TWI609022B - 在有機發光二極體中作爲增效劑之氮雜苯并咪唑碳烯錯合物 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種有機電子裝置，較佳為有機發光二極體(OLED)，其包含至少一種電洞傳輸材料及/或至少一種電子/激子阻擋材料，其中該至少一種電洞傳輸材料及/或該至少一種電子/激子阻擋材料為包含1、2或3個特定二齒氮雜苯并咪唑碳烯配位體之Ir金屬-碳烯錯合物；一種電洞傳輸層或電子/激子阻擋層，其包含該Ir金屬-碳烯錯合物；一種選自由以下組成之群的設備：固定式視覺顯示單元、行動式視覺顯示單元、照明單元、服裝物件中之單元、傢俱中之單元及壁紙中之單元，其包含該有機電子裝置，較佳為該OLED，或該電洞傳輸層或該電子/激子阻擋層；及該包含1、2或3個特定二齒氮雜苯并咪唑碳烯配位體之Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料之用途。
有機電子產品，即有機電子裝置，為電子產品領域中之重要部分。有機電子產品為使用包含聚合物或較小有機化合物之電子電路之電子產品的子域。有機電子產品之使用領域為聚合物或較小有機化合物在有機電子裝置中，例如在有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEEC)、有機光電電池(OPV)及有機場效電晶體(OFET)中之使用。
適合的新穎有機材料之使用因此允許提供各種新型之基於有機電子產品之組件，諸如顯示器、照明、感測器、電晶體、資料儲存器
或光電電池。由此使得以低成本開發出輕薄的、可撓性的且可生產的新裝置成為可能。
合成及提供用於有機電子裝置之新穎材料因此為重要的研究課題。尤其是合成及提供在有機電子裝置中使用之新穎電洞傳輸材料及電子/激子阻擋材料對於提供具有良好穩定性及長使用壽命以及(在OLED及LEEC情況下)高量子效率之有機電子裝置而言為重要的。
本申請案之較佳使用領域為相對較小的有機化合物在有機發光二極體(OLED)中之使用。OLED利用了材料在其受電流激發時發光之傾向。OLED作為陰極射線管及液晶顯示器之替代物用於生產平面視覺顯示單元特別受關注。由於極緊湊的設計及固有的低功率消耗，包含OLED之裝置尤其適合於行動式應用，例如應用於行動電話、智慧型電話、數位相機、mp3播放器、平板電腦、膝上型電腦等。此外白色OLED提供優於迄今為止已知之照明技術之重大優點，尤其是特別高的效率。
例如在WO 2005/113704及其中引用之文獻中說明了OLED工作方式之基本原則及OLED之適合的結構(層)。
所使用的發光材料(發射體)可為磷光材料(磷光發射體)以及螢光材料(螢光發射體)。磷光發射體通常為有機金屬錯合物，其與展現單重態發射之螢光發射體形成對比，展現三重態發射(M.A.Baldow等人,Appl.Phys.Lett.1999,75,4至6)。出於量子力學原因，當使用磷光發射體時，量子效率、能量效率及功率效率可能高達四倍。
特別受關注的為具有低操作電壓、高效率、高效力、高熱應力抗性及長操作壽命的有機發光二極體。
為了在實踐中實現上文提及之特性，不僅需要提供適合的發射體材料，而且需要提供適合的輔助材料。此類裝置組合物可能例如包含特定主體(基質)材料，其中實際光發射體以散佈形式存在。此外，
組合物可能包含阻擋材料，電洞阻擋物、激子阻擋物及/或電子阻擋物可能存在於裝置組合物中。另外或替代地，該等裝置組合物可進一步包含電洞注入材料及/或電子注入材料及/或電荷傳輸材料，諸如電洞傳輸材料及/或電子傳輸材料。上文提及之與實際光發射體組合使用之材料之選擇對包括OLED之效率、使用壽命及操作電壓在內之參數有重大影響。
先前技術提出了在OLED之不同層中使用的眾多不同材料。
包含氮雜苯并咪唑碳烯配位體之Ir金屬-碳烯錯合物之使用僅在少量先前技術參考文獻中有描述。
WO 2006/056418 A2係關於過渡金屬碳烯錯合物在OLED中之使用。WO 2006/056418 A2之過渡金屬碳烯錯合物為下式之不對稱碳烯錯合物，
其中Y3為非芳族基，即氫或烷基，或與Y2形成橋鍵。WO 2006/056418 A2之實例4中揭示了一種包含3個特定氮雜苯并咪唑碳烯配位體之金屬-碳烯錯合物。然而，該Ir金屬碳烯錯合物為一種不對稱錯合物(上文所提及之式(I)中之Y3為甲基)，其中氮原子處於氮雜苯并咪唑環之5位。根據WO 2006/056418 A2之實例17，Ir(DPBIC)3用作電洞傳輸及激子阻擋材料
WO 2012/172482 A1係關於包含選自銥及鉑之中心原子及特定氮雜苯并咪唑碳烯配位體之金屬-碳烯錯合物以及包含此類錯合物之OLED(有機發光二極體)。該等錯合物具有下式：
其中Y為NR1、O、S或C(R10)2；R1為直鏈或分支鏈烷基，其視情況間雜有至少一個雜原子，視情況帶有至少一個官能基且具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，其視情況間雜有至少一個雜原子，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子；經取代或未經取代之芳基，其視情況間雜有至少一個雜原子，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，其視情況間雜有至少一個雜原子，視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子。
US 2012/0305894 A1係關於一種具有高色純度及高效率之藍色磷光化合物以及使用其之有機電致發光裝置。US 2012/0305894 A1之藍色磷光化合物之特徵為下式：
其中X係選自氮(N)、氧(O)、磷(P)及硫(S)原子；且A1、A2、A3及A4中之至少一者為氮(N)，且其餘係選自氫(H)取代之碳以及烷基或烷氧基取代之碳。US 2012/0305894 A1專門提及該等化合物作為磷光發射體材料之用途。
本發明之一個目標為提供與此項技術中已知之有機電子裝置相比較穩定的有機電子裝置，較佳為OLED。本發明之另一個目標為提供與此項技術中已知之OLED相比較更穩定及/或更有效的OLED，尤其是在電磁光譜之藍色區域中發光且更穩定及/或更有效的OLED。
此目標由如下有機電子裝置，較佳OLED實現，該有機電子裝置包含至少一種電洞傳輸材料及/或至少一種電子/激子阻擋材料，其中該至少一種電洞傳輸材料及/或該至少一種電子/激子阻擋材料為包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物
其中R1、R2及R3
各自獨立地為氫，氘，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共1至20個碳原子及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；較佳地，R1、R2及R3各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、SiPh3及SiMe3；或R1及R2或R2及R3彼此獨立地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；A1為CR4或N，較佳為CR4；A2為CR5或N，較佳為CR5；A3為CR6或N，較佳為CR6；A4為CR7或N，較佳為CR7；
A1'為CR4'或N，較佳為CR4'；A2'為CR5'或N，較佳為CR5'；A3'為CR6'或N，較佳為CR6'；A4'為CR7'或N，較佳為CR7'；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'
各自獨立地為氫，氘，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共1至20個碳原子及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；較佳地，R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'各自獨立地為氫，視情況帶有至少一個官能基，視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共1至20個碳及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自以下的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、CN、SiPh3及SiMe3；或R4及R5、R5及R6或R6及R7或R4'及R5'、R5'及R6'或R6'及R7'彼此獨立地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18
個碳原子及/或雜原子。
本發明之發明者已發現藉由採用如上所提及之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或作為電子/激子阻擋材料獲得具有長使用壽命之穩定有機電子裝置，較佳為OLED。
本發明之發明者進一步發現包含如上所提及之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或作為電子/激子阻擋材料的OLED顯示高量子效率及/或良好的穩定性及長使用壽命。
該等錯合物特別適合作為在電磁光譜之藍色區域中，更特定言之在深藍色區域中顯示電致發光之OLED的電洞傳輸材料及/或作為電子/激子阻擋材料，其使得例如全色顯示器及白色OLED之生產成為可能。當用以充當藍色發射體之激子阻擋材料時，本發明之該等錯合物需要具有適合的高三重態能量，其需要<500nm，較佳<470nm，更佳<445nm之發射最大值。
較佳地，如上所提及之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物存在於有機電子裝置，較佳OLED之電洞傳輸層中，及/或包含該包含1、2或3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物的至少一種電子/激子阻擋材料存在於有機電子裝置，較佳OLED之電子阻擋層中。
在本發明上下文中，術語芳基、單元或基團，雜芳基、單元或基團，烷基、單元或基團，環烷基、單元或基團，環雜烷基、單元或基團，及具有供體或受體作用之基團各自定義如下(除非另有說明)：
在下文所提及之芳基、雜芳基、烷基、環烷基、環雜烷基及具有供體或受體作用之基團中，一或多個氫原子(若存在)可經氘原子取代。
具有6至30個碳原子之芳基或經取代或未經取代之芳基(C6-C30芳基)在本發明中係指衍生自不包含任何環雜原子之單環、雙環或三環芳族物之基團。當系統不為單環系統時，針對第二環之術語「芳基」亦包括飽和形式(全氫形式)或部分不飽和形式(例如，二氫形式或四氫形式)，其條件為特定形式為已知且穩定的。此意謂本發明中之術語「芳基」亦涵蓋例如兩個或所有三個基團均為芳族環的雙環或三環基團，及僅一個環為芳族環之雙環或三環基團，以及兩個環為芳族環之三環基團。芳基之實例為：苯基、萘基、茚滿基、1,2-二氫萘次甲基、1,4-二氫萘次甲基、茚基、蒽基、菲基或1,2,3,4-四氫萘基。尤其較佳為C6-C10芳基，例如苯基或萘基，極尤其較佳為C6芳基，例如苯基。
芳基或C6-C30芳基可未經取代或經一或多個另外的基團取代。適合的另外的基團係選自由以下組成之群：C1-C20烷基、C6-C30芳基及具有供體或受體作用之取代基，下文說明具有供體或受體作用之適合的取代基。C6-C30芳基較佳未經取代或經一或多個C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或胺基(NR32R33，其中下文說明適合的R32及R33基團)取代，更佳未經取代(例如C6H5)、分別經一或兩個C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或胺基(NR32R33，其中下文說明適合的R32及R33基團)鄰-單取代或鄰,鄰'-二取代。
具有總共5至18個碳原子及/或雜原子之雜芳基或經取代或未經取代之雜芳基應理解成意謂單環、雙環或三環雜芳族物，其中一些可衍生自上述芳基，其中芳基基本結構中之至少一個碳原子已經雜原子置換。較佳雜原子為N、O及S。雜芳基更佳具有5至13個環原子。雜芳基之基本結構尤其較佳地選自諸如吡啶及諸如噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑或呋喃之5員雜芳族物的系統。此等基本結構可視情況稠合至一或兩個6員芳族基。適合的稠合雜芳族物為咔唑基、苯并咪唑
基、苯并呋喃基、苯并噻唑、苯并噁唑、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
