TWI637973B - 丙烯酸共聚物和包含丙烯酸共聚物的黏著劑組合物 - Google Patents

丙烯酸共聚物和包含丙烯酸共聚物的黏著劑組合物 Download PDF

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Abstract

本發明揭示一種丙烯酸共聚物及一種包括該丙烯酸共聚物的黏著劑組合物。該黏著劑組合物可縮短固化期間以改善生產率、抑制黏度變化以改善保存穩定性、及滿足諸如耐久性、高耐熱性、及再加工性的物理特性，藉由使用包括下列化學式2的化合物之丙烯酸共聚物： 其中，R1為C1-C12脂肪烴；及R2與R3分別為單獨的氫、C1-C12脂肪烴、或C6-C12芳烴。

Description

丙烯酸共聚物和包含丙烯酸共聚物的黏著劑組合物
本發明關於一種黏著劑組合物，其可縮短固化期間並可在不降低液體穩定性的情況下改善耐久性。
一具有LCD面板的液晶顯示器(LCD)包含LCD晶胞及偏光板，其經由黏著層黏接於LCD面板的兩面。
黏著劑是用來滿足諸如再加工性之物理特性及諸如與基板之黏合、防止漏光、及耐熱性與耐濕熱性之耐久性。此外，黏著劑可用來縮短固化期間，其為改善生產率的物理因素之一。
韓國專利公開號第10-2010-0113487號揭示一種藉由使用具有作為交聯劑的羥基之丙烯酰胺單體來取得的黏著劑組合物，以縮短固化期間並仍可保有傳統黏著劑的物理特性。
然而，雖然傳統黏著劑組合物具有短的固化期間之優點，但其在液體中的反應性會增加，導致液體穩定性變差。此外，由於目前趨向於讓偏光片保護膜變薄及變弱及因偏光片之高度拉伸而造成的應力提高，使得偏光板的耐熱性變差，從而讓傳統黏著劑無法有效改善偏光板耐熱性變差之問題。
因此，本發明解決了上述習知所發生的問題，而本發明的一目的在於提供一種即使不添加交聯加速劑也能改善液體穩定性及縮短固化期間之黏著劑組合物，並足以滿足高耐熱性，其為目前偏光板之黏著劑組合物所必需的特性。
為了達成此目標，在此提供一種丙烯酸共聚物包含化學式1的化合物：
其中，R1為C1-C12脂肪烴；及R2與R3分別為單獨的氫、C1-C12脂肪烴、或C6-C12芳烴。
在此，在化學式1的化合物中，R1可為C1-C4烷基；及R2與R3各可為單獨的氫、C1-C4烷基、或C6-C8苯基或芐基。
化學式1的化合物可為至少一選自由化學式2至5的化合物所組成的群組：
[化學式4]
該丙烯酸共聚物可包括具有4-12個碳原子烷基的(甲基)丙烯酸酯單體及化學式1的化合物。
在以具有1-12個碳原子的烷基之(甲基)丙烯酸酯單體為100重量份的基礎下，化學式1的化合物的含量可為0.1至10重量份。
依據本發明另一目的，在此提供一種包含該丙烯酸共聚物的黏著劑組合物。
該黏著劑組合物可進一步包含一交聯劑。
本發明揭示一種黏著劑組合物，其可縮短固化期間並可在不降低液體穩定性的情況下改善耐久性。
接下來，本發明詳細內容將描述於下。
本發明一種丙烯酸共聚物，包含下列化學式1的化合物：[化學式1]
其中，R1為C1-C12脂肪烴；及R2與R3分別為單獨的氫、C1-C12脂肪烴、或C6-C12芳烴。
較佳為，在化學式1的化合物中，R1可為C1-C4烷基；及R2與R3各可為單獨的氫、C1-C4烷基、或C6-C8苯基或芐基。
最佳為，化學式1的化合物可為至少一選自由下列化學式2至5所組成的群組：
本發明的丙烯酸共聚物較佳包括具有4-12個碳原子烷基的(甲基)丙烯酸酯單體及上述化學式1的化合物。在此，所謂的(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
化學式1的化合物包含一官能基，以在分子中進行交 聯反應時，扮演鹼性催化劑及活性基的角色。
更明確的說，在化學式1的化合物分子中包含一酰胺基及一羥基。包括該化合物之丙烯酸共聚物可加速交聯劑及可交聯單體之間的交聯反應以縮短黏著劑的固化期間。
此外，雖然化學式1的化合物包含一酰胺基以作為催化劑及一羥基以與酰胺基在其分子中進行交聯反應，藉由溶劑化分解成酰胺基及羥基可以確保在溶劑中的液體穩定性。
