TWI391469B - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物、及使用該化合物作為電場發光材料之有機電場發光裝置。具體而言，根據本發明之有機電場發光化合物係由化學式(1)所示：
其中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；以及X係O或S。
本發明使用三種電場發光材料(分別為發紅光、綠光及藍光者)而實現全彩型OLED顯示器。為了提升有機電場發光(EL)裝置之整體特徵，重要的課題是開發具有高效率和長壽命之紅色、綠色及藍色的電場發光材料。EL材料按功能可分為主體材料及摻雜劑材料。通常已知具有最優異的EL性能之裝置結構可以藉由將摻雜劑摻雜至主體材料所製備之EL層製造而成。最近，開發具有高效率和長壽命之有機EL裝置成為極待解決的主題，且考慮到中型至大型OLED面板所需之EL特性時，特別急迫是開發具有遠高於傳統EL材料之EL性質之材料。從這觀點來看，主體材料之開發是待解決之最重要的課題之一。主體材料(作為固態溶劑及能量轉換器)之所期望的性能為高純度及適宜的分子量，而能在真空中進行氣相沉積。此外，玻璃轉化溫度及熱分解溫度應夠高以確保熱安定性。而且，主體材料應具有高電化學安定性以延長壽命。要易於形成非晶形薄膜，與相鄰之材料之間具有高黏著性，但不會產生層間遷移(interlayer migration)。
同時，自從Idemitsu-Kosan公司開發出二苯基乙烯基-聯苯基(DPVBi)(化合物a)以來，大量的藍色材料已被開發並且商業化。除了來自Idemitsu-Kosan公司的藍色材料系統外，已知有二萘基蒽(DNA)(化合物b)、四(第三丁基)苝(化合物c)系統等。然而，應對這些材料進行廣泛的研究和開發。Idemitsu-Kosan公司的二苯乙烯基化合物系統是迄今具有最高效率的發光材料，其具有6流明(lm)/瓦特(W)之電能效率和超過30,000小時之有利的裝置壽命。然而，當二苯乙烯基化合物系統用於全彩型顯示器時，由於隨著操作過程而降低之色純度，裝置的壽命僅為數千小時。就藍色電場發光材料而言，若電場發光波長稍微移向較長的波長，其變成有利於發光效率。然而，藍色電場發光材料因其色純度不足而不易用於高畫質之顯示器。再者，此材料之研究及開發因色純度、效率及熱安定性的問題而有急迫性。
為了開發具有高效效率且長壽命之主體材料，已經有人揭示了以不同骨架(backbone)為主之化合物，諸如，雙螺-茀-蒽(TBSA)、參螺茀(TSF)及聯二聯伸三苯(BTP)。然而，這些化合物並未造成足夠程度的色純度及發光效率。
Gyeongsang National University及Samsung SDI(Kwon,S. K. et al.,Advanced Materials,2001,13,1690；日本專利早期公開案JP 2002121547)報導之化合物TBSA於7.7伏特(V)時顯現3燭光(cd)/安培(A)的發光效率和(0.15,0.11)的相對較好的色座標，但是該化合物只能作為單層用之材料而並不適合用於實際應用。國立臺灣大學(Wu,C.-C. et al.,Advanced Materials,2004,16,61；美國專利公開案US 2005040392)報導之化合物TSF顯現較好的外量子效率(5.3%)，但該化合物仍不適合用於實際應用。臺灣國立清華大學(Cheng,C.-H. et al.,Advanced Materials,2002,14,1409；美國專利公開案US 2004076852)所發表之化合物BTP顯現2.76cd/A的發光效率以及(0.16,0.14)的相對較好的色座標，但這仍然不足以用於實際應用。
如上所述，傳統材料由單層組成，不形成主體-摻雜劑薄層，且傳統材料就色純度及效率而論很難被實際應用。無足夠的數據可以證實傳統材料的長壽命。
同時，根據Mitsui Chemicals(日本)之專利申請案(美國專利公開案US 7,166,240)，下列所示之化合物於390奈米(nm)至430nm有吸收光譜，發光效率為4.6cd/A。然而，基於這些數據，預期具有上述吸收波長範圍之化合物有綠藍色(greenish-blue)之電場發光，而該專利公開案的化合物指出其為藍綠色(bluish-green)的顏色。
特別地，由該專利公開案之對稱結構不可能獲得純藍色之實施例，而且無法提供純藍色發光之材料不適合實際用於全彩型顯示器。
積極努力以克服上述傳統技術之問題，本發明者已發明了新穎電場發光化合物以實現具有優異發光效率及顯著改善之壽命之有機電場發光裝置。
本發明之目的係提供具有骨架之有機電場發光化合物，以獲得比傳統主體材料所具更為優異之發光效率、更長的裝置壽命及適合的色坐標，從而克服傳統主體材料的缺點。
本發明之另一目的係提供具有高效率且長壽命之有機電場發光裝置，該裝置使用該有機電場發光化合物作為電場發光材料。
本發明之又一目的係提供包括該有機電場發光化合物之有機太陽能電池。
因此，本發明係關於化學式(1)所表示之有機電場發光化合物以及包括該化合物之有機電場發光裝置。由於根據本發明之有機電場發光化合物具有高發光效率、優異的色純度及材料特性，因此可由該化合物製造具有非常好的操作壽命之OLED：
於化學式(1)中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；X係O或S；R1 至R7 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R3 與R4 或R5 與R6 可經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結以形成稠合環；該伸烷基或伸烯基可進一步經由一個或多個選自由下列各者所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；Ar1 與Ar2 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基：
其中，R11 至R23 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R11 至R23 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；D與E獨立表示化學鍵、-(CR31 R32 )a -、-N(R33 )-、-S-、-O-、-Si(R34 )(R35 )-、-P(R36 )-、-C(=O)-、-B(R37 )-、-In(R38 )-、-Se-、-Ge(R39 )(R40 )-、-Sn(R41 )(R42 )-、-Ga(R43 )-或-(R44 )C=C(R45 )-；R31 至R45 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R31 與R32 、R34 與R35 、R39 與R40 、R41 與R42 或R44 與R45 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R1 至R7 、Ar1 、Ar2 、R11 至R23 及R31 至R45 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；以及a係1至4之整數。
