TW524814B - A process for the production of a polyether polyol having a functionality of 1 to 10, a number average molecular weight of 160 to 32,000, and an OH number of 7 to 400 - Google Patents

A process for the production of a polyether polyol having a functionality of 1 to 10, a number average molecular weight of 160 to 32,000, and an OH number of 7 to 400 Download PDF

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Description

524814 kl in 五、發明説明（/) >本發明侧於含三錄馳基物f為基礎之聚鍵多元 醇的製法及經由此方法製造之新穎的聚喊多元醇本發明 也關於含這些新顆的聚鍵多元醇之異氰酸醋反應性組祕 ，以及包括使多元醇與聚異驗酯反應•造聚胺基甲酸 醋之方法，其中多元醇含本發明之㈣多元醇。 在此項技藝中已知用㈣多元醇製備聚胺基甲酸醋泡 綿，一製備該聚鱗多元醇是經由使多元醇例如餘、二甘醇 、三，基脱等與魏_如環氧乙炫或環氧丙烧在驗 性觸媒例如餘化鈉存在下反應，反應後，通常經由多種 方法之-將雜觸媒去除，製造雜多元醇及絲觸媒殘 留物之合適方法揭示在例如美國專利3,〇〇〇,963、3,299，151 、4，110,268、4,380,502及4,430,490。 已知泡綿化的聚胺基甲酸酯之物理及機械特性至少部 份程度決定於製造彼之聚醚的結構及分子大小。 胺引發之聚驗多元醇及其製法為已知且揭示在例如美 國專利4,877,879及5,786,405與日本摘要57168917A及 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 57168918,這些聚喊多元醇在無CFC發泡劑發泡的泡綿形 成系統中顯現可信賴的結果，形成此聚_多元醇可經由使 胺例如甲苯三胺與環氧㈣如環氧乙烧或環氧丙燒反應， 此反應也可用鹼性觸媒例如氫氧化鉀催化，較宜在所得的 胺引發之聚_元醇中加々償用的抗氧化劑例如丁基化的 經基甲苯(BHT)，使聚_多元醇及從彼製造的泡綿之顏色 形成最少化。 表紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) M規格（2i〇x297^ 524814 Λ7 B7 五、發明説明（> ) 在主鏈中含偶氮基的實質上為直鏈的熱塑性芳族聚_ 也已知，例如揭示在美國專利5,〇64,929，但是與上述的聚 醚多元醇不同，這些熱塑性聚醚不是聚胺基甲酸酯反應中 的前驅物，而是完成的聚合物，此外，其不是經基末端且 因此無法與聚異氰酸醋反應，存在内部偶氮部份也導致高 度顏色化之聚合物，其明顯不適於需要低顏色之應用。 如所知，由於化學或熱氧化作用，多元醇與異氰酸 酯之反應可導致變色的泡綿，此可經由在聚醚多元醇中加 入f貝用的抗氧化劑例如丁基化的經基甲苯(ΒΗΤ)而最小化 ，但是在最近幾年，關於在PU配方中使用低分子量抗氡 化劑之憂慮增加，擔心這些抗氧化劑轉移至泡、纟帛表面而造 成暴露問題，本發明之優點是抗氧化劑經化學性鍵結至聚 謎多元醇，因此消除由於這些抗氧化劑轉移的可能暴露。 發明概述 本發明係關於含1至10個官能基、數量平均分子量為 160至32,000且ΟΗ數為7至400之聚醚多元醇的製法，以及 經由此方法製造之新穎的聚醚多元醇。 ’ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 此方法包括(1)使(a)含***基之化合物與(的分子量從 44至7，_且含1至_可以和胺基反應之官能基的化合物 反應，形成含羥基之物質；及(2)使步驟〇)中含羥基之物 貝與(¢)¼氧烧反應而形成所得的聚鱗多元醇。 合適的含***基之化合物是選自包括： (i)相當於下列通式之芳族***：
524814 A7 B7 五、發明説明（）） (I)
其中： 啊：ίΞΠ4料、她1G個碳原子 埃原$、/絲、氯原子、漠原子或⑻相當於下列通式之含⑵·三錢的化合物：
