TWI466865B - Novel compounds and optical recording materials using the compounds - Google Patents

Novel compounds and optical recording materials using the compounds Download PDF

Info

Publication number
TWI466865B
TWI466865B TW96102593A TW96102593A TWI466865B TW I466865 B TWI466865 B TW I466865B TW 96102593 A TW96102593 A TW 96102593A TW 96102593 A TW96102593 A TW 96102593A TW I466865 B TWI466865 B TW I466865B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
optical recording
compound
carbon atoms
metal complex
Prior art date
Application number
TW96102593A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200738630A (en
Inventor
Satoshi Yanagisawa
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2006029130A external-priority patent/JP5036190B2/ja
Priority claimed from JP2006029129A external-priority patent/JP2007210890A/ja
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Publication of TW200738630A publication Critical patent/TW200738630A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI466865B publication Critical patent/TWI466865B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/70—Metal complexes of oximes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

新穎化合物及使用該化合物之光學記錄材料
本發明係主要關於一種於光學記錄材料等中所使用之新穎化合物及其金屬錯合物，詳細而言主要關於一種於藉由以利用雷射等形成之資訊圖案賦予資訊而進行記錄的光學記錄媒體中所使用之光學記錄材料，更詳細而言係關於一種於可以具有紫外及可視區域之波長且能量較低的雷射等進行高密度光學記錄及再生的光學記錄媒體中所使用之光學記錄材料。
由於光學記錄媒體通常具有記錄容量大且以非接觸方式進行記錄或再生等優異之特徵，因此廣泛普及。於WORM、CD－R、DVD±R等單寫多讀光碟中，使雷射聚光於記錄層之微小面積，改變光學記錄層之性狀而進行記錄，並根據記錄部分與未記錄部分之反射光量之差異進行再生。
目前，上述光碟中進行記錄及再生時使用之半導體雷射之波長，CD－R為750~830 nm，DVD－R為620 nm~690 nm，為實現容量之進一步增加，業者研究有使用短波長雷射之光碟，例如研究有使用380~420 nm之光作為記錄光者。
於短波長記錄光用之光學記錄媒體中，使用有各種化合物以形成光學記錄層。例如，於專利文獻1及2中，提出有含有具有特定結構之金屬錯合物之光學記錄材料。然而，該等化合物作為用以形成光學記錄層之光學記錄材料，其吸收波長特性並非適合。
專利文獻1：日本專利特開2004－34645號公報專利文獻2：日本專利特開2004－345212號公報
因此，本發明之目的在於提供一種新穎化合物及其錯合物，尤其是提供一種適合用以形成短波長記錄光用之光學記錄媒體中之光學記錄層的光學記錄材料。
本發明者等人經反覆研究，結果發現一種適合用以形成短波長記錄光用之光學記錄媒體之光學記錄層的具有吸收波長特性之以特定化合物作為配位基的金屬錯合物，藉由使用其，可解決上述課題。
本發明係提供一種以下述通式(I)所表示之化合物，藉此達成上述目的者。