請參考圖示，第1圖圖示本發明之OLED之橫截面圖，其包括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、電場發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁陰極8。
術語“烷基”包括僅由碳原子及氫原子或其組合物組成之飽和直鏈或分支鏈之單價烴基。術語“烷氧基”係指-O-烷基，其中“烷基”係如上述所定義。
本文所述之術語‘芳基’係指自芳香族烴去掉一個氫原子而獲得之有機基。每個環都適宜包括含有4個至7個環原子，較佳含有5個至6個環原子，之單環或稠合環系統。再者，“芳基”包括下述結構，其中大於一個芳基經由化學鍵而鍵結。具體實例包括，但不限於下列者：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、蒯基、稠四苯基(naphthacenyl)及丙二烯合茀基(fluoroanthenyl)。
根據本發明之化合物之萘基可為1-萘基或2-萘基；蒽基可為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；茀基可為1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基或9-茀基。
本文所述之術語“雜芳基、係指含有作為芳香環骨架原子之1個至4個選自N、O及S之雜原子，以及作為剩餘的芳香環骨架原子之碳原子之芳基。雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基，並且可為部分飽和。再者，“雜芳基”包括下列結構，其中大於一個雜芳基經由化學鍵而鍵結。雜芳基可包括二價芳基，其雜原子可經氧化或四級化(quaternize)以形成N-氧化物、四級鹽等。具體實例包括，但不限於下列各者：單環雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基；多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基及苯并二呃基(benzodioxolyl)；及其相應的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及四級鹽類。
包括本文所述之“(C1-C60)烷基”部分之取代基可含有1個至60個碳原子、1個至20個碳原子或1個至10個碳原子。包括“(C6-C60)芳基”部分之取代基可含有6個至60個碳原子、6個至20個碳原子或6個至12個碳原子。包括“(C3-C60)雜芳基”部分之取代基可含有3個至60個碳原子、4個至20個碳原子或4個至12個碳原子。包括“(C3-C60)環烷基”部分之取代基可含有3個至60個碳原子、3個至20個碳原子或3個至7個碳原子。包括“(C2-C60)烯基或炔基”部分之取代基可含有2個至60個碳原子、2個至20個碳原子或2個至10個碳原子。
根據本發明之有機電場發光化合物可由化學式(2)至化學式(4)之一者所表示之化合物例示：
其中，Ar1 、Ar2 、X及R1 至R7 係如化學式(1)所定義；以及R51 至R54 分別獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R52 與R53 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環。
於該等化學式中，R1 至R7 獨立表示氫、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、螺二茀基(spirobifluorenyl)、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、三苯基矽烷基、金剛烷基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、雙環[3.2.1]辛基、雙環[5.2.0]壬基、雙環[4.2.2]癸基、雙環[2.2.2]辛基、4-戊基雙環[2.2.2]辛基、乙烯基、苯乙烯基、乙炔基、苯乙炔基、氰基、二甲基胺基、二苯基胺基、單甲基胺基、單苯基胺基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、三級丁氧基羰基、羧基、硝基或羥基。
於化學式中，Ar1 與Ar2 獨立選自下列結構，但不限於它們：
其中，R61 至R75 分別獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；R61 至R75 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；L1 與L2 獨立表示化學鍵、(C6-C60)伸芳基或(C3-C60)雜伸芳基；L1 與L2 之伸芳基或雜伸芳基可進一步經由一個或多個選自下列之取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羥基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基；F與G獨立表示化學鍵、-(CR81 )(R82 )-、-N(R83 )-、-S-、-O-、-Si(R84 )(R85 )-、-P(R86 )-、-C(=O)-、-B(R87 )-、-In(R88 )-、-Se-、-Ge(R89 )(R90 )-、-Sn(R91 )(R92 )-或-Ga(R93 )-；R81 至R93 分別獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R81 與R82 、R84 與R85 、R89 與R90 或R91 與R92 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及b係1至5之整數。
更具體地，Ar1 與Ar2 獨立選自下列結構，但不限於它們：
更具體地，根據本發明之有機電場發光化合物可由下列化合物下列化合物具體例示，但不限於它們：
根據本發明之有機電場發光化合物係如反應式(1)所示而製備：
