TWI659033B - 螺環接化合物和包括該化合物的有機電子元件 - Google Patents

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Abstract

本發明關於螺環接化合物及包含所述化合物的有機電子元件。

Description

螺環接化合物和包括該化合物的有機電子元件
本發明主張2016年1月27日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2016-0010112號之優先權及權利，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明關於螺環接化合物及包含所述化合物的有機電子元件。
有機電子元件之代表性實例包含有機發光元件。通常，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及***其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似物組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當注入之電洞及電子彼 此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光元件之新穎材料。
[引用清單] [專利文獻]
國際公開案第2003-012890號
本發明已致力於提供一種螺環接化合物及包含所述螺環接化合物的有機電子元件。
本發明提供一種螺環接化合物，其由以下化學式1表示。
在化學式1中，X為NR9、O、S或CR101R102，Y為O、S、CR103R104或SiR105R106，R9為-L1Ar1，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經 取代之伸雜芳基，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及Ar1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基巰基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可結合於相鄰基團以形成環，r4為1或2之為整數，且當r4為2時，2個R4彼此相同或不同。
此外，本發明提供有機電子元件，其包含：第一電極；經安置以面向第一電極之第二電極；以及安置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含上述螺環接化合物。
根據本發明之例示性實施例的螺環接化合物為用於包含有機發光元件之有機電子元件，且因此可降低有機電子元件之驅動電壓且改良其光功效，且歸因於化合物之熱穩定性而增強元件之使用壽命特徵。
10、11‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子阻擋層
90‧‧‧電子傳輸層
100‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明中之例示性實施例的有機發光元件10。
圖2說明根據本發明之另一例示性實施例的有機發光元件11。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之螺環接化合物。
藉由將多種替代物引入核心結構，化學式1之螺環接化合物可具有適用於有機發光元件中使用之有機材料層的特徵。
下文將描述本發明中之取代基的實例，但不限於此。
在本發明中，意謂待連接之部分。
術語「取代」意謂結合於化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個的氫原子經取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；烷基；環烷基；烯基；胺基；氧化膦基；芳基；矽烷基；以及雜環基，其包含N、O、S、Se以及Si原子中之一或多者且經與所例示之取代基中的兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代或不具有取代 基。
在本發明中，羰基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，酯基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至50。特定言之，醯亞胺基團可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，對於胺基，胺基之氮可經氫、具有1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6個至30個碳原子之芳基取代。特定言之，胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、 1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特別限制，但其碳原子數目較佳為3至60，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，矽烷基包含Si且為Si原子以自由基形式直接連接之取代基，且由-SiR201R202R203表示，且R201至R203彼此相 同或不同，且可各自獨立地為由以下各者中之至少一個組成之取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基之特定實例包含(但不限於)三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團。
在本發明中，硼基可為-BR204R205，且R204及R205彼此相同或不同，且可各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；經取代或未經取代之具有3個至30個碳原子之單環或多環環烷基；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基；經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子之單環或多環芳基；以及經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子之單環或多環雜環基。
在本發明中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至50。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為10至50。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此結合以形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、 以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜芳基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，稠合結構可為如下結構：其中芳族烴環與相應取代基稠合。苯并咪唑之稠環之實例包含、、、以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經與相應取代基取代之原子直接連接之經另一原子取代的取代基；空間位置與相應取代基最近的取代基；或經相應取代基取代之原子取代的另一個取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位處經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，相鄰基團彼此結合以形成環之情形意謂相鄰基團彼此結合以形成如上文所述之5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂族環、芳環或其稠合形式，且不限於此。
在本發明中，除為單價基團以外，烴環或雜環可在環烷基、芳基或雜芳基之上述實例中選擇，且烴環或雜環可為單環或多環、脂族環或芳環或其稠合形式，但不限於此。
在本發明中，胺基意謂其胺基(-NH2)之至少一個氫原子經另一個取代基取代之單價胺，且由-NR107R108表示，且R107及R108彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下各者中之至少一個組成之取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基(然而，R107及R108中之至少一者不為氫)。舉例而言，胺基可由以下各者組成之族群中選出：-NH2；單烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；單芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；單雜芳基胺基以及二雜芳基胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N- 聯苯萘胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯菲胺基、N-苯基茀胺基、N-苯基聯三苯胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯茀基胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，氧化膦基之特定實例包含二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、N-芳基烷基胺以及N-芳基雜芳基胺中之芳基與上述芳基之實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及其類似基團；芳基硫醇基之實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-第三丁基苯基硫醇基以及其類似基團；芳基硫氧基之實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基以及其類似基團，但其實例不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中之芳基可由上述芳基之實例中選出。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基 胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中之雜芳基可由上述雜芳基之實例中選出。