(式中，R1 表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基，R2 表示氫原子、碳原子數為1~18之烷基、鹵原子、硝基、氰基或胺基，鄰接之R2 可相互連結而形成環，n為1~4之數，R3 表示碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基，上述碳原子數為1~8或1~18之烷基、碳原子數為6~20之芳基、碳原子數為7~20之芳烷基及胺基可含有取代基，環A表示苯環或萘環，X表示氧原子、硫原子、硒原子、N－R或C－R4 (R5 )，R表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基、雜環基或鹵原子，R4 及R5 分別獨立表示碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基，R4 與R5 可連結而形成環結構。上述苯環、萘環、碳原子數為1~8或1~18之烷基、碳原子數為6~20之芳基、碳原子數為7~20之芳烷基、胺基及雜環基可含有取代基，上述碳原子數為1~8或1~18之烷基中之甲基可被－CH＝CH2 置換，上述碳原子數1~8或1~18之烷基中之亞甲基可被－O－、－CO－或－CH＝CH－置換。)
又，本發明係提供一種以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基的金屬錯合物，藉此達成上述目的者。
又，本發明係提供一種以含有至少一種上述金屬錯合物為特徵的光學記錄材料，藉此達成上述目的者。
又，本發明係提供一種以於基材上形成包含上述光學記錄材料之光學記錄層為特徵的光學記錄媒體，藉此達成上述目的者。
以下，就本發明之較佳實施形態加以詳細說明。
首先，就以上述通式(I)所表示之化合物加以說明。
於上述通式(I)中，至於R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R、以及作為X中之基之R4 及R5 所表示的碳原子數為1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基等，至於R2 所表示之碳原子數為1~18之烷基，除上述R1 中例示者以外，亦可列舉：壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、棕櫚基、十七烷基、十八烷基等，至於R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R、以及作為X中之基之R4 及R5 所表示之碳原子數為6~20之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽－1－基、菲－1－基等，至於R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R、以及作為X中之基之R4 及R5 所表示之碳原子數為7~20之芳烷基，可列舉：苄基、苯乙基、2－苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等，至於R2 及作為X中之基之N－R中之R所表示之鹵原子，可列舉：氟、氯、溴、碘等，至於鄰接之R2 或者R4 與R5 相互連結而形成之環，可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、口久咯啶環(julolidine)、哌啶環、哌嗪環、吡咯烷環、嗎啉環、硫代嗎啉環、咪唑啶環、吡唑啶環、異噁唑啶環、異噻唑烷環、環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、四氫吡喃環等，該等環亦可與其他環縮合，或亦可被取代。
於上述通式(I)中，至於作為X中之基之N－R中之R所表示之雜環基，可列舉：吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基(triazyl)、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基(triazolyl)、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、吡咯啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、2－吡咯烷酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啶－3－基等。
R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R、以及作為X中之基之R4 及R5 所表示之碳原子數為1~8之烷基，R2 所表示之碳原子數為1~18之烷基，R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R、以及作為X中之基之R4 及R5 所表示之碳原子數為6~20之芳基，R1 、R3 、作為X中之基之N－R中之R以及作為X中之基之R4 及R5 所表示之碳原子數為7~20之芳烷基，R2 所表示之胺基及作為X中之基之N－R中之R所表示之雜環基，均可含有取代基。作為該取代基，可列舉以下者。再者，於R1 ~R5 及R係上述碳原子數為1~8之烷基等含有碳原子之基，且，該等基含有下述取代基中含有碳原子之取代基之情形時，包含該取代基之R1 ~R5 及R全體之碳原子數滿足規定之範圍。
