TWI624465B - 有機光電材料以及包括該有機材料的有機電致發光器件 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種有機光電材料以及包括該有機材料的有機電致發光器件，有機光電材料由下述式Ⅰ所示，其中R1和R2各自獨立地選自氫基、氰基、異硫氰基和苯基中的一種，R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地選自氫基、鹵基以及碳原子數為10~50且含有N、S、O中的至少一種的芳族雜環基中的一種。該有機光電材料，能夠作為發光材料應用在有機電致發光器件中，從而提高了有機電致發光器件的最大電流效率，降低了有機電致發光器件的啟亮電壓，並且使得有機電致發光器件的所發出的可見光的光譜覆蓋範圍較廣。

Description

有機光電材料以及包括該有機材料的有機電致發光器件
本發明涉及光電技術領域，尤其涉及一種有機光電材料以及包括該有機光電材料的有機電致發光器件。
有機電致發光器件（簡稱OLED）產生於上世紀80年代，與液晶顯示相比，OLED具有自發光、廣視角、回應速度快、可實現柔性顯示等諸多優點，因而受到廣泛關注。
有機電致發光器件是一種電流驅動的發光器件，按照發光機制的不同，可以分為螢光器件和磷光器件兩種，當電荷從電極注入器件時，由於電子自旋方向的隨機性，單重態激子的比例只有25%，另外75%為三重態激子，一般情況下，螢光器件只能利用單重激發態激子發光，而磷光器件可以同時應用單重態激子和三重態激子的能量，因此，磷光器件的效率遠大於螢光器件。
磷光器件的效率高於螢光器件，不過，磷光器件也有其不足之處，如磷光材料主要是含有貴金屬的配合物，特別是金屬銥和鉑的配合物，由於金屬銥和鉑本身價格昂貴，因此，磷光材料的價格極其昂貴，這也限制了磷光材料的應用空間。
因此，開發使用螢光材料作為發光分子，且能夠實現高效發光的OLED器件，這樣的研究方向顯得極具吸引力。
2012年，C. Adachi在Nature上發表論文（Nature., 2012，492，234），報導了一種基於熱活化延遲螢光（TADF）機制，實現高效發光的螢光器件，這為高效率螢光器件的製作，帶來了新方向。在現有的認識範圍內，TADF材料，需要具有電子給體（簡稱D）和電子受體（簡稱A），由此組成的D-A型結構，能夠實現延遲螢光的分子結構要求。
本發明的目的之一，是提供一種液晶取向劑。本發明的液晶取向劑由含叔丁基苯酚片段的二胺單體與其它四羧酸二酐單體聚合而成；由於二胺單體中含有叔丁基苯酚片段，聚合後的材料耐紫外性能較突出，因此，本發明的液晶取向膜在進行本發明的光取向的曝光制程時，可增大其工作視窗，擁有曝光區域的曝光徹底、非曝光區域具有優秀的耐紫外性能的雙重優點，從而能提高液晶顯示器的顯示效果及使用壽命。
為了解決上述問題，本發明提供了一種有機光電材料，能夠作為發光材料應用在有機電致發光器件中，從而提高了有機電致發光器件的最大電流效率，降低了有機電致發光器件的啟亮電壓，並且使得有機電致發光器件的所發出的可見光的光譜覆蓋範圍較廣。
本發明的目的在於提供一種有機光電材料，由下述式Ⅰ所示。
在上述式Ⅰ中，R1 和R2 各自獨立地選自氫基、氰基（-CN）、異硫氰基（-NCS）和苯基（）中的一種，R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 各自獨立地選自氫基、鹵基以及碳原子數為10~50且含有N、S、O中的至少一種的芳族雜環基中的一種。其中，鹵基可根據實際需求進行選擇，優選為氟基、氯基、溴基，進一步地，優選為氟基。在取代基中，優選R1 和R2 相同，R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 可以彼此相同，也可以彼此互不相同，也可以是其中的任意兩者或者兩者以上相同，並不受到具體的限制。
