TW574183B - beta-hydroxyalkylamides, process for their production and their use - Google Patents

Description

574183 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 --------—------- B7________ 五、發明說明（1·) 本發明係關於一種新穎之β_羥基烷基醯胺，其製備方法 及其應用。 β罗二基纟元基醯胺作為聚合物之中間產物及交聯劑是非 常重要的。慣例上β_羥基烷基醯胺是在鹼性觸媒之存在下， 以β_1醇胺將燒基酯氨解而生成。β_經基燒基酸胺藉由在溶 劑中之結晶化分離及純化，或特別是關於固態&羥基烷基醯 胺，在播i劑漿液製備方法中。上述參考範例之製備方法乃 述於US5，l〇l，〇73及EP 0 473 380 B1中。漿液製備方法係 基於製備β-羥基烷基醯胺期間之平衡反應，往所希冀之最終 產物之方向移動，藉由加溫於特定之溫度範圍内，結果導致 所希冀之β-羥基烷基醯胺自熔融物中沉澱，然後熔融物結晶 化。此方法之缺點在於，應用等莫耳量之烷基酯與β_羥基烷 基醯胺。 工土 β-輕基fe基醯胺之另一製備方法敘述於DE 198 925。在此方法中，在鹼性觸媒之存在下以烷醇胺將酯轉化 而不使用溶劑。 EP_A_322 ’祕之粉體歸含有雜及作為交聯劑 (硬化劑）之β-羥基烷基醯胺。具有良好性能之相對應塗料 可以該文件中所述之配方來製備。 因為β-羥基烷基醯胺作為中間產物之重大性，特別是作 ，在ΕΡ_Α-322 834中所揭示用於聚酯粉體塗料之交聯劑， 瑕近新穎及創新之β-羥基烷基醯胺受到極大之關注。 、基於上述習知之技術，本發明之目的在於，提出新穎 之、先前未揭示之β-羥基烷基醯胺及其產物之對應製備方 本紙張尺度適iV®國家標準（CNS)A4規格⑽χ 297公爱「-—^ -4- ------------^--------訂— (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 574183 A7 五 、發明說明（ 法 科、此，能藉由申請專利範園第1項所述特 m土驗胺’以及藉由申請專利範圍第4項所述特 徵之其製備方糾達成，屬切請專利範 圍敘述本發^有 =發展。本發崎t叙β遍纽基雜之細敘述於申 %專利範圍第11項至第14项之特徵部份。 本發明所中叙β_趣基燒基驢胺定義為通式〗

.CH2—CH—0Η 、CH2—CH—OH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-----——訂 "2

在式I中，RM表氫或直鏈或支鏈之Cd C⑺烷基。 R2為直鏈或支鏈之Q至匸5燒基。本發明所申請之β_絲貌 基醯胺之特徵為接難基之碳軒臨麟QH基。在本發^ 所申請之β-羥基烷基醯胺中，&基位接於此。 優先上，β-羥基烷基醯胺之結構為，&基為H、特丁基、 異丙基或戊基並且接於C0基之對位上。 土 本發明-項翻_之纽捕徵為，R1基4氣且R 基為甲基。 2 此β-羥基烷基醯胺係將通式Π之羧酸衍生物 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS)A4規格（21〇 # 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製.

574183 A7 五、發明說明（3<

以通式III之烷醇胺 Ιϊ

CH2—CH—OH

HH CH2-一CH—OHi2 轉化而生成。

III 經濟部智慧財產局員工消費合作社却製 該Ri及R2基之定義如上所示。該R3基可為画素，優 先上為鼠’或為OR4基。如為〇仏基，則儿為直鏈之q 至c5烷基，優先上為疋咏基。 羧酸衍生物及烷醇胺之轉化較佳為在溶液中發生。較佳 之/容劑包含但不局限於：芳香烴類，如苯、甲苯或二甲苯。 ***，如二***或以上陳示溶劑之混合物也合適。 本發明所申請之製備方法之基本特徵為，通式π之羧 酸衍生物與通式III之烷醇胺藉由揽拌之劇烈攪動反應。優 先上先存有該烷醇胺，然後在揽拌之劇烈攪動下谪入羧酸衍 生物。 就^敗齒化物之場合’轉化發生於攝氏零下度至攝

-------------Μ----—·—訂----------- (請也閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 574183 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（4·) 氏25度，優先上則為攝氏0度至10度。反應時間正常是 0·5小時至5小時。2小時之反應時間是最有利的。 若酯類包含於製備方法中（RfORO，反應溫度為室溫 至攝氏150度。 β-羥基烷基醯胺特別適合作為聚合物之交聯劑。β-幾基 燒基酸胺特別優先作為以聚g旨或丙晞酸酯為聚合物之粉體 塗料之交聯劑。 基本上，β-羥基烷基醯胺能用作類似在EP-A-322 A34 中所引述之β-羥基烷基醯胺之交聯劑（硬化劑）。本發明所 指示之β-羥基烷基醯胺也能與其他硬化劑結合應用。此用法 之例證為EMS-CHEMIE AG，Domat/Ems所販售商品名為 PRIMID^之硬化劑。PRIMID®為风>^，，：^，2_羥乙基己二醯 胺。 以下為參照本發明優先具體表現之產物實例來更詳細 說明本發明，其中Ri為氫，R2為CH3。 產物實例： 44.16 克（0.32 莫耳）無水 K^CO3、42·56 克（0.32 莫耳） 二異丙醇胺、160毫升水及160毫升二***置入1公升之四 口圓底燒瓶，燒瓶備有揽拌器、漏斗、溫度計及迴流冷凝器。 使用漏斗，加入44.96克（0.32莫耳）之苯甲醯氯並溶於16〇 笔升甲苯中。然後將此溶液逐滴加入超過2小時劇烈攪動或 揽拌<反應燒瓶中。在加料期間，反應混合物之溫度保持在 攝氏〇度至5度。加料後，在攝氏〇度至5度再持續攪動 3〇分鐘。然後移走冰浴，且使混合物在室溫下再獅或攪 I--I I--— I — I·1111111 ^ . I------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