其中，A、B、X、Ar1 、Ar2 及R1 至R6 係如化學式(1)所定義。
本發明亦提供有機太陽能電池，其係包括一種或多種化學式(1)所表示之有機電場發光化合物。
本發明亦提供有機電場發光裝置，其係由第一電極；第二電極；以及至少一個插置於該第一電極與該第二電極間之有機層組成；其中該有機層包括一種或多種化學式(1)所表示之有機電場發光化合物。
根據本發明之有機電場發光裝置的特徵在於該有機層包括電場發光區，並且該電場發光區包括一種或多種化學式(1)所表示之化合物作為電場發光主體材料，以及一種或多種摻雜劑。用於根據本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑沒有特別限制，但較佳為選自化學式(5)至化學式(7)之一者所表示之化合物。
於化學式(5)中，R101 至R104 分別獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及s之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R101 至R104 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及R101 至R104 之該烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基胺基或芳基胺基，或者R101 至R104 經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環可進一步經由一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
於化學式(7)中，Ar11 與Ar12 獨立表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，或者Ar11 與Ar12 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當c為1時，Ar13 表示(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或下列結構式之一者所表示之取代基：
當c為2時，Ar13 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)雜伸芳基或下列結構式之一者所表示之取代基：
其中，Ar14 與Ar15 獨立表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；R111 至R113 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；d係1至4之整數，e係整數0或1；並且Ar11 與Ar12 之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基；Ar13 之該芳基胺基、芳基、雜芳基、伸芳基或雜伸芳基；Ar14 與Ar15 之該伸芳基或雜伸芳基；或R111 至R113 之該烷基或芳基可進一步經由一個或多個選自由下列各者所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
該電場發光層係指產生電場發光之層，且其可為單層或由兩層或更多層積疊而成之多層。當根據本發明之組成使用主體-摻雜劑之混合物時，可確認根據本發明之電場發光主體之發光效率有顯著地提升。那些結果可由0.5至10重量%之摻雜濃度達成。根據本發明之主體材料相較於傳統主體材料，顯現較高的電洞及電子傳導性及優異之材料安定性，並提供提升的裝置壽命及發光效率。
因此，使用化學式(5)至化學式(7)之一者所表示之化合物作為電場發光摻雜劑可說是顯著地彌補根據本發明之化學式(1)之有機電場發光化合物之電子缺陷(electronic drawback)。
化學式(5)至化學式(7)之一者所表示之摻雜劑化合物可由下列化合物例示，但不限於它們。
根據本發明之有機電場發光裝置可進一步包括一種或多種選自由芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物，以及化學式(1)所表示之有機電場發光化合物。芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物之實例包括化學式(8)所示之化合物，但不限於它們：
其中，Ar21 與Ar22 獨立表示(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(Cl-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、0及s之雜原子之5員或6員雜環烷基或(C3-C60)環烷基，或者Ar21 與Ar22 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當f為1時，Ar23表示(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或下列結構式之一者所表示之取代基：
當f為2時，Ar23 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)雜伸芳基或下列結構式之一者所表示之取代基：
其中，Ar24 與Ar25 獨立表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；R121 、R122 及R123 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；g係1至4之整數，h係整數0或1；以及Ar21 與Ar22 之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基；Ar23 之該芳基胺基、芳基、雜芳基、伸芳基或雜伸芳基；Ar24 與Ar25 之伸芳基或雜伸芳基；或R121 至R123 之該烷基或芳基可進一步經由一個或多個選自由下列各者所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物可由下列化合物更具體地例示，但不限於它們。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，有機層可進一步包括一種或多種選自由第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4週期與第5週期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素所組成群組之金屬，以及化學式(1)所表示之有機電場發光化合物。該有機層除了包括電場發光層外，還包括電荷產生層。
