TWI779250B - 交聯劑化合物、包括其的液晶配向組成物、製備液晶配向膜之方法以及使用其的液晶配向膜與液晶顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於一種末端官能基被特定結構的保護基取
代的交聯劑化合物、一種包含所述交聯劑化合物及含有聚醯亞胺重複單元的聚合物或其前驅物的液晶配向組成物、製備液晶配向膜之方法、液晶配向膜以及使用其的液晶顯示器。
Description
本申請案主張於2018年11月20日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0143861號的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本發明是有關於一種具有優異的溶解度及改善的交聯效果的交聯劑化合物、一種液晶配向組成物、一種使用其製備液晶配向膜之方法以及一種使用其的液晶配向膜與液晶顯示器，所述液晶配向組成物可具有改善的可分散性及因此高的可靠性，且可在合成液晶配向膜時提供優異的膜強度，同時可達成改善的配向性質及電性質。
在液晶顯示器中，液晶配向膜執行在恆定方向上對液晶
進行配向的功能。具體而言，液晶配向膜在對液晶分子進行佈置時充當指向器(director)，且因此，當液晶藉由電場(electric field)移動以形成影像時，液晶配向膜使所述液晶朝向恰當的方向。為在液晶顯示器中獲得均勻的亮度(brightness)及高的對比度(contrast ratio)，對液晶進行均勻配向至關重要。
使用包括以下步驟的方法作為對液晶進行配向的現有方法中的一種方法：將例如聚醯亞胺等聚合物膜施加在例如玻璃等基板上，並使用例如尼龍或聚酯等纖維向恆定方向摩擦表面。然而，此種摩擦方法在纖維與聚合物膜進行摩擦時可產生粉塵或放電(靜電放電(electrostatic discharge)，ESD)，因而在製備液晶面板時會導致嚴重的問題。
為解決摩擦方法的問題，最近正研究光配向方法，其中藉由光照射而非摩擦對聚合物膜誘導各向異性，且利用各向異性對液晶進行佈置。
作為可用於光配向方法的材料，已介紹各種材料，且其中主要使用聚醯亞胺來達成液晶配向膜的良好效能。然而，由於聚醯亞胺在溶劑中的溶解度低，因此難以直接應用於包括以溶液狀態塗佈以形成配向膜的製備製程。
因此，塗佈具有優異溶解度的例如聚醯胺酸或聚醯胺酸酯等前驅物，然後在200℃至230℃下熱處理以形成聚醯亞胺，藉由光來照射聚醯亞胺，由此進行配向處理。
然而，為藉由對聚醯亞胺膜進行光照射獲得足夠的液晶
配向性質，需要大量的能量，且因此難以確保生產率。此外，需要額外的熱處理以確保在光照射後的配向穩定性，且由於因大的面板而產生行空間(column space，CS)的摩擦，因此在液晶配向膜的表面上產生霧度，且因此，造成白點，並且不能充分達成面板的效能。
並且，對於液晶顯示器的高品質驅動，應表現出高電壓保持率(voltage holding ratio，VHR)，但聚醯亞胺具有局限性。特別地，隨著近來對低功率顯示器需求的增加，發現了液晶配向劑可對液晶的電性質(例如由直流/交流電壓產生的後像(afterimage)及電壓保持率)以及配向性質產生影響。因此，對開發能夠同時達成優異的液晶配向性質及電性質的液晶配向材料的需求正在增加。
因此，已提出一種向液晶配向組成物中添加各種交聯劑的方法，以製備具有顯示器領域所需的高膜強度的液晶配向膜，但由於交聯劑化合物的溶解度不足，因此交聯劑的穩定性及可分散性降低，且液晶配向組成物可不具有均勻性，因此可靠性降低。此外，由於交聯劑化合物的簡單添加，高溫、低頻下的電性質降低。因此，難以製備可應用於高效能/低功率顯示器的液晶配向膜。
因此，需要開發一種可製備具有足夠膜強度的配向膜，可增加配向膜的配向性質及電性質，且可在組成物中具有高可分散性的交聯劑化合物。
本發明的目的是提供一種具有優異的溶解度及改善的交聯效果的交聯劑化合物。
本發明的另一目的是提供一種液晶配向組成物，所述液晶配向組成物包含交聯劑化合物，且因此具有改善的可分散性及高可靠性，並且可在合成液晶配向膜時提供優異的膜強度，同時可達成改善的配向性質及電性質。
本發明的另一目的是提供一種使用液晶配向組成物製備液晶配向膜之方法。
本發明的另一目的是提供一種包含液晶配向組成物的經配向及經固化產物的液晶配向膜以及包括其的液晶顯示器。
本文提供一種由以下化學式1表示的交聯劑化合物：
在化學式1中，
A為p價官能基，p為1至4的整數，n為1至4的整數，L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10伸烷基，Q1及Q2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、C1至C10烷基或C6至C20芳基，並且X為14族元素。
本文亦提供一種液晶配向組成物，所述液晶配向組成物包含由化學式1表示的交聯劑化合物；及液晶配向聚合物，包括選自由聚醯胺酸重複單元、聚醯胺酸酯重複單元及聚醯亞胺重複單元組成的群組中的一或多者。
本文亦提供一種製備液晶配向膜之方法，所述方法包括以下步驟：將液晶配向組成物施加在基板上以形成塗層；對塗層進行乾燥；向塗層照射光或摩擦塗層以進行配向處理；以及對經配向處理的塗層進行熱處理以進行固化。
本文亦提供一種包含液晶配向組成物的經配向及經固化產物的液晶配向膜以及一種包括其的液晶顯示器。
在下文中，將更詳細地闡釋根據本發明的具體實施例的交聯劑化合物、包含其的液晶配向組成物、使用其製備液晶配向膜之方法及使用其的液晶配向膜以及包括其的液晶顯示器。
在說明書通篇中，除非特別限制，否則以下術語可定義如下。
如本文所使用，當任何部分「包括」任何構造元件時，除非作出相反的闡述，否則其並不意謂排除其他構造元件，而意謂可更包括其他構造元件。
如本文所用，術語「取代」意指化合物中另一官能基代替氫原子鍵結，且被取代位置不受限制，只要其是氫原子被取代，即取代基可被取代的位置即可，且在被二或更多個取代基取代的情況下，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
本文所使用的術語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；胺基；羧基；磺酸基；碸醯胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺醯基；芳基磺醯基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；芳基膦基；或含有選自N原子、O原子及S原子中的一或多者的雜環基，抑或未經取代或經連接有上述取代基中的二或更多者的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者其可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
本文所使用的
或
意指連接至其他取代基的鍵，且直接鍵意指在由L指示的部分中不存在任何原子的情況。