在本發明中，芳環基團可為單環或多環，且除不為單價之芳環基團以外，可由芳基之實例中選出。
在本發明中，二價至四價芳環基團可為單環或多環，且意謂在芳基中具有兩個至四個結合位置之基團，亦即二價至四價基團。除二價至四價芳環基以外，針對芳基之上述說明可應用於芳環基。
在本發明中，伸芳基意謂在芳基中具有兩個結合位置之基團，亦即二價基團。除二價伸芳基以外，針對芳基之上述說明可應用於伸芳基。
在本發明中，伸雜芳基意謂在雜芳基中具有兩個結合位置的基團，亦即二價基團。除二價伸雜芳基以外，針對雜芳基之上述說明可應用於伸雜芳基。
在本發明之例示性實施例中，X為NR9、O、S或CR101R102。
在本發明之例示性實施例中，X為NR9。
在本發明之例示性實施例中，X為O。
在本發明之例示性實施例中，X為S。
在本發明之例示性實施例中，X為CR101R102。
在本發明之例示性實施例中，Y為O、S、CR103R104或SiR105R106。
在本發明之例示性實施例中，Y為O。
在本發明之例示性實施例中，Y為S。
在本發明之例示性實施例中，Y為CR103R104。
在本發明之例示性實施例中，Y為SiR105R106。
在本發明之例示性實施例中，R9為L1Ar1。
在本發明之例示性實施例中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之例示性實施例中，L1為直接鍵。
在本發明之例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸芳基。
在本發明之例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之聯伸二苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之聯伸三苯基(terphenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylene group)或經取代或未經取代之伸茀基。
在本發明之例示性實施例中，L1為伸苯基。
在本發明之例示性實施例中，L1為聯伸二苯基。
在本發明之例示性實施例中，L1為伸萘基。
在本發明之例示性實施例中，L1為聯伸三苯基。
在本發明之例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之二價吡啶基、經取代或未經取代之二價嘧啶基、經取代或未經取代之二價三嗪基、經取代或未經取代之二價咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二 價喹啉基、經取代或未經取代之二價喹唑啉基或經取代或未經取代之二價喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，L1為二價吡啶基、二價嘧啶基、二價三嗪基、二價咔唑基、二價二苯并咔唑基、二價二苯并噻吩基、二價二苯并呋喃基、二價喹啉基、二價喹唑啉基或二價喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之二價或經取代或未經取代之二價。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及Ar1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可結合於相鄰基團以形成環。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為具有6個至50個碳原子之未經取代之芳基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之 苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之三聯苯基或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之聯三苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之聯三苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為聯三苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之萘基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之萘基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為萘基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之三聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之三聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為三聯苯基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、烷基或未經取代或經芳基取代之茀基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基、氰基、甲基、乙基、第三丁基、異丙基、苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之茀基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為茀基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之具有6個至50個碳原子之雜芳基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基或經取代或未經取代之喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之二苯并咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之二苯并咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為二苯并咔唑基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其中芳基經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為二苯并噻吩基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為二苯并呋喃基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之喹啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之喹啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為喹啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之喹唑啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之喹唑啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為喹唑啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為其芳基經取代或未經取代之喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或其茀基經取代或未經取代之喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為喹喏啉基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之或經取代或未經取代之。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為或其芳基經取代或未經取代之。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、三聯苯基、菲基或或其茀基經取代或未 經取代之。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為或