作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、二環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、二環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2－吡咯烷酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啶－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2－乙基己胺基、十二烷胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2－吡啶胺基、甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、十二烷醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N－二甲胺基羰胺基、N,N－二乙胺基羰胺基、嗎啉基羰胺基、甲氧基羰胺基、乙氧基羰胺基、第三丁氧基羰胺基、正十八烷氧基羰胺基、N－甲基－甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、胺磺醯基胺基、N,N－二甲胺基磺醯基胺基、甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基等取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、三烷基矽烷基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基亦可進而被取代。又，羧基及磺基可與無機鹼或有機鹼形成鹽、錯合物或複合體。
作為以上述通式(I)所表示之化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~34。
以上述通式(I)所表示之化合物，其製造方法並無特別限制，例如上述通式(I)中G以i)表示之化合物，可如下述[化5]所示，自該之羰基衍生物與胺化合物獲得。
(式中，R1 、R2 、R3 及n與上述通式(I)相同。)
又，上述通式(I)中G以ii)表示之化合物，可如下述[化6]所示，自該羰基衍生物與胺化合物獲得。
(式中，A、R1 、R2 、X及n與上述通式(I)相同。)
以上述通式(I)所表示之化合物，除用於金屬錯合物之配位基以外，亦可用於聚合引發劑、各種聚合物原料、醫藥等中。
其次，就以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基之金屬錯合物加以說明。
所謂以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基之金屬錯合物，係金屬原子上配位有至少一個以上述通式(I)所表示之化合物者，係以通式(I)所表示之化合物中之羥基之氫原子及金屬原子被取代，進而金屬原子上配位鍵結有氮原子，藉此形成至少一個螯合結構者。作為該金屬錯合物，於化學性、熱性方面較為穩定，該金屬錯合物溶液之光吸收之最大吸收波長λmax下之吸收特性為適當者較佳。
作為具有上述較好性質之金屬錯合物，例如可列舉上述金屬原子為二價金屬原子之以下述通式(II)及(III)所表示者。
(式中，R1 、R2 、R3 及n與上述通式(I)相同，R1' 與上述通式(I)中之R1 相同，R2' 與上述通式(I)中之R2 相同，R3' 與上述通式(I)中之R3 相同，M表示自由週期表之第2族元素、第8族元素、第9族元素、第10族元素、第11族元素及第12族元素所組成之群中選擇之任何一種金屬原子。)
(式中，A、R1 、R2 、X及n與上述通式(I)相同，R1' 、R2' 及M與上述通式(II)相同。)
於上述通式(II)中，作為以M所表示之金屬原子，可列舉自由週期表之第2族元素、第8族元素、第9族元素、第10族元素、第11族元素及第12族元素所組成之群中選擇之任何一種金屬原子。
該等金屬原子中，尤其好的是自銅、鋅、鎳、鈷及鐵所選擇之金屬原子，若該金屬原子為銅或鈷原子，則可低價製造含有該金屬原子之金屬錯合物，所獲得之金屬錯合物之光吸收特性亦良好，故更佳。
作為以上述通式(II)所表示之金屬錯合物之具體例，可列舉以下所示之金屬錯合物No.1~12。
作為以上述通式(III)所表示之化合物之具體例，可列舉以下所示之金屬錯合物No.13~20。
以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基之金屬錯合物，其製造方法並無特別限制。例如，作為較好形態之以上述通式(II)所表示之金屬錯合物之製造方法，可列舉，如下述[化12]所示，自該羰基衍生物與胺化合物合成以上述通式(I)所表示之化合物，藉由該化合物與金屬鹽化合物之螯合化反應而合成的方法，或者使藉由該羰基衍生物與金屬鹽化合物之螯合化反應而獲得之金屬錯合物與胺化合物反應的方法。
(式中，R1 、R2 、R3 及n與上述通式(I)相同，R1' 、R2' 、R3 及M與上述通式(II)相同。)
