CN109970782A - 乙烯基硅烷化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
公开了由式1表示的乙烯基硅烷化合物、包括含有所述化合物的有机层的有机发光装置和平板显示设备:式1其中,A、R1、R2、Ar1、Ar2、n和m如在说明书中定义的。
Description
本申请是申请日为2013年1月4日、申请号为201310002140.8、题为“乙烯基硅烷化合物和包括其的有机发光装置”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种由式1表示的乙烯基硅烷化合物以及一种包括所述乙烯基硅烷化合物的有机发光装置。
背景技术
发光装置是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射类型的显示装置。由于这些特性,发光装置备受关注。这样的发光装置可以大体分为包括含有无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有有机化合物的发射层的有机发光装置。具体地讲,与无机发光装置相比,有机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间,并且能够呈现多彩显示。因此,已经对这种有机发光装置进行了很多研究。
通常,有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而,空穴注入层和/或空穴传输层可以堆叠在阳极和有机发射层之间,和/或电子传输层可以堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之,有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料,已经广泛地使用蒽衍生物。在发射的蓝光的色纯度方面,从大多数已知的发光材料发射的光是蓝绿色而不是深蓝色。另外,当在有机发光装置中使用发光材料时,大多数有机发光装置不具有足够长的半寿命,因此在商业上不可行。
发明内容
本发明的实施例提供了一种具有改善的电特性、电荷传输能力和发光能力的新型乙烯基硅烷化合物。
本发明的实施例提供了一种包括所述乙烯基硅烷化合物的有机发光装置。
本发明的实施例提供了一种包括所述有机发光装置的平板显示设备。
根据本发明的实施例,一种乙烯基硅烷化合物由下面的式1表示:
式1
在式1中,每个A独立地为取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳基或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基。R1和R2均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基。B可以是二价连接基,并可以是取代的或未取代的C1-C60亚烷基、取代的或未取代的C5-C60亚芳基或者取代的或未取代的C3-C60亚杂芳基。Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基。Ar1和Ar2可选地连接以形成环,n是0至3的整数,m是1至4的整数,并且n+m=4。
在一些实施例中,每个A可以独立地为取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基。
在一些实施例中,R1和R2均可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基。
在一些实施例中,B可以是二价连接基,并可以是取代的或未取代的C5-C30亚芳基或者取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基。
在一些实施例中,Ar1和Ar2均可以独立地为取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基或者取代的或未取代的C6-C30缩合多环基。
在一些实施例中,在上面的式1中,R1和R2均可以独立地为氢原子或氘原子。
在一些实施例中,在上面的式1中,A可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基或者下面的式2a至式2d中的任意一个:
在式2a至式2d中,Y1、Y2和Y3中的每个可以独立地为由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、Z2、R20和R21中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以为1至12的整数。*可以指示结合位。
在上面的式1中,Ar1和Ar2中的每个可以独立地为由下面的式3a至式3f表示的化合物中的任意一个:
在上面的式3a至式3f中,Q1可以是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基。Y1、Y2和Y3中的每个可以是独立地由-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31和R32中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以是1至12的整数。r可以是0至5的整数。*可以指示结合位。
在一些实施例中,在上面的式1中,B可以是由下面的式4a至式4i中的任意一个表示的连接基或者通过连接由下面的式4a至式4i表示的两种或更多种基团所获得的连接基:
在上面的式4a至式4i中,Q1可以是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基。Y1、Y2和Y3中的每个可以独立地为-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、R20、R21、R30、R31和R32中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以是1至12的整数。*可以指示结合位。
在一些实施例中,由上面的式1表示的乙烯基硅烷化合物可以是下面的化合物中的任意一个:
根据本发明的另一实施例,一种有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极和第二电极之间,其中,有机层包括所述乙烯基硅烷化合物。
有机层可以是发射层,可以使用所述乙烯基硅烷化合物作为用于荧光或磷光装置的主体。
有机层可以是发射层,可以使用所述乙烯基硅烷化合物作为荧光掺杂剂。
有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。
有机发光装置可以包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包括所述乙烯基硅烷化合物,发射层可以包括蒽类化合物。
有机发光装置可以包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包括乙烯基硅烷化合物,发射层可以包括芳基胺类化合物。
有机发光装置可以包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包括乙烯基硅烷化合物,发射层可以包括苯乙烯基类化合物。
有机发光装置可以包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入或空穴传输能力的功能层,空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入或空穴传输能力的功能层可以包括所述乙烯基硅烷化合物,发射层的红色层、绿色层和白色层中的任意一个可以包括磷光化合物。
空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包括电荷产生材料。
电荷产生材料可以包括p掺杂剂,p掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
有机层可以包括电子传输层,电子传输层可以包括电子传输有机化合物和金属配合物。
有机层可以使用利用所述乙烯基硅烷化合物的湿法形成。
根据本发明的另一实施例,一种平板显示设备可以包括所述有机发光装置,其中,有机发光装置的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述,本发明的以上和其他特征及优点将变得更加明显,在附图中:
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
如这里使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关所列的项目的任意和所有组合。当诸如“...中的至少一个(种)”的表述在一系列元件(要素)之后时,修饰整个系列的元件(要素),而不是修饰系列中的个别元件(要素)。
已知的是,蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如,使用苯基蒽二聚体或三聚体制造的有机发光装置是已知的。然而,因为蒽的两种或三种低聚物通过共轭连接,所以这样的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光颜色纯度。
另外,这样的化合物非常易于氧化,因此有可能产生杂质,从而必须进行纯化。为了克服这些缺陷,已经引入了使用蒽化合物(包括在蒽的1位和9位由萘取代的蒽化合物)或使用二苯基蒽化合物(包括在间位由芳基取代的苯基的二苯基蒽化合物)制造的有机发光装置。然而,这些有机发光装置具有较低的发光效率。
还可以使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而,这些有机发光装置的发光效率低(为大约1cd/A),因此,这样的有机发光装置不适于实际使用。此外,可以使用在间位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有良好的耐热性,但是具有大约2cd/A的不能令人满意的低发光效率。
另外,已经报道了可以掺杂发光材料,以提高发射层(EML)的发光效率,在这种情况下,使用上面描述的蒽类化合物作为主体,并使用苯乙烯基化合物或二苯乙烯基化合物作为掺杂剂。当使用芳基胺基添加到苯乙烯基化合物的端部的蓝色荧光掺杂剂时,提高了EML的发光效率。然而,在发射的蓝光的色纯度方面,从大多数这些发光材料发射的光是蓝绿色而不是深蓝色。另外,当在有机发光装置中使用这些发光材料时,大多数有机发光装置不具有足够长的半寿命,因此在商业上不可行。