基本結構可在一個、一個以上或所有可取代位置處經取代，適合的取代基與已經在C6-C30芳基之定義下所說明者相同。然而，雜芳基較佳未經取代，分別經一個或兩個C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、CN、CF3、F、SiMe3或胺基(NR32R33，其中下文說明適合的R32及R33基團)鄰-單取代或鄰,鄰'-二取代。適合的雜芳基為例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻唑-2-基、噁唑-2-基及咪唑-2-基，及相應的苯并稠合之基團，尤其為咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑、苯并噁唑、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
本申請案上下文中之烷基為視情況帶有至少一個官能基，視情況間雜有至少一個雜原子且具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基。較佳為C1至C10烷基，尤其較佳為C1至C6烷基。此外，烷基可經一或多個較佳選自由以下組成之群的官能基取代：C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、鹵素(較佳為F)、C1-C20鹵烷基(例如CF3)，及C6-C30芳基，其又可經取代或未經取代。下文說明適合的芳基取代基及適合的烷氧基及鹵素取代基。適合的烷基之實例為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基及辛基，以及C1-C20烷基、C1-C20鹵烷基、C6-C30芳基、C1-C20烷氧基及/或所提及烷基經鹵素取代，尤其經F取代之衍生物，例如CF3。此包含所提及基團之正型異構體及分支鏈異構體，諸如異丙基、異丁基、異戊基、第二丁基、第三丁基、新戊基、3,3-二甲基丁基、3-乙基己基等。較佳烷基為甲基、乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基及CF3。
具有3至20個碳原子之環烷基或經取代或未經取代之環烷基在本申請案上下文中應理解為意謂經取代或未經取代之C3-C20環烷基。應
瞭解較佳為在基本結構(環)中具有5至20個，更佳5至10個且最佳5至8個碳原子之環烷基。適合的取代基為針對烷基提及之取代基。可未經取代或經上文針對烷基所提及之基團取代的適合的環烷基之實例為環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基及環癸基。其亦可為多環環系統，諸如十氫萘基、降基、烷基或金剛烷基。
具有3至20個碳原子及/或雜原子之雜環烷基或經取代或未經取代之雜環烷基應理解為意謂具有3至20個，較佳5至10個且更佳5至8個環原子之雜環烷基，其中雜環烷基基本結構中之至少一個碳原子已經雜原子置換。較佳雜原子為N、O及S。適合的取代基為針對烷基提及之取代基。可未經取代或經上文針對烷基所提及之基團取代之適合的雜環烷基為衍生自以下雜環之基團：吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫呋喃、1,2-氧硫雜環戊烷、噁唑啶、哌啶、噻、環氧乙烷、二噁烷、1,3-二噻烷、嗎啉、哌嗪。其亦可為多環環系統。
適合的烷氧基及烷硫基相應地衍生自上述烷基。此處之實例包括OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9及OC8H17，以及SCH3、SC2H5、SC3H7、SC4H9及SC8H17。在此上下文中，C3H7、C4H9及C8H17包含正型異構體及分支鏈異構體，諸如異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基及2-乙基己基。尤其較佳的烷氧基或烷硫基為甲氧基、乙氧基、正辛氧基、2-乙基己基氧基及SCH3。
在本申請案之上下文中適合的鹵素基團或鹵素取代基為氟、氯、溴及碘，較佳為氟、氯及溴，更佳為氟及氯，最佳為氟。
在本申請案之上下文中，具有供體或受體作用之基團應理解為意謂以下基團：C1-C20烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C20烷硫基、C6-C30芳硫基、SiR32R33R34、鹵素基團、氟化C1-C20烷基、羰基(-CO(R32))、羰硫基(-C=O(SR32))、羰氧基(-C=O(OR32))、氧羰基(-OC=O(R32))、硫羰基(-
SC=O(R32))、胺基(-NR32R33)、OH、假鹵素基團、醯胺基(-C=O(NR32R33))、-NR32C=O(R33)、膦酸酯(-P(O)(OR32)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR32)2)、膦(-PR32R33)、氧化膦(-P(O)R32 2)、硫酸酯(-OS(O)2OR32)、亞碸(-S(O)R32)、磺酸酯(-S(O)2OR32)、磺醯基(-S(O)2R32)、磺醯胺(-S(O)2NR32R33)、NO2、酸酯(-OB(OR32)2)、亞胺基(-C=NR32R33))、硼烷基、錫酸酯基、肼基、腙基、肟基、亞硝基、重氮基、乙烯基、磺基肟、鋁烷(alane)、鍺烷(germane)、硼氧雜環己烷及環硼氮烷。
具有供體或受體作用之較佳取代基係選自由以下組成之群：
C1至C20烷氧基，較佳為C1-C6烷氧基，更佳為乙氧基或甲氧基；C6-C30芳氧基，較佳為C6-C10芳氧基，更佳為苯氧基；SiR32R33R34，其中R32、R33及R34較佳各自獨立地為經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之苯基，上文已說明適合的取代基；鹵素基團，較佳為F、Cl、Br，更佳為F或Cl，最佳為F，鹵化C1-C20烷基，較佳為鹵化C1-C6烷基，最佳為氟化C1-C6烷基，例如CF3、CH2F、CHF2或C2F5；胺基，較佳為二甲胺基、二乙胺基或二苯胺基；OH；假鹵素基團，較佳為CN、SCN或OCN，更佳為CN；-C(O)OC1-C4烷基，較佳為-C(O)OMe；P(O)R2，較佳為P(O)Ph2；及SO2R2，較佳為SO2Ph。
具有供體或受體作用之極尤其較佳的取代基係選自由以下組成之群：甲氧基、苯氧基、鹵化C1-C4烷基(較佳為CF3、CH2F、CHF2、C2F5)、鹵素(較佳為F)、CN、SiR32R33R34(其中下文說明適合的R32、R33及R34基團)、二苯胺基、-C(O)OC1-C4烷基(較佳為-C(O)OMe)、P(O)Ph2及SO2Ph。
上述具有供體或受體作用之基團不意欲排除上文所說明之基團之中的另外的基團亦可具有供體或受體作用的可能性。舉例而言，上述雜芳基同樣為具有供體或受體作用之基團，且C1-C20烷基為具有供
體作用之基團。
上述具有供體或受體作用之基團中所提及之R32、R33及R34基團各自獨立地為以下各者：氫、經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C6-C30芳基或具有至5至30個環原子之經取代或未經取代之雜芳基，上文已說明適合的及較佳的烷基及芳基。更佳地，R32、R33及R34基團為C1-C6烷基，例如甲基、乙基、異丙基或第三丁基，或苯基或吡啶基。
有機電子裝置之適合的結構為熟習此項技術者所知。較佳的有機電子裝置係選自有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEEC)、有機光電電池(OPV)及有機場效電晶體(OFET)。更佳的有機電子裝置為OLED。
有機發光二極體(OLED)通常為如下發光二極體(LED)，其中發射性電致發光層為回應於電流發光之有機化合物膜。此層有機半導體通常位於兩個電極之間。一般而言，此等電極中之至少一者為透明的。包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可存在於OLED之任何所需層中，較佳存在於電洞傳輸層及/或電子/激子阻擋層中作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料。
發光電化學電池(LEEC)通常為自電流產生光(電致發光)之固態裝置。LEEC通常由經含有移動離子之有機半導體連接(例如夾在中間)的兩個金屬電極構成。除移動離子以外，其結構極類似於有機發光二極體(OLED)之結構。包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可存在於任何所需層中作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料。
有機場效電晶體(OFET)一般包括由具有電洞傳輸能力及/或電子
傳輸能力之有機層形成的半導體層；由導電層形成的閘電極；及引入在該半導體層與該導電層之間的絕緣層。源電極及汲電極安裝於此配置上因此以便產生電晶體元件。此外，熟習此項技術者已知之另外的層可存在於有機電晶體中。包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可存在於任何所需層中作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料。
有機光電電池(OPV)(光電轉換元件)一般包含存在於平行排列之兩個盤型電極之間的有機層。有機層可組態於梳型電極上。關於有機層之位點沒有特別的限制且關於電極之材料沒有特別的限制。然而，當使用平行排列之盤型電極時，至少一個電極較佳由透明電極形成，例如ITO電極或氟摻雜之氧化錫電極。有機層通常由兩個子層形成，即具有p型半導體特徵或電洞傳輸能力之層，及形成為具有n型半導體特徵或電子傳輸能力之層。此外，熟習此項技術者已知之另外的層有可能存在於有機太陽能電池中。包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可存在於OPV之任何所需層中，較佳存在於電洞傳輸層及/或電子/激子阻擋層中作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料。
有機電子裝置最佳為OLED。本發明因此較佳係關於一種為OLED之有機電子裝置，其中該OLED包含
(a)陽極，(b)陰極，(c)介於陽極與陰極之間的發光層，(d)選自電洞傳輸層(d1)及電子/激子阻擋層(d2)之至少一個層，其中至少一種包含有含1、2或3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物的電洞傳輸材料存在於OLED之電洞傳輸層中，及/
或至少一種包含有含1、2或3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物的電子/激子阻擋材料存在於OLED之電子/激子阻擋層中。
下文將詳細描述本發明OLED之結構。
包含1、2或3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物
Ir金屬-碳烯錯合物之式(I)及/或(I')之二齒配位體中的基、基團及符號彼此獨立地具有以下含義：R1、R2及R3
各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團(較佳為F或Cl，更佳為F)、CF3、CN、SiPh3及SiMe3；更佳為氫，具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子的未經取代之芳基(例如C6H5)，具有6至18個碳原子的鄰-單取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰-單取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、SiPh3及SiMe3；最佳為氫，鄰-單烷基取代之苯基或鄰,鄰'-二烷基取代之苯基，較佳為鄰,鄰'-二甲基苯基或鄰,鄰'-二異丙基苯基；或R1及R2或R2及R3彼此獨立地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少
一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；A1為CR4；A2為CR5；A3為CR6；A4為CR7；A1'為CR4'；A2'為CR5'；A3'為CR6'；A4'為CR7'；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'
各自獨立地為氫，氘，視情況帶有至少一個官能基、視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共1至20個碳及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自以下的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、CN及SiMe3；更佳為氫，具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子之未經取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰-單取代芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰單取代雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、CN及SiMe3；最佳為氫，甲基，第三丁基，SiMe3或鄰,鄰'-二烷基取代之苯基，較佳為鄰,鄰'-二甲基苯基或鄰,鄰'-二異丙基苯基；或R4及R5、R5及R6或R6及R7或R4'及R5'、R5'及R6'或R6'及R7'彼此獨立
