TWI667293B - 三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色組成 - Google Patents

三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色組成 Download PDF

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Abstract

一種三偶氮酸性染料，具有式(I)：

Description

三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色 組成
本發明有關於一種新穎的三偶氮酸性染料(trisazo acid dyes)、其製造方法以及其於一染色製程(dyeing process)或一印刷製程(printing process)之用途。
三偶氮酸性染料在本技術領域係為已知。
WO 2013/056838 A1係有關於具有以下化學式之三偶氮染料： 其中各個其餘定義請參照該文件。此染料特別適於染色纖維材 料，其包括或以藍色、紫色或黑色的天然或合成聚胺所組成。
EP 2 457 955 A1係有關於具有以下化學式之三偶氮染料： 其中三個偶氨(azo)基係經由例如是苯基和/或萘基之芳香環結構鏈結，其定義請參照該文件。此染料特別適於棕色系的紙或紙板。
EP 0 490 195 A1係有關於一種包括至少水、水溶性有機溶劑以及染料的一種墨，染料包括由以下化學式表示之一種溶劑： 其中各個其餘定義請參照該文件。此染料特別適於用於噴墨印刷。
EP 0 422 668 A2係有關於一種包括溶劑以及至少一種染料的一種記錄液(recording liquid)，染料由以下化學式表示： 其中A表示經取代或未取代的苯基或萘基，B表示經取代或未取代的萘基，C表示經取代的苯基、吡啶基(pyridyl)或嘧啶基(pyrimidinyl)，其定義請參照該文件。該文件並且有關於採用此記錄液的一種噴墨記錄方法。
因此，目前仍然對於具有較佳特性的三偶氮酸性染料具有持續性的需求，較佳特性例如是：染料的均塗性(levelness)，也就是沿被染色之基板的色澤(color shade)均勻性；色耐度(color fastness)，光和濕/洗的耐度，也就是當暴露於光線和濕度時，相對於顏色衰退(fading)和流淌(running)的抗性(resistance)；以及沈積特性(build-up behavior)。並且，目前對於藍色三偶氮染料具有持續性的需求，藍色三偶氮染料與一紅色染料和一黃色染料混合時可提供出預定的顏色，可以用於三色印刷或染色製程。
本發明有關於化合物，具有式(I)：
其中；R1係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基(unbranched C1-C6-alkyl)或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基(branched C3-C6-alkyl)、SO3Y、或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、SO3Y、SO2CH2CH2OH、或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基(unbranched C1-C6-alkoxy)或具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基(branched C3-C6-alkoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、苯基(phenyl)、或具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基、或具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基、或胺基(NH2)； R8和R9係獨立地為具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、或芳香基(aryl)、或具有1至4個亞甲基的芳香基(-(CH2)n-aryl with n=1,2,3 or 4)；其中Y係為氫離子(H+)或鹼金屬陽離子(alkali metal cation)，較佳係為鈉離子(Na+)或鉀離子(K+)；以及其中具有式(I)的化合物包括至少一個SO3Y基。
一實施例中，具有式(I)的化合物包括兩個或三個SO3Y基，較佳地兩個SO3Y基。
一實施例中，R1係為氫原子或SO3Y或SO2CH2CH2OH。
一實施例中，R2係為氫原子、SO3Y或-NHCH2CH2OH。
一實施例中，R3和R4係獨立地為氫原子、或具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
一實施例中，R7係為氫原子、或胺基(NH2)、或具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。較佳地，R7係為甲基(methyl)或乙基(ethyl)。
一實施例中，R8係為具有1至4個亞甲基的苯基(-(CH2)n-phenyl with n=1,2,3 or 4)、或具有1至4個亞甲基的萘基(-(CH2)n-naphthyl with n=1,2,3 or 4)。
一實施例中，R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以一個SO3Y或一個硝基(nitro group)取代。
