R5~R8相互獨立地表示氫原子或羥基。
Ar1及Ar2分別獨立地表示下式(i)所表示的基。
式(i)中,R12表示碳數1~20的一價飽和烴基或碳數2~20的一價不飽和烴基,m表示1~5的整數。於m為2以上時,多個R12可分別相同亦可不同。*表示與氮原子的結合鍵。
R9及R10分別獨立地表示碳數1~20的一價飽和烴基或式(i)所表示的基。該一價飽和烴基中所含的氫原子或甲基可經取代為
鹵素原子、羥基、或者經一個或兩個碳數1~8的烷基取代而成的胺基,可於構成該一價飽和烴基的碳原子間***氧原子或硫原子。
式(II)中,作為R1~R4中的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作為R1~R4、R9、R10及R12中的碳數1~20的一價飽和烴基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳數1~20的直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3~20的分支鏈狀烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。
作為該些飽和烴基中所含的氫原子或甲基經取代為鹵素原子、羥基或者經一個或兩個碳數1~8的烷基取代而成的胺基的基,例如可列舉下述式所表示的基。此處,作為經一個或兩個碳數1~8的烷基取代而成的胺基,可列舉:甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、正丁基胺基、正戊基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基、甲基乙基胺基等。下述式中,*表示結合鍵。
作為於構成該些飽和烴基的碳原子間***氧原子或硫原子的基,例如可列舉下述式所表示的基。下述式中,*表示結合鍵。
作為R12中的碳數2~20的一價不飽和烴基,例如可列
舉:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基。
作為式(i)所表示的基,例如可列舉下述般的基。*表示與氮原子的結合鍵。
作為R1~R4,較佳為氫原子、羥基及甲基,更佳為氫原子。
作為R9及R10,較佳為辛基、壬基、癸基、十二烷基、2-乙基己基及式(i)所表示的基,更佳為2-乙基己基。
作為R12,較佳為碳數1~4的烷基,更佳為甲基及乙基。
所表示的基設為X2時,作為X1及X2所表示的基,例如可列舉式(A2-1)~式(A2-7)所表示的基。*表示與碳原子的結合鍵。
作為式(II)所表示的化合物,例如可列舉表1所示的化合物(AII-1)~化合物(AII-21)。
就原料獲取性的觀點而言,較佳為化合物(AII-8)~化合物(AII-14),其中更佳為化合物(AII-8)。
本發明的化合物(II)例如可利用日本專利特開2002-363434號公報記載的方法、使式(IV-1)所表示的化合物與方酸(squaric acid)(3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮)反應的方法來製造。
式(IV-1)中,R1、R2、R5、R6、R9及Ar1分別表示與所述相同的含義。
相對於式(IV-1)所表示的化合物1莫耳,方酸的使用量較佳為0.5莫耳以上且0.8莫耳以下,更佳為0.55莫耳以上且0.6莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃~180℃,更佳為80℃~140℃。反應時間較佳為1小時~12小時,更佳為3小時~8小時。
就收率的方面而言,反應較佳為於有機溶媒中進行。作為有機溶媒,可列舉:甲苯、二甲苯等烴溶媒;氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶媒;甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒;硝基苯等硝基烴溶媒;甲基異丁基酮等酮溶媒;1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒等,亦可將該些混合而使用。其中,較佳為丁醇及甲苯的混合溶媒。相對於式(IV-1)所表示的化合物1質量份,有機溶媒的使用量較佳為30質量份以上且200質量份以下,更佳為50質量份以上且150質量份以下。
由反應混合物獲取作為目標化合物的化合物(II)的方法並無特別限定,可採用公知的各種方法。例如,可列舉冷卻後
濾取析出的結晶的方法。經濾取的結晶較佳為利用水等加以清洗繼而進行乾燥。另外,視需要亦可利用再結晶等公知的方法進一步進行純化。
使式(IV-2)所表示的化合物與式(IV-3)所表示的化合物進行反應來製造式(IV-4)所表示的化合物後,並使式(IV-4)所表示的化合物與式(IV-5)所表示的化合物進行反應,藉此可製造式(IV-1)所表示的化合物。
式(IV-2)~式(IV-5)中,R1、R2、R5、R6、R9、R12及m分別表示與所述相同的含義。
作為由式(IV-2)所表示的化合物與式(IV-3)所表示的化合物來製造式(IV-4)所表示的化合物的方法,可列舉公知的各種方法,例如「歐洲有機化學期刊(Eur.J.Org.Chem.)」2012,3105-3111.中所記載的方法。
作為由式(IV-4)所表示的化合物與式(IV-5)所表示的化合物來製造式(IV-1)所表示的化合物的方法,可列舉公知的各種方法,例如「聚合物科學雜誌A輯:聚合物化學(J.Polymer Science Part A:Polymer Chemistry)」2012,50,3788-3796中所記載的方法。
於在著色劑(A)中包含第1染料(A-1)的情況下,相對於著色劑的總量,第1染料(A-1)的含量較佳為1質量%~100質量%,進而佳為3質量%~99.9質量%。
(第2染料)
