TWI359803B - Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig - Google Patents

Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig Download PDF

Info

Publication number
TWI359803B
TWI359803B TW096108056A TW96108056A TWI359803B TW I359803 B TWI359803 B TW I359803B TW 096108056 A TW096108056 A TW 096108056A TW 96108056 A TW96108056 A TW 96108056A TW I359803 B TWI359803 B TW I359803B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
group
compound
aromatic
substituted
Prior art date
Application number
TW096108056A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200740716A (en
Inventor
Yeon-Hwan Kim
Dong-Hoon Lee
Hye-Young Jang
Sung-Kil Hong
Sung-Jin Yeo
Kong-Kyeom Kim
Dong-Seob Jeong
Original Assignee
Lg Chemical Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lg Chemical Ltd filed Critical Lg Chemical Ltd
Publication of TW200740716A publication Critical patent/TW200740716A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI359803B publication Critical patent/TWI359803B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

丄359803 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種新穎結構之四苯萘衍生物的，以及 使用其之有機發光裝置。本申請書主張在2006年3月1〇曰於 5韓國智慧財產局所提出之編號10-2006-0022845韓國專利申 請案作為優先權，本申請書係參照其完整内容。 【先前技術】 一般而言，「有機發光現象」一詞指的是透過有機材 料將電子能轉換成光能。使用利用該有機基發光現象之有 10 機發光元件裝置，通常具有之一結構係包含：一陽極、一陰 極、以及一有機材料層’其係置於該陽極及該陰極之間。 於此，為了改善該有機發光元件裝置之效能及穩定度，該 有機材料層大部分被係形成為一包含有不同材料層之多層 結構，且通常包含不同材料層，例如電洞注入層、電洞傳 15 輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及相似材料層》 在於具有此種結構之有機發光元件裝置中，當施加一電壓 於兩電極間時，陽極產生之電洞與陰極產生之電子會注入 有機材料層中，進而結合形成激子（excitons)使來自陽極之 電洞及來自陰極之電子注入有機材料層中形成激子，而當 20 激子降至基態時便有光射出。這該種有機發光元件裝置通 常已知具有自體發光性、高.亮度、高效能、低驅動電壓、 寬視角、高對比度、以及高速響應之特性高反應速度的特 1359803 . 作為有機發光元件裝置之有機材料層的材料依其功 * 此，可被分類為發光材料及電荷傳輸材料，舉例而言，（如: 電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子择輸材料、及電子注 入材料）。根據發光材料之分子量，可被分類為高分子量材 5料及低分子量材料。發光材料可被分類為來源自單重態激 發態之螢光材料，及源自三重態激發態之磷光材料。根據 發光材料之發光顏色，可區分為藍光、綠光、或與紅光發 光材料，以及為求更自然的顏色，區別為之黃光或與與橘 光發光材料。 10 另一方面，當發光材料僅只用一種材料時，因分子間 作用力，最大最高發光波將因分子間作用力而偏移至長向 更較長長的波長移動，造成元件裝置效率降低、光色純度 劣化、及發光效率降低。因此，使用主發光體/摻雜體 (h〇St-d〇pant)摻雜主客系統之發光材料，以可透過能量轉 I5 移，加強光色純度及發光效果效率。，基於以下其原理為 原理：如果若將少量客摻雜物比主發光層摻雜體（其能隙小 於發光層中之主發光體）混至發光層中具有較低能階及較 高發光效率，則主發光層中所形生成之激子將轉移至客換 雜物體’以會產生較高之發光效率。至此其中，因為由於 20 主發光層體之波長會受客摻雜物之波長而移動已轉換為播 雜體之波長範圍，所以故所需之光波長可根據可依據所添 加客摻雜物體之種類，獲得具有所需波長之發光而定。 為使有機發光元件裝置可完全展現上述卓越的特點， 元件裝置中有機材料層之材料（例如：電洞注入材料、電洞傳 1359803 輸材料、發光材料、電子傳輸材料、及電子注入材料）必須 v 由穩定且有效之材料組成。不過然而，有機發光裝置用之 將穩定且有效之有機材料層之材料，發展成為有機發光元 件仍未70全實現有發展空間，因此，目前仍持續渴望發展 5 出新的材料。 【發明内容】 本案之發明人已發現一種新穎結構的四苯萘衍生物， • 並且發現將此化合物運用在有機發光裝置時，其可以大大 地改善裝置的發光效率、穩定性與壽命。 1〇 因此，本發明之主要目的係提供一種新穎結構的四苯 萘衍生物，以及使用該衍生物的一有機發光裝置。 本發明提供如下述分子式丨的一種化合物。 [分子式1]
R
..其中.’ R11 至 r14 至R為相同或各自不 、R至尺、R31至R35、反41至r45與r51 同，並且獨立地選自於由一氫原子、 7 15 丄 取^或未取代之直鏈或枝鏈脂肪碳氫基、一取.代或未取 、之方香烧基 '—取代或未取代之芳錢基、—取代 取代之芳香块基 '—取代或未取代之脂肪環基、-取代咬 未取代之料基、—取代絲取代之芳香環基、—取代或 未取代之芳香雜環基、經由選自上述環之二或更多環所形 成之縮壤、-BRR，，、·ΝΚ’Κ，，、_〇R，、_pR，R” < sr，與 10 呂咖…所組成之群卜其中^厂各自獨立地 f自於由"氫原子、—取代或未取狀錢或枝鏈脂肪碳 氫基#代或未取代之芳香燒基、_取代或未取代之芳 香烯基、-取代或未取代之芳香炔基、一取代或未取代之 ^肪環基、-取代絲取代之雜環基…取代或未取代之 芳香環基、一取代或未取代之芳香雜環基以及經由選自上 述裱之二或更多環所形成之縮環所組成之群組，且r1i至 15 R14、R21 至 R25、R^r35、r41 至 r45與 r51 至 r55不同時為氫。 再者’本發明提供-有機發光裝置，其包括依序沈積 一苐一電極、至少一有機材料層與一第二電極的配置方 式，其中至少一有機材料層包括分子式丨所示之化合物。 20 本發明之化合物為一種新穎化合物能夠滿足使用有機 發光裝置的需求，例如經由導入各種不同的取代基至核結 構（core structure)而得適.當的能階。因此，本發明之化合物 可以扮演有機發光裝置内各種不同的角色。再者，運用此 化合物於有機發光裝置内，其可以降低裝置的驅動電壓， 並且改善光效率以及提高壽命特性。 下文，本發明將做更詳盡的敘述。 8 1359803
' 本發明係提供一分子式1之化合物，並將依據分子式J 的取代基團作詳盡敘述》 鬌 分子式1的取代基團較佳為具有1至20個碳原子的一脂 肪碳氫基，例如，一直鏈或枝鏈之烷基、一烯基或一炔基。 .5 分子式1的取代基團較佳為具有5至.20個碳原子的一脂 肪環基，以及可為一單環或縮環。 • 分子式1的取代基團可為具有B、N、〇、P、3或別的— 雜環基，以及可為一單環或縮環。 ® 分子式1的取代基團較佳為具有5至20個碳原子的一芳 10香環基，以及可為一單環或縮環。其舉例包括笨、萘、聯 苯與蒽，但不侷限於此。 - 为子式1的取代基團可為具有3、^^、〇、卩、8或以的一 芳香雜環基，以及可為一單環或縮環。其舉例可包括一咪 唑基、一噻唑基與一噁唑基，但不侷限於此。 15 在分子式1的取代基之中的一芳香烷基、一芳香烯基與 一芳香炔基，較佳為具有丨至加個碳原子的烷基、烯基、與 # -炔基’且各自分別以具有5至2 0個碳原子的芳香環基所取 代。 •脂肪碳氫基、芳香院基、芳香烯基、芳香块基、脂肪 • 20絲、雜環基、芳香環基或芳香雜環基各自可為被取代或 未取代。在取代之例子中，取代基為選自於由一取代或未 . 取代之脂肪奴氫基、一取代或未取代之脂肪環基、一取代 或未取代之雜環基、一取代或未取代之芳香環基、一取代 或未取代之芳香雜環基' _BR，R，，、_NR，R，，、OR，、pyy，、 9
5
10 15