一實施例中，R9係為具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
一實施例中，R1係為氫原子或SO3Y或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、SO3Y、或SO2CH2CH2OH或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、甲基(methyl)、或甲氧基(methoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子或甲基；R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以SO3Y取代；R9係為甲基或乙基；且R5和R6不同時為SO3Y。
一實施例中，對應R1、R2、R3或R4、R7、或R8和R9所定義的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基；對應R3和R4所定義的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基；或對應R7所定義的具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基或具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基，均可各自獨立地帶有選自於氫氧基(hydroxyl group)或氰基(cyano group)的取代基。
一實施例中，對應於R7所定義的苯基可經由一個或一個以上具有1至4個碳原子的烷基(C1-C4-alkyl)、具有1至4 個碳原子的烷氧基(C1-C4-alkoxy)、鹵素原子(halogen)或硝基(nitro)所取代。
本發明更有關於一種製造具有式(I)的化合物的方法，此方法包括：將具有式(II)的化合物
重氮化(diazotized)並耦合(couple)於一當量的具有式(III)的化合物；
形成的胺(amine)係為具有式(IV)的化合物；
將具有式(IV)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式(V)的化合物；
形成的胺係為具有式(VI)的化合物；以及
將具有式(VI)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式(VII)的化合物；
其中R1至R9自由基係如式(I)所述之定義。
本發明更有關於一種如式(I)所定義的化合物之用途，或一種根據如式(I)所定義的化合物之製造方法所製造的一化合物於一染色製程(dyeing process)或一印刷製程(printing process)之用途，較佳地於染色或印刷一基板的一製程，特別是一纖維(fibrous)基板，纖維基板的纖維材料較佳地包括或由至少一天然 聚胺(polyamide)組成，較佳地選自羊毛(wool)或絲(silk)、或至少一合成聚胺，合成聚胺較佳地選自尼龍(nylon)或其混合物。
一實施例中，如式(I)所定義的一化合物或如式(I)所定義的化合物之製造方法所製造的一化合物係用於一三色(trichromatic)染色或印刷製程作為藍色成分。
本發明更有關於一種染色或印刷一基板的方法，其中此方法係為用於製造一具有顏色(color-containing)的基板之一三色(trichromatic)染色或三色印刷製程，其中用於此三色染色或三色印刷製程的一藍色成分係為如式(I)所定義的一化合物或如式(I)所定義的化合物之製造方法所製造的一化合物。
本發明更有關於一種具有顏色的基板，係由如式(I)所定義的化合物之製造方法所製造。
本發明更有關於一種染料組成，染料組成包括至少如式(I)所定義的一化合物，較佳地一藍色染料，或染料組成係由根據本發明之方法所製造。
一實施例中，染料組成更包括一黃色染料及一紅色染料。
本發明亦可延伸至以下15個項目：
1.具有式(I)的化合物及其混合物，
其中；R1係為氫原子、不帶有取代基(unsubstituted)的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基(unbranched C1-C6-alkyl)或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基(branched C3-C6-alkyl)、帶有取代基(substituted)的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基(unbranched C1-C6-alkyl)或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基(branched C3-C6-alkyl)、或SO3Y、或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、不帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、SO3Y、或SO2CH2CH2OH、或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、不帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的 烷基、或不帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基(unbranched C1-C6-alkoxy)或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基(branched