TWI717232B - 新穎化合物以及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種新穎環狀化合物以及一種使用其的有機發光裝置。

Description

新穎化合物以及包含其之有機發光裝置 [相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2019年3月14日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0029507號及於2020年3月12日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0030982號的提出申請日期的權利，該些韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎化合物以及一種包含其之有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、以及亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已對其進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定 性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子(exciton)，並且當所述激子落至基態時發出光。
持續需要開發用於該些有機發光裝置中所使用的有機材料的新材料。
[先前技術文獻]
(專利文獻0001)韓國專利公開案第10-2013-073537號
本發明是有關於一種新穎化合物以及一種包含其之有機發光裝置。
本發明的目的是提供一種新穎化合物以及一種包含其之有機發光裝置。
Figure 109108452-A0305-02-0003-1
在化學式1中，L為直接鍵或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基，A為經取代或未經取代的咔唑基，X1、X2及X3各自獨立地為N或CH，其限制條件是X1、X2及X3中的至少一者為N，且Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一至三個雜原子的經取代或未經取代的C5-60雜芳基。
在本發明的另一態樣中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的化合物。
上述由化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可在有機發光裝置中提高效率、達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。具體而言，由化學式1表示的化合物可用作用於進行電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
5:洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電子抑制層
8:電子傳輸層
9:電子注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子抑制層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。
以下，將更詳細地闡述本揭露以幫助理解本揭露。
在本說明書中，
Figure 109108452-A0305-02-0005-50
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指由選自由以下組成的群組中的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，或不存在取代基，抑或由連接所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基來執行取代或不存在取代基。舉例而言，用語「連接二或更多個取代基的取代基」可意指聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 109108452-A0305-02-0006-2
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 109108452-A0305-02-0006-3
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
Figure 109108452-A0305-02-0007-4
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第 三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基(aryl group)無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個 實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure 109108452-A0305-02-0009-51
基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構(spiro structure)。在其中芴基經取代的情形中，可形成
Figure 109108452-A0305-02-0009-5
等。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜芳基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、 烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
本發明提供一種由如下化學式1表示的化合物：
Figure 109108452-A0305-02-0010-6
其中，以上化學式1，L為直接鍵或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基，A為經取代或未經取代的咔唑基，X1、X2及X3各自獨立地為N或CH，其限制條件是X1、X2 及X3中的至少一者為N，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一至三個雜原子的經取代或未經取代的C5-60雜芳基。
同時，在化學式1中，L、A、Ar1及Ar2被氘取代或未經取代。