地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子。
根據本發明，Ir金屬-碳烯錯合物中之碳烯配位體(I)及(I')為單陰離子二齒配位體
更佳地，Ir金屬-碳烯錯合物具有以下式(II)、(II')或(II")中之一者：
其中R1、R2及R3
各自獨立地為氫，氘，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共1至20個碳原子及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；較佳各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、CN、SiPh3及SiMe3；更佳為氫、具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子的未經取代之芳基(例如C6H5)，具有6至18個碳原子的鄰-單取代
之芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰-單取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、SiPh3及SiMe3；最佳為氫，鄰-單烷基取代之苯基、鄰,鄰'-二烷基取代之苯基，較佳為鄰,鄰'-二甲基苯基或鄰,鄰'-二異丙基苯基；或R1及R2或R2及R3彼此獨立地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；A1為CR4或N；較佳為CR4；A2為CR5或N；較佳為CR5；A3為CR6或N；較佳為CR6；A4為CR7或N；較佳為CR7；A1'為CR4'或N；較佳為CR4'；A2'為CR5'或N；較佳為CR5'；A3'為CR6'或N；較佳為CR6'；A4'為CR7'或N；較佳為CR7'；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'
各自獨立地為氫，氘，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共1至20個碳原子及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少
一個官能基且具有總共3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；較佳為氫，視情況帶有至少一個官能基、視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共1至20個碳及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基、具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自以下的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、CN及SiMe3；更佳為氫、具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子的未經取代之芳基(例如C6H5)，具有6至18個碳原子的鄰-單取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰-單取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、CN及SiMe3；最佳為氫，甲基，第三丁基，SiMe3或鄰,鄰'-二烷基取代之苯基，較佳為鄰,鄰'-二甲基苯基或鄰,鄰'-二異丙基苯基；或R4及R5、R5及R6或R6及R7彼此獨立地連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之飽和或不飽和芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子，且可視情況稠合至至少一個另外的視情況經取代之飽和或不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；n為1、2或3，較佳為3；L為單陰離子二齒配位體，
o為0、1或2，其中當o=2時，L配位體可相同或不同，較佳為0；n'為1或2，n"為1或2，其中n'+n"之和為2或3，較佳為3；o'為0或1，較佳為0；其中式(II)及(II')中n+o之和及式(II")中n'+n"+o'之和為3，其條件為式(II)及(II')中之n為至少1且式(II")中之n'以及n"為至少1。
式(II)、(II')及(II")之Ir金屬-碳烯錯合物中之碳烯配位體為單陰離子二齒配位體。
式(II)、(II')及(II")之Ir金屬-碳烯錯合物中之碳烯配位體對應於上文所提及之式(I)及(I')之碳烯配位體。
二齒配位體應理解為意謂在兩個位點配位至過渡金屬原子M之配位體。
較佳的Ir金屬-碳烯錯合物為式(II)及(II")之Ir金屬-碳烯錯合物。
適合的單陰離子二齒配位體L為例如式(B)之配位體
其中R51在各種情況下獨立地為具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，較佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、CF3；具有6至20個碳原子之經取代或未經取代之芳基，較佳為未經取代之苯基或2,6-二烷基苯基；具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基；R52為氫、具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基、具有6至20個碳原子之經取代或未經取代之芳基，較佳為氫；
其中式(B)之配位體為例如乙醯丙酮根基或六氟乙醯丙酮根基；吡啶甲酸根基、水楊酸根基、8-羥基喹啉根基、衍生自希夫鹼(Schiff base)之配位體、衍生自胺基酸之配位體、雜環非碳烯配位體，例如芳基吡啶，例如苯基吡啶，及WO 02/15645中所說明之另外的二齒單陰離子配位體、下文所說明之通式(VI)之碳烯配位體，以及WO 2006/056418中所說明之碳烯配位體及芳唑，例如2-芳基咪唑。
較佳地，L為通式(VI)之碳烯配位體
其中A9'為CR12'或N；A10'為CR13'或N；R11'為視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基；R12、R13各自獨立地為氫，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取
代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；A5'為CR14'或N；A6'為CR15'或N；A7'為CR16'或N；A8'為CR17'或N；R14'、R15'、R16'、R17'各自獨立地為氫，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；或R14'及R15'、R15'及R16'或R16'及R17'連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之不飽和或芳族環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；及/或R12'及R13'連同其所鍵結之A9'及A10'一起形成視情況經取代之不飽
和或芳族環，其視情況間雜有準確地一個雜原子，較佳為氮，且具有總共5至18個環原子；及/或若A9'為CR12'，則R12'及R17'一起形成飽和或不飽和的直鏈或分支鏈橋鍵，其視情況包含雜原子、芳族單元、雜芳族單元及/或官能基且具有總共1至30個碳原子及/或雜原子，其視情況稠合至包含碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之5員至8員環；q'為0或1；其中，當式(II)或(II')中之o為2時，式(II)或(II')之碳烯配位體L可相同或不同。
在一較佳實施例中，式(II)、(II')及(II")之金屬-碳烯錯合物僅僅具有碳烯配位體。
較佳地，式(II)及(II')之金屬-碳烯錯合物中之o為0且式(II')之金屬-碳烯錯合物中之o'為0。在此情況下，式(II)及(II')中之n較佳為3且式(II")中之n'及n"為1或2，其中n'及n"之和為3。
通式(II)、(II')及(II")之金屬-碳烯錯合物中之n個氮雜苯并咪唑碳烯可各自相同或不同。其較佳為相同的。通式(II")之金屬-碳烯錯合物較佳包含3個相同的碳烯配位體，其中如式(II")中所示之一個碳烯配位體中之鍵結情形不同於另外兩個碳烯配位體中的鍵結情形。
通式(II)、(II')及(II")之較佳碳烯錯合物為以下碳烯錯合物：
最佳的碳烯錯合物為式(IIa)、(II'a)、(II"a)及(II"a')之碳烯錯合物：
包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物例如藉由使適合的含Ir化合物與合適的配位體或配位體前驅體接觸來製備。
較佳地，使適合的含Ir化合物及合適的碳烯配位體，較佳呈去質子化形式(作為游離碳烯)或呈受保護之碳烯形式(例如作為銀-碳烯錯合物)接觸。適合的前驅體化合物包含取代基R1至R7及R4'至R7'，其應存在於包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物中。更佳地，所使用的配位體前驅體為相應的Ag-碳烯錯合物。
用於製備包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物的適合的方法例如在WO 2012/172482 A1中提及。
所得錯合物可產生不同異構體，其可藉由混合物之異構化而分離或轉化為具有主要異構體之形式。
包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料；電洞傳輸層；電子/激子阻擋層
根據本發明，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物在有機電子裝置，較佳OLED中用作電洞傳輸
材料及/或電子/激子阻擋材料，較佳用作電子/激子阻擋材料或用作電洞傳輸材料及電子/激子阻擋材料。較佳地，至少一種包含有含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir-碳烯錯合物的電洞傳輸材料存在於有機電子裝置，較佳OLED之電洞傳輸層中，及/或至少一種包含有含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir-碳烯錯合物的電子/激子阻擋材料存在於有機電子裝置，較佳OLED之電子阻擋層中。
在本發明之一個實施例中，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物在本發明之有機電子裝置，較佳OLED中用作電洞傳輸材料，較佳用於電洞傳輸層中。
在本發明之另一更佳實施例中，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物在本發明之有機電子裝置，較佳OLED中用作電子/激子阻擋材料，較佳用於電子/激子阻擋層中。
在本發明之另一較佳實施例中，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物在本發明之有機電子裝置，較佳OLED中用作電洞傳輸材料，較佳用於電洞傳輸層中，且用作電子/激子阻擋材料，較佳用於電子/激子阻擋層中。
包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可單獨或例如連同另一種電洞傳輸材料及/或摻雜材料一起以混合物形式使用以便改良傳輸特性(在Ir金屬-碳烯錯合物用作電洞傳輸材料之情況下)或與另一種電子/激子阻擋材料一起以混合物形式使用(在Ir金屬-碳烯錯合物用作電子/激子阻擋材料之情況下)。下文提及電洞傳輸材料之適合的摻雜材料。
較佳地，在Ir金屬-碳烯錯合物用作電子/激子阻擋材料之情況下，Ir金屬-碳烯錯合物單獨使用(無另外的組分)。在本發明之一較佳
實施例中，本發明之有機電子裝置，較佳OLED之電子阻擋層由包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物組成。
較佳地，在Ir金屬-碳烯錯合物用作電洞-傳輸材料之情況下，Ir金屬-碳烯錯合物連同至少一種摻雜材料一起使用或單獨使用(無另外的組分)，更佳地連同一種摻雜材料一起使用。在本發明之一較佳實施例中，本發明之有機電子裝置，較佳OLED之電洞傳輸層由包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物及一或兩種，較佳一種摻雜材料組成。