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之具有6個至40個碳原子之胺基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為未經取代或經芳基或雜芳基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基或未經取代或經二苯并呋喃基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經芳基取代或未經取代之氧化膦基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為苯基、聯苯基或未經取代或經萘基取代之氧化膦基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為氧化膦基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為鹵基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為氰基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子之烷基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之第三丁基或 經取代或未經取代之異丙基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為甲基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為乙基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為第三丁基。
在本發明之例示性實施例中，Ar1為異丙基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至30個碳原子之胺基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經芳基或雜芳基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、經甲基取代之苯基、聯苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基或未經取代或經二苯并呋喃基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，R33或R23為經芳基或雜芳基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，R33或R23為苯基、經甲基取代之苯基、聯苯基、萘基、咔唑基、二苯并噻吩基或未經取代或經二苯并呋喃基取代之胺基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至50個碳原子之雜芳基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至 R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基或經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為其芳基經取代或未經取代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基或聯苯基取代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為其芳基經取代或未經取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基或聯苯基取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為其芳基經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基或聯苯基取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R8經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基或經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經芳基取 代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經苯基或聯苯基取代之吡啶基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經芳基取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經苯基或聯苯基取代之嘧啶基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經芳基取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R8為未經取代或經苯基或聯苯基取代之三嗪基。
在本發明之例示性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基。
在本發明之例示性實施例中，R101至R104彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基或經取代或未經取代之異丙基。
在本發明之例示性實施例中，R101至R104為甲基。
在本發明之例示性實施例中，R101至R104為乙基。
在本發明之例示性實施例中，R101至R104為異丙基。
在本發明之例示性實施例中，R105及R106為氫。
在本發明之例示性實施例中，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34以及R101至R106為氫。
在本發明之例示性實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中之任一者表示。
在化學式2至化學式5中，X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及r4之定義與化學式1中所定義之X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及r4相同。
在本發明之例示性實施例中，化學式1可由以下化學式 6至化學式17中之任一者表示。
[化學式15]
[化學式17]
在化學式6至化學式17中，X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及r4之定義與化學式1中所定義之X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R101至R106以及r4相同，以及R51至R54為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可結合於相鄰基團 以形成環。
在本發明之例示性實施例中，R51至R54為氫。
在本發明之例示性實施例中，-L1Ar1可為任何以下[A-1]至[A-4]之取代基中的一個，但不限於此。
根據本發明之例示性實施例，化學式1之螺環接化合物可為由以下結構中選出之任一個。
根據本發明之例示性實施例之螺環接化合物可藉由下文所描述之製備方法製備。將在下文所描述之製備實例中描述代表性實例，但必要時，可添加或排除取代基，且可改變取代基之位置。此外，可基於所屬領域中已知的技術改變起始材料、反應物、反應條件以及其類似者。
舉例而言，對於化學式1之螺環接化合物，可如以下反應式1或反應式2中製備核心結構，且特定言之，可經由諸如反應式4至反應式6之反應製備化學式1之螺環接化合物。所述取代基可藉由所屬領域中已知之方法結合，且所述取代基之種類及位置或所述取代基之數目可根據所屬領域中已知之技術改變。下文將描述具體製備方法。
反應式1至反應式6僅描述用於合成化學式1之核心之方法的實例，但所述方法不限於此。
在反應式1至反應式6中，Y、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R4、r4以及R9之定義與化學式1中所定義之Y、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R4、r4以及R9相同。下文將描述具體製備方法。
此外，本發明提供包含上述化合物之有機電子元件。
本發明之例示性實施例提供有機電子元件，其包含：第一 電極；經安置以面向第一電極之第二電極；以及安置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含所述化合物。
在本發明中，當一個構件安置「於另一構件上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在另一構件之情況。
當在本發明中一個零件「包含」一個構成部件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成部件，而意謂可進一步包含另一構成部件。
本發明之有機電子元件的有機材料層亦可由單層結構組成，但可由具有兩個或多於兩個層之有機材料層堆疊的多層結構組成。舉例而言，作為本發明之有機電子元件之代表性實例，有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層以及其類似物作為有機材料層的結構。然而，有機電子元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
