TWI484503B - Insulating material using epoxy resin composition - Google Patents
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Description
本發明係關於使用環氧樹脂組成物之絕緣材料。更詳言之，係關於於使用環氧樹脂組成物之多層印刷配線基板之絕緣層形成中適用之絕緣材料。
近年來隨著資料通信設備之高功能化、高密度化等之性能提高，亦對印刷配線板要求適應該等性能提高之性能。尤其於使用用於資料傳送量增大與高速化之高頻訊號時為了抑制由此傳送之損失，而要求介電率與介電正切均低之材料作為多層印刷配線板之絕緣材料。尤其是環氧系材料基於其高接著性或價格方面已廣泛使用於該用途中，迄今仍嘗試各種對於改善其介電特性之方法。
一般，環氧樹脂硬化物中存在之羥基為提高介電率之主因，為使低介電率化，迄今已嘗試使用羥基當量大的酚系硬化劑，或者使用具有多價酚類經醯基保護之構造之活性酯型硬化劑等方法。然而該等方法仍難以實現近年來該用途之要求水準之低介電率及低介電正切，或者為了減低硬化劑之反應性而需要嚴苛之硬化條件而於實用上產生限制等，目前並未找出解決介電特性上之課題與實用上之課題二者之良策。
另一方面，苯氧基矽烷化合物亦可利用作為環氧樹脂硬化劑。此雖係與活性酯相同之羥基保護型之硬化劑，但
活性酯由於反應性低故需要比酚系硬化劑高溫之硬化溫度，相對於此，苯氧基矽烷化合物可在與以往之酚系硬化劑相同之硬化溫度下製作硬化物(專利文獻1~4)。
專利文獻1：特開平7-53675號公報
專利文獻2：特開平8-208807號公報
專利文獻3：特開平10-168283號公報
專利文獻4：特開2005-145911號公報
本發明鑑於上述課題，而提供使用同時帶有優異之介電特性與實用特性之環氧樹脂組成物之絕緣材料。
本發明提供一種使用同時帶有優異之介電特性與實用特性之環氧樹脂組成物且可較好地應用於多層印刷配線基板之層間絕緣材料之絕緣材料。
本發明提供一種絕緣材料，其係使用環氧樹脂組成物所得，該環氧樹脂組成物係由含50~100wt%之具有以下述通式(1)表示之骨架，且羥基當量在1000~8000g/eq之範圍之聚縮合型芳氧基矽烷化合物作為環氧樹脂硬化劑，及環氧當量為200~500之環氧樹脂所成，使其在180℃以下之溫度硬化時之熱硬化物在常溫下1GHz之介電率及介
電正切分別顯示3.00以下及0.015以下，
(式中，R1
及R2
為碳數1~12之烴基，Ar1
及Ar2
為可存在取代基之碳數6~10之伸芳基，X為直接鍵、碳數1~6之二價烴基、O、S或SO2
，m為0~2之整數，n為1~20之整數，Z1
為以下述通式(2)表示之基，Z2
為氫或以下述通式(3)表示之基)，
(式中，Ar1
、Ar2
及X與式(1)相同)，
(式中，R1
及R2
與式(1)相同，R4
為碳數1~4之烷基)。
本發明另提供一種絕緣材料，其係使用使前述之環氧樹脂組成物經熱硬化獲得之在常溫下1GHz下，其熱硬化物之介電率顯示3.00以下，及介電正切顯示0.015以下之環氧樹脂硬化物所得。
本發明之較佳樣態為前述絕緣材料為多層印刷配線基板之層間絕緣材料之樣態。
又本發明提供使用前述層間絕緣材料製作之多層印刷配線基板。
由本發明提供一種同時具有優異之介電特性與實用特性之使用環氧樹脂組成物之適用於層間絕緣材料之絕緣材料。
藉由使用本發明特定之環氧樹脂組成物，可提供同時帶有優異之介電特性與實用特性之多層印刷配線基板之絕緣材料。
亦即，含聚縮合型芳氧基矽烷化合物作為環氧樹脂硬化劑之環氧樹脂組成物在以往之使用酚系硬化劑時之硬化溫度下可順利進行熱硬化，而獲得低介電率及低介電正切之層間絕緣層。
