TWI312799B - Viscosity controllable highly conductive ink composition and method for fabricating a metal conductive pattern - Google Patents
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Description
1312799 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明關於一種兩導電性墨水紐_合物，特別關於一種黏度 可調控之高導電性墨水組合物。
【先前技術J 無淪是積體電路或是液晶顯示器，為了使其具有更佳之效 月匕，其所使用之半導體製程設計皆朝向縮小半導體元件尺寸及 提高密度之方向發展。@此，為了符合此—需求，作為導線或 是電極的金科電®形，亦必需具有更高的集積度(integrati〇n) 及更窄的線寬。 -般來說，金屬導電圖形係_黃光微影製程來形成於_ 基板之上’而該黃光微影製程係包含以下步驟··首先，利用化 學氣相沉積(chemical vapor depositi〇n)、電裝沉積製程__ dep〇siti°nprc叫、或是電鍍等方式形成-金屬層於基板上· 接著，塗佈—光阻層於該金屬層之上；接著，利用-光罩及奢 外光(UV-radiation)來選擇性曝光該光阻層 二 ^該曝光後之光阻層進行顯影，以得到-圖形化之光阻^ 取：，匕光阻層作為崎幕，姆亥金屬層、 形成一金屬導電圖形於該基板之上。 / 需使用大微％製程技術具有數道複雜的步驟，足％ 劑，因此，非常不符入出t p貝的光阻組合物與蝕匈 穿】程中，¥牛⑬D成本及環保的要求。此外，在黃光微参 二。:沉積及侧)必需要在高溫威4: 兄下進订因此’同樣使得製程成本增加。再者，在^
〇424-A2,359TWF(N2)：P02940〇65TW；phoe,iP 1312799 金屬層時，由於在高溫的環境下，金屬蒸氣有可能在製程設備 中擴散，導致電子設備之效能退化或造成設備損壞。 為了解決習知形成金屬導電圖形所產生的問題，業界進一 - 步&出所s胃的網印製程(screen printing)，來形成圖形化金屬 . 層。網印製程具(screen Panting)有與黃光微影製程相比較為簡 - 單的製程步驟及相對低溫的製程環境。然而，利用網印製程所 得之圖形化金屬層，其對與基板之黏附度較差，因此容易有剝 落(peeling)的現象發生，使得良率降低。 嫌 比起網印製程（screen printing)，以噴墨製程（ink jet printing)來製作導線或電極圖案’具有全電腦控制及高度自動 化的優點，可降低生產成本。在期刊沉五五肋狀 components Hybrids and Manufacturing Technology ^/.12(4), 1987.第 545-549 頁）由 R.W.Vest 等人所發表的"Liquid ink-jet printing with MOD inks for hybrid microcircuits’,提到一種以喷 墨製程來形成金屬導電圖案的方法，其係利用一種包含可在低 溫下分解的有機金屬化合物（metall〇_〇rganic dec〇mp〇siti〇n • comP_ds，MOD)之墨水組合物’並使其形成導線圖案後轉化 成金屬或是金屬氧化物。然而，由於該]y[〇D溶液之黏度很低 (< 2 cP) ’因此藉由該墨水組合物所的金屬導電層非常的薄， 易導致極高的片電阻。所以為降低電阻值，必需重複該噴墨製 • 程，增加所形成的金屬導電層的層數來增加總厚度。如此一 來，不但延長了製程所需的時間及增加製程的複雜度及成本， 且會因接續形成的金屬導電層之對位不良而使得元件發生短 " 路。 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW;phoelip 1312799 實為發^更為簡化之金屬導電騎的製造方法， 、、、、… 液日日顯示器技術極需研究之重點。 【發明内容】 水组人物ΐ 1的在於提供—種減可調控之高導電性墨 水組合物’主要成份包 ： 解有機言八+。屬有機化合物(M〇D)、及—熱可分