根據本發明之例示性實施例，有機電子元件可由以下元件組成之族群中選出：有機發光元件、有機磷光元件、有機太陽能電池、有機光導體(organic photoconductor；OPC)以及有機電晶體。
下文將例示有機發光元件。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之螺環接化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且 發光層包含作為發光層之主體的由化學式1表示之化合物。
根據本發明之例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含作為發光層的磷光主體或螢光主體的由化學式1表示之螺環接化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含作為發光層之主體的由化學式1表示之螺環接化合物，且包含作為摻雜劑的另一種有機化合物、金屬或金屬化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含作為發光層之主體的由化學式1表示之螺環接化合物，且包含作為摻雜劑的銥錯合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含由化學式1表示之螺環接化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示之螺環接化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含電子阻擋層，且電子阻擋層包含由化學式1表示之螺環接化合物。
在本發明之例示性實施例中，有機發光元件進一步包含由以下所組成之族群中選出的一或兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層以及電子阻擋層。
在本發明之例示性實施例中，有機發光元件包含：第一電極；經安置以面向第一電極之第二電極；安置於第一電極與第二電 極之間的發光層；以及安置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的具有兩個或多於兩個層的有機材料層，其中具有兩個或多於兩個層之有機材料層中之至少一者包含螺環接化合物。在本發明之例示性實施例中，作為具有兩個或多於兩個層之有機材料層，兩個或多於兩個層可由以下各者所組成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層，且具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之至少一者包含螺環接化合物。特定言之，在本發明之例示性實施例中，螺環接化合物亦可包含於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之一個層中，且可包含於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之每個層中。
此外，在本發明之例示性實施例中，當螺環接化合物包含於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之每一者中時，除螺環接化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層進一步包含電洞注入層或電洞傳輸層，除包含所述螺環接化合物之有機材料層以外，有機材料層亦包含有包含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有如下結構(正型)之有機發光元件：正電極、具有一或多個層之有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上。
當包含化學式1之螺環接化合物之有機材料層為電子傳 輸層時，電子傳輸層可進一步包含n型摻雜劑。作為n型摻雜劑，可使用所屬領域中已知的n型摻雜劑，且可使用例如金屬或金屬錯合物。根據實例，包含化學式1之化合物的電子傳輸層可進一步包含LiQ。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有如下逆向結構(反型)的有機發光元件：負電極、具有一或多個層的有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-1表示之化合物。
在化學式A-1中，X1為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L101為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可彼此結合以形成經取代或未經取代之環，r為1或大於1之整數，以及 當r為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的彼此相同或不同。
根據本發明之例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含作為發光層之摻雜劑的由化學式A-1表示之化合物。
在本發明之例示性實施例中，L101為直接鍵。
在本發明之例示性實施例中，r為2。
根據本發明之例示性實施例，X1為經取代或未經取代之二價芘基。
在另一例示性實施例中，X1為未經取代或經烷基取代之二價芘基。
在另一例示性實施例中，X1為二價芘基。
在本發明之例示性實施例中，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子之芳基；經取代或未經取代之具有1個至30個碳原子之烷基；或經取代或未經取代之具有2個至30個碳原子之雜芳基。
根據本發明之例示性實施例，X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6個至30個碳原子之芳基。
在本發明之例示性實施例中，X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基團取代之具有6個至30個碳原子之芳基。
在本發明之例示性實施例中，X2及X3為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
在本發明之例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物。
在化學式A-2中，X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基， X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為1至5之整數，p1及p3各自為1至4之整數，以及當p1至p3各自為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的X5、X6及X7彼此相同或不同。
根據本說明書之例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含作為發光層之主體的由化學式A-2表示之化合物。
在本發明之例示性實施例中，X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-稠四苯基或1-芘基。
在本發明之例示性實施例中，X4為1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
在本發明之例示性實施例中，X4為1-萘基。
在本發明之例示性實施例中，X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-稠四苯基或1-芘基。
在本發明之例示性實施例中，X6為苯基、1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
根據本發明之例示性實施例，X6為2-萘基，且p2為1。
在本發明之例示性實施例中，X5及X7為氫。
舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光元件10的結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本發明之例示性實施例之有機發光元件的例示性結構，且可進一步包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光元件之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、電子阻擋層80、發光層40、電子傳輸層90、電子注入層100以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本發明之例示性實施例的例示結構，且可進一步包含其他有機材料層。
除有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物(亦即，所述化合物)以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層中之一或多個層包含所述化合物(亦即，由化學式1表示之化合物)以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光元件。除如上文所描述之方法以外，有機發光元 件可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