此外，該化合物的結構在固化完成後，藉由主鏈之間的交聯來形成交聯結構，而非藉由側鏈所形成的交聯劑，導致交聯密度的增加，進而改善耐熱性。
具有4至12個碳原子的烷基(甲基)丙烯酸酯單體為衍生自具有4至12個碳原子的脂肪醇的(甲基)丙烯酸酯，其例子有n-(甲基)丙烯酸丁酯、2-(甲基)丙烯酸丁酯、t-(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸辛酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、及之類。其可單獨使用或兩個以上混合使用。在這當中，較佳為n-(甲基)丙烯酸丁酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、或其混合。
在以100重量份具有1至12個碳原子的烷基的(甲基)丙烯酸酯單體為基礎下，化學式1的化合物的含量可為0.1至10重量份，且較佳為0.5至3重量份。如果該化合物的含量少於0.1重量份，交聯反應的加速效果將不佳，將因交聯程度降低而無法縮短固化 期間並改善耐久性。如果該化合物的含量超過10重量份，則交聯反應會變得很快，導致液體穩定性變差，且因凝聚力過於加強而讓黏著力變差，導致耐熱性條件下出現剝離的缺陷。
此外，本發明的丙烯酸共聚物除了化學式1的化合物之可交聯官能基外，可進一步包含具有一可交聯官能基的聚合單體。該聚合單體可透過與以下交聯劑的化學鍵結來提供凝聚力或黏著力。其例子可包含具有一羥基的單體、具有一羧基的單體、具有一酰胺基的單體、具有一叔胺基的單體、及之類。其可單獨使用或兩個以上混合使用。
具有羥基的單體的例子有2-(甲基)丙烯酸羥乙酯、2-(甲基)丙烯酸羥丙酯、2-(甲基)丙烯酸羥丁酯、4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、6-羥基己基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基亞乙基二醇(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙烯乙二醇(甲基)丙烯酸酯、具有2至4個碳原子的亞烷基之羥基亞烷基二醇(甲基)丙烯酸酯、4-羥丁基乙烯基醚、5-羥戊基乙烯基醚、6-羥己基乙烯基醚、7-羥庚基乙烯基醚、8-羥辛基乙烯基醚、9-羥壬基乙烯基醚、10-羥癸基乙烯基醚、及之類。在這當中，較佳為4-羥基丁基乙烯基醚。
具有一羧基的單體之例子有單價酸如(甲基)丙烯酸酯、巴豆酸、及之類；二價酸如馬來酸、衣康酸、富馬酸、及之類、及其單烷基酯；3-(甲基)丙烯酰基丙酸；具有2-3個碳原子的烷基之2-羥基烷基(甲基)丙烯酸酯的琥珀酸酐開環加成物、具有2-4個碳原子的亞烷基之羥基亞烷基二醇(甲基)丙烯酸酯的琥珀酸 酐開環加成物、及透過琥珀酸酐開環加成物與具有2-3個碳原子的烷基之2-羥基烷基(甲基)丙烯酸酯的己內酯加成物所得到的化合物；及之類。在這當中，較佳為(甲基)丙烯酸酯。
具有酰胺基的單體之例子有(甲基)丙烯酰胺、羥乙基丙烯酰胺、N-異丙基丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺、3-羥基丙基(甲基)丙烯酰胺、4-羥丁基(甲基)丙烯酰胺、6-羥基己基(甲基)丙烯酰胺、8-羥基辛基(甲基)丙烯酰胺、2-羥己基(甲基)丙烯酰胺、及之類。在這當中，較佳為(甲基)丙烯酰胺。
具有叔胺基的單體之例子有N,N-(二甲基氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-(二乙基氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-(二甲基氨基)丙基(甲基)丙烯酸酯、及之類。
在以用於製備該丙烯酸共聚物的所有單體為100重量份的基礎下，具有一可交聯官能基的聚合單體的含量較佳為0.1至10重量份，且最佳為0.5至3重量份。若其少於0.1重量份，將減少黏著劑的凝聚力，導致耐久性變差。若其超過10重量份，黏著劑的黏著力將因高凝膠率而減少並造成耐久性的問題。
