TWI507403B - 咔唑衍生物及有機電致發光裝置 - Google Patents

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Description

咔唑衍生物及有機電致發光裝置
本揭露是有關於一種基於咔唑衍生物及包含其之有機電致發光裝置。
電致發光元件(electroluminescent device)是一種可將電能轉換成光能且具有高轉換效率的半導體元件，其常見的用途為指示燈、顯示面板以及光學讀寫頭之發光元件等。由於電致發光元件具備例如無視角問題、製程簡易、低成本、高應答速度、使用溫度範圍廣泛與全彩化等特性，因此可望成為下一代平面顯示器的主流。
一般來說，有機電致發光裝置包括陽極、有機發光層以及陰極，其中，有機發光層包括主體(host)材料以及客體(guest)材料。有機電致發光元件中的電洞以及電子主要是傳遞至主體材料中進行結合以產生能量，此能量將轉移至客體材料中以產生光線。因此，主體材料必需有良好的電子電洞傳輸特性，且其三重 態能階須高於或等於客體材料的三重態能階，以避免能量回傳而造成能量的損失。
有機發光層之材料的選擇除了能階的匹配之外，還需要具有良好的薄膜穩定性與高的玻璃轉移溫度(glass transition temperature,Tg)。目前的紅光與綠光之磷光發光二極體大都具有良好的壽命與效能。然而，藍光磷光發光二極體之客體材料的三重態能階高於紅光與綠光之客體材料的三重態能階，故其需要較高三重態能階的主體材料。
欲提升主體材料的三重態能階，就必須縮短主體材料的分子內共軛鏈長。然而，若縮短主體材料的分子內共軛鏈長將減少其分子量，而主體材料的分子量愈小，將造成主體材料的熱穩定性(以玻璃轉移溫度為指標)降低。為了解決主體材料的熱穩定性問題，已研究在N,N’-二咔唑基-3,5-苯(N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene，mCP)分子上引入大基團取代基(例如SimCP或CzSi)，以在不影響分子的共軛鏈長之情況下提高分子的玻璃轉移溫度。然而，大基團取代基可能會破壞主體材料分子間的堆疊，使載子在主體材料分子間跳躍傳輸的距離變長，進而導致主體材料的載子傳輸特性下降。因此，亟需一種可同時滿足高的三重態能階、雙載子傳輸特性以及熱穩定性的主體材料。
本揭露提供一種咔唑(carbazole)衍生物。
本揭露提供一種有機電致發光(electroluminescent)裝置，其包括含有上述咔唑衍生物之有機發光材料。
本揭露的咔唑衍生物，其為如式(1)所示之結構：
其中X可表示式(2)至式(3)所示的基團其中之一： Y可表示R2 或式(4)所示的基團：，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基(alkyl)、經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基(alkoxy)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基(thioalkyl group)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基(alkenyl)其中之一；且R45 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷 基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
本揭露之一有機電致發光裝置可包括第一電極層、第二電極層以及有機發光單元。有機發光單元位於第一電極層以及第二電極層之間。有機發光單元包括如式(1)所示的咔唑衍生物：
其中X可表示式(2)至式(3)所示的基團其中之一： Y可表示R2 或式(4)所示的基團：，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、 R41 、R42 、R43 、R44 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基其中之一；且R45 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
本揭露之另一有機電致發光裝置可包括第一電極層、第二電極層以及有機發光單元。有機發光單元位於第一電極層以及第二電極層之間。有機發光單元包括有機發光層。有機發光層包括主體材料以及客體材料。主體材料包括如式(1)所示的咔唑衍生物：
其中X可表示式(2)至式(3)所示的基團其中之一： Y可表示R2 或式(4)所示的基團：，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基其中之一；且R45 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
