JP2009269909A - 新規な電子材料用化合物及びこれを使用する有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】改善された発光効率、電力消費及び素子寿命の新規な電子材料用化合物及びこれを含む有機電界発光素子または有機太陽電池を提供する。
【解決手段】本発明は、新規な電子材料用化合物及びこれを含む有機電界発光素子または有機太陽電池に関する。詳細には、本発明による電子材料用化合物は、下記化学式１により表されることを特徴とする。
【化１】
Figure 2009269909

本発明による電子材料用化合物は、有機電界発光素子に適用される場合、発光効率がよくて、材料の寿命特性に優れるので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。
【選択図】図１

Description

本発明は、新規な電子材料用化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。詳細には、本発明は、青色電界発光特性と電子輸送特性を有して、三重項のエネルギーが高い新規な電子材料用化合物、及びこれを青色電界発光材料、電子輸送物質、またはりん光ホスト材料として含む有機電界発光素子に関する。
表示素子の中で、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ： ＥＬ ｄｅｖｉｃｅ）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答速度が速いという長所を有している。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、ＥＬ層形成用材料として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性は、その物質が固体状態で蛍光量子収率が大きく、電子と正孔の移動度が高くあるべきで、真空蒸着時に分解され難く、均一で安定な薄膜を形成することである。
有機電界発光材料は、概して、高分子材料と低分子材料とに分けられうる。低分子の材料には、分子構造面で、金属錯体と、金属を含まない完全に有機の電界発光材料とが挙げられる。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、オキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料からは、青色から赤色までの可視領域発光が得られうると報告されており、それによりフルカラー表示素子の実現が期待されている。
フルカラーＯＬＥＤディスプレイの具現のためには、３つのＥＬ材料（赤色、緑色、および青色）が使用され、高効率かつ長寿命を有するこれらＥＬ材料の開発が、有機電界発光全体の特性を向上させるための重要な課題である。ＥＬ材料は、機能的に、ホスト材料とドーパント材料とに分けられうる。一般にＥＬ特性に最も優れた素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして製造されたＥＬ層を用いて製造されうることが知られている。最近、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子の開発が緊急の課題として注目されており、特に緊急なのが、中〜大型のＯＬＥＤパネルで要求されているＥＬ特性を考慮して、既存のＥＬ材料よりも非常に優れたＥＬ特性を有する材料の開発である。
一方、既存の青色材料については、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ、化合物ａ）の開発以来、数多くの材料が開発されて商業化されてきた。出光興産の青色材料系に加えて、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化合物ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）系などが知られている。しかし、これらの材料に関しては、さらなる研究開発がなされるべきである。今までで最も効率がよいと知られている出光興産のディストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物系は、６（ｌｍ／Ｗ）の電力効率および３０，０００時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、それがフルカラーディスプレイに適用される場合、駆動時間による色純度の低下により、寿命はわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光の場合は、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動するならば、発光効率の側面では有利になる。しかし、青色の色純度を満足させないので、高品質のディスプレイにその材料を適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率および熱安定性における問題のために、このような材料の研究開発は急を要する。
Figure 2009269909
一方、日本国の三井化学の特許出願（米国特許第７，１６６，２４０号）によると、下記の化合物が３９０乃至４３０ｎｍの吸収スペクトルを有し、４．６ｃｄ／Ａの発光効率を示した。しかしながら、当該特許公報の対称的構造では、純青色の具現が不可能であり、このような純青色の発光を提供できない材料は、フルカラーディスプレイに実際に適用されるには不適切である。
Figure 2009269909
また、既存の電子輸送材料の代表例としては、１９８７年Ｋｏｄａｋ社によって発表された多層薄膜ＯＬＥＤ以前から使用されていたトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）のようなアルミニウム錯体；および１９９０年代中盤、日本国で発表［Ｔ．Ｓａｔｏ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１０（２０００）１１５１］されたビス（１０−ヒドロキシベンゾ−［ｈ］キノリナト）ベリリウム（Ｂｅｂｑ）のようなベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ）が挙げられる。しかし、２００２年以後ＯＬＥＤが実際に使用されるにつれて、これらの材料の限界が現れ始めた。以後、その実際の使用にアプローチするために、高性能の電子輸送材料が数多く研究発表されてきた。
Figure 2009269909
一方、現在まで発表されてきた良好な特性の非金属錯体電子輸送材料には、スピロ−ＰＢＤ［Ｎ．Ｊｏｈａｎｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ．、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１０（１９９８）１１３６］、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ［Ｍ．Ｕｃｈｉｄａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１３（２００１）２６８０］及びＫｏｄａｋのＴＰＢＩ［Ｙ．−Ｔ．Ｔａｏ ｅｔ ａｌ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７７（２０００）１５７５］が挙げられる。しかし、電界発光特性及び寿命の側面で、改善の必要性が数多く残っている。
Figure 2009269909
特に注目すべきことは、従来の電子輸送材料は、発表されていたものに比べ、わずかに改善された駆動電圧だけを有するか、または素子駆動寿命の著しい低下の問題を示す。さらに、それぞれの色についての素子寿命の偏差及び熱的安定性の低下などの悪影響を示す。現在まで、これらの悪影響は、大型ＯＬＥＤパネルの製造における問題である妥当な電力消費および輝度の増大などの目標を達成する妨げとなっている。
りん光発光材料のホスト材料として、現在まで、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が最も広く知られており、ＢＣＰ及びＢＡｌｑなどの正孔ブロッキング層を適用した高効率のＯＬＥＤが開発されている。日本国のパイオニアなどは、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）誘導体をホストとして使用することにより開発された高性能のＯＬＥＤを報告した。
