KR101897872B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2015년 09월 24일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0135775호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Z는 O, S, Se, 또는 Te이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R3은 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 2의 MS data 값을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 3의 MS data 값을 나타낸 도이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 2의 MS data 값을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 3의 MS data 값을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 코어 구조를 가짐으로써, Z 각각의 원소들이 가지는 특징 및 컨쥬게이션을 단절시키는 효과를 통해 각 코어의 특징을 극대화 시켜주어 수명을 극대화 시키는 이점이 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대칭형은, 비대칭형에 비해 Tg가 향상되고 안정성이 증가하며 발광효율과 성능을 향상시키는 특성이 있다.
본 명세서에서 상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 카보닐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 헤테로아릴기; 아민기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 포스포릴기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 또는 N, O, S, Se, 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 비페닐기는 2개의 아릴기가 연결된 치환기를 의미하나, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 서로 다른 2종 이상의 치환기가 연결된 치환기일 수도 있다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딜기와 페닐기가 연결된 치환기인 피리딜기로 치환된 페닐기이거나, 퀴놀리닐기와 페닐기가 연결된 치환기인 퀴놀리닐기로 치환된 페닐기이거나, 시아노기와 페닐기가 연결된 치환기인 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스포릴기는 P(=O)를 포함하고 상기 P 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -P(=O)R102R103로 표시되고, R102 및 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 예컨대, 상기 포스포릴기가 치환체로 아릴기를 가지는 경우의 구체적인 예로는 디페닐포스포릴기, 페닐비페닐포스포릴기, 비페닐비페닐포스포릴기, 페닐터페닐포스포릴기, 비페닐터페닐포스포릴기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR100R101로 표시되고, R100 및 R101은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다(단, R100 및 R101 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨데, -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-비페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-비페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert-부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z는 O, S, Se, 또는 Te 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z는 O 또는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z는 O 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이거나 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 또는 L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 또는 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 또는 L2는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 또는 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이거나 페닐렌기, 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 페닐렌기, 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기, 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 아크리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, 피리미딜기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 아크리딜기, 퀴놀리닐기, 또는 퀴나졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 피리딜기, 피리미딜기, 또는 트리아지닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, 피리미딜기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 시아노기, 알킬기, 시클로 알킬기, 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, 피리미딜기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 메톡시가 치환 또는 비치환된 피리길기, 피리미딜기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 펜조퓨란기, 디벤조카바졸기, 디벤조티오펜기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기가 치환 또는 비치환된 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 펜조퓨란기, 디벤조카바졸기, 디벤조티오펜기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 또는 퀴나졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 크라이세닐기, 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 시아노기가 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 벤조니트릴이 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기가 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기가 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기 또는 티아디아졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 테트라페닐실란이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 테트라페닐메탄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 디벤조사일롤이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 아크리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기의 구조들로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기 발광 소자에 대하여 예시한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 n형 도펀트는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r은 1 이상의 정수이며,
r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 에틸기, t-부틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 2가의 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 사익 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화합물로 표시될수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 B로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 9-페닐안트라세닐기로 치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화합물 중에서 선택된다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 B로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 유기 전자 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
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제조예
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합성예
1> - 화합물 1의 제조
(1) 화합물 1A의 제조
질소 분위기에서 4,4'-옥시(브로모벤젠)(20.0g, 60.98mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(37.2g, 146.34mmol) 및 아세트산칼륨(35.9g, 365.85mmol)을 섞고, 디옥산 200ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(2.1g, 3.66mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(2.1mg, 7.32mmol)을 넣고 4시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 1A(23.8g, 93%)를 제조하였다. 4,4'-옥시(브로모벤젠)은 TCI사로부터 구입하였다.
(2) 화합물 1의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 1A(23.8g, 56.58mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(30.2g, 112.76mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(46.8g, 338.28mmol)를 물 150ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3.9g, 3.38mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1(23.5g, 66%)을 제조하였다. 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진은 알파로부터 구입하였다.
MS: [M+H]+ = 633
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합성예
2> - 화합물 2의 제조
질소 분위기에서 상기 합성예 1의 화합물 1A(30.0g, 71.07mmol)와 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (37.9g, 142.14 mmol)를 다이옥세인 400ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘포스페이트(90.5g, 426.41mmol)을 150ml의 물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(2.5g, 4.26mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(2.4g, 8.52mmol)을 다이옥세인에 녹여 투입하였다. 24시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 2(34.5g, 77%)를 제조하였다. 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘은 알파로부터 구입하였다. 하기 도 3은 화합물 2의 MS data 값을 나타낸 도이다.