此外，在化學式1中，由*表示的碳僅被氫取代，且其意謂所述碳不包括另一取代基。
較佳地，由化學式1表示的化合物由以下化學式2或3表示：
Figure 109108452-A0305-02-0011-7
[化學式3]
Figure 109108452-A0305-02-0012-8
其中，在化學式2或3中，L、X1、X2、X3、Ar1及Ar2如化學式1及2中所定義，R1各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C5-60雜芳基，R2為經取代或未經取代的C1-60烷基或者經取代或未經取代的C6-60芳基，R3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C5-60雜芳基，m為0至8的整數，且n為0至7的整數。
同時，在化學式2或3中，若R1及R3不是氫或氘，則其各自獨立地被至少一個氘取代或不被取代，且R2被至少一個氘取代或不被取代。
較佳地，X1、X2及X3全部為N。
較佳地，L為直接鍵、伸苯基或伸聯苯基，且伸苯基或伸聯苯基各自獨立地被至少一個氘取代或不被取代。
較佳地，Ar1及Ar2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、萘基、菲基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、9-苯基-9H-咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、2-苯基苯并噁唑基或2-苯基苯并噻唑基，且其各自獨立地被氘取代或不被取代。
較佳地，R1各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且所述苯基、所述二苯并呋喃基、所述二苯并噻吩基及所述咔唑基各自獨立地被至少一個氘取代或不被取代。
若R1為氘，則較佳地，m為8。
若R1不為氘，則較佳地，m為0至2的整數。
較佳地，R2各自獨立地為被至少一個氘取代或不被取代的苯基。
較佳地，R3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且所述苯基、所述二苯并呋喃基、所述二苯并噻吩基或所述咔唑基各自獨立地被氘取代或不被取代。
若R3為氘，則較佳地，n為8。
若R3不為氘，則較佳地，n為0至2的整數。
較佳地，所述由化學式1表示的化合物是選自由以下組 成的群組中的任一者：
Figure 109108452-A0305-02-0014-9
Figure 109108452-A0305-02-0015-10
Figure 109108452-A0305-02-0016-11
Figure 109108452-A0305-02-0017-12
Figure 109108452-A0305-02-0018-13
Figure 109108452-A0305-02-0019-14
Figure 109108452-A0305-02-0020-15
Figure 109108452-A0305-02-0021-16
Figure 109108452-A0305-02-0022-17
由於由式1表示的化合物具有聯三伸苯結構，因此可表現出優異的耐熱性。由於具有電洞轉移特性的咔唑系基團與具有電子傳輸特性的三嗪系基團(吡啶、嘧啶及三嗪)在鄰位彼此相鄰，因此可容易地進行內部電荷轉移。因此，分子的穩定性高，且有利於電洞傳輸及電子傳輸兩者。此外，在化學式1的Ar1及Ar2中，各種芳基及雜環被另外取代，從而可不同地控制電子傳輸性質，此有利於根據共用層的變化來平衡電荷。
因此，使用此化合物的有機發光裝置可具有高效率、低驅動電壓、長壽命等。
由化學式1表示的化合物根據如反應流程A-1及反應流程A-2所示的製備方法來製備。
[反應流程A-1]
Figure 109108452-A0305-02-0023-18
Figure 109108452-A0305-02-0023-19
在反應流程A-1及A-2中，除了X之外的其餘定義如上所定義，且X1為鹵素，例如溴、氯或碘。
反應流程A-1及A-2為鈴木偶合反應及胺取代反應。該些反應較佳地在鈀觸媒及鹼的存在下實施。在上述反應流程中使用的反應基團及觸媒的類型可適當改變。以上製備方法可在後文闡述的製備例中進一步詳細說明。
(有機發光裝置)
本發明提供一種包含由式1表示的化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的一側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含由式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或所述有機材料層亦可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子抑制層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時執行電洞注入及傳輸的層，其中所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述同時執行電洞注入及傳輸的層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子抑制層，其中電子抑制層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層、或同時執行電子傳輸及注入的層，其中電子傳輸層、電子注入層及 同時執行電子傳輸及注入的層包含由式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子抑制層及發光層，其中選自由電洞注入層、電洞傳輸層及電子抑制層組成的群組中的任何一者或多者可包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子抑制層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、電子抑制層、發光層、電洞阻擋層以及電子注入及傳輸層中的一或多個層中。