100、200、300‧‧‧有機電致發光裝置
120‧‧‧第一電極層
140‧‧‧第二電極層
160‧‧‧有機發光單元
161‧‧‧電洞注入層
162‧‧‧電洞傳輸層
164‧‧‧電子阻擋層
166‧‧‧有機發光層
168‧‧‧電子傳輸層
169‧‧‧電子注入層
圖1為本揭露一實施例之有機電致發光裝置的剖面示意圖。
圖2為本揭露另一實施例之有機電致發光裝置的剖面示意圖。
圖3為本揭露又另一實施例之有機電致發光裝置的剖面示意圖。
 [有機發光材料]
本揭露之一實施例的有機發光材料包括主體材料以及客體材料。主體材料可包括如式(1)所示的咔唑衍生物： 其中X可表示式(2)至式(3)所示的基團其中之一： Y可表示R2 或式(4)所示的基團：，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基(alkyl)、經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基(alkoxy)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基(thioalkyl group)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基(alkenyl)其中之一；且R45 可獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
根據本實施例之上述主體材料較佳為式(6)至式(10)所示的咔唑衍生物其中之一： ，其中，R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 、R45 與上述的定義相同。
根據本實施例之上述主體材料更佳為式(11)至式(15)所示的咔唑衍生物其中之一：
在本實施例中，包括如式(1)所示的咔唑衍生物之主體材料同時具有電子接受基團以及電子給予基團。具體而言，咔唑基團為電子給予基團，其具有推電子的效應而可用來傳輸電洞。式(2)和式(3)所示的基團則為電子接受基團，其具有拉電子的效應而可用來傳輸電子。換句話說，本實施例之主體材料在同一分子內可同時具有電子接受基團以及電子給予基團，以達到雙極性(bipolar)載子傳輸的特性。
值得一提的是，要使有機發光層的發光效率提升，主體 材料的三重態能階就必須高於或等於客體材料的三重態能階，以避免能量回傳而導致發光裝置的發光效率下降。在本實施例中，如式(1)所示，式(1)的苯環可於連接有咔唑基團的鄰位(亦即X位)連接式(2)或式(3)的基團。如此一來，式(2)或式(3)的基團與咔唑基團形成的立體障礙可使式(1)的咔唑衍生物發生扭轉(twist)，從而不致增加咔唑衍生物之共軛鏈長。因此，本實施例之包括式(1)的咔唑衍生物的主體材料可具有高的三重態能階，進而可避免上述能量回傳現象，而可提升有機電致發光裝置的發光效率。
另外，本實施例之客體材料可以是任何適用於有機電致發光裝置的有機發光層中的材料，其例如為式(16)(即習知的Ir(2-phq)3 )、式(17)(即習知的Ir(ppy)3 )、式(18)(即習知的FIrpic)所示的化合物其中之一，但揭露不限於此。
值得一提的是，本揭露包括如式(1)所示之咔唑衍生物的材料除了可用於有機發光層的主體材料之外，亦可用於有機發光單元中的各膜層，具體而言，例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子注入層或電子傳輸層。
[有機電致發光裝置]
本揭露另提出有機電致發光裝置。圖1為本揭露一實施例之有機電致發光裝置100的剖面示意圖。請參考圖1，有機電致發光裝置100包括第一電極層120、第二電極層140以及有機發光單元160。根據本實施例，第一電極層120為透明電極材料，且其例如為銦錫氧化物(ITO)。第二電極層140的材料例如為金屬、透明導電物或其他適合的導電材料。然本揭露不限於此，在其他實施例中，第一電極層120例如為金屬、透明導電物或其他適合的導電材料，而第二電極層140例如為透明電極材料。具體而言，本實施例之第一電極層120以及第二電極層140至少其中之一為透明電極材料。如此一來，有機發光單元160所發出的光線可經由透明電極放射出來，而使有機電致發光裝置100發光。
此外，圖2為本揭露另一實施例之有機電致發光裝置200的剖面示意圖。請參考圖2，有機電致發光裝置200與有機電致發光裝置100相似，因此相同或相似的元件以相同或相似的元件符號表示，且不再重複說明。有機電致發光裝置200之有機發光單元160可包括電洞傳輸層162、電子阻擋層164、有機發光層166以及電子傳輸層168。
圖3為本揭露又另一實施例之有機電致發光裝置的剖面示意圖。請參考圖3，有機電致發光裝置300與有機電致發光裝置100相似，因此相同或相似的元件以相同或相似的元件符號表示，且不再重複說明。有機電致發光裝置300之有機發光單元160可 包括電洞注入層161、電洞傳輸層162、電子阻擋層164、有機發光層166、電子傳輸層168以及電洞注入層169。