再者，在不減少黏著劑的黏著力的情況下，亦可進一步包含上述單體之外的其他聚合單體，舉例來說，在以用於製備該丙烯酸共聚物的所有單體為100重量份的基礎下，其含量以不超過40重量份為原則。
在這些聚合單體中，具有高玻璃轉換溫度(Tg)以提高玻璃轉換溫度的芳香族單體或用於防止漏光的芳香族單體。
共聚物的製備方法並沒有特別的限制。共聚物可由習知諸如本體聚合、溶液聚合、乳液聚合、及懸浮聚合的方法來製備。在這當中，較佳為溶液聚合。此外，亦可使用習知聚合所常用的溶劑、聚合引發劑、用以控制分子量的鏈轉移劑及之類。
該共聚物的重量平均分子量(以聚苯乙烯來計，Mw)，以膠體滲透層析法來測量，為50,000至2,000,000，且較佳為400,000至2,000,000。若共聚物的重量平均分子量少於50,000，共聚物之間的黏著力將不足，導致黏著耐久性的問題。若共聚物的重量平均分子量超過200,000，則需要大量的稀釋溶劑才能確保塗佈時的加工性。
此外，本發明的特徵在於黏著劑組合物包括丙烯酸共聚物。該黏著劑組合物可進一步包含一交聯劑。
交聯劑為一種用以適當的交聯共聚物以提高黏著劑的凝聚力的組成物，且交聯劑的種類並沒有特別的限制。交聯劑的例子有異氰酸酯系化合物、環氧樹脂系化合物、及之類，這些可單獨使用或兩個以上混合使用。
異氰酸酯系化合物的例子有二異氰酸酯化合物，諸如甲苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、2,4-二苯基甲烷二異氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、及萘二異氰酸酯；藉由3莫耳的二異氰酸酯化合物與1莫耳諸如三羥甲基丙烷的多元醇系化合物進行反應而得的一加成物、藉由3莫耳的二異氰酸酯化合物 進行自縮合而得的一異氰脲酸酯體、藉由將3莫耳中的2莫耳二異氰酸酯化合物所得的二異氰酸酯尿素與剩餘的1莫耳二異氰酸酯化合物進行縮合而得的一縮二脲體、及具有三個官能基的多官能基異氰酸酯化合物，諸如三苯甲烷三異氰酸酯及亞甲基二異氰酸酯；及之類。
環氧樹脂系化合物的例子有乙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油基醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、聚丁二醇二縮水甘油基醚、甘油二縮水甘油醚、甘油三縮水甘油基醚、甘油聚二醚、聚甘油聚縮水甘油醚、間苯二酚二縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油基醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、季戊四醇聚縮水甘油醚、山梨醇聚縮水甘油醚、己二酸二縮水甘油酯、鄰苯二甲酸二縮水甘油基酯、三(縮水甘油基)異氰脲酸酯、三(環氧丙氧基乙基)異氰脲酸酯、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基氨基甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四縮水甘油基-間-苯二甲胺、及之類。
此外，至於交聯劑，三聚氰胺系化合物可單獨使用或與異氰酸酯系化合物及環氧樹脂系化合物兩個以上混合使用。
三聚氰胺系化合物的例子有六羥甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、及之類。
以共聚物為100重量份的基礎下，就固體含量而言，交聯劑的含量較佳為0.1至5重量份且最佳為0.1至2重量份。若交聯 劑的含量少於0.1重量份，凝聚力會因交聯度不足而降低，導致耐久性變差，諸如氣泡，且可切割性將變差。若交聯劑的含量超過5重量份，黏著力會因交聯反應過多而變差，導致耐久性有缺陷，諸如剝離。
此外，本發明的黏著劑組合物可進一步包含一矽烷偶聯劑。