導電性；1之叙；’該熱可分解有機高分子可有效提高 ¥電陡墨水之黏度，並且在成膜加熱製程中 除’因而降低有機高分子對導電度之影響。如此—來^ 由^發明所述之高導電性墨核合物，可配合不同溶液^ 工製程調控所需溶液黏度。 又月之另目的在於提供一種金屬導電圖形之製程 方法—，括以將上述之高導電性墨水組合物形成於一基板 之預定區域上，以及加熱形成於該基板之上的高導電性墨 水組合物，以使熱可分解金屬有機化合物及熱可分解有機 高分子分解成可揮發性有機分子，接著，移除該可揮發性 有機分子’形成-金屬導電層。其中，將該高導電性墨水 組合物形成於基板之上的方法包括，網印法、旋轉= 澆鑄法、及喷墨製程。 以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發 明之方法、特徵及優點，但並非絲㈣本發明之範圍，本發 明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。 【實施方式】 本發明所述之高導電性墨水組合物，主要成份係包括、一 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；ph〇e!ip 1312799 奈献度齡騎子妓-财分解金屬有機化 雜叫及一熱可分解 屬粒子或是—熱可分解金 尺度的金 有機高分子係均勾分散柯有=匕合物(M〇D)及該熱可分解 徵之—係利用該熱可分解本發明之主要技術特 合物之减，贼高導紐;ΓΛ’Γ加料雜墨水組 成^… 墨水組合物之黏度提高，如此- 且古=成之細&不易擴散，在經—加熱製程後即可得到一
；；=夠厚度之金制，因此不需像習知技術必需重複多次相 同的製程形成多層結構以達到所需厚度。 在本發明巾’奈来尺度金餘子係指其粒徑介於1〜_ 奈米之金屬粒子’可例如為AU、Ag、cu、Fe、A1
Ni金屬粒子。 ^ 在本發明中該熱可分解金屬有機化合物(MOD)係指斑有 機官能基舰之金屬化合物，响錢官在受熱時便會從 金屬化合物中移除（即該有機官能基與金屬之鍵結斷裂）。其 中’該金屬有機化合物可為包含Au、Ag、Cu、&、ai、pd、 或N!金屬之金屬有機化合物，而該有機官能基則可為竣基 (Carb〇Xyl)、硫醇基(脇D、胺基(amino)、石黃酸基㈣fonyl)、麟 酸基(phosphate)、或是異餘（is〇cyan〇)。 本發明所述之熱可分解有機高分子，係指可在45〜300 °C 的溫度範圍内，受熱分解m子的純錢高分子。該熱可分 解有機rfj分子較佳係具有公式⑴、⑼或(m)所示之化學結構： 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；Dhoelip 8 1312799 《 R3v〇认 Ο 公式(I) 4cr4r5o)-h 公式(II) r R6 ΟI II c—c—〇 公式(in) 其中，R1係為含1〜8個碳原子的烷基或含3〜8個碳原 子的芳香基；R3係為獨立之含丨〜8個碳原子的炫基、 含1 8個兔原子的烷氧基、或含3〜8個碳原子的環烷基、含3〜8個碳原子的芳香基、或含芳烷基；反4、尺5、#、及&6
係為獨立之氫原子、氟原子、含1〜8個碳原子的烷基或含3〜8 個碳原子的芳香基；以及，n係為大於i之整數。值得注意 的是’由於該高導·墨核合物之黏度係與該熱可分解有 機高=子之分子量成正相關，因此，本發明可藉由選用具有 不同刀子里的熱可分解有機高分子，達到調控該導電性墨水 組合物黏度的目的’同時，亦可達到調控所形权金屬導電 層厚度的目的。依據上述，該熱可分解有機高分子之重量平 均分子量係介於1000〜300000 g/m〇le之間。 在本么明所述之導電性墨水組合物巾，該奈米尺度的金 屬粒子(或是射分驗屬有觀合物)與賴可分解有機高 分子的重纽較佳係介於1:9至9:1的範圍。鱗電性墨水 組合物之減係大於2ep，為了配合魅餘料電性墨水 組合物之黏度更佳係介於4〜4〇cp之間。 本么明對於所使用之有機溶劑並沒有特別之限制，只需 可分散該奈米尺度的金輕子(或是熱可分解金屬有機化入 物)及該熱可分解有機高分子的溶劑皆可，例如：XyIene ^ 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW;phoeiip 9 1312799 toluene 〇 本發明所述之咼導電性墨水組合物可更包含一催化 劑，以加速該熱可分解金屬有機化合物及該熱可分解有機高 . 分子文熱分解。該催化劑可為一質子酸，例如為 * dodecylbenzenesulf〇nic acid。再者，本發明述之高導電性墨 水組合物可亦可包含一添加劑，其中該添加劑係為一高分子 或一有機物，例如：p〇ly(methyl methacryiate) 〇 本發明所述之金屬導電圖形之製程方法，包括將該高導 ® 電性墨水組合物形成於一基板之一預定區域上，接著，加熱 形成於该基板之上的鬲導電性墨水組合物，以使熱可分解金 屬有機化合物及熱可分解有機高分子分解成可揮發性有機 分子，接著，抽氣移除該可揮發性有機分子，形成一金屬導 電層。利用該咼導電性墨水組合物形成金屬導電層之反應示 意圖 係如下 & 二 .