此外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、滾塗以及其類似方法，但不限於此。
除如上文所述之方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常較佳以有助於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常為較佳的，以有助於將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含(但不限於)：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、 銀、錫以及鉛或其合金；多層結構化材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及其類似物。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極處注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)為在正電極材料之功函數與鄰近有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺類以及聚噻吩類導電聚合物以及其類似者，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含(但不限於)芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分與非共軛部分兩者之嵌段共聚物以及其類似物。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞穿過發光層且進入電子注入層來改良元件的使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知之材料在發光層與電子注入層之間的適當部分形成。
在本發明中，當由化學式1表示之化合物包含於除發光層以外的有機材料層中或提供其他發光層時，發光層之發光材料為可藉由接收及組合分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及 電子來發出可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率之材料。其特定實例包含(但不限於)：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及其類似物。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及其類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似者。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物：其經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料宜為可自負電極有效接收電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含(但不限於)：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似物。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如同根據相關技術使用一樣。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電子之能力，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四甲酸(perylenetetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)以及其類似物及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含(但不限於)8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基 -8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之條件相同之條件下形成。其特定實例包含(但不限於)噁二唑衍生物或***衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物。
根據所用材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發射類型、底部發射類型或雙重發射類型。
在本發明之例示性實施例中，除有機發光元件以外，由化學式1表示之化合物亦可包括於有機太陽能電池或有機電晶體中。
基於與應用於有機發光元件之原理類似之原理，根據本發明之化合物可甚至在包含有機磷光元件、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子元件中起作用。
在下文中，將參考實例、比較實例以及其類似物詳細描述本發明，以特定描述本發明。然而，根據本發明之實例及比較實例可以各種形式變化，且不解釋為本發明之範疇限於下文所詳細描述之實例及比較實例。提供本發明之實例及比較實例以更全面地向所屬領域中之一般技術人員說明本發明。
<實例> <製備實例1>-合成化合物1
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及4-溴-N,N-二苯基苯胺(8.06公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於150毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌2小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與120毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物1(12.16公克，產率：77%)。
MS[M+H]+=665
<製備化合物2>-合成化合物2
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及4'-溴-N,N-二苯基聯苯-4-胺(9.98公克，24.94毫莫耳)在500ml 圓底燒瓶中完全溶解於190毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)且接著加熱所得混合物且攪拌5小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與160毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物2(15.68公克，產率：89%)。
MS[M+H]+=741
<製備實例3>-合成化合物3
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.01公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於180毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌2小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與140毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物3(9.49公克，產率：60%)。
MS[M+H]+=663
<製備實例4>-合成化合物4
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.66公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於210毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與240毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物4(14.47公克，產率：93%)。
MS[M+H]+=653
<製備實例5>-合成化合物5
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及2-氯-4-苯基喹唑啉(6.66公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於250毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12 公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌7小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與210毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物5(12.10公克，產率：81%)。
MS[M+H]+=626
<製備實例6>-合成化合物6
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.65公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於330毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與340毫升四氫呋喃一起再結晶以製備化合物6(15.54公克，產率：90%)。