本發明提供一種絕緣材料，其係使用環氧樹脂組成物所得，該環氧樹脂組成物係由含50~100wt%之具有以前述通式(1)表示之骨架，且羥基當量在1000~8000g/eq之範圍之聚縮合型芳氧基矽烷化合物作為環氧樹脂硬化劑，及環氧當量為200~500之環氧樹脂所成，使其在180℃以下之溫度硬化時之熱硬化物在常溫下1GHz之介電率及介電正切分別顯示3.00以下及0.015以下。
本發明中使用之環氧樹脂硬化劑為以50~100wt%之比
例含具有前述通式(1)之基本骨架之聚縮合型芳氧基矽烷化合物者，式中之R1
及R2
分別為相同或不同之烴，且亦可包含異種原子，列舉為例如氟原子、氧原子，例如甲基、乙基、異丙基、正丙基、異丁基、正丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、環己基、苄基、三氟甲基、2-乙氧基乙基、乙烯基等經取代或未取代之烷基，苯基、2-、3-或4-甲基苯基、2-、3-或4-甲基苯基、2-、3-或4-乙基苯基、2-、3-或4-異丙基苯基、2-、3-或4-異丁基苯基、2-、3-或4-第三丁基苯基、2-、3-或4-氟苯基、2-、3-或4-乙氧基乙基苯基、2-、3-或4-苯基苯基、α-或β-萘基等之經取代或未經取代之芳基。藉由改變R1
及R2
之種類可調整硬化速度或硬化物之介電特性，但考慮原料取得容易性時，R1
及R2
較好為甲基或苯基。
聚縮合型芳氧基矽烷化合物可藉由後述之多價酚類與以下述通式(4)表示之二烷氧基矽烷類反應而合成(參照特開2005-145911號公報)。由反應雖副生源自R3
及R4
之醇，但就合成上之觀點而言，R3
及R4
係選擇容易以醇被餾除之碳數1~4者，至於基列舉為甲基、乙基、異丙基、正丙基、異丁基、正丁基、第二丁基等之低級烷基。具體而言例示為二乙氧基二甲基矽烷、二丙氧基二甲基矽烷、二丁氧基二甲基矽烷、二甲氧基甲基苯基矽烷、二甲氧基二苯基矽烷等。又，以二烷氧基矽烷類使多價酚類之矽烷基化中，基於特性上之觀點而言，較好以使二烷氧基矽烷類之烷氧基矽烷基相對於多價酚類之羥基1當量成為
0.5~1.5當量，尤其是成為0.7~1.0當量之方式之原料比進行矽烷基化。
前述通式(1)中，Ar1
及Ar2
為芳香環上可具有如烴基、鹵素、羥基之取代基之伸苯基、伸萘基等伸芳基，或X為直接鍵、為例如亞甲基、伸乙基、亞乙基、亞異丙基、亞丁基、伸環烷基等二價烴基、O、S或SO2
，m為0~2之整數，較好為0或1。更具體而言，通式(1)中之以下述(5)表示之基
可例示為氫醌、間苯二酚、兒茶酚、甲基氫醌、乙基間苯二酚、丙基兒茶酚、焦棓酚、間苯三酚(phloroglucinol)、1,2,4-三羥基苯、o,o'-聯酚、o,m'-聯酚、o,p'-聯酚、m,m'-聯酚、m,p'-聯酚、p,p'-聯酚、雙酚F、雙酚A、雙酚S、1,2-二羥基萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘、酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、酚芳烷基樹脂、萘芳烷基樹脂、三酚甲烷型酚醛清漆樹脂、二環戊二
烯改質之酚樹脂等之多價酚類之殘基。該等中，以二價酚類之殘基較佳。
聚縮合型芳氧基矽烷化合物之通式(1)中，n之值通常係依據其調製方法以n之值分別不同之混合物而獲得。n之平均值太大者成為清漆時之溶解性降低，相反的太小者不易獲得良好之介電特性，於通式(1)之Z2
中相當於通式(3)之成分較多時熱硬化物上容易出現孔洞。因此n之較佳平均值雖依據使用之原料種類或與其他種硬化劑之混合比率而定，但若為1~20之範圍即可，較好為12~18之範圍。
本發明中使用之環氧樹脂硬化劑可單獨使用聚縮合型芳氧基矽烷化合物，但亦可併用其他種之環氧樹脂硬化劑。具體而言，較好與酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、酚芳烷基樹脂、萘芳烷基樹脂、三酚甲烷型酚醛清漆樹脂、二環戊二烯改質之酚樹脂等二價以上之多價酚類，及該等多價酚之羥基以醯基保護之活性酯類等之含羥基保護型者之酚系硬化劑併用，亦可複合使用該等。其中最好使用羥基當量為200g/eq以上之多價酚類或活性酯等之羥基保護型之酚系硬化劑。亦含該等之環氧樹脂硬化劑整體中之聚縮合型芳氧基矽烷化合物之比例，於考慮獲得良好介電特性時，宜為50~100wt%。