N R4- \Ν/ί: 中 其 .蔡中曾璋師 g 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印聚 R3:代表氫原子或胺基；且 R4:代表氫原子、胺基或含丨至⑴個碳原子之烷基 (iii)相當於下列通式之含1，2,4-三唾基的化合物： (ΙΠ)
中_ Lr-rr
本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） 524814 Λ7 ---------- B 7 五、發明説明（4 ) 其中： ~及IV各獨立地代錢軒、絲、硫基、或含 1至ίο個碳原子之烷基； 及 (iv)相當於下列通式之含i，2,4_***基的化合物： S 5 / 丨中杓 曾代 (IV) 〜工 人 其中： R?:代表氫原子或胺基；且
Rs ·代表氫原子、胺基、硫基、或含丨至⑺個碳原 子之烷基。 經由⑻含***基之化合物與(b)分子量從44至7,000且 含1至10個可以和胺基反應之官能基的化合物反應，所得 =含羥基之物質，其特徵是含1至10個官能基、分子量為 從約160至8,000且OH數為從7至400。 經濟部中央榡準局貝工消費合作社印製 根據本發明，每莫耳之化合物(b)通常與從約〇·8莫耳 至約L5莫耳含***基之化合物成份(a)反應，較宜每莫耳 之化合物(b)與從約1莫耳至約1.2莫耳含***基之化合物反 應，成份(a)與(b)之間的反應通常在從約3〇至約i5〇°c之溫 度下進行，較宜從約7〇至約11〇。〇。 -6-
524814 μ in 五、 發明説明（夂） 在製備本發明聚驗多元醇之方法Φ 的含經基之物質中存在的每當量窥基， 〇.5莫耳的環紙通常狀紅勤為 且溫度為從約80至約150°C。 m獨pS1 發明之詳細說 形成本發明含絲婦之合_綠 下列通式德合物·· ^
Ri
專 \ II ^ ® Η ·障代 其中： b彻 心及!^·各獨立地代表氫原子、含丨至1〇個碳原f 之烷基、羥基、羧基、氯原子、溴原子或 埃原子。 合適的含1至10個碳原子之烷基可為直鏈或支鏈且包 括例如甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基 、乙基己基、庚基等。‘ 、土 經濟部中央標率局貝工消費合作社印聚 相當於上式(I)之合適的芳族三u坐化合物之部份實例 包括例如曱苯基***、苯並***、氯苯並***、乙基苯並 ***、羥基苯並***、苯並***羧酸等化合物，最佳的芳 族***化合物為甲苯基***及苯並***。 合適的含1，2,3-***基的化合物相當於下列通式： 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210X297公蝥） 524814 A7 B7 五、發明説明（z)
Rr
— N (Π)
Rs …Ί 中丨 哮理丨
其中： R3 :代表氫原子或胺基；且 R4:代表氫原子、胺基或含1至10個碳原子之烷基 合適的含1至10個碳原子之烷基可為直鏈或支鏈且包 括例如甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基 、乙基己基、庚基等。 式(II)代表之合適的化合物之部份實例包括但不限於 1，2,3-***、4-甲基-1，2,3-***、1-胺基-1，2,3-***等，相 當於式(II)之最佳的化合物為1，2,3-***。 合適的含1，2,4-***基的化合物相當於下列通式： m 經濟部中央標率局員工消費合作社印聚
其中： R5及心·务獨立地代表氫原子、胺基、硫基、或含 1至10個碳原子之烷基。 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） 524814 A7 五、發明説明（7 合適的含1至10個碳原子之烷基可為直鏈或支鏈且包 括例如曱基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基 、乙基己基、庚基等。 相當於式(III)化合物之合適的實例包括例如丨又^三 吐、3-曱基-1，2,4·三嗤、5-曱基-1，2,4-三嗤、3-胺基-1，2,4-三嗤、5-胺基-1，2,4-三唾、3,5-二胺基-1，2,4-三唾、3-髓基-1，2,4-***等，最佳的化合物包括3-胺基心义^三。坐、5_胺 基-1，2,4-三唾及3,5-二胺基-l，2,4-三嗤。 合適的含1，2,4-***基的化合物相當於下列通式：