第2染料(A-2)只要為方酸內鎓染料以外的染料,則並無限定,可列舉油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺鹽或酸性染料的磺醯胺衍生物等染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為染料的化合物、或染色筆記(色染(shikisensha)公司)中所記載的公知的染料。另外,根據化學結構,可列舉:香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花青染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、及酞菁染料等。該些染料可單獨使用亦可併用兩種以上。
具體而言,可列舉:C.I.溶劑黃(Solvent Yellow)4(以下,省略C.I.溶劑黃的記載而僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.溶劑橙(Solvent Orange)2、7、11、15、26、56等C.I.溶劑染料,C.I.酸性黃(Acid Yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.酸性橙(Acid Orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等C.I.酸性染料,C.I.直接黃(Direct Yellow)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;C.I.直接橙(Direct Orange)34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等C.I.直接染料,C.I.媒染黃(Mordant Yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;C.I.媒染橙(Mordant Orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等C.I.媒染染料等。
作為第2染料(A-2),較佳為香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花青染料等黃色染料。藉由包含黃色染料,可提高製成彩色濾光片時的亮度,故較佳。
作為黃色染料,可例示以下所示的化合物。
於著色樹脂組成物的著色劑(A)中,於包含第2染料(A-2)的情況下,相對於著色劑的總量,第2染料(A-2)的含量為3質量%~99質量%,較佳為4質量%~98質量%。若第2染料(A-2)處於所述範圍內,則容易調整色彩值,故較佳。另外,若包含黃色染料作為第2染料(A-2),且黃色染料的含量處於所
述範圍內,則可提高製成彩色濾光片時的亮度,故較佳。
(其他著色劑成分)
為了調色,即為了調整分光特性,著色樹脂組成物的著色劑(A)除第1染料(A-1)、第2染料(A-2)以外,亦可進而包含顏料(P)。作為顏料(P),並無特別限定,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中被分類為顏料(Pigment)的顏料。
例如可列舉:C.I.顏料黃(Pigment Yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58等綠色顏料。
作為顏料(P),較佳為C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;及C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料,更佳為C.I.顏料黃150、185及C.I.顏料綠58。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,著色劑(A)的含量較佳為0.1質量%~60質量%,更佳為1質量%~55質量%,
進而佳為2質量%~50質量%。若著色劑(A)的含量處於所述範圍內,則於製成彩色濾光片時的顏色濃度充分,且可於組成物中含有所需量的樹脂(B),因此可形成機械強度充分的彩色濾光片。此處,所謂本說明書中的「固體成分的總量」,是指自著色樹脂組成物的總量中除去溶劑的含量而得的量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種單量體(Ba)(以下有時稱為「(Ba)」)、與具有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(Bb)(以下有時稱為「(Bb)」)的共聚物;樹脂[K2]:(Ba)與(Bb)及可與(Ba)共聚的單量體(Bc)(其中,與(Ba)及(Bb)不同)(以下有時稱為「(Bc)」)的共聚物;樹脂[K3]:(Ba)與(Bc)的共聚物;樹脂[K4]:使(Bb)和(Ba)與(Bc)的共聚物反應而得的樹脂;樹脂[K5]:使(Ba)和(Bb)與(Bc)的共聚物反應而得的樹脂;
樹脂[K6]:使(Ba)和(Bb)與(Bc)的共聚物反應,進而使羧酸酐反應而得的樹脂。
作為(Ba),具體而言,例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯等二價以上的多元羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類;如α-(羥基甲基)丙烯酸般的於同一分子中含有羥基及羧基的
不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(Bb)例如是指具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(Bb)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為(Bb),例如可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體等。