又，作為以上述通式(III)所表示之金屬錯合物之製造方法，可列舉，如下述[化13]所示，自該羰基衍生物與胺化合物合成以上述通式(I)所表示之化合物，藉由該化合物與金屬鹽化合物之螯合化反應而合成的方法，或者使藉由該羰基衍生物與金屬鹽化合物之螯合化反應而獲得之金屬錯合物與胺化合物反應的方法。
(式中，R1 、R2 及n與上述通式(I)相同，R1' 、R2' 及M與上述通式(II)相同。)
於以上述[化12]及[化13]所表示之反應中，作為螯合化反應中所使用之金屬鹽化合物，可列舉：鹵化金屬鹽、氫氧化物、硫酸鹽、硝酸鹽等無機金屬鹽；醋酸鹽等有機酸金屬鹽；甲醇鹽、乙醇鹽、異丙醇鹽等低級金屬烷醇鹽；乙醯基丙酮鹽、EDTA鹽等螯合錯合物等。又，於螯合化反應中，相應需要，亦可將氫氧化鈉、氫氧化鋰、甲氧基鈉、醋酸鈉、氫化鈉、鈉胺、鋰胺、有機胺化合物等鹼性化合物用作反應劑。
本發明之金屬錯合物，可用於各種觸媒、造影劑、醫藥、吸氧劑、顯影劑、美容劑、光敏劑、抗褪色劑、殺菌劑、光吸收劑、光記錄劑、紫外線吸收劑、酸產生劑等中。
其次，就以含有至少一種上述金屬錯合物為特徵之光學記錄材料，及以於基材上形成有包含該光學記錄材料之光學記錄層為特徵之光學記錄媒體加以說明。
本發明之光學記錄材料，含有至少一種上述金屬錯合物。又，本發明之光學記錄媒體係於基材上形成包含該光學記錄材料之光學記錄層而獲得者。
本發明之光學記錄材料，可相應所含之金屬錯合物之光吸收特性而適用於各種光學記錄媒體。本發明之光學記錄材料中，尤其適合於波長為380 nm~420 nm之短波長雷射用光碟中的是，所含之金屬錯合物在溶液狀態下之光吸收特性中，於300~450 nm之範圍內具有最大吸收波長λmax者。又，關於吸收強度，若λmax下之ε小於1.0×104 ，則有記錄靈敏度下降之虞，因此較好的是1.0×104 以上。將以上述通式(I)所表示之化合物用作配位基之金屬錯合物之溶液狀態下之λmax及ε之測定，可依據常法，選擇樣本溶液之濃度、測定時使用之溶劑等而進行。
本發明之光學記錄材料之製備，以及以本發明之於基材上形成有包含該光學記錄材料之光學記錄層為特徵之光學記錄媒體的製造方法，並未受到特別限製。通常，於甲醇、乙醇等低級醇類；甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等酮類；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類；2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烴類等有機溶劑中，溶解本發明之金屬錯合物及相應需要溶解下述各種化合物，而製備溶液狀之光學記錄材料，將該光學記錄材料塗佈於基材上時，可使用旋塗、噴敷、浸塗等濕式塗佈法，亦可使用蒸鍍法、濺鍍法等。於使用上述有機溶劑之情形時，其使用量較好的是使本發明之光學記錄材料中之上述金屬錯合物含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層形成為薄膜，其厚度通常適當的是0.001~10 μm，較好的是0.01~5 μm之範圍。
又，於本發明之光學記錄材料中，本發明之金屬錯合物的含量，較好的是於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中，占10~100質量%。上述光學記錄層，較好的是以光學記錄層中含有50~100質量%之上述金屬錯合物之方式所形成，為形成上述金屬錯合物含量之光學記錄層，更好的是本發明之光學記錄材料，以本發明之光學記錄材料中所含之固形分標準，含有50~100質量%之上述金屬錯合物。
本發明之光學記錄材料，除含有本發明之金屬錯合物以外，相應需要亦可含有偶氮系化合物、酞菁系化合物、氧喏系化合物、方酸鹽系化合物、吲哚化合物、苯乙烯系化合物、卟吩系化合物、薁鎓系化合物、croconic methine系化合物、吡喃系化合物、硫代吡喃系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、二苯并吡喃系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、噁嗪系化合物、螺吡喃系化合物、茀系化合物、若丹明系化合物等通常光學記錄層中所使用之化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類；界面活性劑；抗靜電劑；潤滑劑；阻燃劑；受阻胺等自由基捕獲劑；二茂鐵衍生物等成孔加速劑；分散劑；抗氧化劑；交聯劑；耐光性賦予劑等。進而，本發明之光學記錄材料，亦可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞胺正離子化合物、雙亞胺正離子化合物、過渡金屬螯合化合物等，作為單態氧等之淬滅劑。於本發明之光學記錄材料中，以於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中占0~50質量%範圍之量，使用該等各種化合物。
本發明之光學材料中，可含有二亞銨化合物。藉由含有該二亞銨化合物，可更有效防止本發明之光學記錄媒體之經時性吸光度殘存率之下降。又，含有該亞銨化合物之情形之含量，較好的是於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中占0~99質量%範圍之量，更好的是占50~95質量%。