有機發光層166位於電子阻擋層164以及電子傳輸層168之間。在本實施例中，有機發光層166的厚度例如在5nm至60nm的範圍內。有機發光層166包括主體材料以及客體材料。在本實施例中，主體材料可包括如式(1)所示的咔唑衍生物。
上述式(1)中的X可為式(2)至式(3)所示的基團其中之一。
上述式(1)中的Y可為R2 或式(4)所示的基團。
上述式(1)至式(4)的R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 可選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未 經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基其中之一；且上述R45 可選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一。
根據本揭露較佳之實施例，有機發光層166之主體材料可包括下列式(6)至式(10)所示的咔唑衍生物其中之一。式(6)至式(10)的R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 與上述的定義相同。
根據本揭露更佳之實施例，有機發光層166之主體材料可包括下列式(11)至式(15)所示的咔唑衍生物其中之一。
根據本實施例，包括上述式(1)至式(15)任一者之主體材料於有機發光層166中的比例例如為60體積%至99.5體積%。
在本實施例中，客體材料例如為式(16)至式(18)所示的化合物其中之一，然本揭露不限於此。
根據本實施例，客體材料於有機發光層166中的比例例如為0.5體積%至40體積%。
請參照圖3，有機電致發光裝置300的電洞傳輸層162位於電洞注入層161與電子阻擋層164之間。電洞傳輸層162的材料例如為NPB或TPD等習知材料。在本實施例中，電洞傳輸層162的厚度例如在0nm至100nm的範圍內。電洞傳輸層162可增進電洞由第一電極層120注入有機發光層166的速率，並同時降低有機電致發光裝置300的驅動電壓。
請參照圖3，電子阻擋層164位於電洞傳輸層162與有機發光層166之間。電子阻擋層164的材料例如為mCP或其他具有 低電子親和力的材料。在本實施例中，電子阻擋層164的厚度例如在0nm至30nm的範圍內。電子阻擋層164可進一步提升電洞由電洞傳輸層162輸送至有機發光層166的速率。
請參照圖3，電子傳輸層168位於有機發光層166與電子注入層169之間。電子傳輸層168的材料例如為AlQ、BeBq2 等金屬錯合物或PBD、TAZ、TPBI等雜環化合物。在本實施例中，電子傳輸層168的厚度例如在0nm至100nm的範圍內。電子傳輸層168可促進電子由第二電極層140傳遞至有機發光層166中，以增加電子傳輸的速率。
以下參照多個合成例來詳細說明本揭露之上述式(11)至式(15)的咔唑衍生物之製作流程。
[合成例1：式(11)化合物之合成]
首先，取疊氮化鈉(sodium azide，20.00克，307.9毫莫耳)、氯化銨(ammonium chloride，16.86克，314.5毫莫耳)與磁石於500毫升之雙頸瓶中。架上冷凝管後，於氮氣系統下注入苯甲氰(benzonitrile，15.7毫升，152.3毫莫耳)與二甲基甲醯胺(160毫 升)，於125℃下迴流24小時後，以減壓蒸餾移除溶劑，並加入去離子水(80毫升)攪拌。待看到大量白色沉澱析出後，緩慢滴加鹽酸(12N，3毫升)以淬息剩餘的疊氮化鈉，此時會產生大量有劇毒的疊氮酸。於室溫下攪拌24小時，待疊氮酸揮發殆盡後，用水作為洗液，以抽氣過濾收集白色固體，並用乙醇進行再結晶。接著，用丙酮當洗液，以抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色針狀固體(化合物A)20.01克，產率89%。
接著，將化合物A(9.60克，66.67毫莫耳)與磁石置於250毫升雙頸瓶中，架上冷凝管，於氮氣系統下注入乾燥的吡啶(pyridine，100毫升)與鄰氟苯甲醯氯(2-fluorobenzoyl chloride，7.7毫升，56.88毫莫耳)。於90℃下迴流24小時後，以稀鹽酸進行沉澱，可看到淺褐色固體析出。以抽氣過濾收集固體，並以丙酮進行再結晶。以甲醇作為洗液，用抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑後，可得白色片狀結晶(化合物B)12.83克，產率86%。