除有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層 時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍(sputtering)方法或電子束蒸發(e-beam evaporation)方法等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但不限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。然而，製造方法不限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的 具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；以及多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力，因此具有於陽極中注入電洞的效果以及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層或電子注入材料，且在形成薄膜能力方面為優異的。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、 蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等，但不限於此。
電子抑制層是設置在電洞傳輸層與發光層之間的層，以防止注入陰極的電子轉移至電洞傳輸層且不在發光層中重組，其亦可被稱為電子阻擋層。電子抑制層較佳為相較於電子傳輸層具有更小的電子親和力的材料。
發光材料較佳為可分別接收自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且對螢光或磷光具有良好的量子效率(quantum efficiency)的材料。發光材料的具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylenevinylene，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚芴；紅螢烯等，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠芳族環衍生物、含雜環的化合物等。稠芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物 及螢蒽化合物。雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。芳族胺衍生物的具體實例包括具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure 109108452-A0305-02-0029-52
及二茚并芘等，並且苯乙烯胺化合物為其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為可很好地自陰極接收電子並且將電子轉移至發光層、且具有大的電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物等，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層 所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
根據本發明的有機發光裝置可根據所使用的材料而為前側發射型(front side emission type)、後側發射型(back side emission type)或雙側發射型(double side emission type)。
另外，除有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由化學式1表示的化合物及含有其的有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說明目的，而不旨在限制本發明的範圍。
[製備例]
製備例1：製備化合物1
步驟1)：製備化合物1-a
Figure 109108452-A0305-02-0031-20
將4-溴-5-氯-2-碘苯胺(50克，150.4毫莫耳)及[1,1'-聯苯基]-2-基硼酸(29.8克，150.4毫莫耳)添加至1000毫升四氫呋喃中，然後攪拌並在氮氣氣氛下回流。然後，將碳酸鈉(47.8克，451.3毫莫耳)溶解於48毫升水中，且向其中添加水溶液，然後充分攪拌。然後，向其中添加四(三苯基膦)鈀(5.2克，4.5毫莫耳)。反應兩小時後，將反應混合物冷卻至室溫。將反應混合物分成有機層及水層，然後蒸餾有機層。將其溶解於1079毫升氯仿中20次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與己烷的混合溶液對濃縮的材料進行了再結晶，以產生棕色固體化合物1-a(43.2克，80%，MS：[M+H]+=359.7)。
步驟2)：製備化合物1-b
Figure 109108452-A0305-02-0032-21
將化合物1-a(40克，111.5毫莫耳)添加至700毫升2M鹽酸中，然後在0℃下攪拌了15分鐘，然後向其中緩慢添加了亞硝酸鈉(8.5克，122.6毫莫耳)。一小時後，將混合物在60℃下加熱了3小時，然後將混合物冷卻至室溫。將反應混合物分成有機層及水層，然後蒸餾有機層。將其溶解於800毫升氯仿中20次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與己烷的混合溶液對濃縮的材料進行了再結晶，以產生棕色固體化合物1-b(27.4克，72%，MS：[M+H]+=342.0)。
步驟3)：製備化合物1-c
Figure 109108452-A0305-02-0032-22
將化合物1-b(25克，73.3毫莫耳)及雙(頻哪醇基)二硼(18.6克，73.3毫莫耳)添加至500毫升Diox中，然後攪拌並在氮氣氣氛下回流。然後，向其中添加了磷酸三鉀(46.7克，219.9毫莫耳)，然後充分攪拌。然後，向其中添加了二苯亞甲基丙酮鈀(1.3克，2.2毫莫耳)及三環己基膦(1.2克，4.4毫莫耳)。反應三小時後，將反應混合物冷卻至室溫，且過濾有機層以移除鹼。對過濾的有機層進行了蒸餾。將其溶解於285毫升氯仿中10次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與己烷的混合溶液對濃縮的材料進行了再結晶，以產生棕色固體化合物1-c(22.8克，80%，MS：[M+H]+=389.7)。
步驟4)：製備化合物1-4
Figure 109108452-A0305-02-0033-23