設置上述光學記錄層之上述基材之材質，若係對於寫入(記錄)光及讀出(再生)光為實質透明者，則無特別限製，例如可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂，玻璃等。又，至於其形狀，可相應用途使用卷尺狀、鼓狀、帶狀、碟狀等任意形狀者。
又，上述光學記錄層上，亦可使用金、銀、鋁、銅等藉由蒸鍍法或濺鍍法形成反射膜，亦可藉由丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等形成保護層。
實施例
以下，藉由實施例、比較例及評估例更詳細說明本發明。然而，本發明不受下述實施例等之任何限制。
下述實施例1~9，揭示以上述通式(I)所表示之化合物No.1、No.2及No.21~No.27之製造例以及以該化合物No.1、No.2及No.21~No.27作為配位基之金屬錯合物No.1、No.2及No.13~No.19之製造例。所獲得之該化合物No.1、No.2及No.21~No.27以及該金屬錯合物No.1、No.2及No.13~No.19之鑑定，係藉由1 H－NMR、UV吸收光譜、IR、元素分析等進行。將該等之鑑定結果示於下述[表1]~[表4]。
又，下述實施例10~18，揭示含有實施例1~9中獲得之金屬錯合物No.1、No.2或No.13~No.19之光學記錄材料，以及使用該光學記錄材料之光學記錄媒體No.1~No.9之製造例。進而，下述實施例19，揭示於實施例11之光學記錄材料中進而添加二亞銨化合物而獲得之光學記錄媒體No.10之製造例。
下述比較例1及2，揭示使用具有不同於本發明之化合物之結構之菁化合物的比較光學記錄材料之製備，以及使用該比較光學記錄材料之比較光學記錄媒體No.1及No.2。進而，下述比較例3及4，揭示於比較例1或2之比較光學記錄材料中進而添加二亞銨化合物而獲得之比較光學記錄媒體No.3及No.4之製造例。
於下述評估例1－1及1－2以及比較評估例1－1及1－2中，對實施例1及2中獲得之金屬錯合物No.1及No.2以及比較例1及2中獲得之比較化合物No.1及No.2，進行分解溫度之評估。將該等結果示於[表5]。
又，於下述評估例2－1~2－9以及比較評估例2－1中，對實施例10~18中獲得之光學記錄媒體No.1~No.9以及比較例2中獲得之比較光學記錄媒體No.2，藉由UV吸收光譜之測定，評估是否適合利用短波長雷射進行記錄及再生。將該等結果示於[表6]。
又，於下述評估例3－1及3－2以及比較評估例3－1~3－4中，對實施例11及19中獲得之光學記錄媒體No.2及No.10以及比較例1~4中獲得之比較光學記錄媒體No.1~No.4的耐光性，藉由UV吸收光譜之最大吸收波長(λmax)之吸光度殘存率的測定進行評估。將該等結果示於[表7]。
又，於下述評估例4－1~4－5以及比較評估例4－1中，對實施例12、13、16、17及18中獲得之光學記錄媒體No.3、No.4、No.7、No.8及No.9以及比較例2中獲得之比較光學記錄媒體No.2之耐光性，藉由UV吸收光譜之最大吸收波長(λmax)之吸光度殘存率的測定進行評估。將該等結果示於[表8]。
[實施例1]金屬錯合物No.1之製造
<步驟1>化合物No.1(上述通式(I)中G以i)表示之化合物)之製造裝入4－二乙胺基－2－羥基苯甲醛3.86 g(20.0 mmol)及乙醇100 ml，於室溫下添加苄氧基胺鹽酸鹽3.19 g(20.0 mmol)及醋酸鈉1.64 g(20.0 mmol)，攪拌1小時。餾去溶劑，於殘餘物中添加氯仿100 g及水100 g進行水洗。分離有機層，使用硫酸鎂進行乾燥、溶劑餾去後，獲得淡黃色透明油5.37 g(收率90%)。所獲得之淡黃色透明油，經由鑑定，結果確認其係目標化合物No.1。將關於所獲得之淡黃色透明油之鑑定結果示於下述[表1]。
<步驟2>金屬錯合物No.1之製造裝入步驟1中獲得之化合物No.1之5.37 g(18.0 mmol)及甲醇76 ml，於室溫下添加甲氧基鈉之28%甲醇溶液3.47 g，攪拌1小時。繼而，添加醋酸銅(II)1.63 g(9.00 mmol)，於室溫下攪拌5小時。過濾除去析出物溶解於氯仿100 g中，分2次添加水200 g進行水洗。分離有機層，使用硫酸鎂進行乾燥、溶劑餾去後，自氯仿/甲醇混合溶劑進行再結晶，獲得茶色片狀結晶4.66 g(收率79%)。所獲得之茶色片狀結晶，經由各種分析，結果確認其係目標金屬錯合物No.1。將關於所獲得之茶色片狀結晶之鑑定結果示於下述[表2]~[表4]。
[實施例2]金屬錯合物No.2之製造
<步驟1>化合物No.2(上述通式(I)中G以i)表示之化合物)之製造裝入4－二乙胺基－2－羥基苯甲醛8.81 g(45.6 mmol)及乙醇227 ml，於室溫下添加烯丙氧基胺鹽酸鹽5.00 g(45.6 mmol)及醋酸鈉3.74 g(45.6 mmol)，攪拌16小時。餾去溶劑，於殘餘物中添加氯仿100 g及水100 g進行水洗。分離有機層，使用硫酸鎂進行乾燥、溶劑餾去後，獲得黃色透明油10.6 g(收率94%)。所獲得之黃色透明油，經由鑑定，結果確認其係目標化合物No.2。將關於所獲得之黃色透明油之鑑定結果示於下述[表1]。