Figure 2009269909
既存の材料は、発光特性の観点からは有利であるが、それらはガラス転移温度が低くて、熱的安定性が非常に悪いため、その材料は真空下での高温蒸着の間に変化する傾向がある。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）において、電力効率＝（π／電圧）×電流効率と定義される。よって、電力効率は電圧に反比例し、ＯＬＥＤの電力消費をより低くするためには、電力効率が高くなければならない。実際、りん光電界発光（ＥＬ）材料を使用したＯＬＥＤは、蛍光ＥＬ材料を使用したＯＬＥＤよりも有意に高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を示す。しかし、りん光ＥＬ材料のホスト材料としてＢＡｌｑおよびＣＢＰなどの従来の材料が使用される場合には、蛍光材料を使用したＯＬＥＤに比べ駆動電圧が高いので、電力効率（ｌｍ／ｗ）の観点で有意な利点が得られなかった。
さらに、ＯＬＥＤの寿命の観点において満足いく結果はなく、よって、よりよい安定性およびより高い性能をもたらすホスト材料の開発が依然として必要とされる。
米国特許第７，１６６，２４０号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７ Ｔ．Ｓａｔｏ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１０（２０００）１１５１ Ｎ．Ｊｏｈａｎｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ．、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１０（１９９８）１１３６ Ｍ．Ｕｃｈｉｄａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１３（２００１）２６８０ Ｙ．−Ｔ．Ｔａｏ ｅｔ ａｌ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７７（２０００）１５７５
本発明の目的は、上述のような従来の青色電界発光材料、電子輸送材料およびりん光ホスト材料の欠点を克服するように、改善された発光効率、電力消費及び素子寿命の新規な電子材料用化合物を提供することである。
本発明の別の目的は、前記新規な電子材料用化合物を含む高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のまた別の目的は、前記新規な電子材料用化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子に関する。本発明による電子材料用化合物は、良好な発光効率、並びに材料の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤをそれから製造することができる。
本発明による電子材料用化合物は、有機電界発光素子のりん光体（ｐｈｏｓｐｈｏｒ）のホストまたは電子輸送層として使用される場合、駆動電圧を低下させて、電力消費を著しく低減させる。
Figure 2009269909
化学式１において、
ＡＮはアントラセン環であり；
Ａ及びＧは、互いに独立して、化学結合を表すか、またはそれらは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、および（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオから選択され；
Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルを表すか；または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは下記化合物（Ａ）〜（Ｃ）のいずれかにより表されることができ；
Figure 2009269909
式中、Ｒ１５乃至Ｒ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選択され；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ２８Ｒ２９、ＮＲ３０、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３０Ｒ３１、ＰＲ３２、ＣＯ、ＢＲ３３、ＩｎＲ３４、Ｓｅ、ＧｅＲ３５Ｒ３６、ＳｎＲ３７Ｒ３８、ＧａＲ３９、およびＲ４０Ｃ＝ＣＲ４１から選択され；
Ｒ２８乃至Ｒ４１は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；ｎは０〜４の整数であり；
前記Ａ及びＧのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ；並びに前記Ｒ１乃至Ｒ６およびＲ１５乃至Ｒ４１のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノおよびアリールアミノ基は、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシル；または、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環でさらに置換されうる。
図１は有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
本明細書に記載の用語「アルキル」、「アルコキシ」及び「アルキル」部分を含む他の置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の双方を含む。
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は適切に、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環もしくは縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、フェニルナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、および残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５−もしくは６−員の単環式へテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリール基を含む。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；及びその対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、もしくはその第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
化学式１の化合物は、下記化学式２乃至１９のものにより表される化合物から選択されうる：
Figure 2009269909
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化学式２乃至１９において、Ａ、Ｇ及びＲ１乃至Ｒ６は、化学式１における様に定義される。
化学式１乃至１９において、Ａ及びＧは化学結合を表すか、または、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2009269909
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式中、Ｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
Ｒ５２乃至Ｒ５６は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ５２乃至Ｒ５６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができる。
化学式１乃至１９において、Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリルおよび下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009269909