C3-C6-alkoxy)、或帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基(unbranched C1-C6-alkoxy)或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基(branched C3-C6-alkoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子、不帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、不帶有取代基的或帶有取代基的苯基(phenyl)、或不帶有取代基的具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基、或不帶有取代基的具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基、或帶有取代基的具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基、或帶有取代基的具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基、或胺基(NH2)；R8和R9係獨立地為不帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或不帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、帶有取代基的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或帶有取代基的具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、或芳香基(aryl)、或具有1至4個亞甲基的芳香基(-(CH2)n-aryl with n=1,2,3 or 4)且其芳香基可以被取代(substituted)；其中Y係為氫離子(H+)或鹼金屬陽離子(alkali metal cation)， 較佳係為鈉離子(Na+)或鉀離子(K+)；以及其中該具有式(I)的化合物包括至少一個陰離子基團(anionic group)。
2.如前述第1項所述的化合物，其中具有式(I)的化合物包括一個、兩個或三個陰離子基團，較佳地至少一個SO3Y基，更佳地兩個SO3Y基。
3.如前述第1項或第2項所述的化合物，其中R1係為氫原子或SO3Y、或SO2CH2CH2OH。
4.如前述第1項至第3項中任一項所述的化合物，其中R2係為氫原子、SO3Y或-NHCH2CH2OH。
5.如前述第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R3和R4係獨立地為氫原子、或不帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或不帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基、或帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
6.如前述第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中R7係為氫原子、或胺基(NH2)、或不帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或不帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基、或帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基，較佳地甲基(methyl)或乙基(ethyl)。
7.如前述第1項至第6項中任一項所述的化合物，其中R8係為不帶有取代基的或帶有取代基的具有1至4個亞甲基的苯基 (-(CH2)n-phenyl with n=1,2,3 or 4)、或不帶有取代基的或帶有取代基的具有1至4個亞甲基的萘基(-(CH2)n-naphthyl with n=1,2,3 or 4)。
8.如前述第1項至第7項中任一項所述的化合物，其中R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以一個SO3Y或一個硝基(nitro group)取代。
9.如前述第1項至第8項中任一項所述的化合物，其中R9係為不帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或不帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基、或帶有取代基的具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或帶有取代基的具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
10.如前述第1項至第9項中任一項所述的化合物，其中，R1係為氫原子或SO3Y或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、SO3Y、或SO2CH2CH2OH或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、甲基(methyl)、或甲氧基(methoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子或甲基；R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以SO3Y取代；R9係為甲基或乙基；且R5和R6不同時為SO3Y。