在上述式Ⅰ中，作為芳族雜環基的實例，可舉出稠合雜環基、單環芳族雜環基和多環芳族雜環基等，其中稠合雜環基，可由單環芳族或非芳族雜環（雜環可以不同）縮合而得到，此外，所述芳族雜環基還可以為上述稠合雜環基、單環芳族雜環基或多環芳族雜環基中與芳基、鹵代芳基和芳胺基中的至少一種基團鍵合後所得到，其中，芳基可舉出苯基、芳烷基、至少含有一個苯基的芳基如聯苯基，鹵代芳基為芳基被F、Cl、Br中的至少一種取代後所形成的基團，其中優選F對芳基進行取代，芳胺基可舉出二苯胺基，當然此處指出舉出幾個典型的基團，並不受到具體的限制。當含有N、S、O雜原子時，雜原子的個數並不受到具體的限制，例如可為1個、2個、3個、4個、5個、6個或者7個，另外，在一個取代基中，可以選取上述雜原子中的任意一種，也可以為上述雜原子中的任意兩種或者三種。優選地，選擇碳原子數為11~40的芳族雜環基，進一步優選地，選擇碳原子數為11~36的芳族雜環基。
優選地，所述芳族雜環基選自下述式（1）~式（21）所示的基團中的一種或多種：
在上述式（1）、式（4）、式（9）、式（12）和式（17）中，R9和R10各自獨立地選自氫基、碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為6~10的芳基、碳原子數為6~20的芳胺基以及含有N且碳原子數為12~20的稠合雜環基的中的一種，R11選自氫基或碳原子數為1~10的烷基；上述式（1）~式（16）中，L表示鍵合的基團，L選自碳原子數為6~20的亞芳基、碳原子數為6~20的鹵代亞芳基以及亞芳氰基中的一種，其中，鹵原子為F、Cl、Br，優選F；上述式（17）~式（21）中，M表示鍵合的基團，M選自碳原子數為6~20的次芳基、鹵代次芳基以及次芳氰基中的一種，其中，鹵原子為F、Cl、Br，優選F。
在R9、R10和R11中，取代基如下所述。
碳原子數為1~10的烷基，鏈狀烷基和環烷基均可，其中鏈狀烷基又包括直鏈烷基和支鏈烷基，此外，鏈狀烷基上的氫也可被環烷基所取代，同樣的，位於環烷基上的氫也可被烷基取代。優選地，選擇碳原子數為1~6的烷基，進一步優選地，選擇碳原子數為1~4的鏈烷基，碳原子數為5~6的環烷基。作為烷基的實例，具體可以舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基。
碳原子數為6~10的芳基，例如可舉出苯基、芳烷基等。優選地，選擇碳原子數為6~9的芳基，更進一步優選地，選擇碳原子數為6~8的芳基。
碳原子數為6~20的芳胺基，可為由例如氨（NH3）上的氫被芳基如苯基取代後形成的基團，具體可為二苯胺基，其中芳基的取代個數可為1個、2個或3個，其中所提及的芳基優選上述所提到的芳基，故此不再一一贅述。優選地，選擇碳原子數為12~20的芳胺基，進一步優選地，選擇碳原子數為12~16的芳胺基。
含有N且碳原子數為12~20的稠合雜環基的實例，可以舉出哢唑基。優選地，選擇含有N且碳原子數為12~16的稠合雜環基。
上述式（1）~式（16）中，L基團如下所述。
碳原子數為6~20的亞芳基，例如可為亞苯基、亞苯烷基如含有甲基或者叔丁基的苯基、至少含有一個苯基的亞芳基例如亞聯苯基、亞稠環芳烴基，其中在亞聯苯基和亞稠環芳烴基上的碳可以鍵合烷基和/或烯基，其中烷基如甲基、叔丁基。優選地，選擇碳原子數為6~14的亞芳基，進一步優選地，選擇碳原子數為6~12的亞芳基，更進一步優選地，選擇碳原子數為6~8的亞芳基。作為亞芳基的實例，具體可以舉出：
碳原子數為6~20的鹵代亞芳基，為亞芳基被鹵原子取代後形成的基團，其中優選上述提到的亞芳基被鹵原子例如氟所取代，優選碳原子數為6~20的氟代亞芳基。優選地，選擇碳原子數為6~14的鹵代亞芳基，進一步優選地，選擇碳原子數為6~14的鹵代亞芳基，更進一步優選地，選擇碳原子數為6~12的鹵代亞芳基。作為鹵代亞芳基的實例，具體可以舉出：
亞芳氰基為亞芳基被氰基取代後形成的基團，其中優選上述提到的亞芳基被氰基所取代。
上述式（17）~式（21）中，M基團如下所述。
碳原子數為6~20的次芳基，為芳烴化合物上具有三個可與其他基團進行鍵合的基團。優選地，選擇碳原子數為6~14的次芳基，進一步優選地，選擇碳原子數為6~12的次芳基。作為次芳基的實例，具體可以舉出：
