KR20190103997A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20190103997A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2018년 2월 28일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-000024543 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 및 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서
Q는
Figure pat00002
이고,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
R 및 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하고, R2은 서로 같거나 상이하며,
c는 0 내지 3의 정수이고, 상기 c가 2 이상일 때, R3은 서로 같거나 상이하고,
d는 0 내지 8의 정수이고, 상기 d가 2 이상일 때, R4는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서는 N함유 헤테로고리와 축합고리 코어가 결합된 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
및
Figure pat00008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 헤테로아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, Q는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure pat00009
[화학식 1-2]
Figure pat00010
[화학식 1-3]
Figure pat00011
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서, R4 및 d는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
상기 점선은 상기 화학식 1의 코어와 결합하는 부위이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00012
상기 화학식 2에서는 R1 내지 R4, X1 내지 X3, A1, A2, L1, 및 a 내지 d는 상기 화학식 1의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N이고, X3은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X3은 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X2 및 X3은 N이고, X1은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 파이레닐렌기, 트리페닐렌기, 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 페닐렌기, 비페닐릴렌기, 나프틸렌기, 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 하기의 치환기 중 어느 하나이다.
Figure pat00013
상기 점선은 코어 및 N함유 단환고리와 결합하는 부분이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 비페닐릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 나프틸렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1은 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 및 R는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A2는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, A1는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기는 중수소, 니트릴기, 메틸기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 안트라센기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 니트릴기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 안트라센기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같고 중수소, 메틸기, 니트릴기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 안트라센기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 상이하고 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 니트릴기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 안트라센기, 나프틸기, 트리페닐렌기 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 스피로비플루오렌기; 피리딘기; 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비 치환된 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 디메틸플루오렌기; 디페닐플루오렌기; 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소, 메틸기, 터부틸기, 페닐기, 트리메틸실릴기, 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기로 치환 또는 비 치환된 비페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 페난트렌기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 하기의 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00014
상기 치환기에서
Figure pat00015
는 코어와 연결되는 부위이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 반응식에서 X1 내지 X3, L, A1 및 A2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 유기물층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 발광층, 정공저지층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 발광층, 정공저지층, 전자주입 및 수송층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 전자주입 및 수송층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 기판 위에 제1 전극, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자주입 및 수송층, 제2전극이 순차적으로 적층된다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10)및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층에 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자저지층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 헤테로고리 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 이용하여 형성된다.
도펀트 재료로는 방향족 헤테로고리 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 헤테로고리 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
Figure pat00027
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a1(5.87 g, 16.63 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 화합물 1(7.56 g, 69%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 2
Figure pat00028
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a2(5.87 g, 16.63 mmol)를 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 화합물 2(6.82 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 3
Figure pat00029
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a3(5.87 g, 16.63 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 화합물 3(6.28 g, 57%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 725
제조예 4
Figure pat00030
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a4(7.14 g, 16.63 mmol)를 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 220 mL로 재결정하여 화합물 4(9.54 g, 79%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 802
제조예 5
Figure pat00031
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(10.01 g, 18.44 mmol), 및 화합물 a5(5.50 g, 16.03 mmol)를 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.56 g, 0.48 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310 mL로 재결정하여 화합물 5(8.82 g, 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 6
Figure pat00032
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(9.33 g, 17.19 mmol), 및 화합물 a6(5.50 g, 14.95 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 화합물 6(5.49 g, 49%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 751