矽烷偶聯劑的種類並沒有特別的限制。矽烷偶聯劑的例子有乙烯基氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧樹脂環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯酰氧基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨丙基三乙氧基矽烷、3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基甲矽烷基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧基甲矽烷丙基)四硫化物、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、及之類。其可單獨使用或兩個以上混合使用。
以共聚物為100重量份的基礎下，就固體含量而言，矽烷偶聯劑的含量較佳為0至10重量份且最佳為0.005至5重量份。矽烷偶聯劑的含量超過10重量份的話，將造成耐久性的變差。
該黏著劑組合物除了上述組成可進一步包含，諸如增黏劑樹脂、抗氧化劑、腐蝕抑制劑、流平劑、表面潤滑劑、染料、顏料、消泡劑、填料、光穩定劑、及抗靜電劑之添加劑，以調整黏著劑組合物所需具備的黏著力、凝聚力、黏性、彈性模量、玻璃轉換溫度、抗靜電特性、及之類。
本發明的黏著劑組合物可用來作為偏光板與液晶晶胞結合的黏著劑，或用於表面保護膜的黏著劑。此外，本發明的黏著劑組合物可用於保護膜、反射片、用於成型的黏著片、用於攝影的黏著片、用於標示土地的黏著片、用於光學黏著劑產品、及用於電子產品的黏著劑，以及用於一般廣告的黏著片產品與醫療用途的補丁。
在此所提供的較佳實施例是為了幫助了解本發明，以下所述之實例也僅為了呈現本發明，而非用以限定本發明。任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
實例1：丙烯酸共聚物的製備 實例1-1
將89.5重量份的n-丙烯酸丁酯(BA)、10重量份的丙烯 酸甲酯(MA)、及2重量份化學式2的化合物之單體混和物放入一個具有冷卻裝置的1公升反應器中，以促進氮氣的回流及溫度的控制，然後將100重量份的乙酸乙酯(丙酮)作為溶劑加入其中。在那之後，以氮氣吹淨1小時以去除氧氣，並將溫度維持在62℃。將單體混和物攪拌均勻。然後，再將0.07重量份的偶氮二異丁腈(AIBN)作為反應引發劑予以加入，接著進行8小時的反應，從而製備一具有重量平均分子量約1,000,000的丙烯酸共聚物。
實例1-1至1-10及比較實例1至4
丙烯酸共聚物藉由與製備實例1相同的方法來製備，並使用如下表1所示的組合。
實例2-1至2-13及比較實例5至9
藉由將組合物之組成依下表2所示進行混合來製備該黏著劑組合物，接著以乙酸乙酯進行稀釋。將如上所製備的各個黏著劑組合物塗佈於一塗有矽脫模劑的離型膜上，以具有25μm之厚度，接著以100℃乾燥1分鐘，從而形成一黏著層。
透過黏著處理將所形成的黏著層附著到一185μm厚的碘系偏光板，以製造一附黏著劑偏光板。
測試實例
藉由該實例及比較實例所取得的黏著劑組合物、黏著片、及附黏著劑偏光板之特性，係藉由下列方法來測量，並將測量結果記錄於表3中。
1.保存穩定性(黏度變化，%)
利用黏度計(Brookfield LVDV-II+B型(轉子代號3，30rpm))來測量該黏著劑組合物的初始黏性及放置於室溫24小時後該黏著劑組合物的黏性，並計算黏度變化(Δη)。
<評估標準>
○：Δη<10%
Δ：10%Δη<20%
×：20%Δη
2.固化期間
當所製造的黏著片在23℃及65% RH下固化1至10天，凝膠率依如下所述每日進行測量。延長固化的天數直到凝膠率不再增加，意即，依此判定固化期間。
大約0.25g的黏著片的黏著層被固定在精確秤重250目的金屬絲網(100mm X 100mm)，再將金屬絲網包起來使得凝膠不會從中逸出。利用精密天平來精確測量其重量，再將金屬絲網浸泡在乙酸乙酯溶液中3天。將浸泡的金屬絲網取出，接著以少量 的乙酸乙酯溶液沖洗，再以120℃乾燥24小時，接著秤重。所測量的重量是用來藉由方程式1計算凝膠率。基於所計算出來的凝膠率落入到70%至80%的範圍內且未觀察到其隨時間變化的時間點來判定固化期間：[方程式1]凝膠率(%)=(C-A)/(B-A) X 100