现在将参照附图更充分地描述本发明,在附图中示出了本发明的示例性实施例。
在本发明的一些实施例中,一种乙烯基硅烷化合物由下面的式1表示。
式1
在上面的式1中,每个A可以独立地为取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳基或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基。R1和R2中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基。B可以是二价连接基,并可以是取代的或未取代的C1-C60亚烷基、取代的或未取代的C5-C60亚芳基或者取代的或未取代的C3-C60亚杂芳基。Ar1和Ar2中的每个可以独立地为取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基。Ar1和Ar2可以可选地连接以形成环,n可以是0至3的整数,m可以是1至4的整数,并且n+m=4。
根据本发明实施例的上述化合物可以用作有机发光装置的发光材料、空穴传输材料或空穴注入材料。在其分子结构中含有乙烯基硅烷的化合物(例如,上面描述的化合物)由于在分子结构中引入了胺基而具有提高的发光效率。另外,当使用这些化合物作为蓝色荧光掺杂剂时,可以获得具有高纯度的蓝光。这些化合物具有增强的空穴传输能力,因此可以用作空穴注入材料或空穴传输材料。在分子中可以引入各种取代基,由此改善热性能(Tg,Tm)。另外,提高了处于薄膜状态的膜的状态,由此提高了对高温气氛的耐受性,并提高了对在有机层之间以及在有机层与金属电极之间产生的焦耳热的耐热性。另外,使用上面描述的乙烯基硅烷化合物制造的有机发光装置在储存和驱动期间具有高耐久性。
将更详细地描述上面描述的化合物的取代基。
根据本发明的实施例,在上面的式1中,每个A可以独立地为取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基。R1和R2中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C5-C30芳基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基。B可以是二价连接基,并可以是取代的或未取代的C5-C30亚芳基或者取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基。Ar1和Ar2中的每个可以独立地为取代的或未取代的C5-C30芳基、取代的或未取代的C3-C30杂芳基或者取代的或未取代的C6-C30缩合多环基。
根据本发明的实施例,在上面的式1中,R1和R2中的每个可以独立地为氢原子或氘原子。
根据本发明的另一实施例,在上面的式1中,每个A可以独立地为下述中的任意一个:氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基或者由下面的式2a至式2d表示的化合物中的一种:
在上面的式2a至式2d中,Y1、Y2和Y3中的每个可以独立地为由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、Z2、R20和R21中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以是1至12的整数。*指示结合位。
在一些实施例中,在上面的式1中,Ar1和Ar2中的每个可以独立地为由下面的式3a至式3f表示的化合物中的任意一个:
在上面的式3a至式3f中,Q1可以是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基。Y1、Y2和Y3中的每个可以独立地为由-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31和R32中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以是1至12的整数。r可以是0至5的整数。*指示结合位。
根据本发明的另一实施例,在上面的式1中,B可以是由式4a至式4i中的一个表示的连接基,或者可以是通过连接由式4a至式4i表示的基团中的至少两个所获得的连接基:
在上面的式4a至式4i中,Q1可以是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基。Y1、Y2和Y3中的每个可以独立地为由-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基。Z1、R20、R21、R30、R31和R32中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。p可以是1至12的整数。*指示结合位。
在下文中,现在将详细地描述贯穿本说明书所描述的取代基。在这方面,取代基中的碳的数量仅是出于示例性目的而给出的,并不限制取代基的特性。
未取代的C1-C60烷基可以是直链或支链。烷基的示例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。取代的C1-C60烷基的示例包括未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代的任意基团。
未取代的C2-C60烯基是指在烷基的中间或端部具有至少一个碳碳双键的不饱和烷基。烯基的示例包括但不限于乙烯基、丙烯基、丁烯基等。取代的C2-C60烯基的示例包括未取代的C2-C60烯基中的至少一个氢原子被上面结合烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C2-C60炔基是指在烷基的中间或端部具有至少一个碳碳三键的烷基。未取代的C2-C20炔基的示例包括但不限于乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基、萘基乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯基乙炔基等。取代的C2-C60炔基的示例包括未取代的C2-C60炔基中的炔基中的至少一个氢原子被上面结合烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C3-C60环烷基是指C3-C60环状烷基。取代的C3-C60环烷基是未取代的C3-C60环烷基中的至少一个氢原子被上面结合C1-C60烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C1-C60烷氧基是指具有结构-OA的基团,其中,A是如上描述的未取代的C1-C60烷基。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。取代的C1-C60烷氧基是未取代的C1-C60烷氧基中的至少一个氢原子被上面结合烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合,或通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系,例如苯基、萘基或蒽基。取代的C5-C60芳基是未取代的C5-C60芳基中的至少一个氢原子被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
取代的或未取代的C5-C60芳基的示例包括但不限于苯基、C1-C10烷基苯基(例如,乙基苯基)、卤代苯基(例如,邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基或对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α,α-二甲苯)苯基、(N,N'-二甲基)氨基苯基、(N,N'-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如,氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如,甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如,甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。
未取代的C3-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子的芳基。至少两个环可以彼此稠合,或通过单键彼此连接。未取代的C4-C60杂芳基的示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。取代的C3-C60杂芳基是未取代的C3-C60杂芳基中的至少一个氢原子被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C5-C60芳氧基是由-OA1表示的基团,其中,A1可以是C5-C60芳基。芳氧基的示例是苯氧基。取代的C5-C60芳氧基是未取代的C5-C60芳氧基中的至少一个氢原子被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C5-C60芳硫基由-SA1表示,其中,A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。取代的C5-C60芳硫基是未取代的C5-C60芳硫基中的至少一个氢原子被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基中的一个取代基所取代的任意基团。
未取代的C6-C60缩合多环基是指包括至少两个环(其包括彼此稠合的至少一个芳香环和至少一个非芳香环)的取代基,或者是指在环中具有不饱和基团但不具有共轭结构的取代基。C6-C60缩合多环基与芳基和杂芳基的不同之处在于其具有非芳香成分。
由式1表示的乙烯基硅烷化合物的非限制性示例包括下面列出的式子表示的化合物1至化合物71。然而,式1的杂环化合物不限于这些化合物。
根据本发明实施例的有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极和第二电极之间,其中,有机层包括所述乙烯基硅烷化合物。