MS: [M+H]+ = 631
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합성예
3> - 화합물 3의 제조
상기 합성예 2의 화합물2의 제조에 있어서, 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신, 2-클로로-2,6-디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 3(26.0g, 수율 58%)을 제조하였다. 하기 도 4는 화합물 3의 MS data 값을 나타낸 도이다.
MS: [M+H]+ = 631
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합성예
4> - 화합물 4의 제조
(1) 화합물 4A의 제조
질소 분위기에서 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (50.0g, 187.46 mmol)와 (4-하이드록시페닐)보로닉에시드(31.0g, 224.95mmol)를 테트라하이드로퓨란 500ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(31.1g, 224.95mmol)를 물 100ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(6.5g, 5.62mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 감압증류하였다. 이를 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에탄을을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 4A(29.2g, 48%)를 제조하였다.
(2) 화합물 4의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 4A(29.2g, 90.02 mmol)와 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(35.0g, 90.02mmol), 소듐 t-뷰톡사이드(10.4g, 108.02mmol)를 톨루엔 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-털트뷰틸포스핀)팔라듐(1.4g, 2.70mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 4(23.3g, 41%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 632
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합성예
5> - 화합물 5의 제조
(1) 화합물 5A의 제조
질소 분위기에서 2-클로로-4,6-디페닐피리딘(30.0g, 112.89 mmol)와 (4-하이드록시페닐)보로닉에시드(18.7g, 135.47mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(18.7g, 135.47mmol)을 80ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3.9g, 3.39mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 유기층과 물층을 분리한 후, 유기층을 감압증류하였다. 이를 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에탄을을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 5A(23.3g, 64%)를 제조하였다.
(2) 화합물 5의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 5A(23.3g, 72.05 mmol)와 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(28.0g, 72.05mmol), 소듐 t-뷰톡사이드(8.3g, 86.46mmol)를 톨루엔 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 비스(트리-털트뷰틸포스핀)팔라듐(1.1g, 2.16mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 5(23.3g, 41%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 631
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합성예
6> - 화합물 6의 제조
(1) 화합물 6A의 제조
질소 분위기에서 3-클로로펜올(50.0g, 388.92 mmol)와 (3-클로로페닐)보로닉에시드(66.9g, 408.37mmol), 트리에틸아민(198.2g, 1944.62mmol) 를 몰레큘러시브로 활성화된 다이클로로메테인 500ml에 넣고 교반하였다. 이 후 쿠퍼아세테이트(70.6g, 388.92mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 여과하였다. 여과액을 암모니아수로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류하여 화합물 6A(84.6g, 91%)를 제조하였다.
(2) 화합물 6B의 제조
질소 분위기에서 화합물 6A(50.0g, 209.12mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(127.4g, 501.88mmol) 및 아세트산칼륨(123.1g, 1254.71mmol)을 섞고, 디옥산 600ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(7.2g, 12.55mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(7.0mg, 25.09mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 6B(76.8g, 87%)를 제조하였다.
(3) 화합물 6의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 6B(20.0g, 47.38mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(25.4g, 96.76mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(39.3g, 284.27mmol)를 물 100ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3.3g, 2.84mmol)을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 6(22.2g, 74%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 633
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합성예
7> - 화합물 7의 제조
(1) 화합물 7B의 제조
질소 분위기에서 4-(4-클로로페녹시)펜올(50.0g, 226.60 mmol)와 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로뷰탄-1-설포닐 클로라이드 (102.7g, 339.90mmol), 포타슘카보네이트(62.6g, 453.21mmol) 를 아세토나이트릴 1000ml와 물 300ml에 넣고 교반하였다. 1시간 반응 후 층분리 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류하여 화합물 7B(108.2g, 95%)를 제조하였다.
(2) 화합물 7C의 제조
질소 분위기에서 화합물 7A(113.9g, 448.53mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(125.3g, 494.38mmol) 및 아세트산칼륨(132.1g, 1346mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란 1000ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(7.2g, 12.55mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(7.0mg, 25.09mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 7C(95.1g, 64%)를 제조하였다.