<步驟2>金屬錯合物No.2之製造裝入步驟1中獲得之化合物No.2之10.6 g(42.7 mmol)及甲醇130 ml，於室溫下添加甲氧基鈉之28%甲醇溶液8.24 g，攪拌1小時。繼而，添加醋酸銅(II)3.78 g(21.3 mmol)，於室溫下攪拌14小時。過濾除去析出物溶解於氯仿100 g中，分2次添加水200 g進行水洗。分離有機層，使用硫酸鎂進行乾燥、溶劑餾去後，自醋酸乙酯進行再結晶，獲得茶色固體10.4 g(收率88%)。所獲得之茶色固體，經由各種分析，結果確認其係目標金屬錯合物No.2。將關於所獲得之茶色固體之鑑定結果示於下述[表2]~[表4]。
[實施例3~9]金屬錯合物No.13~No.19之製造
<步驟1>化合物No.21~No.27(上述通式(I)中G以ii)表示之化合物)之製造例裝入羰基衍生物13.6 mmol及乙醇38 ml，於室溫下添加胺鹽13.6 mmol，加熱回流30分鐘。繼而，添加(＋)－10－樟腦磺酸0.14 mmol，加熱回流6小時。餾去溶劑，以乙醇100 ml清洗殘餘物，經由過濾除去、乾燥，獲得目標物。鑑定之結果，確認所獲得之反應生成物分別係對應之化合物No.21~No.27。將關於所獲得之化合物No.21~No.27之鑑定結果示於下述[表1]。
<步驟2>金屬錯合物No.13~No.19之製造例裝入步驟1中獲得之化合物No.21~No.27各9.03 mmol及甲醇60 ml，於室溫下添加將氫氧化鈉0.38 g(9.48 mmol)溶解於甲醇20 ml中者，加熱回流30分鐘。繼而，添加將醋酸鈷(II)四水合物4.50 mmol溶解於甲醇20 ml中者，加熱回流3小時。過濾除去析出物，以甲醇100 ml清洗，經由過濾、乾燥，獲得反應生成物。經由各種分析之結果，確認所獲得之反應生成物分別係對應之金屬化合物No.13~No.19。將關於所獲得之反應生成物之鑑定結果示於下述[表2]~[表4]。
[實施例10~18]
將上述實施例1~9中獲得之金屬錯合物No.1、No.2或No.13~No.19，分別以金屬錯合物濃度成為濃度1.0質量%之方式溶解於2,2,3,3－四氟丙醇溶液中，獲得作為2,2,3,3－四氟丙醇溶液的光學記錄材料。於塗佈、水解鈦螯合化合物(T－50：日本曹達公司製造)而設置有基礎層(0.01 μm)之直徑為12 cm之聚碳酸酯磁碟基板上，藉由旋塗法塗佈上述光學記錄材料，形成厚度為100 nm之光學記錄層，分別獲得光學記錄媒體No.1~No.9。
[實施例19]
上述實施例11中，除上述金屬錯合物No.2以外，進而將下述[化14]所示之二亞銨化合物以濃度成為濃度10質量%之方式添加至2,2,3,3－四氟丙醇溶液以外，其餘以與上述實施例11相同之方式製備光學記錄材料，使用該光學記錄材料獲得光學記錄媒體No.10。
[比較例1及2]
除使用下述比較化合物No.1及No.2代替金屬錯合物以外，其餘以與上述實施例10~19相同之方式製備比較光學記錄材料，使用該光學記錄材料獲得比較光學記錄媒體No.1及No.2。
[比較例3及4]
上述比較例1及2中，除上述比較化合物No.1或No.2以外，進而將上述[化14]所示之二亞銨化合物以濃度成為濃度10質量%之方式添加至2,2,3,3－四氟丙醇溶液以外，其餘以與上述比較例1及2相同之方式製備比較光學記錄材料，使用該比較光學記錄材料獲得比較光學記錄媒體No.3及No.4。
[評估例1－1及1－2以及比較評估例1－1及1－2]
對金屬錯合物No.1及No.2以及比較化合物No.1及No.2，於100 ml/分鐘之氮氣流中，升溫10℃/分鐘之條件下測定TG－DTA。再者，[表5]中，分解溫度為質量減少開始溫度。將評估結果示於下述[表5]。
自[表5]可明確，本發明之金屬錯合物中，尤其是以上述通式(II)所表示之金屬錯合物之分解點較低，因此畜熱性較，可低抑製熱干擾，故適合用以形成光學記錄媒體之光學記錄層。
[評估例2－1~2－9以及比較評估例2－1]
對實施例10~18中獲得之光學記錄媒體No.1~No.9以及比較例2中獲得之比較光學記錄媒體No.2，測定UV光譜吸收。將評估結果示於下述[表6]。
自[表6]可明確，包含藉由本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄材媒體，其於UV光譜吸收中，於300~450 nm附近顯示λ max，可確認任一光學記錄媒體均可藉由380~420 nm之雷射光進行記錄。另一方面，包含藉由含有比較化合物之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄材媒體，其於UV光譜吸收中，於300~450 nm附近未顯示λ max，無法藉由380~420 nm之雷射光進行記錄。
[評估例3－1及3－2以及比較評估例3－1~3－4]
對實施例11及19之光學記錄媒體No.2及No.10以及比較例1~4之光學記錄媒體No.1~No.4，進行耐光性評估。評估，係對該光學記錄媒體照射55000勒克司之光，分別照射24小時、48小時後，測定照射前之UV吸收光譜之λ max下之吸光度殘率。再者，[表7]中，使用上述[化14]中所示之二亞銨化合物作為併用物。將評估結果示於下述[表7]。