제조예 7
Figure pat00033
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(9.33 g, 17.19 mmol), 및 화합물 a7(5.50 g, 14.95 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 화합물 7(5.49 g, 49%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 751
제조예 8
Figure pat00034
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-1(10.01 g, 18.44 mmol), 및 화합물 a5(5.50 g, 16.03 mmol)를 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.56 g, 0.48 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230 mL로 재결정하여 화합물 8(7.12 g, 61%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 9
Figure pat00035
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a1(6.31 g, 17.39 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230 mL로 재결정하여 화합물 9(7.12 g, 61%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 10
Figure pat00036
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(7.50 g, 15.12 mmol), 및 화합물 a3(5.87 g, 16.63 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 화합물 10(5.37 g, 49%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 725
제조예 11
Figure pat00037
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(13.14 g, 24.16 mmol), 및 화합물 a6(7.50 g, 21.01 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.73 g, 0.63 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 mL로 재결정하여 화합물 11(10.44 g, 68%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 12
Figure pat00038
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(12.58 g, 23.12 mmol), 및 화합물 a7(7.50 g, 20.11 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.70 g, 0.60 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 mL로 재결정하여 화합물 12(9.36 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 756
제조예 13
Figure pat00039
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-1(14.80 g, 27.21 mmol), 및 화합물 a8(7.50 g, 23.66 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.82 g, 0.71 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230 mL로 재결정하여 화합물 13(10.75 g, 65%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 700
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자저지층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 화합물 1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00040
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2X10-7 ~ 5X10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-13
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자을 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-8
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자을 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 HB1 내지 HB8 의 화합물을 하기와 같다.
Figure pat00041
실험예 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(정공저지층)		 전압
(V@20mA
/cm2)		 효율
(cd/A@20mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실시예 1-1 화합물 1 3.52 6.30 (0.140, 0.047) 285
실시예 1-2 화합물 2 3.54 6.25 (0.141, 0.047) 280
실시예 1-3 화합물 3 3.43 6.57 (0.143, 0.047) 290
실시예 1-4 화합물 4 3.51 6.28 (0.139, 0.046) 280
실시예 1-5 화합물 5 3.55 6.39 (0.140, 0.047) 285
실시예 1-6 화합물 6 3.56 6.21 (0.141, 0.047) 275
실시예 1-7 화합물 7 3.59 6.25 (0.140, 0.046) 280
실시예 1-8 화합물 8 3.58 6.43 (0.139, 0.045) 290
실시예 1-9 화합물 9 3.58 6.45 (0.141, 0.046) 285
실시예 1-10 화합물 10 3.45 6.54 (0.142, 0.046) 255
실시예 1-11 화합물 11 3.57 6.46 (0.140, 0.047) 275
실시예 1-12 화합물 12 3.54 6.45 (0.141, 0.045) 280
실시예 1-13 화합물 13 3.60 6.47 (0.140, 0.046) 275
비교예 1-1 HB1 4.17 5.71 (0.139, 0.041) 115
비교예 1-2 HB2 3.95 5.93 (0.141, 0.042) 220
비교예 1-3 HB3 4.15 6.03 (0.139, 0.041) 145
비교예 1-4 HB4 3.85 5.95 (0.141, 0.042) 65
비교예 1-5 HB5 4.25 5.68 (0.142, 0.043) 115
비교예 1-6 HB6 3.94 5.82 (0.142, 0.044) 220
비교예 1-7 HB7 4.03 5.93 (0.143, 0.043) 145
비교예 1-8 HB8 5.11 4.86 (0.143, 0.043) 65
상기 표 1을 보면, 본 발명의 화합물을 정공저지층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
본원 발명의 플루오렌 코어의 9, 10번 위치에 메틸기가 치환된 비교예 1-1 의 화합물 및 벤조플루오렌 코어의 2, 3, 4 번 위치에 트리아진, 피리딘이 연결된 비교예 1-2 내지 1-4를 정공저지층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다.
본 발명의 Q가 페난트렌기임에 반해, 비교예 1-5는 Q에 해당하는 부분이 벤젠인 화합물을 사용하였습니다. 비교예 1-6 및 비교예 1-7은 본 발명과 달리, 플루오렌 코어의 9번 위치에 메틸기가 치환되어 있는 화합물을 사용하였습니다. 비교예 8은 코어에 아릴기만 치환된 화합물을 사용하였습니다.
본 발명은 상기 비교예 1-5 내지 1-8과 비교하였을 때도 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보였습니다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 정공저지 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공저지층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00042

    상기 화학식 1에서
    Q는
    Figure pat00043
    이고,
    X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
    R 및 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    A1 및 A2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상일 때, R1은 서로 같거나 상이하고, R2은 서로 같거나 상이하며,
    c는 0 내지 3의 정수이고, 상기 c가 2 이상일 때, R3은 서로 같거나 상이하고,
    d는 0 내지 8의 정수이고, 상기 d가 2 이상일 때, R4는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 Q는 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00044

    [화학식 1-2]
    Figure pat00045

    [화학식 1-3]
    Figure pat00046

    상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, 상기 점선은 상기 화학식 1의 코어와 결합하는 부위이고, 상기 R4 및 d는 상기 화학식 1 에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00047

    상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4, X1 내지 X3, A1, A2, L1, 및 a 내지 d는 상기 화학식 1의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, 상기 아릴기, 또는 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00048
    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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