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本発明による電子材料用化合物は、より具体的に下記の化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない。
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本発明による電子材料用化合物は、下記反応式１よって示されるように、アントラセンハライド系化合物とピロール系化合物とを反応させることにより製造されうる。製造方法は下記の反応式に限定されるものではなく、多様な公知の有機合成方法を使用することができる。出発物質であるアントラセンハライド系化合物への置換基の導入も、多様な有機合成方法により行われうる。
Figure 2009269909
反応式１において、ＡＮ、Ａ、Ｇ、Ｒ１乃至Ｒ４、及びｎは、化学式１における様に定義され、Ｘ１及びＸ２はハロゲンから選択される。
また、本発明は、化学式１により表される電子材料用有機化合物を１種以上含む有機太陽電池を提供する。
本発明は、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、化学式１により表される電子材料用化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子を提供する。
本発明による有機電界発光素子は、前記有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式１により表される電子材料用有機化合物の１種以上を電界発光ドーパントとして、および１種以上のホストを含むことを特徴とする。電界発光層が本発明による電子材料用化合物を青色ドーパントとして含む場合には、正孔および電子伝導性、並びに物質の安定性に優れるので、発光効率だけではなく、素子寿命も著しく改善される。
本発明による化学式１により表される電子材料用化合物が青色ドーパントとして使用される場合には、ホストは特に制限されないが、下記化学式２０または２１により表される化合物から選択されるのが好ましい：
Figure 2009269909
式中、Ｘは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｙは、アントラセニレンを表し；
Ａｒ１０乃至Ａｒ４０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ１０乃至Ａｒ４０のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数をあらわす。
化学式２０のホストは、下記化学式２２乃至２４のいずれかにより表されるアントラセン誘導体およびベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示されうる：
Figure 2009269909
式中、Ｒ３０１及びＲ３０２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し；前記Ｒ３０１及びＲ３０２のアリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ３０３乃至Ｒ３０６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；前記Ｒ３０３乃至Ｒ３０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｂ及びＤは、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンを表し；
Ａｒ５０及びＡｒ７０は、下記構造
Figure 2009269909
 から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；前記Ａｒ５０及びＡｒ７０のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１種以上の置換基によって置換されてよく；
Ａｒ６０は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、フルオレニレン、フェナントリレン、テトラセニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ペンタセニレン、ピレニレン、ヘテロアリーレンまたは下記構造式
Figure 2009269909
 により表される化合物から選択され；前記Ａｒ２０のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選択される１種以上の置換基によって置換されてよく；
Ｒ３１１乃至Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそれらのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；
Ｒ３２１乃至Ｒ３２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンを表すか、またはそれらのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができる。
化学式２２乃至２４のいずれかにより表されるホスト化合物は、下記化合物で例示されうるが、これに限定されるものではない。
Figure 2009269909
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本発明による有機電界発光素子は、有機層が電子輸送層として使用されることを特徴とする。本発明による化学式１により表される化合物が電子輸送層に使用される場合、駆動電圧が低減され、その結果、優れた発光効率を有しつつ、ＯＬＥＤの電力消費を著しく低減させる。
本発明による有機電界発光素子においては、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層は、化学式１により表される電子材料用有機化合物の１種以上をりん光ホストとして、および１種以上のドーパントを含む。本発明の電界発光素子に適用されるドーパントは特に制限されないが、下記化学式２５で表される化合物から好ましくは選択される：
Figure 2009269909
式中、Ｍ３は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択され、リガンドＬ３１、Ｌ３２及びＬ３３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
Figure 2009269909
式中、Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し；
Ｒ６４乃至Ｒ７９、Ｒ８２及びＲ８３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルシリルまたはハロゲンを表し；
Ｒ８０、Ｒ８１、Ｒ８４及びＲ８５は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表し；
Ｒ８６は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し；
Ｒ８７及びＲ８８は、水素、ハロゲンを有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し；
Ｚは
Figure 2009269909
 を表し、Ｒ５０１乃至Ｒ５１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、アルコキシ、ハロゲン、フェニル、ケトン、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキルを表すか、またはＲ５０１乃至Ｒ５１２のそれぞれは隣接した置換基と、アルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはそれらのそれぞれはＲ６７もしくはＲ６８と、アルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