電洞傳輸層之適合的摻雜材料為電子摻雜材料以便改良所使用之電洞傳輸材料之傳輸特性，首先為了使得層厚度較大(避免針孔/短路)，其次為了將該裝置之操作電壓降至最低。電子摻雜為熟習此項技術者所知且例如揭示於以下文獻中：W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.,第94卷,2003,359(p型摻雜之有機層)；A.G.Werner,F.Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,第82卷,第25期,2003,4495及Pfeiffer等人,Organic Electronics 2003,4,89-103及K.Walzer,B.Maennig,M.Pfeiffer,K.Leo,Chem.Soc.Rev.2007,107,1233。舉例而言，電洞傳輸層中可使用混合物，尤其是引起電洞傳輸層之電性p型摻雜的混合物。p型摻雜藉由添加氧化材料來達成。此等混合物可例如為以下混合物：上文提及之電洞傳輸材料與至少一種金屬氧化物，例如MoO2、MoO3、WOx、ReO3及/或V2O5，較佳為MoO3及/或ReO3，更佳為MoO3之混合物；或包含上述電洞傳輸材料及一或多種選自以下之化合物的混合物：7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,5-雙(2-羥基乙氧基)-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、雙(四正丁基銨)四氰基二苯酚醌二甲烷、2,5-二甲基-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、11,11,12,12-
四氰基萘-2,6-醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌-二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、二氰基亞甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-亞基)丙二腈(F6-TNAP)、Mo(tfd)3(來自Kahn等人,J.Am.Chem.Soc.2009,131(35),12530-12531)、如EP 1 988 587、US 2008265216、EP 2 180 029、US 20100102709、WO 2010/132236、EP 2 180 029中所述之化合物及如EP2401254中所提及之醌類化合物。
本發明因此較佳係關於本發明之有機電子裝置，較佳OLED，其中在包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物用作電洞傳輸材料，較佳用於電洞傳輸層中之情況下，該Ir金屬-碳烯錯合物與至少一種摻雜材料，較佳至少一種金屬氧化物，更佳至少一種選自MoO3、ReO3、MoO2、WOx及V2O5，最佳選自MoO3及ReO3之金屬氧化物組合使用。
包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物與摻雜材料，較佳至少一種金屬氧化物，更佳至少一種選自MoO3、ReO3、MoO2、WOx及V2O5，最佳選自MoO3及ReO3之金屬氧化物之組合較佳包含50至90重量%之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物及10至50重量%之摻雜材料，較佳至少一種金屬氧化物，更佳至少一種選自MoO3、ReO3、MoO2、WOx及V2O5，最佳選自MoO3及ReO3之金屬氧化物，其中包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物與摻雜材料之量的和為100重量%。
本發明進一步係關於一種電洞傳輸層或電子/激子阻擋層，其包含至少一種包含1、2或3個如本申請案中所定義之式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物。較佳Ir金屬-碳烯錯合物在本申請案中加以定義。
除包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-
碳烯錯合物以外，電洞傳輸層較佳包含至少一種摻雜材料。適合的及較佳的摻雜材料在前文有所提及。更佳地，電洞傳輸層包含50至90重量%之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體及10至50重量%之摻雜材料，較佳至少一種金屬氧化物，更佳為至少一種選自MoO3、ReO3、MoO2、WOx及V2O5，最佳選自MoO3及ReO3之金屬氧化物，其中包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬碳烯錯合物與摻雜材料之量的和為100重量%。
電子/激子阻擋層較佳由包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物組成。
電洞傳輸層之層厚度較佳為5至100nm，更佳為10至80nm。
電子/激子阻擋層之層厚度較佳為1至50nm，更佳為5至10nm。
有機電子裝置之適合的結構為熟習此項技術者所知。較佳的有機電子裝置係選自有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEEC)、有機光電電池(OPV)及有機場效電晶體(OFET)。更佳的有機電子裝置為OLED。
該等OLED、LEEC、OPV及OFET之裝置結構已在上文作一般性描述。在下文中，描述較佳OLED(其為本發明之較佳電子裝置)之裝置結構。
如上所提及，本發明較佳係關於一種為OLED之有機電子裝置，其中該OLED包含
(a)陽極，(b)陰極，(c)介於陽極與陰極之間的發光層，(d)選自電洞傳輸層(d1)及電子/激子阻擋層(d2)之至少一個層，
其中至少一種包含有含1、2或3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物的電洞傳輸材料存在於OLED之電洞傳輸層中，及/或至少一種包含有含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體之Ir金屬-碳烯錯合物的電子/激子阻擋材料存在於OLED之電子/激子阻擋層中。
包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的較佳Ir金屬-碳烯錯合物、較佳電洞傳輸材料、較佳電子/激子阻擋材料、較佳電洞傳輸層(d1)及較佳電子/激子阻擋層(d2)之前有所提及。
本發明OLED之層順序較佳如下：
1.陽極(a)
2.電洞傳輸層(d1)
3.電子/激子阻擋層(d2)
4.發光層(c)
5.陰極(b)
不同於上述構造之層順序亦為可能的，且為熟習此項技術者所知。舉例而言，有可能OLED不具有所提及之所有層；舉例而言，具有(a)(陽極)、(c)(發光層)及(b)(陰極)及層(d1)(電洞傳輸層)或層(d2)(電子/激子阻擋層)各層之OLED同樣為適合的。
OLED可另外具有電洞/激子阻擋層(e)，其與發光層(c)之陰極側鄰接；及/或電子傳輸層(f)，若電洞/激子阻擋層(e)存在其則與電洞/激子阻擋層(e)之陰極側鄰接，若電洞/激子阻擋層(e)不存在其則與發光層(c)之陰極側鄰接。
本發明因此更佳係關於具有以下層順序之本發明OLED：
1.陽極(a)
2.電洞傳輸層(d1)
3.電子/激子阻擋層(d2)
4.發光層(c)
5.電洞/激子阻擋層(e)
6.電子傳輸層(f)
7.陰極(b)
在另一實施例中，本發明OLED除(a)、(b)、(c)、(d1)、(d2)、(e)及(f)各層以外包含下文所提及之另外的層中之至少一者：- 介於陽極(a)與電洞傳輸層(d1)之間的電洞注入層(g)；- 介於電子傳輸層(f)與陰極(b)之間的電子注入層(h)。
另外有可能的是複數個上述功能(電子/激子阻擋、電洞/激子阻擋、電洞注入、電洞傳導、電子注入、電子傳導)組合在一個層中且例如由存在於此層中之單一材料承擔。
此外，在上文說明之各層之中，OLED之個別層可能又由兩個或兩個以上層形成。舉例而言，電洞傳輸層可由自電極注入電洞之層及傳輸電洞使其遠離電洞注入層進入發光層中之層形成。電子傳輸層可能同樣由複數個層組成，例如由電極注入電子之層，及自電子注入層接收電子且將其傳輸至發光層中之層。所提及之此等層各自根據諸如以下因素選擇：能級、熱阻及電荷載流子移動力，以及所說明之各層與有機層或金屬電極之能量差。熟習此項技術者能夠選擇OLED之結構使得其與根據本發明用作發射體物質之有機化合物最佳匹配。
為了獲得尤其有效的OLED，舉例而言，電洞傳輸層之HOMO(最高佔用分子軌域)應與陽極之功函數相匹配，且電子導體層之LUMO(最低未佔用分子軌域)應與陰極之功函數相匹配，其條件為上述各層存在於本發明OLED中。
在OLED之電洞傳輸層中或電子/激子阻擋層中包含不同於之前所提及之材料的情況下，下文提及適合的材料。
然而，較佳的是包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物存在於電子/激子阻擋層(d2)中或存在於電洞傳輸層(d1)中及電子/激子阻擋層(d2)中。上文提及電洞傳輸層及電子/激子阻擋層中之較佳實施例。在另一較佳實施例中，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物存在於電洞傳輸層(d1)中及/或電子/激子阻擋層(d2)中且另外存在於發光層中作為聯合主體。
在包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物存在於電子/激子阻擋層(d2)中之情況下，電洞傳輸層可能包含不同於包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物之電洞傳輸材料。
本發明OLED之層(d1)之適合的電洞傳輸材料例如揭示於Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,第4版,第18卷,第837頁至第860頁,1996中。電洞傳輸分子或聚合物可用作電洞傳輸材料。
慣常使用之電洞傳輸分子係選自由以下組成之群：
(4-苯基-N-(4-苯基苯基)-N-[4-[4-(N-[4-(4-苯基苯
基)苯基]苯胺基)苯基]苯基]苯胺)、(4-苯基-N-(4-苯基
苯基)-N-[4-[4-(4-苯基-N-(4-苯基苯基)苯胺基)苯基]苯基]苯胺)、
(4-苯基-N-[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]-N-(4-苯基苯基)
苯胺)、1,1',3,3'-四苯基螺[1,3,2-苯并二氮雜矽羅-2,2'-
3a,7a-二氫-1,3,2-苯并二氮雜矽羅]、
(N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-八(對甲苯基)-
9,9'-螺聯[茀]-2,2',7,7'-四胺)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(TAPC)、N,N'-雙(4-甲基苯基)-N,N'-雙(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)聯苯]-4,4'-二胺(ETPD)、肆(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基胺基苯乙烯(TPS)、對(二乙基胺基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、雙[4-(N,N-二乙基胺基)2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[對(二乙基胺基)苯乙烯基]5-[對(二乙基胺基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反-雙(9H-咔唑9-基)-環丁烷(DCZB)、N,N,N',N'-肆(4-甲基苯基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TTB)、氟化合物(諸如2,2',7,7'-四(N,N-二甲苯基)胺基9,9-螺聯茀(螺-TTB)、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)9,9-螺聯茀(螺-NPB)及9,9-雙(4-(N,N-雙-聯苯-4-基-胺基)苯基-9H-茀)、聯苯胺化合物(諸如N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺)及卟啉化合物(諸如銅酞菁)。此外，可使用聚合電洞注入