作為(Bb),就可進一步提高所獲得的彩色濾光片的耐熱性、耐化學品性等可靠性的方面而言,較佳為具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體。
作為(Bc),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲
基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱作「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」。另外,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱作「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類;順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰
基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
作為樹脂(B),具體可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯
酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中,作為樹脂(B),較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2]。
例如,樹脂[K1]可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著、化學同人出版社(股)、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行)中所記載的方法及該文獻中所記載的引用文獻而進行製造。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,抑或可使用利用再沈澱等方法作為固體(粉體)而提取者。特別是於該聚合時使用本發明的著色樹脂組成物中所含的溶劑作為溶劑,藉此可將反應後的溶液直接用於本發明的著色樹脂組成物的製備,因此可使本發明的著色樹脂組成物的製造步驟簡化。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為5,000~50,000,進而佳為5,000~30,000。若分子量處於所述範圍內,則存在彩色濾光片的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對顯影液的溶解性良好、且著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
樹脂(B)的酸價較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g,更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g,進而佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處,酸價是作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於自著色樹脂組成物的總量中除去著色劑(A)及溶劑(E)的含量而得的量,樹脂(B)的含有率為70質量%以上,較佳為90質量%以上,更佳為95質量%以上。藉由樹脂(B)的含有率為所述範圍,著色劑(A)及溶劑(E)以外的其他成分的含有比例受到限定,可獲得具有更優異的保存穩定性的著色樹脂組成物。另外,相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為50質量%以上,更佳為60質量%以上。
<溶劑(E)>
溶劑(E)包含作為丙二醇單甲醚乙酸酯的第1溶劑、與作為碳數為3~12的酮的第2溶劑。本發明的著色樹脂組成物一同
包含第1溶劑與第2溶劑作為溶劑,藉此具有優異的保存穩定性。相對於溶劑(E)的總量,將第1溶劑與第2溶劑合計而得的含有率較佳為80質量%~100質量%,更佳為90質量%~100質量%。若於溶劑(E)的總量中佔據的第1溶劑與第2溶劑的合計量處於所述範圍內,則可獲得具有更優異的保存穩定性的著色樹脂組成物。
(第1溶劑)
第1溶劑為丙二醇單甲醚乙酸酯。相對於溶劑(E)的總量,第1溶劑的含有率例如為1質量%以上,較佳為3質量%以上。相對於溶劑(E)的總量,第1溶劑的含有率例如為95質量%以下。
(第2溶劑)
第2溶劑是碳數為3~12的酮,且為僅包含羰基的氧原子作為雜原子的鏈狀或分支的飽和酮。作為第2溶劑的酮只要為所述酮,則可單獨或者將多種組合而使用。
作為第2溶劑的酮可列舉:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙基異丁基酮、二異丁基酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-己酮、3-己酮、5-甲基-2-己酮、3-甲基-2-丁酮、3-甲基-2-己酮、3-甲基-2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-甲基-3-戊酮、2-戊酮、3-戊酮、5-甲基-3-庚酮、2-甲基-3-庚酮、2-甲基-4-庚酮、6-甲基-2-庚酮、3-甲基-4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、4-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、4-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、3-癸酮、4-癸酮、5-甲基-2-辛酮、2-十二烷酮、5-十二烷酮、2-甲基-4-十一烷酮、2-十一烷酮、3-十一烷酮、