化学式２５において、Ｍ３は、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇから選択されることができ、化学式２５の化合物は、具体的に下記構造式のいずれかにより表される化合物によって例示されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
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本発明による電子材料用化合物がりん光体の電界発光層に含まれる場合には、既存のりん光ホストを使用する素子と比較して、同等以上の発光効率と共に、駆動電圧の低下による電力消費の著しい低減が獲得されうる。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、これは単層でも、二以上の層が積層されて構成される複数層でもよい。ホスト−ドーパントの混合物を本発明の構成に従って使用する場合、ドーパントのドーピング濃度は０．５〜２０重量％でありうる。
本発明の有機電界発光素子は、化学式１により表される電子材料用化合物を含み、且つアリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記化学式２６により表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない：
Figure 2009269909
式中、Ａｒ１００及びＡｒ２００は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ１００及びＡｒ２００は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；前記Ａｒ１００及びＡｒ２００のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によりさらに置換されてよく；
Ａｒ３００は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノを表し；前記Ｙのアリール、ヘテロアリール、またはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｇは１〜４の整数である。
アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１により表される電子材料用化合物の他に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層と共に、電荷発生層を含むことができる。
本発明は、化学式１により表される電子材料用化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びにＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
また、有機層は、４８０〜５６０ｎｍの波長の電界発光ピークを有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物を同時に含むことができる。これらの化合物は下記化学式２７乃至３３のいずれかにより表される化合物により例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009269909
化学式２８において、
Ｌ１１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンを表し；前記アリーレン上の置換基としてのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノまたはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ１２１乃至Ｒ１２４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、または、Ｒ１２１乃至Ｒ１２４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１２１乃至Ｒ１２４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によって置換されてよい。
Figure 2009269909
化学式２９において、
Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択され、リガンドＬ１、Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
Figure 2009269909
式中、Ｒ１０１乃至Ｒ１０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ１０４乃至Ｒ１１９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
Ｒ１１０及びＲ１１６は隣接した置換基と（Ｃ２−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、縮合環または多重縮合（ｍｕｌｔｉ−ｆｕｓｅｄ）環を形成することができ；前記Ｒ１０４乃至Ｒ１１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアリール、またはＲ１１０及びＲ１１６がアルキレンまたはアルケニレンを介して形成した前記縮合環または前記多重縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ１２０乃至Ｒ１２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ１２４及びＲ１２５は、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンを表すか、またはＲ１２４とＲ１２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；前記Ｒ１２４及びＲ１２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式の芳香族環は、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基でさらに置換されてよく；
Ｒ１２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ１２７乃至Ｒ１２９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し、前記Ｒ１２６乃至Ｒ１２９のアルキルもしくはアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルでさらに置換されてよく；
Ｚ１は
Figure 2009269909
 を表し、
Ｒ２０１乃至Ｒ２１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノもしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ２０１乃至Ｒ２１２のそれぞれは隣接した置換基と、アルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができ、またはそれらのそれぞれはＲ１０７もしくはＲ１０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
Figure 2009269909
化学式３０において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそれらのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式の芳香族環は、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
Figure 2009269909
化学式３３において、リガンドＬ６及びＬ７は、互いに独立して下記構造
Figure 2009269909
 から選択され、式中、
Ｍ２は２価または３価金属を表し；
Ｍ２が２価金属である場合、ｄは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｄは１であり；
Ｑは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されてよく；