本發明中使用之環氧樹脂可使用習知者。列舉為例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、酚
聯苯芳烷基型環氧樹脂、苯酚、萘酚等之由伸二甲苯鍵結之芳烷基樹脂之環氧化物、二環戊二烯改質之酚樹脂之環氧化物、二羥基萘型環氧樹脂、三酚甲烷型環氧樹脂等之縮水甘油醚型環氧樹脂、縮水甘油酯型環氧樹脂、縮水甘油基胺型環氧樹脂等之具有二價以上之環氧基之環氧樹脂。該等環氧樹脂可單獨使用亦可併用兩種以上。尤其，考慮獲得良好介電特性時，較好使用如酚聯苯芳烷基型環氧樹脂、苯酚、萘酚等之由伸二甲苯鍵結之芳烷基樹脂之環氧化物、二環戊二烯改質之酚樹脂之環氧化物之環氧當量較大者。
環氧樹脂硬化時，較好併用硬化促進劑。該硬化促進劑可使用以酚系硬化劑使環氧樹脂硬化之習知硬化促進劑，列舉為例如三級胺化合物、四級銨鹽、咪唑類、膦化合物、磷鹽等。更具體而言列舉為三乙胺、三乙二胺、苄基二甲基胺、2,4,6-參(二甲胺基甲基)苯酚、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一碳烯-7等之三級胺化合物，2-甲基咪唑、2,4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑等咪唑類，三苯膦、三丁基膦、三(對-甲基苯基)膦、三(壬基苯基)膦等膦化合物，四苯基鏻四苯基硼酸鹽、四苯基鏻四萘甲酸硼酸鹽等鏻鹽、三苯基鏻酚酸酯、苯醌與三苯膦之反應物等之甜菜鹼狀有機磷化合物。尤其就以聚縮合型芳氧基矽烷化合物順利進行硬化之觀點而言，較好使用三級胺化合物、咪唑類、鏻鹽、甜菜鹼狀有機磷化合物。
本發明之環氧樹脂硬化劑與環氧樹脂之調配比以環氧樹脂硬化劑之反應性官能基/環氧樹脂之環氧基之當量比在0.5~1.5較佳，最好為0.8~1.2之範圍。硬化促進劑相對於環氧樹脂100重量份較好在0.1~5重量份之範圍使用。
本發明之環氧樹脂組成物雖亦與其調配成分及其組成比有關，而在習知之使用酚系硬化劑調配所進行之硬化溫度，例如在100~250℃之溫度範圍內進行硬化，但在使用為了獲得良好之介電特性而使用之習知活性酯調配時難以充分硬化之180℃以下亦可製作硬化物。
本發明之環氧樹脂組成物中可視需要添加溶劑、無機填充劑、著色劑、增黏劑、矽烷偶合劑、難燃劑、低應力劑等或預先反應而使用。
本發明之環氧樹脂組成物尤其適於多層印刷配線基板之層間絕緣材料。例如，藉由使本發明之環氧樹脂組成物溶解於溶劑中，可成為塗佈於電路基板上成為絕緣層用之層間絕緣用清漆，藉由將清漆狀之環氧樹脂組成物含浸於玻璃纖維中且進行加熱處理，可成為該用途之預浸物，使清漆狀之環氧樹脂組成物在支撐薄膜上經加熱處理成為薄膜狀，則可成為該用途之接著薄片。該等不管以任一形態使用均可成為多層印刷配線基板中之層間絕緣層。
以下藉實施例、比較例等具體說明本發明，但本發明
並不受該等例之任何限制。
將間苯二酚110.11g(1.00莫耳)、二甲氧基甲基苯基矽烷175.00g(0.96莫耳)、四異丙氧基鈦0.28g(1.0毫莫耳)饋入容量500ml之燒瓶中，在160℃熔融攪拌20小時。所得聚縮合型芳氧基矽烷化合物為223.87g，將其稱為硬化劑A。由其反應前後之重量變化算出羥基當量為2795g/eq，相對於環氧基之反應官能基當量為112g/eq。
將甲基氫醌124.14g(1.00莫耳)、二甲氧基甲基苯基矽烷175.00g(0.96莫耳)、四異丙氧基鈦0.28g(1.0毫莫耳)饋入容量500ml之燒瓶中，在160℃熔融攪拌20小時。所得聚縮合型芳氧基矽烷化合物為224.15g，將其稱為硬化劑B。由其反應前後之重量變化算出羥基當量為2970g/eq，相對於環氧基之反應官能基當量為119g/eq。