烷基可為直鏈或支鏈的，且碳數沒有特別限制，但較佳為1至10個。根據一個實施例，烷基的碳數為1至6個。烷基的
具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環庚基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
C1至C10氟烷基可為一或多個氫原子被氟取代的C1至C10烷基，且C1至C10氟烷氧基可為一或多個氫原子被氟取代的C1至C10烷氧基。
鹵素(halogen)可為氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
14族元素可為碳(C)、矽(Si)、鍺(Ge)、錫(Sn)或鉛(Pb)。
15族元素可為氮(N)、磷(P)、砷(As)、銻(Sb)或鉍(Bi)。
氮氧化物為其中氮原子與氧原子鍵結的化合物，且氮氧化物官能基指官能基中包括氮氧化物的官能基。作為氮氧化物官能基，例如可使用硝基(-NO2)等。
芳基為衍生自芳烴的單價官能基，且沒有特別限制，但較佳地具有6至20的碳數，並且其可為單環芳基或多環芳基。可提及苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。可
提及萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、
基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)等作為多環芳基，但不限於此。芳基可未經取代或經取代。
伸芳基為衍生自芳烴的二價官能基，且除了其為二價官能基之外，上述關於芳基的闡釋可適用於此。
多價官能基為其中與任何化合物鍵結的多個氫原子被移除的殘基，且例如，可提及二價官能基、三價官能基、四價官能基。例如，衍生自環丁烷的四價官能基指其中鍵結至環丁烷的任何4個氫原子被移除的殘基。
直接鍵或單鍵意指任何原子或原子基團皆不存在於對應的位置，因此，所述位置是藉由鍵結線連接。具體而言，其意指在化學式中由Ra或Lb(a及b分別為1至20的整數)指示的部分中不存在任何原子的情況。
在說明書通篇中，重量平均分子量指藉由凝膠滲透層析(Gel Permeation Chromatography，GPC)方法量測的以聚苯乙烯轉換的重量平均分子量。在量測由GPC量測的以聚苯乙烯轉換的重量平均分子量的過程中，可使用眾所習知的分析設備及偵測器(例如折射率偵測器及分析柱)，且可應用常用的溫度條件、溶劑、流速。例如，使用聚合物實驗室公司(Polymer Laboratories)的PL凝膠(PLgel)MIX-B 300毫米長度的層析柱及沃特世公司(Waters)的PL-GPC220裝置，在160℃的評價溫度下，使用1,2,4-
三氯苯作為溶劑，且以1毫升/分鐘的流速，製備濃度為10毫克/10毫升的樣品，然後以200微升的量饋送，並且使用利用聚苯乙烯標準形成的校準曲線，可計算Mw值。作為聚苯乙烯標準，使用分子量為2,000/10,000/30,000/70,000/200,000/700,000/2,000,000/4,000,000/10,000,000的9種。
根據本發明的交聯劑化合物的特徵在於，可交聯官能基即羥基(-OH)的末端被特定官能基取代，且因此，可交聯官能基的末端與保護基團鍵結以形成環狀結構。
本發明人藉由實驗確認到，在根據本發明的交聯劑化合物中，如化學式1所示，可交聯官能基即羥基(-OH)的末端被特定官能基取代的情況下，交聯劑化合物的溶解度可增加，且交聯劑化合物可均勻地分散在添加有交聯劑化合物的組成物中，由此表現出優異的交聯效果，且完成了本發明。
本發明人亦藉由實驗確認到，在可交聯官能基即羥基(-OH)的末端被含有14族元素的二價官能基取代的情況下，由於包含二價官能基，可交聯官能基的末端與保護基團鍵結以形成環狀結構，且此種環狀結構的消除速度可降低，因此，交聯可在較應用四價官能基衍生物更高的溫度下形成，並且完成了本發明。
在交聯劑化合物的可交聯官能基的末端處引入的官能基被熱處理至高於150℃的溫度的情況下，其可被分離及移除，且羥基可在可交聯官能基的末端處被回收，因而進行平穩的交聯反應，並且在低於150℃的溫度下，可抑制由可交聯官能基引起的交
聯反應，因而使由於形成不需要的交聯結構而導致的在組成物中的溶解度的降低最小化。
特別地，本發明人藉由實驗確認到，在由化學式1表示的交聯劑化合物應用於液晶配向組成物的情況下，具有優異溶解度的本發明的交聯劑化合物可均勻地分散在液晶配向組成物中，因此，所製備的液晶配向膜的性質可變得均勻，且可靠性可改善，並且完成了本發明。
如上所述，由於在交聯劑化合物的可交聯官能基的末端處引入的官能基在熱處理至高於150℃的溫度時被分離及移除，因此在交聯劑化合物用於液晶配向劑的情況下，在保持在低於150℃的溫度下的液晶配向組成物中，由化學式1表示的交聯劑化合物的結構被保持，因此抑制聚醯亞胺或其前驅物聚合物與由化學式1表示的交聯劑化合物之間的交聯反應。並且，當在經歷用於自液晶配向組成物製備液晶配向膜的乾燥製程、曝光製程、固化製程等的同時溫度升至高於150℃時，在由化學式1表示的交聯劑化合物中，含有14族元素的二價官能基被氫原子取代，且可進行聚醯亞胺或其前驅物聚合物與由下述化學式3表示的交聯劑化合物之間的交聯反應。
因此，根據一個實施例的交聯劑化合物及聚醯亞胺或其前驅物聚合物的可分散性可得到充分改善，且在根據下述另一實施例的液晶配向膜的製備製程期間，藉由組成物中的交聯劑化合物與聚醯亞胺或其前驅物聚合物之間的交聯反應，配向膜的強度
可得到改善，且在最終製備的液晶配向單元中可達成優異的配向性質及電性質。
1.交聯劑化合物
根據本發明的交聯劑化合物可具有由以上化學式1表示的特定化學結構。交聯劑化合物的物理/化學性質似乎來源於化學式1的上述特定結構。
在化學式1中，A可為p價官能基，p可為1至4的整數，且n可為1至4的整數。並且，在化學式1中，p可等於或大於n。A為位於交聯劑化合物中心的官能基，且對於包含在A中的末端官能基，化學式1中由「[]」指示的官能基可鍵結多達p個。
即，在化學式1中，若p為1，則A為單價官能基。並且，若p為2，則A為二價官能基。並且，若p為3，則A為三價官能基。並且，若p為4，則A為四價官能基。
較佳地，在化學式1中，p可為2，n可為2，且A可為C1至C10伸烷基或C6至C30伸芳基中的一者。
作為另一選擇，在化學式1中，p可為4，n可為4，且A可為在以下化學式2中闡述的四價官能基中的一者。
[化學式2]
在化學式2中，R1至R6各自獨立地為氫或C1至C10烷基；Y為選自由直接鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR7R8-、-CONH-、-COO-、-(CH2)b-、-O(CH2)bO-、-COO-(CH2)b-OCO-、伸苯基或其組合組成的群組中的一者；R7及R8各自獨立地為氫、C1至C10烷基或C1至C10鹵代烷基；且b為1至10的整數。
作為另一選擇，在化學式1中，p可為4，n可為2，且A可為在以上化學式2中闡述的四價官能基中的一者。