(3) 화합물 7E의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 7C(95.1g, 288mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(7D, 70g, 261mmol)를 테트라하이드로퓨란 1000ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(108.4g, 784mmol)를 물 500ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(9.7g, 8mmol)을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 7E(87.8g, 77%)을 제조하였다.
(4) 화합물 7F의 제조
질소 분위기에서 화합물 7E(87.8g, 201mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(56.3g, 222mmol) 및 아세트산칼륨(59.3g, 604mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란 600ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(3.5g, 6mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(3.4mg, 12mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 7F(93.5g, 88%)를 제조하였다.
(5) 화합물 7의 제조
질소 분위기에서 화합물 7G(7g, 18mmol)와 상기 화합물 7F(10.2g, 19mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.3g, 58mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 7 (7.7g, 61%)을 제조하였다.
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합성예
8> - 화합물 8의 제조
(1) 화합물 8의 제조
질소 분위기에서 화합물 8A(7g, 18mmol)와 상기 화합물 7F(10.2g, 19mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.3g, 58mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 8 (7.5g, 59%)을 제조하였다.
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합성예
9> - 화합물 9의 제조
(1) 화합물 9의 제조
질소 분위기에서 화합물 9A(7g, 19mmol)와 상기 화합물 7F(10.3g, 19mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.3g, 53mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 9 (7.2g, 57%)을 제조하였다.
<
합성예
10> - 화합물 10의 제조
(1) 화합물 10의 제조
질소 분위기에서 화합물 10A(7g, 23mmol)와 상기 화합물 7F(13.2g, 26mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(9.4g, 68mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.5g, 0.5mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 10 (11.6g, 81%)을 제조하였다.
<
합성예
11> - 화합물 11의 제조
(1) 화합물 11A의 제조
질소 분위기에서 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(20.0g, 51.51mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(14.4g, 56.66mmol) 및 아세트산칼륨(15.2g, 154.53mmol)을 섞고, 디옥산 300ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.9g, 1.55mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.9g, 1.55mmol)을 넣고 4시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 11A(20.0g, 90%)를 제조하였다.
(2) 화합물 11B의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 7B(21g, 42mmol)와 상기 화합물 11A(20g, 46mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(17.3g, 125mmol)를 물 100ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.4g, 1mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 11B (19.4g, 77%)을 제조하였다.
(3) 화합물 11C의 제조
질소 분위기에서 화합물 11B(19.4g, 38mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(10.6g, 42mmol) 및 아세트산칼륨(11.2g, 114mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란 200ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.7g, 1mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.7mg, 2mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 11C(20.8g, 91%)를 제조하였다.
(4) 화합물 11의 제조
질소 분위기에서 화합물 11D(7g, 18mmol)와 상기 화합물 11C(10.2g, 19mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.3g, 53mmol)를 물 100ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 11 (6.9g, 49%)을 제조하였다.
<
합성예
12> - 화합물 12의 제조
(1) 화합물 12의 제조
질소 분위기에서 화합물 12A(10g, 29mmol)와 상기 화합물 11C(19.6g, 32mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.2g, 88mmol)를 물 60ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1g, 0.9mmol)을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 12 (7.3g, 37%)를 제조하였다.
<
합성예
13> - 화합물 13의 제조
(1) 화합물 13의 제조
질소 분위기에서 화합물 13A(7g, 20mmol)와 상기 화합물 7F(10.3g, 20mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(8.1g, 59mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.7g, 0.6mmol)을 투입하였다. 19시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 13 (9.4g, 71%)을 제조하였다.
<
합성예
14> - 화합물 14의 제조
(1) 화합물 14의 제조
질소 분위기에서 화합물 14A(7g, 27mmol)와 상기 화합물 7F(15g, 28mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(11.2g, 81mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.8mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 14 (8.5g, 54%)를 제조하였다.
<
합성예
15> - 화합물 15의 제조
(1) 화합물 15의 제조
질소 분위기에서 화합물 15A(4.1g, 17mmol)와 상기 화합물 11C(10g, 17mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(6.9g, 50mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 15 (5.0g, 47%)를 제조하였다.
<
합성예
16> - 화합물 16의 제조
(1) 화합물 16의 제조
질소 분위기에서 화합물 16A(4.4g, 17mmol)와 상기 화합물 11C(10g, 17mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(6.9g, 50mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 16 (4.3g, 39%)을 제조하였다.