上述提及的鹵代次芳基以及次芳氰基為次芳基依次被鹵原子或者氰基取代所形成的基團，優選被F所取代。
本發明所提供的有機光電材料，是含有苊並吡嗪結構的小分子材料，通過在含有苊並吡嗪的結構上選用其他化學基團進行修飾，具體所選用的化學基團如上所述，在此不再一一贅述，從而使得該有機光電材料具有D-A型或D-A-D型分子結構單元，也就是本發明提供的有機光電材料既含有電子受體核心，又含有電子給體，則該有機光電材料具有優良的螢光發射能力，具有合適的分子能級、適中的分子品質、良好的薄膜穩定性，適合作為小分子有機電致發光器件的功能層，應用在有機電致發光領域中，特別地，該有機光電材料可作為發光材料優先適用于小分子有機電致發光器件中的發光層。
本發明提供的有機光電材料作為發光材料應用在有機電致發光器件中後，使得有機電致發光器件可以發出不同顏色的可見光，例如天藍、青色、綠色、橙色等顏色，光譜覆蓋範圍較廣，並且提高了有機電致發光器件的性能，如大幅提高了器件的最大電流效率，同時降低了啟亮電壓。
作為有機光電材料的實例，具體可以舉出如下化合物C001~C372，其中需要說明的是，下述化合物是符合本發明精神和原則的代表結構，應當理解，列出以下化合物的具體結構，只是為了更好地解釋本發明，並非是對本發明的限制。

本發明中所提供的有機電致發光材料的具體製備方法，將在後文實施例中詳細描述，與之有關的合成路線和製備工藝，均為有機合成領域中的常規步驟和常規選擇，在此不再贅述。
本發明的另一目的在於提供一種有機電致發光器件，包括陰極、陽極和發光層，所述發光層位於陽極和陰極之間，其中所述發光層由包括本發明所提供的有機光電材料製備獲得。
此外，在上述有機電致發光器件中，還可包括空穴傳輸層、電子傳輸層和電子注入層，其中，空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層和電子注入層均位於陰極和陽極之間，在陽極上依次疊置有空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層和電子注入層。
在上述有機電致發光器件中，陽極優選為氧化銦錫（簡稱ITO）導電玻璃，空穴傳輸層優選NPB製備獲得，發光層優選由本發明提供的材料和mCP共同製備獲得，電子傳輸層由TPBI製備獲得，電子注入層由LiF製備獲得，陰極優選Al，其中NPB、mCP和TPBI如下所示。
在上述有機電致發光器件中，各個功能層並不限於使用上述所提及的材料，這些材料可以用其它材料代替，如空穴傳輸層可以由TAPC製備獲得，電子傳輸層可以由TpPYPB製備獲得，其中TAPC和TpPYPB如下所示：
在上述有機電致發光器件中，上述各個膜層，也就是說空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層和電子注入層均可通過蒸鍍法、旋塗法或澆鑄法等方法將各個膜層相對應的材料製成薄膜所形成。此外，為了各個膜層的材料薄膜化且易於獲得均勻的膜層，與此同時，不易生成針孔，優選真空蒸鍍法。選用真空蒸鍍法時，其中加熱溫度、真空度、蒸鍍速度以及基板的溫度可根據實際需求進行常規選擇即可。選用真空蒸鍍法將相應的材料薄膜化時易於獲得均勻的膜層，且不易生成針孔。
本發明提供的有機電致發光器選用常規方法製備即可，並無特別的需求。
本發明提供的有機電致發光器件中，由於含有本發明提供的有機光電材料，能夠大大提高有機電致發光器件的最大電流效率，與此同時，還降低了啟亮電壓，顯著提高了有機電致發光器件的使用壽命。
　　
101‧‧‧陽極
102‧‧‧空穴傳輸層
103‧‧‧發光層
104‧‧‧電子傳輸層
105‧‧‧電子注入層
106‧‧‧陰極
圖1為本發明實施例所提供的有機電致發光器件的結構示意圖。
下面通過對本發明進行詳細說明，本發明的特點和優點將隨著這些說明而變得更為清楚、明確。
實施例
以下通過具體實例進一步描述本發明。不過這些實例僅僅是範例性的，並不對本發明的保護範圍構成任何限制。