與^’飞…所組成之群組，其中R’、R，，與R，，，各自 獨立地選自於由 、R與R各自 脂肪破f其一 、一取代或未取代之直鏈或枝鏈 代之雜^、―取代或未取代之㈣縣、—取代或未取 ==二取代或未取代之芳香環基、-取代或未取 及經由選自上述二個或以上之環所形成 之縮環所組成之群組，但不侷限於此。 脂肪碳氫基、芳香炫基、芳香婦基、芳香炔基、脂肪 %基、雜環基、芳香環基、芳香雜環基、_BR，R，，、_NR，R，，、 -〇R’、-PR’R’’、_SR’以及3汉’尺’飞’，’，其較佳為包括1至1〇 個選自於B、N、〇、P、^Si之至少其中之一原子。特別 地，分子式 1 的 R"至 R14、r2】j_r25、R3jR35、r41 至 r45 與 R51至R55更佳的為一咔唑基、一芳香胺基、以一芳香胺基取 代的一芳香胺基、以一芳香烯基取代的一芳香胺基、以一 芳香胺基取代的一芳香烯基、以一芳香羥基取代的一二嗟 吩基、以一芳香羥基取代的一噻吩基、以一芳香羥基取代 的一咪唑基、以一咪唑基取代的一芳香羥基、以一芳香經 基取代的一苯並味咕基、以一苯並咪唑基取代的一芳香經 基、以一芳香經基取代的一石夕烧基、以一院芳香基取代的 一棚基、以一芳香經基或烧基取代的一含Si雜環基或以一 20 苯基或一萘基取代的一蒽基。 本發明中，由於官能基必須能夠傳輸電洞或電子，例 如含雜原子之脂肪或芳香衍生物不存在時’而當分子式1之 R11 至R14、R21 至R25、R31 至R35、R41 至r4^r51 至R55同時為 10 1359803 氫原子時，其無法被使用作為有機發光裝置之有機材料層 的材料。 分子式1之化合物可為下述分子式11至17的化合物。 [分子式11]
[分子式12]
[分子式1 3 ] 11 1359803
[分子式14]
R
[分子式15]
[分子式16] 12 1359803
[分子式17]
P
其中，R12、R23、R33、R43與R53如分子式1所定義， 5 所提供之R.12、尺23、尺33、尺43與Κ·53不同時以氮原子取代。 依本發明所述之特定舉例較佳地包括下述化合物，但 不侷限於此。 13. 1359803 [分子式1-1] [分子式1-2]
[分子式1-5]
14 1359803 [分子式2-1] [分子式2-2]
[分子式2-3] [分子式2-4] b
-N、
〇
[分子式2-5]
[分子式2-6]
[分子式2-7]
[分子式2-8]
15 1359803
[分子式2-9]
[分子式2-10]
16 1359803
[分子式2-15] [分子式2-16]
17 1359803 [分子式2-22]
[分子式2-23]
18 1359803 [分子式3-1]
[分子式3-2]
19 1359803 [分子式3-5]
20 1359803
[分子式3-12]
21 1359803
[分子式3_13]
22 1359803 [分子式4-1]
23 1359803 [分子式4-5]
[分子式4-8] [分子式4-9]
D
24 1359803
[分子式5-1]
[分子式5-2]
25 1359803
[分子式5-7].
26 1359803 [分子式5-10]
0-0-0 [分子式5-13]
27 1359803
[分子式5-14]
28 1359803
[分子式5-18]
29 1359803 [分子式6-4]
30 1359803 [分子式6-10]
31 1359803 [分子式6-13]
[分子式6-14]
[分子式6-15]
32 可以製備分子式1的化合物，例如， 如下述 中 中間材料： [分子式a]
Br [分子式b]
Br
[分子式e]
Br
33 1359803 [分子式g] Br
[分子式h] [分子式i]
特別地’依本發明一具體實施例所述，分子式h至k的 起始材料與亞硝酸異戊酯（isoamyl nitrite)溶於二氣乙烷 (dichloroethane)中’然後於攪拌進行下回流。將蒽酸 (anthranylic acid)或 2-氨基 _5_ 溴苯甲酸 (2-amino-5-bromobenzoic acid)溶於二氣乙烷再逐滴添加至 上述溶液進而製備分子式a至g的中間材料》 34 10 1359803
隨後’中間材料添加至具有分子式1的化合物中欲取代 之取代基的一刖驅物、叔丁酸納（s〇diuni t-butoxide)、 Pd(dba)2、與P〇bu)3之甲苯中一起參與反應。混合物添加 至THF與HA的混合溶液Q從混合物分離出有機層，乾燥並 浪縮°殘餘物以柱狀層析法進行純化，然後以二氯曱烷與 乙醇進行再結晶進而獲得分子式丨的化合物。 分子式1的化合物為一新穎結構之四苯萘衍生物，由於 其結構特性’所以可以使用作為一有機發光裝置内有機材 料層的各種材料。以下將做詳盡敘述。 為了便於說明’分子式1化合物的立.體核心結構，可以 劃分為A、B與C三部份，如下面分子式所示。
分子式1的化合物具有立體核心結構，其中人部份的萘 與B部分的苯環以螺旋鍵結方式連接。 有機材料的三維結構可以將有機材料内相互反 應減至最低，進而預防激發的準分子與/或激發的激基 物形成。 35 1359803 另一方面’化合物的共輕長度與能隙有緊密的關連。 詳細言之’當化合物的共軛長度增加時能隙會縮小。然而， 在共軛長度增加的事例中，即使共軛的部份不為平面，化 合物的共輥性仍會降低《如上所述，當A部分與b部分之間 5 的共軛結構受限於分子式1化合物的核心結構時，則核心結 構具有大能隙。 將各種不同的取代基導入具有大能隙之核心結構的 R"至R55部分’以便於製造具有各種能隙的化合物。一般而 吕’將取代基導入至具有大能隙的核心結構會較易於控制 1〇 能隙’但是將取代基導入至具有小能隙的核心結構卻不易 明顯地控制能隙。 將取代基導入Β部分的笨環，由於上述的立體結構，可 以輕易製造具有大能隙的化合物。此類分子式1化合物的結 構特性’在於其有利於分子式1的化合物運用在一磷光或螢 15 光藍的主發光體或摻雜體、一電子注入或傳輸材料、一電 洞注入或傳輸材料。另一方面，將取代基導部分，而C 部分的立體結構低於Β部分。因此，如果各種不同的取代基 導入C部分，可輕易使能隙變小，藉此有助於分子式1的化 合物運用在一綠或紅主發光體或摻雜體。 20 如上所述，各種不同取代基導入分子式1化合物的Β部 分與C部分，以便於製造具有各種不同能隙的化合物。依 此’將取代基導入分子式1化合物的核心結構，以利製造能 夠滿足各個有機層需求的物質，例如有機發光裝置内的電 洞注入或傳輸材料、發光材料與電子注入或傳輪材料。再 36 1359803 . 者’本發明中，依據分子式示化合物中的取代基，進而 . 選擇具有合適能階的化合物，以便於使用於有機發光裝置 内’由此可能實現具有低驅動電壓與高發光效率的裝置。 本發明提供一種有機發光裝置，其組成包括一第一電 5 極、一第二電極，以及***兩電極之間的一有機材料層， 其中至少一有機材料層包括分子式1的化合物。 I本發明所述之有機發光裝置，除了使用‘分子式1的化 _ 合物形成至少一層的有機材料層之外，經由本技術領域熟 知的常用方法與材料可以製備作為一般結構。依本發明所 10述之有機發光裝置’其結構如圖1至5所圖解，但不侷限於 此。 例如’依本發明所述之有機發光裝置其製備方式可以 經由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD)製 程，例如濺鍍與電子束蒸鍍，於一基板上沈積一金屬、具 15有高導電性的一金屬氧化物或一合金，以形成的一陽極； 於陽極上形成一有機材料層包括一電洞注入層、一電洞傳 _ 輸層、-發光層、一電芋傳輸層與一電子注入層；然後沈 積可以使用作為一陰極的一材料。 或者，經由依序於一基板上沈積一陰極材料、一有機 ,20㈣層與一陽極材料，製備一有機發光裝置（請參見PCT發 明專利中晴公開書w〇2QG3/Q1289())。有機材料層可為一多 ，豸結構，包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與 ，子傳輸層及其他相如結構，但不侷限於此，同時可為 單層°構i且’透過溶劑法而不是非沉積法，例如旋 37 1359803 轉式塗佈、浸泡式塗佈、到刀成型、網印、喷墨列印、及 熱轉過程，將不同之聚合材料製成該有機材料層，可使以 獲得其具有較少之層數之結構。 該陽極材料通常較佳可為-具有高功函數之材料具有 • 5 A功函數，其通常能以促進電洞注入該有機材料層。舉例 而言，本發明中可使用之陽極材料包含金>|，例如凱、鉻、 鋼、辞、及金’或其合金’·氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、 • t化鋼錫(IT〇)、及氧化銦辞(IZ0);金屬或與氧化物之結合 組合物，例如Zn〇:A1ASn〇2:Sb;導電性聚合物，例口 川甲基喔吩）、聚[3,4-(乙稀#二氧）^]_τ)、聚口比〇必 洛、及聚苯胺；但不限定於此。 該陰極材料較佳可為一具有低功函數之材料具有小功 函數，其通常能以促進電子注人—有機材料層。舉例而言， 本發明中可使用之陰極材料包含金屬，例域、妈、納、 鉀鈦銦、記、鐘、亂、銘、銀、錫H ^ 多層枯料，例如;但不限定於此/、D， 15 20 ^電洞注人材料係為—可於低電壓下促進陽極電洞注 1材料’其於低電壓時能促進電洞注人陽極。該電洞注 =材料之最高電子填滿執域⑽_)，較佳是介於該陽極材 :之:力函率及其鄰近有機材料層之_之間。舉例而 0 發月中可使用之電洞注人材料包含金屬。卜琳、寡聚 ^及芳㈣列之有機材料、己腈六氮聯三伸苯及嗤^ ::列機材料1基系列之有機材料、及f'葱酿、聚 塞吩糸列之導電聚合物；但不限定於此。- 38 1359803 該電洞傳輪材料為具有高電洞移動性之材料，其可將 電洞由陽極或電洞注入層轉移至發光層。舉例而言，本發 明中可使用之電洞傳輸材料包含芳胺系列之有機材料；導 電聚合物；及具有共軛部份及非共軛部份之嵌段團聯共聚 5 物；但不限定於此。 該發光材料係為一可發射可見光之材料，其可藉由使 源自電洞傳輸層之電洞與源自電子傳輸層之電子再結合， 以進行放光有能力發出可見光之材料，藉由接受或重新結 合來自電洞傳輸層之電洞，以及來自電子傳輸層之電子。 10較佳為具有螢光及磷光之高量子效率的材料。舉例而言’ 本發明中可使用之發光材料包含三（8_羥基喹啉）鋁（Aiq〇 ; 咔唑系列化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq ; 1〇羥基苯基 喹啉-金屬化合物；苯基噁唑、苯基噻唑、及苯基咪唑系列 之化合物；聚（鄰-苯基乙烯）(ppv)系列聚合物；螺旋化合 15物，以及聚苐及紅螢烯化合物；但不限定於此。 適合之該電子傳輸材料為具有高電子移動性之材料， 其可將電子由陰極傳至輕易接受來自陰極之電子，並將該 些電子轉移至發光層。舉例而言，本發明中可使用之電子 傳輸材料包含8-羥基喹啉之鋁複合物（Aiq3);含Alq3之複合 2〇物；有機基團化合物；及羥基黃酮·金屬複合物；但不限定 於此。 本發明之該有機發羌元件裝置可根據其所使用之材 料，區分為前向型、背向型'或雙向型發光。 【實施方式】 39 1359803