其中，將該高導電性墨水組合細彡成於基板之上的方法包 括：網印法、旋轉塗佈法、及嘴墨製程。 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；phoe!ip 1312799 本發明特舉以下實施例及比較實施例，用以說明本發明所 述之熱可分解金屬有機化合物、熱可分解高分子、高導電性墨 水組合物、及金屬導電膜層的製備，以期使本發明能更為清楚： 熱可分解金屬有機化合物的製備 實施例1 - 將癸酸(C9H19C00H、10克)溶解於50ml之甲醇中，並將
NaOH水溶液(2.4克之Na〇H加入50ml水中）逐滴加入上述溶 液中，並在室溫下反應30分鐘，得到一混合液。接著，將硝 _ I銀(AgN〇3)水溶液(9.8克确酸銀加入5〇ml水中）逐滴加入上 述混合液中’待反應完全，過濾該反應液。抽乾後，得到熱可 分解有機化銀粒子(silver neodecanoate、SND)，係為一白色固 體產物。請參考以下之反應式，係說明該熱可分解有機化銀粒 子之合成流程：
NaOH + CpH^OOH 一 C具 9COONa . H20 AgM03 + C^19COONa —^ (^Η19ΟΧ)Α§.Ν囊03 •熱可分解高分子的製備 實施例2 • 取 n-hexylamine( 8.8 克，100 mmole )和 ethylene carbonate . (10.12克，100 mmole)混合形成溶液，並將此溶液加熱至 70°C。反應5小時後，以減壓蒸顧的方式將產物純化 (128-130〇C/0.05mmHg )，可得 2-hydroxyethyl 化116乂}4-。31^11^6(化合物（1))15.1克（產率：80%)，為一無色 油狀液體。將 2-hydroxyethyl N-hexyl-carbamate(化合物（1)) 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW：phoelip 1312799 (4.73 克 ’ 25 mmole)、benzaldehyde dimethylacetal ( 3.79 克， 25 mmole)以及觸媒 p-toluenesulfonic acid (0.05 克）混合形成 溶液’然後將此溶液緩慢地加熱至160〇C後反應2小時，並將 - 這段期間產生的曱醇移除。之後，將整個混合溶液施以壓減 . (〇.01 nimHg)的狀況並加熱至200°C，2小時以後可得熱可 分解鬲分子(A)(poly(N，0)acetal、PA)5.5 克（產率：65%)，係 - 為一橘紅色高黏性油狀物。請參考以下之反應式，係說明該熱 可分解高分子(A)之合成流程：
本發明所述之熱可分解高分子係指，當受熱時會裂解成具 揮發性的小分子化合物。以實施例2所述之熱可分解高分子 為例，當加熱至55°C以上時，該熱可分解高分子⑷會分解成 易揮發的小分子化合物，請參考以下之反應式：
0424-A21359TWF(N2); P02940065TW;Dh〇eiiD 1312799 熱可分解高分子（A) Poly(N,0)aceta!
Η
#
0H bP*、11§deg.e_§ 晒Hg 高導電性墨水組合物的製備 比較實施例1
取實施例1所製備之熱可分解有機化銀粒子溶解於一甲 ^(xylene)t ^ ^^ 有機化銀粒子之重篁百分比為2〇wt%，該重量百分 導電性墨水組合物⑻之總重比基準。接著，進—步量測 組合物之黏性及光穩定性，其結果如表丨所示。 、μα 比較實施例2 取實施例1所製備之熱可分解有機化銀粒子溶解於二甲 苯(xylene)中，以製備高導電性墨水組合物作），其中熱可分解 有機化銀粒子之重量百分比為40wt%，該重量百分比係以續高 導電性墨水組合物(b)之總重比基準。接著，進一步量測該墨水 組合物之黏性及光穩定性，其結果如表1所示。 比較實施例3 取實施例1所製備之熱可分解有機化銀粒子溶解於二曱 苯(xylene)中，並加入聚曱基丙烯酸甲酯（PlVtMA、分子量為2300 g/mol)，以製備高導電性墨水組合物(c)，其中熱可分解有機化 銀粒子之重量百分比為40wt%，而該聚曱基丙稀酸甲醋之之重 量百分比為3%，該重量百分比係以該局導電性墨水組合物(c) 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；Dhoelip 1312799 之、重比基準。