有机层可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(在下文中称作H-功能层)、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、发射层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)以及具有电子传输和电子注入能力的功能层(在下文中称作E-功能层)中的至少一个。
如这里使用的,术语“有机层”是指位于有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。
有机层可以包括EML,EML可以包括所述乙烯基硅烷化合物。可选地,有机层可以包括HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层中的至少一个,HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括所述乙烯基硅烷化合物。
包括在EML中的乙烯基硅烷可以用作荧光掺杂剂。例如,所述乙烯基硅烷化合物可以用作用于发射蓝光的蓝色荧光掺杂剂。可选地,包括在EML中的乙烯基硅烷可以用作用于发射红光、绿光或蓝光的荧光或磷光掺杂剂。
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的示意图。将参照图1描述有机发光装置的结构和制造有机发光装置的方法。
基底(未示出)可以是在有机发光装置中通常使用的任何基底,并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底,该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。
可以通过气相沉积或溅射将第一电极材料施加到基底上来形成第一电极。当第一电极是阳极时,第一电极材料可以选自于具有高逸出功的材料,从而空穴可以容易地注入到第一电极。第一电极可以是反射电极或透明电极。第一电极材料的示例可以包括透明的且具有良好的导电率的材料,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。另外,第一电极材料可以是镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,当使用这些材料时,第一电极可以是反射电极。
第一电极可以具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
可以在第一电极上设置有机层。
有机层可以包括HIL、HTL、缓冲层(未示出)、EML、ETL、EIL等。
可以通过各种方法(例如,真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等)中的任意方法在第一电极上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时,沉积条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可以包括但不限于大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约 至大约的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时,涂覆条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热特性而改变。例如,涂覆条件可以包括但不限于大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度,其中,在所述温度下可以去除涂覆后残留的溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料形成。可用于形成HIL的材料的非限制性示例包括N,N′-二苯基-N,N′-二-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺(DNTPD)、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS):
HIL可以具有大约至大约的厚度,例如,具有大约至大约的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时,HIL可以具有良好的空穴注入特性而无需显著增大驱动电压。
然后,可以通过各种方法(例如,真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等)中的任意方法在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时,虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL可以由根据本发明实施例的乙烯基硅烷化合物或通常用于形成HTL的任意材料来形成。这样的HTL材料的非限制性示例包括N,N′-二(3-甲苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4′-二胺(TPD)、4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺)(NPB)等。
HTL可以具有大约到大约的厚度,例如,具有大约到大约的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时,HTL可以具有良好的空穴传输特性而无需显著增大驱动电压。
H-功能层(即,具有空穴注入和空穴传输能力的层)可以包括用于形成HIL的上述材料中的至少一个和用于形成HTL的材料中的至少一个。H-功能层可以具有大约至大约的厚度,例如,具有大约至大约的厚度。当H-功能层的厚度在这些范围内时,H-功能层可以具有良好的空穴注入和传输特性而无需显著增大驱动电压。
在一些实施例中,HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括由下面的式300表示的至少一种化合物和由下面的式350表示的化合物:
式300
式350
在上面的式300和式350中,Ar11、Ar12、Ar21和Ar22中的每个可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基。Ar11、Ar12、Ar21和Ar22与上面定义的Ar1和Ar2相同。
在上面的式300中,e和f中的每个可以独立地为0至5的整数,或者为0、1或2。例如,e可以为1,f可以为0,但本发明不限于此。
在上面的式300和式350中,R51至R58、R61至R69、R71和R72中的每个可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基或者取代的或未取代的C5-C60芳硫基。例如,R51至R58、R61至R69、R71和R72中的每个可以独立地为下述中的任意一个:氢原子;氘原子;卤素原子;羟基;氰基;硝基;氨基;脒基;肼;腙;羧酸基或其盐;磺酸基或其盐;磷酸基或其盐;C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等);C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基;苯基;萘基;蒽基;芴基;芘基;或者被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基,但不限于此。
在上面的式300中,R59可以是下述中的任意一个:苯基;萘基;蒽基;联苯基;吡啶基;或者被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基或者取代的或未取代的C1-C20烷氧基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基。
根据本发明的实施例,由上面的式300表示的化合物可以由下面的式300A表示,但不限于此:
式300A
在上面的式300A中,R51、R60、R61和R59如上所描述的。
例如,HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括下面的化合物301至化合物320中的至少一个,但不限于此:
除了已知的空穴注入材料、已知的空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料之外,空穴注入层、空穴传输层和H-功能层中的至少一个还可以包括用于改善层导电率的电荷产生材料。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括但不限于醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的任意一个。p掺杂剂的非限制性示例包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-CTNQ)等;金属氧化物,例如氧化钨、氧化钼等;含氰基的化合物,例如下面的化合物200。
当HIL、HTL或H-功能层还包括电荷产生材料时,电荷产生材料可以均匀地分散在层中或非均匀地分布在层中,但不限于此。
可以在EML与空穴注入层、空穴传输层和H-功能层中的至少一个之间设置缓冲层。缓冲层根据从EML发射的光的波长补偿光学共振距离,由此增大发光效率。缓冲层可以包括任何已知的空穴注入材料或任何已知的空穴传输材料。可选地,缓冲层可以包括与形成在缓冲层下方的HIL、HTL和H-功能层中的任意一者的材料相同的材料。
然后,可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当通过真空沉积或旋涂形成EML时,沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变,但是可以与用于形成HIL的条件类似。
EML可以包括根据本发明实施例的乙烯基硅烷化合物。
除了所述乙烯基硅烷化合物之外,EML还可以包括主体。
主体的非限制性示例包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、dmCBP(见下式)和下面的化合物501至化合物509:
可选地,主体可以是由下面的式400表示的蒽类化合物:
式400
在上面的式400中,Ar111和Ar112中的每个可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基。Ar113至Ar116中的每个可以独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基、或者取代的或未取代的C5-C60芳基。g、h、i和j中的每个可以独立地为0至4的整数。
例如,在上面的式400中,Ar111和Ar112中的每个可以独立地为:亚苯基;亚萘基;亚菲基;或亚芘基;或者被苯基、萘基或蒽基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基,但不限于此。
在上面的式400中,g、h、i和j中的每个可以独立地为0、1或2。
在上面的式400中,Ar113至Ar116中的每个可以独立地为下述中的任意一个:被苯基、萘基或蒽基中的至少一个取代的C1-C10烷基;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;芴基;被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基中的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基;或者但不限于此。
例如,由上面的式400表示的蒽类化合物可以是下面的化合物中之一,但不限于此:
可选地,主体可以是由下面的式401表示的蒽类化合物:
式401
在上面的式401中,Ar122至Ar125与上面定义的式400的Ar113相同。
在式401中,Ar126和Ar127中的每个可以独立地为C1-C10烷基(例如,甲基、乙基或丙基)。
在上面的式401中,k和l中每个可以独立地为0至4的整数。例如,k和l中的每个可以独立地为0、1或2。
例如,由上面的式401表示的蒽类化合物可以是下面的化合物中的任意一个,但不限于此:
当有机发光装置是全色有机发光装置时,EML可以被图案化为包括红色EML、绿色EML和蓝色EML。在这种情况下,蓝色EML可以包括作为蓝色荧光掺杂剂的乙烯基硅烷化合物,如上所述。
红色荧光层、绿色荧光层和蓝色荧光层中的至少一个可以包括下面的掺杂剂(ppy=苯基吡啶)。
蓝色掺杂剂的非限制性示例可以包括下面的化合物:
蓝色掺杂剂的非限制性示例可以包括下面的化合物,但不限于此:
绿色掺杂剂的非限制性示例可以包括下面的化合物:
包括在EML中的掺杂剂的非限制性示例可以包括下面的Pt配合物:
包括在EML中的掺杂剂的非限制性示例可以包括下面的Os配合物:
通常,当EML包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为大约0.01重量份至大约15重量份的范围,但不限于此。
EML可以具有大约至大约的厚度,例如,具有大约至大约的厚度。当EML的厚度在这些范围内时,EML可以具有良好的发光特性而无需显著增大驱动电压。
然后,通过各种方法(例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸等)中的任意方法在EML上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时,条件可以根据用于形成ETL的材料而改变,但是可以与用于形成HIL的条件基本相同。ETL可以包括有助于从电子注入电极(即,阴极)注入的电子的稳定传输的任何已知的电子传输材料。电子传输材料的非限制性示例可以包括喹啉衍生物,具体地为三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN、下面的化合物201或下面的化合物202。
ETL可以具有大约至大约的厚度,例如,具有大约至大约的厚度。当ETL的厚度在这些范围内时,ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外,除了已知的电子传输有机化合物之外,ETL还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的非限制性示例可以包括羟基喹啉锂(LiQ)或下面的化合物203:
化合物203
EIL可以形成在ETL上,并可以由但不限于便于电子从阴极的电子注入的材料形成。
EIL可以由用于形成EIL层的任何已知的材料(例如,LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等)形成。沉积条件可以根据用于形成EIL的材料而改变,但是可以与用于形成HIL的条件基本相同。
EIL可以具有大约至大约的厚度,例如,具有大约至大约的厚度。当EIL的厚度在这些范围内时,EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
在有机层上设置第二电极。第二电极可以是作为电子注入电极的阴极。在这种情况下,用于形成第二电极的材料可以包括金属、合金或导电化合物(其是具有低逸出功的材料)或它们的混合物。此类材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。可使用材料形成薄膜,以制备作为透明电极的第二电极。为了制造顶部发射有机发光装置,可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
至此,已经参照图1描述了有机发光装置,但是本发明不限于此。
当EML包括磷光掺杂剂时,可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HTL和EML之间或者在H-功能层和EML之间形成HBL,从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时,条件可以根据用于形成HBL的材料而改变,但是可以与用于形成HIL的条件基本相同。在这种情况下,HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成。这种HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、***衍生物和菲咯啉衍生物。例如,HBL可以由下面示出的BCP形成。
HBL可以具有范围为大约至大约的厚度,例如,具有范围为大约至大约的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时,HBL可以具有良好的空穴阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
根据本发明的实施例,有机发光装置可以包括在各种类型的平板显示设备中,例如包括在无源矩阵有机发光显示设备中或包括在有源矩阵有机发光显示设备中。具体地讲,当有机发光装置包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时,基底上的第一电极可以用作像素电极,并可以电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外,有机发光装置还可以包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明实施例的有机发光装置的有机层可以使用根据本发明实施例的化合物通过气相沉积方法形成,或者可以使用涂覆利用溶液制备的化合物的湿法形成。
在下文中,将参照合成示例和示例描述有机发光装置。然而,这些示例仅是为了示例性目的给出的,并不意图限制本发明的范围。
合成示例
化合物11的合成
将2.85g(10.0mmol)9,9-二甲基芴-2-基-苯胺、4.23g(15.0mmol)1-溴-4-碘苯、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.2mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mmol)NaOtBu溶于30mL甲苯中,并在80℃的温度下搅拌4小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.30g中间体I-1(产率:75%)。
将3.0g(6.8mmol)中间体I-1、1.95g(6.8mmol)三苯基乙烯基硅烷、0.16g(0.17mmol)Pd2(dba)3、1.14mL(8.16mmol)Et3N和0.16g(0.68mmol)三(2-呋喃基)膦(TFP)溶于40mL THF中,并在50℃的温度下搅拌6小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.60g化合物11(产率:82%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。
C47H39NSi:计算值为645.29,测量值为645.30
化合物36的合成
将7.66g(20.0mmol)9-溴-10-(萘-1-基)-蒽溶于30mL THF中,然后在-78℃的温度下缓慢地逐滴加入8.8mL(22.0mmol)n-BuLi(在己烷中为2.5M)。在相同的温度即-78℃下将溶液搅拌1小时,然后向溶液中缓慢地逐滴加入3.89g(30mmol)二氯二甲基硅烷。在反应完成后,将反应溶液在-78℃的温度下搅拌1小时,然后进一步在室温下搅拌1小时。干燥反应溶液,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得5.56g中间体I-2(产率:70%)。
将5g(12.6mmol)中间体I-2溶于40mL THF中,并在-40℃的温度下缓慢地逐滴加入2.48g(18.9mmol)乙烯基溴化镁,将得到的溶液在0℃的温度下搅拌2小时。在反应完成后,向反应溶液中加入40mL水,并用50mL***将反应溶液萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.57g中间体I-3(产率:73%)。