材料，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、自摻雜聚合物，諸如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(Plexcore®OC導電墨水，可購自Plextronics)，及共聚物，諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(亦稱為PEDOT/PSS)。
上文所提及之電洞傳輸材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
在一較佳實施例中，可使用特定金屬碳烯錯合物作為電洞傳輸材料。適合的碳烯錯合物例如為如WO2005/019373A2、WO2006/056418 A2、WO2005/113704、WO2007/115970、WO2007/115981及WO2008/000727中所述之碳烯錯合物。適合的碳烯
錯合物之一個實例為具有下式之Ir(DPBIC)3：
Ir(DPBIC)3之製備例如在WO 2005/019373 A2中提及。
電洞傳輸層亦可經電子摻雜以便改良所使用材料之傳輸特性。上文提及適合的摻雜材料。較佳地，電洞傳輸層包含50至90重量%之電洞傳輸材料及10至50重量%之摻雜材料，其中電洞傳輸材料與摻雜材料之量的和為100重量%。
在包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物存在於電洞傳輸層(d1)中之情況下，電子/激子阻擋層可能包含不同於包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物之電子/激子阻擋材料。
阻擋層亦可用以阻擋激子擴散出發射層。用作電子/激子阻擋材
料之適合的金屬錯合物例如為如WO 2005/019373 A2、WO 2006/056418 A2、WO 2005/113704、WO 2007/115970、WO 2007/115981及WO 2008/000727中所述之碳烯錯合物。此處明確參考所引用WO申請案之揭示內容，且此等揭示內容應視為併入本申請案之內容中。適合的碳烯錯合物之一個實例為具有下式之Ir(DPBIC)3：
發光層(c)包含至少一種發射體材料。較佳地，發光層包含至少一種發射體材料，其具有400至500nm之發射最大值(λ)。較佳地，發射體具有425nm至490nm，更佳440nm至475nm之發射最大值(λ)，較佳具有1nm至140nm，更佳30nm至120nm，最佳50nm至100nm之半高全寬(FWHM，full width at half maximum)。
此原則上可為螢光或磷光發射體，適合的發射體材料為熟習此項技術者所知。較佳地，發光層包含至少一種磷光發射體材料。
在本發明之上下文中，磷光發射體為顯示由磷光發光之發射體。然而，此不排除另外顯示由螢光發光之磷光發射體。
磷光發射體之磷光發射之三重態衰減時間(強度降低至其初始值的1/e=0.367879441)較佳為0.5至100微秒，更佳為0.5至10微秒，最佳為0.5至3微秒。
磷光發射體顯示自三重激態發射磷光，較佳在OLED之操作溫度下。磷光之前可自三重激態躍遷至中間非三重態，自該中間非三重態
發生發射衰減。
較佳使用之磷光發射體化合物係基於金屬錯合物，且尤其金屬Ru、Rh、Ir、Pd及Pt之錯合物，詳言之Ir之錯合物之重要性增加。
用於本發明OLED中之適合的金屬錯合物例如描述於以下文件中：WO 02/60910 A1、US 2001/0015432 A1、US 2001/0019782 A1、US 2002/0055014 A1、US 2002/0024293 A1、US 2002/0048689 A1、EP 1 191 612 A2、EP 1 191 613 A2、EP 1 211 257 A2、US 2002/0094453 A1、WO 02/02714 A2、WO 00/70655 A2、WO 01/41512 A1、WO 02/15645 A1、WO 2005/019373 A2、WO 2005/113704 A2、WO 2006/115301 A1、WO 2006/067074 A1、WO 2006/056418、WO 2006121811 A1、WO 2007095118 A2、WO 2007/115970、WO 2007/115981、WO 2008/000727、WO 2010/086089、WO 2012/121936 A2、US 2011/0057559、WO 2011/106344、US 2011/0233528及WO 2011/157339。
另外的適合的金屬錯合物為可購得的金屬錯合物：參(2-苯基吡啶)銥(III)、參(2-(4-甲苯基)吡啶根基-N,C2')銥(III)、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮根基)銥(III)、參(1-苯基異喹啉)銥(III)、雙(2,2'-苯并噻吩基)(吡啶根基-N,C3')(乙醯丙酮酸)銥(III)、參(2-苯基喹啉)銥(III)、雙(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根基-N,C2)吡啶甲酸銥(III)、雙(1-苯基異喹啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(乙醯丙酮根基)銥(III)、雙(二苯并[f,h]喹喏啉)-(乙醯丙酮酸)銥(III)、雙(2-甲基二苯并[f,h]喹喏啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)、雙[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)異喹啉](乙醯丙酮根基)銥(III)、雙(2-苯基苯并噻唑根基)(乙醯丙酮根基)銥(III)、雙(2-(9,9-二己基茀基)-1-吡啶)(乙醯丙酮根基)銥(III)、雙(2-苯并[b]噻吩-2-基吡啶)(乙醯丙酮根基)銥(III)。
較佳磷光發射體為碳烯錯合物。作為適合的磷光藍色發射體之
碳烯錯合物在以下公開案中說明：WO 2006/056418 A2、WO 2005/113704、WO 2007/115970、WO 2007/115981、WO 2008/000727、WO2009050281、WO2009050290、WO2011051404、US2011/057559WO2011/073149、WO2012/121936A2、US2012/0305894A1、WO2012170571、WO2012170461、WO 2012170463、WO2006121811、WO2007095118、WO2008156879、WO2008156879、WO2010068876、US20110057559、WO2011106344、US20110233528、WO2012048266及WO2012172482。
較佳地，本發明之OLED中之發光層包含至少一種碳烯錯合物作為磷光發射體。適合的碳烯錯合物為例如通式(III)之碳烯錯合物：
其中符號各自定義如下：M1為選自由以下組成之群的金屬原子：元素週期表(CAS版)之IB族、IIB族、IIIB族、IVB族、VB族、VIB族、VIIB族、鑭系元素及IIIA族之金屬，呈對於特定金屬原子可能之任何氧化態；碳烯為可能不帶電或單陰離子的及單齒、二齒或三齒的碳烯配位體；碳烯配位體亦可為雙碳烯或三碳烯配位體；L"為單陰離子或二陰離子配位體，較佳為單陰離子配位體，其可為單齒或二齒的；K"為不帶電的單齒或二齒配位體；q為碳烯配位體的數目，其中n為至少1且當q>1時，式I之錯合物中之碳烯配位體可為相同或不同的；
r為配位體L"的數目，其中m可為0或1，且當r>1時，配位體L"可為相同或不同的；o'''為配位體K"的數目，其中o'''可為0或1，且當o'''>1時，配位體K"可為相同或不同的；p為錯合物之電荷：0、1、2、3或4；較佳為0、1或2，更佳為0；W為單陰離子相對離子；其中q+r+o'''之和及電荷p視所使用之金屬原子之氧化態及配位數，錯合物之電荷及碳烯、L"及K"配位體之齒數，及碳烯及L配位體之電荷而定，條件為n為至少1。
本發明因此進一步提供一種有機發光二極體，其中存在於發光層(c)中之至少一種發射體材料為至少一種通式(III)之碳烯錯合物。
最佳地，本發明提供一種有機發光二極體，其中存在於發光層(c)中之至少一種發射體材料為至少一種通式(IV)之碳烯錯合物：
其中M為Ir，n'''為1、2或3，A9為CR9或N；
A10為CR10或N；A11為CR11或N；A12為CR12或N；其中A9、A10、A11及A12中之2個A為氮原子且至少一個碳原子存在於環中之兩個氮原子之間；R8為具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基、具有3至20個碳原子之經取代或未經取代之環烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有總共5至18個碳原子及/或雜原子之經取代或未經取代之雜芳基；R9、R10、R11及R12各自獨立地為氫、具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基、具有3至20個碳原子之經取代或未經取代之環烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有總共5至18個碳原子及/或雜原子之經取代或未經取代之雜芳基；或R10與R11連同其所鍵結之碳原子一起形成視情況經取代之不飽和環，其視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子；A5為CR13或N，較佳為CR13；A6為CR14或N，較佳為CR14；A7為CR15或N，較佳為CR15；A8為CR16或N，較佳為CR16；R13、R14、R15及R16
各自獨立地為氫，視情況間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共1至20個碳原子及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有3至20個碳原子的經取代
或未經取代之環烷基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共3至20個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜環烷基，視情況帶有至少一個官能基且具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，間雜有至少一個雜原子、視情況帶有至少一個官能基且具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，具有供體或受體作用之基團；較佳各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子之經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團，較佳為F或Cl，更佳為F；CF3、CN及SiMe3；L'為單陰離子二齒配位體，及o"為0、1或2。
式(IV)化合物更佳為下式化合物：
下文提及其他適合的非碳烯發射體材料：
更佳地，式(IV)化合物係選自由以下化合物組成之群：
最佳的磷光藍色發射體為
均配金屬-碳烯錯合物可以面式或經式異構體形式存在，較佳為面式異構體。
適合的式(IV)之碳烯錯合物及其製備方法例如描述於WO 2011/073149 A1中。
發光層可包含除發射體材料以外的其他組分。舉例而言，螢光染料可存在於發光層中以便改變發射體材料之發射色彩。此外，在一較佳實施例中，可使用主體(基質)材料。此基質材料可為聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚矽烷。然而，基質材料同樣可為小分子，例如4,4'-N,N'-二咔唑聯苯(CDP=CBP)或三級芳族胺，例如TCTA。
適合作為主體材料的為咔唑衍生物，例如4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯(CDBP)、4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(mCP)，及以下申請案中所說明之主體材料：WO2008/034758、WO2009/003919。
可為小分子或所提及小分子之(共)聚合物的其他適合的主體材料於以下公開案中加以說明：WO2007108459(H-1至H-37，較佳為H-20至H-22及H-32至H-37，最佳為H-20、H-32、H-36、H-37)、WO2008035571 A1(主體1至主體6)、JP2010135467(化合物1至46及主體-1至主體-39及主體-43)、WO2009008100(化合物1至67，較佳為3、4、7至12、55、59、63至67，更佳為4、8至12、55、59、64、65及67)、WO2009008099(化合物1至110)、WO2008140114(化合物1-1至1-50)、WO2008090912(化合物OC-7至OC-36及Mo-42至Mo-51之聚合物)、JP2008084913(H-1至H-70)、WO2007077810(化合物1至44，較佳為1、2、4-6、8、19-22、26、28-30、32、36、39-44)、WO201001830(單體1-1至1-9，較佳1-3、1-7及1-9之聚合物)、WO2008029729(化合物1-1至1-36(之聚合物))、WO20100443342(HS-1至HS-101及BH-1至BH-17，較佳為BH-1至BH-17)、JP2009182298(基於單體1至75之(共)聚合物)、JP2009170764、JP2009135183(基於單體1-14之(共)聚合物)、WO2009063757(較佳為基於單體1-1至1-26之(共)聚合物)、WO2008146838(化合物a-1至a-43及1-1至1-46)、JP2008207520(基於單體1-1至1-26之(共)聚合物)、JP2008066569(基於單體1-1至1-16之(共)聚合物)、WO2008029652(基於單體1-1至1-52之(共)聚合物)、WO2007114244(基於單體1-1至1-18之(共)聚合物)、JP2010040830(化合物HA-1至HA-20、HB-1至HB-16、HC-1至HC-23及基於單體HD-1至HD-12之(共)聚合物)、JP2009021336、WO2010090077(化合物1至55)、WO2010079678(化合物H1至H42)、WO2010067746、WO2010044342(化合物HS-1至HS-101及Poly-1至Poly-4)、JP2010114180(化合物PH-1至PH-36)、US2009284138(化合物1至111及H1至H71)、WO2008072596(化合物1至45)、JP2010021336(化合物H-1至H-38，較佳為H-1)、WO2010004877(化
合物H-1至H-60)、JP2009267255(化合物1-1至1-105)、WO2009104488(化合物1-1至1-38)、WO2009086028、US2009153034、US2009134784、WO2009084413(化合物2-1至2-56)、JP2009114369(化合物2-1至2-40)、JP2009114370(化合物1至67)、WO2009060742(化合物2-1至2-56)、WO2009060757(化合物1-1至1-76)、WO2009060780(化合物1-1至1-70)、WO2009060779(化合物1-1至1-42)、WO2008156105(化合物1至54)、JP2009059767(化合物1至20)、JP2008074939(化合物1至256)、JP2008021687(化合物1至50)、WO2007119816(化合物1至37)、WO2010087222(化合物H-1至H-31)、WO2010095564(化合物HOST-1至HOST-61)、WO2007108362、WO2009003898、WO2009003919、WO2010040777、US2007224446、WO06128800、WO2012014621、WO2012105310、WO2012/130709及歐洲專利申請案EP12175635.7及EP12185230.5及EP12191408.9(尤其是EP12191408.9之第25至29頁)。
在一尤其較佳實施例中，下文所說明之一或多種通式(V)化合物用作主體材料。
式(V)化合物及其製備方法，諸如
描述於WO 2010/079051 A1(尤其第19至26頁及第27至34頁、第35至37頁及第42至43頁之表格)中。
基於二苯并呋喃之其他主體材料例如描述於US 2009066226、EP1 885 818 B1、EP 1 970 976、EP 1 998 388及EP 2 034 538中。尤其
較佳之主體材料之實例顯示如下：
在上文提及之化合物中，T為O或S，較佳為O。若T在分子中出現一次以上，則所有基團T具有相同含義。
最佳主體化合物顯示如下：
較佳地，發光層(c)包含至少一種發射體材料及至少一種主體材料。上文提及適合的及較佳的發射體材料以及適合的及較佳的主體材料。
更佳地，發光層(c)包含至少一種在電磁光譜之400至500nm之區域中發光的發射體材料，更佳至少一種在電磁光譜之400至500nm之區域中發光的磷光發射體，最佳至少一種式(IV)之發射體材料。
最佳地，發光層(c)包含5至40重量%，較佳5至30重量%，更佳5至20重量%之量的至少一種在電磁光譜之400至500nm之區域中發光
的發射體材料，更佳至少一種在電磁光譜之400至500nm之區域中發光的磷光發射體，最佳至少一種式(IV)之發射體材料，及60至95重量%，較佳70至95重量%，更佳80至95重量%之量的至少一種主體材料，較佳至少一種選自SH-1、SH-2、SH-3、SH-4、SH-5、SH-6、SH-7、SH-8、SH-9及SH-10的主體材料，其中至少一種發射體材料及至少一種主體材料之量總計達總共100重量%。
第二主體化合物可為一種化合物或其可為兩種或兩種以上化合物之混合物。上文已描述之碳烯錯合物Ir(DPBIC)3，或包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物，較佳式(II)、(II')及(II")之Ir金屬-碳烯錯合物，更佳以下式(IIa)、(II'a)、(II"a)及(II"a')之Ir金屬-碳烯錯合物可添加作為聯合主體。
本發明OLED中之發光層(c)之層厚度較佳為1至100nm，更佳為5至60nm。
陽極為提供正電荷載流子之電極。其可例如由包含金屬、不同金屬之混合物、金屬合金、金屬氧化物或不同金屬氧化物之混合物之材料構成。或者，陽極可為導電聚合物。適合的金屬包含元素週期表之第11族、第4族、第5族及第6族之金屬，以及第8族至第10族之過渡金屬。當陽極應為透明的時，一般使用元素週期表之第12族、第13族及第14族之混合金屬氧化物，例如氧化銦錫(ITO)。同樣可能的是陽極(a)包含有機材料，例如聚苯胺，如例如Nature,第357卷,第477至479頁(1992年6月11日)中所述。較佳的陽極材料包括導電性金屬氧化物，諸如氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)、氧化鋅鋁(AlZnO)及金屬。陽極(及基板)可足夠透明以產生底部發射裝置。較佳的透明基板及陽極組合為可購得的沈積於玻璃或塑膠(基板)上之ITO(陽極)。對於一些頂部發射裝置，反射性陽極可為較佳的，以增加自裝置之頂部發
出之光的量。至少陽極或陰極應至少部分透明以便能夠發射所形成的光。可使用其他陽極材料及結構。
上文所提及之陽極材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
陰極(b)為用以引入電子或負電荷載流子的電極。陰極可為任何金屬或非金屬，其具有比陽極低的功函數。陰極之適合的材料係選自由以下組成之群：元素週期表之第1族之鹼金屬(例如Li、Cs)、第2族之鹼土金屬、第12族之金屬，包含稀土金屬及鑭系元素及錒系元素。此外，可使用諸如鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂及其組合的金屬。
上文所提及之陰極材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
在下文作為電子傳輸材料提及之材料之中，一些材料可履行若干功能。舉例而言，一些電子傳輸材料在其具有低的HOMO時同時為電洞阻擋材料，或在其具有足夠高的三重態能時同時為激子阻擋材料。此等材料可例如用於電洞/激子阻擋層(e)中。然而，同樣有可能的是層(f)亦充當電洞/激子阻擋物，使得層(e)可省去。
電子傳輸層可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為純質的(無摻雜)或摻雜的。摻雜可用於增強傳導性。本發明OLED之層(f)之適合的電子傳輸材料包含與類化合物螯合之金屬，諸如參(8-羥基喹啉根基)鋁(Alq3)；基於啡啉之化合物，諸如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(DDPA=BCP)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(Bphen)、2,4,7,9-四苯基-1,10-啡啉、4,7-二苯基-1,10-啡啉(DPA)，或EP1786050中、
EP1970371中或EP1097981中揭示之啡啉衍生物，及唑化合物，諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)及3-(4-聯苯基)-4苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-***(TAZ)。
上文所提及之電子傳輸材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
電子傳輸層中同樣可使用至少兩種材料之混合物，在此情況下，至少一種材料具電子傳導性。較佳地，在此類混合電子傳輸層中，使用至少一種啡啉化合物，較佳為BCP，或至少一種以下式(VIII)之吡啶化合物，較佳為以下式(VIIIa)化合物。更佳地，在混合電子傳輸層中，除至少一種啡啉化合物以外，使用鹼土金屬或鹼金屬羥基喹啉錯合物，例如Liq。下文(式VII)說明適合的鹼土金屬或鹼金屬羥基喹啉錯合物。參考WO2011/157779。
電子傳輸層亦可經電子摻雜以便改良所使用材料之傳輸特性，首先為了使得層厚度較大(避免針孔/短路)，其次為了將該裝置之操作電壓降至最低。電子摻雜為熟習此項技術者所知且例如揭示於以下文獻中：W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.,第94卷,第1期,2003年7月1日(p型摻雜之有機層)；A.G.Werner,F.Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,第82卷,第25期,2003年6月23日及Pfeiffer等人,Organic Electronics 2003,4,89-103及K.Walzer,B.Maennig,M.Pfeiffer,K.Leo,Chem.Soc.Rev.2007,107,1233。舉例而言，可使用引起電子傳輸層之電性n型摻雜的混合物。n型摻雜藉由添加還原性材料來達成。此等混合物可例如為上文提及之電子傳輸材料與以下各者之混合物：鹼金屬/鹼土金屬或鹼金屬/鹼土金屬鹽，例如Li、Cs、Ca、Sr、Cs2CO3；鹼金屬錯合物，例如8-羥基喹啉根基鋰(Liq)；及Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、鄰苯二甲酸二鉀、來自EP 1786050之W(hpp)4；或如EP1 837 926 B1中所述
之化合物。
在一較佳實施例中，電子傳輸層包含至少一種通式(VII)化合物
，其中
R32及R33各自獨立地為F、C1-C8烷基或C6-C14芳基，其視情況經一或多個C1-C8烷基取代，或兩個R32及/或R33取代基一起形成稠合苯環，其視情況經一或多個C1-C8烷基取代；a及b各自獨立地為0或1、2或3；M1為鹼金屬原子或鹼土金屬原子；當M1為鹼金屬原子時p為1，當M1為鹼金屬原子時p為2。
極尤其較佳的式(VII)化合物為(Liq)，其可作為單一物質
存在，或以其他形式存在，諸如LigQg，其中g為整數，例如Li6Q6。Q為8-羥基喹啉配位體或8-羥基喹啉衍生物。
在另一較佳實施例中，電子傳輸層包含至少一種式(VIII)化合物，
(VIII)，其中
R34、R35、R36、R37、R34'、R35'、R36'及R37'各自獨立地為H、C1-C18烷基、經E取代及/或間雜有D之C1-C18烷基、C6-C24芳基、經G取代之C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或經G取代之C2-C20雜芳基；
Q為伸芳基或伸雜芳基，其各自視情況經G取代；D為-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR40-、-SiR45R46-、-POR47-、-CR38=CR39-或-C≡C-；E為-OR44、-SR44、-NR40R41、-COR43、-COOR42、-CONR40R41、-CN或F；G為E、C1-C18烷基、間雜有D之C1-C18烷基、C1-C18全氟烷基、C1-C18烷氧基，或經E取代及/或間雜有D之C1-C18烷氧基，其中R38及R39各自獨立地為H、C6-C18芳基、經C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基、C1-C18烷基，或間雜有-O-之C1-C18烷基；R40及R41各自獨立地為C6-C18芳基、經C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基、C1-C18烷基，或間雜有-O-之C1-C18烷基；或R40及R41一起形成6員環；R42及R43各自獨立地為C6-C18芳基、經C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基、C1-C18烷基，或間雜有-O-之C1-C18烷基；R44為C6-C18芳基、經C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代之C6-C18芳基、C1-C18烷基，或間雜有-O-之C1-C18烷基；R45及R46各自獨立地為C1-C18烷基、C6-C18芳基或經C1-C18烷基取代之C6-C18芳基；R47為C1-C18烷基、C6-C18芳基或經C1-C18烷基取代之C6-C18芳基。