下文，將參照下述製備例與試驗例對本發明做更詳盡 的敘述。然而，下述製備例與試驗例僅做說明之用，而非 將本發明侷限於此。 製備例 【起始材料之製備] 製備分子式h所示之起始材料 [分子式h]
將苄（benzyl)(8.4g， 40mmol)與二苯基丙酮 (diphenylacetone)(8.4g，40mmol)溶於 250ml 的乙醇並加熱 後，混合物於攪拌下回流1小時。KOH(2.2g，40mmol)溶於 20ml乙醇並缓慢地逐滴加入其中，然後於攪拌下回流30分 鐘。合成物缓慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得的深 紅色固體粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得 分子式h所示的起始材料（4.5g，30%)。 MS[M+H] 385 製備分子式i所示之起始材料 [分子式i]
40 1359803
將苄（1.14g， 5.4mmol)與二（4-溴苯基）丙酮 [di(4-bromoplienyl)acetone](2.0g，5.4mmol)溶於40ml的乙醇 並加熱後，混合物於攪拌下回流1小時。KOH(0.3g，5.4mmol) 溶於10ml乙醇並緩慢地逐滴加入其中，然後於攪拌下回流 30分鐘。合成物緩慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得 的深紅色固體粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進而 獲得分子式i所示的一起始材料。 (2.0g， 68%) ； !H NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.50-7.48(d，4H) ，7.30_7.23(m，6H) ，7.11-7.09(d，4H)， 6.98-6.96(d，4H) ; MS[M+H]540,542,544 製備分子式j所示之起始材料 [分子式j]
將 4,4’-二漠苄（4,4’-dibromobenzyl)(9.8g，27mmol)與 二笨基丙酮（6.2居，3〇111111〇1)溶於25〇1111的乙醇並加熱後，混 合物於攪拌下回流1小時。KOH(1.64g，30mmol)溶於20ml 乙醇並缓慢地逐滴加入其中，然後於攪拌下回流30分鐘。 合成物緩慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得的深紅色 固體粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得分子 式j所示的一起始材料。 41 1359803
(9.0g， 62%) ； !H NMR(400MHz，DMS0〇 7.50-7.47(d，4H)，7.33-7.27(m，6H) ’ 7.17-7.15(d,4H) > 6.94-6.92(d,4H) ； MS[M+H]540,542,544 製備分子式k所示之起始材料 [分子式k]
將4,4’-二溴苄（9.8g，27mmol)與；（4-溴苯基）丙鲷 (2.Og，5.4mmol)溶於40ml的乙醇並加熱後，混合物於授拌下 回流1小時。KOH(0.3g，5.4mmol)溶於l〇ml乙醇並緩慢地逐 滴加入其中，然後於攪拌下回流3〇分鐘。合成物緩慢冷却 形成一深紅色固體粉末。所獲得的深紅色固體粉末於減壓 下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得分子式k所示的一起始 材料。 MS[M+H]700 [中間材料之製備】 製備分子式a所示之中間材料 [分子式a]
由分子式i所示的一起始材料（2.0g，3_7.mm〇l)與亞確酸 異戊酯（isoamyl nitrite)(0.54ml，4. lmmol)添加至 50ml 的二 42 1359803 氯乙烷並加熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時， 蒽酸（anthranyl acid)(0.51g，3.7mmol)完全溶於25ml的二氯 乙烷中並緩慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消 失後，緩慢地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。 5 所獲得的固體以二氯曱烷與乙醇再結晶後得到一白色固體 粉末。所獲得的白色固體粉末於減壓下過濾’然後在真空 下乾燥進而獲得分子式a所示的一中間材料。 (2.0g, 93%) ； !H NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.48(s,4H) » 7.45-7.43(d,4H)，7.17-7.15(d，4H)，6.92-6.91(d，4H)， 10 6.92-6.88(m,6H) ； MS[M+H]588,590,592 . 製備分子式b所示之中間材料 [分子式b]
由分子式j所示的一起始材料（5.72g, 10.5mmol)與亞硝 15 酸異戊酯（1.54ml, 11.6mmol)添加至50ml的二氣乙烷並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時，蒽酸（1.44g, 10_5mmol)完全溶於5〇ml的二氣乙烷中並緩慢地逐滴添加 至其中。待反應混合物的顏色消失後，緩慢地冷卻混合物。 使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷 20 與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體 粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得分子式b所 示的一中間材料。 43 1359803
(4.9g, 79%) ； !H NMR(400MHz，DMSG)〇 7.50-7.43(m,4H) > 7.33-7.20(m，10H)，7.13-7_ll(d，4H)， 6.89_6.87(d，4H) ; MS[M十H]588,590,592 製備分子式c所示之中間材料 [分子式c]
由分子式k所示的一起始材料（3.50g，5mmol)與亞硝破 異戊酯（〇.73ml，11.6mmol)添加至50ml的二氣乙烧並加熱 使其完全溶解。當混合物於擾拌下回流時，蒽酸（0.754g, 5.5mmol)完全溶於50ml的二氯乙烧中並竣慢地逐滴添加至 其中。待反應混合物的顏色消失後，緩慢地冷卻混合物。 使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷 與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體 粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得分子式c所 示的一中間材料。 (2.43g, 65%) ; lU NMR(400MHz,DMSO-c?(i) 7.32-7.37(m,10H) ， 7.45-7.49(d,8H) ， 7.67(m,2H)； MS[M+H]700 製備分子式d所示之中間材料 [分子式d] 44 1359803
由分子式h所示的一起始材料（4.03g，10.5mmol)與亞琐 酸異；^醋（1.54ml，11.6mmol)添加至50ml的二氯乙烧並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時，2-氨基-5-溴 苯甲酸（2-amino-5-bromobenzoic acid) (2.27g, 10.5mmol)完 全溶於50ml的二氯乙烷中並緩慢地逐滴添加至其中。待反 應混合物的顏色消失後，缓慢地冷卻混合物。使用一真空 蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷與乙醇再結 晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體粉末於減壓 下過濾，然後在真空下乾燥進而獲得分子式d所示的一中間 材料。 . (3.75g, 70%) ； NMR(400MHz，CDC13) 7.20-7.32(m,12H) ， 7.43-7.48(m,9H) ， 7.58(d,lH)， 7.88(d，lH) ; MS[M+H]512 製備分子式e所示之中間材料 [分子式e]
