JP4813487B2 - 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(2) - Google Patents
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XはCまたはSiであり、
AはNZ1Z2であり、
BはNZ3Z4であり、
Yは結合や2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z4は各々独立的に各々、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素で置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された複素環基;炭素数1−20の炭化水素または炭素数6−20の芳香族炭化水素で置換されたチオフェン基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R11は各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基であり、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
また、R7とR8は直接連結するか、O、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’からなる群より選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここでRおよびR’は各々独立的にまたは同時に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基であり、ここでRとR’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができる。
カルバゾール(carbazole、1.672g、10mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(1−bromo−2−iodobenzene、1.5ml、12mmol)、炭酸カリウム(K2CO3、2.7646g、20mmol)、ヨウ化銅(CuI、95mg、0.5mmol)およびキシレン25mlを窒素の雰囲気下で還流(reflux)した。常温に冷却した後に生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)によって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、化合物を得た後、溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて所望する白色固体の前記化合物(800mg、25%収率)を得た。MS:[M+H]+=323。
化学式aとして示される出発物質(6.96g、21.6mmol)を精製したTHF 300mlに溶かした後に−78oCで冷却した後、n−BuLi(2.5M in hexane、8.64ml、21.6mmol)をゆっくり滴加した。同一温度で30分間攪拌した後、2,7−ジブロモ−9−フルオレノン、(6.08g、18.0mmol)を加えた。同一温度で40分間攪拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液で反応を終了した後にエチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で水を除去した後に有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、一日の間攪拌した後に濾過し、真空乾燥して10.12g(96.7%収率)の中間物質を得た。得られた固体を10mlのアセト酸に分散させた後に濃い硫酸10滴を加えて4時間の間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後に真空乾燥して9.49g(96.8%収率)の化学式bを得た。MS:[M+H]+=563。
化学式bとして示される出発物質(10.0g、17.8mmol)をTHF 200mlに完全に溶かし、4−クロロ−フェニルボロン酸(8.30g、53.3mmol)、2M炭酸カリウム溶液、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.62g、0.53mmol)、エタノール10ml入れて24時間の間還流する。反応が終わった後に常温に冷却させて濾過する。水とエタノールで数回洗う。エタノールで再結晶化して真空乾燥し、化合物(9.5g、85%収率)を得た。MS:[M+H]+=625。
化学式b(3.0g、5.3mmol)をキシレン50mlに分散させた後にジフェニルアミン(diphenylamine、2.07g、12.2mmol)、 tert−ブトキシドナトリウム(sodium tert−butoxide、0.074g、0.370mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.14g、0.25mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、3.50g、36.7mmol)を順に加えた後、120oCで2時間の間還流した。常温に冷却した後に水を加えて層分離した後、有機層を取って水を除去して溶媒を除去した。得られた物質をエチルアセテートに分散させた後、一日の間攪拌した。得られた固体を濾過して真空乾燥した。固体をノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)でコラムした後、得られた生成物をエタノールに分散させて沸かしながら、攪拌した後に濾過して1.7g(43%収率)の化学式2−1を得た。MS:[M+H]+=740。
化学式b(1.13g、2.00mmol)をキシレン20mlに分散させた後、N−フェニル−1−ナフチルアミン(N−phenyl−1−naphthylamine、0.965g、4.40mmol)、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、0.433g、4.50mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.073g、0.080mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.024g、0.120mmol)を順に加えた後、120oCで1.5時間の間還流した。常温に冷却した後に水を加えて層分離した後、有機層を取って水を除去して溶媒を除去した。得られた物質をエチルアセテートに分散させた後、一日の間攪拌した。得られた固体を濾過して真空乾燥した。固体をノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)でコラムした後、得られた生成物をエタノールに分散させて沸かしながら攪拌した後、濾過して0.680g(40.5%収率)の化学式2−2を得た。MS:[M+H]+=841。
化学式b(2.5g、4.4mmol)とN−フェニル−2−ナフチルアミン(N−phenyl−2−naphthylamine、2.2g、10mmol)をトルエン50mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、1.26g、13.2mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.08g、0.08mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.02g、0.13mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させて有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)溶媒でコラム分離した後、エタノールで再結晶化して真空乾燥して、化学式2−3(1.92g、収率52%)を得た。MS:[M+H]+=839。
1)化学式2−4として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(N−フェニル−4−ビフェニルアミン、N−phenyl−4−biphenylamine):アニリン(aniline、10ml、109.74mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromo biphenylamine、25.6g、109.7mmol)をトルエン300mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、1.26g、2.20mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液(tri−t−butylphosphine、1.30ml、3.29mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、21.09g、219.5mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=10/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテル(pet.ether)に攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン(15g、収率56%)を得た。MS:[M+H]+=246。
2)化学式b(2.5g、4.44mmol)とN−フェニル−4−ビフェニルアミン(N−phenyl−4−biphenylamine、2.72g、11.1mmol)をトルエン30mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.051g、0.09mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液(tri−t−butylphosphine、0.05ml、0.13mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、1.707g、17.76mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=10/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテル(pet.ether)に攪拌した後に真空乾燥して化学式2−4(3.2g、収率80.8%)を得た。MS:[M+H]+=893。
1)化学式2−6として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(1、1−ジナフチルアミン、1、1−dinaphthylamine):1−アミノナフタレン(1−aminonaphthalene、10.0g、69.84mmol)と1−ブロモナフタレン(1−bromonaphthalene、7.47ml、53.7mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、1.21g、2.10mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、1.38ml、2.79mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、16.78g、174.6mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=15/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテル(pet.ether)に攪拌した後に真空乾燥してアリールアミン(5.26g、収率28%)を得た。MS:[M+H]+=270。
2)化学式b(5.0g、8.88mmol)と1、1−ジナフチルアミン(1、1−dinaphthylamine、5.26g、19.5mmol)をトルエン50mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.204g、0.36mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液(tri−t−butylphosphine、0.31ml、0.62mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、4.694g、48.84mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=9/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後に真空乾燥して化学式2−6(3.29g、収率39.4%)を得た。MS:[M+H]+=941。
1)化学式2−8として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(1,4−ナフチルビフェニルアミン、1,4−naphthylbiphenylamine):1−アミノナフタレン(1−aminonaphthalene、7.4g、51.48mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl、12g、51.48mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.89g、1.54mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.60ml、1.54mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、9.90g、103.0mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=15/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後に真空乾燥してアリールアミン(6.3g、収率42%)を得た。MS:[M+H]+=295。
2)化学式b(3g、5.33mmol)と1,4−ナフチルジフェニルアミン(1,4−naphthylbiphenylamine、3.62g、12.25mmol)をトルエン80mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.06g、0.11mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液(tri−t−butylphosphine、0.06ml、0.16mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、1.54g、16.0mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=9/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテル(pet.ether)に攪拌した後、真空乾燥して化学式2−8(3.2g、収率61%)を得た。MS:[M+H]+=992。
1)化学式2−12として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4、4−ジビフェニルアミン、4、4−dibiphenylamine):4−アミノビフェニル(4−aminobiphenyl、30.5g、180.17mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl、40g、171.59mmol)をトルエン500mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、2.07g、3.60mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、2.2ml、5.41mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、51.94g、540.5mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=15/1)展開溶媒でコラム分離して、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して4、4−ジビフェニルアミン(32g、収率58%)を得た。MS:[M+H]+=321。
2)化学式b(5.4g、.62mmol)と4、4−ジビフェニルアミン(4、4−dibiphenylamine、6.80g、2.12mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.243g、0.423mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液(tri−t−butylphosphine、0.260ml、0.635mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、6.10g、63.5mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=9/1)展開溶媒でコラム分離して、石油エーテル(pet.ether)に攪拌した後、真空乾燥して化学式2−12(6.3g、収率63%)を得た。MS:[M+H]+=1044。
化学式b(2.5g、4.4mmol)と4−メチルジフェニルアミン(4−methyldiphenylamine、2.0g、10mmol)をキシレン50mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、1.26g、13.2mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.08g、0.08mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.02g、0.13mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させて有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)溶媒でコラム分離した後、エタノールで再結晶化して真空乾燥して、化学式2−18(1.8g、収率52%)を得た。MS:[M+H]+=768。
1)化学式b(2.25g、4mmol)とアニリン(aniline、0.8ml、8.8mmol)をキシレン40mlに溶かし、ここにトリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.05g、0.24mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)2、0.15g、0.16mmol)を順次加えた。6時間の間還流した後、常温に冷却して水を加えた。有機層を分離してコラム分離ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)して1.23gの淡褐色固体を得た。MS:[M+H]+=588。
2)前記化合物0.59g(1mol)、4−ブロモスチレン(4−bromostyrene、0.28ml、2.1mmol)、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、0.21g、2.2mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.012g、0.06mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.037g、0.04mmol)をキシレンに加えた後、3時間の間還流した。常温に冷却後、水を加えて有機層を抽出した後、コラム分離ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)して化学式2−59(0.2g)を得た。MS:[M+H]+=792。