自[表7]可明確，包含藉由本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層之光學記錄媒體，於照射48小時後吸光度殘存率亦較高，於併用二亞銨化合物之情形時，照射48小時後，亦未發現吸光度殘存率之下降。另一方面，包含藉由含有比較化合物之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄媒體，於照射24小時後，存在吸光度殘存率下降之情形，又，照射48小時後，發現吸光度殘存率顯著下降。進而，於併用比較化合物與二亞銨化合物之情形時，雖然照射24小時後之吸光度殘存率較高且初期之耐光性提高，但照射48小時後發現吸光度殘存率顯著下降，耐光性不好。
[評估例4－1~4－5及比較評估例4－1]
對實施例12、13、16、17及18中分別獲得之光學記錄媒體No.3、No.4、No.7、No.8及No.9以及比較例2中獲得之比較光學記錄媒體No.2，進行耐光性評估。評估，係對該光學記錄媒體及比較光學記錄媒體照射55000勒克司之光，分別照射50小時、100小時後，測定照射前之UV吸收光譜之λmax下的吸光度殘率。將結果示於[表8]。
包含藉由含有本發明之金屬錯合物之本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄媒體，於照射50小時後，吸光度殘存率較高，照射100小時後亦幾乎未發現吸光度殘存率之下降。與此相比，包含藉由含有比較化合物之比較光學記錄材料形成之光學記錄層的比較光學記錄媒體，於照射50小時後、照射100小時後，吸光度殘存率均顯著下降，耐光性不好。
產業上之可利用性
根據本發明，可提供一種適合用以形成短波長記錄光用之光學記錄媒體之光學記錄層的光學記錄材料。特定之金屬錯合物，其分解點較低，因此蓄熱性較低，可抑製熱乾渉，又，靈敏度及耐光性較高，故適合用以形成光學記錄媒體之光學記錄層。

Claims (8)

  1. 一種以下述通式(I)所表示之化合物， (式中，R1 表示氫原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基，R2 於G=i)時表示經烷基取代之胺基，鄰接之R2 亦可相互連結而形成環，n為1~4之數，R3 表示碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基或者碳原子數為7~20之芳烷基，上述碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~20之芳基及碳原子數為7~20之芳烷基亦可含有取代基，上述碳原子數為1~8之烷基中之甲基亦可被-CH=CH2 置換，上述碳原子數為1~8之烷基中之亞甲基亦可被-O-、-CO-或-CH=CH-置換)。
  2. 一種金屬錯合物，其係以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基，且上述金屬錯合物係以下述通式(II)所表示： (式中，R1 、R2 、R3 及n與上述通式(I)相同，R1' 與上述通式(I)中之R1 相同，R2' 與上述通式(I)中之R2 相同，R3' 與上述通式(I)中之R3 相同，M表示自週期表第2族元素、第8族元素、第9族元素、第10族元素、第11族元素及第12族元素所組成之群中選擇之任何一種金屬原子)。
  3. 一種金屬錯合物，其係以上述通式(I)所表示之化合物作為配位基，且上述金屬錯合物係以下述通式(III)所表示： (式中，A、R1 、R2 、X及n與上述通式(I)相同，R1' 、R2' 及M與上述通式(II)相同)。
  4. 如請求項2之金屬錯合物，其中於上述通式(II)中，M為銅。
  5. 如請求項3之金屬錯合物，其中於上述通式(III)中，M為鈷。
  6. 一種光學記錄材料，其特徵在於：含有至少一種如請求項2至5中任一項之金屬錯合物。
  7. 如請求項6之光學記錄材料，其中於上述光學記錄材料 中所含之固形分中，如請求項2至5中任一項之金屬錯合物之含量為10~100質量%。
  8. 一種光學記錄媒體，其特徵在於：於基材上形成包含如請求項6或7之光學記錄材料之光學記錄層。
TW96102593A 2006-02-07 2007-01-24 Novel compounds and optical recording materials using the compounds TWI466865B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006029130A JP5036190B2 (ja) 2006-02-07 2006-02-07 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP2006029129A JP2007210890A (ja) 2006-02-07 2006-02-07 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200738630A TW200738630A (en) 2007-10-16