較佳的式(VIII)化合物為式(VIIIa)化合物
其中Q為：
R48為H或C1-C18烷基，及
R48'為H、C1-C18烷基或或
尤其較佳為下式化合物
在另一極尤其較佳實施例中，電子傳輸層包含式化合物
(Liq)及化合物ETM-2。
在一較佳實施例中，電子傳輸層包含99至1重量%，較佳75至25重量%，更佳約50重量%之量的式(VII)化合物，其中式(VII)化合物之量與式(VIII)化合物之量總計達總共100重量%。
式(VIII)化合物之製備描述於J.Kido等人,Chem.Commun.(2008)5821-5823、J.Kido等人,Chem.Mater.20(2008)5951-5953及JP2008-127326中，或該等化合物可類似於上述文件中所揭示之方法製備。
電子傳輸層中同樣可使用鹼金屬羥基喹啉錯合物，較佳Liq與二苯并呋喃化合物之混合物。參考WO2011/157790。WO 2011/157790中所述之二苯并呋喃化合物A-1至A-36及B-1至B-22為較佳的，其中二苯
并呋喃化合物(A-10；=ETM-1)為最佳的。
在一較佳實施例中，電子傳輸層包含99至1重量%，較佳75至25重量%，更佳約50重量%之量的Liq，其中Liq之量與二苯并呋喃化合物，尤其ETM-1之量總計達總共100重量%。
在一較佳實施例中，電子傳輸層包含至少一種啡啉衍生物及/或吡啶衍生物。
在另一較佳實施例中，電子傳輸層包含至少一種啡啉衍生物及/或吡啶衍生物及至少一種鹼金屬羥基喹啉錯合物。
在另一較佳實施例中，電子傳輸層包含WO2011/157790中所述之二苯并呋喃化合物A-1至A-36及B-1至B-22中之至少一者，尤其為ETM-1。
在另一較佳實施例中，電子傳輸層包含WO 2012/111462、WO 2012/147397及US 2012/0261654中所述之化合物，諸如式
化合物(ETM-4)，WO 2012/115034中
所述之化合物，諸如式化合物
(ETM-5)。
一般而言，注入層由其可改良電荷載流子自一個層(諸如電極或電荷產生層)注入至鄰接的有機層中的材料構成。注入層亦可執行電荷傳輸功能。電洞注入層可為改良電洞自陽極注入至鄰接的有機層中的任何層。電洞注入層可包含溶液沈積之材料，諸如旋轉塗佈之聚合物，或其可為氣相沈積之小分子材料，諸如CuPc或MTDATA。可使用電洞注入聚合材料，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、自摻雜聚合物，諸如磺化聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)(Plexcore® OC導電墨水，可購自Plextronics)，及共聚物，諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(亦稱為PEDOT/PSS)。
上文所提及之電洞注入材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
電子注入層可為改良電子注入至鄰接的有機層中的任何層。包含鋰之有機金屬化合物(諸如8-羥基喹啉根基鋰(Liq))、CsF、NaF、KF、Cs2CO3或LiF可塗覆在電子傳輸層(f)與陰極(b)之間作為電子注入層(h)以便降低操作電壓。
上文所提及之電子注入材料可購得及/或藉由熟習此項技術者已知之方法製備。
一般而言，本發明OLED中之不同層(若存在)具有以下厚度：陽極(a)：50至500nm，較佳100至200nm；電洞注入層(g)：5至100nm，較佳20至80nm；電洞傳輸層(d1)：5至100nm，較佳10至80nm；電子/激子阻擋層(d2)：1至50nm，較佳5至10nm；
發光層(c)：1至100nm，較佳5至60nm；電洞/激子阻擋層(e)：1至50nm，較佳5至10nm；電子傳輸層(g)：5至100nm，較佳20至80nm；電子注入層(h)：1至50nm，較佳2至10nm；陰極(b)：20至1000nm，較佳30至500nm。
熟習此項技術者瞭解(例如基於電化學研究)必須選擇何種適合的材料。個別層之適合的材料為熟習此項技術者所知且例如揭示於WO 00/70655中。
此外，有可能的是本發明OLED中使用之一些層已經表面處理以便增加電荷載流子傳輸之效率。所提及之各層之材料的選擇較佳藉由獲得具有高效率及長使用壽命之OLED來確定。
本發明有機電子裝置，較佳OLED可藉由熟習此項技術者已知之方法製造。一般而言，本發明OLED藉由將個別層連續氣相沈積至適合的基板上來製造。適合的基板為例如玻璃、無機半導體或聚合物膜。對於氣相沈積，可使用慣常技術，諸如熱蒸發、化學氣相沈積(CVD)、物理氣相沈積(PVD)及其他技術。在替代性方法中，有機電子裝置，較佳OLED之有機層可採用熟習此項技術者已知之塗佈技術自於適合的溶劑中之溶液或分散液塗覆。
本發明OLED中電洞及電子之重組區相對於陰極之相對位置及因此OLED之發射光譜可尤其受各層之相對厚度影響。此意謂電子傳輸層之厚度將較佳經選擇使得重組區之位置與二極體之光諧振器特性相匹配且因此與發射體之發射波長相匹配。OLED中個別層之層厚度之比率視所使用之材料而定。所使用之任何其他層之層厚度為熟習此項技術者所知。有可能電子傳導層及/或電洞傳導層所具有的厚度大於其經電摻雜時所說明之層厚度。
使用至少一種包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位
體的Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料，較佳使用至少一種包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為有機電子裝置，較佳OLED之電洞傳輸層中之電洞傳輸材料及/或使用至少一種包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為有機電子裝置，較佳OLED之電子阻擋層中之電子/激子阻擋材料可獲得具有高效率及/或具有高穩定性及長使用壽命之有機電子裝置，較佳OLED。
因此在另一實施例中，本發明係關於如本申請案之說明書中所定義之包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物作為電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料的用途。之前提及較佳的包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物及較佳的電洞傳輸材料及/或電子/激子阻擋材料。上文亦提及包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物之較佳用途。
有機電子裝置，較佳OLED可用於電致發光適用之所有設備。適合的裝置較佳選自由以下組成之群：固定式視覺顯示單元，諸如電腦、電視之視覺顯示單元，印表機、廚房用具、廣告面板、資訊面板及照明中之視覺顯示單元；行動式視覺顯示單元，諸如智慧型電話、行動電話、平板電腦、膝上型電腦、數位相機、MP3播放器、車輛、鍵盤及公共汽車及列車上之目的地顯示器中之視覺顯示單元；照明單元；服裝物件中之單元；傢俱中之單元及壁紙中之單元。
本發明因此進一步係關於選自由以下組成之群的設備：固定式視覺顯示單元，諸如電腦、電視之視覺顯示單元，印表機、廚房用具、廣告面板、資訊面板及照明中之視覺顯示單元；行動式視覺顯示單元，諸如智慧型電話、行動電話、平板電腦、膝上型電腦、數位相機、MP3播放器、車輛、鍵盤及公共汽車及列車上之目的地顯示器中
之視覺顯示單元；照明單元；服裝物件中之單元；傢俱中之單元及壁紙中之單元，其包含至少一種本發明之有機電子裝置，較佳為至少一種OLED，或包含至少一種本發明之電洞傳輸層或至少一種電子/激子阻擋層。
在另一實施例中，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可用於白色OLED中。
OLED可進一步包含至少一個第二發光層。OLED之總發射可由至少兩個發光層之發射構成且亦可包含白光，如例如EP13160198.1中所述。
此外，包含1、2或3個，較佳3個式(I)及/或(I')之二齒配位體的Ir金屬-碳烯錯合物可用於具有倒置結構之OLED中。倒置式OLED之結構及其中通常使用之材料為熟習此項技術者所知。
亦可堆疊兩個OLED或堆疊三個或三個以上OLED(「堆疊裝置概念」)。此等裝置通常使用透明的電荷產生間層，諸如氧化銦錫(ITO)、V2O5或有機p-n接面。
堆疊OLED(SOLED)通常包括至少兩個個別子元件。
各子元件包含至少三層：電子傳輸層、發射體層及電洞傳輸層。其他層可添加至子元件中。各SOLED子元件可包括例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子/激子阻擋層、發射體層、電洞/激子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層。各SOLED子元件可彼此具有相同層結構或不同層結構。
適合的SOLED結構為熟習此項技術者所知。
包括以下實例僅為達成說明之目的且不欲限制申請專利範圍之範疇。除非另外說明，否則所有份及百分比均以重量計。
5,6,7,8-四氫喹喏啉-2-醇. 在氮氣下將33.2g(0.30mol)鹽酸甘胺醯胺懸浮於120ml甲醇中且冷卻下降至-30℃以下。將33.6g(0.30mol)1,2-環己二酮溶於120ml甲醇中，冷卻至冰浴溫度，且添加至懸浮液中。在-30℃以下之溫度下用60ml 12.5N NaOH緩慢處理所得白色懸浮液。在添加之後，緩慢升高溫度至室溫，用40ml濃HCl處理，接著添加11g碳酸氫鈉。將所得米色懸浮液過濾且用水洗滌固體，且進一步於200ml水中攪拌3次。乾燥固體且進一步自21乙醇中再結晶，接著在真空下乾燥，得到呈灰白色固體狀之標題產物(產率：24g(54%))。1H-NMR(400MHz，MeOD)：δ=1.78-1.92(m，4 H)，2.61-2.73(m，4 H)，7.88(s，1 H)。
3-溴-5,6,7,8-四氫喹喏啉-2-醇之合成. 在氮氣下將30.0g(0.20mol)5,6,7,8-四氫喹喏啉-2-醇懸浮於300ml氯仿及16.6g(0.21mol)吡啶中。在最高溫度-4℃下在1小時內緩慢添加32g(0.20mol)溴。進一步攪拌黃色懸浮液且溫度緩慢升高至0℃。用水稀釋黃色溶液且用500ml二氯甲烷進行萃取。有機相進一步用200ml水萃取4次，用硫酸鈉乾燥，得到澄清淺黃色溶液。用600ml環己烷稀釋得到白色沈澱。將懸浮液過濾，固體進一步用100ml環己烷洗滌且在真空下乾燥，得到呈白色固體狀之標題產物(產率：45.8g(75%))。1H-NMR(400MHz，MeOD)：δ=1.78-1.90(m，4 H)，2.54-2.70(m，4 H)。
2,3-二氯-5,6,7,8-四氫喹喏啉之合成. 在室溫下在氮氣下將21.9
g(95.6mmol)3-溴-5,6,7,8-四氫喹喏啉-2-醇懸浮於124.6g(0.81mol)POCl3中，接著添加45.7g(0.48mol)氯化三甲基銨。在回流下加熱懸浮液2小時。將米色輕微混濁的懸浮液冷卻至50℃且傾倒至500ml水中。在15分鐘內進一步攪拌混合物接著過濾隨後用大量水洗滌固體。在真空下乾燥固體且自冷乙醇中再結晶，得到呈灰白色固體狀之標題產物(產率：10.2g(53%))。熔點：93-94℃。1H-NMR(400MHz，MeOD)：δ=1.89-1.99(m，4 H)，2.87-2.96(m，4 H)。
N2,N3-二苯基-5,6,7,8-四氫喹喏啉-2,3-二胺之合成. 在氮氣下將28.4g(0.14mol)2,3-二氯-5,6,7,8-四氫喹喏啉懸浮於260g(2.8mol)苯胺中且在148℃下加熱混合物6小時。添加250ml甲醇且將混合物冷卻至10℃，此時開始結晶。在15分鐘內在5℃下進一步攪拌混合物，接著過濾，用甲醇洗滌，且乾燥。固體於120ml己烷中攪拌兩次，用100ml己烷洗滌兩次，過濾且在真空下乾燥。固體自200mol乙醇中再結晶，得到呈灰白色固體狀之標題產物(產率：36.1g(82%))。熔點：145-146℃。1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ=1.74-1.84(m，4 H)，2.60-2.70(m，4 H)，6.93(t，2 H)，7.29(d，4 H)，8.34(br.s，2 H)。