在化學式1中，L1及L2可彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10伸烷基，較佳為C1至C5伸烷基，例如伸乙基。
在化學式1中，X、Q1及Q2為在交聯劑化合物的可交聯官能基即羥基(-OH)的末端處取代氫原子的官能基，且其可抑制聚醯亞胺或其前驅物聚合物與由化學式1表示的交聯劑化合物之間的交聯反應。
如下所述，包括X、Q1及Q2的官能基可被氫原子取代，且當在經歷用於由液晶配向組成物製備液晶配向膜的乾燥製程、
曝光製程及固化製程的同時溫度升至高於150℃時分離。
Q1及Q2可彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、C1至C10烷基或C6至C20芳基。較佳地，Q1及Q2可各自獨立地為C1至C10或C1至C5烷基，例如甲基。
在化學式1中，X可為14族元素。具體而言，X可為C或Si。
在化學式1中，A可為C1至C10伸烷基或C6至C30伸芳基，p可為2，且n可為2。即，由化學式1表示的交聯劑化合物可包括由以下化學式1-1表示的化合物。
在化學式1-1中，A1為二價官能基，L3至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10伸烷基；Q3至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基或C6至C20芳基；且X1及X2各自獨立地為14族元素。
更具體而言，在化學式1-1中，A1為C1至C10伸烷基或C6至C30伸芳基，L3至L6彼此相同或不同，且各自獨立地為C1
至C5伸烷基；Q3至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5烷基；且X1及X2各自獨立地為C或Si。
由化學式1-1表示的化合物的代表性實例如下。
作為另一選擇，在化學式1中，A可為四價官能基，p可為4，且n可為4。即，由化學式1表示的交聯劑化合物可包括由以下化學式1-2表示的化合物。
在化學式1-2中，A2為四價官能基；L7至L14彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10伸烷基；Q7至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基或C6至C20芳基；且X3至X6各自獨立地為14族元素。
更具體而言，在化學式1-2中，A2為在化學式2中闡述的四價官能基中的一者；L7至L14彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5伸烷基；Q7至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5烷基；且X3至X6各自獨立地為C或Si。
由化學式1-2表示的化合物的代表性實例如下。
作為另一選擇，在化學式1中，A可為四價官能基，p可為4，且n可為2。即，由化學式1表示的交聯劑化合物可包括由
以下化學式1-3表示的化合物。
在化學式1-3中，A3為四價官能基；L15至L18彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10伸烷基；Q15至Q18彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基或C6至C20芳基；且X7至X8各自獨立地為14族元素。
更具體而言，在化學式1-3中，A3為在化學式2中闡述的四價官能基中的一者；L15至L18彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5伸烷基；Q15至Q18彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5烷基；且X7至X8各自獨立地為C或Si。
由化學式1-3表示的化合物的代表性實例如下。
同時，由化學式1表示的交聯劑化合物在溶劑中具有優異的溶解度，且因此，若用肉眼觀察其中將交聯劑化合物添加至溶劑中的溶液，則可觀察到其為透明的。
在數學公式1中，混合溶液為由化學式1表示的交聯劑化合物及溶劑的混合物。溶劑的實例沒有特別限制，且作為液晶配向組成物中包含的溶劑，例如可提及N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內酯、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯基吡咯啶酮、二甲基亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲基碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基
丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲乙酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二甘二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***、乙二醇單***乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單異丙醚、乙二醇單異丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸酯等。該些溶劑可單獨使用或以組合形式使用。
在數學公式1的混合溶液中，以混合溶液的總重量計，可包含1重量%至30重量%、或2重量%至25重量%、或10重量%至25重量%、或大於10重量%及25重量%或小於25重量%的含量的由化學式1表示的交聯劑化合物。
同時，根據本發明的一個實施例，由化學式1表示的交聯劑化合物可用於液晶配向劑。
如上所述，由化學式1表示的交聯劑化合物具有優異的溶解度，且若熱處理至高於150℃的溫度，則在末端處引入的官能基被分離及移除，且羥基在可交聯官能基的末端處被回收，因此進行平穩的交聯反應，並且本發明的交聯劑化合物的此種特性可藉由化學式1表示的特定結構來達成。
由於上述特性，在由化學式1表示的交聯劑化合物用於液晶配向劑的情況下，交聯劑化合物可均勻地分散在液晶配向組成物中，因此，所製備的配向膜的性質可變得均勻。
並且，在液晶配向膜的製備製程中，在室溫下，可交聯性受到抑制，以充分改善交聯劑化合物及聚醯亞胺或其前驅物聚合物的可分散性，且同時，當在經歷用於製備液晶配向膜的乾燥製程、曝光製程、固化製程的同時溫度升至高於150℃時，羥基在可交聯官能基的末端處被回收，並且進行與聚醯亞胺或其前驅物聚合物的交聯反應，由此達成具有提高的膜強度的液晶配向膜。
由於先前技術的交聯劑化合物溶解度差，因此交聯劑的穩定性及可分散性降低，且因此液晶配向組成物不均勻，並且可靠性降低，或者由於在末端處不包含保護基團而使電性質降低。然而，本文提供的化學式1的交聯劑化合物不僅具有優異的溶解度，且亦具有優異的配向性質及電性質，並提供足夠的膜強度，乃因在末端處引入的官能基會保護可交聯的羥基。
2.液晶配向組成物