，s' .，卜彳 中 津理 師人 (IV) 其中： 心·代表氫原子或胺基；且 R8:代表氫原子、胺基、硫基、或含1至ίο個碳原 子之烷基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印1i 合適的含1至10個碳原子之烷基可為直鏈或支鏈且包 括例如曱基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基 、乙基己基、庚基等。 相當於式(IV)化合物之合適的含1，2,4-***基之部份 實例包括化合物例如4H-1，2,4-***、4-胺基-1，2,4-***、 3-甲基斗胺基-1，2,4-***等，最佳的化合物為4-胺基- 9- 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS) Λ4規格（2l0x297公釐） 524814
五、 發明説明（①） 1，2,4、二口Φ 〇 合適作為本發明成份(b)使用的化合物包括分子量從 =至7,000且含從丨至⑺個可以和胺基反應形成含羥基的物 二之官能基的化合物，經由此反應產生的所得含羥基的物 貝之特徵是含1至10個官能基分子量為16〇至8,〇〇〇且〇1^ 數為7至400。 合適與上述含***基化合物反應之化合物包括例如 分子量從約44至約7,000且含1至10個可以和胺基反應形成 一唑之官能基的化合物，這些化合物之合適的官能基包括 例如環氧基、鹵基例如氯、溴、氟、碘等。 根據本發明，當(a)***化合物只含二級胺基，且成 份(b)只含一個可與***之胺基反應之官能基，此官能基 不疋i基，除非一或多個經基也存在此成份中。 合適的成份(b)化合物之部份實例包括彼等化合物其 含一個可與含***基化合物之胺基反應之基，含一個胺基 反應性基的成份(b)化合物包括化合物例如環氧乙烷、環 氧丙烷、環氧丁烷、苯乙烯化氧、四氫呋喃等；2-鹵基乙 醇例如2-氯乙醇、2-氟乙醇、2-溴乙醇等；縮水甘油、3_ i基-1,2-丙二醇例如3-氯-i，2-丙二醇、丙二醇等 〇 合適作為本發明成份(b)使用的化合物也包括含兩個 可與含二唑基化合物之胺基反應之二官能基物質，此二官 月b基物質之部份實例包括例如表氯醇、丨，3-丁二浠二環氧 化物、雙酚A二縮水甘油鱗、2,2•雙.(溴甲基)-1，3_丙二醇 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請 先 閲 讀 背 事 項 再
_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 524814 —-^ 五、發明説明（^ ) ~------ 甲氣甲基K3_丙二醇等、3_[雙(縮水甘油氧基甲基) =基R2-丙二醇、u，7,8-二環氧辛院、乙 甘油醚等。 π > Ρ含三或更㈣絲反應性基的合適化合物包括例如 二氣化=聚異戊間二烯、環氧化的亞麻子油、三經甲基丙 、元、二縮水甘油醚、季戊四醇四縮水甘油醚等。 ^，適與本發明步驟⑴中產生的含絲之化合物反應 衣虱烷包括通常在形成傳統的聚醚多元醇使用的環氧烷 ，此種，氧烷之部份實例包括化合物例如環氧乙烷、、環氧 丙，：魏1Ί苯乙烯化氧、四氫吱喃等，本發明較佳 的環氧燒包括化合侧如環氧乙敍環氧丙烧。 至少在理論上，在本發明中作為成份(b)使用之化合 物可與作為成份(e)使狀化合物相同，但是較宜使用不 同的化合物作為成份(b)及成份(C)。 身又而σg二°坐基的化合物與分子量從約44至約 7’000且含1至10個可以和含三唾基的化合物之絲反應之 經濟部中央樣隼局貝工消費合作社印¾ 化口物，間的反應，通常是經由將含胺基反應性基的化合 物在150 ◦或更低的溫度下添力σ至含三《坐基的化合物，與 7如環氧化物之反應域肢應，而與例如氯之反應則不 是且需要部份加熱，在反應中可以使用溶劑，但是並非必 須，當含二唑基的化合物消耗後反應完成，在步驟(丨）中 形成的所得含經基之物質直接用於(不純化)與環氧烧反應 而形成聚_多元醇。 根據本發明之聚_多元醇可經由任何已知的方法製 -11 - 本紙張尺度適用中關家標準（CNS) μ規格（2_297公楚） 524814 五、發明説明（ /0 ) 備，例如揭示在美國專利4,209,609及4,421，871，其揭示併 於本文供參考，以及揭示在英國專利U98，185，通常 備本發明之聚醚多元醇是經由使環氧烷與含至少一個官能 基之含羥基的化合物(在上述步驟(1)中形成)反應，視需^ 在驗性觸媒存在下進行。 而 可用於製造本發明聚醚多元醇之環氧烷的部份實例 包括··環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷及這些環氧烷之混 合物，環氧乙烷與環氧丙烷之組合特別較佳，原則= 以使用可催化本發明環氧化反應之任何鹼性物質，經發現 特別合適的具體驗性觸媒包括化合物例如但不限於氫氧化 鉀及氫氧化納。 原則上，發生環氧化反應是經由將本發明步驟(1 )形 成的含羥基之化合物，其特徵是含至少一個官能基，與環、 氧烷在從90至180°C之溫度範圍及中度加壓下接觸，環氧 化產物之平均羥基值(經由ASTMI>2849_69羥基數法c測 疋)通常至少為7，較宜在從1〇〇至約4〇〇之範圍，本發明聚 醚多兀醇之分子量(經由多元醇之端基分析及通稱官能基 測定數量平均值)通常在從約160至約32,〇〇〇之範圍，較宜 從約300至約1200，最宜從約4〇〇至約1〇〇〇。 經濟部中央標率局貝工消費合作社印裂 如果在製備聚ϋ多元醇時使用鹼性觸媒，含量約〇1〇/〇 至約1.0%例如ΚΟΗ驗性觸媒之所得的反應混合物，用酸例 如硫酸、構酸、乳酸或草酸中和化，中和作用可經由將酸 與反應混合物在環境溫度下攪拌混合而達成，然後蒸餾去 除任何多餘的水，中和後的聚醚多元醇不需要1)]9[正好為 -12- 本紙張尺度顧巾( CNS ) ( 210X297^7 524814 五 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 、發明説明（//) 1〇,反應混合物可維持稍微酸性或鹼性，也就是說 攸5至11，較宜從6至1〇，如果形成的鹽溶解在多元醇中， 八可留在其中，否則，可經由例如過濾法去除鹽類。 本發明中和後的聚醚多元醇為無色，也就是說不會 混濁且可直接在製造聚胺基甲酸酯泡綿之方法中使用，一 種製造聚胺基甲酸酯之合適方法是使本發明含新穎的*** 為基礎之聚醚多元醇與聚異氰酸酯經由聚異氰酸酯加成法 反應，此方法的合適聚異氰酸酯包括例如脂族、環脂族、 及方族聚異氰酸g旨。 本發明也關於含本發明聚醚多元醇之異氰酸酯反應 性組合物。 " 下列實例進一步說明本發明製備方法之細節及組合 物之用途，在前文敘述中說明之本發明不受限於這些實例 之精神及範圍，熟諳此藝者將可輕易地了解下列製備步驟 之情形及過程的已知變化，可用於製備這些組合物，除非 另外註記，全部的溫度為攝氏温度且全部的組份及百分比 分別為重量組份及重量百分比。 實例 實例1 :將甲苯基***(826克)在燒瓶中加熱至丨⑻它直到 完全熔化，緩慢加入縮水甘油(506克)並用冰水浴使溫度 保持在約100 C，將反應保持在此溫度約2小時，然後冷卻 而传到所要的含經基之產物，其為褐色的液體，經由質譜 儀分析此含經基產物之中間物而證實結構如下： -13 頁 訂 €奶）八4現格（210父297公釐> 524814 A7 五、發明説明（/>)
0H 經濟部中央標率局員工消費合作社印敢 察專 ：：1 曾β 師-人 上述製備的此含羥基物質之褐色液體(132〇克)與環氧 丙烷(5919克)在KOH觸媒存在下，在11(rc下反應，/用疏 酸將液體產物中和化並將固體過濾，所得的液體產物經鑑 定為0H值為128且黏度為344cpS。 "" 雖然本發明在别文中為了說明之目的而經詳細敘述 必須知道此細節只供該目的且熟諳此藝者可在其中修改而 沒有偏離本發明之精神及範圍，其只能由申請專利範圍限 制。 本紙張尺度適用中陶家標隼（CNS ) A4規格（21()><297公楚）

Claims (1)

  1. 524814 告本j A8 B8 C8 D8 β- rf 六、申餐¥利範圍 專利申請案第88118928號 ROC Patent Appln. No. 88118928 修正之申請專利範圍中文本-附件(一） Amended Claims in Chinese - EncL (D (民國92年1月3日送呈） (Submitted on January i , 2003) 1. 一種含1至10個官能基、數量平均分子量為160至 32,000且OH數為7至400之聚醚多元醇的製法，包 10 括： 1)使 (a)選自包括下列之含***基的化合物： (i)相當於下列通式（I)之芳族***： 15 (I) R,
    20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中： Ri及R2 :各獨立地代表氫原子或含1至6個 碳原子之烧基； (ii)相當於下列通式之含1，2,3-***基的化合物 25 •V -15 - \ N R3 88389-claim 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 8 8 8 8 ABC D 524814 六、申請專利範圍 其中： R3 :代表氫原子或胺基；且 R4:代表氫原子、胺基或含1至10個碳原子 之院基； (iii)相當於下列通式之含1，2,4-***基的化合 物： 10
    N Η (ΠΓ) 其中： 15 R5及R6:各獨立地代表氫原子、胺基、硫 基、或含1至10個碳原子之烷基； 及 (iv)相當於下列通式之含1，2,4-***基的化合 物： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20
    (IV) 其中： :代表氫原子或胺基；且 R8:代表氫原子、胺基、硫基、或含1至10 -16 - 88389-claim 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 524814
    六、申請專利範圍 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 個碳原子之烷基； 與 (b)分子量從44至7,000且含1至10個可以和胺基 反應之官能基的化合物反應，其中成份(b)含一 或多個官能基，該官能基是選自包括環氧基、鹵 基及其混合物。 其中成份0)含三唾基之化合物及成份(b)分子量為從 44至7,000且含從1至10個可與成份⑷的胺基反應 的官能基之化合物，存在的量是每莫耳的成份(b)有 從0.8莫耳至1.5莫耳之成份(a)， 因而形成含羥基之物質，該含羥基之物質之官能基數 為從1至10，分子量從160至8,000且〇H數從7至 400 ； 及 2)使步驟（1)產生的含羥基之物質與環氧烷反應而形成 所得的聚驗多元醇。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中成份(a)及成份 (b)存在的量是每莫耳的成份(b)有從1莫耳至1.2莫耳 之成份(a)。 3. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中成份(a)及(b)之 間的反應是在30至150°C之溫度下進行。 4·根據申请專利範圍第1項之方法，其中成份(c)環氧烷 的存在量是使存在於步驟（1)形成的含羥基化合物中的 每當量羥基存在至少〇·5莫耳的環氧烷。 88389-claim -17
    d厶叶Ο丄4
    申叫專利範圍 5 ·根據申晴專利範圍第 5 10 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 括甲苯基三。坐笨#_、之方法，其中⑷⑴是選自包 唾、經基笨並4、'=坐_、^:苯並三嗤、乙基苯並三 c . 、冬亚二11坐緩酸及立混*合物。 6·根據申請專利範圍^ 盆、 括甲笨基三錢笨並三η坐之方法’其中(Μ1)疋選自包 7’根據巾請專利範圍第〖批方法，其中⑷包括⑶-三 坐、3-胺基]，2,4_三唾、胺基]，2,4三唾、3,5歸二胺 基]，2,4士坐、4_胺基]从三吐及其混合物。 8·根據巾4專利範@第1項之方法，其中在步驟 1)形成 的含每基的化合物與環氧烷成份之反應是在鹼性觸媒 存在下進行。 9·根據申請專利範圍第8項之方法，其中將所得的聚醚 多元醇中和化。 18 88389-claim 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）
TW088118928A 1998-11-24 1999-11-01 A process for the production of a polyether polyol having a functionality of 1 to 10, a number average molecular weight of 160 to 32,000, and an OH number of 7 to 400 TW524814B (en)

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