在下述實施例中，所使用到的試劑、材料以及儀器如沒有特殊的說明，均為常規試劑、常規材料以及常規儀器，均可商購獲得，其中所涉及的試劑也可通過常規合成方法合成獲得。
實施例一 化合物的製備
實施例1 化合物1的製備

在1L三口瓶中加入5-溴苊醌（26.1g，0.1mol），乙二胺（13g，0.12mol）和冰乙酸（300mL），升溫至回流，在空氣氣氛下，保溫反應12h後，降至室溫，之後，將反應液倒入1000mL的去離子水中，攪拌反應0.5h後，抽濾，並選用500mL去離子水淋洗濾餅，再選用150mL無水乙醇淋洗濾餅，收集濾餅，獲得化合物1為22.2g，經計算收率為78%，質譜檢測（簡稱MS）（m/z）：281.9。
實施例2-實施例11 化合物2~化合物11的製備
化合物2~11均按照下述方法進行製備：
按照實施例1給出的方法以及原料配比，其中使用不同種類的底物為原料，均與乙二胺進行關環反應，其中在各個實施例中，所選用的原料和獲得相應的化合物以及收率和質譜檢測結果如下表1所示。
表1
實施例12 化合物12的製備
在1L三口瓶中，加入5-溴苊醌（26.1g，0.1mol），二胺基馬來腈（13g，0.12mol）和冰乙酸（300mL），升溫至回流，保溫反應6h後，降至室溫，之後將反應液倒入1000mL去離子水中，攪拌0.5h，然後抽濾，再選用500mL去離子水淋洗濾餅，然後選用150mL無水乙醇淋洗濾餅後，收集濾餅，得到化合物12為28.6g，經計算收率為86%，質譜檢測（簡稱MS）（m/z）：331.9。
實施例13-實施例22 化合物13~化合物22的製備
化合物13~22均按照下述方法進行製備：
按照實施例12給出的方法以及原料配比，其中使用不同種類的底物為原料，均與二氨基馬來腈進行關環反應，其中在各個實施例中，所選用的原料和獲得相應的化合物以及收率和質譜檢測結果如下表2所示。
表2
實施例23 前述化合物C001的製備
在100mL三口瓶中，加入化合物1（2.83g，0.01mol），哢唑（2.0g，0.012mol），叔丁醇鈉（1.92g，0.02mol），醋酸鈀（0.044g，0.0002mol），三叔丁基膦（0.081g，0.0004mol）和鄰二甲苯（30g），將體系升溫至回流，保溫反應8h後，降溫至25℃，之後加入20g去離子水，攪拌10min，然後分液，收集有機相，再抽濾，抽濾後，對濾液脫溶劑，獲得粗品，然後使用矽膠柱層析純化粗品，其中洗脫劑為乙酸乙酯，之後再使用化學氣相沉積系統對粗品進一步昇華提純，其中昇華溫度為320℃，最終獲得1.7g化合物C001，經計算收率為46%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測後，化合物C001的分子式為 C26H15N3，檢測值為369.1268，而理論值為369.1266；另外，化合物C001經過元素分析後，檢測得到C：84.54%，H：4.11%，N：11.35%，理論值為C：84.53%，H：4.09%，N：11.37%。
實施例24-實施例61 化合物C003~化合物C235中的部分化合物的製備
化合物C003~化合物235中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例23給出的方法以及原料配比，進行C-N偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表3中所示。
表3
注：上述表3中波浪線表示C-N鍵生成的位置。
實施例62 化合物C265的製備