同時，根據本發明的一個實施例，提供一種液晶配向組成物，所述液晶配向組成物包含由化學式1表示的交聯劑化合物；及液晶配向聚合物，包括選自由聚醯胺酸重複單元、聚醯胺酸酯重複單元及聚醯亞胺重複單元組成的群組中的一或多者。
以液晶配向組成物的總重量計，可包含1重量%至30重量%、或2重量%至25重量%、或10重量%至25重量%、或大於10重量%及25重量%或小於25重量%的含量的由化學式1表示的交聯劑化合物。
若交聯劑化合物的含量過度增加，則液晶配向聚合物的
交聯度可過度增加，因此，聚合物的可撓性可降低，並且由於組成物的黏度的增加，儲存穩定性可降低，且交聯劑在組成物中的可分散性可降低，或者由於組成物中的膠凝，在基板上的可塗佈性可降低。
相反，若交聯劑化合物的含量過度降低，則可難以藉由增加液晶配向聚合物的交聯度來充分達成改善機械強度及電性質的效果。
同時，液晶配向組成物可包含液晶配向聚合物，所述液晶配向聚合物包括：第一液晶配向聚合物，包括選自由以下化學式4表示的重複單元、由以下化學式5表示的重複單元及由以下化學式6表示的重複單元組成的群組中的一或多種重複單元；及第二液晶配向聚合物，包括選自由以下化學式7表示的重複單元、由以下化學式8表示的重複單元及由以下化學式9表示的重複單元的組成的群組中的一或多種重複單元：
[化學式8]
在化學式4至化學式9中，R9及R10中的至少一者為C1至C10烷基，且另一者為氫，R11及R12中的至少一者為C1至C10烷基，且另一者為氫，X1至X6各自獨立地為由以下化學式10表示的四價有機基，[化學式10]
在化學式10中，R13至R18各自獨立地為氫或C1至C6烷基，L'為選自由單鍵、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR19R20-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO(CH2)ZOCO-、-CONH-或伸苯基組成的群組中的一者，其中R19及R20各自獨立地為氫、C1至C10烷基或C1至C10鹵代烷基，且z為1至10的整數，Y1至Y3各自獨立地為由以下化學式11表示的二價有機基，
在化學式11中，
T為由化學式10表示的四價有機基，D1及D2各自獨立地為C1至C20伸烷基、C1至C10伸雜烷基、C3至C20伸環烷基、C6至C20伸芳基或C2至C20伸雜芳基，Y4至Y6各自獨立地為由以下化學式12表示的二價有機基，
在化學式12中，A'為15族元素，R'為氫或C1至C10烷基，a為1至3的整數，且Z1至Z4中的至少一者為氮，且其他為碳。
具體而言，第一液晶配向聚合物可包括由以下化學式4表示的重複單元、由以下化學式5表示的重複單元及由以下化學式6表示的重複單元中的一種或者其兩種的混合物或者所有上述三種的混合物。
並且，第二液晶配向聚合物可包括由以下化學式7表示的重複單元、由以下化學式8表示的重複單元及由以下化學式9
表示的重複單元中的一種或者其兩種的混合物或者所有上述三種的混合物。
具體而言，在根據一個實施例的液晶配向組成物的第一液晶配向聚合物及第二液晶配向聚合物中，X1至X6可各自獨立地為由化學式10表示的四價有機基。X1至X6可為衍生自用於合成聚醯胺酸、聚醯胺酸酯或聚醯亞胺的四羧酸酐的官能基。
在化學式10中，R13至R18各自獨立地為氫或C1至C6烷基；L'為選自由單鍵、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR19R20-、-(CH2)Z-、-O(CH2)ZO-、-COO(CH2)ZOCO-、-CONH-或伸苯基組成的群組中的一者，其中R19及R20各自獨立地為氫、C1至C10烷基或C1至C10鹵代烷基，且z為1至10的整數。
更具體而言，X1至X6可各自獨立地為衍生自1,2,3,4-四羧酸二酐的以下化學式10-1的有機基、衍生自1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐的以下化學式10-2的有機基、衍生自四氫-[3,3'-雙呋喃]-2,2',5,5'-四酮的以下化學式10-3的有機基、衍生自1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐的以下化學式10-4的有機基、衍生自均苯四甲酸二酐的以下化學式10-5的有機基或衍生自3,3',4,4'-聯苯基四羧酸二酐的以下化學式10-6的有機基。
[化學式10-1]
同時，根據一個實施例的液晶配向組成物的第一液晶配向聚合物可包括化學式4至化學式6的重複單元，其中Y1至Y3各自獨立地為由化學式11表示的二價有機基。由於第一液晶配向聚合物是由含有已醯亞胺化的醯亞胺重複單元的二胺合成的，因此在形成塗層之後，可直接照射光而無需高溫熱處理來誘導各向異性，此後，可進行熱處理來完成配向膜，因此，可顯著降低光照射能量，且即使藉由包括一個熱處理製程的簡單製程，亦可製備不僅具有優異的配向性質及穩定性且亦具有優異的電壓保持率及電性質的液晶配向膜。
具體而言，在化學式11中，T可為由以下化學式10-1表示的官能基或由以下化學式10-2表示的官能基。
更具體而言，儘管由化學式11表示的有機基的實例沒有特別限制，但例如，其可為由以下化學式11-1或化學式11-2表示的官能基。
[化學式11-2]
在第一液晶配向聚合物中，在由化學式4、化學式5及化學式6表示的重複單元中，以總重複單元計，可包含5莫耳%至74莫耳%或10莫耳%至60莫耳%的含量的由化學式4表示的重複單元。
如上所述，若使用包括一定量的由化學式4表示的醯亞胺重複單元的聚合物，則第一液晶配向聚合物包括一定量的已醯亞胺化的醯亞胺重複單元，因此，即使直接照射光而無需高溫熱處理，亦可製備具有優異的配向性質及穩定性的液晶配向膜。
若由化學式4表示的重複單元的含量小於上述範圍，則可不會表現出足夠的配向性質，且配向穩定性可被降低，且若由化學式4表示的重複單元的含量大於上述範圍，則可難以製備可塗佈的穩定配向溶液。因此，較佳地由化學式4表示的重複單元包括在上述範圍內，以提供具有優異的儲存穩定性、電性質、配向性質及配向穩定性的液晶配向聚合物。
並且，可根據目標性質而以適當的含量包括由化學式5表示的重複單元或由化學式6表示的重複單元。
具體而言，以由化學式4至化學式6表示的總的重複單元計，可包括1莫耳%至60莫耳%、較佳為5莫耳%至50莫耳%
的含量的由化學式5表示的重複單元。由於由化學式5表示的重複單元在光照射後的高溫熱處理製程期間具有低醯亞胺轉化率，因此若含量不在上述範圍內，則其與液體交互作用的區域可減小，因此配向性質可相對劣化。因此，在上述範圍內由化學式5表示的重複單元可提供具有優異的製程性質且可達成高醯亞胺化程度的液晶配向聚合物。
並且，以由化學式4至化學式6表示的總的重複單元計，可包括0莫耳%至95莫耳%、較佳為10莫耳%至80莫耳%的含量的由化學式6表示的重複單元。在此範圍內，可表現出優異的可塗佈性，因而提供具有優異的製程性質並且可達成高醯亞胺化程度的液晶配向聚合物。
同時，根據一個實施例的液晶配向組成物的第二液晶配向聚合物可包括化學式7至化學式9的重複單元，其中Y4至Y6各自獨立地為由化學式12表示的二價有機基。Y4、Y5、Y6可被定義為由化學式12表示的二價有機基，以提供可表現出上述效果的各種結構的液晶配向聚合物。