接著，將碳酸銫(caesium carbonate，10.6克，32.53毫莫耳)、咔唑(carbazole，5.00克，29.94毫莫耳)與磁石置於250毫升之雙頸瓶中，架上冷凝管，於氬氣系統下注入二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide，84毫升)。於常溫下攪拌30分鐘後，加入化合物B(7.10克，29.55毫莫耳)。於160℃下反應24小時後，可看到固體於瓶壁析出。以稀鹽酸沉澱固體後，用水作為洗液，並抽氣過濾收集固體。以二氯甲烷和丙酮再結晶。接著，用丙酮作為洗液，抽氣 過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑後，可得呈白色結晶的式(11)之化合物10.00克，產率87%。
[合成例2：式(14)化合物之合成]
取氯化鋁(aluminium chloride，1.83克，13.72毫莫耳)，苯胺(aniline，5.1毫升，55.91毫莫耳)與磁石置於50毫升廣口雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下加熱至160℃，迴流2.5小時後回溫。加入化合物B(5.00克，20.81毫莫耳)，並注入乾燥的N-甲基吡咯酮(N-methylpyrrolidinone，5.8毫升)於202℃下迴流24小時後回溫。以稀鹽酸進行沉澱，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以甲醇進行再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色固體(化合物C)5.92克，產率90%。
接著，取碳酸銫(caesium carbonate，3.33克，10.21毫莫耳)、咔唑(1.55克，9.28毫莫耳)與磁石置於50毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下注入N-甲基吡咯酮(N-methylpyrrolidinone，25毫升)。於常溫下攪拌30分鐘後，加 入化合物C(3.08克，9.77毫莫耳)。於210℃下反應72小時後，將上述反應物倒入水中以去除N-甲基吡咯酮，此時水溶液呈乳黃色霧狀。用***進行萃取，可觀察到水層轉為黑色澄清水溶液。取有機層以無水硫酸鎂移除水後，以迴旋濃縮儀移除溶劑，並以二氯甲烷和丙酮進行再結晶。抽氣過濾收集固體，並利用真空系統移除溶劑後，可得呈白色固體之式(14)化合物3.16克，產率70%。
[合成例3：式(12)化合物之合成]
取化合物A(4.55克，31.13毫莫耳)與磁石置於100毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氮氣系統下注入乾燥的吡啶(pyridine，30毫升)與2,6-二氟苯甲醯氯(2,6-difluorobenzoyl chloride，3.56毫升，28.32毫莫耳)。於90℃下迴流24小時後，以稀鹽酸進行沉澱，可看到淺褐色固體析出。以抽氣過濾收集固體，以丙酮進行再結晶，並以甲醇作為洗液，用抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色針狀結晶(化合物D)5.86克，產率80%。
接著，取碳酸銫(caesium carbonate，1.87克，5.74毫莫耳)、咔唑(0.8828克，5.29毫莫耳)與磁石置於25毫升雙頸瓶中。 架上冷凝管，於氬氣系統下注入二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide，7.5毫升)。於常溫下攪拌30分鐘後，加入化合物D(0.65克，2.52毫莫耳)。於160℃下反應24小時後，固體於瓶壁析出。以稀鹽酸沉澱固體後，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以二氯甲烷和丙酮再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得呈白色結晶的式(12)化合物1.38克，產率92.62%。
[合成例4：式(13)化合物之合成]
取氯化鋁(0.68克，5.10毫莫耳)，苯胺(1.86毫升，20.40毫莫耳)與磁石置於5五毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下加熱至160℃迴流2.5小時後回溫。加入化合物D(2.00克，7.75毫莫耳)，並注入乾燥的N-甲基吡咯酮(1.55毫升)，於202℃下迴流24小時後回溫。以稀鹽酸進行沉澱，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以甲醇進行再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色固體(化合物E)2.15克，產率83%。
接著，取碳酸銫(3.07克，9.43毫莫耳)、咔唑(1.45克，8.68毫莫耳)與磁石置於25毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下注入二甲基亞碸(12毫升)。於常溫下攪拌30分鐘後，加入化合物D(1.40克，4.20毫莫耳)。於160℃下反應72小時後，固體於瓶壁析出。以稀鹽酸沉澱出固體後，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以二氯甲烷和丙酮再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得呈白色結晶的式(13)化合物2.21克，產率79%。