4-十一烷酮、5-十一烷酮、頻哪酮、2,4-二甲基-3-戊酮、2,6-二甲基-4-庚酮等。
所述溶劑中,就塗佈性、乾燥性的方面而言,較佳為碳數為4~10的酮,更佳為碳數為5~9的酮。
相對於溶劑(E)的總量,第2溶劑的含有率較佳為5質量%以上,更佳為10質量%以上。若第2溶劑的含有率處於所述範圍內,則可獲得具有更優異的保存穩定性的著色樹脂組成物。相對於溶劑(E)的總量,第2溶劑的含有率例如為80質量%以下,較佳為70質量%以下。
(第3溶劑)
溶劑(E)亦可進而包含與第1溶劑及第2溶劑不同的第3溶劑。於包含第3溶劑的情況下,相對於溶劑(E)的總量,第3溶劑的含有率較佳為10質量%以下,更佳為5質量%以下。
第3溶劑只要為與第1溶劑及第2溶劑不同的溶劑,則可並無特別限定地使用該領域中通常使用的溶劑。作為第3溶劑,只要為此種溶劑,則可單獨或者將多種組合而使用。作為第3溶劑,例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(為於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑,且不含可用作第2溶劑的酮溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為用作第3溶劑的酮溶劑,可列舉:環戊酮、環己酮
及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
所述溶劑中,就塗佈性、乾燥性的方面而言,較佳為1atm下的沸點為120℃以上且210℃以下的有機溶劑。作為溶劑,較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為丙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、及3-乙氧基丙酸乙酯。
相對於本發明的著色樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率較佳為70質量%~95質量%,更佳為75質量%~92質量%。換言之,著色樹脂組成物的固體成分的總量較佳為5質量%~30質量%,更佳為8質量%~25質量%。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則存在塗佈時的平坦性變良好的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為所述氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)(註冊商標)F171、美佳法(Megafac)(註冊商標)F172、美佳法(Megafac)(註冊商標)F173、美佳法(Megafac)(註冊商標)F177、美佳法(Megafac)(註冊商標)F183、美佳法(Megafac)(註冊商標)F554、美佳法(Megafac)(註冊商標)R30、美佳法(Megafac)(註冊商標)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF303、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF351、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF352
(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S382、沙福隆(Surflon)(註冊商標)SC101、沙福隆(Surflon)(註冊商標)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學品研究所(股)製造)等。
作為所述具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)(註冊商標)BL20、美佳法(Megafac)(註冊商標)F475、美佳法(Megafac)(註冊商標)F477及美佳法(Megafac)(註冊商標)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
相對於樹脂(B)的含量100質量份,調平劑(F)的含量較佳為0.001質量份以上且0.2質量份以下,更佳為0.002質量份以上且0.1質量份以下,進而佳為0.005質量份以上且0.05質量份以下。若調平劑(F)的含量處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
<著色樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色樹脂組成物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、溶劑(E)、以及視需要使用的調平劑(F)及其他成分混合而製備。
於包含顏料(P)的情況下,顏料(P)較佳為預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,使用珠磨機等使其進行分散,直至顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右為止。此時,視需要可調配所述顏
料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。向以所述方式獲得的顏料分散液中以成為規定的濃度的方式混合剩餘的成分,藉此可製備作為目標的著色樹脂組成物。
染料可預先分別溶解於溶劑(E)的一部分或全部中而製備溶液。較佳為利用孔徑0.01μm~1μm左右的過濾器對該溶液進行過濾。