将3.20g(8.24mmol)中间体I-3、3.63g(8.24mmol)7-溴-9,9-二甲基-9-H-(芴-2-基)-二苯胺、0.20g(0.21mmol)Pd2(dba)3、1.38mL(9.89mmol)Et3N和0.19g(0.82mmol)三-2-呋喃基膦(TFP)溶于50mL THF中,然后在50℃的温度下搅拌7小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入50mL水,并用50mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得4.62g化合物36(产率:75%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。C55H45NSi:计算值为747.33,测量值为747.31
化合物37的合成
将2.85g(10.0mmol)9,9-二甲基芴-2-基-苯胺、5.28g(15.0mmol)2,7-二溴-9,9-二甲基-9-H-芴、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.2mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mmol)NaOtBu溶于40mL甲苯中,并在80℃的温度下搅拌4小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.90g中间体I-4(产率:70%)。
将3.4g(6.1mmol)中间体I-4、1.75g(6.1mmol)三苯基乙烯基硅烷、0.14g(0.15mmol)Pd2(dba)3、1.02mL(7.32mmol)Et3N和0.14g(0.61mmol)三-2-呋喃基膦(TFP)溶于40mL THF中,然后在50℃的温度下搅拌6小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.63g中间体I-5(产率:78%)。
将3.05g(4.0mmol)中间体I-5、0.115g(0.12mmol)[(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(II)和0.72mL(40.0mmol)D2O溶于50mL 1,4-二氧杂环乙烷中,并在80℃的温度下搅拌12小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,去除溶剂,并用40mL水和40mL二氯甲烷将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得2.66g化合物37(产率:87%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。
C56H45D2NSi:计算值为763.36,测量值为763.35
化合物64的合成
将2.50g(8.50mmol)2-羟基-7-溴-9,9-二甲基-9-H-芴、2.43g(8.50mmol)三苯基乙烯基硅烷、0.19g(0.21mmol)Pd2(dba)3、1.43mL(10.2mmol)Et3N和0.20g(0.85mmol)三-2-呋喃基膦(TFP)溶于60mL THF中,并在50℃的温度下搅拌6小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用60mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.36g中间体I-6(产率:80%)。
将3.0g(6.0mmol)中间体I-6溶于30mL CH2Cl2和2.52mL(18.0mmol)NEt3中,并在0℃的温度下缓慢地逐滴加入2.54g(9.0mmol)Tf2O,将得到的溶液在室温下搅拌2小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL二氯甲烷将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.31g中间体I-7(产率:88%)。
将3.13g(5.0mmol)中间体I-7、1.04g(5.0mmol)二苯基-(4-乙烯基-苯基)-胺、0.056g(0.25mmol)Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)P(p-toly)3和1.019(10.0mmol)Et3N溶于40mL二甲基乙酰胺(DMAc)中,并在100℃的温度下搅拌4小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入40mL水,并用50mL二***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得2.66g化合物63(产率:71%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。
C55H45NSi:计算值为747.33,测量值为747.32
化合物68的合成
将0.79g(7.06mmol)二甲基二乙烯基硅烷、5.28g(14.1mmol)(6-溴-萘-2-基)-二苯胺、0.16g(0.18mmol)Pd2(dba)3、1.19mL(8.47mmol)Et3N和0.17g(0.71mmol)三-2-呋喃基膦(TFP)溶于50mL THF中,并在50℃的温度下搅拌7小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,向反应产物中加入50mL水,并用60mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.36g化合物68(产率:68%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。
C50H42N2Si:计算值为698.31,测量值为698.32
化合物70的合成
将2.02g(9.56mmol)三氯苯基硅烷溶于50mL THF中,并在-40℃的温度下缓慢地逐滴加入3.76g(28.7mmol)乙烯基溴化镁,在0℃的温度将得到的溶液搅拌3小时。在反应完成后,向反应产物中加入30mL水,并用30mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得1.21g中间体I-8(产率:68%)。
将1.0g(5.38mmol)中间体I-8、5.23g(16.1mmol)(4-溴-苯基)-二苯胺、0.12g(0.13mmol)Pd2(dba)3、0.91mL(6.46mmol)Et3N和0.31g(0.54mmol)三-2-呋喃基膦(TFP)溶于60mL THF中,并在50℃的温度下搅拌9小时。在反应完成后,将反应产物冷却到室温,将60mL水施加到反应产物,并用60mL***将反应产物萃取三次。收集有机层,然后使用硫酸镁进行干燥,并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯残余物,从而获得3.20g化合物70(产率:65%)。用1H NMR和MS/FAB确认获得的化合物。
C66H53N3Si:计算值为915.40,测量值为915.42
现在将描述在上面的合成示例中报告的化合物的MS/FAB和1H NMR数据和在上面的合成示例中制备的当量的相应的中间体。
化合物1:C38H31NSi FAB/MS
计算值为529.22,测量值为529.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.54-7.52(m,6H),7.35-7.32(m,6H),7.26-7.21(m,6H),7.18-7.11(m,5H),7.07-7.04(m,2H),6.98-6.93(t,2H),6.83-6.81(m,4H)
化合物5:C38H29F2NSi FAB/MS
计算值为565.20,测量值为565.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.54-7.52(m,6H),7.35-7.32(m,6H),7.26-7.21(m,6H),7.18-7.11(m,5H),7.07-7.04(m,2H),6.98-6.93(t,2H),6.83-6.81(m,4H)
化合物8:C39H30N2Si FAB/MS
计算值为554.22,测量值为554.20
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.55-7.53(m,6H),7.39-7.32(m,6H),7.28-7.22(m,6H),7.08-7.01(m,4H),6.95-6.92(m,2H),6.88-6.85(m,2H),6.67(t,2H),6.56-6.52(m,2H)
化合物11:C47H39NSi FAB/MS
计算值为645.29,测量值为645.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.77(d,1H),7.57-7.54(m,7H),7.37-7.31(m,7H),7.30-7.21(m,6H),7.13-7.01(m,5H),6.97-6.95(m,2H),6.87-6.81(m,2H),6.75(d,1H),6.62-6.59(m,2H),1.62(s,6H)
化合物12:C50H38N2Si FAB/MS
计算值为694.28,测量值为694.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.21(d,1H),7.56-7.48(m,10H),7.41(d,1H),7.39-7.31(m,8H),7.30-7.21(m,9H),7.12-7.08(m,3H),6.99-6.96(m,3H),6.76(t,1H),6.63-6.60(m,2H)
化合物14:C47H46N2Si FAB/MS
计算值为666.34,测量值为666.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.23(d,1H),7.86-7.81(m,2H),7.62(d,1H),7.55-7.50(m,4H),7.45-7.42(m,2H),7.40-7.28(m,6H),7.17-7.12(m,2H),7.02(d,1H),6.98-6.93(m,3H),6.84(d,1H),6.72(d,1H),6.56-6.51(m,1H),1.61(s,6H),0.93(t,9H),0.57(q,6H)
化合物15:C52H41NSi FAB/MS
计算值为707.30,测量值为707.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.85-7.80(m,3H),7.73-7.69(m,2H),7.67(d,1H),7.66(d,1H),7.61-7.58(m,2H),7.53(d,1H),7.50-7.43(m,3H),7.41-7.27(m,10H),7.15-7.10(m,4H),7.03(t,1H),6.98(d,1H),6.81-6.78(m,2H),6.76-6.65(m,2H),6.50-6.48(m,2H),0.40(s,6H)
化合物17:C48H37NSi FAB/MS
计算值为655.27,测量值为655.26
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.16(d,1H),7.86(d,1H),7.60-7.56(m,6H),7.52-7.45(m,8H),7.37-7.32(m,6H),7.29-7.20(m,6H),7.12-7.07(m,2H),7.00-6.94(m,3H),6.88(d,1H),6.81(t,1H),6.74-6.71(m,2H)
化合物19:C43H34N2Si FAB/MS
计算值为606.25,测量值为606.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.22(d,1H),7.63-7.61(m,2H),7.58-7.53(m,6H),7.48-7.42(m,5H),7.39-7.35(m,6H),7.32-7.23(m,7H),7.05-7.01(m,2H),6.93-6.90(m,1H),6.84-6.81(m,2H),6.76-6.72(m,2H)
化合物22:C44H33NSi FAB/MS
计算值为603.24,测量值为603.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.11(d,2H),7.60-7.53(m,10H),7.48-7.46(m,2H),7.44-7.41(m,2H),7.37-7.35(m,10H),7.31-7.26(m,5H),7.21-7.17(m,1H),7.07(d,1H)
化合物25:C56H42FNSi FAB/MS
计算值为775.31,测量值为775.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.73-7.69(m,2H),7.66-7.61(m,3H),7.56-7.47(m,12H),7.45-7.40(m,8H),7.36-7.31(m,6H),7.29-7.24(m,2H),7.20-7.05(m,4H),6.96-6.90(m,2H),6.83-6.78(m,1H),6.63-6.59(m,2H)
化合物26:C44H30D5NSi FAB/MS
计算值为610.28,测量值为610.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)7,56-7.52(m,6H),7.51-7.47(m,2H),7.46-7.44(m,4H),7.36-7.33(m,6H),7.27-7.20(m,4H),7.13-7.08(m,2H),6.95-6.89(m,3H),6.77-6.72(m,1H),6.61-6.58(m,2H)
化合物30:C49H38N2Si FAB/MS
计算值为682.28,测量值为682.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.87(d,1H),8.68-8.64(m,1H),7.86-7.82(m,1H),7.56-7.48(m,8H),7.46-7.40(m,5H),7.38-7.33(m,6H),7.28-7.24(m,3H),7.20-7.15(m,3H),7.09-7.04(m,3H),6.89(d,1H),6.72(t,1H),6.66-6.62(m,2H),6.46-6.43(m,2H),6.40-6.37(m,1H)
化合物32:C53H43NSi FAB/MS
计算值为721.32,测量值为721.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.74(d,1H),7.67-7.60(m,4H),7.56-7.48(m,7H),7.46-7.38(m,5H),7.37-7.31(m,5H),7.28-7.22(m,4H),7.09-7.04(m,2H),6.92-6.85(m,4H),6.79(t,1H),6.73-6.69(m,2H),6.56-6.52(m,2H),1.72(s,6H)
化合物36:C55H45NSi FAB/MS
计算值为747.33,测量值为747.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.08(d,2H),7.83(d,1H),7.78(d,2H),7.74-7.69(m,3H),7.65-7.60(m,2H),7.54-7.51(m,2H),7.48-7.42(m,2H),7.37-7.33(m,2H),7.18-7.10(m,6H),7.02(t,1H),6.88-6.79(m,5H),6.70(d,1H),6.58-6.53(m,4H),1.65(s,6H),0.63(s,6H)
化合物37:C56H45D2NSi FAB/MS
计算值为763.36,测量值为763.35
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.79-7.72(m,2H),7.67-7.65(m,1H),7.60(t,1H),7.56-7.52(m,7H),7.37-7.31(m,8H),7.28-7.26(m,3H),7.13-7.05(m,4H),7.00-6.96(m,2H),6.92-6.87(m,1H),6.74(d,1H),6.69(d,1H),6.52-6.47(m,2H),1.60(s,12H)
化合物39:C59H46FNSi FAB/MS
计算值为815.34,测量值为815.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.73-7.69(m,2H),7.66-7.59(m,6H),7.56-7.50(m,11H),7.44-7.38(m,2H),7.36-7.32(m,6H),7.28-7.25(m,3H),7.19(d,1H),7.12(d,1H),7.08-7.03(m,2H),6.94-6.87(m,3H),6.81(d,1H),6.76-6.73(m,2H),1.69(s,6H)
化合物44:C48H37NSi FAB/MS
计算值为655.27,测量值为655.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.67-7.61(m,3H),7.58-7.52(m,8H),7.51-7.45(m,2H),7.39-7.32(m,7H),7.29-7.25(m,3H),7.18(d,1H),7.06-7.01(m,5H),6.92-6.86(m,2H),6.79(t,2H),6.72-6.68(m,4H)
化合物47:C54H39NSi FAB/MS
计算值为729.29,测量值为729.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.52(d,1H),8.16(d,1H),8.06-8.02(m,2H),7.99(d,1H),7.90(d,1H),7.75-7.73(m,2H),7.59-7.48(m,9H),7.36-7.32(m,6H),7.27-7.22(m,3H),7.08-7.03(m,5H),6.97-6.93(m,2H),6.82-6.78(m,2H),6.69-6.66(m,4H)
化合物52:C55H46N2Si FAB/MS
计算值为762.34,测量值为762.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.47-8.45(m,1H),7.78-7.76(m,2H),7.62-7.54(m,9H),7.38-7.31(m,9H),7.29-7.24(m,4H),7.16-7.08(m,5H),7.02(d,2H),6.97(d,2H),1.62(s,12H)
化合物54:C44H33NOSi FAB/MS
计算值为619.23,测量值为619.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.99(d,1H),7.93(d,1H),7.58-7.57(m,1H),7.55-7.49(m,7H),7.36-7.31(m,6H),7.30-7.24(m,5H),7.09-7.04(m,4H),6.99(d,1H),6.88(d,1H),6.75(t,2H),6.69-6.65(m,4H)
化合物57:C50H38N2Si FAB/MS
计算值为694.28,测量值为694.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.25(d,1H),7.89-7.87(m,1H),7.56-7.50(m,7H),7.42-7.31(m,9H),7.28-7.23(m,5H),7.16-7.11(m,2H),7.09-7.03(m,5H),6.95-6.91(m,2H),6.86-6.82(m,2H),6.75-6.71(m,4H)
化合物58:C49H37N3Si FAB/MS
计算值为695.28,测量值为695.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.62-8.60(m,1H),8.50(d,1H),7.92(d,1H),7.79-7.76(m,1H),7.70(d,1H),7.59-7.48(m,8H),7.43-7.33(m,8H),7.29-7.20(m,5H),7.10-7.04(m,5H),6.95(d,1H),6.90-6.86(m,2H),6.79-6.74(m,4H)
化合物60:C44H33NSSi FAB/MS