[合成例5：式(15)化合物之合成]
取100毫升雙頸瓶，置入磁石，於氮氣系統下注入四氫呋喃(tetrahydrofuran，50毫升)與64%水合聯氨(hydrazine，0.7毫升，14毫莫耳)。於冰浴下攪拌20分鐘後，注入鄰氟苯甲醯氯(2-fluorobenzoyl chloride，3.8毫升，28.07毫莫耳)。於室溫下攪拌24小時後，以常壓蒸餾去除溶劑及多餘的水合聯氨。加入酒精熱洗後，以抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色粗產物(化合物F)1.9克，粗產率44%。
接著，將化合物F(2克，7.24毫莫耳)與磁石置於50毫升單頸瓶中，加入亞硫醯氯(thionyl chloride，15毫升)與數滴二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)，架上冷凝管，於75℃下迴流24小時後回溫。緩慢將上述反應物滴入冰水中以淬熄亞硫醯氯，此時固體析出。用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以丙酮再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色結晶(化合物G)1.7克，產率91%。
接著，將氯化鋁(0.51克，3.82毫莫耳)、苯胺(1.4毫升，15.33毫莫耳)與磁石置於5毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下加熱至160℃，迴流2.5小時後回溫。加入化合物G(1.50克，5.80毫莫耳)，並注入乾燥的N-甲基吡咯酮(1.0毫升)，於202℃下迴流24小時後回溫。以稀鹽酸進行沉澱，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以甲醇進行再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得白色固體(化合物H)1.64克，產率84%。
接著，取碳酸銫(2.86克，8.78毫莫耳)、咔唑(1.35克，8.10毫莫耳)與磁石置於25毫升雙頸瓶中。架上冷凝管，於氬氣系統下注入N-甲基吡咯酮(11毫升)。於常溫下攪拌30分鐘後，加入化合物H(1.35克，4.05毫莫耳)。於210℃下反應24小時後，以稀鹽酸沉澱出固體，用水作為洗液，抽氣過濾收集固體。以二氯甲烷和丙酮再結晶，用丙酮作為洗液，抽氣過濾收集固體。最後，利用真空系統移除溶劑，可得呈白色結晶的式(15)化合物1.9 克，產率70%。
[主體材料的評價方法]
本揭露之實施例的主體材料包括根據上述合成例1至合成例5合成之化合物(即式(11)至式(15)的咔唑衍生物)。對於主體材料的評價方法是將上述化合物分別進行三重態能階(ET )、玻璃轉移溫度(Tg )、熱裂解溫度(Td )、最高佔據分子軌道能階(HOMO)以及最低未佔據分子軌道能階(LUMO)的量測。此外，使用習知的主體材料mCP作為比較例。玻璃轉移溫度(Tg )是以示差掃描卡計儀(differential scanning calorimeter，DSC)量測而得，並使用熱重分析儀(thermogravimetric analyzer，TGA)量測材料於損失5重量%時的溫度作為熱裂解溫度。其結果列於下表1。
需說明的是，在此是以Firpic作為客體材料的例子。請參考表1，比較例的三重態能階(2.9eV)雖然高於Firpic的三重態能階(2.7eV)，但是其玻璃轉化溫度僅為55℃，因此其熱穩定性不佳。合成例1至5的三重態能階等於客體材料Fripic的三重態能階，且合成例2、3的玻璃轉化溫度高於比較例的玻璃轉化溫度。 因此，合成例1至5之化合物較適合用來當作有機發光層中的主體發光材料。
以下以多個實例來分別說明將上列式(11)至式(15)之咔唑衍生物應用於主體材料之有機電致發光裝置，並驗證發光裝置之發光效率。
[實例1：以式(11)咔唑衍生物為主體材料之有機電致發光裝置]
在本實例中，有機電致發光裝置之第一電極層的材料為ITO。第二電極層的材料為鋁，厚度為120nm。電洞傳輸層的材料為NPB，厚度為50nm。電子阻擋層的材料為mCP，厚度為10nm。電子傳輸層的材料為TAZ，厚度為40nm。有機發光層的主體材料為式(11)之咔唑衍生物，其摻雜比例為91體積%，並分別搭配作為客體材料之式(16)至式(18)的化合物(即習知的Ir(2-phq)3 、Ir(ppy)3 與FIrpic)，客體材料之摻雜比例為9體積%。有機發光層的厚度為30nm。透過蒸鍍形成上述各膜層而完成本實例之有機電致發光裝置，並評價其於注入電流密度為40mA/cm2 下之驅動電壓(V)、最大外部量子效率(External quantum efficiency，EQE)(%)、最大電流效率(cd/A)、最大功率效率(lm/W)以及12V下的最大亮度(cd/m2 )。其評價結果列於下表2。