574183 A7 B7____ 五、發明說明（5·) 拌50分鐘。 過濾反應期間形成之沉澱，以35毫升甲苯清洗兩次， 然後以3〇毫升一***清洗三次，然後在攝氏％度下真空乾 燥。經乾燥之粗產物（74·28克）於苯（25%溶液）中煮沸， 將不溶物過濾去除並在室溫下將產物結晶化。過遽且乾燥 後，製得51.80克(68%)之Ν，Ν_雙-(2_經異丙基)-苯醯胺，溶 點為攝氏103度。元素分析：c13H19N03計算值·· 065.82%， Η=8·02%，Ν=5·91%，0=20.25%。實測值：〇66·250/0， Η=8·09%，Ν=5·83%，〇=19·83〇/〇 〇 -----------裝---------訂--- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱）

Claims (1)

1. 574183公奮本

   獨夕L 六、申請專利範圍第90124706號專利案申請專利範圍修正本 1. 一種具有通式I之β-羥基烷基醯胺： 〇 !2' ,CH2—CH—OH 、CH2—CH—OH 1 (r2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印Φ]衣 I 其中，艮為氫或直鏈或支鏈之(^至C1G烷基，且R2為 直鏈或支鏈之〇至（：5烷基。 2. 根據申請專利範圍第1項所述之β-羥基烷基醯胺，其特 徵為，&為氫、特丁基、異丙基或戊基並且接於CO基 之對位上。 3. 根據申請專利範圍第2項所述之β-羥基烷基醯胺，其特 徵為，Ri為氳且R2為CH3。 4. 一種製備根據申請專利範圍第1項所述之β-羥基烷基醯 胺之方法，其特徵為，具有通式II之羧酸衍生物 Π

   II 1 I I I I I 1 I — I I - I 1--III « — — — — III — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 xg97公釐） 574183 ΟΛ8Ο08 ABaD 六、申請專利範圍 R3為_素或0R4 ’該R4代表直鏈之Ci至C5烷基，與具 有通式III之燒醇胺反應： HN pCH —CH—*-OH "CH9—CH—OH一 ί，R2 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 χττ ^及尺2之定義如申請專利範圍第1項所述。 根據申請專利範圍第4項所述之方法，其特徵為，具有 通式II之叛酸衍生物，Rs為_素，與具有通式ΙΗ之燒 醇胺在攝氏零下10度至攝氏25度反應。 根據申請專利範圍第5項所述之方法，其特徵為，苯甲 醯氯用作為羧酸衍生物，且二異丙醇胺用作為烷醇胺。 根據申請專利範圍第4項所述之方法，其特徵為，具有 通式II有RrOR4之叛酸衍生物，該r2定義如申請專利 範圍第1項所述，與具有通式III之燒醇胺在攝氏25度 至150度反應。 8·根據申請專利範圍第4項所述之方法，其特徵為，具有 通式II之羧酸衍生物與具有通式III之烷醇胺在劇烈攪 動或攪拌下於溶劑中反應。 9·根據申請專利範圍第4項所述之方法，其特徵為，使用 芳香烴類如苯、甲苯或二甲苯及/或***作為溶劑。 7· ..丨丨丨丨丨丨—丨丨·裝·丨丨11丨丨—訂丨丨丨丨—丨丨 -- 0請先閱讀背面之注項再填窝本頁) 氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 讎10 574183 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 10·根據申請專利範圍第4項所述之方法，其特徵為，先存 有烷醇胺，再以劇烈攪動或攪拌加入羧酸衍生物。 11·根據申請專利範圍第1項所述之β-羥基烷基醯胺，其係 用於作為聚合物之交聯劑。 12·根據申請專利範圍第1項所述之β-羥基烷基醯胺，其係 用於作為粉體塗料之交聯劑。 i3·根據申請專利範圍第丨2項所述之輕基垸基醯胺，其 特欲為，其係用於作為聚i旨粉體塗料之交聯劑。 14·根據申請專利範圍第11項所述之β-經基燒基醯胺，其 特徵為，β-趣基烷基醯胺與選自&羥基烷基醯胺及/或 裱氧化物之另一交聯劑之混合物係用於作為交聯劑。 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 -I ί n I^σ4· war am MM ΜΗΝ ΜΗ· MM Μ·· I 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 適 度 尺 !張 一紙一本 i(c j準 /標 家 一公 97 2 X 2TO -/V |袼 規