11.一種製造如前述第1項至第10項中任一項所述的化 合物的方法，此方法包括：將具有式(II)的化合物
重氮化(diazotized)並耦合(couple)於一當量的具有式(III)的化合物；
形成的胺(amine)係為具有式(IV)的化合物；
將具有式(IV)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式(V)的化合物；
形成的胺係為具有式(VI)的化合物；以及
將具有式(VI)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式(VII)的化合物；
其中R1至R9自由基係如前述第1項至第10項中任一項所述之定義。
12.一種如前述第1項至第10項中任一項所述的化合物之用途，或一種如前述第11項所述的方法製造的化合物於一染色製程(dyeing process)或一印刷製程(printing process)之用途，較佳地於染色或印刷一基板的一製程，特別是一纖維(fibrous)基板，纖維基板的纖維材料較佳地包括或由至少一天然聚胺(polyamide)組成，較佳地選自羊毛(wool)或絲(silk)、或至少一合成聚胺，合成聚胺較佳地選自尼龍(nylon)或其混合物。
13.如前述第12項所述的用途，其中如前述第1項至第10項中任一項所述的一化合物或如前述第11項所述的方法製造的 一化合物係用於一三色(trichromatic)染色或印刷製程作為藍色成分使用。
14.一種染色或印刷一基板的方法，其中此方法係為用於製造一具有顏色(color-containing)的基板之一三色(trichromatic)染色或三色印刷製程，其中用於此三色染色或三色印刷製程的一藍色成分係為如前述第1項至第10項中任一項所述的一化合物或如前述第11項所述的方法製造的一化合物。
15.一種具有顏色的基板，係由如前述第14項所述的方法所製造。
具有式(I)的化合物中的SO3Y官能基可以表示為一陰離子基團(anionic group)。此官能基團可以形成陰離子SO3 -基。適合的相對離子(counterions)Y+較佳係為氫離子(H+)或鹼金屬陽離子(alkali metal cation)，例如是鈉離子(Na+)或鉀離子(K+)，或鹼土金屬離子(earth alkali metal)，例如是鉀離子(Ca2+)或鎂離子(Mg2+)，或氨陽離子(ammonia cation)。
雖然具有式(I)的化合物可包括超過一個或兩個SO3Y基，較佳地此化合物包括兩個SO3Y基。
一實施例中，對應R1、R2、R3或R4、或R7、或R8和R9所定義的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具 有3至6個碳原子且具有分支的烷基；對應R3和R4所定義的具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基；或對應R7所定義的具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基或具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基，均可各自獨立地帶有一個或多個選自於氫氧基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、氨基(amino group)、胺基(nitro group)、鹵素(halogen group)、或芳香基(aryl group)的取代基，較佳地苯基(phenyl group)。
較佳地，此些具有3至6個碳原子且具有分支的烷基或具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基的取代基、以及此些具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基的取代基係為氫氧基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、氨基(amino group)、胺基(nitro group)、鹵素(halogen group)、或芳香基(aryl group)，較佳地係為苯基(phenyl group)。
甲基、乙基和丙基為較佳的具有1至3個碳原子的烷基，其中甲基和乙基尤佳。甲氧基(methoxy)和乙氧基(ethoxy)為較佳的具有1至2個碳原子的烷氧基，其中甲氧基尤佳。
較佳地，芳香基係為苯基或萘基。
一實施例中，對應於R7所定義的苯基可經由一個或一個以上具有1至4個碳原子的烷基(C1-C4-alkyl)、具有1至4個碳原子的烷氧基(C1-C4-alkoxy)、鹵素原子(halogen)或硝基(nitro)所取代。
因此，本發明所述的用語，例如是「具有1至6個 碳原子且不具有分支的烷基、具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基、具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基、具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基、或具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基、苯基」包括不帶有取代基以及帶有如本文所定義的取代基之兩種狀況。
如上所定義的具有式(I)的化合物可以經由適當的重氮化及耦合反應而製備。重氮化及耦合的反應條件可以類似於慣例的重氮化及耦合反應。