由分子式i所示的一起始材料（6.4g, 11.8mmol)與亞硝 酸異戊醋（1.73ml，13 mmol)添加至300ml的二氯乙烧並加 45 1359803 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時，2-氨基-5-溴 笨曱酸（2.80g，13mmol)完全溶於100 ml的二氯乙烷中並緩 慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消失後，緩慢 地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的 5 固體以二氯曱烷與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所 獲得的白色固體粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進 而獲得分子式e所示的一中間材料。 (6.8g， 86%) ； !H NMR(500MHz，DMSO-d6) 7.67-7.65(dd,lH)，7.53-7.52(d，lH)，7.50-7.46(dt，4H)， 10 7.40-7.38(d，lH)，7.20-7.16(dt,4H) > 6.94-6.86(m,10H)； MS[M+H]665,666,667,668,669,670,671 製備分子式f所示之中間材料 [分子式f]
15 由分子式j所示的一起始材料（5.72g，10.5mmol)與亞硝 酸異戊醋（1.54ml, 11.6 mmol)添加至50ml的二氯乙烧並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時，2-氨基-5-溴 苯甲酸（2.27g, 10.5mmol)完全溶於50ml的二氣乙烷中並緩 慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消失後，緩慢 20 地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的 固體以二氣甲烷與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末.。所 46 1359803 獲得的白色固體粉末於減壓下過濾，然後在真空下乾燥進 而獲得分子式f所示的一中間材料。 (5.62g, 80%) ； !H NMR(400MHz，DMS0〇 7.19-7.25(m，2H)，7.29-7.39(m，8H)，7.44-7.52(m，9H)， 5 7.60(d，lH)，7.90(s，lH)，； MS[M+H]670 製備分子式g所示之中間材料 [分子式g]
除了使用起始材料分子式k的化合物取代分子式j的化 10 合物之外，其餘獲得分子式g之中間材料的方式皆如同製備 分子式f之化合物的方法。 MS[M+H]827 製備例1(製備分子式1-1所示之化合物） [分子式1-1]
分子式a的化合物（4.9g， 8.3mmol)、味咬 (carbazole)(3.2g, 19.1mmol)、叔 丁酸納（sodium t-butoxide)(2.0g, 21mmol)、Pd(dba)2(0.24g，0.4mmol)與 47 1359803
P(i-Bu)3(0.09g，0.4mmol)添加至甲苯（toluene)(80ml)中，然 後於攪拌下回流約12小時。完成反應後，混合物冷卻至室 溫並添加至一 THF.與H20的混合溶液中。從混合物中分離出 有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物， 然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式1·1的化合 物（2.38g，38%) NMR(400MHz，DMSO-d6) 8.16-8.14(d，4H)， 7.69-7.68(q，2H)，7_56-7.53(q，2H)，7.69-7.68(dd，2H)， 7.42-7.31(m，14H)，7.21-7.17(m，12H)，6.98-6.96(dd，4H); MS[M+H]763 製備例2(製備分子式1-2所示之化合物） [分子式1-2]
分子式b的化合物（2.0g，3.4mmol)、味嗤（1.3g， 7.8mmol)、叔 丁酸納（〇.8ig，8.5mmol)、Pd(dba)2(0.1g， 0.2mmol)與P(卜Bu)3(〇.〇4g，0.2mmol)添加至甲苯（40ml)中， 然後於攪拌下回流約5小時。完成反應後，混合物冷卻至室 溫並添加至一 丁册與！^。的混合溶液中。從混合物中分離出 有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物， 然後以二氧曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式1 - 2的化合 物（1.34g, 52%) 48 1359803 !H NMR(400MHz，DMSO-d6) . 8.26-8.24(d,4H)， 7.83-7.81(q，2H)，7.67-7.65(q，2H)，7.55-7.44(m;12H)， 7.32-7.24(m，8H)，7.06-6.97(m，10H) ; MS[M+H]763 製備例3(製備分子式2-2所示之化合物） 5 [分子式2-2]
10
15 分1子.式a的化合物（1.3g，2.2mmol)、萘基苯胺 (naphthylphenylamine)(l.lg, 5.1mmol)、叔丁酸納（〇.63g， 6.6mmol) 、Pd(dba)2(0.06g， O.lmmol)與 P(i-Bu)3(0.03g， O.lmmol)添加至甲苯（20ml)中，然後於授拌下回流約2小 時。完成反應後，混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H2O 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物，然後以二氯曱烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-2的化合物(0.2g, 11 %) lR NMR(400MHz,DMSO-d6) 8.00-7.98(d,2H)， 7.88-7.87(d，2H)，7.76-7.74(d，2H)，7.63-7.60(q，2H)， 7.57-7.48(m，6H)，7.44-7.40(t，2H)，7.26-7.19(m,6H) > 7.03-7.01(d，8H)，6.94-6.90(m，8H)，6.86-6.77(m，12H); MS[M+H]867 20 製備例4(製備分子式2-3所示之化合物） [分子式2-3] 49 1359803
分子式a的化合物（1.3g，2.2mmol)、3-甲苯基笨胺 (3-tolylphenylamine)(0.87ml，5.1mmol)、叔丁酸納（0.63g， 6.6mmol)、Pd(dba)2(0.06g， O.lmmol)與 P(i-Bu)3(0.03g， 5 O.lmmol)添加至甲苯（20ml)中，然後於攪拌下回流約2小 時。完成反應後，混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物，然後以二氯甲烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-3的化合物（1.3g，74%) 10 *H NMR(400MHz,DMSO-^) 7.71-7.69(q，2H)， 7.56-7.54(q，2H) ， 7.29-7.25(t，4H) ， 7.18-7.15(t,2H)， 7.10-7.08(d，4H) ， 7.02-6.98(t，2H) ， 6.96_6.95(m，6H)， 6.91-6.88(m，8H) ， 6.85-6.82(m，6H) ， 6.72-6.70(d，4H)， 2.22(s,6H) ； MS[M+H]795 15 製備例5(製備分子式2-5所示之化合物） [分子式2-5]
50 1359803
15 β' 分子式b的化合物（0.83g，1.4mmol)、二苯胺 (diphenylamine)(0.50g, 3.0mmol)、叔 丁酸鈉（0.34g, 3.5mmol)、Pd(dba)2(0‘03g, 0.04mmol).與 P(i-Bu)3(0.02g， 0.04mmol)添加至曱苯（14ml)中，然後於攪拌下回流約1小 時。完成反應後，混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物，然後以二氯甲烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-5的化合物（0.25g，23%) MS[M+H]767 製備例6(製備分子式2-6所示之化合物） [分子式2-6]
分子式b的化合物（1.5g，2.54mmol)、萘基苯胺（l.lg， 5.1mmol)、叙 丁酸納（0.73g，5.8mmol)、Pd(dba)2(0.07g, 0.13mmol)與 P(t-Bu)3(0.03g，0.13mmol)添加至曱苯（25ml) 中，然後於攪拌下回流約2小時。完成反應後，混合物冷卻 至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中分 離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘 餘物，然後以二氣曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式2-6的 化合物（0_85g，38%) 51 .20 9 1359803 7.58-7.54(m，2H) ，7.25-7.23(d,4H) ，6.94-6.90(t，2H) ，6.59-6.57(d，6H) lU NMR(400MHz，DMS0〇 7.49-7.47(m,2H)，7.37-7.29(t，6H) 7.18-7.14(t，4H) ， 7.08-7.04(t，2H) 6.84-6.82(d，4H)，6.76-6.72(t，6H) 5 6.53(s,2H) ； MS[M+H]867 製備例7(製備分子式2-7所示之化合物） [分子式2-7]