較佳為利用孔徑0.1μm~10μm左右的過濾器對混合後的著色樹脂組成物進行過濾。
<彩色濾光片的製造方法>
作為由本發明的著色樹脂組成物製造彩色濾光片的方法,例如可列舉如下方法等:將著色樹脂組成物塗佈於基板上,進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥,藉此去除溶劑等揮發成分並使其乾燥,形成平滑的著色組成物層,繼而進行後烘烤。以所述方式形成的作為硬化膜的著色塗膜亦可為本發明的彩色濾光片。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板、矽、於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
作為塗佈方法,可列舉旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50
℃~110℃。另外,作為加熱時間,較佳為10秒鐘~60分鐘,更佳為30秒鐘~30分鐘。
於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50Pa~150Pa的壓力下、以20℃~25℃的溫度範圍來進行。
著色樹脂組成物的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
進而,較佳為對所獲得的著色樹脂組成物的膜進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150℃~250℃,更佳為160℃~235℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘,更佳為10分鐘~60分鐘。
所獲得的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等適宜調整,例如為0.1μm~30μm,較佳為0.1μm~20μm,進而佳為0.5μm~6μm。
以所述方式獲得的硬化塗膜例如亦可藉由蝕刻法等來進行圖案化。
亦可使用本發明的著色樹脂組成物並利用光微影法、噴墨法、印刷法等來製造著色圖案。光微影法是將所述著色樹脂組成物塗佈於基板,使其乾燥而形成著色組成物層,並介隔光罩來將該著色組成物層曝光、顯影的方法。塗佈、乾燥可於所述條件下進行。
對著色組成物層介隔用以形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,可使用與目標用途相應的圖案。
作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250nm~450nm的波長的光的光源。例如,可對於未滿350nm的光,使用截止該波長範圍的濾光片進行截止,或者對於436nm附近、408nm附近、365nm附近的光,使用提取該些波長範圍的帶通濾光片進行選擇性提取。具體可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者可進行光罩與形成有著色組成物層的基板的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%~10質量%,更佳為0.03質量%~5質量%。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
較佳為於顯影後進行水洗。
較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度及時間亦可與所述溫度及時間相同。
根據本發明的著色樹脂組成物,具有優異的保存穩定性,因此對於彩色濾光片的製作而言有用。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,
EL)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾光片而有用。
[實施例]
以下,藉由實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受該些實施例的限定。例中,表示含量及使用量的%及份只要無特別說明,則為質量基準。
以下的合成例中,化合物的結構是由NMR(JNM-EX-270;(日本電子(股)製造))鑒定。
<合成例1:方酸內鎓染料a1的合成>
將2,4-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)10.0份、2-乙基溴代己烷(東京化成工業(股)製造)17.0份、四丁基溴化銨(和光化學工業(股)製造)44.0份混合。將所獲得的混合物於90℃下攪拌8小時。反應結束後,加入50份的10%碳酸氫鈉水後,加入乙酸乙酯100份而將水層廢棄。重覆2次利用水、10%鹽酸進行清洗的操作後,將溶媒餾去。將所獲得的油於60℃下減壓乾燥24小時,從而獲得下式(d-1)所表示的化合物9.3份。
式(d-1)所示的化合物的1H-NMR(270MHz,δ值(ppm,
TMS基準),DMSO-d6)0.85(m,6H),1.23-1.42(br,8H),1.59(br,1H),2.04(s,3H),2.12(s,3H),2.91(d,2H),4.37(br,1H),6.38(d,1H),6.75(s,1H),6.77(d,1H)
將所述獲得的式(d-1)所表示的化合物3.0份、3-溴代苯酚(東京化成工業(股)製造)2.2份、乙酸鈀0.015份、第三丁氧基鈉(東京化成工業(股)製造)3.2份、三-第三丁基膦(東京化成工業(股)製造)0.055份、甲苯25.6份混合,於100℃下攪拌15小時。向所獲得的混合物中加入乙酸乙酯30份、水100份並將水層廢棄。重覆2次利用水進行清洗的操作後,將溶媒餾去。利用矽膠層析法(氯仿/己烷=1/1)對殘渣進行純化,將所獲得的油於60℃下減壓乾燥24小時,從而獲得下式(d-2)所表示的化合物1.9份。