以重氮化而言，舉例而言，特定的氨(amine)冷卻至0至-10℃，較佳為0至-5℃，經由添加亞硝基硫酸(nitrosylsulfuric acid)或亞硝基鈉(sodium nitrite)進行重氮。之後，重氮化的氨與對應的耦合成分反應，較佳在水溶液中。
具有式(I)的染料可以經由一般的程序從反應介質中分離出來，例如是以一鹼金屬鹽進行鹽析(salting out)、過濾、乾燥，如果適當則在減壓及升溫的條件下進行。
根據反應和/或分離的條件，具有式(I)的染料可以以游離酸(free acid)、鹽(salt)或混合鹽(mixed salt)之形式所取得，而前述混合鹽例如可包括一種或多種選自於鹼金屬離子(alkali metal ion)陽離子、銨離子(ammonium ion)或烷基銨陽離子(alkylammonium cation)，鹼金屬離子例如是鈉離子，烷基銨陽離子例如是單(mono-)甲基、雙(di-)甲基、或三甲基(trimethyl-)銨陽離子、或乙基銨陽離子(ethylammonium cation)。可以經由一般的技術將游離酸轉換為鹽或混合鹽，或反之亦然，或者將一種鹽轉 換為另一種鹽。需要的時候，染料可以經由透析過濾(diafiltration)進一步純化，此狀況下不要的鹽類以及合成過程中的副產物可以從原始的負離子染料(crude anionic dye)中分離除去。
可以利用半滲透膜(semipermeable membrane)並加壓而從原始的負離子染料中移除不要的鹽類以及合成過程中的副產物以及部分移除水。藉此，可以得到不具有不要的鹽類以及合成過程中的副產物之染料之溶液，且如果需要，可以經由一般的方式得到染料的固體(solid body)。
具有式(I)的染料及其鹽類特別適於染色或印刷纖維材料，其係以紫色至黑色的天然或合成聚胺所組成。具有式(I)的染料及其鹽類特別適於製作噴墨印刷的墨以及採用此些噴墨印刷的墨印刷由天然或合成聚胺或纖維(例如是紙)所組成的纖維材料。
據此，本發明提供的另一方面係式(I)之染料、其鹽類及混合物用於染色和/或印刷纖維材料的用途，纖維材料包括或由天然或合成聚胺所組成。本發明之更一方面係噴墨印刷的墨之製作及其用於印刷纖維材料的用途，纖維材料包括或由天然或合成聚胺所組成。
染色係經由已知的程序進行。較佳地，在上色過程(exhaust process)中進行染色且進行的溫度為30至140℃，更佳為80至120℃，最佳為80至100℃，且液比(liquor ratio)為3：1至40：1。
預備染色的基板可以具有之形式為，舉例而言，紗(yarn)、針織(woven fabric)、回圈式針織(loop-forming knitted)的 布料(fabric)或毯(carpet)。完全成形(fully fashioned)的染料任至完全有可能用於精緻的基板，例如羊毛(lamb-wool)、喀什米爾(cashmere)、羊駝(alpaca)和安哥拉山羊毛(mohair)。本發明的染料特別可用於染色細丹尼纖維(fine-denier fibres)之微細纖維(microfibres)。
根據本發明之染料及其鹽類和已知的酸性染料係高度相容。因此，式(I)之染料及其鹽類或混合物可以單獨用於染色或印刷製程，或者也可以作為成分之一而和其他色澤染料或印刷組成一起和其他同類型的酸性染料混合，例如是具有可比較之染料特性的酸性染料，染料特性例如是色耐度特性以及從染料槽(dye bath)到基板的上色率(exhaustion rate)。本發明之染料可以用於特別是和特定的其他具有適合發色團(chromophores)的染料一起使用。染料存在於一組合色澤染料或一印刷組成的比例係根據預定達到的色相(hue)。
如前所述的具有式(I)的新穎染料對於染色天然及合成聚胺非常有用，例如是羊毛(wool)、絲(silk)及所有尼龍(nylon)類，對於上述所有類型的染色都可以具有高色耐度，特別是可達到良好的光線色耐度(light fastness)及良好的濕耐度(wet fastness)(洗滌、汗漬)。式(I)之染料及其鹽類具有高的上色率。式(I)之染料及其鹽類的沈積(build-up)能力也非常良好。同色調的基板染色非常優良。所有染料更進一步在入工光線下具有穩定的色相。更進一步，相對於蒸煮(decating)和沸騰(boiling)的內度也良好。
本新穎染料的一個決定性優點是都是無金屬且具有 非常均勻的染色。
根據本發明的化合物可以用作個別的染料，或者基於其良好的相容性而可以和其他相同類型並相容的染料成分一起且作為一個組成中的成分，相容例如是指一般的色耐度和上色率等等。得到的組合染料具有和個別染料具有類似的色耐度。
根據本發明的具有式(I)的染料也可以用於三色(trichromatic)染色或三色印刷。三色染色或三色印刷可以利用慣例已知的染色及印刷製程，例如舉例而言，連續製程(continuous process)、上色製程(exhaustion process)、泡沫染色製程(foam dyeing process)以及噴墨製程(ink-jet process)。
在本發明的製程中所使用的三色染料混合物的各別染料成分的組成係根據預定的色相。棕色色相(brown hue)例如是採用重量百分比為20至40%的黃色成分、重量百分比為40至60%的橘色或紅色成分以及重量百分比為10至20%的本發明之藍色成分。
如前所述的藍色成分由符合式(I)的單一成分或不同各別的成分之混合物所組成。較佳地是兩種或三種之混合物。
因此，本發明更有關於一種染料組成，包括至少一個式(I)之化合物，較佳地其中該化合物係為一藍色染料。
一實施例中，此組成更包括一黃色染料及一紅色染料。
以下實施例中，係以重量份和重量百分比表示，且溫度以攝氏度C表示。
製備例1