2-乙氧基-1,3-二苯基-5,6,7,8-四氫-2H-咪唑并[4,5-b]喹喏啉之合成. 在氮氣下將15.8g(0.05mol)N2,N3-二苯基-5,6,7,8-四氫喹喏啉-2,3-二胺懸浮於148.2g(1.0mol)原甲酸三乙酯中且加熱至120℃。繼續加熱27小時，接著添加50g原甲酸三乙酯，且在相同溫度下繼續攪拌4小時，得到紅微褐色懸浮液。將懸浮液過濾且剩餘濾液在真空下濃縮，得到19.6g微褐色油狀物。油狀物於熱乙醇中攪拌，冷卻且進一步於冰浴中在1小時內攪拌。將固體濾出且進一步用40ml冷乙醇洗滌，得到呈淡米色固體狀之標題產物(產率：14.5g(78%))。1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ=0.90(t，3 H)，1.81(br.m，4 H)，2.71(br.M，4 H)，3.15(q，2 H)，7.16(t，2 H)，7.46(t，4 H)，7.68(s，1 H)，8.08(d，4 H)。
錯合物BE-12之合成. 在氬氣下將9.00g(24.2mmol)2-乙氧基-1,3-二苯基-5,6,7,8-四氫-2H-咪唑并[4,5-b]喹喏啉及2.03g(3.0mmol)氯(1,5-環辛二烯)銥(I)二聚體懸浮於90ml鄰二甲苯中。懸浮液抽空4次且用氬氣回填，接著在132℃下在4小時內加熱。褐色溶液用150ml甲苯稀釋，接著過濾且用50ml甲苯洗滌。固體於30ml甲苯中攪拌，接著用30ml乙醇攪拌3次。於甲苯及乙醇中重複攪拌兩次，接著用己烷攪拌並洗滌，得到黃色固體。固體自150ml 7：3甲苯/2-丁酮混合物中再結晶且用相同溶劑混合物洗滌，接著用乙醇洗滌，且在真空下乾燥，得到呈黃色固體狀之標題產物(產率：4.1g(58%))。1H-NMR(400MHz，CD2Cl2)：δ=1.98(m，12 H)，2.68-2.80(m，3 H)，2.82-2.92
(m，3 H)，3.08-3.28(m，6 H)，6.41-7.21(m，24 H)，8.79(d，3 H)。
IIa之合成已描述於WO2012172482中。藉由管柱層析法分離粗反應混合物得到兩種呈純形式之主要異構體IIa及II"a。如WO2012172482中所述異構化產生IIa與II"a之90：10混合物，其可以混合物形式使用或亦可藉由管柱層析法分離。下文給出純異構體以及此等異構體之混合物之裝置資料。
二極體實例
用作陽極之ITO基板首先用用於LCD生產之商業清潔劑(Deconex® 20NS及25ORGAN-ACID®中和劑)清潔，接著於超音波浴中於丙酮/異丙醇混合物中清潔。為了清除可能的有機殘餘物，將基板曝露於臭氧烘箱中之連續臭氧流再持續25分鐘。此處理亦改良ITO之電洞注入特性。接下來，自溶液旋塗電洞注入層Plexcore AJ20-1000。
此後，藉由氣相沈積在約10-7-10-9毫巴下以約0.5-5nm/min之速率將下文說明之有機材料塗覆至清潔的基板。
所提及之所有比率均為重量比。
裝置之電壓(V)、效力(lm/W)及外部量子效率(EQE)(%)在300cd/m2下量測，而比較應用實例之裝置之使用壽命量測值設定為100。
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm Ir(DPBIC)3：MoO3(50：50)-10nm X1-40nm BE-12/SH-3/X2(10：85：5)-5nm SH-3-25nm ETM-2：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm X1：MoO3(50：50)-10nm X1-40nm BE-1/SH-3/Ir(DPBIC)3(10：85：5)-5nm SH-3-25nm ETM-2：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
2)75重量% IIa及25重量% II"a
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm Ir(DPBIC)3：MoO3(90：10)-10nm X1-40nm BE-1/SH-1(10：90)-5nm SH-1-20nm ETM-1：Liq(50：50)
-2nm KF-100nm Al
1)比較實例
2)90重量% IIa及10重量% II"a
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm Ir(DPBIC)3：MoO3(90：10)-10nm X1-40nm BE-1/SH-1/Ir(DPBIC)3(30：60：10)-5nm SH-1-20nm ETM-1：Liq(50：50)-2nm KF-100nm Al
1)比較實例
2)90重量% IIa及10重量% II"a
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm Ir(DPBIC)3：MoO3(50：50)-10nm X1-40nm BE-1/SH-1/X2(30：65：5)-5nm SH-1-25nm ETM-2：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm Ir(DPBIC)3：MoO3(50：50)-10nm X1-40nm BE-12/SH-3/X2(10：75：15)-5nm SH-3-25nm ETM-2：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm X1：MoO3(50：50)-10nm X1-40nm BE-1/SH-5/Ir(DPBIC)3(10：80：10)-SH-5-25nm ETM-2：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
2)75重量% IIa及25重量% II"a
HIL Plexcore AJ20-1000-10nm X1：MoO3(50：50)-10nm X1-60nm BE-1/SH-4/Ir(DPBIC)3(10：85：5)-SH-4-25nm ETM-1：Liq(50：50)-4nm KF-100nm Al
1)比較實例
2)75重量% IIa及25重量% II"a
應用實例顯示本發明化合物可增加裝置效能，諸如使用壽命及電壓。詳言之，可顯著地增加外部量子效率，尤其當本發明化合物實施於激子阻擋層中時。
此外，本發明化合物可以純異構體形式或以環金屬化異構體之混合物形式使用而對裝置效能無顯著影響。
在下文中，顯示上文所提及之用於裝置實例中之化合物。該等化合物可購得及/或藉由此項技術中已知之方法製備且在本申請案之說明書中有所提及。
Claims (22)
- 一種式(II)、(II')或(II")中之一者的Ir金屬-碳烯錯合物之用途，其係作為電子/激子阻擋材料，
- 如請求項1之用途，其中R1、R2及R3各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，具有總共5至 18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團、CF3、CN、SiPh3及SiMe3；A1為CR4；A2為CR5；A3為CR6；A4為CR7；A1'為CR4'；A2'為CR5'；A3'為CR6'；A4'為CR7'；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'各自獨立地為氫，視情況帶有至少一個官能基、視情況間雜有至少一個雜原子且具有總共1至20個碳及/或雜原子的直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子的經取代或未經取代之雜芳基，選自以下的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團、CF3、CN及SiMe3。
- 如請求項2之用途，其中R1、R2及R3各自獨立地為氫，具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子的未經取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰-單取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰-單取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由 以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、SiPh3及SiMe3：R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'各自獨立地為氫，具有1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至18個碳原子之未經取代之芳基，具有6至18個碳原子的鄰-單取代芳基，具有6至18個碳原子的鄰,鄰'-二取代之芳基，具有總共5至15個碳原子的未經取代之雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰單取代雜芳基，具有總共5至15個碳原子及/或雜原子的鄰,鄰'-二取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：F、CF3、CN及SiMe3。
- 如請求項3之用途，其中R1、R2及R3各自獨立地為氫，鄰-單烷基取代之苯基或鄰,鄰'-二烷基取代之苯基；R4、R5、R6、R7、R4'、R5'、R6'及R7'各自獨立地為氫，甲基，第三丁基，SiMe3或鄰,鄰'-二烷基取代之苯基。
- 如請求項3或4之用途，其中鄰,鄰'-二烷基取代之苯基係選自由鄰,鄰'-二甲基苯基及鄰,鄰'-二異丙基苯基所組成之群。
- 如請求項1至4中任一項之用途，其中式(II)、(II')或(II")中之一者的Ir金屬-碳烯錯合物係存在於有機電子裝置之電子/激子阻擋層中。
- 如請求項6之用途，其中該有機電子裝置係選自有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEEC)、有機光電電池(OPV)及有機場效電晶體(OFET)。
- 如請求項7之用途，其中該OLED包含 (a)陽極，(b)陰極，(c)介於該陽極與該陰極之間的發光層，(d)電子/激子阻擋層(d2)，其中式(II)、(II')或(II")中之一者的Ir金屬-碳烯錯合物係存在於該OLED之電子/激子阻擋層中。
- 如請求項1至4中任一項之用途，其中n為3；n'為1或2，n"為1或2，其中n'+n"之和為3。
- 如請求項1至4中任一項之用途，其中該Ir金屬-碳烯錯合物具有以下式(IIa)、(II'a)、(II"a)或(II"a')中之一者：
- 如請求項1至4中任一項之用途，其中該Ir金屬-碳烯錯合物係與至少一種金屬氧化物組合使用。
- 如請求項11之用途，其中該至少一種金屬氧化物係選自MoO3、ReO3、MoO2、WOx及V2O5。
- 如請求項12之用途，其中該至少一種金屬氧化物係選自MoO3及ReO3。
- 如請求項8之用途，其中該發光層包含至少一種發射體材料，其具有400至500nm之發射最大值λmax。
- 如請求項14之用途，其中該發光層包含至少一種發射體材料， 其具有425至490nm之發射最大值λmax。
- 如請求項15之用途，其中該發光層包含至少一種發射體材料，其具有440至475nm之發射最大值λmax。
- 如請求項8之用途，其中該發光層包含至少一種磷光發射體材料。
- 如請求項14之用途，其中該至少一種發射體材料為式(IV)化合物，
- 如請求項18之用途，其中A5為CR13；A6為CR14；A7為CR15；A8為CR16；R13、R14、R15及R16各自獨立地為氫，具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基，具有總共5至18個碳原子及/或雜原子之經取代或未經取代之雜芳基，選自由以下組成之群的具有供體或受體作用之基團：鹵素基團、CF3、CN及SiMe3。
- 如請求項1至4中任一項之用途，其中式(II)、(II')或(II")中之一者的Ir金屬-碳烯錯合物Ir金屬-碳烯錯合物係包含在電子/激子阻擋層中。
- 如請求項6之用途，其中該有機電子裝置係包含在選自由以下組成之群的設備中：固定式視覺顯示單元；行動式視覺顯示單元；照明單元；服裝物件中之單元；傢俱中之單元及壁紙中之單元。
- 如請求項21之用途，其中該固定式視覺顯示單元係選自由電腦、電視之視覺顯示單元，印表機、廚房用具、廣告面板、資訊面板及照明中之視覺顯示單元所組成之群；行動式視覺顯示單元係選自由智慧型電話、行動電話、平板電腦、膝上型電腦、數位相機、MP3播放器、車輛、鍵盤及公共汽車及列車上之目的地顯示器中之視覺顯示單元所組成之群。
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