將化合物1-c(20克，51.5毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.8克，51.5毫莫耳)添加至400毫升四氫呋喃中， 然後攪拌並在氮氣氣氛下回流。然後，將碳酸鈉(16.4克，154.4毫莫耳)溶解於16毫升水中，且向其中添加水溶液，然後充分攪拌。然後，向其中添加四(三苯基膦)(1.8克，1.5毫莫耳)。反應一小時後，將反應混合物冷卻至室溫。將反應混合物分成有機層及水層，然後蒸餾有機層。將其溶解於554毫升氯仿中20次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與乙酸乙酯的混合溶液對濃縮的材料進行了再結晶，以產生黃色固體化合物1-d(19.1克，69%，MS：[M+H]+=539.5)。
步驟5)：製備化合物1
Figure 109108452-A0305-02-0034-24
將化合物1-d(18克，33.4毫莫耳)及9H-咔唑(5.6克，33.4毫莫耳)添加至360毫升二甲苯中，然後攪拌並在氮氣氣氛下回流。然後，向其中添加第三丁醇鈉(9.6克，100.3毫莫耳)，然後充分攪拌。然後，向其中添加了雙(三第三丁基膦)鈀(0.5克，1毫莫耳)。反應一小時後，將反應混合物冷卻至室溫，且過濾有 機層以移除鹼。對過濾的有機層進行了蒸餾。將其溶解於209毫升氯仿中10次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與乙酸乙酯的混合溶液藉由矽膠管柱對濃縮的材料進行了再結晶，以產生黃色固體化合物1(13.2克，63%，MS：[M+H]+=625.8)。
製備例2：製備化合物2
Figure 109108452-A0305-02-0035-25
除了使用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替9H-咔唑之外，以與製備化合物1相同的方式製備了化合物2(MS：[M+H]+=633.8)。
製備例3：製備化合物3
Figure 109108452-A0305-02-0035-26
除了使用2-氯-4-(菲-9-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備1相同的方式製備了化合物3(MS：[M+H]+=725)。
製備例4：製備化合物4
Figure 109108452-A0305-02-0036-27
除了使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備1相同的方式製備了化合物4(MS：[M+H]+=701)。
製備例5：製備化合物5
Figure 109108452-A0305-02-0036-28
除了使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備1相同的方式製備了化合物5(MS：[M+H]+=731)。
製備例6：製備化合物6
Figure 109108452-A0305-02-0037-29
除了使用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替9H-咔唑且使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備1相同的方式製備了化合物6(MS：[M+H]+=722)。
製備例7：製備化合物7
步驟1)：製備化合物7-d
Figure 109108452-A0305-02-0037-30
除了使用2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備1相同的方式製備了化合物7-d(MS：[M+H]+=543)。
步驟2)：製備化合物7
Figure 109108452-A0305-02-0038-31
將化合物7-d(15克，27.6毫莫耳)及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(7.9克，27.6毫莫耳)添加至300毫升四氫呋喃中，然後攪拌並在氮氣氣氛下回流。然後，將碳酸鈉(8.8克，82.8毫莫耳)溶解於9毫升水中，且向其中添加水溶液，然後充分攪拌。然後，向其中添加四(三苯基膦)鈀(1克，0.8毫莫耳)。反應一小時後，將反應混合物冷卻至室溫，且過濾有機層。將其溶解於390毫升氯仿中20次，且用水洗滌兩次，然後分離有機層，移除，並藉由無水硫酸鎂乾燥，且在減壓下蒸餾。使用氯仿與乙酸乙酯的混合溶液對濃縮的材料進行了再結晶，以產生白色固體化合物7(10.9克，56%，MS：[M+H]+=706.9)。
製備例8：製備化合物8
Figure 109108452-A0305-02-0039-32
除了使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪之外，以與製備7相同的方式製備了化合物8(MS：[M+H]+=791)。
[實例]
實例1
將氧化銦錫(ITO)薄膜被塗佈為1400埃的厚度的玻璃基板放入含有其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。在此種情形中，所使用的清潔劑為購自飛世爾公司(Fisher Co.)的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，然後將基板傳輸至電漿清潔器中。接著，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備的ITO透明電極上，以95：5的比率(莫耳比)將以下化合物HA-T及以下化合物PD，熱真空沈積成具有100埃 的厚度，然後僅將以下化合物HA-T熱真空沈積成具有1150埃的厚度，從而形成電洞傳輸層。將以下化合物HT-B在電洞傳輸層上熱真空沈積至450埃的厚度，以形成電子抑制(阻擋)層。然後，以85：15的比率(莫耳比)將以上製備的電子抑制層化合物1及以下化合物GD熱真空沈積成具有400埃的厚度，從而形成發光層。在發光層上，將以下化合物ET-A熱真空沈積成具有50埃的厚度，從而形成電洞阻擋層。然後，在電洞阻擋層上，以2：1的比率(重量比)將以下化合物ET-B及以下化合物Liq熱真空沈積成具有250埃的厚度，然後以1：1的比率(重量比)將LiF及鎂熱真空沈積成具有30埃的厚度，從而形成電子傳輸及注入層。在電子注入層上，以1：4的比率(重量比)將鎂及銀熱真空沈積成具有160埃的厚度，從而形成陰極。製造了有機發光裝置。
Figure 109108452-A0305-02-0040-33
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，氟化鋰是以0.3埃/秒的速率沈積，銀及鎂是以0.2埃/秒的速率沈積，且氣相沈積期間的真空度維持為2×10-7托(torr)至5×10-5托。製造了有機發光裝置。