如上所述，由於第二液晶配向聚合物是由含有由化學式12表示的特定有機官能基的二胺合成的，因此即使在高溫環境下亦可表現出高電壓保持率，且對比度降低或後像可得到改善，由此改善電性質。
在化學式12中，A'可為15族元素，其可為氮(N)、磷(P)、砷(As)、錫(Sn)或鉍(Bi)。R'為鍵結至A'的官能基，
且其可鍵結至A'元素多達由a表示的數目。較佳地，在化學式12中，A'為氮，R'為氫，且a為1。
同時，在化學式12中，由於Z1至Z4中的至少一者為氮，且其他為碳，因此化學式12可藉由氮原子形成不對稱結構，其中基於中心點或中心線不形成對稱性。化學式12為衍生自具有包含氮原子等的特定結構的二胺的重複單元，其為用於形成液晶配向聚合物的前驅物，且使用下述不對稱二胺。
由化學式12表示的有機基的結構特徵在於兩種芳族環狀化合物，較佳地雜芳族環狀化合物及芳族環狀化合物藉由二級胺基或三級胺基鍵結。因此，在達成超過等效水準的液晶配向劑的配向性質或後像性質同時，可提高電壓保持率以達成優異的電性質。
相反，在兩種芳族環狀化合物藉由單鍵而非利用二級胺基或三級胺基鍵結的情況下，液晶配向劑的配向性質可不佳，且電壓保持率可顯著降低。
並且，在藉由二級胺基或三級胺基鍵結的兩種芳族環狀化合物中的每一者不包含氮原子的情況下，即使進行與由胺和酸酐的反應形成的聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的醯亞胺化反應(例如，藉由230℃熱處理)，亦可無法進行足夠的醯亞胺化反應，因此，在最終液晶配向膜中醯亞胺化程度可降低。
並且，由化學式12表示的有機基的特徵在於，僅胺基及氫分別鍵結至雜芳族環狀化合物及芳族環狀化合物，且不引入其
他取代基。並且，在取代基(例如氟烷基)被引入雜芳族環狀化合物或芳族環狀化合物的情況下，液晶配向劑的配向性質可不佳，且電壓保持率可顯著降低。
更具體而言，在化學式12中，Z1至Z4中的一者可為氮，且其他可為碳，或者在化學式12中，Z1及Z3中的一者可為氮，其他可為碳，且Z2及Z4可為碳。即，在化學式12中，包含Z1至Z4的芳環可具有吡啶結構。因此，應用一個實施例的液晶配向聚合物的液晶顯示裝置可達成高電壓保持率及液晶配向性質。
並且，化學式12可包括選自由以下化學式12-1、化學式12-2及化學式12-3組成的群組中的一或多個官能基。
在化學式12-1至化學式12-3中，A'、Z1至Z4、R'及a如化學式12中所闡釋的。
如上所述，當由化學式12表示的有機基包括選自由化學式12-1、化學式12-2及化學式12-3組成的群組中的一或多個官能基時，可達成更優異的液晶配向性質。
更具體而言，儘管由化學式12表示的有機基的實例沒有顯著限制，但例如可提及選自由以下化學式12-4、化學式12-5及化學式12-6組成的群組中的一或多個官能基。
[化學式12-5]
同時，以100重量份的第一液晶配向聚合物計，根據一個實施例的液晶配向組成物可包含10重量份至1000重量份或15重量份至800重量份的第二液晶配向聚合物。
若第一液晶配向聚合物及第二液晶配向聚合物在上述重量比範圍內混合，則第一液晶配向聚合物的優異光反應性質及液晶配向性質以及第二液晶配向聚合物的優異電性質可相互補充，因此，可表現出優異的可塗佈性，因而達成優異的製程性質及高醯亞胺化程度，並且可製備具有優異的電性質(例如由直流/交流電壓產生的後像、電壓保持率等)且具有優異的配向性質及電性質的液晶配向膜。
儘管第一液晶配向聚合物及第二液晶配向聚合物的重量平均分子量(藉由GPC量測)沒有顯著限制，但例如，其可為10000
克/莫耳至200000克/莫耳。
3.製備液晶配向膜之方法
根據本發明的另一實施例，提供一種使用液晶配向組成物製備液晶配向膜之方法。製備液晶配向膜之方法包括以下步驟：將液晶配向組成物施加在基板上以形成塗層(步驟1)；對塗層進行乾燥(步驟2)；向塗層照射光或摩擦塗層以進行配向處理(步驟3)；以及對經配向處理的塗層進行熱處理以進行固化(步驟4)。
在步驟1中，將上述液晶配向組成物施加在基板上以形成塗層。液晶配向組成物的細節包括在以上實施例中闡述的所有內容。
將液晶配向組成物施加在基板上的方法無特別限制，且舉例而言，可使用網版印刷、平版印刷、柔版印刷、噴墨等。
並且，液晶配向組成物可溶解或分散於有機溶劑中。有機溶劑的具體實例可包括N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內酯、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯基吡咯啶酮、二甲基亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲基碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲乙酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二甘二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙
酸酯、乙二醇單***、乙二醇單***乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單異丙醚、乙二醇單異丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸酯等。該些有機溶劑可單獨使用或以組合形式使用。
並且，除有機溶劑以外，液晶配向組成物可更包含其他組分。作為非限制性實例，當施加液晶配向組成物時，可另外包含能夠提高膜厚度的均勻性或表面平滑度、改善液晶配向膜與基板的黏著、改變液晶配向膜的介電常數或導電率或者增大液晶配向膜的緻密度(denseness)的添加劑。作為此類添加劑，可提及各種溶劑、介面活性劑、矽烷系化合物、介電物質或可交聯化合物等。
在步驟2中，對藉由將液晶配向組成物施加在基板上形成的塗層進行乾燥。
對塗層進行乾燥的步驟可藉由塗層的加熱、真空蒸發等進行，且所述步驟可較佳地在50℃至150℃或60℃至140℃下進行。
同時，在將液晶配向組成物施加在基板上以形成塗層的步驟中，液晶配向組成物的pH可為4.0至6.0。具體而言，由於消除縮醛或矽烷基醚的反應性在弱酸性條件下增加，因此液晶配向組成物可為弱酸性的，較佳地具有4.0至6.0的pH。
在步驟3中，向塗層照射光以進行配向處理。
在配向處理步驟中，塗層可為緊接乾燥步驟之後的塗
層，或者其可為在乾燥步驟之後經過熱處理的塗層。「緊接乾燥步驟之後的塗層」意謂在乾燥步驟之後，立即照射光而不進行熱處理至高於乾燥步驟的溫度，且可添加除熱處理之外的其他步驟。
更具體而言，使用含有聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的液晶配向劑製備液晶配向膜的現有方法本質上包括：在光照射之前進行高溫熱處理以用於聚醯胺酸的醯亞胺化的步驟，而根據以上實施例的使用液晶配向劑製備液晶配向膜之方法，不包括熱處理步驟，且立即照射光以進行配向處理，然後對經配向處理的塗層進行熱處理及固化，由此製備配向膜。