分子式b的化合物（1.5g，+ 2.54mmol)、3-甲本基本胺 10 (1.01ml, 5_lmmol)、叔 丁酸鈉（〇.73g，5.8mmol)、
Pd(dba)2(0.07g，0.13mmol)與P(i-Bu)3(0.03g，〇_13mmol)添加 至甲苯（25ml)中，然後於攪拌下回流約2小時。完成反應後’ 混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與Η20的混合溶液中。從 混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層 15 析法純化殘餘物，然後以二氣曱烧;與6醇再結晶並獲得一 分子式2-7的化合物（0.72g，36%) ^ NMR(400MHz，DMS0〇 7.94-7.92(d,2H) ’ 7.81-7.79(d,2H) » 7.60-7.58(d，2H)，7.52-7.49(q，2H)， 7.45-7.40(m，6H)，7.33-7.30(m，6H)，7.23-7.12(m，10H)， 20 7.08-7.06(d，2H) ， 6.91-6.87(t，2H) ， 6.72-6.65(dd，8H)， 6.52-6.49(d,4H) » 2.11(s,6H) ； MS[M+H]795 52 1359803 製備例8(製備分子式2-9所示之化合物） [分子式2-9]
分子式d的化合物（l.〇6g，2.07mmol)、二苯胺（0.39g， 5 2.3mmol)、叔 丁酸納（〇.24g，2.5mmol)、Pd(dba)2(〇.〇24g， 〇.〇4mmol)與P(t-Bu)3(0.01g，0.04mmol)添加至甲苯（20ml) 中，然後於攪拌下回流約1小時。完成反應後，混合物冷卻 至室溢並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中分 離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘 10 餘物，然後以二氯甲烷與乙酵再結晶並獲得一分子式2-9的 化合物（0.9g，73%) JH NMR(400MHz，DMSO-i/tf) 7.35-7.32(d,lH)， 7.27-7.17(m,9H) > 7.13-7.ll(d，lH) ，7.04-7.02(m，6H)， 7.01-6.97(m，6H)，6.86-6.84(m，8H)，6.82-6.78(m，2H)，； 15 MS[M+H]600 製備例9(製備分子式2-10所示之化合物） [分子式2-10] 53. 1359803
分子式e的化合物（0.51g，0.76mmol)、二苯胺（〇.41g， 2.4mmol)、叔丁酸納（0.26g，2.7mmol)、Pd(dba)2(〇.〇22g， 0.04mmol)與P(t-Bu)3(0.01g，0.04mmol)添加至甲苯（40ml) 中，然後於攪拌下回流約12小時。完成反應後，混合物冷 卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中 分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化 殘餘物，然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式 2-10 的化合物（〇.45g，65%) 10 NMR(400MHz,DMSO-i/<i) 7.35-7.32(d,lH)， 7.27-7.17(m，9H)，7.13-7.1 l(d,lH) > 7.04-7.02(m,6H)， 7.01-6.97(m，6H)，6.86-6.84(m，8H)，6.82-6.78(m，2H)，； MS[M+H]934 製備例10(製備分子式34所示之化合物） 15 [分子式3-1]
54 分子式a的化合物（0.50g，〇.85mmol)、4-苯胺基二苯乙 烯（4-phenylaminosti.lbene)(0.48g，1.8inmol)、叔 丁酸鈉 (0.20g， 2.1mmol) 、 Pd(dba)2(0.03g, 0.0 5 mmol)與 P(t-Bu)3(0.01g, 0.05mmol)添加至甲苯（40ml)中，然後於攪 5 拌下回流約1小時。完成反應後，混合物冷卻至室溫並添加 至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物.中分雜出有機層， 以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物，然後以 二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式3-1的化合物（0.2g， 24%) 10 *H NMR(400MHz,DMSO-^) 7.74-7.72(q,2H)， 7.58-7.56(d，6H) ’ 7.52-7.49(d，4H)，7.38-7.29(m，8H)， 7.26-7.23(t,2H)，7.19-7.05(m，10H)，7.00-6,95(m，10H)， 6.92-6.86(m,12H) ； MS[M+H]971 製備例11(製備分子式3-4所示之化合物） 15 [分子式3-4]
分子式b的化合物（0.50g，0.85min〇l)、4-苯胺基二苯乙 烯（〇.48g，i.8mmol)、叔 丁酸鈉（〇 2〇g，2 lmm〇1)、 Pd(dba)2(〇.〇ig，0.02mmol)，p(t BuM〇 〇〇5g，〇 〇2mm〇1)添 20加至甲苯（20ml)中，然後於攪拌下回流約3小時。完成反應 後，混合物冷卻至室溫並添加至一 丁1117與H2〇的混合溶液 55 1359803 中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以 柱狀層析法純化殘餘物，然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-4的化合物（0.57g，69%) lU NMR(400MHz，DMS0〇 7.61-7.59(q，2H)， 5 7.50-7.48(d，4H)，7.46-7.44(q，2H)，7.39-7.31(m，14H)， 7.27-7.20(m，10H)，7.09-6.98(m，6H)，6.90-6_85(m，8H)， 6.80-6.78(d，4H)，6.68-6.66(d，4H) ; MS[M+H]971
10 製備例12(製備分子式3-7所示之化合物） [分子式3-7]
分子式d的化合物（0.49g，0.96mmol)、4-苯胺基二苯乙 烯（0.28g，1 · lmmol)、叔 丁酸納（0.12g，2.9mmol)、 Pd(dba)2(0.006g，O.Olmmol)與P(t-Bu)3(0.003g，O.Olmmol)添 15 加至甲苯（l〇ml)中，然後於攪拌下回流約2小時。完成反應 後，·混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液 中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以 柱狀層析法純化殘餘物，然後以二氣.曱烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-7的化合物（0.99g，73%) 56 1359803 *H NMR(400MHz,DMSO-i/5) 7.58-7.56(d,2H)， 7.49-7_47(d，2H)，7.38-7.36(m，3H)，7.30-7.14(m，llH)， 7.09-6.96(m,llH)，6.87-6.78(m，10H) ; MS[M+H]702 製備例13(製備分子式3-8所示之化合物） [分子式3-8]
分子式e的化合物（0.50g，0.75mmol)、4-苯胺基二笨乙 稀（0.63g, 2.3mmol)、叔 丁酸納（0.25g, 2.6mmol)、 Pd(dba)2(0.01g，〇.〇15mmol)與P(t-Bu)3(0.003g，0.015mmol) 10 添加至甲苯（20ml)中，然後於攪拌下回流約3小時。完成反 應後，混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液 中。從混合物中分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以 枉狀層析法純化殘餘物，然後以二氯曱烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-8的化合物（0.87g，93%) 15 NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.61-7.59(d，lH)， 7.52-7.45(m，10H)，7.41-7.20(m，19H)，7.14-7.04(m，14H)， 6.98-6.90(m，19H)，6.84-6.82(d，2H)，. 6.77-6.73(t，4H)，； MS[M+H]1240 製備例14(製備分子式5-1所示之化合物） 20 [分子式5-1] 57 1359803