在100mL三口瓶中，加入化合物7（3.62g，0.01mol）、哢唑（4.0g，0.024mol）、叔丁醇鈉（3.85g，0.04mol）、醋酸鈀（0.088g，0.0004mol）、三叔丁基膦（0.16g，0.0008mol）和鄰二甲苯（40g），升溫至回流，保溫反應16h後，降溫至25℃，之後加入20g去離子水，攪拌10min，再分液，之後收集有機相，然後抽濾，再將濾液脫溶劑，獲得粗品，然後使用矽膠柱層析純化粗品，其中洗脫劑為乙酸乙酯，最後在使用化學氣相沉積系統進一步昇華提純粗品，其中昇華溫度為350℃，獲得2.9g化合物C265，經計算收率為54%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測後，化合物C265的分子式為C38H22N4，檢測值為534.1849，而理論值為534.1844；另外，化合物C265經過元素分析後，檢測得到C：85.34%，H：4.19%，N：10.47%，而理論值為C：85.37%，H：4.15%，N：10.48%。
實施例63-實施例86 化合物C266~化合物C372中的部分化合物的製備
化合物C266~化合物C372中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例62給出的方法以及原料配比，進行C-N偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表4中所示。
表4

注：上述表4中波浪線表示C-N鍵生成的位置。
實施例87 化合物C013的製備
在100mL三口瓶中，加入化合物1（2.83g，0.01mol）、4-（9H-哢唑）苯硼酸（3.44g，0.012mol）、碳酸鉀（5.5g，0.04mol）、醋酸鈀（0.088g，0.0004mol）、三苯基膦（0.21g，0.0008mol）、甲苯（40g）和去離子水（15g），將體系升溫至回流，保溫反應16h後，降溫至25℃，然後分液，再收集有機相，之後抽濾，收集濾液，脫溶劑，獲得粗品，然後使用矽膠柱層析純化粗品，其中洗脫劑為乙酸乙酯，最後使用化學氣相沉積系統進一步昇華提純粗品，其中昇華溫度為340℃，獲得1.9g化合物C013，經計算收率43%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測後，化合物C013分子式為C32H19N3，檢測值為445.1573，而理論值 445.1579；另外，化合物C013經元素分析後，檢測得到 C：86.23%，H：4.29%，N：9.48%，而理論值為C：86.27%，H：4.30%，N：9.43%。
實施例88-實施例138 化合物C014~化合物C239中的部分化合物的製備
化合物C014~化合物239中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例87給出的方法以及原料配比，進行C-C偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表5中所示。
表5
注：上述表5中波浪線表示C-C鍵生成的位置。
實施例139 化合物C269的製備
在250mL三口瓶中，加入化合物7（3.62g，0.01mol）、4-（9H-哢唑）苯硼酸（6.9g，0.024mol）、碳酸鉀（11g，0.08mol）、醋酸鈀（0.088g，0.0004mol）、三苯基膦（0.21g，0.0008mol）、甲苯（80g）和去離子水（35g），升溫至回流，保溫反應28h後，降溫至25℃，再分液，之後收集有機相，然後抽濾，收集濾液，脫溶劑，獲得粗品，再使用矽膠柱層析純化粗品，其中洗脫劑為乙酸乙酯，最終使用化學氣相沉積系統進一步昇華提純粗品，其中昇華溫度為370℃，最終獲得2.7g化合物C269，經計算收率為39%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測後，化合物C269的分子式為 C50H30N4，檢測值為686.2476，而理論值為686.2470；另外，化合物C269經過元素分析後，檢測得到 C：87.46%，H：4.41%，N：8.13%，而理論值為C：87.44%，H：4.40%，N：8.16%。
實施例140-實施例151 化合物C270~化合物C329中的部分化合物的製備
化合物C270~化合物C329中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例139給出的方法以及原料配比，進行C-C偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表6中所示。