本發明可實現一種具有獨立發光模式之像素結構之有機電場發光裝置，包括含有化學式(1)所示之化合物作為次像素以及包括一種或多種金屬化合物之一種或多種次像素(係同時經平形圖案化)之有機電場裝置，該金屬化合物係選自由下列各者所組成之群組：Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag。
再者，該有機電場發光裝置係有機發光顯示器，其進一步包括一種或多種選自下列之化合物：具有電場發光峰波長不小於590nm之化合物，以及於有機層中之該有機電場發光化合物。那些化合物可由化學式(9)至化學式(13)之一者所表示之化合物例示，但並於限於它們。
化學式(9)
M 1 L 3 L 4 L 5
於化學式(9)中，M1 係選自元素週期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族之金屬，而配位子L3 、L4 及L5 係獨立選自下列結構：
其中，R201 至R203 獨立表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基、或鹵素；R204 至R219 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、SF5 、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素，並且R204 至R219 之該烷基、環烷基、烯基或芳基可進一步經由一個或多個選自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代；R220 至R223 獨立表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基；R224 與R225 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，或者R224 與R225 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基鏈結以形成脂環、或單環或多環之芳香環；並且R224 與R225 之該烷基或芳基，或者R224 與R225 經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基及(C6-C60)芳基；R226 表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基或鹵素；R227 至R229 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，並且R226 至R229 之該烷基或芳基可進一步經氘、鹵素或(C1-C60)烷基取代；以及Q表示，並且R231 至R242 獨立表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環烷基，或者R231 至R242 可各自經由伸烷基或伸烯基與相鄰之取代基鏈結以形成(C5-C7)螺環或(C5-C9)稠合環，或者R231 至R242 可各自經由伸烷基或伸烯基與R207 或R208 鏈結以形成(C5-C7)稠合環。
於化學式(10)中，R301 至R304 獨立表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R301 至R304 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結以形成脂環、或單環或多環之芳香環；並且R301 至R304 之該烷基或芳基，或R301 至R304 經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基及(C6-C60)芳基。
化學式(13)
L4 L5 M2 (T)1
於化學式(13)中，配位子L4 及L5 獨立選自下列結構：
M2 係二價或三價金屬；當M2 為二價金屬時，i為0，當M2 為三價金屬時，i為1；T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基矽烷基，並且T之該芳氧基及三芳基矽烷基可進一步經由(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；J表示O、S或Se；環A表示唑基、噻唑基、咪唑基、二唑基、噻二唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉；環B表示吡啶或喹啉，並且環B可進一步經由氘、(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基或含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之萘基取代；R401 至R404 獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基、鹵素、三(C1-C60)烷基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基或(C6-C60)芳基，或者R401 至R404 可各自經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結以形成稠合環，並且該吡啶或喹啉可與R401 形成化學鍵以形成稠合環；環A或R101 至 R104 之該芳基進一步經由氘、(C1-C60)烷基、鹵素、含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基或胺基取代。
具有電場發光峰波長不小於590nm之化合物可由下列化合物例示，但不限它們。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將一層或多層(後文中稱為“表層”)選自硫屬元素化合物層(chalcogenide layer)、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層體設置於成對電極之至少一側的內表面上。具體而言，較佳係將矽與鋁金屬(包括氧化物)之硫屬元素化合物層設置於EL介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於EL介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。