<
합성예
17> - 화합물 17의 제조
(1) 화합물 17의 제조
질소 분위기에서 화합물 17A(5.4g, 15mmol)와 상기 화합물 7F(8g, 15mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(6.3g, 45mmol)를 물 20ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.5g, 0.5mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 17 (6.3g, 61%)을 제조하였다.
<
합성예
18> - 화합물 18의 제조
(1) 화합물 18의 제조
질소 분위기에서 화합물 18A(6.0g, 26mmol)와 상기 화합물 7F(14.2g, 27mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(10.6g, 77mmol)를 물 50ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.8mmol)을 투입하였다. 18시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 18 (9.4g, 66%)을 제조하였다.
<
합성예
19> - 화합물 19의 제조
(1) 화합물 19의 제조
질소 분위기에서 화합물 19A(7.0g, 27mmol)와 상기 화합물 7F(15g, 28mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(11.2g, 82mmol)를 물 50ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.8mmol)을 투입하였다. 18시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 19 (8.0g, 51%)를 제조하였다.
<
합성예
20> -
비교예
1로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 20A의 제조
질소 분위기에서 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(20.0g, 51.51mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(14.4g, 56.66mmol) 및 아세트산칼륨(15.2g, 154.53mmol)을 섞고, 디옥산 300ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.9g, 1.55mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.9g, 1.55mmol)을 넣고 4시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 20A(20.0g, 90%)를 제조하였다.
(2) 비교예 1로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 20A(20.0g, 47.38mmol)과 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(17.8g, 45.84mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(38.0g, 275.07mmol)를 물 100ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3.2g, 2.75mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예 1로 표시되는 화합물(15.6, 55%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 616
<
합성예
21> -
비교예
2로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기에서 나프탈렌-1,5-디올(5.0g, 31.22mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(18.3g, 68.68mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(18.4g, 187.30mmol)를 물 50ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 4시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예 2로 표시되는 화합물(11.9g, 61%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 621
<
합성예
22> -
비교예
3으로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1의 제조에 있어서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신, 2-클로로-4,6-다이메톡시-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 비교예 3으로 표시되는 화합물(17.0g, 수율 74%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 484
<
합성예
23> -
비교예
4로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 16B의 제조
질소 분위기에서 1-브로모-4-페녹시벤젠 (10.0g, 40mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(11.2g, 44mmol) 및 아세트산칼륨(11.8g, 120mmol)을 섞고, 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.7g, 1mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.7g, 2mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 16B(5.8g, 49%)를 제조하였다.
(2) 비교예 4의 제조
질소 분위기에서 화합물 16C(9g, 18mmol)와 상기 화합물 16B(5.8g, 19mmol)를 테트라하이드로퓨란 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.3g, 53mmol)를 물 30ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예4 (9.6g, 84%)를 제조하였다.
<
합성예
24> -
비교예
5로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 17B의 제조
질소 분위기에서 (4-브로모페닐)(페닐)설파인 (10.0g, 37mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(10.5g, 42mmol) 및 아세트산칼륨(11.1g, 113mmol)을 섞고, 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.7g, 1mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.7g, 2mmol)을 넣고 12시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 17B(6.5g, 55%)를 제조하였다.
(2) 비교예 5의 제조
질소 분위기에서 화합물 16C(12.5g, 25mmol)와 상기 화합물 17B(8.5g, 27mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(10.2g, 74mmol)를 물 50ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.7mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예5 (11.2g, 71%)를 제조하였다.
<
합성예
25> -
비교예
6로
표시되는 화합물의 제조
질소 분위기에서 화합물 16C(15g, 30mmol)와 브로모펜올(4.2g, 44mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.2g, 59mmol)를 물 60ml에 녹여 투입한 후 11시간동안 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예6 (12.8g, 77%)을 제조하였다.
<
합성예
26> -
비교예
7로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기에서 화합물 16C(15g, 30mmol)와 싸이올(4.9g, 44mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.2g, 59mmol)를 물 60ml에 녹여 투입한 후 11시간동안 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 비교예7 (10.3g, 60%)을 제조하였다.