分子式d的化合物（3g，5.8mmol)、4-苯甲酸棚酸 (4-formylbenzeneboronic acid)(0.97g， 6.4mm〇l) 、 Pd(dba)2(0.02g, 0.017mmol)添加至曱笨（3〇也1)中，然後對其 5 添加4MK2C03溶液（15ml)。於攪拌下回流約3小時》完成反 應後，混合物冷卻至室溫。從混合物中分離出甲苯層，並 Α(：Η2(：12(30ηι1)萃取水層。分離出有機層後以MgS04乾燥並 濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物’然後以二氯甲烷與乙醇 再結晶並獲得一白色化合物（2.2g，70%)。將化合物溶於5ml 的醋鹸，然後對其添加N-聯苯1，2-二胺（N-phenylbenzene iJ-diamineXOJSg，4mmol)。混合物於攪拌下回流3小時， 然後冷卻至室溫。所獲得的固體經過濾後’以乙醇與水沖 洗過濾物造而獲得一分子式5-1的化合物（2.29g，80%) !H NMR(400MHz,DMSO-i/(i) 7.20-7.34(m, 19H)， 15 7.43-7.50(m，8H)，7.52-7.56(m，5H)，7.69_7.74(m3H)， 7.9〇(s，1H) ; MS[M+H]700 製锴例15(製備分子式5_2所示之化合物） [分子式5-2] 58 1359803
I 分子式d的化合物（3g，5.8mmol)、4-苯曱酸棚酸（〇.97g， 6.4mmol)、Pd(dba)2(0.02g，O.〇l7mmol)添加至甲苯（3〇ml) 中’然後對其添加4MK2C03溶液（15ml)。於攪拌下回流約3 5 小時。完成反應後，混合物冷卻至室溫。從混合物中分離 出曱苯層，並以CH2Cl2(30ml)萃取水層。分離出有機層後以 MgS04乾燥並濃縮。以枉狀層析法純化殘餘物，然後以二 氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一白色化合物（1.9g，60%)。將 化合物溶於5ml的醋酸，然後對其添加N-聯苯1,2-二胺 10 (〇.65g, 3.5mmol)。混合物於授拌下回流3小時，然後冷卻至 ® 室溫。所獲得的固體經過濾後，以乙醇與水沖洗過濾物進 而獲得一分子式5-2的化合物（1.98g，80%) lR NMR(400MHz，DMS0〇 7.20-7.36(m,20H)， 7.43-7.56(m,llH) ， 7.69-7.74(m,4H) ， 7.74(m,4H)； -15 MS[M+H]701 製備例16(製備分子式6-1所示之化合物） [分子式6-1] 59 1359803
分子式b的化合物（0.89g, 1.5mmol)、9-苯基-10-蒽硼酸 (9-phenyl-10-anthraceneboronic acid)(2.2g, 7.5mmol)、 Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)添加至 2M K2C03 溶液 P〇Oml)與 ® 5 THF(200ml)中。混合物於攪拌下回流約24小時。完成反應 後，混合物冷卻至室溫。分離出有機層並過濾獲得一固體。 將固體溶於THF内，以柱狀層析法進行純化，然後以二氯 甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式6-1的化合物（l.Og，71%) JH NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.92-7.90(q,2H)， l〇 7.69-7_67(q，2H)，7.62-7.41(m，26H)，7.36-7.33(q，4H)， 7.28-7.26(d，6H)，7.15-7.11(m，6H)，6.84-6.80(t，2H)，； MS[M+H]937 φ 製備例17(製備分子式6-2所示之化合物） [分子式6-2]
除了以分子式a的化合物取代分子式b的化合物之外， 其餘獲得分子式6-2化合物的方式皆如同製備例16所述之 方式。 60 15 1359803 *H NMR(400MHz,DMSO-d6) 8.13-8.11 (m,2H)， 7.96-7.95(m，2H)，7.20-7.71(m，44H) ; MS[M+H]937 製備例18(製備分子式5-9所示之化合物） [分子式5-9]
分子式a的化合物（l.Og, 1.6mmol)添加至無水 THF(50ml)中，然後於攪拌下冷卻至-78°C。nBuLi(2.5M己 烷溶液，3.2mmol，1.28ml)缓慢加入其中並攪拌約1小時。混 合物另在室溫下攪拌1小時。並以一连射器對其緩慢添加三 10 苯基.氯石夕烧（triphenylailylchloride)(0.77g，2.6mmol)，然後 攪拌2小時。使用一小量水使反應徹底地完成後，反應混合 物添加至THF與H20的混合溶液中。分離出有機層，以 MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物，然後以二 氯曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式5_9的化合物（0.5g， 15 33%) MS[M+H]949 製備例19(製備分子式5-10所示之化合物） [分子式5-10] 61 1359803
分子式b的化合物（丨〇g，丨6mm〇1)添加至無水 THF(50ml)中，然後於攪拌下冷卻至_78〇c。nBuLi(2 5皿己 炫·/谷液，3.2mmol，l.28ml)緩慢加入其中並授拌約1小時。混 5 合物另在室溫下攪拌1小時。並以一注射器對其緩慢添加三 本基氣石夕烧（〇.77g，2.6mmol)，然後携拌2小時。使用一小量 水使反應徹底地完成後，反應混合物添加至THF與H20的混 合溶液中。分離出有機層，以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀 層析法純化殘餘物，然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得 10 一分子式5-10的化合物（0.6g，40%) MS[M+H]949 製備例20(製備分子式5-12所示之化合物） [分子式5-12]
62 1359803 分子式b的化合物（1.0g，1.6mol)添加至無水THF(50ml) 中，然後於攪拌下冷卻至-78°C。nBuLi(2.5M己烷溶 液，3.2mmol，1.28ml)缓慢加入其中並攪拌約1小時。添加二 钟米基氟化删（dimesitylboronfluori<ie)(0.8g，3.0mmol)，然 5 後攪拌2小時。混合物另在室溫下攪拌12小時。使用一小量 水使反應徹底地完成後，反應混合物添加至丁1^與1120的混 合溶液中。分離出有機層，以Mg.S04乾燥並濃縮。以枉狀 層析法純化殘餘物，然後以二氣甲烷與乙醇再結晶並獲得 一分子式5-12的化合物（0.5g，36%) 10 MS[M+H]873 試驗例 試驗例1 取塗佈有厚度約1000 A之氧化銦錫（ITO)薄膜的玻璃 基板（Corning 7059 glass)，將其浸入内含清潔劑之蒸德水 15 中，使用超音波清洗。這裡所使用之清潔劑，購買自費雪 公司（Fisher Co.);所使用之蒸餾水為經過兩次過濾，過濾 所使用之濾膜購買自密里普公司（Millipore Co.)。將ITO清 洗30分鐘後，再使用蒸餾水超音波清洗10分鐘，並重複兩 次。使用蒸镏水清洗完成後，使用溶劑依序如異丙醇、丙 20 銅、及曱醇進行超音波清洗，而後將完成物乾燥。 以熱真空沉積方式，於ITO透明電極上，依序塗佈3,6-雙-2-萘基苯基胺基-#-[4-(2-萘基苯基）胺基苯基]咔唑（800 人）、4,4’-雙[AK1-萘基）-ΑΓ-苯胺基]二苯（NPB)(300 A，主發 光材料（300人）如以下表2所述）、以及9，10-雙-2-萘基 25 -2-[4-(iV-苯基咪唑苯基）苯基]蔥蒽（300 Λ)，因此依序形成電 63 洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層。在發光 層中，苯乙烯胺化合物（D1)及化合物（D2)被當作係作為客摻. 雜材料使用。 使用熱真空定著沈積法，將六腈基六氮三亞苯 5 (hexanitrile hexaazatriphenylene)(50〇A)、4,4’雙[N-(l-萘 基 ）-N- 苯 胺基] 聯 苯 (4,4,-bis[N-(l-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl) (NPB) (400A)、Alq3(30〇A)與製備例14所製備之下述分子式5-1的 化合物（200A)相繼地沈積在ITO電極上，.進而分別地形成一 10 電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與一電子傳輸層。 [分子式5-1]