[實例2：以式(12)咔唑衍生物為主體材料之有機電致發光裝置]
本實例與上述實例1相似，唯一差異在於有機發光層的主體材料使用式(12)之咔唑衍生物。其評價結果列於下表3。
[實例3：以式(14)咔唑衍生物為主體材料之有機電致發光裝置]
在本實例中，有機電致發光裝置之第一電極層的材料為ITO。第二電極層的材料為鋁，厚度為120nm。電洞傳輸層的材料為NPB，厚度為50nm。電子阻擋層的材料為mCP，厚度為10nm。電子傳輸層的材料為TAZ。有機發光層的主體材料為式(14)之咔唑 衍生物，其摻雜比例為91體積%，並分別搭配作為客體材料之式(17)與式(18)的化合物(即習知的Ir(ppy)3 與FIrpic)，客體材料之摻雜比例為9體積%。當使用的客體材料為式(17)的化合物時，有機發光層的厚度為30nm，電子傳輸層的厚度為40nm。當使用的客體材料為式(18)的化合物時，有機發光層的厚度為40nm，電子傳輸層的厚度為47nm。透過蒸鍍形成上述各膜層而完成本實例之有機電致發光裝置，並將其評價結果列於下表4。
[實例4：以式(13)咔唑衍生物為主體材料之有機電致發光裝置]
在本實例中，有機電致發光裝置之第一電極層的材料為ITO。第二電極層的材料為鋁，厚度為120nm。電洞傳輸層的材料為NPB，厚度為50nm。電子阻擋層的材料為mCP，厚度為10nm。電子傳輸層的材料為TAZ。有機發光層的主體材料為式(13)之咔唑衍生物，分別搭配作為客體材料之式(17)與式(18)的化合物(即習知的Ir(ppy)3 與FIrpic)，其中，當使用的客體材料為式(17)的化合物時，客體材料之摻雜比例為12體積%，有機發光層的厚度為30nm，且電子傳輸層的厚度為40nm。當使用的客體材料為式(18)的化合物時，客體材料之摻雜比例為16.8體積%，有機發光層的 厚度為40nm，且電子傳輸層的厚度為60nm。透過蒸鍍形成上述各膜層而完成本實例之有機電致發光裝置，並將其評價結果列於下表5。
[實例5：以式(15)咔唑衍生物為主體材料之有機電致發光裝置]
在本實例中，有機電致發光裝置之第一電極層的材料為ITO。第二電極層的材料為鋁，厚度為120nm。電洞傳輸層的材料為NPB，厚度為50nm。電子阻擋層的材料為mCP，厚度為10nm。電子傳輸層的材料為TAZ，厚度為40nm。有機發光層的主體材料為式(15)之咔唑衍生物，並搭配作為客體材料之式(18)化合物(即習知的FIrpic)，客體材料之摻雜比例為9體積%，有機發光層的厚度為30nm。透過蒸鍍形成上述各膜層而完成本實例之有機電致發光裝置，並將其評價結果列於下表6。
由上列表2至表6的結果可知，實例1至實例5的有機 電致發光裝置不僅可具有低的驅動電壓，更可具有良好的電流效率、功率效率以及外部量子效率。由此可知，包括本揭露之上述主體材料所具有的雙極性載子傳輸特性有助於增加電子以及電洞的傳輸速率，因此，不需要高的驅動電壓即可操作實例1至實例5的有機電致發光裝置。值得一提的是，實例1至實例5的有機電致發光裝置之外部量子效率皆高於以mCP為主體材料的有機電致發光裝置之外部量子效率(8%)。由此可知，實例1至實例5的主體材料具有較高之三重態能階，而有助於減少能量回傳的現象，進而可增加有機電致發光裝置的發光效率。
綜上所述，本揭露之有機發光材料用於主體材料時，具有較高的三重態能階，因此，客體材料的能量不易回傳至主體材料而可減少能量的損失。另外，本揭露之主體材料之咔唑衍生物是由電子接受基團以及電子給予基團所構成，因此其具有良好的雙極性載子傳輸特性，而可進一步減少有機電致發光裝置的驅動電壓。再者，本揭露之含有咔唑衍生物之有機發光材料具有高分子量的特性，而可具有較高的玻璃轉換溫度。換言之，本揭露之有機發光材料可具有良好的熱穩定性且適於應用於有機電致發光裝置中。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧有機電致發光裝置
120‧‧‧第一電極層
140‧‧‧第二電極層
160‧‧‧有機發光單元

Claims (15)

  1. 一種味唑衍生物，包括式(7)至式(9)所示的化合物其中之一： ，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代 或未經取代的直鏈或支鏈烷基(alkyl)、經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基(alkoxy)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基(thioalkyl group)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基(alkenyl)其中之一，且R45 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