接著，進一步量測該墨水組合物之黏性及光穩 定性’其結果如表1所示。 比較實施例4 . 取實闕1所製備之熱可分解有機聽粒子溶解於二甲 .苯(Xylene)中，並加入聚甲基丙烯酸曱酯(PMMA、分子量為2300 g/m〇1)’以製備高導電性墨水組合物(d)，其中熱可分解有機化 銀粒子之重量百分比為38wt〇/〇,而該聚甲基丙稀酸甲醋之重量 百分比為4wt%，鮮量百分比係_高導電性墨水組合物⑷ _之總重比基準。接著’進-步量測該墨水組合物之黏性及光穩 定性’其結果如表1所示。 實施例3 取實施例1所製備之熱可分解有機化銀粒子溶解於二甲 苯(xylene)中，並加入實施例2所得之熱可分解高分子(A)(分子 量為2500 g/mol)，u及作為催化劑的十二烧基苯確酸 (D〇decylbenzenesulf〇nic acid、DBSA)，以製備高導電性墨水組 合物(e)。其中，該熱可分解有機化銀粒子之重量百分比為 • 38wt% ’該熱可分解高分子⑷之重量百分比為偏％，而該 十二烧細酸之重量百分比為〇.2wt%，該重量百分比係以 該高導電性墨水組合物⑷之總纽鱗。接著，進—步量測該 墨水組合物之黏性及光穩定性，其結果如表1所示。 Λ • 實施例4 取實施例丨所製備之熱可分解有機化銀粒子轉於二甲 苯㈣㈣中’並加入實施例2所得之熱可分解高分子(Α)(分子 量為2500 g/m〇1)，Μ及作為催化劑的十二絲苯錯酸 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；phoelip 14 1312799 (D〇deCylbenzenesuifonic acid、DBSA)，以製備高導電性墨水組 合物⑺。其中，該熱可分解有機化銀粒子之重量百分比為 37wt%，該熱可分解高分子(A)之重量百分比為7加％，而該 十二燒基苯續酸之重量百分比為〇.4wt%，該重量百分比係以 . 該高導電性墨水組合物®之總重比基準。接著，進一步量測該 - 墨水組合物之黏性及光穩定性，其結果如表1所示。 實施例5 取實把例1所製備之熱可分解有機化銀粒子溶解於二甲 • 苯(xylene)中，並加入實施例2所得之熱可分解高分子㈧(分子 量為2500 g/mol)、聚曱基丙烯酸曱醋(PMMA、分子量為 g/mol)、以及作為催化劑的十二烷基苯續酸 (Dodecylbenzenesulfonic acid、DBSA)，以製備高導電性墨水組 高導電 性墨水 墨水組成 物性 組合物 SND(wt%) PA(wt%) PMMA(wt%) DBSA(wt%) 黏度 光穩 (cP) 定性 ⑻ 20 0.6 小於二 小時 (b) 40 - - - 1.7 小於二 0424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；phoelip 合物(g)。其中，該熱可分解有機化銀粒子之重量百分比為 37wt%、該熱可分解高分子(A)之重量百分比為7wt%、該十二 烷基苯磺酸之重量百分比為〇.4wt%、以及該聚甲基丙烯酸曱 酉曰之之重’:百分比為1 wt%，該重量百分比係以該高導電性墨 φ 水組合物(g)之總重比基準。接著，進一步量測該墨水組合物之 黏性及光穩疋性’其結果如表1所示。 15 1312799
PA_實施例2所得之熱可分解高分子(A)^，〇)咖如)(分子量為咖〇ι) PMMA:聚甲基丙稀酸甲酯(分子量為23〇〇g/m〇1) DBSA:十二綠苯續酸podecylbenzenesulf〇nic ㈣） 金屬導電膜層的製備 比較實施例5〜8 將比較實施例1〜4所製備的導電性墨水組合物(a)〜(d)，用 方疋轉塗佈法(spin coating)在玻璃片或PI膜上製作薄膜。所得之 薄膜放入真空烘箱中加熱，先從室溫昇溫至15〇〇c，待溫度到 達後，抽真空1小時，然後將溫度昇溫至遍，於真空下加 籲熱2小k ’分別得到金屬導電膜層⑷、⑼、⑷及⑷。接著， 量測所得之金屬導電膜層的導電度及附著性(以sm膠帶進 百格測試），其結果如表2所示。 ' 實施例6〜8 . 財_實補3〜5所製備的高導電性墨水組合物(e)、w 及(g) ’用旋轉塗佈法(spin coating)在破璃片或ρι膜上製作 膜作知之薄膜放入真空供箱中加熱，先從室溫昇溫至， 待μ度到達後，抽真空1小時，然後將溫度昇溫至震。C，於 0424-A21359TWF(N2);P02940065TW;phoeli| 16 1312799 ί 之则金屬導電膜層⑷、(機)。接