计算值为635.21,测量值为635.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.17-8.15(m,1H),7.90(d,1H),7.77(d,1H),7.72(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.45(d,1H),7.36-7.32(m,6H),7.28-7.24(m,3H),7.11-7.04(m,4H),6.98(d,1H),6.85(d,1H),6.77(d,1H),6.67-6.63(m,2H),6.55-6.51(m,4H)
化合物62:C50H39NSi FAB/MS
计算值为681.29,测量值为681.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.12(d,1H),7.98(d,1H),7.82-7.77(m,3H),7.66(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.48-7.44(m,2H),7.36-7.32(m,6H),7.29-7.24(m,4H),7.19(d,2H),7.08-7.03(m,4H),6.93(d,1H),6.83-6.76(m,4H),6.69-6.65(m,4H)
化合物64:C55H45NSi FAB/MS
计算值为747.33,测量值为747.36
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.70(d,1H),7.68-7.66(m,1H),7.63(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.50-7.49(m,1H),7.48-7.44(m,2H),7.43-7.39(m,2H),7.36-7.31(m,6H),7.29-7.24(m,4H),7.19(d,1H),7.08-7.03(m,5H),6.96-6.92(m,5H),6.85-6.80(m,4H),1.62(s,6H)
化合物65:C58H47NSi2FAB/MS
计算值为813.32,测量值为813.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.56-7.54(m,6H),7.53-7.51(m,6H),7.36-7.35(m,3H),7.34-7.33(m,6H),7.32-7.31(m,4H),7.28-7.22(m,11H),7.08-7.01(m,4H),6.96-6.93(m,4H),6.81-6.77(m,1H),6.70-6.66(m,2H)
化合物68:C50H42N2Si FAB/MS
计算值为698.31,测量值为698.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.73(d,2H),7.70-7.65(m,3H),7.64-7.61(m,5H),7.09-7.02(m,10H),6.98-6.97(m,2H),6.86-6.80(m,3H),6.77-6.73(m,4H),6.67-6.63(m,7H),0.25(s,6H)
化合物70:C66H53N3Si FAB/MS
计算值为915.40,测量值为915.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.616-7.57(m,3H),7.54-7.52(m,2H),7.44-7.38(m,8H),7.33-7.28(m,1H),7.08-7.04(m,10H),7.03-7.02(m,4H),7.00-6.97(m,1H),6.88-6.83(m,6H),6.79-6.74(m,6H),6.65-6.61(m,12H)
化合物71:C80H64N4Si FAB/MS
计算值为1108.49,测量值为1108.50
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.51-7.47(m,8H),7.16-7.14(m,2H),7.12-7.10(m,2H),7.09-7.03(m,16H),6.93-6.90(m,10H),6.87-6.79(m,10H),6.72-6.67(m,16H)
示例1
作为阳极,将15Ω/cm2 Corning ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中用超声波清洗各5分钟,然后用UV和臭氧清洁30分钟。将ITO玻璃基底安装在真空沉积器上。
在ITO玻璃基底上沉积2-TNATA,以形成厚度为的HIL,然后在HIL上真空沉积化合物11,以形成厚度为的HTL。在HTL上以98:2的重量比共沉积作为蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的4,4'-二[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi),以形成厚度为的EML。然后,在EML上沉积Alq3,以形成厚度为的ETL,在ETL上沉积LiF(卤化碱金属),以形成厚度为的EIL,并在EIL上真空沉积Al,以形成厚度为的第二电极(阴极)(LiF/Al电极),由此完成OLED的制造。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.19V的驱动电压、2,245cd/m2的高亮度、4.49cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下253小时的半寿命。
示例2
除了代替化合物11而使用化合物12来形成HTL之外,按照与示例1的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.33V的驱动电压、2,107cd/m2的高亮度、4.21cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下210小时的半寿命。
示例3
除了代替化合物11而使用化合物17来形成HTL之外,按照与示例1的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.15V的驱动电压、2,263cd/m2的高亮度、4.53cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下240小时的半寿命。
示例4
除了代替化合物11而使用化合物68来形成HTL之外,按照与示例1的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.26V的驱动电压、2,197cd/m2的高亮度、4.39cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下166小时的半寿命。
示例5
除了代替化合物11而使用化合物70来形成HTL之外,按照与示例1的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.56V的驱动电压、2,086cd/m2的高亮度、4.17cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下153时的半寿命。
示例6
作为阳极,将15Ω/cm2 Corning ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中用超声波清洗各5分钟,然后用UV和臭氧清洁30分钟。将ITO玻璃基底安装在真空沉积器上。
在ITO玻璃基底上沉积2-TNATA,以形成厚度为的HIL,并在HIL上真空沉积4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB),以形成厚度为的HTL。在HTL上以98:2的重量比共沉积作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(AND)和作为蓝色荧光掺杂剂的化合物11,以形成厚度为的EML。然后,在EML上沉积Alq3,以形成厚度为的ETL,在ETL上沉积LiF(卤化碱金属),以形成厚度为的EIL,并在EIL上真空沉积Al,以形成厚度为的第二电极(阴极)(LiF/Al电极),由此完成OLED的制造。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.06V的驱动电压、2,524cd/m2的高亮度、5.04cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下162小时的半寿命。
示例7
除了代替化合物11而使用化合物37来形成EML之外,按照与示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.13V的驱动电压、3,312cd/m2的高亮度、6.62cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下177小时的半寿命。
示例8
除了代替化合物11而使用化合物39来形成EML之外,按照与示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.29V的驱动电压、3,382cd/m2的高亮度、6.76cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下173小时的半寿命。
示例9
除了代替化合物11而使用化合物47来形成EML之外,按照与示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.28V的驱动电压、3,526cd/m2的高亮度、7.04cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下181小时的半寿命。
示例10
除了代替化合物11而使用化合物64来形成EML之外,按照与示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.25V的驱动电压、3,464cd/m2的高亮度、6.93cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下205小时的半寿命。
示例11
除了代替NPB而使用化合物17来形成HTL并代替DPAVBi而使用化合物47来形成EML之外,按照与示例1或示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.11V的驱动电压、3,608cd/m2的高亮度、7.22cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下356小时的半寿命。