TWI466865B true TWI466865B (zh) 2015-01-01

Family

ID=38345013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW96102593A TWI466865B (zh) 2006-02-07 2007-01-24 Novel compounds and optical recording materials using the compounds

Country Status (2)

Country Link
TW (1) TWI466865B (zh)
WO (1) WO2007091406A1 (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4584318A (en) * 1981-06-15 1986-04-22 Fmc Corporation Nematicidal salicylaldehyde derivatives
JP2004034645A (ja) * 2002-07-08 2004-02-05 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2005305839A (ja) * 2004-04-21 2005-11-04 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4584318A (en) * 1981-06-15 1986-04-22 Fmc Corporation Nematicidal salicylaldehyde derivatives
JP2004034645A (ja) * 2002-07-08 2004-02-05 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2005305839A (ja) * 2004-04-21 2005-11-04 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007091406A1 (ja) 2007-08-16
TW200738630A (en) 2007-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI397561B (zh) Anthocyanin compounds and optical recording materials
TWI397524B (zh) Indolium compounds and optical recording materials
TWI436979B (zh) Indolium (INDOLIUM) compound and an optical recording material using the same
TWI466865B (zh) Novel compounds and optical recording materials using the compounds
WO2008010433A1 (en) Bridged cyanine compounds and optical recording materials containing the same
TWI412033B (zh) Optical recording materials and anthocyanin compounds
JP5036190B2 (ja) 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
TWI383896B (zh) Optical recording materials, chalcone compounds and metal complexes
JP4869018B2 (ja) 光学記録材料
TWI407434B (zh) An optical recording material and an optical recording medium including the same
JP2007210890A (ja) 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
TWI397559B (zh) Optical recording media
JP4785697B2 (ja) 光学記録材料
TWI457403B (zh) An organic salt compound, an optical recording material using the organic salt compound, and an optical recording medium
JP4963944B2 (ja) 光学記録材料
JP5086027B2 (ja) インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees