JP5774267B2 - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード - Google Patents
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Description
更に、これらから製造されたOLEDの寿命は、決して満足できる水準ではあり得ない。従って、より良い安定性及び一層改良された性能を有するホスト材料の開発が求められている。
Arは、(C6〜C60)アリーレン又は(C5〜C60)ヘテロアリーレンを表し、但し、A及びBの両方が化学結合を表す場合、Arは必ず
Arのアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R1〜R3は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又は(C5〜C60)ヘテロアリールを表し;R1〜R3のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Xは、
R4〜R13は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又は(C5〜C60)ヘテロアリールを表し;R4〜R13のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。
R21、R22、R23、R24及びR25は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン又は(C6〜C60)アリールを表し;
R31、R32及びR33は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し;
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32及びR33のアルキル、アルコキシ又はアリールは、ハロゲン又は直鎖若しくは分岐鎖の(C1〜C60)アルキルによって更に置換されていてよく;
mは、0〜4の整数であり;
nは、0〜3の整数である]。
R301〜R304のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
Ar13〜Ar16は、独立に、(C6〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環及び多環式芳香族環から選択され;但し、Ar11とAr12とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ar13とAr15とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ar14とAr16とは同じであっても又は異なっていてもよく;
Ar17〜Ar20は、独立に、(C5〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環又は縮合した2以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し;
G及びHは、独立に、化学結合、
R41及びR42は、独立に、(C5〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環又は縮合した2以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し;
R43〜R46は、独立に、ハロゲンを有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の(C1〜C60)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C50)アリール、置換若しくは非置換の(C5〜C50)ヘテロアリール又はハロゲンを表し;
R51〜R56は、独立に、(C1〜C60)アルキル、置換又は非置換の(C6〜C50)アリール、置換又は非置換の(C5〜C50)ヘテロアリール、ハロゲン及び(C1〜C60)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はナフチルから選択され;そして
R61〜R64は、独立に、水素、重水素、ハロゲン又は(C5〜C60)芳香族環を表す。
Lは、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された1種以上の置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリーレンを表し;前記アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アリールオキシ、アルキルオキシ、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R71〜R74は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C6〜C60)アリールアミノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択された1以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C3〜C60)シクロアルキルを表すか、又はR71〜R74のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;そして
R71〜R74のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のへテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
R84〜R99は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C6〜C60)アリール、モノ若しくはジ(C1〜C30)アルキルアミノ、モノ若しくはジ(C6〜C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、R84〜R99のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R100〜R103は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル又は(C1〜C60)アルキル置換基を有する若しくは有しない(C6〜C60)アリールを表し;
R104及びR105は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール若しくはハロゲンを表し、又はR104とR105とは縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;R104及びR105のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンでの連結によりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R106は、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール又はハロゲンを表し;
R107〜R109は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又はハロゲンを表し、R106〜R109のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は(C1〜C60)アルキルによって更に置換されていてよく;
Qは、
cが1である場合、Ar33は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式のものによって表される置換基を表し:
R131〜R133は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し;
dは、1〜4の整数であり、eは、0又は1の整数である];
Ar31及びAr32のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はAr33のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はAr34及びAr35のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はR131〜R133のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のへテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。
化合物(101)の合成
mp 254℃
1H NMR(300MHz、CDCl3):δ=7.93(m,2H),7.84(m,2H),7.66(m,2H),7.46(m,12H),7.37(m,18H),1.67(s,6H)。
HRMS(FAB)実測値710.2832(C51H42Si2 計算値710.2825)。
本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を使用することによって、OLED素子を製造した。
実施例1に記載したのと同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ジナフチルアントラセン(DNA)を、青色エレクトロルミネセント材料として該真空蒸着装置の一方のセルに入れ、ペリレン(その構造を下記に示す)を、他の青色エレクトロルミネセント材料として他方のセルに入れた。次いで、30nmの厚さを有するエレクトロルミネセント層を、100:1の蒸着速度で、正孔輸送層の上に蒸着した。
本発明に従った有機EL化合物を含有するOLED(実施例1〜5)又は従来のEL化合物を含有するOLED(比較例1)の青色発光効率を、それぞれ、500cd/m2及び2,000cd/m2で測定した。それらの結果を表3に示す。
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光OLED素子を製造した。
実施例1と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、ELホスト材料としてDNPBAを入れ、一方、化合物(G)を更に他のセルに入れた。この2種の材料を異なった速度で蒸発させて、DNPBA基準で2〜5重量%でドーピングを行った。このようにして、30nmの厚さを有するEL層が、正孔輸送層の上に形成された。