[在方程式1中，A為金屬絲網的重量(g)；B為黏著層固定於金屬絲網的重量(B-A：黏著層的重量，g)；及C為金屬絲網經浸泡與乾燥後的重量(C-A：凝膠樹脂的重量，g)]。
3.耐久性(耐熱性，耐濕熱性)
將所製造的附黏著劑的偏光板切割成90mm×170mm的尺寸來製成樣品，再將離型膜從其上剝離，再將偏光板附著於玻璃基板的兩面(110mm×190mm×0.7mm)使得偏光板的光吸收軸彼此正交。在此，施加5kg/cm2的壓力，並在無塵室內進行以避免氣泡或異料產生。為了測量耐熱性，將樣品置放於80℃的溫度下1000小時，然後，觀察是否有起泡或剝離出現。為了測量耐濕熱性，將樣品置放於60℃及90% RH的條件下1000小時，再觀察是否有起泡或剝離出現。在此，在進行樣品評估前，先將樣品置放於常溫下24小時。
<評估標準>
◎：沒有氣泡或剝離：
○：氣泡或剝離的數量<5
Δ：5氣泡或剝離的數量<10
×：10氣泡或剝離的數量
4.再加工性
將所製造附黏著劑的偏光板切割成25mm×100mm，然後將離型膜剝離。透過施加0.25MPa之壓力來將該偏光板層壓到一玻璃基板(康寧#1737，康寧公司)，再於5atm及50℃的條件下進行高壓處理20分鐘，以便製備一可供評估之樣品。為了測量耐熱再加工性，將樣品存放於80℃的烤箱中10小時，再取出。然後，將樣品放至於室溫120小時，再以1.3cm/s的速度將黏著層剝離。為了測量耐濕熱再加工性，將樣品存放於60℃及90 RH%的烤箱中12小時，再取出。然後，將樣品放至於室溫120小時，再以1.3cm/s的速度將黏著層剝離。再基於下列標準評估其耐熱再加工性及耐濕熱再加工性。
<評估標準>
○：在耐熱再加工性及耐濕熱再加工性的情況下，沒有黏著劑殘留於玻璃基板上且黏著層在不撕裂偏光板下完全的剝離。
Δ：在耐熱再加工性或耐濕熱再加工性的情況下，少量的黏著劑殘留於玻璃基板上且黏著層在不撕裂偏光板下完全的剝離。
×：耐熱再加工性及耐濕熱再加工性任一個的情況下，大量的黏著劑殘留於玻璃基板上且偏光板在黏著層剝離時遭到撕裂。
[表3]
從表3可知，依據本發明包括化學式1的化合物之實例2-1至2-13的黏著劑組合物相較於比較實例5至9的黏著劑組合物有更好的液體穩定性、較短的固化期間、耐久性(耐熱性及耐濕熱性)、及再加工性。
如上所述，本發明的黏著劑組合物即使不添加交聯加速劑也能改善液體穩定性及縮短固化期間，並有令人滿足的高耐熱性，其為目前偏光板之黏著劑組合物所必需的特性。

Claims (5)

  1. 一種丙烯酸共聚物，由化學式1的化合物與具有4-12個碳原子烷基的(甲基)丙烯酸酯單體結合而成，其中在以具有4-12個碳原子的烷基之(甲基)丙烯酸酯單體為100重量份的基礎下，化學式1的化合物之含量為0.1至10重量份：其中，R1為C1-C12脂肪烴；及R2與R3分別為單獨的氫、C1-C12脂肪烴、或C6-C12芳烴。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之丙烯酸共聚物，其中在化學式1的化合物中，R1為C1-C4烷基；及R2與R3分別為單獨的氫、C1-C4烷基、或C6-C8苯基或芐基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之丙烯酸共聚物，其中化學式1的化合物為至少一選自由化學式2至5的化合物所組成的群組：
  4. 一種黏著劑組合物，包括如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之丙烯酸共聚物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之黏著劑組合物，進一步包括一交聯劑。
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