以下述通式(6)表示之酚聯苯芳烷基樹脂(AIR WATER(股)製造，HE200C-10)作為硬化劑C。
以表1所示之比例調配以下述通式(7)表示之環氧樹脂(日本化藥(股)製造之NC-3000P，聯苯芳烷基型，環氧當量272g/eq)、參考例1中獲得之硬化劑A、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一碳烯-7，經充分混合後，以85℃±3℃之二軸輥混練3分鐘，並經冷卻、粉碎，而獲得成形用組成物。以轉模成形機，使該成形用組成物在壓力100kgf/cm2
於175℃成形2分鐘後，在180℃後硬化6小時，及在200℃後硬化6小時，而作成兩種物性評價用之測試用珠粒。測定所得測試用珠粒之物性，結果示於表1。
實施例1中，除使用參考例2所記載之硬化劑B代替參考例1中獲得之硬化劑A以外，餘同樣地調製成形用組成物，由此獲得物性評價用之測試用珠粒。測定所得測試用珠粒之物性，結果示於表1。
實施例1中，除使用參考例3所記載之硬化劑C代替
參考例1中獲得之硬化劑A以外，餘同樣地調製成形用組成物，由此獲得物性評價用之測試用珠粒。測定所得測試用珠粒之物性，結果示於表1。
本發明中之物性測定係以下述方法進行。
(1)玻璃轉移溫度
利用TMA，以升溫速度10℃/分鐘測定測試用珠粒之線膨脹係數，且以線膨脹係數之轉折點作為玻璃轉移溫度。
(2)介電率及介電正切
1GHz下之介電率及介電正切係依據JIS C6481測定(測定誤差範圍：介電率3%以下，介電正切5%以下)。
由表1可知，所有測試珠粒中觀測之玻璃轉移溫度於180℃硬化物及200℃硬化物之測定結果幾乎沒有差異，可
知即使在更低溫之180℃以下亦可無問題地進行熱硬化。且實施例1~2相對於比較例之測試用珠粒，為95~96%之介電率、55~65%之介電正切之均為較低者，顯示測試珠粒中之游離羥基之數比比較例少。且，該等介電特性之測定結果也與玻璃轉移溫度之測定結果相同，硬化溫度幾乎沒有差異。
因此，可知實施例1~2儘管包含羥基保護型之硬化劑作為調配成分亦可使硬化順利進行，而可提供低介電率及低介電正切之硬化物。
依據本發明，可提供同時具有優異之介電特性與實用特性之使用環氧樹脂組成物之適用於層間絕緣材料之絕緣材料。
藉由本發明之使用特定環氧樹脂組成物之絕緣材料，可提供同時具有優異之介電特性與實用特性之多層印刷配線基板之絕緣材料。
本發明提供之環氧樹脂組成物及其硬化物可較好地使用於要求低傳送損失之高頻訊號用之多層印刷配線基板之層間絕緣材料用途。
Claims (5)
- 一種絕緣材料，其係使用環氧樹脂組成物所得，該環氧樹脂組成物係由含50~100wt%之具有以下述通式(1)表示之骨架，且羥基當量在1000~8000g/eq之範圍之聚縮合型芳氧基矽烷化合物作為環氧樹脂硬化劑，及環氧當量為200~500之環氧樹脂所成，使其在180℃以下之溫度硬化時之熱硬化物在常溫下1GHz之介電率及介電正切分別顯示3.00以下及0.015以下，
- 如申請專利範圍第1項之絕緣材料，其中前述環氧樹脂硬化劑之R1 及R2 為甲基或苯基，Ar1 及Ar2 為伸苯基或伸萘基。
- 一種絕緣材料，其係使用使如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂組成物經熱硬化獲得之在常溫下1GHz，其熱硬化物之介電率顯示3.00以下，及介電正切顯示0.015以下之環氧樹脂硬化物所得。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之絕緣材料，其中前述絕緣材料為多層印刷配線基板之層間絕緣材料。
- 一種多層印刷配線基板，其係使用如申請專利範圍第4項之層間絕緣材料作成。
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