本発明に従った有機EL化合物を含有するOLED(実施例6及び7)又は従来のEL化合物を含有するOLED(比較例2)の緑色発光効率を、それぞれ、5,000cd/m2及び20,000cd/m2で測定した。それらの結果を表4に示す。
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光OLED素子を製造した。
実施例8と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)を、ELホスト材料としてその上に入れ、一方、1−フェニルイソキノリンを他のセルに、従来の赤色ELドーパントとして入れた。この2種の材料を異なった速度で蒸発させて、ドーピングを行い、正孔輸送層の上に30nmの厚さを有するEL層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で4〜10重量%である。
本発明に従った有機EL化合物を含有するOLED(実施例8〜10)又は従来のEL化合物を含有するOLED(比較例3)の駆動電圧及び赤色発光効率を、それぞれ、10mA/cm2で測定し、それらの結果を表5に示す。
本発明に従った化合物を使用することによって、リン光OLED素子を製造した。
実施例9と同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ELホスト材料として4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)をその上に入れ、一方、従来の緑色ELドーパントとしてIr(ppy)3を、他のセルに入れた。この2種の材料を異なった速度で蒸発させて、ドープして、正孔輸送層の上の30nmの厚さを有するEL層の蒸着物を設けた。ドーピング濃度は、好ましくは、ホスト基準で4〜10重量%である。
本発明に従った有機EL化合物を含有するOLED(実施例11〜13)又は従来のEL化合物を含有するOLED(比較例4)の駆動電圧及び緑色発光効率を、それぞれ、10mA/cm2で測定した。それらの結果を表6に示す。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 エレクトロルミネセント層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (7)
- 下記化学式(1)によって表される、有機エレクトロルミネセント化合物:
Arは、下記の構造から選択され、
Xは、
R4〜R 6 は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又は(C5〜C60)ヘテロアリールを表し;R4〜R 6 のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。 - 第一電極;第二電極;及び第一電極と第二電極との間に設けられた少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機発光ダイオードであって;
前記有機層が、下記化学式(1)によって表される1種以上の有機エレクトロルミネセント化合物と、下記化学式(2)〜(7)のものによって表される化合物から選択された1種以上のドーパントとを含有する、有機発光ダイオード:
Arは、下記の構造から選択され、
Xは、
R4〜R 6 は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又は(C5〜C60)ヘテロアリールを表し;R4〜R 6 のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]:
R301〜R304のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のへテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]:
Ar13〜Ar16は、独立に、(C6〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環及び多環式芳香族環から選択され;但し、Ar11とAr12とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ar13とAr15とは同じであっても又は異なっていてもよく、Ar14とAr16とは同じであっても又は異なっていてもよく;
Ar17〜Ar20は、独立に、(C5〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環、又は縮合した2以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し;
G及びHは、独立に、化学結合、
R41及びR42は、独立に、(C5〜C60)芳香族環、(C5〜C60)ヘテロ芳香族環、又は縮合した2以上の芳香族環を有する縮合多環式芳香族環を表し;
R43〜R46は、独立に、ハロゲンを有する若しくは有しない直鎖若しくは分岐鎖の(C1〜C60)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C50)アリール、置換若しくは非置換の(C5〜C50)ヘテロアリール又はハロゲンを表し;
R51〜R56は、独立に、(C1〜C60)アルキル、置換又は非置換の(C6〜C50)アリール、置換又は非置換の(C5〜C50)ヘテロアリール、ハロゲン及び(C1〜C60)アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はナフチルから選択され;
R61〜R64は、独立に、水素、重水素、ハロゲン又は(C5〜C60)芳香族環を表す]:
R71〜R74は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C6〜C60)アリールアミノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択された1以上のへテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロシクロアルキル、アダマンチル、(C3〜C60)シクロアルキルを表すか、又はR71〜R74のそれぞれは、隣接する置換基と縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R71〜R74のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1以上のへテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]:
R84〜R99は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C6〜C60)アリール、モノ若しくはジ(C1〜C30)アルキルアミノ、モノ若しくはジ(C6〜C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、R84〜R99のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R100〜R103は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、又は(C1〜C60)アルキル置換基を有する若しくは有しない(C6〜C60)アリールを表し;
R104及びR105は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール若しくはハロゲンを表すか、又はR104とR105とは、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;R104及びR105のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R106は、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール又はハロゲンを表し;
R107〜R109は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又はハロゲンを表し、R106〜R109のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は(C1〜C60)アルキルによって更に置換されていてよく;
Qは、
- 有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された1種以上の化合物を含有する、請求項2記載の有機発光ダイオード。
- 有機層が、第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタン系列金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択された1種以上の金属を含有する、請求項2記載の有機発光ダイオード。
- 有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷生成層を含有する、請求項2記載の有機発光ダイオード。
- 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、対になった電極のうちの片方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項2記載の有機発光ダイオード。
- 下記化学式(1)によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有する、有機太陽電池:
Arは、下記の構造から選択され、
Xは、
R4〜R 6 は、独立に、直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又は(C5〜C60)ヘテロアリールを表し;R4〜R 6 のアルキル又はアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C5〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、フェニル、ナフチル及びアントリルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。
Applications Claiming Priority (2)
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