並且，在配向處理的步驟中，光照射可藉由照射150奈米至450奈米波長的經偏光紫外線來進行，其中，曝光的強度可根據液晶配向聚合物的種類而變化，且能量可在10毫焦/平方公分至10焦/平方公分、較佳地30毫焦/平方公分至2焦/平方公分下照射。
其中，可照射藉由穿過以下裝置或在以下裝置上反射而被偏光的紫外線以進行配向處理：其仲介電各向異性材料被塗佈在例如石英玻璃、鈉鈣玻璃、無鈉鈣玻璃等透明基板的表面上的偏光裝置，精細沈積有鋁或金屬線的偏光板，或者藉由石英玻璃的反射的布魯斯特(Brewster)偏光裝置等。經偏光紫外線可垂直照射至基板的表面，或者其可在入射角以特定角度傾斜時照射。以此種方式，對塗層賦予液晶分子的可配向性。
並且，在配向處理的步驟中，可使用摩擦布進行摩擦。
更具體而言，摩擦處理可藉由在旋轉具有貼附至金屬輥的摩擦布的摩擦輥的同時在一個方向上摩擦經熱處理的塗層的表面來進行。
在步驟4中，對經配向處理的塗層進行熱處理以進行固化。
在對經配向處理的塗層進行熱處理及固化的步驟中，經配向處理的塗層中由化學式1表示的交聯劑化合物的官能基可被氫原子取代及分離，並且可進行液晶配向聚合物之間的交聯反應。
具體而言，在對經配向處理的塗層進行熱處理及固化的步驟中，在經配向處理的塗層中可包含由以下化學式3表示的交聯劑化合物。
在化學式3中，A、p、n、L1及L2如在一個實施例的化學式1中所定義。並且，在化學式3中，p可等於或大於n。
在由化學式3表示的交聯劑化合物包含在液晶配向組成
物中的情況下，交聯反應可在組成物中進行，因此，交聯劑化合物可難以均勻分散在組成物中，並且儲存穩定性亦可降低。
相反，在本發明的液晶配向組成物中，添加由化學式1表示的交聯劑化合物以抑制組成物中的交聯反應，然後，在對經配向處理的塗層進行熱處理及固化的步驟中，由化學式1表示的交聯劑化合物可自發轉化為由化學式3表示的交聯劑化合物。因此，可增加交聯劑化合物在組成物中的可分散性及穩定性，並且可藉由在配向膜中形成交聯結構來達成膜強度的改善效果。
在使用含有聚醯胺酸或聚醯胺酸酯的液晶配向聚合物製備液晶配向膜的現有方法中，對經配向處理的塗層進行熱處理及固化的步驟亦在光照射之後進行，並且所述步驟不同於在光照射之前進行的熱處理步驟，或者在將液晶配向劑施加在基板上之後，在照射光的同時進行的用於液晶配向劑醯亞胺化的熱處理步驟。
其中，所述熱處理可藉由例如熱板(hot plate)、熱空氣循環爐、紅外線加熱器等加熱器件來進行，且所述熱處理較佳地可在150℃至300℃或200℃至250℃下進行。
同時，在對塗層進行乾燥的步驟(步驟2)之後，若需要，則可進一步包括將乾燥塗層熱處理至高於乾燥步驟的溫度的步驟。所述熱處理可藉由熱板、熱空氣循環爐、紅外線加熱器等來進行，且較佳地在150℃至250℃下進行。在此製程期間，液晶配向劑可被醯亞胺化。
即，製備液晶配向膜之方法可包括：將上述液晶配向劑施加在基板上以形成塗層(步驟1)；對塗層進行乾燥(步驟2)；將乾燥塗層熱處理至高於乾燥步驟的溫度(步驟3)；向經熱處理的塗層照射光或摩擦經熱處理的塗層以進行配向處理(步驟4)；以及對經配向處理的塗層進行熱處理以進行固化(步驟5)。
4.液晶配向膜
同時，根據本發明的又一實施例，提供根據上述製備液晶配向膜之方法製備的液晶配向膜。具體而言，液晶配向膜可包含一個實施例的液晶配向組成物的經配向及經固化產物。經配向及經固化產物意指藉由一個實施例的液晶配向組成物的配向製程及固化製程而獲得的產物。
具體而言，液晶配向膜可具有由以下數學公式2計算的0.09%或小於0.09%、0.01%至0.08%、0.01%至0.05%或0.02%至0.04%的膜強度。
[數學公式2]
膜強度=摩擦處理後液晶配向膜的霧度-摩擦處理前液晶配向膜的霧度
液晶配向膜的摩擦處理可藉由使用信島工程設計公司(Sindo Enginnering)的摩擦機以850轉/分鐘(rpm)旋轉的同時摩擦配向膜的表面來進行，並且霧度值可使用霧度計來量測。
儘管液晶配向膜的厚度沒有特別限制，但例如，其可被控制成處於0.01微米至1000微米範圍內。若液晶配向膜的厚度增
加或減少特定的數值，則在液晶配向膜中量測的性質亦可改變與所述數值相同的數值。
5.液晶顯示器
並且，根據本發明的又一實施例，提供包括上述液晶配向膜的液晶顯示器。
可藉由已知方法將液晶配向膜引入液晶單元中，且亦可藉由已知方法將液晶單元引入液晶顯示器中。液晶配向膜由包括特定含量的由化學式1表示的重複單元的聚合物製備，因此，可達成優異的性質及優異的穩定性。因此，提供能夠表現出高可靠性的液晶顯示器。
同時，液晶配向顯示器可具有70%或大於70%的電壓保持率(VHR)，所述電壓保持率是使用東洋公司(TOYO corporation)的6254C裝置在1赫茲、60℃下量測的。
根據本發明，提供一種具有優異的溶解度及改善的交聯效果的交聯劑化合物；一種液晶配向組成物，可具有改善的可分散性並因此具有高可靠性，並且在合成液晶配向膜時可提供優異的膜強度，同時可達成改善的配向性質及電性質；一種製備液晶配向膜之方法，其中將液晶配向組成物施加在基板上並乾燥，並且立即照射光以進行配向處理而無需高溫熱處理，然後對經配向處理的塗層進行熱處理並固化，由此可降低光照射能量，且可藉由簡單的製程提供具有優異的配向性質及穩定性、即使在高溫下
亦具有高電壓保持率、改善對比度降低或後像且因此具有優異的電性質的液晶配向膜；以及一種使用其的液晶配向膜與液晶顯示器。
在以下實例中將更詳細地闡釋本發明。然而，提出該些實例僅作為對本發明的說明，且本發明的內容不限於此。
合成例1：合成交聯劑A1
在氮氣氛下，將化合物B1(10.0克，31.3毫莫耳)及三乙胺(19.0克，187.8毫莫耳)分散在二氯甲烷(200毫升)中，然後引入化合物B2(8.0克，62.6毫莫耳)，並且將混合物在0℃下攪拌了2小時，並在室溫下攪拌了16小時。反應完成後，加入飽和碳酸氫鈉水溶液(300毫升)，且用二氯甲烷(200毫升)將水溶液層萃取兩次。用硫酸鎂(10g)對其進行處理以乾燥。對濾液進行了濃縮以製備交聯劑A1(11.2克，產率82.5%)
MS[M+H]+=433
合成例2：合成交聯劑A2
除了使用化合物B3代替化合物B2以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A2。
MS[M+H]+=489
合成例3：合成交聯劑A3
在氮氣氛下，將化合物B1(10.0克，31.3毫莫耳)及化合物B4(2,2-二甲氧基丙烷，32.5克，313毫莫耳)溶解在無水丙酮(150毫升)中，並且引入甲苯磺酸(0.52克，3.1毫莫耳)，且將混合物在室溫下攪拌了12小時。反應完成後，加入飽和碳酸氫鈉水溶液(300毫升)，且用二氯甲烷(200毫升)將水溶液層萃取三次。用硫酸鎂(10g)對其進行處理以乾燥。對濾液進行了濃縮以製備交聯劑A3(9.3克，產率75.1%)
MS[M+H]+=401
合成例4：合成交聯劑A4
除了使用化合物B5代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A4。