  2. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，包括式(10)所示的化合物：
  3. 如申請專利範圍第1項所述的咔唑衍生物，包括下列式(12)至式(15)所示的化合物其中之一：
  4. 一種有機電致發光裝置，包括：一第一電極層；一第二電極層；以及 一有機發光單元，配置於所述第一電極層以及所述第二電極層之間，所述有機發光單元包括式(7)至式(9)所示的咔唑衍生物其中之一： ，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基(alkyl)、經取代或未經取代的環烷基 (cycloalkyl)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基(alkoxy)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基(thioalkyl group)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基(alkenyl)其中之一，且R45 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機電致發光裝置，其中所述咔唑衍生物包括式(10)所示的化合物：
  6. 如申請專利範圍第4項所述的有機電致發光裝置，其中所述咔唑衍生物包括式(12)至式(15)所示的化合物其中之一：
  7. 如申請專利範圍第4項所述的有機電致發光裝置，其中所述有機發光單元包括一有機發光層。
  8. 如申請專利範圍第4項所述的有機電致發光裝置，其中所 述有機發光單元更包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子阻擋層、一電子注入層、一電子傳輸層或其組合。
  9. 一種有機電致發光裝置，包括：一第一電極層；一第二電極層；以及一有機發光單元，配置於所述第一電極層以及所述第二電極層之間，所述有機發光單元包括一有機發光層，所述有機發光層包括一主體材料以及一客體材料，其中所述主體材料包括如式(7)至式(9)所示的咔唑衍生物的其中之一： ，且R1 、R2 、R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R41 、R42 、R43 、R44 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基(alkyl)、經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基(alkoxy)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基(thioalkyl group)、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基(alkenyl)其中之一，且R45 是獨立地選自氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷氧基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈硫烷基、經取代或未經取代的直鏈或支鏈鏈烯基或式(5)所示的基團其中之一：
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述有機發光層之所述主體材料之所述咔唑衍生物包括式(10)所示的化合物：
  11. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述有機發光層之所述主體材料之所述咔唑衍生物包括式(12)至式(15)所示的化合物其中之一：
  12. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述主體材料於所述有機發光層中的比例為60體積%至99.5體積%。
  13. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述客體材料包括式(16)至式(18)所示的化合物其中之一：
  14. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述客體材料於所述有機發光層中的比例為0.5體積%至40體積%。
  15. 如申請專利範圍第9項所述的有機電致發光裝置，其中所述第一電極層以及所述第二電極層至少其中之一為一透明電極材料。
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