KR20020032405A - β-히드록시알킬아미드, 이들의 제조 방법 및 이들의 용도 - Google Patents

β-히드록시알킬아미드, 이들의 제조 방법 및 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식(1)을 갖는 β-히드록시알킬아미드에 관한 것이다 :
화학식(1)
상기 식에서,
R1은 H 또는 선형 또는 분지된 C1내지 C10알킬이고,
R2는 선형 또는 분지된 C1내지 C5알킬이다.

Description

β-히드록시알킬아미드, 이들의 제조 방법 및 이들의 용도 {β-HYDROXYALKYLAMIDES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE}
본 발명은 신규한 β-히드록시알킬아미드, 이들을 제조하는 방법 및 이들을 사용하는 방법에 관한 것이다.
β-히드록시알킬아미드는 중합체용 가교제 및 중간 생성물로서 매우 중요하다. β-히드록시알킬아미드는 통상적으로 염기성 촉매의 존재하에 β-알칸올 아민에 의한 알킬 에스테르의 아미놀리시스(aminolysis)에 의해 제조된다. β-히드록시알킬아미드는 용매중에서의 결정화에 의해서, 또는 고형의 β-히드록시알킬아미드의 경우에는 슬러리 공정에서 용매를 사용하지 않고서 분리되고 정제된다. 상기된 유형의 방법은 US 5,101,073 및 EP 0 473 380 B1에 기술되어 있다. 슬러리 공정은 β-히드록시알킬아미드를 제조하는 동안에 일어나는 평형 반응이, 요망되는 β-히드록시알킬아미드가 규정된 온도 범위에서 유연해지게 함으로써 용융물로부터 침전된 후 용융물이 결정화되는 사실의 결과로서 요망되는 최종 생성물쪽으로 이동된다는 사실에 기초한다. 이러한 방법의 단점은 등몰량의 알킬 에스테르 및 β-히드록시알킬아미드를 사용하는 것이다.
β-히드록시알킬아미드를 제조하기 위한 또 다른 방법은 DE 198 23 925호에 기술되어 있다. 이러한 방법에서, 에스테르는 염기성 촉매의 존재하에 알칸올 아민에 의해 용매의 사용없이 전환된다.
EP-A-322 834호에는 가교제(경화제)로서 β-히드록시알킬아미드 및 폴리에스테르를 함유하는 분말 코팅제가 기술되어 있다. 특성이 양호한 상응하는 코팅제는 상기된 특허문헌에 기술된 제형으로 제조될 수 있다.
EP-A-322 834호에 기술된 바와 같은 폴리에스테르 분말 코팅제용 중간 생성물, 특히 가교제로서 β-히드록시알킬아미드의 중요성으로 인해, 최근에 신규하고 혁신적인 β-히드록시알킬아미드에 관심이 모아지고 있다.
상기된 종래 기술을 기초로 하여, 본 발명의 목적은 신규한, 이전에는 공지되지 않았던 β-히드록시알킬아미드 및 이들을 제조하는 상응하는 방법을 제공하는 데에 있다.
β-히드록시알킬아미드에 관한 본 발명의 목적은 청구항 1의 특징부에 의해 달성될 수 있으며, 이들을 제조하는 방법에 관한 본 발명의 목적은 청구항 4의 특징부에 의해 달성될 수 있다. 종속항에는 본 발명의 유리한 확장이 기술된다. 본 발명에 의해 청구된 β-히드록시알킬아미드의 용도는 청구항 11 내지 14항의 특징부에 기술된다.
본 발명에 의해 청구된 β-히드록시알킬아미드는 하기 화학식(1)에 의해 정의된다 :
상기 식에서, R1은 수소 또는 선형 또는 분지된 C1내지 C10알킬을 나타낸다. R2는 선형 또는 분지된 C1내지 C5알킬을 나타낸다. 본 발명에 의해 청구된 β-히드록시알킬아미드는 특히 OH 그룹 다음의 치환된 탄소 원자에 의해 특성화된다. 본 발명에 의해 청구된 β-히드록시알킬아미드에서, R2가 여기에 위치한다.