化学式b(1.12g、2.0mmol)と4−ドデシルアニリン(4−dodecylaniline、0.53g、2.0mmol)を蒸留したトルエン(toluene、30ml)に溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、0.58g、6.0mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、0.046g、0.05mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.06g、0.3mmol)を添加した後、窒素気流下で100℃で攪拌した。36時間後、反応溶液にアンモニア水を入れて反応を終了させて有機層を抽出した。抽出した有機層をテトラヒドロフラン(THF)に濃縮させてエタノールで再沈殿した。形成された黄色の固体を濾過分離して再び再沈殿過程を2回繰り返した。濾過された黄色の固体をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、シリカゲルに吸着してコラム分離した。展開溶媒としてはノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)を用いて展開する不純物を除去し、テトラヒドロフラン(THF)で生成混合物を展開させて分離した。コラム分離した生成混合物をセリット(Celite 545)層に注いで濾過し、濾過された溶液をテトラヒドロフラン(THF)に濃縮させた。濃縮された生成物をエタノールで再沈殿して濾過した後、真空乾燥して黄色の高分子混合物2−61(0.89g、収率54%)を得た。
MALDI−MS:[M+H]+=3318、3980、4644、5309、5971、6634、7302。
GPC(polystyrene standard)
化学式c(5.08g、8.11mmol)、ジフェニルアミン(diphenylamine、3.02g、17.8mmol)をトルエン100mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、5.15g、53.6mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.21g、0.36mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.11ml、0.54mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させて有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)溶媒でコラム分離した後、エタノールで再結晶化して真空乾燥し、化学式3−1(4.30g、収率54.6%)を得た。MS:[M+H]+=891。
化学式c(5.0g、10.32mmol)、N−フェニル−1−ナフチルアミン(N−phenyl−1−naphthylamine、3.85g、17.56mmol)をトルエン50mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、2.3g、23.94mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.09g、0.16mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.12ml、0.24mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させて有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=4/1)溶媒でコラム分離した後、エタノールで再結晶化して真空乾燥し、化学式3−2(4.8g、収率61%)を得た。MS:[M+H]+=991。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059glass)を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製のものを用い、蒸溜水としてはミリポア(Millipore Co.)製のフィルタで2回こした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を5分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送させた。
前記実施例13のような方法で準備されたITO基板上にHATを80Åの厚さで蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって、基板と正孔注入層との間の界面特性を向上させることができる。続いて、前記薄膜上に下記化学式の化合物2−1を800Åの厚さで蒸着して正孔注入層を形成した。
前記実施例13で正孔輸送層として2−1の代わりに2−2を用いたことを除いた他の条件が実施例13と同一に素子を製作した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−2の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
実施例14のような方法で準備されたITO基板上にHATを80Åの厚さで蒸着して薄膜を形成した。次いで、前記薄膜上に下記化学式の化合物2−2を1100Åの厚さで蒸着して正孔注入を兼ねた正孔輸送層を形成した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−3の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−4の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例13で正孔輸送層として2−1の代わりに2−4を用いたことを除いた他の条件が実施例13と同一に素子を製作した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−6の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−8の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例13で正孔輸送層として2−1の代わりに2−8を用いたことを除いた他の条件が実施例13と同一に素子を製作した。
前記実施例14で正孔注入層として用いた化合物2−1の物質を2−12の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例13で正孔輸送層として2−1の代わりに2−12を用いたことを除いた他の条件が実施例13と同一に素子を製作した。
前記実施例14で化合物2−1を2−18に代ったことを除いては同一に素子を製作した。
前記実施例13で化合物2−1を2−18に代ったことを除いては同一に素子を製作した。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059glass)を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはFischer Co.の製のものを用い、蒸溜水としてはミリポア(Millipore Co.)製のフィルタで2回こした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた。
前記実施例13で正孔輸送層として用いた化合物2−1の物質を3−1の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。
前記実施例13で正孔輸送層として用いた化合物2−1の物質を3−2の化合物に置き換えたことを除いては同一の素子を製作した。製造された素子は順方向電流密度100mA/cm2で7.50Vの電界を示し、1.83lm/Wの光効率を示すスペクトルが観察された。
Claims (6)
- 有機発光素子であって、
第1電極と、発光層と、1層以上の有機物層と、及び第2電極とを備えてなり、
前記有機物層中1層以上が、下記化学式1の化合物を含んでなる、有機発光素子。
XはCであり、
AはNZ1Z2であり、
BはNZ3Z4であり、
Yは、2価の芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の芳香族炭化水素;2価の複素環基;またはニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基およびアミノ基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された2価の複素環基であり、
Z1〜Z4は各々独立的に各々、水素;炭素数1−20の脂肪族炭化水素;芳香族炭化水素;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された芳香族炭化水素;芳香族炭化水素で置換されたシリコン基;複素環基;ニトロ、ニトリル、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素および複素環基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換された複素環基;または芳香族炭化水素で置換されたホウ素基であり、
R1〜R11は各々独立的に水素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基またはエステル基である。] - 前記有機物層が正孔注入層を含んでなり、
該正孔注入層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔輸送層を含んでなり、
該正孔輸送層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔注入と正孔輸送を共に兼ね備えて成る層を含んでなり、
該層が前記化学式1の化合物を含んでなる、請求項1に記載の有機発光素子。
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