表6
注：上述表6中波浪線表示C-C鍵生成的位置。
實施例152 化合物27的製備
化合物23的製備：在1L三口瓶中，加入5-溴苊醌（26.1g，0.1mol）、2,3-二氨基-1,4-丁二醇（14.4g，0.12mol）和冰乙酸（300mL），升溫至回流，然後在空氣氣氛中，保溫反應18h，之後降至室溫，再將反應液倒入1000mL的去離子水中後，攪拌0.5h，再抽濾，然後選用500mL去離子水淋洗濾餅，再選用150mL無水乙醇淋洗濾餅，收集濾餅，獲得化合物23為32.8g，經計算收率為95.6%，MS（m/z）檢測值為342.1。
化合物24的製備：在500mL三口瓶中，加入化合物23（32.5g，0.095mol）、二氧化錳（35g，0.4mol）和1,2-二氯乙烷（300g），升溫至回流，保溫反應32h，之後降溫至25℃，再抽濾，收集濾液，脫去溶劑，獲得22.4g化合物24，經計算收率為70% ，MS（m/z）檢測值為337.9。
化合物25的製備：在500mL三口瓶中，加入化合物24（22.2g，0.066mol）和四氫呋喃（120g），然後降溫至5℃，再將鹽酸羥胺（11.2g，0.16mol），乙酸鈉（13.1g，0.16mol）溶解在140g去離子水中，而後滴加到三口瓶中，控制瓶內溫度小於25℃，0.5小時滴加完畢後，在20℃下保溫反應3小時，之後升溫至60℃，保溫反應1小時，然後降溫至25℃，將反應液慢慢倒入500mL去離子水中，之後攪拌1h，再抽濾，然後選用去離子水淋洗至中性，收集濾餅，烘乾，獲得化合物25為23g，經計算收率為94%，MS（m/z）檢測值為368.1。
化合物26的製備：在500mL三口瓶中，加入化合物25（22.5g，0.061mol）和四氫呋喃（150g），將體系降溫至15℃，再將N-氯-丁二醯亞胺（簡稱NCS）（16g，0.12mol）溶解在80g N,N-二甲基甲醯胺（DMF）之中，而後慢慢滴入三口瓶中，保持反應溫度為25~28℃，2小時滴加完畢（反應引發時，劇烈放熱）後，在25℃下保溫反應2小時，停止反應，待用。
化合物27的製備：在500mL三口瓶中，加入硫脲（10g，0.133mol）、三乙胺（14g，0.133mol）和四氫呋喃（55g），開始攪拌，而後緩慢滴加上一步製備的化合物26的反應液，保持反應溫度小於30℃，1小時滴加完畢後，在25℃下保溫3小時，然後抽濾，收集濾餅，獲得粗產品，再使用矽膠柱層析純化粗產品，其中洗脫劑為乙酸乙酯，獲得化合物27為18.9g，經計算收率為78%，MS（m/z）檢測值395.9。
實施例153 化合物28的製備
按照實施例152中給出的方法以及原料配比，只是以5,6-二溴苊醌為原料，製備得到化合物28為8.2g，MS（m/z）檢測值為475.8。
實施例154 化合物C081的製備
在100mL三口瓶中，加入化合物27（1.58g，0.004mol）、哢唑（0.83g，0.005mol）、CuI（0.19g，0.001mol）、鄰菲羅啉 (0.36g，0.002mol)、碳酸鉀（1.38g，0.01mol）和鄰二氯苯（32g），將體系升溫至150℃，保溫反應32h後，降至室溫，再加入甲苯50mL， 之後使用20mL去離子水洗滌有機相兩次，然後分液，收集有機相，再減壓脫溶劑，獲得粗品，選用矽膠柱層析純化粗品，其中洗脫劑為乙酸乙酯與二氯甲烷的混合溶劑，乙酸乙酯與二氯甲烷的體積比為為乙酸乙酯：二氯甲烷=2:1，獲得化合物C081，再使用化學氣相沉積系統進一步昇華提純化合物C081，其中昇華溫度為310℃，獲得0.9g化合物C081，經計算收率為47%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測，化合物C081的分子式 C28H13N5S2，檢測值為483.0618，而理論值 483.0612；另外，化合物C081經過元素分析後，檢測得到C：69.54%，H：2.72%，N：14.44%，S：13.30%，而理論值為C：69.55%，H：2.71%，N：14.48%，S：13.26%。