β-히드록시알킬아미드는 R1그룹이 H, 3차-부틸, 이소프로필 또는 펜틸이고 CO 그룹에 대하여 파라 위치에 정위되도록 구성되는 것이 바람직하다.
본 발명의 하나의 유리한 실현은 R1그룹이 수소이고 R2그룹이 메틸이라는 사실에 의해 특성화된다.
이들 β-히드록시알킬아미드는 하기 화학식(2)을 갖는 카르복실산 유도체를 하기 화학식(3)을 갖는 알칸올 아미드에 의해 전환시킴으로써 제조된다 :
상기 식에서, R1및 R2그룹은 상기에서 정의한 바와 같다. 이에 따라, R3그룹은 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 OR4그룹일 수 있다. OR4그룹인 경우에, R4는 선형 C1내지 C5알킬, 바람직하게는 -CH3그룹이다.
카르복실산 유도체 및 알칸올 아민의 전환은 바람직하게는 용액중에서 일어난다. 바람직한 용매로는 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소가 있으며, 이들로 한정되는 것은 아니다. 디에틸에테르와 같은 에테르 또는 상기된 용매들의 혼합물도 또한 적합하다.
본 발명에 의해 청구된 방법의 본질적인 특징은 화학식(2)을 갖는 카르복실산 유도체와 화학식(3)을 갖는 알칸올 아민이 활발한 교반하에 반응된다는 것이다. 이에 따라, 알칼올 아민이 먼저 제공된 후 카르복실산 유도체가 활발한 교반하에 적가된다.
카르복살산 할라이드의 경우에, 전환은 -10℃ 내지 25℃, 바람직하게는 0℃ 내지 10℃에서 일어난다. 반응 시간은 보통 0.5 내지 5시간이다. 2시간의 반응 시간이 가장 유리하다.
에스테르가 공정에 포함되는 경우(R3= OR4), 반응 온도(RT)는 150℃ 이하이다.
β-히드록시알킬아미드는 중합체용 가교제로서 아주 적합하다. β-히드록시알킬아미드는 중합체로서 아크릴레이트 또는 폴리에스테르에 의한 분말 코팅용 가교제로서 특히 바람직하다.
본래, β-히드록시알킬아미드는 EP-A-322 A34에 인용된 β-히드록시알킬아미드와 유사한 가교제(경화제)로서 사용될 수 있다. 본 발명에 의해 제시된 β-히드록시알킬아미드는 또한 다른 경화제와 함께 사용될 수 있다. 이러한 용도의 하나의 예는 도마트/이엠에스에 소재하는 이엠에스-케미에 아게(EMS-CHEMIE AG)에 의해 프라이미드(PRIMID : 등록상표) 상표명으로 시판되는 경화제이다. 프라이미드(PRIMID : 등록상표)는 N,N,N',N' 2-히드록시에틸아디프아미드이다.
본 발명은 R1이 H이고 R2가 CH3인 본 발명의 바람직한 구체예에 대한 제조 실시예를 참조하여 하기에 보다 상세하게 기술된다.
제조 실시예 :
비수성 K2CO344.16g(0.32mol), 디이소프로판올 아민 42.56g(0.32mol), 물 160ml 및 디에틸에테르 160ml를 교반기, 깔때기, 써모미터(thermometer) 및 리플럭스 쿨러(reflux cooler)가 구비된 1리터 용량의 4구 둥근 바닥 플라스크에 정위시켰다. 깔때기를 사용하여 벤조일 클로라이드 44.96g(0.32mol)을 톨루엔 160ml중에 첨가하고 용해시켰다. 그런 다음, 이 용액을 활발하게 교반시키면서 2시간에 걸쳐반응 플라스크에 적가시켰다. 이러한 첨가 동안에, 반응 혼합물의 온도를 0 내지 5℃ 사이에 유지시켰다. 첨가 후, 0℃ 내지 5℃의 온도에서 추가의 30분 동안 교반을 지속시켰다. 그런 다음, 빙욕을 제거하고 혼합물을 실온에서 추가의 50분 동안 교반시켰다.