ＥはＯ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ｊは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し；
環Ｋは、ピリジンまたはキノリンを表し、環Ｋは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、によって、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによってさらに置換されてよく；
Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそれらのそれぞれは隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ４０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
前記環Ｊ、またはＲ４０１乃至Ｒ４０４の前記アリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基によってさらに置換されてよい。
４８０〜５６０ｎｍの波長の電界発光ピークを有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
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Figure 2009269909
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Figure 2009269909
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本発明の有機電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」とも称する）を配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、およびＥＬ媒体層の陰極表面に金属ハロゲン化物層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。金属ハロゲン化物の例としては、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられる。金属酸化物の例としては、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明の電界発光素子において、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性（ｏｘｉｄａｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するため、混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による新規な電子材料用化合物は、有機電界発光素子の電界発光層に含まれる場合、高い発光効率、および材料の優れた寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤをそれから製造することができる。
また、本発明による新規な電子材料用化合物が有機電界発光素子における電子輸送層またはりん光体のホストとして使用される場合には、駆動電圧を低下させ、その結果、同等以上の発光効率を示しつつ、電力消費を著しく減少させる。
最良の形態
本発明の電子材料用化合物、その製造およびそれから製造された素子の発光特性に関して代表的な化合物を参照することにより、本発明がさらに説明されるが、これらの実施例は、実施形態の例示のためだけに提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
［製造例１］化合物６の製造
Figure 2009269909
化合物Ａの製造
反応容器内で、２−ブロモナフタレン（８１９ｇ、３．９５６ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５Ｌ、０．３３Ｍ）中に、室温で、１０分間撹拌しながら溶解させ、完全に溶解させた。溶液を−７８℃に冷却した後、それに、１．６Ｍブチルリチウム（２．６８Ｌ、４．２８５ｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。１時間後、それに２−クロロアントラキノン（４００ｇ、１．６４８ｍｏｌ）を加え、得られた混合物を、徐々に温度を室温に上げながら２６時間攪拌した。それに飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、得られた混合物を１時間撹拌し、次いで減圧下でろ過した。混合物は酢酸エチルで抽出され、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、有機層を減圧下で蒸発させた。得られた固体をジクロロメタン（１Ｌ）およびｎ−ヘキサン（２Ｌ）から再結晶させ、ろ過し、乾燥させて、化合物Ａ（５５１ｇ、６７％）を得た。
化合物Ｂの製造
反応容器内で、化合物Ａ（５５１ｇ、１．１０４ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（７３３ｇ、４．４１７ｍｏｌ）、リン酸ナトリウム一水和物（９３７ｇ、８．８３４ｍｏｌ）および酢酸（３．３５Ｌ、０．３３Ｍ）を還流下撹拌した。２１時間後、反応混合物は室温まで冷却され、減圧下でろ過された。得られた固体に少量の炭酸カリウムと蒸留水を加えて混合物を中和した。２時間攪拌後、混合物はジクロロメタン溶媒で抽出され、その抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を分離した後、化合物はジクロロメタン（１Ｌ）およびメタノール（２Ｌ）から再結晶された。ろ過により得られた固体を乾燥して、化合物Ｂ（３１８ｇ、６２％）を得た。
化合物６の製造
窒素雰囲気下で、化合物Ｂ（１０．０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジフェニルピロール（５．６６ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０９６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１０．５ｇ、３２．２５ｍｍｏｌ）反応容器に入れた。それにトルエン溶媒（２００ｍＬ）を加え、混合物が１８時間還流下で撹拌された。室温に冷却した後、メタノール（３００ｍＬ）を反応混合物に注いで固体を形成させた。この混合物を減圧下でろ過した後、このようにして得られた暗褐色固体は、ジクロロメタンおよびヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製され、化合物６（８．４９ｇ、６１％）を得た。
［製造例２］化合物２０３の製造
Figure 2009269909
化合物Ａの製造
反応容器内で、２−ブロモナフタレン（２７．１６ｇ、０．１３１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．２Ｌ）中で、室温で１０分間攪拌しながら完全に溶解させた。その溶液を−７８℃に冷却した後、これに２．５Ｍブチルリチウム（６８．２ｍＬ、０．１７ｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。１時間後、２，６−ジブロモアントラキノン（２０ｇ、０．０５５ｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２０時間撹拌しながらゆっくりと室温まで暖めた。その反応混合物に１０％ＨＣｌ溶液（０．３Ｌ）を加え、得られた混合物を２時間撹拌し、減圧下でろ過した。分離した有機層を蒸発させ、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）から再結晶させた。ろ過後、得られた固体化合物を乾燥して、化合物Ａ（２２．４４ｇ、６６％）を得た。
化合物Ｂの製造
反応容器内で、化合物Ａ（２０ｇ、３２．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１６．０ｇ、９６．４２ｍｍｏｌ）、リン酸ナトリウム一水和物（２０．４３ｇ、１９２．８ｍｍｏｌ）、および酢酸（０．１Ｌ、０．３Ｍ）が還流下１８時間撹拌された。室温に冷却後、混合物は減圧下でろ過された。得られた固体に少量の炭酸カリウムと蒸留水を加えて、その混合物を中和した。１時間撹拌後、有機層が分離され、蒸発させられ、暗褐色固体を得て、次いでこの固体はカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）で精製されて、化合物Ｂ（９．８３ｇ、５２％）を得た。