行百格測^結==電度及畴性(以辦膠帶進 — 表2 添加執“it 所述之高導電性墨水組合物係 仍可:：= 量高達7叫膜層之導電度 人物间ί S/Gm。反觀添加傳統高分子(職Α)之墨杨 ^下降量達4w啊，所得之卿的導電度大 ；» # = 7述之=電性墨水組合物， 機回刀子’來調控南導電性墨水組合物絲度，如此 =，高綱墨水組合物，可配合不同溶液加工【 矛王凋控所需溶液黏度。 衣 雖然本發明已讀佳實施例聽如上，然其並非用 本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明 ， 内，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保:乾圍 附之申請專利範圍所界定者為準。 …巳w見後 0424-A21359TWF(N2);P02940065TW；phoelip 1312799
【圖式簡單說明】 〇 【主要元件符號說明】 益。 ”、、 〇424-A21359TWF(N2)；P02940065TW；phoelip
Claims (1)
1312微 • 修正本 修正日期·98117 :λ.:“ .4乂.〉 ./r',. ! 广_—. .." ..............................巧上即.1,17 1.—種其道Η0 V._'"...一’一'一.一...'"...'.… 有機溶劑中均勻溶 液形式的 徑门性墨水組合物，包括在 (a) —奈米尺度的金屬粒子或是一熱其中該奈紋度的金屬粒子或是該熱可有機化 屬有機化合物的金屬係為 以及 分解金 Au、Ag、Cu、、λ 1 j ， 6 e Ab Pd 或 Ni ; 所示2學可分解有機高分子，係具有公式(D,或⑽
HOi-CR^R 5七 Γ R6 0 I II C—c—〇- 公式(I) 3 公式(II) 公式(III) “其中，Rl係為含1〜8個碳原子的烧基或含3〜8個礙原子 的^曰基’R及R係為獨立之含卜8個石炭原子的烧基、含卜8 個石炭原子眺氧基、或含3〜8個碳原子的環絲、含Μ個碳 原子的芳香基、或含雜基；R4、r5、r6、及r7係為獨立之 氫原子、氟原子、含！〜8個碳原子的炫基或含3〜8個碳原子的 芳香基，η係為大於1之整數； 其中’成6⑻該奈米尺度的金屬粒子或是熱可分解金屬有 機化合物與⑻賴可分解麵高分子㈣纽齡於1:9至 9:1的範圍。 2.如申請專利範圍第丨項所述之高導電性墨水組合物，其 中該熱可分解金屬有機化合物具㈣基㈣㈣）、硫醇基 19 1312799 (thiol)、胺基(amino)、磺酸基(sulfonyl)、鱗酸基(phosphate)、 或疋異 fl基（isocyano)。 3. 如申請專利範圍第1項所述之高導電性墨水組合物，其 中該熱可分解有機高*夯子之分子量係介於丨〇〇〇〜300000之間。 4. 如申請專利範圍第1項所述之高導電性墨水組合物，更 包含一催化劑。 5. 如申請專利範圍第4項所述之高導電性墨水組合物，其 中該彳崔化劑係為一質子酸。 勺人6·如申請專利範圍第丨賴述之高導電性墨水組合物，更 添加劑，其巾該添加雜為—高分子或—無機物。 中該%專利耗㈣1獅狀轉祕墨水*合物，其 之分性墨水組合物之黏度係與該熱可分解有機高分子 里戍正相關。 物，^圍第1項所迷之高導電性墨水組合 9.1重ΓΛ 水組合物4度係大於2cP。 制種金屬導電圖形之製程方法，包括. 係自高導電性墨水組合物，其 (ti—有機溶劑中均勾溶液形^ 物 物nuZ)奈米尺度的金屬粒子或是〜趣-r γ ;以及 ’、'、可为解金屬有機化合 金屬4Vr 、、了刀角午有機尚分子，其中，#八 子子或是财分解金屬錢 ^ a)該奈米尺度的 :的重量_於1:9至…:_熱可分解有機 ㈣高導電性墨水組合_ 、基板之預定區域上；以 20 1312799 ' 及 · 加熱形成於該基板之上的向導電性墨水組合物’以形成一 金屬導電圖形。 * 10.如申請專利範圍第9項所述之金屬導電圖形之製程方 ， 法，將該高導電性墨水組合物形成於基板之上的方法包括，網 印法、旋轉塗佈法、及喷墨製程。
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