氟化裡（lithium fluoride)與銘相繼地沈積在電子傳輸 層上，各自以12A與2000A的厚度形成一陰極，藉此方式獲 15 得一有機發光裝置。 上述製程中，有機材料層的沈積速率維持在0.4至 0.7A/sec，另外氟化經在陰極上的沈積速率維持在0.3 A/sec 以及鋁的沈積速率維持在2A/sec。沈積作業時的真空程度維 持在 2xl0·7至 5xl(T8torr。 64 1359803 當施加6.8V的順向電場至上述製備的有機發光裝置 時，獲得3400nit的放射藍光。 試驗例2 與試驗例1相同的方式，使用熱真空沈積法將下述分子 5 式A的化合物（800A)、4,4’雙[N-(l-萘基）-N-苯胺基]聯苯 (NPB) (400A)、製備例16所製備之下述分子式6-1的化合物 (300人)與下述分子式B的化合物（200人)相繼地沈積在‘ ITO電 極上，進而各自地形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一 發光層與一電子傳輸層。 10 [分子式A]
氟化鐘（lithium .fluoride)與銘相_繼地沈積在電子傳輸 15 層（分子式B的化合物）上，各自以12A與2000A的厚度形成一 陰極，藉此方式獲得一有機發光裝置。 65 1359803
10 15
上述製程中，有機材料層的沈積速率維持在〇 4至 0.7A/sec ’另外氟化鋰在陰極上的沈積速率維持在〇.3 A/sec 以及銘的沈積速率維持在2A/sec沈積作業時的真空程度維 持在 2xl(T7至5xl(T8torr。 當施加7.9V的順向電場至上述製備的有機發光裝置 時’獲得2000nit的放射藍光。 試驗例3 除了以製備例17所製備之分子式6-2的化合物取代分 子式6-1的化合物之外，其餘製備有機發光裝置的方式皆如 同製備例2所述之方式。當施加8.1V的順向電場至上述製備 的有機發光袭置時，獲得1700nit的放射藍光。 試驗例4 除了將2重量百分比的下述分子式c的化合物添加至分 子式6-1的化合物之外，其餘製備有機發光裝置的方式皆如 同製備例2所述之方式。當施加8.iv的順向電場至上述製備 的有機發光裝置時，獲得37〇〇nit的放射藍光。 [分子式C]
66 1359803 【圖式簡單說明】 圖1至5係說明運用本發明一新穎化合物之有機發光裝置的 一較佳實施例。 【主要元件符號說明】 101基板 102陽極 103電洞注入層 104電洞傳輸層 105發光層 106電子傳輸層 107陰極 67

Claims (1)

1359803
第96108056號，1〇〇年9月修正頁
、申請專利範圍： 1.—種如下述分子式1所示之化合物: [分子式1]
其中 Rn 至 Rl4、R21 至 R25、R3I 至 R35、R41 至 R45與 R51 至 5 尺55為相同或各自不同，並且獨立地選自於由一氫原子、一 咔唑基、一芳香胺基、以一烷基取代的一芳香胺基、以一 > 芳香胺基取代的一芳香胺基、以一芳香烯基取代的一芳香 胺基、以一芳香胺基取代的一芳香烯基、以一芳香經基取 10 代的一二噻吩基、以一芳香羥基取代的一噻吩基、以一芳 香經基取代的一味唾基、以一取代或未取代芳香經基之味 唾基取代的一芳香羥基、以一芳香羥基取代的一苯並味唑 基、以一取代或未取代芳香羥基之苯並咪唑基取代的一芳 香羥基、以一芳香羥基取代的—矽烷基、以一取代或未取 15 代芳香羥基之芳香羥基取代的一硼基、以一芳香經基或院 基取代的一含Si雜環基以及以—笨基或一萘基取代的一蒽 68 1359803 基所組成之群組， -S-R|l5.R,4 ' R2i5-R25 ' R31JLR R45與R51至r55不同時為氫。 2.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，作為 分子式1之化合物的一取代基，一脂肪碳氫基、一芳香烷 5 基、一芳香烯基、一芳香炔基、一脂肪環基、一雜環基、 一芳香環基、一芳香雜環基、-BR，R，，、-NR，R，，、_〇R，、 -PR’R’’、-SR’與 SiR’R’’R’，，’ 其包括 u10個選自於B N、 I Ο ' P、S與Si之至少其中之一原子。 10 3.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中分子式1 的化合物為選自於下述分子式11至17的化合物： [分子式Π]
[分子式12] 69 1359803
[分子式1 3 ]
70 1359803
P
[分子式17]
且 其中，Rl2、R23、R33、R43與R53如分子式1所定義 R|2、Κ·23、R：33、R43與尺53不同時為氫。 71 1359803 4.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中分子式1 的化合物為選自於下述分子式所表示的化合物： [分子式1-1] [分子式1-2]
72 1359803 [分子式2-1] [分子式2-2]
[分子式2-3]
[分子式2-4]
73 1359803
[分子式2-9]
[分子式2-10]
74 1359803
A 2-15] [分子式 2-16]
75 1359803
[分子式2-22]
[分子式2-23]
76 1359803 [分子式3-1]
[分子式3-4]
77 1359803 [分子式3-5]
78 1359803
79 1359803
[分子式3-13]
[分子式3-15]
80 1359803 [分子式4-1]
[分子式4-2]
81 1359803 [分子式4-5]
[分子式4-8] [分子式4-9] D
82 1359803
[分子式5-1]
[分子式5-2]
83 1359803 [分子式5-7]
84 1359803
[分子式5-10]
85 1359803 [分子式5-14]
[分子式5-16]
86 1359803 [分子式5-18]
87 1359803 [分子式6-4]
88 1359803 [分子式6-10]
89 1359803
[分子式6-13]
90 1359803
10 5. —種製備如申請專利範圍第1項所述分子式1的化 合物之方法，其步驟包括： a) 將至少一分子式h至k的起始材料與亞硝酸異戊酯 (isoamyl nitrite)溶於二氣乙烧（dichloroethane)中，於檀拌進 行下回流，然後添加溶於二氯乙烧的蒽酸（anthranylicacid) 或 2-氨基-5-溴苯甲酸（2-amino-5-bromobenzoic acid)，以製 備至少一分子式a至g的中間材料；以及 b) 以欲導入中間材料一取代基之前驅物、叔丁酸鈉 (sodium t-butoxide)、Pd(dba)2、P(t-Bu)3與中間材料於甲苯 中進行反應，添加此混合物至一 THF與H20的混合溶液，分 離出有機層，乾燥並濃縮此合成物，然後以二氣甲烷與乙 醇進行再結晶。 91 1359803 [分子式a]
[分子式b]
[分子式c]
92 1359803
[分子式h]
[分子式i]
6. —種有機發光裝置，其組成包括依序堆疊的一第一 電極、至少一有機材料層與一第二電極，其中至少一有機 5 材料層包括如申請專利範圍第1項所述之化合物。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中 該有機材料層包括至少一層選自於由一電洞注入層、一電 洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層與一電子注入層所組 成之群組。 93
TW096108056A 2006-03-10 2007-03-08 Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig TWI359803B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20060022845 2006-03-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200740716A TW200740716A (en) 2007-11-01
TWI359803B true TWI359803B (en) 2012-03-11

Family

ID=38509675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW096108056A TWI359803B (en) 2006-03-10 2007-03-08 Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8329316B2 (zh)
EP (1) EP1993992B1 (zh)
JP (2) JP5437641B2 (zh)
KR (1) KR100852326B1 (zh)
CN (1) CN101400643B (zh)
TW (1) TWI359803B (zh)
WO (1) WO2007105884A1 (zh)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI359803B (en) * 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
KR100893044B1 (ko) * 2006-07-26 2009-04-15 주식회사 엘지화학 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치
WO2008150943A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hole transport materials
WO2008152939A1 (ja) * 2007-06-15 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族ホウ素誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液