MS[M+H]+=529
合成例5：合成交聯劑A5
除了使用化合物B5代替化合物B1且使用化合物B3代替化合物B2以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A5。
MS[M+H]+=585
合成例6：合成交聯劑A6
除了使用化合物B5代替化合物B1以外，藉由與合成例3相同的方法製備了交聯劑A6。
MS[M+H]+=497
合成例7：合成交聯劑A7
除了使用化合物B6代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A7。
MS[M+H]+=805
合成例8：合成交聯劑A8
除了使用化合物B6代替化合物B1且使用化合物B3代替化合物B2以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A8。
MS[M+H]+=917
合成例9：合成交聯劑A9
除了使用化合物B6代替化合物B1以外，藉由與合成例3相同的方法製備了交聯劑A9。
MS[M+H]+=741
合成例10：合成交聯劑A10
除了使用化合物B7代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A10。
MS[M+H]+=827
合成例11：合成交聯劑A11
除了使用化合物B7代替化合物B1且使用化合物B3代替化合物B2以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A11。
MS[M+H]+=939
合成例12：合成交聯劑A12
除了使用化合物B7代替化合物B1以外，藉由與合成例3相同的方法製備了交聯劑A12。
MS[M+H]+=763
合成例13：合成交聯劑A13
除了使用化合物B8代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A13。
MS[M+H]+=917
合成例14：合成交聯劑A14
除了使用化合物B9代替化合物B1以外，藉由與合成例
1相同的方法製備了交聯劑A14。
MS[M+H]+=919
合成例15：合成交聯劑A15
除了使用化合物B10代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A15。
MS[M+H]+=903
合成例16：合成交聯劑A16
除了使用化合物B11代替化合物B1以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A16。
MS[M+H]+=617
合成例17：合成交聯劑A17
除了使用化合物B11代替化合物B1且使用化合物B3代替化合物B2以外，藉由與合成例1相同的方法製備了交聯劑A17。
MS[M+H]+=673
合成例18：合成交聯劑A18
除了使用化合物B11代替化合物B1以外，藉由與合成例3相同的方法製備了交聯劑A18。
MS[M+H]+=585
比較合成例1
使用合成例1的反應物N,N,N',N'-四(2-羥乙基)己二醯胺作為比較合成例1的交聯劑。
實例1：製備液晶配向組成物
將5.0克(13.3毫莫耳)由以下化學式A表示的二胺DA1完全溶解在71.27克無水N-甲基吡咯啶酮(N-methyl pyrrolidone，
NMP)中。並且，在冰浴下，向溶液中加入了2.92克(13.03毫莫耳)1,3-二甲基-環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(1,3-dimethyl-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride，DMCBDA)，且將混合物在室溫下攪拌了約16小時以製備液晶配向聚合物P-1。作為藉由凝膠滲透層析法確認聚合物P-1的分子量的結果，數量平均分子量(Mn)為15500克/莫耳，且重量平均分子量(Mw)為31000克/莫耳。並且，聚合物P-1的單體結構是藉由所使用的單體的當量比來確定，其中分子中的醯亞胺結構的比率為50.5%，且醯胺酸結構的比率為49.5%。
將19.743克(0.099莫耳)由以下化學式B表示的二胺DA2完全溶解在225.213克無水N-甲基吡咯啶酮(無水N-甲基吡咯啶酮：NMP)中。並且，在冰浴下，向溶液中加入了20.0克(0.092莫耳)均苯四甲酸二酐(pyromellitic dianhydride，PMDA)，且將混合物在室溫下攪拌了約16小時以製備液晶配向聚合物Q-1。作為藉由凝膠滲透層析法確認聚合物Q-1的分子量的結果，重量平
均分子量(Mw)為27000克/莫耳。
將10克液晶配向聚合物P-1及10克液晶配向聚合物Q-1放入12.4克NMP及7.6克正丁氧基乙醇(重量比為8：2)中以獲得5重量%的溶液。並且向溶液中加入了以總溶液計含量為3重量%的在合成例1中獲得的交聯劑A1作為交聯劑，然後將溶液在25℃下攪拌了16小時。利用由聚(四氟乙烯)製成的孔徑為0.1微米的過濾器在壓力下對所得溶液進行了過濾，因此製備液晶配向組成物。
實例2至實例18：製備液晶配向組成物
除了使用在合成例2至合成例18中獲得的交聯劑A2至交聯劑A18代替在合成例1中獲得的交聯劑A1之外，藉由與實例1相同的方法製備了液晶配向組成物，且其組成闡述於下表1中。
比較例1：製備液晶配向組成物
除了不添加在合成例1中獲得的交聯劑A1之外，藉由與
實例1相同的方法製備了液晶配向組成物。
比較例2：製備液晶配向組成物
除了添加比較合成例1的N,N,N',N'-四(2-羥乙基)己二醯胺代替在合成例1中獲得的交聯劑A1之外，藉由與實例1相同的方法製備了液晶配向組成物。
實例及比較例的液晶配向組成物的組成總結在下表1中。
製備液晶配向單元
使用在實例及比較例中製備的每種液晶配向組成物製備了液晶配向膜及液晶配向單元。
具體而言，在其中在2.5公分×2.7公分矩形玻璃基板上圖案化有1公分×1公分60奈米厚度的氧化銦錫(indium tin
oxide，ITO)電極的用於電壓保持率(VHR)的上部基板及下部基板上，藉由旋塗分別施加了液晶配向組成物。隨後，將塗佈有液晶配向劑的基板放置在約70℃的熱板上並乾燥了3分鐘以使溶劑蒸發。為對所獲得的塗層進行配向處理，使用線偏光器所貼附的曝光設備，在0.1焦/平方公分至1.0焦/平方公分的曝光下，藉由254奈米紫外線照射上部/下部基板的每個塗層。此後，在約230℃的烘箱中烘烤(固化)了經配向處理的上部/下部基板，以獲得分別具有0.1微米的膜厚度的液晶配向膜。
此後，在除液晶入口之外的上部基板的邊緣處施加浸漬有4.5微米球間隔件的密封劑。並且，佈置上部基板及下部基板，使得其上形成的液晶配向膜彼此面對且配向方向彼此平行，然後，組合上部基板及下部基板，並且藉由密封劑的紫外及熱固化，製備了空的單元。並且，向空的單元中引入了液晶，且用密封劑密封入口，因而製備液晶配向單元。
1)評價液晶配向性質
將偏光板彼此垂直地貼附至上面製備的液晶單元的上部基板及下部基板。其中，使貼附至下部基板的偏光板的偏光軸平行於液晶單元的配向軸。並且，將偏光板所貼附的液晶單元放置在亮度為7,000坎德拉/平方米的背光上，且用肉眼觀察到漏光(light leak)。其中，若液晶配向膜的配向性質優異且液晶得到良好佈置，則光可不穿過彼此垂直貼附的上部偏光板及下部偏光板，且觀察到其為黑暗的而無缺陷。將此種情況指示為「良好」，