將34.6重量份的1-胺基苯-3-磺酸(1-aminobenzene-3-sulfonic acid)加入100重量份的冰和30體積份之強度約30%之氯化氫(hydrochloric acid)水溶液的混合物中，並攪拌約30分鐘。維持在0至5℃，接著35體積份之強度約40%之亞硝酸鈉水溶液(sodium nitrite solution)以逐滴方式並花費30分鐘時間加入。以持續加冰來將溫度維持在0至5℃。重氮化(diazotization)反應終止後，以氨基磺酸(amidosulfonic acid)消耗掉過量的亞硝酸鈉。
將24.6重量份的對-二甲苯胺(p-xylidene)懸浮於300重量份的水中。此懸浮液以碳酸鈉(sodium carbonate)調整至具有pH值9~9.5。此重氮懸浮液接著於30分鐘劇烈攪拌的方式加入。在此添加過程中，以碳酸鈉水溶液將pH值維持於大約9。
耦合反應終止後，50體積比之強度約30%之氯化氫水溶液加入並攪拌約30分鐘。產生的化合物如式(VIII)， 係以氯化鈉鹽析、過濾、並且在減壓下以50℃乾燥。
將44.7重量份的1-萘胺-6-磺酸(1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid)及250重量份的水之懸浮液加入並混合於一重氮鹽溶液(diazonium salt solution)中，此重氮鹽溶液經由常規方式以44.7重量份的氨基偶氮化合物(VIII)和56.5 體積份的40%亞硝酸鈉溶液於0至5℃下製備而成。耦合反應終止之後，產生的氨基染料如式(IX)， 留在懸浮液中並且再以上述方式進行一次重氮化反應。重氮鹽溶液接著在30分鐘的時間內加入59.0重量份的3-N-乙基-N-苯基氨基-1-甲苯(3-N-ethyl-N-benzylamino-1-methylbenzene)及150體激憤的水並攪拌。添加過程中，並添加碳酸鈉以維持pH值在4至4.5之間。耦合反應終止後，pH值調整至大約7.5，且產生的染料具有以下式， 係以氯化鈉鹽析、過濾、並且在減壓下以50℃乾燥。至此製造的藍色染料在羊毛(wool)且特別是聚胺纖維具有良好的光線及濕色耐度特性(最大波長=596奈米)。
製備例2~100
以下表格包括以類似前述製備例1之方法製造且採用對應的起始材料之具有通用式(I)之多種染料。此些染料可提供 爛色染料於聚胺纖維及羊毛上，並具有非常良好的光線及濕色耐度。
*R1~R9表示各個製備例的R1~R9官能基，λmax為最大波長， Me表示甲基，Et表示乙基，OMe表示甲氧基。
應用例A
40℃的染料槽中具有2000重量份的水、1重量份的弱陽離子活性均染劑(weakly cation-active levelling agent)其係基於對染料具有親和性的一乙氧基化氨基丙基脂肪酸醯胺(ethoxylated aminopropyl fatty acid amide)、0.25重量份的製備例1之染料，且以1~2重量份的40%乙酸水溶液(aqueous acetic acid)調整pH值為5，並加入100重量份的尼龍-6纖維(nylon-6 fabric)。維持在40℃並經過10分鐘後，染料槽以每分鐘1℃的速度加熱至98℃且維持其沸騰約45~60分鐘。之後再以15分鐘的時間降溫至70℃。染製品從染料槽中移除、以熱水接著冷水沖洗並乾燥。所形成係為藍色的聚胺染製品且具有良好的光線色耐度和濕色耐度。
應用例B
40℃的染料槽中具有2000重量份的水、1重量份的弱陽離子活性均染劑其係基於對染料具有親和性的一乙氧基化氨基丙基脂肪酸醯胺、0.3重量份的製備例1之染料，且以1~2重量份的40%乙酸調整pH值為5.5，並加入100重量份的尼龍-6,6纖維(nylon-6,6 fabric)。維持在40℃並經過10分鐘後，染料槽以每分鐘1.5℃的速度加熱至120℃且維持在此溫度約15~25分鐘。之後再以25分鐘的時間降溫至70℃。染製品從染料槽中移除、以熱水接著冷水沖洗並乾燥。所形成係為藍色的聚胺染製品 且具有良好的均染性(levelness)及良好的光線色耐度和濕色耐度。
應用例C
40℃的染料槽中具有2000重量份的水、1重量份的弱兩性(amphoteric)均染劑其係基於對染料具有親和性的一硫酸化(sulfated)乙氧基化脂肪酸醯胺、0.4重量份的製備例1之染料，且以1~2重量份的40%乙酸調整pH值為5，並加入100重量份的羊毛纖維(wool fabric)。維持在40℃並經過10分鐘後，染料槽以每分鐘1.C的速度加熱至沸騰且維持沸騰約40~60分鐘。之後再以20分鐘的時間降溫至70℃。染製品從染料槽中移除、以熱水接著冷水沖洗並乾燥。所形成係為藍色的羊毛染製品且具有良好的光線色耐度和濕色耐度。
應用例D
100重量份的編織尼龍-6材料(woven nylon-6 material)以50℃的一液體填充，此液體由以下成分組成：40重量份的製備例1之染料；100重量份的尿素(urea)；20重量份之基於丁基二乙二醇(butyldiglycol)的非離子性助溶劑；15~20重量份的乙酸(以調整pH值至4)；10重量份的弱陽離子活性均染劑其係基於對染料具有親和性的一乙氧基化氨基丙基脂肪酸醯胺；以及810~815重量份的水(以使得整個填充液體的重量份加總為 1000重量份)。
材料接著浸漬且捲起來(rolled up)，並令其靜置在85~98℃飽和蒸汽之汽蒸箱(steaming)3~6小時以固色(fixation)。染製品接著以熱水接著冷水沖洗並乾燥。所形成係為藍色的尼龍染製品，且單品具有良好的均染性及良好的光線色耐度和濕色耐度。
應用例E
剪裁的織品堆層材料(textile cut pile sheet material)由尼龍-6所構成且具有良好的合成基布(synthetic base fabric)以1000重量份的一液體填充，此液體由以下成分組成：1重量份的製備例1之染料；4重量份的基於酸豆粉醚(carob flour ether)之市售增稠劑；2重量份的一較高的烷基酚之非離子性乙烯氧化物加合物(adduct)；以及1重量份的60%乙酸。