式(d-2)所示的化合物的1H-NMR(270MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6)0.85(m,6H),1.23-1.42(br,8H),1.55(br,1H),1.94(s,3H),2.27(s,3H),2.90(d,2H),6.37(d,1H),6.75(s,1H),6.76(d,1H),6.92-7.14(m,4H),8.93(s,1H)
將所述獲得的作為中間體的式(d-2)所示的化合物4.4份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製造)0.8份、1-丁醇90.0份及甲苯60.0份混合。對於所獲得的混合物而言使用迪安斯塔克(Dean-Stark)管將生成的水除去,並且於125℃下攪拌3小時。於反應結束後,將溶媒餾去,加入15份的乙酸後,滴加至18%食鹽水100份中,並濾取析出的固體。利用己烷對經濾取的固體進行清洗。將所獲得的固體於60℃下減壓乾燥24小時,從而獲得式(AII-8)所示的化合物(方酸內鎓染料a1)4.9份。
式(AII-8)所示的化合物的1H-NMR(270MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6)0.87(m,12H),1.21-1.57(m,16H),1.72(br,2H),2.05(s,6H),2.36(s,6H),3.37(br,2H),3.78(br,2H),6.00(br,4H),6.97-7.12(m,6H),7.77-7.95(m,2H),11.35(s,1H),12.06(s,1H)
<合成例2:黃色染料a2的合成>
利用日本專利特開2016-11419號公報中所記載的式(Ad2-14)所表示的化合物的製造方法來製造下述式所示的化合物(黃色染料a2)。下述式所示的化合物為與日本專利特開2016-11419號公報的式(Ad2-14)所表示的化合物相同的化合物。
<合成例3:樹脂b1的合成>
於具備回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量的氮氣而置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯290份,一面進行攪拌一面加熱至85℃。繼而,花費4小時滴加丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯(含有比率為1:1)的混合物94份、4-乙烯基苯甲酸61份、甲基丙烯酸苯酯157份、丙二醇單甲醚乙酸酯250份的混合溶液。
另一方面,花費5小時滴加將2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)9份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯110份中而成的混合溶液。滴加結
束後,以85℃將燒瓶內保持3小時後冷卻至室溫,從而獲得B型黏度(23℃)70mPas、固體成分28.2重量%的共聚物(樹脂b1)溶液。所生成的樹脂b1的重量平均分子量(Mw)為17000,分子量分佈(Mw/Mn)為2.23。樹脂b1具有下述所示的結構單元。
樹脂b1的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是利用GPC法於以下的條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(TOSOH)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:THF
流速:1.0mL/min
被檢液固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(TOSOH)
(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分子量分佈。
[著色樹脂組成物的製備]
以成為下述表2及表3所示的組成的方式將各成分混合而獲得實施例1~實施例15及比較例1~比較例3的著色樹脂組成物。表2及表3所示的組成中溶劑(E)以外為固體成分換算量。表2及表3所示的各成分的數值為質量份。
下述表示表2及表3中的各成分。第2溶劑的各成分如表2及表3中記載般。
方酸內鎓染料a1:藉由合成例1而合成的化合物
黃色染料a2:藉由合成例2而合成的化合物
樹脂b1:藉由合成例3而合成的樹脂
PGMEA:丙二醇單甲醚乙酸酯
調平劑f1:美佳法(Megafac)(註冊商標)F554(迪愛生(DIC)(股)製造)
<保存穩定性的評價>
利用恒溫箱(incubator)(松下(Panasonic)公司製造,MIR-554PJ及MIR-154PJ)於5℃下保存封入有實施例1~實施例15及比較例1~比較例3的著色樹脂組成物的樣品管,於保存4週後觀察著色樹脂組成物中的不溶物的析出,如以下般進行評價。將評價結果示於表2及表3中。
A:未確認到不溶物的情況,B:確認到不溶物的情況。
如表2及表3所示般,作為本申請案發明的著色樹脂組成物的實施例1~實施例15與比較例1~比較例3相比而具有優異的保存穩定性。
Claims (3)
- 一種著色樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、及溶劑,所述著色樹脂組成物中,所述著色劑包含染料,所述染料包含方酸內鎓染料,所述方酸內鎓染料為式(II)所表示的化合物,所述溶劑包含作為丙二醇單甲醚乙酸酯的第1溶劑、與作為碳數為3~12的酮的第2溶劑,所述酮為僅包含羰基的氧原子作為雜原子的鏈狀或分支的飽和酮,
- 一種硬化膜,其是由如申請專利範圍第1項所述的著色樹脂組成物形成。
- 一種彩色濾光片,其是由如申請專利範圍第1項所述的著色樹脂組成物形成。
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