且若觀察到例如亮點或液晶流痕(liquid crystal flow mark)等漏光，則在表2中被指示為「差」。
2)評價液晶配向穩定性
將偏光板彼此垂直地貼附至上面製備的液晶配向單元的上部基板及下部基板。將偏光板所貼附的液晶單元放置在7,000坎德拉/平方米的背光上，且使用光研究公司(PHOTO RESEARCH Company)的亮度計PR-788觀察了在黑暗狀態下的亮度。並且，將液晶在室溫、5伏特的交流電壓下驅動了24小時。此後，當液晶單元的電壓關斷時，如上所述觀察了在黑暗狀態下的亮度。將在驅動液晶單元之前量測的初始亮度(L0)與在驅動之後量測的後來亮度(L1)之間的差除以初始亮度(L0)且乘以100，由此計算出亮度變化率。由於所計算的亮度變化率更接近0%，其意謂配向穩定性優異。藉由亮度變化率的量測結果，根據以下標準評價了後像的水準。較佳地，交流後像被最小化，並且在量測結果中，若亮度變化率小於10%，則其被評價為「優異」；若亮度變化率為10%至20%，則被評價為「平均值」；並且若亮度變化率大於20%，則被評價為「差」，並且結果示於下表2中。
3)量測電壓保持率(VHR)
使用東洋公司的6254設備量測了所得液晶配向單元的電性質、電壓保持率(VHR)。在1伏特、1赫茲、60℃的嚴格條件下對電壓保持率進行了量測。100%的電壓保持率為理想的，且若量測結果為70%或大於70%，則被評價為「良好」，並且若小於
70%，則被評價為「差」，且結果示於下表2中。
4)溶解度
向在實例及比較例的液晶配向組成物中使用的每種交聯劑中加入溶劑(γ-丁內酯)，使得可達成在表1中闡述的交聯劑的加入量，然後，將混合物攪拌了10秒以製備混合溶液，用肉眼確認了混合溶液的透明度，且根據以下標準評價了溶解度。
在量測結果中，若混合溶液為透明的，則被評價為「優異」，若其為不透明的，則被評價為「差」，且結果示於下表2中。
5)膜強度
對於上面獲得的液晶配向膜，使用信島工程設計公司的摩擦機在以850轉/分鐘旋轉的同時摩擦每一液晶配向膜的表面，然後使用霧度計量測了霧度值，且藉由下面的數學公式2計算出與摩擦前的霧度值的差，由此來評價膜強度。若霧度變化小於1，則膜強度優異。
[數學公式2]膜強度=摩擦後液晶配向膜的霧度-摩擦前液晶配向膜的霧度
如表2所示，包含合成例1至合成例18的交聯劑的實例的液晶配向組成物在摩擦前後具有非常低的霧度變化值(0.02%至0.04%)，由此確認優異的膜強度。
其似乎是由實例的液晶配向組成物中使用的合成例1至合成例18的交聯劑引起的。具體而言，為評價合成例1至合成例18的交聯劑在γ-丁內酯溶劑中的溶解度，用肉眼確認了加入交聯劑之前/之後每種溶液的透明度。結果，觀察到含有合成例1至合成例18的交聯劑的實例的液晶配向組成物為透明的，因此，可看出其具有優異的溶解度。
因此，確認到由於合成例1至合成例18的交聯劑在液晶配向組成物中常用的溶劑中具有非常優異的溶解度，因此即使交聯劑以相對少量添加，亦可高效地改善液晶配向膜的效能，且可增大在液晶配向組成物中的可分散性，由此提高最終製備的液晶配向膜的可靠性。
相反，在由不含合成例1至合成例18的任何交聯劑的比較例1的液晶配向組成物獲得的配向膜的情況下，摩擦前後的霧度變化值迅速增加至1.71%，因此確認到非常差的膜強度。
同時，在比較例2的液晶配向劑中使用的比較合成例1
的交聯劑的情況下，作為確認在添加交聯劑之前/之後溶液的透明度的結果，觀察到其為不透明懸浮液，由此確認到相較於本發明的實例而言，在溶劑中的溶解度迅速降低。因此，確認到比較合成例1的交聯劑在液晶配向組成物中常用的溶劑中具有非常差的溶解度，因此，在液晶配向組成物中的可分散性降低，且最終製備的液晶配向膜的可靠性降低。
Claims (12)
- 一種交聯劑化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述的交聯劑化合物，其中所述交聯劑化合物用於液晶配向劑。
- 如請求項1所述的交聯劑化合物，其中在化學式1中，L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C5伸烷基，Q1及Q2彼此相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基。
- 如請求項1所述的交聯劑化合物，其中在化學式1中，X為C或Si。
- 如請求項1所述的交聯劑化合物，其中由化學式1表示的所述交聯劑化合物包括由以下化學式1-1至化學式1-3表示的化合物：
- 一種液晶配向組成物，包含：如請求項1所述的交聯劑化合物；以及液晶配向聚合物，包括選自由聚醯胺酸重複單元、聚醯胺酸酯重複單元及聚醯亞胺重複單元組成的群組中的一或多種。
- 如請求項6所述的液晶配向組成物，其中所述液晶配向聚合物包括：第一液晶配向聚合物，包括選自由以下化學式4表示的重複單元、由以下化學式5表示的重複單元及由以下化學式6表示的重複單元組成的群組中的一或多種重複單元；及第二液晶配向聚合物，包括選自由以下化學式7表示的重複單元、由以下化學式8表示的重複單元及由以下化學式9表示的重複單元組成的群組中的一或多種重複單元：[化學式4]
- 如請求項6所述的液晶配向組成物，其中以所述液晶配向組成物的總重量計，由化學式1表示的所述交聯劑化合物的含量為1重量%至30重量%。
- 一種製備液晶配向膜的方法，包括以下步驟：將如請求項6所述的液晶配向組成物施加在基板上以形成塗 層；對所述塗層進行乾燥；向所述塗層照射光或摩擦所述塗層以進行配向處理；及對經配向處理的所述塗層進行熱處理以進行固化。
- 如請求項9所述的製備液晶配向膜的方法，其中在對經配向處理的所述塗層進行所述熱處理以進行所述固化的步驟中，在經配向處理的所述塗層中包含由以下化學式3表示的交聯劑化合物：
- 一種液晶配向膜，包含如請求項6所述的液晶配 向組成物的經配向及經固化產物。
- 一種液晶顯示器，包括如請求項11所述的液晶配向膜。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107434772A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-12-05 | 上海再启生物技术有限公司 | 一种n，n‑双（2‑羟基乙基）甲基丙烯酰胺的制备方法 |
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| KR102227960B1 (ko) | 2014-10-21 | 2021-03-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광배향제, 광배향막, 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
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