WO2008156052A1 (ja) * 2007-06-20 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 多環系環集合化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100991416B1 (ko) * 2007-12-31 2010-11-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2009104733A1 (ja) * 2008-02-22 2009-08-27 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
EP2352802A4 (en) 2008-12-01 2012-10-31 Du Pont ELECTROACTIVE MATERIALS
IT1403886B1 (it) 2010-12-15 2013-11-08 Sigea Srl Uso di esteri lipoati di glicosamminoglicani in campo tricologico
KR101499356B1 (ko) 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101704879B1 (ko) 2013-09-30 2017-02-09 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101672096B1 (ko) 2013-09-30 2016-11-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102285608B1 (ko) * 2015-03-23 2021-08-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107383071A (zh) * 2017-07-28 2017-11-24 长春海谱润斯科技有限公司 一种咪唑类衍生物及其应用
KR20190052505A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 에스에프씨 주식회사 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20190090695A (ko) * 2018-01-25 2019-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200042060A (ko) * 2018-10-12 2020-04-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
EP3828161A3 (en) 2019-11-27 2021-07-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5989737A (en) * 1997-02-27 1999-11-23 Xerox Corporation Organic electroluminescent devices
JP3965800B2 (ja) * 1997-12-01 2007-08-29 チッソ株式会社 トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子
AU2002317506A1 (en) * 2001-07-11 2003-01-29 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting device and aromatic compound
JP4003824B2 (ja) 2001-07-11 2007-11-07 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4074529B2 (ja) 2003-02-25 2008-04-09 独立行政法人科学技術振興機構 全置換ナフタレン誘導体の製造方法
EP1491568A1 (en) * 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
US7018723B2 (en) * 2003-07-25 2006-03-28 The University Of Southern California Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
JP4188401B2 (ja) * 2004-05-12 2008-11-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び芳香族アミン誘導体の製造方法
TWI359803B (en) * 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig

Also Published As

Publication number Publication date
TW200740716A (en) 2007-11-01
CN101400643A (zh) 2009-04-01
EP1993992A4 (en) 2010-10-27
CN101400643B (zh) 2013-03-27
WO2007105884A1 (en) 2007-09-20
JP2013053151A (ja) 2013-03-21
EP1993992B1 (en) 2014-11-26
US20090174312A1 (en) 2009-07-09
KR100852326B1 (ko) 2008-08-14
JP5437641B2 (ja) 2014-03-12
KR20070092667A (ko) 2007-09-13
JP2009529526A (ja) 2009-08-20
EP1993992A1 (en) 2008-11-26
US8329316B2 (en) 2012-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI359803B (en) Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
KR100852328B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자
KR101117938B1 (ko) 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP5844384B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
KR100786947B1 (ko) 파이렌 유도체 및 파이렌 유도체를 이용한 유기전자소자
JP4813487B2 (ja) 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子（２）
JP4734333B2 (ja) カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
KR101367514B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101317511B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101012578B1 (ko) 신규한 디아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR100864154B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
CN105418591A (zh) 稳定的发射体
KR20110002156A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP2010059160A (ja) フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置
CN109970782A (zh) 乙烯基硅烷化合物和包括其的有机发光装置
US11634430B2 (en) Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same
KR101560028B1 (ko) 새로운 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JPWO2017051765A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101396647B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5128610B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
KR20100108505A (ko) 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101182560B1 (ko) 신규한 디티에노피롤 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자