實施例155-實施例158 化合物C089~化合物C283中的部分化合物的製備
化合物C089~化合物C283中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例154給出的方法以及原料配比，進行C-N偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表7所示。
表7
注：上述表7中波浪線表示C-N鍵生成的位置。
實施例159 化合物C093的製備

在50mL三口瓶中，加入化合物27（1.58g，0.004mol）、4-（9H-哢唑）苯硼酸（1.44g，0.005mol）、碳酸鉀（1.1g，0.008mol）、醋酸鈀（0.022g，0.0001mol）、三苯基膦（0.052g，0.0002mol）、甲苯（28g）和去離子水（12g），將體系升溫至回流後，保溫反應16h，之後降溫至25℃，再分液，收集有機相，然後抽濾，收集濾液，再脫溶劑，獲得粗品使用矽膠柱層析進行純化，其中洗脫劑為乙酸乙酯，然後使用化學氣相沉積系統進一步昇華提純，其中昇華溫度為330℃，獲得1.1g化合物C093，經計算收率為49%。
經高分辨質譜，ESI源，正離子模式檢測，化合物C093的分子式 C34H17N5S2，檢測值為559.0921，而理論值為559.0925；另外，化合物C093經元素分析後，檢測得到 C：72.99%，H：3.07%，N：12.49%，S：11.45%，而理論值為C：72.97%，H：3.06%，N：12.51%，S：11.46%。
實施例160-實施例164 化合物C099-化合物C117中的部分化合物的製備
化合物C099~化合物C117中的部分化合物均按照下述方法進行製備：
按照實施例159給出的方法以及原料配比，進行C-C偶聯反應，只是改變原料的種類，其中在各個實施例中，獲得相應的化合物結構、與其相應的分子式、製備化合物的收率以及高分辨質譜和元素分析檢測結果如下表8所示。
表8
注：上述表8中波浪線表示C-C鍵生成的位置。
從上述表1~表8中的資料可以得知，本發明已經成功獲得了所提供的有機光電材料，即式Ⅰ所示的有機光電材料。
實施例二 製備有機電致發光器件（以下可簡稱為器件）
在下述製備有機電致發光器件的實施例中，所用到的試劑材料如下所示：
陽極：氧化銦錫（簡稱ITO）導電玻璃，空穴傳輸材料：NPB，
發光材料：mCP，電子傳輸材料：TPBI，電子注入材料：LiF，其中，NPB、mCP以及TPBI的結構式在前述中提到，在此不再贅述。
實施例165~實施例231 器件165~231的製備
有機電致發光器件均按照下述方法進行製備：
a）清洗陽極：分別用去離子水、丙酮、乙醇超聲清洗ITO導電玻璃，在上述溶劑中各超聲清洗30分鐘，然後在等離子體清洗器中處理5分鐘；
b）在步驟a）中獲得的陽極上真空蒸鍍空穴傳輸材料NPB，獲得空穴傳輸層，厚度為50nm；
c）在步驟b）中獲得的空穴傳輸層上，真空蒸鍍包括前述實施例一中製備得到的化合物和mCP的發光材料，獲得發光層，發光層的厚度為30nm，其中，化合物：mCP = 1:10（W / W）；
d）在步驟c）中獲得的發光層上，真空蒸鍍電子傳輸材料TPBI，獲得電子傳輸層，電子傳輸層的厚度為30nm；
e）在步驟d）中獲得的電子傳輸層上，真空蒸鍍電子注入材料LiF，獲得電子注入層，電子注入層的厚度為1nm；
f）在步驟e）中獲得的電子注入層上，真空蒸鍍陰極Al，陰極的厚度為100nm，獲得有機電致發光器件。
在上述製備有機電致發光器件中，真空蒸鍍時，壓力小於1.0 ×10-3Pa。
由上述製備過程製備得到的有機電致發光器件，如圖1中所示，包括陽極101、空穴傳輸層102、發光層103、電子傳輸層104、電子注入層105、陰極106，其中，空穴傳輸層102、發光層103、電子傳輸層104、電子注入層105均位於陰極106和陽極101之間，在陽極101上依次疊置有空穴傳輸層102、發光層103、電子傳輸層104和電子注入層105。