化合物２０３の製造
窒素雰囲気下で、化合物Ｂ（１０．０ｇ、０．０１７ｍｏｌ）、２，５−ジフェニルピロール（１１．１８ｇ、０．０５１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．２７ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１６．６２ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れた。これにトルエン溶媒（２００ｍＬ）を入れて、混合物を還流下１８時間撹拌した。室温に冷却した後、これにメタノール（３００ｍＬ）を注ぎ、固体を形成させた。その反応混合物を減圧下でろ過し、得られた暗褐色固体が、ジクロロメタンおよびヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製され、化合物２０３（８．２３ｇ、５６％）を得た。
製造例１または２に記載された手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜４５３）が製造された。このように製造された有機電界発光化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
Figure 2009269909
Figure 2009269909
Figure 2009269909
Figure 2009269909
［実施例１］本発明の電子材料用有機化合物を使用したＯＬＥＤの製造
本発明の電子材料用化合物を使用してＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（三星−コーニング社製造）（１）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は下に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）を蒸着した。
Figure 2009269909
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は下に示される）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）を蒸着した。
Figure 2009269909
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のようにして蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてアントラセン系ホスト化合物（Ｈ−２９）（この構造は下に示される）を入れて、他方のセルには、ドーパントとして本発明による化合物（化合物２）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストを基準に３重量％でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。
Figure 2009269909
次いで、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ） （Ａｌｑ）（この構造は下に示される）を２０ｎｍの厚さで蒸着し、電子注入層（７）としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造は下に示される）を１〜２ｎｍの厚さで蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いてＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
ＯＬＥＤの製造に使用されたそれぞれの材料は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製した後に、電界発光材料として使用された。
［比較例１］従来の電子材料用化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料であるジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、一方、さらに他のセルには、ペリレンを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に３重量％の濃度でドーピングを行って、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
Figure 2009269909
次いで、実施例１におけるのと同様の手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用することにより、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
表２から認められうるように、３重量％の化合物（１９７）でドーピングした化合物（Ｈ−６６）は最も高い発光効率を示した。
［実施例２］本発明による電子材料用化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に電界発光層を次のように蒸着した。装置の一方のセルに、電界発光ホスト材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、一方で、さらに他のセルには、クマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。ドーピング濃度は、Ａｌｑを基準にして２重量％が好ましい。
Figure 2009269909
次いで、本発明による化合物（例えば、化合物２）を電子輸送層（６）として２０ｎｍ厚で蒸着し、次いで、電子注入層（７）として、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造は下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
［比較例２］従来の電子材料用化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例２に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層（３）、正孔輸送層（４）および電界発光層（５）を形成した後、電子輸送層（６）としてＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ））（この構造は下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着し、次いで電子注入層（７）としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
本発明によって開発された化合物が、従来の材料に比べて、性能の点で向上された特性を示すことが認められる。
［実施例３］本発明による電子材料用化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、１０−６ｔｏｒｒで真空昇華により精製された本発明に従った化合物（例えば、化合物２）は、ホスト材料として、真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、その一方で、他のセルには、電界発光ドーパント（例えば、化合物（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ））を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、８重量％でドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で電界発光層（５）を蒸着した。
Figure 2009269909
次いで、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層（７）としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