硫屬元素化合物之實例較佳係包括siOx (1≦x≦2)、AlOx (1≦x≦1.5)、SiON、siAlON等。金屬鹵化物之實例較佳係包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬之氟化物等。金屬氧化物之實例較佳係包括Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳為將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之成對電極的至少一個表面上。因此，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而促使電子自混合區域注入與傳輸至EL介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，促使電洞自混合區域注入與傳輸至EL介質。較佳之氧化性摻雜劑包含各種路易士酸(Lewis acid)及接受者化合物(acceptor compound)。較佳之還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。
根據本發明之具有優異的發光效率及材料特性之有機化合物可有利地用於製造具有非常好的操作壽命之OLED。
最佳模式
本發明係藉由參照有機電場發光化合物、該化合物之製備方法以及下實施例中從該化合物製造之裝置之發光特性而以本發明之代表化合物進一步描述，上述者僅提供為了闡釋實施例，而非意欲以任何形式限制本發明之範疇。
[製備例] [製備例1]化合物(1)之製備
化合物(A)之製備
於氮氣氛下，將3-溴吡啶(96微升(μL),1毫莫耳(mmol))及二***(10毫升(mL))充填入50mL圓底燒瓶中，並且攪拌混合物。在冷卻至-78℃後，緩慢添加丁基鋰(2.5mL,1mmol,2.5M於正己烷中)至混合物中。於-78℃攪拌所產生之混合物1小時，並於-78℃緩慢添加鄰苯二甲酸二甲酯(0.17mL,1mmol)。於相同溫度下攪拌2小時後，將混合物溫度緩慢提升至室溫，並且將水(5mL)添加至反應混合物中以進行水解。將從***萃取獲得的有機層結合，並且乾燥以移除溶劑。經由管柱層析法純化而獲得呈固體產物之化合物(A)(0.14公克(g),56%)。
化合物(B)之製備
於氮氣氛下，將化合物(A)(0.11g,0.44mmol)及THF(5mL)充填入50mL圓底燒瓶中，並且攪拌混合物。於0℃添加LTMP溶液(10mL)至混合物中，並且於相同溫度下攪拌所產生之混合物2小時。接著，將溫度緩慢提升至室溫，並且將水(5mL)添加至反應混合物中以進行水解。將乙酸乙酯萃取獲得的有機層結合，並且乾燥以移除溶劑。經由管柱層析法純化而獲得呈固體產物之化合物(B)(41毫克(mg),44%)。
化合物(C)之製備
於燒瓶中，將CuS04 ‧5H2 0(2.4g,9.56mmol)溶於水(30mL)中，添加Zn(11.7g,179.25mmo;)。依序添加2MNaOH水溶液(50mL)、甲苯(50mL)及化合物(B)(5g,23.9mmol)之後，攪拌混合物約10分鐘，並且接著於110℃迴流並攪拌1天。當反應結束後，以水(200mL)及二氯甲烷(150mL)萃取反應混合物，並於減壓下乾燥萃取物。經由管柱層析法純化而獲得化合物(C)(3.9g，21.8mmol)。
化合物(D)之製備
於氮氣氛下，將化合物(C)(3.9g,21.8mmol)及N-溴琥珀醯亞胺(4.7g，26.2mmol)溶於二氯甲烷(100mL)中，並且於25℃攪拌1天。接著，藉由添加蒸餾水(200mL)而終止反應，並以二氯甲烷(250mL)萃取混合物。於減壓下乾燥萃取物後，晶由管柱層析法純化殘質而獲得化合物(D)(4.8g,18.45mmol)。
化合物(E)之製備
將化合物(D)(4.8g,18.45mmol)、苯硼酸(2.4g,22.14mmol)及四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3 )4 )(2.8g,1.8mmol)溶於甲苯(150mL)及乙醇(80mL)中，並且添加2M碳酸鈉水溶液(80mL)。於120℃迴流並攪拌4小時後，將溫度降低至25℃。接著，藉由添加蒸餾水(200mL)而終止反應，並以乙酸乙酯(150mL)萃取混合物。於減壓下乾燥萃取物後，晶由管柱層析法純化殘質而獲得化合物(E)(4.3g,16.84mmol)。
化合物(F)之製備
於氮氣氛下，將化合物(E)(4.3g,16.84mmol)及N-溴琥珀醯亞胺(3.6g,20.20mmol)溶於二氯甲烷(100mL)中，並且於25℃攪拌溶液1天。接著，藉由添加蒸餾水(200mL)而終止反應，並以二氯甲烷(250mL)萃取混合物。於減壓下乾燥萃取物後，經由管柱層析法純化殘質而獲得化合物(F)(4.7g,14.06mmol)。
化合物(1)之製備
將化合物(F)(4.7g,14.06mmol)、酚(4.0g,42.18mmol)及氫氧化鉀(2.4g,42.18mmol)充填至反應器中，並且將化合物於230℃攪拌並加熱6小時。當反應結束後，將混合物冷卻至室溫。添加氫氧化鈉及甲苯後，萃取反應混合物。藉由真空昇華去除甲苯，並且經由管柱層析法純化濾液而獲得化合物(1)(2.73g,7.9mmol)。
根據製備例1之方式製備有機電場發光化合物(化合物1至657)，並且其1 H NMR及MS/FAB數據係如表1所示。
[實施例1]使用根據本發明之電場發光化合物製造OLED
藉由使用根據本發明之電場發光材料製造OLED裝置。
首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由OLED用玻璃(由Samsung Corning制造)(1)所製得之透明電極(2)ITO薄膜(15Ω/□)，並儲存於異丙醇中備用。
然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾中，並將4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)置於該真空氣相沉積裝置之一小室(cell)中，接著於腔室中通風以達到10-6 托(torr)之真空。對該小室施加電流以揮發2-TNATA，從而在該ITO基板上提供厚度為60nm之電洞注入層(3)的氣相沉積。
接著，將N,N’一雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)(其結構如下所示)充填入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，並且對該小室施加電流以揮發NPB，從而在電洞注入層上提供厚度為20nm之電洞傳輸層(4)的氣相沉積。