接著以每1000重量份中包括以下成分的膠進行印刷：20重量份的市售烷氧基化脂肪烷基胺；以及20重量份的基於酸豆粉醚(carob flour ether)之市售增稠劑。
印刷品係於100℃的飽和蒸汽固色6分鐘、沖洗並乾燥。所形成係為具有良好的均染性的覆蓋材料(cover material)且具有藍色和白色圖案。
應用例F
40℃的染料槽中具有2000重量份的水、1重量份的弱陽離子活性均染劑其係基於對染料具有親和性的一乙氧基化氨基丙基脂肪酸醯胺、0.2重量份的WO2002/46318之實施例8(Example 8)的紅色染料、1.5重量份的市售製備C.I.酸性黃色染料(Nylosan Yellow F-L)、以及0.5重量份的製備例1之藍色染料，且以1~2重量份的40%乙酸調整pH值為5，並加入100重量份的尼龍-6,6纖維(nylon-6,6 fabric)。維持在40℃並經過10分鐘後，染料槽以每分鐘1℃的速度加熱至98℃且維持在沸騰約45~60分鐘。之後再以15分鐘的時間降溫至70℃。染製品從染料槽中移除、以熱水接著冷水沖洗並乾燥。所形成係為均勻的灰色的聚胺染製品且具有良好的光線色耐度和濕色耐度。
應用例A~F也有採用製備例2~100製作，並均具有良好的結果。
應用例G
3重量份的製備例3之染料於60℃溶解於82重量份的去礦物質水(demineralized water)及15重量份的二乙二醇中。冷卻至室溫後得到一個藍色印刷墨，此印刷墨非常適於噴墨印刷於紙張或聚胺和羊毛織品。
應用例G也有採用製備例1、2和4~100製作，並均具有良好的結果。
應用例H
染料槽中具有1000重量份的水、80重量份的焙燒芒硝(calcined Glauber salt)、1重量份的间硝基苯磺酸鈉(sodium nitrobenzene-3-sulfonate)、以及1重量份的製備例1之染料，並以10分鐘加熱至80℃。接著，加入100重量份的絲光棉(mercerized cotton)。接著，以80℃染製5分鐘接著以15分鐘的時間加熱至95℃。維持在95℃的溫度10分鐘之後，加入3重量份的碳酸鈉，接著20分鐘之後再加入7重量份的碳酸鈉，接著30分鐘之後再加入10重量份的碳酸鈉，此間均維持95℃，且繼續再維持95℃的溫度60分鐘。染製品從染料槽中移除、以流動的去礦物質水沖洗3分鐘。接著，再以沸騰去礦物質水沖洗兩次各5000重量份及10分鐘，接著再以60℃的去礦物質水沖洗3分鐘，接著再以冷水沖洗1分鐘。所形成係為亮藍色的棉染製品且具有良好的濕色耐度。
應用例J
0.2重量份的製備例1之染料溶解於100重量份的熱水，接著冷卻至室溫。將此溶液加入打漿機(hollander)中的2000重量份的水中之100重量份的化學漂白亞硫酸紙漿(chemically bleached sulfite pulp)。經過15分鐘的混合，此混合物係經由慣用方式以樹脂尺寸及硫酸鋁過篩。以此混合物製成的紙張具有藍色澤且具有良好的濕色耐度。
應用例H和J也有採用製備例2~100製作，並均具有良好的結果。

Claims (24)

  1. 一種化合物，具有式(I)： 其中；R1係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基(unbranched C1-C6-alkyl)或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基(branched C3-C6-alkyl)、或SO3Y、或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、SO3Y、或SO2CH2CH2OH、或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、或具有1至6個碳原子且不具有分支的烷氧基(unbranched C1-C6-alkoxy)或具有3至6個碳原子且具有分支的烷氧基(branched C3-C6-alkoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子、具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基 或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、苯基(phenyl)、或具有1至12個碳原子且不具有分支的烷氧基、或具有3至12個碳原子且具有分支的烷氧基、或胺基(NH2)；R8和R9係獨立地為具有1至6個碳原子且不具有分支的烷基或具有3至6個碳原子且具有分支的烷基、或芳香基(aryl)、或具有1至4個亞甲基的芳香基(-(CH2)n-aryl with n=1,2,3 or 4)；其中Y係為氫離子(H+)或鹼金屬陽離子(alkali metal cation)；以及其中該具有式(I)的化合物包括至少一個SO3Y基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Y係為鈉離子(Na+)或鉀離子(K+)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中該具有式(I)的化合物包括兩個或三個SO3Y基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中該具有式(I)的化合物包括兩個SO3Y基。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R1係為氫原子或SO3Y、或SO2CH2CH2OH。