［比較例３］従来の電子材料用化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例３に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層が次のように蒸着された。真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料である４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を入れて、一方で、他のセルには、電界発光ドーパント（例えば、化合物（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ））を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。ドーピング濃度は、ＣＢＰ基準に８重量％が適する。
Figure 2009269909
電界発光層上に、正孔ブロッキング層としてビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を蒸着し、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着した。次に、電子注入層（７）として、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。別の真空蒸着装置を用いて、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009269909
Figure 2009269909
正孔ブロッキング層を使用せずに本発明のホストを使用する場合、その素子は、既存のりん光ホストであるＣＢＰと比較して同等以上の発光効率、および０．８〜１．２Ｖの駆動電圧低下を示し、結果としてＯＬＥＤの電力消費を著しく低減させた。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (9)

  1. 下記化学式１で表される電子材料用化合物：
    Figure 2009269909
     化学式１において、
    ＡＮはアントラセン環であり；
    Ａ及びＧは、互いに独立して、化学結合を表すか、またはそれらは、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレン、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニレン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキレンオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンオキシ、及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンチオから選択され；
    Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルを表すか；または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは下記化合物（Ａ）〜（Ｃ）
    Figure 2009269909
     のいずれかによって表されることができ；
    式中、Ｒ１５乃至Ｒ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選択され；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ２８Ｒ２９、ＮＲ３０、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３０Ｒ３１、ＰＲ３２、ＣＯ、ＢＲ３３、ＩｎＲ３４、Ｓｅ、ＧｅＲ３５Ｒ３６、ＳｎＲ３７Ｒ３８、ＧａＲ３９およびＲ４０Ｃ＝ＣＲ４１から選択され；
    Ｒ２８乃至Ｒ４１は、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；ｎは０〜４の整数であり；
    前記Ａ及びＧのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ；並びに前記Ｒ１乃至Ｒ６、およびＲ１５乃至Ｒ４１のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノおよびアリールアミノ基は、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール置換基を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシル；または縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環でさらに置換されてよい。
  2. 下記化学式２乃至１９のいずれかによって表される、請求項１に記載の電子材料用化合物：
    Figure 2009269909
    Figure 2009269909
    Figure 2009269909
    Figure 2009269909
    Figure 2009269909
     （式中、Ａ、Ｇ及びＲ１乃至Ｒ６は、請求項１におけるように定義される）。
  3. 化学式２乃至１９において、Ａ及びＧが化学結合を表すか、またはそれらが下記構造から選択される、請求項２に記載の電子材料用化合物：
    Figure 2009269909
    Figure 2009269909
     （式中、Ｒ５１は、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
    Ｒ５２乃至Ｒ５６は、互いに独立して、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ５２乃至Ｒ５６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができる）。
  4. 第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、下記化学式１により表される電子材料と、下記化学式２０乃至２１によって表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、有機電界発光素子：
    Figure 2009269909
     （化学式１において、
    ＡＮはアントラセン環であり；
    Ａ及びＧは、互いに独立して、化学結合を表すか、またはそれらは、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレン、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニレン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキレンオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンオキシ、及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンチオから選択され；
    Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルを表すか；または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは下記化合物（Ａ）〜（Ｃ）
    Figure 2009269909
     のいずれかによって表されることができ；
    式中、Ｒ１５乃至Ｒ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選択され；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ２８Ｒ２９、ＮＲ３０、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３０Ｒ３１、ＰＲ３２、ＣＯ、ＢＲ３３、ＩｎＲ３４、Ｓｅ、ＧｅＲ３５Ｒ３６、ＳｎＲ３７Ｒ３８、ＧａＲ３９およびＲ４０Ｃ＝ＣＲ４１から選択され；
    Ｒ２８乃至Ｒ４１は、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；ｎは０〜４の整数であり；