試驗例
選用日本拓普康公司SR3型分光輻射度計對上述實施例製備得到的有機電致發光器件進行下述測試，得到各個有機電致發光器件中的啟亮電壓、最大電流效率和光譜顏色。
在上述試驗例中，檢測各有機電致發光器件所得到的啟亮電壓、最大電流效率和光譜顏色如下表9中所示。
表9
由上述表9的結果，可以得知，本發明所提供的有機光電材料可應用於有機電致發光器件中。此外，通過由實施例中製備得到的器件的檢測結果，還可以得知，本發明提供的有機光電材料使得有機電致發光器件獲得優異的表現，本發明所提供的有機光電材料作為有機電致發光器件的發光材料使用，使得器件具有較大的最大電流效率，且使得器件具有較低的的啟亮電壓，同時，器件可以發出不同顏色的可見光，且光譜覆蓋範圍較廣。
根據上述說明書的揭示，本發明所屬領域的技術人員還可以對上述實施方式進行適當的變更和修改。因此，本發明並不局限於上面揭示和描述的具體實施方式，對本發明的一些修改和變更也應當落入本發明的權利要求的保護範圍內。

Claims (4)

  1. 一種有機光電材料，其由下述式I所示：
    Figure TWI624465B_C0001
    其中，R1和R2各自獨立地選自氫基、氰基、異硫氰基和苯基中的一種，R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地選自氫基、鹵基以及碳原子數為10~50且含有N、S、O中的至少一種的芳族雜環基中的一種；其中該R1和R2，R3、R4、R5、R6、R7和R8中的一種不為氫基者，其中該鹵基為氟基、氯基、溴基；其中該R1和R2相同；其中該芳族雜環基選自下述式(1)~式(21)所示的基團中的一種或多種：
    Figure TWI624465B_C0002
    Figure TWI624465B_C0003
    其中，R9和R10各自獨立地選自氫基、碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為6~10的芳基、碳原子數為6~20的芳胺基以及含有N且碳原子數為12~20的稠合雜環基的中的一種，R11選自氫基或碳原子數為1~10的烷基，L選自碳原子數為6~20的亞芳基、碳原子數為6~20的鹵代亞芳基以及亞芳氰基中的一種，M選自碳原子數為6~20的次芳基、鹵代次芳基以及次芳氰基中的一種，其中，鹵原子為F、Cl、Br。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電材料，其中該R9和R10各自獨立地選自碳原子數為1~6的烷基、碳原子數為6~8的芳基、碳原子數為12~16的芳胺基以及含有N且碳原子數為12~16的稠合雜環基；R11選自碳原子數為1~6的烷基；L選自碳原子數為6~12的亞芳基和碳原子數為6~12的氟代亞芳基中的一種；M選自碳原子數為6~12的次芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電材料，其中該R9和R10各自獨立地選自下述基團中的一種：甲基、叔丁基、苯基、二苯胺基和哢唑基，R11選自下述基團中的一種：甲基和叔丁基，L選自下述基團中的一種：
    Figure TWI624465B_C0004
    M為
    Figure TWI624465B_C0005
    。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電材料，其中該R3、R4、R5、R6、R7和R8各自獨立地選自氟基和下述基團中的一種：
    Figure TWI624465B_C0006
    Figure TWI624465B_C0007
    Figure TWI624465B_C0008
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