形成電洞注入層及電洞傳輸層後，根據下列方式氣相沉積電場發光層。將根據本發明之化合物(例如，化合物5)注入該真空氣相沉積裝置之一小室中作為電場發光主體材料，同時將DSA-Ph(其結構係如下所示)注入另一小室中。同時加熱兩個小室，以進行2至5重量% DSA-Ph之氣相沉積，以於電洞傳輸層上沉積具有厚度為30nm之電場發光層(5)。
接著，氣相沉積參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為厚度為20nm之電子傳輸層(6)，然後接著氣相沉積8-羥基喹啉鋰(Liq)作為厚度為1至2nm之電子注入層(7)。爾後，藉由使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極(8)，以製造出OLED。
經由於10-6 托下真空昇華而純化之後，各化合物作為OLED用之電場發光材料。
[比較例1]藉由使用傳統電場發光材料而製造OLED
根據實施例1所述之相同方法形成電洞注入層(3)及電洞傳輸層(4)後，將二萘基蒽(DNA)填充入該真空氣相沉積裝置之另一小室中作為電場發光主體材料，並將DSA-Ph(如實施例1)填充入該真空氣相沉積裝置之又一小室中。以100：3之氣相沉積速度於電洞傳輸層上氣相沉積具有厚度為30nm之電場發光層(5)。
隨後，根據實施例1所述之相同方法氣相沉積電子傳輸層(6)及電子注入層(7)，並且用另一真空氣相沉積裝置於電子注入層(7)上氣相沉積具有厚度為150nm之Al陰極(8)而製造OLED。
[實施例2]藉由使用根據本發明之化合物而製造OLED
使用根據實施例1所述之相同方法氣相沉積電洞注入層及電洞傳輸層後，將根據本發明之化合物(例如，化合物5)填充入該真空氣相沉積裝置之一小室中作為電場發光材料，並且將化合物(E)(其結構係如下所示)填充入另一小室中。然後，將兩種物質以不同速率揮發，以在主體材料為基準計之2至5重量%之濃度進行摻雜，藉以於電洞傳輸層上提供具有厚度為30nm之電場發光層的氣相沉積。
然後，根據實施例1之相同方法氣相沉積電子傳輸層及電子注入層，並藉由使用另一真空氣相沉積裝置以在電子注入層(7)上氣相沉積厚度為150nm之鋁陰極而製造OLED。
[比較例2]藉由使用傳統電場發光材料而製造OLED
使用根據實施例1所述之相同方法形成電洞注入層及電洞傳輸層後，將參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)填充入該真空氣相沉積裝置之另一小室中作為電場發光主體材料，並將香豆素545T(Coumarin 545T)(C545T)(其結構係如下所示)填充入該真空氣相沉積裝置之又一小室中。然後，將兩種材料於不同速率揮發以進行摻雜，並因而於電洞傳輸層上氣相沉積具有厚度為30nm之電場發光層。以Alq為基準計，摻雜濃度較佳為1至3重量%。
隨後，根據實施例1所述之相同方法氣相沉積電子傳輸層及電子注入層，並且藉由使用另一真空氣相沉積裝置於電子注入層上氣相沉積具有厚度為150nm之Al陰極而製造OLED。
[實施例3]所製造之OLED之電場發光特性
於5,000cd/公尺2 (m2 )分別測定包括根據本發明之有機電場發光化合物(實施例1及2)及傳統EL化合物(比較例1及2)之OLED的發光效率，並將結果於表2顯示。
由表2可以得知當將根據本發明之材料應用於藍色電場發光裝置中(通常對本發明之電場發光化合物進行DSA-Ph摻雜)時，該裝置與根據比較例1之使用DNA作為傳統電場發光材料相比，顯現了相似的發光效率但遠遠更高的色純度。
再者，由表2可以得知當將根據本發明之材料(化合物257作為有機電場發光化合物)應用於綠色電場發光裝置並將化合物(E)以3.0重量%之濃度進行摻雜時，該裝置顯示超過使用Alq：C545T(比較例2)之傳統電場發光裝置之發光效率的2倍之發光效率。
因此，根據本發明之有機電場發光化合物可作為高率效之藍色或綠色電場發光材料使用。此外，使用根據本發明之主體材料之裝置顯示顯著提高的色純度。色純度及發光效率兩方面的提升證明本發明之材料具有優異的特性。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．Al陰極
第1圖為OLED的橫截面圖。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．Al陰極

Claims (9)

  1. 一種化學式(1)所表示之有機電場發光化合物： 於化學式(1)中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；X係O或S；R1 至R7 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R3 與R4 或R5 與R6 可經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結以形成稠合環；該伸烷基或伸烯基可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、 (C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；Ar1 與Ar2 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基： 其中，R11 至R23 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧 基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R11 至R23 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；D與E獨立表示化學鍵、-(CR31 R32 )a -、-N(R33 )-、-S-、-O-、-Si(R34 )(R35 )-、-P(R36 )-、-C(=O)-、-B(R37 )-、-In(R38 )-、-Se-、-Ge(R39 )(R40 )-、-Sn(R41 )(R42 )-、-Ga(R43 )-或-(R44 )C=C(R45 )-；R31 至R45 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R31 與R32 、R34 與R35 、R39 與R40 、R41 與R42 或R44 與R45 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R1 至R7 、Ar1 、Ar2 、R11 至R23 及R31 至R45 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、 烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；以及a係1至4之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其係選自化學式(2)至(4)之一者所表示之化合物： 其中，Ar1 、Ar2 、X及R1 至R7 係如申請專利範圍第1項之化學式(1)所定義；以及R51 至R54 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R52 與R53 可經由含有或不含有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電場發光化合物，其中Ar1 與Ar2 獨立選自下列結構： 其中，R61 至R73 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；R74 及R75 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基；R61 至R73 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基以及R74 及R75 之該芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基 胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；L1 與L2 獨立表示化學鍵、(C6-C60)伸芳基或(C3-C60)雜伸芳基；L1 與L2 之該伸芳基或雜伸芳基可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羥基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基；F與G獨立表示化學鍵、-(CR81 )(R82 )-、-N(R83 )-、-S-、-O-、-Si(R84 )(R85 )-、-P(R86 )-、-C(=O)-、-B(R87 )-、-In(R88 )-、-Se-、-Ge(R89 )(R90 )-、-Sn(R91 )(R92 )-或-Ga(R93 )-；R81 至R93 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R81 與R82 、R84 與R85 、R89 與R90 或R91 與R92 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及b係1至5之整數。
  4. 一種有機電場發光裝置，其係由第一電極；第二電極；以及至少一個插置於該第一電極與該第二電極間之有機層所組成；其中該有機層包括化學式(1)所表示之有機電場發光化合物： 於化學式(1)中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；X係0或S；R1 至R7 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60) 環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R3 與R4 或R5 與R6 可經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結以形成稠合環；該伸烷基或伸烯基可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；Ar1 與Ar2 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基： 其中，R11 至R23 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R11 至R23 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；D與E獨立表示化學鍵、-(CR31 R32 )a -、-N(R33 )-、-S-、-O-、-Si(R34 )(R35 )-、-P(R36 )-、-C(=O)-、-B(R37 )-、-In(R38 )-、-Se-、-Ge(R39 )(R40 )-、-Sn(R41 )(R42 )-、-Ga(R43 )-或-(R44 )C=C(R45 )-；R31 至R45 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60) 環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R31 與R32 、R34 與R35 、R39 與R40 、R41 與R42 或R44 與R45 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R1 至R7 、Ar1 、Ar2 、R11 至R23 及R31 至R45 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；以及a係1至4之整數；以及 一種或多種選自化學式(5)至(7)之一者所示之化合物： 於化學式(5)中，R101 至R104 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R101 至R104 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及R101 至R104 之該烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基胺基或芳基胺基，或者R101 至R104 經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環可進一步經由一個或多個選自鹵素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代； 於化學式(7)中，Ar11 與Ar12 獨立表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及 S之雜原子之5員或6員雜環烷基或(C3-C60)環烷基，或者Ar11 與Ar12 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當c為1時，Ar13 表示(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或下列結構式之一者所表示之取代基： 