MS[M+H]+=729
<製備實例7>-合成化合物7
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(9.65公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於330毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與340毫升四氫呋喃一起再結晶以製備化合物7(15.54公克，產率：90%)。
MS[M+H]+=729
<製備實例8>-合成化合物8
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及4-氯-2,6-二苯基嘧啶(6.66公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於210毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12 公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌3小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與190毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物8(14.47公克，產率：93%)。
MS[M+H]+=652
<製備實例9>-合成化合物9
在氮氣氛圍下，化合物A(10.0公克，23.75毫莫耳)及氧化(4-溴苯基)二苯基膦(8.88公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於230毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌6小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與120毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物9(13.34公克，產率：81%)。
MS[M+H]+=698
<製備實例10>-合成化合物10
在氮氣氛圍下，化合物B(10.0公克，23.75毫莫耳)及N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺(10.97公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於170毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌5小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與160毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物10(14.29公克，產率：77%)。
MS[M+H]+=781
<製備實例11>-合成化合物11
在氮氣氛圍下，化合物C(10.0公克，23.75毫莫耳)及3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.01公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於180毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌2小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二 甲苯，且使殘餘物與140毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物11(12.11公克，產率：77%)。
MS[M+H]+=663
<製備實例12>-合成化合物12
在氮氣氛圍下，化合物D(10.0公克，23.75毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.66公克，24.94毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於210毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.97公克，30.88莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.24毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與240毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物12(10.86公克，產率：70%)。
MS[M+H]+=653
<製備實例13>-合成化合物13
在氮氣氛圍下，化合物E(10.0公克，22.88毫莫耳)及2-氯-4-苯基喹唑啉(5.77公克，24.03毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於210毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.86公克，29.75莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.23毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌5小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與260毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物13(9.92公克，產率：68%)。
MS[M+H]+=642
<製備實例14>-合成化合物14
在氮氣氛圍下，化合物F(10.0公克，22.88毫莫耳)及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.30公克，24.03毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於250毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.86公克，29.75莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.23毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌5小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與280毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物14(12.45公克，產率：72%)。
MS[M+H]+=745
<製備實例15>-合成化合物15
在氮氣氛圍下，化合物G(10.0公克，22.88毫莫耳)及N-(4-溴苯基)-4-苯基聯苯-4-胺(9.61公克，24.03毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於150毫升二甲苯中，且接著向其中添加第三丁醇鈉(2.86公克，29.75莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.23毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與180毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物15(13.39公克，產率：77%)。
MS[M+H]+=757
<製備實例16>-合成化合物16
在氮氣氛圍下，化合物H(10.0公克，22.88毫莫耳)及N-(4-溴苯基)-N-苯基聯苯-4-胺(9.61公克，24.03毫莫耳)在500ml圓底燒瓶中完全溶解於150毫升二甲苯中，且接著向其中添加 第三丁醇鈉(2.86公克，29.75莫耳)，向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀(0.12公克，0.23毫莫耳)，且接著加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且接著在減壓下濃縮二甲苯，且使殘餘物與130毫升乙酸乙酯一起再結晶以製備化合物16(12.24公克，產率：71%)。
MS[M+H]+=757
<實驗實例1> <實驗實例1-1>
將上面塗佈氧化銦錫(ITO)薄膜以具有1,000埃(Å)之厚度的玻璃基板置放於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且使用超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水歷時10分鐘重複超音波洗滌兩次。在完成使用蒸餾水之洗滌後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌，且乾燥所得產物，且接著轉移至電漿洗滌器。此外，使用氧氣電漿洗滌基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積機。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)熱真空沈積在透明ITO電極上以具有150埃的厚度，由此製得其，從而形成電洞注入層。
將作為傳輸電洞之材料的以下化合物HT(850埃)真空沈積於電洞注入層上，從而形成電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1以具有150埃之膜厚度，從而形成電子阻擋層。
接著，在電子阻擋層上以25：1的重量比真空沈積以下BH 及BD直至具有300埃之膜厚度，從而形成發光層。
以1：1之重量比在發光層上真空沈積化合物ET1及化合物LiQ(喹啉鋰)，從而形成具有360埃之厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰(LiF)及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托，從而製造有機發光元件。
<實驗實例1-2>
除使用化合物2替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例1-3>
除使用化合物3替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以在實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例1-4>
除使用化合物10替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以在實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例1-5>
除使用化合物11替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以在實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例1-6>
除使用化合物15替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以在實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例1-7>
除使用化合物16替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以在實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例1-1>
除使用以下EB 1(TCTA)替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例1-2>
除使用以下EB 2替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例1-3>
除使用以下EB 3替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件。
當對實驗實例1-1至實驗實例1-7以及比較實例1-1至比較實例1-3中所製造之有機發光元件施加電流時，獲得表1之結果。
如表1中所觀測，可發現使用根據本發明之由化學式1表示之螺環接化合物作為電子阻擋層之實驗實例1-1至實驗實例1-7與使用相關技術中之EB1(TCTA)之比較實例1-1以及化合物具有與本發明之化學式1類似之核心結構的比較實例1-2及1-3相比呈現低電壓及高功效特徵。
可證實根據本發明之化合物衍生物具有極佳的電子阻擋能力且因此呈現低電壓及高功效特徵，且可應用於有機電子元件。
<實驗實例2> <實驗實例2-1>
在通常已知之方法中對製備實例中所合成之化合物進行高純度昇華純化，且接著藉由以下方法製造有機發綠光元件。
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)直至具有1,000埃厚度之玻璃基板置放於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水歷時10分鐘重複超音波洗滌兩次。在完成使用蒸餾水之洗滌後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌，且乾燥所得產物，且接著轉移至電漿洗滌器。此外，使用氧氣電漿洗滌基板5分鐘，且接著轉移至真空沈積機。
藉由使用化合物4作為主體，在如此製備的ITO透明電極上按如下次序組態發光元件來製造有機發光元件：m-MTDATA(60奈米)/TCTA(80奈米)/化合物4+10% Ir(ppy)3(300奈米)/BCP(10奈米)/Alq3(30奈米)/LiF(1奈米)/Al(200奈米)。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3以及BCP之結構如下。
<實驗實例2-2>
除使用化合物6替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例2-3>
除使用化合物7替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例2-4>
除使用化合物8替代實驗實例2-1中之化合物4以外， 以在實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例2-5>
除使用化合物12替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<實驗實例2-6>
除使用化合物14替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例2-1>
除使用以下GH 1(CBP)替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例2-2>
除使用以下GH 2替代實驗實例2-1中之化合物4以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例2-3>
除使用以下GH 3替代實驗實例2-1中之化合物4以外， 以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光元件。
當電流施加至實驗實例2-1至實驗實例2-6及比較實例2-1至比較實例2-3中製造之有機發光元件時，獲得以下表2之結果。
如表2中所觀測，可證實使用根據本發明之由化學式1表示之螺環接化合物作為綠光發光層之主體材料的實驗實例2-1至實驗實例2-6之有機發綠光元件與使用相關技術中之CBP之比較實例2-1至比較實例2-3之有機發綠光元件相比在電流效率及驅動電壓方面呈現更好的效能。
<實驗實例3> <實驗實例3-1>
在通常已知之方法中對製備實例中所合成之化合物進行 高純度昇華純化，且接著藉由以下方法製造有機發紅光元件。
使ITO玻璃圖案化且接著洗滌，使得ITO玻璃的發光區域變成2mm×2mm。將基板固定於真空室中，且接著使基準壓力為1×10-6托，且接著對於有機材料而言，在ITO上使用DNTPD(700埃)、α-NPB(300埃)以及化合物5作為主體(90重量%)，以下(piq)2Ir(acac)(10重量%)作為摻雜劑真空沈積(300埃)，依Alq3(350埃)、LiF(5埃)以及Al(1,000埃)的次序形成膜，且在0.4毫安下進行量測。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)以及Alq3之結構如下。
<實驗實例3-2>
除使用化合物13替代實驗實例3-1中之化合物5以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光元件。
<比較實例3-1>
除使用以下化合物RH1(CBP)替代實驗實例3-1中之化合物5以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光元件。
對於根據實驗實例3-1及實驗實例3-2以及比較例3-1製造之有機發光元件，量測電壓、電流密度、亮度、顏色座標以及使用壽命，且結果展示於以下[表3]中。T95意謂亮度減小至初始亮度(5,000尼特)之95%所用的時間。
如表3中所觀測，可證實使用根據本發明之螺環接化合物作為發光層之主體材料之實驗實例3-1及實驗實例3-2之有機發紅光元件與使用相關技術之CBP之比較實例3-1之有機發紅光元件相比在電流效率、驅動電壓以及使用壽命方面呈現更好的效能。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例(電子阻擋 層、綠光發光層以及紅光發光層)，但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及實施方式之範疇內以不同方式變化及進行，且所述變化亦屬於說明書之範疇內。

Claims (17)

  1. 一種螺環接化合物，其由以下化學式1表示：
    Figure TWI659033B_C0001
    在化學式1中，X為NR9，Y為O、S、CR103R104或SiR105R106，R9為-L1Ar1，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，R4至R8、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R103至R106以及Ar1彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況結合於相鄰基團以形成環，r4為1或2之為整數，以及當r4為2時，2個R4彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之螺環接化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中之任一個表示：