示例12
除了代替NPB而使用化合物17来形成HTL并代替DPAVBi而使用化合物64来形成EML之外,按照与示例1或示例6的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、6.13V的驱动电压、3,634cd/m2的高亮度、7.27cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下341小时的半寿命。
对比示例1
除了代替化合物11而使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)来形成HTL之外,按照与示例1的方式相同的方式来制备OLED。
该OLED具有50mA/cm2的电流密度、7.35V的驱动电压、2,065cd/m2的高亮度、4.13cd/A的发光效率以及在100mA/cm2下145小时的半寿命。
当使用根据本发明实施例的化合物1来形成HTL时,与当使用NPB来形成HTL时相比,能够实现类似的或提高的I-V-L特性,具体地说,利用化合物1的HTL可以得到显著延长的寿命。在下面的表1中示出了示例1至示例5和对比示例1的OLED的I-V-L和寿命特性。
表1
另外,可以确认的是,当使用由式1表示的化合物作为EML中的掺杂剂时,与使用DPAVBi作为蓝色荧光掺杂剂的OLED相比,得到的OLED具有提高的效率和延长的寿命。此外,在使用式1的化合物来形成HTL和EML的示例11和示例12中,得到的OLED可以具有改进的驱动电压和延长的寿命。在下面的表2和表3中示出了示例6至示例12和对比示例1的OLED的I-V-L和寿命特性。
表2
表3
如上所述,根据本发明的一个或多个实施例的新型乙烯基硅烷化合物具有良好的发射特性和电荷传输能力,因此可以用作用于大多数颜色的荧光和磷光装置(例如,红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置)的电子注入/传输材料,并可以用作用于绿色、蓝色或白色荧光装置的发光材料。因此,可以使用所述乙烯基硅烷化合物制造出具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出并描述了本发明,但本领域普通技术人员应当理解,在不脱离由权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下,可以对描述的实施例做出各种改变。
Claims (20)
1.一种由式1表示的乙烯基硅烷化合物:
式1
其中:
每个A独立地为:
取代的或未取代的C1-C60烷基,
未取代的C5-C60芳基,
至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代的C5-C60芳基,或者
取代的或未取代的C3-C60杂芳基,
R1和R2中的每个独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C60环烷基或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基,
B是二价连接基,并且是取代的或未取代的C1-C60亚烷基、取代的或未取代的C5-C60亚芳基或者取代的或未取代的C3-C60亚杂芳基,
Ar1和Ar2中的每个独立地为由式3a、式3b和式3d至式3f中的任意一个表示的基团:
其中,在式3a、式3b和式3d至式3f中,
Q1是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基;
Y1、Y2和Y3中的每个是独立地由-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基;
Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31和R32中的每个独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基;
p是1至12的整数;以及
*指示结合位,
n是0至3的整数,
m是1至4的整数,以及
n+m=4。
2.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中:
每个A独立地为:
取代的或未取代的C1-C30烷基,
未取代的C5-C30芳基,
至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代的C5-C30芳基,或者
取代的或未取代的C3-C30杂芳基,
R1和R2中的每个独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基或者取代的或未取代的C3-C30杂芳基,
B是取代的或未取代的C5-C30亚芳基或者取代的或未取代的C3-C30亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中,R1和R2中的每个独立地为氢原子或氘原子。
4.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中,每个A独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基或者式2a至式2d中的任意一个:
其中,在式2a至式2d中:
Y1、Y2和Y3中的每个是独立地由-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基;
Z1、Z2、R20和R21中的每个独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基;
p是1至12的整数;以及
*是结合位。
5.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中,B是由式4a至式4i中的任意一个表示的连接基或者通过连接由式4a至式4i表示的两种或更多种基团所获得的连接基:
其中,在式4a至式4i中,
Q1是由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基;
Y1、Y2和Y3中的每个是独立地由-O-、-N=、-N(R20)-或-C(R21)=表示的连接基;
Z1、R20、R21、R30、R31和R32中的每个独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基;
p是1至12的整数;以及
*指示结合位。
6.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中,Ar1和Ar2连接以形成环。
7.根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,其中,由式1表示的化合物是由下式中的一个表示的化合物:
8.一种有机发光装置,所述有机发光装置包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于所述第一电极和所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机层是发射层,所述乙烯基硅烷化合物是用于荧光或磷光装置的主体。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机层是发射层,所述乙烯基硅烷化合物是荧光掺杂剂。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,
其中,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,
其中,所述发射层包括蒽类化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,
其中,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,
其中,所述发射层包括芳基胺类化合物。
14.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层,
其中,发射层、空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,
其中,所述发射层包括苯乙烯基类化合物。
15.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入或空穴传输能力的功能层,
其中,空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入或空穴传输能力的功能层包括根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物,
其中,所述发射层的红色层、绿色层或白色层包括磷光化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置,其中,空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括电荷产生材料。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置,其中,所述电荷产生材料包括p掺杂剂,
其中,所述p掺杂剂包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
18.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机层包括电子传输层,
其中,所述电子传输层包括电子传输有机化合物和金属配合物。
19.根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机层使用根据权利要求1所述的乙烯基硅烷化合物通过湿法形成。
20.一种平板显示设备,所述平板显示设备包括根据权利要求8所述的有机发光装置,其中,所述有机发光装置的所述第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
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