반응 동안에 형성된 침전물을 여과하여 제거하고, 톨루엔 35ml로 2회 세척한 후, 디에틸 에테르 30ml로 3회 세척하고, 이어서 진공하 50℃에서 건조시켰다. 건조된 원료 물질(74.28g)을 벤젠(25% 용액)중에서 비등시키고, 불용성 부분을 여과하여 제거하고, 생성물을 실온에서 결정화시켰다. 여과 및 건조후에, 융점이 103℃인 N,N-비스-(2-히드록시이소프로필)-벤젠아미드 51.80g(68%)을 수득하였다. 원소 분석 : C13H19NO3에 대한 계산치 : C=65.82%, H=8.02%, N=5.91%, O=20.25%. 실측치 : C=66.25%, H=8.09%, N=5.83%, O=19.83%.
이상에서와 같이, 본 발명은 신규한 β-히드록시알킬아미드, 이들을 제조하는 방법 및 이들의 용도를 제공한다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식(1)을 갖는 β-히드록시알킬아미드 :
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R1은 H 또는 선형 또는 분지된 C1-C10알킬이고,
    R2는 선형 또는 분지된 C1또는 C5알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 H, t-부틸, i-프로필 또는 펜틸이고 CO 그룹에 대하여 파라 위치에 위치함을 특징으로 하는 β-히드록시알킬아미드.
  3. 제 2항에 있어서, R1이 H이고 R2가 CH3임을 특징으로 하는 β-히드록시알킬아미드.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 청구된 β-히드록시알킬아미드를 제조하는 방법으로서, 하기 화학식(2)을 갖는 카르복실산 유도체를 하기 화학식(3)을 갖는 알칸올 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법 :
    화학식(2)
    화학식(3)
    상기 식에서,
    R3는 할로겐 또는 OR4이고, 여기에서 R4는 선형 C1내지 C5알킬을 나타내며;
    R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같다.
  5. 제 4항에 있어서, R3가 할로겐인 화학식(2)을 갖는 카르복실산 유도체가 -10℃ 내지 25℃에서 화학식(3)을 갖는 알칸올 아민과 반응됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 벤조일 클로라이드가 카르복실산 유도체로서 사용되고 디이소프로판올 아민이 알칸올 아민으로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 4항에 있어서, R3-OR4(여기에서, R2는 상기에서 정의한 바와 같다)를 갖는 화학식(2)를 갖는 카르복실산 유도체가 화학식(3)을 갖는 알칸올 아민과 반응됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 4항 내지 제 7항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식(2)을 갖는 카르복실산 유도체와 화학식(3)을 갖는 알칼올 아민이 활발한 교반하에 용매중에서 반응됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 4항 내지 제 8항 중의 어느 한 항에 있어서, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 및/또는 에테르와 같은 방향족 카르복실산이 용매로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 4항 내지 제 9항 중의 어느 한 항에 있어서, 알칸올 아민이 먼저 제공되고 카르복실산 유도체가 활발한 교반하에 첨가됨을 특징으로 하는 방법.
  11. 중합체용 가교제로서의 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 따른 β-히드록시알킬아미드의 용도.
  12. 분말 코팅제용 가교제로서의 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 따른 β-히드록시알킬아미드의 용도.
  13. 제 12항에 있어서, 폴리에스테르 분말 코팅제용 가교제로서 사용됨을 특징으로 하는 용도.
  14. 제 11항에 있어서, β-히드록시알킬아미드와 또 다른 가교제의 혼합물이 β-히드록시알킬아미드류로부터 선택되고/거나 에폭시가 가교제로서 사용됨을 특징으로 하는 용도.
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