<실시예>
<실시예 1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(400Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화합물 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 내지 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌, LiQ, HT1, D1의 구조는 각각 하기와 같다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌]
[LiQ]
[HT1]
[H1]
[D1]
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 5>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다
<실시예 8>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 9>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 10>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 11>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 12>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 13>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 14>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 14을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 15>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 16>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 17>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 18>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 18을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 19>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 19을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 5>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 6>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 6의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 7>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 비교예 7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 8>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
상기 실시예 1 내지 19 및 비교예 1 내지 비교예 8과 같이 각각의 화합물을 전자수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 | 화합물 (전자수송층) |
전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
Life Time 98 at 20mA/cm2 |
실시예 1 | 화합물 1 | 3.50 | 6.88 | (0.133,0.135) | 111 |
실시예 2 | 화합물 2 | 3.61 | 6.51 | (0.133,0.137) | 120 |
실시예 3 | 화합물 3 | 3.66 | 6.48 | (0.134,0.133) | 125 |
실시예 4 | 화합물 4 | 3.55 | 7.08 | (0.132,0.133) | 115 |
실시예 5 | 화합물 5 | 3.66 | 6.38 | (0.135,0.128) | 133 |
실시예 6 | 화합물 6 | 3.42 | 7.05 | (0.133,0.135) | 100 |
실시예 7 | 화합물 7 | 4.71 | 6.30 | (0.133,0.133) | 70 |
실시예 8 | 화합물 8 | 4.37 | 6.68 | (0.133,0.133) | 130 |
실시예 9 | 화합물 9 | 4.63 | 6.57 | (0.133,0.133) | 110 |
실시예 10 | 화합물 10 | 4.35 | 6.50 | (0.133,0.133) | 130 |
실시예 11 | 화합물 11 | 4.37 | 6.28 | (0.133,0.133) | 140 |
실시예 12 | 화합물 12 | 4.35 | 6.10 | (0.133,0.133) | 220 |
실시예 13 | 화합물 13 | 3.60 | 7.46 | (0.133,0.133) | 110 |
실시예 14 | 화합물 14 | 4.10 | 7.16 | (0.133,0.133) | 150 |
실시예 15 | 화합물 15 | 4.07 | 6.96 | (0.133,0.133) | 130 |
실시예 16 | 화합물 16 | 3.97 | 7.05 | (0.133,0.133) | 170 |
실시예 17 | 화합물 17 | 4.88 | 5.27 | (0.133,0.133) | 260 |
실시예 18 | 화합물 18 | 4.32 | 7.1 | (0.133,0.133) | 155 |
실시예 19 | 화합물 19 | 4.34 | 5.86 | (0.133,0.133) | 190 |
비교예 1 | 비교예 1 | 4.01 | 4.99 | (0.134,0.133) | 85 |
비교예 2 | 비교예 2 | 3.60 | 7.08 | (0.137,0.126) | 12 |
비교예 3 | 비교예 3 | 3.61 | 7.00 | (0.137,0.128) | 5 |
비교예 4 | 비교예 4 | 4.12 | 5.11 | (0.135,0.129) | 3 |
비교예 5 | 비교예 5 | 4.18 | 5.03 | (0.138,0.131) | 2 |
비교예 6 | 비교예 6 | 4.99 | 1.21 | (0.135,0.133) | 7 |
비교예 7 | 비교예 7 | 5.08 | 2.88 | (0.138,0.134) | 10 |
비교예 8 | ET1 | 3.98 | 5.77 | (0.136,0.126) | 80 |
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 화합물을 전자수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자와 비교예들을 비교하였을 때, 효율과 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소이며,
Z는 O 또는 S이고,
L1은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이며,
L2는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
R3은 시아노기; 트리페닐실릴기; 트리페닐메틸기; 스피로비플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 디페닐포스핀옥사이드기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 디메틸실라플루오레닐기; 또는 하기 구조이고,
R3는 1개 또는 2개이다. - 청구항 1에 있어서, L1은 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 또는 플루오레닐렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, L2은 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐기, 나프틸렌기, 안트라세닐기, 또는 플루오레닐렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 또는 플루오레닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R3은 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R3은 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기; 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기, 메톡시기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 디페닐플루오레닐기, 또는 스피로비플루오레닐기인 것인 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r은 1 이상의 정수이며,
r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 15에 있어서, 상기 L은 직접결합이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이며, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, r은 2인 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 17에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 2-나프틸기이고, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기 전자 소자.
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