當c為2時，Ar13 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)雜伸芳基或下列結構式之一者所表示之取代基： 其中，Ar14 與Ar15 分別獨立表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；R111 至R113 分別獨立表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；d係1至4之整數，e係整數0或1；並且Ar11 與Ar12 之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基；Ar13 之該芳基胺基、芳基、雜芳基、伸芳基或雜伸芳基；Ar14 與Ar15 之該伸芳基或雜伸芳基；或R111 至R113 之該烷基或芳基可進一步 經由一個或多個選自由下列各者所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有機層包括一種或多種選自由芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有機層包括一種或多種選自由下列各者所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素。
  7. 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有機層包括電荷產生層及電場發光層。
  8. 一種白色電場發光裝置，其包括化學式(1)所表示之有機電場發光化合物：化學式(1) 於化學式(1)中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；X係O或S；R1 至R7 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R3 與R4 或R5 與R6 可經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結以形成稠合環；該伸烷基或伸烯基可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；Ar1 與Ar2 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基： 其中，R11 至R23 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R11 至R23 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基 與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；D與E獨立表示化學鍵、-(CR31 R32 )a -、-N(R33 )-、-S-、-O-、-Si(R34 )(R35 )-、-P(R36 )-、-C(=O)-、-B(R37 )-、-In(R38 )-、-Se-、-Ge(R39 )(R40 )-、-Sn(R41 )(R42 )-、-Ga(R43 )-或-(R44 )C=C(R45 )-；R31 至R45 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R31 與R32 、R34 與R35 、R39 與R40 、R41 與R42 或R44 與R45 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R1 至R7 、Ar1 、Ar2 、R11 至R23 及R31 至R45 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有 一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；以及a係1至4之整數。
  9. 一種有機太陽能電池，其係包括化學式(1)所表示之有機電場發光化合物： 於化學式(1)中，A與B獨立表示CR7 或N，惟A與B不能同時為CR7 或N；X係O或S；R1 至R7 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基 (C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R3 與R4 或R5 與R6 可經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結以形成稠合環；該伸烷基或伸烯基可進一步經由一個或多個選自下列各者之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；Ar1 與Ar2 獨立表示(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基： 其中，R11 至R23 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R11 至R23 可各自經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰之取代基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；D與E分別獨立表示化學鍵、-(CR31 R32 )a -、-N(R33 )-、-S-、-O-、-Si(R34 )(R35 )-、-P(R36 )-、-C(=O)-、-B(R37 )-、-In(R38 )-、-Se-、-Ge(R39 )(R40 )-、-Sn(R41 )(R42 )-、-Ga(R43 )-或-(R44 )C=C(R45 )-；R31 至R45 獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者R31 與R32 、R34 與R35 、R39 與R40 、R41 與R42 或R44 與R45 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R1 至R7 、Ar1 、Ar2 、R11 至R23 及R31 至R45 之該烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步經氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基取代；以及 a係1至4之整數。
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