實例2至實例10以及比較例1至比較例4
除了使用下表1所示的化合物代替化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
作為參考，在實例9及10以及比較例3及4中，藉由使用下表1中所示的重量比為1：1的化合物代替化合物1來製造有機發光裝置。以實例8為例，代替實例1中的化合物1，以1：1的重量比使用化合物1及化合物H-2。在表1中，化合物H-2、C1及C2如下。
Figure 109108452-A0305-02-0041-34
實驗例
針對在以上實例及比較例中製造的有機發光裝置量測了驅動電壓、效率及壽命，且結果示於下表1中。在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓及效率。此外，在下表1中，T95意指在20毫安/平方公分的電流密度下亮度降至初始亮度的95%所需的時間。
Figure 109108452-A0305-02-0042-35
實例1至8以及比較例1及2是在發光層中使用單一主體的裝置實例。由於具有電洞轉移特性的咔唑系基團與具有電子傳輸特性的三嗪系基團(吡啶、嘧啶及三嗪)在鄰位彼此相鄰，因此可容易地進行內部電荷轉移。因此，分子的穩定性高，且有利於電洞傳輸及電子傳輸兩者。此外，在化學式1的Ar1及Ar2中，各種芳基及雜環被另外取代，從而可以各種方式控制電子傳輸性質，此有利於根據共用層的變化來平衡電荷。
實例9及10是在發光層中使用兩種類型的主體的裝置實例。即使當在發光層中使用兩種類型的主體時，可以看出使用本發明化合物的實例9及10的裝置具有較比較例3及4的裝置更高 的效率，且特別是具有顯著改善的壽命特性。
因此，如表1所示，當式1的化合物用作有機發光裝置的主體時，可以看出顯現出低電壓、高效率及長壽命的特性。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (9)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 109108452-A0305-02-0044-36
     其中，在化學式1中，L為直接鍵或者經取代或未經取代的C6-60伸芳基，A為經取代或未經取代的咔唑基，X1、X2及X3為N，且Ari及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一至三個雜原子的經取代或未經取代的C5-60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是由下式2或3表示的化合物：[化學式2]
    Figure 109108452-A0305-02-0045-37
    Figure 109108452-A0305-02-0045-38
     其中，在化學式2或3中，L、X1、X2、X3、Ar1及Ar2如請求項1中所定義，R1各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C5-60雜芳基，R2為經取代或未經取代的C1-60烷基或者經取代或未經取代的C6-60芳基， R3各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60烷基、經取代或未經取代的C6-60芳基或者含有N、O及S中的至少一者的經取代或未經取代的C5-60雜芳基，m為0至8的整數，且n為0至7的整數。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中L為直接鍵、伸苯基或伸聯苯基，且所述伸苯基或所述伸聯苯基各自獨立地被至少一個氘取代或不被取代。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中Ar1及Ar2各自獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、二甲基芴基、萘基、菲基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、9-苯基-9H-咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、2-苯基苯并噁唑基或2-苯基苯并噻唑基，其各自獨立地被氘取代或不被取代。
  5. 如請求項2所述的化合物，其中R1各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且所述苯基、所述二苯并呋喃基、所述二苯并噻吩基及所述咔唑基各自獨立地被至少一個氘取代或不被取代。
  6. 如請求項2所述的化合物，其中R2各自獨立地為被至少一個氘取代或不被取代的苯基。
  7. 如請求項2所述的化合物，其中R3各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且所述苯基、所述二苯并呋喃基、所述二苯并噻吩基或所述咔唑基各自獨立地被氘取代或不被取代。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是選自由下式組成的群組中的任一者：
    Figure 109108452-A0305-02-0048-39
    Figure 109108452-A0305-02-0049-40
    Figure 109108452-A0305-02-0050-41
    Figure 109108452-A0305-02-0051-42
    Figure 109108452-A0305-02-0052-43
    Figure 109108452-A0305-02-0053-44
    Figure 109108452-A0305-02-0054-45
    Figure 109108452-A0305-02-0055-46
    Figure 109108452-A0305-02-0056-47
    Figure 109108452-A0305-02-0057-48
    Figure 109108452-A0305-02-0058-49
  9. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的一側處；以及至少一層有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述至少一層有機材料層包含如請求項1至8中任一項所述的化合物。
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