    Figure TWI659033B_C0002
    Figure TWI659033B_C0003
    Figure TWI659033B_C0004
    Figure TWI659033B_C0005
    在化學式2至化學式5中，X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R103至R106以及r4之定義與化學式1中所定義之X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R103至R106以及r4相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之螺環接化合物，其中化學式1由以下化學式6至化學式17中之任一個表示：
    Figure TWI659033B_C0006
    Figure TWI659033B_C0007
    Figure TWI659033B_C0008
    Figure TWI659033B_C0009
    Figure TWI659033B_C0010
    Figure TWI659033B_C0011
    Figure TWI659033B_C0012
    Figure TWI659033B_C0013
    Figure TWI659033B_C0014
    Figure TWI659033B_C0015
    Figure TWI659033B_C0016
    Figure TWI659033B_C0017
    在化學式6至化學式17中，X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R103至R106以及r4之定義與化學式1中所定義之X、Y、R4至R9、R11至R14、R21至R24、R31至R34、R103至R106以及r4相同，以及R51至R54彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況結合於相鄰基團以形成環。
  4. 一種螺環接化合物，由以下化合物中選出：
    Figure TWI659033B_C0018
    Figure TWI659033B_C0019
    Figure TWI659033B_C0020
    Figure TWI659033B_C0021
    Figure TWI659033B_C0022
    Figure TWI659033B_C0023
    Figure TWI659033B_C0024
    Figure TWI659033B_C0025
    Figure TWI659033B_C0026
    Figure TWI659033B_C0027
    Figure TWI659033B_C0028
    Figure TWI659033B_C0029
    Figure TWI659033B_C0030
    Figure TWI659033B_C0031
    Figure TWI659033B_C0032
    Figure TWI659033B_C0033
    Figure TWI659033B_C0034
    Figure TWI659033B_C0035
    Figure TWI659033B_C0036
    Figure TWI659033B_C0037
    Figure TWI659033B_C0038
    Figure TWI659033B_C0039
    Figure TWI659033B_C0040
    Figure TWI659033B_C0041
    Figure TWI659033B_C0042
    Figure TWI659033B_C0043
    Figure TWI659033B_C0044
    Figure TWI659033B_C0045
    Figure TWI659033B_C0046
    Figure TWI659033B_C0047
    Figure TWI659033B_C0048
    Figure TWI659033B_C0049
    Figure TWI659033B_C0050
    Figure TWI659033B_C0051
    Figure TWI659033B_C0052
    Figure TWI659033B_C0053
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  5. 一種有機電子元件，其包括：第一電極；第二電極，其經安置以面向所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，其安置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層之所述一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之螺環接化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述螺環接化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包括所述螺環接化合物。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包括所述螺環接化合物。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述螺環接化合物。
  10. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機電子元件進一步包括一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機電子元件是由以下各者所組成之族群中選出：有機發光元件、有機太陽能電池、有機光導體以及有機電晶體。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電子元件，其中所述有機發光元件是有機磷光元件。
  13. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式A-1表示之化合物：
    Figure TWI659033B_C0104
    在化學式A-1中，X1為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L101為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，X2與X3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況彼此結合以形成經取代或未經取代之環，r為1或大於1之整數，以及當r為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的
    Figure TWI659033B_C0105
    彼此相同或不同。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機電子元件，其中L101為直接鍵，X1為經取代或未經取代之二價芘基，X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，且r為2。
  15. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物：
    Figure TWI659033B_C0106
    在化學式A-2中，X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
    Figure TWI659033B_C0107
    ，X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為1至5之整數，p1及p3各自為1至4之整數，以及當p1至p3各自為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的X5、X6及X7彼此相同或不同。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機電子元件，其中X4為1-萘基，且X6為2-萘基。
  17. 如申請專利範圍第13項所述之有機電子元件，其中所述發光層進一步包括由以下化學式A-2表示之化合物：
    Figure TWI659033B_C0108
    在化學式A-2中，X4為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
    Figure TWI659033B_C0109
    ，X6為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，X5與X7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為1至5之整數，p1及p3各自為1至4之整數，以及當p1至p3各自為2或大於2時，兩個或大於兩個結構的X5、X6及X7彼此相同或不同。
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