  6. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R2係為氫原子、SO3Y或-NHCH2CH2OH。
  7. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R3和R4係獨立地為氫原子、或具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R7係為氫原子、或胺基(NH2)、或具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
  9. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R7係為甲基(methyl)或乙基(ethyl)。
  10. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R8係為具有1至4個亞甲基的苯基(-(CH2)n-phenyl with n=1,2,3 or 4)、或具有1至4個亞甲基的萘基(-(CH2)n-naphthyl with n=1,2,3 or 4)。
  11. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以一個SO3Y或一個硝基(nitro group)取代。
  12. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中R9係為具有1至4個碳原子且不具有分支的烷基、或 具有3至4個碳原子且具有分支的烷基。
  13. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中，R1係為氫原子或SO3Y或SO2CH2CH2OH；R2係為氫原子、SO3Y、或SO2CH2CH2OH或-NHCH2CH2OH；R3和R4係獨立地為氫原子、甲基(methyl)、或甲氧基(methoxy)；R5係為氫原子或SO3Y；R6係為氫原子或SO3Y；R7係為氫原子或甲基；R8係為具有1至2個亞甲基的苯基、或具有1至2個亞甲基的苯基且其中苯基自由基係以SO3Y取代；R9係為甲基或乙基；且R5和R6不同時為SO3Y。
  14. 一種製造如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物的方法，該方法包括：將具有式(II)的化合物 重氮化(diazotized)並耦合(couple)於一當量的具有式(III)的化合 物； 形成的胺(amine)係為具有式(IV)的化合物； 將該具有式(IV)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式(V)的化合物； 形成的胺係為具有式(VI)的化合物；以及 將該具有式(VI)的化合物重氮化並耦合於一當量的具有式 (VII)的化合物； 其中R1至R9自由基係如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之定義。
  15. 一種如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物之用途，或一種如申請專利範圍第14項所述的方法製造的化合物於一染色製程(dyeing process)或一印刷製程(printing process)之用途。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的用途，其中該染色製程或該印刷製程係為染色或印刷一基板的一製程。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的用途，其中該基板是一纖維(fibrous)基板。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的用途，其中該纖維基板為纖維材料之基板，該纖維材料包括至少一天然聚胺(polyamide)或至少一合成聚胺，或由至少一天然聚胺(polyamide)或至少一合成聚胺所組成。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的用途，其中該天然聚胺係選自羊毛(wool)或絲(silk)，該合成聚胺係選自尼龍(nylon)或其混合物。
  20. 如申請專利範圍第15項所述的用途，其中如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物或如申請專利範圍第14項所述的方法製造的化合物係用於一三色(trichromatic)染色或印刷製程作為藍色成分。
  21. 一種染色或印刷一基板的方法，其中該方法係為用於製造一具有顏色(color-containing)的基板之一三色(trichromatic)染色或三色印刷製程，其中用於該三色染色或三色印刷製程的一藍色成分係為如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物或如申請專利範圍第14項所述的方法製造的化合物。
  22. 一種具有顏色的基板，係由如申請專利範圍第21項所述的方法所製造。
  23. 一種染料組成，包括至少如專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物或如申請專利範圍第14項所述的申請方法製造的化合物。
  24. 一種如申請專利範圍第23項所述的染料組成，更包括 一黃色染料及一紅色染料。
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