    前記Ａ及びＧのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ；並びに前記Ｒ１乃至Ｒ６、およびＲ１５乃至Ｒ４１のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノおよびアリールアミノ基は、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール置換基を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシル；または縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環でさらに置換されてよい）：
    Figure 2009269909
     （化学式２０乃至２１において、
    Ｘは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｙはアントラセニレンを表し；
    Ａｒ１０乃至Ａｒ４０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ１０乃至Ａｒ４０のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
    ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数を表す）。
  5. 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。
  6. 有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。
  7. 有機層が、電界発光層の他に、電荷発生層を含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。
  8. 下記化学式１により表される電子材料用化合物を含む白色電界発光素子：
    Figure 2009269909
     （化学式１において、
    ＡＮはアントラセン環であり；
    Ａ及びＧは、互いに独立して、化学結合を表すか、またはそれらは、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレン、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニレン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキレンオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンオキシ、及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンチオから選択され；
    Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルを表すか；または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは下記化合物（Ａ）〜（Ｃ）
    Figure 2009269909
     のいずれかによって表されることができ；
    式中、Ｒ１５乃至Ｒ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選択され；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ２８Ｒ２９、ＮＲ３０、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３０Ｒ３１、ＰＲ３２、ＣＯ、ＢＲ３３、ＩｎＲ３４、Ｓｅ、ＧｅＲ３５Ｒ３６、ＳｎＲ３７Ｒ３８、ＧａＲ３９およびＲ４０Ｃ＝ＣＲ４１から選択され；
    Ｒ２８乃至Ｒ４１は、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；ｎは０〜４の整数であり；
    前記Ａ及びＧのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ；並びに前記Ｒ１乃至Ｒ６、およびＲ１５乃至Ｒ４１のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノおよびアリールアミノ基は、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール置換基を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシル；または縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環でさらに置換されてよい）。
  9. 下記化学式１により表される電子材料用化合物を含む有機太陽電池：
    Figure 2009269909
     （化学式１において、
    ＡＮはアントラセン環であり；
    Ａ及びＧは、互いに独立して、化学結合を表すか、またはそれらは、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレン、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニレン、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニレン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキレンオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンオキシ、及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンチオから選択され；
    Ｒ１乃至Ｒ６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルを表すか；または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは下記化合物（Ａ）〜（Ｃ）
    Figure 2009269909
     のいずれかによって表されることができ；
    式中、Ｒ１５乃至Ｒ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選択され；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ２８Ｒ２９、ＮＲ３０、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ３０Ｒ３１、ＰＲ３２、ＣＯ、ＢＲ３３、ＩｎＲ３４、Ｓｅ、ＧｅＲ３５Ｒ３６、ＳｎＲ３７Ｒ３８、ＧａＲ３９およびＲ４０Ｃ＝ＣＲ４１から選択され；
    Ｒ２８乃至Ｒ４１は、水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、または、Ｒ１乃至Ｒ６のそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環を形成することができ；ｎは０〜４の整数であり；
    前記Ａ及びＧのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリーレンチオ；並びに前記Ｒ１乃至Ｒ６、およびＲ１５乃至Ｒ４１のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノおよびアリールアミノ基は、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール置換基を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシル；または縮合環を含むかもしくは含まない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンもしくは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香族環でさらに置換されてよい）。
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